JPH04282360A - ３，４−トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−エチルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体、およびこれらを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な３，４−トランス
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−エチ
ルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とこれらを有効
成分とする除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】ある種の２−ピロリジノン誘導体が除草
活性を有することは既に開示されており、特開昭５２−
８９６６号公報、特開昭６０−５８９６０号公報、米国
特許４，８７４，４２２、ＥＰ３８７，８６９などに記
載されている。また、これらに記載されている代表化合
物の３−クロロ−４−クロロメチル−１−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２−ピロリジノン（一般名、
フルオロクロリドン；ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎ
ｅ）は市販されている。また、米国特許４，９６０，４
５７には一般式（式ＩＩ）（化３）に示したピロリジノ
ン誘導体と除草剤が開示されている。

【０００３】

【化３】

【０００４】（式中、ｍは１，２，３，４または５を表
しｎは０，１，２，３，４または５を表す。またＲ１　
はハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、炭
素数１から４のアルキル基、または炭素数１から４のア
ルコキシ基から選択され、ｍが１より大きい時は同一で
あっても組み合わせでもよい。Ｒ２　は水素原子、また
はハロゲン原子から選択され、Ｒ３　はハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、シアノ基、炭素数１から４のア
ルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基から選択され
、ｎが１より大きい時はそれらは同一であっても組み合
わせであってもよい。また、Ｒ４　は炭素数１から４の
アルキル基、またはハロゲンに置換された炭素数１から
４のアルキル基から選択される。）

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】上記特開昭５２−８９
６６６号、特開昭６０−５８９６０号および米国特許４
，８７４，４２２に開示されている化合物類は、除草剤
として使用した場合、比較的多量の薬量を必要とし、特
にこれらの化合物を水田で用いた場合、有用作物である
イネに対して甚大な薬害を及ぼすという問題を有してい
る。

【０００６】また、ＥＰ３８７，８６９あるいは米国特
許４，９６０，４５７に開示された化合物は、水田で使
用した場合、発生後の生育期の雑草に対する効果が低い
という問題を有している。

【０００７】従って本発明は、水田においてイネに害を
与えず、しかも低薬量で、雑草の発生前から発生後の生
育期まで、広い期間にわたって使用可能な、選択性除草
剤を提供することを課題とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段および作用】本発明者らは
前記課題を解決すべく２−ピロリジノン誘導体について
更に研究を進めた結果、ピロリジノン環１−位と３−位
に特定のフェニル基を有し、かつ４−位にエチル基を有
する、新規な３，４−トランス−４−エチル−３−（置
換フェニル）−１−（３−エチルフェニル）−２−ピロ
リジノン誘導体が、除草剤として極めて優れ、しかも有
用作物であるイネに対して薬害を与えない特徴を有して
いることを見出した。

【０００９】本発明の３，４−トランス−４−エチル−
３−（置換フェニル）−１−（３−エチルフェニル）−
２−ピロリジノン誘導体は、一般式（Ｉ）（化４）で表
されることを特徴とする。

【００１０】

【化４】

【００１１】（式中、Ｘは３−位に置換された臭素原子
、塩素原子、またはシアノ基を、３−位と４−位または
３−位と５−位に置換されたフッ素原子を示す）特開昭
５２−８９６６６号公報、特開昭６０−５８９６０号公
報、米国特許４，８７４，４２２に開示されている化合
物類は、水田で使用した場合イネに重大な薬害をおよぼ
すため、その使用は不可能である。

【００１２】本発明化合物は、ピロリジノン環１−位に
３−エチルフェニルを、ピロリジノン環３−位に特定の
フェニル基を４−位にエチル基を導入したことに特徴が
ある。

【００１３】一方、米国特許４，９６０，４５７には一
般式（ＩＩ）（化５）に示される化合物が開示されてい
る。

【００１４】

【化５】

【００１５】（式中、ｍは１，２，３，４または５を表
しｎは０，１，２，３，４または５を表す。またＲ１　
はハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、炭
素数１から４のアルキル基、または炭素数１から４のア
ルコキシ基から選択され、ｍが１より大きい時は同一で
あっても組み合わせでもよい。Ｒ２　は水素原子、また
はハロゲン原子から選択され、Ｒ３　はハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、シアノ基、炭素数１から４のア
ルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基から選択され
、ｎが１より大きい時はそれらは同一であっても組み合
わせであってもよい。また、Ｒ４　は炭素数１から４の
アルキル基、またはハロゲンに置換された炭素数１から
４のアルキル基から選択される。）すなわち、米国特許
４，９６０，４５７は、上位概念において本発明の化合
物を包含する。しかしながら、米国特許４，９６０，４
５７は極めて広い範囲の化合物を請求しているが、実施
例化合物が限られている。例えば、前述の一般式（ＩＩ
）で定義されたＲ１　の実施例はトリフルオロメチル基
、シアノ基、塩素原子、フッ素原子のみに限られ、Ｒ１
　がアルキル基の場合の実施例は記載されていない。

【００１６】米国特許４，９６０，４５７に記載された
化合物類、またはＥＰ３８７８６９に記載された化合物
類は、水田で使用した場合、発生後の生育期の雑草に対
して効果が低い。したがって、その使用場面は雑草の発
生前のみに限定される。

【００１７】本発明化合物は、ピロリジノン環１−位に
３−エチルフェニル基を、ピロリジノン環３−位に特定
のフェニル基を、４−位にエチル基を導入したところに
特徴がある。これらの特定の置換基を配した意義、特に
、ピロリジノン環１−位に３−エチルフェニル基を導入
した意義は大きく、この変換により、除草剤としての高
活性化が達成され、しかも、発生前の雑草から発生後の
生育期の雑草にまで、高い除草活性を示すこととなり、
そのために、より広い期間にわたっての水田適用が可能
となった。

【００１８】本発明の化合物を有効成分として含有する
除草剤は、その作用特性として、ほとんどの水田で問題
となる有害雑草、例えばノビエ等のイネ科雑草、カヤツ
リグサ、ホタルイ等のカヤツリグサ科雑草およびウリカ
ワ等の多年性雑草に対して優れた除草効果を有する。一
方、有用作物であるイネに対しては薬害を示さない。ま
た、本発明化合物係わる除草剤は、湛水土壌処理、土壌
処理、土壌混和処理など、あらゆる処理法において、雑
草の発生前から発生後の生育期の広い期間にわたり、有
効に使用できる。

【００１９】本発明の３，４−トランス−４−エチル−
３−（置換フェニル）−１−（３−エチルフェニル）−
２−ピロリジノン誘導体は新規化合物であり、反応式（
Ｉ）（化６）に示される方法によって製造される。

【００２０】

【化６】

【００２１】すなわち、一般式（ＩＩＩ）（式中、Ｘは
３−位に置換された臭素原子、塩素原子、またはシアノ
基を、３−位と４−位または３−位と５−位に置換され
たフッ素原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わさ
れるアミド誘導体を環化反応することにより、容易に製
造することができる。この環化反応に有効な環化剤とし
ては、トリブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキ
ルチンヒドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われ
る。反応温度は５０〜１４０℃で、好ましくは８０〜１
２０℃である。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブ
チロニトリル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなど
の、ラジカル発生剤を反応液中に加えることで、反応が
進行する。光を照射するのも有効な手段である。また反
応の終了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得
るため、適当なアルカリで処理する方法も有効である。

【００２２】一般式（ＩＩＩ）で表わされるアミド誘導
体は、反応式（ＩＩ）（化７）に示される方法によって
製造される。

【００２３】

【化７】

【００２４】すなわち、Ｎ−（２−ブテニル）−３−エ
チルアニリンと一般式（ＩＶ）（式中、ＸおよびＹは前
記と同じ意味を示し、Ｚはハロゲン原子を示す。）のカ
ルボン酸誘導体を反応することによって、製造すること
ができる。反応は、無溶媒または不活性溶媒中で行われ
、溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族類、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲ
ン化炭化水素類などが挙げられる。また、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性溶
媒も有効である。反応は任意の温度で進行し、また、ト
リエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基の存在
下に反応を行ってもよい。

【００２５】Ｎ−（２−ブテニル）−３−エチルアニリ
ン、および一般式（ＩＶ）のカルボン酸誘導体は、公知
の方法で製造される。

【００２６】かくして得られる本発明に係わる一般式（
Ｉ）で表される化合物は、一般には不活性な液体担体、
または固体と混合し、通常用いられる製剤形態である粉
剤、粒剤、水和剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使
用される。さらに製剤上必要ならば、補助剤を添加する
こともできる。

【００２７】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。

【００２８】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤（例えば、リグニンスルフォ
ン酸、アルギン酸、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、ＣＭＣナトリウム等）、安定剤（例えば、酸化防止
用にフェノール系化合物、チオール系化合物又は高脂肪
酸エステル類等を用いたり、ｐＨ調整剤として燐酸塩を
用いたり、時に光安定剤も用いる）等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。

【００２９】界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトール
、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド（
例えば、Ｘ−７７とか、ノイゲンＥＡ８０等の如きもの
）またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好ま
しい。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール
、アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、
脂肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩（例えばネオ
ペレックスの如きもの）、アルキル硫酸エステル塩、リ
ン酸エステル塩等としたものが好ましい。またリグニン
スルホン酸塩（例えばサンエキスの如きもの）等も好ま
しい例の一つである。

【００３０】本発明に係わる除草剤における式（Ｉ）で
表わされる化合物の含有量は、製剤形態によって異なる
が、通常粉剤では０．０１〜２０重量％、水和剤では１
〜５０重量％、粒剤では０．０１〜１０重量％、乳剤で
は０．１〜５０重量％、フロアブル製剤では０．１〜５
０重量％、ドライフロアブル製剤では１〜５０重量％で
あり、好ましくは、粉剤では０．１〜３重量％、水和剤
では１０〜４０重量％、粒剤では、０．１〜５重量％、
乳剤では１〜３０重量％、フロアブル製剤では１〜３０
重量％、ドライフロアブル製剤では１０〜４０重量％で
ある。

【００３１】補助剤の含有量は０〜８０重量％であり、
担体の含有量は、１００重量％から有効成分化合物及び
補助剤の含有量を差し引いた量である。

【００３２】式（Ｉ）で表わされる本発明の除草剤は、
他の除草剤の一種または二種以上、あるいは殺菌剤、殺
虫剤、植物成長調節剤の如き農薬、肥料、土壌改良剤等
と混合使用が可能であることはもちろんのこと、これら
との混合製剤も可能であり、場合によっては相乗効果も
期待できる。

【００３３】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を
具体的に説明する。

【００３４】実施例１　　３，４−トランス−４−エチ
ル−３−（３−クロロフェニル）−１−（３−エチルフ
ェニル）−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕
トルエン２０ｍｌ中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３
−エチルフェニル）−２−クロロ−２−（３−クロロフ
ェニル）アセタミド１．６ｇを加え、還流温度で撹拌し
ながら、トリブチルチンヒドリド１．３ｇ、α，α−ア
ゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を加えた
。１０分間撹拌を続けた後、室温に戻しＤＢＵ０．４ｍ
ｌを加え、更に５分間撹拌した。反応液をエバポレータ
で濃縮してカラムクロマトグラフィーを行うことで、目
的の化合物１．０ｇを得た。

【００３５】実施例１と同様の方法で、本発明に係わる
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。

【００３６】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−ブロモフェニル）−１−（３−エチルフェニル）−２
−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 ＩＲνＫＢｒ（ｃｍ−１）　：１７００ｍ．ｐ．　６５
．８　〜６７．９℃

【００３７】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−エチルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕ＩＲνＫＢ
ｒ（ｃｍ−１）　：１７０１ｍ．ｐ．　８４．０　〜８
５．４℃

【００３８】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−エチルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕ＩＲνＫＢ
ｒ（ｃｍ−１）　：１６９９ｍ．ｐ．　７６．０　〜７
７．５℃

【００３９】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−クロロフェニル）−１−（３−エチルフェニル）−２
−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 ＩＲνｎｅａｔ（ｃｍ　−１）　：１６９８ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３）δＰＰＭ　：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１
．５０〜１．６１（１Ｈ，ｍ），１．７１〜１．７８（
１Ｈ，ｍ），２．３８　〜２．４８（１Ｈ，ｍ），２．
６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９
．２Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），
７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１４〜７
．１７（１Ｈ，ｍ），７．２７　〜７．３３（４Ｈ，ｍ
），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ）

【００４０】３，４−
トランス−４−エチル−３−（３−シアノフェニル）−
１−（３−エチルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合
物番号−５〕 ＩＲνＫＢｒ（ｃｍ−１）　：２２３０，１６８４ｍ．
ｐ．　１０８．４〜１１０．２　℃

【００４１】参考例
　　３，４−シス−４−エチル−３−（３−クロロフェ
ニル）−１−（３−エチルフェニル）−２−ピロリジノ
ンの合成〔化合物番号−６〕トルエン２０ｍｌ中、Ｎ−
（２−ブテニル）−Ｎ−（３−エチルフェニル）−２−
クロロ−２−（３−クロロフェニル）アセタミド２．０
ｇを加え、還流温度で撹拌しながら、トリブチルチンヒ
ドリド１．７ｇとα，α−アゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）極少量を加えた。１０分間撹拌を続けた後
、室温にもどし、反応液をエバポレータで濃縮した。カ
ラムクロマトグラフィーを行うことで、最初に溶出され
てきた化合物、３，４−トランス−４−エチル−３−（
３−クロロフェニル）−１−（３−エチルフェニル）−
２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕０．９ｇ、および
後から溶出されてきた化合物、３，４−シス−４−エチ
ル−３−（３−クロロフェニル）−１−（３−エチルフ
ェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−６〕０．３
ｇを得た。

【００４２】３，４−シス−４−エチル−３−（３−ク
ロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）−
２−ピロリジノン〔化合物番号−６〕の物性ＩＲνｎｕ
ｊｏｌ（ｃｍ−１）　：１７０２　　．ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）δＰＰＭ　：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２
１〜１．７５（２Ｈ，ｍ），　２．６３　〜２．８５（
３Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，
９．３Ｈｚ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）
，４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，９．３Ｈｚ
），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１３
　〜７．３３（５Ｈ，ｍ），７．３５〜〜７．５９（２
Ｈ，ｍ）

【００４３】なお、ピロリジノン環３−位と４
−位の立体配置は、ピロリジノン環３−位のプロトン（
３−Ｈ　　と表示）とピロリジノン環４−位のプロトン
（４−Ｈ　　と表示）の結合定数により決定される。す
なわち、４−エチル−３−（３−クロロフェニル）−１
−（３−エチルフェニル）−２−ピロリジノンの場合は
、Ｊ３Ｈ−４Ｈ＝１０．３Ｈｚの値を示す方が３，４−
トランス体、Ｊ３Ｈ−４Ｈ＝８．９Ｈｚの値を示す方が
３，４−シス体と決定される。

【００４４】製剤例および試験例 次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除草活性試験例
を示す。

【００４５】製剤例１　　（水和剤） 本発明化合物（１）：２０重量部、ネオペレックス（商
品名、花王製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
）：２重量部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、三洋化成製
；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）：１重
量部、ホワイトカーボン：５重量部および珪藻土７２重
量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

【００４６】製剤例２　　（水和剤） 本発明化合物（２）：２０重量部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム：２重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル：１重量部及びジークライト：
７７重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

【００４７】製剤例３　　（水和剤） 本発明化合物（３）：５０重量部、ホワイトカーボン：
５重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル硫酸アンモニウム塩：６重量部、リグニンスルホン酸
ナトリウム：２重量部及び珪藻土：３７重量部をよくＪ
ｅｔ−０−　　マイザーを用いて粉砕混合して水和剤を
得た。

【００４８】製剤例４　　（フロアブル剤）本発明化合
物（２）：５重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム：
２重量部、キサンタンガム：０．３重量部及びポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル：１重量部に、水
：９１．７重量部を加えて混合後、サンドグラインダー
を用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。

【００４９】製剤例５　　（フロアブル剤）本発明化合
物（５）：３０重量部と水５０重量部に溶解したサンエ
キスＰ２５２（商品名、前記と同様）：１０重量部を湿
式粉砕混合し、その後水　　９．６重量部に溶解したケ
ルザンＳ（商品名、ケルコ製；キサンタンガム）：　　
０．２重量部とデルトップ（商品名、武田薬品工業製：
有機ヨウ素系防黴剤）：０．２重量部を加えて混合し、
フロアブル剤を得た。

【００５０】製剤例６　　（粉剤） 本発明化合物（２）：１重量部、エマルゲン９１０（商
品名、花王製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル）：０．５重量部およびカオリンクレー：９８．５
重量部をよく粉砕混合して粉剤を得た。

【００５１】製剤例７　　（粉剤） 本発明化合物（５）：３重量部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム：３重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル：２重量部及びクレー：９２重量部を混合
粉砕して粉剤を得た。

【００５２】製剤例８　　（ドライフロアブル剤）微粉
砕した本発明化合物（５）：６０重量部、アルキルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム：５重量部及びポリプロピレ
ングリコールポリエチレングリコールエーテル：３５重
量部を混合し、ドライフロアブル剤を得た。

【００５３】製剤例９　　（粒剤） 本発明化合物（１）：０．３重量部、ネオペレックス（
商品名、前記と同様）：２重量部、サンエキスＰ２５２
（商品名、山陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナト
リウム）：２重量部、ベントナイト：７２７重量部およ
びタルク：２３重量部をよく混合した後、適当量の水を
加えて湿潤させ、次に小型射出成形機で押し出し造粒し
た。これを３０〜６０℃で風乾し解砕した後、製粒機で
　　０．３〜２ｍｍに製粒して粒剤を得た。

【００５４】製剤例１０　　　　（粒剤）本発明化合物
（４）：０．５重量部、ゴーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ
）ＧＬ−０５ｓ（日本合成化学製　　ＰＶＡ）：２重量
部、サンエキスＰ２５２（山陽国策パルプ製ベンゼンス
ルホン酸ソーダ）：２重量部及びクレー：９５．５重量
部を良く混合した後、適当量の水を加えて湿潤させ、次
に射出成形機で押し出し造粒した。これを６０〜９０℃
で風乾し解砕した後、整粒機で０．３〜１ｍｍに整粒し
て粒剤を得た。

【００５５】製剤例１１　　　　（乳剤）本発明化合物
（３）：１０重量部、ソルポール８００Ａ（商品名、東
邦化学製；非イオン性界面活性剤と陰イオン性界面活性
剤の混合物）：１０重量部およびｏ−キシレン：８０重
量部を混合溶解して乳剤を得た。

【００５６】生理試験例 試験例１　　湛水土壌処理（発生前処理）１／５０００
アールワグネルポットに土壌を詰め、タイヌビエ、ホタ
ルイ、コナギ、アゼナの種子を播種して湛水状態とした
。これに予め育苗しておいた水稲苗（２〜３葉期）２本
を１株とし、その２株を移植して温室内に生育させた。 １日後（雑草発生前に）、供試組成物の所定量を前記製
剤例９に記載した方法に準じて調整した粒剤を用いて処
理し、３０日後に、雑草の発生状況および水稲に対する
薬害状況を観察調査した。その結果を第１表（表１）、
（表２）に示した。表中、被検植物の被害程度および水
稲に対する薬害程度は、無処理の場合の風乾重と比較し
以下の基準で表示した。

【００５７】

【００５８】なお、比較化合物Ａ，Ｂ，Ｃは下記の化合
物を表す。（試験例２も同様） Ａ：１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ク
ロロ−４−クロロメチル−２−ピロリジノンＢ：４−ク
ロロメチル−３−（３−クロロフェニル）−１−（３−
トリフルオロメチルフェニル）−２−ピロリジノン Ｃ：４−エチル−３−（３−フルオロフェニル）−１−
（３−トリフルオロフェニル）−２−ピロリジノン

【０
０５９】

【表１】

【００６０】

【表２】

【００６１】本試験において本発明に係わる除草剤は、
比較薬剤Ａ，Ｂ，Ｃと比較して、低薬量処理においても
、供試した水田雑草に対して高い殺草効果を示し、かつ
水稲に対して優れた安全性を示した。また、本発明化合
物の異性体である３，４−シス体〔化合物番号６〕は殆
ど除草活性を示さなかった。

【００６２】試験例２　　湛水土壌処理（生育期処理）
１／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、アゼナの種子を播種して湛
水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗（２〜
３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温室内で
生育させた。ヒエが２葉になった時に、供試組成物の所
定量を前記製剤例１０に記載した方法に準じて調整した
粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発生状況およ
び水稲に対する薬害状況を観察調査した。その結果を第
２表（表３）、（表４）に示した。表中被検植物の被害
程度および水稲に対する薬害程度は、試験例１と同様に
表示した。

【００６３】

【表３】

【００６４】

【表４】

【００６５】本試験において本発明に係わる除草剤は、
比較薬剤Ａ，Ｂ，Ｃと比較して、低薬量処理においても
、供試した水田雑草に対して高い殺草効果を示し、かつ
水稲に対して優れた安全性を示した。また、本発明化合
物の異性体である３，４−シス体〔化合物番号６〕は殆
ど除草活性を示さなかった。

【００６６】

【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される
３，４−トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）
−１−（３−エチルフェニル）−２−ピロリジノン誘導
体は、新規化合物であり、本発明化合物を含有する除草
剤は、水田で問題となる種々の雑草に対して、発生前か
ら発生後の生育期まで、低薬量で、除草活性を示す。ま
た、イネに対して卓越した選択性を示すため、安全に使
用できる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ）（化１）【化１】 （式中、Ｘは３−位に置換された臭素原子、塩素原子、
   またはシアノ基を、３−位と４−位または３−位と５−
   位に置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４
   −トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−
   （３−エチルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体。
2. 【請求項２】　　一般式（Ｉ）（化２）【化２】 （式中、Ｘは３−位に置換された臭素原子、塩素原子、
   またはシアノ基を、３−位と４−位または３−位と５−
   位に置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４
   −トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−
   （３−エチルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体を含
   有することを特徴とする除草剤。