CZ21994A3 - Novel 4-benzoylisoxazole derivatives, process of their preparation and compositions in which they are comprised - Google Patents
Novel 4-benzoylisoxazole derivatives, process of their preparation and compositions in which they are comprised Download PDFInfo
- Publication number
- CZ21994A3 CZ21994A3 CZ94219A CZ21994A CZ21994A3 CZ 21994 A3 CZ21994 A3 CZ 21994A3 CZ 94219 A CZ94219 A CZ 94219A CZ 21994 A CZ21994 A CZ 21994A CZ 21994 A3 CZ21994 A3 CZ 21994A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- straight
- formula
- branched alkyl
- Prior art date
Links
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 66
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 57
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 111
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 61
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 53
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 43
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 34
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 23
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 22
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 21
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- -1 5-cyclopropyl-4- [2- (ethylsulfonyloxy) benzyl] isoxazole Chemical compound 0.000 claims description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 claims description 5
- IWUYOTAVWFNZHI-UHFFFAOYSA-N [3-chloro-4-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)phenyl] methanesulfonate Chemical compound ClC1=CC(OS(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 IWUYOTAVWFNZHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 claims description 3
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWVASMIDAYRKGJ-UHFFFAOYSA-N [2-(5-ethyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)phenyl] methanesulfonate Chemical compound O1N=CC(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)OS(C)(=O)=O)=C1CC GWVASMIDAYRKGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BNZNMTJDQHRTMV-UHFFFAOYSA-N [5-chloro-2-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)phenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 BNZNMTJDQHRTMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQHLEELARFMCGO-UHFFFAOYSA-N [2-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)phenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 BQHLEELARFMCGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLGIJIFBYREYGE-UHFFFAOYSA-N [2-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)phenyl] n,n-dimethylsulfamate Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 XLGIJIFBYREYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APKOXORUPOBMLT-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-2-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)phenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 APKOXORUPOBMLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 4
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 4
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 4
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 4
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 3
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 3
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LJESZUHPDMNNSX-UHFFFAOYSA-N [3-chloro-4-(3-cyclopropyl-3-oxopropanoyl)phenyl] methanesulfonate Chemical compound ClC1=CC(OS(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1CC1 LJESZUHPDMNNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFBYEEKKQBGXKG-UHFFFAOYSA-N [3-chloro-4-[2-(cyclopropanecarbonyl)-3-ethoxyprop-2-enoyl]phenyl] methanesulfonate Chemical compound C=1C=C(OS(C)(=O)=O)C=C(Cl)C=1C(=O)C(=COCC)C(=O)C1CC1 FFBYEEKKQBGXKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- BAWKKLHWPPTOQM-UHFFFAOYSA-N (4-carbonochloridoyl-3-chlorophenyl) methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=C(C(Cl)=O)C(Cl)=C1 BAWKKLHWPPTOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC(C(N(NCCO)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)-n,n-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound COCCOCCN(CCOCCOC)CCOCCOC XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGGFXSGDMQWDI-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyloxybenzoic acid Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O FMGGFXSGDMQWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZBOSTUKSJTISB-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyloxybenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O LZBOSTUKSJTISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBMKADBTDQDQT-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylsulfonyloxybenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC(Cl)=CC=C1C(O)=O OGBMKADBTDQDQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAUKXYSCFJCLR-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methylsulfonyloxybenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1C(O)=O UNAUKXYSCFJCLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006541 Dactyloctenium aegyptium Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide dimethyl acetal Chemical compound COC(OC)N(C)C ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000688197 Pilosa Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 1
- 235000010716 Vigna mungo Nutrition 0.000 description 1
- 235000011453 Vigna umbellata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001417 Vigna umbellata Species 0.000 description 1
- UHJBUPGFIQBHNU-UHFFFAOYSA-N [2-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)phenyl] ethanesulfonate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 UHJBUPGFIQBHNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQSXJRBFRFWRO-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].[Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZVQSXJRBFRFWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;sodium Chemical compound [Na].O=C ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMJQRXWLSDP-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chloro-2-hydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1O QXDWMJQRXWLSDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- CXPRGLWJJQBWRS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-cyclopropyl-3-oxopropanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CC(=O)C1CC1 CXPRGLWJJQBWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Nové 4-benzoylisoxazolové deriváty, xpů&ab. “jejich přípravy a kompozice tyto deriváty obsahující
Oblast techniky
Vynález se týká nových 4-benzovlisoxazolových derivátů, kompozic, které tyto deriváty obsahují, způsobů jejich přípravy a jejich použití jako herbicidů.
Dosavadní stav techniky
Eerbicidne účinné 4-benzoylisoxazoly jsou popsané ve zveřejněné evropské patentové přihlášce 0418175.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou 4-benzoylisoxazolové deriváty obecného vzorce I
R.
(I)
ve kterem
R znamená atom vodáku nebo skupenu -CO^R , r1 znamená cřímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 5 uhlíkových atomů, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, která je případně substituována jednou nebo několika skupinami P nebo jedním nebo několika halogen o vými a t omy,
R'
Η C tu c, i C C G f přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomu, která je příoadně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, která je substituována jednou nebo několika skupinami -OR^, nebo nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující nitro-skupinu, kyano-skupinu, skupinu -CO-,R^, skupinu -S(0) R^, skupi5 z5 ς P nu —O(CH_) OR , skumnu -COR , skuDinu -OR a skuoinu s 2 h *
-N(R°)SO-R , z 7 znamená skupinu -SC^R , znamená atom kyslíku znamená nulu nebo celé číslo od 1 do 4, přičemž v pří. 2 páde, ze n je vetší nez 1, skupiny R mohou byt stejné nebo odlišné, znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, a r6, které mohou být stejné nebo odlišné, každý znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, fenylovou skupinu, která je případně substituována jednou _ _ 2 až oeti skuDÍnami R , které mohou bvt stejné nebo odlišné,
R ‘ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomu, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, fenylovou skupinu, která je případně substituována jed2 nou až pěti skupinami R , které mohou být stejné nebo odlišné, nebo skupinu -Nr5r6,
R znamená atom vodíku, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu obsahující nejvýše é uhlíkových anomú, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až δ uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, která je případně substituována ječnou az pě skupinami , které mohou být stejné nebo odlišné a které jsou zvolené z množiny zahrnující atom halogenu, nitroskuoinu, kvano-skupinu, R^, skupinu S(0) R^ a skupinu z. * ρ
-OR·5, nebo
| skupinu | zvolenou z | množ | iny | zahrnující skupinu |
| skupinu | -OR , | |||
| znamená | nulu, 1 nebo 2 | a | ||
| znamená | celé číslo | od I | do | 3 , |
které mají využitelné herbicidní vlastnosti.
_ 12 Kromě toho v některých případech mohou skupiny R, R , R ,
R4, R~>, R^, R7 a r8 poskytovat optické isomery. Všechny takové formy spadiají rovněž do rozsahu vynálezu.
Je třeba uvést, že ve výše uvedené definici obecný substituent R^ nezahrnuje -substituenty obsahující dva nebo několik fenylových kruhů spojených můstkovou skupinou.
Sloučeniny podle vynálezu jsou v některých aspektech jejich účinnosti, například pokud jde o jejich účinnost při kontrole výrazně se uplatňujících plevelů rostoucích v užitkových plodinách, jakými jsou napříklady plevele Galium aparine, Amaranthus retroflexus, Setaria faberii a Xanthium strumarium, výhodnější než dosud známé herbicidní sloučeniny.
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R znamena azom vodíku, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkenylovou nebo alkinvlovcu skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, kzerá je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy· r.ebo
Další výhodnou skupinou sloučenin podle vynálezu tvoří sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 3 uhlíkové atomy, cyklopropylovou skupinu nebo 1-methylcvklooroovlovou skuoinu, _2
R znamer.a atom halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, která je substituována jednou nebo několika skupinami -0R°, nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující nitro-skupinu, kvano-skuoinu, skupinu -CO_R5, skuoinu -S(0) R6, skuoinu “ 5 5 o P 7 —O(CH-) OH , skuoinu -0R a skuoinu -N(R )SO_R , m * 2
R^ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomu, r5 a r6, které mohou být stejné nebo odlišné, každý znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, která je případně substituováI na jedním nebo několika halogenovými atomy, r7 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, které je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy,
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 3 uhlíkové atomy, n znamená nulu, 1 nebe 2 a m znamená 2 nebo 3.
Další výhodnou skupinu sloučenin podle vynálezu tvoří sloučeninv obecného vzorce I, ve kterém znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 3 uhlíkové atomy, cyklopropylovou skupinu ,1 nebe 1-methvlcyklopropvlovců skupinu,
R zněměna atom halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, oříznou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, která je substituována jednou nebo několika skupinami -OR3, nebo skuoinu zvolenou z množiny zahrnující skuoinu -S(0) R5,
5 ?
skuoinu -O(CH-) OR a skupinu -OR , í m
R‘ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů,
R_ znamená alkylovou skupinu obsahující 1 nebo 2 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, £
R znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
Rz znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy,
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 3 uhlíkové atomy, n znamená nulu, 1 nebo 2 a m znamená 2 nebo 3.
(
Další výhodnou skupinu sloučenin podle vynalezu tvoří sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém
R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 nebo 2 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, skuoinu -S(0) r6 nebo skuoinu -OR5, u &
R' znamena methylovou skupenu nebo ethylovou skupenu,
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 nebe 2 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebe někc lika halogenovými atomy,
R° znamená methylovou skupinu nebo eohyiovou skupinu,
Rz znamená methylovou skupinu nebo eohyiovou skupenu,
R znamená přímou bující nejvýše n znamená nulu, m znamená 2.
Další výhodnou skupinu sloučeniny obecného vzorce I, nebo rozvětvenou alk 3 uhlíkové atomy, nebo 2 a
1o vo u skupinu o b s a-
| R | znamená | atom vodíku, |
| R1 | znamená | ethylovou skupí |
| R2 | znamená | atom halogenu, |
| R3 | znamená | skupinu -SC^R , |
| X | znamená | atom kyslíku, |
| n | znamená | nulu nebo 1 a |
| R? | znamená | methylovou skup |
sloučenin ve kterém podle vynalezu tvoří rcpylovcu skupinu, ethylovou skupinu nebo -NMe2Obzvláště důležitými sloučeninami obecného vzorce I jsou:
1. 4-/2-chlor-4-(methvlsulfonyloxy)benzoyl/-5-cyklopropylisoxazol 2 - 5-cyklcpropyl-4-/2-(methylsulfonyloxy)benzoyl/isoxazcl,
3. 4-/4-chlor-2-(methvlsulfonyloxy)benzoyl/-5-cvklopropylisoxazol
4. 5-cvklopropyl-4-/2-(ethylsulfonyloxy)benzoyl/isoxazcl,
5. 5-cvklopropyl-4-/2-(Ν,Ν-dimethylaminosulfonyloxy)benzoyi/isoxazol,
6. 5-ethy1-4-/2-(methylsulfonyloxy)benzoyl/isoxazol nebo
7. 4-/5-chlor-*2-(methvlsulfonyloxy)ber.zpyl/-5-cykloprcpylisoxazol.
Čísla 1 až 7, která byla přiřazena výše uvedeným sloučeninám, slouží k identifikaci těchto sloučenin v následující -.části popisu.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být připraveny použitím známých metod nebo upravených verzí známých metod (tj. metod, které byly až dosud použité nebo popsané v příslušné odborné literatuře), například dále popsaných metod.
Jesliže se v následující části popisu objeví ve vzorcích obecné symboly, které nebudou specificky definovány, potom takové obecné symboly mají výše uvedený význam,který je v souladu s první definicí daného symbolu v popisné části.
Je třeba uvést, že v popisu následujících způsobů mohou být sekvence jednotlivých reakčních stupňů provedeny v různých pořadích a že k získání požadovaných sloučenin může být nezbytné použití vhodných ochranných skupin.
Podle jednoho z význaků vynálezu mohou být sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I, ve kterém R znamená atom vodíku, připraveny reakcí sloučeniny obecného vzorce II
ve kterém L znamená odštěpitelnou skupinu a R , R , R , n a X mají výše uvedené významy, s hydroxylamínem nebo se solí hydroxylaminu. Obvykle je výhodné použít pro tuto reakci hydroxylamin hydrochlorid. Obvykle L znamená alkoxy-skupinu, například ethoxy skupinu, nebo Ν,Ν-dialkylamino-skupinu, například dimethy1aminoskupinu. Tato reakce se obvykle provádí v organickém rozpouštědle, jakým je například ethanol nebo acetonitril, nebo směs s vodou mísitelného organického rozpouštědla a vody, výhodně v poměru organické rozpouštědlo/voda rovném 1:99 až 99:1, případně v přítomnosti báze nebo akceptoru kyseliny, jakým je například triethylamin nebo octan sodný, při teplotě 0 až 100 °C.
Podle dalšího z význaků vynálezu mohou být sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R znamená atom vodíku, připraveny reakcí sloučeniny obecného vzorce III
Y
(III ) ve kterém R má výše uvedený význam a Y znamená karboxylovou skupinu nebo její reaktivní derivát (jakým je skupina chloridu nebo esteru karboxylové kyseliny) nebo kyano-skupinu, s příslušným organokovovým činidlem, jakým je Grignardovo činidlo nebo organolithné činidlo. Tato reakce se obvykle provádí v inertním rozpouštědle, jakým je například ether nebo tetrahydrofuran, při teplotě 0 °C až teplotě varu reakčni směsi pod zpětným chladičem.
Podle dalšího znaku vynálezu mohou být sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu -C0_R4 a R2 znamená . . ,_ . * 2 2 skupinu R , která má výše uvedený význam pro R s výhradou, že p znamená 0 nebo 2, připraveny reakcí sloučeniny obecného vzorce IV
/IV) , 1 21 ve kterem R , R ná odštěpítelnou , R , X a n mají výše uvedené významy a P znameskupinu, jakou je například N,N-dialkylaminc9 , .
skupina, se sloučeninou obecného vzorce R C^CCÍZ^NOH, ve ktere má výše uvedený význam a Z znamená atom halogenu. Obvykle Z znamená atom chloru nebo atom bromu. Tato reakce se obvykle provádí v inertním rozpouštědle, jakým je toluen nebo dichlormethan, buč v přítomnosti báze, jakou je například triethylamin, nebo katalyzátoru, jakým je například molekulární síto 4A nebe fluoridový ion ..
Podle dalšího vvznaku vynálezu mohou být sloučeniny obec ’ ' * - * 4 2 něho vzorce I, ve kterem R znamena skupinu -CO?R a R znamena skupinu Rz , která má výše uvedený význam, připraveny reakcí sloučeniny obecného vzorce V
1213 ve kterém R , R , R , X a n mají výše uvedený význam, se slouceninou obecného vzorce R C^CCU Z )=NOB, ve kterem Z a R* mají vý še uvedené významy. Tato reakce se obvykle provádí v inertním rozpouštědle, jakým je toluen nebo dichlormethan, případně v přítomnosti báze, jakou je triethylamin, nebo katalyzátoru, jakým je molekulární síto 4A nebo fluoridový ion. Tato reakce muže být provedena při teplotě mezi okolní teplotou a teplozou varu reakční směsi pod zpětným chladičem.
Podle dálšího z význakú vynálezu mohou být sloučeniny 4 2 obecněno vzorce I, ve kterem R znamena skupinu -CO-R a R zna21 , , ' _ mená skupinu R , která má výše uvedený význam, připraveny reakcí soli sloučeniny obecného vzorce VI
(VI)
1213 ve kterém R , R , R , X a n mají výše uvedené významy, se slou 4 , 4 ceninou obecného vzorce R ‘C^CCÍ Z )=NOH, ve kterém R a Z mají vý še uvedené významy. Výhodnými solemi jsou sodná nebo hořečnatá sůl. Tato reakce může být provedena v inertním rozpouštědle, ja kým je dicnlormethan nebo acetonitril, při teplotě mezi okolní teplotou a teplotou varu reakční směsi pod zpětným chladičem.
Meziprodukty pro přípravu sloučenin obecného vzorce I mo hou být připraveny použitím známých metod nebo upravených verzí těchto metod.
Sloučeniny obecného vzorce II mohou být připraveny reakcí sloučenin obecného vzorce VI buS s trialkylorthoformiátem, jakým je například triethylorthoformiát,nebo dimethylformamiddialkylacetálemjakým je například dimethylformamiddimethylacetal.
Reakce s triethylorthoformiátem může být provedena v pří tomnosti anhydridu kyseliny octové při teplotě varu reakční směsi pod zpětným chladičem, zatímco reakce s dimethylformamiddialkylacetalem se provádí případně v přítomnosti inertního rozpouštědla při teplotě od okolní teploty do teploty varu reakční směsi pod zpětným chladičem.
Sloučeniny obecného vzorce IV mohou být připraveny re1 1 akcí sloučeniny obecného vzorce VII s benzoylchlor ideo obecného vzorce VIII
(VII) (VIII) , 1 21 ve kterých R , R , to reakce se obvykl je triethvlamin, v dichlormethan, při
R , X, n a ? mají výše uvedené významy. Tae provádí v přítomnosti organické báze, jakou inertním rozpouštědle, jakým je toluen nebo teplota mezi -20 C a okolnu. -zapletou.
Sloučeniny obecného vzorce V mohou být připraveny metalací příslušného acetylenu obecného vzorce IX
R^CsCS
IX) a následnou reakci takto získané soli kovu s benzoylchloridem obecného vzorce VIII. Tato metalace se obvykle provádí za použití n-butyllithia v inertním rozpouštědle, jakým je ether nebo tetrahydrofuran, při teplotě od -78 do 0 °C. Následná reakce s benzoylchloridem se provádí ve stejném rozpouštědle při teplotě mezi -78 °C a okolní teplotou.
Sloučeniny obecného vzorce VI mohou být připraveny reakcí chloridu kyseliny obecného vzorce VIII se solí kovu obecného vzorce X
0i3u (X)
2 ve kterém R má výše uvedený význam, za vzniku sloučeniny obecného vzorce XI
ve kterém r', R^\ R^, X a n mají výše uvedené významy, která se následně dekarboxyluje za vzniku sloučeniny obecného vzorce VI. Uvedená reakce vedoucí k soli kovu sloučeniny obecného vzorce X se obvykle provádí v rozpouštědle, jakým je nižší alkohol, výhodně methanol. Kovem je výhodně hořčík. Sůl kovu sloučeniny obecného vzorce X se následně uvede v reakci s chloridem kyseliny obecného vzorce VIII v inertním rozpouštědle, jakým je například toluen nebo acetonitril. Tato dekarboxylace se obvykle provádí zahříváním sloučeniny obecného vzorce XI v přítomnosti katalyzátoru, jakým je například kyselina paratoluensulfonová,
I v inertním rozpouštědle, jakým je napřík-l-ad toluen.
Chloridy kyseliny obecného vzorce VIII mohou být připraveny reakcí kyseliny benzoové obecného vzorce XII
(XII)
213 , z , ve kterém R , R , X a n mají výše uvedeme vyznamy, s chloracním činidlem, jakým je například thionylcnlorid, při teplotě varu reakční směsi pod zpětným chladičem.
Meziprodukty obecných vzorců III, Vil, IX, X a XII jsou známými sloučeninami nebo mohou být připraveny použitím známých metod nebo upravených verzí těchto metod.
Pro odborníka v daném oboru je zřejmé, že některé sloučeniny obecného vzorce I mohou být připraveny interkonverzí jiných sloučenin obecného vzorce I a tyto interkonverze tvoří další znaky vynálezu. Příklady takových interkonverzí jsou popsány v následující části popisu.
Podle dalšího znaku vynálezu mohou být sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém p znamená 1 nebo 2, připraveny oxidací atomu síry odpovídajících sloučenin, ve kterých p znamená 0 nebo 1. Tato oxidace atomu síry se obvykle provádí za použití například kyseliny 3-chlorperoxybenzoové v inertním rozpouštědle, jakým je .-například dichlormethan, při teplotě od -40 °C do okolní teploty nebo peroxidu vodíku v kyselině octové v přítomnos ti anhydridu kyseliny octové nebo koncentrované kyseliny sírové.
V následující části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, které však mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen formulací patentových nároků. V příkladech je ilustrována příprava sloučenin obecného vzorce I, zatímco v referenčních příkladech je ilustrována příprava meziproduktů potřebných pro přípravu sloučenin obecého vzorce I. Zkratka cPr použitá v těchto příkladech znamená cyklopropylovou skupinu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
4
K míchané směsi 1-/2-chlor-4-(methylsulfonyloxy)fenyl/3-cyklopropyl-2-ethoxymethylenpropan-1,3-dionu (5,6 g) a hydroxylamin-hydrochloridu (1,3 g) v ethanolu se přidá octan sodný (1,52 g). Získaná směs se míchá po dobu 0,75 hodiny. Ke směsi se přidá voda a směs se extrahuje dichlormethanem. Organická vrstva se promyje vodou, vysuší nad síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu a zbytek se přečistí chromatograficky, přičemž se jako eluční soustava použije směs ethylacetátu a dichlormethanu. Z odpovídajících frakcí eluátu se izoluje 4-/2-chlor-4-(methylsulfonyloxy)benzoyl/-5-cyklopropylisoxazol (sloučenina 1, 4,60 g) ve formě hnědého oleje.
Nukleární magnetickorezonanční spektrum (NMR) (CDCl^):
1,25-1,35(m,2H), i,4-1,5(m,2B), 2,6-2,7(m,1H), 3,2(s,1H),
7,3(d,1E), 7,4(s,1E), 7,45(d,1H), 8,15(s,1E).
Obdobným způsobem se z příslušně substituovaných výchozích látek připraví následující sloučeniny obecného vzorce I.
| Slouč č. | -R | R1 | CR2)n | XR3 | T.t-/NMR |
| 2 | H | cPr | - | 2-OSOgMe -- | a |
| - 3 | H | cPr | 4-C1 | 2-OSOgMe | 71-73°C |
| H | cPr | - | 2-OSOgEi | b | |
| 5 | H | cPr | - | 2-OSO2NMeg | c |
| 6 | H | Er | - | 2-OSOgMe | 57-61°C |
| 7 | H | cPr | 5-C1 | 2-OSOgMe | 110-113°C |
a NMR (CDCI3) l.l-12(m,2H), 125-155(m2H), 2_5-2.6(m,lH), 3.1(s,3H), 75-7.6(m,4H), 8.2(s,lH).
b NMR (CDCI3) 1.15-1.3(m,2H) 13-1.4(m,2H), 1.45(t,3H), 2552.7(m,lH), 35(q7H), 755-7.7(m,4H), 8.25(s,lH).
c NMR (CDCI3) 1.15-1.25(m,2H), 125-155(m,2H), 2552.7(m,lH), 2.35(s,6H), 755-7.6(m,4H), 825(s,lH).
5
Referenční příklad 1
Směs 1-/2-chlor-4-(methylsulfonyloxy)fenyl/-3-cyklopropylpropan-1,3-dionu (4,75 g) a triethylorthoformiátu (4,5 g) v anhydridu kyseliny octové se za míchání zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 3 hodin. Směs se ochladí a odpaří k suchu. Ke zbytku se přidá toluen a směs se opětovně odpaří, přičemž se získá l-/2-chlor-4-(methylsulfonyloxy)fenyl/-3-cyklopropyl-2-ethoxymethylenpropan-1,3-dion (5,7 g) ve formě hnědého oleje, který se již dále nečistí.
Odbobným způsobem se z příslušně substituovaných výchozích látek připraví následující sloučeniny.
| R1 | (*2)n | XR3 |
| cPr | - | 2-OSOgMe |
| cPr | 4-C1 | 2-OSO?Me |
| cPr | - | 2-OSCbE: |
| cPr | - | 2-OSOgNMe? |
| Et | - | 2-OSCbMe |
| cPr | 5-C1 | 2-OSCbMe |
Referenční příklad 2
Suspenze hořčíku (0,47 g) v methanolu se za míchání zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 0,5 hodiny Přidá se terc-butyl-3-cyklopropvl-3-oxopropionát a získaná směs se zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 0,5 hodiny. Směs se potom ochladí a odpaří. Ke zbytku se přidá
6 »
·' toluen a směs se opětovně odpaří. Zbytek se opětovně rozpustí v toluenu, načež se k získanému roztoku přidá 2-chlor-4-(methylsulfonyloxy)benzoylchlorid (5,1 g) v toluenu. Reakčni směs se potom míchá přes noc při okolní teplotě. Přidá se 2M kyselina chlorovodíková a směs se míchá po dobu 30 minut. Vrstvy se oddělí a organická vrstva se promyje vodou a azeotropně vysuší. Přidá se kyselina p-toluensulfonová a směs se zahřívá na teplotu varu po dobu 2,5 hodiny. Reakčni směs se potom ochladí, promyje vodou, vysuší nad síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu, přičemž se získá 1-/2-chlor-4-(methylsulfonyloxy)fenyl/-3-cyklopropvlpropan-1,3-dion (6,05 g) ve formě hnědého pevného produktu.
Teplota tání: 74-77 °C.
Obdobným způsobem se z příslušně substituovaných výchozích látek připraví následující sloučeniny obecného vzorce VI.
| R1 | (R2)n | XR3 | T.t/NMR |
| cPr | - | 2-OSOoMe | a |
| ' cPr | 4-C1 | 2-OSOoMe | b |
| cPr | - | 2-OSO?Et | c |
| cPr | - | 2-OSCbNMe? | 57-59°C |
| Et | - | 2-OSO2Me | d |
| cPr | 5-C1 | 2-OSO2Me | e |
a NMR(CDC13) 0.9-1.05(nr2H), 1.1-12(hl2H), 1.7-1.8(m,lH), 3.1(s5H), 6.l5(s,lH),725-75(nt3H),7.65(d,lH), 15.8516J(bs.lH).
b NMR(CDC13) 0.8-0.9(nt2H), 1.0-1.15(m,2H), 1.6-1.7(m,lH), 3.05(s,3H), 6.1(s,lH), 725(d,lH), 7J5(s,lH), 755(d,lH).
c NMR(CDC13) 0.9-l.l(nr2H), 1.2-lJ(nt2H), L5(tfří), 1.71.85(m,lH), 3.3(q,2H), 62(s,lH), 75-7J5(nr3H), 7.75(dJH), 15.9-l62(bs,lH).
d NMR(CDC13) L25(q3H), 2.45(q^H), 3.15(s.lH), 6.1(s,lH), 7_3-7.65(m,3H), 7.75(d,lH), 15.6-15.95(bs,lH).
e NMR(CDC13) 0.9-1.15(nt2H), 12-U(m.2H), 1.7-1.85(m,lH), S.l5(s.3rí), 6.2(s.lH), 73-735(m.2H), 7.75(s.lH), 15.85ló25(bs.lH).
7
Benzoylchloridy byly připraveny zahříváním příslušné kyseliny benzoové v thionylchloridu na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 2 hodin. Po ochlazení se přebytek thionyl chloridu odstraní odpařením. Přidá se toluen a směs se opětovně odpaří, přičemž se získají surové benzoylchloridy, které se použijí jako takové bez jakéhokoliv následujícího čistění.
Referenční příklad 3
Směs methyl-2-(methylsulfonyloxy)benzoátu (6,9 g) v 6M kyselině chlorovodíkové se zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 0,75 hodiny. Ochlazená směs se zředí etherem a extrahuje ethylacetátem. Organická vrstva se promyje vodným roztokem chloridu sodného, vysuší nad síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu, přičemž se získá 2-(methylsulfonyloxy)benzoová kyselina (6,1 g) ve formě bílého pevného produktu.
Teplota tání: 125-126 °C.
Obdobným způsobem se z příslušně substituovaných výchozích látek připraví následující sloučeniny:
kyselina 4-chj.or-2-(methylsulfonyloxy)benzoová, teplota tání: 167-170 °C, kyselina 2-(ethylsulfonyloxy)benzoová, teplota tání: 101,7-103,2 °C, kyselina 2-(N,N-dimethylaminosulfonyloxy)benzoová, teplota tání: 108,5-111,5 °C a kyselina 5-chlor-2-(methylsulfonyloxy)benzoová, teplota tání: 148-156 °C.
Referenční příklad 4
K míchané a chlazené směsi methyl-4-chlorsalicylátu (10,0 g) a triethylaminu (8,0 g) v dichlormethanu se za udržování teploty 0 °C přidá methansulfonvlchlorid (7,0 g). Získaná směs se potom míchá po dobu půl hodiny při okolní teplotě, načež se ponechá přes noc v klidu. Směs se promyje 2M kyselinou chlorovodíkovou, nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou, načež se vysuší nad síranem sodným a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu, přičemž se získá methyl4-chlor-2-(methylsulfonyloxy)benzoát (11,7 g) ve formě oranžového pevného produktu.
Teplota tání: 82,5-84,5 °C.
Obdobným způsobem se z příslušně substituovaných výchozích látek připraví následující sloučeniny:
methyl-2-(ethylsulfonyloxy)benzoát,
NMR(CDC13): l,5(t,3E), 3,4(σ,2Ε), 3,85(s,3E), 7,25-7,4(m,2H), 7,5(m,lE), 7,9(d,lE)-.a methyl-5-chlor-2-(methylsulfonyloxy)benzoát,
NMR(CDC13): 3,3(s,3E), 3,95(s,3E), 7,35(d,1E), 7,55(d,1E), 7,95(s,1E).
Referenční příklad 5
Ke směsi methylsalicylátu (15,2 g) a uhličitanu draselného (27,6 g) ,v acetonitrilu se přidá dimethylami nosníf nnylchlorid (17,2 g). Získaná směs se míchá při okolní teplotě po dobu jedné hodiny. Přidá se TDA-1 (2,0 g) a směs se míchá při okolní teplotě po dobu 24 hodin. Směs se zfiltruje a filtrát se odpaří k suchu. Zbytek se rozpustí v dichlormethanu, promyje vodou, vysuší nad síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří k suchu a zbytek se rozetře s etherem. Pevný podíl se odfiltruje a přečistí chromatograficky za použití dichlormethanu jako elučního činidla, přičemž se z odpovídajících frakcí eluátu izoluje methyl-2-(dimethylaminosulfonyloxy)benzoát (17,4 g) ve formě bílého pevného produktu.
Teplota tání 75,5-76,5 °C.
elů (tj. nežádoucí a spočívá v tem, ž dně účinné zzzcžstv zu je rovněž způsob kontroly růstu vegezace) v daná lokalitě, jeho pedse dc uvedené lokality aplikuje heraleszcž jednoho iscxazolcváho derivátu obecného vzorce I. iscxazolcvé deriváty normál komoozic (tj. v kombinaci s či a/.rebc povrchově aktivní v herbicidních kompozicích)
Pro tento účel jso
'.ě použity ve formě kcmoatibilními řed r.i činidly vhodnými tyto herbicidníoh cly nebo ncsipro použití
Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I vykazují herbicidní účinnost vůči dvoudéložným (tj.širokolistým) a jed.ocdělcžným (tj. travincvitým) plevelům při pre- a/nebo postemercentní aplikaci .
Pod pojmem preemergentní aplikace” se zde rozumí aplikace do půdy, ve které jsou přítomna semena nebo semenaře plevele, před vzejitím plevele nad úroveň půdy. Pod pojmem pcstemeroentní aplikace se zde rozumí aplikace na vzdušné nebo obnažené části plevele, které vzešly nad povrch půdy. Sloučeniny obecného vzorce I mohou být například použity pro kontrolu .růstu
- širokolistych plevelů, mezi které patří například Abutiion theophrasti, Amaranthus rstroflexus, Siden.s pilosa, Chenopodium album, Galium aparine, Ipcmcea spp., Ipcmoea purpurea, Sesbania exaltata, Sinapis arve.n.sis, Sclanum nigrům a Xanthium strumarium,
- travincvitých plevelů, mezi které například patří Alopecurus mvosuroides, Avena fatua, Digitaria sancuinális, Zchinochloa crus-galii, Sorghum bicolor,Zleusine a Setaria spp., například Setaria faberii nebe Setaria viridis, a '
Γ.Ι v na < účin z led
- šáchcrovitých plevelů, mezi které patří například Cyperus esculentus.
Aplikované množství sloučenin, obecného vzorce Z se nezávislosti na .charakteru plevele, jehož růst je kontrolován, na použité kompozici, na době aplikace a na klimatických a půdních podmínkách, jakož i na povaze užitková plodiny v případě, že se kontrola růstu plevele provádí na pleše, :eré reste užitková plodina. V případě, že se herbicidně -.á látka aplikuje na pozemek, na kterém rcsze užitková Lna, perem by aplikační dávka měla být cestatečr.á k účin: tlevele, aniž bv tato dávka zolsobila ccdstatná žerkontrole ma~5r.οί poškození užitkové plodiny. Sercu-li se v úvaho tvzo okolnosti, potom obecně poskytují dobré výsledky aplikační dávky 0,01 až 5 ' kg účinné látky na hektar ošetřené plochy.
Je však samozřejmé, že mohou být použity vyšší r.ebc nižší aplikační dávky a to v závislosti na každém konkrétním řešeném případu kontroly rustu rostlin.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být použity pro selektivní kontrolu růstu plevelů, například pro kontrolu růstu těch druhů plevelů, které již byly zmíněny výše, pre- nebo postemergentní aplikací směrovaným nebo nesměřovaným způsobem, například směrovaným nebo nesměřovaným postřikem, na lokalitu zamořenou plevelem, kterou je plocha, která je použita nebo má být použita pro kultivaci užitkových plodin, například obilovin, zejména pšenice, ječmene , ovsa, kukřice a rýže, sóji, polních a zakrslých fazolí, hrachu, vojtešky, bavlny, pcdzemnice olejně, lnu, cibule, mrkve, zelí, olejnatého semene, řepky, slunečnice, cukrové řepy, nebo permanentní nebo setá pastvina, před r.ebc pc zasetí užitkové plodiny r.ebc po vzejití užitkové plodiny. Pro selektivní kontrolu růstu plevele v lokalitě zamořené plevelem, kterou je plocha, která je použita nebo která má být použita pro kultivaci užitkových plodin, například výše uvedených kulturních plodin, jsou obzvláště vhodné aplikační dávky 0,01 až 4,0 kg, výhodně 0,01 až 2 kc, účinné látky na hektar ošetřené plochy.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být rovněž použity
I pro kontrolu růstu plevelů, zejména výše uvedených plevelů, pre- nebo postemergentní aplikací ve zbudovaných sadech nebo na jiných plochách s porostem stromů, například v lesích, lesících a parcích, a na plantážích, například na plantážích cukrové třtiny, plantážích palmy olejné a na kaučukových plantážích. ?ro tento účel může být použita směrovaná nebo nesměřovaná aplikace {například směrovaný nebo nesměřovaný postřik) na plevel nebo na půdu, ve které se předpokládá růst plevele, a to před nebo po zasazení stromů nebe rostlin v aplikačních dávkách 0,25 až 5 kg, výhodně 0,5 až 4 kg, účinné látky na hektar ošetřené plochy.
Sloučeniny obecného vtcrce I mohou být rovněž použity pro kontrolu růstu plevelů, zejména těch plevelů, které již byly uvedeny výše, v lokalitách, které nejsou plochami s růstem užitkovvch olcdin
r.ezacouci.
•příklady takových lokalit, které nejsou plochami s růstem užitkových plodin, jsou letištní plochy, tovární pozemky, železniční náspy, říční břehy, závlahové nebo jiné vodní kanály, křoví, ladem ležící a nekultivovaná půda, a to zejména v případe, kdy se kontrola růstu plevelů provádí za účelem zmenšení nebezpečí vzniku a šíření požárů. V případě, že se účinné látky použijí pro tyto účely, kdy je mnohdy žádán spíše totální herbicidní účinek, potom se tyto účinné sloučeniny normálně aplikují v dávkách, které jsou vyšší než dávky, použité na plochách, na kterých rostou užitkové plodiny. Přesná aplikační dávka bude v těchto případech záviset na povaze vegetace, jejíž růst má být kontrolován a na požadovaném stuoni herbicidního účinku.
tyto účely je zejména vhodná pre- nebo pcstenergentní aplikace, výhodně preemergentní aplikace, provedena směrovaným nebo nesměřovaným způsobem (například směrovaný nebe nesměřovaný postřik) v aplikačních dávkách 1 až 20 kg, výhodně 5 až 10 kg, účinné látky na hektar ošetřené plochy.
V případě použití pro kontrolu růstu plevelů preemergentní aplikací, mohou být sloučeniny obecného vzorce I inkerporovány do půdy, ve které se očekává růst plevele. Je třeba uvést, že v případě, kdy se sloučeniny obecného vzorce I použijí pro kontrolu růstu plevele postemercentní aplikací, tj. aplikací na vzdušné nebo obnažené části vzešlého plevele, potom sloučeniny obecného vzorce I rovněž přichází do styku s půdou a mohou -takto rovněž provádět preemergentní kontrolu v půdě později klíčících plevelů.
V případě, že je žádoucí dlouhodobá kontrola růstu plevele, potom může být aplikace sloučenin obecného vzorce I případně opakována.
Předmětem vynálezu je rovněž kompozice vhodná pro herbicidní použití, jejíž podstata spočívá v tem, že obsahuje jeden nebo více isoxazolových derivátů obecného vzorce I v kombinaci s jedním nebo více kompatibilními, herbicidně přijatelnvmi řecidiv nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními činidly, přičemž 2-kyar.o1,3-dionový derivát nebo jeho sůl je výhodně v uvedených ředidlech nebo nosičích homogenně dispergován /uvedenvmi kcnoati bilními, herbicidně přijatelnými ředidly nebo nosiče jsou zde míněny ředidla a nosiče typu, který je akceptován jako vhodný pro přípravu herbicidních kompozic a který je kompatibilní se sloučeninami obecného vzorce I; to samá platí o povrchově aktivních činidlech/. Výraz homogenně dispergován zde zahrnuje kompozice, ve kterých jsou sloučeniny obecného vzorce I rozpuštěny v ostatních složkách. Výraz herbicidní kompozice je zde použit v širším smyslu a zahrnuje nejen kompozice, které jsou již připraveny k použití jako herbicidy, ale také koncentráty, které musí být před použitím zředěny. S výhodou tyto kompozice obsahují 0,05 až 30 % hmotnostních jedné nebe více sloučenin obecného vzorce Ξ.
Herbicidní kompozice mohou obsahovat jak ředidlo nebe nosič, tak i povrchově aktivní činidlo (například smáčecí činidlo, dispergační činidlo nebo emulgační činidlo). Povrchově aktivní činidla, která mohou být přítomna v herbicidních kompozicích podle vynálezu moheu být činidlv icncgenního nebo ne— ionogenníno typu, jakými jsou například sulfcricinoleátv, kvartérní amoniové (deriváty, produkty na bázi kondenzácú ethvlenoxidu s alky 1-a polyarvlfenoly, například ncnvl- nebo oktylfenoly, nebo estery karboxylových kyselin odvezené cd anhvdrosorbitolů, které byly učiněny rozpustnými etherifikací volných hvdroxylových skupin kondenzací s ethvlenoxidem, seli alkalických kovů a kovů alkalických zemin esterů kyseliny sírové a sulfonových kyselin, například dinonvl- a dioktylnatriumsulfosukcinatv a soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin vysokomolekulárních derivátů sulfonových kyselin, například lignosulfonat sodný a draselný a alkylbenzensulfonat sodný a vápenatý.
Vhodně mohou herbicidní kompozice podle vynálezu obsahovat až 10 % hmotnostních, například 0,05 až 10 % hmotnostních, povrchově aktivního činidla, i když herbicidní kompozice ccčle vynálezu nohou obsahovat i vyšší množství povrchově aktivního činidla, například až 15 % hmotnostních v případě kapalných emulgovatelných suspensních koncentrátů a až 25 s hmotnostních v případě kapalných ve vodě rozpustných koncentra
Příklady vhodných pevných ředidel nebo nosičů jsou křemičitá- hlinitý, talek, kalcinovaná magnesie, křemelina, fosforečnan vápenatý, práškový korek, absorpční saze a hlinky, například kaolin nebo bentonit. Pevné kompozice (které mohou mít formu popráší, granulí nebo smáčitelných prášků) se výhodně připraví rozemletím sloučenin obecného vzorce I s pevnými ředidly nebo impregnováním pevných ředidel nebo nosičů roztoky sloučenin obecného vzorce I v těkavých rozpouštědlech, odpařením rozpouštědel a případně rozemletím produktu s cílem získání prášku. Granulované formulace mohou být připraveny absorpcí sloučenin obecného vzorce I (rozpuštěných ve vhodných rozpouštědlech, která mohou být případně těkavá) na pevná ředidla nebo nosiče v granulované formě a případně odpařením rozpouštědel, nebo granulováním kompozic v práškové formě, získané výše popsaným způsobem. Pevné herbicidní' kompozice, zejména smáčítelné prášky a granulované kompozice, mohou obsahovat smáčecí nebo dispergační činidlo (například výše popsaného typu), které v případě, že je pevné, může rovněž sloužit jako ředidlo nebo nosič-.
Kapalné kompozice podle vynálezu mohou mít formu vodných, organických nebo vodně-organických roztoků, suspensí a emulsí, které mohou obsahovat povrchově aktivní činidlo. Vhodnými kapalnými ředidly pro zabudování do uvedených kapalných kompozic jsou voda, glykoly, tetrahydrofurfuryialkohol, acetofenon, cyklohexanon, isoforon, toluen, xylen, minerální, živočišné a rostlinné oleje a lehké aromatické a naftenické frakce ropy (a směsi těchto ředidel). Povrchově aktivními činidly, které mohou být přítomné v uvedených kapalných kompozicích, mchou být iontové nebo neionogenní povrchově aktivní činidla (například výše popsaného typu), přičemž v případě, že jsou kapalná, mohou rovněž sloužit jako ředidla nebo nosiče
Prášky, dispergovatelné granuláty a kapalné kompozice ve formě koncentrátů mohou být zředěny vodou nebo jinými vhodnými ředidly, například minerálními nebo rostlinnými oleji, zejména v případě kapalných koncentrátů, ve kterých je olej ředidlem nebo nosičem, přičemž se tímto zředěním získají kompozice připravené k bezprostřednímu použití.
Je-li to žádoucí, mohou být kapalné kompozice obsahující sloučeninu obecného vzorce I použity ve formě samoemulgujících koncentrátů obsahujících účinné látky rozpuštěné v emulgačních činidlech nebo rozpouštědlech obsahujících emulgační činidla, která jsou kompatibilní s účinnými látkami, přičemž se pouhým přidáním vody k takovým koncentrátům získají kompozice připravené k. použití.
Kapalné koncentráty, ve kterých je řed čem olej, mohou být použity bez dalšího ředěn elektrostatické rozprašovací techniky.
clem nebo nosiza použití
Herbicidní kompozice podle vynálezu mohou rovně? obsahovat v případě, že je to žádoucí, konvenční přísady, jakými jsou adhesiva, ochranné koloidv, zahuštovadla, penetrační činidla, .stabilizátory, sekvestrační činidla, antisedimentační činidla, kclorační činidla a inhibitory koroze. Tyto ořísadv mohou rovněž sloužit jako nosiče nebo ředidla.
Pokud není výslovně uvedeno jinak,jsou všechny procentické obsahy uvedené v následující části popisu hmotnostními procentickými obsahy.
Výhodnými herbicidními kompozicemi podle vynálezu jsou
- vodné suspensní koncentráty, které obsahují 10 až 70 % jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, až 10 % povrchově aktivního činidla, 0,1 až 5 % zahuštovadla a 15 až 87,9 % vody,
- smáčitelné prášky, které obsahují 10 až 90 % jedné nebo více sloučenin obecného vzorce 1, 2 až 10 % povrchově aktivního činidla a 8 až 83 % pevného ředidla nebo nosiče,
- rozpustné prášky, které obsahují 10 až 90 % jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 2 až 40 š uhličitanu sočného a 0 až 88 % pevného ředidla,
- kapalné ve vodě rozpustné koncentráty, které obsahuj 5 až 50 %, například 10 až 30 %, jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 5 až 25 % povrchově aktivního činidla a 25 až 90 %, například 45 až 85 % s vodou mísitelného rozpouštědla, například dimethyl zormamidu, nebo směsi s vodou mísitelného rozpouštědla a vody,
- kapalné emulgovatelné suspensní koncentráty, které obsahují 10 až 70 % jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 5 až 15 % povrchově aktivního činidla 0,1 až 5 % zahuštovadla a 10 až 84,9 S organického rozpouštědla,
- granulované kompozice, které obsahují 1 až 90 %, například 2 až 10 % jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 0,5 až 7 %, například 0,5 až 2 % povrchově aktivního činidla a 3 až 98,5 %, například 88 až
97,5 % granulovaného nosiče, a
- emulgovatelné koncentráty, které obsahují 0,05 až 90 %, výhodně 1 až 60 %, jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 0,01 až 10 %, výhodně 1 až 10 povrchově aktivního činidla a 9,99 až 99,94 %, výhod ně 39 až 98,99 %, organického rozpouštědla.
Herbicidní' kompozice podle vynálezu mohou rovněž obsahovat sloučeniny obecného vzorce Z v kombinaci, výhodně v homogenně dispergované formě, s jednou nebo více pesticidně účinnými sloučeninami a případně s jedním nebo více kompatibilními pesticidně přijatelnými ředidly nebo nosiči, povrchově aktivmími činidly a konvenčními přísadami, které již byly popsány výše.
Příklady dalších pesticidně účinných sloučenin, které mohou být zahrnuty (nebo použity společně) do herbicidních kompozic podle vynálezu, zahrnují herbicidy, například za účelem zvětšení spektra plevelových druhů, jejichž růst může být takto kontrolován, například:
alachlor, tj. 2-chlor-2,6 -diethyl-N-(methoxymethyl )acetanilid, atrazin, tj. 2-chlor~4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin, bromoxynil, tj. 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril, chlortoluron, tj. N(3-cnlor-4-methylfenyl)-N,N-dimethylmočovir.a, cvanazin, tj. 2-chlor-4-(1-kyano-1-msthylethylamino)-6-ethylamino-1, 3,5-triazin,
2,4-D, tj. kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová, dicamba, tj. kyselina 3,6-dichlor-2-methoxybenzoová, difenzocuat, tj. 1,2-dimethvl-3,5-cifenylpyrazoliové soli, flamprcpmethyl, tj. methvl-N-2-(N-benzoyl-3-chlor-4-fluoranilino)prcpionat, flucmeturcn, tj . N'-(3-trifluormethylfenyl)-M,N-dimethyimočovina, isoproturon, tj. N(4-isopropylfenyl)-N,N-dimethylmočovina, moyl) -N, N-dimethylnikotinamid, insekticidy, například svnte· cké pyrethroidv, například perme thrin a cypermethrin, a f
fungicidy, například karbamátv, například methyl-N-(1-butylkarbamoylbenzimidazol-2-yl)karbamát, a triazolv, například 1-(4-chlorfenoxv)-3,3-dimethyl-l- (1,2,4-triazol-1 -yl) -2-butanon.
Pesticidně účinné sloučeniny a další biologicky účinné látky, které mohou být zahrnuty (nebo použity společně) do herbicidních kompozic podle vynálezu , jejichž příklady bvlv uvedeny výše a které jsou kyselinami, mohou být případně ooužitv ve formě konvenčních derivátů, jakými jsou například soli alkalických kovů, soli odvozené od aminů a estery.
Předmětem vynálezu je rovněž výrobek obsahující alespoň jeden z isoxazolových derivátů obecného vzorce I nebo výhodně herbicidní kompozici, jak byla popsána výše, a výhodně herbicidní končen zrát, který musí být před použitím zředěn, obsahující alespoň jeden z isoxazclových derivátu obecného vzorce I v zásobníku pro výše uvedený derivát nebo deriváty obecného vzorce I nebo uvedenou herbicidní kompozici a instrukce, fysicky spojené s výše uvedeným zásobníkem a uvádějící způsob jakým má být výše uvedený derivát nebo deriváty obecného vzor ce I nebo herbicidní kompozice, obsažené v zásobníku, použity pro kontrolu růstu plevelů. Uvedený zásobník bude normálním zásobníkem, který se konvenčně používá pro skladování chemických látek, které jsou při okolní teplotě pevné, a herbicidních kompozic, zejména ve formě koncentrátů, a bude tvořen například konzervou z kovového plechu, která může být uvnitř pokryta vrstvou laku, nebo z plastických hmot, nebo lahví ze skla nebe z plastických hmot, nebo v případě, kdy obsah zásob niku je v pevném stavu a je například tvořen granulovanou herbicidní kompozicí, krabicí například z lepenky, umělé hmoty nebo kovového plechu, nebo pytlem.
Zásobníky budou mít dostatečný obsah k tomu, aby pojmu ly množství isoxazcloveho derivátu nebo herbicidní kompozice postačující k ošetření alespoň, asi 40 arů pozemku, provedeného za účelem kontroly růstu plevele na tomto pozemku, přičemž obsah zásobníku nebude přesahovat velikost, která je ještě vhodná pro přijatelnou manipulaci s uvedeným zásobníkem. Uvedené instrukce budou fysicky spojeny se zásobníkem, přičemž mohou být přímo natištěny na zásobníku nebo na etiketě anebo mohou být uvedeny na štítku, který je připevněn k zásobníku. Instrukce budou podávat informace o obsahu zásobníku a o tom, že obsah zásobníku má být po případném zředění použit pro kontrolu růstu plevele v aplikačních dávkách 0,01 až 20 kc účinné látky na hektar plochy určené k ošetření výše popsaným způsobem.
Následující příklady ilustrují herbicidní kompozice ccdle vvnáletu.
Přiklad Cl
Z následujících složek:
účinná látka (sloučenina 1)
33% (hm./obj.) roztok hydroxidu tetrahydrofurfůrylalkohol voda draselného
| 20 | % | hm./obj. |
| 10 | % | hm./hm. |
| 1 0 | % | hm./hm. |
| do 100 | % | obj . , |
se vytvoří rozpustný koncentrát, přičemž se do míchané směsi tetrahydrofurfurylalkoholu, účinné látky (sloučenina 1) a 90 % obj. celkového množství vody pomalu přidává roztok hydroxidu draselného až do okamžiku, kdy se dosáhne stabilní pH v rozmezí 7 až 8, načež se objem koncentrátu doplní zbývajícím množstvím vody.
Obdobné rozpustné koncentráty mohou být připraveny nahrazením uvedeného isoxazolu (sloučenina 1) jinými sloučeninami obecného vzorce I.
Příklad C2
Z následujících složek:
účinná látka (sloučenina 1) dodecylbenzensulfonát sodný lignosulfonát sodný formaldehydalkylnaftalensulfonát sodný mikrojemný oxid křemičitý kaolin % hm./hm 3 % hm. /hm. 5 % hm./hm.
% hm./hm.
% hm./hm.
% hm. /h., se připraví smáčitelný prášek společným smíšením všech uvedených složek a semletím získané s měsi ve vzduchovém tryskovém mlýnu.
Obdobné smáčitelné prášky mohou být připraveny nahrazením uvedeného isoxazolu (sloučenina 1) jinými sloučeninami obecného vzorce I
Příklad C3
Z následujících složek:
účinná látka (sloučenina 1) dodecylbenzensulfonán sodný mikrojemný oxid křemičitý hyarogenuhličitan sodný % hm./hm.
% hm./hm.
% hm./hm. 47 % hm./hm., se připraví ve vodě rozpustný prášek smíšením uvedených složek a jejich společným semletím v kladivovém mlýnu.
Obdobné ve vodě rozpustné prášky mohou být připraveny nahrazením uvedeného isoxazolu (sloučenina 1) jinými sloučeninami obecného vzorce I.
Při dále uvedených herbicidních aplikacích byly použity reprezentativní sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu.
Zoůsob Doužití herbicidních sloučenin
a) Obecná metodika
Příslušná množství sloučenin použitých k ošetření rostlin byla rozpuštěna v acetonu za vzniku roztoků ekvivalentních aplikačním dávkám až 4000 g testované sloučeniny na hektar (g/ha). Tyto roztoky byly aplikovány pomocí standarního laboratorního rozstřikovače Uvolňujícího 290 litrů postřikové kapaliny na hektar.
b) Kontrola růstu plevele oreemergentní aplikací
Semena byla zaseta do čtvercových plastikových kořenáčů o délce strany 70 mm a hloubce 75 mm do nesterilní půdy. Přitom bylo použito následujících množství semen na jeden kořenáč:
Plevelový druh Přibližný počet semen/kořenáč
1) širokoiisé plevele
Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus
| Galium aparine | 1 0 |
| Ipomoea purpurea | 10 |
| Sinapis arvensis | 15 |
| Xanthium strumarium | 2 |
| 2) travnaté plevele | |
| Alopecurus myosuroides | 15 |
| avena fatua | 10 |
| Echinochloa crus-galli | 1 5 |
| Setaria viridis | 20 |
| 3) šáchorovité plevele | |
| Cyperus esculentus | 3 |
| Užitkové Dlodinv |
1) širokolisté užitkové plodiny bavlna 3 sója 3
2) travnaté užitkové plodiny kukuřice 2 rýže 6 pšenice 6.
Sloučenina podle vynálezu se aplikuje na povrch púdv obsahující uvedená semena způsobem popsaným ve výše uvedeném odstavci a). U každé užitkové plodiny a každého plevele je vyčleněn vždy jeden kořenáč, který se vůbec nepodrobí postřiku a jeden kořenáč, který je vystaven postřiku pouze samotného acetonu.
Po uvedeném postřiku se kořenáče umístí do skleníku na kapilární matraci, kde jsou ošetřovány horní závlahou. 20 až 24 dnů po postřiku se provede vizuální ohodnocení poškození kulturních plodin. Výsledky se vyjádří jako procentické ome zení růstu nebo poškození kulturních plodin nebo plevelů a to ve srovnaní se stavem rostlin v kontrolních kořenáčích.
c) Kontrola růstu plevele postemercentní aplikací
Plevele a užitkové plodiny se zasejí přímo do kořenáčového kompostu (John Innes) naplněného do čtvercových kořenáčů s délkou strany 70 mm a hloubkou 75 mm s výjimkou druhu Amaran thus, který se vysadí ve stádiu semenáče a přenese do kořenáčů teprve týden před provedením postřiku. Rostliny se potom nechá jí růst ve skleníku až do stádia, kdy jsou připraveny k postři ku sloučeninami určenými pro ošetření rostlin. Při této aplika ci se použijí následující počty rostlin v kořenáčích.
Rostinný druh Počet rostlin/kořenáč Růstové stadium
1) širokolisté plevele
| Ahutilon theophrasti | 3 | 1 . | až 2. | listu |
| Amaranthus retroflexus | 4 | 1 . | až 2. | listu |
| Galium aparine | 3 | 1 . | přesl | enu |
| Ipomoea purpurea | 3 | 1 . | až 2. | listu |
| Sinapis arvensis | 4 | 2. | listu | |
| Xanthium strumarium | 1 | 2. | až 3. | listu |
| travnaté plevele | ||||
| A-lopercurus mvosuroides | 8—12 | 1 . | až 2. | listu |
| Avena fatua | 12-18 | 1 . | až 2. | listu |
| Echinochloa crus-galli | 4 | 2. | až 3. | listu |
| Setaria viridis | 15-25 | 1 . | až 2. | listu |
| šáchorovité plevele | ||||
| Cvperus esculentus | 3 | 3. | listu |
4) širokolisté užitkové plodiny
| bavlna | 2 | 1 . | listu | |
| sója | 2 | 2 . | listu | |
| travnaté užitkové plodiny | ||||
| kukuřice | 2 | 2. | až 3. | listu |
| rýže | 4 | 2. | až 3 . | listu |
| pšenice | 5 | 2 . | až 3. | listu |
Sloučenina použitá pro ošetření rostlin se aplikují na rostliny způsobem popsaným ve výše uvedeném odstavci a). U každé užitkové plodiny a každého plevele je vyčleněn vždy jeden kořenáč, který se vůbec nepotrobí postřiku a jeden kořenáč, který je vystaven postřiku pouze samotného acetonu.
Po provedeném postřiku se kořenáče umístí do skleníku na kapilární matraci, kde se jednou po 24 hodinách vystaví horní závlaze, načež se dále zvlhčují regulovanou spodní závlahou. 20 až 24 dnů po postřiku se provede vizuální ohodnocení poškození užitkových plodin a kontroly plevelů. Získané výsledky se vyjádří jako procentické omezení růstu nebo poškození užitkových plodin nebo plevelů a to ve srovnání se stavem rostlin v kontrolních kořenáčích.
Sloučeniny podle vynálezu, použité v množství 4 kg/ha nebo v menším množství, vykazovaly znamenitou úroveň he'rbicidní účinnosti vůči plevelům použitým při výše uvedených testech a současně se ukázaly být dobře snášeny užitkovými plodinami.
Jestliže se sloučeniny 1 až 7 aplikují pre- nebo postemergentně v dávce 1000 g/ha, potom se jimi dosahuje 90% redukce růstu jednoho nebo více plevelových druhů.
Claims (12)
- PATENTOVÉNÁROKY4-Benzoylisoxazolový derivát obecného vzorce IX-R3 (I) (R2)n ve kteremR znamená atom vodíku nebo skupinu -CO^R , znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, která je případně substit tuována jedním nebo několika halogenovými atomy, nebo cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, která je případně substituována jednou nebo několika skupinami R5 nebo jedním nebo několika halogenovými atomy,R znamena atom halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, která je substituována jednou nebo několika skupinami -OR3, neboIIRv nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující nitro-skupinu, kyano-skupinu, skupinu -CO-R5, skupinu -S(0) R6, skupi5 ^5 5 P nu -OÍCH^) OR , skupinu -COR , skupinu -OR a skupinu-N(R8)SO-R\ znamená skupinu -SC^R , znamená atom kyslíku znamená nulu nebo celé číslo od 1 do 4, přičemž v přípáde, ze n je vetší nez 1, skupiny R mohou být stejné nebo odlišné, znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy,R^, které mohou být stejné nebo odlišné, každý znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, fenylovou skupinu, která je případně substituována jednou az pěti skupinami R , které mohou být stejné nebo odlišné, znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy,I fenylovou skupinu, která je případně substituována jednou az pěti skupinami R , které mohou být stejné nebo odlišné, nebo skupinu -NR^R8, znamená atom vodíku, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, která je případně substituována 1 až 5 skupinami , které mohou být stejné nebo odlišné a kteréIII jsou zvolené z množiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyano-skupinu, R^, skupinu S(0) R a skupinu5 P-CR , nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující skupinu -SO-R^a5 z skupinu -0R , znamená nulu, 1 nebo 2 a znamená celé číslo od 1 do 3.
- 2. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterémR znamena atom vodíku, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkenylovou nebo alki nylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy nebo skupinu -SO„r6, ve které R má vvznam uvedený v nároku 1 z
- 3. Sloučenina podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I, ve kterémB? znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahujícíI nejvýše 3 uhlíkové atomy, cýklopropylovou skupinu nebo 1-methvlcykloprooylovou skupinu, „2 >R znamena atom halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, která je substituována jednou nebo několika skupinami -OR^ t nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující nitro-skupinu, kyano-skupinu, skupinu -CO^R^, skupinu -S(0) R , skupinu-O(CEn) 0r5, skupinu -OR^ a skupinu -N(R$)SO„R7, z m - zIVR znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, r5 a r6, které mohou být stejné nebo odlišné, každý znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, θR znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 3 uhlíkové atomy, n znamená nulu, 1 nebo 2 a m znamená 2 nebo 3.
- 4.ve „1Sloučenina podle nároku 1, 2 nebo 3 obecného vzorce I, kterém znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 3 uhlíkové atomy, cyklopropylovou skupinu nebo 1-methylcyklopropylovou skupinu, znamená atom halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, která je substituována jednou nebo několika skupinami -OR , nebo skupinu zvolenou z množiny zahrnující skupinu —SfOj^R^, skupinu -O(CH2)mOR5 a skupinu -OR^, znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 6 uhlíkových atomů, znamená alkylovou skupinu obsahující 1 nebo 2 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy, znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,R7 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy,R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující nejvýše 3 uhlíkové atomy, n znamená nulu, 1 nebo 2 a m znamená 2 nebo 3.
- 5. Sloučenina podle některého z předcházejících nároků obecného vzorce I, ve kterém 2R znamena atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 nebo 2 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo několika halogenovými atomy,
- 6 5 skupinu -S(0) R nebo skupinu -OR ,R4 znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,R5 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 nebo 2 uhlíkové atomy, která je případně substituována jedním nebo něko lika halogenovými atomy,R° znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,R6 7 znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,QR znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující1 nejvýše 3 uhlíkové atomy,' n znamená nulu, 1 nebo 2 a m znamená 2.6. Sloučenina podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I, ve kterémRRRRX nR7 znamená atom vodíku, znamená ethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu, znamená atom halogenu, znamená skupinu -SC^r? , znamená atom kyslíku, znamená nulu nebo 1 a znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo -NMeVI
- 7. Sloučenina podle nároku 1 nebo 2, kterou je4- /2-chlor-4-(methylsulfonyloxy)benzoyl/-5-cyklopropylisoxazol,5- cyklopropy1-4-/2-(methylsulfonyloxy)benzoyl/isoxazol,4- /4-chlor-2-(methylsulfonyloxy)benzoyl/-5-cyklopropylisoxazol,5- cyklopropy1-4-/2-(ethylsulfonyloxy)benzovl/isoxazol,5-cyklopropyl-4-/2-(N,N-dimethylaminosulfonyloxy)benzoyl/isoxazol,5-ethyl-4-/2-(methylsulfonyloxy)benzoyl/isoxazol nebo4-/5-chlor-2-(methylsulfonyloxy)benzoyl/-5-cyklopropylisoxazol.
- 8. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I definovaného v nároku 1 nebo 2, vyznačený tím, že sea) v případě, že R znamená atom vodíku, uvede v reakci sloučenina obecného vzorce II , - - 12 3 ve kterem L znamena odsteprtelnou skuprnu a R , R , R , n a X mají významy uvedené v nároku 1 nebo 2, s hydroxylaminem nebo jeho solí,b) nebo se v případě, že R znamená atom vodíku, uvede v reakci sloučenina obecného vzorce IIIVIIY (III) ve kterém R1 má význam uvedený v nároku 1 nebo 2 a Y znamená karboxylovou skupinu nebo její reaktivní derivát nebo kyanoskupinu, s příslušným organokovovým činidlem,4 2c) nebo se v případě, že R znamená skupinu -CO-R a R zna mená skupinu R , která má význam definovaný v nároku 1 nebo 22 * pro R s výhradou, ze p znamena 0 nebo 2, uvede v reakci sloučenina obecného vzorce IV ma vyse uvedeny vyznám, 4 ve kterém R1 , R , X a n mají významy uvedené v nároku 1 nebo 2 21P znamená odštěpitelnou skupinu a R ,4 se sloučeninou obecného vzorce R C^CC (Z )=NOE, ve kterénjR má význam definovaný v nároku 1 nebo 2 a Z znamená atom halogenu,4 2d) nebo se v případě, že R znamená skupinu -CO^R a R znaVIII2 1 mená skupinu R , která má výše uvedený význam, uvede v reakci sloučenina obecného vzorce V ve kterém R1 , R3, X a n mají významy uvedené v nároku 1 nebo 2 21 , a R má výše uvedeny význam, se sloučeninou obecného vzorce4 4R ‘O^CC(Z)=NOE, ve kterém R' má význam uvedený v nároku 1 nebo 2 a Z znamená atom halogenu, „ , , 4 2e) nebo se v případe, ze R znamena skupinu -CO_R a R zna21 měna skupinu R , která má výše uvedený význam, uvede v reakci sul sloučeniny obecného vzorce VI (VI) ve kterém R1, R , Xanmají významy uvedené v nároku 1 nebo 212 a R má výše uvedený vyznám, se sloučeninou obecného vzor4 . 4 , ce R'CýCC ( Z ) =NOH, ve kterem R ma vyznám uvedený v nároku 1 nebo 2 a Z znamená atom halogenu,IXf) nebo se v případě, že p znamená 1 nebo 2, oxiduje atom síry odpovídající sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém p znamená 0 nebo 1.
- 9. Herbicidní kompozice, vyznačená tím, že obsahuje účinnou složku tvořenou herbicidně účinným množstvím 4-benzoylisoxazolového derivátu obecného vzorce I definovaného v některém z předcházejících nároků 1 až 7 společně se zeměděls ky přijatelným ředidlem nebo nosičem nebo/a povrchově aktivním činidlem.
- 10. Herbicidní kompozice podle nároku 9, vyznačená tím, že má formu vodného suspenzního koncentrátu, sméčitelného prášku, ve vodě rozpustného nebo ve vodě dispergovatelného prásku, kapalného ve vodě rozpustného koncentrátu, kapalného emulgovatelného suspenzního koncentrátu, granulátu nebo emulgovatelného koncentrátu.
- 11. Způsob kontroly růstu plevelů v dané lokalitě, vyzná č e n ý t i m , že se do dané lokality aplikuje herbicidně účinné množství 4-benzoylisoxazolového.-derivátu obecného vzorce I definovaného v některém z nároků 1 až 7.
- 12. Způsob podle nároku 11,vyznačený tím, že lokalitou je plocha, která se používá nebo která má být použita pro růst užitkových plodin, přičemž se účinná sloučenina aplikuje v aplikační dávce 0,01 až 4,0 kg/ha.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939302072A GB9302072D0 (en) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | New compositions of matter |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ21994A3 true CZ21994A3 (en) | 1994-08-17 |
Family
ID=10729751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ94219A CZ21994A3 (en) | 1993-02-03 | 1994-02-01 | Novel 4-benzoylisoxazole derivatives, process of their preparation and compositions in which they are comprised |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5371063A (cs) |
| EP (1) | EP0609797A1 (cs) |
| JP (1) | JPH06271553A (cs) |
| KR (1) | KR940019698A (cs) |
| CN (1) | CN1093359A (cs) |
| AP (1) | AP436A (cs) |
| AU (1) | AU671330B2 (cs) |
| BG (1) | BG98435A (cs) |
| BR (1) | BR9400233A (cs) |
| CA (1) | CA2114897A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ21994A3 (cs) |
| FI (1) | FI940483A7 (cs) |
| GB (1) | GB9302072D0 (cs) |
| HR (1) | HRP940053A2 (cs) |
| HU (1) | HUT66521A (cs) |
| IL (1) | IL108502A (cs) |
| MA (1) | MA23101A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ250807A (cs) |
| PL (1) | PL302120A1 (cs) |
| RO (1) | RO112726B1 (cs) |
| SI (1) | SI9400058A (cs) |
| SK (1) | SK10894A3 (cs) |
| TR (1) | TR27449A (cs) |
| TW (1) | TW248521B (cs) |
| VN (1) | VN274A1 (cs) |
| YU (1) | YU5394A (cs) |
| ZA (1) | ZA94741B (cs) |
| ZW (1) | ZW994A1 (cs) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| DE59604174D1 (de) * | 1995-02-24 | 2000-02-17 | Basf Ag | Isoxazolyl-benzoylderivate |
| ZA9610348B (en) * | 1995-12-20 | 1997-07-11 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| DE19614858A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole |
| DE19614859A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide Benzoylisothiazole |
| DE19614856A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide heterocyclisch anellierte Benzoylisothiazole |
| US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| US5863865A (en) * | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
| US5905057A (en) * | 1997-11-06 | 1999-05-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal 4-benzoylisoxazole-3-carboxylate liquid compositions comprising N-alkylpyrrolidinone stabilizer |
| EP1173449A1 (de) | 1999-04-27 | 2002-01-23 | Basf Aktiengesellschaft | Phosphorhaltige benzoyl-derivate und ihre verwendung als herbizide |
| DE19920791A1 (de) | 1999-05-06 | 2000-11-09 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylisoxazole |
| DE19946853A1 (de) | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Substituierte Arylketone |
| PL362683A1 (en) * | 2000-01-17 | 2004-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted aryl ketones |
| DE10037149A1 (de) * | 2000-07-29 | 2002-02-07 | Bayer Ag | Substituierte Arylketone |
| DE10136449A1 (de) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Bayer Ag | Substituierte Arylketone |
| CA2449187A1 (en) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Bayer Cropscience Ag | Substituted arylketones |
| DE10206792A1 (de) * | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Arylketone |
| DE10209645A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Arylketone |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| IL102674A (en) * | 1991-08-05 | 1996-11-14 | Rhone Poulenc Agriculture | 4-Benzoyl isoxazole derivatives process for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
| GB9215551D0 (en) * | 1992-07-22 | 1992-09-02 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
-
1993
- 1993-02-03 GB GB939302072A patent/GB9302072D0/en active Pending
-
1994
- 1994-01-27 MA MA23407A patent/MA23101A1/fr unknown
- 1994-01-28 BR BR9400233A patent/BR9400233A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-01-31 EP EP94101364A patent/EP0609797A1/en not_active Withdrawn
- 1994-01-31 AU AU54798/94A patent/AU671330B2/en not_active Ceased
- 1994-01-31 IL IL108502A patent/IL108502A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-01-31 VN VNS-690/94A patent/VN274A1/vi unknown
- 1994-02-01 CZ CZ94219A patent/CZ21994A3/cs unknown
- 1994-02-01 SK SK108-94A patent/SK10894A3/sk unknown
- 1994-02-01 HR HR9302072.5A patent/HRP940053A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1994-02-02 YU YU5394A patent/YU5394A/sh unknown
- 1994-02-02 RO RO94-00159A patent/RO112726B1/ro unknown
- 1994-02-02 FI FI940483A patent/FI940483A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1994-02-02 NZ NZ250807A patent/NZ250807A/en unknown
- 1994-02-02 BG BG98435A patent/BG98435A/bg unknown
- 1994-02-02 HU HU9400287A patent/HUT66521A/hu unknown
- 1994-02-02 TR TR00078/94A patent/TR27449A/xx unknown
- 1994-02-02 PL PL94302120A patent/PL302120A1/xx unknown
- 1994-02-02 ZW ZW994A patent/ZW994A1/xx unknown
- 1994-02-03 KR KR1019940002032A patent/KR940019698A/ko not_active Withdrawn
- 1994-02-03 SI SI9400058A patent/SI9400058A/sl unknown
- 1994-02-03 CN CN94101673A patent/CN1093359A/zh active Pending
- 1994-02-03 AP APAP/P/1994/000616A patent/AP436A/en active
- 1994-02-03 US US08/191,449 patent/US5371063A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-03 ZA ZA94741A patent/ZA94741B/xx unknown
- 1994-02-03 JP JP6011679A patent/JPH06271553A/ja active Pending
- 1994-02-03 CA CA002114897A patent/CA2114897A1/en not_active Abandoned
- 1994-02-16 TW TW083101223A patent/TW248521B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ250807A (en) | 1995-07-26 |
| HUT66521A (en) | 1994-12-28 |
| SK10894A3 (en) | 1994-12-07 |
| JPH06271553A (ja) | 1994-09-27 |
| ZW994A1 (en) | 1994-08-03 |
| US5371063A (en) | 1994-12-06 |
| CA2114897A1 (en) | 1994-08-04 |
| PL302120A1 (en) | 1994-08-08 |
| HRP940053A2 (en) | 1996-10-31 |
| GB9302072D0 (en) | 1993-03-24 |
| CN1093359A (zh) | 1994-10-12 |
| AU671330B2 (en) | 1996-08-22 |
| YU5394A (sh) | 1996-10-18 |
| VN274A1 (en) | 1996-09-25 |
| FI940483A0 (fi) | 1994-02-02 |
| AP9400616A0 (en) | 1994-04-30 |
| SI9400058A (en) | 1994-09-30 |
| RO112726B1 (ro) | 1997-12-30 |
| AU5479894A (en) | 1994-08-11 |
| IL108502A0 (en) | 1994-05-30 |
| AP436A (en) | 1995-11-17 |
| BR9400233A (pt) | 1994-10-04 |
| MA23101A1 (fr) | 1994-10-01 |
| FI940483A7 (fi) | 1994-08-04 |
| TR27449A (tr) | 1995-05-24 |
| BG98435A (bg) | 1994-01-03 |
| KR940019698A (ko) | 1994-09-14 |
| HU9400287D0 (en) | 1994-05-30 |
| TW248521B (cs) | 1995-06-01 |
| ZA94741B (en) | 1994-09-29 |
| EP0609797A1 (en) | 1994-08-10 |
| IL108502A (en) | 1997-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3310039B2 (ja) | 除草剤 | |
| RU2122543C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способ получения, гербицидная композиция, способ регулирования роста сорняков | |
| KR100239189B1 (ko) | 제초제 | |
| RU2055072C1 (ru) | Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков | |
| CZ287416B6 (en) | Derivatives of 4-benzoylisoxazole, process of their preparation and herbicidal agent containing thereof | |
| CZ21994A3 (en) | Novel 4-benzoylisoxazole derivatives, process of their preparation and compositions in which they are comprised | |
| CZ224592A3 (en) | 5-arylisoxazole derivatives, process of their preparation and herbicidal compositions in which said derivatives are comprised | |
| JP3234684B2 (ja) | 新規な除草剤 | |
| SK241392A3 (en) | 4-benzoylizoxazole derivatives, method of their manufacture, herbicidal agents, containing them and their use | |
| CZ193593A3 (en) | 4-heteroaroylisoxazole derivatives, process of their preparation and herbicidal composition in which said derivatives are comprised | |
| SI9300664A (en) | 4-(aminosulphonyl-substituted)benzoyl isoxazole derivatives and their use as herbicides | |
| CZ13193A3 (en) | Novel herbicidal composition |