SK283508B6 - Herbicídny vodorozpustný pevný granulárny prostriedok - Google Patents
Herbicídny vodorozpustný pevný granulárny prostriedok Download PDFInfo
- Publication number
- SK283508B6 SK283508B6 SK722-96A SK72296A SK283508B6 SK 283508 B6 SK283508 B6 SK 283508B6 SK 72296 A SK72296 A SK 72296A SK 283508 B6 SK283508 B6 SK 283508B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- base
- herbicide
- soluble solid
- composition according
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Herbicídny vodorozpustný pevný granulárny prostriedok, ktorý obsahuje imidazolinónový herbicíd všeobecného vzorca (I), kde Y a Z je nezávisle vždy vodík, halogén, alkyl s 1 až 4 C, ktorý je prípadne substituovaný halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 C, alebo Y a Z spolu predstavujú -CH=CH-CH=CH-, sám alebo v kombinácii s druhým herbicídom, a bázu. Báza je v tomto prostriedku prítomná v pomere od 0,9 do 2,0 molárneho ekvivalentu bázy na molárny ekvivalent imidazolínonového herbicídu. Tento prostriedok je stály pri skladovaní a rozpúšťa sa rýchlo a takmer úplne vo vode, takže zaisťuje rovnomernú aplikáciu ošetrených povrchov. ŕ
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka herbicídneho vodorozpustného pevného granulámeho prostriedku na báze imidazolinónových herbicídov.
Doterajší stav techniky
V súčasnosti sa výskum poľnohospodárskych prostriedkov stále viac zameriava na pevné prostriedky, s ktorými je bezpečnejšia manipulácia a ktoré sú výhodnejšie z hľadiska dopadu na životné prostredie. Výskum stále viacej reaguje na zdravotné a ekologické problémy, ktoré vyvolávajú kvapalné koncentráty na rozpúšťadlovej báze, vodne suspenzné koncentráty a prášky alebo granuláty dispergovateľné vo vode, balené do plastových alebo kovových nádob.
Imidazolinónové zlúčeniny predstavujú triedu vysoko účinných, z ekologického hľadiska neškoedných herbicídov selektívnych proti plodinám, ktoré obsahujú v polohe orto vzhľadom na imidazolinónový kruh funkčnú skupinu pyridín- alebo chinolínkarboxylovej kyseliny. O imidazolínonovom kruhu je však známe, že je nestály a za prítomnosti báz podlieha degradácii. Aj keď sú známe pevné vodorozpustné látky na báze herbicídne účinných solí substituovaných fenoxykarboxylových kyselín a zlúčenín kyseliny benzoovej, ako aj spôsoby ich výroby, žiadna z týchto zlúčenín nie je zvlášť citlivá proti degradácii bázami (pozri US 5 266 553 a US 5 328 889).
Herbicídy na báze imidazolínonpyridín- a chinolínkarboxylovej kyseliny sú zwitteriontové zlúčeniny s pomerne vysokou rozpustnosťou vo vode. Ich rozpustnosť narastá so zvyšujúcou sa hodnotou pH, úmerne na ionizáciu karboxylovej kyseliny. Pri hodnotách pH nad 7 však môže byť imidazolinónový kruh nestály. Na zvýšenie stálosti pri skladovaní a na zabránenie degradácii produktu sa preto prostriedky na báze týchto cenných poľnohospodárskych produktov vyrábali v kvapalnej forme, ako napríklad vo forme heterogénnych suspenzných koncentrátov alebo kyslých vodných koncentrátov. Takého prostriedky sú citlivé na mráz a vyžadujú nákladné obalové materiály. Okrem týchto kvapalných prostriedkov sa z rovnakých dôvodov vyrábali také pevné prostriedky, ako napríklad vo vode dispergovateľné granuláty alebo zmáčateľné prášky. Posledné uvedené prostriedky však vyžadujú nepraktické mechanické miesiace postupy a poskytujú produkty, ktoré nemožno dostatočne homogénne aplikovať, pretože sa usadzujú. Okrem nerovnomernej aplikácie spôsobujú takéto prostriedky tiež potenciálne riziko zapchávania rozstrekovača.
Úlohou tohto vynálezu je vyvinúť pevné prostriedky na báze imidazolínonov, ktoré by boli v podstate úplne rozpustné vo vode a ktoré by boli stále pri skladovaní.
Ďalšou úlohou tohto vynálezu je vyvinúť poľnohospodárske prostriedky s vlastnosťami žiaducimi z ekologického hľadiska, ktoré by boli bezpečné a ktoré by uľahčovali farmárom, obsluhe príslušných zariadení a podobne, manipuláciu.
Ďalšie úlohy, ktoré vynález rieši a prostriedky akými sa dosahuje toto riešenie, sú zrejmé z nasledujúceho podrobného opisu.
Podstata vynálezu
Teraz sa s prekvapením zistilo, že prostriedok, ktorý obsahuje samotný imidazolinónový herbicíd alebo jeho kombináciu s druhým herbicídom a bázu, pričom táto báza je prednostne prítomná v pomere od asi 0,9 do 2,0 výhodne od asi 1,1 do 2,7 molámeho ekvivalentu bázy na molámy ekvivalent imidazolínonového herbicídu, je stály pri skladovaní, tolerantný proti mrazu a v podstate úplne rozpustný vo vode. Prostriedok podľa vynálezu môžeme baliť do ekologicky neškodného vodorozpustného obalu, umožňuje bezpečnú a jednoduchú manipuláciu a poskytuje homogénne aplikovateľný produkt zaisťujúci rovnomernú aplikáciu účinnej prísady na cieľový povrch.
Predmetom vynálezu je herbicídny vodorozpustný pevný granulámy prostriedok, ktorého podstata spočíva v tom, že obsahuje imidazolinónový herbicíd všeobecného vzorca (I)
H o , kde
Y a Z nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo obidva tieto symboly dohromady predstavujú štruktúru vzorca -CH=CH-CH=CH-, sám alebo v kombinácii s druhým herbicídom, a bázu.
Báza je prednostne prítomná v množstve zodpovedajúcom pomeru asi 0,9 až 2,0 molámeho ekvivalentu bázy na molámy ekvivalent imidazolínonového herbicídu. Takéto prostriedky sa hodia na balenie do vodorozpustných materiálov, s cieľom získať ekologicky kompatibilný a bezpečný poľnohospodársky produkt, ktorý po svojom úplnom rozpustení poskytne rovnomernú aplikáciu na všetky cieľové povrchy.
Prednostnými imidazolínonovými herbicídmi v prostriedkoch podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde Z predstavuje atóm vodíka, Y predstavuje atóm vodíka; metylskupinu, etylskupinu alebo metoxymetylskupinu alebo Y a Z spolu predstavujú štruktúru vzorca -CH=CH-CH=CH-. Ako príklady konkrétnych zlúčenín patriacich do rozsahu všeobecného vzorca (I) môžeme uviesť 2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nikotínovú kyselinu, 2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-metylnikotínovú kyselinu, 5-etyl-2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)mkotínovú kyselinu, 2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolínkarboxylovú kyselinu alebo 2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-(metoxymetylj-nikotinovú kyselinu.
Ako báza sa podľa vynálezu môže používať akákoľvek látka, ktorá po pridaní spôsobí zvýšenie pH v roztoku. Z báz, ktoré sú vhodné na to, aby boli použité v prostriedkoch podľa vynálezu, je možné uviesť najznámejšie bázy, ako sú hydroxidy alkalických kovov, t. j. hydroxid sodný a hydroxid draselný a pod., alebo soli alkalických kovov, ako sú uhličitany a hydrogenuhličitany, napríklad uhličitan sodný, hydrogenuhličilan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan draselný a pod., fosforečnany, napríklad fosforečnan sodný a fosforečnan draselný atď. Prednostne sa používajú uhličitany alebo hydrogenuhličitany. Množstvo bázy sa môže meniť v závislosti od vodorozpustnosti imidazolinónového herbicídu, ktorý sa používa ako účinná prísada. Obvykle sa množstvo bázy vyjadruje ako pomer molámych ekvivalentov bázy a imidazolinónového herbicídu, pričom hodnota tohto pomeru má prednostne ležať v rozmedzí od 0,9 do 2,0, výhodne od asi 1,1 do asi 1,17. Je samozrejmé, že pri pomere molámych ekvivalentov nad 2,0 sa tiež získa rozpustný prostriedok, nadmerné množstvo bázy je však zvyčajne nežiaduce.
Ako druhý herbicíd sa v herbicídnych prostriedkoch podľa vynálezu môže použiť akýkoľvek vodorozpustná herbicídne účinná zlúčenina, ako sú soli substituovaných fenoxykarboxylových kyselín alebo soli kyseliny benzoovej, ako je soľ (2,4-dichlórfenoxy)-octovej kyseliny (2,4-D), soľ 4-(2,4-dichlórfenoxy)butánovej kyseliny (2,4-DB), soľ 2-(4-chlór-2-metylfenoxy)propánovej kyseliny (MCPP), soľ 4-chlór-2-(metylfenoxy)octovej kyseliny (MCPA), soľ
2- (2,4-dichlórfenoxy)propánovej kyseliny (dichloroprop), soľ 3,6-dichlór-2-mctoxybcnzoovej kyseliny (dicamba), soľ
3- amino-2,5-dichlórbenzoovej kyseliny (chloramben) a pod. Ako katión prichádza v uvedených soliach v úvahu akýkoľvek štandardný katión na kompenzáciu náboja aniónu karboxylovej kyseliny, ako je napríklad amóniový, organický amóniový, sodný alebo draselný katión. Druhý herbicíd môže byť prítomný v množstve od 0 do 85 % hmotnostných.
Prostriedky podľa vynálezu môžu tiež obsahovať štandardné pomocné látky, ktoré sa bežne používajú v pevných poľnohospodárskych prostriedkoch, ako sú farbivá, dispergačné činidlá, inertné plnivá a pod. Z disperzných činidiel sú napríklad vhodné alkylnaftalénové kondenzáty, lignosulfonáty, polyctylénoxidy, polypropylénoxidy a pod. Prednosť sa dáva alkylnaftalénovým kondenzátom. Z inertných plnív sa dáva prednosť vodorozpustným plnivám, ako je chlorid sodný, škrob, cukor a pod.
Prostriedky podľa vynálezu je možné vyrábať pomocou štandardných technológii kompaktovania za sucha alebo vytláčania. Pritom sa obvykle suché prísady melú a mechanicky zmiešavajú a potom buď vedú do tabletovacieho lisu alebo kompaktovacieho zariadenia, alebo sa prášok vzniknutý rozomletím a premiešaním navlhčí a vzniknutá hmota sa vytláča a potom sa vzniknutý extrudát vysuší. Granulárne produkty sa môžu pomocou štandardných technológii spracovať preosievaním na štandardných sieťach a tým sa dajú oddeliť suché granuly s rovnomernou veľkosťou častíc.
Pri praktickom uskutočňovaní takéhoto postupu sa všetky prísady, vrátane imidazolinónového herbicídu a bázy (ktoré sa používajú prednostne v pomere imidazolinón: báza od asi 0,9 do asi 2,0, výhodne od asi 1,1 do asi 1,7) miešajú počas asi 30 minút v Munsonovom miešači (výrobok firmy Munsom Machinery Co., Utica, NY, USA) alebo v podobnom zariadení. Voda potrebná pri spracúvaní (technologická voda, asi 7 až 12, prednostne asi 10 hmotnostných) sa pri prevádzke nastrieka do miešača a potom sa v miešaní pokračuje ešte asi 15 minút. Výsledná navlhčená hmota sa zavedie do granulátoru s perforovaným bubnom a vytláča sa. Vytlačený produkt sa rozprestrie na sitách a vysuší sa.
Vynález je bližšie objasnený v nasledujúcich príkladoch realizácie. Tieto príklady majú výlučne ilustratívny charakter a rozsah vynálezu v žiadnom ohľade neobmedzujú. Okrem uvedených realizácií existuje samozrejme množstvo modifikácií, ktoré patria do rozsahu vynálezu, pre ktoré sú najdôležitejšie pripojené nároky.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Výroba herbicídnych vodorozpustných granulámych prostriedkov
Všeobecný postup
Všetky pevné prísady sa miešajú počas asi 30 minút. Na premiešanú zmes sa pri prevádzke nastrieka technologická voda (asi 10 % hmotnostných) a pokračuje sa v miešaní počas asi 15 minút. Navlhčená hmota sa vytláča použitím štandardného stolného extrúdera do firmy LCI Corporation, Charlotte, North Carolina, USA. Extrudát sa vysuší v sušiarni s fluidným lôžkom a vysušené látka sa preoseje, čím sa získa produkt s rovnomernou veľkosťou častíc.
Pomocou uvedeného postupu sa vyrobia prostriedky súhrnne uvedené v tabuľke 1, ktoré sa hodnotia na stálosť pri skladovaní.
Všetky prostriedky uvedené v tabuľke 1 sú úplne rozpustné vo vode pri štvornásobnej koncentrácii, ako zodpovedá intenzite herbicidnej aplikácie (0,2 g granulárneho prostriedku/99,8 g vody). Ako je zrejmé z tabuľky I, všetky prostriedky sú tiež stále pri skladovaní.
Tabuľka 1
Prísada Účel % hmotnostné
| A | B | C | ||
| 2-(4-izopropyl-4-metyl-5- | imidazolinónový | 72,67 | 72,52 | 72,08 |
| -oxo-2--imidazoli-2-yl) | herbicíd | |||
| -(5-metoxymetyl)nikotínová | ||||
| kyselina (98,2¾ technická) | ||||
| uhličitan sodný | báza | 11,55 | 2,90 | 19, 22 |
| Aerosol OTBX | dispergátor | 0,61 | - | - |
| Igepon T77a | dispergátor | 0,61 | - | - |
| Morwet BFW3 | dispergátor | - | 4,84 | 4,81 |
| STAR-DRI* | inertné plnivo | 11,55 | 4,84 | - |
| chlorid sodný | inertné plnivo | - | 11,70 | - |
| voda | zvyšková vlhkosí | 3,00 | 3,20 | 3,90 |
| Pomer molámych ekvivalentov bázy | ||||
| a molámych ekvivalentov herbicídov | 0,932 | 0,234 | 1,56 | |
| Stabilita9 - začiatočná (V | hmotnostná účinnej | |||
| prísady) | 71,05 | 71,05 | 72,8 | |
| - po 3 mesiacoch pri 45 eC | 69,75 | 70,05 | 72,6 | |
| - po 1 mesiaci pri 55 °C | 71,20 | 72,85 | 73,5 |
1 Cytoch (Stamford, Connecticut, USA) a GAF Chemicals Ccrporation (Wayne, New Jersey, USA) ’ Witco (Houston, Texas, USA) * A.E. Stanley Manufaeturing Company (Decatur, Illinois, USA) 9 skúšobná hmota je zapažená chybou 2 t
Príklad 2
Výroba herbicídnych vodorozpustných granulámych prostriedkov obsahujúcich zmes účinných prísad
V podstate sa postupuje spôsobom opísaným v príklade 1, len s tým rozdielom, že sa v technologickej vode rozpusti farbivo. Vyrobí sa a hodnotí sa tento prostriedok:
| Prísada | Účel | 1 hmotnostné |
| 5-etyl-2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2 -imidäžolin-2-yl)nikot ínová kyselina (96V, technická) | imida z o1i nônový herbicíd | 19,92 |
| sodná soľ dicamba <78%, technická) | druhý herbicíd | 73,56 |
| uhličitan sodný | báza | 4,00 |
| Eorwet EFW1 | dispergátor | 1,00 |
| fd&C modrá’ č. 1 | farbiva | 0,01 |
| chlorid sodný | inertné plnivo | 1,51 |
Pomer molárnych ekvivalentov bázy a molárnych ekvivalentov herbicídu 1.14 1 Witco (Houston, Texas, USA) a Tricon Colors (Elmwood Park, New Jersey, USA)
Skúšaný prostriedok (2,0 g) sa pridá k 98 g vody v kalibrovanom valci. Valec sa uzatvorí a prevracaním sa jeho obsah premiešava tak dlho, dokiaľ podľa vizuálneho pozorovania nevznikne úplne číry roztok. Skúšaný prostriedok sa rozpustí po 9 až 13 obratoch.
Príklad 3
Výroba herbicídnych vodorozpustných granulámych prostriedkov
Všeobecný postup
Všetky prísady sa rozomelú a potom uvedú do štandardného stolného tabletovacieho lisu, kde sa zo vzniknutej zmesi lisovaním pri tlaku 3,4 až 10,2 MPa vyrobia suché granuly.
Uvedeným spôsobom sa vyrobia prostriedky, ktoré sú súhrnne uvedené v tabuľke II. Všetky prostriedky uvedené v tabuľke II sú rozpustné vo vode pri koncentrácii štyrikrát prevyšujúcej aplikačnú koncentráciu herbicídu.
Tabuľka II
Prísada ÚCcl % hmotnostná
| A | B | C | D | E | F | G | H | |
| 2-(4-izopropyl-4-mey1-5-oxo-2-imidazoiin*2-yljnikotíncvá kyselina | imidazolinónový’ 75,51 herbicíd | * | ||||||
| 2-(4-izopropyl-4-m«y1-5-oxo-2-imidazohn-2· -ylJ-5-metylmkotíncvá kyselina | imidažolinônotý hertncíd | 77,96 | ||||||
| 5-etyl-2-(4izopropyl•4*m«yl-5-cx{>-2-imdaEolin-2-yl)nikolínová kyselina | imidazolinónový herbicíd | 70,59 | 71,01 | 69,09 | ||||
| 2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxO-2-ieiidazo!in-2-y])-3-chinotínkart>oxylová kyselina | imidazolinónovv herbicíd | 72,53 | 67,29 | 66,45 | ||||
| fosforečnan draselný | báza 22,43 | 20,01 | 25,49 | 23,32 | ||||
| uhličitan sodný | báza | 28,45 | 32,07 | |||||
| hvdrogenuhJičrtan sodný | báza | 30,30 | 32,89 | |||||
| Aerosól OTB' | dispeigátor 0.20 | 2,02 | 0,65 | 0,60 | 0,60 | 0,22 | 0,63 | 0.66 |
| MorwetCM25J | dispergátor | Ul | - | - | ||||
| celulózová živica | inertné plnivo 0 82 | |||||||
| STAR DRI’ | 1,76 | |||||||
| MYVAPLEX*M«‘ | inertné plnivo 1,02 | - | 1,96 | |||||
| Pomer molárnych ekvivalentov a molárnych ekvivalentov herbicídu 1,1 | 1.0 | 1.5 | 2,2 | 1.5 | 1,4 | 2.8 | 1,8 |
Cytech (Stamford, Connecticut USA)
Witco (Housion, Texas, USA)
AE. Stanley Manufacturíng Company (Decatur, IIItnois, USA) Eastman Chemical Computy (Kingsport, Tenessee, USA)
Claims (9)
1. Herbicídny vodorozpustný pevný granulámy prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje imidazolínonový herbicíd všeobecného vzorca (I)
H o kde Y a Z nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo obidva tieto symboly dohromady predstavujú štruktúru vzorca -CH=CH-CH=CH-, sám alebo v kombinácii s druhým herbicídom, a bázou.
2. Herbicídny vodorozpustný pevný granulámy prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa t ý m , že báza je prítomná v pomere od 0,9 do 2,0 molárneho ekvivalentu bázy na molámy ekvivalent imidazolínonového herbicídu.
3. Herbicídny vodorozpustný pevný granulámy prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa t ý m , že druhým herbicídom je pevná soľ substituovanej kyseliny benzoovej alebo pevná soľ substituovanej fenoxykarboxylovej kyseliny, ktorá je prítomná v množstve do 85 % hmotnostných.
4. Herbicídny vodorozpustný pevný granulámy prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že bázou je hydroxid alkalického kovu, uhličitan alkalického kovu alebo fosforečnan alkalického kovu.
5. Herbicídny vodorozpustný pevný granulámy prostriedok podľa nároku 2, vyznačujúci sa t ý m , že imidazolínonový herbicíd má štruktúru zodpovedajúcu všeobecnému vzorcu (I), kde X predstavuje atóm vodíka, Y predstavuje atóm vodíka, metylskupinu, etylskupinu alebo metoxymetylskupinu alebo Y a Z spolu tvoria skupinu vzorca -CH=CH-CH=CH-.
6. Herbicídny vodorozpustný pevný granulámy prostriedok podľa nároku 3, vyznačujúci sa t ý m , že druhým herbicídom je sodná soľ dicamby.
7. Herbicídny vodorozpustný pevný granulámy prostriedok podľa nároku 5, vyznačujúci sa t ý m , že báza je prítomná v pomere od 1,1 do 1,8 molárneho ekvivalentu bázy na molámy ekvivalent imidazolínonového herbicídu.
8. Herbicídny vodorozpustný pevný granulámy prostriedok podľa nároku 6, vyznačujúci sa tým, že imidazolínonovým herbicídom je 5-etyl-2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nikotínová kyselina.
9. Herbicídny vodorozpustný pevný granulámy prostriedok podľa nároku 8, vyznačujúci sa t ý m , že bázou je uhličitan sodný.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/466,654 US5696024A (en) | 1995-06-06 | 1995-06-06 | Herbicidal water soluble granular compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK72296A3 SK72296A3 (en) | 1997-01-08 |
| SK283508B6 true SK283508B6 (sk) | 2003-08-05 |
Family
ID=23852600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK722-96A SK283508B6 (sk) | 1995-06-06 | 1996-06-05 | Herbicídny vodorozpustný pevný granulárny prostriedok |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5696024A (sk) |
| EP (1) | EP0749688B1 (sk) |
| JP (1) | JP3856349B2 (sk) |
| KR (1) | KR970000033A (sk) |
| CN (1) | CN1075930C (sk) |
| AR (1) | AR002340A1 (sk) |
| AT (1) | ATE195628T1 (sk) |
| AU (1) | AU718758B2 (sk) |
| BR (1) | BR9602620A (sk) |
| CA (1) | CA2178163C (sk) |
| CZ (1) | CZ291032B6 (sk) |
| DE (1) | DE69609904T2 (sk) |
| DK (1) | DK0749688T3 (sk) |
| ES (1) | ES2150074T3 (sk) |
| GR (1) | GR3034476T3 (sk) |
| HR (1) | HRP960273B1 (sk) |
| HU (1) | HU216153B (sk) |
| IL (1) | IL118504A (sk) |
| PT (1) | PT749688E (sk) |
| RU (1) | RU2152151C1 (sk) |
| SK (1) | SK283508B6 (sk) |
| TR (1) | TR199601041A1 (sk) |
| TW (1) | TW314449B (sk) |
| UA (1) | UA46721C2 (sk) |
| ZA (1) | ZA964678B (sk) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6043195A (en) * | 1998-03-03 | 2000-03-28 | American Cyanamid Company | Method for the enhancement of seedhead suppression in turf |
| DE19815820A1 (de) * | 1998-04-08 | 1999-10-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische herbizide Mittel auf Basis von phosphorhaltigen Blattherbiziden, Imidazolinonen und Wuchsstoffherbiziden |
| US5981434A (en) * | 1998-06-04 | 1999-11-09 | Kaplan; Jeff | Herbicidal composition for the control of epiphytic weeds |
| JP2003528117A (ja) | 2000-03-27 | 2003-09-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 相乗作用による除草方法及び除草剤組成物 |
| ATE362314T1 (de) * | 2001-09-26 | 2007-06-15 | Platte Chemical Co | Herbizidzusammensetzungen umfassend imidazolinonsäure |
| AR041211A1 (es) * | 2002-09-12 | 2005-05-11 | Du Pont | Procedimiento para preparar composiciones de sulfonamida extruidas en pasta |
| US20040121026A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Kaplan Jeffrey Lee | Non-toxic composition for the control of epiphytic weeds |
| ES2213483B1 (es) * | 2003-02-10 | 2005-12-01 | Laboratorios Agrochem, S.L. | Procedimiento de transformacion del imazalil en un producto granular. |
| WO2005104846A1 (en) | 2004-04-14 | 2005-11-10 | Fmc Corporation | Dispersible pesticidal compositions |
| TWI556742B (zh) * | 2014-07-21 | 2016-11-11 | Chin I Chen | A herbicidal composition |
| WO2019197635A1 (de) * | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Formulierung insektizider mischungen mit propylencarbonat |
| CN111466374A (zh) * | 2020-05-11 | 2020-07-31 | 赵邦斌 | 一种农药可溶性粒剂及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5334576A (en) * | 1986-07-28 | 1994-08-02 | American Cyanamid Company | 5 (and/or 6) substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and novel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts |
| US4816060A (en) * | 1986-08-15 | 1989-03-28 | American Cyanamid Company | Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides |
| US5256625A (en) * | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Safening imidazolinone herbicides |
| EP0454968A1 (en) * | 1990-04-30 | 1991-11-06 | American Cyanamid Company | Method for enhancing the biological activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters |
| EP0492367B1 (de) * | 1990-12-21 | 2000-09-27 | Aventis CropScience GmbH | Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| US5328889A (en) * | 1992-07-10 | 1994-07-12 | Pbi-Gordon Corporation | Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicides and method of preparing same |
| US5221319A (en) * | 1991-08-16 | 1993-06-22 | Pbi-Gordon Corporation | Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicidal compositions and method of preparing same |
| US5280008A (en) * | 1991-08-16 | 1994-01-18 | Pbi-Gordon Corporation | Dry, water-soluble powder, substituted heterocyclic acid or substituted phenol herbicidal compositions, and method of preparing same |
| WO1993003614A1 (en) * | 1991-08-16 | 1993-03-04 | Pbi/Gordon Corporation | Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicides and method of preparing same |
| US5266553A (en) * | 1991-10-21 | 1993-11-30 | Riverdale Chemical Company | Method of manufacturing a dry water-soluble herbicidal salt composition |
| EP0569944B1 (de) * | 1992-05-15 | 1999-03-31 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen |
| DE4224929A1 (de) * | 1992-07-28 | 1994-02-03 | Bayer Ag | Heterocyclyltriazolinone |
| US5393731A (en) * | 1992-12-23 | 1995-02-28 | American Cyanamid Company | Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone herbicides with montmorillonite carriers |
| EP0623281A1 (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-09 | American Cyanamid Company | Herbicidal extruded granular compositions |
-
1995
- 1995-06-06 US US08/466,654 patent/US5696024A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-30 CZ CZ19961571A patent/CZ291032B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-30 TR TR96/00444A patent/TR199601041A1/xx unknown
- 1996-05-31 JP JP15928696A patent/JP3856349B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-31 IL IL11850496A patent/IL118504A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 DK DK96303931T patent/DK0749688T3/da active
- 1996-05-31 PT PT96303931T patent/PT749688E/pt unknown
- 1996-05-31 ES ES96303931T patent/ES2150074T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 AT AT96303931T patent/ATE195628T1/de active
- 1996-05-31 DE DE69609904T patent/DE69609904T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 EP EP96303931A patent/EP0749688B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-04 CA CA002178163A patent/CA2178163C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-04 BR BR9602620A patent/BR9602620A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 AU AU54766/96A patent/AU718758B2/en not_active Ceased
- 1996-06-05 RU RU96111817/04A patent/RU2152151C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 HU HUP9601533A patent/HU216153B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 ZA ZA9604678A patent/ZA964678B/xx unknown
- 1996-06-05 KR KR1019960020042A patent/KR970000033A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-06-05 AR ARP960102960A patent/AR002340A1/es unknown
- 1996-06-05 SK SK722-96A patent/SK283508B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-06-06 HR HR960273A patent/HRP960273B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-06-06 CN CN96106822A patent/CN1075930C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-06 UA UA96062249A patent/UA46721C2/uk unknown
- 1996-07-09 TW TW085108312A patent/TW314449B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-09-26 GR GR20000402165T patent/GR3034476T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2047755C (en) | Pelletizing phosphoroamidothioate derivatives with fertilizers and other pesticides | |
| SK283508B6 (sk) | Herbicídny vodorozpustný pevný granulárny prostriedok | |
| JPH07503019A (ja) | 液体農薬の水分散性粒剤 | |
| KR20150031438A (ko) | 과립상 수화제 및 그 제조 방법 | |
| CZ15996A3 (en) | High concentrated, solid mepiquat-chloride and chloromequat-chloride articles | |
| JPS5822081B2 (ja) | 催吐性組成物 | |
| EP0665714B1 (en) | Granular water soluble or hygroscopic agricultural formulations and methods of making them | |
| WO1995017089A1 (fr) | Procede de preparation de granules renfermant un ou plusieurs principes actifs | |
| US5294594A (en) | Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline herbicides, montmorillonite carrier and water-swellable polymer | |
| JP4620923B2 (ja) | 顆粒状水和剤及びその製造法 | |
| HU214939B (hu) | Vízben emulgeálható, inszekticid hatóanyagot tartalmazó granulátumok és eljárás előállításukra | |
| US5296450A (en) | Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline herbicides, montmorillonite carrier, and a base | |
| GB2478317A (en) | Herbicidal composition comprising coated granules of micro-encapsulated clomazone | |
| JPH0421613A (ja) | 水面直接施用油性懸濁製剤 | |
| US5516521A (en) | Granular water soluble or hygroscopic agricultural formulations | |
| JP4098452B2 (ja) | 農薬粉剤およびその製造方法 | |
| JP3787886B2 (ja) | 農薬固形製剤 | |
| JP6686647B2 (ja) | 農薬粒剤 | |
| US20080072640A1 (en) | Insecticidal Fertilizer Solids and Method of Preparation | |
| JPH04352701A (ja) | 農薬用粒剤 | |
| JP2970666B2 (ja) | 農薬固型製剤 | |
| JP2005170932A (ja) | 茎葉散布用の農薬製剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20150605 |