KR930016408A - 옥사졸린 유도체, 이의 제조방법 및 용도 - Google Patents

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Abstract

하기 일반식(Ⅰ):
의 옥사졸린 유도체는 해충 또는 진드기의 억제용으로 유용하다.

Description

옥사졸린 유도체, 이의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 옥사졸린 유도체;
    상기 식에서, R1은 수소원자, 할로겐원자, C1-C16알킬기, C1-C|16할로알킬기, C2-C16알콕시알킬기, C1-C16알콕시기, C1-C16할로알콕시기, C1-C16알킬티오기, C1-C16할로알킬티오기, C3-C16시클로알킬기, C3-C16할로시클로알킬기, C4-C16알킬시클로알킬기, C5-C16시클로알콕시기, C5-C16할로시클로알콕시기, C5-C|16알킬시클로알콕시기 또는 다음 일반식;
    (상기 식에서, R5는 같거나 다르며, 수소원자 할로겐원자, C1-C8알킬기, C1-C8할로알킬기, C2-C8알콕시알킬기, C1-C8알콕시기, C1-C8할로알콕시기, C1-C8알킬티오기 또는 C1-C8할로알킬티오기이고; X는 단일결합, 산소원자, 황원자, 메틸렌기, 또는 메틸렌옥시기 (-CH2O-, -OCH2-)이며; Y는 메틴 (-CH=) 또는 질소원자 (-N=)이고; q는 1 내지 5의 정수이다)의 기이고; R2는 수소원자, 할로겐원자, C1-C3알킬기, C1-C3알콕시기 또는 C1-C3알킬티오기이며, p는 1 내지 4의 정수이고; R3는 수소원자 또는 메틸기이며; R4는 다음 일반식;
    (상기 식에서, R6및 R7은 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소원자, 할로겐원자, C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, C1-C3알콕시기 또는 C1-C3할로알콕시기이다)의 기이다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 수소원자, 할로겐원자, C1-C16알킬기, C1-C|16할로알킬기, C2-C16알콕시알킬기, C1-C16알콕시기, C1-C16할로알콕시기, C1-C16알킬티오기, C1-C16할로알킬티오기, C3-C16시클로알킬기, C4-C16알킬시클로알킬기, C5-C16시클로알콕시기, C5-C16할로시클로알콕시기, C5-C16알킬시클로알콕시기 또는 다음 일반식;
    (상기 식에서, R5는 같거나 다르며, 수소원자, 할로겐원자, C1-C8알킬기, C1-C8할로알킬기, C2-C8알콕시알킬기, C1-C8알콕시기, C1-C8할로알콕시기, C1-C8알킬티오기 또는 C1-C8할로알킬티오기이고; X는 단일결합, 산소원자, 황원자, 메틸렌기이며; q는 1 내지 2의 정수이다)의 기이고; R2는 수소원자, 할로겐원자, C1-C3알킬기, C1-C3알콕시기 또는 C1-C3알킬티오기이며, p는 1 내지 2의 정수이고; R3는 수소원자 또는 메틸기이며; R4는 다음 일반식;
    (상기 식에서, R6및 R7은 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소원자, 할로겐원자, C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, C1-C3알콕시기 또는 C1-C3할로알콕시기이다)의 기인 옥사졸린 유도체.
  3. 제1항에 있어서, R1은 수소원자, C1-C16알킬기, C2-C16알콕시알킬기, C1-C16알콕시기, C3-C16시클로알킬기, 또는 다음 일반식;
    (상기 식에서, R5는 같거나 다르며, 수소원자, 할로겐원자, C1-C8알킬기, C1-C8할로알킬기, C2-C8알콕시기, C1-C8할로알콕시기 또는 C1-C8알킬티오기 이고; X는 단일결합, 산소원자 또는 메틸렌기 이며; Y는 메틴(-CH=) 또는 질소원자 (-N=)이고; q는 1 내지 5의 정수이다)의 기이고; R2는 수소원자, 할로겐원자, C1-C3알킬기 또는 C1-C3알킬기 또는 C1-C3알콕시기이며, p는 1 내지 3의 정수이고; R3는 수소원자이며; R4는 다음 일반식:
    (상기 식에서, R6및 R7은 같거나 다른 수 있으면, 각각 할로겐원자이다)의 기인 옥사졸린 유도체
  4. 제1항에 있어서, R1이 다음 식:
    (여기서, R5는 같거나 다르며, 수소원자, 할로겐원자, C1-C8알킬기, C1-C8할로알킬기, C2-C8알콕시알킬기, C1-C8알콕시기, C1-C|8할로알콕시기, C1-C8알킬티오기 또는 C1-C8할로알킬티오기이고; X는 단일결합, 산소원자, 황원자, 메틸렌기 또는 메틸렌옥시기(-CH2O-, -OCH2-)이며; Y는 메틴(-CH=) 또는 질소원자 (-N=)이고; q는 1 내지 5의 정수이다)의 기인 옥사졸린 유도체.
  5. 제1항에 있어서, R1이 다음 식:
    (여기서, R5는 치환체 "X"에 대하여 벤젠고리상의 p-위치에서 수소원자, 할로겐원자, C1-C8알킬기, C1-C8할로알킬기, C2-C|8알콕시기 또는 C1-C8할로알콕시기이고; X는 단일결합 또는 산소원자이며; Y는 메틴(-CH=)이고; q는 1이다)의 옥사졸린 유도체.
  6. 제1항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-[(4-n-틸페녹시)메틸]-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  7. 제1항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-{[3,5-디메틸-(4-클로로페닐)페녹시]메틸}-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  8. 제1항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-{[3,5-디메틸-(4-에틸페닐)페녹시]메틸}-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  9. 제1항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-{[4-(4-클로로-2-메틸페닐)페녹시]메틸}-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  10. 제1항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-{[4-(4-트리플루오로메틸페닐)페녹시]메틸}-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  11. 제1항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-{[4-(4-트리플루오로메틸페닐)페녹시]메틸}-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  12. 제1항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-{[4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시]메틸}-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  13. 제1항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-{[2-클로로-4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시]메틸}-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  14. 제1항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-{[4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리드-2-일옥시)페녹시]메틸}-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  15. 제1항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-{[3-클로로-4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리드-2-일옥시)페녹시]메틸}-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  16. 제1항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-[(4-벤질-2-메틸페녹시)메틸]-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  17. 제1항에 있어서, 2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4-[(4-벤질-2-메틸페녹시)메틸]-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  18. 제1항에 있어서, 2-(2-클로로페닐)-4-{[4-(1,1-디메틸에틸)페녹시]메틸}-2-옥사졸린인 옥사졸린 유도체.
  19. 하기 일반식(Ⅱ):
    (여기서, R1, R2, R3및 p는 하기에서 정의한 바와 같다)의 아미노알콜 화합물을 하기 일반식(Ⅲ):
    (여기서, R4는 하기에서 정의한 바와 같고, L1은 히드록실기 또는 할로겐원자이다)의 카르복실산 유도체와 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅰ)의 옥사졸린 유도체의 제조방법:
    상기 식에서, R1은 수소원자, 할로겐원자, C1-C16알킬기, C1-C|16할로알킬기, C2-C16알콕시알킬기, C1-C16알콕시기, C1-C16할로알콕시기, C1-C16알킬티오기, C1-C16할로알킬티오기, C3-C16시클로알킬기, C3-C16할로시클로알킬기, C4-C16알킬시클로알킬기, C5-C16시클로알콕시기, C5-C16할로시클로알콕시기, C5-C16알킬시클로알콕시기 또는 다음 일반식:
    (상기 식에서, R5는 같거나 다르며, 수소원자 할로겐원자, C1-C8알킬기, C1-C8할로알킬기, C2-C8알콕시알킬기, C1-C8알콕시기, C1-C8할로알콕시기, C1-C8알킬티오기 또는 C1-C8할로알킬티오기이고; X는 단일결합, 산소원자, 황원자, 메틸렌기, 또는 메틸렌옥시기(-CH2O-, -OCH2-)이며; Y는 메틴 (-CH=) 또는 질소원자 (-N=)이고; q는 1 내지 5의 정수이다)의 기이고; R2는 수소원자, 할로겐원자, C1-C3알킬기, C1-C3알콕시기 또는 C1-C3알킬티오기이며, p는 1 내지 4의 정수이고; R3는 수소원자 또는 메틸기이며; R4는 다음 일반식:
    (상기 식에서, R6및 R7은 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소원자, 할로겐원자, C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, C1-C3알콕시기 또는 C1-C3할로알콕시기이다)의 기이다.
  20. 하기 일반식(ⅩⅢ)
    (여기서, R3및 R4는 각각 하기에서 정의한 바와 같고 W는 히드록실기, 할로겐원자, 토실옥시기 또는 메실옥시기이다)의 옥사졸린 화합물을 하기 일반식(ⅩⅠ):
    (여기서, R1, R2및 p는 각각 하기에서 정의한 바와 같다)의 페놀 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅰ)의 옥사졸린 유도체의 제조방법:
    상기 식에서, R1은 수소원자, 할로겐원자, C1-C16알킬기, C1-C|16할로알킬기, C2-C16알콕시알킬기, C1-C16알콕시기, C1-C16할로알콕시기, C1-C16알킬티오기, C1-C16할로알킬티오기, C3-C16시클로알킬기, C3-C16할로시클로알킬기, C4-C16알킬시클로알킬기, C5-C16시클로알콕시기, C5-C16할로시클로알콕시기, C5-C16알킬시클로알콕시기 또는 다음 일반식:
    (상기 식에서, R5는 같거나 다르며, 수소원자 할로겐원자. C1-C8알킬기, C1-C8할로알킬기, C2-C8알콕시알킬기, C1-C8알콕시기, C1-C8할로알콕시기, C1-C8알킬티오기 또는 C1-C8할로알킬티오기이고; X는 단일결합, 산소원자, 황원자, 메틸렌기, 또는 메틸렌옥시기(-CH2O-, -OCH2-)이며; Y는 메틴 (-CH=) 또는 질소원자(-N=)이고; q는 1 내지 5의 정수이다)의 기이고; R2는 수소원자, 할로겐원자, C1-C3알킬기, C1-C3알콕시기 또는 C1-C3알킬티오기이며, p는 1 내지 4의 정수이고; R3는 수소원자 또는 메틸기이며; R4는 다음 일반식:
    (상기 식에서, R6및 R7은 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소원자, 할로겐원자, C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, C1-C3알콕시기 또는 C1-C3할로알콕시기이다)의 기이다.
  21. 하기 일반식(ⅩⅢ)의 옥사졸린 화합물:
    상기 식에서, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, R4는 하기 식:
    (상기 식에서, R6및 R7은 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소원자, 할로겐원자, C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, C1-C3알콕시기 또는 C1-C3할로알콕시기이다)의 기이며; W는 히드록실기, 할로겐원자, 토실옥시기 또는 메실옥시기이다.
  22. 제21항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-히드록시메틸-2-옥사졸린 화합물.
  23. 제21항에 있어서, 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-클로로메틸-2-옥사졸린 화합물.
  24. 살충적이면서/으로나 살진드기적으로 유효한 양의 제1항에 따른 옥사졸린 유도체 및 불활성 담체를 함유함을 특징으로 하는 살충제 및/또는 살진드기제 조성물.
  25. 해충 또는 진드기(mites and/or ticks)에나 이들 해충 또는 진드기가 번식하는 장소에, 살충적이면서/으로나 살진드기적으로 유효한 양의 제1항에 따른 옥사졸린 유도체를 적용함을 특징으로 하는, 해충 또는 진드기의 억제 방법.
  26. 살충제 및/또는 살진드기제로서 제1항에 따른 옥사졸린 유도체의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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