PL194318B1 - Środek grzybobójczy i zastosowanie pochodnej akryloilomorfoliny w połączeniu ze związkiem N-pirydyloanilinowym - Google Patents

Środek grzybobójczy i zastosowanie pochodnej akryloilomorfoliny w połączeniu ze związkiem N-pirydyloanilinowym

Info

Publication number
PL194318B1
PL194318B1 PL333088A PL33308899A PL194318B1 PL 194318 B1 PL194318 B1 PL 194318B1 PL 333088 A PL333088 A PL 333088A PL 33308899 A PL33308899 A PL 33308899A PL 194318 B1 PL194318 B1 PL 194318B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
general formula
acryloylmorpholine
compound
derivative
fluazinam
Prior art date
Application number
PL333088A
Other languages
English (en)
Other versions
PL333088A1 (en
Inventor
Ewald Gerhard Sieverding
Original Assignee
Basf Agro Bv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22141479&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL194318(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Agro Bv filed Critical Basf Agro Bv
Publication of PL333088A1 publication Critical patent/PL333088A1/xx
Publication of PL194318B1 publication Critical patent/PL194318B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

1. Srodek grzybobójczy w postaci cieklego stezonego preparatu zawierajacy substancje czynne oraz grzybobójczo dopuszczalny nosnik i/lub srodek powierzchniowo czynny, znamienny tym, ze jako substancje czynne zawiera: a) pochodna akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) w którym R 1 i R 2 niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub atom chlorowca, oraz b) zwiazek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II) którym R 3 i R 4 niezaleznie oznaczaja atom chlorowca lub C 1-C 6-chlorowco-alkil, Y niezaleznie oznaczaja atom chlo- rowca lub C 1-C 6-chlorowco-alkil, m zas oznacza 2, w synergicznie skutecznych ilosciach. PL PL PL PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są środek grzybobójczy i zastosowanie pochodnej akryloilomorfoliny w połączeniu ze związkiem N-pirydyloanilinowym.
Grzybobójcze skuteczne związki N-pirydyloanilinowe są znane, np. z opisu EP 0031257.
W publikacji WO 95/04460 zasugerowano wytwarzanie grzybobójczych dyspergowalnych w wodzie granulek zawierających 3-chloro-N-(3-chloro-5-trifluorometylo-2-pirydylo)-2,6-dinitro-4-trifluorometylobenzen oraz ewentualnie inne związki grzybobójcze, w tym dimetomorf.
Grzybobójcze skuteczne pochodne akryloilomorfoliny o poniższym ogólnym wzorze (I), które znajdują zastosowanie zgodnie z wynalazkiem, są znane z europejskiego zgłoszenia patentowego nr EP 0120321.
Jednakże, jak dotąd nie było wiadomo, że pochodne akryloilomorfoliny o poniższym ogólnym wzorze (I) wraz ze związkami N-pirydylo-anilinowymi o poniższym ogólnym wzorze (II), po zmieszaniu w mieszalniku lub wspólnym formułowaniu, wykazywać będą efekt synergistyczny. Ponadto nie było wiadomo, że stężony ciekły preparat zawierający synergistyczną mieszaninę tych związków można korzystnie stosować do zwalczania chorób wywołanych przez Oomycetes, np. Phytophtora infestans.
Mieszanina fungicydów wykazuje efekt synergistyczny jeśli grzybobójcza aktywność mieszaniny jest większa niż suma aktywności oddzielnie stosowanych związków. Oczekiwaną grzybobójczą aktywność konkretnej mieszaniny dwóch fungicydów można obliczyć w następujący sposób (patrz S. R. Colby, „Calculating synergistic i antagonistic response of herbicide combinations”, Weeds 15, str. 20-22 (1967):
EE = x + y-x-y/100 przy czym x oznacza skuteczność wyrażoną w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych przy użyciu grzybobójczo aktywnej substancji czynnej A w stężeniu [a];
y oznacza skuteczność wyrażoną w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych przy użyciu grzybobójczo aktywnej substancji czynnej B w stężeniu [b];
EE oznacza oczekiwaną skuteczność przy użyciu połączenia grzybobójczo aktywnych substancji czynnych A + B w stężeniu odpowiednio [a] i [b].
Jeśli wartość rzeczywistej skuteczności (E) przekracza wartość oczekiwanej skuteczności (EE) (tj. obliczonej), to mieszanina wykazuje efekt synergistyczny.
Nieoczekiwanie stwierdzono silną synergię pomiędzy pochodnymi akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) i związkami N-pirydyloanilinowymi o ogólnym wzorze (II) po ich zmieszaniu w zbiorniku lub wspólnym formułowaniu, w porównaniu z aktywnością każdego z tych związków w preparacie „pojedynczym”.
Zatem wynalazek dotyczy środka grzybobójczego w postaci ciekłego stężonego preparatu zawierającego substancje czynne oraz grzybobójczo dopuszczalny nośnik i/lub środek powierzchniowo czynny, którego cechą jest to, że jako substancje czynne zawiera a) pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I)
w którym R1 i R2 niezależnie oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca, oraz
PL 194 318B1
b) związek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II)
w którym R3 i R4 niezależnie oznaczają atom chlorowca lub C1-C6-chlorowco-alkil, Y niezależnie oznaczają atom chlorowca lub C1-C6-chlorowco-alkil, m zaś oznacza 2, w synergicznie skutecznych ilościach.
Korzystnie środek grzybobójczy według wynalazku jako pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) zawiera dimetomorf.
Korzystnie środek grzybobójczy według wynalazku jako związek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II) zawiera fluazynam.
Korzystnie środek grzybobójczy według wynalazku jako pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) zawiera dimetomorf, zaś jako związek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II) zawiera fluazynam.
Korzystnie środek grzybobójczy według wynalazku ponadto zawiera kwas linolowy jako adiuwant.
Korzystnie w środku grzybobójczym według wynalazku stosunek wagowy pochodnej akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) do związku N-pirydyloanilinowego o ogólnym wzorze (II) wynosi 0,1: 1-10:1.
Ponadto wynalazek dotyczy zastosowania pochodnej akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I)
w którym R1 i R2 niezależnie oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca, oraz związku N-pirydyloanilinowego o ogólnym wzorze (II)
w którym R3 i R4 niezależnie oznaczają atom chlorowca lub C1-C6-chlorowco-alkil, Y niezależnie oznaczają atom chlorowca lub C1-C6-chlorowco-alkil, m zaś oznacza 2, do wytwarzania środka grzybobójczego.
PL 194 318B1
Korzystnie zgodnie z zastosowaniem według wynalazku jako pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) stosuje się dimetomorf.
Korzystnie zgodnie z zastosowaniem według wynalazku jako związek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II) stosuje się fluazynam.
Korzystnie zgodnie z zastosowaniem według wynalazku jako pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) stosuje się dimetomorf, zaś jako związek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II) stosuje się fluazynam.
Ogólnie, o ile nie podano inaczej, stosowane tu określenie „atom chlorowca” oznacza atom bromu, atom jodu, atom chloru lub atom fluoru, a w szczególności atom bromu, atom chloru lub atom fluoru, a zwłaszcza atom bromu lub atom chloru.
O ile nie podano inaczej, C1-C6-alkil stosowany w odniesieniu do rodnika lub ugrupowania C1-C6-chlorowco-alkilu dotyczy prostołańcuchowego lub rozgałęzionego rodnika lub ugrupowania zawierającego 1-6 atomów węgla, korzystnie 1-5 atomów węgla. Korzystnymi C1-C6-alkilami są metyl, etyl, n-propyl, izopropyl lub n-butyl. Każdy C1-C6-alkil jest niezależnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca.
1
Korzystnymi pochodnymi akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) są związki, w których R1 oznacza atom chlorowca, a R2 oznacza atom wodoru.
Szczególnie korzystnymi pochodnymi akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) są związki, w których R1 oznacza atom chloru lub atom bromu, a R2 oznacza atom wodoru.
Szczególnie korzystnym związkiem o ogólnym wzorze (I) jest dimetomorf, który opisano w „The Pesticide Manual”, wydanie 10, The British Crop Protection Council i The Royal Society of Chemistry, 1994, (przytaczanym tu skrótowo jako „Pesticide Manual”), str. 236.
Korzystnymi związkami N-pirydyloanilinowymi o ogólnym wzorze (II) są związki, w których R3 i R4 niezależnie oznaczają atom chlorowca lub C1-C6-chlorowcoalkil, korzystnie atom chloru lub trifluorometyl; Y niezależnie oznaczają atom chlorowca lub C1-C6-chlorowcoalkil, korzystnie atom chloru lub trifluorometyl; m oznacza 2.
Korzystne są następujące związki N-pirydyloanilinowe o ogólnym wzorze (II):
R3 R4 (Y)m
a. CF3 Cl 3-Cl, 5-CF3
b. CF3 Cl 3-Cl, 5-CF3
Szczególnie korzystnym związkiem N-pirydyloanilinowym o ogólnym wzorze (II) jest fluazynam. Związek ten opisano w „The Pesticide Manual” na str. 474.
Korzystne środki grzybobójcze według wynalazku obejmują ciekłe stężone preparaty zawierające następujące składniki:
- środek powierzchniowo czynny;
- pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I),w szczególności dimetomorf;
- związek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II), w szczególności fluazynam,
- ewentualnie środek przeciw pienieniu, w szczególności mieszaninę kwasów perfluoroalkilofosfonowych i/lub kwasów perfluoroalkilofosfinowych, w szczególności Defoamer® SF lub Fluowett® PL, które są dostępne w handlu od firmy Clariant GmbH, Germany.
Pochodne akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) i związki N-pirydyloanilinowe o ogólnym wzorze (II) stosuje się razem w synergistycznie skutecznych ilościach. Wykazują one nadzwyczajną skuteczność wobec szerokiego zakresu fitopatogennych grzybów. Działają one układowo i można je nanosić jako dolistne lub doglebowe fungicydy.
Mieszaninę związków o ogólnym wzorze (I)i związków o ogólnym wzorze (II) według wynalazku można korzystnie stosować w celu zwalczania chorób wywołanych przez fitopatogenne grzyby rodzaju Phythophthora, Plasmopara, Pseudoperonospora, Bremia, Peronospora, Alternaria, Guignardia, Septoria, Botrytis, Phomopsis, Rhizoctonia, a w szczególności gatunków Phythophthora infestans i Plasmopara viticola.
PL 194 318B1
Korzystna dawka stosowanego związku o ogólnym wzorze (I), zgodnie z wynalazkiem, wynosi w przybliżeniu 5 - 2000 g substancji czynnej (g s.c.) na hektar, przy czym dawki około 50 - 500 g s.c./ha często dają zadowalające zwalczenie. Optymalna dawka w przypadku konkretnego zastosowania zależy od rodzaju uprawy (upraw) i dominujących gatunków atakującego grzyba. Dawkę tę można z łatwością określić w znanych fachowcom ustalonych próbach biologicznych.
Na ogół korzystna dawka stosowanego związku N-pirydyloanilinowego o ogólnym wzorze (II), zgodnie z wynalazkiem, wynosi w przybliżeniu 20 -500 g s.c./ha, korzystnie 50 -300 g s.c./ha.
Optymalna dawka w przypadku grzybobójczego związku o ogólnym wzorze (II) zależy jednak od rodzaju uprawy (upraw) i poziomu ataku grzybem i dawkę tę można z łatwością określić w ustalonych próbach biologicznych.
Korzystny stosunek (stosunek wagowy) związku o ogólnym wzorze (I) do związku N-pirydyloanilinowego o ogólnym wzorze (II) wynosi 1:20 - 20:1, korzystniej około 1:10 - 10:1, w szczególności około 1:2 -2:1.
Substancje czynne można razem formułować w odpowiednim stosunku według wynalazku, wraz ze znanymi nośnikami i/lub substancjami pomocniczymi.
Sposób wytwarzania ciekłego stężonego preparatu grzybobójczego według wynalazku, polega na tym, że pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) łączy się ze związkiem N-pirydyloanilinowym o ogólnym wzorze (II) oraz z co najmniej jednym nośnikiem. Jest zrozumiałe, że różne izomery lub mieszaniny izomerów mogą mieć różne poziomy lub spektra aktywności, zatem preparaty według wynalazku mogą zawierać poszczególne izomery lub mieszaniny izomerów.
Preparat według wynalazku korzystnie zawiera 0,5% - 95% wagowych (wag./wag.) substancji czynnych.
Nośnik użyteczny w preparacie według wynalazku może stanowić dowolna substancja, która ułatwia nanoszenie preparatów w przeznaczone do traktowania miejsce, takie jak, np. roślina, nasiona lub gleba albo substancja, która ułatwia przechowywanie, transport lub manipulowanie. Nośnik może być ciałem stałym lub cieczą, w tym substancją, która w zwykłych warunkach jest gazem lecz została sprężona do postaci cieczy.
Preparaty można wytwarzać w postaci, np. koncentratów emulsji, roztworów, emulsji olej w wodzie, koncentratów zawiesinowych, mikrokapsułek, żeli i preparatów innych typów z zastosowaniem dobrze znanych procedur. Procedury wytwarzania obejmują intensywne mieszanie i/lub mielenie substancji czynnych z innymi substancjami, takimi jak rozpuszczalniki, stałe nośniki, aktywne powierzchniowo związki (środki powierzchniowo czynne) i ewentualnie stałe i/lub ciekłe środki pomocnicze i/lub adiuwanty. Sposób nanoszenia, taki jak opryskiwanie, rozpylanie cieczy na bardzo drobne krople (atomizacja), dyspergowanie lub podlewanie można wybrać zależnie od preparatu zgodnie z żądanymi celami i towarzyszącymi konkretnymi okolicznościami.
Rozpuszczalnikami mogą być aromatyczne węglowodory, np. Solvesso® 200, podstawione naftaleny, estry kwasu ftalowego, takie jak ftalan dibutylu lub ftalan dioktylu, alifatyczne węglowodory, np. cykloheksan lub parafiny, alkohole i glikole jak również ich etery i estry, np. etanol, monometylowy i dimetylowy eter glikolu etylenowego, ketony, takie jak cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak N-metylo-2-pirolidon lub g-butyrolakton, wyższe alkilopirolidony, np. n-oktylopirolidon lub cykloheksylopirolidon, epoksydowane estry oleju roślinnego, np. metylowany ester oleju kokosowego lub oleju sojowego i woda. Często są odpowiednie mieszaniny różnych rozpuszczalników.
Pestycydowe preparaty często formułuje się i transportuje w postaci stężonej, którą użytkownik rozcieńcza później przed zastosowaniem. Obecność małych ilości nośnika będącego środkiem powierzchniowo czynnym ułatwia proces rozcieńczania. Zatem korzystnie co najmniej jeden nośnik w preparacie według wynalazku stanowi środek powierzchniowo czynny.
Przykładowo preparat może zawierać dwa lub większą liczbę nośników, przy czym co najmniej jeden z tych nośników stanowi środek powierzchniowo czynny.
Środki powierzchniowo czynne stosowane w preparatach według wynalazku mogą być niejonowymi, anionowymi, kationowymi lub amfoterycznymi substancjami o dobrej zdolności dyspergowania, emulgowania i zwilżania w zależności od charakteru formułowanego związku o ogólnym wzorze (I). Środki powierzchniowo czynne mogą także stanowić mieszaniny poszczególnych środków powierzchniowo czynnych.
PL 194 318B1
Preparaty według wynalazku można np. formułować jako roztwory, koncentraty emulgowalne, emulsje, koncentraty zawiesinowe i aerozole. Koncentraty emulgowalne zawierają zazwyczaj oprócz rozpuszczalnika lub mieszaniny rozpuszczalników 1 - 80% wag./obj. substancji czynnej, 2 - 20% wag./obj. emulgatorów i 0-20% wag./obj. innych dodatków, takich jak stabilizatory, środki ułatwiające penetrację i inhibitory korozji. Koncentraty zawiesinowe miele się zazwyczaj tak by uzyskać trwały, płynny produkt nie ulegający sedymentacji. Zazwyczaj koncentraty te zawierają 5 - 75% wag./obj. substancji czynnej, 0,5 -15% wag./obj. dyspergatorów, 0,1-10% wag./obj. środków suspendujących, takich jak koloidy ochronne i środki tiksotropowe, 0-10% wag./obj. innych dodatków, takich jak środki przeciw pienieniu, inhibitory korozji, stabilizatory, środki ułatwiające penetrację i środki zwiększające przylepność, oraz wodę lub organiczną ciecz, w której substancja czynna jest zasadniczo nierozpuszczalna; pewne organiczne ciała stałe lub nieorganiczne sole mogą być rozpuszczone w preparacie w celu zabezpieczenia przed sedymentacją i krystalizacją lub jako środki przeciw zamarzaniu wody.
Wynalazek swoim zakresem obejmuje także wodne dyspersje i emulsje, np. preparaty otrzymane przez rozcieńczenie produktu według wynalazku wodą.
Szczególnie istotne w odniesieniu do zwiększenia czasu utrzymywania się aktywności ochronnej związków według wynalazku jest zastosowanie nośnika, który zapewni powolne uwalnianie związków pestycydowych do otoczenia chronionej rośliny, jak to ujawniono, np. w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 5705174.
Biologiczną aktywność substancji czynnej można także zwiększyć poprzez wprowadzenie adiutanta do rozcieńczonego preparatu do oprysku. Adiuwant definiuje się jako substancję, która może zwiększać biologiczną aktywność substancji czynnej lecz sama zasadniczo nie wykazuje aktywności biologicznej.
Adiuwant może stanowić w preparacie jeden ze składników razem formułowanych lub nośnik albo można go dodawać do zbiornika opryskowego razem z preparatem zawierającym substancję czynną. Korzystnie jako adiutant stosuje się kwas linolowy.
Jeżeli chodzi o gotowe produkty to preparaty korzystnie mogą być w postaci stężonej, przy czym docelowy użytkownik zwykle stosuje preparaty w postaci rozcieńczonej. Preparaty te można rozcieńczać do otrzymania stężenia 0,001% substancji czynnej. Dawki wynoszą zazwyczaj 0,01 -10 kg s.c./ha.
Poniżej przedstawiono przykładowe preparaty według wynalazku.
Koncentratemulsji(EC)o następującym składzie:
Substancja czynna dimetomorf/fluazynam (stosunek 1: 1 wag./wag.) 30% (wag./obj.)
Emulgator (emulgatory) Atlox® 4856 B i Atlox® 4857 B1), (mieszanina alkiloarylosulfonianu wapnia, etoksylatów alkoholu tłuszczowego i lekkich związków aromatycznych/mieszanina alkiloarylosulfonianu wapnia, etoksylatów alkoholu tłuszczowego i lekkich związków aromatycznych) 5% (wag./obj.)
Rozpuszczalnik Shellsol® A2) (mieszanina aromatycznych węglowodorów C9-C10) w ilości do1000 ml
PL 194 318B1
Koncentrat zawiesinowy (SC) o następującym składzie:
Substancja czynna dimetomorf/fluazynam (stosunek 1: 1wag./wag.) 50% (wag./obj.)
Dyspergator Soprophor® FL3) (aminofosforan eteru polioksyetylenopoliarylofenylowego) 3% (wag./obj.)
Środek przeciw pienieniu Rhodorsil® 4223) (niejonowa wodna emulsja polidimetylosiloksanów) 0,2% (wag./obj.)
Środek strukturotwórczy (środek zagęszczający) Kelzan® S4) (guma ksantanowa) 0,2% (wag./obj.)
Środek przeciw zamarzaniu Glikol propylenowy 5% (wag./obj.)
Środek biobójczy Proxel®5) (wodny roztwór glikolu dipropylenowego zawierający 20% 1,2-benzizotiazolin-3-onu) 0,1% (wag./obj.)
Woda w ilości do 1000 ml
1) Produkt dostępny w handlu (ICI Surfactants)
2) Produkt dostępny w handlu (Deutsche Shell AG)
3) Produkt dostępny w handlu (Rhone-Poulenc)
4) Produkt dostępnywhandlu (Kelco Co.)
5) Produkt dostępnywhandlu (Zeneca)
Stężony preparat według wynalazku korzystnie zawiera 0,5% - 95% wagowych substancji czynnych.
W korzystnej postaci każdą z substancji czynnych dodaje się do mieszanki zbiornikowej jako odrębny preparat zawierający jedną substancję czynną, z wytworzeniem preparatu według wynalazku.
Do sporządzania mieszaniny opryskowej można użyć zestawu, który składa się z dwóch oddzielnych części:
(i) części zawierającej pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I), typowe adiuwanty i nośniki;
(ii) części zawierającej związek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II), w szczególności fluazynam, typowe adiuwanty i nośniki.
Korzystnie zestaw taki składa się z dwóch butelek wyposażonych w dozowniki umożliwiające łatwe i dokładne dozowanieodpowiednich ilości substancji czynnych do mieszanki zbiornikowej.
Wynalazek zilustrowano poniższymi przykładami.
Opisane poniżej wyniki testów demonstrują zwiększenie skuteczności (synergię) połączenia pochodnych akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) i związków N-pirydyloanilinowych o ogólnym wzorze (II) według wynalazku.
P r z y k ł a d 1
W próbie prowadzonej w szklarni zastosowano preparat dimetomorfu (500 g/litr SC) oraz dostępny w handlu preparat fluazynamu (500 g/litr SC, nazwa handlowa SHIRLAN).
Ziemniaki odmiany „Birntje” hodowano w małych doniczkach. Po osiągnięciu przez nie wysokości w przybliżeniu 10 cm, opryskano je dawką 12,5 g s.c./ha dimetomorfu lub fluazynamu stosując produkty „pojedyncze oraz dawką 12,5 + 12,5 g s.c./ha połączenia dimetomorfu + fluazynamu (mieszanka w zbiorniku). Objętość oprysku odpowiadała dawce 400 litrów/ha zawiesiny produktów. Produkty naniesiono z użyciem opryskiwacza torowego z parzystą liczbą dysz opryskowych. Pięć dni po naniesieniu produktów rośliny zarażono stosując zawiesinę zoosporów Phytophthora infestans. Rośliny przeniesiono następnie do kabiny szklarniowej, w której utrzymywano wilgotność względną na poziomie około 99 - 100%.
Objawy choroby (zaraza ziemniaczana) określono po jedenastu i piętnastu dniach od zastosowania produktów. Skuteczność produktów obliczono w odniesieniu do traktowanych roślin.
PL 194 318B1
Wyniki uzyskane w tej próbie przedstawiono w tabeli I.
Tabel a I
Skuteczność (%) po 11 dniach Skuteczność (%) po 15 dniach
Substancje czynne Dawka (g/ha) Uzyskana skuteczność Oczekiwana skuteczność Uzyskana skuteczność Oczekiwana skuteczność
dimetomorf 12,5 25 - 22 -
fluazynam 12,5 37 - 27 -
dimetomorf + fluazynam 12,5 89 53 78 43
W przypadku zastosowania produktów „pojedynczych uzyskano 25% i 22% zwalczenie choroby (w przypadku dimetomorfu) oraz 37% i 27% zwalczenie choroby (w przypadku fluazynamu) odpowiednio po 11 i 15 dniach od naniesienia, zaś w przypadku zastosowania połączenia dimetomorfu i fluazynamu (mieszanka w zbiorniku) uzyskano 89% i 78% zwalczenie choroby odpowiednio po 11 i 15 dniach od naniesienia. Skuteczność uzyskana po podaniu połączenia dimetomorfu i fluazynamu była wyraźnie większa niż można by oczekiwać w oparciu o skuteczność addytywną dwóch produktów, która wynosiłaby 53% i 43% odpowiednio po 11 i 15 dniach od naniesienia. Oczywiste jest zatem, że występuje synergizm w działaniu dimetomorfu i fluazynamu. Gdy do mieszanki dimetomorfu i fluazynamu w zbiorniku dodano adiutanta również zaobserwowano synergizm.
P r z y k ł a d 2
Działanie grzybobójcze preparatów (w postaci koncentratu zawiesinowego SC) dimetomorfu i fluazynamu jako substancji czynnych w połączeniu z adiuwantem przeciw zarazie ziemniaczanej
Adiuwant sporządzono zgodnie z następującym przepisem:
- Soprophor 796/Ba) (etoksypropoksylowany tristyrylofenol), 100 g
- Edenor SB 0,5 b) w ilości do 1000 ml
a) produkt dostępny w handlu (Rhone-Poulenc)
b) dostępna w handlu kompozycja zawierająca około 70% wagowych kwasu linolowego i około 30% wag. kwasu linolenowego Preparaty nanoszono w postaci niewielkiego pasma na liście na 5 dni przed szczepieniem. Skuteczność grzybobójczą po jedenastu dniach od naniesienia przedstawiono w tabeli II.
Tabel a II
Składniki Dawka (g/ha) Skuteczność (%)
dimetomorf + 25 86
fluazynam 25
dimetomorf + 25 94
fluazynam + 25
kwas linolowy 500
kwas linolowy 500 9
94% Skuteczność była wyższa niż wartość skuteczności oczekiwanej według wzoru
Colby'ego (87%).

Claims (10)

1. Środek grzybobójczy w postaci ciekłego stężonego preparatu zawierający substancje czynne oraz grzybobójczo dopuszczalny nośnik i/lub środek powierzchniowo czynny, znamienny tym, że jako substancje czynne zawiera:
a) pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) w którym R1 i R2 niezależnie oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca, oraz b) związek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II) którym R3 iR4 niezależnie oznaczają atom chlorowca lub C1-C6-chlorowco-alkil, Y niezależnie oznaczają atom chlorowca lub C1-C6-chlorowco-alkil, m zaś oznacza 2, w synergicznie skutecznych ilościach.
2. Środek grzybobójczy według zastrz. 1 , znamienny tym, że jako pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) zawiera dimetomorf.
3. Środek grzybobójczy według zastrz. 1 , znamienny tym, że jako związek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II) zawiera fluazynam.
4. Środek grzybobójczy według zastrz. 1 , znamienny tym, że jako pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) zawiera dimetomorf, zaś jako związek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II) zawiera fluazynam.
5. Środek grzybobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że ponadto zawiera kwas linolowy jako adiuwant.
6. Środek grzybobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek wagowy pochodnej akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) do związku N-pirydyloanilinowego o ogólnym wzorze (II) wynosi 0,1 : 1 -10:1.
PL 194 318B1
7. Zastosowanie pochodnej akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) w którym R1 i R2 niezależnie oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca, oraz związku N-pirydyloanilinowego o ogólnym wzorze (II) w którym R3 i R4 niezależnie oznaczają atom chlorowca lub C1-C6-chlorowco-alkil, Y niezależnie oznaczają atom chlorowca lub C1-C6-chlorowco-alkil, m zaś oznacza 2, do wytwarzania środka grzybobójczego.
8. Zastosowanie według zastrz. 7, znamienne tym, że jako pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) stosuje się dimetomorf.
9. Zastosowanie według zastrz. 7, znamienne tym, że jako związek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II) stosuje się fluazynam.
10. Zastosowanie według zastrz. 7, znamienne tym, że jako pochodną akryloilomorfoliny o ogólnym wzorze (I) stosuje się dimetomorf, zaś jako związek N-pirydyloanilinowy o ogólnym wzorze (II) stosuje się fluazynam.
PL333088A 1998-05-13 1999-05-12 Środek grzybobójczy i zastosowanie pochodnej akryloilomorfoliny w połączeniu ze związkiem N-pirydyloanilinowym PL194318B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7802998A 1998-05-13 1998-05-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL333088A1 PL333088A1 (en) 1999-11-22
PL194318B1 true PL194318B1 (pl) 2007-05-31

Family

ID=22141479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL333088A PL194318B1 (pl) 1998-05-13 1999-05-12 Środek grzybobójczy i zastosowanie pochodnej akryloilomorfoliny w połączeniu ze związkiem N-pirydyloanilinowym

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0956769B1 (pl)
JP (1) JP4712143B2 (pl)
KR (1) KR100668179B1 (pl)
AT (1) ATE244508T1 (pl)
BR (1) BR9901434B1 (pl)
CA (1) CA2271820C (pl)
CO (1) CO5050300A1 (pl)
DE (1) DE69909365T2 (pl)
IN (1) IN185139B (pl)
PL (1) PL194318B1 (pl)
RU (1) RU2223648C2 (pl)
TR (1) TR199901040A3 (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100424860B1 (ko) * 2000-01-28 2004-03-27 한국화학연구원 디메쏘모르프의 엽면 흡수증진제
CN101617678B (zh) * 2009-07-29 2014-07-02 深圳诺普信农化股份有限公司 一种农药组合物
WO2015068158A1 (en) 2013-11-07 2015-05-14 Adama Makhteshim Ltd. Synergistic fungicidal composition

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6052146B2 (ja) * 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
US5262414A (en) * 1987-01-30 1993-11-16 Shell Research Limited Fungicidal compositions
TW276982B (pl) * 1993-08-11 1996-06-01 Ishihara Sangyo Kaisha
JP3384882B2 (ja) * 1993-08-11 2003-03-10 石原産業株式会社 Ｎ−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤
EP0806141A1 (en) * 1996-05-07 1997-11-12 American Cyanamid Company Enhancement of the efficacy of fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
CA2271820C (en) 2008-03-18
KR19990088189A (ko) 1999-12-27
BR9901434B1 (pt) 2010-07-13
EP0956769B1 (en) 2003-07-09
TR199901040A2 (xx) 1999-12-21
IN185139B (pl) 2000-11-25
JP2000001408A (ja) 2000-01-07
ATE244508T1 (de) 2003-07-15
CA2271820A1 (en) 1999-11-13
CO5050300A1 (es) 2001-06-27
BR9901434A (pt) 2000-03-28
DE69909365D1 (de) 2003-08-14
JP4712143B2 (ja) 2011-06-29
DE69909365T2 (de) 2004-02-12
TR199901040A3 (tr) 1999-12-21
KR100668179B1 (ko) 2007-01-11
EP0956769A1 (en) 1999-11-17
PL333088A1 (en) 1999-11-22
RU2223648C2 (ru) 2004-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100392825B1 (ko) 2-이미다졸린-5-온을 함유하는 살진균성 조성물 및 이를 이용한 농작물 병원성 진균류의 퇴치방법
RU2569817C2 (ru) Способ борьбы с сорными растениями, обладающими устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, с помощью 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее солей или сложных эфиров
KR101787355B1 (ko) 플루록시피르 및 퀸클로락을 함유하는 상승작용적 제초제 조성물
JP2021152010A (ja) ペノキシスラムおよびベンゾビシクロンまたはクロマゾンおよびベンゾビシクロンの施用からの相乗的雑草防除
KR101937116B1 (ko) 페녹술람 및 부타클로르를 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
KR100738764B1 (ko) 인 함유 엽 제초제, 이미다졸리논 및 호르몬 제초제를 포함하는 상승작용 제초 조성물
JP5628795B2 (ja) 雑草の防除方法、及び除草性組成物
JP3799669B2 (ja) 除草剤組成物
JP2016026153A (ja) 禾穀類に対する６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカルボキシラート除草剤による薬害の軽減
JP2003532653A (ja) Ｎ−（α−シアノ−２−テニル）−４−エチル−２−（エチルアミノ）−５−チアゾールカルボキサミドを含有する殺菌組成物
BG63904B1 (bg) Фунгициден състав, съдържащ 2-имидазолин-5-он
JP3051539B2 (ja) 除草剤組成物
KR20050085325A (ko) 상승 조성물
ES2639198T5 (es) Composición herbicida sinérgica que contiene penoxsulam y pendimetalina
BG66295B1 (bg) Фунгицидни състави на базата на производно на пиридилметилбензамид и на пропамокарб
PL194318B1 (pl) Środek grzybobójczy i zastosowanie pochodnej akryloilomorfoliny w połączeniu ze związkiem N-pirydyloanilinowym
EP0985346B1 (en) Fungicidal mixtures
US20090163585A1 (en) Carbosulfane-Based Pesticidal Compositions, Process for Preparing Same, Process for Controlling Insects/Mites/Nematodes, and Use of Said Compositions
US6100261A (en) Fungicidal mixtures
JPH05208904A (ja) 除草組成物
JP4641592B2 (ja) 殺虫殺ダニ剤組成物
MXPA99004210A (en) Fungicide mixtures
JPS60139603A (ja) 相乗作用をもたらす除草剤組成物
BG64721B1 (bg) Фунгицидни състави
KR20020073087A (ko) 신규한 살충 및 살진균 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification