JPH05279206A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents
水田用除草剤組成物Info
- Publication number
- JPH05279206A JPH05279206A JP7954992A JP7954992A JPH05279206A JP H05279206 A JPH05279206 A JP H05279206A JP 7954992 A JP7954992 A JP 7954992A JP 7954992 A JP7954992 A JP 7954992A JP H05279206 A JPH05279206 A JP H05279206A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 より少量の有効成分の使用で、水田の重要雑
草を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される３，４−トランス−
４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプ
ロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の少なくと
も１種以上と、ピラゾール誘導体の少なくとも１種以上
および、ブロモブチドまたはダイムロンのいずれかを有
効成分として含有する水田用除草剤組成物。 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を表す。）
草を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される３，４−トランス−
４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプ
ロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の少なくと
も１種以上と、ピラゾール誘導体の少なくとも１種以上
および、ブロモブチドまたはダイムロンのいずれかを有
効成分として含有する水田用除草剤組成物。 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な３，４−トランス
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とピラゾ
ール誘導体とＮ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−
ブロモ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアミドまたは１−
（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェ
ニル）ウレアの３種を有効成分として含有することを特
徴とする水田用除草剤組成物に関するものである。
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とピラゾ
ール誘導体とＮ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−
ブロモ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアミドまたは１−
（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェ
ニル）ウレアの３種を有効成分として含有することを特
徴とする水田用除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、水田用除草剤としては種々の化合
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できない場合が
あったり、効果の持続期間が比較的短かったりする場合
が多い。そのためより少量の有効成分で、重要雑草を的
確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の開発が望まれ
ている。
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できない場合が
あったり、効果の持続期間が比較的短かったりする場合
が多い。そのためより少量の有効成分で、重要雑草を的
確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の開発が望まれ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より少量の
有効成分で、田植え前の雑草の発生前から生育期までの
任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草
を防除できる水田用除草剤を提供する事を課題とする。
有効成分で、田植え前の雑草の発生前から生育期までの
任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草
を防除できる水田用除草剤を提供する事を課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
とピラゾール誘導体、Ｎ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−２−ブロモ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアミドまた
は１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチ
ルフェニル）ウレアの３種の混合により、それぞれ単独
の効果からは予期できない相乗作用を示し、より少ない
有効成分での使用で、田植え前の雑草発生前から生育期
までの任意の時期に使用でき、水田の重要雑草を的確に
かつ長期間防除できる水田用除草剤が得られることを見
出し、本発明を完成した。
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
とピラゾール誘導体、Ｎ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−２−ブロモ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアミドまた
は１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチ
ルフェニル）ウレアの３種の混合により、それぞれ単独
の効果からは予期できない相乗作用を示し、より少ない
有効成分での使用で、田植え前の雑草発生前から生育期
までの任意の時期に使用でき、水田の重要雑草を的確に
かつ長期間防除できる水田用除草剤が得られることを見
出し、本発明を完成した。
【０００５】即ち、本発明は一般式（Ｉ）（化２）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、３−位と４−位または３−位
と５−位に置換されたフッ素原子を示す）で表わされる
３，４−トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）
−１−（３−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノ
ン誘導体の少なくとも１種以上と、４−（２，４−ジク
ロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−
イル−ｐ−トルエンスルホネート（以下化合物Ａと称す
る）、１，３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベン
ゾイル）−５−フェナシルオキシピラゾ−ル（以下化合
物Ｂと称する）または１、３−ジメチル−４−（２、４
−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−５−（４−メチ
ルフェナシルオキシ）ピラゾール（以下化合物Ｃと称す
る）から成るピラゾレ−ト誘導体の少なくとも１種以上
および、Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−ブロ
モ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアミド（以下化合物Ｄと称
する）または１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（４−メチルフェニル）ウレア（以下化合物Ｅと称す
る）の少なくとも１種以上を有効成分として含有するこ
とを特徴とする水田用除草剤組成物である。
子、塩素原子、臭素原子、３−位と４−位または３−位
と５−位に置換されたフッ素原子を示す）で表わされる
３，４−トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）
−１−（３−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノ
ン誘導体の少なくとも１種以上と、４−（２，４−ジク
ロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−
イル−ｐ−トルエンスルホネート（以下化合物Ａと称す
る）、１，３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベン
ゾイル）−５−フェナシルオキシピラゾ−ル（以下化合
物Ｂと称する）または１、３−ジメチル−４−（２、４
−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−５−（４−メチ
ルフェナシルオキシ）ピラゾール（以下化合物Ｃと称す
る）から成るピラゾレ−ト誘導体の少なくとも１種以上
および、Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−ブロ
モ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアミド（以下化合物Ｄと称
する）または１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（４−メチルフェニル）ウレア（以下化合物Ｅと称す
る）の少なくとも１種以上を有効成分として含有するこ
とを特徴とする水田用除草剤組成物である。
【０００８】本発明の組成物の含まれる化合物のうち、
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（１）（化３）に示される方法によって製造され
る。
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（１）（化３）に示される方法によって製造され
る。
【０００９】
【化３】
【００１０】すなわち、一般式（ＩＩ）（式中、Ｘは３
−位に置換されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３
−位と４−位または３−位と５−位に置換されたフッ素
原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるアミ
ド誘導体を環化反応することにより、容易に製造するこ
とができる。この環化反応に有効な環化剤としては、ト
リブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒ
ドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応
温度は５０〜１４０℃で、好ましくは８０〜１２０℃で
ある。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロニト
リル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなどの、ラジ
カル発生剤を反応液中に加えることで、反応が進行す
る。光を照射するのも有効な手段である。また反応の終
了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得るた
め、適当なアルカリで処理する方法も有効である。
−位に置換されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３
−位と４−位または３−位と５−位に置換されたフッ素
原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるアミ
ド誘導体を環化反応することにより、容易に製造するこ
とができる。この環化反応に有効な環化剤としては、ト
リブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒ
ドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応
温度は５０〜１４０℃で、好ましくは８０〜１２０℃で
ある。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロニト
リル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなどの、ラジ
カル発生剤を反応液中に加えることで、反応が進行す
る。光を照射するのも有効な手段である。また反応の終
了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得るた
め、適当なアルカリで処理する方法も有効である。
【００１１】本発明に係わる化合物Ａ、Ｂ、Ｃは何れも
公知化合物であり、それぞれ特開昭５０−１２６８３０
号公報、特開昭５４−４１８７２号公報、特開昭５７−
７２９０３号公報等に開示されており、さらに化合物Ａ
は一般名ピラゾレートとして、化合物Ｂはピラゾキシフ
ェンとして、化合物Ｃは一般名ベンゾフェナップとして
市販され、実用に供されている。さらに本発明に係わる
化合物Ｄ、Ｅも何れも公知化合物であり、それぞれ特開
昭５５−４３０１４号公報、特公昭４８−３５４５４号
公報等に開示されており、さらに化合物Ｄは一般名ブロ
モブチドとして、化合物Ｅは一般名ダイムロンとして市
販され実用に供されている。
公知化合物であり、それぞれ特開昭５０−１２６８３０
号公報、特開昭５４−４１８７２号公報、特開昭５７−
７２９０３号公報等に開示されており、さらに化合物Ａ
は一般名ピラゾレートとして、化合物Ｂはピラゾキシフ
ェンとして、化合物Ｃは一般名ベンゾフェナップとして
市販され、実用に供されている。さらに本発明に係わる
化合物Ｄ、Ｅも何れも公知化合物であり、それぞれ特開
昭５５−４３０１４号公報、特公昭４８−３５４５４号
公報等に開示されており、さらに化合物Ｄは一般名ブロ
モブチドとして、化合物Ｅは一般名ダイムロンとして市
販され実用に供されている。
【００１２】一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導
体は水田用除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、
コナギ、一年生広葉等については活性が高く、効果の持
続期間も長いが、ウリカワ等の多年生雑草に対する効果
は低く、また低薬量の使用では生育期での効果がやや弱
い。一方化合物Ａ、Ｂ、Ｃのピラゾール誘導体はウリカ
ワ等の広葉雑草に効果が高い除草剤として知られている
が、ヒエに対する効果は低く、施用薬量も多い。また化
合物Ｄ、Ｅはホタルイ等のカヤツリグサ科雑草に効果が
高い除草剤として知られているが、ヒエや広葉雑草等に
対する効果がやや低く、施用薬量も比較的多い。
体は水田用除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、
コナギ、一年生広葉等については活性が高く、効果の持
続期間も長いが、ウリカワ等の多年生雑草に対する効果
は低く、また低薬量の使用では生育期での効果がやや弱
い。一方化合物Ａ、Ｂ、Ｃのピラゾール誘導体はウリカ
ワ等の広葉雑草に効果が高い除草剤として知られている
が、ヒエに対する効果は低く、施用薬量も多い。また化
合物Ｄ、Ｅはホタルイ等のカヤツリグサ科雑草に効果が
高い除草剤として知られているが、ヒエや広葉雑草等に
対する効果がやや低く、施用薬量も比較的多い。
【００１３】この様にピロリジノン誘導体、ピラゾール
誘導体、化合物Ｄ、Ｅはそれぞれ単独での使用では充分
満足できる除草効果が期待出来ない場合があり、さらに
それぞれ２種の混合使用でも、長期間に渡り充分満足で
きる除草効果を得られない場合がある。
誘導体、化合物Ｄ、Ｅはそれぞれ単独での使用では充分
満足できる除草効果が期待出来ない場合があり、さらに
それぞれ２種の混合使用でも、長期間に渡り充分満足で
きる除草効果を得られない場合がある。
【００１４】そこで、ピロリジノン誘導体とピラゾール
誘導体と化合物Ｄ、Ｅの３種の混合使用を検討したとこ
ろ、当初予想できなかった様な相乗作用を示し、その結
果それぞれ単独もしくは２種の混合使用に比べはるかに
少量の使用で、水稲に害を与えることなく、水田の重要
雑草を的確にかつ長期間防除できる除草剤組成物を見出
した。
誘導体と化合物Ｄ、Ｅの３種の混合使用を検討したとこ
ろ、当初予想できなかった様な相乗作用を示し、その結
果それぞれ単独もしくは２種の混合使用に比べはるかに
少量の使用で、水稲に害を与えることなく、水田の重要
雑草を的確にかつ長期間防除できる除草剤組成物を見出
した。
【００１５】かくして得られる本発明に係わる除草剤組
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
【００１６】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
【００１７】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
【００１８】界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
【００１９】本発明に係わる除草剤組成物の含有成分で
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体、ピラ
ゾール誘導体と化合物Ｄ、Ｅの混合割合は広い範囲で優
れた除草効果を期待できる。しかし３者の混合割合は、
通常ピロリジノン誘導体１重量部に対し、ピラゾール誘
導体０．５〜５００重量部、化合物Ｄ、Ｅ０．５〜５０
０重量部であり、好ましくはピロリジノン誘導体１重量
部に対し、ピラゾール誘導体１〜１００重量部、化合物
Ｄ、Ｅ１〜５０重量部である。
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体、ピラ
ゾール誘導体と化合物Ｄ、Ｅの混合割合は広い範囲で優
れた除草効果を期待できる。しかし３者の混合割合は、
通常ピロリジノン誘導体１重量部に対し、ピラゾール誘
導体０．５〜５００重量部、化合物Ｄ、Ｅ０．５〜５０
０重量部であり、好ましくはピロリジノン誘導体１重量
部に対し、ピラゾール誘導体１〜１００重量部、化合物
Ｄ、Ｅ１〜５０重量部である。
【００２０】本発明に係わる除草剤組成物は種々の処理
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．０１Ｋｇ〜５０Ｋ
ｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には
０．５〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．０１Ｋｇ〜５０Ｋ
ｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には
０．５〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
【００２１】本発明に係わる除草剤組成物は、他の除草
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
【００２２】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明に係わるピロリジ
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕トルエン
15ｍｌ中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−クロロ−２−（３−クロロフェニ
ル）アセタミド１．５ｇを加え、還流温度で攪拌しなが
ら、トリブチルチンヒドリド１．２ｇとα, α−アゾビ
スイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を加えた。１
０分間攪拌を続けた後、室温にもどしＤＢＵ０．３ｍｌ
を加え、さらに５分間攪拌した。反応液をエバポレータ
で濃縮してカラムクロマトグラフィーを行うことで、目
的の化合物０．９ｇを得た。 実施例１と同様の方法
で、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表されるその他の化
合物を合成した。以下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表される化合物の物性を記す。
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕トルエン
15ｍｌ中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−クロロ−２−（３−クロロフェニ
ル）アセタミド１．５ｇを加え、還流温度で攪拌しなが
ら、トリブチルチンヒドリド１．２ｇとα, α−アゾビ
スイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を加えた。１
０分間攪拌を続けた後、室温にもどしＤＢＵ０．３ｍｌ
を加え、さらに５分間攪拌した。反応液をエバポレータ
で濃縮してカラムクロマトグラフィーを行うことで、目
的の化合物０．９ｇを得た。 実施例１と同様の方法
で、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表されるその他の化
合物を合成した。以下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表される化合物の物性を記す。
【００２３】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujol cm-1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0℃
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujol cm-1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0℃
【００２４】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
【００２５】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujol cm-1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0℃
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujol cm-1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0℃
【００２６】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujol cm-1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0℃
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujol cm-1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0℃
【００２７】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujol cm-1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,s) m.p. 82.0〜83.2℃
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujol cm-1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,s) m.p. 82.0〜83.2℃
【００２８】製剤例および試験例 次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除草活性試験例
を示す。 製剤例１ （水和剤） 化合物（１）：３重量部、化合物（Ａ）：２０重量部、
化合物（Ｄ）：１０重量部、ネオペレックス（商品名、
花王製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）：２
重量部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、三洋化成製；ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル）：２重量部、
ホワイトカーボン：５重量部および珪藻土６８重量部を
よく粉砕混合して水和剤を得た。
を示す。 製剤例１ （水和剤） 化合物（１）：３重量部、化合物（Ａ）：２０重量部、
化合物（Ｄ）：１０重量部、ネオペレックス（商品名、
花王製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）：２
重量部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、三洋化成製；ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル）：２重量部、
ホワイトカーボン：５重量部および珪藻土６８重量部を
よく粉砕混合して水和剤を得た。
【００２９】製剤例２ （フロアブル剤） 化合物（２）：１重量部、化合物（Ｂ）：２重量部、化
合物（Ｅ）：５重量部、サンエキスＰ２５２（商品名、
山陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナトリウム）：
３重量部および水８８．６重量部をサンドミルにて湿式
粉砕し、さらにケルザンＳ（商品名、ケルコ製；キサン
タンガム）：０．２重量部とデルトップ(商品名、武田
薬品工業製: 有機ヨウ素系防黴剤）：０．２重量部を加
えて混合し、フロアブル剤を得た。
合物（Ｅ）：５重量部、サンエキスＰ２５２（商品名、
山陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナトリウム）：
３重量部および水８８．６重量部をサンドミルにて湿式
粉砕し、さらにケルザンＳ（商品名、ケルコ製；キサン
タンガム）：０．２重量部とデルトップ(商品名、武田
薬品工業製: 有機ヨウ素系防黴剤）：０．２重量部を加
えて混合し、フロアブル剤を得た。
【００３０】製剤例３ （粉剤） 化合物（３）：１重量部、化合物（Ｃ）：７重量部、化
合物（Ｄ）：４重量部、エマルゲン９１０（商品名、花
王製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）：
０．５重量部およびカオリンクレー：８７．５重量部を
よく粉砕混合して粉剤を得た。
合物（Ｄ）：４重量部、エマルゲン９１０（商品名、花
王製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）：
０．５重量部およびカオリンクレー：８７．５重量部を
よく粉砕混合して粉剤を得た。
【００３１】製剤例４ （粒剤） 化合物（４）：２重量部、化合物（Ａ）：１５重量部、
化合物（Ｅ）：１０重量部、ネオペレックス（商品名、
前記と同様）：２重量部、サンエキスＰ２５２（商品
名、前記と同様）：２重量部、ベントナイト：４６重量
部およびタルク：２３重量部をよく混合した後、適当量
の水を加えて湿潤させ、次に小型射出成形機で押し出し
造粒した。これを３０〜６０℃で風乾し解砕した後、製
粒機で０．３〜２ｍｍに製粒して粒剤を得た。
化合物（Ｅ）：１０重量部、ネオペレックス（商品名、
前記と同様）：２重量部、サンエキスＰ２５２（商品
名、前記と同様）：２重量部、ベントナイト：４６重量
部およびタルク：２３重量部をよく混合した後、適当量
の水を加えて湿潤させ、次に小型射出成形機で押し出し
造粒した。これを３０〜６０℃で風乾し解砕した後、製
粒機で０．３〜２ｍｍに製粒して粒剤を得た。
【００３２】製剤例５ （乳剤） 化合物（５）：２重量部、化合物（Ｂ）：５重量部、化
合物（Ｄ）：１０重量部、ソルポール８００Ａ（商品
名、東邦化学製；非イオン性界面活性剤と陰イオン性界
面活性剤の混合物）：１０重量部およびｏ−キシレン：
７３重量部を混合溶解して乳剤を得た。
合物（Ｄ）：１０重量部、ソルポール８００Ａ（商品
名、東邦化学製；非イオン性界面活性剤と陰イオン性界
面活性剤の混合物）：１０重量部およびｏ−キシレン：
７３重量部を混合溶解して乳剤を得た。
【００３３】試験例１ 湛水土壌処理（発生前処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、ウリカワの種子または塊茎
を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた
水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植
して温室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供
試組成物の所定量を前記製剤例５に記載した方法に準じ
て調整した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発
生状況および水稲に対する薬害状況を調査した。また、
処理後３０日目にタイヌビエの種子を播種し、その２０
日後に生育状況を調査した。その結果を第１表（表１〜
４）に示した。表中、被検植物の被害程度および水稲に
対する薬害程度は、無処理の場合の風乾重と比較し以下
の基準で表示した。
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、ウリカワの種子または塊茎
を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた
水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植
して温室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供
試組成物の所定量を前記製剤例５に記載した方法に準じ
て調整した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発
生状況および水稲に対する薬害状況を調査した。また、
処理後３０日目にタイヌビエの種子を播種し、その２０
日後に生育状況を調査した。その結果を第１表（表１〜
４）に示した。表中、被検植物の被害程度および水稲に
対する薬害程度は、無処理の場合の風乾重と比較し以下
の基準で表示した。
【００３４】表示 対無処理区風乾重比で示した生育率
（％） ５ ０〜５ （枯死） ４ ６〜10 （甚害） ３ 11〜40 （中害） ２ 41〜70 （小害） １ 71〜90 （僅少害） ０ 91〜100 （無害）
（％） ５ ０〜５ （枯死） ４ ６〜10 （甚害） ３ 11〜40 （中害） ２ 41〜70 （小害） １ 71〜90 （僅少害） ０ 91〜100 （無害）
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】
【表３】
【００３８】
【表４】
【００３９】本試験の結果のとおり、本発明に係わる除
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の殆どの
重要雑草を的確に防除することができる。さらにその除
草効果はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示
し、殺草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を
可能にし、さらに長期間の防除も可能にしている。
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の殆どの
重要雑草を的確に防除することができる。さらにその除
草効果はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示
し、殺草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を
可能にし、さらに長期間の防除も可能にしている。
【００４０】
【発明の効果】本発明に係わる除草剤組成物は、一般式
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体、ピラゾール誘導
体、化合物Ｄ、Ｅのそれぞれを単独で使用した時および
それぞれ２種の混合使用をした時に期待できる除草効果
に比べ、極めて高い相乗性により、より低い薬量で、水
田の殆どの重要雑草に高い効果を発揮している。その結
果、本発明に係わる除草剤組成物は１回の処理で水田の
殆どの重要雑草を長期間的確に防除でき、水田用除草剤
としての適用性が高く、本発明は極めて有用な除草剤を
提供するものである。
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体、ピラゾール誘導
体、化合物Ｄ、Ｅのそれぞれを単独で使用した時および
それぞれ２種の混合使用をした時に期待できる除草効果
に比べ、極めて高い相乗性により、より低い薬量で、水
田の殆どの重要雑草に高い効果を発揮している。その結
果、本発明に係わる除草剤組成物は１回の処理で水田の
殆どの重要雑草を長期間的確に防除でき、水田用除草剤
としての適用性が高く、本発明は極めて有用な除草剤を
提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸 大輔 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 森安 宏一 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 志村 佳伸 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、４−（２，４−ジクロロベンゾ
イル）−１，３−ジメチルピラゾ−ル−５−イル−ｐ−
トルエンスルホネート、１，３−ジメチル−４−（２，
４−ジクロロベンゾイル）−５−フェナシルオキシピラ
ゾールまたは１、３−ジメチル−４−（２、４−ジクロ
ロ−３−メチルベンゾイル）−５−（４−メチルフェナ
シルオキシ）ピラゾールから成るピラゾレ−ト誘導体の
少なくとも１種以上および、Ｎ−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−２−ブロモ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアミド
または１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−
メチルフェニル）ウレアの少なくとも１種以上を有効成
分として含有することを特徴とする水田用除草剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7954992A JPH05279206A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-01 | 水田用除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7954992A JPH05279206A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-01 | 水田用除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279206A true JPH05279206A (ja) | 1993-10-26 |
Family
ID=13693092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7954992A Pending JPH05279206A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-01 | 水田用除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05279206A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008155027A3 (de) * | 2007-06-19 | 2009-10-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische kulturpflanzenverträgliche kombinationen enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylcyclohexandione für den einsatz in reis-kulturen |
-
1992
- 1992-04-01 JP JP7954992A patent/JPH05279206A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008155027A3 (de) * | 2007-06-19 | 2009-10-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische kulturpflanzenverträgliche kombinationen enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylcyclohexandione für den einsatz in reis-kulturen |
| US8673814B2 (en) | 2007-06-19 | 2014-03-18 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic combinations which are compatible with cultivated plants and which comprise herbicides selected from the group consisting of benzoylcyclohexanediones for use in rice crops |
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