CN111356370B - 除草组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种除草组合物，其包含由下式1表示的吡啶磺酰脲化合物作为活性成分，所述吡啶磺酰脲化合物是包含赤型和苏型的异构体混合物，所述异构体混合物包含92重量％或更多的所述赤型：[式1]

Description

除草组合物
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年11月16日提交的韩国专利申请第10-2017-0153278号的优先权和权益，所述专利申请的公开内容通过引用整体并入本文。
技术领域
本发明涉及一种除草组合物，其包含表现出优异除草活性的活性除草成分。
背景技术
在农作物耕种中，重要的是通过控制抑制农作物生长的杂草来保护农作物。为了减少由于生长在耕种区中的杂草所造成的损害例如农作物生长或产量损失，已经开发了能够有效控制杂草并且对农作物安全的活性除草物质。迄今为止开发的许多活性除草物质已被注册用于特定农作物和被用于杂草控制。用于控制在特定农作物的耕种区中生长的杂草的这些除草活性物质优选具有高的除草活性和广泛的除草谱并且对环境和农作物是安全的。
同时，已经开发了包含此类活性除草物质的除草组合物，并将其以制剂例如可湿性粉剂、可乳化浓缩物、水分散性颗粒剂、颗粒剂、悬浮浓缩物等使用。然而，在通常用水稀释至预定浓度以制备可喷洒溶液的可湿性粉剂、可乳化浓缩物和水分散性颗粒剂的情况下，存在以下问题：将其均匀喷洒在目标稻田或田地的整个表面上既昂贵又耗时。尽管可湿性粉剂、可乳化浓缩物和水分散性颗粒剂的问题可以通过使用无需用水稀释即可直接使用的颗粒剂来解决，但这种颗粒剂包含以除草剂的总量计相对较低含量的活性除草物质，应必须包含用于形成除草剂的助剂，是通过包括粉碎、混合、研磨、制粒、干燥、分级等的复杂工艺制造的，并且具有由于喷洒引起的问题例如产生污渍。为了解决这些问题，已经开发了悬浮浓缩物制剂，所述悬浮浓缩物制剂的制造工艺相对简单并且是环境友好的并且允许简单且有效的喷洒。同时，在利用这些各种除草剂制剂时，重要的是确保这些除草组合物即使在长时间保存时的稳定性。
在韩国专利第10-0399366号(韩国专利申请第10-2000-0059990号)中，已提议由下式a表示的化合物[提议的ISO名称：氟吡磺隆](它是一种属于磺酰脲类的活性除草物质)作为活性除草物质：
[式a]
Figure BDA0002491836010000021
已知氟吡磺隆在土壤或叶面处理时对水稻、小麦、大麦(适当剂量：10至40g a.i./ha)和草(适当剂量：50至200g a.i./ha)是安全的，并且对各种杂草类型如阔叶杂草、草类杂草、莎草杂草、一年生杂草和多年生杂草发挥优异的除草效果。
然而，在确保包含这种磺酰脲类活性除草物质的除草组合物的稳定性方面仍然存在问题。特别是，由于当在高温下储存时，悬浮浓缩物(SC)制剂的稳定性由于水解而进一步劣化，因此所述SC制剂难以长时间储存。
相关技术文献
专利文献
韩国专利第10-0399366号
发明内容
技术问题
因此，鉴于上述问题作出了本发明，并且本发明的一个目的是提供一种除草组合物，所述除草组合物包含属于磺酰脲类的活性除草物质，所述除草组合物具有优异的稳定性以及优异的除草活性，因此能够长时间储存。
技术方案
本发明的一个方面提供了一种除草组合物，所述除草组合物包含由下式1表示的吡啶磺酰脲化合物作为活性成分，所述吡啶磺酰脲化合物是包含赤型和苏型的异构体混合物，所述异构体混合物包含92重量％或更多的所述赤型：
[式1]
Figure BDA0002491836010000031
其中n表示1至3的整数，R是氢原子或C1至C4烷基基团，R'是氢原子、C1至C4烷基基团、C1至C3卤代烷基基团、卤素基团或C1至C2烷氧基基团，并且X和Y各自独立地是C1至C2烷基基团、C1至C2烷氧基基团、C1至C2卤代烷氧基基团或卤素基团。
有利效果
根据本发明，可以提供一种除草组合物，所述除草组合物具有优异的除草活性和即使在高温下长时间储存时也较低的分解率，特别是即使在悬浮浓缩物(SC)制剂中也具有优异的稳定性。
具体实施方式
现在，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。本说明书和权利要求书中使用的术语或词语将不限于常用或词典的含义，并且具有与本发明的实施方式的技术方面相对应的含义和概念，以便最适当地表达本发明的实施方式。
本发明的除草组合物包含由下式1表示的吡啶磺酰脲化合物作为活性成分，所述吡啶磺酰脲化合物是包含赤型和苏型的异构体混合物，所述异构体混合物包含92重量％或更多的所述赤型：
[式1]
Figure BDA0002491836010000041
其中n表示1至3的整数，R是氢原子或C1至C4烷基基团，R'是氢原子、C1至C4烷基基团、C1至C3卤代烷基基团、卤素基团或C1至C2烷氧基基团，并且X和Y各自独立地是C1至C2烷基基团、C1至C2烷氧基基团、C1至C2卤代烷氧基基团或卤素基团。
更优选地，在式1中，n可以是1或2的整数，R可以是氢原子或甲基基团，R'可以是氢原子、卤素基团或甲基基团，并且X和Y可以各自是甲氧基基团。
甚至更优选地，在式1中，n可以是1或2的整数，R可以是甲基，R'可以是氢原子、Cl、Br或甲基基团，并且X和Y可以各自是甲氧基。
由式1表示的吡啶磺酰脲化合物可以是例如选自以下的至少一种：N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-羟基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-(3-羟基丙酰)氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-(3-甲氧基丙酰)氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-4-甲基-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-4-氯-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺和N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-4-溴-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺。
更优选地，由式1表示的吡啶磺酰脲化合物可以是由下式2表示的化合物[提议的ISO名称：氟吡磺隆]：
[式2]
Figure BDA0002491836010000051
由于由式1表示的化合物包括两个不对称碳，因此所述化合物可以以赤型异构体或苏型异构体的形式存在。
本发明的除草组合物包含作为包含赤型和苏型的异构体混合物的由式1表示的化合物。在此，以异构体混合物的总量计，所述赤型的含量为92重量％或更多。更优选地，以异构体混合物的总量计，所述赤型的含量可为95重量％或更多。甚至更优选地，以异构体混合物的总量计，所述赤型的含量可为95重量％至99重量％。
由于以包含赤型和苏型的异构体混合物的总量计，赤型的含量为92重量％或更多，因此表现出优异的除草活性，并且由于即使在高温下长时间储存时低的分解率而确保了稳定性。
当仅包含由式1表示的化合物的赤型时，生产效率大大降低。当仅包含由式1表示的化合物的苏型时，除草活性降低，并且分解率大大提高，这导致稳定性降低。另外，当由式1表示的化合物作为包含赤型和苏型的异构体混合物存在，但异构体混合物中的赤型含量小于92重量％时，除草活性降低，并且分解率增加。特别是，在液体制剂的情况下，由于水解而使其稳定性进一步降低，从而难以将其长时间地高温储存。
在本发明中，包含由式1表示的化合物的异构体混合物的除草组合物可以以一般的除草组合物制剂形式使用。包含异构体混合物的除草组合物可以根据需要进一步包含通常在制剂领域中使用的载体、表面活性剂或添加剂，并且可以以各种制剂形式利用。载体和添加剂中的每一种可以是固体或液体，特别是在制剂领域中使用的有用成分，例如天然或合成的无机物质、溶剂、分散剂、湿润剂、粘附剂、增稠剂、粘合剂等。
例如，可将除草组合物制备成选自以下的至少一种制剂：悬浮浓缩物、展膜油剂、可湿性粉剂、水分散性颗粒剂、可分散性粉剂、撒粉剂、丸剂、颗粒剂和片剂。更优选地，除草组合物可以是悬浮浓缩物。当除草组合物是悬浮浓缩物时，所述除草组合物还可包含缓冲剂、表面活性剂和防冻混合物。在悬浮浓缩物的情况下，其制造工艺相对简单，其对环境友好，并且将其喷洒简单且有效，但是其稳定性由于因水解导致的分解而降低。然而，由于在本发明的除草剂组合物的包含赤型和苏型的异构体混合物中赤型的含量为92重量％或更多，因此稳定性大大提高。因此，这种悬浮浓缩物制剂的因水解导致的分解减少，并且可将其在高温下长时间储存。
除草组合物可以制备成各种制剂，例如通过根据已知方法将活性成分与溶剂、固体载体、表面活性剂或其它添加剂混合和/或粉碎。
作为溶剂，可以使用芳族烃，例如二甲苯混合物或被取代的萘；醇和二醇，例如乙醇、乙二醇、乙二醇单甲醚或乙二醇单乙醚，及其醚和酯；酮，例如环己酮；强极性溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜和二甲基甲酰胺；以及环氧化或非环氧化植物油，例如环氧化椰子油和大豆油；或水。这样的溶剂可以用作液体制剂的溶剂或颗粒制剂的助溶剂。
作为通常用于撒粉剂和颗粒制剂中的固体载体的实例，存在粉碎的天然矿物如滑石粉、高岭土、蒙脱土、叶蜡石、膨润土和碳酸钙，吸附剂载体如沸石，和沙子。另外，可以使用各种预粉碎的无机或有机材料。
表面活性剂可以选自非离子、阳离子和/或阴离子表面活性剂，取决于要配制的由式1表示的化合物的性质，所述表面活性剂表现出令人满意的分散、润湿和润滑特性。
作为施用包含由式1表示的化合物的异构体混合物的除草组合物的更优选的方法，存在用液体制剂润湿植物生境的方法，或将固体形式(例如颗粒制剂形式)的活性成分并入土壤(土壤处理)中以通过土壤或水通过根和茎到达植物的方法。或者，可通过直接施用于植物的叶子(叶面施加)来表现出组合物的除草活性。施用频率和施用率可能因植物的生物学特性、气候和土壤环境而不同。
在下文中，将描述本发明的具体实施方式。然而，应该理解，提供实施方式并非为了限制本发明的范围，并且在权利要求的范围内的所有替代和修改都包括在本发明中。因此，将出于说明性目的而充分地描述以下具体实施方式，并且将提供方法和方面以便于理解。
仅出于说明性目的，提供以下实施例以向本领域普通技术人员描述如何制备和评估所提供的化合物、组合物和方法。因此，以下实施例无意于限制本发明人视为本发明的范围。存在条件的许多变化和组合，其可用于优化反应条件、组分浓度、所需溶剂、溶剂混合物、温度、压力、其它反应参数以及产物性质如纯度和产率。这些被认为包括在本发明的范围内。除非本文另外指出或以其它方式与上下文明显矛盾，否则所有可能变化的任何组合都包括在本发明中。
实施例1
将水加入到K2HPO4和KH2PO4中以制备总共1L溶液，从而制备0.1M磷酸盐缓冲剂。接下来，将3.0重量份的CR-DOS70P(二(2-乙基己基)磺基琥珀酸酯钠盐，Cas No.577-11-7)、1.0重量份的NK-SU500(月桂酸蔗糖，Cas No.25339-99-5)和0.2重量份的作为消泡剂的SAG-622(由Momentive制造)加入到65.8重量份的缓冲剂中，接着充分混合。在均匀混合的状态下，将10.0重量份的包含96重量％的甲氧基乙酸1-(3-{[(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)氨基甲酰基]氨磺酰基}-2-吡啶基)-2-氟丙酯(氟吡磺隆，FTS)的赤型和4重量％的FTS的苏型的异构体混合物加入到混合物中，接着使用搅拌器充分混合。将玻璃珠加入到所得混合物中以进行粉碎。进行该粉碎直至平均粒度达到1至2μm。结果，制备了湿部分。
接下来，将0.1重量份的X.G(黄原胶，Cas No.11138-66-2)和0.2重量份的M.V[5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(Cas No.26172-55-4)和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(CasNo.2682-20-4)]加入到3.0重量份的P.G(丙二醇，Cas No.57-55-6)中，接着在搅拌的同时充分混合。接下来，向其中加入16.7重量份的0.1M磷酸盐缓冲剂，接着在搅拌的同时充分混合。结果，制备了增稠部分。
接下来，将30重量份的增稠部分加入到70重量份的湿部分中，接着在搅拌的同时充分混合。结果，制备了具有悬浮浓缩物制剂的除草组合物。
实施例2
除了使用包含92重量％的FTS的赤型和8重量％的FTS的苏型的异构体混合物以外，以与实施例1中相同的方式制备具有悬浮浓缩物制剂的除草组合物。
实施例3
将15重量份的CR-PE62(聚乙烯-聚丙二醇，Cas No.9003-11-6)吸附在20重量份的Celite 281(煅烧硅藻土，Cas No.91053-39-3)上，然后混合10重量份的包含96重量％的甲氧基乙酸1-(3-{[(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)氨基甲酰基]氨磺酰基}-2-吡啶基)-2-氟丙酯(氟吡磺隆，FTS)的赤型和4重量％的FTS的苏型的异构体混合物、2重量份的NK-EFW(2-萘磺酸，与甲醛的聚合物，钠盐，Cas No.36290-04-7)、3重量份的NK-D425(2-萘磺酸，与甲醛的聚合物，钠盐，Cas No.36290-04-7)、1重量份的CR-SDS(十二烷基硫酸钠，Cas No.151-21-3)和10重量份的CR-UF100F(脲醛树脂(CAS no.9011-05-6))。接下来，将作为其余部分的滑石粉混合，以使得组合物的总量为100重量份，接着使用喷气磨机进行粉碎。将10至12重量份的水加入到粉碎的混合物中，接着捏合，使用制粒机制粒，然后在约80℃下进行热风干燥。结果，制备了具有水分散性颗粒制剂的除草组合物。
比较例1
除了使用包含88重量％的FTS的赤型和12重量％的FTS的苏型的异构体混合物以外，以与实施例1中相同的方式制备具有悬浮浓缩物制剂的除草组合物。
比较例2
除了使用包含85重量％的FTS的赤型和15重量％的FTS的苏型的异构体混合物以外，以与实施例1中相同的方式制备具有悬浮浓缩物制剂的除草组合物。
比较例3
除了使用包含88重量％的FTS的赤型和12重量％的FTS的苏型的异构体混合物以外，以与实施例3中相同的方式制备具有水分散性颗粒制剂的除草组合物。
实验例：评估除草组合物的储存稳定性
为了评估实施例1至3和比较例1至3的除草组合物的储存稳定性，将约100g的每种液体样品填充在由聚乙烯(PE)制成的塑料瓶中，并将颗粒状样品填充在银箔包膜中，接着密封。接下来，将每个包膜在保持为54(±2)℃的烘箱中储存4周，然后使用HPLC(由Waters制造)测量活性成分的面积值以评估分解率。结果总结在下表1中。
HPLC分析条件如下：
柱：100mm×4.6mm i.d.“Capcell Pak”C18柱，3μm粒子
流动相：乙腈/水(0.02M乙酸铵+0.1M乙酸)＝32/68
流速：1.0毫升/分钟
柱温：30℃
进样量：10μl
探测器波长：254nm
运行时间：20分钟【表1】
在54℃下储存四周后的分解率(％)
实施例1 6.89
实施例2 9.82
实施例3 13.63
比较例1 9.94
比较例2 12.24
比较例3 17.85

Claims (6)

1.一种除草组合物，所述除草组合物包含由下式1表示的吡啶磺酰脲化合物作为活性成分，
所述吡啶磺酰脲化合物是包含赤型和苏型的异构体混合物，
所述异构体混合物包含95重量％至99重量％的所述赤型：
[式1]
Figure FDA0003147397800000011
其中n表示1至3的整数，
R是氢原子或C1至C4烷基基团，
R'是氢原子、C1至C4烷基基团、C1至C3卤代烷基基团、卤素基团或C1至C2烷氧基基团，并且
X和Y各自独立地是C1至C2烷基基团、C1至C2烷氧基基团、C1至C2卤代烷氧基基团或卤素基团。
2.根据权利要求1所述的除草组合物，其中，在式1中，n是1或2的整数，
R是氢原子或甲基基团，
R'是氢原子、卤素基团或甲基基团，并且
X和Y各自是甲氧基基团。
3.根据权利要求1所述的除草组合物，其中，在式1中，n是1或2的整数，
R是甲基，
R'是氢原子、Cl、Br或甲基基团，并且
X和Y各自是甲氧基。
4.根据权利要求1所述的除草组合物，其中由式1表示的所述吡啶磺酰脲化合物是选自以下的至少一种：N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-羟基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-(3-羟基丙酰)氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-2-(2-氟-1-(3-甲氧基丙酰)氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-4-甲基-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺、N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-4-氯-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺和N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-4-溴-2-(2-氟-1-甲氧基乙酰氧基-正丙基)吡啶-3-磺酰胺。
5.根据权利要求1所述的除草组合物，其中所述除草组合物被制备成选自以下的至少一种制剂：悬浮浓缩物、展膜油剂、可湿性粉剂、水分散性颗粒剂、分散性粉剂、撒粉剂、丸剂、颗粒剂和片剂。
6.根据权利要求1所述的除草组合物，其中所述除草组合物被制备成悬浮浓缩物(SC)制剂，所述悬浮浓缩物(SC)制剂还包含缓冲剂、表面活性剂和防冻混合物。
CN201880073887.3A 2017-11-16 2018-11-16 除草组合物 Active CN111356370B (zh)

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