JPS6242905A - 田植前処理除草用乳剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、田植前処理除草用乳剤に関するものである。

更に詳しくは、（２）一般式（Ｉ）、Ｈ３ （式中、Ｒけ水素原子又はメチル基を、Ｚけｐ　−メチ
ルフェナシル基、フェナシル基又けｐ−トルエンスルホ
ニル基をそれぞれ示す）で表わされるピラゾール系化合
物から選ばれる化合物、（Ｂ）　　α−クロロ−２，６
−ジニチルーＮ−（ｎ−ブトキシメチル）アセトアニリ
ド、α−クロロ−２１６フージエチルーＮ−（ｎ−ゾロ
ボキシエチル）アセトアニリド及び３−（２，４−ジク
ロロ−５−インプロポキシフェニル）　−５−ｔｅｒｔ
−ブチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）
−オンから選ばれる１種以−ヒの化合物、（Ｑ　乳化剤
、及びα１　溶媒からなる除草用乳剤を提供するもので
ある。

本発明の乳剤を洪水上水田の田植前処理剤として施用し
た場合、水田の殆んどの雑草を実用的に完全に防除する
ことができる。

先行技術 近年、水田除草の省力化を目的として、オキサシアシン
乳剤（商品名［−ロンスター乳剤」）やオキサシアシン
・ブタクロール乳剤（商品名「デルカット乳剤」）が、
代かき作業時に原液のまま容器から散布するＩ’＋１植
前処理用乳剤として開発され急速に普及し７てきている
。この除争方θミは水［（１における必須作業である代
かき作業を利用する点で極めて省力的である。

１〜か（〜これら乳剤は、ノビエ、カヤツリブザ、コナ
ギ、アゼナ、キカングサなどの一年生雑醒から、ホタル
イ、マツバイ、ミズガヤツリなどの多年生雑草−まで高
い殺草効果を示すが、ウリカワ、オモダカ、ヒルムシ口
などの多年生広葉雑草に全く効果を示さない欠点がある
。

一方、これら多年生広葉雑草は全国的に増加傾向にあり
、特にウリカワに関しては昭和５７年の調査によればそ
の発生面積が全国平均３７％、東海以西では５０％を超
えるまでになっている。従って、ウリカワの発生の多い
水田ではフェノチオール・ンメトリン剤、シメトリン・
Ｍ　ＣＰ　Ｂ　剤などの中期除草剤との体系処理が必要
とな沙、田植前処理剤の省力効果を大きく減殺する状況
が起きつつある。

このようなウリカワの発生増加に対処するために最近開
発されたナゾロアニリド剤（商品名「ウリベスト粒剤−
１）は、ウリカワに卓効を示すがイネの動画に対する薬
害のため、田植前処理剤として使用することができない
。

一方、ピラゾール系化合物と他の除草活性成分どの混合
剤例えば、ピラゾール系化合物とブタクロールの混合剤
（特開昭５５−３３４５５号公報）、ピラゾール系化合
物とプレチラクロールとの混合剤（同５５−３５０３５
号公報）、ピラゾール系化合物とオキサシアシンとの混
合剤（同５５−３５０３９号公報）、ピラゾール系化合
物とアセトアニリド他との混合剤（同５８−９１０号公
報）が提案されている。しかしながら、田植前処理に最
も有利に使用できる液状製剤である乳剤に関し、特開昭
５５−３３４５５号、同５５−３５０３５号、同５５−
３５０３５号公報記載の配合例には、常温で液体である
ピラゾール系化合物のみが例示されているにすぎない。

又、田植前処理除草用乳剤に関する提案（％公昭５６−
２６６４１号公報）では、オキサジアゾン、ＮＩＰＸ　
ＣＮＰをトルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類を溶媒ど１〜で乳剤化を行なっている。

とれらの列はいずれも有効成分が常温で液体であるか、
あるいけ常温で固体であっても、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類に対し溶解１＜ｔＥの高いものに限
定されている。

発明の概要 本発明者らは、いずれも常温で結晶（生の固体であり、
乳剤に常用される芳香族系溶媒に対する溶解度が極めて
小さいため、これらの溶媒を用いて実用的濃度の乳剤を
得ることは困雌であった前記一般式（１）で表わされる
化合物を農薬原体の一成分として含有する除草用乳剤に
ついて鋭意検討した結果本発明に到達したものである。

即ち、本発明は、 ６１■３ （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を、２けｐ−メチル
フェナシル基、フエナ／ルｘ又はｐ　−トルエンスルホ
ニル基をそれぞれ示す）で表わされるピラゾール系化合
物から選ばれる化合物＝５〜２０重惜％、 （Ｉ３）　　α−クロロ−２１６′−ジエチル−Ｎ−（
ｎ−ブトキシメチル）アセトアニリド、α−クロロ−２
，６−シエチルーＮ−（ｎ−ニア’ロボキシエチル）ア
セトアニリド及び３−（２，４−ジクロロ−５−イソプ
ロポキシフェニル）　−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３
，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン７５）ら選
ばれる１種以上の化合物＝３〜２０重Ｉ％、 （０乳化剤：３〜２０重惜％、及び、 （２）溶媒＝５０〜８０重叶％、 からなる除草用乳剤において、該溶媒が含窒素極性溶媒
と実質的に水に不溶で比重が１より小さい非極性尋媒と
を配合したものであり、該乳剤の比重が０．９０〜０．
９９でかつ該乳剤を田植前処理に用いることを特徴とす
る田植前処理除草用乳剤を提供するものである。

発明の効果 本発明の乳剤は、湛水Ｆ水田の［Ｈ植前処Ｊ１（１削と
して施用した場合、水面での拡展性に優れるので散布の
均一性が高くかつ散布ムラによる薬害が無く、水１−）
］の殆んどの雑草を実用的に完全に防除することができ
る。即ち、湛水上水田のＨ１植前処理剤として施用した
場合、ノビエ、カヤツリグサ、コナギ、アゼナ、キカン
グザなどの一年性雑醒からホタルイ、マツバイ、ミズガ
ヤツリ、ウリカワ、オモダカ、ヒルムシ口などの多年性
雑草に到るまで卓効を示し、殺草スペクトラムの広い除
草剤となる。

また、本発明の乳剤は代かき作業時に散布することによ
り−Ｆ述の効果が得られるので極めて省力的である。

さらに、本発明の乳剤の使用においては原液散布となる
ので周辺への飛散の心配が無いなどの優れた効果がある
。

発明の詳細な説明 本発明に用いられる成分（Ａ）の一般式（１）、で表わ
される化合物は、Ｒは水素原子又はメチル基を、Ｚはｐ
−メチルフェナシル基、フエナンル基又はｐ−トルエン
スルホニル基をそれぞれ有するものであるが、これらは
全て常温で結晶性の固体テｈＦ）、）ルエン、キシレン
、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、メタノール
、エタノール、インプロパツール等のアルコール類など
に対して溶解性が極めて悪いものである。

一般式（Ｄで表わされる化合物の具体例としては、等が
ある。

■）成分としては、α−クロロ−２／、　６／−ジエチ
ル−Ｎ−（ｎ−ブトキンメチル）アセトアニリド（「ブ
タクロール」）、α−クロロ−２（６′−ジエチル−Ｎ
−（ｎ−プロポキシエチル）アセトアニリド（「プレチ
ラクロール」）、３−　（２，４−ジクロロ−５−１７
７’ロホキシフエニル）−５−ｔｅ　ｒｔ−ブチル−１
，３，４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ）−オン（「
オキサシアシン」）からなる群から選ばれた１種又は２
種以上の化合物を用いる。

本発明において使用する成分（４）及び成分（Ｂ）の量
は、成分（Ｎが５〜２０重量％、成分（８）が３〜２０
重量％であるが、成分（ＡＩと成分（６）の合計量とし
て好ましくは１０〜３０重敬％、特に好ましくけ１５〜
２５重量％である。

成分Ｃ）として用いられる乳化剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル等の非イオン系界面活性剤、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテルサルフェードなどの
アニオン系界面活性剤が単独あるいは混合して用いるこ
とが可能でろ抄、これらのうちでもボリオギシエチレン
アルキルアリールエーテル及ヒアルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムの混合物が好適である。

ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルとアルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムヲ用イる場合の混合比
はｌ　：　０．０５〜１　：　０．３の範囲であり、通
常１　：　０．１〜１　：　０．２が好適である。乳化
剤の配合量は、３〜２０重址％の範囲であるが、通常５
重ｔ％程度で十分である。

成分０として用いる溶媒は、含窒素極性溶媒と実質的に
水に不溶で比重が１より小さい非極性溶媒とを配合した
ものである。

この含窒素極性溶媒は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ、Ｎ　−ジメチル
アセトアミドを単独で又は混合して使用される。これら
含窒素極性溶媒を用いるととて初めて実用性の高い乳剤
が得られる５゜ 実質的に水に不溶で比重が１より小さい非極性溶媒は、
例えばｎ−ヘキナン、ｎ−へブタン、シクロヘキサン、
メチルシクロヘギサン、トルエン、キシｌノン、エチル
ベンゼン、キュメン、ｐ−シメン等が用いられる。これ
らは稚拙又は混合して使用される。

一上記極性溶媒の使用量は２０〜６０重量％、好゛まし
くは２５〜５５重縫％、特に好ましくは３０〜５０重敬
％であり、上記非極性溶媒の使用量は１０〜４０重量％
、好ましくけ１５〜３５ｉ１（ｉｔ％、特に好ましくは
２０〜３０重量％である。−上記極性溶媒と非極性溶媒
の使用比は、農薬原体の種類、それらの使用量、用いる
溶媒の種類により変わり、−概に決定することはできな
いが通常１　：　０．４〜１：２の範囲が好ましい。

本発明の乳剤は上述した各成分及び使用割合で製造され
るが、得られた乳剤の比重が０．９０〜０゜９９となる
様に調製されなければならない。

乳剤の比重が１以上になると効果ムラあるいはイネに対
する薬害のおそれがあり、比重が０．９０よ抄小さいと
除草効果の点で実用性のある乳剤が得られない。

本発明の乳剤を製造するにあたり、特別の装置、機器類
は必要なく、各成分を適当な容器中に順次充填し混合溶
解させるだけでよいし、公知の乳剤製剤方法を用いるこ
とができる。また、必要ならば、安定化剤、防錆剤その
他の補助成分を配合することは何らさしつかえない。

実験例 実施例１ 化合物Ａ−１：１５部（重量部を表わす、以下同じ）、
ブタクロール２８部、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以
下ＮＭＰと略記する）＝４０部、キシレン：１０部、シ
クロヘキサン：２２部、「ツルポール３６３９Ｊ（東邦
化学製界面活性剤）：５部を均一に混合溶解し乳剤を得
る。

実施例２ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール２８部、ＮＭＰ：
２０部、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと
略記する）２２０部、キシレン＝１０　ｓ、シクロヘキ
サン：２２部、［ツルポール３６３９Ｊ：５部を均一に
混合溶解し乳剤を得る。

実施例３ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール＝８部、ＮＭＰ：
２０部、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（以下ＤＭＡと
略記する）：２０部、キシレン：１０部、シクロヘキサ
ン：２２部、「ツルポール３６３９Ｊ：５部を均一に混
合溶解し乳剤を得る。

実施例４ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール２８部、ＤＭＡ　
：　４０部、キシレン：１０部、シクロヘキサン＝２２
部、［ツルポール３６３９Ｊ：ｓ部を均一に混合溶解し
乳剤を得る。

実施例５ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール２８部、ＤＭＦ　
：　５０部、キシレン：１０部、シクロヘキサン＝１２
部、「ツルポール３６３９Ｊ：５部を均一に混合溶解し
乳剤を得る。

実施例６ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール２８部、ＮＭＰ二
４二部０部ルエン：１０部、シクロヘキサン＝２２部、
［ツルポール３６３９ｊ：５部を均一に混合溶解し乳剤
を得る。

実施例７ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール２８部、ＮＭＰ：
４０部、キュメン：１０部、シクロヘキサンニ２２部、
［ツルポール３６３９ｊ：５部を均一に混合酵解し乳剤
を得る。

実施例８ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール：８部、ＮＭＰ：
５０部、キシレンツ１０部、ｎ−ヘキザン＝１２部、［
ツルポール３６３９Ｊ：５部を均一に混合溶解し乳剤を
得る。

実施例９ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール２８部、ＮＭＰ：
５０部、キシレン：１０部、ｎ−へブタン＝１２部、「
ツルポール３６３９Ｊ：５部を均一に混合溶解し乳剤を
得る。

実施例１０ 化合物Ａ−１：１５部、プレチラクロール＝４部、ＮＭ
Ｐ：４０部、キシレン：１２部、シクロヘキサン：２４
部、［ツルポール３６３９ｊ：５部を均一に混合溶解し
乳剤を得る。

実施例１１ 化合物Ａ−１：１５部、オキサシアシン＝６部、ＮＭＰ
　：　４０部、キシレン：１２部、シクロヘキサン＝２
２部、「ツルポール３６３９Ｊ：５部を均一に混合溶解
し乳剤を得る。

実施例１２ 化合物Ａ−２：１５部、ブタクロール２８部、ＮＭＰ　
：　４０部、キシレン：１０部、シクロヘキサン：２２
部、「ツルポールａ　６　ａ　９　ｊ　：　ｓ部を均一
に混合溶解し乳剤を得る。

実施例１３ 化合物Ａ−３：１５部、ブタクロール２８部、ＮＭＰ：
４０部、キシレン＝１ｏ部、シクロヘキサン：２２部、
［ツルポール３６３９Ｊ：５部を均一に混合溶解し乳剤
を得る。

実施例１４ 化合物Ａ−１：２０部、ブタクロール：５部、ＮＭＰ：
４５部、キシレン：１０部、シクロヘキサン＝１５部、
「ツルポール３６３９Ｊ：　５部を均一に混合溶解し乳
剤を得る。

比較例１ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール２８部、ＮＭＰニ
ア２部、［ツルポール３６３９Ｊ：５部を均一に混合溶
解し乳剤を得る。

試験例１　（乳剤の物性試験：水面拡展性試験及び比重
測定） ５００−ビーカー（約８個ｅ）に水道水３００４人れ静
置後、水面から２０ｃ！！Ｉの高さから乳剤１滴を水面
に滴下し、乳剤の水平方向への拡展性を試験した。

父、上自己実施例及び比較例で得られた乳剤の２０℃に
おける比重は、各乳剤を５０ｄメスフラＸｊの標線まで
入れ、電縫を測定し、同体積の水の重縫と比較して求め
た。

これらの結果を表−１に示した。

（以下余白） 表　　−１ 試験例２　（除草効果試験） １区１０ｒ＆（２ｍＸ５ｍ）に仕切った水Ｈ］を用い、
１試験区３反復として以下に示す方法で試験を行なった
。

雑革が均一に発生するように荒代かき１［１後に発芽の
良いノビエ、キカシグサ、コナギ、ホタルイの種子を一
定縫ずつまき、更にウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を１
区に２０個ずつ埋込んだ。更に１１］後に３〜４６Ｒ［
湛水し、実施例及び比較例に示した薬剤の所定清を原液
のまま散布し、ただちにレーキで土喚表層から５１程度
の深さ−までかきまぜた。薬剤散布してから３日後に２
．５４期のイネ（品種ニポンバレ）を移植した。以後３
〜４国の深さに湛水し調査日まで管理した。

除草効果は薬剤処理してから３０日０に生存雑学を抜き
取りその乾物重を測定し、無処理区と対比した。イネに
対する薬害もその時に観察し７’Ｃ６結果を３区の平均
値で表わし、表−２に示した。

一２〇− 手続補正書（自発） 特許庁長官　宇　賀　道　部　殿 １、　事件の表示　　昭和６０年特許願第１８０９９４
号２　発明の名称　　田植前処理除草用乳剤λ　補正を
する者 事件との関係　　特許出願人 住所　東京都千代田区丸の内二丁目５番２号氏名　（６
０５）　　三菱油化株式会社４、代理人 住所　東京都千代田区丸の内−丁目５番２号（ほか１名
） ５、　補正の対象　　明細書の発明の詳細な説明の欄伐
　補正の内容 （１）　　明細書〒１１頁第８〜９ｆＴにｒ　ｔゴＬぞ
未ｚ＼１、 エチレンアルキル゛アリールエーデ　　　　＋　’＞−
“−、、，１ 方式（丁゛）ゝ゛−へ一″′ υτ人 のに続けて［−、ボリオギシエチレンスチリルフェノー
ルエーテル、ポリオキンエチレンフェニルフェノールエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル」を加入
する。

（２）同頁末２行〜末行に１−混合比は１　：　０．１
）　５〜に０．３の範囲であり、通常ｉ　：　ｏ、ｉ〜
１：０．２が適当である。」とあるのを、「混合比は１
　：　０．０５〜ｌ：１の範囲であり、通常１　：　０
．２〜１　二０．７が好適である。」と訂正する。

（３）明細書第１７頁の第１３行と第１４行の間に次の
実施例１５、実施例１６、実施例１７及び実施例１８を
加入する。

「太施例１５ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール：８部、ＮＭＰ二
４０部、キシレン：１０部、シクロヘキサン：２２部、
［トキサノンＰ−９００Ｊ（三洋化成製界面活性剤）２
５部を均一に混合溶解し乳剤を得る。

実施例１６ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール１８部、ＮＭＰ　
：　４０部、キシレン：１０部、シクロヘキサ７２２２
部、ｌアゲリシールＰ−３２９Ｊ（化工石鹸製界面活性
剤）二５部を均一に混合溶解し乳剤を得る。

実施例１７ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール：８部、ＮＭＰ：
４０部、ギンレン：１０部、シクロヘキサ２２２２部、
１ツルポール８ｏｏＡｊ（東邦化学製界面活性剤）：５
部を均一に混合＃）１４Ｌ乳剤を得る。

実施例１８ 化合物Ａ−１：１５部、ブタクロール２８部、ＮＭＰ：
４０部、キンレン：１０部、シクロヘキサン；２２部、
ポリオキ７エチレンノニルフエニルエーテル（ＨＬＢ１
２．６）：３Ｎ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム：２部を均一に混合溶解し乳剤を得る。」 （４）明細書第１９頁を別紙の通り補正する。

−３−以Ｆ （別紙） 表−１

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）（Ａ）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を、Ｚはｐ−メチル
   フエナシル基、フエナシル基又はｐ−トルエンスルホニ
   ル基をそれぞれ示す）で表わされるピラゾール系化合物
   から選ばれる化合物：５〜２０重量％、 （Ｂ）α−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−
   ブトキシメチル）アセトアニリド、α−クロロ−２′，
   ６′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）アセト
   アニリド及び３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポ
   キシフエニル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−
   オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オンから選ばれる１種
   以上の化合物：３〜２０重量％、 （Ｃ）乳化剤：３〜２０重量、及び、 （Ｄ）溶媒：５０〜８０重量％、 からなる除草用乳剤において、該溶媒が含窒素極性溶媒
   と実質的に水に不溶で比重が１より小さい非極性溶媒と
   を配合したものであり、該乳剤の比重が０．９０〜０．
   ９９でかつ該乳剤を田植前処理に用いることを特徴とす
   る田植前処理除草用乳剤