PL171086B1 - Chemicznie stabilizowany srodek chwastobójczy PL PL - Google Patents
Chemicznie stabilizowany srodek chwastobójczy PL PLInfo
- Publication number
- PL171086B1 PL171086B1 PL93297553A PL29755393A PL171086B1 PL 171086 B1 PL171086 B1 PL 171086B1 PL 93297553 A PL93297553 A PL 93297553A PL 29755393 A PL29755393 A PL 29755393A PL 171086 B1 PL171086 B1 PL 171086B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oil
- parts
- weight
- urea
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Chemicznie stabilizowany srodek chwastobójczy w postaci zawiesiny na bazie oleju, znamienny tym, ze zawiera 0,5-20 czesci N-[(-4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)ami- nokarbonylo]-3-dimetyloaminokarbonylo-2-pirydynosulfonamidu i/lub jego soli, 0,2-10 czesci wagowych mocznika, 19-93,8 czesci wagowych oleju roslinnego i/lub mineralnego i 5-25 czesci wagowych srodka powierzchniowo czynnego. PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest chemicznie stabilizowany środek chwastobójczy, w postaci zawiesiny na bazie oleju, zawierający N-[(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)aminokarbonylo]-3dimetyloaminokarbonylo-2-pirydynosulfonamid (oznaczony następnie jako związek A) i/lub jego sól, jako skuteczny składnik chwastobójczy, w którym powstrzymywany jest rozkład związku A i/lub jego soli.
W europejskim zgłoszeniu patentowym nr 87300502.9 (lub wyłożone europejskie zgłoszenie patentowe nr 232067) stwierdzono, że związki z serii pirydynosulfamidów, łącznie ze związkiem A i jego solami, wykazują bardzo skuteczne działanie chwastobójcze w odniesieniu do szerokiego zakresu chwastów, w tym chwastów bardzo szkodliwych. W europejskim zgłoszeniu patentowym nr 88309772, (lub wyłożone europejskie zgłoszenie patentowe nr 313317) stwierdzono również, że zawiesinowa kompozycja zawierająca co najmniej jeden związek wybrany z serii związków pirydynosulfonamidowych i ich soli, oleju roślinnego i środka powierzchniowo czynnego, które miesza się w ustalonym z góry stosunku, pozwala na poprawienie efektu chwastobójczego i obniżenie ilości skutecznego składnika chwastobójczego.
Z drugiej strony proponowano dotychczas wiele sposobów powstrzymania rozkładu związków z serii chwastobójczych sulfonylomoczników podobnych do związku A, w ramach chemicznych preparatów rolniczych w celu stabilizowania ich. Na przykład, stabilizowaną wodną kompozycję zawierającą karboksylan lub sól nieorganiczną ujawniono w opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 59-205305 (lub wyłożonym europejskim zgłoszenu patentowym nr 124295). Stabilizowaną kompozycję granulowaną zawierającą węglan wapnia i ewentualnie trójpolifosforan sodu ujawniono w opublikowanym niebadanym zgłoszę171 086 mu patentowym japońskim nr 62-84004. Stabilizowane stałe preparaty rolnicze zawierające nośnik na bazie mineralnej i olej roślinny lub rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia ujawniono w opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 63-23806. Dalej, różne stabilizowane kompozycje do stosowania w rolnictwie zawierające mocznik, tiomocznik lub ich pochodne ujawniono w opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 50-40739, opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 51-7128, opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 51-12930, opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 52-117422. opublikowanym niebadanym japońskim zgłoszeniu patentowym nr 56169606 (wyłożone belgijskie zgłoszenie patentowe nr 888634 lub wyłożone brytyjskie zgłoszenie patentowe nr 2074871) i opublikowane niebadane japońskie zgłoszenie patentowe nr 57-18605
Jednakże żadna z wyszczególnionych powyżej publikacji nie informuje o jakiejkolwiek idei dodawania mocznika do chwastobójczej zawiesiny na bazie oleju zawierającej związek A i/lub jego sól w celu jej chemicznego stabilizowania.
W wyniku szerokich badań w odniesieniu do chemicznego stabilizowania środka chwastobójczego w postaci zawiesiny na bazie oleju, zawierającej związek A i/lub jego sól, nieoczekiwanie stwierdzono, ze można zapobiec rozkładowi związku A i/lub jego soli, przez dodanie mocznika do zawiesiny, tym sposobem stabilizując ją chemicznie
Według wynalazku chemicznie stabilizowany środek chwastobójczy w postaci zawiesiny na bazie oleju, zawiera 0,5-20 części wagowych N-[(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)aminokarbonylo]-3-dimetyloammokarbonylo-2-pirydynosulfonamidu i/lub jego soli, 0,2-10 części wagowych mocznika, 19-93,8 części wagowych oleju roślinnego i/lub mineralnego i 5-25 części wagowych środka powierzchniowo czynnego.
innymi słowy, chwastobójcza zawiesina na bazie oleju, zawierająca związek A i/lub jego sól jako skuteczny składnik chwastobójczy charakteryzuje się tym, ze jako dodatek do zawiesiny zawiera mocznik.
Chemicznie stabilizowana chwastobójcza zawiesina na bazie oleju zawiera związek A i/lub jego sól oraz mocznik, olej roślinny i/lub olej mineralny, środek powierzchniowo czynny i ewentualnie środek zagęszczający, rozpuszczalnik i inne substancje pomocnicze. Składniki te miesza się jednolicie, albo składniki ewentualne miesza się najpierw, po czym dodaje się inne składniki tak, ażeby otrzymać środek według wynalazku w postaci koncentratu zawiesiny na bazie oleju, albo też preparat do oprysku ultra małoobjętościowego. Przy sporządzaniu zawiesiny według wynalazku, możliwe jest ewentualne stosowanie mielenia na mokro.
Jako sole związku A zawarte w zawiesinie stosuje się na przykład sole z metalami alkalicznymi takie jak sodowa i potasowa, sole z metalami ziem alkalicznych takie jak magnezowa i wapniowa i sole z aminami takimi jak monometyloamina, dimetyloamina i trietyloamina. Ewentualnie związek A może być stosowany razem z jego solą.
W środku według wynalazku jako olej roślinny i mineralny stosuje się na przykład olej oliwkowy, olej kapokowy, olej rycynowy, olej z papaya, olej kameliowy, olej palmowy, olej sezamowy, olej kukurydziany, olej z otrąb ryżowych, olej arachidowy, olej z nasion bawełny, olej sojowy, olej rzepakowy, olej lniany, lakier chiński, olej słonecznikowy, olej krokoszowy i ciekła parafina. Szczególnie pożądane jest stosowanie oleju kukurydzianego i oleju rzepakowego. Wymienione oleje roślinne i oleje mineralne mogą ewentualnie być stosowane w postaci mieszanin.
Środek powierzchniowo czynny stosowany w niniejszym wynalazku obejmuje na przykład sól kwasu alkilosulfonowego, sól kwasu alkilobenzenosulfonowego, sól kwasu ligninosulfonowego, eter alkilowy glikolu polioksyetylenowego, eter laurylowo polioksyetylenowy, eter alkilowopolioksyetylenowy, eter alkiloarylopolioksyetylenowy,polioksyetylenowy esteru kwasu tłuszczowego, ester polioksypropylenowy kwasu tłuszczowego, ester polioksyetylenowy sorbitanu kwasu tłuszczowego, eter styrylofenylo polioksyetylenowy, sól kwasu polikarboksylowego. sól kwasu dialkilosulfobursztynowego, sól siarczanu eteru alkilodiglikolowego, sól siarczanu eteru polioksyetylenoalkiloarylowego,sólpolioksyetyleno alkiloarylowego estru kwa4
171 086 su fosforowego, polioksyetylenowany olej rycynowy uwodorniony, sól kwasu styrylofenylofosforowego, kondensat naftalenosulfonianu z formaliną, sól kwasu benzoesowego, polighceryd kwasu tłuszczowego, ester glicerynowy kwasu tłuszczowego, sorbitowy ester kwasu monoolejowego, ester pohoksyetylenosorbitowy kwasu monolaurowego i eter poliglikolowy alkoholu kwasu tłuszczowego. Wymienione środki powierzchniowo czynne mogą być ewentualnie stosowane w postaci mieszaniny.
Środek zagęszczający, który ewentualnie zawarty jest w chemicznie stabilizowanej chwastobójczej zawiesinie na bazie oleju według wynalazku, obejmuje na przykład krzemionkę i kompleks bentonitowo-alkiloaminowy
Dalej, jako rozpuszczalnik, który jest ewentualnie zawarty w chemicznie stabilizowanej chwastobójczej zawiesinie na bazie oleju, według wynalazku, stosuje się na przykład węglowodory alifatyczne takie jak normalne parafiny i izoparafiny; węglowodory aromatyczne takie jak benzen, alkilobenzen, naftalen, alkilonaftalen, difenył i fenyloksyliloetan; związki heterocykliczne takie jak N-metylopirolidon i 1,3-dimetylo-2-imidazolidynon; alkohole; etery; ketony i estry.
Poszczególne materiały przykładowo podane powyżej, jako środek zagęszczający i rozpuszczalnik, stosowane w obecnym wynalazku, mogą ewentualnie być stosowane w postaci mieszaniny.
W odniesieniu do stosunku w jakim mieszane są składniki, to chemicznie stabilizowana chwastobójcza zawiesina na bazie oleju, według wynalazku, w przeliczeniu na całkowitą ilość wagową zawiesiny, zawiera 0,5 do 2θ części wagowych, korzystnie 1-6 części wagowych, korzystniej 2-6 części wagowych związku A i/lub jego soli, 0,2 do 10 części wagowych, korzystnie 0,5-5 części wagowych mocznika, 19 do 93,8 części wagowych, korzystnie 30-88 części wagowych, korzystniej 38,5-88 części wagowych oleju roślinnego i/lub oleju mineralnego, 5 do 25 części wagowych, korzystnie 8-15 części wagowych środka powierzchniowo czynnego, 0 do 5 części wagowych, korzystnie 0,5-3 części wagowych, korzystniej 1-2 części wagowych środka zagęszczającego o ile jest dodawany do zawiesiny i 0 do 74,8 części wagowych, korzystnie 10-49,5 części wagowych rozpuszczalnika o ile jest dodawany do zawiesiny. Ponadto, w zawiesinie według wynalazku mogą być ewentualnie zawarte odpowiednie ilości innych substancji pomocniczych.
Poniżej przedstawiono przykłady preparatów chemicznie stabilizowanego środka chwastobójczego w postaci zawiesiny na bazie oleju. Oczywiście mniejszy wynalazek nie ogranicza się do receptur podanych poniżej w przykładach.
Przykład I.
Preparat Części wagowe (1) Zwi ązek A (czystość 93,8%) 4,91 (2) Mieszanina eteru polioksyetylenononylofenylowego, sulfobursztynianu dialkilu, uwodornionego polioksyetylenowanego oleju rycynowego i poliglicerynowych estrów kwasów tłuszczowych (nazwa handlowa:Sorpol 3815K, z firmy Toho Chemcial Industry, Co., Ltd.) 12,55 (3) Kompleks bentonitowo-alkiloaminowy (nazwa handlowa: New D ORBEN, z firmy Shiraishi Kogyo Kaisha, Ltd.) 2,09 (4) Mocznik 1,05 (5) Olej kukurydziany 79,40
Mieszaninę składników (1) do (5) poddano mieleniu na mokro w ciągu 15 minut stosując maszynę do mielenia na mokro DYNOMILL typu KDL z firmy Willy A. Bachofen. Maszynę do mielenia na mokro załadowano przy stosunku obciążenia wynoszącym 60% szklanych kulek o średnicy 1,0 mm i obracano z szybkością peryferyjną 10,5 m/sek. Otrzymano koncentrat zawiesiny na bazie oleju.
Przykład II. Sporządzono koncentrat zawiesiny na bazie oleju tak jak w przykładzie I, z tą różnicą, że mocznik stosowano w ilości 2,09 części wagowych a nie 1,05 części jak w przykładzie I i olej kukurydziany stosowano w ilości 78,36 części wagowych a nie 79,40 części wagowych jak w przykładzie I.
Przykład ID. Sporządzono koncentrat zawiesiny na bazie oleju tak jak w przykładzie I, ale mocznik stosowano w ilości 3,14 części wagowych a nie 1,05 części wagowych jak w przykładzie 11 olej kukurydziany stosowano w ilości 77,31 części wagowych a nie 79,40 części wagowych iak w przykładzie I.
tj - J ~ J Γ J
Przykład IV. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju sporządzono tak jak w przykładzie I, z tą różnicą, ze mielenie na mokro prowadzono przez 30 minut, a nie przez 15 minut jak w przykładzie I.
Przykład V
Preparat Części wagowe (1) Związek A (czystość. 93,8%) 2,79 (2) Ester kaprylowy 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu (czystość: 94,6%) 25,38 (3) Mieszanina glicerynowego estru kwasu tłuszczowego i eteru polioksyetylenoalkiloarylowego (nazwa handlowa: GERONOL VO/278 z firmy Rhone-Poulenc) 9,44 (4) Miałka krzemionka bezpostaciowa (nazwa handlowa: AEROSIL R074, z firmy Degussa) 0,94 (5) Mocznik 0,57 (6) Olej kukurydziany 60,88
Mieszaninę składników (1) do (6) mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I i otrzymano koncentrat zawiesiny na bazie oleju
Przykład VI. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju sporządzono tak jak w przykładzie V, ale mocznik stosowano w ilości 0,75 części wagowych a nie 0,57 części wagowych jak w przykładzie V i olej kukurydziany stosowano w ilości wagowej 60,70 części a nie 60,88 części wagowych jak w przykładzie V.
Przykład VII. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju sporządzono tak jak w przykładzie V, ale mocznik stosowano w ilości 0,94 części wagowych w miejsce 0,57 części stosowanych w przykładzie V i olej kukurydziany stosowano w ilości 60,51 części wagowych w miejsce 60,88 części wagowych stosowanych w przykładzie V.
Przykład VIII. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju otrzymano tak jak w przykładzie V, ale mocznik stosowano w ilości 1,42 części wagowych zamiast 0,57 części wagowych jak w przykładzie V i olej kukurydziany stosowano w ilości 60,03 części wagowe zamiast 60,88 części wagowych stosowanych w przykładzie V.
Przykład IX.
Preparat Części wagowe (1) Związek A (czystość: 93,8%) 2,79 (2) Ester kaprylowy 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu (czystość: 94,6%) 22,38 (3) GERONOL vO/278 (nazwa handlowa) 9,44 (4) AEROSIL R974 (nazwa handlowa) 1,51 (5) Mocznik 0,94 (6) Rozpuszczalnik aromatyczny o wysokiej temperaturze wrzenia (nazwa handlowa: SOLVeSsO 200, z firmy Exxon Chemical Ltd.) 18,87 (7) Olej kukurydziany 41,07
Mieszaninę składników (1) do (7) mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i w tych samych warunkach co w przykładzie I otrzymując koncentrat zawiesiny na bazie oleju.
Przykład X. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju otrzymano tak jak w przykładzie IX, ale w miejsce wysokowrzącego rozpuszczalnika aromatycznego SOLVESSO 200 (nazwa handlowa) stosowano wysokowrzący rozpuszczalnik aromatyczny HISOL SAS 296 (znak towarowy firmy Nippon Petrochemicals Co.).
Przykład XI. Koncentrat zawiesiny otrzymano tak jak w przykładzie IX, z tą różnicą, ze mielenie na mokro zawiesiny na bazie oleju prowadzono przez 30 minut a nie 15 minut jak w przykładzie IX.
171 086
Przykład XII.
Preparat Części wagowe (1) Związek A (czystość: 93,8%) 4,69 (2) 2,4-dichloroferioksyoctan etylu (czystosc: 97,8%) 21,,,7 (3) GERONOL VG/27 8 (nazwa handlowa) 10,00 (4) AEROSIL R974 (nazwa handlowa) 1,00 (5) Mocznik 1,00 (6) Olej kukurydziany 61,84
Mieszaninę składników (1) do (6) mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I otrzymując koncentrat zawiesiny na bazie oleju
Przykład XIII. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju otrzymano tak jak w przykładzie XII, ale mocznik użyto w ilości 2,00 części wagowych w miejsce 1,00 części wagowej i olej kukurydziany użyto w ilości 60,84 części wagowe w miejscu 61,84 części wagowych jak w przykładzie XII.
Przykład XIV. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju sporządzono tak jak w przykładzie I, z tą różnicą, ze stosowano olej rzepakowy w miejscu oleju kukurydzianego.
Przykład XV. Koncentrat zawiesiny na bazie oleju sporządzono tak jak w przykładzie I, z tą różnicą, ze stosowano poliglikolowy eter alkoholu tłuszczowego (nazwa handlowa: Emulsogen EL-100 z firmy Hoechst) w miejsce Sorpolu 3815K (nazwa handlowa) stosowanego w przykładzie 1.
Przykład XVI.
Preparat Części wagowe (1) Związek A (czystość: 93.8%) 2,80 (2) Ester kaprylowy 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu (czystość: 94,2%) 25,49 (3) GERONOL VO/278 (nazwa handlowa) 11,32 (4) Kompleks bentonitowo-alkiloaminowy (nazwa handlowa: BENTONE SD-1 z firmy RHEOX, Inc.) 2,36 (5) HISOL SAS- 296 (nazwa handlowa) 18,87 (6) Mocznik 0,94 (7) Olej rzepakowy 38,22
Mieszaninę składników (1) do (7) mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I otrzymując koncentrat zawiesiny na bazie oleju.
Przykład XVII.
Preparat Częścc wagowe (1) Związek A (czystość: 93,8%) 2,45 (2) Sorpol 3815K (nazwa handlowa) 12,55 (3) Nowy D ORBEN (nazwa handlowa) 2,09 (4) Mocznik ł ,05 (5) Olej kukurydziany 81186
Mieszaninę składników (1) do (5) mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I i otrzymano preparat do oprysku o ultra małej objętości.
Przykład XVIII. Preparat do oprysku o ultra małej objętości sporządzono tak jak w przykładzie XVII, ale stosowano 1,23 części wagowe związku A w miejsce 2,45 części wagowych użytych w przykładzie XVII i 83,08 części wagowe oleju kukurydzianego w miejsce 81,86 części wagowych stosowanych w przykładzie XVII.
Przykład XIX. '
Preparat Części wagowe (1) Związek A (czystość: 93,8%) 1 /10 (2) Ester kaprylowy 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu (czystość: 94,6%) H,69 (3) GERONOL VO/278 (nazwa handlowa) 9,,44 (4) AEROSIL R974 (nazwa handlowa) 1 ,,1 (5) Mocznik 0,*^4
171 086 (6) SOLVESSO 200 (nazwa handlowa) 18,87 (7) Olej kukurydziany 55,15
Mieszaninę składników (1) do (7) mielono na mokro przez 15 minut w tym samym urządzeniu i warunkach co w przykładzie I otrzymując preparat do oprysku o ultra małej objętości.
Przykład XX. Sporządzono preparat porównawczy o składzie:
Pieparat Części wagowe (1) Związek A (czystość: 93,8%) 4,91 (2) Sorpol 3815K (nazwa handlowa) 12,,5 (3) Nowy D ORBEN (nazwa handlowa) 2,09 (4) Olej kukurydziany 80,45
Mieszaninę składników (1) do (4) mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I otrzymując koncentrat zawiesiny na bazie oleju Przykład XXI. Sporządzono preparat porównawczy o składzie:
Preparat Części wagowe (1) Związek A (czystość: 93,8%) 2,79 (2) Ester kaprylowy 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylu (czystość: 94,6%) 25,38 (3) GERONOL VO/278 (nazwa handlowa) 9,-44 (4) AEROSIL R974 (nazwa handlowa) 0,94 (5) Olej kukurydziany 61,,45
Mieszaninę składników (1) do (5) mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I otrzymując koncentrat zawiesiny na bazie oleju. Przykład XXII. Sporządzono preparat porównawczy o składzie:
Preparat Części wagowe (1) Związek A (czystość: 93,8%) 4,69 (2) 2,4-dichlorofenoksyoctan etylu (czystość: 97,8%) 21,-47 (3) GERONOL VO/278 (nazwa handlowa) 10,00 (4) AEROSIL R974 (nazwa handlowa) 1,00 (5) Olej kukurydziany 62,84
Mieszaninę składników (1) do (5) mielono na mokro przez 15 minut w takim samym urządzeniu i warunkach jak w przykładzie I otrzymując koncentrat zawiesiny na bazie oleju.
Preparaty środka według wynalazku i preparaty porównawcze poddano próbom w różnych następujących testach.
Test 1.
ml każdego z koncentratów zawiesiny na bazie oleju z przykładów I - III oraz preparatu porównawczego z przykładu XX umieszczono w pojemniku szklanym zaopatrzonym w korek i poddano przyspieszonej próbie trwałości podczas magazynowania przez 1 tydzień przy stałej temperaturze 60°C. Szybkości rozkładu związku A oznaczono za pomocą HPLC. Wyniki przedstawiono w tabeli 1.
Tabela 1
Preparat z przykładu nr | % szybkość rozkładu związku A |
I | 5,9 |
II | 5,6 |
III | 6,5 |
XX (porównawczy) | 12,6 |
Jak wynika z tabeli 1, rozkład związku A jest znacznie powstrzymany w każdym z preparatów środka według wynalazku według przykładów I - III w porównaniu z preparatem według przykładu XX.
171 086
Test 2.
ml każdego z koncentratów zawiesiny na bazie oleju z przykładów V - VIII oraz preparatu porównawczego z przykładu XXI umieszczono w pojemniku szklanym zaopatrzonym w korek i poddano przyspieszonej próbie trwałości podczas magazynowania przez 1 miesiąc przy stałej temperaturze 50°C i przez 2 tygodnie w stałej temperaturze 60n<C, odpowiednio. Szybkości rozkładu związku A oznaczono za pomocą HpLC po ustalonym z góry terminie. Wyniki przedstawiono w tabeli 2.
T a b e l a 2
Preparat z przykładu nr | % szybkość rozkładu związku A | |||
50°C | 60°C | |||
2 tygodnie później | 1 miesiąc później | 1 tydzień później | 2 tygodnie później | |
V | 1,2 | 2,4 | 4,0 | 5,6 |
VI | 1,5 | 2,7 | 3,8 | 4,8 |
VII | 0,5 | 1,9 | 3,5 | 3.4 |
VIII | 0,5 | 2,7 | 0 | 3,4 |
XXI (porównawczy) | 2,7 | 7,3 | 11,0 | 21,0 |
Tabela 2 wyraźnie pokazuje, że rozkład związku A jest znacznie powstrzymany we wszystkich preparatach środka według wynalazku z przykładów V - VIII w porównaniu z preparatem porównawczym według przykładu XXI. Ponadto, w żadnym z tych preparatów według przykładów V-VIII i XXI ester kwasu kaprylowego z 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitrylem nie uległ rozkładowi.
Test 3.
ml każdego z koncentratów zawiesiny na bazie oleju z przykładów IX i X umieszczono w pojemniku szklanym zaopatrzonym w korek i poddano przyspieszonej próbie trwałości podczas magazynowania przez 1 tydzień w stałej temperaturze 60°C. Szybkości rozkładu związku A oznaczono za pomocą HPLC. Wyniki przedstawiono w tabeli 3.
T a b e l a 3
Preparat z przykładu nr | % szybkość rozkładu związku A |
IX | 0 |
X | 0,7 |
Tabela 3 pokazuje, że rozkład związku A jest znacznie powstrzymywany w każdym preparacie środka według wynalazku z przykładów IX - X, jak w testach 1 i 2. Ponadto w żadnym z tych preparatów nie stwierdzono rozkładu estru kwasu kaprylowego 3,5-dibromo-4-hydro ksybenzonitrylu.
Test 4.
ml każdego z koncentratów zawiesiny na bazie oleju z przykładów XII i XIII i preparat porównawczy z przykładu XXII umieszczono w pojemniku szklanym zaopatrzonym w korek i poddano przyspieszonej próbie trwałości przez 1 miesiąc w stałej temperaturze 50°C i pizez 1 tydzień w stałej temperaturze 60°C, odpowiednio. Szybkości rozkładu związku A oznaczono za pomocą HPLC po ustalonym z góry terminie. Wyniki przedstawiono w tabeli 4.
171 086
T a b e1a 4
Pieparat z przykładu nr | % szybkości rozkładu związku A | ||
50°C | 60°C | ||
pu 2 tygudniach | po 1 miesiącu | 1 tydzień później | |
XII XIII | 3,8 | 5,4 | 2,7 |
1,6 | 2,1 | 0 | |
XXII (porównawczy) | 2,9 | 7,0 | 12,0 |
Tabela 4 wyraźnie pokazuje, ze rozkład związku A został w znacznym stopniu powstrzymany w każdym z preparatów środka według wynalazku z przykładów XII i XIII w porównaniu z preparatem z przykładu XXII Ponadto, me stwierdzono rozkładu 2,4-dichlorofenoksyoctanu etylu w żadnym z tych przykładów
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 2,00 zł
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Chemicznie stabilizowany środek chwastobójczy w postaci zawiesiny na bazie oleju, znamienny tym, ze zawiera 0,5-20 części N-|.(-4,6-dimetoksypirymidyn-
- 2-ylo)aminokarbonylo]-3-dimetyloaminokarbonylo-2-pirydynosulfonamidu i/lub jego soli, 0,2-10 części wagowych mocznika, 19-93,8 części wagowych oleju roślinnego i/lub mineralnego i 5-25 części wagowych środka powierzchniowo czynnego.’ 2. Środek chwastobójczy w postaci zawiesiny na bazie oleju według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera 0,2-10 części wagowych mocznika i 90-99,8 części wagowych pozostałych składników.
- 3. Środek według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że jako N-[(4,6-dimetoksypirymidyn2-ylo')aminokarbonylo]-3-dimetyloaminokarbonylo-2-pirydynosulfonamid i/lub jego sól zawiera N-[(-4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)ammokarbonylo]-3-dimetyloaminokarbonylo2-pirydynosulfonamid.
- 4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako olej roślinny i/lub olej mineralny zawiera olej roślinny.
- 5. Środek według zastrz. 4, znamienny tym, że jako olej roślinny zawiera co najmniej jeden olej roślinny dobrany spośród oleju kukurydzianego i oleju rzepakowego.
- 6. Chemicznie stabilizowany środek chwastobójczy w postaci zawiesiny na bazie oleju, znamienny tym, że zawiera 0,5-20 części N-[(-4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)aminokarbonylo]-3-dimetyloaminokarbonylo-2-pirydynosulfonamidu i/lub jego soli, 0,2-10 części wagowych mocznika, 19-93,8 części wagowych oleju roślinnego i/lub mineralnego, 5-25 części wagowych środka powierzchniowo czynnego, ewentualnie do 74,8 części wagowych rozpuszczalnika i ewentualnie do 5 części wagowych środka zagęszczającego.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5304892 | 1992-01-28 | ||
JP17465192 | 1992-05-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL297553A1 PL297553A1 (en) | 1993-09-20 |
PL171086B1 true PL171086B1 (pl) | 1997-03-28 |
Family
ID=26393756
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL93297553A PL171086B1 (pl) | 1992-01-28 | 1993-01-27 | Chemicznie stabilizowany srodek chwastobójczy PL PL |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5411932A (pl) |
EP (1) | EP0554015B1 (pl) |
JP (1) | JP3336062B2 (pl) |
KR (1) | KR100253529B1 (pl) |
CN (2) | CN1094039C (pl) |
AT (1) | ATE120076T1 (pl) |
BR (1) | BR9300297A (pl) |
CA (1) | CA2087930C (pl) |
DE (1) | DE69300089T2 (pl) |
DK (1) | DK0554015T3 (pl) |
ES (1) | ES2073326T3 (pl) |
HU (1) | HU216089B (pl) |
MX (1) | MX9300471A (pl) |
PL (1) | PL171086B1 (pl) |
RO (1) | RO111533B1 (pl) |
RU (1) | RU2113793C1 (pl) |
Families Citing this family (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9313210D0 (en) * | 1993-06-25 | 1993-08-11 | Sandoz Ltd | Novel combinations |
AT401994B (de) * | 1994-07-25 | 1997-01-27 | Sandoz Ag | Konzentrierte stabile suspension von herbizid wirkenden 1,3,5-triazinen und pyridate |
DE19605786A1 (de) | 1996-02-16 | 1997-08-21 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Ölsuspensionskonzentrate |
US5658855A (en) * | 1996-09-26 | 1997-08-19 | North Dakota State University | Adjuvants for herbicidal compositions |
HU228572B1 (en) | 1997-02-05 | 2013-04-29 | Basf Ag | Sulphonylurea and/adjuvant based solid mixtures |
ATE241273T1 (de) | 1997-03-24 | 2003-06-15 | Basf Ag | Feste mischungen auf der basis von sulfonylharnstoffen und adjuvantien |
AUPQ017699A0 (en) * | 1999-05-05 | 1999-05-27 | Victorian Chemicals International Pty Ltd | Agrochemical composition |
AUPQ017599A0 (en) * | 1999-05-05 | 1999-05-27 | Victorian Chemicals International Pty Ltd | Adjuvant composition for chemicals used in agriculture |
CA2388909C (en) * | 1999-10-26 | 2009-05-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbicidal compositions |
AU2005203209C1 (en) * | 1999-10-26 | 2009-02-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Non-aqueous or low-water suspension concentrates of mixtures of active compounds for crop protection |
DE19951427A1 (de) * | 1999-10-26 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
AUPQ579800A0 (en) | 2000-02-23 | 2000-03-16 | Victorian Chemicals International Pty Ltd | Plant growth hormone compositions |
DE10020671A1 (de) * | 2000-04-27 | 2001-11-08 | Aventis Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierungen |
TWI243019B (en) | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
AR030664A1 (es) * | 2000-09-13 | 2003-08-27 | Basf Ag | Suspensiones oleosas concentradas a base de una sal de litio de ciclohexenonaximeter y su uso como composiciones firoprotectoras |
DK1333721T3 (da) | 2000-10-17 | 2006-08-28 | Victorian Chemical Internat Pt | Herbicidpræparat |
US8232230B2 (en) | 2000-12-01 | 2012-07-31 | Helena Holding Company | Manufacture and use of a herbicide formulation |
DE10129855A1 (de) * | 2001-06-21 | 2003-01-02 | Bayer Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
JP5025053B2 (ja) * | 2001-08-23 | 2012-09-12 | 日本化薬株式会社 | 小川型農薬製剤 |
US6689720B2 (en) | 2001-11-14 | 2004-02-10 | Ndsu-Research Foundation | High-pH oil based adjuvant blend for enhancing efficacy of pesticides |
US6642178B2 (en) | 2001-11-14 | 2003-11-04 | North Dakota State University | Adjuvant blend for enhancing efficacy of pesticides |
AU2002312442A1 (en) * | 2002-06-11 | 2003-12-22 | Helena Chemical Company Research Extension And Service Center | Manufacture and use of a herbicide formulation |
KR20050021461A (ko) * | 2002-07-12 | 2005-03-07 | 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 | 액체 애주번트 |
JP4152716B2 (ja) | 2002-10-15 | 2008-09-17 | スガツネ工業株式会社 | ステー |
HRP20020884A2 (en) * | 2002-11-11 | 2005-06-30 | Unbehend Ljiljana | Method for preparing dough without applying external energy |
JP4810228B2 (ja) * | 2002-12-13 | 2011-11-09 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 油性懸濁剤 |
US8575067B2 (en) * | 2003-07-25 | 2013-11-05 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition having the herbicidal effect enhanced, and method for enhancing the herbicidal effect |
DE10334301A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierung |
AR048414A1 (es) * | 2004-02-26 | 2006-04-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composicion herbicida |
JP2005272442A (ja) * | 2004-02-26 | 2005-10-06 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 除草組成物 |
JP2006257063A (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-28 | Maruwa Biochemical Co Ltd | 保存安定性を向上させた油性懸濁除草製剤。 |
US8426341B2 (en) | 2005-05-27 | 2013-04-23 | Helena Holding Company | Herbicide formulation |
ZA200802442B (en) * | 2005-09-01 | 2010-02-24 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
DE102006033401A1 (de) * | 2006-07-19 | 2008-01-24 | Temmen Gmbh | Resistenzinduktoren/Pflanzenschutzmittel auf der Basis von Zellstreckungshormonen in Kombination mit Rapsöl und einem Emulgator zur Bekämpfung von biotrophen Schadorganismen wie z.B. Viren, Bakterien, Pilze und Insekten |
TW200843642A (en) * | 2007-03-08 | 2008-11-16 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
ES2323399B2 (es) | 2007-06-19 | 2010-02-26 | Gat Microencapsulation Ag | Suspensiones en aceites de sulfonilureas y combinaciones agroquimicas. |
US20120142533A1 (en) * | 2009-06-15 | 2012-06-07 | Accuform Technologies, Llc | Reduced vaporization compositions and methods |
CN101785455B (zh) * | 2010-02-05 | 2013-03-06 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种农药油悬剂及其制备方法 |
CN103118536B (zh) | 2010-04-26 | 2015-07-01 | 陶氏益农公司 | 经稳定化的农业油分散体 |
RU2444191C1 (ru) * | 2010-07-15 | 2012-03-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Гербицидный состав |
CN103501604A (zh) * | 2010-09-17 | 2014-01-08 | 陶氏益农公司 | 稳定性提高的液体农业制剂 |
NZ613876A (en) * | 2011-02-11 | 2015-03-27 | Dow Agrosciences Llc | Stable agrochemical oil dispersions |
GB2496643B (en) * | 2011-11-17 | 2016-08-17 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal suspension concentrate |
WO2013174833A1 (de) | 2012-05-25 | 2013-11-28 | Bayer Cropscience Ag | Chemische stabilisierung von iodosulfuron-methyl-natriumsalz durch hydroxystearate |
CN102939980A (zh) * | 2012-10-30 | 2013-02-27 | 吉林省八达农药有限公司 | 一种含有麦草畏、烟嘧磺隆和莠去津的除草剂组合物及制法 |
PT107186B (pt) * | 2013-09-23 | 2015-12-02 | Sapec Agro S A | Formulação herbicida compreendendo nicossulfurão e sulcotriona e processo de preparação da mesma |
CN104621100B (zh) * | 2013-11-11 | 2018-01-16 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 含磺酰胺类化合物的除草组合物 |
CN105638722B (zh) * | 2014-12-05 | 2018-03-20 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种除草组合物及其应用 |
CN111631226A (zh) * | 2014-12-22 | 2020-09-08 | 三井农业化学国际有限公司 | 液态含磺酰脲的除草性组合物 |
JP2016145188A (ja) * | 2015-12-28 | 2016-08-12 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 安定な農薬油分散体 |
PL3416486T3 (pl) | 2016-06-21 | 2019-11-29 | Battelle Uk Ltd | Ciekłe kompozycje chwastobójcze zawierające sulfonylomocznik i sól Li |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE252748C (pl) * | ||||
JPS562522B2 (pl) * | 1973-08-14 | 1981-01-20 | ||
JPS5112930A (en) * | 1975-04-08 | 1976-01-31 | Kumiai Chemical Industry Co | Anteiseiryokonaru noengeiyosakinsoseibutsu |
JPS517128A (en) * | 1975-04-08 | 1976-01-21 | Kumiai Chemical Industry Co | Anteiseiryokonaru noengeiyosakinsoseibutsu |
JPS52117422A (en) * | 1976-03-29 | 1977-10-01 | Ouchi Shinkou Kagaku Kougiyou | Agricultural and horticultural insecticide containing ethylene bisudithiolcarbamine acid metallic salts |
GR74847B (pl) * | 1980-05-01 | 1984-07-12 | Stauffer Chemical Co | |
JPS5718605A (en) * | 1980-07-07 | 1982-01-30 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Stable insecticidal composition |
EP0124295B1 (en) * | 1983-04-04 | 1991-04-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized aqueous formulations of sulfonylureas |
US4659823A (en) * | 1984-06-05 | 1987-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Herbicidal complexes with ureas |
JPS6284004A (ja) * | 1985-10-09 | 1987-04-17 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 改良された除草粒剤組成物 |
IN164880B (pl) * | 1986-01-30 | 1989-06-24 | Ishihara Sangyo Kaisha | |
JPH0774129B2 (ja) * | 1986-07-16 | 1995-08-09 | 日産化学工業株式会社 | 安定化させた農薬固型製剤 |
US4816060A (en) * | 1986-08-15 | 1989-03-28 | American Cyanamid Company | Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides |
DD252748A1 (de) * | 1986-09-18 | 1987-12-30 | Fahlberg List Chem U Pharmaz F | Beeinflussung der herbizid-persistenz |
JP2569342B2 (ja) * | 1987-10-22 | 1997-01-08 | 石原産業株式会社 | 除草懸濁状組成物 |
GB8827262D0 (en) * | 1988-11-22 | 1988-12-29 | Ici Plc | Herbicidal compounds |
-
1993
- 1993-01-22 EP EP93300465A patent/EP0554015B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-22 DK DK93300465.7T patent/DK0554015T3/da active
- 1993-01-22 CA CA002087930A patent/CA2087930C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-22 ES ES93300465T patent/ES2073326T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-22 AT AT93300465T patent/ATE120076T1/de active
- 1993-01-22 DE DE69300089T patent/DE69300089T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-26 JP JP04428093A patent/JP3336062B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-27 PL PL93297553A patent/PL171086B1/pl unknown
- 1993-01-27 BR BR9300297A patent/BR9300297A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-01-27 CN CN93102079A patent/CN1094039C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-27 RU RU93004549A patent/RU2113793C1/ru active
- 1993-01-27 US US08/009,984 patent/US5411932A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-27 HU HUP9300218A patent/HU216089B/hu unknown
- 1993-01-27 KR KR1019930000983A patent/KR100253529B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-01-28 RO RO93-00097A patent/RO111533B1/ro unknown
- 1993-01-28 MX MX9300471A patent/MX9300471A/es unknown
-
2000
- 2000-06-30 CN CN00118468A patent/CN1311999A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE120076T1 (de) | 1995-04-15 |
DE69300089T2 (de) | 1995-07-20 |
KR100253529B1 (ko) | 2000-04-15 |
CN1311999A (zh) | 2001-09-12 |
HU9300218D0 (en) | 1993-04-28 |
HU216089B (hu) | 1999-04-28 |
EP0554015B1 (en) | 1995-03-22 |
ES2073326T3 (es) | 1995-08-01 |
RO111533B1 (ro) | 1996-11-29 |
DE69300089D1 (de) | 1995-04-27 |
RU2113793C1 (ru) | 1998-06-27 |
US5411932A (en) | 1995-05-02 |
CA2087930C (en) | 1997-07-22 |
KR930016015A (ko) | 1993-08-26 |
EP0554015A1 (en) | 1993-08-04 |
JP3336062B2 (ja) | 2002-10-21 |
BR9300297A (pt) | 1993-08-03 |
PL297553A1 (en) | 1993-09-20 |
MX9300471A (es) | 1993-07-30 |
JPH0640823A (ja) | 1994-02-15 |
CN1094039C (zh) | 2002-11-13 |
HUT63937A (en) | 1993-11-29 |
CA2087930A1 (en) | 1993-07-29 |
DK0554015T3 (da) | 1995-06-06 |
CN1075846A (zh) | 1993-09-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL171086B1 (pl) | Chemicznie stabilizowany srodek chwastobójczy PL PL | |
EP0514769B1 (de) | Neue Suspoemulsionen auf Basis Fenoxapropethyl | |
PL158588B1 (en) | Fungicide | |
EA038316B1 (ru) | Жидкие гербицидные композиции, содержащие производные сульфонилмочевины | |
JP5061784B2 (ja) | 水性懸濁状除草剤組成物 | |
EP0492367A2 (de) | Mischungen aus Herbiziden und Antidots | |
EP0551650B1 (de) | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen | |
EP1928245B2 (en) | Herbicidal composition | |
PL227558B1 (pl) | Kompozycja chwastobójcza koncentratu zawiesinowego, sposób zwalczania roślin i zastosowanie tej kompozycji w tym sposobie | |
CA3074561C (en) | Herbicidal composition and method | |
EP2959776B1 (en) | Use of an herbicidal composition comprising flazasulfuron and mesotrione | |
JPH0324004A (ja) | 除草用混合物の液状配合物 | |
PL203342B1 (pl) | Mieszanina chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie mieszaniny chwastobójczej | |
PL172636B1 (pl) | Chemicznie stabilizowany środek chwastobójczy | |
JP3849040B2 (ja) | 植物保護剤 | |
JP3230528B2 (ja) | 水性懸濁状農薬組成物 | |
JPH0733612A (ja) | 安定化された油性懸濁状除草組成物 | |
EP0298901B1 (de) | Herbizide Mittel | |
CA1266229A (en) | Pesticidal compositions | |
CA2041343C (en) | Method for enhancing the biological activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters | |
CA1052118A (en) | Herbicidal compositions | |
CA1098726A (en) | Selective herbicidal agents | |
IE33605L (en) | Pesticidal composition | |
JPS6338962B2 (pl) | ||
KR970007084B1 (ko) | 벼의 잡초 방제용 제초제 |