KR102064313B1 - 액상 제초제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 피리딘설포닐우레아 화합물의 활성성분, 계면활성제 및 완충액을 포함하는 액상의 제제이며, 상기 계면활성제는 설포숙시네이트(sulfosuccinate)계 화합물을 포함하는 액상 제초제 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112018114112575-pat00007

상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수를 나타내고, R은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, R’은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 3의 할로알킬기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시기이고, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 2의 알킬기, 탄소수 1 내지 2의 알콕시기, 탄소수 1 내지 2의 할로알콕시기 또는 할로겐기이다.

Description

액상 제초제 조성물 {LIQUID HERBICIDAL COMPOSITION}
본 발명은 우수한 제초활성을 나타내는 제초 활성성분을 포함하는 액상의 제초제 조성물에 관한 것이다.
작물의 재배 기술에 있어서 작물의 성장을 저해하는 잡초를 방제하여 작물을 보호하는 것은 중요하다. 작물의 재배지에서 발생한 잡초에 의한 작물의 생육 부진 또는 수량 감소와 같은 피해를 줄이기 위하여, 이들을 효과적으로 방제할 수 있고 작물에는 안전한 제초 활성물질들이 개발되어왔다. 현재까지 개발된 다수의 제초 활성물질들은 특정 작물용으로 등록되어 잡초 방제용으로 사용되고 있다. 이러한 특정 작물의 재배지에서 발생하는 잡초의 방제용으로 사용하기 위한 제초 활성물질은 제초활성이 높고, 폭넓은 제초 스펙트럼(spectrum)을 가지되, 환경 및 작물에는 안전한 것이 바람직하다.
한편, 상기와 같이 제초활성 물질을 포함하는 제초제 조성물은 수화제(wettable powder), 유제(emulsifiable concentrate), 입상수화제(Water-dispersible granule), 입제(granule), 액상 수화제(Suspension concentrate) 등의 제제로 개발되어 제초제로서 사용된다. 하지만, 수화제, 유제, 입상수화제의 경우에는 일반적으로 물로 소정의 농도로 희석되어 살포액으로서 제조되지만, 살포액량이 많아 대상 논 또는 밭의 전체 표면에 균일하게 살포하려면 과도한 비용 및 시간이 드는 문제점이 있다. 입제의 경우 그대로 직접 사용할 수 있어, 수화제, 유제 및 입상수화제의 문제점은 해결이 될 수 있었으나, 전체 제초제 기준으로 제초 활성물질의 함량이 비교적 작으며, 제초제를 형성하기 위한 보조제가 필수적으로 포함되어야 하고, 분쇄, 혼합, 날화, 조립, 건조, 분급 등 제조공정이 복잡하고, 살포 얼룩 등이 발생하는 문제점이 있다.
상기 제제들의 문제점을 극복하기 위하여, 제조 공정이 비교적 간단하고, 친환경적이며, 살포 시에 간소화, 효율화가 가능한 액상 수화제(Suspension concentrate) 제제가 개발되었다. 그러나, 액상 수화제(Suspension concentrate)와 같은 액상의 제제의 경우 우수한 제초활성을 나타내는 특정 활성성분이 열(heat)과 가수분해에 의해 분해되어 고온에서 장기 보관시 제초제 조성물의 안정성이 떨어지는 문제점이 있다.
이에, 제초 활성이 우수한 활성성분을 포함하는 제초제 조성물의 액상 수화제 제제로서의 안정성을 개선하는 연구가 시급한 실정이다.
대한민국 등록특허공보 제10-0399366호
본 발명은 우수한 제초활성을 나타내는 활성성분을 포함하는 액상의 제초제 조성물로서, 액상 제제임에도 안정성이 우수하여 고온에서 장기간 보관이 가능한 액상 제초제 조성물을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 피리딘설포닐우레아 화합물의 활성성분, 계면활성제 및 완충액을 포함하는 액상의 제제이며, 상기 계면활성제는 설포숙시네이트(sulfosuccinate)계 화합물을 포함하는 액상 제초제 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018114112575-pat00001
상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수를 나타내고,
R은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
R’은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 3의 할로알킬기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시기이고,
X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 2의 알킬기, 탄소수 1 내지 2의 알콕시기, 탄소수 1 내지 2의 할로알콕시기 또는 할로겐기이다.
본 발명에 따르면, 액상 제제에서도 제초 활성성분이 가수분해되는 것을 억제하여 안정성이 개선되고, 장기간 보관이 용이한 액상 제초제 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 이때, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명의 액상 제초제 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 피리딘설포닐우레아 화합물의 활성성분, 계면활성제 및 완충액을 포함하는 액상의 제제이며, 상기 계면활성제는 설포숙시네이트(sulfosuccinate)계 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112018114112575-pat00002
상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수를 나타내고, R은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, R’은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 3의 할로알킬기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시기이고, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 2의 알킬기, 탄소수 1 내지 2의 알콕시기, 탄소수 1 내지 2의 할로알콕시기 또는 할로겐기이다.
보다 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 피리딘설포닐우레아 화합물의 활성성분은 상기 화학식 1에서, n은 1 또는 2의 정수이고, R은 수소 또는 메틸기이며, R’은 수소, 할로겐기 또는 메틸기이며, X 및 Y는 각각 메톡시기일 수 있다.
또한, 더욱 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 피리딘설포닐우레아 화합물의 활성성분은 상기 화학식 1에서, n은 1 또는 2의 정수이고, R은 메틸이며, R'는 수소, Cl, Br 또는 메틸기이고, X 및 Y는 각각 메톡시일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 피리딘설포닐우레아 화합물의 활성성분은 예를 들어, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시아세톡시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-하이드록시아세톡시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-(3-하이드록시프로피온)옥시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-(3-메톡시프로피온)옥시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-4-메틸-2-(2-플루오로-1-메톡시아세톡시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-4-클로로-2-(2-플루오로-1-메톡시아세톡시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드, 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-4-브로모-2-(2-플루오로-1-메톡시아세톡시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상일 수 있다.
보다 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 피리딘설포닐우레아 화합물의 활성성분은 하기 화학식 A의 화합물[ISO 제안명: 플루세토설푸론(flucetosulfuron)]일 수 있다.
[화학식 A]
Figure 112018114112575-pat00003
상기 화학식 1로 표시되는 피리딘설포닐우레아 화합물은 제초활성이 우수하나, 액상 제제에서 설포닐우레아(sulfonylurea)기가 가수분해되어 액상 제제에서의 안정성 확보가 어려운 문제가 있었다. 특히, 상기 화학식 1로 표시되는 피리딘설포닐우레아 화합물의 함량을 소량으로 할수록 가수분해에 의한 분해율이 더욱 커져 액상 제제에서의 안정성 확보가 어려웠다.
이에, 본 발명에서는 상기 화학식 1로 표시되는 피리딘설포닐우레아 화합물의 제초 활성성분을 포함하는 액상 제제의 제초제 조성물에, 계면활성제로서 설포숙시네이트(sulfosuccinate)계 화합물을 포함함으로써 액상 제제에서의 안정성을 개선하였다. 상기 계면활성제의 설포숙시네이트(sulfosuccinate)기가 피리딘설포닐우레아 화합물의 설포닐우레아(sulfonylurea)기를 가수분해로부터 보호하여 액상 제제에서도 안정성을 확보할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 계면활성제는 하기 화학식 2로 표시되는 설포숙시네이트(sulfosuccinate)계 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112018114112575-pat00004
상기 화학식 2에서, M은 Na, NH4 및 K로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 사이클로 알킬기 또는 아릴기이다.
보다 바람직하게는, 상기 화학식 2로 표시되는 계면활성제는 상기 화학식 2에서, M은 Na이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 10의 알킬기 또는 사이클로 알킬기인 화합물일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 계면활성제는 예를 들어, 소듐 디옥틸 설포숙시네이트(sodium dioctyl sulfosuccinate), 소듐 디이소부틸 설포숙시네이트(sodium dibutyl sulfosuccinate) 및 소듐 디사이클로헥산 설포숙시네이트(sodium dicyclohexane sulfosuccinate)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 화합물일 수 있으며, 보다 바람직하게는 소듐 디옥틸 설포숙시네이트(sodium dioctyl sulfosuccinate) 또는 소듐 디이소부틸 설포숙시네이트(sodium dibutyl sulfosuccinate)일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 액상 제초제 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 피리딘설포닐우레아 화합물의 활성성분을 1 내지 50중량%로 포함할 수 있다. 보다 바람직하게는 1.5 내지 25중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 10중량%로 포함할 수 있다. 상기 활성성분이 1중량% 미만으로 포함될 경우 액상 제초제 조성물 내 존재하는 활성성분의 함량이 너무 적어 제초 활성이 떨어지며, 50중량%를 초과하여 포함될 경우 증가하는 활성성분의 함량에 비해 제초 효과가 크게 개선되지 않아 불필요한 제조 비용의 증가를 야기할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 액상 제초제 조성물은 상기 설포숙시네이트(sulfosuccinate)계 화합물의 계면활성제를 1 내지 7중량%로 포함할 수 있다. 보다 바람직하게는 1 내지 5중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 5중량%로 포함할 수 있다. 상기 설포숙시네이트(sulfosuccinate)계 화합물의 계면활성제가 1중량% 미만으로 포함될 경우 액상 제제에서 상기 활성성분의 설포닐우레아기가 보호되지 못하고 가수분해되어 안정성이 저하될 수 있으며, 7중량%를 초과하여 포함될 경우 증가하는 계면활성제의 함량에 비해 안정성 향상의 효과가 크게 개선되지 않고, 점도가 증가하여 생산성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 액상 제초제 조성물은 완충액(buffer)을 더 포함한다. 상기 완충액으로 액상 제초제 조성물의 pH를 조절할 수 있으며, 바람직하게는 액상 제초제 조성물의 pH는 6 내지 7일 수 있다. 상기 pH 6 내지 7의 수치범위를 충족하는 경우 액상 제초제 조성물의 분해율이 더욱 낮아지고 안정성이 더욱 개선될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 액상 제초제 조성물은 동결방지제를 더 포함할 수 있다. 상기 동결방지제는 0.01 내지 10중량%, 보다 바람직하게는 2 내지 8중량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 4중량%로 포함할 수 있다. 상기 동결방지제를 상기 수치범위로 포함하는 경우, 동결 방지 효과가 우수한 것은 물론, 액상 제초제 조성물의 분해율을 더욱 낮출 수 있다.
상기 동결방지제는 글리콜계 화합물 또는 알콜계 화합물을 포함할 수 있고, 구체적으로 상기 글리콜계 화합물은 프로필렌 글리콜(propylene glycol, P.G), 에틸렌 글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌 글리콜 등일 수 있으며, 상기 알콜계 화합물은 글리세린, 아이소프로판올 등일 수 있고, 보다 바람직하게는 동결방지제로서 프로필렌 글리콜을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 액상 제초제 조성물은 점증제를 더 포함할 수 있으며, 상기 점증제는 0.05 내지 1.2중량%, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.6 중량%, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.15중량%로 포함할 수 있다. 상기 점증제를 상기 수치범위로 포함하는 경우, 점증 효과가 개선되는 것과 동시에, 액상 제초제 조성물의 분해율을 더욱 낮출 수 있다.
상기 점증제는 관련 기술분야에서 일반적으로 사용될 수 있는 점증제를 제한 없이 사용할 수 있으며, 구체적으로는 잔탄검, 벤토나이트, 스멕타이트 점토, 몬모릴로나이트(montmorillonite), 아라비아검, 구아검, 셀룰로오스계열 화합물, 알긴산 나트륨, 전분(starch) 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며, 보다 바람직하게는 잔탄검, 몬모릴로나이트 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 액상 제초제 조성물에는 상기 구성요소 이외에도 필요에 따라 추가적으로 소포제, 방부제, 안정제, 색소 등이 더 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 액상 제초제 조성물은 상기 활성성분인 화학식 1로 표시되는 피리딘술포닐우레아 화합물, 계면활성제를 포함하며, 동결방지제, 점증제, 소포제, 방부제 및 안정제 등의 첨가제을 더 포함할 수 있고, 이외에 나머지는 모두 완충액으로 이루어질 수 있다. 다시 말해, 완충액의 함량은 액상 제초제 조성물 100중량% 중 다른 구성 성분들의 함량을 제외한 나머지일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 액상 제초제 조성물의 제제는 액상의 제제라면 어떤 제제라도 한정되지 않으나, 구체적으로는 액상으로 존재하는 용액 제제 또는 액상 수화제(suspension concentrate, SC) 제제일 수 있고, 보다 바람직하게는 액상 수화제(suspension concentrate, SC) 제제일 수 있다. 여기에서, 액상 수화제(suspension concentrate, SC) 제제는 수분산된 현탁 제제를 의미하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 액상 제초제 조성물은 상기와 같이 액상의 제제임에도, 계면활성제로서 설포숙시네이트(sulfosuccinate)계 화합물을 포함함으로써 피리딘설포닐우레아 화합물의 설포닐우레아(sulfonylurea)기를 가수분해로부터 보호하여 액상 제제에서도 우수한 안정성을 확보할 수 있으며, 장기간 보관도 용이할 수 있다.
본원은 지금부터 특정 구체예에 관하여 설명될 것이며, 이것은 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다. 반대로, 본 출원은 청구범위의 범위 내에 포함되는 모든 대안 및 변형을 커버한다. 따라서, 다음은 특정 구체예의 예시의 목적을 위해서 본 출원의 실행을 예시할 것이며 그것의 과정 및 개념적 양태의 유용하고 쉽게 이해된 설명인 것으로 생각되는 것들을 제공하기 위해 제시된다.
다음 실시예는 당업자에게 본원에서 제공된 화합물, 조성물, 및 방법이 어떻게 만들어지고 평가되는지의 완전한 개시 및 설명을 제공하기 위해 제시되고, 순전히 예시적인 것으로 의도된다. 따라서, 실시예는 발명자들이 그들의 발명으로 간주하는 것의 범위를 제한하기 위한 것이 결코 아니다. 반응 조건, 예를 들어, 구성요소 농도, 원하는 용매, 용매 혼합물, 온도, 압력, 및 다른 반응 파라미터 및 순도, 수율, 등과 같은 생성물 특성을 최적화하기 위해 이용될 수도 있는 조건의 많은 변형 및 조합이 있다. 이러한 것들은 또한 본원의 범위 내에 있는 것으로 간주된다. 모든 가능한 변화에서 상기 설명된 요소의 어떤 조합도 본원에서 달리 지시되지 않거나 문맥상 달리 분명하게 부인되지 않으면 본 발명에 의해 포함된다.
실시예 1
K2HPO4 및 KH2PO4에 물을 보충하여 총 1L 용액을 만들어 0.1M phosphate 완충액을 제조하였다. 그런 다음 완충액 65.8중량%에 CR-DOS70P(Di(2-ethylhexyl)sulfosuccinate, sodium salt, Cas no. 577-11-7) 3.0 중량%, NK-SU500(sucrose laurate, cas no.25339-99-5) 1.0 중량%, 소포제 SAG-622(모멘티브 사) 0.2 중량%를 넣고 충분히 혼합하여 균일한 상태에서 1-(3-{[(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)카르바모일]설파모일}-2-피리디닐)-2-플루오로프로필 메톡시아세테이트(Flucetosulfuron, FTS)의 10.0 중량%를 넣고 교반기를 사용하여 충분히 혼합하였다. 여기에 Glass bead를 넣고 분쇄를 실시하여 입자 사이즈 평균 값이 1~2 ㎛가 될 때까지 진행하여 습식부를 제조하였다.
다음으로, P.G(propylene glycol, cas no.57-55-6) 3.0중량%에 X.G(Xanthan Gum, cas no.11138-66-2) 0.1중량%, M.V[5-클로로-2-메틸-4-아이소티아졸린-3-온(cas no.26172-55-4)와 2-메틸-4-아이소티아졸린-3-온(cas no.2682-20-4)] 0.2 중량%를 넣고 충분히 교반하였다. 그런 다음 0.1M phosphate 완충액 16.7 중량%를 넣고 충분히 교반하여 증점부를 제조하였다.
다음으로, 상기 습식부 70중량%에 증점부 30중량%를 넣고 충분히 교반하여 액상 수화제 제형의 제초제 조성물을 제조하였다.
실시예 2
소듐 디옥틸 설포숙시네이트(sodium dioctyl sulfosuccinate)(DOS70P) 3중량%를 대신하여 소듐 디이소부틸 설포숙시네이트(sodium diisobutyl sulfosuccinate)(CR-DIBS) 3중량%를 혼합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 액상 수화제 제제의 제초제 조성물을 제조하였다.
실시예 3
소듐 디옥틸 설포숙시네이트(sodium dioctyl sulfosuccinate)(DOS70P) 3중량%를 대신하여 소듐 디사이클로헥산 설포숙시네이트(sodium dicyclohexane sulfosuccinate)(CR-DCHS) 3중량%를 혼합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 액상 수화제 제제의 제초제 조성물을 제조하였다.
비교예 1
소듐 디옥틸 설포숙시네이트(sodium dioctyl sulfosuccinate)(DOS70P) 3중량%를 대신하여 Altox 4915(Croda社) 3중량%를 혼합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 액상 수화제 제제의 제초제 조성물을 제조하였다.
비교예 2
소듐 디옥틸 설포숙시네이트(sodium dioctyl sulfosuccinate)(DOS70P) 3중량%를 대신하여 나프탈렌 설폰산 포르말린 축합물(NK-D425) 3중량%로 혼합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 액상 수화제 제제의 제초제 조성물을 제조하였다.
비교예 3
소듐 디옥틸 설포숙시네이트(sodium dioctyl sulfosuccinate)(DOS70P) 3중량%를 대신하여 리그닌 설폰산염(NK-SLS) 3중량%로 혼합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 액상 수화제 제제의 제초제 조성물을 제조하였다.
[ 실험예 : 액상 제초제 조성물의 저장 안정성 평가]
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3의 액상 제초제 조성물에 대한 저장 안정성 평가를 위해 시료를 폴리에틸렌(PE) 재질의 플라스틱 병에 약 100g 채우고, 밀봉한 후 54(±2)℃로 유지되는 오븐에 각각 4주 동안 보관한 후 HPLC(제조사 : Waters)로 활성 성분의 면적 값을 측정하여 분해율을 평가하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
HPLC 분석 조건은 아래와 같다.
Column: 100mm×4.6mm i.d. “Capcell Pak” C18 column, 3㎛ particles
Mobile Phase: acetonitrile/ water(0.02M ammonium acetate + 0.1M acetic acid) = 32/68
Flow: 1.0 mL/min.
Column Temperature: 30℃
Injection Volume: 10㎕
Detector Wavelength: 254nm
Run time: 20 min.
54℃ 4주 보관 후 분해율(%)
실시예1 9.94
실시예2 4.77
실시예3 8.59
비교예1 15.26
비교예2 11.32
비교예3 12.24

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 피리딘설포닐우레아 화합물의 활성성분, 계면활성제 및 완충액을 포함하는 액상의 제제이며,
    상기 계면활성제는 설포숙시네이트(sulfosuccinate)계 화합물을 포함하며,
    상기 액상의 제제는 수분산된 현탁 제제의 액상 수화제(suspension concentrate, SC)인 액상 제초제 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112019115645466-pat00005

    상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수를 나타내고,
    R은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
    R’은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 3의 할로알킬기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시기이고,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 2의 알킬기, 탄소수 1 내지 2의 알콕시기, 탄소수 1 내지 2의 할로알콕시기 또는 할로겐기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 계면활성제는 하기 화학식 2로 표시되는 설포숙시네이트(sulfosuccinate)계 화합물을 포함하는 액상 제초제 조성물.
    [화학식 2]
    Figure 112018114112575-pat00006

    상기 화학식 2에서, M은 Na, NH4 및 K로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 사이클로 알킬기 또는 아릴기이다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 계면활성제는, 상기 화학식 2에서, M은 Na이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 10의 알킬기 또는 사이클로 알킬기인 화합물을 포함하는 액상 제초제 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 계면활성제는 소듐 디옥틸 설포숙시네이트(sodium dioctyl sulfosuccinate), 소듐 디이소부틸 설포숙시네이트(sodium dibutyl sulfosuccinate) 및 소듐 디사이클로헥산 설포숙시네이트(sodium dicyclohexane sulfosuccinate)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 화합물을 포함하는 액상 제초제 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 설포숙시네이트(sulfosuccinate)계 화합물은 1 내지 7중량%로 포함되는 액상 제초제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 피리딘설포닐우레아 화합물의 활성성분은, 상기 화학식 1에서, n은 1 또는 2의 정수이고,
    R은 수소 또는 메틸기이며,
    R’은 수소, 할로겐기 또는 메틸기이며,
    X 및 Y는 각각 메톡시기인 액상 제초제 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 피리딘설포닐우레아 화합물의 활성성분은, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-메톡시아세톡시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-하이드록시아세톡시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-(3-하이드록시프로피온)옥시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-(3-메톡시프로피온)옥시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-4-메틸-2-(2-플루오로-1-메톡시아세톡시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-4-클로로-2-(2-플루오로-1-메톡시아세톡시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드, 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-4-브로모-2-(2-플루오로-1-메톡시아세톡시-n-프로필)피리딘-3-술폰아미드로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상인 액상 제초제 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 피리딘설포닐우레아 화합물의 활성성분은 1 내지 50중량%로 포함되는 액상 제초제 조성물.
  9. 삭제
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