KR900003155A - 항전신병특성을 가진 3-피페라지닐벤즈아졸 유도체 - Google Patents

항전신병특성을 가진 3-피페라지닐벤즈아졸 유도체 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

항전신병특성을 가진 3-피페라지닐벤조아졸 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반구조식(Ⅰ)의 화합물과 이들의 약제학적으로 허용되는 산부가염 또는 입체화학적인 이성체형.
    위의 식에서 R은 수소 또는 C1-6알킬, R1및 R2는 각각 수소, 할로, 히드록시, C1-6알킬 옥시 또는 C1-6알킬; X는 O,S 또는 NR3(여기서 R3는 수소, C1-6알킬, 아릴 또는 아릴 C1-6알킬) AlK는 C1-4알칸디일이고 Q는 다음 구조식(a)의 라디칼이다.
    위의 식에서 Y1과 Y2는 O 또는 S; R4는 수소, 할로, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 히드록시, (C1-6알킬 카르보닐)옥시, 아미노, 모노, - 및 디(C1-6알킬)아미노, (C1-10알킬카르보닐)아미노, 페닐메톡시 또는 아지로; R5는 수소 또는 할로이거나, Q는 다음 구조식(b)의 라디칼이다.
    위의 식에서, R6는 수소 또는 C1-6알킬; Z는 -S- 또는 -CR7=CR8- (여기서 R7과 R8은 각각 수소 또는 C1-6알킬) 또는 Z는 -CH2- (여기서 수소원자 하나는 히드록시 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있음)이고, A는 이가 라디칼 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2- (여기서 뒤쪽의 두가지 라디칼은 수소원자 또는 두개가 C1-6알킬로 치환됨)이거나 A는 이가 라디칼 -CR9=CR10- (여기서 R9및 R10은 각각 수소, 할로, 아미노 또는 C1-6알킬)이거나, Z가 -S-이면 A는 -CR11=N- (여기서 R11은 수소 또는 C1-6알킬)이거나 Z가 -CR7=CR8-이면 A는 -O-일 수도 있으며 각각의 아릴은 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸중에서 각기 선택되는 치환기 3개까지로 임의로 치환된 페닐이다.
  2. 제1항에 있어서, R은 수소, R1및 R2는 각각 수소, 할로 또는 C1-6알킬, Q는 구조식(a)의 라디칼(여기서 Y1및 Y2는 산소이고 R4및 R5는 수소)이거나 구조식(b)의 라디칼(여기서 R6는 C1-6알킬)인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R2수소 또는 할로, X는 O,S 또는 NH, Q는 구조식(b)의 라디칼, Z는 -S- 또는 -CR7=CH- (여기서 R7은 수소 또는 C1-6알킬)이거나 Z는 CH2(여기서 수소원자 하나가 C1-6알킬로 치환될 수 있음)이고, A는 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-(여기서 두개의 라디칼중에서 각각은 수소원자 하나 또는 두개가 C1-6알킬로 치환될 수 있음)이거나 A는 -CR9=CR10- (여기서 R9및 R10은 각각 수소 또는 C1-6알킬)인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1은 수소, 플루오로 또는 메틸, R2는 수소, -Z-A-는 -S-CH2-CH2-, -S-CH2-CH2-CH2-, -S-CH=CR10-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-, -C(CH3)=CH-CH=CH- 또는 -CH=CH-CH=CR10- (여기서 R10은 수소 또는 메틸)인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, X는 O 또는 NH이고 R1은 수소 또는 6-플루오로인 화합물.
  6. 비활성담체와 제1항-제5항중 어느 한 항에 의한 화합물을 활성성분으로 하여 항정신병 유효량을 함유해서 되는 항정신병조성물.
  7. 제1항-제4항중 어느 한 항에 있어서, 화합물을 항전신병 유효량으로 하여 온혈동물에 투여하는 정신질환이 있는 온혈동물 치료방법.
  8. 하기 일반구조기(Ⅲ-a)의 화합물 및 이들의 약제학적으로 허용되는 산부가염 또는 입체화학적인 이성체.
    위의 식에서 R은 수소 또는 C1-6알킬, R1및 R2는 각각 수소, 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시 또는 C1-6알킬, R3-b는 수소, C1-6알킬 또는 아릴 C6-6알킬.
  9. 가) 반응비활성 유기용매중에서 임의로 염기존재하에, 임의로 알칼리금속의 요드화물 존재하에 상승된 온도에서 교반하면서 일반구조식(Ⅱ)의 알킬화제로 일반구조식(Ⅲ)의 시약을 N-알킬화하거나,
    (위의 식에서 R,R1,R2및 X는 구조식 (Ⅰ)에서 정의된 바와같고, Q 및 AlK는 구조식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같으며 W는 이탈기이다), 나) 반응비활성 유기용매중에서 임의로 염기존재하에, 임의로 알칼리금속의 요오드화물 존재하에 상승된 온도에서 교반하면서 일반구조식(Ⅴ)의 벤즈아졸로 일반구조식(Ⅳ)의 피페라진유도체를 N-알킬화거나,
    (위의 식에서 Q,AlK,R,R1,R2및 X는 구조식(Ⅰ)에서 정의된 바와같고 W1은 이탈기이다), 다) 반응비활성 용매중에서 임으로 상승된 온도에서 염기로 처리하여 일반구조식(Ⅵ)의 중간체를 폐환시켜 일반구조식(Ⅰ-a)의 화합물을 얻거나,
    (위의 식에서 X1은 산소 또는 NR3이고 W는 이탈기이며, Q,AlK,R,R1,R2및 R3은 구조식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같다), 라) 임의로 반응비활성 용매중에서, 임의로 염기존재하에 상승된 온도에서 일반구조식(Ⅶ)의 중간체를 폐환시켜 일반구조식(I-a-1)의 화합물을 얻거나,
    (위의 식에서 Q,AlK,R,R1,R2및 R12는 구조식(Ⅰ)에서 정의된 바와같다), 마)반응비활성 용매중에서 임의로 상승된 온도에서 염기로 처리함으로써 일반구조식(Ⅷ)의 알킬화제로 일반구조식(Ⅰ-b-2)의 화합물을 N-알킬화하여 일반구조식(Ⅰ-b-1)의 화합물을 얻고,
    (위의 식에서 Q,AlK,R,R1및 R2는 구조식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같고 W는 이탈기이며 R3-a는 C1-6알킬, 아릴 또는 아릴 C1-6알킬이다.)
    필요에 따라서는 산으로 처리하여 구조식(Ⅰ)의 화합물을 치료활성인 무독성의 산부가염으로 전환시키던지, 또는 역으로 산의 염을 알칼리로 처리하여 유기염기로 전환시키고/ 또는 이들의 입체화학적인 이성체를 제조함을 특징으로하는 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 의한 구조식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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