JP3856349B2 - 水溶性粒状除草剤組成物 - Google Patents

Description

【０００１】
【従来の技術および課題】
高まる安全な取扱い及び有益な環境上のインパクトのために農業用調製物の研究は固体組成物にますます向っている。プラスチックまたは金属容器に包装される溶媒ベースの液体濃厚剤、水性懸濁濃厚剤及び水分散性粉剤または粒剤により生じる健康及び環境に関連する問題が引き続き話題になっている。
【０００２】
イミダゾリノン化合物はイミダゾリノン環のオルト位にピリジンまたはキノリンカルボン酸を含む高度に有効な、環境にやさしい作物選択性の除草剤の群のものである。しかしながら、イミダゾリノン環は不安定であり、そして塩基の存在下で分解されることが知られている。置換されたフェノキシ及び安息香酸化合物の固体の水溶性除草剤塩組成物及びその製造方法は公知であるが、該化合物は殊に塩基分解し易いものではない（米国特許第５，２６６，５５３号及び同第５，３２８，８８９号）。
【０００３】
従って、本質的に完全に水溶性であり、かつ貯蔵安定性である固体のイミダゾリノン組成物を提供することが本発明の目的である。
【０００４】
環境的に望ましい特徴並びに農民、操業者及び作業者に対して安全及び容易な取扱いを有する農業用組成物を提供することが本発明の他の目的である。
【０００５】
本発明のこれらの及び他の目的及び特徴は以下に記載の詳細な説明においてより明らかになるであろう。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は単独か、または第２の除草剤と組合せたイミダゾリノン除草剤及び塩基からなる固体の水溶性除草剤組成物を提供し、その際に好ましくは塩基はイミダゾリノン除草剤のモル当量に対して約０．９〜２．０モル当量の塩基の比で存在する。該組成物は完全に溶解する際に全ての目的表面に均一に施用される環境的に適合し、そして安全な農業用生成物に対する水溶性材料中に包装する際に適する。
【０００７】
【発明の実施の形態】
イミダゾリノンピリジン及びキノリンカルボン酸除草剤は比較的低い水溶性を有する両性化合物である。溶解度はカルボン酸がイオン化するためにｐＨ値が増大するに従って増大する。しかしながら、ｐＨ＞７でイミダゾリノン環は不安定になり得る。従って、貯蔵安定性を高め、そして生成物の分解を避けるために、この極めて価値ある農業用生成物の調製物は液体組成物例えば凍結敏感性であり、そして高価な包装材料を必要とする不均一懸濁濃厚剤または酸性水性濃厚剤、或いは固体組成物例えば面倒な混合工程を必要とし、そして沈殿、不均一施用及び噴霧装置の潜在的な詰まりを生じさせる不均一施用生成物を与える水分散性粒剤または水和剤であった。
【０００８】
単独か、または第２の除草剤と組合せたイミダゾリノン除草剤及び塩からなり、その際に好ましくは塩基がイミダゾリノン除草剤のモル当量に対して約０．９〜２．０、より好ましくは約１．１〜１．７モル当量の塩基の比で存在する組成物は貯蔵安定性であり、凍結許容性であり、そして本質的に完全に水溶性であることが見い出された。本発明による組成物は環境にやさしい水溶性包装に適し、取扱いが安全かつ容易であり、そして目的表面に対する活性成分の均一な施用を保証する均一施用生成物を与える。
【０００９】
イミダゾリノン除草剤は一つまたはそれ以上の式Ｉ
【００１０】
【化１】

【００１１】
式中、Ｙ及びＺは各々独立して水素、ハロゲン、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ_４アルキルまたはＣ₁〜Ｃ_４アルコキシであり、そしてＹ及びＺは一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−の構造を表わす、
の化合物であり得る。好適なイミダゾリノン除草剤はＺが水素であり、Ｙが水素、メチル、エチルまたはメトキシメチルであるか、或いはＹ及びＺが一緒になる場合に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−の構造を表わす式Ｉのもの；例えば２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸；２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メチル）ニコチン酸；５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸；２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−３−キノリンカルボン酸または２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（メトキシメチル）ニコチン酸である。
【００１２】
本発明の塩基は溶液に添加する場合にｐＨ値を増大させるいずれかの物質である。本発明の組成物中での使用に適する塩基には最も普通に知られるもの例えばアルカリ金属水酸化物、即ちＮａＯＨ、ＫＯＨなどまたはアルカリ土金属塩例えば炭酸塩及び炭酸金属塩、即ちＮａ₂ＣＯ₃、ＮａＨＣＯ₃、Ｋ₂ＣＯ₃、ＫＨＣＯ_３など、リン酸塩、即ちＮａ₃ＰＯ₄、Ｋ₃ＰＯ_４など、好ましくは炭酸塩及び炭酸水素塩がある。塩基の量は活性成分として用いるイミダゾリノン除草剤の水溶性に依存して変え得る。一般に、好適な塩基の量は約０．９〜２．０、より好ましくは約１．１〜１．１７のイミダゾリノン除草剤に対するモル当量として測定される。勿論また２．０より大きいモル当量比でも可溶性組成物は生じることが理解されるが、過剰の塩基は一般的に望ましくない。
【００１３】
本発明の組成物において第２の除草剤として用いられる除草剤はいずれかの水溶性除草活性化合物例えば置換されたフェノキシまたは安息香酸塩例えば（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸塩（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸塩（２，４−ＤＢ）、２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸塩（ＭＣＰＰ）、４−クロロ−２−（メチルフェノキシ）酢酸塩（ＭＣＰＡ）、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸塩（ジクロロプロップ）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸塩（ジカンバ）、３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸塩（クロラムベン）などである。塩陰イオンはいずれかの標準的なカルボン酸陰イオン例えばアンモニウム、有機アンモニウム、ナトリウム、カリウムなどであり得る。第２の除草剤は０〜８５重量％で存在し得る。
【００１４】
また本発明の組成物は固体の農業用組成物に通常使用される標準的な調製物助剤例えば染料、分散剤、不活性フィラーなどからなり得る。分散剤例えばアルキルナフタレン縮合物、リグニンスルホン酸塩、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドなど、好ましくはアルキルナフタレン縮合物が適する。水溶性である不活性フィラー例えば塩化ナトリウム、でん粉、糖などが好ましい。
【００１５】
本発明の組成物は標準的な乾燥緻密化または押出技術により製造し得る。一般に、乾燥した成分を機械的に混合または配合し、次に錠剤圧縮または緻密化器のいずれかの中に供給するか、或いは混合または配合した粉末を湿潤し、押出し、そして乾燥する。次に粒状生成物を標準的技術を用いてふるい、均一な粒径の乾燥粒剤を生成させる。
【００１６】
実際には、好ましくは約０．９〜２．０、より好ましくは約１．１〜１．７モル当量の塩基に対するイミダゾリノンの比のイミダゾリノン除草剤及び塩基を含む全ての固体成分をＭｕｎｓｏｎ Ｍａｃｈｉｎａｒｙ Ｃｏｍｐａｎｙ、ユチカ、ニューヨーク製のＭｕｎｓｏｎ混合機またはその等価機中で約３０分間配合する。約７〜１２重量％、好ましくは約１０重量％の処理水を操作中に配合器中に噴霧し、そして配合を約１５分間続けた。生じた湿潤配合物をバスケット造粒器中に供給し、そして押出す。押出された生成物をトレー上に拡げ、そして乾燥する。
【００１７】
本発明をより明らかに理解するために、特殊な実施例を下に記載する。これらの実施例は単に説明のためのものであり、そして本発明の範囲を限定し、そして本発明の原理の基礎となるものとして理解されることは決してない。事実、本明細書に示され、そして記載されるものに加え、本発明の種々の変法が本分野に精通せる者には明らかになろう。またかかる変法は付属の特許請求の範囲内のものである。
【００１８】
【実施例】
実施例１
除草水溶性粒状組成物の製造
一般的方法
全ての固体成分を約３０分間配合した。約１０重量％の処理水を配合器を操作しながら配合混合物上に噴霧し、そして配合を約１５分間続けた。湿潤した配合物を標準的なＬＣＩ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎのベンチトップ押出機（シャーロッテ、ノースカロライナ）を用いて押出した。押出物を流動床乾燥器上で乾燥し、そして乾燥物をふるって均一な粒径にした。
【００１９】
上記の方法を用い、次の表Ｉに示す組成物を製造し、そして貯蔵安定性に対して評価した。
【００２０】
表Ｉ中の組成物は全て４倍の除草剤施用割合の濃度（０．２ｇ粒状組成物／９９．８ｇ水）で水に完全に溶解した。
【００２１】
表Ｉから分るように、全ての組成物は貯蔵安定性であった。
【００２２】
【表１】

【００２３】
実施例２
活性成分の混合物を含む除草水溶性粒状組成物の製造
染料を処理水中に溶解する以外は本質的に実施例１に記載の方法と同様の方法を用い、次の組成物を製造し、そして評価した。
【００２４】
【表２】

【００２５】
試験組成物（２．０ｇ）をメスシリンダー中で水９８ｇに加えた。シリンダーに栓をし、そして肉眼の観察により完全に透明な溶液が得られるまで倒した。試験組成物は９〜１３回倒した後に溶解した。
【００２６】
実施例３
除草水溶性粒状組成物の製造
一般的方法
全部の乾燥した成分を粉砕し、次に標準的ベンチトップ錠剤プレス中に供給し、そして約５００〜１５００ｐｓｉの圧力で圧縮して乾燥粒剤を生成させた。
【００２７】
上記の方法を用い、次の表ＩＩに示す組成物を製造した。表ＩＩ中の試験組成物は全て４倍以上の除草剤施用割合の濃度で水に可溶性であった。
【００２８】
【表３】

【００２９】
【表４】

【００３０】
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
【００３１】
１．単独か、または第２の除草剤と組合せたイミダゾリノン除草剤及び塩基からなる水溶性の固体粒状除草剤組成物。
【００３２】
２．塩基がイミダゾリノン除草剤のモル当量に対して約０．９〜２．０モル当量の塩基の比で存在する、上記１に記載の組成物。
【００３３】
３．イミダゾリノン除草剤が式Ｉ
【００３４】
【化２】

【００３５】
式中、Ｙ及びＺは相互に独立して水素、ハロゲン、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ_４アルキルまたはＣ₁〜Ｃ_４アルコキシであり、そして
Ｙ及びＺは一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−の構造を表わす、
の構造を有する、上記１に記載の組成物。
【００３６】
４．第２の除草剤が固体の置換された安息香酸塩または固体の置換されたフェノキシカルボン酸塩であり、そして約０〜８５重量％で存在する、上記１に記載の組成物。
【００３７】
５．塩基がアルカリ土金属水酸化物、アルカリ土金属炭酸塩またはアルカリ土金属リン酸塩である、上記１に記載の組成物。
【００３８】
６．Ｘが水素であり；Ｙが水素、メチル、エチルまたはメトキシメチルであるか；或いはＹ及びＺが一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす式Ｉの除草剤を有する、上記２に記載の組成物。
【００３９】
７．第２の除草剤がジカンバのナトリウム塩である、上記３に記載の組成物。
８．塩基がイミダゾリノン除草剤のモル当量に対して約１．１〜１．８モル当量の塩基の比で存在する、上記６に記載の組成物。
【００４０】
９．イミダゾリノン除草剤が５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダソリン−２−イル）ニコチン酸である、上記７に記載の組成物。
【００４１】
１０．塩基が炭酸ナトリウムである、上記９に記載の組成物。

Claims (1)

1. 単独か、または水溶性除草活性化合物と組合せたイミダゾリノン除草剤及び塩基からなる水溶性の固体粒状除草剤組成物。