KR940007009A - 신규 제초제 - Google Patents

Abstract

하기식 Ⅰ의 4-헤테로아로일이속시졸 또는 농업적으로 허용가능한 그의 염 및 잡초롤 억제하는 그의 용도를 기술하였다.

[상기 식에서, Ar은 임의로 치환된 Het기(여기에서, Het는 산소, 질소 및 황에서 선택한 헤테로 원자 1~4개를 고리에 함유하는, 벤젠기와 용합될 수 있는 첫번째 헤테로 고리기 또는 비시클릭 고리를 형성하는 카르보시클릭 또는 두번째 헤테로 고리(포화 또는 부분 포화될 수 있다)를 나타내며, Het기의 첫번째 헤테로 고리는 이속사졸 고리의 4-위치에 있는 카르보닐기과 결합되어 있다)를 나타내고, R은 수소 원자 또는 -CO₂R³기를 나타내며, R¹은 1종 이상의 R⁴기로 치환될 수 있는 알킬 또는 할로알킬 또는 시클로알킬기로 나타내고, R³및 R⁴는 독립적으로 알킬 또는 할로알킬을 나타낸다.]

Description

신규 제초제

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

1. 하기식 Ⅰ의 4-헤테로아로일이속사졸 유도체 또는 농업적으로 허용 가능한 그의 염:

   [상기 식에서, Ar은 1종 이상의 R²기로 치환될 수 있는 Het기(여기에서, Het는 산소, 질소 및 황에서 선택한 헤테로 원자 1~4개를 고리에 함유하는, 벤젠기와 융합될 수 있는 첫번째 헤테로 고리기 또는 비시클릭 고리를 형성하는 카르보시클릭 또는 두번째 헤테로 고리(포화 또는 부분 포화될 수 있다)를 나타내며, Het기의 첫번째 헤테로 고리는 이속사졸 고리의 4-위치에 있는 카르보닐기와 결합되어 있다)를 나타내고, R은 수소 원자 또는 -CO₂R³기를 나타내며, R¹은 1종 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알칼기를 나타내거나, 1종 이상의 R⁴기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 3내지 6의 시클로알킬기를 나타내고, R²는 할로겐 원자, -OR⁴기로 치환된 탄소원자수 1내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬기, 또는 -OH,R⁴,-SR⁵,-SOR⁵,-SO₂R⁵,-O-SO₂R⁵,-CO₂R⁴,-COR⁴,-OR⁵,-NR⁶R⁷,-N(R⁸)SO₂R⁵,니트로, 시아노,-0(CH₂)m-OR⁴및 -(-CR⁹R¹⁰-)_t-SO₂R⁵에서 선택된 기를 나타내거나, R²가 Het기의 헤테로 고리기 또는 카르보시클릭기에 존재할 때, R²는 =O,=S, 시클릭 케탈 또는 시클릭 티오케탈을 나타낼 수 있으며,R³및 R⁴는 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각, 1종 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알칼기를 나타내고, R⁵는 R⁴기 또는 할로겐, R⁴,-CO₂R⁴,-OR⁴,니트로, 시아노 및 -O(CH₂)_m-OR⁴기에서 선택한 1 내지 5개의 기로 치환될 수 있는 패닐을 나타내며, R⁶및 R⁷기는 동일 또는 상이할 수 있으며 각각, 수소원자 또는 1종 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, R⁸은 수소원자, 1종 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소 원자수 10이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기를 나타내며, R⁹및 R¹⁰은 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각 수소원자, 1종 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소원자수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 또는 동일 또는 상이할 수 있는 1 내지 5개의 R²¹기로 치환될 수 있는 페닐을 나타내고, m은 1 내지 3의 정수를 나타내며, t는 1,2 또는 3을 나타내고, R²¹은 할로겐 원자, 1종 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 또는 니트로, 시아노,-OR⁴및 -S(O)_pR⁴(여기에서, p는 0,1 또는 2이다)에서 선택한 기를 나타내며, 단, R이 -CO₂Et이고, R¹이 메틸기이면, Ar은 비치환 피리딘 -4-오일이 아니다].
2. 제1항에 있어서, Ar이 동일 또는 상이할 수 있는 1 내지 4개의 R²기로 치환될 수 있는 피리디닐기, 동일 또는 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R²기로 치환될 수 있는 피리미디닐기, 동일 또는 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R²기로 치환될 수 있는 티에닐기, 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개의 R²기로 치환될 수 있은 이미다졸릴기, 동일 또는 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R²기로 치환될 수 있는 피라졸릴기, 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개의 R²기로 치환될 수 있는 티아졸릴기, 및 동일 또는 상이할 수 있는 1 내지 4개의 R²기로 치환될 수 있는 옥사졸릴기 로 구성된 군에서 선택되고, R²가 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
3. 제1 또는 2항에 있어서, Ar이 동일 또는 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R²기로 치환될 수 있는 피라졸릴기, 동일 또는 상이할 수 있는 1 내지 4개의 R²기로 치환될 수 있는 피리디닐기, 및 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개의 R²기로 치환될 수 있는 티에닐기로 구성된 군에서 선택한 것이고, R²가 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, Ar이 동일 또는 상이할 수 있는 1 내지 4개의 R²기로 치환될 수 있는 피리디닐기 및 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개의 R²기로 치환될 수 있는 티에닐기로 구성된 군에서 선택된 것이고, R²가 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
5. 제1 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, R²가 할로겐 원자 또는 R⁴,-SR⁵,-SOR⁵-SO₂R⁵,-O-SO₂R⁵,-CO₂R⁴,-COR⁴,-OR⁵,-NR⁶R⁷,-N(R⁸)SO₂R⁵,니트로, 시아노, -O(CH₂)m-OR⁴-OR⁴기로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬기에서 선택한 기이고, R⁴,R⁵,R⁶, 및 R⁷이 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
6. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R¹이 1개 이상의 R⁴기(여기에서, R⁴는 제1항에서 정의된 바와 같다)로 치환될 수 있는 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬인 화합물.
7. 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, R¹이 시클로프로필인 화합물.
8. 제1항에 있어서, 한가지 이상의 하기 특성을 갖는 화합물, R¹이 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄알킬기, 또는 R⁴기로 치환될 수 있는 시클로프로필기를 나타내는 특성, R²가 -SR⁵,-SOR⁵,-SO₂R⁵,R⁴및 -OR⁵로부터 선택된 기(여기에서, R⁴및 R⁵는 제1항에서 정의된 바와 같다)또는 할로겐 원자를 나타내는 특성, Het기의 첫번째 헤테로 고리가 1 또는 2개의 R²로 치환된 특성.
9. 제1항에 있어서, 5-시클로프로필-4-(3,5-디클로로피리딘-2-오일)이속사졸,5-시클로프로필-4-(5-메틸술페닐피리딘-2-오일)이속사졸, 5-시클로프로필-4-(5-트리플루오로피리딘-2-오일)이속사졸, 5-시클로프로필-4-(5-메틸시닐피리딘-2-오일)이속사졸, 5-시클로프로필-4-(5-메틸술포닐피리딘-2-오일)이속사졸, 5-시클로로프로필-4-(2-메틸술페닐피리딘-3-오일)이속사졸, 5-시클로로프로필-4-(2-메틸술포닐피리딘-3-오일)이속사졸, 5-시클로로프로필-4-(2-메톡시피리딘-3-오일)-이속사졸, 5-시클로로프로필-4-(3-메틸티멘-2-오일)이속사졸, 4-(3-브로모피리딘-4-오일)-5-시클로프로필이속사졸, 4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-오일)-5-시클로프로필이속사졸, 5-시클로프로필-4-(2-에톡시피리딘-3-오일)이속사졸,4-(3-클로로티엔-2-오일)- 5-시클로프로필이속사졸, 5-시클로프로필-4-[5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-오일]이속사졸, 또는 5-시클로프로필-4-(1-에틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-오일)이속사졸 또는 이들의 농학적으로 허용 가능한 염인 화합물.
10. 제1항에서 청구한 식 Ⅰ의 4-헤테로아로일이속사졸 유도체의 제조방법으로서, a)R이 수소일때, 하기식 (Ⅱ)의 화합물을 히드록실아민의 염과 반응시키거나,

    (상기 식에서, L은 이탈기이고 Ar 및 R¹은 제1항에서 규정된 바와 같다), b) R이 수소일 때, 하기식(Ⅲ)의 화합물을 하기식(Ⅳ)의 유기 금속 시약과 반응시키고,

    (상기 식에서, R¹은 제1항에서 규정된 바와 같고, Y는 카르복시기 또는 이의 반응성 유도체 또는 시아노기이다)

    Ar-M (Ⅳ)

    (상기 식에서, Ar은 제1항에서 정의된 바와 같고,M은 알칼리금속, 1종이상의 리간드에 결합된 금속, 또는 그리그냐드기를 나타낸다), c) R이 -CO₂R³기 일대, 하기식(Ⅴ)의 화합물을 식 R³O₂CC(X-=NOH(여기에, R³은 제1항에서 정의된 바와 같고, X는 할로겐 원자이다)의 화합물을 반응시키거나,

    (V)

    (상기 식에서, Ar 및 R¹은 제1항에서 정의된 바와 같고, P는 이탈기이다), d) R이 -CO₂R³기일때, 하기식(Ⅵ)의 화합물을 식 R³O₂CC(X)=NOH(여기에서, R³은 제1항에서 정의된 바와 같고, X는 할로겐 원자이다)의 화합물과 반응시키거나,

    (VI)

    (상기 식에서, Ar 및 R¹은 제1항에서 정의된 바와 같다), e) R이 -CO₂R³기 일때, 하기식(Ⅶ)의 화합물의 염을 식 R³O₂CC(X)=NOH(여기에서, R³는 제1항에서 정의된 바와 같고, X는 할로겐 원자이다)의 화합물과 반응시키고,

    (Ⅶ)

    (상기 식에서, Ar 및 R¹은 제1항에서 정의된 바와 같다), f) R이 수소이고, Ar이 임의 치환 피리딜이 아닐때, 하기식(Ⅷ)의 화합물을 식 Ar-H(여기에서, Ar은 임의 치환 피리딜기를 제외하고, 제1항에서 정의된 바와 같다)의 화합물과 반응시키고,

    (상기 식에서, R¹은 제1항에서 정의된 바와같다), g) R²가 -SOR⁵또는 -SO₂R⁵일때, R²가 -SR⁵또는 -SOR⁵인 상응하는 식 Ⅰ의 화합물의 황 원자를 산화시키고, 수득된 식의 Ⅰ의 화합물을 이들의 농학적으로 허용가능한 염으로 전화시킴을 특징으로 하는 제조방법.
11. 제초적 활성량의 제1항에서 청구한 식 Ⅰ의 4-헤테로아로일이속사졸 유도체 또는 이의 농학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하고 농학적으로 허용 가능한 희석제 또는 담체 및/또는 계면 활성제를 함께 함유하는 제초 조성물.
12. 제11항에 있어서, 0.05 내지 90중량%의 활성 성분을 함유하는 제초 조성물.
13. 제11항 또는 12항에 있어서, 액체 형태이고, 0.05 내지 25%의 계면 활성제를 함유하는 제초 조성물.
14. 제11항 내지 13항중 어느 한 항에 있어서, 수성 현탁 농축물, 습윤성 분말, 수용성 또는 수분산성 분말, 액체수용성 농축물, 액체 유화 현탁 농축물, 과립 또는 유화 농축물의 형태인 제초 조성물.
15. 잡초가 번식하는 장소에 제1항에서 청구한 식 Ⅰ의 4-헤테로아로일 이속사졸 유도체 또는 이의 농학적으로 허용 가능한 염의 제초적 유효량을 살포함을 특징으로 하는 특정 장소에서 잡초의 성장을 억제하는 방법.
16. 제15항에 있어서, 장소가 작물의 성장을 위하여 사용된 지역 또는 사용될 지역이고, 화합물을 1헥타르당 0.01㎏ 내지 4.0㎏의 살포율을 살포하는 방법.

    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.