KR100668179B1 - 살진균 혼합물 - Google Patents

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Abstract

살진균제용 캐리어 및/또는 표면 활성제 및 상승작용 유효량의
(a) R1과 R2가 청구항 1에서 정의된 의미를 지니는 적어도 하나의 화학식 1의 아크릴산 모르폴리드, 및
Figure 112004019699710-pat00001
(b) 적어도 하나의 살진균성 N-피리딜아닐린 화합물을 함유한 액상 농축 살진균 조성물. 본 발명은 또한 상승작용 유효량의 적어도 하나의 화학식 1의 아크릴산 모르폴리드 및 적어도 하나의 살진균성 N-피리딜아닐린 화합물을 식물병원성 진균의 서식지(locus)에 적용하는 것을 포함하는, 서식지에서 식물병원성 진균의 생장을 억제하는 방법을 포함한다.
아크릴산 모르폴리드, N-피리딜아닐린, 상승작용

Description

살진균 혼합물{FUNGICIDAL MIXTURES}
본 발명은 살진균제용 캐리어 및/또는 표면 활성제 및 상승작용 유효량의 적어도 하나의 화학식 1의 화합물, 및 적어도 하나의 N-피리딜아닐린 화합물을 포함하는 살진균 조성물을 포함한다.
살진균성 N-피리딜아닐린 화합물은 예를 들면 EP 0 031 257에 공지되어있다. 국제 특허 출원 WO 95/04460은 3-클로로-N-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜)-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸벤젠 및 임의로는 디메토몰프를 포함한 기타 살진균성 화합물을 함유한 살진균성 수 분산성 입상물의 제조에 관해 제시하고 있다.
그러나, 현재까지 탱크 혼합기에서 혼합하거나 공-제형시, N-피리딜아닐린 화합물과 화학식 1의 화합물은 상승작용 효과를 나타내는 것으로는 알려져있지 않다. 게다가, 이들 화합물의 상승 혼합물을 포함하는 액상 농축 조성물이 난균류(oomycetes), 예를 들면, 피토프토라 인페스탄스(Phytophtora infestans)에 의해 야기된 질병을 구제하는데 유리하게 사용될 수 있음에 관해서도 알려진 바가 없다.
살진균제 혼합물은 혼합물의 살진균 활성이 따로따로 적용된 화합물의 활성을 합친 것보다 크다면 상승 효과를 보인다. 주어진 두 살진균제 혼합물의 예측된 살진균 활성은 하기와 같이 계산될 수 있다[참조문헌:Colby, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, pp 20-22(1967)]:
EE = x + y - x·y/100
상기식에서
x는 투여율 a에서 살진균 활성 성분 A로 처리시 비처리된 대조구와 비교된 효율이고;
y는 투여율 b에서 살진균 활성 성분 B로 처리시 비처리된 대조구와 비교된 효율이며;
EE는 각각 a+b의 투여율에서 살진균 활성 성분 A와 B를 합친 것의 예측된 효율이다.
실제 효율(E)이 예측(계산)치(EE)를 초과하면, 혼합물은 상승 효과를 나타낸다.
발명의 요약
본 발명은 살진균제용 캐리어 및/또는 표면 활성제 및 상승작용 유효량의 (a) 적어도 하나의 화학식 1의 아크릴산 모르폴리드, 및 (b) 적어도 하나의 살진균성 N-피리딜아닐린 화합물을 포함하는 액상 농축 살진균 조성물을 포함한다.
화학식 1
Figure 111999004535872-pat00002
상기식에서
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 원자 또는 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알카디에닐, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 비사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴 그룹을 나타낸다.
본 발명에 따라 사용되는 화학식 1의 살진균성 화합물은 유럽 특허 출원 EP 0 120 321에 공지되어있다.
본 발명은 또한 앞서 규정된 상승작용 유효량의 적어도 하나의 화학식 1 화합물 및 적어도 하나의 N-피리딜아닐린 화합물의 적용을 포함하는 식물병원성 진균의 생장을 억제하는 방법을 포함한다.
바람직한 양태의 상세한 설명
놀랍게도, 화학식 1 화합물과 N-피리딜아닐린 화합물간의 강한 상승작용은 단독의 제형에서 각 화합물의 활성과 비교해 볼때, 이들 두 화합물이 탱크 혼합되거나 공-제형화된 경우에 관찰된다.
일반 용어에서, 달리 언급이 없으면, 본원에서 사용되는 용어 할로겐 원자는 브롬, 요오드, 염소 또는 플루오르 원자를 나타낼 수 있고 특히 브롬, 염소 또는 플루오르 원자, 특히는 브롬 또는 염소 원자이다.
임의로 치환된 부위는 치환될 수 없거나 하나에서 최대 가능한 수 이하의 치환기를 가진다. 전형적으로, 0 내지 2개의 치환기가 존재한다. 각각 임의로 치환된 그룹은 독립적으로 하나 이상의 할로겐 원자 또는 니트로, 시아노, 사이클로알킬, 바람직하게는 C3-6사이클로알킬, 사이클로알케닐, 바람직하게는 C3-6사이클로알케닐, 할로알킬, 바람직하게는 C1-6할로알킬, 할로사이클로알킬, 바람직하게는 C3-6할로사이클로알킬, 알콕시, 바람직하게는 C1-6알콕시, 할로알콕시, 바람직하게는 C1-6할로알콕시, 페닐, 할로- 또는 디할로-페닐 또는 피리딜 그룹으로 치환될 수 있다.
본원에서 달리 언급이 없으면, 라디칼 또는 부위에 관해 본원에서 사용된 용어 알킬, 알케닐, 알키닐, 알카디에닐 및 알콕시는 직쇄 또는 측쇄 라디칼 또는 부위를 말한다. 대체로, 이러한 라디칼은 10 이하, 특히 6 이하의 탄소 원자를 가진다. 적당하게는 알킬 또는 알콕시 부위는 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 가진다. 바람직한 알킬 부위는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 n-부틸 그룹이다.
본원에서 달리 언급이 없으면, 라디칼 또는 부위에 대해 본원에서 사용할 경우, 용어 아릴은 6,10 또는 14개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 또는 10개의 탄소 원자를 가진 아릴 그룹을 말하고, 특히 페닐은 하나 이상의 할로겐 원자, 니트로, 시아노, 알킬, 바람직하게는 C1-6알킬, 알콕시, 바람직하게는 C1-6알콕시, 할로알킬, 바람직하게는 C1-6할로알킬, 할로알콕시, 바람직하게는 C1-6할로알콕시 그룹에 의해 임의로 치환된다.
본원에서 달리 언급이 없으면, 라디칼 또는 부위에 대해 본원에서 사용되는 용어 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐은 3 내지 8개의 탄소 원자를 지닌 사이클로알킬 그룹 또는 5 내지 8개의 탄소 원자, 바람직하게는 5 내지 7개의 탄소 원자를 지닌 사이클로알케닐 그룹을 말하고, 특히 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헥세닐은 하나 이상의 할로겐 원자, 니트로, 시아노, 알킬, 바람직하게는 C1-6알킬, 알콕시, 바람직하게는 C1-6알콕시에 의해 임의로 치환된다.
본원에서 달리 언급이 없으면, 라디칼 또는 부위에 대해 본원에서 사용되는 용어 헤테로아릴은 탄소, 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 5 또는 6개의 고리 원자를 지닌 방향족 헤테로사이클릭 그룹을 말하고, 질소, 산소 또는 황인 것 중 적어도 하나는 하나 이상의 할로겐 원자, 니트로, 시아노, 알킬, 바람직하게는 C1-6알킬, 알콕시, 바람직하게는 C1-6알콕시, 특히 아졸릴, 트리아졸릴, 트리아졸리, 퓨라닐, 옥사졸릴, 티에닐, 티아졸릴, 디티아졸릴, 피리딜 또는 피리미딜에 의해 임의로 치환된다.
본원에서 달리 언급이 없으면, 라디칼 또는 부위에 대해 본원에서 사용된 용어 헤테로사이클릴은 탄소, 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 5 또는 6개의 고리 원자를 지닌 비-방향족 헤테로사이클릭 그룹을 말하고, 질소, 산소 또는 황인 것 중 적어도 하나는 하나 이상의 할로겐 원자, 니트로, 시아노, 알킬, 바람직하게는 C1-6알킬, 알콕시, 바람직하게는 C1-6알콕시, 특히 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로퓨라닐, 테트라하이드로티에닐, 테트라하이드로피리딜 또는 테트라하이드로피리미딜에 의해 임의로 치환된다.
바람직한 화학식 1 화합물은 R1과 R2가 하기와 같이 정의된 것들이다:
R 1 R 2
a) Cl H
b) Br H
c) CF3 H
d) CF3O H
e) 프로필 H
f) 부톡시 H
g) 페닐 H
h) 4-클로로페녹시 H
i) H 3-페녹시
특히 바람직한 화학식 1 화합물은 R1이 할로겐 원자를 나타내고 R2가 수소 원자를 나타내는 것들이다.
특히 바람직한 화학식 1 화합물은 디메토몰프로, 이는 문헌[참조: "The Pesticide Manual", 10th Edition, The British Crop Protection Council and The Royal Society of Chemistry, 1994,(이하 "Pesticide Manual"로 약칭), page 236]에 기술되어있다.
바람직한 N-피리딜아닐린 화합물은 화학식 2 화합물이다.
Figure 111999004535872-pat00003
상기식에서
R3와 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 원자 또는 임의로 치환된 알킬 그룹, 바람직하게는 클로로 또는 트리플루오로메틸을 나타내고;
Y는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 임의로 치환된 알킬 그룹, 바람직하게는 클로로 또는 트리플루오로메틸을 나타내며;
m은 0 또는 정수 1,2,3 또는 4, 바람직하게는 2이다.
하기 화학식 2 화합물이 바람직하다:
R 3 R 4 (Y)m
a) CF3 Cl 3-Cl 5-CF3
b) CF3 Cl 3-Cl 5-Cl
c) CF3 H 3-Cl 5-CF3
d) CF3 H 3-Cl 5-Cl
e) CF3 2-하이드록시페녹시 3-Cl 5-CF3
f) CF3 에톡시 3-Cl 5-CF3
특히 바람직한 화학식 2 화합물은 플루아지남으로, 이는 "The Pesticide Manual", 474쪽에 기재되어있다.
본 발명의 바람직한 살진균 조성물은 하기 성분을 포함하는 액상 농축 공-제형을 포함한다:
- 표면 활성제;
- 화학식 1의 아크릴산 모르폴리드, 특히 디메토몰프;
- 적어도 하나의 N-피리딜아닐린 화합물; 특히 플루아지남,
- 임의적인 거품 분해제, 특히 퍼플루오로알키포스폰산 및/또는 퍼플루오로알킬포스핀산의 혼합물, 특히 독일 Clariant GmbH에서 시판하는 Defoamer
Figure 111999004535872-pat00004
SF 또는 Fluowett
Figure 111999004535872-pat00005
PL.
화학식 1 화합물 및 N-피리딜아닐린 화합물은 상승작용에 효과적인 양으로 함께 적용될 수 있다. 이들은 광범위한 식물병원성 진균에 대해 놀라운 효과를 나타낸다. 이들은 식물체 전체에 침투 효과를 나타내고 잎 또는 토양 살진균제의 형 태로 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 피토프토라(Phythophthora), 플라즈모파라(Plasmopara). 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora), 브레미아(Bremia), 페로노스포라(Peronospora), 알테르나리아(Alternaria), 구이그나르디아(Guignardia), 셉토리아(Septoria), 보트리티스(Botrytis), 포몹시스(Phomopsis), 라이족토니아(Rhizoctonia) 속 식물병원성 진균, 특히 피토프토라 인페스탄스 및 플라즈모파라 비티콜라(Plasmopara viticola) 종에 의해 야기된 질병의 구제에 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1 화합물의 바람직한 적용율은 대략 1 ha 당 5 내지 2000 그램의 활성 성분(g a.i.)의 범위내이고, 종종 1 ha 당 5-500 g a.i.의 적용율이 만족스런 구제를 달성한다. 특정 적용을 위한 최적율은 경작시 농작물 및 압도적인 감염 진균종에 좌우될 것이고, 당해 분야의 숙련인이라면 공지의 확립 생물 시험법에 의해 쉽게 측정할 수 있다.
일반적으로, N-피리딜아닐린 화합물의 바람직한 적용율은 대략 1 ha 당 20 내지 500 g a.i.의 범위, 바람직하게는 1 ha 당 50-300 g a.i.이다.
그러나, 화학식 2 살진균 화합물의 최적율은 경작 작물 및 진균에 의한 감염 수준에 좌우될 것이고, 확립된 생물 시험법에 의해 쉽게 측정될 수 있다.
화학식 1 화합물:N-피리딜아닐린 화합물의 바람직한 (중량)비는 1:20 내지 20:1, 좀더 바람직하게는 약 1:10 내지 약 10:1, 특히 약 1:2 내지 약 2:1이다.
활성 화합물은 당해 분야에 공지된 캐리어 및/또는 부가제와 함께, 본 발명 에 따른 적당한 비율로 함께 제형될 수 있다.
따라서, 본 발명은 캐리어 및 활성 성분으로, 앞서 정의된 적어도 하나의 화학식 1 화합물과 N-피리딜아닐린 화합물, 특히 플루아지남을 포함하는 농축 액상 살진균 조성물을 추가로 제공한다.
이러한 조성물의 제조방법도 제공되고 있는데, 이는 화학식 1 화합물 및 N-피리딜아닐린 화합물을 적어도 하나의 캐리어와 결합시키는 것을 포함한다. 상이한 이성체 또는 이성체 혼합물이 상이한 수준 또는 특별한 활성을 가질 수 있고 이로인해 조성물이 개개 이성체 또는 이성체 혼합물을 포함할 수 있음도 알 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 0.5내지 95 중량(중량/중량)의 활성 성분을 함유한다.
본 발명에 따른 조성물에 유용한 캐리어는 처리될 서식지(여기서 서식지는 예를 들면, 식물, 씨앗 또는 토양일 수 있음)에 조성물의 적용을 용이하게 하거나, 저장, 운반 또는 취급을 용이하게 할 임의 물질을 포함할 수 있다. 캐리어는 고체 또는 액체일 수 있고, 일반적으로는 기체이지만 압축되어 액체를 형성하는 물질을 포함한다.
조성물은 익히-확립된 과정에 의해 예를 들면, 에멀션 농축물, 용액, 수중유 에멀션, 현탁 농축물, 마이크로-캡슐, 겔 및 기타 제형 형태로 제조될 수 있다. 이들 과정은 용매, 고형 캐리어, 표면 활성 화합물(계면활성제)와 같은 기타 물질, 및 임의의 고형 및/또는 액체 보조물 및/또는 보조제와 활성 성분의 강렬한 혼합 및/또는 분쇄를 포함한다. 조성물과 같이 바람직한 목적 및 주어진 환경에 따라 분무, 분쇄, 분산 또는 주입과 같은 적용 형태가 선택될 수 있다.
용매는 방향족 탄화수소, 예를 들면 Solvesso
Figure 111999004535872-pat00006
200, 치환 나프탈렌, 디부틸 또는 디옥틸 프탈레이트와 같은 프탈산 에스테르, 지방족 탄화수소, 예를 들면, 사이클로헥산 또는 파라핀, 알콜과 글리콜 및 이들의 에테르와 에스테르, 예를 들면, 에탄올, 에틸렌글리콜 모노- 및 디메틸 에테르, 사이클로헥사논과 같은 케톤, N-메틸-2-피롤리돈, 또는 γ-부티로락톤과 같은 강한 극성 용매, 고급 알킬 피롤리돈, 예를 들면, n-옥틸피롤리돈 또는 사이클로헥실피롤리돈, 에폭시화 식물유 에스테르, 예를 들면, 메틸화된 코코넛 또는 대두유 에스테르 및 물일 수 있다. 상이한 용매의 혼합물이 종종 적당하다.
농약 조성물은 종종 적용전에 사용자에 의해 차후 희석되는 농축된 형태로 제형되고 운반된다. 계면활성제인 소량의 캐리어의 존재는 이러한 희석 공정을 용이하게 한다. 따라서, 바람직하게는 본 발명에 따른 조성물에서 적어도 하나의 캐리어는 계면활성제이다. 예를 들어, 조성물은 두개 이상의 캐리어를 함유할 수 있는데, 이중 적어도 하나는 계면활성제이다.
본 발명의 제형에 사용되는 계면활성제는 제형될 화학식 1에 따른 화합물의 성질에 따라 우수한 분산성, 유화성 및 습윤성을 지닌 비이온, 음이온, 양이온 또는 양쪽성 이온 물질일 수 있고, 또한 개개 계면활성제의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 예를 들면, 용액, 유화성 농축물, 에멀션, 현탁 농축물 및 에어로졸의 형태로 제형될 수 있다. 유화성 농축물은 일반적으로 용매 또는 용 매 혼합물뿐만 아니라, 1 내지 80 중량/용적의 활성 성분, 2 내지 20 중량/용적의 유화제 및 안정제, 침투제 및 부식 저해제와 같은 0 내지 20 중량/용적의 기타 부가제를 함유한다. 현탁 농축물은 일반적으로 안정한, 비-침강 유동성 산물을 얻기위해 분쇄되고 일반적으로 5 내지 75 중량/용적활성 성분, 0.5 내지 15 중량/용적분산제, 보호 콜로이드 및 틱소트로픽제(thixotropic agent)와 같은 0.1 내지 10 중량/용적현탁제, 거품저해제, 부식 저해제, 안정제, 침투제 및 스티커와 같은 0 내지 10 중량/용적의 기타 부가제, 및 활성 성분이 상당히 불용성이고; 특정 유기 고형물 또는 무기염이 침강 및 결정화를 막는데 보조 역할을 하는 제형에 용해되어 존재할 수 있는 물 또는 유기 액체 즉 물의 경우 항동결제를 함유한다.
수성 분산액 및 에멀션, 예를 들면 본 발명에 따라 제형된 산물을 물로 희석시켜 얻어진 조성물도 또한 본 발명의 범위내이다.
본 발명 화합물의 보호 활성 기간을 향상시키는 것과 특히 관련된 것으로는 예를 들어 미국 특허 제5,705,174호에 기재된 바와같이 보호될 식물 환경 중으로 농약성 화합물의 느린 방출을 제공할 캐리어를 사용하는 것이다.
활성 성분의 생물 활성도 또한 분무 희석시 보조제를 포함시킴으로써 증가될 수 있다. 여기서 보조제는 활성 성분의 생물 활성을 증가시킬 수 있지만 그 자체로 상당한 생물 활성이 없는 물질로 정의된다. 보조제는 공제형체 또는 캐리어와 같이 제형에 포함될 수 있거나, 활성 성분을 함유한 제형과 함께 분무 탱크에 첨가될 수 있다. 바람직하게는, 리놀레산이 보조제로 사용된다.
일반적으로, 조성물은 바람직하게는 농축 형태일 수 있지만 최종 사용자는 일반적으로 희석된 조성물을 사용한다. 조성물은 활성 성분의 0.001% 이하의 농도로 희석될 수 있다. 사용량은 일반적으로 1 ha 당 0.01 내지 10 ㎏ a.i. 범위내이다.
본 발명에 따른 제형의 예로는 하기와 같다:
에멀션 농축물(EC)
활성 성분 디메토몰프/플루아지남(1:1 중량/중량) 30(중량/용적)
유화제 Atlox
Figure 111999004535872-pat00007
4856 B 및 Atlox
Figure 111999004535872-pat00008
4857 B1) 5(중량/용적)
(칼슘 알킬 아릴 술포네이트, 지방 알콜
에톡실레이트 및 경 방향족류를 함유한 혼
합물/칼슘 알킬 아릴 술포네이트, 지방 알콜
에톡실레이트 및 경 방향족류를 함유한 혼합물)
용매 Shellsol
Figure 111999004535872-pat00009
A2)(C9-C10 방향족 탄화수소의 1000㎖가 되게끔
혼합물)
현탁 농축물(SC)
활성 성분 디메토몰프/플루아지남(1:1중량/중량) 50(중량/용적)
분산제 Soprophor
Figure 111999004535872-pat00010
FL3)(폴리옥시에틸렌 폴리 3(중량/용적)
아릴 페닐 에테르 포스페이트 아민염)
거품방지제 Rhodorsil
Figure 111999004535872-pat00011
4223)(폴리디메틸실옥산의 0.2(중량/용적)
비이온 수성 에멀션)
구조제 Kelzan
Figure 111999004535872-pat00012
S4)(산탄검) 0.2(중량/용적)
동결방지제 프로필렌 글리콜 5(중량/용적)
살생물제 Proxel
Figure 111999004535872-pat00013
5)(201,2-베니소티아졸린- 0.1(중량/용적)
3-온을 함유한 수성 디프로필렌 글리콜
용액)
물 1000㎖가 되게끔
1) ICI Surfactants에서 시판되는 제품
2) Deutsche Shell AG에서 시판되는 제품
3) Rhone-Poulenc에서 시판되는 제품
4) Kelco Co.에서 시판되는 제품
5) Zeneca에서 시판되는 제품
본 발명에 따른 농축 조성물은 바람직하게는 0.5내지 95 중량의 활성 성분을 함유한다.
바람직한 양태에서, 활성 성분은 단일 활성 성분을 함유한 솔로 제형의 형태로 탱크 혼합기에 각각 첨가되어 본 발명의 조성물을 형성한다.
따라서, 본 발명은 또한 두개의 개별 유닛
i) 적어도 하나의 화학식 1 살진균제, 기존 보조제 및 캐리어를 포함하는 유닛;
ii) 적어도 하나의 N-피리딜아닐린 화합물, 특히 플루아지남, 기존 보조제 및 캐리어를 포함하는 유닛으로 구성된 분무 혼합물의 제조용 키트에 관한 것이다.
바람직한 양태에서, 상기 키트는 탱크 혼합기에 적절량의 활성 성분의 손쉽고 정확한 첨가를 허용하는 분산 장치를 지닌 두개의 병으로 구성될 것이다.
본 발명의 좀더 명확한 이해를 위해, 특정 실시예가 하기에서 설명된다. 이들 실시예는 단지 설명적이고 어떠한 방법으로든 본 발명의 범위를 제한하고 기본 취지를 한정하는 것으로 이해되어서는 안된다. 본원에서 도시되고 기술된 것 외에 본 발명의 다양한 변형은 하기 실시예 및 상기 상세한 설명으로부터 당해 분야의 숙련인에게 분명해질 것이다. 이러한 변형도 또한 첨부된 청구항의 범위 내인 것으로 해석된다.
하기에 기술된 시험 결과는 본 발명의 화학식 1 화합물과 N-피리딜아닐린 화합물을 합친 효능(상승작용)면에서 개선을 입증하고 있다.
실시예 1
이러한 온실 시험을 위해, 제형된 디메토몰프(500 g/ℓSC) 및 시판용으로 제형된 플루아지남(500 g/ℓSC, 상표명 SHIRLAN)을 사용한다. 감자 변종 'Bintje'를 작은 팟에서 생장시켜, 대략 10 ㎝ 높이가 되면, '솔로' 제품을 이용하는 12.5 g ai/ha의 디메토몰프 또는 플루아지남, 및 12.5+12.5 g ai/ha의 디메토몰프 + 플루오지남(탱크 혼합물에서)의 배합물을 분무한다. 분무 용적은 제품이 현탁되는 400 ℓ/ha와 일치한다. 적용시 편평한 분무 노즐을 지닌 트랙 분무기를 사용한다. 제품 적용 5일 후 식물에 피토프토라 인페스탄스의 유주자 현탁물을 접종한다. 식물을 상대습도가 대략 99-100로 유지되는 온실 캐빈으로 옮긴다.
질병 증상(감자 잎마름병)을 제품 적용 후 11일 및 15일(DAT)째에 평가한다. 제품의 효능을 비처리된 식물과 관련지어 평가한다.
이 평가 결과는 표 1에 나타나 있다.
11일 후 효율() 15일 후 효율()
처리 사용량(g/ha) 실험치 기대치 실험치 기대치
디메토몰프 12.5 25 - 22 -
플루아지남 12.5 37 - 27 -
디메토몰프+플루아지남 12.5 12.5 89 53 78 43
'솔로' 제품이 11 및 15 DAT에서 25 및 22질병 구제(디메토몰프) 및 37 및 27질병 구제(플루아지남)를 제공하는 반면, 풀루아지남과 디메토몰프의 탱크-내 혼합 배합물은 각각 11 및 15 DAT에서 89 및 78질병 구제를 제공한다. 배합물의 효율은 각각 11 및 15 DAT에서 53과 43인 두 제품의 추가 효율로부터 기대할 수 있는 것보다 휠씬 더 높다. 따라서, 상승작용이 디메토몰프와 플루아지남 간에 일어남이 분명하다. 보조제를 디메토몰프+플루아지남의 탱크-내 혼합물에 첨가할 경우, 상승작용이 또한 관측된다.
실시예 2
감자 잎마름병에 대해 보조제와 함께 활성 성분으로 디메토몰프와 플루아지남의 살진균성 SC 제형의 효과.
보조제는 하기 방법에서 기술된 형태로 제형된다:
Soprophor 796/Ba) 100 g
(에톡시프로폭실화 트리스티릴페놀)
Edenor SB 0.5 b) 1000㎖가 되게끔
a) Rhone-Poulenc에서 시판
b) 약 70 중량의 리놀레산 및 약 30 중량의 리놀레산으로 구성된 시판용 조성물
접종 5일 전에, 제형을 잎상의 작은 밴드에 적용한다. 처리 11일 후 살진균 효율은 표 2에 나타나 있다:
처리 사용량(g/ha) 효율()
디메토몰프 + 플루아지남 25 25 86
디메토몰프 + 플루아지남 + 리놀레산 25 25 500 94
리놀레산 500 9
94효율은 Colby식(87)에 따라 예측한 것보다 높다.
본 발명은 상승작용 유효량의 적어도 하나의 화학식 1의 아크릴산 모르폴리드 및 적어도 하나의 살진균성 N-피리딜아닐린 화합물을 식물병원성 진균의 서식지(locus)에 적용하여, 서식지에서 식물병원성 진균의 생장을 억제시킨다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1의 화합물을:
    화학식 1
    Figure 112006043096934-pat00014
    상기식에서,
    R1과 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 원자 또는 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알카디에닐, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 비사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴 그룹을 나타낸다;
    하기 화학식 2의 N-피리딜아닐린 화합물과:
    화학식 2
    Figure 112006043096934-pat00015
    상기식에서,
    R3와 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 원자 또는 치환되거나 치환되지않은 알킬 그룹을 나타내고;
    Y는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹을 나타내며;
    m은 0 또는 정수 1,2,3 또는 4이다;
    1:20 내지 20:1의 혼합비율로 탱크 혼합하거나 공 제형화하여, 상기 화학식 1의 화합물의 살진균 활성을 높이는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 디메토몰프인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 2의 화합물이 플루아지남인 방법.
  4. 제 1 항에 정의된 바와 같은 화학식 2의 N-피리딜아닐린 화합물을 제 1 항 또는 제 2 항에 정의된 바와 같은 화학식 1의 화합물과 1:20 내지 20:1의 혼합비율로 탱크혼합하거나 공제형화함을 포함하는, 제 1 항에 정의된 바와 같은 화학식 2의 N-피리딜아닐린 화합물의 살진균 활성을 높이는 방법.
  5. 제 3 항에 정의된 바와 같은 화합물을 제 1 항 또는 제 2 항에 정의된 바와 같은 화합물과 1:20 내지 20:1의 혼합비율로 탱크혼합하거나 공제형화함을 포함하는, 제 3 항에 정의된 바와 같은 화합물의 살진균 활성을 높이는 방법.
  6. (a) 제 1 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 1의 화합물과 (b) 제 1 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 2의 화합물을, 0.5 내지 95 중량%로 포함하고, 살진균제용 캐리어 및 표면활성제 중 어느 하나 또는 둘 모두를 포함하는 액상 농축 살진균 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 부가하여 보조제로서 리놀레산을 포함하는 액상 농축 살진균 조성물.
  8. 제 6 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 디메토몰프인 액상 농축 살진균 조성물.
  9. 제 6 항에 있어서, 화학식 2의 화합물이 플루아지남인 액상 농축 살진균 조성물.
  10. 제 6 항 내지 제 9 항 중 어느 하나의 항에 따른 액상 농축 살진균 조성물을, 화학식 1의 화합물이 5 내지 2000 g/ha이고 화학식 2의 화합물이 20 내지 500 g/ha이 되는 양으로 서식지에 적용하는 것을 포함하는, 서식지에서 식물병원성 진균의 생장을 억제하는 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 상기 식물병원성 진균은 난균류인 방법.
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