JPH07206613A - 有害生物撲滅組成物 - Google Patents
有害生物撲滅組成物Info
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- JPH07206613A JPH07206613A JP6270318A JP27031894A JPH07206613A JP H07206613 A JPH07206613 A JP H07206613A JP 6270318 A JP6270318 A JP 6270318A JP 27031894 A JP27031894 A JP 27031894A JP H07206613 A JPH07206613 A JP H07206613A
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 １，２，４−トリアゾール化合物を用いる場
合よりもすぐれた効果を示す有害生物撲滅組成物および
有害生物の撲滅方法を提供する。 【構成】 置換された１，２，４−トアゾール化合物お
よびピレスロイド殺虫剤を含有する有害生物撲滅組成
物。所定の場所の有害生物を撲滅する方法であって、置
換された１，２，４−トリアゾール化合物およびピレス
ロイド殺虫剤をその場所に適用することからなる有害生
物の撲滅方法。
合よりもすぐれた効果を示す有害生物撲滅組成物および
有害生物の撲滅方法を提供する。 【構成】 置換された１，２，４−トアゾール化合物お
よびピレスロイド殺虫剤を含有する有害生物撲滅組成
物。所定の場所の有害生物を撲滅する方法であって、置
換された１，２，４−トリアゾール化合物およびピレス
ロイド殺虫剤をその場所に適用することからなる有害生
物の撲滅方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は所定の場所における有害
生物を撲滅する方法ならびに有害生物撲滅組成物に関す
る。
生物を撲滅する方法ならびに有害生物撲滅組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】殺虫効果を持つ１，２，４−トリアゾー
ル化合物は公知であり、例えば米国特許第４，７４２，
０７２号、米国特許第３，３０８，１３１号、米国特許
第３，９１３，０２８号、米国特許第４，０５４，６６
４号、米国特許４，１６０，８３９号、米国特許第４，
２２０，７９０号、ヨーロッパ特許出願第０３３７８１
５号、およびヨーロッパ特許出願第０３３８６８号の明
細書に広く記載されている。殺虫性ピレスロイド化合物
もまた周知であり、例えば英国特許出願第１，４１３，
４９１号（ＮＲＤＣ）、ヨーロッパ特許出願第２２３８
２（ＦＭＣ）、ヨーロッパ特許出願第１０７，２９６
（ＩＣＩ）、英国特許出願第１，５６５，９３２号（バ
イエル）、英国特許出願第１，４３９，６１５（住
友）、英国特許出願第１，５６０，３０３（住友）、英
国特許出願第２，０１３，２０６号（住友）および英国
特許出願第２，０６４，５２８（シェル）の明細書に記
載されている。
ル化合物は公知であり、例えば米国特許第４，７４２，
０７２号、米国特許第３，３０８，１３１号、米国特許
第３，９１３，０２８号、米国特許第４，０５４，６６
４号、米国特許４，１６０，８３９号、米国特許第４，
２２０，７９０号、ヨーロッパ特許出願第０３３７８１
５号、およびヨーロッパ特許出願第０３３８６８号の明
細書に広く記載されている。殺虫性ピレスロイド化合物
もまた周知であり、例えば英国特許出願第１，４１３，
４９１号（ＮＲＤＣ）、ヨーロッパ特許出願第２２３８
２（ＦＭＣ）、ヨーロッパ特許出願第１０７，２９６
（ＩＣＩ）、英国特許出願第１，５６５，９３２号（バ
イエル）、英国特許出願第１，４３９，６１５（住
友）、英国特許出願第１，５６０，３０３（住友）、英
国特許出願第２，０１３，２０６号（住友）および英国
特許出願第２，０６４，５２８（シェル）の明細書に記
載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は１，２，４−
トリアゾール化合物を用いる場合よりもすぐれた効果を
示す有害生物撲滅組成物および有害生物の撲滅方法を提
供することをその課題とする。
トリアゾール化合物を用いる場合よりもすぐれた効果を
示す有害生物撲滅組成物および有害生物の撲滅方法を提
供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決しようとするための手段】本発明は１，
２，４−トリアゾール化合物およびピレスロイド化合物
の双方を利用する新規な有害生物撲滅のための方法およ
び組成物の発見にもとずくものである。本発明によれ
ば、置換された１，２，４−トアゾール化合物およびピ
レスロイド殺虫剤を含有する有害生物撲滅組成物が提供
される。また、本発明によれば、所定の場所の有害生物
を撲滅する方法であって、置換された１，２，４−トリ
アゾール化合物およびピレスロイド殺虫剤をその場所に
適用することからなる有害生物の撲滅方法が提供され
る。
２，４−トリアゾール化合物およびピレスロイド化合物
の双方を利用する新規な有害生物撲滅のための方法およ
び組成物の発見にもとずくものである。本発明によれ
ば、置換された１，２，４−トアゾール化合物およびピ
レスロイド殺虫剤を含有する有害生物撲滅組成物が提供
される。また、本発明によれば、所定の場所の有害生物
を撲滅する方法であって、置換された１，２，４−トリ
アゾール化合物およびピレスロイド殺虫剤をその場所に
適用することからなる有害生物の撲滅方法が提供され
る。
【０００５】意外なことに前記のトリアゾール化合物お
よび前記のピレスロイド殺虫剤は所定の場所の有害生物
を撲滅する方法に使用すると相乗効果を発揮することが
見出された。
よび前記のピレスロイド殺虫剤は所定の場所の有害生物
を撲滅する方法に使用すると相乗効果を発揮することが
見出された。
【０００６】本発明の組成物中で１，２，４−トリアゾ
ールの重量％はピレスロイド殺虫剤の重量％よりも多い
のが好ましい。この組成物中の１，２，４−トリアゾー
ルの重量％は同じ組成物中のピレスロイド殺虫剤の重量
％の少なくとも２倍であってもよく、少なくとも４倍で
あるのが好ましい。
ールの重量％はピレスロイド殺虫剤の重量％よりも多い
のが好ましい。この組成物中の１，２，４−トリアゾー
ルの重量％は同じ組成物中のピレスロイド殺虫剤の重量
％の少なくとも２倍であってもよく、少なくとも４倍で
あるのが好ましい。
【０００７】一般に本明細書に記載した化合物の部位が
アルキル基を包含する場合、このアルキル基は直鎖状ま
たは分岐鎖状であってもよく、そして１〜１０個、好適
には１〜６個、さらに最適には１〜４個の炭素原子を含
むのが好ましい。好適な例としてはメチル、エチル、プ
ロピルおよび第三ブチルがある。任意の基が場合により
置換されていると表示された場合には、この場合により
存在する置換基は有害生物撲滅化合物の開発および（ま
たは）このような化合物についてその構造／活性、持続
性、透過性または他の性質に影響を与えるための変成に
普通に使用される置換基である。場合により置換された
アルキルまたはアルキレン基を包含する部位に関して、
これらの置換基の特定な例はハロゲン、特にふっ素、塩
素または臭素原子であり、またニトロ、シアノ、ヒドロ
キシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキルアミノ基であり、そしてアルキレン基に関して
はオキソ基である。しかしながらアルキル部位は置換さ
れていないかハロゲン置換されており、アルキレン部位
は置換されていないかアルキルだけにより置換されてい
るのが好ましい。場合により置換されたアリールまたは
ヘテロアリール基を包含する部位に関してはこの任意の
置換基はハロゲン特にふっ素、塩素および臭素原子、ニ
トロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル（特にＣＦ3)およびＣ1〜Ｃ4
アルコキシ基を包含する。１〜３個の置換基が好適に使
用される。最適なハロゲン原子はふっ素、塩素または臭
素原子である好適なアリール基はフェニルである。
アルキル基を包含する場合、このアルキル基は直鎖状ま
たは分岐鎖状であってもよく、そして１〜１０個、好適
には１〜６個、さらに最適には１〜４個の炭素原子を含
むのが好ましい。好適な例としてはメチル、エチル、プ
ロピルおよび第三ブチルがある。任意の基が場合により
置換されていると表示された場合には、この場合により
存在する置換基は有害生物撲滅化合物の開発および（ま
たは）このような化合物についてその構造／活性、持続
性、透過性または他の性質に影響を与えるための変成に
普通に使用される置換基である。場合により置換された
アルキルまたはアルキレン基を包含する部位に関して、
これらの置換基の特定な例はハロゲン、特にふっ素、塩
素または臭素原子であり、またニトロ、シアノ、ヒドロ
キシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキルアミノ基であり、そしてアルキレン基に関して
はオキソ基である。しかしながらアルキル部位は置換さ
れていないかハロゲン置換されており、アルキレン部位
は置換されていないかアルキルだけにより置換されてい
るのが好ましい。場合により置換されたアリールまたは
ヘテロアリール基を包含する部位に関してはこの任意の
置換基はハロゲン特にふっ素、塩素および臭素原子、ニ
トロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル（特にＣＦ3)およびＣ1〜Ｃ4
アルコキシ基を包含する。１〜３個の置換基が好適に使
用される。最適なハロゲン原子はふっ素、塩素または臭
素原子である好適なアリール基はフェニルである。
【０００８】前記の置換された１，２，４−トリアゾー
ル化合物はトリアゾール環上の一つの位置で一般式
ル化合物はトリアゾール環上の一つの位置で一般式
【化５】 （式中、Ｚは酸素またはいおう原子であり、Ｒ1および
Ｒ2は独立して水素原子またはアルキル基を表わし、あ
るいはこれらの基は一緒になって連鎖を表わす）で示さ
れる基により置換されているのが好ましい。Ｚは酸素原
子であるのが好ましい。なお、Ｒ1およびＲ2はメチル基
であるのがさらに好ましい。前記の置換された１，２，
４−トリアゾール化合物は下記一般式で表わされる化合
物の中から選択することができる。
Ｒ2は独立して水素原子またはアルキル基を表わし、あ
るいはこれらの基は一緒になって連鎖を表わす）で示さ
れる基により置換されているのが好ましい。Ｚは酸素原
子であるのが好ましい。なお、Ｒ1およびＲ2はメチル基
であるのがさらに好ましい。前記の置換された１，２，
４−トリアゾール化合物は下記一般式で表わされる化合
物の中から選択することができる。
【化６】 および、
【化７】 前記式中、Ｄは酸素またはいおうであり、Ｒ5およびＲ6
は１４個までの炭素原子を有する脂肪族基であってこれ
ら基は一緒になってカルバモイル窒素原子と共に複素環
式基を形成してもよく、Ｒ7およびＲ8は共に１４個まで
の炭素原子を含み、脂肪族性不飽和を持たず、以下の基
すなわち水素、ハロゲン、スルホニル、メルカプト、シ
アノ、ヒドロカルビル、ハロヒドロカルビル、ニトロヒ
ドロカルビル、ヒドロキシカルビルオキシカルボニルヒ
ドロカルビル、ヒドロカルビルスルホニル、ヒドロカル
ビルメルカプト、ニトロヒドロカルビルメルカプト、ハ
ロヒドロカルビルメルカプト、アミノヒドロカルビルメ
ルカプトおよびヒドロカルビルオキシヒドロカルビルの
中から選ばれる。
は１４個までの炭素原子を有する脂肪族基であってこれ
ら基は一緒になってカルバモイル窒素原子と共に複素環
式基を形成してもよく、Ｒ7およびＲ8は共に１４個まで
の炭素原子を含み、脂肪族性不飽和を持たず、以下の基
すなわち水素、ハロゲン、スルホニル、メルカプト、シ
アノ、ヒドロカルビル、ハロヒドロカルビル、ニトロヒ
ドロカルビル、ヒドロキシカルビルオキシカルボニルヒ
ドロカルビル、ヒドロカルビルスルホニル、ヒドロカル
ビルメルカプト、ニトロヒドロカルビルメルカプト、ハ
ロヒドロカルビルメルカプト、アミノヒドロカルビルメ
ルカプトおよびヒドロカルビルオキシヒドロカルビルの
中から選ばれる。
【０００９】で示される化合物の群から選択することが
できる。前記の置換された１，２，４−トリアゾール化
合物は、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３（５）
−アルキル−５（３）−アルキルチオアルキルチオ−
１，２，４−トリアゾール化合物の中から選択すること
ができる。前記の３（５）−置換基は、イソプロピル、
第二ブチル、第三ブチルまたは場合によりメチル置換さ
れたシクロプロピルおよび式 −Ｓ−ＣＨ（Ｒ'）−（ＣＨ2）n−Ｓ−Ｒ'' （式中、Ｒ’はＨまたはメチルであり、Ｒ''は低級Ｃ1
〜Ｃ4アルキルであり、ｎは０または１である）で表わ
される基を包含する。
できる。前記の置換された１，２，４−トリアゾール化
合物は、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３（５）
−アルキル−５（３）−アルキルチオアルキルチオ−
１，２，４−トリアゾール化合物の中から選択すること
ができる。前記の３（５）−置換基は、イソプロピル、
第二ブチル、第三ブチルまたは場合によりメチル置換さ
れたシクロプロピルおよび式 −Ｓ−ＣＨ（Ｒ'）−（ＣＨ2）n−Ｓ−Ｒ'' （式中、Ｒ’はＨまたはメチルであり、Ｒ''は低級Ｃ1
〜Ｃ4アルキルであり、ｎは０または１である）で表わ
される基を包含する。
【００１０】また、前記の置換された１，２，４−トリ
アゾール化合物は１−ジメチルカルバモイル−３−分枝
状アルキル−１，２，４−トリアゾリル−（５）−（Ｎ
−置換）スルホンアミド化合物の中から選択することが
できる。この置換された１，２，４−トリアゾール化合
物は、１（２）−（Ｎ，Ｎ−ジ置換−カルバモイル）−
３，５−置換−１，２，４−トリアゾール化合物の中か
らも選択することができる。この３（５）置換基はイソ
プロピル、第二ブチル、第三ブチルおよびＳ−Ｒ（ここ
でＲはメチル、エチル、プロピル、ビニル、プロピニル
−（２）、ブテニル−（２）または２−ハロアルキルで
ある）を包含することができる。
アゾール化合物は１−ジメチルカルバモイル−３−分枝
状アルキル−１，２，４−トリアゾリル−（５）−（Ｎ
−置換）スルホンアミド化合物の中から選択することが
できる。この置換された１，２，４−トリアゾール化合
物は、１（２）−（Ｎ，Ｎ−ジ置換−カルバモイル）−
３，５−置換−１，２，４−トリアゾール化合物の中か
らも選択することができる。この３（５）置換基はイソ
プロピル、第二ブチル、第三ブチルおよびＳ−Ｒ（ここ
でＲはメチル、エチル、プロピル、ビニル、プロピニル
−（２）、ブテニル−（２）または２−ハロアルキルで
ある）を包含することができる。
【００１１】さらに前記の置換された１，２，４−トリ
アゾール化合物は、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル
−３，５−置換−１，２，４−トリアゾール化合物の中
から選択することができる。この３−置換基は第三ブチ
ル、プロピル、シクロプロピル、イソプロピルおよび１
−メチルプロピルを包含することができる。また、前記
の５−置換基はＳ−Ｒ3（ここでＲ3は２−プロピニル、
アリル、２−ブロモアリル、２−クロロアリル、２−メ
チルアリル、１−メチルアリルおよび２，３，３−トリ
クロロアリルを包含することができる。前記の置換され
た１，２，４−トリアゾール化合物は１−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイル−３−第三ブチル−５−メチルチオ−
１，２，４−トリアゾール化合物であることができる。
アゾール化合物は、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル
−３，５−置換−１，２，４−トリアゾール化合物の中
から選択することができる。この３−置換基は第三ブチ
ル、プロピル、シクロプロピル、イソプロピルおよび１
−メチルプロピルを包含することができる。また、前記
の５−置換基はＳ−Ｒ3（ここでＲ3は２−プロピニル、
アリル、２−ブロモアリル、２−クロロアリル、２−メ
チルアリル、１−メチルアリルおよび２，３，３−トリ
クロロアリルを包含することができる。前記の置換され
た１，２，４−トリアゾール化合物は１−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイル−３−第三ブチル−５−メチルチオ−
１，２，４−トリアゾール化合物であることができる。
【００１２】この１，２，４−トリアゾール化合物は、
下記一般式で表わされる１−ジメチルカルバモイル−３
−置換−５−置換−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールお
よびその生物学的に許容されている塩であることが好ま
しい。
下記一般式で表わされる１−ジメチルカルバモイル−３
−置換−５−置換−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールお
よびその生物学的に許容されている塩であることが好ま
しい。
【化１】 前記式中、Ｒ21は置換されていないかまたは置換された
Ｃ1〜Ｃ6直鎖アルキレン基であって、置換されている場
合にはシアノ、ニトロ、ＯＲ23、ＣＯ2Ｒ23、ＯＣＯＲ
23、ＣＯＲ23、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは置換されていないかまたは
置換されたフェニル基の中から選択された１〜４個の同
一または異った置換基を持ち、前記置換されたフェニル
基はハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、ト
リフルオロチオメトキシ、テトラフルオロチオエトキ
シ、ＣＯ2Ｒ23、ＣＯＲ23、ＯＣＯＲ23、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまた
はＣ2〜Ｃ6アルケニルの中から選ばれる１〜３個の同一
または異った置換基を有し、Ｘは−ＣＯＯ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＳ−、−ＣＯＮＲ24−、−ＳＯ2−または−
ＳＯ2ＮＲ24−を示し、Ｒ22は、（ｉ）水素、（ii）置
換されていないかまたは置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基
（ここで置換されたアルキル基の場合にはハロゲン、シ
アノ、ニトロ、ＯＲ23、ＣＯ2Ｒ23、ＣＯＲ23またはＯ
ＣＯＲ23の中から選ばれる置換基を有する）、（iii）
置換されていないかまたは置換されたフェニル（Ｃ1〜
Ｃ4）アルキル基（ここで置換されたフェニルアルキル
基の場合にはそのフェニル環にハロゲン、シアノ、ニト
ロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テト
ラフルオロエトキシ、トリフルオロチオメトキシ、テト
ラフルオロチオエトキシ、ＣＯ2Ｒ23、ＣＯＲ23、ＯＣ
ＯＲ23、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ2〜Ｃ6アルケニルの中から
選ばれる１〜３個の同一または異った置換基を有す
る）、または（iv）置換されていないかまたは置換され
たフェニル基（ここで置換されたフェニル基の場合には
ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
オロチオメトキシ、テトラフルオロチオエトキシ、ＣＯ
2Ｒ23、ＣＯＲ23、ＯＣＯＲ23、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ2〜Ｃ
6アルケニルの中から選ばれた１〜３個の同一または異
った置換基を持つ）を示し、Ｒ24は水素またはＣ1〜Ｃ6
アルキルを示し、前記Ｒ22とＲ24とはそれらが結合して
いる窒素と一緒になってピロリジノ、モルホリノ、また
はピペリジノ環を形成していてもよく、Ｗはイソプロピ
ル、第２ブチル、第３ブチル、第３アミルまたは２−メ
チルチオ−２−プロピルを示し、Ｒ23は水素、Ｃ1〜Ｃ6
アルキルまたはフェニル基であり、このフェニル基は場
合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリ
フルオロエトキシ、トリフルオロチオメトキシ、テトラ
フルオロチオエトキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、カルボキシ
またはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルの中から選ばれる
１〜３個の同一または異った置換基により置換されてい
てもよい。
Ｃ1〜Ｃ6直鎖アルキレン基であって、置換されている場
合にはシアノ、ニトロ、ＯＲ23、ＣＯ2Ｒ23、ＯＣＯＲ
23、ＣＯＲ23、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは置換されていないかまたは
置換されたフェニル基の中から選択された１〜４個の同
一または異った置換基を持ち、前記置換されたフェニル
基はハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、ト
リフルオロチオメトキシ、テトラフルオロチオエトキ
シ、ＣＯ2Ｒ23、ＣＯＲ23、ＯＣＯＲ23、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまた
はＣ2〜Ｃ6アルケニルの中から選ばれる１〜３個の同一
または異った置換基を有し、Ｘは−ＣＯＯ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＳ−、−ＣＯＮＲ24−、−ＳＯ2−または−
ＳＯ2ＮＲ24−を示し、Ｒ22は、（ｉ）水素、（ii）置
換されていないかまたは置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基
（ここで置換されたアルキル基の場合にはハロゲン、シ
アノ、ニトロ、ＯＲ23、ＣＯ2Ｒ23、ＣＯＲ23またはＯ
ＣＯＲ23の中から選ばれる置換基を有する）、（iii）
置換されていないかまたは置換されたフェニル（Ｃ1〜
Ｃ4）アルキル基（ここで置換されたフェニルアルキル
基の場合にはそのフェニル環にハロゲン、シアノ、ニト
ロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テト
ラフルオロエトキシ、トリフルオロチオメトキシ、テト
ラフルオロチオエトキシ、ＣＯ2Ｒ23、ＣＯＲ23、ＯＣ
ＯＲ23、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ2〜Ｃ6アルケニルの中から
選ばれる１〜３個の同一または異った置換基を有す
る）、または（iv）置換されていないかまたは置換され
たフェニル基（ここで置換されたフェニル基の場合には
ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
オロチオメトキシ、テトラフルオロチオエトキシ、ＣＯ
2Ｒ23、ＣＯＲ23、ＯＣＯＲ23、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ2〜Ｃ
6アルケニルの中から選ばれた１〜３個の同一または異
った置換基を持つ）を示し、Ｒ24は水素またはＣ1〜Ｃ6
アルキルを示し、前記Ｒ22とＲ24とはそれらが結合して
いる窒素と一緒になってピロリジノ、モルホリノ、また
はピペリジノ環を形成していてもよく、Ｗはイソプロピ
ル、第２ブチル、第３ブチル、第３アミルまたは２−メ
チルチオ−２−プロピルを示し、Ｒ23は水素、Ｃ1〜Ｃ6
アルキルまたはフェニル基であり、このフェニル基は場
合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリ
フルオロエトキシ、トリフルオロチオメトキシ、テトラ
フルオロチオエトキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、カルボキシ
またはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルの中から選ばれる
１〜３個の同一または異った置換基により置換されてい
てもよい。
【００１３】前記一般式（Ｉ）の化合物において、好ま
しいものを示すと以下の通りである。Ｒ21がＣＯ2Ｒ23
およびＣ1〜Ｃ6アルキルの中から選択された同一または
異る置換基の１〜４個を有する置換されているかまたは
置換されていないＣ1〜Ｃ6直鎖状アルキレン基である。
Ｘが−ＣＯＯ−である。Ｒ22が水素またはＣ1〜Ｃ6アル
キルである。Ｗが第三ブチルである。また、前記一般式
(I)の化合物において、Ｒ21が−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ（ＣＨ3）−であ
り、Ｘが−ＣＯＯ−であり、Ｒ22が水素またはＣ1〜Ｃ4
アルキルであり、Ｗが第３ブチルであるのがさらに好ま
しい。本発明の最適な態様においては、前記一般式
（Ｉ）の化合物において、Ｒ21がメチレン−ＣＨ2−で
あり、Ｘが−ＣＯＯ−であり、Ｒ22がエチル基であり、
Ｗが第三ブチルである。この後者の化合物はトリアザメ
ートの一般名で公知である。
しいものを示すと以下の通りである。Ｒ21がＣＯ2Ｒ23
およびＣ1〜Ｃ6アルキルの中から選択された同一または
異る置換基の１〜４個を有する置換されているかまたは
置換されていないＣ1〜Ｃ6直鎖状アルキレン基である。
Ｘが−ＣＯＯ−である。Ｒ22が水素またはＣ1〜Ｃ6アル
キルである。Ｗが第三ブチルである。また、前記一般式
(I)の化合物において、Ｒ21が−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ（ＣＨ3）−であ
り、Ｘが−ＣＯＯ−であり、Ｒ22が水素またはＣ1〜Ｃ4
アルキルであり、Ｗが第３ブチルであるのがさらに好ま
しい。本発明の最適な態様においては、前記一般式
（Ｉ）の化合物において、Ｒ21がメチレン−ＣＨ2−で
あり、Ｘが−ＣＯＯ−であり、Ｒ22がエチル基であり、
Ｗが第三ブチルである。この後者の化合物はトリアザメ
ートの一般名で公知である。
【００１４】前記の置換された１，２，４−トリアゾー
ル化合物は本明細書の従来の技術の項に記載された文献
の記載に従って製造することができる。
ル化合物は本明細書の従来の技術の項に記載された文献
の記載に従って製造することができる。
【００１５】本発明の有害生物撲滅組成物に使用される
商業的なピレスロイド殺虫剤の例としては、以下のもの
を挙げることができる。 ５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シ
ス−２，２−ジメチル−３−〔２−オキソチオラニリデ
ン−（３）−メチル〕シクロプロパンカルボキシレー
ト、パーメスリンすなわち（３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス−トランス−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロピンカルボキシ
レート、フエンプロパスリンすなわち（ＲＳ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル−２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート、エスフェン
バレレートすなわち（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（Ｓ）−２（４−クロロフェニル）−３−メ
チルブチレート、フェンバレレートすなわち（ＲＳ）−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート、シフルスリ
ンすなわち（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−
フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス−トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、β−シフルスリン（比率約
１：２のエナンシオマー対からなる反応混合物）すなわ
ち（Ｓ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ
ベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
トおよび（Ｒ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェ
ノキシベンジル（１Ｓ）−シス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレートならびに（Ｓ）−α−シアノ−４−フルオロ−
３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シアノ−
４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１Ｓ）−トラ
ンス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート、λ−シハロスリ
ンすなわち（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（Ｚ）−（１Ｒ）−シス−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１Ｓ）−シス
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートの等量からなる反応混合物、シハロスリンすなわち
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）
−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−
トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、Δ−メスリンすなわち（Ｓ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス
−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート、シパメスリンすなわ
ち（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１
ＲＳ）−シス−トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−１，１−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト、およびα−シパメスリンすなわち（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（１Ｓ）−シス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレートを包含するラセミ体等。
商業的なピレスロイド殺虫剤の例としては、以下のもの
を挙げることができる。 ５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シ
ス−２，２−ジメチル−３−〔２−オキソチオラニリデ
ン−（３）−メチル〕シクロプロパンカルボキシレー
ト、パーメスリンすなわち（３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス−トランス−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロピンカルボキシ
レート、フエンプロパスリンすなわち（ＲＳ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル−２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート、エスフェン
バレレートすなわち（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（Ｓ）−２（４−クロロフェニル）−３−メ
チルブチレート、フェンバレレートすなわち（ＲＳ）−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート、シフルスリ
ンすなわち（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−
フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス−トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、β−シフルスリン（比率約
１：２のエナンシオマー対からなる反応混合物）すなわ
ち（Ｓ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ
ベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
トおよび（Ｒ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェ
ノキシベンジル（１Ｓ）−シス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレートならびに（Ｓ）−α−シアノ−４−フルオロ−
３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シアノ−
４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１Ｓ）−トラ
ンス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート、λ−シハロスリ
ンすなわち（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（Ｚ）−（１Ｒ）−シス−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１Ｓ）−シス
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートの等量からなる反応混合物、シハロスリンすなわち
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）
−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−
トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、Δ−メスリンすなわち（Ｓ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス
−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート、シパメスリンすなわ
ち（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１
ＲＳ）−シス−トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−１，１−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト、およびα−シパメスリンすなわち（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（１Ｓ）−シス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレートを包含するラセミ体等。
【００１６】前記の組成物に使用されるピレスロイド殺
虫剤、下記一般式で示されるものが好ましい。
虫剤、下記一般式で示されるものが好ましい。
【化２】 前記式中、ＡおよびＢは独立してそれぞれハロゲン原子
またはメチル基であり、Ｘは０、１または２であり、ｙ
は０、１または２である。また、Ｒ10は下記一般式で表
わされる基である。
またはメチル基であり、Ｘは０、１または２であり、ｙ
は０、１または２である。また、Ｒ10は下記一般式で表
わされる基である。
【化３】 （式中、Ｒ11およびＲ12は独立して水素原子またはハロ
ゲン原子であるかあるいは場合により置換されたＣ1〜
Ｃ4アルキル基である）
ゲン原子であるかあるいは場合により置換されたＣ1〜
Ｃ4アルキル基である）
【化４】 （式中、Ｒ13はフェニル基であって、この基は場合によ
りハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ニトロおよびメチレンジオ
キシ基の中から選択される置換基の１個またはそれ以上
により置換されていてもよい）
りハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ニトロおよびメチレンジオ
キシ基の中から選択される置換基の１個またはそれ以上
により置換されていてもよい）
【００１７】Ａはハロゲン原子であるのが好ましい。好
適なハロゲン原子はふっ素または塩素原子であるがふっ
素原子が特に好ましい。Ｂはハロンゲ原子であるのが好
ましい。好適なハロゲン原子はふっ素または塩素原子で
ある。Ｘは０または１であるのが好ましい。Ｘが１の場
合には、前記の原子または基のＡは一般式（II）の化合
物においてシアノメチル基に対して４−位置で置換され
ているのが好ましい。ｙは０であるのが好ましい。
適なハロゲン原子はふっ素または塩素原子であるがふっ
素原子が特に好ましい。Ｂはハロンゲ原子であるのが好
ましい。好適なハロゲン原子はふっ素または塩素原子で
ある。Ｘは０または１であるのが好ましい。Ｘが１の場
合には、前記の原子または基のＡは一般式（II）の化合
物においてシアノメチル基に対して４−位置で置換され
ているのが好ましい。ｙは０であるのが好ましい。
【００１８】Ｒ10が一般式（III）の基を表わす場合に
は、Ｒ11およびＲ12は独立してハロゲン原子または場合
により置換されたＣ1〜2アルキル基であってもよい。Ｒ
11およびＲ12は独立して臭素または塩素原子を表わすか
あるいはトリフルオロメチル基であるのが好ましい。Ｒ
11およびＲ12のそれぞれがハロゲン原子を表わす場合に
は、Ｒ11およびＲ12は同一のハロゲン原子を表わすのが
好ましい。Ｒ11がトリフルオロメチル基を表わす場合に
は、Ｒ12は塩素原子であるのが好ましい。Ｒ10が一般式
（ＩＶ）の基を表わす場合には、Ｒ13は場合により１個
またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたフェ
ニル基を表わすのが好ましい。好適なハロゲン原子はふ
っ素または塩素原子である。Ｒ13は４−置換されたフェ
ニル基であるのが好ましいが塩素原子により置換された
フェニル基であるのがさらに好ましい。最適のＲ13は４
−クロロフェニル基である。のピレスロイド殺虫剤とし
てはα−シパメスリンであるのが好ましい。このピレス
ロイド殺虫剤は、例えば本明細書の従来の技術の項で記
載された文献に記載された公知の方法を使用して製造す
ることができる。
は、Ｒ11およびＲ12は独立してハロゲン原子または場合
により置換されたＣ1〜2アルキル基であってもよい。Ｒ
11およびＲ12は独立して臭素または塩素原子を表わすか
あるいはトリフルオロメチル基であるのが好ましい。Ｒ
11およびＲ12のそれぞれがハロゲン原子を表わす場合に
は、Ｒ11およびＲ12は同一のハロゲン原子を表わすのが
好ましい。Ｒ11がトリフルオロメチル基を表わす場合に
は、Ｒ12は塩素原子であるのが好ましい。Ｒ10が一般式
（ＩＶ）の基を表わす場合には、Ｒ13は場合により１個
またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたフェ
ニル基を表わすのが好ましい。好適なハロゲン原子はふ
っ素または塩素原子である。Ｒ13は４−置換されたフェ
ニル基であるのが好ましいが塩素原子により置換された
フェニル基であるのがさらに好ましい。最適のＲ13は４
−クロロフェニル基である。のピレスロイド殺虫剤とし
てはα−シパメスリンであるのが好ましい。このピレス
ロイド殺虫剤は、例えば本明細書の従来の技術の項で記
載された文献に記載された公知の方法を使用して製造す
ることができる。
【００１９】本発明の有害成分撲滅組成物はさらに担体
を含有するのが好ましい。本発明の組成物中の担体は活
性成分を調合して処理される所定場所に適用するのを容
易にするかあるいは貯蔵、輸送または処理を容易にする
任意の材料である。担体は固体または液体であってもよ
く、通常ガス状であるが圧縮することで液体となる材料
も包含する。また殺生物剤を調合するのに普通に使用さ
れる任意の担体を使用することができる。本発明の組成
物は前記のトリアゾール化合物およびピレスロイドを
０．５〜９５重量％含有するのが好ましい。
を含有するのが好ましい。本発明の組成物中の担体は活
性成分を調合して処理される所定場所に適用するのを容
易にするかあるいは貯蔵、輸送または処理を容易にする
任意の材料である。担体は固体または液体であってもよ
く、通常ガス状であるが圧縮することで液体となる材料
も包含する。また殺生物剤を調合するのに普通に使用さ
れる任意の担体を使用することができる。本発明の組成
物は前記のトリアゾール化合物およびピレスロイドを
０．５〜９５重量％含有するのが好ましい。
【００２０】好適な固体担体は天然または合成の粘土お
よびけい酸塩、例えばけい藻土のような天然シリカ、タ
ルクのようなけい酸マグネシウム、アタップルガイトお
よびバミキュライトのようなアルミノけい酸マグネシウ
ム、カオリン石、モンモリロナイトおよび雲母のような
けい酸アルミニウム、炭酸カルシウム、硫酸カルシウ
ム、硫酸アンモニウム、合成含水酸化けい素、合成のカ
ルシウムまたはアルミニウムのシリケート、炭素または
いおうのような元素、クマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、
スチレン重合体および共重合体、固体のポリクロロフェ
ノール、歴青、ワックスのような天然および合成の樹脂
ならびに固体肥料例えばスーパーりん酸塩を包含する。
好適な液体担体は水；例えばイソプロパノールおよびグ
リコール類のようなアルコール；アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサ
ノンのようなケトン；エーテル類；ベンゼン、トルエン
およびキシレンのような芳香族または脂肪族炭化水素；
ケロセンおよび軽鉱油のような石油留分；四塩化炭素、
パークロルエチレンおよびトリクロロエタンのような塩
素化された炭化水素を包含する。異った種類の液体の混
合物もまた好適である。
よびけい酸塩、例えばけい藻土のような天然シリカ、タ
ルクのようなけい酸マグネシウム、アタップルガイトお
よびバミキュライトのようなアルミノけい酸マグネシウ
ム、カオリン石、モンモリロナイトおよび雲母のような
けい酸アルミニウム、炭酸カルシウム、硫酸カルシウ
ム、硫酸アンモニウム、合成含水酸化けい素、合成のカ
ルシウムまたはアルミニウムのシリケート、炭素または
いおうのような元素、クマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、
スチレン重合体および共重合体、固体のポリクロロフェ
ノール、歴青、ワックスのような天然および合成の樹脂
ならびに固体肥料例えばスーパーりん酸塩を包含する。
好適な液体担体は水；例えばイソプロパノールおよびグ
リコール類のようなアルコール；アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサ
ノンのようなケトン；エーテル類；ベンゼン、トルエン
およびキシレンのような芳香族または脂肪族炭化水素；
ケロセンおよび軽鉱油のような石油留分；四塩化炭素、
パークロルエチレンおよびトリクロロエタンのような塩
素化された炭化水素を包含する。異った種類の液体の混
合物もまた好適である。
【００２１】本発明の組成物はしばしば濃縮された形態
で調合、輸送され、次いでこの濃縮物は適用前に使用者
により希釈される。表面活性剤のような担体の少量の存
在はこの希釈方法を容易にする。従って、本発明の組成
物の少なくとも一種の担体は表面活性剤であるのが好ま
しい。例えば本発明の組成物は少なくとも２種の担体を
含有していてもよく、その内の一種は表面活性剤であ
る。表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であって
もよく、これは非イオン性またはイオン性であってもよ
い。好適な表面活性剤の例にはポリアクリル酸およびリ
グニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；
分子中に少なくとも１２個の炭素原子を有する脂肪酸、
脂肪族アミンまたは脂肪族アミドと、エチレンオキサイ
ドおよび（または）プロピレンオキサイドとの縮合物；
グリセン、ソルビタン、庶糖またはペンタエリスリトー
ルの脂肪酸エステル；これらエステルとエチレンオキサ
イドおよび（または）プロピレンオキサイドとの縮合
物；脂肪アルコールまたはアルキルフェノール（例えば
ｂ−オクチルフェノールまたはｂ−オクチルクレゾー
ル）とエチレンオキサイドおよび（または）プロピレン
オキサイドとの縮合物；これら縮合生成物の硫酸塩また
はスルホン酸塩；分子中に少なくとも１０個の炭素原子
を有する硫酸またはスルホン酸のエステルのアルカリ金
属またはアルカリ土類金属の塩（例えばラウリル硫酸ナ
トリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム）；スルホン化
されたひまし油のナトリウム塩やドデンルベンゼンスル
ホネートのようなアルキルアリールスルホン酸のナトリ
ウム塩；ならびにエチレンオキサイドの重合体およびエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの共重合体
が包含される。
で調合、輸送され、次いでこの濃縮物は適用前に使用者
により希釈される。表面活性剤のような担体の少量の存
在はこの希釈方法を容易にする。従って、本発明の組成
物の少なくとも一種の担体は表面活性剤であるのが好ま
しい。例えば本発明の組成物は少なくとも２種の担体を
含有していてもよく、その内の一種は表面活性剤であ
る。表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であって
もよく、これは非イオン性またはイオン性であってもよ
い。好適な表面活性剤の例にはポリアクリル酸およびリ
グニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；
分子中に少なくとも１２個の炭素原子を有する脂肪酸、
脂肪族アミンまたは脂肪族アミドと、エチレンオキサイ
ドおよび（または）プロピレンオキサイドとの縮合物；
グリセン、ソルビタン、庶糖またはペンタエリスリトー
ルの脂肪酸エステル；これらエステルとエチレンオキサ
イドおよび（または）プロピレンオキサイドとの縮合
物；脂肪アルコールまたはアルキルフェノール（例えば
ｂ−オクチルフェノールまたはｂ−オクチルクレゾー
ル）とエチレンオキサイドおよび（または）プロピレン
オキサイドとの縮合物；これら縮合生成物の硫酸塩また
はスルホン酸塩；分子中に少なくとも１０個の炭素原子
を有する硫酸またはスルホン酸のエステルのアルカリ金
属またはアルカリ土類金属の塩（例えばラウリル硫酸ナ
トリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム）；スルホン化
されたひまし油のナトリウム塩やドデンルベンゼンスル
ホネートのようなアルキルアリールスルホン酸のナトリ
ウム塩；ならびにエチレンオキサイドの重合体およびエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの共重合体
が包含される。
【００２２】本発明の組成物は例えば湿潤性粉末、粉
剤、粒剤、溶液、乳化濃縮物、乳濁液、乳濁濃縮物、け
ん濁濃縮液およびエアゾールとして調合することができ
る。湿潤性粉末は通常２５％、５０％または７５％（重
量）の活性成分を含有し、そして固体不活性担体に加え
て３〜１０％（重量）の分散剤および必要に応じて０〜
１０％（重量）の安定剤および（または）浸透剤または
粘着剤のような他の添加剤を通常含有する。粉剤は通常
湿潤性粉末の場合と同様な組成を持つ粉末濃縮物として
調合されるが分散剤を含まない。粉剤は野外において別
の固体担体で希釈され、通常活性成分０．５〜１０％
（重量）を含有する組成とする。粒剤は通常１０〜１０
０ＢＳメッシュ（１．６７６から０．１５２ｍｍ）の寸
法を持つように調製され、集塊技法または含浸技法によ
って製造される。一般に粒剤は０．５〜７５％（重量）
の活性成分と安定剤、表面活性剤、遅延放出変成剤およ
び結合剤のような添加剤の０〜１０％（重量）とを含有
することになろう。いわゆる「乾式流動粉末」は比較的
高濃度の活性成分を持つ比較的小さな粒子からなる。乳
化性濃縮物は通常溶剤に加えて必要に応じて共溶剤を含
み、１０〜５０Ｗ／Ｖ％の活性成分、２〜２０Ｗ／Ｖ％
の乳化剤および０〜２０Ｗ／Ｖ％の安定剤、浸透剤およ
び腐蝕防止剤のような添加剤を含有する。乳濁濃縮液は
普通水を基材とし、通常溶剤に加えて必要ならば共溶剤
および１０〜５０Ｗ／Ｖ％の活性成分、１〜２０Ｗ／Ｖ
％の乳化剤および（または）乳化安定剤、０．００２〜
２０Ｗ／Ｖ％の他の添加剤例えば不凍剤、浸透剤、緩衝
材、静菌剤、腐蝕防止剤および着色剤を含有する。けん
濁濃縮物は通常安定で非沈降性で流動性の生成物を与え
るように混合され、通常１０〜７５重量％の活性成分、
０．５〜１５重量％の分散剤、０．１〜１０重量％のけ
ん濁剤例えば保護コロイドおよびチクソトロピー剤、０
〜１０重量％の他の添加剤例えば消泡剤、腐食防止剤、
安定剤、浸漬剤および粘着剤、活性成分が実質的に不溶
性の水または有機溶剤を含有する。ある種の有機質固体
または無機塩を溶解させて調製物に存在させて沈積を防
止するか水に対して不凍性にすることができる。水性分
散液および乳濁液、例えば本発明により湿潤性粉末また
は濃縮物を水で希釈して得られる組成物も本発明の範囲
に包含される。このような組成物は油中水型または水中
油型であることができ、濃厚なマヨネーズ状のコンシス
テンシーを有していてもよい。
剤、粒剤、溶液、乳化濃縮物、乳濁液、乳濁濃縮物、け
ん濁濃縮液およびエアゾールとして調合することができ
る。湿潤性粉末は通常２５％、５０％または７５％（重
量）の活性成分を含有し、そして固体不活性担体に加え
て３〜１０％（重量）の分散剤および必要に応じて０〜
１０％（重量）の安定剤および（または）浸透剤または
粘着剤のような他の添加剤を通常含有する。粉剤は通常
湿潤性粉末の場合と同様な組成を持つ粉末濃縮物として
調合されるが分散剤を含まない。粉剤は野外において別
の固体担体で希釈され、通常活性成分０．５〜１０％
（重量）を含有する組成とする。粒剤は通常１０〜１０
０ＢＳメッシュ（１．６７６から０．１５２ｍｍ）の寸
法を持つように調製され、集塊技法または含浸技法によ
って製造される。一般に粒剤は０．５〜７５％（重量）
の活性成分と安定剤、表面活性剤、遅延放出変成剤およ
び結合剤のような添加剤の０〜１０％（重量）とを含有
することになろう。いわゆる「乾式流動粉末」は比較的
高濃度の活性成分を持つ比較的小さな粒子からなる。乳
化性濃縮物は通常溶剤に加えて必要に応じて共溶剤を含
み、１０〜５０Ｗ／Ｖ％の活性成分、２〜２０Ｗ／Ｖ％
の乳化剤および０〜２０Ｗ／Ｖ％の安定剤、浸透剤およ
び腐蝕防止剤のような添加剤を含有する。乳濁濃縮液は
普通水を基材とし、通常溶剤に加えて必要ならば共溶剤
および１０〜５０Ｗ／Ｖ％の活性成分、１〜２０Ｗ／Ｖ
％の乳化剤および（または）乳化安定剤、０．００２〜
２０Ｗ／Ｖ％の他の添加剤例えば不凍剤、浸透剤、緩衝
材、静菌剤、腐蝕防止剤および着色剤を含有する。けん
濁濃縮物は通常安定で非沈降性で流動性の生成物を与え
るように混合され、通常１０〜７５重量％の活性成分、
０．５〜１５重量％の分散剤、０．１〜１０重量％のけ
ん濁剤例えば保護コロイドおよびチクソトロピー剤、０
〜１０重量％の他の添加剤例えば消泡剤、腐食防止剤、
安定剤、浸漬剤および粘着剤、活性成分が実質的に不溶
性の水または有機溶剤を含有する。ある種の有機質固体
または無機塩を溶解させて調製物に存在させて沈積を防
止するか水に対して不凍性にすることができる。水性分
散液および乳濁液、例えば本発明により湿潤性粉末また
は濃縮物を水で希釈して得られる組成物も本発明の範囲
に包含される。このような組成物は油中水型または水中
油型であることができ、濃厚なマヨネーズ状のコンシス
テンシーを有していてもよい。
【００２３】本発明の組成物はさらに他の成分を含んで
いてもよい。例えば、除草性、殺虫性または殺かび性を
有する他の化合物を含有していてもよい。本発明は所定
の個所での有害生物を撲滅する方法にも関し、この方法
は所定の個所に置換された１，２，４−トリアゾール化
合物およびピレスロイド殺虫剤を適用することから成
る。前記の置換された１，２，４−トリアゾール化合物
およびピレスロイド殺虫剤は明細書に記載された任意の
ものである。前記の方法は所定の個所で昆虫を撲滅する
方法であるのが好ましい。前記の方法はアグラムシ例え
ば穀物アリマキ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）を
所定個所で撲滅する方法であるのが特に好ましい。本発
明はまた所定の個所での有害生物を撲滅するため置換さ
れた１，２，４−トリアゾール化合物およびピレスロイ
ド殺虫剤の使用にも関する。本発明組成物は、農薬組成
物、殺虫組成物等として好適のものである。
いてもよい。例えば、除草性、殺虫性または殺かび性を
有する他の化合物を含有していてもよい。本発明は所定
の個所での有害生物を撲滅する方法にも関し、この方法
は所定の個所に置換された１，２，４−トリアゾール化
合物およびピレスロイド殺虫剤を適用することから成
る。前記の置換された１，２，４−トリアゾール化合物
およびピレスロイド殺虫剤は明細書に記載された任意の
ものである。前記の方法は所定の個所で昆虫を撲滅する
方法であるのが好ましい。前記の方法はアグラムシ例え
ば穀物アリマキ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）を
所定個所で撲滅する方法であるのが特に好ましい。本発
明はまた所定の個所での有害生物を撲滅するため置換さ
れた１，２，４−トリアゾール化合物およびピレスロイ
ド殺虫剤の使用にも関する。本発明組成物は、農薬組成
物、殺虫組成物等として好適のものである。
【００２４】
【実施例】本発明を実施例を参照してさらに詳細に説明
する。以下に示した実施例において示した略語は下記の
意味を有する。 ＡＺＴＥＣ…トリアザメートに対する商品名、すなわち
エチル（３−第三ブチル−１−ジメチルカルバモイル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−（５）−チオ）アセ
テート ＦＡＳＴＡＣ…α−シパメスリンに対する商品名、特に
（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）
−シス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレートを包含するラセ
ミ体 「ａｉ」は活性成分の略語である。「ＤＡＴ」は「処理
後の日数」を意味する。
する。以下に示した実施例において示した略語は下記の
意味を有する。 ＡＺＴＥＣ…トリアザメートに対する商品名、すなわち
エチル（３−第三ブチル−１−ジメチルカルバモイル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−（５）−チオ）アセ
テート ＦＡＳＴＡＣ…α−シパメスリンに対する商品名、特に
（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）
−シス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレートを包含するラセ
ミ体 「ａｉ」は活性成分の略語である。「ＤＡＴ」は「処理
後の日数」を意味する。
【００２５】実施例１ 小麦の種子（ｖａｒ Ａｘｏｎａ）を約５０ｃｍ四方の
小さなプロットに栽培して１２個の「草むら」プロット
とした。３個のプロットを３種の比較化学処理に使用
し、３個のプロットを未処理の比較対照に使用した。植
物が「開花」段階に到達したので、植物を規則的に観察
して穀物アリマキ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）
の繁殖の第一の微候を調べた。この時点で４プロットの
３群にしたプロットは連続的に番号を付け３種の処理お
よび未処理の対照を無差別に各群のプロットに割当て
た。表１に記載した活性成分の用量を与えるのに必要な
濃度でＡＺＴＥＣおよびＦＡＳＴＡＣの溶液を調製し
た。この適用は４００リットル／ヘクタールの容量適用
比率であった。次いでこれらの溶液を単一のノズルを持
つ長尺棒でコーンノズルを付けた背負い式スプレー装置
を用いて適当なプロットに適用した。処理の直前および
処理後の記載された間隔で各プロットの１０個の穂を肉
眼で検査してアリマキの数を評価した。表１にその結果
を示す。各処理の効果を次のヘンダーソン−ティルトン
（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ−Ｔｉｌｔｏｎ）の式を用いて計
算した。 効力（％）＝（１−Ｔａ／Ｃａ・Ｃｂ／Ｔｂ）×１００ （式中、Ｔｂは適用前処理するプロットでの蔓延を示
し、Ｔａは適用後の処理するプロットでの蔓延を示し、
Ｃｂは適用前の比較対照プロットでの蔓延を示し、Ｃａ
は適用後の比較対照プロットでの蔓延を示す）効力の結
果を表２に示す。
小さなプロットに栽培して１２個の「草むら」プロット
とした。３個のプロットを３種の比較化学処理に使用
し、３個のプロットを未処理の比較対照に使用した。植
物が「開花」段階に到達したので、植物を規則的に観察
して穀物アリマキ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）
の繁殖の第一の微候を調べた。この時点で４プロットの
３群にしたプロットは連続的に番号を付け３種の処理お
よび未処理の対照を無差別に各群のプロットに割当て
た。表１に記載した活性成分の用量を与えるのに必要な
濃度でＡＺＴＥＣおよびＦＡＳＴＡＣの溶液を調製し
た。この適用は４００リットル／ヘクタールの容量適用
比率であった。次いでこれらの溶液を単一のノズルを持
つ長尺棒でコーンノズルを付けた背負い式スプレー装置
を用いて適当なプロットに適用した。処理の直前および
処理後の記載された間隔で各プロットの１０個の穂を肉
眼で検査してアリマキの数を評価した。表１にその結果
を示す。各処理の効果を次のヘンダーソン−ティルトン
（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ−Ｔｉｌｔｏｎ）の式を用いて計
算した。 効力（％）＝（１−Ｔａ／Ｃａ・Ｃｂ／Ｔｂ）×１００ （式中、Ｔｂは適用前処理するプロットでの蔓延を示
し、Ｔａは適用後の処理するプロットでの蔓延を示し、
Ｃｂは適用前の比較対照プロットでの蔓延を示し、Ｃａ
は適用後の比較対照プロットでの蔓延を示す）効力の結
果を表２に示す。
【００２６】実施例２ 各プロットがそれぞれ３ｍ×１０ｍの四つのプロット４
群合計１６プロットを小麦（Ｖａｒ ｔｈｅｓｅｅ）生
育地に指定した。これらプロットを連続して番号付け
し、三つの比較化学処理区と未処理比較対照区とを不規
則に各群内のプロットに割当てた。穀物アリマキ Ｓｉ
ｔｏｂｉａｎ ａｖｅｎａｅの蔓延の最初の徴候を見る
ため前記プロットは規則的に監視し、次いで平担なファ
ルノズルを備えた３ｍのブームを持つ加圧背負式精密ス
プレー装置を用いて表３に記載した活性成分の用量を与
えるよう調製されたＦＡＳＴＡＣおよびＡＺＴＥＣの溶
液で処理した。この適用は３００リットル／ｈａの容量
適用比率であった。処理前および処理後の記載された間
隔で処理したプロットおよび比較対照プロットの双方に
おけるアリマキの数を秤価した。各プロットで２５個の
穂を肉眼で検査してこの穂の上のアリマキの数を数え
た。各処理の効力は下記のａｂｏｔｔの式を用いて計算
した。 （式中、Ｃａは適用後の比較対照プロットにおける蔓延
を示し、Ｔａは適用後の処理したプロットにおける蔓延
を示す）効力の結果を表４に示す。各プロットからの穀
粒を小型プロットコンバインハーベスターを用いて収獲
し、湿分を補正した収穫量を計算した。穀物収穫量の結
果を表５に示す。
群合計１６プロットを小麦（Ｖａｒ ｔｈｅｓｅｅ）生
育地に指定した。これらプロットを連続して番号付け
し、三つの比較化学処理区と未処理比較対照区とを不規
則に各群内のプロットに割当てた。穀物アリマキ Ｓｉ
ｔｏｂｉａｎ ａｖｅｎａｅの蔓延の最初の徴候を見る
ため前記プロットは規則的に監視し、次いで平担なファ
ルノズルを備えた３ｍのブームを持つ加圧背負式精密ス
プレー装置を用いて表３に記載した活性成分の用量を与
えるよう調製されたＦＡＳＴＡＣおよびＡＺＴＥＣの溶
液で処理した。この適用は３００リットル／ｈａの容量
適用比率であった。処理前および処理後の記載された間
隔で処理したプロットおよび比較対照プロットの双方に
おけるアリマキの数を秤価した。各プロットで２５個の
穂を肉眼で検査してこの穂の上のアリマキの数を数え
た。各処理の効力は下記のａｂｏｔｔの式を用いて計算
した。 （式中、Ｃａは適用後の比較対照プロットにおける蔓延
を示し、Ｔａは適用後の処理したプロットにおける蔓延
を示す）効力の結果を表４に示す。各プロットからの穀
粒を小型プロットコンバインハーベスターを用いて収獲
し、湿分を補正した収穫量を計算した。穀物収穫量の結
果を表５に示す。
【００２７】
【表１】 10穂当りのアリマキの平均数 処 理 処理前 ２ＤＡＴ ６ＤＡＴ 10ＤＡＴ ──────────────────────────────── ＡＺＴＥＣ （49g ai/ha) 14.3 13.0 17.3 37.3 ＦＡＳＴＡＣ（10g ai/ha) 19.0 2.3 5.7 27.7 ＡＺＴＥＣ／ＦＡＳＴＡＣ 56.3 10.0 17.3 24.7 （49g/10g ai/ha) 非処理 対照 24.5 33.3 42.5 54.3
【００２８】
【表２】 効 力 （％） 処 理 ２ＤＡＴ ６ＤＡＴ 10ＤＡＴ ───────────────────────────── ＡＺＴＥＣ （49g ai/ha) 33 30 0 ＦＡＳＴＡＣ（10g ai/ha) 91 83 34 ＡＺＴＥＣ／ＦＡＳＴＡＣ 87 82 80 （49g/10g ai/ha)
【００２９】
【表３】 穂当りのアリマキの平均数 処 理 処理前 ２ＤＡＴ ７ＤＡＴ 14ＤＡＴ 21ＤＡＴ ──────────────────────────────────── ＡＺＴＥＣ （70g ai/ha) 4.0 2.8 8.7 20.0 20.0 ＦＡＳＴＡＣ（10g ai/ha) 4.4 1.2 1.1 17.0 18.0 ＡＺＴＥＣ／ＦＡＳＴＡＣ 5.0 0.7 1.2 8.3 10.2 （70g/10g ai/ha) 未処理 比較対照 5.7 7.3 14.6 26.2 22.8
【００３０】
【表４】 効 力 （％） 処 理 ２ＤＡＴ ７ＤＡＴ 14ＤＡＴ 21ＤＡＴ ──────────────────────────────────── ＡＺＴＥＣ （70g ai/ha) 61 40 24 12 ＦＡＳＴＡＣ（10g ai/ha) 84 93 35 18 ＡＺＴＥＣ／ＦＡＳＴＡＣ 91 91 68 55 （70g/10g ai/ha)
【００３１】
【表５】 処 理 穀類 収穫 （トン/ha) ────────────────────────────── ＡＺＴＥＣ （70g ai/ha) 5.98 ＦＡＳＴＡＣ（10g ai/ha) 6.26 ＡＺＴＥＣ／ＦＡＳＴＡＣ 6.74 （70g/10g ai/ha) 未処理 比較対照 5.72
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デビッド ピーター ハイウッド イギリス国、エムイー９ ８エッチアー ル、ケント、シッティングボーン、ボーデ ン レーン 239
Claims (9)
- 【請求項１】 置換された１，２，４−トリアゾール化
合物およびピレスロイド殺虫剤を含有する有害生物撲滅
組成物。 - 【請求項２】 前記の１，２，４−トリアゾール化合物
が下記一般式で表わされる１−ジメチルカルバモイル−
３−置換−５−置換−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
又はその生物学的に許容される塩である請求項１記載の
組成物。 【化１】 〔式中、Ｒ21は置換されていないかまたは置換されたＣ
1〜Ｃ6直鎖アルキレン基であって、置換されている場合
にはシアノ、ニトロ、ＯＲ23、ＣＯ2Ｒ23、ＯＣＯ
Ｒ23、ＣＯＲ23、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
ニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは置換されていないかまた
は置換されたフェニル基の中から選択された１〜４個の
同一または異った置換基を持ち、 前記置換されたフェニル基はハロゲン、シアノ、ニト
ロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テト
ラフルオロエトキシ、トリフルオロチオメトキシ、テト
ラフルオロチオエトキシ、ＣＯ2Ｒ23、ＣＯＲ23、ＯＣ
ＯＲ23、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ2〜Ｃ6アルケニルの中から
選ばれる１〜３個の同一または異った置換基を有し、 Ｘは−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＣＯＮＲ24
−、−ＳＯ2−または−ＳＯ2ＮＲ24−を示し、 Ｒ22は、 （ｉ）水素、 （ii）置換されていないかまたは置換されたＣ1〜Ｃ6ア
ルキル基（ここで置換されたアルキル基の場合には、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ23、 ＣＯ2Ｒ23、ＣＯＲ23またはＯＣＯＲ23の中から選ばれ
る置換基を有する）、 （iii）置換されていないかまたは置換されたフェニル
（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基（ここで置換されたフェニルア
ルキル基の場合にはそのフェニル環にハロゲン、シア
ノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロチオメトキ
シ、テトラフルオロチオエトキシ、ＣＯ2Ｒ23、ＣＯＲ
23、ＯＣＯＲ23、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ2〜Ｃ6アルケニルの
中から選ばれる１〜３個の同一または異った置換基を有
する）、または （iv）置換されていないかまたは置換されたフェニル基
（ここで置換されたフェニル基の場合にはハロゲン、シ
アノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロチオメト
キシ、テトラフルオロチオエトキシ、ＣＯ2Ｒ23、ＣＯ
Ｒ23、ＯＣＯＲ23、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ2〜Ｃ6アルケニル
の中から選ばれた１〜３個の同一または異った置換基を
持つ）を示し、 Ｒ24は水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルを示し、 前記Ｒ22とＲ24とはそれらが結合している窒素と一緒に
なってピロリジノ、モルホリノ、またはピペリジノ環を
形成していてもよく、 Ｗはイソプロピル、第２ブチル、第３ブチル、第３アミ
ルまたは２−メチルチオ−２−プロピルを示し、 Ｒ23は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはフェニル基であ
り、このフェニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロチオメト
キシ、テトラフルオロチオエトキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、カルボキシまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルの
中から選ばれる１〜３個の同一または異った置換基によ
り置換されていてもよい〕 - 【請求項３】 Ｒ21が−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ（ＣＨ3）−であり、Ｘ
が−ＣＯＯ−であり、Ｒ22が水素またはＣ1〜Ｃ4アルキ
ルであり、Ｗが第３ブチルである請求項２記載の組成
物。 - 【請求項４】 Ｒ21がメチレン(−ＣＨ2−）であり、Ｘ
が−ＣＯＯ−であり、Ｒ22がエチル基であり、Ｗが第３
ブチルである請求項２または３記載の組成物。 - 【請求項５】 前記のピレスロイド殺虫剤が一般式 【化２】 〔式中、ＡおよびＢは独立してそれぞれハロゲン原子ま
たはメチル基であり、Ｘは０、１または２であり、ｙは
０、１または２であり、Ｒ10は一般式 【化３】 （式中、Ｒ11およびＲ12は独立して水素原子またはハロ
ゲン原子であるかあるいは場合により置換されたＣ1〜
Ｃ4アルキル基である）で表わされる基であるか、ある
いは一般式 【化４】 （式中、Ｒ13はフェニル基であって、ハロゲン原子、Ｃ
1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシ、ニトロおよびメチレンジオキシ基の中から選ば
れる置換基の１個またはそれ以上により置換されていて
もよい）で表わされる基である〕で表わされる前記請求
項１〜５のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項６】 前記のピレスロイド殺虫剤がα−シパメ
スリンである前記請求項１〜５のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項７】 所定の場所の有害生物を撲滅する方法で
あって、置換された１，２，４−トリアゾール化合物お
よびピレスロイド殺虫剤をその場所に適用することから
なる有害生物の撲滅方法。 - 【請求項８】 所定の場所の有害生物を撲滅する方法で
あって、前記請求項１〜６のいずれかの組成物をその場
所に適用することからなる有害生物の撲滅方法。 - 【請求項９】 アブラムシ科有害生物を撲滅する請求項
７または８記載の方法。
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| EP93307974 | 1993-10-07 |
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|---|---|
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27031894A Expired - Fee Related JP3559869B2 (ja) | 1993-10-07 | 1994-10-07 | 有害生物撲滅組成物 |
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