JPH05170607A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents
水田用除草剤組成物Info
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- JPH05170607A JPH05170607A JP3338384A JP33838491A JPH05170607A JP H05170607 A JPH05170607 A JP H05170607A JP 3338384 A JP3338384 A JP 3338384A JP 33838491 A JP33838491 A JP 33838491A JP H05170607 A JPH05170607 A JP H05170607A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 より少量の有効成分で、田植え前の雑草の発
生前から生育期までの任意の時期に使用可能で、一回の
処理で水田の重要雑草を防除できる水田用除草剤を提供
する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、スルホニルウレア誘導体の少な
くとも１種以上とを有効成分として含有する事を特徴と
する水田用除草剤組成物。
生前から生育期までの任意の時期に使用可能で、一回の
処理で水田の重要雑草を防除できる水田用除草剤を提供
する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、スルホニルウレア誘導体の少な
くとも１種以上とを有効成分として含有する事を特徴と
する水田用除草剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な３，４−トランス
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とスルホ
ニルウレア誘導体とを有効成分として含有する事を特徴
とする水田用除草剤組成物に関するものである。
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とスルホ
ニルウレア誘導体とを有効成分として含有する事を特徴
とする水田用除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、水田用除草剤としては種々の化合
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できない場合が
多い。そのためより少量の有効成分で、重要雑草を的確
に防除できる水田用除草剤の開発が望まれている。
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できない場合が
多い。そのためより少量の有効成分で、重要雑草を的確
に防除できる水田用除草剤の開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より少量の
有効成分で、田植え前の雑草の発生前から生育期までの
任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草
を防除できる水田用除草剤を提供する事を課題とする。
有効成分で、田植え前の雑草の発生前から生育期までの
任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草
を防除できる水田用除草剤を提供する事を課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
とスルホニルウレア誘導体との混合により、それぞれ単
独の効果からは予期できない相乗作用を示し、より少な
い有効成分での使用で、田植え前の雑草発生前から生育
期までの任意の時期に使用でき、水田の重要雑草を防除
できる水田用除草剤が得られる事を見出し、本発明を完
成した。
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
とスルホニルウレア誘導体との混合により、それぞれ単
独の効果からは予期できない相乗作用を示し、より少な
い有効成分での使用で、田植え前の雑草発生前から生育
期までの任意の時期に使用でき、水田の重要雑草を防除
できる水田用除草剤が得られる事を見出し、本発明を完
成した。
【０００５】即ち、本発明は一般式（Ｉ）化（２）
【０００６】
【化２】 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、メチル ２−〔（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチ
ル〕ベンゾエート（以下化合物Ａと称する）、エチル
５−〔３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）ウレイドスルホニル〕−１−メチルピラゾール−４
−カルボキシレート（以下化合物Ｂと称する）、３−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−１−〔２−（２−メトキシエトキシ）フェニル
スルホニル〕ウレア（以下化合物Ｃと称する）または１
−（２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−
イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）ウレア（以下化合物Ｄと称する）の少なく
とも１種以上とを有効成分として含有する事を特徴とす
る水田用除草剤組成物である。
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、メチル ２−〔（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチ
ル〕ベンゾエート（以下化合物Ａと称する）、エチル
５−〔３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）ウレイドスルホニル〕−１−メチルピラゾール−４
−カルボキシレート（以下化合物Ｂと称する）、３−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−１−〔２−（２−メトキシエトキシ）フェニル
スルホニル〕ウレア（以下化合物Ｃと称する）または１
−（２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−
イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）ウレア（以下化合物Ｄと称する）の少なく
とも１種以上とを有効成分として含有する事を特徴とす
る水田用除草剤組成物である。
【０００７】本発明の組成物の含まれる化合物のうち、
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（１）（化３）に示される方法によって製造され
る。
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（１）（化３）に示される方法によって製造され
る。
【０００８】
【化３】
【０００９】すなわち、一般式（ＩＩ）（式中、Ｘは３
−位に置換されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３
−位と４−位または３−位と５−位に置換されたフッ素
原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるアミ
ド誘導体を環化反応することにより、容易に製造するこ
とができる。この環化反応に有効な環化剤としては、ト
リブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒ
ドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応
温度は５０〜１４０°Ｃで、好ましくは８０〜１２０°
Ｃである。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロ
ニトリル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなどの、
ラジカル発生剤を反応液中に加えることで、反応が進行
する。光を照射するのも有効な手段である。また反応の
終了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得るた
め、適当なアルカリで処理する方法も有効である。
−位に置換されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３
−位と４−位または３−位と５−位に置換されたフッ素
原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるアミ
ド誘導体を環化反応することにより、容易に製造するこ
とができる。この環化反応に有効な環化剤としては、ト
リブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒ
ドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応
温度は５０〜１４０°Ｃで、好ましくは８０〜１２０°
Ｃである。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロ
ニトリル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなどの、
ラジカル発生剤を反応液中に加えることで、反応が進行
する。光を照射するのも有効な手段である。また反応の
終了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得るた
め、適当なアルカリで処理する方法も有効である。
【００１０】本発明に係わる化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは何
れも公知化合物であり、それぞれ特開昭５７−１１２３
７９号公報、特開昭５９−１２２４８８号公報、特開昭
５７−５６４５２号公報、特開平１−１３９５８２号公
報等に開示されており、さらに化合物Ａは一般名ベンゾ
スルフロンメチルとして、化合物Ｂはピラゾスルフロン
エチルとして市販され、実用に供されている。
れも公知化合物であり、それぞれ特開昭５７−１１２３
７９号公報、特開昭５９−１２２４８８号公報、特開昭
５７−５６４５２号公報、特開平１−１３９５８２号公
報等に開示されており、さらに化合物Ａは一般名ベンゾ
スルフロンメチルとして、化合物Ｂはピラゾスルフロン
エチルとして市販され、実用に供されている。
【００１１】一般式（Ｉ）で表される化合物群は水田用
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、コナギ、一
年生広葉等については活性が高いが、ウリカワ等の多年
生広葉に対する効果は低い。一方化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
はウリカワ等の広葉雑草に効果が高い除草剤として知ら
れているが、ヒエに対する効果は低い。
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、コナギ、一
年生広葉等については活性が高いが、ウリカワ等の多年
生広葉に対する効果は低い。一方化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
はウリカワ等の広葉雑草に効果が高い除草剤として知ら
れているが、ヒエに対する効果は低い。
【００１２】この様に一般式（Ｉ）で表される化合物及
び化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄはそれぞれ単独での使用では充
分満足できる除草効果が期待出来ない場合がある。
び化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄはそれぞれ単独での使用では充
分満足できる除草効果が期待出来ない場合がある。
【００１３】そこで、本発明者らは一般式（Ｉ）の化合
物と化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄの混合使用を検討したとこ
ろ、当初予想できなかった様な相乗作用を示し、その結
果それぞれ単独の使用に比べはるかに少量の使用で、水
稲に害を与えることなく、水田の重要雑草を的確に防除
できる除草剤組成物を見出した。
物と化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄの混合使用を検討したとこ
ろ、当初予想できなかった様な相乗作用を示し、その結
果それぞれ単独の使用に比べはるかに少量の使用で、水
稲に害を与えることなく、水田の重要雑草を的確に防除
できる除草剤組成物を見出した。
【００１４】かくして得られる本発明に係わる除草剤組
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
【００１５】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
【００１６】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
【００１７】界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
【００１８】本発明に係わる除草剤組成物の含有成分で
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と、化
合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄとの混合割合は広い範囲で優れた除
草効果を期待できる。しかし両者の混合割合は、通常ピ
ロリジノン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、
Ｄそれぞれ０．０１〜１００重量部、好ましくはピロリ
ジノン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄそ
れぞれ０．１〜１０重量部である。
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と、化
合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄとの混合割合は広い範囲で優れた除
草効果を期待できる。しかし両者の混合割合は、通常ピ
ロリジノン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、
Ｄそれぞれ０．０１〜１００重量部、好ましくはピロリ
ジノン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄそ
れぞれ０．１〜１０重量部である。
【００１９】本発明に係わる除草剤組成物は種々の処理
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．００１Ｋｇ〜５０
Ｋｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には
０．０１〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．００１Ｋｇ〜５０
Ｋｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には
０．０１〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
【００２０】本発明に係わる除草剤組成物は、他の除草
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
【００２１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明に係わるピロリジ
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕 トルエン15ml中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３−イ
ソプロピルフェニル）−２−クロロ−２−（３−クロロ
フェニル）アセタミド1.5gを加え、還流温度で攪拌しな
がら、トリブチルチンヒドリド1.2gとα, α−アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を加えた。10分
間攪拌を続けた後、室温にもどしＤＢＵ0.3ml を加え、
さらに５分間攪拌した。反応液をエバポレータで濃縮し
てカラムクロマトグラフィーを行うことで、目的の化合
物0.9gを得た。
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕 トルエン15ml中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３−イ
ソプロピルフェニル）−２−クロロ−２−（３−クロロ
フェニル）アセタミド1.5gを加え、還流温度で攪拌しな
がら、トリブチルチンヒドリド1.2gとα, α−アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を加えた。10分
間攪拌を続けた後、室温にもどしＤＢＵ0.3ml を加え、
さらに５分間攪拌した。反応液をエバポレータで濃縮し
てカラムクロマトグラフィーを行うことで、目的の化合
物0.9gを得た。
【００２２】実施例１と同様の方法で、本発明に係わる
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。
【００２３】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujolcm -1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0°C
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujolcm -1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0°C
【００２４】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
【００２５】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujolcm -1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0°C
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujolcm -1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0°C
【００２６】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujolcm -1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0°C
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujolcm -1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0°C
【００２７】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujolcm -1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,S) m.p. 82.0〜83.2°C
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujolcm -1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,S) m.p. 82.0〜83.2°C
【００２８】製剤例および試験例 次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除草活性試験例
を示す。
を示す。
【００２９】製剤例１ （水和剤） 化合物（１）：１０重量部、化合物（Ａ）：５重量部、
ネオペレックス（商品名、花王製；ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８０
（商品名、三洋化成製；ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル）：２重量部、ホワイトカーボン：５重量
部および珪藻土７６重量部をよく粉砕混合して水和剤を
得た。
ネオペレックス（商品名、花王製；ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８０
（商品名、三洋化成製；ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル）：２重量部、ホワイトカーボン：５重量
部および珪藻土７６重量部をよく粉砕混合して水和剤を
得た。
【００３０】製剤例２ （フロアブル剤） 化合物（２）：５重量部、化合物（Ｂ）：１．５重量
部、リグニンスルホン酸ナトリウム：２重量部、キサン
タンガム：０．３重量部及びポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル：１重量部に、水：９０．２重量部
を加えて混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕し
てフロアブル剤を得た。
部、リグニンスルホン酸ナトリウム：２重量部、キサン
タンガム：０．３重量部及びポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル：１重量部に、水：９０．２重量部
を加えて混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕し
てフロアブル剤を得た。
【００３１】製剤例３ （フロアブル剤） 化合物（３）：１０重量部と化合物（Ｃ）：１０重量部
と水５０重量部に溶解したサンエキスＰ２５２（商品
名、前記と同様）：１０重量部を湿式粉砕混合し、その
後水１９．６重量部に溶解したケルザンＳ（商品名、ケ
ルコ製；キサンタンガム）：０．２重量部とデルトップ
( 商品名、武田薬品工業製: 有機ヨウ素系防黴剤）：
０．２重量部を加えて混合し、フロアブル剤を得た。
と水５０重量部に溶解したサンエキスＰ２５２（商品
名、前記と同様）：１０重量部を湿式粉砕混合し、その
後水１９．６重量部に溶解したケルザンＳ（商品名、ケ
ルコ製；キサンタンガム）：０．２重量部とデルトップ
( 商品名、武田薬品工業製: 有機ヨウ素系防黴剤）：
０．２重量部を加えて混合し、フロアブル剤を得た。
【００３２】製剤例４ （粉剤） 化合物（３）：１重量部、化合物（Ｄ）：０．５重量
部、エマルゲン９１０（商品名、花王製；ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル）：０．５重量部および
カオリンクレー：９８重量部をよく粉砕混合して粉剤を
得た。
部、エマルゲン９１０（商品名、花王製；ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル）：０．５重量部および
カオリンクレー：９８重量部をよく粉砕混合して粉剤を
得た。
【００３３】製剤例５ （粒剤） 化合物（４）：３重量部、化合物（Ａ）：０．５重量
部、ネオペレックス（商品名、前記と同様）：２重量
部、サンエキスＰ２５２（商品名、山陽国策パルプ製；
リグニンスルホン酸ナトリウム）：２重量部、ベントナ
イト：６９．５重量部およびタルク：２３重量部をよく
混合した後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に小型射
出成形機で押し出し造粒した。これを３０〜６０℃で風
乾し解砕した後、製粒機で０．３〜２ｍｍに製粒して粒
剤を得た。
部、ネオペレックス（商品名、前記と同様）：２重量
部、サンエキスＰ２５２（商品名、山陽国策パルプ製；
リグニンスルホン酸ナトリウム）：２重量部、ベントナ
イト：６９．５重量部およびタルク：２３重量部をよく
混合した後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に小型射
出成形機で押し出し造粒した。これを３０〜６０℃で風
乾し解砕した後、製粒機で０．３〜２ｍｍに製粒して粒
剤を得た。
【００３４】製剤例６ （粒剤） 化合物（５）：１重量部、化合物（Ｂ）：０．２重量
部、ゴーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５Ｓ (日
本合成化学製ＰＶＡ）：２重量部、サンエキスＰ２５２
（山陽国策パルプ製ベンゼンスルホン酸ソーダ）：２重
量部及びクレー：９４．８重量部を良く混合した後、適
当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成形機で押し出し
造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整
粒機で０．３〜１ｍｍに整粒して粒剤を得た。
部、ゴーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５Ｓ (日
本合成化学製ＰＶＡ）：２重量部、サンエキスＰ２５２
（山陽国策パルプ製ベンゼンスルホン酸ソーダ）：２重
量部及びクレー：９４．８重量部を良く混合した後、適
当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成形機で押し出し
造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整
粒機で０．３〜１ｍｍに整粒して粒剤を得た。
【００３５】製剤例７ （乳剤） 化合物（１）：５重量部、化合物（Ｃ）：１０重量部、
ソルポール８００Ａ（商品名、東邦化学製；非イオン性
界面活性剤と陰イオン性界面活性剤の混合物）：１０重
量部およびｏ−キシレン：７５重量部を混合溶解して乳
剤を得た。
ソルポール８００Ａ（商品名、東邦化学製；非イオン性
界面活性剤と陰イオン性界面活性剤の混合物）：１０重
量部およびｏ−キシレン：７５重量部を混合溶解して乳
剤を得た。
【００３６】試験例１ 湛水土壌処理（発生前処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、ウリカワの種子または塊茎
を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた
水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植
して温室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供
試組成物の所定量を前記製剤例５に記載した方法に準じ
て調整した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発
生状況および水稲に対する薬害状況を調査した。その結
果を第１表（表１〜７）に示した。表中、被検植物の被
害程度および水稲に対する薬害程度は、無処理の場合の
風乾重と比較し以下の基準で表示した。
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、ウリカワの種子または塊茎
を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた
水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植
して温室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供
試組成物の所定量を前記製剤例５に記載した方法に準じ
て調整した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発
生状況および水稲に対する薬害状況を調査した。その結
果を第１表（表１〜７）に示した。表中、被検植物の被
害程度および水稲に対する薬害程度は、無処理の場合の
風乾重と比較し以下の基準で表示した。
【００３７】 表示 対無処理区風乾重比で示した生育率（％） ５ ０〜５ （枯死） ４ ６〜10 （甚害） ３ 11〜40 （中害） ２ 41〜70 （小害） １ 71〜90 （僅少害） ０ 91〜100 （無害）
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】
【００４２】
【表５】
【００４３】
【表６】
【００４４】
【表７】
【００４５】本試験の結果のとうり、本発明に係わる除
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の殆どの
重要雑草を的確に防除することができる。さらにその除
草効果はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示
し、殺草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を
可能にしている。
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の殆どの
重要雑草を的確に防除することができる。さらにその除
草効果はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示
し、殺草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を
可能にしている。
【００４６】試験例２ 湛水土壌処理（生育期処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、ウリカワの種子及び塊茎を
播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた水
稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植し
て温室内で生育させた。ヒエが１葉になった時に、供試
組成物の所定量を前記製剤例３に記載した方法に準じて
調整したフロアブル剤を用いて処理し、３０日後に、雑
草の発生状況および水稲に対する薬害状況を調査した。
その結果を第２表（表８〜１１）２）に示した。表中被
検植物の被害程度および水稲に対する薬害程度は、試験
例１と同様に表示した。また、混合による相乗作用をよ
り明確にするために、各混合時に予想される効果を以下
のような方法で計算し、実測値と共に記載した。試験に
よる効果の実測値が計算値を上回れば、相乗的な作用が
あると判断できる。 効果の予測に使用した計算式（５段階評価） Ｘ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｙ：除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｅ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ、除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈ
ａ使用した時に予想される効果 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／５ （S.R.Colby.,"Calculating Synerigistic and Antagon
istic Responses of Herbicide Combinations" Weeds 1
5,20-22(1973) 参照）
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、ウリカワの種子及び塊茎を
播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた水
稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植し
て温室内で生育させた。ヒエが１葉になった時に、供試
組成物の所定量を前記製剤例３に記載した方法に準じて
調整したフロアブル剤を用いて処理し、３０日後に、雑
草の発生状況および水稲に対する薬害状況を調査した。
その結果を第２表（表８〜１１）２）に示した。表中被
検植物の被害程度および水稲に対する薬害程度は、試験
例１と同様に表示した。また、混合による相乗作用をよ
り明確にするために、各混合時に予想される効果を以下
のような方法で計算し、実測値と共に記載した。試験に
よる効果の実測値が計算値を上回れば、相乗的な作用が
あると判断できる。 効果の予測に使用した計算式（５段階評価） Ｘ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｙ：除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｅ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ、除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈ
ａ使用した時に予想される効果 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／５ （S.R.Colby.,"Calculating Synerigistic and Antagon
istic Responses of Herbicide Combinations" Weeds 1
5,20-22(1973) 参照）
【００４７】
【表８】
【００４８】
【表９】
【００４９】
【表１０】
【００５０】
【表１１】
【００５１】本試験の結果のとおり、本発明に係わる除
草剤組成物は、雑草の生育期においても水稲に害を与え
る事なく、水田の殆どの重要雑草を的確に防除すること
ができる。さらにその除草効果は予測値を上回り、優れ
た相乗作用が発現している事をはっきりと示しており、
より低薬量での使用が可能である。
草剤組成物は、雑草の生育期においても水稲に害を与え
る事なく、水田の殆どの重要雑草を的確に防除すること
ができる。さらにその除草効果は予測値を上回り、優れ
た相乗作用が発現している事をはっきりと示しており、
より低薬量での使用が可能である。
【００５２】
【発明の効果】本発明に係わる除草剤組成物は、一般式
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と化合物Ａ、Ｂ、
Ｃ、Ｄのそれぞれを単独で使用した時に期待できる除草
効果に比べ、極めて高い相乗性により、より低い薬量
で、水田の殆どの重要雑草に高い効果を発揮している。
その結果、本発明に係わる除草剤組成物は１回の処理で
水田の重要雑草を的確に防除でき、水田用除草剤として
の適用性が高く、本発明は極めて有用な除草剤を提供す
るものである。
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と化合物Ａ、Ｂ、
Ｃ、Ｄのそれぞれを単独で使用した時に期待できる除草
効果に比べ、極めて高い相乗性により、より低い薬量
で、水田の殆どの重要雑草に高い効果を発揮している。
その結果、本発明に係わる除草剤組成物は１回の処理で
水田の重要雑草を的確に防除でき、水田用除草剤として
の適用性が高く、本発明は極めて有用な除草剤を提供す
るものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸 大輔 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 森安 宏一 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 下野 聖一 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、メチル ２−〔（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチ
ル〕ベンゾエート、エチル ５−〔３−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−
１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート、３−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−１−〔２−（２−メトキシエトキシ）フェニル
スルホニル〕ウレアまたは１−（２−クロロイミダゾ
〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル）−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアから
なるスルホニルウレア誘導体の少なくとも１種以上とを
有効成分として含有する事を特徴とする水田用除草剤組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3338384A JPH05170607A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 水田用除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3338384A JPH05170607A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 水田用除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170607A true JPH05170607A (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=18317650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3338384A Pending JPH05170607A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 水田用除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05170607A (ja) |
-
1991
- 1991-12-20 JP JP3338384A patent/JPH05170607A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |