JPS58159480A - 新規なフエニルピペラジン誘導体 - Google Patents
新規なフエニルピペラジン誘導体Info
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- JPS58159480A JPS58159480A JP57040904A JP4090482A JPS58159480A JP S58159480 A JPS58159480 A JP S58159480A JP 57040904 A JP57040904 A JP 57040904A JP 4090482 A JP4090482 A JP 4090482A JP S58159480 A JPS58159480 A JP S58159480A
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- Japan
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- methoxyphenyl
- compound shown
- quinazolinedione
- acid
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D239/96—Two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）で示されるキナゾリン誘導体およ
びその酸付加塩に関する。
びその酸付加塩に関する。
（式中Ｒは水素原子、低級アルキル基またけハロゲン原
子を意味する） 本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は新規化合物で
あり、例えば１−（２−メトキシフェニル）ピペラジン
を出発物質とし以下特公昭４５−１９０６５号公報に記
載の方法に従って得られる一般式（［）で示される化合
物に炭酸水素ナトリウム。
子を意味する） 本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は新規化合物で
あり、例えば１−（２−メトキシフェニル）ピペラジン
を出発物質とし以下特公昭４５−１９０６５号公報に記
載の方法に従って得られる一般式（［）で示される化合
物に炭酸水素ナトリウム。
トリエチルアミン等の塩基の存在下トリクロロメチルク
ロロホルメートを反応させるか、またはジメチルホルム
アミド中尿素を加え加熱することにより得られる。
ロロホルメートを反応させるか、またはジメチルホルム
アミド中尿素を加え加熱することにより得られる。
（式中Ｒは前記と同じものを意味する）反応混合物から
本発明の化合物（１）の単離は常法により、例えば反応
液に水を加え析出する結晶を戸数し再結晶するかまたは
反応液に水を加えた後塩化メチレン等の有機溶媒で抽出
し、溶媒を留去した後、再結晶またはカラムクロマトグ
ラフィー等の手段に付すことにより行なわれる。
本発明の化合物（１）の単離は常法により、例えば反応
液に水を加え析出する結晶を戸数し再結晶するかまたは
反応液に水を加えた後塩化メチレン等の有機溶媒で抽出
し、溶媒を留去した後、再結晶またはカラムクロマトグ
ラフィー等の手段に付すことにより行なわれる。
本発明の化合物（１）は有機酸または無機酸と塩を形成
する。酸としては薬学的に許容されるものが好ましく、
このような酸としては、例えば塩酸。
する。酸としては薬学的に許容されるものが好ましく、
このような酸としては、例えば塩酸。
硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸およびフマール酸。
マレイン酸、酒石酸、コハク酸等の有機酸である。
塩は常法に従い容易に製造することができる。
このようにして製造した本発明の化合物は強い降圧作用
および心拍数を減少せしめる作用を有し降圧剤等の循環
器疾叡治療剤として有用である。
および心拍数を減少せしめる作用を有し降圧剤等の循環
器疾叡治療剤として有用である。
実験例。
ａ）降圧作用：化合物、■３−ｂ（後記実施例の番号に
対応）の原末ｆｃｃ留水に溶解した４のをベントパルビ
タールナトリウムの静脈内投与によシ麻酔し人工呼吸下
で開胸したピーグル犬に静脈内投与（１〜３０μｙ／Ａ
１１Ｌ、たところ平均血圧は２０〜４０ ｍ＋Ｈｇ＋Ｈ
上約１時間持続した。一方心拍数は若干減少した。また
本化合物の十二指腸内投与（１ｆＩＮｉ／醇）では平均
血圧は約３０ ＋ｍＨｇ低下し、心゛拍数も１０％低下
した。なおこの作用は７時間以上持続した。
対応）の原末ｆｃｃ留水に溶解した４のをベントパルビ
タールナトリウムの静脈内投与によシ麻酔し人工呼吸下
で開胸したピーグル犬に静脈内投与（１〜３０μｙ／Ａ
１１Ｌ、たところ平均血圧は２０〜４０ ｍ＋Ｈｇ＋Ｈ
上約１時間持続した。一方心拍数は若干減少した。また
本化合物の十二指腸内投与（１ｆＩＮｉ／醇）では平均
血圧は約３０ ＋ｍＨｇ低下し、心゛拍数も１０％低下
した。なおこの作用は７時間以上持続した。
米全身血圧の測定は右犬祠動脈内にカテーテルを挿入し
圧トランデーーサーを介して測定し、また心拍数は血圧
の脈波をカルジオメーターにより測定した。
圧トランデーーサーを介して測定し、また心拍数は血圧
の脈波をカルジオメーターにより測定した。
ｂ）毒性＝ＳＤ系ラット（４匹）に化合物Ａｂ３−ｂを
経口投与し予備的な急性毒性の検討を行った結実施例１
゜ ａ） １− （２−メトキシフェニル）−４−［２−（
２−アミノベンゾイル）アミノエチルコピペラジン３．
５４ ｆとトリエチルアミン２．２ ｆ ｆｃ塩塩化メ
チノン５０ ｒｎｅニｆｆｊ解Ｌ ） ！Ｊジクロロチ
ルクロロホルメート０．９８９ Ｆの塩化メチレン２０
ＷＬｌの溶液中に一５〜５℃で冷却攪拌上滴下する。滴
下後徐々に温度を上昇させ室温で１〜２時間反応を行な
った後飽和炭酸水素ナトリウム水を加え攪拌する。
経口投与し予備的な急性毒性の検討を行った結実施例１
゜ ａ） １− （２−メトキシフェニル）−４−［２−（
２−アミノベンゾイル）アミノエチルコピペラジン３．
５４ ｆとトリエチルアミン２．２ ｆ ｆｃ塩塩化メ
チノン５０ ｒｎｅニｆｆｊ解Ｌ ） ！Ｊジクロロチ
ルクロロホルメート０．９８９ Ｆの塩化メチレン２０
ＷＬｌの溶液中に一５〜５℃で冷却攪拌上滴下する。滴
下後徐々に温度を上昇させ室温で１〜２時間反応を行な
った後飽和炭酸水素ナトリウム水を加え攪拌する。
次いで塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を水で２
回洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。
回洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。
溶媒を減圧上濃縮した後残渣にイングロパノールを加え
ると３−〔２−（４−（２−メトキシフェニル）−１−
ピペラジニル〕エチル：）−２，４（ＩＨ、３Ｈ）キナ
ゾリンジオンの結晶２．２８ｆ”ｋ得る。８点２１７〜
２１８℃（クロロホルム−エーテルより再結晶） 元素分析値 ０２１ Ｈ２４Ｎ４０３としてＯＨＮ 計算値（（財） ６６．３０ ６．３６ １４．
７３実測値（刻 ６６．００ ６．３１ １４．６
０ｂ） １− （２−メトキシフェニル）−４−（２−
（２−アミノベンゾイル）アミノエチルコピペラジン３
．５４ｆとｌｉ素１．２ｆ［ジメチルホルムアミド２０
ｍ１’に加え外温１４０〜１８０℃で５〜８時間反応す
る。反応後２００ｍｌの水全加え析出する結晶ヲ戸数す
る。ジオキサンよシ再結晶すると３−［２−（４−（２
−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル〕エチル）
−２，４（Ｉ Ｈ、３Ｈ）キナゾリンジオン３．５Ｆ全
無色針状晶として得る。このものの理化学的性質は前記
ａ）で得られたものと一致した。
ると３−〔２−（４−（２−メトキシフェニル）−１−
ピペラジニル〕エチル：）−２，４（ＩＨ、３Ｈ）キナ
ゾリンジオンの結晶２．２８ｆ”ｋ得る。８点２１７〜
２１８℃（クロロホルム−エーテルより再結晶） 元素分析値 ０２１ Ｈ２４Ｎ４０３としてＯＨＮ 計算値（（財） ６６．３０ ６．３６ １４．
７３実測値（刻 ６６．００ ６．３１ １４．６
０ｂ） １− （２−メトキシフェニル）−４−（２−
（２−アミノベンゾイル）アミノエチルコピペラジン３
．５４ｆとｌｉ素１．２ｆ［ジメチルホルムアミド２０
ｍ１’に加え外温１４０〜１８０℃で５〜８時間反応す
る。反応後２００ｍｌの水全加え析出する結晶ヲ戸数す
る。ジオキサンよシ再結晶すると３−［２−（４−（２
−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル〕エチル）
−２，４（Ｉ Ｈ、３Ｈ）キナゾリンジオン３．５Ｆ全
無色針状晶として得る。このものの理化学的性質は前記
ａ）で得られたものと一致した。
実施例２゜
実施例１−ａ）と同様に処理し以下の化合物を得た。
８−メチル−５−Ｃ２−Ｃ４−（２−メトキシフェニル
）−１−ピペラジニル〕エチル〕−２，４（Ｉ Ｈ、３
Ｈ）キナゾリンジオン融点２１９℃（クロロホルム−エ
ーテルｊ夛再結晶） ６−メチル−５−（２−（４−（２−メトキシフェニル
）−１−ピペラジニル〕エチル） −２，４（ＩＨ，３
Ｈ）キナゾリンジオン 融点２０８℃（クロロホルム−
エーテルより再結晶）７−クロル−５−Ｃ２−Ｃ４−（
２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル〕エチル）
−２，４（ＬＨ，３Ｈ）キナゾリンジオン 融点２２
４℃（分解、メタノールより再結晶） １ 実験例３゜ ａ）実施例１で得た３−Ｃ２−Ｃ４−Ｃ２−メトキシ）
−１−ピペラジニル〕エチル］−２，４（ＬＨ。
）−１−ピペラジニル〕エチル〕−２，４（Ｉ Ｈ、３
Ｈ）キナゾリンジオン融点２１９℃（クロロホルム−エ
ーテルｊ夛再結晶） ６−メチル−５−（２−（４−（２−メトキシフェニル
）−１−ピペラジニル〕エチル） −２，４（ＩＨ，３
Ｈ）キナゾリンジオン 融点２０８℃（クロロホルム−
エーテルより再結晶）７−クロル−５−Ｃ２−Ｃ４−（
２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル〕エチル）
−２，４（ＬＨ，３Ｈ）キナゾリンジオン 融点２２
４℃（分解、メタノールより再結晶） １ 実験例３゜ ａ）実施例１で得た３−Ｃ２−Ｃ４−Ｃ２−メトキシ）
−１−ピペラジニル〕エチル］−２，４（ＬＨ。
３Ｉ］）キナゾリンジオンをクロロホルムに溶解シ塩化
水素ガスを飽和させるとジ塩酸塩の結晶が析出する。融
点２６５〜２６６℃（分解）ｂ）前記ａ）で得られたジ
塩酸塩を冷水に溶解し放置するとモノ塩酸塩の結晶を得
る。融点２６８〜２６９℃（分解、水より再結晶） 元素分析値 ０２１Ｈ２４Ｎ３０３・１（０２・−！−
Ｈ２Ｏとして０ ＨＮ 計′Ｗ値ｔＸｌ ５９．２２ ６．１５ １３．
１５実測値（（財） ５９．０２ ５．９１ １
３．０５実施例４゜ 実施例１で得た３−Ｃ２−Ｃ４−（２−メトキシフェニ
ル）−１〜ヒヘラジニル〕エチル）−２゜４（ＩＨ，３
）（）−キナゾリンジオン７、６１ ｒをクロロホルム
−メタノールに懸濁しマレインｒ１１２゜３２２を加え
マレイン酸が完全に溶解するまで加熱還流する。反応後
聯媒を減圧″Ｆ濃縮し残渣にメタノールを加えると３−
Ｃ２−Ｃ４−Ｃ２−メトキシフェニル）−１−ピペラジ
ニル〕エチル〕−２，４（Ｉｆ（，３Ｈ）キナゾリンジ
オメナノフマール酸塩′ｆ！：得る。融点１９９℃（分
解Ｊ’ｌ／メタノールより再結晶） 元素分析値 ０２１Ｈ２４Ｎ４０３・０４Ｈ４０４（！
： Ｌ テＯＨＮ 計鴬値（３） ６０．４８ ５．６８ １１．２
８実測値（６） ６０．３６ ５．６９ １１．
３１出願人 中外製薬株式会社 一８＝ 第１頁の続き ０発 明 者 境−成 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 畑俊− 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 内田康美 市川市鬼越二丁目２１番４号 手続補正書（自発） 昭和５８年３月２４日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第 ４０００４号 ２、発明の名称 新規なフェニルピペラジン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都北区浮間五丁目５番１号 （３３１）中外製薬株式会社 代表者上野公人 ４、代理人 〒１７１ 東京都豊島区に田二丁目４１番８号 中外製薬株式会社内 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 別紙のとおり 補 正 の 内 容 ■、明明細書第７ニ１０ ８Ｈ２０Ｊを［Ｃ２１１−■２４Ｎ４０３ ・ＨＣＩ
・８Ｈ２０Ｊに訂正する。
水素ガスを飽和させるとジ塩酸塩の結晶が析出する。融
点２６５〜２６６℃（分解）ｂ）前記ａ）で得られたジ
塩酸塩を冷水に溶解し放置するとモノ塩酸塩の結晶を得
る。融点２６８〜２６９℃（分解、水より再結晶） 元素分析値 ０２１Ｈ２４Ｎ３０３・１（０２・−！−
Ｈ２Ｏとして０ ＨＮ 計′Ｗ値ｔＸｌ ５９．２２ ６．１５ １３．
１５実測値（（財） ５９．０２ ５．９１ １
３．０５実施例４゜ 実施例１で得た３−Ｃ２−Ｃ４−（２−メトキシフェニ
ル）−１〜ヒヘラジニル〕エチル）−２゜４（ＩＨ，３
）（）−キナゾリンジオン７、６１ ｒをクロロホルム
−メタノールに懸濁しマレインｒ１１２゜３２２を加え
マレイン酸が完全に溶解するまで加熱還流する。反応後
聯媒を減圧″Ｆ濃縮し残渣にメタノールを加えると３−
Ｃ２−Ｃ４−Ｃ２−メトキシフェニル）−１−ピペラジ
ニル〕エチル〕−２，４（Ｉｆ（，３Ｈ）キナゾリンジ
オメナノフマール酸塩′ｆ！：得る。融点１９９℃（分
解Ｊ’ｌ／メタノールより再結晶） 元素分析値 ０２１Ｈ２４Ｎ４０３・０４Ｈ４０４（！
： Ｌ テＯＨＮ 計鴬値（３） ６０．４８ ５．６８ １１．２
８実測値（６） ６０．３６ ５．６９ １１．
３１出願人 中外製薬株式会社 一８＝ 第１頁の続き ０発 明 者 境−成 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 畑俊− 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 内田康美 市川市鬼越二丁目２１番４号 手続補正書（自発） 昭和５８年３月２４日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第 ４０００４号 ２、発明の名称 新規なフェニルピペラジン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都北区浮間五丁目５番１号 （３３１）中外製薬株式会社 代表者上野公人 ４、代理人 〒１７１ 東京都豊島区に田二丁目４１番８号 中外製薬株式会社内 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 別紙のとおり 補 正 の 内 容 ■、明明細書第７ニ１０ ８Ｈ２０Ｊを［Ｃ２１１−■２４Ｎ４０３ ・ＨＣＩ
・８Ｈ２０Ｊに訂正する。
２、明細書第８頁１０乃至１１行目の「モノマレイ酸塩
」を「モノマレイン酸塩」に訂正する。
」を「モノマレイン酸塩」に訂正する。
２ー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｒは水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原
子を意味する）で示される化合物およびその酸付加塩。
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57040904A JPS58159480A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | 新規なフエニルピペラジン誘導体 |
| CA000423221A CA1248102A (en) | 1982-03-17 | 1983-03-09 | Phenylpiperazine derivatives and process for producing the same |
| ZA831674A ZA831674B (en) | 1982-03-17 | 1983-03-11 | Phenylpiperazine derivatives and process for producing the same |
| DK120483A DK156064C (da) | 1982-03-17 | 1983-03-15 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2,4-(1h,3h)-quinazolindionderivater eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf |
| EP83102601A EP0089065B1 (en) | 1982-03-17 | 1983-03-16 | Novel phenylpiperazine derivatives and process for producing the same |
| ES520693A ES520693A0 (es) | 1982-03-17 | 1983-03-16 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de fenilpiperazina. |
| DE198383102601T DE89065T1 (de) | 1982-03-17 | 1983-03-16 | Phenylpiperazin-derivate und verfahren zu deren herstellung. |
| KR1019830001046A KR900004125B1 (ko) | 1982-03-17 | 1983-03-16 | 페닐 피페라진 유도체의 제조방법 |
| AT83102601T ATE27817T1 (de) | 1982-03-17 | 1983-03-16 | Phenylpiperazin-derivate und verfahren zu deren herstellung. |
| DE8383102601T DE3372095D1 (en) | 1982-03-17 | 1983-03-16 | Novel phenylpiperazine derivatives and process for producing the same |
| MX8310535U MX7157E (es) | 1982-03-17 | 1983-03-17 | Procedimiento para preparar derivados de fenilpiperazina |
| FI830893A FI77456C (fi) | 1982-03-17 | 1983-03-17 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 3-/2-/4-(2-metoxifenyl) -1-piperazinyl/etyl/-2,4-(1h,3h)-kinazolindionderivat. |
| ES527319A ES527319A0 (es) | 1982-03-17 | 1983-11-16 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de fenil-piperazina |
| ES527318A ES527318A0 (es) | 1982-03-17 | 1983-11-16 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de fenilpiperazina |
| US06/604,415 US4578465A (en) | 1982-03-17 | 1984-04-30 | Phenyliperazine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57040904A JPS58159480A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | 新規なフエニルピペラジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58159480A true JPS58159480A (ja) | 1983-09-21 |
| JPH033669B2 JPH033669B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=12593492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57040904A Granted JPS58159480A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | 新規なフエニルピペラジン誘導体 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4578465A (ja) |
| EP (1) | EP0089065B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58159480A (ja) |
| KR (1) | KR900004125B1 (ja) |
| AT (1) | ATE27817T1 (ja) |
| CA (1) | CA1248102A (ja) |
| DE (2) | DE3372095D1 (ja) |
| DK (1) | DK156064C (ja) |
| ES (3) | ES520693A0 (ja) |
| FI (1) | FI77456C (ja) |
| MX (1) | MX7157E (ja) |
| ZA (1) | ZA831674B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60169467A (ja) * | 1984-02-10 | 1985-09-02 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | 新規なフエニルピペラジン誘導体 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS608274A (ja) * | 1983-06-27 | 1985-01-17 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 新規キナゾリノン誘導体およびその製造法・並びに抗アレルギ−剤 |
| US4711883A (en) * | 1985-09-30 | 1987-12-08 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Substituted 3-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkylquinazolin-2,4-(1H,3H) diones, methods of preparation, compositions and method of use |
| GB8524663D0 (en) * | 1985-10-07 | 1985-11-13 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Quinazoline derivatives |
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