JPH10158109A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents
水田用除草剤組成物Info
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- JPH10158109A JPH10158109A JP31608496A JP31608496A JPH10158109A JP H10158109 A JPH10158109 A JP H10158109A JP 31608496 A JP31608496 A JP 31608496A JP 31608496 A JP31608496 A JP 31608496A JP H10158109 A JPH10158109 A JP H10158109A
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- lower alkyl
- alkyl group
- halogen
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 少量の有効成分の使用で、処理適期幅が広く
水田の重要雑草を長期間防除できる水田用除草剤組成物
を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ のフロベンゾピラン誘導体の１種以上と、メチル−２−
［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レイドスルホニルメチル］ベンゾエート、等のスルホニ
ルウレア誘導体の１種以上および、２−ブロモ−Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチル ブ
チルアミド、１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（４−メチルフェニル）ウレアおよび１−（α，α−ジ
メチルベンジル）−３−（２−クロロベンジル）ウレア
から選ばれた１種以上を有効成分として含有する水田用
除草剤組成物。一般式Ｉの化合物の具体例には次のもの
がある。
水田の重要雑草を長期間防除できる水田用除草剤組成物
を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ のフロベンゾピラン誘導体の１種以上と、メチル−２−
［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レイドスルホニルメチル］ベンゾエート、等のスルホニ
ルウレア誘導体の１種以上および、２−ブロモ−Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチル ブ
チルアミド、１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（４−メチルフェニル）ウレアおよび１−（α，α−ジ
メチルベンジル）−３−（２−クロロベンジル）ウレア
から選ばれた１種以上を有効成分として含有する水田用
除草剤組成物。一般式Ｉの化合物の具体例には次のもの
がある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は上記一般式（Ｉ）
（化２）
（化２）
【０００２】
【化２】 ［式中Ｒ1 は低級アルキル基を表し、Ｒ2 は低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン
置換低級アルキル基を表し、Ｒ3 は低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アル
キル基、フェノキシ基またはベンジルオキシ基を表し、
Ｒ4 は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ5 はシ
アノ基、ニトロ基、フェニル基、基−Ｓ（Ｏ）qＲ6、基
−０Ｓ０2Ｒ6、基−ＸＣ（＝Ｏ）Ｒ6、基−ＸＲ7、基−
ＸＣＨ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8、基−ＸＰ（＝Ｘ）（ＸＲ
6）2、基−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10、基−Ｎ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｘ）Ｒ
11、基−Ｎ（Ｒ9）ＳＯ2Ｒ6、基−Ｃ（Ｒ9）2ＯＲ10、
基−ＣＨ（Ｒ9）Ｓ（Ｏ）qＲ6、基−ＣＨ（Ｒ9）ＸＣ
（＝０）Ｒ11、基−ＣＨ（Ｒ9）Ｎ（Ｒ9）Ｒ10、基−Ｃ
Ｈ（Ｒ9）Ｎ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｘ）Ｒ11、基−ＣＨ（Ｒ9）
ＸＰ（＝Ｘ）（ＸＲ6） 2、基−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ8、基−Ｃ
Ｈ（ＸＲ12）ＸＲ13、基−Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ14）Ｒ15、
基−ＣＨ＝ＮＲ8、基−ＣＨ＝ＣＲ16Ｒ17、基−Ｏ｛Ｃ
（Ｒ18）2｝r−Ｏ−（ベンゼン環上の隣合った炭素原子
を結んで５または６員環を形成する）または基−｛Ｃ
（Ｒ18）2｝s−（ベンゼン環上の隣合った炭素原子を結
んで５または６員環を形成する）を表し、｛式中Ｒ6は
低級アルキル基または（低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル基を
表し、Ｒ7は水素原子、ハロゲン置換低級アルキル基ま
たはアルコキシアルキル基を表し、Ｒ8は水素原子、ヒ
ドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基またはフェノキシ基を表し、Ｒ9は水素
原子または低級アルキル基を表し、Ｒ10は水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基またはアラ
ルキル基を表し、Ｒ11は低級アルキル基、ハロゲン置換
低級アルキル基、（低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル基、低
級アルコキシ基、フェノキシ基、低級アルキルアミノ基
またはアニリノ基を表し、Ｒ12、Ｒ13はそれぞれ水素原
子または低級アルキル基またはＲ12とＲ13が一緒になっ
て環化し−（ＣＨ2）2−または−（ＣＨ2）3−を表し、
Ｒ14は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ15は水
素原子、低級アルキル基、（低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル
基またはＲ14とＲ15が一緒になって酸素原子、硫黄原子
または窒素原子を含んでいても良い５または６員環を表
し、Ｒ16は水素原子、シアノ基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表し、Ｒ 17は水素原子、低級アルキル基、
ニトロ基、シアノ基または低級アルコキシカルボニル基
を表し、Ｒ18は水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
ン原子を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｑ
は０〜２の整数を、ｒは１または２を、ｓは３または４
を表す。｝ ｍは０〜４の整数を、ｎは０〜２の整数を、ｐは１〜３
の整数を表し、ｍ、ｎおよびｐが２以上の時、Ｒ2 、Ｒ
3 およびＲ5はそれぞれ同じでも異なっていても良
い。］で表されるフロベンゾピラン誘導体の１種以上
と、メチル−２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］ベンゾエー
ト（以下化合物Ａと称する）、エチル−５−［３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイド
スルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキシ
レート（以下化合物Ｂと称する）、３−（４，６−ジメ
トキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−
［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニ
ル］ウレア（以下化合物Ｃと称する）、１−（２−クロ
ロイミダゾル［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホ
ニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）ウレア（以下化合物Ｄと称する）および５−
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニルアミノスルホニル］−１−メチル−４−（２
−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）
−ピラゾール（以下化合物Ｅと称する）からなるスルホ
ニルウレア誘導体の１種以上に加え、２−ブロモ−Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチル ブ
チルアミド（以下化合物Ｆと称する）、１−（α，α−
ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレ
ア（以下化合物Ｇと称する）および１−（α，α−ジメ
チルベンジル）−３−（２−クロロベンジル）ウレア
（以下化合物Ｈと称する）から選ばれた１種以上とを有
効成分として含有することを特徴とする水田用除草剤組
成物に関するものである。
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン
置換低級アルキル基を表し、Ｒ3 は低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アル
キル基、フェノキシ基またはベンジルオキシ基を表し、
Ｒ4 は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ5 はシ
アノ基、ニトロ基、フェニル基、基−Ｓ（Ｏ）qＲ6、基
−０Ｓ０2Ｒ6、基−ＸＣ（＝Ｏ）Ｒ6、基−ＸＲ7、基−
ＸＣＨ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8、基−ＸＰ（＝Ｘ）（ＸＲ
6）2、基−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10、基−Ｎ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｘ）Ｒ
11、基−Ｎ（Ｒ9）ＳＯ2Ｒ6、基−Ｃ（Ｒ9）2ＯＲ10、
基−ＣＨ（Ｒ9）Ｓ（Ｏ）qＲ6、基−ＣＨ（Ｒ9）ＸＣ
（＝０）Ｒ11、基−ＣＨ（Ｒ9）Ｎ（Ｒ9）Ｒ10、基−Ｃ
Ｈ（Ｒ9）Ｎ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｘ）Ｒ11、基−ＣＨ（Ｒ9）
ＸＰ（＝Ｘ）（ＸＲ6） 2、基−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ8、基−Ｃ
Ｈ（ＸＲ12）ＸＲ13、基−Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ14）Ｒ15、
基−ＣＨ＝ＮＲ8、基−ＣＨ＝ＣＲ16Ｒ17、基−Ｏ｛Ｃ
（Ｒ18）2｝r−Ｏ−（ベンゼン環上の隣合った炭素原子
を結んで５または６員環を形成する）または基−｛Ｃ
（Ｒ18）2｝s−（ベンゼン環上の隣合った炭素原子を結
んで５または６員環を形成する）を表し、｛式中Ｒ6は
低級アルキル基または（低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル基を
表し、Ｒ7は水素原子、ハロゲン置換低級アルキル基ま
たはアルコキシアルキル基を表し、Ｒ8は水素原子、ヒ
ドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基またはフェノキシ基を表し、Ｒ9は水素
原子または低級アルキル基を表し、Ｒ10は水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基またはアラ
ルキル基を表し、Ｒ11は低級アルキル基、ハロゲン置換
低級アルキル基、（低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル基、低
級アルコキシ基、フェノキシ基、低級アルキルアミノ基
またはアニリノ基を表し、Ｒ12、Ｒ13はそれぞれ水素原
子または低級アルキル基またはＲ12とＲ13が一緒になっ
て環化し−（ＣＨ2）2−または−（ＣＨ2）3−を表し、
Ｒ14は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ15は水
素原子、低級アルキル基、（低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル
基またはＲ14とＲ15が一緒になって酸素原子、硫黄原子
または窒素原子を含んでいても良い５または６員環を表
し、Ｒ16は水素原子、シアノ基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表し、Ｒ 17は水素原子、低級アルキル基、
ニトロ基、シアノ基または低級アルコキシカルボニル基
を表し、Ｒ18は水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
ン原子を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｑ
は０〜２の整数を、ｒは１または２を、ｓは３または４
を表す。｝ ｍは０〜４の整数を、ｎは０〜２の整数を、ｐは１〜３
の整数を表し、ｍ、ｎおよびｐが２以上の時、Ｒ2 、Ｒ
3 およびＲ5はそれぞれ同じでも異なっていても良
い。］で表されるフロベンゾピラン誘導体の１種以上
と、メチル−２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］ベンゾエー
ト（以下化合物Ａと称する）、エチル−５−［３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイド
スルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキシ
レート（以下化合物Ｂと称する）、３−（４，６−ジメ
トキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−
［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニ
ル］ウレア（以下化合物Ｃと称する）、１−（２−クロ
ロイミダゾル［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホ
ニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）ウレア（以下化合物Ｄと称する）および５−
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニルアミノスルホニル］−１−メチル−４−（２
−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）
−ピラゾール（以下化合物Ｅと称する）からなるスルホ
ニルウレア誘導体の１種以上に加え、２−ブロモ−Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチル ブ
チルアミド（以下化合物Ｆと称する）、１−（α，α−
ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレ
ア（以下化合物Ｇと称する）および１−（α，α−ジメ
チルベンジル）−３−（２−クロロベンジル）ウレア
（以下化合物Ｈと称する）から選ばれた１種以上とを有
効成分として含有することを特徴とする水田用除草剤組
成物に関するものである。
【０００３】
【従来の技術】従来水田用除草剤としては種々の化合物
や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理剤
と称する一回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤が
開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較的
多量の有効成分を必要としたり、一発剤と言いながら一
回の処理で重要雑草を的確に防除できなかったり、効果
の持続期間が短い、処理適期が限られているなどといっ
た問題を有している場合も少なくない。そのためより少
量の有効成分で、重要雑草を的確にかつ長期間防除し、
処理適期幅が広い水田用除草剤の開発が望まれている。
や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理剤
と称する一回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤が
開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較的
多量の有効成分を必要としたり、一発剤と言いながら一
回の処理で重要雑草を的確に防除できなかったり、効果
の持続期間が短い、処理適期が限られているなどといっ
た問題を有している場合も少なくない。そのためより少
量の有効成分で、重要雑草を的確にかつ長期間防除し、
処理適期幅が広い水田用除草剤の開発が望まれている。
【０００４】本発明に係わる化合物の中で、一般式
（Ｉ）（化２）で表されるフロベンゾピラン誘導体の化
合物群は、特開平７−１８８２４４に開示されており、
優れた活性を持つ水田用除草剤であり、特にヒエ、コナ
ギ、一年生広葉等には活性が高い。但し、ウリカワ等の
多年生雑草に対する効果はやや低い。
（Ｉ）（化２）で表されるフロベンゾピラン誘導体の化
合物群は、特開平７−１８８２４４に開示されており、
優れた活性を持つ水田用除草剤であり、特にヒエ、コナ
ギ、一年生広葉等には活性が高い。但し、ウリカワ等の
多年生雑草に対する効果はやや低い。
【０００５】また、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅは何れも
公知化合物でありそれぞれ特開昭５７−１１２３７９号
公報、特開昭５９−１２２４８８号公報、特開昭５７−
５６４５２号公報、特開平１−１３９５８２号、公報特
開平３−４１００７号公報等に開示されており、化合物
Ａは一般名ベンスルフロンメチルとして、化合物Ｂはピ
ラゾスルフロンエチルとして、および化合物Ｄはイマゾ
スルフロンとして市販され実用に供されている。これら
の化合物はウリカワ等の広葉雑草に効果が高い除草剤と
して知られているが、ヒエに対する効果は低い。さら
に、化合物Ｆ、Ｇ、Ｈもいずれも公知化合物であり、そ
れぞれ特開昭５５−４３０１４号公報、特開昭４８−３
５４５４号公報、特開昭６０−１７２９１０号公報等に
開示されており、化合物Ｆは一般名ブロモブチドとし
て、化合物Ｇはダイムロンとして市販され実用に供され
ている。これらの化合物はホタルイ等のカヤツリグサ雑
草に効果の高い除草剤として知られているが、ヒエや広
葉雑草に対する効果が低く、施用薬量も比較的多い。従
って、これらの化合物はそれぞれ単独での使用では充分
満足できる除草効果が期待できない場合がある。
公知化合物でありそれぞれ特開昭５７−１１２３７９号
公報、特開昭５９−１２２４８８号公報、特開昭５７−
５６４５２号公報、特開平１−１３９５８２号、公報特
開平３−４１００７号公報等に開示されており、化合物
Ａは一般名ベンスルフロンメチルとして、化合物Ｂはピ
ラゾスルフロンエチルとして、および化合物Ｄはイマゾ
スルフロンとして市販され実用に供されている。これら
の化合物はウリカワ等の広葉雑草に効果が高い除草剤と
して知られているが、ヒエに対する効果は低い。さら
に、化合物Ｆ、Ｇ、Ｈもいずれも公知化合物であり、そ
れぞれ特開昭５５−４３０１４号公報、特開昭４８−３
５４５４号公報、特開昭６０−１７２９１０号公報等に
開示されており、化合物Ｆは一般名ブロモブチドとし
て、化合物Ｇはダイムロンとして市販され実用に供され
ている。これらの化合物はホタルイ等のカヤツリグサ雑
草に効果の高い除草剤として知られているが、ヒエや広
葉雑草に対する効果が低く、施用薬量も比較的多い。従
って、これらの化合物はそれぞれ単独での使用では充分
満足できる除草効果が期待できない場合がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より少量の
有効成分で、田植前の雑草の発生前から生育期までの任
意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草を
長期間防除できる水田用除草剤を提供することを課題と
する。
有効成分で、田植前の雑草の発生前から生育期までの任
意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草を
長期間防除できる水田用除草剤を提供することを課題と
する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべくフロベンゾピラン誘導体の混合剤について
鋭意研究を重ねた結果、フロベンゾピラン誘導体とスル
ホニルウレア誘導体、および化合物Ｆ、Ｇ、Ｈの混合に
より、それぞれ単独の効果からは予期できない相乗作用
を示し、その結果それぞれ単独の使用に比べはるかに少
量の使用で、水稲に害を与える事なく、田植前の雑草発
生前から生育期までの任意の時期に使用でき、水田の重
要雑草を的確に長期間防除できる水田用除草剤が得られ
る事を見いだし、本発明を完成した。すなわち、本発明
は一般式（Ｉ）（化３）
を解決すべくフロベンゾピラン誘導体の混合剤について
鋭意研究を重ねた結果、フロベンゾピラン誘導体とスル
ホニルウレア誘導体、および化合物Ｆ、Ｇ、Ｈの混合に
より、それぞれ単独の効果からは予期できない相乗作用
を示し、その結果それぞれ単独の使用に比べはるかに少
量の使用で、水稲に害を与える事なく、田植前の雑草発
生前から生育期までの任意の時期に使用でき、水田の重
要雑草を的確に長期間防除できる水田用除草剤が得られ
る事を見いだし、本発明を完成した。すなわち、本発明
は一般式（Ｉ）（化３）
【０００８】
【化３】 ［式中Ｒ1 は低級アルキル基を表し、Ｒ2 は低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン
置換低級アルキル基を表し、Ｒ3 は低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アル
キル基、フェノキシ基またはベンジルオキシ基を表し、
Ｒ4 は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ5 はシ
アノ基、ニトロ基、フェニル基、基−Ｓ（Ｏ）qＲ6、基
−０Ｓ０2Ｒ6、基−ＸＣ（＝Ｏ）Ｒ6、基−ＸＲ7、基−
ＸＣＨ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8、基−ＸＰ（＝Ｘ）（ＸＲ
6）2、基−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10、基−Ｎ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｘ）Ｒ
11、基−Ｎ（Ｒ9）ＳＯ2Ｒ6、基−Ｃ（Ｒ9）2ＯＲ10、
基−ＣＨ（Ｒ9）Ｓ（Ｏ）qＲ6、基−ＣＨ（Ｒ9）ＸＣ
（＝０）Ｒ11、基−ＣＨ（Ｒ9）Ｎ（Ｒ9）Ｒ10、基−Ｃ
Ｈ（Ｒ9）Ｎ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｘ）Ｒ11、基−ＣＨ（Ｒ9）
ＸＰ（＝Ｘ）（ＸＲ6）2、基−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ8、基−Ｃ
Ｈ（ＸＲ12）ＸＲ13、基−Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ14）Ｒ15、
基−ＣＨ＝ＮＲ8、基−ＣＨ＝ＣＲ16Ｒ17、基−Ｏ｛Ｃ
（Ｒ18）2｝r−Ｏ−（ベンゼン環上の隣合った炭素原子
を結んで５または６員環を形成する）または基−｛Ｃ
（Ｒ18）2｝s−（ベンゼン環上の隣合った炭素原子を結
んで５または６員環を形成する）を表し、｛式中Ｒ6は
低級アルキル基または（低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル基を
表し、Ｒ7は水素原子、ハロゲン置換低級アルキル基ま
たはアルコキシアルキル基を表し、Ｒ8は水素原子、ヒ
ドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基またはフェノキシ基を表し、Ｒ9は水素
原子または低級アルキル基を表し、Ｒ10は水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基またはアラ
ルキル基を表し、Ｒ11は低級アルキル基、ハロゲン置換
低級アルキル基、（低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル基、低
級アルコキシ基、フェノキシ基、低級アルキルアミノ基
またはアニリノ基を表し、Ｒ12、Ｒ13はそれぞれ水素原
子または低級アルキル基またはＲ12とＲ13が一緒になっ
て環化し−（ＣＨ2）2−または−（ＣＨ2）3−を表し、
Ｒ14は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ15は水
素原子、低級アルキル基、（低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル
基またはＲ14とＲ15が一緒になって酸素原子、硫黄原子
または窒素原子を含んでいても良い５または６員環を表
し、Ｒ16は水素原子、シアノ基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表し、Ｒ 17は水素原子、低級アルキル基、
ニトロ基、シアノ基または低級アルコキシカルボニル基
を表し、Ｒ18は水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
ン原子を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｑ
は０〜２の整数を、ｒは１または２を、ｓは３または４
を表す。｝ ｍは０〜４の整数を、ｎは０〜２の整数を、ｐは１〜３
の整数を表し、ｍ、ｎおよびｐが２以上の時、Ｒ2 、Ｒ
3 およびＲ5はそれぞれ同じでも異なっていても良
い。］で表されるフロベンゾピラン誘導体の１種以上
と、メチル−２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］ベンゾエー
ト、エチル−５−［３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニル］−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボキシレート、３−（４，６−ジメト
キシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−［２
−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニル］ウ
レア、１−（２−クロロイミダゾル［１，２−ａ］ピリ
ジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）ウレアおよび５−［（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニルア
ミノスルホニル］−１−メチル−４−（２−メチル−
１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）−ピラゾー
ルからなるスルホニルウレア誘導体の１種以上および、
２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−３，
３−ジメチル ブチルアミド、１−（α，α−ジメチル
ベンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレアおよび
１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（２−クロロ
ベンジル）ウレアから選ばれた１種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする水田用除草剤組成物であ
る。
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン
置換低級アルキル基を表し、Ｒ3 は低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アル
キル基、フェノキシ基またはベンジルオキシ基を表し、
Ｒ4 は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ5 はシ
アノ基、ニトロ基、フェニル基、基−Ｓ（Ｏ）qＲ6、基
−０Ｓ０2Ｒ6、基−ＸＣ（＝Ｏ）Ｒ6、基−ＸＲ7、基−
ＸＣＨ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8、基−ＸＰ（＝Ｘ）（ＸＲ
6）2、基−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10、基−Ｎ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｘ）Ｒ
11、基−Ｎ（Ｒ9）ＳＯ2Ｒ6、基−Ｃ（Ｒ9）2ＯＲ10、
基−ＣＨ（Ｒ9）Ｓ（Ｏ）qＲ6、基−ＣＨ（Ｒ9）ＸＣ
（＝０）Ｒ11、基−ＣＨ（Ｒ9）Ｎ（Ｒ9）Ｒ10、基−Ｃ
Ｈ（Ｒ9）Ｎ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｘ）Ｒ11、基−ＣＨ（Ｒ9）
ＸＰ（＝Ｘ）（ＸＲ6）2、基−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ8、基−Ｃ
Ｈ（ＸＲ12）ＸＲ13、基−Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ14）Ｒ15、
基−ＣＨ＝ＮＲ8、基−ＣＨ＝ＣＲ16Ｒ17、基−Ｏ｛Ｃ
（Ｒ18）2｝r−Ｏ−（ベンゼン環上の隣合った炭素原子
を結んで５または６員環を形成する）または基−｛Ｃ
（Ｒ18）2｝s−（ベンゼン環上の隣合った炭素原子を結
んで５または６員環を形成する）を表し、｛式中Ｒ6は
低級アルキル基または（低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル基を
表し、Ｒ7は水素原子、ハロゲン置換低級アルキル基ま
たはアルコキシアルキル基を表し、Ｒ8は水素原子、ヒ
ドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基またはフェノキシ基を表し、Ｒ9は水素
原子または低級アルキル基を表し、Ｒ10は水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基またはアラ
ルキル基を表し、Ｒ11は低級アルキル基、ハロゲン置換
低級アルキル基、（低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル基、低
級アルコキシ基、フェノキシ基、低級アルキルアミノ基
またはアニリノ基を表し、Ｒ12、Ｒ13はそれぞれ水素原
子または低級アルキル基またはＲ12とＲ13が一緒になっ
て環化し−（ＣＨ2）2−または−（ＣＨ2）3−を表し、
Ｒ14は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ15は水
素原子、低級アルキル基、（低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル
基またはＲ14とＲ15が一緒になって酸素原子、硫黄原子
または窒素原子を含んでいても良い５または６員環を表
し、Ｒ16は水素原子、シアノ基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表し、Ｒ 17は水素原子、低級アルキル基、
ニトロ基、シアノ基または低級アルコキシカルボニル基
を表し、Ｒ18は水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
ン原子を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｑ
は０〜２の整数を、ｒは１または２を、ｓは３または４
を表す。｝ ｍは０〜４の整数を、ｎは０〜２の整数を、ｐは１〜３
の整数を表し、ｍ、ｎおよびｐが２以上の時、Ｒ2 、Ｒ
3 およびＲ5はそれぞれ同じでも異なっていても良
い。］で表されるフロベンゾピラン誘導体の１種以上
と、メチル−２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］ベンゾエー
ト、エチル−５−［３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニル］−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボキシレート、３−（４，６−ジメト
キシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−［２
−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニル］ウ
レア、１−（２−クロロイミダゾル［１，２−ａ］ピリ
ジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）ウレアおよび５−［（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニルア
ミノスルホニル］−１−メチル−４−（２−メチル−
１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）−ピラゾー
ルからなるスルホニルウレア誘導体の１種以上および、
２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−３，
３−ジメチル ブチルアミド、１−（α，α−ジメチル
ベンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレアおよび
１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（２−クロロ
ベンジル）ウレアから選ばれた１種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする水田用除草剤組成物であ
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に関わる一般式（Ｉ）で表
されるフロベンゾピラン誘導体の製造法は特開平７−１
８８４４号公報に記載の方法が採用される。また、化合
物Ａ〜Ｆの化合物は何れも市販のものを使用することが
出来る。本発明に関わる化合物のうちフロベンゾピラン
誘導体の代表例を第１表（表１〜９）に示す。なお、化
合物番号はこの表において参照される。
されるフロベンゾピラン誘導体の製造法は特開平７−１
８８４４号公報に記載の方法が採用される。また、化合
物Ａ〜Ｆの化合物は何れも市販のものを使用することが
出来る。本発明に関わる化合物のうちフロベンゾピラン
誘導体の代表例を第１表（表１〜９）に示す。なお、化
合物番号はこの表において参照される。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】
【表４】
【００１４】
【表５】
【００１５】
【表６】
【００１６】
【表７】
【００１７】
【表８】
【００１８】
【表９】 かくして得られる本発明に係わる除草剤組成物は、処理
する植物に対して原体をそのまま使用しても良いが、一
般には不活性な液体または固体と混合し、通常用いられ
る製剤形態、たとえば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、フロ
アブル製剤等に調整して使用される。さらに製剤上必要
ならば補助剤を添加することもできる。
する植物に対して原体をそのまま使用しても良いが、一
般には不活性な液体または固体と混合し、通常用いられ
る製剤形態、たとえば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、フロ
アブル製剤等に調整して使用される。さらに製剤上必要
ならば補助剤を添加することもできる。
【００１９】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば固体または液体のいずれでも使用
でき、特定の物に限定されるものではない。例えば固体
担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、炭酸カ
ルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボン等の如き鉱物
質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコール
等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げられ
る。また液体担体としては各種オイル類、各種有機溶媒
類、水等が挙げられる。
れるものであるならば固体または液体のいずれでも使用
でき、特定の物に限定されるものではない。例えば固体
担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、炭酸カ
ルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボン等の如き鉱物
質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコール
等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げられ
る。また液体担体としては各種オイル類、各種有機溶媒
類、水等が挙げられる。
【００２０】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤を添加するこ
ともできる。
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤を添加するこ
ともできる。
【００２１】界面活性剤としては、非イオン性、陰イオ
ン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜使用でき
る。好ましい例としては、アルキルフェノール、高級ア
ルコール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エ
ステル、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキシド
とプロピレンオキシドを重合させたもの、アルキル硫酸
エステル塩（ラウリル硫酸ナトリウム等）、アルキルス
ルホン酸塩（２- エチルヘキセンスルフォン酸ナトリウ
ム等）、アリールスルホン酸塩（リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等）
が挙げられる。
ン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜使用でき
る。好ましい例としては、アルキルフェノール、高級ア
ルコール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エ
ステル、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキシド
とプロピレンオキシドを重合させたもの、アルキル硫酸
エステル塩（ラウリル硫酸ナトリウム等）、アルキルス
ルホン酸塩（２- エチルヘキセンスルフォン酸ナトリウ
ム等）、アリールスルホン酸塩（リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等）
が挙げられる。
【００２２】本発明に係わる除草剤組成物の含有成分で
ある一般式（Ｉ）で表されるフロベンゾピラン誘導体と
化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅおよび化合物Ｆ、Ｇ、Ｈとの
混合割合は広い範囲で優れた除草効果を期待できる。し
かし両者の混合割合は、通常フロベンゾピラン誘導体１
重量部に対し、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄはそれぞれ０．０
１〜１００重量部、および化合物Ｆ、Ｇ、Ｈはそれぞれ
０．１〜１００重量部、好ましくはフロベンゾピラン誘
導体１重量部に対し、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄそれぞれ
０．０５〜１０重量部、化合物Ｆ、Ｇ、Ｈそれぞれ１〜
５０重量部である。
ある一般式（Ｉ）で表されるフロベンゾピラン誘導体と
化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅおよび化合物Ｆ、Ｇ、Ｈとの
混合割合は広い範囲で優れた除草効果を期待できる。し
かし両者の混合割合は、通常フロベンゾピラン誘導体１
重量部に対し、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄはそれぞれ０．０
１〜１００重量部、および化合物Ｆ、Ｇ、Ｈはそれぞれ
０．１〜１００重量部、好ましくはフロベンゾピラン誘
導体１重量部に対し、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄそれぞれ
０．０５〜１０重量部、化合物Ｆ、Ｇ、Ｈそれぞれ１〜
５０重量部である。
【００２３】本発明に係わる除草剤組成物は、湛水土壌
処理、土壌処理、土壌混層処理、茎葉散布処理等あらゆ
る処理法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用
が好ましい。施用量としては混合物を有効成分量換算
で、０．００１ｋｇから３０ｋｇ／ｈａの広い範囲で使
用可能であるが、標準的には ０．０１ｋｇ〜５ｋｇ／
ｈａの範囲での使用が好ましい。
処理、土壌処理、土壌混層処理、茎葉散布処理等あらゆ
る処理法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用
が好ましい。施用量としては混合物を有効成分量換算
で、０．００１ｋｇから３０ｋｇ／ｈａの広い範囲で使
用可能であるが、標準的には ０．０１ｋｇ〜５ｋｇ／
ｈａの範囲での使用が好ましい。
【００２４】本発明に係わる除草剤組成物は、他の除草
剤の一種または二種以上、殺虫剤、植物生長調節剤等の
如き農薬、土壌改良剤または肥効性物質と混合使用可能
であるのはもちろんのこと、これらとの混合製剤とする
ことも可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
剤の一種または二種以上、殺虫剤、植物生長調節剤等の
如き農薬、土壌改良剤または肥効性物質と混合使用可能
であるのはもちろんのこと、これらとの混合製剤とする
ことも可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
【００２５】
【実施例】次に本発明を実施例および除草活性試験例に
よって更に詳細に説明する。以下に本発明に係わる除草
剤組成物の製剤例を示す。ただし、有効成分およびその
他成分の配合割合は、本発明の主旨を損なわない範囲で
任意に変更し得る。
よって更に詳細に説明する。以下に本発明に係わる除草
剤組成物の製剤例を示す。ただし、有効成分およびその
他成分の配合割合は、本発明の主旨を損なわない範囲で
任意に変更し得る。
【００２６】製剤例１ （水和剤） 本発明化合物（１）：１０重量部、化合物（Ａ）：１重
量部、化合物（Ｆ）：５重量部、ネオペレックス（商品
名、花王製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、第一工業
製薬製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル）：１重量部、ホワイトカーボン：５重量部および珪
藻土７６重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
量部、化合物（Ｆ）：５重量部、ネオペレックス（商品
名、花王製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、第一工業
製薬製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル）：１重量部、ホワイトカーボン：５重量部および珪
藻土７６重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
【００２７】製剤例２ （フロアブル剤） 本発明化合物（１３１）：５重量部、化合物（Ｄ）：１
重量部、化合物（Ｇ）：１５重量部、リグニンスルホン
酸ナトリウム：２重量部、及びポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル：１重量部に、水：７５．７重量
部を加えて混合しサンドグラインダーを用いて微粉砕し
た後に、キサンタンガム：０．３重量部を加えフロアブ
ル剤を得た。
重量部、化合物（Ｇ）：１５重量部、リグニンスルホン
酸ナトリウム：２重量部、及びポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル：１重量部に、水：７５．７重量
部を加えて混合しサンドグラインダーを用いて微粉砕し
た後に、キサンタンガム：０．３重量部を加えフロアブ
ル剤を得た。
【００２８】製剤例３ （フロアブル剤） 本発明化合物（１３５Ａ）：１０重量部と化合物
（Ｂ）：２重量部、化合物（Ｈ）：１０重量部、水４０
重量部に溶解したサンエキスＰ２５２（商品名、前記と
同様）：１０重量部を湿式粉砕混合し、その後水２７．
６重量部に溶解したケルザンＳ（商品名、ケルコ製；キ
サンタンガム）：０．２重量部とデルトップ（商品名、
武田薬品工業製；有機ヨウ素系防黴剤）：０．２重量部
を加えて混合し、フロアブル剤を得た。
（Ｂ）：２重量部、化合物（Ｈ）：１０重量部、水４０
重量部に溶解したサンエキスＰ２５２（商品名、前記と
同様）：１０重量部を湿式粉砕混合し、その後水２７．
６重量部に溶解したケルザンＳ（商品名、ケルコ製；キ
サンタンガム）：０．２重量部とデルトップ（商品名、
武田薬品工業製；有機ヨウ素系防黴剤）：０．２重量部
を加えて混合し、フロアブル剤を得た。
【００２９】製剤例４ （粉剤） 本発明化合物（１２２）：５重量部、化合物（Ｃ）：
１．５重量部、化合物（Ｆ）：１０重量部、エマルゲン
９１０（商品名、花王製；ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル）：０．５重量部およびカオリンクレ
ー：８３重量部をよく粉砕混合して粉剤を得た。
１．５重量部、化合物（Ｆ）：１０重量部、エマルゲン
９１０（商品名、花王製；ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル）：０．５重量部およびカオリンクレ
ー：８３重量部をよく粉砕混合して粉剤を得た。
【００３０】製剤例５ （粉剤） 本発明化合物（２０）：３重量部、化合物（Ｄ）：２重
量部、化合物（Ｇ）：１５重量部、リグニンスルホン酸
ナトリウム：３重量部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル：２重量部及びクレー：７５重量部を混
合粉砕して粉剤を得た。
量部、化合物（Ｇ）：１５重量部、リグニンスルホン酸
ナトリウム：３重量部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル：２重量部及びクレー：７５重量部を混
合粉砕して粉剤を得た。
【００３１】製剤例６ （ドライフロアブル剤） 微粉砕した本発明化合物（１３５Ａ）：１０重量部、化
合物（Ｂ）：５重量部、化合物（Ｆ）：２０重量部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：１５重量部及び
ポリプロピレングリコールポリエチレングリコールエー
テル：５０重量部を混合し、ドライフロアブル剤を得
た。
合物（Ｂ）：５重量部、化合物（Ｆ）：２０重量部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：１５重量部及び
ポリプロピレングリコールポリエチレングリコールエー
テル：５０重量部を混合し、ドライフロアブル剤を得
た。
【００３２】製剤例７ （粒剤） 本発明化合物（１３１）：３重量部、化合物（Ｄ）：
０．５重量部、化合物（Ｇ）：２０重量部、ネオペレッ
クス（商品名、前記と同様）：２重量部、サンエキスＰ
２５２（商品名、山陽国策パルプ製；リグニンスルホン
酸ナトリウム）：２重量部、ベントナイト：４５．３重
量部およびタルク：２７．２重量部をよく混合した後、
適当量の水を加えて湿潤させ、次に横押し出し造粒機で
押し出し造粒した。これを３０〜６０℃で風乾し解砕し
た後、整粒機で０．３〜２ｍｍに整粒して粒剤を得た。
０．５重量部、化合物（Ｇ）：２０重量部、ネオペレッ
クス（商品名、前記と同様）：２重量部、サンエキスＰ
２５２（商品名、山陽国策パルプ製；リグニンスルホン
酸ナトリウム）：２重量部、ベントナイト：４５．３重
量部およびタルク：２７．２重量部をよく混合した後、
適当量の水を加えて湿潤させ、次に横押し出し造粒機で
押し出し造粒した。これを３０〜６０℃で風乾し解砕し
た後、整粒機で０．３〜２ｍｍに整粒して粒剤を得た。
【００３３】製剤例８ （粒剤） 本発明化合物（１２２）２重量部、化合物（Ｂ）：１重
量部、化合物（Ｆ）：１０重量部、ゴーセノール（Ｇｏ
ｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５ｓ （日本合成化学製；ＰＶ
Ａ）：２重量部、サンエキスＰ２５２（山陽国策パルプ
製；リグニンスルホン酸ソーダ）：２重量部及びクレ
ー：８３重量部を良く混合した後、適当量の水を加えて
湿潤させ、次に横押し出し造粒機で押し出し造粒した。
これを６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．
３〜１ｍｍに整粒して粒剤を得た。
量部、化合物（Ｆ）：１０重量部、ゴーセノール（Ｇｏ
ｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５ｓ （日本合成化学製；ＰＶ
Ａ）：２重量部、サンエキスＰ２５２（山陽国策パルプ
製；リグニンスルホン酸ソーダ）：２重量部及びクレ
ー：８３重量部を良く混合した後、適当量の水を加えて
湿潤させ、次に横押し出し造粒機で押し出し造粒した。
これを６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．
３〜１ｍｍに整粒して粒剤を得た。
【００３４】製剤例９ （乳剤） 本発明化合物（１）：１０重量部、化合物（Ｃ）：１重
量部、化合物（Ｈ）：５重量部、ソルポール８００Ａ
（商品名、東邦化学製；非イオン性界面活性剤と陰イオ
ン性界面活性剤の混合物）：１０重量部およびｏ−キシ
レン：７４重量部を混合溶解して乳剤を得た。
量部、化合物（Ｈ）：５重量部、ソルポール８００Ａ
（商品名、東邦化学製；非イオン性界面活性剤と陰イオ
ン性界面活性剤の混合物）：１０重量部およびｏ−キシ
レン：７４重量部を混合溶解して乳剤を得た。
【００３５】次に、本発明に係わる除草剤組成物の除草
活性試験例を示す。 試験例１ 湛水土壌処理試験（発生前処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、ウリカワの種子あるいは塊
茎を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておい
た水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移
植して温室内で生育させた。１日後（雑草発生前に）、
供試組成物の所定量を前記製剤例７に記載した方法に準
じて調製した粒剤を用いて処理し、３０日後に雑草の発
生状況及び水稲に対する薬害状況を観察調査した。その
結果を第２表（表１０〜１２）に示した。表中、被検植
物の被害程度及び作物に対する薬害程度は、植物の生育
状態を無処理の場合と比較して以下の基準で表示した。 ─────────────────────── 表示 対無処理区風乾重比で示した生育率（％） １０ ０〜 ５ （枯死） ９ ６〜 １０ ８ １１〜 ２０ ７ ２１〜 ３０ ６ ３１〜 ４０ ５ ４１〜 ５０ ４ ５１〜 ６０ ３ ６１〜 ７０ ２ ７１〜 ８０ １ ８１〜 ９０ ０ ９１〜１００ （無害） ──────────────────────
活性試験例を示す。 試験例１ 湛水土壌処理試験（発生前処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、ウリカワの種子あるいは塊
茎を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておい
た水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移
植して温室内で生育させた。１日後（雑草発生前に）、
供試組成物の所定量を前記製剤例７に記載した方法に準
じて調製した粒剤を用いて処理し、３０日後に雑草の発
生状況及び水稲に対する薬害状況を観察調査した。その
結果を第２表（表１０〜１２）に示した。表中、被検植
物の被害程度及び作物に対する薬害程度は、植物の生育
状態を無処理の場合と比較して以下の基準で表示した。 ─────────────────────── 表示 対無処理区風乾重比で示した生育率（％） １０ ０〜 ５ （枯死） ９ ６〜 １０ ８ １１〜 ２０ ７ ２１〜 ３０ ６ ３１〜 ４０ ５ ４１〜 ５０ ４ ５１〜 ６０ ３ ６１〜 ７０ ２ ７１〜 ８０ １ ８１〜 ９０ ０ ９１〜１００ （無害） ──────────────────────
【００３６】
【表１０】
【００３７】
【表１１】
【００３８】
【表１２】
【００３９】試験例２ 湛水土壌処理試験（生育期処
理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、ウリカワの種子または塊茎
を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた
水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植
して温室内で生育させた。ヒエが２．５葉になった時
に、供試組成物の所定量を前記製剤例７に記載した方法
に準じて調製した粒剤を用いて処理し、３０日後に雑草
の発生状況及び水稲に対する薬害状況を観察調査した。
その結果を第３表（表１３〜１６）に示した。表中、被
検植物の被害程度及び作物に対する薬害程度は、試験例
１と同様に表示した。
理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、ウリカワの種子または塊茎
を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた
水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植
して温室内で生育させた。ヒエが２．５葉になった時
に、供試組成物の所定量を前記製剤例７に記載した方法
に準じて調製した粒剤を用いて処理し、３０日後に雑草
の発生状況及び水稲に対する薬害状況を観察調査した。
その結果を第３表（表１３〜１６）に示した。表中、被
検植物の被害程度及び作物に対する薬害程度は、試験例
１と同様に表示した。
【００４０】
【表１３】
【００４１】
【表１４】
【００４２】
【表１５】
【００４３】
【表１６】
【００４４】
【本発明の効果】本発明に係わる除草剤組成物は、一般
式（Ｉ）で表されるフロベンゾピラン誘導体とスルホニ
ルウレア誘導体、および化合物Ｆ、Ｇ、Ｈのそれぞれを
単独で使用したときに期待できる除草効果に比べ、極め
て高い相乗性により、より低い薬量で、水稲に対する薬
害が少なく、水田における多種の重要雑草に高い効果を
発揮している。その結果、本発明に係わる除草剤組成物
は１回の処理で水田の重要雑草を長期間的確に防除で
き、水田用除草剤としての適用性が高く、本発明は極め
て有用な除草剤を提供するものである。
式（Ｉ）で表されるフロベンゾピラン誘導体とスルホニ
ルウレア誘導体、および化合物Ｆ、Ｇ、Ｈのそれぞれを
単独で使用したときに期待できる除草効果に比べ、極め
て高い相乗性により、より低い薬量で、水稲に対する薬
害が少なく、水田における多種の重要雑草に高い効果を
発揮している。その結果、本発明に係わる除草剤組成物
は１回の処理で水田の重要雑草を長期間的確に防除で
き、水田用除草剤としての適用性が高く、本発明は極め
て有用な除草剤を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 57/16 １０１ Ａ０１Ｎ 57/16 １０１Ｚ //(Ａ０１Ｎ 43/90 47:36 47:30） (Ａ０１Ｎ 43/90 47:36 47:28） (72)発明者 垣元 剛 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 ［式中Ｒ1 は低級アルキル基を表し、Ｒ2 は低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン
置換低級アルキル基を表し、Ｒ3 は低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アル
キル基、フェノキシ基またはベンジルオキシ基を表し、
Ｒ4 は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ5 はシ
アノ基、ニトロ基、フェニル基、基−Ｓ（Ｏ）qＲ6、基
−０Ｓ０2Ｒ6、基−ＸＣ（＝Ｏ）Ｒ6、基−ＸＲ7、基−
ＸＣＨ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8、基−ＸＰ（＝Ｘ）（ＸＲ
6）2、基−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10、基−Ｎ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｘ）Ｒ
11、基−Ｎ（Ｒ9）ＳＯ2Ｒ6、基−Ｃ（Ｒ9）2ＯＲ10、
基−ＣＨ（Ｒ9）Ｓ（Ｏ）qＲ6、基−ＣＨ（Ｒ9）ＸＣ
（＝０）Ｒ11、基−ＣＨ（Ｒ9）Ｎ（Ｒ9）Ｒ10、基−Ｃ
Ｈ（Ｒ9）Ｎ（Ｒ9）Ｃ（＝Ｘ）Ｒ11、基−ＣＨ（Ｒ9）
ＸＰ（＝Ｘ）（ＸＲ6） 2、基−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ8、基−Ｃ
Ｈ（ＸＲ12）ＸＲ13、基−Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ14）Ｒ15、
基−ＣＨ＝ＮＲ8、基−ＣＨ＝ＣＲ16Ｒ17、基−Ｏ｛Ｃ
（Ｒ18）2｝r−Ｏ−（ベンゼン環上の隣合った炭素原子
を結んで５または６員環を形成する）または基−｛Ｃ
（Ｒ18）2｝s−（ベンゼン環上の隣合った炭素原子を結
んで５または６員環を形成する）を表し、｛式中Ｒ6は
低級アルキル基または（低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル基を
表し、Ｒ7は水素原子、ハロゲン置換低級アルキル基ま
たはアルコキシアルキル基を表し、Ｒ8は水素原子、ヒ
ドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基またはフェノキシ基を表し、Ｒ9は水素
原子または低級アルキル基を表し、Ｒ10は水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基またはアラ
ルキル基を表し、Ｒ11は低級アルキル基、ハロゲン置換
低級アルキル基、（低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル基、低
級アルコキシ基、フェノキシ基、低級アルキルアミノ基
またはアニリノ基を表し、Ｒ12、Ｒ13はそれぞれ水素原
子または低級アルキル基またはＲ12とＲ13が一緒になっ
て環化し−（ＣＨ2）2−または−（ＣＨ2）3−を表し、
Ｒ14は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ15は水
素原子、低級アルキル基、（低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）フェニル
基またはＲ14とＲ15が一緒になって酸素原子、硫黄原子
または窒素原子を含んでいても良い５または６員環を表
し、Ｒ16は水素原子、シアノ基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表し、Ｒ 17は水素原子、低級アルキル基、
ニトロ基、シアノ基または低級アルコキシカルボニル基
を表し、Ｒ18は水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
ン原子を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｑ
は０〜２の整数を、ｒは１または２を、ｓは３または４
を表す。｝ ｍは０〜４の整数を、ｎは０〜２の整数を、ｐは１〜３
の整数を表し、ｍ、ｎおよびｐが２以上の時、Ｒ2 、Ｒ
3 およびＲ5はそれぞれ同じでも異なっていても良
い。］で表されるフロベンゾピラン誘導体の１種以上
と、メチル−２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］ベンゾエー
ト、エチル−５−［３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニル］−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボキシレート、３−（４，６−ジメト
キシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−［２
−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニル］ウ
レア、１−（２−クロロイミダゾル［１，２−ａ］ピリ
ジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）ウレアおよび５−［（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニルア
ミノスルホニル］−１−メチル−４−（２−メチル−
１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）−ピラゾー
ルからなるスルホニルウレア誘導体の１種以上および、
２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−３，
３−ジメチル ブチルアミド、１−（α，α−ジメチル
ベンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレアおよび
１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（２−クロロ
ベンジル）ウレアから選ばれた１種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする水田用除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31608496A JPH10158109A (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | 水田用除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31608496A JPH10158109A (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | 水田用除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158109A true JPH10158109A (ja) | 1998-06-16 |
Family
ID=18073078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31608496A Pending JPH10158109A (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | 水田用除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10158109A (ja) |
-
1996
- 1996-11-27 JP JP31608496A patent/JPH10158109A/ja active Pending
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