HU216153B - Vízoldható, granulált herbicid készítmények - Google Patents

Vízoldható, granulált herbicid készítmények Download PDF

Info

Publication number
HU216153B
HU216153B HUP9601533A HUP9601533A HU216153B HU 216153 B HU216153 B HU 216153B HU P9601533 A HUP9601533 A HU P9601533A HU P9601533 A HUP9601533 A HU P9601533A HU 216153 B HU216153 B HU 216153B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
herbicide
composition
base
imidazolinone
methyl
Prior art date
Application number
HUP9601533A
Other languages
English (en)
Inventor
Mimi Schaaf
János Szamosi
Original Assignee
American Cyanamid Co.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co. filed Critical American Cyanamid Co.
Publication of HU9601533D0 publication Critical patent/HU9601533D0/hu
Publication of HUP9601533A2 publication Critical patent/HUP9601533A2/hu
Publication of HUP9601533A3 publication Critical patent/HUP9601533A3/hu
Publication of HU216153B publication Critical patent/HU216153B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12Powders or granules

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

A találmány vízőldható, szilárd, granűlált herbicid készítményrevőnatkőzik, amely egy (I) általánős képletű herbicidet tartalmazönmagában vagy egy másik herbicid hatóanyaggal kőmbinációb n egybázissal együtt. Az (I) általánős képletben Y és Z jelentése hidrőgén- vagyhalőgénatőm, vagy adőtt esetben halőgénatőmmal vagy 1–4 szénatőmősalkőxicsőpőrttal szűbsztitűtált 1–4 szénatőmős alkilcsőpőrt, vagy Y ésZ jelentése együttesen –CH=CH–CH=CH-csőpőrt. ŕ

Description

A találmány vízoldható, granulált herbicid készítményekre vonatkozik.
A mezőgazdasági készítményekkel kapcsolatos kutatások egyre nagyobb mértékben a szilárd készítmények felé irányulnak, mivel azok kezelése biztonságosabb és környezetvédelmi szempontból elfogadhatóbbak. Az oldószeralapú folyékony koncentrátumokkal, vizes szuszpenzió koncentrátumokkal és vízben diszpergálható porokkal vagy granulátumokkal kapcsolatos egészségügyi és környezeti kérdések folyamatosan felmerülnek azoknak a műanyag vagy fémtartályokba való csomagolása következtében.
Az imidazolinonvegyületek igen nagy hatású és környezetvédelmi szempontból elfogadható, terményszelektív herbicid hatású vegyületek, amelyek az imidazolinongyürű ortohelyzetében piridin- vagy kinolinkarbonsav-csoportot tartalmaznak. Ismert azonban, hogy az imidazolinongyűrű nem stabil, és bázis jelenlétében degradációra hajlamos. Bár a szubsztituált fenoxi- és benzoesav-vegyületek herbicid hatású szilárd, vízben oldható sókészítményei, valamint ezek előállítási eljárása ismert, egyik ilyen vegyület sem érzékeny különösebben bázikus degradációra (US 5 266 553 és US 5 328 889).
Ezért a találmányunk szilárd imidazolinkészítményekre vonatkozik, amelyek lényegében vízben teljesen oldhatók, és tároláskor stabilak.
A találmány vonatkozik továbbá környezetvédelmi szempontból előnyös tulajdonságú, továbbá a felhasználók szempontjából biztonságosan és könnyen kezelhető, és felvihető mezőgazdasági készítményekre is.
A találmány további jellemzői a részletes leírásból még inkább kitűnnek.
A találmány tehát szilárd, vízben oldható herbicid készítményre vonatkozik, amely egy imidazolinon herbicid vegyületet tartalmaz önmagában vagy egy másik herbiciddel és egy bázissal kombinációban, a bázis mennyisége előnyösen 0,9-2 mólekvivalens 1 mólekvivalens imidazolinon herbicidre vonatkoztatva. A találmány szerinti készítmény alkalmas vízben oldható anyagokban való csomagoláshoz, és így egy környezetvédelmi szempontból kompatíbilis, biztonságos mezőgazdasági termék biztosításához, amely teljes oldódáskor bármilyen célfelületre való felvitelhez alkalmazható.
Az imidazolinonil-, piridin- és kinolinkarbonsav herbicidek ikerionos vegyületek, amelyeknek vízben való oldhatósága relatíve alacsony. Az oldhatóság növelhető a pH növelésével, mivel ekkor a karbonsav ionizált állapotba kerül. Azonban pH>7 értéknél az imidazolinongyürű instabillá válik. Ezért a tárolási stabilitás fokozása és a termék degradációjának elkerülése érdekében ezen igen értékes mezőgazdasági termékeket folyékony készítmények formájában alkalmazzák, így heterogén szuszpenziókoncentrátumok vagy savas, vizes koncentrátumok formájában, ezek azonban fagyásra érzékenyek, és igen költséges csomagolóanyagokat igényelnek, vagy szilárd készítmények formájában forgalmazzák, így például vízben diszpergálható granulátumok vagy nedvesíthető porok formájában, amelyek munkaigényes mechanikai keverési műveleteket igényelnek, és egy heterogén formájú terméket eredményeznek, amely hajlamosabb ülepedésre, egyenetlen a felvitele, és megvan a lehetősége a permetezőberendezés eltömődésének.
Felismertük, hogy egy készítmény, amely egy imidazolin herbicidet tartalmaz önmagában vagy kombinációban egy másik herbiciddel és egy bázissal, és a bázis mennyisége 0,9-2, még előnyösebben 1,1-1,7 mólekvivalens 1 mólekvivalens imidazolinon herbicidre vonatkoztatva, tárolás során stabil, nem fagyérzékeny, és lényegében teljes mértékben vízoldható. Ez a találmány szerinti készítmény alkalmas kömyezetvédelmileg elfogadható vízoldható csomagolásra, biztonságos és könynyen kezelhető és homogén felvitelre alkalmas terméket biztosít, amely a hatóanyagnak a kívánt felületre való egyenletes felvitelét eredményezi.
A találmány szerinti készítményben alkalmazott egy vagy több imidazolinon herbicidet az (I) általános kép-
a képletben
Y és Z jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituálva lehet, vagy
YésZ jelentése együttesen egy -CH=CH-CH=CHcsoport.
Előnyösek azok az (I) általános képletű imidazolinon herbicidek, amelyek képletében Z jelentése hidrogénatom,
Y jelentése hidrogénatom, metil-, etil- vagy metoxi-metil-csoport, vagy
YésZ együttesen egy -CH=CH-CH=CH-csoportot jelentenek.
Ilyen vegyületek például a következők: 2-(4-izopropil-4-metil-5 -oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsav, 2(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-5-metilnikotinsav, 5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsav, 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo2-imidazolin-2-il)-3-kinolinkarbonsav és 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-5-(metoxi-metil)-nikotinsav.
A találmány szerinti készítményekben a bázis lehet bármilyen anyag, amelyet az oldathoz adagolva annak pH-értékét növeli. A felhasználható bázisok közé tartoznak például a legismertebb bázisok, így például az alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidok, így például NaOH, KOH, alkálifém- vagy alkáliföldfémsók, így karbonátok és hidrogén-karbonátok, például Na2CO3, NaHCO3, K2CO3, KHCO3, foszfátok, például Na3PO4, K3PO4, előnyösek a karbonátok és a hidrogén-karbonátok. A bázis mennyisége függ a hatóanyagként alkalmazott imidazolinon herbicid vízoldhatóságától. Általában az előnyös bázismennyiséget az imidazolinon herbicidre vonatkoztatott mólekvivalens mennyiségben adjuk
HU 216 153 A meg, ennek értéke 0,9-2, még előnyösebben 1,1-1,17. Természetesen a 2,0 értéknél nagyobb mólekvivalensarány is oldható készítményt eredményez, azonban a bázisfelesleg általában nem kívánatos.
A találmány szerinti készítményekben második herbicidként felhasználásra kerülő herbicid lehet bármilyen vízben oldható, herbicid hatású hatóanyag, így például valamely szubsztituált fenoxi-alkánsav vagy benzoesav sója, így például a következők: (2,4-diklór-fenoxi)-ecetsavsó (2,4-D), 4-(2,4-diklór-fenoxi)-butánsavsó (2,4DB), 2-(4-klór-2-metil-fenoxi)-propánsavsó (MCPP), 4klór-2-(metil-fenoxi)-ecetsavsó (MCPA), 2-(2,4-diklórfenoxi)-propánsavsó (diklórprop), 3,6-diklór-2-metoxibenzoesavsó (dikamba), 3-amino-2,5-diklór-benzoesavsó (kloramben). A sókat alkotó kation lehet bármilyen ismert, a karbonsavsók kialakítására ismert kation, így például ammónium-, szerves ammónium-, nátrium-, káliumion stb. A második herbicid mennyisége lehet 0-85 tömeg%.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak továbbá általánosan alkalmazott és ismert adalékanyagokat is, amelyeket a szilárd mezőgazdasági készítményeknél felhasználnak, ilyenek például a színezékek, diszpergálószerek, inért töltőanyagok. Diszpergálószerként alkalmazhatjuk például a következőket: alkil-naftalin kondenzátumok, ligninszulfonátok, polietilén-oxid, polipropilén-oxid, előnyösen alkil-naftalin kondenzátumot alkalmazunk. Az inért töltőanyag vízben oldható, így például lehet nátrium-klorid, keményítő, cukor.
A találmány szerinti készítményeket ismert módon száraz tömörítéssel vagy extrudálással állítjuk elő. Általában a száraz összetevőket megőröljük vagy mechanikusan elkeveijük, majd egy tablettasajtolóba vagy -tömörítőbe adagoljuk, vagy az őrölt vagy összekevert porokat nedvesítjük, majd extrudáljuk, és szárítjuk. A granulált terméket ezután átszitáljuk ismert módon, amikor is száraz, egyforma részecskeméretű granulátumot nyerünk.
Általában úgy járunk el, hogy a szilárd összetevőket, beleértve az imidazolinon herbicidet és a bázist, ez utóbbit előnyösen 0,9-2, még előnyösebben 1,1-1,7 mólekvivalens mennyiségben az imidazolinonra számolva, 30 percig keverjük egy Munson-keverőben (gyártó cég: Munson Machinery Company, Utica, New York) vagy más megfelelő berendezésben. A feldolgozáshoz szükséges 7-12 tömeg%, előnyösen 10 tömeg% mennyiségű vizet ezután a keverékre permetezzük, miközben a keverési műveletet folyamatosan végezzük 15 percen át. A kapott nedvesített keveréket ezután egy kosaras gra10 nulátorba vagy egy extruderbe adagoljuk. Az extrudált terméket tálcákon szétoszlatjuk, és szárítjuk.
A találmány még jobb megértése érdekében a következőkben példákat adunk meg. Ezek a példák azonban csupán illusztráció céljára szolgálnak, és semmiképpen sem jelentik a találmány szerinti megoldás korlátozását. A bemutatott megoldásokon túlmenő különböző módosítások, amelyek a szakember számára nyilvánvalóak, szintén a találmány oltalmi körébe tartoznak.
1. példa
Vízoldható, granulált herbicid készítmények előállítása
Általános eljárás
A szilárd összetevőket 30 percen át keveijük, majd körülbelül 10 tömeg% mennyiségben a felületre vizet permetezünk, majd bekeverjük, miközben a keverőt folyamatosan 15 percen át még üzemeltetjük. A nedvesített keveréket standard LCI Corporation asztali extruderrel (Charlotte, North Carolina) extrudáljuk, az extru30 dátumot fluidágyas szárítóban szárítjuk, és a szárított anyagot szitáljuk, egyenletes részecskeméretű anyag biztosítására.
A fenti eljárással az I. táblázatban összefoglalt összetételű készítményeket állítottuk elő, és értékeltük a tárolási stabilitásukat.
Az I. táblázatban megadott készítmények mindegyike teljesen oldható az alkalmazási mennyiségnek megfelelő négyszeres koncentrációnál (0,2 g granulátumkészítmény/99,8 g víz). Mint az az I. táblázatból kitű40 nik, az összes készítmény tároláskor stabil.
I. táblázat
Alkotó Feladata Tömeg%
A B C
2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-5-(metoxi-metil)-nikotinsav (98,2% tech.) Imidazolinon herbicid 72,67 72,52 72,08
Na2CO3 Bázis 11,55 2,90 19,22
Aerosol OTB* Diszpergálószer 0,61 - -
Igepon T772 Diszpergálószer 0,61 - -
Morwet EFW3 Diszpergálószer - 4,84 4,81
STAR-DRI4 Inért töltőanyag 11,55 4,84 -
NaCl Inért töltőanyag - 11,70 -
Víz Maradék nedvesség 3,00 3,20 3,90
A bázis és herbicid mólekvivalenseinek aránya 0,932 0,234 1,56
HU 216 153 A
1. táblázat (folytatás)
Alkotó Feladata Tömeg%
A B C
Stabilitás5 - kezdeti (tömeg% hatóanyag) 71,05 71,05 72,8
3 hónap után 45°-on 69,75 70,05 72,6
1 hónap után 55°-on 71,20 72,85 73,5
1 Cytech (Stamford, Connecticut) 2 GAF Chemicals Corporation (Wayne, New Yersey) 3 Witco (Houston, Texas) 4 A. E. Staley Manufacturing Company (Decatur, Illinois) 5 A vizsgálati módszer hibája ±2%
2. példa 15 leírtak szerint, kivéve, hogy a festéket a feldolgozáshoz
Hatóanyag-keveréket tartalmazó vízoldható, alkalmazott vízben oldjuk.
granulált herbicid készítmények előállítása
A következő táblázatban összefoglalt készítményeket állítjuk elő és vizsgáljuk, lényegében az 1. példában
Alkotó Feladata Tömeg%
5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsav (96% tech.) Imidazolin herbicid 19,92
Dikamba nátriumsója (78% tech.) Második herbicid 73,56
Nátrium-karbonát Bázis 4,00
Morwet EFW’ Diszpergálószer 1,00
FD&C Blue2 No. 1 Festék 0,01
Nátrium-klorid Inért töltőanyag 1,51
A bázis és herbicid mókelvivalenseinek aránya 1,14
1 Witco (Houston, Texas) 2 Tricon Colors (Elmwood Park, New Jersey) g vizsgálandó készítményt elkeverünk 98 g vízzel egy beosztással ellátott hengerben. A hengert ledugaszoljuk, és addig forgatjuk, amíg szemre teljesen tiszta oldatot nyerünk. A vizsgált készítmény 9—13 forgatás után oldható.
3. példa
Vízoldható granulált herbicid készítmények előállítása
Általános eljárás
Az összes száraz alkotót őröljük, majd standard asztali tablettázósajtolóba adagoljuk, és körülbelül (3,44-10,3) χ 106 Pa nyomás mellett sajtoljuk, így száraz granulátumszemcséket nyerünk.
A fenti eljárással a következő II. táblázatban összefoglalt készítményeket állítottuk elő. Mindegyik készít40 mény vízben oldódik, a herbicidalkalmazási koncentrációnál négyszer nagyobb koncentrációban.
II. táblázat
Vízoldható granulált herbicid készítmények
Alkotó Feladata Tömeg%
A B C D E F G H
2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imida- zolin-2-il)-nikotinsav Imidazolinon herbicid 75,51 - - - - - - -
2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imida- zolin-2-il)-5-metil-nikotinsav Imidazolin herbicid - 77,96 - - - - - -
HU 216 153 A
II. táblázat (folytatás)
Alkotó Feladata Tömeg%
A B c D E F G H
5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2- imidazolin-2-il)-nikotinsav Imidazolin herbicid - - 70,59 71,01 69,09 - - -
2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imida- zolin-2-il)-3-kinolinkarbonsav Imidazolin herbicid - - - - - 72,53 67,29 66,45
K3PO4 Bázis 22,45 20,01 25,49 - - 23,52 - -
Na2CO3 Bázis - - - 28,40 - - 32,07 -
NaHCOj Bázis - - - - 30,30 - 32,89 -
Aerosol OTB1 Diszpergálószer 0,20 2,02 0,65 0,60 0,60 0,22 0,63 0,66
Morwet D-4252 Diszpergálószer - - 1,3 - - - - -
Cellulózgumi Inért töltőanyag 0,82 - - - - - - -
STAR-DRI3 1,76
MYVAPLEX®6004 Inért töltőanyag 1,02 - - - - 1,96 - -
A bázis és herbicid mólekvivalenseinek aránya 1,1 1,0 1,5 2,2 1,5 1,4 2,8 L8
1 Cytcch (Stamford, Connecticut) 2 Witco (Houston, Texas) 3 A. E. Staley Manufacturing Company (Decatur, Illinois) 4 Eastman Chemical Company (Kingsport, Tennessee)

Claims (6)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Vízoldható szilárd, granulált herbicid készítmény, amely egy (I) általános képletnek megfelelő imidazolinon herbicidet
    Y és Z jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1 -4 szénatomos alkilcsoport, vagy
    Y és Z jelentése együttesen -CH=CH-CH=CH-csoport tartalmaz együtt 0-85 tömeg% szilárd, szubsztituált benzoesavsó vagy szilárd, szubsztituált fenoxikarbonsavsó herbiciddel és egy bázissal - amely bázis mennyi30 sége 0,9-2 mólekvivalens 1 mólekvivalens imidazolinon herbicidre számolva - a szokásos adalékanyagok mellett.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben a bázis egy alkáliföldfém-hidroxid, alkáliföldfém-karbo35 nát vagy alkálifoldfém-foszfát.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amely olyan (I) általános képletnek megfelelő herbicidet tartalmaz, amelynek képletében X jelentése hidrogénatom, Y jelentése hidrogénatom, metil-, etil- vagy metoxi-metil40 csoport vagy Y és Z együttesen -CH=CH-CH=CHcsoport.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amely második herbicidként dikamba-nátriumsót tartalmaz.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben a 45 bázis mennyisége 1,1-1,8 mólekvivalens 1 mólekvivalens imidazolinon herbicidre számolva.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amely imidazolinon herbicidként 5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsavat tartalmaz.
    50 7. A 6. igénypont szerinti készítmény, amely bázisként nátrium-karbonátot tartalmaz.
HUP9601533A 1995-06-06 1996-06-05 Vízoldható, granulált herbicid készítmények HU216153B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/466,654 US5696024A (en) 1995-06-06 1995-06-06 Herbicidal water soluble granular compositions

Publications (4)

Publication Number Publication Date
HU9601533D0 HU9601533D0 (en) 1996-07-29
HUP9601533A2 HUP9601533A2 (en) 1997-05-28
HUP9601533A3 HUP9601533A3 (en) 1997-08-28
HU216153B true HU216153B (hu) 1999-04-28

Family

ID=23852600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUP9601533A HU216153B (hu) 1995-06-06 1996-06-05 Vízoldható, granulált herbicid készítmények

Country Status (25)

Country Link
US (1) US5696024A (hu)
EP (1) EP0749688B1 (hu)
JP (1) JP3856349B2 (hu)
KR (1) KR970000033A (hu)
CN (1) CN1075930C (hu)
AR (1) AR002340A1 (hu)
AT (1) ATE195628T1 (hu)
AU (1) AU718758B2 (hu)
BR (1) BR9602620A (hu)
CA (1) CA2178163C (hu)
CZ (1) CZ291032B6 (hu)
DE (1) DE69609904T2 (hu)
DK (1) DK0749688T3 (hu)
ES (1) ES2150074T3 (hu)
GR (1) GR3034476T3 (hu)
HR (1) HRP960273B1 (hu)
HU (1) HU216153B (hu)
IL (1) IL118504A (hu)
PT (1) PT749688E (hu)
RU (1) RU2152151C1 (hu)
SK (1) SK283508B6 (hu)
TR (1) TR199601041A1 (hu)
TW (1) TW314449B (hu)
UA (1) UA46721C2 (hu)
ZA (1) ZA964678B (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6043195A (en) * 1998-03-03 2000-03-28 American Cyanamid Company Method for the enhancement of seedhead suppression in turf
DE19815820A1 (de) * 1998-04-08 1999-10-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische herbizide Mittel auf Basis von phosphorhaltigen Blattherbiziden, Imidazolinonen und Wuchsstoffherbiziden
US5981434A (en) * 1998-06-04 1999-11-09 Kaplan; Jeff Herbicidal composition for the control of epiphytic weeds
JP2003528117A (ja) * 2000-03-27 2003-09-24 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 相乗作用による除草方法及び除草剤組成物
AU2002255869B2 (en) * 2001-09-26 2008-06-05 Platte Chemical Co. Herbicide compound in acid form and acidifying agent
AR041211A1 (es) * 2002-09-12 2005-05-11 Du Pont Procedimiento para preparar composiciones de sulfonamida extruidas en pasta
US20040121026A1 (en) * 2002-12-23 2004-06-24 Kaplan Jeffrey Lee Non-toxic composition for the control of epiphytic weeds
ES2213483B1 (es) * 2003-02-10 2005-12-01 Laboratorios Agrochem, S.L. Procedimiento de transformacion del imazalil en un producto granular.
MXPA06011760A (es) 2004-04-14 2006-12-15 Fmc Corp Composiciones pesticidas dispersables.
TWI556742B (zh) * 2014-07-21 2016-11-11 Chin I Chen A herbicidal composition
KR20200143393A (ko) * 2018-04-13 2020-12-23 바이엘 악티엔게젤샤프트 프로필렌 카보네이트를 포함하는 살충 혼합물의 제제
CN111466374A (zh) * 2020-05-11 2020-07-31 赵邦斌 一种农药可溶性粒剂及其制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5334576A (en) * 1986-07-28 1994-08-02 American Cyanamid Company 5 (and/or 6) substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and novel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts
US4816060A (en) * 1986-08-15 1989-03-28 American Cyanamid Company Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides
US5256625A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
EP0454968A1 (en) * 1990-04-30 1991-11-06 American Cyanamid Company Method for enhancing the biological activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters
ES2194629T3 (es) * 1990-12-21 2003-12-01 Bayer Cropscience Gmbh Mezclas de herbicidas y antidotos.
US5328889A (en) * 1992-07-10 1994-07-12 Pbi-Gordon Corporation Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicides and method of preparing same
US5221319A (en) * 1991-08-16 1993-06-22 Pbi-Gordon Corporation Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicidal compositions and method of preparing same
DE69214464T2 (de) * 1991-08-16 1997-05-22 Pbi Gordon Corp Trockene, wasserlösliche substituierte phenoxy- und/oder benzoesäure-herbizide und verfahren zu ihrer herstellung
US5280008A (en) * 1991-08-16 1994-01-18 Pbi-Gordon Corporation Dry, water-soluble powder, substituted heterocyclic acid or substituted phenol herbicidal compositions, and method of preparing same
US5266553A (en) * 1991-10-21 1993-11-30 Riverdale Chemical Company Method of manufacturing a dry water-soluble herbicidal salt composition
DE59309481D1 (de) * 1992-05-15 1999-05-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
DE4224929A1 (de) * 1992-07-28 1994-02-03 Bayer Ag Heterocyclyltriazolinone
US5393731A (en) * 1992-12-23 1995-02-28 American Cyanamid Company Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone herbicides with montmorillonite carriers
EP0623281A1 (en) * 1993-04-28 1994-11-09 American Cyanamid Company Herbicidal extruded granular compositions

Also Published As

Publication number Publication date
TR199601041A1 (tr) 1996-12-21
CZ157196A3 (en) 1996-12-11
CN1141118A (zh) 1997-01-29
ZA964678B (en) 1997-12-05
EP0749688B1 (en) 2000-08-23
JP3856349B2 (ja) 2006-12-13
AU5476696A (en) 1996-12-19
CA2178163A1 (en) 1996-12-07
UA46721C2 (uk) 2002-06-17
HUP9601533A2 (en) 1997-05-28
SK283508B6 (sk) 2003-08-05
BR9602620A (pt) 1998-04-22
EP0749688A3 (en) 1998-07-01
RU2152151C1 (ru) 2000-07-10
CA2178163C (en) 2008-02-12
EP0749688A2 (en) 1996-12-27
DE69609904D1 (de) 2000-09-28
SK72296A3 (en) 1997-01-08
IL118504A0 (en) 1996-09-12
CZ291032B6 (cs) 2002-12-11
ATE195628T1 (de) 2000-09-15
PT749688E (pt) 2001-01-31
CN1075930C (zh) 2001-12-12
TW314449B (hu) 1997-09-01
HRP960273A2 (en) 1998-04-30
US5696024A (en) 1997-12-09
DK0749688T3 (da) 2000-11-13
AU718758B2 (en) 2000-04-20
DE69609904T2 (de) 2000-12-21
GR3034476T3 (en) 2000-12-29
HUP9601533A3 (en) 1997-08-28
AR002340A1 (es) 1998-03-11
HU9601533D0 (en) 1996-07-29
IL118504A (en) 2000-06-29
ES2150074T3 (es) 2000-11-16
HRP960273B1 (en) 2001-08-31
JPH08337505A (ja) 1996-12-24
KR970000033A (ko) 1997-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0568635B1 (en) Improved glyphosate formulations
HU216153B (hu) Vízoldható, granulált herbicid készítmények
US20040127364A1 (en) Herbicide compositions comprising imidazolinone acid, methods of preparation, and methods of use
HU213943B (en) N-pyrydyltoluidine-derivative-containing fungicidal water dispersible granules and water suspension thereof
HU213638B (en) Method for producing herbicidal granular compositions
CA2775943A1 (en) Herbicidal composition in granular form
JP4348733B2 (ja) 効力が増強された農園芸用混合殺菌組成物
AU692444B2 (en) Solid crop protection formulation
JPS63243003A (ja) 除草剤
JP2010526843A (ja) カタツムリ用ベイト剤
JP4830248B2 (ja) 殺菌剤組成物及び作物の病害防除方法
JP4166868B2 (ja) 農薬粒剤
JP3658058B2 (ja) 芝生処理方法
JP4652019B2 (ja) 茎葉散布用の農薬製剤
CN112088889B (zh) 一种含有Pyridachlometyl与噻唑锌的组合物
WO2015005487A1 (ja) 固形農薬製剤
JP3538523B2 (ja) 防腐防かび剤
JP2004244315A (ja) 除草剤組成物
JPS60126201A (ja) 耐硬水性及び耐熱安定性の優れた新規農薬水和剤組成物
JP5105570B2 (ja) リンゴ斑点落葉病防除剤
JP2970666B2 (ja) 農薬固型製剤
EP0352992A2 (en) Herbicidal composition
JPH01175910A (ja) 殺菌組成物
JPH06312902A (ja) ベンスルタップ固型製剤
JPH01190606A (ja) 農園芸用殺菌組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees