JPH05246804A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents
水田用除草剤組成物Info
- Publication number
- JPH05246804A JPH05246804A JP5060692A JP5060692A JPH05246804A JP H05246804 A JPH05246804 A JP H05246804A JP 5060692 A JP5060692 A JP 5060692A JP 5060692 A JP5060692 A JP 5060692A JP H05246804 A JPH05246804 A JP H05246804A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- weight
- ethyl
- parts
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 より低い有効成分の使用で、水田の重要雑草
を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される３，４−トランス−
４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプ
ロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の少なくと
も１種以上とスルホニルウレア誘導体とチオカーバメー
ト誘導体の３種を有効成分として含有する水田用除草剤
組成物。 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を表す。）
を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される３，４−トランス−
４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプ
ロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の少なくと
も１種以上とスルホニルウレア誘導体とチオカーバメー
ト誘導体の３種を有効成分として含有する水田用除草剤
組成物。 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な３，４−トランス
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とスルホ
ニルウレア誘導体とチオカーバメート誘導体の３種を有
効成分として含有する事を特徴とする水田用除草剤組成
物に関するものである。
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とスルホ
ニルウレア誘導体とチオカーバメート誘導体の３種を有
効成分として含有する事を特徴とする水田用除草剤組成
物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、水田用除草剤としては種々の化合
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できない場合が
あったり、効果の持続期間が比較的短かったりする場合
が多い。そのためより少量の有効成分で、重要雑草を的
確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の開発が望まれ
ている。
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できない場合が
あったり、効果の持続期間が比較的短かったりする場合
が多い。そのためより少量の有効成分で、重要雑草を的
確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の開発が望まれ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より少量の
有効成分で、田植え前の雑草の発生前から生育期までの
任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草
を防除できる水田用除草剤を提供する事を課題とする。
有効成分で、田植え前の雑草の発生前から生育期までの
任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草
を防除できる水田用除草剤を提供する事を課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
とスルホニルウレア誘導体、チオカーバメート誘導体の
３種の混合により、それぞれ単独の効果からは予期でき
ない相乗作用を示し、より少ない有効成分での使用で、
田植え前の雑草発生前から生育期までの任意の時期に使
用でき、水田の重要雑草を的確にかつ長期間防除できる
水田用除草剤が得られる事を見出し、本発明を完成し
た。
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
とスルホニルウレア誘導体、チオカーバメート誘導体の
３種の混合により、それぞれ単独の効果からは予期でき
ない相乗作用を示し、より少ない有効成分での使用で、
田植え前の雑草発生前から生育期までの任意の時期に使
用でき、水田の重要雑草を的確にかつ長期間防除できる
水田用除草剤が得られる事を見出し、本発明を完成し
た。
【０００５】即ち、本発明は一般式（Ｉ）（化２）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、３−位と４−位または３−位
と５−位に置換されたフッ素原子を示す）で表わされる
３，４−トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）
−１−（３−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノ
ン誘導体の少なくとも１種以上と、メチル ２−
〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイ
ドスルホニルメチル〕ベンゾエート（以下化合物Ａと称
する）、エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メチル
ピラゾール−４−カルボキシレート（以下化合物Ｂと称
する）、３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−１−〔２−（２−メトキシエトキ
シ）フェニルスルホニル〕ウレア（以下化合物Ｃと称す
る）または１−（２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピ
リジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル）ウレア（以下化合物Ｄと称す
る）の少なくとも１種以上と、Ｓ−（４−クロロベンジ
ル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカーバメート（以下化合物Ｅ
と称する）、Ｓ−エチル Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオ
カーバメ−ト（以下化合物Ｆと称する）、Ｓ−（α、α
−ジメチルベンジル）ピペリジン−１−カルボチオエー
ト（以下化合物Ｇと称する）またはＳ−ベンジル Ｎ−
エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）チオカーバ
メート（以下化合物Ｈと称する）の１種以上とを有効成
分として含有する事を特徴とする水田用除草剤組成物で
ある。
子、塩素原子、臭素原子、３−位と４−位または３−位
と５−位に置換されたフッ素原子を示す）で表わされる
３，４−トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）
−１−（３−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノ
ン誘導体の少なくとも１種以上と、メチル ２−
〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイ
ドスルホニルメチル〕ベンゾエート（以下化合物Ａと称
する）、エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メチル
ピラゾール−４−カルボキシレート（以下化合物Ｂと称
する）、３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−１−〔２−（２−メトキシエトキ
シ）フェニルスルホニル〕ウレア（以下化合物Ｃと称す
る）または１−（２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピ
リジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル）ウレア（以下化合物Ｄと称す
る）の少なくとも１種以上と、Ｓ−（４−クロロベンジ
ル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカーバメート（以下化合物Ｅ
と称する）、Ｓ−エチル Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオ
カーバメ−ト（以下化合物Ｆと称する）、Ｓ−（α、α
−ジメチルベンジル）ピペリジン−１−カルボチオエー
ト（以下化合物Ｇと称する）またはＳ−ベンジル Ｎ−
エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）チオカーバ
メート（以下化合物Ｈと称する）の１種以上とを有効成
分として含有する事を特徴とする水田用除草剤組成物で
ある。
【０００８】本発明の組成物に含まれる化合物のうち、
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（１）（化３）に示される方法によって製造され
る。
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（１）（化３）に示される方法によって製造され
る。
【０００９】
【化３】
【００１０】すなわち、一般式（ＩＩ）（式中、Ｘは３
−位に置換されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３
−位と４−位または３−位と５−位に置換されたフッ素
原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるアミ
ド誘導体を環化反応することにより、容易に製造するこ
とができる。この環化反応に有効な環化剤としては、ト
リブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒ
ドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応
温度は５０〜１４０℃で、好ましくは８０〜１２０℃で
ある。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロニト
リル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなどの、ラジ
カル発生剤を反応液中に加えることで、反応が進行す
る。光を照射するのも有効な手段である。また反応の終
了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得るた
め、適当なアルカリで処理する方法も有効である。
−位に置換されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３
−位と４−位または３−位と５−位に置換されたフッ素
原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるアミ
ド誘導体を環化反応することにより、容易に製造するこ
とができる。この環化反応に有効な環化剤としては、ト
リブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒ
ドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応
温度は５０〜１４０℃で、好ましくは８０〜１２０℃で
ある。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロニト
リル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなどの、ラジ
カル発生剤を反応液中に加えることで、反応が進行す
る。光を照射するのも有効な手段である。また反応の終
了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得るた
め、適当なアルカリで処理する方法も有効である。
【００１１】本発明に係わる化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは何
れも公知化合物であり、それぞれ特開昭５７−１１２３
７９号公報、特開昭５９−１２２４８８号公報、特開昭
５７−５６４５２号公報、特開平１−１３９５８２号公
報等に開示されており、さらに化合物Ａは一般名ベンス
ルフロンメチルとして、化合物Ｂはピラゾスルフロンエ
チルとして市販され、実用に供されている。さらに本発
明に係わる化合物Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈも何れも公知化合物で
あり、それぞれベンチオカ−ブ、モリネ−ト、ジメピペ
レ−ト、エスプロカルブの一般名で市販され、実用に供
されており、さらに化合物Ｇは特開昭５１−９８３３１
号公報等に、化合物Ｈは特公表５８−５０１１７７号公
報等に開示されている。
れも公知化合物であり、それぞれ特開昭５７−１１２３
７９号公報、特開昭５９−１２２４８８号公報、特開昭
５７−５６４５２号公報、特開平１−１３９５８２号公
報等に開示されており、さらに化合物Ａは一般名ベンス
ルフロンメチルとして、化合物Ｂはピラゾスルフロンエ
チルとして市販され、実用に供されている。さらに本発
明に係わる化合物Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈも何れも公知化合物で
あり、それぞれベンチオカ−ブ、モリネ−ト、ジメピペ
レ−ト、エスプロカルブの一般名で市販され、実用に供
されており、さらに化合物Ｇは特開昭５１−９８３３１
号公報等に、化合物Ｈは特公表５８−５０１１７７号公
報等に開示されている。
【００１２】一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導
体は水田用除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、
コナギ、一年生広葉等については活性が高く、効果の持
続期間も長いが、ウリカワ等の多年生雑草に対する効果
は低く、また低薬量の使用では生育期での効果がやや弱
い。一方化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄのスルホニルウレア誘導
体はウリカワ等の広葉雑草に効果が高い除草剤として知
られているが、ヒエに対する効果は低い。また化合物
Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈのチオカーバメート誘導体は発生前から
生育期までヒエや一年生広葉等の雑草に効果があるが、
施用薬量が比較的多く、低薬量の使用では効果が大きく
劣り、また効果の持続期間も短い。
体は水田用除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、
コナギ、一年生広葉等については活性が高く、効果の持
続期間も長いが、ウリカワ等の多年生雑草に対する効果
は低く、また低薬量の使用では生育期での効果がやや弱
い。一方化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄのスルホニルウレア誘導
体はウリカワ等の広葉雑草に効果が高い除草剤として知
られているが、ヒエに対する効果は低い。また化合物
Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈのチオカーバメート誘導体は発生前から
生育期までヒエや一年生広葉等の雑草に効果があるが、
施用薬量が比較的多く、低薬量の使用では効果が大きく
劣り、また効果の持続期間も短い。
【００１３】この様にピロリジノン誘導体、スルホニル
ウレア誘導体、チオカーバメート誘導体のそれぞれ単独
での使用では充分満足できる除草効果が期待出来ない場
合があり、さらにピロリジノン誘導体とスルホニルウレ
ア誘導体、ピロリジノン誘導体とチオカーバメート誘導
体、スルホニルウレア誘導体とチオカーバメート誘導体
の２種の混合使用でも、長期間に渡り充分満足できる除
草効果を得られない場合がある。
ウレア誘導体、チオカーバメート誘導体のそれぞれ単独
での使用では充分満足できる除草効果が期待出来ない場
合があり、さらにピロリジノン誘導体とスルホニルウレ
ア誘導体、ピロリジノン誘導体とチオカーバメート誘導
体、スルホニルウレア誘導体とチオカーバメート誘導体
の２種の混合使用でも、長期間に渡り充分満足できる除
草効果を得られない場合がある。
【００１４】そこで、ピロリジノン誘導体とスルホニル
ウレア誘導体とチオカーバメート誘導体の混合使用を検
討したところ、当初予想できなかった様な相乗作用を示
し、その結果それぞれ単独もしくは２種の混合使用に比
べはるかに少量の使用で、水稲に害を与えることなく、
水田の重要雑草を的確にかつ長期間防除できる除草剤組
成物を見出した。
ウレア誘導体とチオカーバメート誘導体の混合使用を検
討したところ、当初予想できなかった様な相乗作用を示
し、その結果それぞれ単独もしくは２種の混合使用に比
べはるかに少量の使用で、水稲に害を与えることなく、
水田の重要雑草を的確にかつ長期間防除できる除草剤組
成物を見出した。
【００１５】かくして得られる本発明に係わる除草剤組
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
【００１６】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
【００１７】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
【００１８】界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
【００１９】本発明に係わる除草剤組成物の含有成分で
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体、スル
ホニルウレア誘導体とチオカーバメート誘導体の混合割
合は広い範囲で優れた除草効果を期待できる。しかし３
者の混合割合は、通常ピロリジノン誘導体１重量部に対
し、スルホニルウレア誘導体０．０１〜５０重量部、チ
オカーバメート誘導体０．１〜５００重量部であり、好
ましくはピロリジノン誘導体１重量部に対し、スルホニ
ルウレアユウドウ体０．１〜１０重量部、チオカ−バメ
−ト誘導体１〜５０重量部である。
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体、スル
ホニルウレア誘導体とチオカーバメート誘導体の混合割
合は広い範囲で優れた除草効果を期待できる。しかし３
者の混合割合は、通常ピロリジノン誘導体１重量部に対
し、スルホニルウレア誘導体０．０１〜５０重量部、チ
オカーバメート誘導体０．１〜５００重量部であり、好
ましくはピロリジノン誘導体１重量部に対し、スルホニ
ルウレアユウドウ体０．１〜１０重量部、チオカ−バメ
−ト誘導体１〜５０重量部である。
【００２０】本発明に係わる除草剤組成物は種々の処理
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．０１Ｋｇ〜５０Ｋ
ｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には
０．１〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．０１Ｋｇ〜５０Ｋ
ｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には
０．１〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
【００２１】本発明に係わる除草剤組成物は、他の除草
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
【００２２】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明に係わるピロリジ
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕 トルエン１５ｍｌ中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３
−イソプロピルフェニル）−２−クロロ−２−（３−ク
ロロフェニル）アセタミド１．５ｇを加え、還流温度で
攪拌しながら、トリブチルチンヒドリド１．２ｇとα,
α−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を
加えた。１０分間攪拌を続けた後、室温にもどしＤＢＵ
０．３ｍｌを加え、さらに５分間攪拌した。反応液をエ
バポレータで濃縮してカラムクロマトグラフィーを行う
ことで、目的の化合物０．９ｇを得た。
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕 トルエン１５ｍｌ中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３
−イソプロピルフェニル）−２−クロロ−２−（３−ク
ロロフェニル）アセタミド１．５ｇを加え、還流温度で
攪拌しながら、トリブチルチンヒドリド１．２ｇとα,
α−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を
加えた。１０分間攪拌を続けた後、室温にもどしＤＢＵ
０．３ｍｌを加え、さらに５分間攪拌した。反応液をエ
バポレータで濃縮してカラムクロマトグラフィーを行う
ことで、目的の化合物０．９ｇを得た。
【００２３】実施例１と同様の方法で、本発明に係わる
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。
【００２４】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujol cm-1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0℃
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujol cm-1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0℃
【００２５】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
【００２６】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujol cm-1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0℃
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujol cm-1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0℃
【００２７】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujol cm-1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0℃
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujol cm-1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0℃
【００２８】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujol cm-1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,s) m.p. 82.0〜83.2℃
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujol cm-1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,s) m.p. 82.0〜83.2℃
【００２９】製剤例および試験例 次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除草活性試験例
を示す。 製剤例１ （水和剤） 化合物（１）：５重量部、化合物（Ａ）：２重量部、化
合物（Ｅ）：２０重量部、ネオペレックス（商品名、花
王製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）：２重
量部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、三洋化成製；ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル）：２重量部、ホ
ワイトカーボン：５重量部および珪藻土６４重量部をよ
く粉砕混合して水和剤を得た。
を示す。 製剤例１ （水和剤） 化合物（１）：５重量部、化合物（Ａ）：２重量部、化
合物（Ｅ）：２０重量部、ネオペレックス（商品名、花
王製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）：２重
量部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、三洋化成製；ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル）：２重量部、ホ
ワイトカーボン：５重量部および珪藻土６４重量部をよ
く粉砕混合して水和剤を得た。
【００３０】製剤例２ （フロアブル剤） 化合物（２）：５重量部、化合物（Ｆ）：１重量部とサ
ンエキスＰ２５２（商品名、山陽国策パルプ製；リグニ
ンスルホン酸ナトリウム）：３重量部および水４０．６
重量部をサンドミルにて湿式粉砕したものと、化合物
（Ｂ）：１０重量部、ゴーセノールＧＬ０５Ｓ（商品
名、日本合成化学製；ポリビニルアルコール）：５重量
部および水：３５重量部をＴ．Ｋ．オートミキサー（特
殊機化工業製）にて乳化したものを混合し、さらにケル
ザンＳ（商品名、ケルコ製；キサンタンガム）：０．２
重量部とデルトップ( 商品名、武田薬品工業製: 有機ヨ
ウ素系防黴剤）：０．２重量部を加えて混合し、フロア
ブル剤を得た。
ンエキスＰ２５２（商品名、山陽国策パルプ製；リグニ
ンスルホン酸ナトリウム）：３重量部および水４０．６
重量部をサンドミルにて湿式粉砕したものと、化合物
（Ｂ）：１０重量部、ゴーセノールＧＬ０５Ｓ（商品
名、日本合成化学製；ポリビニルアルコール）：５重量
部および水：３５重量部をＴ．Ｋ．オートミキサー（特
殊機化工業製）にて乳化したものを混合し、さらにケル
ザンＳ（商品名、ケルコ製；キサンタンガム）：０．２
重量部とデルトップ( 商品名、武田薬品工業製: 有機ヨ
ウ素系防黴剤）：０．２重量部を加えて混合し、フロア
ブル剤を得た。
【００３１】製剤例３ （粉剤） 化合物（３）：１重量部、化合物（Ｃ）：０．５重量
部、化合物（Ｇ）：５重量部、エマルゲン９１０（商品
名、花王製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル）：０．５重量部およびカオリンクレー：９３重量部
をよく粉砕混合して粉剤を得た。
部、化合物（Ｇ）：５重量部、エマルゲン９１０（商品
名、花王製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル）：０．５重量部およびカオリンクレー：９３重量部
をよく粉砕混合して粉剤を得た。
【００３２】製剤例４ （粒剤） 化合物（４）：３重量部、化合物（Ｄ）：０．５重量
部、化合物（Ｈ）：１０重量部、ネオペレックス（商品
名、前記と同様）：２重量部、サンエキスＰ２５２（商
品名、前記と同様）：２重量部、ベントナイト：５９．
５重量部およびタルク：２３重量部をよく混合した後、
適当量の水を加えて湿潤させ、次に小型射出成形機で押
し出し造粒した。これを３０〜６０℃で風乾し解砕した
後、製粒機で０．３〜２ｍｍに製粒して粒剤を得た。
部、化合物（Ｈ）：１０重量部、ネオペレックス（商品
名、前記と同様）：２重量部、サンエキスＰ２５２（商
品名、前記と同様）：２重量部、ベントナイト：５９．
５重量部およびタルク：２３重量部をよく混合した後、
適当量の水を加えて湿潤させ、次に小型射出成形機で押
し出し造粒した。これを３０〜６０℃で風乾し解砕した
後、製粒機で０．３〜２ｍｍに製粒して粒剤を得た。
【００３３】製剤例５ （乳剤） 化合物（５）：２重量部、化合物（Ａ）：５重量部、化
合物（Ｆ）：１０重量部、ソルポール８００Ａ（商品
名、東邦化学製；非イオン性界面活性剤と陰イオン性界
面活性剤の混合物）：１０重量部およびｏ−キシレン：
７３重量部を混合溶解して乳剤を得た。
合物（Ｆ）：１０重量部、ソルポール８００Ａ（商品
名、東邦化学製；非イオン性界面活性剤と陰イオン性界
面活性剤の混合物）：１０重量部およびｏ−キシレン：
７３重量部を混合溶解して乳剤を得た。
【００３４】試験例１ 湛水土壌処理（発生前処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、ウリカワの種子または塊茎
を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた
水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植
して温室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供
試組成物の所定量を前記製剤例５に記載した方法に準じ
て調整した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発
生状況および水稲に対する薬害状況を調査した。また、
処理後３０日目にタイヌビエの種子を播種し、その２０
日後に生育状況を調査した。その結果を第１表（表１〜
表５）に示した。表中、被検植物の被害程度および水稲
に対する薬害程度は、無処理の場合の風乾重と比較し以
下の基準で表示した。
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、ウリカワの種子または塊茎
を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた
水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植
して温室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供
試組成物の所定量を前記製剤例５に記載した方法に準じ
て調整した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発
生状況および水稲に対する薬害状況を調査した。また、
処理後３０日目にタイヌビエの種子を播種し、その２０
日後に生育状況を調査した。その結果を第１表（表１〜
表５）に示した。表中、被検植物の被害程度および水稲
に対する薬害程度は、無処理の場合の風乾重と比較し以
下の基準で表示した。
【００３５】 表示 対無処理区風乾重比で示した生育率（％） ５ ０〜５ （枯死） ４ ６〜10 （甚害） ３ 11〜40 （中害） ２ 41〜70 （小害） １ 71〜90 （僅少害） ０ 91〜100 （無害）
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】
【００４０】
【表５】
【００４１】本試験の結果のとおり、本発明に係わる除
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の殆どの
重要雑草を的確に防除することができる。さらにその除
草効果はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示
し、殺草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を
可能にし、さらに長期間の防除も可能にしている。
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の殆どの
重要雑草を的確に防除することができる。さらにその除
草効果はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示
し、殺草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を
可能にし、さらに長期間の防除も可能にしている。
【００４２】
【発明の効果】本発明に係わる除草剤組成物は、一般式
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体、スルホニルウレ
ア誘導体、チオカーバメート誘導体のそれぞれを単独で
使用した時およびそれぞれ２種の混合使用をした時に期
待できる除草効果に比べ、極めて高い相乗性により、よ
り低い薬量で、水田の殆どの重要雑草に高い効果を発揮
している。その結果、本発明に係わる除草剤組成物は１
回の処理で水田の殆どの重要雑草を長期間的確に防除で
き、水田用除草剤としての適用性が高く、本発明は極め
て有用な除草剤を提供するものである。
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体、スルホニルウレ
ア誘導体、チオカーバメート誘導体のそれぞれを単独で
使用した時およびそれぞれ２種の混合使用をした時に期
待できる除草効果に比べ、極めて高い相乗性により、よ
り低い薬量で、水田の殆どの重要雑草に高い効果を発揮
している。その結果、本発明に係わる除草剤組成物は１
回の処理で水田の殆どの重要雑草を長期間的確に防除で
き、水田用除草剤としての適用性が高く、本発明は極め
て有用な除草剤を提供するものである。
フロントページの続き (72)発明者 岸 大輔 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 森安 宏一 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 下野 聖一 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、メチル ２−〔（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチ
ル〕ベンゾエート、エチル ５−〔３−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−
１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート、３−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−１−〔２−（２−メトキシエトキシ）フェニル
スルホニル〕ウレアまたは１−（２−クロロイミダゾ
〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル）−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアから
成るスルホニルウレア誘導体の少なくとも１種以上と、
Ｓ−（４−クロロベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカー
バメート、Ｓ−エチル Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオカ
ーバメート、Ｓ−（α、α−ジメチルベンジル）ピペリ
ジン−１−カルボチオエートまたはＳ−ベンジル Ｎ−
エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）チオカーバ
メートから成るチオカーバメート誘導体の少なくとも１
種以上とを有効成分として含有する事を特徴とする水田
用除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5060692A JPH05246804A (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | 水田用除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5060692A JPH05246804A (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | 水田用除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05246804A true JPH05246804A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=12863631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5060692A Pending JPH05246804A (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | 水田用除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05246804A (ja) |
-
1992
- 1992-03-09 JP JP5060692A patent/JPH05246804A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL206161B1 (pl) | Środek chwastobójczy i sposób zwalczania szkodliwych roślin w uprawach roślin użytkowych | |
| US4824475A (en) | Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use | |
| SK17762002A3 (sk) | Herbicídny prostriedok, jeho použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín | |
| US6660691B2 (en) | Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr) | |
| RU2266647C2 (ru) | Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями | |
| JP3639316B2 (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| JPH05194492A (ja) | 除草剤及び植物成長制御剤としてのピリジルスルホニル尿素化合物の塩類、それらの製造及びそれらの利用方法 | |
| JPH05246804A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JP5546912B2 (ja) | 除草性組成物 | |
| JPH04257505A (ja) | 相乗的除草剤組成物 | |
| JPH05279206A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH05170607A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH05213704A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| EP0544782B1 (en) | A herbicidal composition for paddy field | |
| JPH05262605A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH05279207A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH05221810A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH05170606A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH05229908A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH05213705A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JP2717947B2 (ja) | 除草組成物 | |
| JPH05221809A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JP3090995B2 (ja) | ３，４−トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体、 | |
| JP3590147B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH08193007A (ja) | 水田用除草剤組成物 |