JP5749198B2 - 安定化された農園芸用殺菌剤 - Google Patents
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(1)a) 殺菌活性成分として4−クロロベンジル=N−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオアセトイミダード(一般名:イミベンコナゾール)、およびb)下記の化合物1〜化合物3で表されるヒンダードアミン系化合物からなる群から選ばれる1種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
化合物1: ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)=デカンジオアート
化合物2: メチル=1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル=セバケート
化合物3:1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび、3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物
a) 4−クロロベンジル N−2,4−ジクロロフェニル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオアセトイミダート(一般名イミベンコナゾール)。
本発明の殺菌活性成分のイミベンコナゾールは、果樹および園芸用のトリアゾール系のエルゴステロール生合成阻害剤として広く用いられている。本殺菌性化合物の調製は、特開昭57−158707公報に記載の方法に準じて製造して用いればよい。
上記殺菌活性成分の添加量は、農薬製剤の全量に対して、通常0.001〜40重量%である。
化合物1: ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)=デカンジオアート
化合物2: メチル=1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル=セバケート
化合物3:1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび、3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物
これらb)の製剤中への添加量は、0.01〜5.0重量%、好ましくは0.05〜3重量%程度である。
本発明は、上記したとおり、固体状製剤および液体状製剤に使用することができるが、a)イミベンコナゾール、b)化合物1〜化合物3で表されるヒンダードアミン系化合物からなる群から選ばれる1種またはそれ以上の化合物を、c)プロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させて添加することでより高い安定性を得ることができる。本発明で用いるプロピレングリコールモノメチルエーテルは、エチレンオキサイド系のグリコールエーテルに代わる安全性の高い溶剤として、農薬のみならず、塗料、インキ、電子材料分野で幅広く使われている。
例えば、殺虫剤として有機リン系、カーバメート系、ピレスロイド系、ベンゾイルヒドラジド系、ネオニコチノイド系、トリアジン系、チオウレア系、オキサダイアジン系、フェニルピラゾール系、ネライストキシン系およびベンゾイルフェニル尿素系の殺虫剤、天然殺虫剤、生物農薬、殺ダニ剤および殺線虫剤などが挙げられる。
非イオン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンフェニルエーテルポリマー、ポリオキシエチレンアルキレンアリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、シリコーン系界面活性剤(ポリオキシアルキレンジメチルポリシロキサンコポリマー)、アセチレングリコール系界面活性剤(2,4,7,9−テトラメチル−デシン−4,7−ジオールなど)などが挙げられる。
なお、実施例、比較例中の「部」はすべて重量部を意味する。
イミベンコナゾール1部、ヒンダードアミン系化合物として化合物1 1部、およびクレー98部をハンマーミルにて均一に混合したのち、粉砕して粉剤の形の本発明の殺菌剤を得た。
イミベンコナゾール1部、ヒンダードアミン系化合物として化合物1 1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル3部に、マグネチックスターラーにて攪拌溶解させて調製したオイルプレミックスをホワイトカーボン10部に吸油させた後、クレー85部をハンマーミルにて均一に混合した後、粉砕して粉剤の形の本発明の殺菌剤を得た。
イミベンコナゾール5部、ヒンダードアミン系化合物として化合物1 3部、ポリビニルアルコール1.5部、ホワイトカーボン10部、およびクレー80.5部を加え、ハンマーミルで粉砕混合した。得られた粉体混合物に、水10%を加えて混練した。次にこの加水混練物を孔径1.2mmのバスケット型スクリーンをつけた押出造粒機で造粒した。得られた造粒物を整粒した後、流動層乾燥機で乾燥した。これを1700μm〜850μmで篩別することで、粒剤の形の本発明の殺菌剤を得た。
ポリビニルアルコール1.5部、ホワイトカーボン10部、およびクレー70.5部を加え、ハンマーミルで粉砕混合した後、実施例3と同様の操作で調製した空粒に、イミベンコナゾール5部、ヒンダードアミン系化合物として化合物1 3部をプロピレングリコールモノメチルエーテル10部にマグネチックスターラーにて攪拌溶解させて調製したオイルプレミックスをスプレーにて均一に吹き付け、完全に吸油させることで、粒剤の形の本発明の殺菌剤を得た。
イミベンコナゾール3部、ヒンダードアミン系化合物として化合物1 1.5部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートNH4塩 1.5部、ホワイトカーボン10部、クレー84部をハンマーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤の形の本発明の殺菌剤を得た。
イミベンコナゾール3部、ヒンダードアミン系化合物として化合物1 1.5部をプロピレングリコールモノメチルエーテル6部にマグネチックスターラーにて攪拌溶解させて調製したオイルプレミックスをホワイトカーボン10部に吸油させた後、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートNH4塩 1.5部、クレー78部をハンマーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤の形の本発明の殺菌剤を得た。
イミベンコナゾール15部、ヒンダードアミン系化合物として化合物3 2部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 3部をプロピレングリコールモノメチルエーテル80部に、スリーワンモーター(HEIDON社製)にて混合溶解させ、乳剤形態の本発明の農薬製剤を得た。
イミベンコナゾール0.01部、ヒンダードアミン系化合物として化合物1 0.3部をイソパラフィン32部、N−メチルピロリドン 32部にスリーワンモーター(HEIDON社製)にて混合溶解させ、噴射剤としてのジメチルエーテル 10部、液化石油ガス(LPG)25.69部を加えてスプレー缶に充填しエアゾルの形を本発明の殺菌剤を得た。
虐待試験
実施例、比較例で調製した殺菌製剤50gを、ガラスビンに入れて密栓し、エアゾルについては、500mlのスプレー缶に封入したまま、40℃恒温室に静置する。虐待期間は、30日後(常温で一年放置したことに相当する)、60日後(常温で二年放置したことに相当する)、および90日後(常温で三年放置したことに相当する)の3条件で行った。虐待後、製剤中のイミベンコナゾールを高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて分析し、それらの初期含有値に対する残存率(%)を求めた。その結果を表1〜5に示す。
化合物1: ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)=デカンジオアート
化合物2: メチル=1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル=セバケート
化合物3:1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび、3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物
を添加している実施例に沿って調製したイミベンコナゾール含有農薬殺菌剤 試験No.1〜71は、イミベンコナゾールの添加量や製剤の剤型に関わらず、比較製剤No.1〜31に比べ明らかに、虐待試験後のイミベンコナゾールの残存率が高いことから、本発明の効果が顕著に示された。
Claims (3)
- a) 殺菌活性成分として4−クロロベンジル=N−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオアセトイミダード(一般名:イミベンコナゾール)、およびb)下記の化合物1〜化合物3で表されるヒンダードアミン系化合物からなる群から選ばれる1種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
化合物1: ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)=デカンジオアート
化合物2: メチル=1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル=セバケート
化合物3:1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび、3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物 - a) イミベンコナゾール、およびb)化合物1〜化合物3で表されるヒンダードアミン系化合物からなる群から選ばれる1種またはそれ以上の化合物を、c)プロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させて添加することを特徴とする、請求項1記載の農園芸用殺菌剤。
- b)化合物1〜化合物3で表されるヒンダードアミン系化合物からなる群から選ばれる1種またはそれ以上の化合物が、化合物1および化合物2の混合物であることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の農園芸用殺菌剤。
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