JPH09175904A

JPH09175904A - 改良された水性懸濁状農薬組成物

Info

Publication number: JPH09175904A
Application number: JP35167095A
Authority: JP
Inventors: Isao Ishimura; 功石村; Shoichi Shibayama; 正一柴山
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 1995-12-26
Filing date: 1995-12-26
Publication date: 1997-07-08

Abstract

(57)【要約】【解決手段】軟化点が６０℃以上１００℃以下である
天然又は合成樹脂類により被覆された常温で固体かつ水
難溶性又は水不溶性の農薬有効成分を含有することを特
徴とする粒子成長を抑制した農薬水性懸濁剤組成物。【効果】脂類で被覆することにより、農薬有効成分粒
子が貯蔵中に成長・粗大粒子化することが防止され、優
れた生物効力を維持した水性懸濁状農薬組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、改良された水性懸
濁状農薬組成物に関する。更に詳しくは、常温で固体か
つ水難溶性又は水不溶性の農薬有効成分を特定範囲の軟
化点を有する樹脂類で被覆することにより、農薬有効成
分粒子が貯蔵中に成長・粗大粒子化することを防止し、
優れた生物効力を維持した水性懸濁状農薬組成物を提供
するものである。

【０００２】

【従来の技術】常温で固体かつ水難溶性又は水不溶性の
農薬有効成分を農薬組成物とする場合、一般に粉剤、水
和剤又は乳剤等の剤形として提供される。しかし、粉剤
は散布の際に周辺への飛散が多いなどの欠点を有し、水
和剤は微粒子からなるために散布液調製時の発塵があ
り、人体への影響が問題となる。更に、乳剤は農薬有効
成分が有機溶媒に容易に溶解する必要があるために、乳
剤化できる農薬有効成分が限定されること、及び有機溶
媒を使用するために引火の危険性があること、並びに作
物によっては薬害の原因となる等の課題がある。

【０００３】これらの課題を克服する農薬組成物として
は、農薬有効成分を微粒子化して水に懸濁させた水性懸
濁状農薬組成物が実用化されている。水性懸濁状農薬組
成物は、一般に「懸濁剤」、「フロアブル剤」、「ＳＣ
剤」又は「ゾル剤」と称され、取扱い時に発塵せず、計
量が容易であり、引火の危険性もなく、しかも微粒子化
することにより生物効力の増大も期待できる。しかしな
がら、該農薬組成物は有効成分微粒子を水に分散・懸濁
化しているため、凝集や再結晶により微粒子が成長・粗
大粒子化するという問題を有しており、農薬組成物の物
性を劣化させることはもとより、時として生物効力の著
しい低下を招く場合もある。

【０００４】かかる粒子成長の問題を解決する手段とし
ては、例えば不飽和カルボン酸やスチレンスルホン酸
を構成単位とする水溶性ポリマーを配合する方法（特開
昭６２−１２６１０１号公報）、石油樹脂、クマロン
樹脂、エステルガム等を配合する方法（特公昭５９−４
３４４１号公報）等が開示されている。しかし、に記
載の方法では凝集による粒子成長は抑制されるものの、
再結晶による粒子成長は抑制されず、に記載の方法で
は、農薬有効成分と樹脂が組成物中で混合されており、
直接樹脂成分が農薬有効成分の粒子成長防止には関与し
ておらず、且つ記載の特定の融点を有する樹脂類でも粒
子成長を抑制しない場合がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】常温で固体かつ水難溶
性または水不溶性の農薬有効成分を有効成分とする水性
懸濁状農薬組成物において、有効成分粒子の成長・粗大
粒子化を防止することが強く要望されている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者はかかる状況を
鑑み、上記の問題を解決すべく鋭意研究した結果、常温
で固体かつ水難溶性または水不溶性の農薬有効成分の１
種以上を含有する水性懸濁状農薬組成物において、農薬
有効成分を軟化点が６０℃以上１００℃以下である天然
又は合成樹脂類から選択される１種又は２種以上の樹脂
で被覆することにより、農薬有効成分粒子の成長・粗大
粒子化を抑制することを見出し、本発明を完成させたも
のである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明において水性懸濁状農薬組
成物に配合される農薬有効成分としては、常温で固体か
つ水難溶性または水不溶性で融点が被覆する樹脂の軟化
点以上であり、かつ水溶解度が５０ｐｐｍ以下のもので
あれば特に限定されないが、殺虫又は、殺ダニ剤として
は、例えば（１）２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプ
ロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ
−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（以下、
化合物１という。）、（２）Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’−
（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒ
ドラジド（以下、化合物２という。）、（３）ｔ−ブ
チル（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキ
シピラゾール−４−イルメチレンアミノオキシ）−ｐ−
トルアート（以下、化合物３という。）、（４）５−
アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチル
スルフィニルピラゾール（以下、化合物４という。）、
（５）３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，
２，４，５−テトラジン（以下、化合物５という。）、
（６）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロ
フェニル）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）ウレ
ア（以下、化合物６という。）、

【０００８】殺菌剤としては、例えば（７） α，α，
α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ−トルア
ニリド（以下、化合物７という。）、（８）４，５，
６，７−テトラクロロフタリド（以下、化合物８とい
う。）、（９）テトラクロロイソフタロニトリル（以
下化合物９という。）、（１０）メチル２−（２−
（４−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−６−イル
オキシ）フェニル）−２−メトキシプロペノアート（以
下、化合物１０という。）、

【０００９】除草剤として、例えば（１１） α−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイ
ルスルファモイル）−ｏ−安息香酸メチルエステル
（以下、化合物１１という。）、（１２）１−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−（１−メ
チル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ピラゾール−５−イル−スルホニル）ウレア（以
下、化合物１２という。）、等を例示することができ、
本発明はこれらの農薬有効成分に限定されるものではな
いが、特に記載の化合物１又は化合物２の農薬有効成分
が好ましい。農薬有効成分は単独で又は２種以上を混合
して配合され、その配合量は、生物効力を充分に発揮
し、かつ適用される作物に対して薬害を生じないよう合
理的な範囲から選択されるが、通常は水性懸濁状農薬組
成物１００重量部に対して５〜５０重量部の範囲から選
択して使用することができる。

【００１０】本発明で使用される天然又は合成樹脂類
は、水に対して不溶であり、化学的に安定で、特に軟化
点が６０℃以上１００℃以下であることが重要である。
軟化点とは樹脂が融解・流動を開始する温度であり、そ
の測定法はＪＩＳＫ６８６３（環球法）等に規定され
ているが、前述の範囲の軟化点を有する樹脂であればそ
の種類は限定されず、例えばロジン等の天然樹脂であっ
ても、ロジングリセリンエステル等のロジンエステル類
や芳香族系石油樹脂等の石油系樹脂等の合成樹脂でも使
用することができ、これらの樹脂類は単独で又は２種以
上混合して使用することができ、その添加量は、水性懸
濁状農薬組成物１００重量部に対して０．１〜５．０重
量部の範囲から選択される。

【００１１】この他、本発明の水性懸濁状農薬組成物
は、界面活性剤、凍結復元剤、消泡剤、防腐剤、増粘
剤、水等を必要に応じて配合することができる。使用さ
れる界面活性剤は、通常の水性農薬懸濁剤に使用される
界面活性剤であれば良く、例えばポリオキシアルキレン
アルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェ
ニルエーテル、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエ
ーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシアルキレンポリ
スチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアル
キルエーテル亜硫酸塩、ポリオキシアルキレンポリスチ
リルフェニルエーテルリン酸塩、ジオクチルスルホコハ
ク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスル
ホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物
等を使用することができ、これらの界面活性剤は単独で
又は２種以上組み合わせて使用することがでる。

【００１２】凍結復元剤としては、例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、グリセリン、尿素等
が、消泡剤としては例えばジメチルポリシロキサン、ア
セチレンアルコール（サーフィノール）等が、防腐剤と
しては、例えばホルマリン、パラクロロメタキシレノー
ル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン等が、増
粘剤としては例えばキサンタンガム、ウェランガム、グ
アーガム等のヘテロポリサッカライド、ポリピニルアル
コール、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、ア
ルギン酸ナトリウム塩等の水溶性ポリマー、モンモリロ
ナイトを主成分とする粘土鉱物精製物、無定形シリカ等
の無機系増粘剤等を必要に応じて使用することができ、
これらの界面活性剤、凍結復元剤、消泡剤、防腐剤、増
粘剤等の添加量は特に限定されるものではなく、通常の
水性農薬懸濁剤に使用される量であれば良い。

【００１３】本発明の水性農薬懸濁剤は通常の水性農薬
懸濁剤を製造する方法で製造することができるが、本発
明では農薬有効成分と樹脂類とを一緒に湿式粉砕して微
粒子化することが重要である。何故ならば、農薬有効成
分とともに粉砕された樹脂は、その粉砕エネルギーによ
り発生する熱で融解・軟化し、微粒子化した有効成分粒
子の表面を被覆して、凝集や再結晶による粒子成長を抑
制するからである。以下に本発明の代表的な実施例、比
較例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。なお実施例及び比較例中、部とあるのは
重量部を示す。

【００１４】

【実施例】

実施例１．化合物２（９９％）２１．００部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル０．７０部ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル１．００部ロジングリセリンエステル（軟化点８５℃）１．００部（ソルポール７５１８、東邦化学製）プロピレングリコール６．２５部１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン０．１５部ジメチルポリシロキサン０．５０部キサンタンガム２％水溶液１４．００部水５５．４０部 ────────────────────────────────── 合計１００．００部

【００１５】ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル０．７０部、ポリオキシエチレンポリスチリルフェニ
ルエーテル１．００部、プロピレングリコール６．２５
部、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン０．１５
部、ジメチルポリシロキサン０．５０部、及び水５５．
４０部をＴＫホモミキサー（特殊機化工業製）にて混合
・均一化した。該混合液に化合物２を２１．０部、ロジ
ングリセリンエステル１．０部を加えてさらに混合し、
ダイノミルＫＤＬ（シンマルエンタープライゼズ）にて
平均粒径３μｍまで湿式粉砕した。この粉砕物にキサン
タンガムの２％水溶液１４．０部を加えて混合・均一化
し、化合物２を２０％含有する水性懸濁状農薬組成物を
得た。以下、同様にして実施例２〜５、比較例１〜５に
示した水性懸濁状農薬組成物を得た。

【００１６】実施例２．化合物２（９９％）２１．００部ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩０．７０部ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル１．００部ロジングリセリンエステル（軟化点８５℃）１．００部（ソルポール７５１８）エチレングリコール６．２５部１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン０．１５部ジメチルポリシロキサン０．５０部キサンタンガム２％水溶液１４．００部水５５．４０部 ────────────────────────────────── 合計１００．００部

【００１７】実施例３．化合物２（９９％）２１．００部ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩０．７０部ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル１．００部芳香族系石油樹脂（軟化点８３℃）１．００部（日石ネオポリマー８０、日本石油製）プロピレングリコール６．２５部１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン０．１５部ジメチルポリシロキサン０．５０部キサンタンガム２％水溶液１４．００部水５５．４０部 ────────────────────────────────── 合計１００．００部

【００１８】実施例４．化合物２（９９％）２１．００部ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩０．７０部ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル１．００部ロジン（軟化点８０℃）１．００部プロピレングリコール６．２５部１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン０．１５部ジメチルポリシロキサン０．５０部キサンタンガム２％水溶液１４．００部水５５．４０部 ────────────────────────────────── 合計１００．００部

【００１９】実施例５．化合物１（９９％）２１．００部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル０．７０部アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物７．００部ロジングリセリンエステル（軟化点８５℃）１．００部（ソルポール７５１８）エチレングリコール５．００部１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン０．０５部ジメチルポリシロキサン０．２５部キサンタンガム２％水溶液１０．００部水５５．００部 ────────────────────────────────── 合計１００．００部

【００２０】比較例１．化合物２（９９％）２１．００部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル０．７０部ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル１．００部プロピレングリコール６．２５部１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン０．１５部ジメチルポリシロキサン０．５０部キサンタンガム２％水溶液１４．００部水５６．４０部 ────────────────────────────────── 合計１００．００部

【００２１】比較例２．化合物２（９９％）２１．００部ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩０．７０部ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル１．００部エチレングリコール６．２５部１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン０．１５部ジメチルポリシロキサン０．５０部キサンタンガム２％水溶液１４．００部水５６．４０部 ────────────────────────────────── 合計１００．００部

【００２２】比較例３．化合物２（９９％）２１．００部ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩０．７０部ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル１．００部芳香族系石油樹脂（軟化点１２０℃）１．００部（日石ネオポリマー１２０、日本石油製）プロピレングリコール６．２５部１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン０．１５部ジメチルポリシロキサン０．５０部キサンタンガム２％水溶液１４．００部水５５．４０部 ────────────────────────────────── 合計１００．００部

【００２３】比較例４．化合物２（９９％）２１．００部ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩０．７０部ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル１．００部ロジンペンタエリスリト−ルエステル（軟化点１５５℃）１．００部（ペンタリン２５４０、理化ハ−キュレス製）プロピレングリコール６．２５部１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン０．１５部ジメチルポリシロキサン０．５０部キサンタンガム２％水溶液１４．００部水５５．４０部 ────────────────────────────────── 合計１００．００部

【００２４】比較例５．化合物１（９９％）２１．００部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル０．７０部アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物７．００部エチレングリコール５．００部１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン０．０５部ジメチルポリシロキサン０．２５部キサンタンガム２％水溶液１０．００部水５６．００部 ────────────────────────────────── 合計１００．００部

【００２５】試験例１．実施例１〜５及び比較例１〜５
で得られた水性懸濁状農薬組成物を５０ｍｌガラス瓶に
入れて密栓し、６０℃の恒温器中で30日間静置保存し
た。その後、粒度分布測定装置（エルゾーンパーティク
ルカウンター８０ＸＹ）にて平均粒径及び１０μｍ以上
の粒子量を測定し、初期値と比較して粒子成長の有無を
確認した。結果を第１表に示す。

【００２６】

【表１】

【００２７】試験例２．試験例１で得られた水性懸濁農
薬組成物を水で希釈して所定濃度の薬液を調製し、この
薬液にチャ葉を約30秒間浸漬し、風乾後、湿潤ろ紙を敷
いたシャーレに入れた。チャノコカクモンハマキ２令幼
虫をシャーレ当たり５頭放飼し、２５℃の恒温室内に静
置した。処理５日後に死亡・異常・生存虫数を調査した
（２連制）。結果を第２表に示す。

【００２８】

【表２】

【００２９】第１表に示すように、本発明の樹脂を添加
した水性懸濁状農薬組成物は、６０℃保存での加温条件
下においても平均粒径及び１０μｍ以上の粒子量にほと
んど変化はなく、粒子成長は認められなかった。また、
第２表に示すとおり生物効力にも変化ないことが確認さ
れた。一方、樹脂添加しない水性懸濁状農薬組成物、ま
たは本発明以外の軟化点を有する樹脂を添加した水性懸
濁状農薬組成物は、明らかな粒子成長が認められ、生物
効力の低下も確認された。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】軟化点が６０℃以上１００℃以下である
天然又は合成樹脂類により被覆された常温で固体かつ水
難溶性又は水不溶性の農薬有効成分を含有することを特
徴とする粒子成長を抑制した農薬水性懸濁剤組成物。
【請求項２】常温で固体かつ水難溶性又は水不溶性の
農薬有効成分の融点が被覆する樹脂の軟化点以上である
請求項第１項記載の水性懸濁状農薬組成物。