JP2015017054A - 植物病害防除剤組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】広範囲の植物病害に対してより優れた防除効果を示す植物病害防除剤組成物を提供する。
【解決手段】下式（１）で示されるフルチアニル及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種、並びにメパニピリム及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含有する植物病害防除剤組成物。

【選択図】なし

Description

本発明は、植物病害防除剤組成物に関する。

従来から、農園芸作物の病害を防除するために多数の薬剤が提案されている。しかしながら、今日まで提案されている植物病害防除剤は、防除効果が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現により使用が制限されたり、植物体の薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりするなどの理由で、必ずしも満足できるものではなかった。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる植物病害防除剤の開発が要望されている。

フルチアニルは、殺菌活性を有する化合物として知られている。例えば、特許文献１には、実施例として、フルチアニルとクロロタロニルとを含有するフロアブル製剤、フルチアニルとアゾキシストロビンとを含有するフロアブル製剤、及びフルチアニルとヘキサコナゾールとを含有するフロアブル製剤が開示されている。また、特許文献２には、実施例として、フルチアニルとピラクロストロビンとを含有する製剤、及びフルチアニルとアゾキシストロビンとを含有する製剤が開示されている。

また、メパニピリムは、殺菌活性を有する化合物として知られている。例えば、特許文献３には、実施例として、メパニピリムとチオファネートメチルとを含有する製剤が開示されている。

しかしながら、前記特許文献に記載のような２種以上の有効成分を組み合わせてなる製剤は、有効成分のそれぞれの効力が相殺（拮抗）されて実用的な効力を奏しないことがあるという問題があった。

特開２００４−１６１６４６号公報 国際公開第２０１０／０２９０３０号 特開２００１−１１４６１２号公報

本発明の目的は、式（１）で表される化合物又はその塩の殺菌活性を向上させ、該化合物の使用量を低減し、広い範囲の植物病害に対してより一段と高い防除効果を発現する実用性に優れた植物病害防除剤組成物を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、（Ａ）式（１）で表される化合物又はその塩と、（Ｂ）式（２）で表される化合物又はその塩とを併用することにより、広範囲の植物病害に対する優れた防除効果を有し、実用性にも格段に優れた植物病害防除剤組成物が得られることを見出した。本発明はこの知見に基づいて完成されたものである。

即ち、本発明は、下記項１及び項２に示す植物病害防除剤を提供するものである。
項１．（Ａ）式（１）：

で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種、並びに
（Ｂ）式（２）：

で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種
を有効成分として含有する植物病害防除剤組成物。
項２．水性懸濁剤の形態で用いられる、項１に記載の植物病害防除剤組成物。

本発明の植物病害防除剤組成物は、式（１）で表される化合物又はその塩の植物病害防除活性を向上させることができ、その結果該化合物の使用量を低減することができる。

本発明の植物病害防除剤組成物は、農園芸上の広範囲に亘る病害菌に対して有効なスペクトルを発揮し、該病害菌の防除に利用され得る。

また、（Ａ）式（１）で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種、並びに（Ｂ）式（２）で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を併用することにより、相乗的な植物病害防除効果を発現することができる。

以下、本発明の植物病害防除剤組成物について具体的に説明する。

本発明の植物病害防除剤組成物は、（Ａ）式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）ということがある。）及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種と、（Ｂ）一般式（２）で表される化合物（以下、化合物（２）ということがある。）及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種とを含有する。

化合物（１）は、（Ｚ）−２−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルチオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−１，３−チアゾリジン−２−イリデン］アセトニトリルであり、フルチアニルとして知られている。化合物（１）の塩は、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。化合物（１）の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩、アルベシル酸塩等の有機酸の塩等が挙げられる。本発明の植物病害防除剤組成物においては、化合物（１）そのものを用いるのが好ましい。

化合物（２）は、Ｎ−（４−メチル−６−プロパ−１−イニルピリミジン−２−イル）アニリンであり、メパニピリムとして知られている。化合物（２）の塩は、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。化合物（２）の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩、アルベシル酸塩等の有機酸の塩等が挙げられる。本発明の植物病害防除剤組成物においては、化合物（２）そのものを用いるのが好ましい。

本発明の植物病害防除剤組成物において、化合物（１）又はその塩と、化合物（２）又はその塩との配合割合は、特に制限されないが、化合物（１）又はその塩：化合物（２）又はその塩が、重量比で、通常１：１０００〜１０００：１、好ましくは１：２００〜２００：１、さらに好ましくは１：４０〜４０：１の範囲である。

本発明の植物病害防除剤組成物の製造方法は、特に限定されない。例えば、化合物（１）又はその塩と、化合物（２）又はその塩とをそのまま所定割合で混合することによって製造する方法；化合物（１）又はその塩を含有する製剤を調製し、別に化合物（２）又はその塩を含有する製剤を調製し、それら製剤を所定割合で混合することによって製造する方法；化合物（１）又はその塩の水希釈液を調製し、化合物（２）又はその塩の水希釈液を調製し、それら水希釈液を所定割合で混ぜることによって製造する方法等が挙げられる。

化合物（１）又はその塩を含有する製剤及び化合物（２）又はその塩を含有する製剤は、農薬として公知の形態の製剤であることができる。また、上記の製造方法で得られる植物病害防除剤組成物は、農薬として公知の形態の製剤であることができる。

本発明の植物病害防除剤組成物は、そのまま殺菌剤として使用することも考えられるが、公知の方法によって、例えば、油剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、水性懸濁剤（フロアブル剤、水性乳剤等）、粒剤、粉剤、エアゾール剤、煙霧剤等の任意の形態に製剤化することができる。本発明の植物病害防除剤組成物においては水性懸濁剤であることが好ましい。

斯かる製剤は、例えば、固体担体、液体担体、ガス状担体等の担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、固着剤、安定剤、防腐剤、消泡剤、増粘剤、凍結防止剤、その他の製剤用補助剤等の添加剤を添加して製造することができる。これらの担体又は添加剤は、それぞれ単独又は２種以上組み合わせて使用することができる。

固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セライト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末、粒状物等を挙げることができる。

液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等を挙げることができる。

ガス状担体（即ち噴射剤）としては、例えば、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。

界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロリド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。これらの界面活性剤はそれぞれ単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

固着剤しては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース化合物、アルギン酸等）、リグニン化合物、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）等を挙げることができる。

安定剤としては、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＢＨ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸とそのエステル等を挙げることができる。

防腐剤としては、例えば、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール又はパラオキシ安息香酸ブチル等を挙げることができる。

消泡剤としては、例えば、シリコーン油等を挙げることができる。

増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。これらの増粘剤はそれぞれ単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。

上記で例示した担体及び添加剤は、単なる一例であり、この種の分野で通常使用されている公知の担持及び添加剤を使用できるのは当然のことである。

製剤化された本発明の植物病害防除剤組成物は、そのまま使用してもよく、又は水等の溶剤で希釈して用いてもよい。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、土壌改良剤等の各種製剤と予め混合して製剤化しておいてもよい。或いは、本発明の植物病害防除剤組成物又はその製剤と上記各種製剤とを使用の際に同時に用いてもよい。

本発明の植物病害防除剤組成物における有効成分濃度（化合物（１）又はその塩と化合物（２）又はその塩との合計量）は、製剤の形態に応じて種々の濃度に設定することができる。例えば、水和剤においては、通常５〜９０質量％、好ましくは１０〜８５重量％；乳剤においては、通常３〜７０質量％、好ましくは５〜６０重量％；粒剤においては、通常０．０１〜５０質量％、好ましくは０．０５〜４０重量％；水性懸濁剤においては、通常１〜５０質量％、好ましくは５〜３０重量％とすることができる。

このようにして得られた水和剤、乳剤又は水性懸濁剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤・粉剤はそのまま農園芸用作物又は土壌等に施用される。

本発明の植物病害防除剤組成物の施用量は、特に制限されないが、有効成分濃度、製剤形態、対象病害及び作物の種類、病害の程度、施用時期、施用方法、併用する薬剤（殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、土壌改良剤等）及び肥料の使用量又は種類等の種々の条件に応じて広い範囲から適宜選択できるが、通常、１０アール（１０００ｍ^２）当たり有効成分量０．１ｇ以上となる量である。

また、本発明の植物病害防除剤組成物は、公知の、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することにより、使用薬量を減少させ、又は省力化をもたらすことができる場合がある。

本発明の植物病害防除剤組成物は、広範囲な農業上の病害菌の防除に利用でき、特にオオムギ、コムギ、キュウリ、イチゴ、ナス、ブドウ等のうどんこ病、灰色かび病、黒星病等に対して、卓効を示す。

次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。ただし、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではない。なお、以下に記載の「部」は、重量部を意味する。

製剤及び比較製剤に使用した各添加剤の詳細を、下記に示す。

（製剤例１）
下記の処方に従って混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、水性懸濁剤（フロアブル剤）ａを得た。
化合物（１） １．８部
化合物（２） ２０部
非イオン系界面活性剤 ４部
陰イオン系界面活性剤 ５部
防腐剤 ０．３部
消泡剤 ０．５部
増粘剤 ０．２５部
凍結防止剤 ５部
水 ６３．１５部

（比較製剤例１）
下記の処方に従って混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、水性懸濁剤（フロアブル剤）ｂを得た。
化合物（１） １．８部
非イオン系界面活性剤 ４部
陰イオン系界面活性剤 ５部
防腐剤 ０．３部
消泡剤 ０．５部
増粘剤 ０．２５部
凍結防止剤 ５部
水 ８３．１５部

（比較製剤例２）
下記の処方に従って混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、水性懸濁剤（フロアブル剤）ｃを得た。
化合物（２） ２０部
非イオン系界面活性剤 ４部
陰イオン系界面活性剤 ５部
防腐剤 ０．３部
消泡剤 ０．５部
増粘剤 ０．２５部
凍結防止剤 ５部
水 ６４．９５部

次に試験例を示す。
（試験例１）キュウリうどんこ病予防効果試験
第１葉を形成したキュウリ苗に前記製剤例で調製した各水性懸濁剤（フロアブル剤）を所定濃度に希釈し散布した。キュウリ苗を風乾後、キュウリうどんこ病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、温室内で１０日育成し、第１葉の発病の程度を調査した。防除価（％）を以下のように算出した。

防除価（％）＝［１−（処理区の発病程度／無処理区の発病程度）］×１００
また、本発明の殺菌剤防除剤の期待される防除価（Ｅ）をコルビーの式（Ｗｅｅｄ，１５，２０−２２（１９６６））から算出して計算上の防除価（％）とし、実際の防除価と比較した。

理論値（Ｅ）＝ｘ＋ｙ−（ｘ×ｙ／１００）
数式中、Ｅは式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物をそれぞれの濃度ｐ及びｑで使用した場合に期待される防除価を％で示したものである。ｘは一般式（１）で表される化合物を濃度ｐで使用した時の防除価を示し、ｙは一般式（２）で表される化合物を濃度ｑで使用した時の防除価を示したものである。

結果を表１に示す。

表１から明らかなように、本発明の植物病害防除剤組成物は、各有効成分をそれぞれ単独で使用した場合に比べ、相乗効果により高い殺菌効果を得ることができた。

また、本発明の植物病害防除剤組成物は、安定性、薬害等に関する実用上の問題がないものであった。

Claims (2)

1. （Ａ）式（１）：
   

   

   で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種、並びに
   （Ｂ）式（２）：
   

   

   で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種
   を有効成分として含有する植物病害防除剤組成物。
2. 水性懸濁剤の形態で用いられる、請求項１に記載の植物病害防除剤組成物。