CN111356369B - 液体除草组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种液体除草组合物，所述液体除草组合物包含作为活性成分的由下式1表示的吡啶磺酰脲化合物、表面活性剂和缓冲剂，所述表面活性剂包含基于磺基琥珀酸酯的化合物：[式1]

Description

液体除草组合物
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年11月16日提交的韩国专利申请第10-2017-0153281号的优先权和权益，所述专利申请的公开内容通过引用整体并入本文。
技术领域
本发明涉及一种液体除草组合物，其包含表现出优异除草活性的活性除草成分。
背景技术
在农作物耕种中，重要的是通过控制抑制农作物生长的杂草来保护农作物。为了减少由于生长在耕种区中的杂草所造成的损害例如农作物生长或产量损失，已经开发了能够有效控制杂草并且对农作物安全的活性除草物质。迄今为止开发的许多活性除草物质已被注册用于特定农作物和被用于杂草控制。用于控制在特定农作物的耕种区中生长的杂草的这些除草活性物质优选具有高的除草活性和广泛的除草谱并且对环境和农作物是安全的。
同时，已经开发了包含此类活性除草物质的除草组合物，并将其以制剂例如可湿性粉剂、可乳化浓缩物、水分散性颗粒剂、颗粒剂、悬浮浓缩物等使用。然而，在通常用水稀释至预定浓度以制备可喷洒溶液的可湿性粉剂、可乳化浓缩物和水分散性颗粒剂的情况下，存在以下问题：将其均匀喷洒在目标稻田或田地的整个表面上既昂贵又耗时。尽管可湿性粉剂、可乳化浓缩物和水分散性颗粒剂的问题可以通过使用无需用水稀释即可直接使用的颗粒剂来解决，但这种颗粒剂包含以除草剂的总量计相对较低含量的活性除草物质，应必须包含用于形成除草剂的助剂，是通过包括粉碎、混合、研磨、制粒、干燥、分级等的复杂工艺制造的，并且具有由于喷洒引起的问题例如产生污渍。
为了解决这些问题，已经开发了悬浮浓缩物制剂，所述悬浮浓缩物制剂的制造工艺相对简单并且是环境友好的并且允许简单且有效的喷洒。然而，在液体制剂如悬浮浓缩物的情况下，由于表现出优异除草活性的特定活性成分通过加热和水解而分解，因此当在高温下长时间储存时，除草组合物的稳定性降低。
因此，迫切需要进行研究以提高作为悬浮浓缩物制剂的除草组合物的稳定性，所述悬浮浓缩物制剂包含表现出优异除草活性的活性成分。
相关技术文献
专利文献
韩国专利第10-0399366号
发明内容
技术问题
因此，鉴于上述问题作出了本发明，并且本发明的一个目的是提供一种包含表现出优异除草活性的活性成分的液体除草组合物，更特定地说，提供一种具有优异稳定性并且因此即使它是液体制剂也能够在高温下长时间储存的液体除草组合物。
技术方案
本发明的一个方面提供了一种液体除草组合物，所述液体除草组合物包含作为活性成分的由下式1表示的吡啶磺酰脲化合物、表面活性剂和缓冲剂，所述表面活性剂包括基于磺基琥珀酸酯的化合物：
[式1]
Figure BDA0002491835600000031
其中n表示1至3的整数，R是氢原子或C1至C4烷基基团，R'是氢原子、C1至C4烷基基团、C1至C3卤代烷基基团、卤素基团或C1至C2烷氧基基团，并且X和Y各自独立地是C1至C2烷基基团、C1至C2烷氧基基团、C1至C2卤代烷氧基基团或卤素基团。
有利效果
根据本发明，可以提供一种液体除草组合物，其具有改善的稳定性并且因此能够长时间储存，因为即使在液体制剂中也可以防止活性除草成分的水解。
具体实施方式
现在，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。本说明书和权利要求书中使用的术语或词语将不限于常用或词典的含义，并且具有与本发明的实施方式的技术方面相对应的含义和概念，以便最适当地表达本发明的实施方式。
本发明的液体除草组合物包含作为活性成分的由下式1表示的吡啶磺酰脲化合物、表面活性剂和缓冲剂，所述表面活性剂包含基于磺基琥珀酸酯的化合物：
[式1]
Figure BDA0002491835600000041
其中n表示1至3的整数，R是氢原子或C1至C4烷基基团，R'是氢原子、C1至C4烷基基团、C1至C3卤代烷基基团、卤素基团或C1至C2烷氧基基团，并且X和Y各自独立地是C1至C2烷基基团、C1至C2烷氧基基团、C1至C2卤代烷氧基基团或卤素基团。
更优选地，在式1中，n可以是1或2的整数，R可以是氢原子或甲基基团，R'可以是氢原子、卤素基团或甲基基团，并且X和Y可以各自是甲氧基基团。
甚至更优选地，在式1中，n可以是1或2的整数，R可以是甲基，R'可以是氢原子、Cl、Br或甲基基团，并且X和Y可以各自是甲氧基。
作为活性成分的由式1表示的吡啶磺酰脲化合物例如可以是选自以下的至少一种：N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-羟基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-(3-羟基丙酰)氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-(3-甲氧基丙酰)氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-4-甲基-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-4-氯-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺和N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-4-溴-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺。
更优选地，作为活性成分的由式1表示的吡啶磺酰脲化合物可以是由下式A表示的化合物(提议的ISO名称：氟吡磺隆)：
[式A]
Figure BDA0002491835600000051
由式1表示的吡啶磺酰脲化合物具有优异的除草活性，但是由于在液体制剂中磺酰脲基团的水解，难以确保其稳定性。特别是，由水解导致的分解率随着由式1表示的吡啶磺酰脲化合物的含量降低而进一步增大，由此难以确保所述化合物在液体制剂中的稳定性。
因此，本发明的作为液体制剂的除草组合物包含作为表面活性剂的基于磺基琥珀酸酯的化合物，以及作为活性除草成分的由式1表示的吡啶磺酰脲化合物，由此除草组合物在液体制剂中具有改善的稳定性。由于表面活性剂的磺基琥珀酸酯基团保护吡啶磺酰脲化合物的磺酰脲基团免于水解，因此即使在液体制剂中也可以确保除草组合物的稳定性。
更特别地，表面活性剂可包含由下式2表示的基于磺基琥珀酸酯的化合物：
[式2]
Figure BDA0002491835600000052
其中M是选自Na、NH4和K中的至少一种，并且R1和R2各自独立地是C1至C20烷基基团、环烷基基团或芳基基团。
更优选地，在式2中，M可以是Na，并且R1和R2可以各自独立地是C4至C10烷基基团或环烷基基团。
由式2表示的表面活性剂可以是例如选自二辛基磺基琥珀酸酯钠、二异丁基磺基琥珀酸酯钠和二环己烷磺基琥珀酸酯钠的至少一种化合物，更优选是二辛基磺基琥珀酸酯钠或二异丁基磺基琥珀酸酯钠。
根据本发明的一个实施方式的液体除草组合物可以包含1至50重量％的由式1表示的吡啶磺酰脲化合物作为活性成分。吡啶磺酰脲化合物的含量可以更优选为1.5至25重量％，甚至更优选为3至10重量％。当活性成分的含量小于1重量％时，所述活性成分在液体除草组合物中的含量太低，从而可能降低除草活性。当活性成分的含量大于50重量％时，除草效果与活性成分的含量增加相比没有显著改善，这可能导致不必要的制造成本增加。
根据本发明的一个实施方式的液体除草组合物可以包含1至7重量％的基于磺基琥珀酸酯的化合物作为表面活性剂。所述基于磺基琥珀酸酯的化合物的含量可以更优选为1至5重量％，甚至更优选为3至5重量％。当作为表面活性剂的基于磺基琥珀酸酯的化合物的含量小于1重量％时，活性成分的磺酰脲基团在液体制剂中可能没有被保护并且可能被水解，这可能导致稳定性降低。当基于磺基琥珀酸酯的化合物的含量大于7重量％时，稳定性提高效果与表面活性剂的含量增加相比没有显著改善且粘度增加，这可能导致生产率降低。
根据本发明的一个实施方式的液体除草组合物还包含缓冲剂。所述缓冲剂用于调节液体除草组合物的pH。液体除草组合物的pH可以优选为6至7。当pH在6至7的范围内时，液体除草组合物的分解率可以进一步降低，并且稳定性可以进一步提高。
根据本发明的一个实施方式的液体除草组合物还可包含防冻混合物。所述防冻混合物的含量可以是0.01至10重量％，更优选2至8重量％，甚至更优选2至4重量％。当在这些范围内包括防冻混合物时，可以表现出优异的防冻效果，并且可以进一步降低液体除草组合物的分解率。
防冻混合物可以包含基于二醇的化合物或基于醇的化合物。特别地，所述基于二醇的化合物可以是丙二醇(P.G)、乙二醇、二甘醇、二丙二醇、三丙二醇等，并且所述基于醇的化合物可以是甘油、异丙醇等。更优选地，防冻混合物可以包含丙二醇。
根据本发明的一个实施方式的液体除草组合物还可以包含增稠剂。所述增稠剂的含量可以是0.05至1.2重量％，更优选0.05至0.6重量％，甚至更优选0.05至0.15重量％。当在这些范围内包括增稠剂时，可以提高增稠效果，并且可以进一步降低液体除草组合物的分解率。
对增稠剂没有特别限制，只要其通常在相关技术领域中使用即可。特别地，可以使用黄原胶、膨润土、绿土、蒙脱土、阿拉伯胶、瓜尔胶、纤维素化合物、藻酸钠、淀粉或其混合物。更优选地，可以使用黄原胶、蒙脱土或其混合物。
根据本发明的一个实施方式，除上述组分外，液体除草组合物还可根据需要包含消泡剂、防腐剂、稳定剂、颜料等。
根据本发明的一个实施方式，液体除草组合物包含作为活性成分的由式1表示的吡啶磺酰脲化合物和表面活性剂，并且还可以包含添加剂如防冻混合物、增稠剂、消泡剂、防腐剂和稳定剂。除添加剂的体积以外，其余体积可用缓冲剂填充。换句话说，缓冲剂的含量可以是100重量％的液体除草组合物中除所述组分含量外的其余含量。
根据本发明的一个实施方式，对液体除草组合物的制剂没有特别限制，只要它是液体制剂即可。特别地，液体除草组合物可以是作为液体或悬浮浓缩物(SC)制剂存在的溶液制剂，更优选是SC制剂。在此，SC制剂可以是水分散的悬浮液制剂。
即使根据本发明的一个实施方式的液体除草组合物是液体制剂，也包括作为表面活性剂的基于磺基琥珀酸酯的化合物，从而可以保护吡啶磺酰脲化合物的磺酰脲基团免于水解。因此，所述液体除草组合物即使在液体制剂中也表现出优异的稳定性，并且可以方便地长时间储存。
在下文中，将描述本发明的具体实施方式。然而，应该理解，提供所述实施方式并非为了限制本发明的范围，并且在权利要求的范围内的所有替代和修改都包括在本发明中。因此，将出于说明性目的而充分地描述以下具体实施方式，并且将提供方法和方面以便于理解。
仅出于说明性目的，提供以下实施例以向本领域普通技术人员描述如何制备和评估所提供的化合物、组合物和方法。因此，以下实施例无意于限制本发明人视为本发明的范围。存在条件的许多变化和组合，其可用于优化反应条件、组分浓度、所需溶剂、溶剂混合物、温度、压力、其它反应参数以及产物性质如纯度和产率。这些被认为包括在本发明的范围内。除非本文另外指出或以其它方式与上下文明显矛盾，否则所有可能变化的任何组合都包括在本发明中。
实施例1
将水加入到K2HPO4和KH2PO4中以制备总共1L溶液，从而制备0.1M磷酸盐缓冲剂。接下来，将3.0重量份的CR-DOS70P(二(2-乙基己基)磺基琥珀酸酯钠盐，Cas No.577-11-7)、1.0重量份的NK-SU500(月桂酸蔗糖，Cas No.25339-99-5)和0.2重量份的作为消泡剂的SAG-622(由Momentive制造)加入到65.8重量份的缓冲剂中，接着充分混合。在均匀混合的状态下，将10.0重量份的甲氧基乙酸1-(3-{[(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)氨基甲酰基]氨磺酰基}-2-吡啶基)-2-氟丙酯(氟吡磺隆，FTS)加入到混合物中，接着使用搅拌器充分混合。将玻璃珠加入到所得混合物中以进行粉碎。进行该粉碎直至平均粒度达到1至2μm。结果，制备了湿部分。
接下来，将0.1重量％的X.G(黄原胶，Cas No.11138-66-2)和0.2重量％的M.V[5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(Cas No.26172-55-4)和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(CasNo.2682-20-4)]加入到3.0重量％的P.G(丙二醇，Cas No.57-55-6)中，接着在搅拌的同时充分混合。接下来，向其中加入16.7重量％的0.1M磷酸盐缓冲剂，接着在搅拌的同时充分混合。结果，制备了增稠部分。
接下来，将30重量％的增稠部分加入到70重量％的湿部分中，接着在搅拌的同时充分混合。结果，制备了悬浮浓缩物制剂形式的除草组合物。
实施例2
除了使用3重量％的二异丁基磺基琥珀酸酯钠(CR-DIBS)代替3重量％的二辛基磺基琥珀酸酯钠(DOS70P)以外，以与实施例1中相同的方式制备悬浮浓缩物制剂形式的除草组合物。
实施例3
除了使用3重量％的二环己烷磺基琥珀酸酯钠(CR-DCHS)代替3重量％的DOS70P以外，以与实施例1中相同的方式制备悬浮浓缩物制剂形式的除草组合物。
比较例1
除了使用3重量％的Altox 4915(由Croda制造)代替3重量％的DOS70P以外，以与实施例1中相同的方式制备悬浮浓缩物制剂形式的除草组合物。
比较例2
除了使用3重量％的萘磺酸福尔马林缩合物(NK-D425)代替3重量％的DOS70P以外，以与实施例1中相同的方式制备悬浮浓缩物制剂形式的除草组合物。
比较例3
除了使用3重量％的木质素磺酸盐(NK-SLS)代替3重量％的DOS70P以外，以与实施例1中相同的方式制备悬浮浓缩物制剂形式的除草组合物。
实验例：评估液体除草组合物的储存稳定性
为了评估实施例1至3和比较例1至3的液体除草组合物的储存稳定性，将约100g的每个样品填充在由聚乙烯(PE)制成的塑料瓶中，接着密封。接下来，将每个瓶子在保持为54(±2)℃的烘箱中储存4周，然后使用HPLC(由Waters制造)测量活性成分的面积值以评估分解率。结果总结在下表1中。
HPLC分析条件如下：
柱：100mm×4.6mm i.d.“Capcell Pak”C18柱，3μm粒子
流动相：乙腈/水(0.02M乙酸铵+0.1M乙酸)＝32/68
流速：1.0毫升/分钟
柱温：30℃
进样量：10μl
探测器波长：254nm
运行时间：20分钟【表1】
在54℃下储存四周后的分解率(％)
实施例1 9.94
实施例2 4.77
实施例3 8.59
比较例1 15.26
比较例2 11.32
比较例3 12.24

Claims (4)

1.一种液体除草组合物，所述液体除草组合物包含作为活性成分的由下式1表示的吡啶磺酰脲化合物、表面活性剂和缓冲剂，所述表面活性剂包含基于磺基琥珀酸酯的化合物，
[式1]
Figure FDF0000018982490000011
其中n表示1至3的整数，
R是氢原子或C1至C4烷基基团，
R'是氢原子、C1至C4烷基基团、C1至C3卤代烷基基团、卤素基团或C1至C2烷氧基基团，并且
X和Y各自独立地是C1至C2烷基基团、C1至C2烷氧基基团、C1至C2卤代烷氧基基团或卤素基团，
其中所述液体除草组合物是水分散的悬浮浓缩物(SC)制剂，
其中所述基于磺基琥珀酸酯的化合物的含量为1重量％至7重量％，
其中所述表面活性剂是二异丁基磺基琥珀酸酯钠或二环己烷磺基琥珀酸酯钠。
2.根据权利要求1所述的液体除草组合物，其中，在式1中，n是1或2的整数，
R是氢原子或甲基基团，
R'是氢原子、卤素基团或甲基基团，并且
X和Y各自是甲氧基基团。
3.根据权利要求1所述的液体除草组合物，其中作为活性成分的所述吡啶磺酰脲化合物是选自以下的至少一种：N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-羟基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-(3-羟基丙酰)氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-(3-甲氧基丙酰)氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-4-甲基-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-4-氯-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺和N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-4-溴-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺。
4.根据权利要求1所述的液体除草组合物，其中作为活性成分的所述吡啶磺酰脲化合物的含量为1重量％至50重量％。
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