RU2152151C1 - Гербицидная водорастворимая гранулированная композиция - Google Patents

Гербицидная водорастворимая гранулированная композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2152151C1
RU2152151C1 RU96111817/04A RU96111817A RU2152151C1 RU 2152151 C1 RU2152151 C1 RU 2152151C1 RU 96111817/04 A RU96111817/04 A RU 96111817/04A RU 96111817 A RU96111817 A RU 96111817A RU 2152151 C1 RU2152151 C1 RU 2152151C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
base
herbicide
water
imidazolinone
Prior art date
Application number
RU96111817/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU96111817A (ru
Inventor
Янош Замоси
Мими Шааф
Original Assignee
Американ Цианамид Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Американ Цианамид Компани filed Critical Американ Цианамид Компани
Publication of RU96111817A publication Critical patent/RU96111817A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2152151C1 publication Critical patent/RU2152151C1/ru

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12Powders or granules

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Описывается гербицидная водорастворимая твердая гранулированная композиция, включающая имидазолиноновый гербицид на основе пиридин- или хинолинкарбоновой кислоты или смесь с твердой солью замещенной бензойной или феноксикарбоновой кислоты, основание, инертный носитель и дисперсант. Технический результат - создание композиции, безопасной для окружающей среды, полностью растворимой в воде и стабильной при хранении. 9 з.п.ф-лы, 3 табл.

Description

Предпосылки изобретения.
Разработки сельскохозяйственных составов все более и более направлены на твердые композиции для увеличения безопасности применения и благоприятного воздействия на окружающую среду. Жидкие концентраты на основе растворителей, концентраты водных суспензий и диспергирующиеся в воде порошки или гранулы, расфасованные в пластмассовые или металлические емкости, постоянно вызывают озабоченность с точки зрения охраны здоровья и окружающей среды.
Производные имидазолинона являются классом высокоэффективных, безопасных для окружающей среды, избирательных в отношении урожайных культур гербицидов, которые содержат функциональную группу карбоновой кислоты пиридина или хинолина в ортоположении по отношению к имидазолиноновому кольцу. Однако известно, что имидазолиноновое кольцо является нестабильным и подвергается разложению в присутствии основания. Несмотря на то, что известны твердые водорастворимые гербицидные солевые композиции замещенных производных фенокси- и бензойной кислот и способы их получения известны, ни одно из указанных соединений не является очень чувствительным к щелочному разложению (патенты США NN 5266553 и 5328889).
Таким образом, объектом данного изобретения является твердая имидазолиноновая композиция, которая, по существу, полностью растворима в воде и стабильна при хранении.
Другим объектом настоящего изобретения является сельскохозяйственная композиция, обладающая экологически желаемыми характеристиками и безопасная и удобная для применения фермерами, операторами и пользователями. Эти и другие объекты и признаки изобретения станут более ясными из подробного описания, представленного далее.
Настоящее изобретение относится к твердой водорастворимой гербицидной композиции, которая содержит имидазолиноновый гербицид сам по себе или в сочетании со вторым гербицидом и основанием, где основание предпочтительно присутствует в соотношении от около 0,9 до 2,0 мольных эквивалентов основания по отношению к мольным эквивалентам имидазолинонового гербицида. Указанная композиция пригодна для упаковки в водорастворимые материалы для экологически приемлемого и безопасного сельскохозяйственного продукта, которые при полном растворении приводят к равномерному нанесению по всей целевой поверхности.
Подробное описание изобретения.
Имидазолиноновые гербициды на основе пиридин- и хинолинкарбоновой кислоты являются цвиттерионными соединениями, которые имеют относительно низкую растворимость в воде. Растворимость возрастает с увеличением pH, поскольку карбоновая кислота становится ионизированной. Однако при pH > 7 имидазолиноновое кольцо может быть нестабильным. Следовательно, чтобы увеличить стабильность при хранении и избежать разложения продукта, составы этого очень ценного сельскохозяйственного продукта изготавливаются в виде жидких композиций, таких как гетерогенные суспензионные концентраты или кислые водные концентраты, которые являются чувствительными к заморозке и для которых требуются дорогостоящие упаковочные материалы, либо в виде твердых композиций, таких как диспергирующиеся в воде гранулы или смачивающиеся порошки, для которых могут потребоваться сложные процессы механического перемешивания и которые образуют гетерогенный продукт, который может оседать, неравномерно наноситься и потенциально засорять распылительные аппараты.
В настоящее время обнаружено, что композиция, содержащая имидазолиноновый гербицид сам по себе или в сочетании со вторым гербицидом и основание, где основание предпочтительно берется в соотношении от около 0,9 до 2,0, более предпочтительно от около 1,1 до 1,7, мольных эквивалентов основания по отношению к мольным эквивалентам имидазолинонового гербицида, является стабильной при хранении, устойчивой к заморозке и, по существу, полностью растворимой в воде. Композиция по изобретению удобна для упаковки в водорастворимый, благоприятный для окружающей среды материал, безопасна и легка в применении и образует гомогенно наносимый продукт, который обеспечивает равномерное нанесение активного ингредиента на целевые поверхности.
Имидазолиноновые гербициды могут представлять одно или более из соединений формулы I
Figure 00000001

где Y и Z представляют, каждый независимо, водород, галоген, C1-C4 алкил, необязательно замещенный галогеном или C1-C4 алкокси, Y и Z
и, взятые вместе, могут представлять структуру -CH=CH-CH=CH-.
Предпочтительными имидазолиноновыми гербицидами являются такие соединения формулы I, где Z представляет водород, Y представляет водород, метил, этил или метоксиметил, или когда Y и Z, взятые вместе, представляют структуру -CH=CH-СН=CH-; например: 2- (4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил) - никотиновая кислота; 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин- 2-ил)-5-метилникотиновая кислота; 5-этил-2-(4-изопропил-4-метил-5- оксо-2-имидазолин-2-ил)-никотиновая кислота; 2-(4-изопропил-4- метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил) -3-хинолинкарбоновая кислота или 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-5-(метоксиметил) -никотиновая кислота. Основанием по изобретению является любой материал, который при добавлении к раствору повышает pH.
Основаниями, пригодными для использования в композиции по изобретению, являются наиболее широко известные, такие как гидрооксиды щелочных металлов, т. е. NaOH, КОН и тому подобные, или соли щелочных металлов, такие как карбонаты или бикарбонаты, т.е. Na2CO3, NaHCO3, K2CO3, KHCO3 и тому подобные, фосфаты, т.е. Na3PO4, K3PO4 и так далее, предпочтительно карбонаты и бикарбонаты. Количество основания может изменяться в зависимости от растворимости в воде имидазолинонового гербицида, используемого в качестве активного ингредиента. Обычно предпочтительное количество основания определяется как соотношение мольных эквивалентов имидазолинонового гербицида от около 0,9 до 2,0, более предпочтительно от около 1,1 до 1,17. Конечно, необходимо учесть, что соотношение мольных эквивалентов большее, чем 2,0, будет также приводить к получению растворимой композиции, однако, избыток основания обычно нежелателен.
Гербициды, предназначенные для использования в качестве второго гербицида в композиции по изобретению, являются любыми водорастворимыми гербицидно-активными соединениями, такими как соли замещенных фенокси- или бензойной кислоты, такие как (2,4-дихлорфенокси)ацетатная соль (2,4-D)); 4-(2,4-дихлорфенокси)бутаноатная соль (2,4-DB); 2-(4-хлор-2-метилфенокси)- пропаноатная соль (МСРР); 4-хлор-2-(метилфенокси) ацетатная соль (МСРА); 2-(2,4-дихлорфенокси)пропаноатная соль (дихлоропроп); 3,6- дихлор-2-метоксибензоатная соль (дикамба); 3-амино-2,5- дихлорбензоатная соль (хлорамбен) и тому подобные. Катионом соли может быть любой катион обычный карбоновой кислоты, такой как аммоний, органический аммоний, натрий, калий и тому подобные. Второй гербицид может составлять от 0% до 85% по весу.
Композиция по изобретению может также содержать обычные добавки к составам, обычно используемым в твердых сельскохозяйственных композициях, такие как красители, диспергирующие агенты, инертные наполнители и тому подобные. Подходящими являются такие диспергирующие агенты, как алкилнафталиновый конденсат, лигносульфонат, полиэтиленоксид и тому подсобные, предпочтительно алкилнафталиновый конденсат. Предпочтительными являются инертные наполнители, которые растворяются в воде, такие как хлорид натрия, крахмал, сахар и тому подобные.
Композиция по изобретению может быть получена обычными методами сухого прессования или экструзией. Обычно сухие ингредиенты механически размалываются или перемешиваются и затем либо загружаются в таблеточный пресс или уплотнитель, либо размолотый или перемешанный порошок увлажняется, экструдируется и высушивается. Затем гранулированный продукт просеивается и сортируется, обычными методами с получением сухих гранул с одинаковым размером однородных частиц.
На практике все твердые ингредиенты, включая имидазолиноновый гербицид и основания, предпочтительно в соотношении от около 0,9 до 2,0, более предпочтительно от около 1,1 до 1,7, мольных эквивалентов имидазолинонов по отношению к основанию смешивают в течение около 30 минут в смесителе Munson, производства Munson Machinery Company, Utica, New York или на аналогичном оборудовании. Воду для обработки, от около 7 до 12% по весу, предпочтительно около 10% по весу, распыляют в смесителе около 15 минут пока продолжается перемешивание. Полученную увлажненную смесь помещают в корзиночный гранулятор и экструдируют. Продукт экструзии распределяют по лоткам и высушивают.
Для более ясного понимания изобретения далее ниже приведены конкретные примеры. Эти примеры являются только иллюстративными и не должны рассматриваться, как ограничивающие каким-либо образом объем и основные положения изобретения. Несомненно, для специалиста станут ясны различные модификации изобретения в дополнение к приведенным и описанным здесь. Такие модификации также подпадают под объем прилагаемой формулы изобретения.
Пример 1. Получение гербицидной водорастворимой гранулированной композиции
Общая методика.
Все твердые ингредиенты смешивали в течение около 30 минут. Воду для обработки, около 10% во весу, распыляли в смесь при работе смесителя и непрерывном перемешивании в течение 15 минут. Увлажненную смесь экструдировали, используя обычный настольный пресс-экструдер фирмы LCI Corporation (Charlotte, North Carolina). Экструдат сушили в сушке с проточным слоем и высушенный материал просеивали с получением частиц одного размера.
Используя вышеописанный метод, были получены следующие композиции, представленные в таблице 1, и оценена их стабильность при хранении.
Все композиции из таблицы 1 являются полностью растворимыми в воде при концентрациях, в 4 раза превышающих норму расхода для нанесения гербицида (0,2 г гранулированной композиции на 99,8 г воды).
Как можно видеть из таблицы 1, все композиции стабильны при хранении.
Пример 2. Получение гербицидной водорастворимой гранулированной композиции, содержащей смесь активных ингредиентов
Используя, по существу, тот же метод, что описан в примере 1, за исключением того, что в воде для обработки растворен краситель, получали следующую композицию и оценивали ее (см. таблицу 2).
Исследуемую композицию (2,0 г) добавляют к 98 г воды в градуированном цилиндре. Цилиндр закупоривают и переворачивают до получения визуально полностью прозрачного раствора. Исследуемая композиция растворяется после 9-13 переворачиваний.
Пример 3. Получение гербицидных водорастворимых гранулированных композиций
Общий способ.
Все сухие ингредиенты размалывали, затем помещали в обычный настольный таблеточный пресс и прессовали под давлением около 500-1500 пси с получением сухих гранул.
Используя вышеуказанный способ, получали следующие композиции, представленные в таблице 3. Все исследуемые композиции в таблице 3 являются растворимыми в воде в концентрациях в 4 раза выше, чем норма расхода гербицида.

Claims (10)

1. Гербицидная водорастворимая твердая гранулированная композиция, включающая имидазолиноновый гербицид на основе пиридин- или хинолинкарбоновой кислоты или его смесь с твердой солью замещенной бензойной или феноксикарбоновой кислоты, основание, инертный носитель и дисперсант.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит около 0,9 - 2,0 мольных эквивалентов основания по отношению к мольному эквиваленту имидазолинонового гербицида.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит имидазолиноновый гербицид формулы I
Figure 00000002

где Y и Z являются каждый независимо водородом, галогеном, C1 - C4-алкилом, необязательно замещенным галогеном или C1 - C4алкокси, либо Y и Z, взятые вместе, могут образовывать структуру
-СН=СН-СН=СН-.
4. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что содержит 0 - 85 вес.% твердой соли замещенной бензойной или феноксикарбоновой кислоты.
5. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит основание, выбранное из гидроксида, карбоната или фосфата щелочного металла.
6. Композиция по п.2, включающая гербицид формулы I, где Z представляет собой водород, Y представляет собой водород, метил, этил или метоксиметил, либо Y и Z могут быть взяты вместе с образованием -СН=СН-СН=СН-.
7. Композиция по п.3, где второй гербицид представляет натриевую соль дикамба.
8. Композиция по п.6, где основание присутствует в соотношении около 1,1 - 1,8 мольных эквивалентов основания к мольным эквивалентам имидазолиноновых гербицидов.
9. Композиция по п.7, где имидазолиноновым гербицидом является 5-этил-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)никотиновая кислота.
10. Композиция по п.9, где основанием является карбонат натрия.
RU96111817/04A 1995-06-06 1996-06-05 Гербицидная водорастворимая гранулированная композиция RU2152151C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/466,654 US5696024A (en) 1995-06-06 1995-06-06 Herbicidal water soluble granular compositions
US08/466654 1995-06-06
US08/466,654 1995-06-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96111817A RU96111817A (ru) 1998-09-27
RU2152151C1 true RU2152151C1 (ru) 2000-07-10

Family

ID=23852600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96111817/04A RU2152151C1 (ru) 1995-06-06 1996-06-05 Гербицидная водорастворимая гранулированная композиция

Country Status (25)

Country Link
US (1) US5696024A (ru)
EP (1) EP0749688B1 (ru)
JP (1) JP3856349B2 (ru)
KR (1) KR970000033A (ru)
CN (1) CN1075930C (ru)
AR (1) AR002340A1 (ru)
AT (1) ATE195628T1 (ru)
AU (1) AU718758B2 (ru)
BR (1) BR9602620A (ru)
CA (1) CA2178163C (ru)
CZ (1) CZ291032B6 (ru)
DE (1) DE69609904T2 (ru)
DK (1) DK0749688T3 (ru)
ES (1) ES2150074T3 (ru)
GR (1) GR3034476T3 (ru)
HR (1) HRP960273B1 (ru)
HU (1) HU216153B (ru)
IL (1) IL118504A (ru)
PT (1) PT749688E (ru)
RU (1) RU2152151C1 (ru)
SK (1) SK283508B6 (ru)
TR (1) TR199601041A1 (ru)
TW (1) TW314449B (ru)
UA (1) UA46721C2 (ru)
ZA (1) ZA964678B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6043195A (en) * 1998-03-03 2000-03-28 American Cyanamid Company Method for the enhancement of seedhead suppression in turf
DE19815820A1 (de) * 1998-04-08 1999-10-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische herbizide Mittel auf Basis von phosphorhaltigen Blattherbiziden, Imidazolinonen und Wuchsstoffherbiziden
US5981434A (en) * 1998-06-04 1999-11-09 Kaplan; Jeff Herbicidal composition for the control of epiphytic weeds
EP1267621B1 (en) * 2000-03-27 2004-02-11 Basf Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal methods and compositions
EP1432307B1 (en) * 2001-09-26 2007-09-19 Platte Chemical Company Herbicide microemulsion-forming concentrates, microemulsions, and methods
AR041211A1 (es) * 2002-09-12 2005-05-11 Du Pont Procedimiento para preparar composiciones de sulfonamida extruidas en pasta
US20040121026A1 (en) * 2002-12-23 2004-06-24 Kaplan Jeffrey Lee Non-toxic composition for the control of epiphytic weeds
ES2213483B1 (es) * 2003-02-10 2005-12-01 Laboratorios Agrochem, S.L. Procedimiento de transformacion del imazalil en un producto granular.
CA2563261C (en) 2004-04-14 2013-04-09 Fmc Corporation Dispersible pesticidal compositions
TWI556742B (zh) * 2014-07-21 2016-11-11 Chin I Chen A herbicidal composition
AU2019250617A1 (en) * 2018-04-13 2020-10-29 Bayer Aktiengesellschaft Formulation of insecticidal mixtures comprising propylene carbonate
CN111466374A (zh) * 2020-05-11 2020-07-31 赵邦斌 一种农药可溶性粒剂及其制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5334576A (en) * 1986-07-28 1994-08-02 American Cyanamid Company 5 (and/or 6) substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and novel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts
US4816060A (en) * 1986-08-15 1989-03-28 American Cyanamid Company Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides
US5256625A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
EP0454968A1 (en) * 1990-04-30 1991-11-06 American Cyanamid Company Method for enhancing the biological activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters
ES2151879T3 (es) * 1990-12-21 2001-01-16 Aventis Cropscience Gmbh Mezclas de herbicidas y antidotos.
US5328889A (en) * 1992-07-10 1994-07-12 Pbi-Gordon Corporation Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicides and method of preparing same
US5221319A (en) * 1991-08-16 1993-06-22 Pbi-Gordon Corporation Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicidal compositions and method of preparing same
CA2115760C (en) * 1991-08-16 1998-07-14 John L. Van Haften Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicides and method of preparing same
US5280008A (en) * 1991-08-16 1994-01-18 Pbi-Gordon Corporation Dry, water-soluble powder, substituted heterocyclic acid or substituted phenol herbicidal compositions, and method of preparing same
US5266553A (en) * 1991-10-21 1993-11-30 Riverdale Chemical Company Method of manufacturing a dry water-soluble herbicidal salt composition
DE59309481D1 (de) * 1992-05-15 1999-05-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
DE4224929A1 (de) * 1992-07-28 1994-02-03 Bayer Ag Heterocyclyltriazolinone
US5393731A (en) * 1992-12-23 1995-02-28 American Cyanamid Company Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone herbicides with montmorillonite carriers
EP0623281A1 (en) * 1993-04-28 1994-11-09 American Cyanamid Company Herbicidal extruded granular compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
МАРТЫНЕНКО В.И. и др. Пестициды: справочник. - М.: Агропромиздат, 1992, с.333,338. *

Also Published As

Publication number Publication date
TR199601041A1 (tr) 1996-12-21
EP0749688A2 (en) 1996-12-27
CA2178163A1 (en) 1996-12-07
CN1075930C (zh) 2001-12-12
CN1141118A (zh) 1997-01-29
AU5476696A (en) 1996-12-19
DK0749688T3 (da) 2000-11-13
AR002340A1 (es) 1998-03-11
DE69609904T2 (de) 2000-12-21
HRP960273A2 (en) 1998-04-30
EP0749688B1 (en) 2000-08-23
IL118504A (en) 2000-06-29
AU718758B2 (en) 2000-04-20
EP0749688A3 (en) 1998-07-01
JP3856349B2 (ja) 2006-12-13
KR970000033A (ko) 1997-01-21
DE69609904D1 (de) 2000-09-28
ZA964678B (en) 1997-12-05
SK283508B6 (sk) 2003-08-05
ES2150074T3 (es) 2000-11-16
HUP9601533A2 (en) 1997-05-28
HRP960273B1 (en) 2001-08-31
ATE195628T1 (de) 2000-09-15
SK72296A3 (en) 1997-01-08
UA46721C2 (uk) 2002-06-17
TW314449B (ru) 1997-09-01
HU9601533D0 (en) 1996-07-29
CA2178163C (en) 2008-02-12
US5696024A (en) 1997-12-09
CZ291032B6 (cs) 2002-12-11
JPH08337505A (ja) 1996-12-24
HU216153B (hu) 1999-04-28
PT749688E (pt) 2001-01-31
HUP9601533A3 (en) 1997-08-28
CZ157196A3 (en) 1996-12-11
IL118504A0 (en) 1996-09-12
BR9602620A (pt) 1998-04-22
GR3034476T3 (en) 2000-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2152151C1 (ru) Гербицидная водорастворимая гранулированная композиция
US5304376A (en) Fungicidal composition
JPS62212306A (ja) 殺菌剤としてのシアノピロ−ル誘導体の使用方法
JPH08501320A (ja) 農業用調製物
AU2003254824B2 (en) Granulated pesticidal composition
JPH09508895A (ja) 除草剤の水和剤配合物
EP0712278B1 (en) N-pyridyltoluidine-containing fungicidal water dispersible granules
EP0456198A1 (en) Oil suspension concentrate for direct paddy water application
DD229583A5 (de) Fungizides mittel
RU2176878C2 (ru) Смешанные гербицидные композиции
JPH02202806A (ja) 殺虫、殺ダニ又は殺線虫方法及び殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤組成物
JP2022518266A (ja) 植物病原性微生物ジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)によるコメ植物の被害を防除又は防止する方法
JP2022518265A (ja) 植物病原性微生物によるダイズ植物の被害を防除又は防止する方法
JP4098452B2 (ja) 農薬粉剤およびその製造方法
KR20010104347A (ko) 과립상 수화제 및 그의 제조 방법
JP5511404B2 (ja) 土壌病害防除用粉粒製剤および土壌病害防除方法
JP2008069137A (ja) 茎葉から吸収させる混合除草剤
CA2160158C (en) Solid crop protection formulation
JPH03127705A (ja) 有害雑草の防除方法
JP2003055117A (ja) ウエットパルプの防腐防かび方法およびその防腐防かび組成物
JP2022527159A (ja) ピラゾスルフロンエチルの安定した除草剤製剤
CN101779631A (zh) 二氯喹啉酸在玉米田上的应用技术
HU202207B (en) Fungicide compositions containing new nicotinic acid derivatives as active components, and process for producing the active components
JPH01190606A (ja) 農園芸用殺菌組成物
JP2005232080A (ja) リンゴ斑点落葉病防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150606