JP2832534B2 - 高濃度除草製剤 - Google Patents
高濃度除草製剤Info
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- JP2832534B2 JP2832534B2 JP1060441A JP6044189A JP2832534B2 JP 2832534 B2 JP2832534 B2 JP 2832534B2 JP 1060441 A JP1060441 A JP 1060441A JP 6044189 A JP6044189 A JP 6044189A JP 2832534 B2 JP2832534 B2 JP 2832534B2
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- surfactant
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- herbicidal
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は有機溶剤を用いることなく、除草活性成分と
少量の界面活性剤とから成る乳化安定性に優れた高濃度
除草製剤に関するものである。
少量の界面活性剤とから成る乳化安定性に優れた高濃度
除草製剤に関するものである。
（従来の技術） クロロアセトアミド系除草剤としては一般名で例え
ば、プレチラクロール、ブタクロール及びメトラクロー
ル等が商品化されており、強害雑草であるイネ科雑草等
の防除に大いに役立っている。
ば、プレチラクロール、ブタクロール及びメトラクロー
ル等が商品化されており、強害雑草であるイネ科雑草等
の防除に大いに役立っている。
これらのクロロアセトアミド系除草剤は、直接散布で
は主に粒剤に、希釈散布では主に乳剤に製剤して使用さ
れている。
は主に粒剤に、希釈散布では主に乳剤に製剤して使用さ
れている。
従来の乳剤は有機溶剤及び界面活性剤を用いて製剤す
るのが一般的である。しかし、有機溶剤の使用は、有機
溶剤の毒性から農薬使用者に対する安全性の問題、有機
溶剤の引火性から保管上の問題、散布による環境汚染の
問題、作物への薬害等の多くの問題を有している。又、
有効成分だけでなく、使用している有機溶剤も同時に乳
化分散させるために、界面活性剤の使用量も多くなり、
界面活性剤による環境汚染や経済性の問題点も有してい
る。
るのが一般的である。しかし、有機溶剤の使用は、有機
溶剤の毒性から農薬使用者に対する安全性の問題、有機
溶剤の引火性から保管上の問題、散布による環境汚染の
問題、作物への薬害等の多くの問題を有している。又、
有効成分だけでなく、使用している有機溶剤も同時に乳
化分散させるために、界面活性剤の使用量も多くなり、
界面活性剤による環境汚染や経済性の問題点も有してい
る。
そのため、乳剤は上記の有機溶剤と界面活性剤に起因
した多くの問題点を根本的に解決することが望まれてい
る。
した多くの問題点を根本的に解決することが望まれてい
る。
乳剤にとって替わる可能性のある製剤形態としては、
水和剤とフロアブル剤が考えられる。しかし、水和剤は
希釈時に粉立ちし作業者への安全性が懸念されること
と、液体の農薬成分では乳剤に比べて高濃度の製剤化が
不可能なことなどの欠点を有している。又、希釈時の粉
立ちを防止するために顆粒化した水和剤もあるが、農薬
成分が液体の場合には高濃度製剤ができないという欠点
を有している。一方、水中に固体の農薬成分を懸濁分散
させたものや、液体の農薬成分を乳化分散させたフロア
ブル剤は、耐寒性を付与するために、通常エチレングリ
コールやプロピレングリコールなどの有機溶剤が添加さ
れており、有機溶剤に起因する問題点を含んでいる。
又、−20℃以下の厳寒地に対する耐寒性が完全ではな
く、凍結してしまい、常温に戻った時に分散系が破壊さ
れるため、分離や沈殿が発生するといった問題点も有し
ている。又、多くのフロアブル剤は常温での貯蔵安定性
向上のために粘度を高くしており、使用時の取り扱いに
難渋することが多い。
水和剤とフロアブル剤が考えられる。しかし、水和剤は
希釈時に粉立ちし作業者への安全性が懸念されること
と、液体の農薬成分では乳剤に比べて高濃度の製剤化が
不可能なことなどの欠点を有している。又、希釈時の粉
立ちを防止するために顆粒化した水和剤もあるが、農薬
成分が液体の場合には高濃度製剤ができないという欠点
を有している。一方、水中に固体の農薬成分を懸濁分散
させたものや、液体の農薬成分を乳化分散させたフロア
ブル剤は、耐寒性を付与するために、通常エチレングリ
コールやプロピレングリコールなどの有機溶剤が添加さ
れており、有機溶剤に起因する問題点を含んでいる。
又、−20℃以下の厳寒地に対する耐寒性が完全ではな
く、凍結してしまい、常温に戻った時に分散系が破壊さ
れるため、分離や沈殿が発生するといった問題点も有し
ている。又、多くのフロアブル剤は常温での貯蔵安定性
向上のために粘度を高くしており、使用時の取り扱いに
難渋することが多い。
有機溶剤を用いずに高濃度乳剤組成物を得る従来技術
としては、油状農薬体とポリオキシアルキレンエーテル
類を混合した例（特公昭53−45370号公報）あるいは農
薬原体と非イオン性界面活性剤の硫酸エステル塩を必須
成分とした例（特公昭63−39561号公報）があるが、こ
れらは農薬成分が主に有機リン系殺虫殺菌剤を対象とし
ており、また界面活性剤の使用量も農薬成分に対して多
量を必要とする欠点を有している。実際、常温で液状を
示すクロロアセトアミド系除草活性成分を上記界面活性
剤とのみから乳剤を製造した場合は、多量の界面活性剤
を必要とし、しかも希釈液の安定性は充分でなかった。
としては、油状農薬体とポリオキシアルキレンエーテル
類を混合した例（特公昭53−45370号公報）あるいは農
薬原体と非イオン性界面活性剤の硫酸エステル塩を必須
成分とした例（特公昭63−39561号公報）があるが、こ
れらは農薬成分が主に有機リン系殺虫殺菌剤を対象とし
ており、また界面活性剤の使用量も農薬成分に対して多
量を必要とする欠点を有している。実際、常温で液状を
示すクロロアセトアミド系除草活性成分を上記界面活性
剤とのみから乳剤を製造した場合は、多量の界面活性剤
を必要とし、しかも希釈液の安定性は充分でなかった。
一方、一般的なポリオキシアルキレンアリルフェニル
エーテルとアルキルベンゼンスルホン酸の金属塩を組合
せた従来技術としては、有機リン剤系農薬及び防疫薬剤
用乳化剤（特公昭44−16920号公報）あるいは農薬及び
防疫薬剤用乳化剤（特公昭44−18320号公報）の例が知
られているが、これらは主に有機リン剤系農薬について
であり、しかも有機溶剤を用いた乳剤化技術に関するも
のである。
エーテルとアルキルベンゼンスルホン酸の金属塩を組合
せた従来技術としては、有機リン剤系農薬及び防疫薬剤
用乳化剤（特公昭44−16920号公報）あるいは農薬及び
防疫薬剤用乳化剤（特公昭44−18320号公報）の例が知
られているが、これらは主に有機リン剤系農薬について
であり、しかも有機溶剤を用いた乳剤化技術に関するも
のである。
従って、農業上有害となるイネ科雑草等を防除するに
有用なクロロアセトアミド系除草活性成分を、上記の有
機溶剤や界面活性剤による問題点を回避して希釈散布で
きる製剤形態の完成が強く望まれている。
有用なクロロアセトアミド系除草活性成分を、上記の有
機溶剤や界面活性剤による問題点を回避して希釈散布で
きる製剤形態の完成が強く望まれている。
（発明が解決しようとする課題） 有機溶剤及び界面活性剤を使用せずに、クロロアセト
アミド系除草活性成分のみを直接水に希釈し、散布する
ことが可能であれば理想的であるが、この系統化合物は
疎水性である為、そのまま水中に溶解もしくは分散させ
ることは困難である。そのため有効成分の単位重量当り
極く少量の界面活性剤の添加で種々の散布条件、例えば
幅広い希釈倍率、希釈に用いる水質、水温などの条件に
対して良好な乳化性を有する製剤を提供することが本発
明の課題である。
アミド系除草活性成分のみを直接水に希釈し、散布する
ことが可能であれば理想的であるが、この系統化合物は
疎水性である為、そのまま水中に溶解もしくは分散させ
ることは困難である。そのため有効成分の単位重量当り
極く少量の界面活性剤の添加で種々の散布条件、例えば
幅広い希釈倍率、希釈に用いる水質、水温などの条件に
対して良好な乳化性を有する製剤を提供することが本発
明の課題である。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、クロロアセトアミド系除草活性成分の
乳剤化に際し、上記の有機溶剤や界面活性剤による問題
点を改善すべく鋭意研究した結果、クロロアセトアミド
系除草活性成分に、特定の界面活性剤を特定の割合で組
合せ、しかも少量添加するだけで、有機溶剤を用いない
で良好な乳化安定性を示す製剤を製造できることを見出
し本発明を完成したものである。
乳剤化に際し、上記の有機溶剤や界面活性剤による問題
点を改善すべく鋭意研究した結果、クロロアセトアミド
系除草活性成分に、特定の界面活性剤を特定の割合で組
合せ、しかも少量添加するだけで、有機溶剤を用いない
で良好な乳化安定性を示す製剤を製造できることを見出
し本発明を完成したものである。
即ち、本発明は除草活性成分が常温で液状を示すクロ
ロアセトアミド系除草活性成分と、一種又は二種以上か
らなる非イオン性界面活性剤と、陰イオン性界面活性剤
とからなる高濃度除草製剤を提供するものである。
ロアセトアミド系除草活性成分と、一種又は二種以上か
らなる非イオン性界面活性剤と、陰イオン性界面活性剤
とからなる高濃度除草製剤を提供するものである。
更に詳述すれば、本発明に係る常温で液状を示すクロ
ロアセトアミド系除草活性成分は、下記一般式［Ｉ］で
表される。
ロアセトアミド系除草活性成分は、下記一般式［Ｉ］で
表される。
一般式 （式中、R1、R2及びR4は炭素１〜４のアルキル基を示
し、R3は直鎖又は枝分かれした炭素数１〜３のアルキレ
ン基を示す。） 一般式［Ｉ］において、R3の直鎖又は枝分かれした炭
素数１〜３のアルキレン基としては−CH2−基、−C2H4
−基、 基等が挙げられる。
し、R3は直鎖又は枝分かれした炭素数１〜３のアルキレ
ン基を示す。） 一般式［Ｉ］において、R3の直鎖又は枝分かれした炭
素数１〜３のアルキレン基としては−CH2−基、−C2H4
−基、 基等が挙げられる。
上記一般式［Ｉ］で表される化合物を例示すれば下記
に記載の通りである。尚、化合物番号は以後の記載にお
いて参照される。
に記載の通りである。尚、化合物番号は以後の記載にお
いて参照される。
化合物 ２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ｎ
−プロポキシエチル）−アセトアニリド（一般名：プレ
チラクロール） 化合物 ２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ｎ
−ブトキシメチル）−アセトアニリド（一般名：ブタク
ロール） 化合物 ２−クロロ−２′−エチル−６′−メチル−
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−アセトアニ
リド（一般名：メトラクロール） 化合物 ２−クロロ−２′,6′−ジメチル−Ｎ−（イ
ソブトキシメチル）−アセトアニリド（一般名：デラク
ロール） 次に、非イオン性界面活性剤としては下記一般式［I
I］で表される。
−プロポキシエチル）−アセトアニリド（一般名：プレ
チラクロール） 化合物 ２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ｎ
−ブトキシメチル）−アセトアニリド（一般名：ブタク
ロール） 化合物 ２−クロロ−２′−エチル−６′−メチル−
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−アセトアニ
リド（一般名：メトラクロール） 化合物 ２−クロロ−２′,6′−ジメチル−Ｎ−（イ
ソブトキシメチル）−アセトアニリド（一般名：デラク
ロール） 次に、非イオン性界面活性剤としては下記一般式［I
I］で表される。
一般式 ［式中、R5は式 （式中、R6は水素原子又はメチル基を示す。）を示し、
ｍは１〜３の整数を示し、ｘは10以上の整数を示し、ｙ
は０〜10の整数を示し、且つ、ｘ＋ｙは10〜30の範囲を
示し、Ａはオキシエチレン基を示し、Ｂはオキシプロピ
レン基を示す。但し、Ａ及びＢの付加形態はブロック状
でもランダム状でもよい。］ 本発明で使用される非イオン性界面活性剤としては、
HLB価が12〜15の範囲にあるものが望ましい。
ｍは１〜３の整数を示し、ｘは10以上の整数を示し、ｙ
は０〜10の整数を示し、且つ、ｘ＋ｙは10〜30の範囲を
示し、Ａはオキシエチレン基を示し、Ｂはオキシプロピ
レン基を示す。但し、Ａ及びＢの付加形態はブロック状
でもランダム状でもよい。］ 本発明で使用される非イオン性界面活性剤としては、
HLB価が12〜15の範囲にあるものが望ましい。
HLB価の計算方法はいろいろあるが、ここでは一般的
にアトラス法と呼ばれる方法で計算した場合を示してい
る。アトラス法ではポリオキシエチレン基のみを親水基
とする非イオン性界面活性剤では、下記の計算式によっ
てHLB価が計算される。（但し、ポリオキシプロピレン
基による影響はここでは除外して考えるものとする。） HLB価＝オキシエチレン基の重量分率÷５ 又、上記の一般式［II］で表される二種以上の非イオ
ン性界面活性剤を併用した場合の混合界面活性剤のHLB
価は、その配合比率に基づく相加平均すなわち下記の計
算式で表される。
にアトラス法と呼ばれる方法で計算した場合を示してい
る。アトラス法ではポリオキシエチレン基のみを親水基
とする非イオン性界面活性剤では、下記の計算式によっ
てHLB価が計算される。（但し、ポリオキシプロピレン
基による影響はここでは除外して考えるものとする。） HLB価＝オキシエチレン基の重量分率÷５ 又、上記の一般式［II］で表される二種以上の非イオ
ン性界面活性剤を併用した場合の混合界面活性剤のHLB
価は、その配合比率に基づく相加平均すなわち下記の計
算式で表される。
HLB12＝（HLB1×W1＋HLB2×W2）÷（W1＋W2） HLB12:混合界面活性剤のHLB価 HLB1,HLB2:各々の界面活性剤のHLB価 W1,W2:それぞれの界面活性剤の重量 更に、陰イオン性界面活性剤は下記の一般式［III］
で表されるアルキルベンゼンスルホン酸の金属塩を指
す。
で表されるアルキルベンゼンスルホン酸の金属塩を指
す。
一般式 （式中、R7は炭素数９〜15のアルキル基を示し、Ｍはア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属を示し、ｎは金属イオ
ン数を示す。） 上記陰イオン性界面活性剤として、特に優れているの
はドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩である。
ルカリ金属又はアルカリ土類金属を示し、ｎは金属イオ
ン数を示す。） 上記陰イオン性界面活性剤として、特に優れているの
はドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩である。
一般式［II］又は［III］で表される界面活性剤を、
単独でクロロアセトアミド系除草剤の乳化剤として使用
した場合は、その乳剤の乳化性は乏しいものである。
単独でクロロアセトアミド系除草剤の乳化剤として使用
した場合は、その乳剤の乳化性は乏しいものである。
しかるに、一般式［II］及び［III］で表される界面
活性剤を併用して、クロロアセトアミド系除草剤の乳化
剤として使用した場合は驚くべきことに優れた乳化性を
示すものである。
活性剤を併用して、クロロアセトアミド系除草剤の乳化
剤として使用した場合は驚くべきことに優れた乳化性を
示すものである。
製剤への上記非イオン性界面活性剤（Ｎ）と陰イオン
性界面活性剤（Ａ）の配合量あるいは配合比は任意に変
更しうるものであるが、希釈倍率、水質あるいは水温の
変化に関係なく良好な乳化安定性を得るためには、配合
量は除草活性成分100重量部に対し、（Ｎ）＋（Ａ）が
３〜15重量部の範囲が好ましい。（Ｎ）と（Ａ）の界面
活性剤に占める重量配合比はクロロアセトアミド系除草
活性成分によっても異なるが、（Ｎ）＝50〜70重量％、
（Ａ）＝50〜30重量％の範囲が好ましい。
性界面活性剤（Ａ）の配合量あるいは配合比は任意に変
更しうるものであるが、希釈倍率、水質あるいは水温の
変化に関係なく良好な乳化安定性を得るためには、配合
量は除草活性成分100重量部に対し、（Ｎ）＋（Ａ）が
３〜15重量部の範囲が好ましい。（Ｎ）と（Ａ）の界面
活性剤に占める重量配合比はクロロアセトアミド系除草
活性成分によっても異なるが、（Ｎ）＝50〜70重量％、
（Ａ）＝50〜30重量％の範囲が好ましい。
これにより利用者への安全性が高く、環境への影響を
軽減した従来にない高濃度除草製剤が得られる。
軽減した従来にない高濃度除草製剤が得られる。
本発明の高濃度除草製剤は、必要に応じて、他の除草
活性成分、他の界面活性剤及び通常使用されるビスフェ
ノールＡ、レゾルシンなどのフェノール類の凝固点降下
剤やクロロアセトアミド系化合物に有効な成分安定剤等
の補助剤も添加することが可能である。また、本発明は
製剤中より有機溶剤を完全になくしたものであるが、粘
度や比重を調節するために、人畜毒性に問題がなくかつ
引火点が高い粘土調節剤や比重調節剤を少量添加するこ
とも可能である。添加可能なものとして大豆油、ナタネ
油などの植物油や流動パラフィン、ｎ−パラフィンなど
の鉱物油等が考えられる。
活性成分、他の界面活性剤及び通常使用されるビスフェ
ノールＡ、レゾルシンなどのフェノール類の凝固点降下
剤やクロロアセトアミド系化合物に有効な成分安定剤等
の補助剤も添加することが可能である。また、本発明は
製剤中より有機溶剤を完全になくしたものであるが、粘
度や比重を調節するために、人畜毒性に問題がなくかつ
引火点が高い粘土調節剤や比重調節剤を少量添加するこ
とも可能である。添加可能なものとして大豆油、ナタネ
油などの植物油や流動パラフィン、ｎ−パラフィンなど
の鉱物油等が考えられる。
本発明の高濃度除草製剤は、乳剤の一般的な製造法に
準じて製造することができ、各原料を混合し攪拌するだ
けで均一な乳化組成物を得ることができるため、水和剤
やフロアブル剤に比べて容易に製造することができる。
準じて製造することができ、各原料を混合し攪拌するだ
けで均一な乳化組成物を得ることができるため、水和剤
やフロアブル剤に比べて容易に製造することができる。
以下に実施例を挙げて説明する。（ここでいう部は全
て重量部を指すものである。） （実施例１） 化合物95部にポリオキシエチレン（20モル）トリス
チレン化フェニルエーテル（HLB＝13.7）2.5部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸マグネシウム2.5部を添加して混
合することにより、本発明の高濃度除草製剤を得た。
て重量部を指すものである。） （実施例１） 化合物95部にポリオキシエチレン（20モル）トリス
チレン化フェニルエーテル（HLB＝13.7）2.5部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸マグネシウム2.5部を添加して混
合することにより、本発明の高濃度除草製剤を得た。
（実施例２） 化合物97部にポリオキシエチレン（24モル）ジスチ
レン化フェニルエーテル（HLB＝14.4）1.0部、ポリオキ
シプロピレン（２モル）ポリオキシエチレン（16モル）
ジスチレン化フェニルエーテル（HLB＝12.7）0.5部、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム1.5部を添加して
混合することにより、本発明の高濃度除草製剤を得た。
レン化フェニルエーテル（HLB＝14.4）1.0部、ポリオキ
シプロピレン（２モル）ポリオキシエチレン（16モル）
ジスチレン化フェニルエーテル（HLB＝12.7）0.5部、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム1.5部を添加して
混合することにより、本発明の高濃度除草製剤を得た。
（実施例３） 化合物93部にポリオキシエチレン（16モル）スチレ
ン化フェニルエーテル（HLB＝12.5）4.9部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム2.1部を添加して混合する
ことにより、本発明の高濃度除草製剤を得た。
ン化フェニルエーテル（HLB＝12.5）4.9部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム2.1部を添加して混合する
ことにより、本発明の高濃度除草製剤を得た。
（実施例４） 化合物97部にポリオキシプロピレン（６モル）ポリ
オキシエチレン（22モル）ジスチレン化フェニルエーテ
ル（HLB＝14.1）0.5部、ポリオキシプロピレン（２モ
ル）ポリオキシエチレン（14モル）ジスチレン化フェニ
ルエーテル（HLB＝12.1）1.3部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム1.2部を添加して混合することによ
り、本発明の高濃度除草製剤を得た。
オキシエチレン（22モル）ジスチレン化フェニルエーテ
ル（HLB＝14.1）0.5部、ポリオキシプロピレン（２モ
ル）ポリオキシエチレン（14モル）ジスチレン化フェニ
ルエーテル（HLB＝12.1）1.3部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム1.2部を添加して混合することによ
り、本発明の高濃度除草製剤を得た。
（実施例５） 化合物95部にポリオキシエチレン（27モル）トリス
チレン化フェニルエーテル（HLB＝14.9）3.2部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム1.8部を添加して混合
することにより、本発明の高濃度除草製剤を得た。
チレン化フェニルエーテル（HLB＝14.9）3.2部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム1.8部を添加して混合
することにより、本発明の高濃度除草製剤を得た。
（実施例６） 化合物70部、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪
酸エチル（一般名:MCPB−Ｅ）25部にポリオキシプロピ
レン（２モル）ポリオキシエチレン（22モル）トリスチ
レン化フェニルエーテル（HLB＝12.0）2.3部、ポリオキ
シプロピレン（５モル）ポリオキシエチレン（13モル）
ジスチレン化フェニルエーテル（HLB＝16.0）1.2部、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム1.5部を添加して
混合することにより、本発明の高濃度除草製剤を得た。
酸エチル（一般名:MCPB−Ｅ）25部にポリオキシプロピ
レン（２モル）ポリオキシエチレン（22モル）トリスチ
レン化フェニルエーテル（HLB＝12.0）2.3部、ポリオキ
シプロピレン（５モル）ポリオキシエチレン（13モル）
ジスチレン化フェニルエーテル（HLB＝16.0）1.2部、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム1.5部を添加して
混合することにより、本発明の高濃度除草製剤を得た。
（比較例１） 化合物55部にソルポールSNX（東邦化学工業（株）
製）10部、キシレン35部を添加して混合することによ
り、比較乳剤組成物を得た。
製）10部、キシレン35部を添加して混合することによ
り、比較乳剤組成物を得た。
（比較例２） 化合物55部にポリアルキレングリコール（ソルポー
ル670、東邦化学工業（株）製）2.8部、ポリアルキレン
グリコール（ソルポール671、東邦化学工業（株）製）
1.05部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
（ソルポール685、東邦化学工業（株）製）1.05部を添
加して混合する。次に、水道水37部とエチレングリコー
ル3.1部を添加し、10,000rpmで10分間攪拌して乳化させ
て、比較水性乳化組成物を得た。
ル670、東邦化学工業（株）製）2.8部、ポリアルキレン
グリコール（ソルポール671、東邦化学工業（株）製）
1.05部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
（ソルポール685、東邦化学工業（株）製）1.05部を添
加して混合する。次に、水道水37部とエチレングリコー
ル3.1部を添加し、10,000rpmで10分間攪拌して乳化させ
て、比較水性乳化組成物を得た。
（比較例３） 化合物93部にポリオキシプロピレン（ｎ＝２）ポリ
オキシエチレン（ｎ＝９）付加スチレン（ｎ＝２）化オ
ルソフェニルフェノール4.5部（HLB＝9.9）、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム2.5部を添加して混合す
ることにより、比較乳剤組成物を得た。（特公昭44−18
320号公報記載の界面活性剤例） （比較例４） 化合物93部にポリオキシエチレン（35モル）付加
（２モル）スチレン化オルソフェニルフェノール4.55部
（HLB＝15.8）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム2.45部を添加して混合することにより、比較乳剤組成
物を得た。（特公昭44−18320号公報記載の界面活性剤
例） （比較例５） 化合物93部にポリオキシプロピレン（ｎ＝10）ポリ
オキシエチレン（ｎ＝５）スチレン化フェノールエーテ
ル硫酸カルシウム７部を添加して混合することにより、
比較乳剤組成物を得た。（特公昭63−39561号公報記載
の界面活性剤例） （比較例６） 化合物93部にポリオキシエチレン（11.8モル）ベン
ジルオルソフェニルフェノールエーテル７部を添加して
混合することにより、比較乳剤組成物を得た。（特公昭
53−45370号公報記載の界面活性剤例） （発明の効果） 本発明の高濃度除草製剤は、希釈倍率、水質や水温等
の影響を受けず、その乳化安定性は良好であり、世界各
国で安定して使用することができる。耐寒性の面でも、
使用する除草活性成分の凝固点以下になると凍結はする
が、常温に戻すと分離や沈殿は認められず、乳化性の劣
化も認められない優れた製剤である。
オキシエチレン（ｎ＝９）付加スチレン（ｎ＝２）化オ
ルソフェニルフェノール4.5部（HLB＝9.9）、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム2.5部を添加して混合す
ることにより、比較乳剤組成物を得た。（特公昭44−18
320号公報記載の界面活性剤例） （比較例４） 化合物93部にポリオキシエチレン（35モル）付加
（２モル）スチレン化オルソフェニルフェノール4.55部
（HLB＝15.8）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム2.45部を添加して混合することにより、比較乳剤組成
物を得た。（特公昭44−18320号公報記載の界面活性剤
例） （比較例５） 化合物93部にポリオキシプロピレン（ｎ＝10）ポリ
オキシエチレン（ｎ＝５）スチレン化フェノールエーテ
ル硫酸カルシウム７部を添加して混合することにより、
比較乳剤組成物を得た。（特公昭63−39561号公報記載
の界面活性剤例） （比較例６） 化合物93部にポリオキシエチレン（11.8モル）ベン
ジルオルソフェニルフェノールエーテル７部を添加して
混合することにより、比較乳剤組成物を得た。（特公昭
53−45370号公報記載の界面活性剤例） （発明の効果） 本発明の高濃度除草製剤は、希釈倍率、水質や水温等
の影響を受けず、その乳化安定性は良好であり、世界各
国で安定して使用することができる。耐寒性の面でも、
使用する除草活性成分の凝固点以下になると凍結はする
が、常温に戻すと分離や沈殿は認められず、乳化性の劣
化も認められない優れた製剤である。
本発明の高濃度除草製剤は、有機溶剤を用いないため
従来の有機溶剤を用いた乳剤やフロアブル剤（水性乳化
製剤）に比較し、製造時の引火の危険性もなく、作業者
の溶剤中毒など人畜毒性等の問題もない。又、製品の輸
送や製品の貯蔵、保管時においても火災の危険性を回避
でき使用者は安全に使用することができるものである。
更に、作物に対する薬害の危険性がなく選択性が優れ、
且つ有機溶剤や界面活性剤による生態系への影響も軽減
される。
従来の有機溶剤を用いた乳剤やフロアブル剤（水性乳化
製剤）に比較し、製造時の引火の危険性もなく、作業者
の溶剤中毒など人畜毒性等の問題もない。又、製品の輸
送や製品の貯蔵、保管時においても火災の危険性を回避
でき使用者は安全に使用することができるものである。
更に、作物に対する薬害の危険性がなく選択性が優れ、
且つ有機溶剤や界面活性剤による生態系への影響も軽減
される。
又、界面活性剤の添加量が少量であるため、除草活性
成分の含有量が極めて高い組成物が得られ、輸送の面で
も有利であり、更に高濃度微量散布にも適するものであ
る。
成分の含有量が極めて高い組成物が得られ、輸送の面で
も有利であり、更に高濃度微量散布にも適するものであ
る。
次に、本発明の高濃度除草製剤の奏する効果を試験例
を挙げて説明する。
を挙げて説明する。
試験例１ 乳化性試験 250ml容共栓付シリンダーを用い、下記の試験条件に
おける初期乳化性及び１分間に30回転倒させ２時間及び
24時間静置後の乳化安定性を調べた。結果を表１（水温
10℃）及び表２（水温30℃）に示す。
おける初期乳化性及び１分間に30回転倒させ２時間及び
24時間静置後の乳化安定性を調べた。結果を表１（水温
10℃）及び表２（水温30℃）に示す。
（試験条件） 水 質:3度硬水、19.2度硬水 水 温:10℃、30℃ 希釈倍率:50倍、500倍 （評価方法） 初期乳化性 乳化安定性 ○：自己乳化性良好 ○：分離沈降なし △：自己乳化性やや不良 △：分離沈降2mm以下 ×：自己乳化性不良 ×：分離沈降2mm以上 表１及び表２に示す如く本発明品の初期乳化性あるい
は乳化安定性は従来の有機溶剤を用いた乳剤（比較例
１）、フロアブル剤（比較例２）及び従来の有機溶剤を
用いない乳剤（比較例３〜６）と比較して良好である。
は乳化安定性は従来の有機溶剤を用いた乳剤（比較例
１）、フロアブル剤（比較例２）及び従来の有機溶剤を
用いない乳剤（比較例３〜６）と比較して良好である。
試験例２ 有効成分の経時安定性試験 各処方剤に従って製剤したサンプルをガラス製のアン
プルビンにつめて、40℃に90日間保存し、ガスクロマト
グラフィー法にて有効成分の含有率変化を求めた。結果
を表３に示す。
プルビンにつめて、40℃に90日間保存し、ガスクロマト
グラフィー法にて有効成分の含有率変化を求めた。結果
を表３に示す。
表３に示す如く本発明品の有効成分の経時安定性は、
従来の有機溶剤を用いた乳剤（比較例１）、フロアブル
剤（比較例２）及び従来の有機溶剤を用いない乳剤（比
較例３〜６）と比較して安定であり、良好である。
従来の有機溶剤を用いた乳剤（比較例１）、フロアブル
剤（比較例２）及び従来の有機溶剤を用いない乳剤（比
較例３〜６）と比較して安定であり、良好である。
試験例３ 生物効果試験 （１）薬害試験 1/1500aコンテナに畑土壌を充填し、トウモロコシ及
び大豆の種子を各10粒播種し、その上に畑土壌を1cm覆
土する。播種後３日目に各処方例の従って製剤したもの
を水で希釈し、有効成分で1.5Kg/haとなるよう散布水量
100/haでハンドスプレイヤーを用いて土壌表面に散布
処理した。処理後30日目にトウモロコシ及び大豆の地上
部を刈り取り、乾物重を測定した。結果を表４に示す。
び大豆の種子を各10粒播種し、その上に畑土壌を1cm覆
土する。播種後３日目に各処方例の従って製剤したもの
を水で希釈し、有効成分で1.5Kg/haとなるよう散布水量
100/haでハンドスプレイヤーを用いて土壌表面に散布
処理した。処理後30日目にトウモロコシ及び大豆の地上
部を刈り取り、乾物重を測定した。結果を表４に示す。
（２）薬効試験 1/1500aコンテナに畑土壌を充填し、イヌビエ及びメ
ヒシバの種子を各10粒播種し、その上に畑土壌を1cm覆
土する。播種後３日目に各処方例に従って製剤したもの
を水で希釈し、有効成分で1.5Kg/haとなるように散布水
量100/haでハンドスプレイヤーを用いて土壌表面に散
布処理した。処理後30日目にイヌビエ及びメヒシバの地
上部を刈り取り、乾物重を測定した。結果を表４に示
す。
ヒシバの種子を各10粒播種し、その上に畑土壌を1cm覆
土する。播種後３日目に各処方例に従って製剤したもの
を水で希釈し、有効成分で1.5Kg/haとなるように散布水
量100/haでハンドスプレイヤーを用いて土壌表面に散
布処理した。処理後30日目にイヌビエ及びメヒシバの地
上部を刈り取り、乾物重を測定した。結果を表４に示
す。
表４に示す如く本発明品の生物効果は、従来の有機溶
剤を用いた乳剤（比較例１）、フロアブル剤（比較例
２）及び従来の有機溶剤を用いない乳剤（比較例３〜
６）と比較して良好である。
剤を用いた乳剤（比較例１）、フロアブル剤（比較例
２）及び従来の有機溶剤を用いない乳剤（比較例３〜
６）と比較して良好である。
試験例４ 耐寒耐熱試験 各処方例に従って製剤したサンプルを100ml容ガラス
ビンにつめて、−５℃、−25℃及び50℃に30日間保存し
たのち、室温（25℃）に６時間静置する。その後、色調
外観の変化と初期乳化性を調べた。結果を表５に示す。
ビンにつめて、−５℃、−25℃及び50℃に30日間保存し
たのち、室温（25℃）に６時間静置する。その後、色調
外観の変化と初期乳化性を調べた。結果を表５に示す。
（評価方法） 色調外観の変化 ○：異状なし 初期乳化性（３度硬水、100倍希釈） ○：自己乳化性良好 △：自己乳化性やや不良 ×：自己乳化性不良 表５に示す如く本発明品の耐寒耐熱性は従来の有機溶
剤を用いた乳剤（比較例１）、フロアブル剤（比較例
２）及び従来の有機溶剤を用いない乳剤（比較例３〜
６）と比較して良好である。
剤を用いた乳剤（比較例１）、フロアブル剤（比較例
２）及び従来の有機溶剤を用いない乳剤（比較例３〜
６）と比較して良好である。
Claims (5)
- 【請求項１】常温で液状を示し、かつ下記の一般式
［Ｉ］で表されるクロロアセトアミド係除草活性成分
と、下記の一般式［II］で表される一種又は二種以上
からなる非イオン性界面活性剤と、下記の一般式［II
I］で表される陰イオン性界面活性剤とからなる有機溶
剤を含まない高濃度除草製剤。 一般式 （式中、R1,R2及びR4は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、R3は直鎖又は枝別れした炭素数１〜３のアルキレン
基を示す。） 一般式 ［式中、R5は式 （式中、R6は水素原子又はメチル基を示す。）を示し、
ｍは１〜３の整数を示し、ｘは10以上の整数を示し、ｙ
は０〜10の整数を示し、且つ、ｘ＋ｙは10〜30の範囲を
示し、Ａはオキシエチレン基を示し、Ｂはオキシプロピ
レン基を示す。但し、Ａ及びＢの付加形態はブロツク状
でもランダム状でもよい。］ （式中、R7は炭素数９〜15のアルキル基を示し、Ｍはア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属を示し、ｎは金属イオ
ン数を示す。） - 【請求項２】クロロアセトアミド係除草活性成分が２−
クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエ
チル）−アセトアニリドあるいは２−クロロ−２′,6′
−ジエチル−Ｎ−（ｎ−ブトキシメチル）−アセトアニ
リドあるいは２−クロロ−２′−エチル−６′−メチル
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−アセトア
ニリドである特許請求の範囲第１項記載の高濃度除草製
剤。 - 【請求項３】非イオン性界面活性剤のHLB価が12〜15の
範囲にあるポリオキシアルキレンスチリルフェニルエー
テルである特許請求の範囲第１項記載の高濃度除草製
剤。 - 【請求項４】陰イオン性界面活性剤がドデシルベンゼン
スルホン酸のカルシウム塩である特許請求の範囲第１項
記載の高濃度除草製剤。 - 【請求項５】非イオン性界面活性剤（Ｎ）と陰イオン性
界面活性剤（Ａ）の界面活性剤に占める重量配合比率
が、（Ｎ）＝50〜70重量％、（Ａ）＝50〜30重量％の範
囲にある特許請求の範囲第１項記載の高濃度除草製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1060441A JP2832534B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 高濃度除草製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1060441A JP2832534B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 高濃度除草製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02240001A JPH02240001A (ja) | 1990-09-25 |
| JP2832534B2 true JP2832534B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=13142362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1060441A Expired - Lifetime JP2832534B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 高濃度除草製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2832534B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1878345A1 (en) * | 2006-07-13 | 2008-01-16 | Sygenta Participations AG. | Herbicidal composition |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6242905A (ja) * | 1985-08-20 | 1987-02-24 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 田植前処理除草用乳剤 |
-
1989
- 1989-03-13 JP JP1060441A patent/JP2832534B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02240001A (ja) | 1990-09-25 |
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