KR100281198B1 - 살충방법 및 살충제 조성물 - Google Patents

살충방법 및 살충제 조성물 Download PDF

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Abstract

치환된 1,2,4-트리아졸 화합물과 피레트로이드 살충제를 포함하는 살충제 조성물이 개시된다. 이 살충 조성물은 특히 진딧물 해충에 대해 효과적이다.

Description

살충방법 및 살충제 조성물
본 발명은 국부적으로 해충을 박멸하는 방법 및 살충제 조성물에 관한 것이다.
살충제 1, 2, 4-트리아졸 화합물은 공지이며 예컨대, 미국특허 제 4 742 072호, 미국특허 제 3 308 131호, 미국특허 제 3 973 028호, 미국특허 제 4 054 664호, 미국특허 4 160 839호, 미국특허 제 4 220 790호, 유럽특허출원 제 0 213 718호, 유럽특허출원 제 0 337 815호 및 유럽특허출원 제 0 338 685호에 상세히 설명되어 있다.
살충성 피레트로이드(pyrethroid) 화합물 역시 공지화합물로서, 예컨대, 영국특허출원 제 1 413 491호(NRDC), 유럽특허출원 제 22382호(FMC), 유럽특허출원 제 107296호(ICI), 영국특허출원 제 1 565 932호(Bayer), 영국특허출원 제 1 439 615호(Sumitomo), 영국특허출원 제 1 560 303호(Sumitomo), 영국특허출원 제 2 013 206호(Sumitomo), 및 영국특허출원 제 2 064 528호(Shell)에 상세히 설명되어 있다.
본 발명은 1,2,4-트리아졸 화합물과 피레트로이드 화합물의 두가지를 모두 사용하는 신규의 살충방법 및 살충 조성물의 발견에 기초한다.
본 발명의 첫번째 측면에 따라, 치환된 1,2,4-트리아졸 화합물과 피레트로이드 살충제를 포함하는 살충제 조성물이 제공된다.
상기 트리아졸 화합물과 상기 피레트로이드 살충제는 국부적으로 해충을 방제하는 방법에 사용될 경우 놀랍게도, 상승적으로 작용하는 것으로 밝혀졌다.
바람직하게는, 상기 조성물 중의 1,2,4-트리아졸의 중랑%는 상기 조성물 중의 피레트로이드 살충제의 중량%보다 큰 것이 좋다. 상기 조성물 중의 1,2,4-트리아졸의 중량%는 상기 조성물 중 피레트로이드 살충제의 중랑%의 적어도 2배, 바람직하게는 4배 이상인 것이 좋다.
일반적으로, 본 발명에서 설명된 어떤 부분이 알킬기를 포함하는 경우 그 알킬기는 직쇄 또는 가지달린 것일 수 있으며, 1 내지 10개의 탄소원자, 바람직하게는 1 내지 6개, 가장 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 것으로, 메틸, 에틸, 프로필 및 t-부틸이 적당한 예이다. 임의 치환되는 기는, 살충 화합물 개발시/또는 이러한 화합물의 변형이 그의 구조/활성, 지속성, 침투성 또는 다른 특성에 영향을 미치는 통상적인 기일 수 있다. 임의로 치환되는 알킬 또는 알킬렌기를 포함하는 부분과 관련하여, 이러한 치환기의 특정예로서, 할로겐, 특히 불소, 염소 또는 브롬 원자, 및 니트로, 시아노, 히드록실, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, (C1-4알콕시)카르보닐기, 아미노 및 C1-4알킬아미노기; 및 알킬겐기와 관련하여, 옥소기를 들 수 있다. 그러나, 알킬 부분은 치환되지 않거나, 할로겐-치환된 것이 바람직하며 알킬렌 부분은 치환되지 않거나, 단지 알킬로만 치환된 것이 바람직하다. 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴기를 포함하는 부분과 관련하여, 임의 치환기에는 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬 원자, 및 니트로, 시아노, 아미노, 히드록실, C1-4알킬, C1-4할로알킬(특히 CF3) 및 C1-4알콕시기를 들 수 있다. 1 내지 3개의 치환기가 바람직하게 사용될 수 있다. 할로겐 원자는 불소, 염소 또는 브롬 원자인 것이 가장 적당하다. 바람직한 아릴기는 페닐이다.
바람직하게는, 치환된 1,2,4-트리아졸 화합물은 트리아졸 고리 상의 한 위치에서 다음 일반식의 기에 의해 치환된 것이 좋다.
식 중, Z은 산소 또는 황 원자이고, Rl및 R2는 독립적으로 수소 원자, 알킬기 또는 함께 사슬을 형성한다. 바람직하게는 Z은 산소 원자인 것이 좋다. 바람직하게는 Rl과 R2가 알킬기인 것이 좋다. 더욱 바람직하게는 R1과 R2가 메틸기인 것이 좋다.
치환된 1,2,4-트리아졸 화합물은 다음 일반식을 갖는 화합물들 중에서 선택될 수 있다.
식중, D는 산소 또는 황이고, R5및 R6는 14개 이하의 탄소를 함유하는 지방족 기로서 서로 결합하여 카르바모일 질소 원자와 함께 헤테로시클릭기를 형성할 수 있으며, 합쳐서 14개 이하의 탄소원자를 함유하는 R7과 R8은 지방족 불포화 결합이 없으며 수소, 할로겐, 술포닐, 머캅토, 시아노. 히드로카르빌, 할로히드로카르빌, 니트로히드로카르빌, 히드록시카르빌옥시카르보닐히드로카르빌, 히드로카르빌술포닐, 히드로카르빌머캅토, 니트로히드로카르빌머캅토, 할로히드로카르빌머캅토, 아미노히드로카르빌머캅토 및 히드로카르빌옥시히드로카르빌중에서 선택된다.
치환된 1,2,4-트리아졸 화합물은 1-N,N-디메틸카르바모일-3(5)-알킬-5(3)-알킬티오알킬티오-1,2,4-트리아졸류 중에서 선택될 수 있다. 3(5)치환기에는 i-프로필, s-부틸, t-부틸 또는 임의로 메틸-치환된 시클로프로필 및 다음 식을 갖는 기를 포함할 수 있다.
식 중 R′은 H 또는 메틸이고, R″은 저급(C1-C4) 알킬이며 n은 0 또는 1이다.
치환된 1,2.4-트리아졸 화합물은 1-디메틸카르바모일-3-가지달린 알킬-1,2,4-트리아졸-5-일-(N-치환)-술폰아미드류 중에서 선택될 수 있다.
치환된 1,2,4-트리아졸 화합물은 1(2)-(N,N-이치환 카르바모일)-3,5-치환-1,2,4-트리아졸류 중에서 선택될 수 있다. 3(5) 치환기들은 이소프로필, s-부틸, t-부틸, 및 S-R을 포함할 수 있으며 여기서 R은 메틸, 에틸, 프로필, 비닐, 프로-2-피닐, 부-2-테닐 또는 2-할로알킬을 포함할 수 있다.
치환된 1,2,4-트리아졸 화합물은 1-N,N-디메틸카르바모일-3,5-치환-1,2,4-트리아졸류 중에서 선택될 수 있다. 3-치환기들은 t-부틸, 프로필, 시클로프로필, 이소프로필 또는 1-메틸프로필을 포함할 수 있다. 5-치환기들은 S-R3을 포함할 수 있으며 여기서 R3는 2-프로피닐, 알릴, 2-브로모알릴, 2-클로로알릴, 2-메틸알릴, 1-메틸알릴 또는 2,3,3-트리클로로알릴이다.
치환된 1,2,4-트리아졸 화합물은 1-N,N-디메틸카르바모일-tert-부틸-5-메틸티오-1,2,4-트리아졸일 수 있다.
바람직하게는, 1,2,4-트리아졸 화합물은 다음 일반식의 1-디메틸카르바모일-3-치환-5-치환-1H-1,2,4-트리아졸 및 농경학적으로 허용되는 그의 염인 것이 좋다.
식 중, R2l은 시아노; 니트로; OR23: CO2R23; OCOR23; COR23; (C2-C6)알케닐; (C1-C6)알키닐; (C1-C6)알킬 중에서 선택된 1 내지 4개의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환 또는 비치환(C1-C6) 직쇄 알킬렌(-(CH2)P-)기; 또는 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로티오메톡시, 테트라플루오로티오메톡시 중에서 선택된 1 내지 3개의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환 또는 비치환 페닐; CO2R23, COR23, OCOR23, (C1-C4) 알킬, (C1-C4) 알콕시, (C1-C4) 할로알킬 또는 (C2-C6)알케닐이고;
X는
R22는 수소; 비치환 또는 치환된 (C1-C6)알킬 (여기서 치환기는 할로, 시아노, 니트로, OR23, CO2R23, COR23또는 OCOR23임); 비치환 또는 치환된 펜(C1-C4)-알킬 (이때, 페닐 고리는 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로티오메톡시, 테트라플루오로티오에톡시, CO2R23, COR23, OCOR23, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬 또는 (C2-C6) 알케닐 중에서 선택된 같거나 다른 치환기를 1 내지 3개 가짐); 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로티오메톡시, 테트라플루오로티오에톡시, CO2R23, COR23, OCOR23, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬 또는(C2-C6) 알케닐 중에서 선택된 같거나 다른 치환기를 1 내지 3개 같은 치환 또는 비치환 페닐; R24는 수소; 또는(C1-C6) 알킬; R22및 R24는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 피롤리디노, 모르폴리노 또는 피페리디노 고리를 형성하며; W는 이소프로필;-부틸;-부틸;-아밀; 또는 2-메틸티오-2-프로필이고; 여기서 R23는 수소; (C1-C6) 알킬; 또는 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로티오메톡시, 테트라플루오로티오에톡시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬 또는(C2-C6) 알케닐, 카르복시, (C1-C4)알콕시카르보닐 중에서 선택된 1 내지 3개의 같거나 다른 치환기로 임의 치환된 페닐임.
바람직하게는 상기 일반식 I의 화합물에서: R21이 비치환 또는 CO2-R23및 (C1-C6) 알킬 중에서 선택된 같거나 다른 치환기를 1 내지 4개 갖는 치한된 (C1-C6) 직쇄 알킬렌기이고;
X는
R22는 수소 또는 (C1-C6) 알킬이고; W는-부틸인 것이 좋다.
더욱 바람직하게는, 상기 일반식 I의 화합물에서: R21은 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, 또는 -CH(CH3)-이고;
X는
R22는 수소 또는 (C1-C4) 알킬이며; W는-부틸인 것이 좋다.
상기 일반식 I의 화합물 중 가장 바람직한 구체예에서는: R21은 메틸렌(-CH2-);
X는
R22는 에틸기이고; W는-부틸인 것이 좋다.
나중에 언급된 화합물은 통칭 트리아자메이트(triazamate)로 알려져 있다.
상기 치환된 1,2,4-트리아졸 화합물들은 본 발명 명세서 도입부에 소개한 여러 문헌에서 설명된 바와 같이 제조할 수 있다.
본 발명의 살충제 조성물에 사용될 일반적인 피레트로이드 살충제의 예로는: 5-벤질-3-퓨릴메틸(E)-(1R)-시스-2,2-디메틸-3-(2-옥소티올란-3-일리덴메틸)시클로프로판카르복실레이트; 퍼메트린(3-페녹시벤질 (1RS)-시스-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트); 펜프로파트린 ((RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트); 에스펜발레레이트((S)-α-시아노-3-페녹시벤질(S)-2(4-클로로페닐)-3-메틸부티레이트); 펜발레레이트 ((RS)-시아노-3-페녹시벤질 (RS)-2-(4-클로로페닐)-3-메틸부티레이트); 시플루트린 ((RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질 (1RS)-시스-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐 )-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트); 베타-시플루틴(두가지 에난티오머쌍들, 즉 (S)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질(1R)-시스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트와 (R)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질(1S)-시스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 (S)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질(1R)-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트와 (R)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질(1S)-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트가 약 1:2의 비율로 포함된 반응혼합물); 람다-시할로트린 ((S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (Z)-(1R)-시스-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 (R)-α-시아노-3-페녹시벤질(Z)-(1S)-시스-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 같은 양으로 포함하는 반응생성물); 시할로트린 ((RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(Z)-(1RS)-시스-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트); 델타메트린 ((S)-α-시아노-3-페녹시벤질(1R)-시스-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트); 시퍼메트린 ((RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(1RS)-시스-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-1,1-디메틸시클로프로판카르복실레이트); 및 알파-시퍼메트린 ((S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-시스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트와 (R)-α-시아노-3-페녹시벤질(1S)-시스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트로 이루어진 라세메이트)를 들 수 있다.
바람직하게는, 상기 조성물에 사용될 피레트로이드 살충제는 다음 일반식을 갖는 것이 좋다:
식 중 A와 B는 독립적으로 할로겐 원자 또는 메틸기를 나타내고; x는 0, 1, 또는 2이며; y는 0, 1, 또는 2; R10은 다음 일반식을 갖는 기를 나타낸다:
식 중 R11과 R12는 독립적으로 수소 또는 할로겐 원자를 나타내거나 또는 임의로 치환된 C1-4알킬기; 또는 R10은 다음 일반식을 갖는 기를 나타낸다:
식 중 R13은 할로겐 원자 또는 C1-4알킬, C1-4알킬티오, C1-4알콕시, 니트로 및 메틸렌디옥시기 중에서 독립적으로 선택된 한가지 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐기를 나타낸다.
바람직하게는, A는 할로겐 원자인 것이 좋다. 바람직한 할로겐 원자는 불소 또는 염소 원자이고 특히 불소 원자가 바람직하다.
바람직하게는 B는 할로겐 원자이다. 바람직한 할로겐 원자는 불소 또는 염소 원자이다.
바람직하게는 x는 0 또는 1이다. x가 1이면, 상기 원자 또는 A기는 일반식 II의 화합물에 있어서 시아노메틸기에 대해 4-위치에서 치환되는 것이 바람직하다.
바람직하게는 y는 0인 것이 좋다.
R10은 일반식 III의 기를 나타내며, R11과 R12는 독립적으로 할로겐 원자 또는 임의 치환된 C1-2알킬기를 나타낼 수 있다. 바람직하게는 R11과 R12는 독립적으로 브롬 또는 염소 원자 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다. R11와 R12는 각각 할로겐 원자, R11과 R12는 동일한 할로겐 원자를 나타내는 것이 바람직하다. R11이 트리플루오로메틸기를 나타내면, R12는 염소 원자를 나타내는 것이 좋다.
R10은 일반식 IV기를 나타내며, R13은 바람직하게는 한가지 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 페닐기인 것이 좋다. 바람직한 할로겐 원자에는 불소와 염소 원자가 포함된다. R13은 바람직하게는 4-치환 페닐기를 나타내며, 더욱 바람직하게는 염소 원자로 치환된 페닐기인 것이 좋다. 가장 바람직하게는, R13은 4-클로로페닐기를 나타낸다.
바람직하게는, 상기 피레트로이드 살충제가 알파 시퍼메트린인 경우이다.
피레트로이드 살충제는 공지 방법, 예컨대, 본 발명 명세서의 도입부에서 소개한 문헌에 설명된 대로 제조할 수 있다.
상기 살충 조성물은 또한 담체를 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 조성물 중의 담체는 치료하고자 하는 부위에 활성성분이 적용되는 것을 용이하게 하거나, 또는 저장을 간편하게, 또는 운반 또는 조작을 용이하게 조성시킬 수 있는 것이면 어떤 물질이든 무방하다. 담체는 보통은 기체이나, 액체를 형성하도록 압축된 물질을 포함하여, 액체 또는 고체일 수 있으며, 살생물 조성물을 조성하는데 일반적으로 사용되는 모든 담체를 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 바람직한 조성물은 트리아졸과 피레트로이드를 0.5 내지 95 중량% 함유한다.
적절한 고체 담체로는 천연 및 합성 점토와 실리케이트류, 예컨대, 규조토와 같은 천연 실리카; 예컨대, 탈크와 같은 마그네슘 실리케이트류; 예컨대, 에터펄자이트 및 버미큘라이트와 같은 마그네슘 알루미늄 실리케이트류; 예컨대 카올리나이트, 몬토모릴로나이트 및 운모와 같은 알루미늄 실리케이트류; 칼슘 카보네이트; 칼슘 술페이트; 암모늄 술페이트; 합성 수화 실리콘 옥사이드류 및 합성 칼슘 또는 알루미늄 실리케이트류; 탄소 및 황과 같은 원소; 천연 및 합성수지, 예컨대, 쿠마론 수지, 폴리비닐 클로라이드 및 스티렌 폴리머류 및 코폴리머류; 고체 폴리클로로페놀류; 역청; 왁스류; 및 고체농약, 예컨대, 수퍼포스페이트류를 들 수 있다.
적절한 액체 담체에는 물; 알코올, 예컨대 이소프로판올 및 글리콜류; 케톤류, 예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 시클로헥사논; 에테르류; 방향족 또는 아르지방족 탄화수소류, 예컨대, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌; 퍼트롤륨 분획, 예컨대, 케로신 및 경질 미네랄유; 염소화 탄화수소류, 예컨대, 사염화탄소, 퍼클로로에틸렌 및 트리클로로에탄을 들 수 있다. 상이한 액체와의 혼합물이 종종 바람직하다.
조성물은 종종 농축된 형태로 조성 및 유통되어 사용 전에 사용자에 의해 희석될 수 있다. 계면활성제인 담체가 소량 존재하면 이 희석 과정을 용이하게 해준다. 그러므로, 본 발명에 따른 조성물에 사용되는 담체들 중 적어도 한가지는 계면활성제인 것이 바람직하다. 예컨대, 조성물은 적어도 두가지의 담체를 함유할 수 있으며, 그 중 적어도 한가지는 계면활성제인 것이 좋다.
계면활성제는 유화제, 분산제 또는 보습제일 수 있으며; 이 계면활성제는 이온성 또는 비이온성일 수 있다. 적절한 계면활성제의 예로는 폴리아크릴산의 나트륨 또는 칼슘염류 및 리그닌 술폰산; 분자중 탄소원자를 적어도 12개 함유하는 지방산 또는 지방족 아민 또는 아미드류와 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와의 축합생성물; 글리세롤의 지방산 에스테르, 소르비탄, 수크로스 또는 펜타에리쓰리톨; 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 이들과의 축합물; 지방 알코을 또는 알킬 페놀류, 예컨대, p-옥틸페놀 또는 p-옥틸크레졸과 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와의 축합 생성물; 이들 축합 생성물의 술페이트류 또는 술포네이트류; 분자내에 탄소원자를 적어도 10개 함유하는 황산 또는 술폰산 에스테르의 알칼리 또는 알칼리토금속염, 바람직하게는 나트륨 염, 예컨대, 라우릴황산나트륨, 2차 알킬 황산나트륨, 술폰화 카스터유의 나트륨염, 및 도데실벤젠 술포네이트와 같은 알킬아릴술폰산 나트륨; 및 에틸렌옥사이드의 폴리머류 및 에틸렌옥사이드와 프로필렌 옥사이드와의 코폴리머류를 들 수 있다.
본 발명의 조성물은 예컨대 습윤화 가능한 분말제, 분진제, 과립제, 용액제, 유화가능한 농축제, 유제, 유제 농축물, 현탁 농축물 및 에어로졸제로 조제될 수 있다. 습윤화 가능한 분말제는 통상 활성성분을 25, 50, 또는 75중량% 함유하며 보통 고체 불활성 담체에 더해, 3-10중량%의 분산화제, 및 필요한 경우 0-10중량%의 안정화제(들) 및/또는 기타 침투제 또는 스티커와 같은 첨가제를 함유할 수 있다. 분진제는 대개 분산화제가 없는 것을 제외하고 습윤화 가능한 분말의 조정과 유사한 조성을 갖는 분진 농축물로서 조성되며, 추가로 고체 담체로 희석되어 대개 활성성분을 0.5-10중량% 함유하는 조성을 나타낸다. 과립제는 대개 10 내지 100 BS 메쉬(1.676-0.152 mm)의 크기를 갖도록 제조되며, 응집 또는 함침 기술에 의해 제조된다. 일반적으로, 과립제는 활성성분 0.5 내지 75중량%와 안정화제, 계면활성제, 서방 변형제 및 결합제와 같은 첨가제 0 내지 10중량%를 함유한다. 소위 “건조 유동성 분말”은 활성성분을 비교적 고농도로 갖는 비교적 작은 과립으로 구성된다. 유화가능한 농축물은 대개 용매에 더하여, 필요한 경우, 공동 용매, 활성성분 10-50% w/v, 유화제 2-20% w/v, 및 안정화제, 침투제 및 부식억제제와 같은 기타 첨가제 0-20% w/v를 함유한다. 유제 농축물은 통상적으로 물을 기제로 하며 대개 용매에 더하여, 필요한 경우, 공동용매, 활성성분 10-50% w/v, 유화제 및/또는 유화 안정제 1-20% w/v, 부동액, 침투제, 완충제, 세균발육저지제, 부식억제제 및 착색제와 같은 기타 첨가제 0.002 -20%를 함유한다. 현탁 농축물은 보통 안정하고 비-침강성 유동가능한 생성물을 얻을 수 있도록 조성되며, 대개 활성성분 10-75중량%, 분산제 0.5-15중량%, 보호용 콜로이드 및 요변화제(thixotropic agents)와 같은 현탁제 0.1-10중랑%, 탈포제, 부식 억제제, 안정화제, 침투제 및 스티커와 같은 기타 첨가제 0-10중량%, 활성성분이 실제로 불용인 물 또는 유기 액체를 함유하며; 침강을 방지하는 것을 돕기위해 또는 물에 대한 부동액제로서 특정 유기 고체 또는 무기염이 조성 중에 용해된 상태로 존재할 수 있다.
수성 분산제 및 유제, 예컨대, 습윤화 가능한 분말제 또는 본 발명에 따른 농축물을 물로 희석하여 얻어지는 조성물 역시 본 발명 범주에 든다. 상기 유제들은 유중수 또는 수중유 타입일 수 있으며 진한 “마요네즈”와 같은 점도를 가질 수 있다.
본 발명의 조성물은 또한 예컨대, 기타 제초, 살충 또는 살곰팡이 특성을 갖는 다른 화합물과 같은 다른 성분들을 함유할 수 있다.
본 발명은 치환된 1,2,4-트리아졸 화합물과 피레트로이드 살충제를 국부적으로 적용하는 것으로 이루어지는 국부적으로 해충을 박멸하는 방법에도 관계된다.
상기 치환된 1,2,4-트리아졸 및 상기 피레트로이드 살충제는 어떠한 진술로든 설명된바 대로이다.
바람직하게는, 상기 첫번째 측면에 따른 조성물을 상기 방법에서 상기 부위에 적용하는 것이다.
바람직하게는, 상기 방법은 특정 부위에서 해충을 방제하는 방법이다. 더욱 바람직하게는 상기 방법은 필요 부위에서 진딧물 해충, 예컨대, 곡류 진딧물(Sitobion avenae)을 방제하는 방법이다.
본 발명은 특정 부위에서 해충을 박멸하는 데 있어서 치환된 1,2,4-트리아졸 화합물과 피레트로이드 살충제의 용도에로 확장된다.
본 발명은 또한 특정 부위에서 해충을 박멸하는 상기 첫번째 측면에 관한 조성물의 용도에도 관한다.
다음에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
실시예에서 사용된 몇가지 용어는 다음을 나타낸다.
AZTEC - 에틸(3-tert-부틸-1-디메틸카르바모일-1-H-1,2,4-트리아졸-5-일티오)아세테이트인 트리아자메이트의 상표명.
FASTAC은 알파-시퍼메트린의 상표명이며 특히 (S)-∝-시아노-3-페녹시벤질(1R)-시스-3-(2,2-디클로로-비닐)-2,2디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 (R)-∝-시아노-3-페녹시벤질(1S)-시스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로-프로판카르복실레이트로 이루어진 라세메이트이다.
“ai”는 “활성성분:active ingredient”를 뜻한다.
“DAT”는 “처리 후 경과 일수: days after treatment”를 나타낸다.
[실시예 1]
밀 종자(var Axona)를 약 50평방 cm의 적은 구획에 심어 12개의 “덤불(tussock)” 구획을 만들었다. 이 중 3개의 구획은 각각 3가지 비교용 화학처리에 사용하였고 3개의 구획은 미처리 대조군 구획으로서 사용하였다. 식물들이 “개화(anthesis)” 단계에 이름에 따라, 곡류 진딧물(Sitobion avenae)의 발생집단의 최초의 징후에 대해 이들을 정기적으로 모니터하였다. 이 시점에서 각각 4개 구획으로 이루어진 블록 3개에 배치된 구획들에 일련 번호를 매기고 각 블록 내의 구획에 무작위적으로 3가지 처리와 미처리 대조군을 할당하였다.
400 리터/헥타르의 용적비로 도포할 경우 표 1에 나타난 활성성분의 투여량을 주는데 필요한 농도로 AZTEC과 FASTAC 용액을 제조하였다. 다음 이 용액을 원추형 노즐에 꼭 맞는 한개짜리 노즐 창이 구비된 배낭 분무기를 이용하여 적당한 구획에 도포하였다.
처리 직전, 및 처리 후 소정의 간격을 두고 각 구획의 이삭 10개에 대해 육안으로 진딧물의 갯수를 평가하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
각 처리의 효능은 Henderson-Tilton 방정식을 이용하여 산출하였다:
식 중 Tb =도포 전 처리된 구획에서의 감염(infestation);
Ta = 도포 후 처리된 구획에서의 감염;
Cb = 도포 전 대조군 구획에서의 감염;
Ca = 도포 후 대조군 구획에서의 감염.
효능 결과를 표 2에 나타내었다.
[실시예 2]
성장 중인 밀(var Thesee) 밭에 각각 3 m × 10 m 크기의 구획 4개로 이루어진 블록 4개를 만들어 총 16개의 구획을 그었다. 구획들에 일련번호를 매긴 다음 3가지 대조군 화학 처리와 미처리 대조군을 각 블록 내의 구획에 무작위적으로 할당하였다.
진딧물(Sitobion avenae)에 의한 감염 징후가 최초로 관찰되는 것에 대해 구획들을 모니터한 다음, 300리터/헥타르의 용적 도포비로 도포될 경우, 납작한 팬노즐이 구비된 3 m 붐 주입 가압 배낭 정밀 분무기를 이용하여 표 3에 나타낸 활성성분의 양을 전달하도록 조성된 FASTAC과 AZTEC 용액을 처리하였다.
처리 및 미처리 대조군 구획의 두가지 모두에서 처리전, 및 처리 후 일정 간격을 두고 진딧물의 수를 평가하였다. 각 구획에서 2개의 이삭을 육안 관찰하고 그 위의 진딧물의 수를 세었다. 결과를 표 3에 나타내었다.
각 처리의 효능을 Abbott′s 공식을 이용하여 산출하였다:
Ca = 도포 후 대조군 구획에서의 감염;
Ta =도포 후 처리된 구획에서의 감염.
효능 결과를 표 4에 나타내었다.
각 구획으로부터의 곡물을 소규모 구획 콤바인 수확기를 이용하여 수확하여, 수분 함량에 대해 보정한 수율을 산출하였다. 곡물 수율 결과를 표 5에 나타내었다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]
[표 5]

Claims (7)

  1. 치환된 1,2,4-트리아졸 화합물과 피레트로이드 살충제를 포함하는 살충제 조성물에 있어서, 상기 치환된 1,2,4-트리아졸 화합물이 아래의 식(I)의 1-디메틸카르바모일-3-치환-5-치환-lH-1,2,4-트리아졸 및 농경학적으로 허용되는 그의 염이며, 상기 피레트로이드 살충제가 아래의 식 (II)를 갖는 것을 특징으로 하는 살충제 조성물.
    상기 식(I)중, R2l은 시아노; 니트로; OR23; CO2R23; OCOR23; COR23; (C2-C6)알케닐; (C2-C6) 알키닐; (C1-C6)알킬 중에서 선택된 1 내지 4개의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환 또는 비치환 (C1-C6) 직쇄 알킬렌 (-(CH2)P-)기: 또는 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로티오메톡시, 테트라플루오로티오메톡시 중에서 선택된 1 내지 3개의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환 또는 비치환 페닐; CO2R23, COR23, OCOR23, (C1-C4) 알킬, (C1-C4) 알콕시, (C1-C4) 할로알킬 또는 (C2-C6)알케닐이고; X는R22는 수소; 비치환 또는 치환된 (C1-C6)알킬 (여기서 치환기는 할로, 시아노, 니트로, OR23, CO2R23, COR23, 또는 OCOR23임); 비치환 또는 치환된 펜(C1-C4)-알킬 (이 때, 페닐 고리는 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로티오메톡시, 테트라플루오로티오에톡시, CO2R23, COR23, OCOR23, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬 또는(C2-C6) 알케닐 중에서 선택된 같거나 다른 치환기를 1 내지 3개 가짐); 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로티오메톡시, 테트라플루오로티오에톡시, CO2R23, COR23, OCOR23, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬 또는 (C2-C6) 알케닐 중에서 선택된 같거나 다른 치환기를 1 내지 3개 같는 치환 또는 비치환 페닐; R24는 수소; 또는(C1-C6) 알킬; R22및 R24는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 피롤리디노, 모르폴리노 또는 피페리디노 고리를 형성하며; W는 이소프로필:-부틸;-부틸;-아밀; 또는 2-메틸티오-2-프로필이고; 여기서 R23는 수소; (C1-C6) 알킬; 또는 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로티오메톡시, 테트라플루오로티오에톡시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬 또는 (C2-C6) 알케닐, 카르복시, (C1-C4)알콕시카르보닐 중에서 선택된 1 내지 3개의 같거나 다른 치환기로 임의 치환된 페닐이고:
    식(II) 중 A와 B는 독립적으로 할로겐 원자 또는 메틸기를 나타내고; x는 0, 1, 또는 2이며; y는 0, 1, 또는 2; R10은 다음 일반식 (III)을 갖는 기를 나타낸다:
    식 (III)중 R11과 R12는 독립적으로 수소 또는 할로겐 원자를 나타내거나 또는 임의로 치환된 C1-4알킬기; 또는 R10은 다음 일반식(IV)를 갖는 기를 나타낸다:
    식 (IV)중 R13은 할로겐 원자 또는 C1-4알킬, C1-4알킬티오, C1-4알콕시, 니트로 및 메틸렌디옥시기 중에서 독립적으로 선택된 한가지 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R21이 -CH2- -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- 또는 -CH(CH3)-이고; X는R22는 수소 또는(C1-C4) 알킬이며; W는-부틸인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R21이 메틸렌(-CH2-)이고; X는R22는 에틸기이며; W는-부틸인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 피레트로이드 살충제가 알파 시퍼메트린인 조성물.
  5. 제1항에 정의된 치환된 1,2,4-트리아졸 화합물과 제1항에 정의된 피레트로이드 살충제를 국부적으로 적용시키는 것으로 이루어지는 국부적인 해충 박멸방법.
  6. 제1항에 따른 조성물을 국부적으로 적용시키는 것으로 이루어지는 국부적인 살충방법.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 방법이 국부적으로 진딧물 해충을 살충하는 것인 방법.
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