KR900004721A - 항고혈압성 3-피페리디닐-인다졸 유도체 - Google Patents

항고혈압성 3-피페리디닐-인다졸 유도체 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

항고형압성 3-피페리디닐-인다졸 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학 이성체.
    위의 일반식에서 R1은 수소 또는 C1-6알킬이고, R2는 수소; C1-6알킬; 히드록시 C1-6알킬; 페닐; C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환된 페닐; 아릴 C1-6알킬; C1-6알킬카르보닐; C1-6알콕시카르보닐 또는 페닐카르보닐이고, 위의 페닐은 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환될 수 있고, R3및 R4는 각각 수소, 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시 또는 C1-6알킬이고, Alk는 C1-4알칸디일이고, Q는 식(a),(b)또는 (c)의 기이고,
    R5는 수소 또는 C1-6알킬이고, Z는 -S- 또는 -CR6=CR7- (R6및 R7은 각각 수소 또는 C1-6알킬)이거나, -CH2-(여기서 수소 원자하나는 히드록시 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있음)이고 A는 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2- (두탄소원자에 결합된 1 또는 2의 수소원자는 C1-6알킬로 치환될 수 있음)이거나, -CR8=CR9-(R8및 R9는 각각 수소, 할로, 아미노 또는 C1-6알킬)인데, Z가 -S-일 경우, A는 -CR10=N-(R10은 수소 또는 C1-6알킬)이거나, Z가 -CR6=CR7-일 경우, A는 -O-일수 있고, Y1및 Y2는 각각 O 또는 S 이고, R11은 수소, 할로, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-10알킬카르보닐아미노, 시아노, 히드록시, C1-10알킬카르보닐옥시, 페닐메톡시 또는 아지도이고, R12는 수소 또는 할로이고, 위에서 아릴은 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환될수 있는 페닐; 피리디닐, 푸라닐 또는 C1-6알킬치환된 푸라닐이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 N1에서 치환되고, R3및 R4가 각각 수소, C1-6알킬옥시 또는 할로이고, Q가 식(a)의 기(식중 R5및 C1-6알킬)인 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이 성체.
  3. 제1항에 있어서, R2가 수소, C1-6알킬, 페닐이거나, 할로 또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐; 페닐메틸 이거나, 할로, C1-6알킬옥시 또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐메틸이고, R3이 할로이고, R4가 수소인, 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체.
  4. 제1항에 있어서, R3이 6-플루오로인 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체.
  5. 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체를 항고혈압 유효효과량 유효성분으로 함유하고 하나 이상의 불황성담체로 이루어진, 항고혈압성 제제조성물.
    위의 일반식에서, R1는 수소 또는 C1-6알킬이고, R2는 수소; C1-6; 히드록시 C1-6알킬; 페닐; C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환된 페닐; 아릴 C1-6알킬 C1-6알킬카르보닐; C1-6알콕시카르보닐 또는 페닐카르보닐이고, 위의 페닐은 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환될 수 있고, R3및 R4는 각각 수소, 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시 또는 C1-6알킬이고, Alk는 C1-4알칸디일이고, Q는 식(a),(b)또는 (c)의 기이고,
    R5는 수소 또는 C1-6알킬이고, Z는 -S- 또는 -CR6=CR7- (R6및 R7은 각각 수소 또는 C1-6알킬)이거나, -CH2-(여기서 수소 원자하나는 히드록시 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있음)이고 A는 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2- (두탄소원자에 결합된 1 또는 2의 수소원자는 C1-6알킬로 치환될 수 있음)이거나, -CR8=CR9-(R8및 R9는 각각 수소, 할로, 아미노 또는 C1-6알킬)인데, Z가 -S-일 경우, A는 -CR10=N-(R10은 수소 또는 C1-6알킬)이거나, Z가 -CR6=CR7-일 경우, A는 -O-일수 있고, Y1및 Y2는 각각 O 또는 S 이고, R11은 수소, 할로, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-10알킬카르보닐아미노, 시아노, 히드록시, C1-10알킬카르보닐옥시, 페닐메톡시 또는 아지도이고, R12는 수소 또는 할로이고, 위에서 아릴은 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환될수 있는 페닐; 피리디닐, 푸라닐 또는 C1-6알킬치환된 푸라닐이다.
  6. 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체를 항고혈압성 유효 효과량 온형동물에 투여하여, 고혈압증상을 치료하는 방법.
    위의 일반식에서, R1는 수소 또는 C1-6알킬이고, R2는 수소; C1-6; 히드록시 C1-6알킬; 페닐; C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환된 페닐; 아릴 C1-6알킬 C1-6알킬카르보닐; C1-6알콕시카르보닐 또는 페닐카르보닐이고, 위의 페닐은 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환될 수 있고, R3및 R4는 각각 수소, 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시 또는 C1-6알킬이고, Alk는 C1-4알칸디일이고, Q는 식(a),(b)또는 (c)의 기이고,
    R5는 수소 또는 C1-6알킬이고, Z는 -S- 또는 -CR6=CR7- (R6및 R7은 각각 수소 또는 C1-6알킬)이거나, -CH2-(여기서 수소 원자하나는 히드록시 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있음)이고 A는 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2- (두탄소원자에 결합된 1 또는 2의 수소원자는 C1-6알킬로 치환될 수 있음)이거나, -CR8=CR9-(R8및 R9는 각각 수소, 할로, 아미노 또는 C1-6알킬)인데, Z가 -S-일 경우, A는 -CR10=N-(R10은 수소 또는 C1-6알킬)이거나, Z가 -CR6=CR7-일 경우, A는 -O-일수 있고, Y1및 Y2는 각각 O 또는 S 이고, R11은 수소, 할로, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, 시아노, 히드록시, C1-6알킬카르보닐옥시, 페닐메톡시 또는 아지도이고, R12는 수소 또는 할로이고, 위에서 아릴은 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환될수 있는 페닐; 피리디닐, 푸라닐 또는 C1-6알킬치환된 푸라닐이다.
  7. 일반식(Ⅲ)의 피페리딘 화합물을 일반식 Q-Alk-W(Ⅱ)의 알킬화제로, 불활성용매 중에서 가열하여 교반하면서, 임의로 염기와 임의로 알칼리금속 요도화물 존재하에, N-알킬화거나, 일반식(I-b)의 화합물을 일반식 R2-aW1(Ⅳ)의 화합물로, 불활성 용매중에서, 임의로 가열하면서, 염기존재하에 N-알킬화 또는 N-아실화하여 일반식(I-a)의 화합물을 수득하거나, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 일반식 R2-NH-NH2(Ⅵ)의 히드라진유도체 또는 그 산부가염으로, 불활성용매중에서, 임의로 가열하면서, 염기존재하에 폐환방응시켜, 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체를 제조하는 방법.
    위의 일반식에서, R1는 수소 또는 C1-6알킬이고, R2는 수소; C1-6; 히드록시 C1-6알킬; 페닐; C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환된 페닐; 아릴 C1-6알킬 C1-6알킬카르보닐; C1-6알콕시카르보닐 또는 페닐카르보닐이고, 위의 페닐은 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환될 수 있고, R3및 R4는 각각 수소, 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시 또는 C1-6알킬이고, Alk는 C1-4알칸디일이고, Q는 식(a),(b)또는 (c)의 기이고,
    R5는 수소 또는 C1-6알킬이고, Z는 -S- 또는 -CR6=CR7- (R6및 R7은 각각 수소 또는 C1-6알킬)이거나, -CH2-(여기서 수소 원자하나는 히드록시 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있음)이고 A는 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2- (두탄소원자에 결합된 1 또는 2의 수소원자는 C1-6알킬로 치환될 수 있음)이거나, -CR8=CR9-(R8및 R9는 각각 수소, 할로, 아미노 또는 C1-6알킬)인데, Z가 -S-일 경우, A는 -CR10=N-(R10은 수소 또는 C1-6알킬)이거나, Z가 -CR6=CR7-일 경우, A는 -O-일수 있고, Y1및 Y2는 각각 O 또는 S 이고, R11은 수소, 할로, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-10알킬카르보닐아미노, 시아노, 히드록시, C1-10알킬카르보닐옥시, 페닐메톡시 또는 아지도이고, R12는 수소 또는 할로이고, 위에서 아릴은 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환될수 있는 페닐; 피리디닐, 푸라닐 또는 C1-6알킬치환된 푸라닐이다.
    R2-8는 C1-6알킬, 히드록시 C1-6알킬, 페닐; C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹에서 선택한 3 이하의 기로 치환된 페닐; 아릴C1-6알킬; C1-6알킬카르보닐; C1-6알킬옥시카르보닐 또는 페닐카르보닐이고, 페닐은 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 히드록시, 할로, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 히아의 기로 치환될 수 있고, W1은 반응이탈기이고, Y는 반응이탈기이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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