JP3384882B2 - N−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤 - Google Patents

N−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤

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JP3384882B2 JP19187794A JP19187794A JP3384882B2 JP 3384882 B2 JP3384882 B2 JP 3384882B2 JP 19187794 A JP19187794 A JP 19187794A JP 19187794 A JP19187794 A JP 19187794A JP 3384882 B2 JP3384882 B2 JP 3384882B2
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時也 木村
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、3−クロロ−N−(3
−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)−
α,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−p−ト
ルイジン(以下、フルアジナムという)を殺菌性有効成
分として含有する農薬組成物に関し、より詳しくは、水
中崩壊性及び懸垂性を低下させずに色調変化を抑制した
N−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤に関する。
【0002】
【従来の技術】フルアジナムは農園芸用殺菌剤の有効成
分であり、それを水に希釈して散布する製剤形態として
は水和剤、懸濁剤などが挙げられる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】一般に、水和剤などの
粉状の製剤では計量時や薬液調整時の粉だち、懸濁剤な
どの液状の製剤では使用後の汚染容器の処理などにそれ
ぞれ不便さがあり、近年これらの不便さを解消する方策
の一つとして、水和剤を粒状化する試みがなされてい
る。
【0004】しかしながら、フルアジナムを含有する水
和剤を粒状化すると、水中崩壊性及び懸垂性が低下し、
また製品の色調が変化してしまうなどの欠点があった。
水中崩壊性或いは懸垂性が低下すると、均一な散布がで
きなくなったり、スプレーノズルのつまりの原因になっ
たりし、結果として活性低下又は活性むらが生じる場合
があり、好ましくない。経時的に色調変化が著しいもの
は、殺菌性有効成分或いはその他補助成分に何らかの化
学的変化が生じる場合があり、ときには商品価値も変化
することもあって、農薬製品として受け入れ難い場合が
ある。
【0005】本発明の目的は、フルアジナムを有効成分
として含有する農薬組成物において、水中崩壊性及び懸
垂性を低下させずに色調変化を抑制したN−ピリジルト
ルイジン系殺菌剤粒状水和剤を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、各種の成
分を含有するN−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和
剤を製造し、虐待試験後の水中崩壊性及び懸垂性を調べ
た結果、意外にも粒状水和剤の酸性度と水中崩壊性及び
懸垂性に一定の関係があることが判明し、更にN−ピリ
ジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤を水に懸濁したとき
弱酸性となるように予め組成を調整することにより製品
の色調変化を抑制できるとの知見を得て本発明を完成し
た。
【0007】即ち本発明は、殺菌性有効成分としてのフ
ルアジナム、界面活性剤及び増量剤からなる粒状水和剤
であって、その1%水懸濁液が弱酸性であることを特徴
とするN−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤に関
する。
【0008】上記粒状水和剤の殺菌性有効成分には、フ
ルアジナムを単独で含むものが挙げられるほか、フルア
ジナムに加えて水中崩壊性及び懸垂性に悪影響を与えな
い他の殺菌性有効成分を含むことができる。そのような
他の殺菌剤有効成分の例としては、1−(2−シアノ−
2−メトキシイミノアセチル)−3−エチルウレア(以
下、シモキサニルという)、テトラクロロイソフタロニ
トリル(以下、クロロサロニルという)、ジメチル−
4,4’−(o−フェニレン)ビス−(3−チオアロフ
ァネート)(以下、チオファネートメチルという)、4
−〔3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメ
トキシフェニル)アクリロイル〕モルホリン(以下、ジ
メトモルフという)、(RS)−3−(3,5−ジクロ
ロフェニル)−5−メチル−5−ビニル−1,3−オキ
サゾリジン−2,4−ジオン(以下、ビンクロゾリンと
いう)、3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−イソ
プロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−カル
ボキシアミド(以下、イプロジオンという)、N−
(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシク
ロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド(以下、プロ
シミドンという)、3’−イソプロポキシ−o−トルア
ニリド(以下、メプロニルという)、α,α,α−トリ
フルオロ−3’−イソプロポキシ−o−トルアニリド
(以下、フルトラニルという)、メチル(E)−メトキ
シイミノ〔α−(o−トリルオキシ)−o−トリル〕ア
セテート、メチル(E)−2−{2−〔6−(2−シア
ノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ〕フェニ
ル}−3−メトキシアクリレート、(E)−2−メトキ
シイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニ
ル)アセトアミド、N−(4,6−ジメチルピリミジン
−2−イル)アニリン(以下、ピピリメサニルとい
う)、2−アニリノ−4−メチル−6−(1−プロピニ
ル)ピリミジン(以下、メパニピリムという)などが挙
げられる。そのなかでも、シモキサニル、クロロサロニ
ル、チオファネートメチル又はジメトモルフが望まし
い。
【0009】本発明のN−ピリジルトルイジン系殺菌剤
粒状水和剤には、(1) 殺菌性有効成分としてフルアジナ
ム単独を含む場合、(2) 殺菌性有効成分としてフルアジ
ナムと他の殺菌剤有効成分とを含有する場合が含まれ
る。
【0010】上記界面活性剤としては、種々のものが使
用できるが、主にアニオン系、ノニオン系のものを用い
ることができる。本発明のN−ピリジルトルイジン系殺
菌剤粒状水和剤に用いられ得る界面活性剤として、以下
に例を挙げるが、これらのみに限定されるものではな
い。 アニオン系界面活性剤 ・C12〜C18アルキル硫酸塩 ・C8 〜C12アルキルフェニル硫酸塩 ・モノ−又はジ−C8 〜C12アルキルナフタレン硫酸塩 ・ポリオキシエチレンC12〜C18アルキルエーテル硫酸
エステル塩 ・ポリオキシエチレンC8 〜C12アルキルフェニルエー
テル硫酸エステル塩 ・ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポ
リマー硫酸エステル塩 ・ポリオキシエチレンモノ−、ジ−又はトリ−スチリル
フェニルエーテル硫酸エステル塩 ・ポリオキシエチレンC12〜C18アルキルエーテルリン
酸エステル塩 ・ポリオキシエチレンC8 〜C12アルキルフェニルエー
テルリン酸エステル塩 ・ポリオキシエチレンモノ−、ジ−又はトリ−スチリル
フェニルエーテルリン酸エステル塩 ・ジ−C6 〜C8 アルキルスルホサクシネート ・ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ・モノ−又はジ−C1 〜C4 アルキルナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物 ・リグニンスルホネート ・ポリアクリル酸塩 ・カルボキシル基を有する共重合体のアルカリ金属塩 上記アニオン系界面活性剤は、塩又は酸の状態で用いる
ことができる。塩としては、ナトリウム、カリウムのよ
うなアルカリ金属塩、カルシウムのようなアルカリ土類
金属塩、アンモニウム塩、アミン塩などが挙げられる。
【0011】ノニオン系界面活性剤 ・ポリオキシエチレンC12〜C18アルキルエーテル ・ポリオキシエチレンC8 〜C12アルキルフェニルエー
テル ・ポリオキシエチレンモノ−、ジ−又はトリ−スチリル
フェニルエーテル ・ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル ・ポリオキシエチレンC12〜C18脂肪酸エステル ・ポリビニルピロリドン ・ポリビニルアルコール ・カルボキシメチルセルロース
【0012】また、本発明の前記粒状水和剤はその1%
水懸濁液の状態で弱酸性になるような組成に調製される
が、カチオン系及び両性イオン系界面活性剤であって
も、前述のような条件を満たし、その機能を損なわない
ものであれば、用いることができる。
【0013】上記増量剤としては、鉱物質粉末、水溶性
粉末などを用いることができる。鉱物質粉末としては、
ケイソウ土、タルク、クレー、ベントナイト、シリカ、
アルミナなどが挙げられる。また、水溶性粉末として
は、乳糖、果糖、ぶどう糖などの糖類、塩酸、硝酸のよ
うな鉱酸のアルカリ金属塩又はアンモニウム塩、硫酸、
リン酸、ホウ酸のような鉱酸のアルカリ金属塩、部分ア
ルカリ金属塩、アンモニウム塩、部分アンモニウム塩な
どの塩類が挙げられる。ここで部分アルカリ金属塩、部
分アンモニウム塩とは、硫酸水素ナトリウム、リン酸一
水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、硫酸水素ア
ンモニウムなどを意味する。
【0014】上記各成分の適当な配合割合は、配合成分
の種類、配合方法などの相違により異なり一概に規定で
きないが、普通、殺菌性有効成分が20〜94重量%、
界面活性剤が2〜30重量%及び増量剤が1〜78重量
%である。
【0015】本発明の前記粒状水和剤は、その1%水懸
濁液(前記粒状水和剤を蒸留水に懸濁)が弱酸性になる
ように調製された組成であり、その弱酸性としては、p
H5.0〜6.8であることが望ましい。前述の1%水
懸濁液のpHが5.0未満の場合、色調の変化は見られ
ないが水中崩壊性及び懸垂性が低下する傾向があり、p
Hが6.8を越える場合、水中崩壊性及び懸垂性の低下
は生じ難いが色調の変化が見られるようになる。
【0016】上記殺菌性有効成分、界面活性剤及び増量
剤を混合しても、その1%水懸濁液が弱酸性にならない
場合には別途pH調節剤を添加することにより所望の弱酸
性にすることができる。
【0017】pH調節剤としては、酢酸、プロピオン酸、
クエン酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、コハク
酸、リンゴ酸、酒石酸のような有機カルボン酸又は硫
酸、リン酸、ホウ酸のような不揮発性の鉱酸を用いるこ
とができる。付加的に添加されるpH調節剤の配合割合
は、前期粒状水和剤において0〜3重量%である。
【0018】かくして前述の1%水懸濁液を弱酸性にす
るためには、例えば界面活性剤として酸性のアニオン系
界面活性剤、増量剤として酸性の鉱物質粉末又は酸性の
水溶性粉末或いはpH調節剤を1種又は2種以上使用す
ることにより達成されうる。
【0019】本発明の粒状水和剤を製造するに当たっ
て、殺菌性有効成分を湿式粉砕する場合にはジメチルポ
リシロキサンのような消泡剤を0〜0.2重量%添加し
てもよい。
【0020】本発明の粒状水和剤は押し出し造粒法、ス
プレー乾燥造粒法、流動層造粒法、転動造粒法又は攪拌
造粒法などの公知の方法によって製造することができる
が、押し出し造粒法、スプレー乾燥造粒法又は流動層造
粒法によって製造することが望ましい。
【0021】押し出し造粒法では、例えば、80〜95
重量部のフルアジナム及び少量の増量剤を混合、粉砕
し、粉砕物を得、或いは20〜80重量部のフルアジナ
ム、1〜10重量部の界面活性剤、0〜0.2重量部の
消泡剤及び19〜79重量部の水を混合後、湿式粉砕
し、スラリー液を得る。この粉砕物或いはスラリー液と
界面活性剤及び増量剤、また必要によりpH調節剤を加
えたものとを混合し、加水混練し、押し出し造粒機を用
いて造粒し、乾燥する。このときの各成分量は、組成物
に対しフルアジナム20〜94重量%、界面活性剤2〜
30重量%、増量剤1〜78重量%、pH調節剤3重量
%以下及び消泡剤0.2重量%以下となる量である。ま
た、上記粉砕物或いはスラリー液と他の殺菌性有効成
分、界面活性剤及び増量剤、また必要によりpH調節剤
を加えたものとを混合し、加水混練し、押し出し造粒機
を用いて造粒し、乾燥してもよい。また他の殺菌性有効
成分をフルアジナムと共に混合し、粉砕或いは湿式粉砕
し、粉砕物或いはスラリー液を得てもよい。このときフ
ルアジナムと他の殺菌性有効成分の合計量は組成物全体
に対して20〜95重量%である。
【0022】スプレー乾燥造粒法又は流動層造粒法で
は、例えば、20〜80重量部のフルアジナム、1〜1
0重量部の界面活性剤、0〜0.2重量部の消泡剤及び
19〜79重量部の水を混合後、湿式粉砕し、スラリー
液を得る。このスラリー液と増量剤、また必要により界
面活性剤、pH調節剤及び水を加えたものを混合し、ス
プレー乾燥造粒機又は流動層造粒機或いは両者が一体と
なった装置(例えば流動造粒スプレードライヤー)を用
いて造粒し、乾燥する。このときの各成分の量は、組成
物に対しフルアジナム20〜94重量%、界面活性剤2
〜30重量%、pH調節剤3重量%以下、消泡剤0.2
重量%以下及び増量剤1〜78重量%となる量である。
また10〜70重量部のフルアジナム、10〜70重量
%の他の殺菌性有効成分、1〜10重量部の界面活性剤
及び0〜0.2重量部の消泡剤19〜79重量部の水を
混合後、湿式粉砕し、スラリー液を得る。
【0023】上記量の湿式粉砕スラリー液と増量剤、ま
た必要により界面活性剤、pH調節剤及び水を加えたも
のを混合し、スプレー乾燥造粒機又は流動造粒機或いは
両者が一体となった装置(例えば、流動造粒スプレード
ライヤー)を用いて造粒し、乾燥してもよい。また他の
殺菌性有効成分は湿式粉砕後に混合してもよい。このと
きフルアジナムと他の殺菌性有効成分の合計量は、組成
物全体に対して20〜94重量%である。
【0024】次に本発明の実施例を記載する。
【実施例】
実施例1 フルアジナム96重量部及び微粉シリカ4重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの85重量部と、 (1) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル(Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・2重量部 (2) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩(Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製)
・・・・4重量部 (3) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物(Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・4重量部 (4) 硫酸ナトリウム・・・・4.5 重量部 (5) クエン酸・・・・0.5 重量部 上記(1) 〜(5) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機(スクリーン 0.8mmφ)を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。
【0025】実施例2 フルアジナム96重量部及び微粉シリカ4重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの85重量部と、 (1) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
リン酸エステル(Soprophor 3D33、ローヌ・プーラン社
製)・・・・2重量部 (2) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩(Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製)
・・・・4重量部 (3) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物(Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・4重量部 (4) リン酸二水素ナトリウム二水和物・・・・5重量部 上記(1) 〜(4) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機(スクリーン 0.8mmφ)を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。
【0026】実施例3 (1) フルアジナム ・・・72重量部 (2) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル(Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・1.5 重量部 (3) ジメチルポリシロキサン・・・・0.1 重量部 (4) 水・・・・26.4重量部 上記(1) 〜(4) の各成分を混合し、ビーズミルにて粉砕
してスラリー液を得た。次に、この湿式粉砕スラリー液
85重量部と、 (5) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩(Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製)
・・・・6重量部 (6) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩(G
eropon T/36 、ローヌ・プーラン社製)・・・・3重量
部 (7) リン酸二水素ナトリウム二水和物・・・・10重量
部 (8) 硫酸ナトリウム・・・・5重量部 上記(5) 〜(8) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機(スクリーン 0.8mmφ)を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。
【0027】実施例4 フルアジナム96重量部及び微粉シリカ4重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの63重量部と、 (1) シモキサニル・・・・19重量部 (2) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル(Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・2重量部 (3) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩(Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製)
・・・・4重量部 (4) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物(Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・2重量部 (5) リン酸二水素ナトリウム二水和物・・・・8重量部 上記(1) 〜(5) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機(スクリーン 0.8mmφ)を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。
【0028】実施例5 フルアジナム96重量部及び微粉シリカ4重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの30重量部と、 (1) チオファネートメチル・・・・50重量部 (2) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル(Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・2重量部 (3) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩(Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製)
・・・・4重量部 (4) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物(Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・4重量部 (5) リン酸二水素カリウム・・・・4重量部 (6) 硫酸ナトリウム・・・・6重量部 上記(1) 〜(6) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機(スクリーン 0.8mmφ)を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。
【0029】実施例6 フルアジナム96重量部及び微粉シリカ4重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの40重量部と、 (1) ジメトモルフ・・・・40重量部 (2) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル(Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・2重量部 (3) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩(Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製)
・・・・4重量部 (4) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物(Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・4重量部 (5) リン酸二水素カリウム・・・・5.4 重量部 (6) 硫酸ナトリウム・・・・4.6 重量部 上記(1) 〜(6) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機(スクリーン 0.8mmφ)を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。
【0030】実施例7 (1) フルアジナム・・・・60重量部 (2) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル(Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・1.5 重量部 (3) ジメチルポリシロキサン・・・・0.1 重量部 (4) 水・・・・38.4重量部 上記(1) 〜(4) の各成分を混合し、ビーズミルにて粉砕
してスラリー液をえた。次にこのスラリー液67重量部
と (5) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩(Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製)
・・・・3.5 重量部 (6) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩
(Geropon T/36、ローヌ・プーラン社製)・・・・1.5
重量部 (7) リン酸二水素ナトリウム二水和物・・・・3.8重
量部 (8) 水・・・・24.2重量部 上記(5) 〜(8) の各成分とを混合した後、流動造粒スプ
レードライヤーを用いて造粒し、乾燥を行って粒状水和
剤を得た。
【0031】それぞれの製剤品について、虐待試験前後
の水中崩壊性、懸垂性及び色調の変化を調べた。虐待試
験は、それぞれの製剤品をガラス瓶に入れて密栓し、54
°C の恒温槽へ2週間入れることにより実施された。
【0032】pH:製剤品1gを100ml の蒸留水に分散
させた後、ガラス電極pHメータを用いて測定した。 水中崩壊性:100ml シリンダーに3度硬水100ml を入
れ、製剤品0.5 gを加えて1 分後にシリンダーを転倒さ
せて、粒が崩壊するまでの回数(X)を測定した。この
3度硬水は日本の農薬公式試験法で定められた標準硬水
であって、K及びNa両イオンを炭酸カルシウム濃度換
算で53.6ppm含むものである。
【0033】水中懸垂性:100ml シリンダーに前記3度
硬水100ml を入れ、製剤品0.5 gを加えて1 分後にシリ
ンダーを30回/分転倒させて、その懸濁液を目盛付10
0ml沈降管に移し、静置15分後の沈澱物の量(Yml)
を測定した。 色調:目視により判定した。 その結果を表1に示す。
【0034】
【表1】
【0035】比較例1 フルアジナム96重量部及び微粉シリカ4重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの85重量部と、 (1) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル(Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・2重量部 (2) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩(Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製)
・・・・4重量部 (3) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物(Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・4重量部 (4) 硫酸ナトリウム・・・・5重量部 上記(1) 〜(4) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機(スクリーン 0.8mmφ)を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。
【0036】比較例2 フルアジナム96重量部及び微粉シリカ4重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの85重量部と、 (1) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル(Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・2重量部 (2) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩(Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製)
・・・・4重量部 (3) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物(Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製)・・・・4重量部 (4) 硫酸ナトリウム・・・・3重量部 (5) クエン酸・・・・ 2重量部 上記(1) 〜(5) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機(スクリーン 0.8mmφ)を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。
【0037】
【発明の効果】本発明によれば、水中崩壊性及び懸垂性
を損なうことなく水中で良好に分散し、製品の色調も安
定したN−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤を得
ることができる。かくして得られたN−ピリジルトルイ
ジン系殺菌剤粒状水和剤は水和剤、懸濁剤などが生ずる
粉だち、汚染容器の廃棄処理などの不便さを解消する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI A01N 37/34 104 A01N 37/34 104 37/50 37/50 43/54 43/54 C 43/78 43/78 F 43/84 101 43/84 101 47/28 47/28 A 47/34 47/34 B 47/38 47/38 B (56)参考文献 特開 昭62−403(JP,A) 特開 昭61−189204(JP,A) 特開 昭60−197060(JP,A) 特開 昭59−27804(JP,A) 特開 昭57−126475(JP,A) 特開 昭56−92272(JP,A) 特開 平2−160703(JP,A) 特開 平2−174706(JP,A) 特開 平3−157306(JP,A) 特開 平5−39205(JP,A) 特開 平4−198106(JP,A) 特開 昭60−222403(JP,A) 特開 平2−145501(JP,A) 特公 昭46−13739(JP,B1) 高橋越民他,「界面活性剤ハッドブッ ク」,工学図書株式会社,1972年,第83 頁 西一郎他,「界面活性剤便覧」,産業 図書株式会社,1966年,第194頁 日本農薬学会農薬製剤・施用法研究会 編,「農薬の製材技術と基礎」,社団法 人日本植物防疫協会,1992年,第4頁 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 43/40 A01N 25/14 A01N 25/30 A01N 37/22 A01N 37/32 A01N 37/34 A01N 37/50 A01N 43/54 A01N 43/78 A01N 43/84 A01N 47/28 A01N 47/34 A01N 47/38 CA(STN) REGISTRY(STN) JICSTファイル(JOIS)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 殺菌性有効成分としての3−クロロ−N
    −(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジ
    ル)−α,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−
    p−トルイジン、界面活性剤及び増量剤からなる粒状水
    和剤であって、その1%水懸濁液がpH5.8〜6.4
    であることを特徴とするN−ピリジルトルイジン系殺菌
    剤粒状水和剤。
  2. 【請求項2】 該殺菌性有効成分が3−クロロ−N−
    (3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジ
    ル)−α,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−
    p−トルイジン単独である請求項1に記載のN−ピリジ
    ルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤。
  3. 【請求項3】 該殺菌性有効成分として3−クロロ−N
    −(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジ
    ル)−α,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−
    p−トルイジンと他の殺菌性有効成分とを含有する請求
    項1に記載のN−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和
    剤。
  4. 【請求項4】 他の殺菌性有効成分が1−(2−シアノ
    −2−メトキシイミノアセチル)−3−エチルウレア、
    テトラクロロイソフタロニトリル、ジメチル−4,4’
    −(o−フェニレン)ビス−(3−チオアロファネー
    ト)、4−〔3−(4−クロロフェニル)−3−(3,
    4−ジメトキシフェニル)アクリロイル〕モルホリン、
    (RS)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メ
    チル−5−ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,4−
    ジオン、3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−イソ
    プロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−カル
    ボキシアミド、N−(3,5−ジクロロフェニル)−
    1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキ
    シイミド、3’−イソプロポキシ−o−トルアニリド、
    α,α,α−トリフルオロ−3’−イソプロポキシ−o
    −トルアニリド、メチル(E)−メトキシイミノ〔α−
    (o−トリルオキシ)−o−トリル〕アセテート、メチ
    ル(E)−2−{2−〔6−(2−シアノフェノキシ)
    ピリミジン−4−イルオキシ〕フェニル}−3−メトキ
    シアクリレート、(E)−2−メトキシイミノ−N−メ
    チル−2−(2−フェノキシフェニル)アセトアミド、
    N−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)アニリ
    ン又は2−アニリノ−4−メチル−6−(1−プロピニ
    ル)ピリミジンである請求項に記載のN−ピリジルト
    ルイジン系殺菌剤粒状水和剤。
  5. 【請求項5】 他の殺菌性有効成分が1−(2−シアノ
    −2−メトキシイミノアセチル)−3−エチルウレア、
    テトラクロロイソフタロニトリル、ジメチル−4,4’
    −(o−フェニレン)ビス−(3−チオアロファネー
    ト)又は4−〔3−(4−クロロフェニル)−3−
    (3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル〕モルホ
    リンである請求項に記載のN−ピリジルトルイジン系
    殺菌剤粒状水和剤。
  6. 【請求項6】 該粒状水和剤の1%水懸濁液の弱酸性度
    が、界面活性剤又は増量剤により調整されるか、並びに
    /或はpH調節剤を添加することにより調整される請求項
    1に記載のN−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和
    剤。
  7. 【請求項7】 3−クロロ−N−(3−クロロ−5−ト
    リフルオロメチル−2−ピリジル)−α,α,α−トリ
    フルオロ−2,6−ジニトロ−p−トルイジン又は3−
    クロロ−N−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−
    2−ピリジル)−α,α,α−トリフルオロ−2,6−
    ジニトロ−p−トルイジン及び他の殺菌性有効成分が2
    0〜94重量%、界面活性剤が2〜30重量%、増量剤
    が1〜78%、pH調製剤が0〜3重量%及び消泡剤が
    0〜0.2重量%からなる組成物であり、その1%水懸
    濁液がpH5.8〜6.4となるよう調製されており、
    かつその組成物が粒状に形成されている請求項1に記載
    のN−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤。
  8. 【請求項8】 該N−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状
    水和剤が押し出し造粒、スプレー乾燥造粒又は流動層造
    粒によって製造されるものである請求項1に記載のN−
    ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤。
  9. 【請求項9】 該N−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状
    水和剤を水に懸濁させ、その1%水懸濁液がpH5.8
    〜6.4であることを特徴とするN−ピリジルトルイジ
    ン系殺菌剤水懸濁液。
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高橋越民他,「界面活性剤ハッドブック」,工学図書株式会社,1972年,第83頁

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