KR19990037818A - 엔-아세토닐벤즈아미드를함유하는살진균조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 살진균 조성물과 식물 종자, 식물 잎 또는 식물 성장 배지에 선택된 살진균 활성 N-아세토닐벤즈아미드 화합물과 아실알라닌형 살진균제로 부터 선택된 제 2 살진균 활성 화합물의 살포를 포함하는, 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법과 같은 그들의 용도에 관한 것이다. 이 조성물과 사용 방법은 동일한 화합물의 개별 사용보다 높은 살진균 활성도를 제공한다.

Description

엔-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물{FUNGICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING N-ACETONYLBENZAMIDES}
본 발명은 새로운 살진균 조성물과 식물상의 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법과 같은 그들의 용도에 관한 것이다.
농작물의 진균 질병, 특히Oomycetes종의 진균류에 의해 발생된 질병을 제거하기 위해 재배자에 의해 사용될 수 있는 제품을 개선시키는 것이 항상 바람직 하다 .
또한, 농작물에 대한 진균류의 공격에 대항하기 위해 특히 제품의 살포량을 줄이므로서 환경에 뿌려지는 화학제품의 양을 줄이는것도 항상 바람직하다.
이들 제품들중 재배자의 특정한 사용에 가장 적합한것을 제공하도록 하기위해 재배자에게 입수가능한 항진균 생성물의 수를 증가시키는 것도 항상 바람직 하 다.
본 발명의 목적은 상기에 약술된 문제에 대해 유용한 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은Oomycetes종의 진균류에 의해 야기된 질병의 예방및 치료적인 처리에 유용한 신규한 살진균 조성물을 제안하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은Oomycetes에 의해 야기된 곰팡이 및/또는 만성 마름병에 대해 개선된 효능을 갖는 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 포도와 다른 농작물에서 노균병 및/또는 토마토와 감자에서 만성 마름병에 대해 개선된 효능을 갖는 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.
이들 목적은 본 발명에 따른 살진균 조성물에 의해 부분적 또는 전체적으로 달성될수 있는 것으로 현재 발견되었다.
미국 특허 제 5,304,572호와 제 5,677,333호는 거기에 발표된 N-아세토닐벤즈아미드와 다른 살진균 화합물의 혼합물을 살포하는 것을 기술하고 있다. 선택된 다른 살진균 화합물과 조합한 이들 특허에 기술된 N-아세토닐벤즈아미드의 살포는 예상외로 높은 살진균 활성을 제공하고 미국 특허 제5,304,572호에 발표된 것들보다 낮은 N-아세토닐벤즈아미드 사용량비율로 식물병원성 진균류를 방제하는데 효과적이라는 것이 현재 발견되었다. 미국 특허 제 5,677,333호가 예상외의 높은 살진균 활성을 제공하기 위해 에틸렌 비스디티오카바메이트, 사이모사닐 및 디메토모르프와 조합한 N-아세토닐벤즈아미드를 사용하는 것을 기술하고 있지만 본 발명의 상승적인 조합은 그 특허에 기술되거나 제시되지 않았다.
본 발명의 제 1 실시예에서 하기를 포함하는 조성물이 제공된다.
(a) 살진균적으로 효과적인 양의, 식(Ⅰ)의 제 1 살진균 활성화합물 또는 농경법적으로 수용가능한 이들의 염;
여기에서,
R¹과 R³는 각각 독립적으로 할로 또는 (C1-C4)알킬이고,
R²는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알콕시 또는 시아노이고,
R4와 R5중 최소한 하나가 (C2-C4)알킬이라면 R4와 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며,
X는 할로, 티오시아노 또는 이소티오시아노이다;
(b) 메탈아실의 R-에난티오머, 메탈아실의 라세믹 혼합물, 옥사디실, 퓨탈아실, 베날아실, 오푸라스 및 사이프로퓨람과 같은 아실알라닌형 살균제인, 살진균적으로 효과적인 양의 제 2 살진균 활성화합물;
(c) 농경법적으로 수용가능한 캐리어.
본 발명의 제 2 실시예에서는, 식물종자, 식물 잎 또는 식물의 성장배지에 하기 조성물을 살포하는것을 포함하는, 식물상의 식물병원성 진규류를 방제하기위한 방법이 제공된다.
(a) 살진균적으로 효과적인 양의, 식(Ⅰ)의 제 1 살진균 활성화합물 또는 농경법적으로 수용가능한 이들의 염;
여기에서,
R¹과 R³는 각각 독립적으로 할로 또는 (C1-C4)알킬이고,
R²는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알콕시 또는 시아노이고,
R4와 R5중 최소한 하나가 (C2-C4)알킬이라면 R4와 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며,
X는 할로, 티오시아노 또는 이소티오시아노이다;
(b) 메탈아실의 R-에난티오머, 메탈아실의 라세믹 혼합물, 옥사디실, 퓨탈아실, 베날아실, 오푸라스 및 사이프로퓨람과 같은 아실알라닌형 살균제인, 살진균적으로 효과적인 양의 제 2 살진균 활성화합물;
(c) 농경법적으로 수용가능한 캐리어.
R4와 R5가 다를때 본 발명 화합물의 광학적 에난티오머는 R4와 R5를 결합하는 비대칭 탄소 원자의 존재때문에 가능하다. 많은 생물학적 활성 화합물은 광학적 에난티오머를 갖는데 이들 중 하나는 다른것보다 활성적인 것으로 알려져 있다. 유사하게, 본 발명의 방법에 사용된 화합물에서 한 에난티오머의 생물학적 활성은 1998년 1월 7일에 공개된 EP 0 816 330 A1에 기술된 바와같이 다른 에난티오머의 생물학적 활성도를 초과할 수 있다.
"(C1-C4)알킬"은 기당 1-4개의 탄소원자를 갖는 직선 또는 가지형 알킬기를 의미는데 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 및 tert-부틸을 포함한다.
"(C2-C4)알케닐은 기당 2-4개의 탄소원자를 갖는 직선 또는 가지형 알케닐기를 의미하는데 예를들면, 에테닐, 2-프로페닐, 2-부테닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸-2-프로페닐등을 포함한다.
"(C2-C6)알키닐"은 기당 2-6개의 탄소원자를 갖는 직선 또는 가지형 알키닐기를 의미하는데 예를들면 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐등을 포함한다.
"할로"는 클로로, 플루오로, 브로모 및 아이오도를 의미한다.
"(C1-C4)알콕시"는 기당 1-4개의 탄소원자를 갖는 직선 또는 가지형 알콕시기를 의미하는데 예를들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시 및 tert-부톡시를 포함한다.
"시아노"는 구조식 -CN을 갖는 기를 의미한다.
"티오시아노"는 구조식 -SCN을 갖는 기를 의미한다.
"이소티오시아노"는 구조식 -NCS를 갖는 기를 의미한다.
농경법적으로 수용가능한 염으로는 예를들면 나트륨, 칼륨, 칼슘 및 마그네슘염과 같은 금속염, 이소프로필 암모늄염과 같은 암모늄염 및 트리에틸설포늄염과 같은 트리알킬설포늄염을 포함한다.
제 1 살진균 활성 화합물은 식(Ⅰ)의 단일 화합물일 수 있거나 선택적으로 식(Ⅰ)화합물들의 혼합물일 수 있다. 식(Ⅰ)의 적당한 화합물로는 제한되지는 않지만 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에틸벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에톡시벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메톡시벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-시아노벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-메틸벤즈아미드를 포함한다.
바람직한 실시예에서, 제 1 살진균 활성 화합물은 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-시아노벤즈아미드 또는 이들의 혼합물이다.
보다 바람직하게는, 제 1 살진균 활성 화합물은 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드이다.
제 2 살진균 활성 화합물로서 작용하는 적당한 화합물로는 제한되지는 않지만 메탈아실의 R-에난티오머, 메탈아실의 라세믹 혼합물, 옥사디실, 퓨랄아실, 베날아실, 오푸라스 및 사이프로퓨람을 포함한다.
바람직한 실시예에서는 제 2 살진균 활성 화합물이 메탈아실, 옥사디실, 오푸라스 및 베날아실의 R-에난티오머로 이루어진 그룹으로 부터 선택된다.
본 발명의 방법은 생물학적 활성을 갖는 다른 화합물, 예를들면 추가적인 살진균 활성화합물 또는 제초제성 활성 또는 살충성 활성을 갖는 화합물을 식물종자, 식물 잎 또는 식물의 성장배지에 살포하는 것을 임의적으로 더 포함할 수 있다.
본 발명의 방법은 농작물상의 식물병원성 진균류의 방제에 유용하고 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 토양 살진균제, 종자 보호제, 잎 살진균제 또는 이들의 조합으로서 살포 될 수 있다. 바람직한 실시예에서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 식물 성장 배지, 식물 종자 또는 식물 잎에 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물 총량 100pbw당 2중량부(pbw)-90pbw, 보다 바람직하게는 5-75pbw의 제 1 살진균 활성 화합물과 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물 총량 100pbw당 10-98pbw, 보다 바람직하게는 25-95pbw의 제 2 살진균 활성 화합물의 용량비율로 살포된다.
토양 살진균제로서 제 1 및 제 2 살진균 활성 조성물은 헥타르당 약 0.25-5㎏의 제 1 살진균 활성 화합물과 0.25-5㎏의 제 2 살진균 활성 화합물의 용량 비율로 토양에 도입되거나 토양의 표면에 살포될 수 있다.
종자 보호제로서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 100㎏의 종자당 약 0.5-5㎏의 제 1 살진균 활성 화합물과 0.5-5㎏의 제 2 살진균 활성 화합물의 용량 비율로 종자에 코팅된다.
잎 살진균제로서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 헥타르당 0.01-5㎏의 제 1 살진균 활성 화합물의 용량 비율과 헥타르당 0.01-5㎏의 제 2 살진균 활성 화합물의 용량 비율로 식물 잎에 살포된다. 바람직한 실시예에서, 제 1 살진균 활성 화합물은 헥타르당 약 0.05-0.5㎏의 용량 비율로 식물 잎에 살포된다. 바람직한 실시예에서, 제 2 살진균 활성 화합물은 헥타르당 0.05-5.0㎏의 용량 비율로 식물 잎에 살포된다. 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 통상적인 고갤런 유압 스프레이, 저 갤런 스프레이, 공기 발진, 공기 스프레이 및 더스트와 같은 보통 사용되는 방법에 의해 살진균 스프레이로써 식물 잎에 살포될 수 있다. 살포의 희석과 비율은 사용된 장치 형태, 소정의 살포 방법과 횟수 및 방제될 질병에 좌우되지만 효과적인 양은 전형적으로 헥타르당 약 0.1-5.0㎏, 바람직하게는 0.2-5.0㎏의 제 1 및 제 2 활성 화합물이다.
제 1 및 제 2 살진균적 활성 화합물은 동시에 또는 순차적으로 살포될 수 있다.
바람직한 실시예에서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 식물 성장 배지, 식물 종자, 식물 잎 또는 이들의 조합에 제 1 살진균 활성 화합물과 제 2 살진균 활성 화합물을 포함하는 조성물로써 동시에 살포된다. 바람직한 실시예에서, 혼합물은 100pbw의 혼합물 당 2-90pbw의 제 1 살진균 활성 화합물과 10-98pbw의 제 2 살진균 활성 화합물을 포함한다.
또다른 실시예에서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 식물 종자, 식물 잎 또는 식물 성장 배지에 순차적으로 살포되는데 제 1 살포 화합물의 살포후 72시간이하에서 제 2 살포 화합물이 살포된다. 화합물은 하기 순서중 하나로 살포될 수 있다 : 제 1 살진균 활성 화합물에 이은 제 2 살진균 활성 화합물의 살포 또는 선택적으로 제 2 살진균 활성 화합물에 이은 제 1 살진균 활성 화합물의 살포.
본 발명의 방법은 어떤 식물병원성 진균류, 특히Oomycetes종의 진균류를 방제하는데 유용하고 높은 살진균 활성도와 상대적으로 낮은 식물독성을 제공한다. 본 발명의 방법은Phytophthora, Plasmopara, Peronospora, Albugo와Pseudoperonospora속의 Oomycete 진균류를 방제하는데 특히 효과적이고 토마토와 감자의 만성 마름병과 포도와 다른 농작물에서 노균병을 일으키는 예를들면Phytophthora infestans,Plasmopara viticola과Pseudoperonospora cubensis를 포함하는 속들의 유기체에 대해 보다 더 효과적이다.
상기 기술된 목적 각각에 있어서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 용액 또는 제제로서, 제조된 바와같이 기술적 또는 순수한 형태로 사용될 수 있다. 화합물은 보통 캐리어에 취해지거나 살진균제로서의 후속 사용에 적당하도록 제형화된다. 예를들면, 화합물은 습윤가능한 분말, 건조한 분말, 유화가능한 농축물, 더스트, 그래뉼 제제, 에어로졸 또는 유동가능한 에멀젼 농축물로서 제형화될 수 있다. 이러한 형태에서, 화합물은 액체 또는 고체 캐리어로 퍼지고 건조될 때 적당한 계면활성제가 도입된다. 특히 잎 스프레이 제제의 경우에는 농업적 실시에 따라 습윤제, 살포제, 분산제, 점착제, 접착제 등과 같은 보조제를 포함하는 것이 바람직하다. 본 기술분야에 보통 사용된 이러한 보조제는 McCutcheon Dvision of Mc Publishing Company(뉴저지)에 의해 매년 발간되는 맥커첸(McCutcheon)의"Emulsifiers and Detergents", 맥커첸의 "Emulsifier and Detergents/Functional Materials"와 맥커첸의 "Functional Materials"에서 발견될 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 사용된 조성물은 아세톤, 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭사이드 및 물로 희석된 용액과 같은 적당한 용매에 용해될 수 있다. 용액에 있는 조합된 제 1 및 제 2 활성 화합물의 농도는 1-90%로 다양할 수 있고 5-50%가 바람직하다.
유화가능한 농축물의 제조에서는 본 발명에 사용된 조성물이 물에 제 1 및 제 2 활성 화합물의 분산을 가능하게 하는 유화제와 함께 적당한 유기 용매 또는 용매 혼합물에 용해될 수 있다. 유화가능한 농축물에 있는 조합된 제 1 및 제 2 활성 화합물의 농도는 보통 10-90%이고 유동가능한 에멀젼 농축물에서의 농도는 75%정도이다. 스프레이하는데 적당한 습윤가능 분말은 점토, 무기 실리케이트와 카보네이트와 같은 미세하게 분쇄된 고체와 조성물을 혼합하고 이러한 혼합물에서 습윤제, 점착제 및/또는 분산제를 도입시키므로서 제조될 수 있다. 이러한 제제에 있는 조합된 제 1 및 제 2 활성 화합물의 농도는 보통은 20-98%, 바람직하게는 40-75%범위이다.
더스트는 원래 유기 또는 무기일 수 있는 미세하게 분쇄된 불활성 고체와 본 발명의 조성물 또는 이들의 염과 복합체를 혼합시키므로서 제조된다. 이 목적에 유용한 불활성 물질로는 식물가루, 실리카, 실리케이트, 카보네이트 및 점토를 포함한다. 더스트를 제조하는 통상적인 방법은 미세하게 분쇄된 캐리어로 습윤가능한 분말을 희석시키는 것이다. 보통 20-80%의 조합된 제 1 및 제 2 활성 화합물을함유하는 더스트 농도가 만들어지고 이어서 1-10%의 사용 농도로 희석된다.
N-아세토닐벤즈아미드와 선택된 제 2 살진균 활성 화합물이 식물 종자, 식물 잎 또는 식물 성장배지에 살포되는 본 발명의 방법은 예상외로 같은 화합물을 개별적으로 사용하는 것보다 높은 살진균 활성을 제공한다.
혼합물에 의해 제공된 결과를 각각의 화합물을 개별적으로 사용하여 얻어진 결과로부터 에스.알.콜비(S.R.Colby),Weeds, 1967,15,20-22에 의해 설정된 식("콜비 식")을 사용하여 계산된 예상된 결과와 비교했다. 예상된 결과는 하기 실시예에 제공된다. 이들 실시예, 표 및 실험과정은 실시자에 대한 안내서로 제공되며 청구범위에 의해 한정되는 본 발명의 범위를 제한하는 것을 의미하지는 않는다.
[실시예]
실시예 1 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A)와 메탈아실의 R-에난티오머 (화합물 B)를 사용한 Phytophthora capsici 방제용 시험관내 시험.
화합물 A와 B의 희석 시리즈를 디메틸설폭사이드(DMSO)에서 제조하고 50℃에서 25㎖의 용융된 감자 덱스트로스 한천에 각각의 분취량을 첨가하여 하기 표에 제시된 적당한 농도를 제공했다. 화합물을 첨가한 직후 용융된 한천을 9㎝직경의 페트리 디쉬에 붓고 굳혔다. 모든 플레이트에 있는 DMSO의 최종농도는 0.5%이었다. 대조 플레이트는 DMSO를 함유했지만 화합물은 함유하지 않았다. 플레이트에 밀리리터 당 5×105정포자를 함유하는Phytophthora capsici(미국, 메릴랜드, 로크빌,American Type Culture Collection으로부터 입수가능한 ATCC15399)정포자의 1㎕현탁액을 중앙에 접종시켰다. 3개의 복제플레이트를 각각의 처리용으로 사용했다. 진균 콜로니직경을 25℃에서 7일 성장 후 측정하고 플레이트로부터 2개의 치수를 각각 얻었다. 대조군에서의 성장과 화합물 A 및/또는 C로 처리한 성장을 비교하므로서 성장 억제를 계산했다. 억제 정도(관찰됨)를 하기 표1 에서 퍼센트로 표시했다. A와 C를 모두 함유한 처리에서 예상된 억제%를 콜비식을 사용하여 계산했다.
Phytophthora capsici의 방제
화합물 A농도 ppm 화합물 B농도 ppm 억제 %(관찰됨) 억제 %(예상됨)
0 0.25 17.9
0 0.5 56.0
0 0.75 57.0
0.1 0 29.0
0.1 0.25 52.2 41.7
0.1 0.5 76.1 68.8
0.1 0.75 82.0 69.9
실시예 2 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물A)와 옥사디실(화합물C)을 사용한 Phytophthora capsici 방제용 시험관내 시험.
실험과정과 분석은 실시예 1에 기술된것과 같으며 결과는 표 2에 제시하였다.
Phytophthora capsici의 방제
화합물 A농도 ppm 화합물 C농도 ppm 억제 %(관찰됨) 억제 %(예상됨)
0 6.25 30.3
0 12.5 41.3
0 25 50.8
0.1 0 30.3
0.1 6.25 68.9 51.4
0.1 12.5 71.3 59.1
0.1 25 95.2 65.7
0.2 0 39.3
0.2 6.25 83.6 57.7
0.2 12.5 94.5 64.4
0.2 25 90.8 70.1
0.3 0 51.8
0.3 6.25 100.0 66.4
0.3 12.5 100.0 71.7
0.3 25 96.6 76.3
실시예 3 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물A) + 오푸라스(화합물D)를 사용한 Phytophthora capsici 방제용 시험관내 시험
실험과정과 분석은 실시예 1에서 기술된것과 같으며 결과는 표 3에 제시하였다.
Phytophthora capsici 의 방제
화합물 A농 도 ppm 화합물 D농 도 ppm 억제 %(관찰됨) 억제 %(예상됨)
0 12.5 52.1
0 25 56.0
0.1 0 29.0
0.1 12.5 93.8 66.0
0.1 25 93.8 68.8
0.2 0 38.1
0.2 12.5 89.1 70.3
0.2 25 100.0 72.8
0.3 0 47.4
0.3 12.5 91.8 74.8
0.3 25 100.0 76.9
실시예 4 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물A)와 베날아실(화합물E)을 사용한 Phytophthor capsici 방제용 시험관내 시험.
실험과정과 분석은 실시예 1에서 기술된것과 같으며 결과는 표 4에 제시하였다.
Phytophthora capsici 의 방제
화합물 A농 도 ppm 화합물 E농 도 ppm 억제 %(관찰됨) 억제 %(예상됨)
0 20 46.6
0.1 0 34.7
0.1 20 97.6 65.1
0.2 0 44.5
0.2 20 100.0 70.4
0.3 0 49.4
0.3 20 99.3 73.0
본 발명의 변화와 변형이 첨부된 청구범위에 의해 정의된 바와같은 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않고 이루어질 수 있는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (15)

  1. (a) 살진균적으로 효과적인 양의, 하기 식의 제 1살진균 활성화합물 또는 농경법적으로 수용가능한 이들의 염;
    여기에서,
    R¹과 R³는 각각 독립적으로 할로 또는 (C1-C4)알킬이고,
    R²는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알콕시 또는 시아노이고,
    R4와 R5중 최소한 하나가 (C2-C4)알킬이라면 R4와 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며,
    X는 할로, 티오시아노 또는 이소티오시아노이다;
    (b) 아실알라닌형 살진균제인, 살진균적으로 효과적인 양의 제 2 살진균 활성화합물;
    (c) 농경법적으로 수용가능한 캐리어를 포함하는 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 제 1 살진균 활성 화합물이
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에틸벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에톡시벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메톡시벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-시아노벤즈아미드 및
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-메틸벤즈아미드
    또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 제 1 살진균 활성 화합물이 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드와 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-시아노벤즈아미드 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 조성물.
  4. 제 3항에 있어서, 제 1 살진균 활성 화합물이 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드인 조성물.
  5. 제 1-4항중 어느 한 항에 있어서, 제 2 살진균 활성 화합물이 메탈아실의 R-에난티오머, 메탈아실의 라세믹 혼합물, 옥사디실, 퓨랄아실, 베날아실 오푸라스 및 사이프로퓨람으로 이루어진 그룹으로 부터 선택되는 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 제 2 살진균 활성 화합물이 메탈아실의 R-에난티오머, 옥사디실, 오푸라스 및 베날아실로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  7. 식물 종자, 식물 잎 또는 식물의 성장배지에 하기의 조성물을 살포하는 것을 포함하는, 식물상의 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법.
    (a) 살진균적으로 효과적인 양의, 하기 식의 제 1 살진균 활성화합물 또는 농경법적으로 수용가능한 이들의 염;
    여기에서,
    R¹과 R³는 각각 독립적으로 할로 또는 (C1-C4)알킬이고,
    R²는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알콕시 또는 시아노이고,
    R4와 R5중 최소한 하나가 (C2-C4)알킬이라면 R4와 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며,
    X는 할로, 티오시아노 또는 이소티오시아노이다;
    (b) 아실알라닌형 살진균제인, 살진균적으로 효과적인 양의 제 2 살진균 활성화합물;
    (c) 농경법적으로 수용가능한 캐리어.
  8. 제 7항에 있어서, 제 1 살진균 활성 화합물이
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에틸벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에톡시벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메톡시벤즈아미드,
    N-[31-(11-클로로-31-메틸-21-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-시아노벤즈아미드 및
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-메틸벤즈아미드
    또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 방법.
  9. 제 8항에 있어서, 제 1 살진균 활성 화합물이 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드와 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-시아노벤즈아미드 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 방법.
  10. 제 9항에 있어서, 제 1 살진균 활성 화합물이 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드인 방법.
  11. 제 7-10항중 어느 한 항에 있어서, 제 2 살진균 활성 화합물이 메탈아실의 R-에난티오머, 메탈아실의 라세믹 혼합물, 옥사디실, 퓨랄아실, 베날아실 오푸라스 및 사이프로퓨람으로 이루어진 그룹으로 부터 선택되는 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서, 제 2 살진균 활성 화합물이 메탈아실의 R-에난티오머, 옥사디실, 오푸라스 및 베날아실로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  13. 제 11 항에 있어서, 식물 병원성 진균류가Oomycetes종에 속하고Phytophthora,Plasmopara,Peronospora,Albugo또는Psoudoperonospora속인 방법.
  14. 제 11 항에 있어서, 식물이 감자식물, 토마토식물, 포도식물 또는 오이 식물인 방법.
  15. 제 11 항에 있어서, 살포된 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물의 양이 조합된 양의 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물 100 중량부당 2-90 중량부의 제 1 살진균 활성 화합물과 10-98중량부의 제 2 살진균 활성 화합물을 포함하는 방법.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9819317D0 (en) * 1998-09-04 1998-10-28 Novartis Ag Organic compounds
US10562492B2 (en) * 2002-05-01 2020-02-18 Gtj Ventures, Llc Control, monitoring and/or security apparatus and method
US8604026B2 (en) * 2005-09-13 2013-12-10 Isagro S.P.A. Use of kiralaxyl for protecting phytopathogens, and corresponding methods and compositions
GB0906515D0 (en) * 2009-04-15 2009-05-20 Syngenta Participations Ag Fungical compositions
CN101653118B (zh) * 2009-07-31 2012-12-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种复配增效杀菌组合物
US20110275519A1 (en) * 2010-05-06 2011-11-10 Otto Glatter Pesticidal Dispersion Comprising Nanostructured Dispersed Phase
CN103651417A (zh) * 2012-09-11 2014-03-26 陕西美邦农药有限公司 一种含苯酰菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN105314727A (zh) * 2014-05-29 2016-02-10 谈丽娜 一种高铁酸盐的制备方法
CN106035379A (zh) * 2016-06-27 2016-10-26 中国烟草总公司郑州烟草研究院 含苯基酰胺类、苯甲酰胺类杀菌剂和生防菌的菌药组合物、制剂及应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
EP0815727B1 (en) * 1996-06-28 2000-08-16 Rohm And Haas Company Use of N-acetonylbenzamides for controlling resistant fungi
US5677333A (en) * 1996-07-08 1997-10-14 Rohm And Haas Company Method for controlling phytopathogenic fungi
CN1130124C (zh) * 1997-05-26 2003-12-10 巴斯福股份公司 杀真菌混合物

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