RU2152151C1 - Гербицидная водорастворимая гранулированная композиция - Google Patents
Гербицидная водорастворимая гранулированная композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2152151C1 RU2152151C1 RU96111817/04A RU96111817A RU2152151C1 RU 2152151 C1 RU2152151 C1 RU 2152151C1 RU 96111817/04 A RU96111817/04 A RU 96111817/04A RU 96111817 A RU96111817 A RU 96111817A RU 2152151 C1 RU2152151 C1 RU 2152151C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition according
- base
- herbicide
- water
- imidazolinone
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Описывается гербицидная водорастворимая твердая гранулированная композиция, включающая имидазолиноновый гербицид на основе пиридин- или хинолинкарбоновой кислоты или смесь с твердой солью замещенной бензойной или феноксикарбоновой кислоты, основание, инертный носитель и дисперсант. Технический результат - создание композиции, безопасной для окружающей среды, полностью растворимой в воде и стабильной при хранении. 9 з.п.ф-лы, 3 табл.
Description
Предпосылки изобретения.
Разработки сельскохозяйственных составов все более и более направлены на твердые композиции для увеличения безопасности применения и благоприятного воздействия на окружающую среду. Жидкие концентраты на основе растворителей, концентраты водных суспензий и диспергирующиеся в воде порошки или гранулы, расфасованные в пластмассовые или металлические емкости, постоянно вызывают озабоченность с точки зрения охраны здоровья и окружающей среды.
Производные имидазолинона являются классом высокоэффективных, безопасных для окружающей среды, избирательных в отношении урожайных культур гербицидов, которые содержат функциональную группу карбоновой кислоты пиридина или хинолина в ортоположении по отношению к имидазолиноновому кольцу. Однако известно, что имидазолиноновое кольцо является нестабильным и подвергается разложению в присутствии основания. Несмотря на то, что известны твердые водорастворимые гербицидные солевые композиции замещенных производных фенокси- и бензойной кислот и способы их получения известны, ни одно из указанных соединений не является очень чувствительным к щелочному разложению (патенты США NN 5266553 и 5328889).
Таким образом, объектом данного изобретения является твердая имидазолиноновая композиция, которая, по существу, полностью растворима в воде и стабильна при хранении.
Другим объектом настоящего изобретения является сельскохозяйственная композиция, обладающая экологически желаемыми характеристиками и безопасная и удобная для применения фермерами, операторами и пользователями. Эти и другие объекты и признаки изобретения станут более ясными из подробного описания, представленного далее.
Настоящее изобретение относится к твердой водорастворимой гербицидной композиции, которая содержит имидазолиноновый гербицид сам по себе или в сочетании со вторым гербицидом и основанием, где основание предпочтительно присутствует в соотношении от около 0,9 до 2,0 мольных эквивалентов основания по отношению к мольным эквивалентам имидазолинонового гербицида. Указанная композиция пригодна для упаковки в водорастворимые материалы для экологически приемлемого и безопасного сельскохозяйственного продукта, которые при полном растворении приводят к равномерному нанесению по всей целевой поверхности.
Подробное описание изобретения.
Имидазолиноновые гербициды на основе пиридин- и хинолинкарбоновой кислоты являются цвиттерионными соединениями, которые имеют относительно низкую растворимость в воде. Растворимость возрастает с увеличением pH, поскольку карбоновая кислота становится ионизированной. Однако при pH > 7 имидазолиноновое кольцо может быть нестабильным. Следовательно, чтобы увеличить стабильность при хранении и избежать разложения продукта, составы этого очень ценного сельскохозяйственного продукта изготавливаются в виде жидких композиций, таких как гетерогенные суспензионные концентраты или кислые водные концентраты, которые являются чувствительными к заморозке и для которых требуются дорогостоящие упаковочные материалы, либо в виде твердых композиций, таких как диспергирующиеся в воде гранулы или смачивающиеся порошки, для которых могут потребоваться сложные процессы механического перемешивания и которые образуют гетерогенный продукт, который может оседать, неравномерно наноситься и потенциально засорять распылительные аппараты.
В настоящее время обнаружено, что композиция, содержащая имидазолиноновый гербицид сам по себе или в сочетании со вторым гербицидом и основание, где основание предпочтительно берется в соотношении от около 0,9 до 2,0, более предпочтительно от около 1,1 до 1,7, мольных эквивалентов основания по отношению к мольным эквивалентам имидазолинонового гербицида, является стабильной при хранении, устойчивой к заморозке и, по существу, полностью растворимой в воде. Композиция по изобретению удобна для упаковки в водорастворимый, благоприятный для окружающей среды материал, безопасна и легка в применении и образует гомогенно наносимый продукт, который обеспечивает равномерное нанесение активного ингредиента на целевые поверхности.
Имидазолиноновые гербициды могут представлять одно или более из соединений формулы I
где Y и Z представляют, каждый независимо, водород, галоген, C1-C4 алкил, необязательно замещенный галогеном или C1-C4 алкокси, Y и Z
и, взятые вместе, могут представлять структуру -CH=CH-CH=CH-.
где Y и Z представляют, каждый независимо, водород, галоген, C1-C4 алкил, необязательно замещенный галогеном или C1-C4 алкокси, Y и Z
и, взятые вместе, могут представлять структуру -CH=CH-CH=CH-.
Предпочтительными имидазолиноновыми гербицидами являются такие соединения формулы I, где Z представляет водород, Y представляет водород, метил, этил или метоксиметил, или когда Y и Z, взятые вместе, представляют структуру -CH=CH-СН=CH-; например: 2- (4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил) - никотиновая кислота; 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин- 2-ил)-5-метилникотиновая кислота; 5-этил-2-(4-изопропил-4-метил-5- оксо-2-имидазолин-2-ил)-никотиновая кислота; 2-(4-изопропил-4- метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил) -3-хинолинкарбоновая кислота или 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-5-(метоксиметил) -никотиновая кислота. Основанием по изобретению является любой материал, который при добавлении к раствору повышает pH.
Основаниями, пригодными для использования в композиции по изобретению, являются наиболее широко известные, такие как гидрооксиды щелочных металлов, т. е. NaOH, КОН и тому подобные, или соли щелочных металлов, такие как карбонаты или бикарбонаты, т.е. Na2CO3, NaHCO3, K2CO3, KHCO3 и тому подобные, фосфаты, т.е. Na3PO4, K3PO4 и так далее, предпочтительно карбонаты и бикарбонаты. Количество основания может изменяться в зависимости от растворимости в воде имидазолинонового гербицида, используемого в качестве активного ингредиента. Обычно предпочтительное количество основания определяется как соотношение мольных эквивалентов имидазолинонового гербицида от около 0,9 до 2,0, более предпочтительно от около 1,1 до 1,17. Конечно, необходимо учесть, что соотношение мольных эквивалентов большее, чем 2,0, будет также приводить к получению растворимой композиции, однако, избыток основания обычно нежелателен.
Гербициды, предназначенные для использования в качестве второго гербицида в композиции по изобретению, являются любыми водорастворимыми гербицидно-активными соединениями, такими как соли замещенных фенокси- или бензойной кислоты, такие как (2,4-дихлорфенокси)ацетатная соль (2,4-D)); 4-(2,4-дихлорфенокси)бутаноатная соль (2,4-DB); 2-(4-хлор-2-метилфенокси)- пропаноатная соль (МСРР); 4-хлор-2-(метилфенокси) ацетатная соль (МСРА); 2-(2,4-дихлорфенокси)пропаноатная соль (дихлоропроп); 3,6- дихлор-2-метоксибензоатная соль (дикамба); 3-амино-2,5- дихлорбензоатная соль (хлорамбен) и тому подобные. Катионом соли может быть любой катион обычный карбоновой кислоты, такой как аммоний, органический аммоний, натрий, калий и тому подобные. Второй гербицид может составлять от 0% до 85% по весу.
Композиция по изобретению может также содержать обычные добавки к составам, обычно используемым в твердых сельскохозяйственных композициях, такие как красители, диспергирующие агенты, инертные наполнители и тому подобные. Подходящими являются такие диспергирующие агенты, как алкилнафталиновый конденсат, лигносульфонат, полиэтиленоксид и тому подсобные, предпочтительно алкилнафталиновый конденсат. Предпочтительными являются инертные наполнители, которые растворяются в воде, такие как хлорид натрия, крахмал, сахар и тому подобные.
Композиция по изобретению может быть получена обычными методами сухого прессования или экструзией. Обычно сухие ингредиенты механически размалываются или перемешиваются и затем либо загружаются в таблеточный пресс или уплотнитель, либо размолотый или перемешанный порошок увлажняется, экструдируется и высушивается. Затем гранулированный продукт просеивается и сортируется, обычными методами с получением сухих гранул с одинаковым размером однородных частиц.
На практике все твердые ингредиенты, включая имидазолиноновый гербицид и основания, предпочтительно в соотношении от около 0,9 до 2,0, более предпочтительно от около 1,1 до 1,7, мольных эквивалентов имидазолинонов по отношению к основанию смешивают в течение около 30 минут в смесителе Munson, производства Munson Machinery Company, Utica, New York или на аналогичном оборудовании. Воду для обработки, от около 7 до 12% по весу, предпочтительно около 10% по весу, распыляют в смесителе около 15 минут пока продолжается перемешивание. Полученную увлажненную смесь помещают в корзиночный гранулятор и экструдируют. Продукт экструзии распределяют по лоткам и высушивают.
Для более ясного понимания изобретения далее ниже приведены конкретные примеры. Эти примеры являются только иллюстративными и не должны рассматриваться, как ограничивающие каким-либо образом объем и основные положения изобретения. Несомненно, для специалиста станут ясны различные модификации изобретения в дополнение к приведенным и описанным здесь. Такие модификации также подпадают под объем прилагаемой формулы изобретения.
Пример 1. Получение гербицидной водорастворимой гранулированной композиции
Общая методика.
Общая методика.
Все твердые ингредиенты смешивали в течение около 30 минут. Воду для обработки, около 10% во весу, распыляли в смесь при работе смесителя и непрерывном перемешивании в течение 15 минут. Увлажненную смесь экструдировали, используя обычный настольный пресс-экструдер фирмы LCI Corporation (Charlotte, North Carolina). Экструдат сушили в сушке с проточным слоем и высушенный материал просеивали с получением частиц одного размера.
Используя вышеописанный метод, были получены следующие композиции, представленные в таблице 1, и оценена их стабильность при хранении.
Все композиции из таблицы 1 являются полностью растворимыми в воде при концентрациях, в 4 раза превышающих норму расхода для нанесения гербицида (0,2 г гранулированной композиции на 99,8 г воды).
Как можно видеть из таблицы 1, все композиции стабильны при хранении.
Пример 2. Получение гербицидной водорастворимой гранулированной композиции, содержащей смесь активных ингредиентов
Используя, по существу, тот же метод, что описан в примере 1, за исключением того, что в воде для обработки растворен краситель, получали следующую композицию и оценивали ее (см. таблицу 2).
Используя, по существу, тот же метод, что описан в примере 1, за исключением того, что в воде для обработки растворен краситель, получали следующую композицию и оценивали ее (см. таблицу 2).
Исследуемую композицию (2,0 г) добавляют к 98 г воды в градуированном цилиндре. Цилиндр закупоривают и переворачивают до получения визуально полностью прозрачного раствора. Исследуемая композиция растворяется после 9-13 переворачиваний.
Пример 3. Получение гербицидных водорастворимых гранулированных композиций
Общий способ.
Общий способ.
Все сухие ингредиенты размалывали, затем помещали в обычный настольный таблеточный пресс и прессовали под давлением около 500-1500 пси с получением сухих гранул.
Используя вышеуказанный способ, получали следующие композиции, представленные в таблице 3. Все исследуемые композиции в таблице 3 являются растворимыми в воде в концентрациях в 4 раза выше, чем норма расхода гербицида.
Claims (10)
1. Гербицидная водорастворимая твердая гранулированная композиция, включающая имидазолиноновый гербицид на основе пиридин- или хинолинкарбоновой кислоты или его смесь с твердой солью замещенной бензойной или феноксикарбоновой кислоты, основание, инертный носитель и дисперсант.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит около 0,9 - 2,0 мольных эквивалентов основания по отношению к мольному эквиваленту имидазолинонового гербицида.
4. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что содержит 0 - 85 вес.% твердой соли замещенной бензойной или феноксикарбоновой кислоты.
5. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит основание, выбранное из гидроксида, карбоната или фосфата щелочного металла.
6. Композиция по п.2, включающая гербицид формулы I, где Z представляет собой водород, Y представляет собой водород, метил, этил или метоксиметил, либо Y и Z могут быть взяты вместе с образованием -СН=СН-СН=СН-.
7. Композиция по п.3, где второй гербицид представляет натриевую соль дикамба.
8. Композиция по п.6, где основание присутствует в соотношении около 1,1 - 1,8 мольных эквивалентов основания к мольным эквивалентам имидазолиноновых гербицидов.
9. Композиция по п.7, где имидазолиноновым гербицидом является 5-этил-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)никотиновая кислота.
10. Композиция по п.9, где основанием является карбонат натрия.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/466,654 US5696024A (en) | 1995-06-06 | 1995-06-06 | Herbicidal water soluble granular compositions |
US08/466654 | 1995-06-06 | ||
US08/466,654 | 1995-06-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU96111817A RU96111817A (ru) | 1998-09-27 |
RU2152151C1 true RU2152151C1 (ru) | 2000-07-10 |
Family
ID=23852600
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96111817/04A RU2152151C1 (ru) | 1995-06-06 | 1996-06-05 | Гербицидная водорастворимая гранулированная композиция |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5696024A (ru) |
EP (1) | EP0749688B1 (ru) |
JP (1) | JP3856349B2 (ru) |
KR (1) | KR970000033A (ru) |
CN (1) | CN1075930C (ru) |
AR (1) | AR002340A1 (ru) |
AT (1) | ATE195628T1 (ru) |
AU (1) | AU718758B2 (ru) |
BR (1) | BR9602620A (ru) |
CA (1) | CA2178163C (ru) |
CZ (1) | CZ291032B6 (ru) |
DE (1) | DE69609904T2 (ru) |
DK (1) | DK0749688T3 (ru) |
ES (1) | ES2150074T3 (ru) |
GR (1) | GR3034476T3 (ru) |
HR (1) | HRP960273B1 (ru) |
HU (1) | HU216153B (ru) |
IL (1) | IL118504A (ru) |
PT (1) | PT749688E (ru) |
RU (1) | RU2152151C1 (ru) |
SK (1) | SK283508B6 (ru) |
TR (1) | TR199601041A1 (ru) |
TW (1) | TW314449B (ru) |
UA (1) | UA46721C2 (ru) |
ZA (1) | ZA964678B (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6043195A (en) * | 1998-03-03 | 2000-03-28 | American Cyanamid Company | Method for the enhancement of seedhead suppression in turf |
DE19815820A1 (de) * | 1998-04-08 | 1999-10-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische herbizide Mittel auf Basis von phosphorhaltigen Blattherbiziden, Imidazolinonen und Wuchsstoffherbiziden |
US5981434A (en) * | 1998-06-04 | 1999-11-09 | Kaplan; Jeff | Herbicidal composition for the control of epiphytic weeds |
EP1267621B1 (en) * | 2000-03-27 | 2004-02-11 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal methods and compositions |
EP1432307B1 (en) * | 2001-09-26 | 2007-09-19 | Platte Chemical Company | Herbicide microemulsion-forming concentrates, microemulsions, and methods |
AR041211A1 (es) * | 2002-09-12 | 2005-05-11 | Du Pont | Procedimiento para preparar composiciones de sulfonamida extruidas en pasta |
US20040121026A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Kaplan Jeffrey Lee | Non-toxic composition for the control of epiphytic weeds |
ES2213483B1 (es) * | 2003-02-10 | 2005-12-01 | Laboratorios Agrochem, S.L. | Procedimiento de transformacion del imazalil en un producto granular. |
CA2563261C (en) | 2004-04-14 | 2013-04-09 | Fmc Corporation | Dispersible pesticidal compositions |
TWI556742B (zh) * | 2014-07-21 | 2016-11-11 | Chin I Chen | A herbicidal composition |
AU2019250617A1 (en) * | 2018-04-13 | 2020-10-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Formulation of insecticidal mixtures comprising propylene carbonate |
CN111466374A (zh) * | 2020-05-11 | 2020-07-31 | 赵邦斌 | 一种农药可溶性粒剂及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5334576A (en) * | 1986-07-28 | 1994-08-02 | American Cyanamid Company | 5 (and/or 6) substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and novel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts |
US4816060A (en) * | 1986-08-15 | 1989-03-28 | American Cyanamid Company | Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides |
US5256625A (en) * | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Safening imidazolinone herbicides |
EP0454968A1 (en) * | 1990-04-30 | 1991-11-06 | American Cyanamid Company | Method for enhancing the biological activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters |
ES2151879T3 (es) * | 1990-12-21 | 2001-01-16 | Aventis Cropscience Gmbh | Mezclas de herbicidas y antidotos. |
US5328889A (en) * | 1992-07-10 | 1994-07-12 | Pbi-Gordon Corporation | Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicides and method of preparing same |
US5221319A (en) * | 1991-08-16 | 1993-06-22 | Pbi-Gordon Corporation | Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicidal compositions and method of preparing same |
CA2115760C (en) * | 1991-08-16 | 1998-07-14 | John L. Van Haften | Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicides and method of preparing same |
US5280008A (en) * | 1991-08-16 | 1994-01-18 | Pbi-Gordon Corporation | Dry, water-soluble powder, substituted heterocyclic acid or substituted phenol herbicidal compositions, and method of preparing same |
US5266553A (en) * | 1991-10-21 | 1993-11-30 | Riverdale Chemical Company | Method of manufacturing a dry water-soluble herbicidal salt composition |
DE59309481D1 (de) * | 1992-05-15 | 1999-05-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen |
DE4224929A1 (de) * | 1992-07-28 | 1994-02-03 | Bayer Ag | Heterocyclyltriazolinone |
US5393731A (en) * | 1992-12-23 | 1995-02-28 | American Cyanamid Company | Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone herbicides with montmorillonite carriers |
EP0623281A1 (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-09 | American Cyanamid Company | Herbicidal extruded granular compositions |
-
1995
- 1995-06-06 US US08/466,654 patent/US5696024A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-30 CZ CZ19961571A patent/CZ291032B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-30 TR TR96/00444A patent/TR199601041A1/xx unknown
- 1996-05-31 PT PT96303931T patent/PT749688E/pt unknown
- 1996-05-31 ES ES96303931T patent/ES2150074T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 DK DK96303931T patent/DK0749688T3/da active
- 1996-05-31 IL IL11850496A patent/IL118504A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 AT AT96303931T patent/ATE195628T1/de active
- 1996-05-31 EP EP96303931A patent/EP0749688B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 DE DE69609904T patent/DE69609904T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 JP JP15928696A patent/JP3856349B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-04 BR BR9602620A patent/BR9602620A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-06-04 CA CA002178163A patent/CA2178163C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-05 ZA ZA9604678A patent/ZA964678B/xx unknown
- 1996-06-05 SK SK722-96A patent/SK283508B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 AU AU54766/96A patent/AU718758B2/en not_active Ceased
- 1996-06-05 HU HUP9601533A patent/HU216153B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 AR ARP960102960A patent/AR002340A1/es unknown
- 1996-06-05 KR KR1019960020042A patent/KR970000033A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-06-05 RU RU96111817/04A patent/RU2152151C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-06-06 CN CN96106822A patent/CN1075930C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-06 HR HR960273A patent/HRP960273B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-06-06 UA UA96062249A patent/UA46721C2/uk unknown
- 1996-07-09 TW TW085108312A patent/TW314449B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-09-26 GR GR20000402165T patent/GR3034476T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
МАРТЫНЕНКО В.И. и др. Пестициды: справочник. - М.: Агропромиздат, 1992, с.333,338. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2152151C1 (ru) | Гербицидная водорастворимая гранулированная композиция | |
US5304376A (en) | Fungicidal composition | |
JPS62212306A (ja) | 殺菌剤としてのシアノピロ−ル誘導体の使用方法 | |
JPH08501320A (ja) | 農業用調製物 | |
AU2003254824B2 (en) | Granulated pesticidal composition | |
JPH09508895A (ja) | 除草剤の水和剤配合物 | |
EP0712278B1 (en) | N-pyridyltoluidine-containing fungicidal water dispersible granules | |
EP0456198A1 (en) | Oil suspension concentrate for direct paddy water application | |
DD229583A5 (de) | Fungizides mittel | |
RU2176878C2 (ru) | Смешанные гербицидные композиции | |
JPH02202806A (ja) | 殺虫、殺ダニ又は殺線虫方法及び殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤組成物 | |
JP2022518266A (ja) | 植物病原性微生物ジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)によるコメ植物の被害を防除又は防止する方法 | |
JP2022518265A (ja) | 植物病原性微生物によるダイズ植物の被害を防除又は防止する方法 | |
JP4098452B2 (ja) | 農薬粉剤およびその製造方法 | |
KR20010104347A (ko) | 과립상 수화제 및 그의 제조 방법 | |
JP5511404B2 (ja) | 土壌病害防除用粉粒製剤および土壌病害防除方法 | |
JP2008069137A (ja) | 茎葉から吸収させる混合除草剤 | |
CA2160158C (en) | Solid crop protection formulation | |
JPH03127705A (ja) | 有害雑草の防除方法 | |
JP2003055117A (ja) | ウエットパルプの防腐防かび方法およびその防腐防かび組成物 | |
JP2022527159A (ja) | ピラゾスルフロンエチルの安定した除草剤製剤 | |
CN101779631A (zh) | 二氯喹啉酸在玉米田上的应用技术 | |
HU202207B (en) | Fungicide compositions containing new nicotinic acid derivatives as active components, and process for producing the active components | |
JPH01190606A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JP2005232080A (ja) | リンゴ斑点落葉病防除剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150606 |