JP4712143B2 - 殺菌・殺カビ性混合物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の背景】
本発明は、殺菌・殺カビ剤的に許容される（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌｌｙ ａｃｃｅｐｔａｂｌｅ）担体および／または表面活性剤を含みかつ式Ｉで表される少なくとも１種の化合物と少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物を相乗的有効（ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃａｌｌｙ ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ）量で含む殺菌・殺カビ性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）組成物を包含する。
【０００２】
殺菌・殺カビ性Ｎ−ピリジルアニリン化合物は、例えばヨーロッパ特許第０ ０３１ ２５７号などから公知である。国際特許出願ＷＯ ９６／０４４６０には、３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルベンゼンと任意に他の殺菌・殺カビ性化合物［ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）を包含］が入っていてもよい水分散性で殺菌・殺カビ性の顆粒品を製造することが示唆されている。
【０００３】
しかしながら、式Ｉで表される化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物をタンクミックス（ｔａｎｋ ｍｉｘ）の状態で混合するか或は共調合（ｃｏ−ｆｏｒｍｕｌａｔｅｄ）した時にそれらが相乗効果を示すであろうことは今まで知られていなかった。更に、上記化合物の相乗混合物を含んで成る濃縮液状組成物を卵菌類（ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）によって引き起こされる病気、例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の防除で有利に用いることができることも知られていなかった。
【０００４】
殺菌・殺カビ剤の混合物が示す殺菌・殺カビ活性が該化合物を個別に施用した時の活性の合計よりも大きいならば、その混合物は相乗効果を示す。２種類の殺菌・殺カビ剤から成る所定混合物で予測される殺菌・殺カビ活性は下記の如く計算可能である［Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．「除草剤組み合わせが示す相乗応答および拮抗応答の計算」、Ｗｅｅｄｓ １５、２０−２２頁（１９６７）参照］：
ＥＥ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００
［式中、
ｘは、殺菌・殺カビ活性を示す材料Ａをａの施用率で用いて処置した時の効力（未処置対照と比較した％）であり、
ｙは、殺菌・殺カビ活性を示す材料Ｂをｂの施用率で用いて処置した時の効力（未処置対照と比較した％）であり、
ＥＥは、それぞれ殺菌・殺カビ活性を示す材料ＡとＢをａ＋ｂの施用率で組み合わせて用いた時に予測される効力である］。
【０００５】
実際の効力（Ｅ）が予測（計算）効力（ＥＥ）を越えるならば、そのような混合物は相乗効果を示す。
【０００６】
【発明の要約】
本発明は、殺菌・殺カビ剤的に許容される担体および／または表面活性剤を含みかつ
（ａ）式Ｉ
【０００７】
【化３】
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、水素もしくはハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ビシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基を表す］
で表される少なくとも１種のアクリル酸モルホリド、および
（ｂ）殺菌・殺カビ性を示す少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物、
を相乗的有効量で含む、濃縮液状殺菌・殺カビ性組成物を包含する。
【０００８】
本発明に従って用いるべき式Ｉで表される殺菌・殺カビ性化合物はヨーロッパ特許出願０ １２０ ３２１号から公知である。
【０００９】
本発明はまた植物病原性菌・カビの増殖を抑制する方法も包含し、この方法に、この上で定義した如き式Ｉで表される少なくとも１種の化合物と少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物を相乗的有効量で施用することを含む。
【００１０】
【好適な態様の詳細な説明】
驚くべきことに、式Ｉで表される化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物をタンク内で混合するか或は共調合すると各化合物が単独調合物の状態で示す活性に比較して上記２種類の化合物の間に強力な相乗性があることを見い出した。
【００１１】
本明細書で用いる如き用語「ハロゲン原子」は、特に明記しない限り、一般的な意味で臭素、ヨウ素、塩素またはフッ素原子を表してもよく、特に臭素、塩素またはフッ素原子、特に臭素または塩素原子である。
【００１２】
場合により置換されていてもよい部分は、置換されていなくてもよいか、或は置換基を１から可能な最大数に及んで持っていてもよい。置換基の存在数は典型的に０から２である。場合により置換されていてもよい基は、各々独立して、１つ以上のハロゲン原子またはニトロ、シアノ、シクロアルキル、好適にはＣ3-6シクロアルキル、シクロアルケニル、好適にはＣ3-6シクロアルケニル、ハロアルキル、好適にはＣ1-6ハロアルキル、ハロシクロアルキル、好適にはＣ3-6ハロシクロアルキル、アルコキシ、好適にはＣ1-6アルコキシ、ハロアルコキシ、好適にはＣ1-6ハロアルコキシ、フェニル、ハロもしくはジハロ−フェニルまたはピリジル基で置換されていてもよい。
【００１３】
基または部分に関して本明細書で用いる如き用語「アルキル、アルケニル、アルキニル、アルカジエニルおよびアルコキシ」は、本明細書で特に明記しない限り、直鎖もしくは分枝鎖基または部分を指す。このような基の炭素原子数は一般に１０以下、特に６以下である。アルキルもしくはアルコキシ部分は適切には炭素原子を１から６個有し、好適には炭素原子を１から５個有する。好適なアルキル部分はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチル基である。
【００１４】
基または部分に関して本明細書で用いる如き用語「アリール」は、本明細書で特に明記しない限り、炭素原子数が６、１０または１４、好適には炭素原子数が６または１０のアリール基を指し、特に、フェニルは、場合により１つ以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、好適にはＣ1-6アルキル、アルコキシ、好適にはＣ1-6アルコキシ、ハロアルキル、好適にはＣ1-6ハロアルキル、ハロアルコキシ、好適にはＣ1-6ハロアルコキシで置換されていてもよい。
【００１５】
基または部分に関して本明細書で用いる如き用語「シクロアルキルまたはシクロアルケニル」は、本明細書で特に明記しない限り、炭素原子数が３から８のシクロアルキル基または炭素原子数が５から８、好適には炭素原子数が５から７のシクロアルケニル基、特に、場合により１つ以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、好適にはＣ1-6アルキル、アルコキシ、好適にはＣ1-6アルコキシで置換されていてもよいシクロペンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキセニルを指す。
【００１６】
基または部分に関して本明細書で用いる如き用語「ヘテロアリール」は、本明細書で特に明記しない限り、炭素、窒素、酸素および硫黄から選択される環原子を５または６個（これらの少なくとも１つは窒素、酸素または硫黄である）有していて場合により１つ以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、好適にはＣ1-6アルキル、アルコキシ、好適にはＣ1-6アルコキシで置換されていてもよい芳香族複素環式基、特にアゾリル、トリアゾリル、トリアゾリ、フラニル、オキサゾリル、チエニル、チアゾリル、ジチアゾリル、ピリジルまたはピリミジルを指す。
【００１７】
基または部分に関して本明細書で用いる如き用語「ヘテロシクリル」は、本明細書で特に明記しない限り、炭素、窒素、酸素および硫黄から選択される環原子を５または６個（これらの少なくとも１つは窒素、酸素または硫黄である）有していて場合により１つ以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、好適にはＣ1-6アルキル、アルコキシ、好適にはＣ1-6アルコキシで置換されていてもよい非芳香族複素環式基、特にテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピリジルまたはテトラヒドロピリミジジルを指す。
【００１８】
式Ｉで表される好適な化合物は、Ｒ1およびＲ2が以下に定義する如きである化合物である：
式Ｉで表される特に好適な化合物は、Ｒ1がハロゲン原子を表してＲ2が水素原子を表す化合物である。
【００１９】
式Ｉで表される特に好適な化合物は、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，第１０版 Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９４（本明細書では以降「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」と省略する）の２３６頁に記述されているジメトモルフである。
【００２０】
好適なＮ−ピリジルアニリン化合物は、式ＩＩ
【００２１】
【化４】
［式中、
Ｒ3およびＲ4は、各々独立して、水素もしくはハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル基、好適にはクロロまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｙは、各々独立して、ハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル基、好適にはクロロまたはトリフルオロメチルを表し、
ｍは、０または１、２、３もしくは４の整数、好適には２である］
で表される化合物である。
【００２２】
下記の如きである式ＩＩで表される化合物が好適である：
式ＩＩで表される特に好適な化合物は「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」の４７４頁に記述されているフルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）である。
【００２３】
本発明の好適な殺菌・殺カビ剤組成物には、下記の成分：
− 表面活性剤；
− 式Ｉで表されるアクリル酸モルホリド、特にジメトモルフ；
− 少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物、特にフルアジナム；
− 任意に消泡剤、特にパーフルオロアルキルホスホン酸および／またはパーフルオロアルキルホスフィン酸の混合物、特にＣｌａｒｉａｎｔ ＧｍｂＨ（ドイツ）から商業的に入手可能なＤｅｆｏａｍｅｒ（商標）ＳＦまたはＦｌｕｏｗｅｔｔ（商標）ＰＬ；
を含んで成る濃縮液状共調合物が含まれる。
【００２４】
式Ｉで表される化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物を相乗的有効量で一緒に施用すべきである。それらは幅広い範囲の植物病原性菌・カビに対して例外的な効力を示す。それらは植物体の全体に渡って浸透して効果を発揮し、葉または土壌の殺菌・殺カビ剤として施用可能である。
【００２５】
本発明に従う混合物は、好適には、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）属、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）属、プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）属、ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）属、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属、灰色かび（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）属、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、特に疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）およびべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）種の病原性菌・カビによって引き起こされる病気を抑制する目的で投与可能である。
【００２６】
本発明に従う式Ｉで表される化合物の好適な施用率は１ヘクタール当たり約５から２０００グラムの活性材料（ｇ ａ．ｉ．）の範囲であり、しばしば約５０−５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの投与率で満足される抑制が達成される。特定用途の最適な率は、栽培下の作物（類）および外寄生する菌・カビの主要種に依存するが、本分野の技術者に公知な確立された生物学的試験で容易に決定可能である。
【００２７】
Ｎ−ピリジルアニリン化合物の好適な施用率は一般に約２０から５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、好適には５０−３００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲である。
【００２８】
しかしながら、式ＩＩで表される殺菌・殺カビ性化合物の最適な率は、栽培下の作物（類）および菌・カビの外寄生レベルに依存し、これは確立された生物学的試験で容易に決定可能である。
【００２９】
式Ｉで表される化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物の好適な比率（重量）は１：２０から２０：１、より好適には約１：１０から約１０：１、特に約１：２から約２：１である。
【００３０】
上記活性化合物を本発明に従う適切な比率で一緒に調合してもよく、そしてそれらを本技術分野で公知の担体および／または添加剤と一緒に調合してもよい。
【００３１】
従って、本発明は、更に、この上で定義した如き式Ｉで表される少なくとも１種の化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物、特にフルアジナムを活性材料として含みかつ担体を含んで成る濃縮液状殺菌・殺カビ剤組成物も提供する。
【００３２】
また、上記組成物の製造方法も提供し、この方法に、式Ｉで表される化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物を少なくとも１種の担体と一緒にすることを含める。また、異なる異性体または異性体混合物は異なる活性レベルまたは活性スペクトルを示し得ると考えられ、従って、組成物に含めるのは個々の異性体または異性体混合物であってもよい。
【００３３】
本発明に従う組成物の活性材料含有量を好適には０．５から９５重量％（重量／重量）にする。
【００３４】
本発明に従う組成物で用いるに有用な担体には、本組成物を処置すべき場所（このような場所は例えば植物、種子または土壌であってもよい）に施用するのを容易にするか或は貯蔵、輸送または取り扱いを容易にする如何なる材料も含まれ得る。担体は固体状または液状であってもよく、それには、通常は気体であるが液体になるように圧縮されている材料も含まれる。
【００３５】
本組成物は、充分に確立された手順を用いて、例えば乳化濃縮物、溶液、水中油乳液、懸濁濃縮物、ミクロカプセル、ゲルおよび他の種類の調合物に調合可能である。このような手順には、上記活性材料を他の物質、例えば溶媒、固体状担体、表面活性化合物（界面活性剤）および任意に固体状および／または液状の助剤および／またはアジュバントと一緒に強力混合および／または粉砕することが含まれる。投与形態は、望まれる目的および与えられた状況に本組成物が応じるように選択可能であり、例えばスプレー、噴霧、分散または注ぎ込みなどが選択可能である。
【００３６】
溶媒は芳香族炭化水素、例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ（商標）２００、置換ナフタレン類、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチルまたはフタル酸ジオクチルなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィンなど、アルコール類およびグリコール類に加えてそれらのエーテル類およびエステル類、例えばエタノール、エチレングリコールモノ−およびジメチルエーテルなど、ケトン類、例えばシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリドンまたはγ−ブチロラクトンなど、高級アルキルピロリドン類、例えばｎ−オクチルピロリドンまたはシクロヘキシルピロリドンなど、エポキシ化植物油エステル、例えばメチル化ココナッツ油もしくは大豆油エステルなど、および水であってもよい。しばしば、いろいろな溶媒の混合物も適切である。
【００３７】
有害生物防除剤組成物は、しばしば、施用前に使用者が後で希釈を行う濃縮形態に調合されて輸送される。界面活性剤である担体を少量存在させると上記希釈過程が容易になる。従って、本発明に従う組成物に含める少なくとも１種の担体を好適には界面活性剤にする。例えば、本組成物に含める担体は２種以上であってもよく、その場合、それらの１つを界面活性剤にする。
【００３８】
本発明の調合物で用いる界面活性剤は、調合すべき一般式Ｉに従う化合物の性質に応じて、分散性、乳化性および湿潤性が良好なノニオン性、アニオン性、カチオン性または両性イオン物質であってもよく、それらにはまた個々の界面活性剤の混合物も含まれ得る。
【００３９】
本発明の組成物は、例えば溶液、乳化し得る濃縮物、乳液、懸濁濃縮物およびエーロゾルとして調合可能である。乳化し得る濃縮物の場合には、通常、それに溶媒または溶媒混合物に加えて、活性材料を１から８０％（重量／体積）、乳化剤を２から２０％（重量／体積）および他の添加剤、例えば安定剤、浸透剤（ｐｅｎｅｔｒａｎｔｓ）および腐食抑制剤などを０から２０％（重量／体積）含有させる。懸濁濃縮物の場合には、通常、沈降を起こさないで流動し得る安定な製品が得られるように粉砕を受けさせ、通常は活性材料を５から７５％（重量／体積）、分散剤を０．５から１５％（重量／体積）、懸濁剤、例えば保護コロイドおよびチキソトロピー剤（ｔｈｉｘｏｔｒｏｐｉｃ ａｇｅｎｔｓ）などを０．１から１０％（重量／体積）、他の添加剤、例えば消泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透剤および粘着剤などを０から１０％（重量／体積）、そして水、または上記活性材料が実質的に不溶な有機液体を含有させ、そしてこの調合物の沈降および結晶化を防止する補助または水凍結防止剤として特定の有機固体または無機塩を溶解した状態で存在させることも可能である。
【００４０】
また、水分散液および乳液、例えば本発明に従う調合品を水で希釈することで得られる組成物も本発明の範囲内である。
【００４１】
本発明の化合物が示す保護活性の持続期間を長くしようとする時には、有害生物防除剤化合物をその保護すべき植物の環境の中にゆっくりと放出する担体、例えば米国特許第５，７０５，１７４号などに開示されている如き担体の使用に特に興味が持たれる。
【００４２】
また、スプレー用希釈液にアジュバントを入れることを通して本活性材料の生物学的活性を高めることも可能である。ここでは、アジュバントを、それ自身は有意な生物学的活性を示さないが活性材料の生物学的活性を高める能力を有する物質として定義する。このアジュバントを本調合物に含める場合、それを共調合剤または担体として含めてもよいか、或は活性材料が入っている調合物と一緒にスプレー用タンクに添加することも可能である。好適には、リノール酸をアジュバントとして用いる。
【００４３】
本組成物を商品として使用する場合、これは好適には濃縮形態であってもよいが、最終使用者は一般に本組成物を希釈して用いる。本組成物は活性材料の濃度が０．００１％に低下するまで希釈可能である。施用量は通常０．０１から１０ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲である。
【００４４】
本発明に従う調合物の例は下記の通りである：
本発明に従う濃縮組成物の活性材料含有量を好適には０．５から９５重量％にする。
【００４５】
好適な態様では、上記活性材料の各々を単一の活性材料が入っている単独調合物としてタンクミックスに加えることで本発明の組成物を生じさせる。
【００４６】
従って、本発明はまたスプレー混合物調製用キット（ｋｉｔ）にも関し、このキットに、２つの個別装置：即ち
（ｉ）式Ｉで表される少なくとも１種の殺菌・殺カビ剤と通常のアジュバントと担体が入る装置；
（ｉｉ）少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物、特にフルアジナムと通常のアジュバントと担体が入る装置；
を含める。
【００４７】
好適な態様では、上記キットを２個のボトルで構成させ、それらに、活性材料をタンクミックスに適切な量で容易かつ正確に加えることを可能にする分与手段を取り付ける。
【００４８】
本発明の理解をより明瞭にする目的で具体的な実施例を以下に挙げる。本実施例は単に説明であり、決して本発明の範囲および基礎となる原理を制限するとして理解されるべきでない。以下に示す実施例およびこの上で行った説明から本明細書に示して説明する事項に加えて本発明のいろいろな変形が本分野の技術者に明らかになるであろう。また、そのような変形も添付請求の範囲内に入れることを意図する。
【００４９】
以下に記述する試験結果は本発明の式Ｉで表される化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物の組み合わせが向上した効力を示す（相乗性を示す）ことを立証するものである。
【００５０】
【実施例】
実施例１
調合ジメトモルフ（５００ｇ／ｌ ＳＣ）と調合市販フルアジナム（５００ｇ／ｌ ＳＣ、商標ＳＨＩＲＬＡＮ）を温室試験で用いた。
【００５１】
ジャガ芋変異株「Ｂｉｎｔｊｅ」を小型ポットで成育させて高さが約１０ｃｍになった後、「単独」製品を用いてジメトモルフまたはフルアジナムを１２．５ｇ ａｉ／ｈａで噴霧して、結果としてジメトモルフ＋フルアジナムが１２．５＋１２．５ｇ ａｉ／ｈａの組み合わせ（タンク内混合物）になるようにした。スプレー体積は４００ｌ／ｈａに相当し、その中に上記製品が懸濁していた。イーブンスプレーノズル（ｅｖｅｎ ｓｐｒａｙ ｎｏｚｚｌｅ）付きトラック噴霧装置（ｔｒａｃｋ ｓｐｒａｙｅｒ）を施用に用いた。上記生成物を施用して５日後、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子が入っている懸濁液を上記植物に接種した。次に、上記植物を温室キャビンに移して、このキャビンの相対湿度を約９９−１００％に維持した。
【００５２】
上記製品塗布後１１日目および１５日目（ＤＡＴ）に病気の兆候（ジャガ芋の後期胴枯れ病）を評価した。上記製品の効力を未処置植物を基準に計算した。この評価の結果を表Ｉに示す。
【００５３】
【表１】
「単独」製品が１１ＤＡＴおよび１５ＤＡＴに示した病気抑制率は２５および２２％（ジメトモルフ）と３７および２７％（フルアジナム）であったが、ジメトモルフとフルアジナムのタンク内混合組み合わせが１１ＤＡＴおよび１５ＤＡＴのそれぞれに示した病気防除率は８９および７８％であった。上記組み合わせが示す効力の方が上記２製品の付加効力で予測可能な効力（１１ＤＡＴおよび１５ＤＡＴにおける予測効力はそれぞれ５３および４３％である）よりも明らかに高かった。従って、ジメトモルフとフルアジナムの間に相乗性があることは明らかである。また、このジメトモルフとフルアジナムのタンク内混合物にアジュバントを添加した時にも相乗効果が観察された。
【００５４】
実施例２
ジメトモルフとフルアジナムを活性材料としてアジュバントと一緒に組み合わせた殺菌・殺カビ性ＳＣ調合物がジャガ芋の後期胴枯れ病に対して示す効果。
【００５５】
下記の処方に記述する如くアジュバントを配合する：
Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ７９６／Ｂa) １００ｇ
（エトキシプロポキシル化トリスチリルフェノール）
Ｅｄｅｎｏｒ ＳＢ ０．５b) １０００ｍｌになるまで
a) Ｒｈｏｅｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃから商業的に入手可能
b) リノール酸を約７０重量％とリノレイン酸を約３０重量％含有する市販組成物
接種５日前に上記調合物を葉の上に小さい帯状で塗布した。処置後１１日目の殺菌・殺カビ効力を表ＩＩに示す。
【００５６】
【表２】
９４％の効力はＣｏｌｂｙの式に従って予測した効力（８７％）よりも高かった。
【００５７】
本発明の特徴および態様は以下のとおりである。
【００５８】
１． 濃縮液状殺菌・殺カビ剤組成物であって、殺菌・殺カビ剤的に許容される担体および／または表面活性剤を含みかつ
（ａ）式Ｉ
【００５９】
【化５】
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、水素もしくはハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ビシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基を表す］
で表される少なくとも１種のアクリル酸モルホリド、および
（ｂ）殺菌・殺カビ性を示す少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物、
を相乗的有効量で含んで成る組成物。
【００６０】
２． 該Ｎ−ピリジルアニリン化合物が式ＩＩ
【００６１】
【化６】
［式中、
Ｒ3およびＲ4は、各々独立して、水素もしくはハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル基を表し、
Ｙは、各々独立して、ハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル基を表し、
ｍは、０または１、２、３もしくは４の整数である］
で表される化合物である上記１記載の組成物。
【００６２】
３． 該式Ｉで表される化合物がジメトモルフである上記１記載の組成物。
【００６３】
４． 該Ｎ−ピリジルアニリン化合物がフルアジナムである上記２記載の組成物。
【００６４】
５． 該式Ｉで表されるアクリル酸アミドと該Ｎ−ピリジルアニリン化合物の比率（重量）がおおよそ０．１：１から１０：１である上記１記載の組成物。
【００６５】
６． ある場所における植物病原性菌・カビの増殖を抑制する方法であって、該場所に
（ａ）式Ｉ
【００６６】
【化７】
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、水素もしくはハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ビシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基を表す］
で表される少なくとも１種のアクリル酸モルホリド、および
（ｂ）殺菌・殺カビ性を示す少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物、
を相乗的有効量で施用することを含む方法。
【００６７】
７． 該場所にジメトモルフとフルアジナムを相乗的有効量で施用することを含む上記６記載の方法。
【００６８】
８． 該場所に式Ｉで表される少なくとも１種のアクリル酸モルホリドと殺菌・殺カビ性を示す少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物を該式Ｉで表されるアクリル酸アミドと該Ｎ−ピリジルアニリン化合物の比率（重量）がおおよそ０．１：１から１０：１になるように施用することを含む上記６記載の方法。
【００６９】
９． 該場所にジメトモルフとフルアジナムをこのジメトモルフとフルアジナムの比率（重量）がおおよそ０．１：１から１０：１になるように相乗的有効量で施用することを含む上記７記載の方法。
【００７０】
１０． ある場所における植物病原性菌・カビの増殖を抑制する方法であって、該場所に上記１記載の組成物を施用することを含む方法。
【００７１】
１１． ある場所における卵菌類の増殖を抑制する方法であって、該場所に上記１記載の組成物を施用することを含む方法。
【発明の背景】
本発明は、殺菌・殺カビ剤的に許容される（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌｌｙ ａｃｃｅｐｔａｂｌｅ）担体および／または表面活性剤を含みかつ式Ｉで表される少なくとも１種の化合物と少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物を相乗的有効（ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃａｌｌｙ ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ）量で含む殺菌・殺カビ性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）組成物を包含する。
【０００２】
殺菌・殺カビ性Ｎ−ピリジルアニリン化合物は、例えばヨーロッパ特許第０ ０３１ ２５７号などから公知である。国際特許出願ＷＯ ９６／０４４６０には、３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルベンゼンと任意に他の殺菌・殺カビ性化合物［ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）を包含］が入っていてもよい水分散性で殺菌・殺カビ性の顆粒品を製造することが示唆されている。
【０００３】
しかしながら、式Ｉで表される化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物をタンクミックス（ｔａｎｋ ｍｉｘ）の状態で混合するか或は共調合（ｃｏ−ｆｏｒｍｕｌａｔｅｄ）した時にそれらが相乗効果を示すであろうことは今まで知られていなかった。更に、上記化合物の相乗混合物を含んで成る濃縮液状組成物を卵菌類（ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）によって引き起こされる病気、例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の防除で有利に用いることができることも知られていなかった。
【０００４】
殺菌・殺カビ剤の混合物が示す殺菌・殺カビ活性が該化合物を個別に施用した時の活性の合計よりも大きいならば、その混合物は相乗効果を示す。２種類の殺菌・殺カビ剤から成る所定混合物で予測される殺菌・殺カビ活性は下記の如く計算可能である［Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．「除草剤組み合わせが示す相乗応答および拮抗応答の計算」、Ｗｅｅｄｓ １５、２０−２２頁（１９６７）参照］：
ＥＥ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００
［式中、
ｘは、殺菌・殺カビ活性を示す材料Ａをａの施用率で用いて処置した時の効力（未処置対照と比較した％）であり、
ｙは、殺菌・殺カビ活性を示す材料Ｂをｂの施用率で用いて処置した時の効力（未処置対照と比較した％）であり、
ＥＥは、それぞれ殺菌・殺カビ活性を示す材料ＡとＢをａ＋ｂの施用率で組み合わせて用いた時に予測される効力である］。
【０００５】
実際の効力（Ｅ）が予測（計算）効力（ＥＥ）を越えるならば、そのような混合物は相乗効果を示す。
【０００６】
【発明の要約】
本発明は、殺菌・殺カビ剤的に許容される担体および／または表面活性剤を含みかつ
（ａ）式Ｉ
【０００７】
【化３】
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、水素もしくはハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ビシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基を表す］
で表される少なくとも１種のアクリル酸モルホリド、および
（ｂ）殺菌・殺カビ性を示す少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物、
を相乗的有効量で含む、濃縮液状殺菌・殺カビ性組成物を包含する。
【０００８】
本発明に従って用いるべき式Ｉで表される殺菌・殺カビ性化合物はヨーロッパ特許出願０ １２０ ３２１号から公知である。
【０００９】
本発明はまた植物病原性菌・カビの増殖を抑制する方法も包含し、この方法に、この上で定義した如き式Ｉで表される少なくとも１種の化合物と少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物を相乗的有効量で施用することを含む。
【００１０】
【好適な態様の詳細な説明】
驚くべきことに、式Ｉで表される化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物をタンク内で混合するか或は共調合すると各化合物が単独調合物の状態で示す活性に比較して上記２種類の化合物の間に強力な相乗性があることを見い出した。
【００１１】
本明細書で用いる如き用語「ハロゲン原子」は、特に明記しない限り、一般的な意味で臭素、ヨウ素、塩素またはフッ素原子を表してもよく、特に臭素、塩素またはフッ素原子、特に臭素または塩素原子である。
【００１２】
場合により置換されていてもよい部分は、置換されていなくてもよいか、或は置換基を１から可能な最大数に及んで持っていてもよい。置換基の存在数は典型的に０から２である。場合により置換されていてもよい基は、各々独立して、１つ以上のハロゲン原子またはニトロ、シアノ、シクロアルキル、好適にはＣ3-6シクロアルキル、シクロアルケニル、好適にはＣ3-6シクロアルケニル、ハロアルキル、好適にはＣ1-6ハロアルキル、ハロシクロアルキル、好適にはＣ3-6ハロシクロアルキル、アルコキシ、好適にはＣ1-6アルコキシ、ハロアルコキシ、好適にはＣ1-6ハロアルコキシ、フェニル、ハロもしくはジハロ−フェニルまたはピリジル基で置換されていてもよい。
【００１３】
基または部分に関して本明細書で用いる如き用語「アルキル、アルケニル、アルキニル、アルカジエニルおよびアルコキシ」は、本明細書で特に明記しない限り、直鎖もしくは分枝鎖基または部分を指す。このような基の炭素原子数は一般に１０以下、特に６以下である。アルキルもしくはアルコキシ部分は適切には炭素原子を１から６個有し、好適には炭素原子を１から５個有する。好適なアルキル部分はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチル基である。
【００１４】
基または部分に関して本明細書で用いる如き用語「アリール」は、本明細書で特に明記しない限り、炭素原子数が６、１０または１４、好適には炭素原子数が６または１０のアリール基を指し、特に、フェニルは、場合により１つ以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、好適にはＣ1-6アルキル、アルコキシ、好適にはＣ1-6アルコキシ、ハロアルキル、好適にはＣ1-6ハロアルキル、ハロアルコキシ、好適にはＣ1-6ハロアルコキシで置換されていてもよい。
【００１５】
基または部分に関して本明細書で用いる如き用語「シクロアルキルまたはシクロアルケニル」は、本明細書で特に明記しない限り、炭素原子数が３から８のシクロアルキル基または炭素原子数が５から８、好適には炭素原子数が５から７のシクロアルケニル基、特に、場合により１つ以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、好適にはＣ1-6アルキル、アルコキシ、好適にはＣ1-6アルコキシで置換されていてもよいシクロペンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキセニルを指す。
【００１６】
基または部分に関して本明細書で用いる如き用語「ヘテロアリール」は、本明細書で特に明記しない限り、炭素、窒素、酸素および硫黄から選択される環原子を５または６個（これらの少なくとも１つは窒素、酸素または硫黄である）有していて場合により１つ以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、好適にはＣ1-6アルキル、アルコキシ、好適にはＣ1-6アルコキシで置換されていてもよい芳香族複素環式基、特にアゾリル、トリアゾリル、トリアゾリ、フラニル、オキサゾリル、チエニル、チアゾリル、ジチアゾリル、ピリジルまたはピリミジルを指す。
【００１７】
基または部分に関して本明細書で用いる如き用語「ヘテロシクリル」は、本明細書で特に明記しない限り、炭素、窒素、酸素および硫黄から選択される環原子を５または６個（これらの少なくとも１つは窒素、酸素または硫黄である）有していて場合により１つ以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、好適にはＣ1-6アルキル、アルコキシ、好適にはＣ1-6アルコキシで置換されていてもよい非芳香族複素環式基、特にテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピリジルまたはテトラヒドロピリミジジルを指す。
【００１８】
式Ｉで表される好適な化合物は、Ｒ1およびＲ2が以下に定義する如きである化合物である：
【００１９】
式Ｉで表される特に好適な化合物は、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，第１０版 Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９４（本明細書では以降「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」と省略する）の２３６頁に記述されているジメトモルフである。
【００２０】
好適なＮ−ピリジルアニリン化合物は、式ＩＩ
【００２１】
【化４】
Ｒ3およびＲ4は、各々独立して、水素もしくはハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル基、好適にはクロロまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｙは、各々独立して、ハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル基、好適にはクロロまたはトリフルオロメチルを表し、
ｍは、０または１、２、３もしくは４の整数、好適には２である］
で表される化合物である。
【００２２】
下記の如きである式ＩＩで表される化合物が好適である：
【００２３】
本発明の好適な殺菌・殺カビ剤組成物には、下記の成分：
− 表面活性剤；
− 式Ｉで表されるアクリル酸モルホリド、特にジメトモルフ；
− 少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物、特にフルアジナム；
− 任意に消泡剤、特にパーフルオロアルキルホスホン酸および／またはパーフルオロアルキルホスフィン酸の混合物、特にＣｌａｒｉａｎｔ ＧｍｂＨ（ドイツ）から商業的に入手可能なＤｅｆｏａｍｅｒ（商標）ＳＦまたはＦｌｕｏｗｅｔｔ（商標）ＰＬ；
を含んで成る濃縮液状共調合物が含まれる。
【００２４】
式Ｉで表される化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物を相乗的有効量で一緒に施用すべきである。それらは幅広い範囲の植物病原性菌・カビに対して例外的な効力を示す。それらは植物体の全体に渡って浸透して効果を発揮し、葉または土壌の殺菌・殺カビ剤として施用可能である。
【００２５】
本発明に従う混合物は、好適には、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）属、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）属、プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）属、ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）属、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属、灰色かび（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）属、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、特に疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）およびべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）種の病原性菌・カビによって引き起こされる病気を抑制する目的で投与可能である。
【００２６】
本発明に従う式Ｉで表される化合物の好適な施用率は１ヘクタール当たり約５から２０００グラムの活性材料（ｇ ａ．ｉ．）の範囲であり、しばしば約５０−５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの投与率で満足される抑制が達成される。特定用途の最適な率は、栽培下の作物（類）および外寄生する菌・カビの主要種に依存するが、本分野の技術者に公知な確立された生物学的試験で容易に決定可能である。
【００２７】
Ｎ−ピリジルアニリン化合物の好適な施用率は一般に約２０から５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、好適には５０−３００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲である。
【００２８】
しかしながら、式ＩＩで表される殺菌・殺カビ性化合物の最適な率は、栽培下の作物（類）および菌・カビの外寄生レベルに依存し、これは確立された生物学的試験で容易に決定可能である。
【００２９】
式Ｉで表される化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物の好適な比率（重量）は１：２０から２０：１、より好適には約１：１０から約１０：１、特に約１：２から約２：１である。
【００３０】
上記活性化合物を本発明に従う適切な比率で一緒に調合してもよく、そしてそれらを本技術分野で公知の担体および／または添加剤と一緒に調合してもよい。
【００３１】
従って、本発明は、更に、この上で定義した如き式Ｉで表される少なくとも１種の化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物、特にフルアジナムを活性材料として含みかつ担体を含んで成る濃縮液状殺菌・殺カビ剤組成物も提供する。
【００３２】
また、上記組成物の製造方法も提供し、この方法に、式Ｉで表される化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物を少なくとも１種の担体と一緒にすることを含める。また、異なる異性体または異性体混合物は異なる活性レベルまたは活性スペクトルを示し得ると考えられ、従って、組成物に含めるのは個々の異性体または異性体混合物であってもよい。
【００３３】
本発明に従う組成物の活性材料含有量を好適には０．５から９５重量％（重量／重量）にする。
【００３４】
本発明に従う組成物で用いるに有用な担体には、本組成物を処置すべき場所（このような場所は例えば植物、種子または土壌であってもよい）に施用するのを容易にするか或は貯蔵、輸送または取り扱いを容易にする如何なる材料も含まれ得る。担体は固体状または液状であってもよく、それには、通常は気体であるが液体になるように圧縮されている材料も含まれる。
【００３５】
本組成物は、充分に確立された手順を用いて、例えば乳化濃縮物、溶液、水中油乳液、懸濁濃縮物、ミクロカプセル、ゲルおよび他の種類の調合物に調合可能である。このような手順には、上記活性材料を他の物質、例えば溶媒、固体状担体、表面活性化合物（界面活性剤）および任意に固体状および／または液状の助剤および／またはアジュバントと一緒に強力混合および／または粉砕することが含まれる。投与形態は、望まれる目的および与えられた状況に本組成物が応じるように選択可能であり、例えばスプレー、噴霧、分散または注ぎ込みなどが選択可能である。
【００３６】
溶媒は芳香族炭化水素、例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ（商標）２００、置換ナフタレン類、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチルまたはフタル酸ジオクチルなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィンなど、アルコール類およびグリコール類に加えてそれらのエーテル類およびエステル類、例えばエタノール、エチレングリコールモノ−およびジメチルエーテルなど、ケトン類、例えばシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリドンまたはγ−ブチロラクトンなど、高級アルキルピロリドン類、例えばｎ−オクチルピロリドンまたはシクロヘキシルピロリドンなど、エポキシ化植物油エステル、例えばメチル化ココナッツ油もしくは大豆油エステルなど、および水であってもよい。しばしば、いろいろな溶媒の混合物も適切である。
【００３７】
有害生物防除剤組成物は、しばしば、施用前に使用者が後で希釈を行う濃縮形態に調合されて輸送される。界面活性剤である担体を少量存在させると上記希釈過程が容易になる。従って、本発明に従う組成物に含める少なくとも１種の担体を好適には界面活性剤にする。例えば、本組成物に含める担体は２種以上であってもよく、その場合、それらの１つを界面活性剤にする。
【００３８】
本発明の調合物で用いる界面活性剤は、調合すべき一般式Ｉに従う化合物の性質に応じて、分散性、乳化性および湿潤性が良好なノニオン性、アニオン性、カチオン性または両性イオン物質であってもよく、それらにはまた個々の界面活性剤の混合物も含まれ得る。
【００３９】
本発明の組成物は、例えば溶液、乳化し得る濃縮物、乳液、懸濁濃縮物およびエーロゾルとして調合可能である。乳化し得る濃縮物の場合には、通常、それに溶媒または溶媒混合物に加えて、活性材料を１から８０％（重量／体積）、乳化剤を２から２０％（重量／体積）および他の添加剤、例えば安定剤、浸透剤（ｐｅｎｅｔｒａｎｔｓ）および腐食抑制剤などを０から２０％（重量／体積）含有させる。懸濁濃縮物の場合には、通常、沈降を起こさないで流動し得る安定な製品が得られるように粉砕を受けさせ、通常は活性材料を５から７５％（重量／体積）、分散剤を０．５から１５％（重量／体積）、懸濁剤、例えば保護コロイドおよびチキソトロピー剤（ｔｈｉｘｏｔｒｏｐｉｃ ａｇｅｎｔｓ）などを０．１から１０％（重量／体積）、他の添加剤、例えば消泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透剤および粘着剤などを０から１０％（重量／体積）、そして水、または上記活性材料が実質的に不溶な有機液体を含有させ、そしてこの調合物の沈降および結晶化を防止する補助または水凍結防止剤として特定の有機固体または無機塩を溶解した状態で存在させることも可能である。
【００４０】
また、水分散液および乳液、例えば本発明に従う調合品を水で希釈することで得られる組成物も本発明の範囲内である。
【００４１】
本発明の化合物が示す保護活性の持続期間を長くしようとする時には、有害生物防除剤化合物をその保護すべき植物の環境の中にゆっくりと放出する担体、例えば米国特許第５，７０５，１７４号などに開示されている如き担体の使用に特に興味が持たれる。
【００４２】
また、スプレー用希釈液にアジュバントを入れることを通して本活性材料の生物学的活性を高めることも可能である。ここでは、アジュバントを、それ自身は有意な生物学的活性を示さないが活性材料の生物学的活性を高める能力を有する物質として定義する。このアジュバントを本調合物に含める場合、それを共調合剤または担体として含めてもよいか、或は活性材料が入っている調合物と一緒にスプレー用タンクに添加することも可能である。好適には、リノール酸をアジュバントとして用いる。
【００４３】
本組成物を商品として使用する場合、これは好適には濃縮形態であってもよいが、最終使用者は一般に本組成物を希釈して用いる。本組成物は活性材料の濃度が０．００１％に低下するまで希釈可能である。施用量は通常０．０１から１０ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲である。
【００４４】
本発明に従う調合物の例は下記の通りである：
【００４５】
好適な態様では、上記活性材料の各々を単一の活性材料が入っている単独調合物としてタンクミックスに加えることで本発明の組成物を生じさせる。
【００４６】
従って、本発明はまたスプレー混合物調製用キット（ｋｉｔ）にも関し、このキットに、２つの個別装置：即ち
（ｉ）式Ｉで表される少なくとも１種の殺菌・殺カビ剤と通常のアジュバントと担体が入る装置；
（ｉｉ）少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物、特にフルアジナムと通常のアジュバントと担体が入る装置；
を含める。
【００４７】
好適な態様では、上記キットを２個のボトルで構成させ、それらに、活性材料をタンクミックスに適切な量で容易かつ正確に加えることを可能にする分与手段を取り付ける。
【００４８】
本発明の理解をより明瞭にする目的で具体的な実施例を以下に挙げる。本実施例は単に説明であり、決して本発明の範囲および基礎となる原理を制限するとして理解されるべきでない。以下に示す実施例およびこの上で行った説明から本明細書に示して説明する事項に加えて本発明のいろいろな変形が本分野の技術者に明らかになるであろう。また、そのような変形も添付請求の範囲内に入れることを意図する。
【００４９】
以下に記述する試験結果は本発明の式Ｉで表される化合物とＮ−ピリジルアニリン化合物の組み合わせが向上した効力を示す（相乗性を示す）ことを立証するものである。
【００５０】
【実施例】
実施例１
調合ジメトモルフ（５００ｇ／ｌ ＳＣ）と調合市販フルアジナム（５００ｇ／ｌ ＳＣ、商標ＳＨＩＲＬＡＮ）を温室試験で用いた。
【００５１】
ジャガ芋変異株「Ｂｉｎｔｊｅ」を小型ポットで成育させて高さが約１０ｃｍになった後、「単独」製品を用いてジメトモルフまたはフルアジナムを１２．５ｇ ａｉ／ｈａで噴霧して、結果としてジメトモルフ＋フルアジナムが１２．５＋１２．５ｇ ａｉ／ｈａの組み合わせ（タンク内混合物）になるようにした。スプレー体積は４００ｌ／ｈａに相当し、その中に上記製品が懸濁していた。イーブンスプレーノズル（ｅｖｅｎ ｓｐｒａｙ ｎｏｚｚｌｅ）付きトラック噴霧装置（ｔｒａｃｋ ｓｐｒａｙｅｒ）を施用に用いた。上記生成物を施用して５日後、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子が入っている懸濁液を上記植物に接種した。次に、上記植物を温室キャビンに移して、このキャビンの相対湿度を約９９−１００％に維持した。
【００５２】
上記製品塗布後１１日目および１５日目（ＤＡＴ）に病気の兆候（ジャガ芋の後期胴枯れ病）を評価した。上記製品の効力を未処置植物を基準に計算した。この評価の結果を表Ｉに示す。
【００５３】
【表１】
【００５４】
実施例２
ジメトモルフとフルアジナムを活性材料としてアジュバントと一緒に組み合わせた殺菌・殺カビ性ＳＣ調合物がジャガ芋の後期胴枯れ病に対して示す効果。
【００５５】
下記の処方に記述する如くアジュバントを配合する：
Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ７９６／Ｂa) １００ｇ
（エトキシプロポキシル化トリスチリルフェノール）
Ｅｄｅｎｏｒ ＳＢ ０．５b) １０００ｍｌになるまで
a) Ｒｈｏｅｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃから商業的に入手可能
b) リノール酸を約７０重量％とリノレイン酸を約３０重量％含有する市販組成物
接種５日前に上記調合物を葉の上に小さい帯状で塗布した。処置後１１日目の殺菌・殺カビ効力を表ＩＩに示す。
【００５６】
【表２】
【００５７】
本発明の特徴および態様は以下のとおりである。
【００５８】
１． 濃縮液状殺菌・殺カビ剤組成物であって、殺菌・殺カビ剤的に許容される担体および／または表面活性剤を含みかつ
（ａ）式Ｉ
【００５９】
【化５】
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、水素もしくはハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ビシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基を表す］
で表される少なくとも１種のアクリル酸モルホリド、および
（ｂ）殺菌・殺カビ性を示す少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物、
を相乗的有効量で含んで成る組成物。
【００６０】
２． 該Ｎ−ピリジルアニリン化合物が式ＩＩ
【００６１】
【化６】
Ｒ3およびＲ4は、各々独立して、水素もしくはハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル基を表し、
Ｙは、各々独立して、ハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル基を表し、
ｍは、０または１、２、３もしくは４の整数である］
で表される化合物である上記１記載の組成物。
【００６２】
３． 該式Ｉで表される化合物がジメトモルフである上記１記載の組成物。
【００６３】
４． 該Ｎ−ピリジルアニリン化合物がフルアジナムである上記２記載の組成物。
【００６４】
５． 該式Ｉで表されるアクリル酸アミドと該Ｎ−ピリジルアニリン化合物の比率（重量）がおおよそ０．１：１から１０：１である上記１記載の組成物。
【００６５】
６． ある場所における植物病原性菌・カビの増殖を抑制する方法であって、該場所に
（ａ）式Ｉ
【００６６】
【化７】
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、水素もしくはハロゲン原子、または場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ビシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基を表す］
で表される少なくとも１種のアクリル酸モルホリド、および
（ｂ）殺菌・殺カビ性を示す少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物、
を相乗的有効量で施用することを含む方法。
【００６７】
７． 該場所にジメトモルフとフルアジナムを相乗的有効量で施用することを含む上記６記載の方法。
【００６８】
８． 該場所に式Ｉで表される少なくとも１種のアクリル酸モルホリドと殺菌・殺カビ性を示す少なくとも１種のＮ−ピリジルアニリン化合物を該式Ｉで表されるアクリル酸アミドと該Ｎ−ピリジルアニリン化合物の比率（重量）がおおよそ０．１：１から１０：１になるように施用することを含む上記６記載の方法。
【００６９】
９． 該場所にジメトモルフとフルアジナムをこのジメトモルフとフルアジナムの比率（重量）がおおよそ０．１：１から１０：１になるように相乗的有効量で施用することを含む上記７記載の方法。
【００７０】
１０． ある場所における植物病原性菌・カビの増殖を抑制する方法であって、該場所に上記１記載の組成物を施用することを含む方法。
【００７１】
１１． ある場所における卵菌類の増殖を抑制する方法であって、該場所に上記１記載の組成物を施用することを含む方法。
Claims (4)
- 濃縮液状殺菌・殺カビ剤組成物であって、殺菌・殺カビ剤的に許容される担体および／または表面活性剤を含みかつ
（ａ）ジメトモルフおよび（ｂ）フルアジナムを相乗的有効量で含んで成る組成物。 - ある場所における植物病原性菌・カビの増殖を抑制する方法であって、該場所に
（ａ）ジメトモルフおよび（ｂ）フルアジナムを相乗的有効量で施用することを含む方法。 - ある場所における植物病原性菌・カビの増殖を抑制する方法であって、該場所に請求項１記載の組成物を施用することを含む方法。
- ある場所における卵菌類の増殖を抑制する方法であって、該場所に請求項１記載の組成物を施用することを含む方法。
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