JPH01121256A - 新規アミド化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は優れた抗アレルギー作用を有し、抗アレルギー
剤として有用な新規アミド化合物に関する。
剤として有用な新規アミド化合物に関する。
（従来の技術）
従来より各種アレルギー症状の予防、治療剤の研究、開
発が行なわれており、多くの化合物が報告されている。
発が行なわれており、多くの化合物が報告されている。
抗アレルギー作用を有するアミド化合物としては、例え
ばザ・ジャーナル・オブ・アレルギー・アンド・クリニ
カル・イムノロジー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ａｌｌｅｒｇｙ ａｎｄ ＣｌｉｎｉｃａｌＩｍＣ１１
ｎｉｃａｌＩ 、５７巻（Ｎａ５）、３９Ｂ頁（１９７
６年）にトラニラスト［Ｎ−（３，４−ジメトキシシン
ナモイル）アントラニル酸］が、またエージェンツ０ア
ンド拳アクションズ（Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ａｃｔｉ
ｏｎｓ） 、１巻、２３５頁（１９７９年）にロドキサ
マイドエチル［Ｎ。
ばザ・ジャーナル・オブ・アレルギー・アンド・クリニ
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Ａｌｌｅｒｇｙ ａｎｄ ＣｌｉｎｉｃａｌＩｍＣ１１
ｎｉｃａｌＩ 、５７巻（Ｎａ５）、３９Ｂ頁（１９７
６年）にトラニラスト［Ｎ−（３，４−ジメトキシシン
ナモイル）アントラニル酸］が、またエージェンツ０ア
ンド拳アクションズ（Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ａｃｔｉ
ｏｎｓ） 、１巻、２３５頁（１９７９年）にロドキサ
マイドエチル［Ｎ。
Ｎ−−（２−クロロ−５−シアノ−ｍ−フェニレン）ジ
オキミン酸ジエチルエステルコが記載されている。
オキミン酸ジエチルエステルコが記載されている。
（発明が解決しようとする問題点）
従来の抗アレルギー剤は各種アレルギー症杖、特に気管
支喘息の治療に十分な効果を示しているとは言い難い。
支喘息の治療に十分な効果を示しているとは言い難い。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らはアレルギー症吠に対して優れた抗アレルギ
ー作用を示す薬物を得るべく種々の化合物を合成し、そ
の薬理作用を検討した結果、特定のアミド化合物が抗ア
レルギー活性に優れていることを知り本発明を完成する
に至った。
ー作用を示す薬物を得るべく種々の化合物を合成し、そ
の薬理作用を検討した結果、特定のアミド化合物が抗ア
レルギー活性に優れていることを知り本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明の化合物は式：
［式中、Ｒ′は水素原子、低級アルキル基またはアセチ
ル基；Ｒ２は水素原子または塩素原子；Ｒ３は水素原子
または−ＧＯ２Ｒ６（Ｒ６は水素原子、低級アルキル基
またはアルカリ金属原子）で示される基；Ｒ４は水素原
子、トリフルオロメチル基、シアノ基、アミノカルボニ
ル基または−ＣＯ２Ｒ７（Ｒ７は水素原子、低級アルキ
ル基またはアルカリ金属原子）で示される基；Ｒ５は水
素原子または一〇〇。Ｒ’ （Ｒ８は水素原子、低級
アルキル基またはアルカリ金属原子）で示される基コで
示される新規アミド化合物である。
ル基；Ｒ２は水素原子または塩素原子；Ｒ３は水素原子
または−ＧＯ２Ｒ６（Ｒ６は水素原子、低級アルキル基
またはアルカリ金属原子）で示される基；Ｒ４は水素原
子、トリフルオロメチル基、シアノ基、アミノカルボニ
ル基または−ＣＯ２Ｒ７（Ｒ７は水素原子、低級アルキ
ル基またはアルカリ金属原子）で示される基；Ｒ５は水
素原子または一〇〇。Ｒ’ （Ｒ８は水素原子、低級
アルキル基またはアルカリ金属原子）で示される基コで
示される新規アミド化合物である。
本発明の式（Ｉ）の化合物においてＲ１における低級ア
ルキル基としては炭素数１〜６個のアルキル基、好まし
くはメチル基およびエチル基などが挙げられる。
ルキル基としては炭素数１〜６個のアルキル基、好まし
くはメチル基およびエチル基などが挙げられる。
Ｒ８、Ｒ７およびＲ８における低級アルキル基としては
炭素数１〜６個のアルキル基、好ましくはメチル基およ
びエチル基など、アルカリ金属原子としてはナトリウム
およびカリウムなどが挙げられる。
炭素数１〜６個のアルキル基、好ましくはメチル基およ
びエチル基など、アルカリ金属原子としてはナトリウム
およびカリウムなどが挙げられる。
（製造方法）
本発明の化合物は（ｎ）式：
［式中、Ｒ２は水素原子または塩素原子；Ｒ３は水素原
子または−Ｃ０３Ｒ’ （Ｒ８は水素原子、または低
級アルキル基）で示される基；Ｒ４は水素原子、トリフ
ルオロメチル基、シアン基、アミノカルボニル基または
−ＣＯ２Ｒ７（Ｒ７は水素原子、または低級アルキル基
）で示される基；Ｒ５は水素原子または−ＣＯ３Ｒ８（
Ｒ８は水素原子、または低級アルキル基）で示される基
］で示される。
子または−Ｃ０３Ｒ’ （Ｒ８は水素原子、または低
級アルキル基）で示される基；Ｒ４は水素原子、トリフ
ルオロメチル基、シアン基、アミノカルボニル基または
−ＣＯ２Ｒ７（Ｒ７は水素原子、または低級アルキル基
）で示される基；Ｒ５は水素原子または−ＣＯ３Ｒ８（
Ｒ８は水素原子、または低級アルキル基）で示される基
］で示される。
ジアミノ化合物を（ＩＩＩ）式：
％式％（）
［式中、Ｒ′は低級アルキル基、アセチル基またはアル
コキシアルキル基コで示される酸塩化物と反応させるこ
とにより製造される。
コキシアルキル基コで示される酸塩化物と反応させるこ
とにより製造される。
反応はピリジン等の非プロトン性溶媒中で実施される。
反応は外部からの熱の適用なしに起きるが、反応完結を
確実にするため、加熱してもよい。
確実にするため、加熱してもよい。
Ｒ１がアセチル基である式（Ｉ）の化合物は加水分解に
よりＲ’が水素原子である式（Ｉ）の化合物に変換する
ことができる。
よりＲ’が水素原子である式（Ｉ）の化合物に変換する
ことができる。
Ｒ１１，Ｒ７およびＲＲのうち１つ以上が水素原子であ
る式（Ｉ）の化合物は標準的り法により水素原子をアル
カリ金属原子に変換することができる。
る式（Ｉ）の化合物は標準的り法により水素原子をアル
カリ金属原子に変換することができる。
ＲＯ，Ｒ７およびＲ８のうち１つ以りが低級ア基に変換
することができる。
することができる。
（発明の効果）
本発明の化合物は即時型アレルギー反応を強力に抑制す
る作用を有するので、即時型アレルギーに分類される気
管支喘息、じん麻疹、アレルギー性鼻炎などの予防およ
び治療に対して有用である。
る作用を有するので、即時型アレルギーに分類される気
管支喘息、じん麻疹、アレルギー性鼻炎などの予防およ
び治療に対して有用である。
本発明化合物の抗アレルギー作用は以Ｆに延べる試験例
により確認された。
により確認された。
試験例
抗卵白アルブミンラット血清をＷｌｓｔａｒ系ラット（
雄、体重的２００ｇ）の背部正中線の両側に各々０．１
−宛、２点づつ計４点に陵内注射して受動的に感作した
。４８時間後、卵白アルブミンおよびエバンスブルー混
液１−を尾静脈より投与してＰＣＡ（受動皮膚アナフィ
ラキシ−）反応を惹起した。３０分後、青染部を切り取
り漏出色素量をＫａｔａｙａｗ＋ａらの方法［Ｍｌｃｒ
ｏｂｌｏｌ、ｌｍ５ｕｎｏ１．．２２巻、８９頁（１９
７８年）コに従い測定した。
雄、体重的２００ｇ）の背部正中線の両側に各々０．１
−宛、２点づつ計４点に陵内注射して受動的に感作した
。４８時間後、卵白アルブミンおよびエバンスブルー混
液１−を尾静脈より投与してＰＣＡ（受動皮膚アナフィ
ラキシ−）反応を惹起した。３０分後、青染部を切り取
り漏出色素量をＫａｔａｙａｗ＋ａらの方法［Ｍｌｃｒ
ｏｂｌｏｌ、ｌｍ５ｕｎｏ１．．２２巻、８９頁（１９
７８年）コに従い測定した。
ＰＣＡ反応惹起３０分前に被験化合物を６匹のラットに
３０ｍｇ／ｋｇづつ経口投与した。第１表に本発明のＰ
ＣＡ反応抑制率を示す。
３０ｍｇ／ｋｇづつ経口投与した。第１表に本発明のＰ
ＣＡ反応抑制率を示す。
以ト余白
第１表
本発明の化合物は、経口、非経口又は吸引により投与さ
れるが、軽口投与が好ましい。また使用に際しては通常
の医薬担体を用いて常法により各種製剤形に調整される
。例えば、経［１投り用には錠剤、カプセル剤、顆粒剤
、シロップ剤、粉剤などが挙げられる。非経［１投与用
には静脈内注射のための水溶液、筋肉内注射のための油
状懸濁液などが挙げられる。
れるが、軽口投与が好ましい。また使用に際しては通常
の医薬担体を用いて常法により各種製剤形に調整される
。例えば、経［１投り用には錠剤、カプセル剤、顆粒剤
、シロップ剤、粉剤などが挙げられる。非経［１投与用
には静脈内注射のための水溶液、筋肉内注射のための油
状懸濁液などが挙げられる。
またエアゾルスプレー、あるいは乾燥粉末の形で本発明
の化合物と肺が直接接触できるようにする吸引器によっ
て投与することもできる。
の化合物と肺が直接接触できるようにする吸引器によっ
て投与することもできる。
本発明の化合物の１日あたりの全投与量は２〜２０００
謹ｇである。
謹ｇである。
次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されない。
本発明はこれらに限定されない。
実施例１
１．３−ビス（メトキシアセチルアミ／）ベンゼンの製
造： ｍ−フェニレンジアミン５．４１ｇをピリジン１００−
に溶かした溶液に塩化メトキシアセチル１０−を滴下し
た。室温で２時間撹拌した後、反応混合物よりピリジン
を減圧情夫して得た残渣に水を加え、クロロホルムで分
液した。打機層を芒硝で乾燥し溶媒を減圧情夫して粗結
晶を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して
次の物理的性質を有する表記化合物９．８９ｇを得た。
造： ｍ−フェニレンジアミン５．４１ｇをピリジン１００−
に溶かした溶液に塩化メトキシアセチル１０−を滴下し
た。室温で２時間撹拌した後、反応混合物よりピリジン
を減圧情夫して得た残渣に水を加え、クロロホルムで分
液した。打機層を芒硝で乾燥し溶媒を減圧情夫して粗結
晶を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して
次の物理的性質を有する表記化合物９．８９ｇを得た。
融点＝１１０〜１１１℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ニジ＝３３００．１６６５゜１６００．
１５３５．１４４５，１２０５゜１１２０．９８５，７
７５，７２０，５２５ｃｆｆｉ−’ＮＭＲ（ＣＤＩＩ）
３ ） ：δ＝８．２５ （２Ｈ。
１５３５．１４４５，１２０５゜１１２０．９８５，７
７５，７２０，５２５ｃｆｆｉ−’ＮＭＲ（ＣＤＩＩ）
３ ） ：δ＝８．２５ （２Ｈ。
ｂ ｒ、ｓ）＋ ７．８５ （ＩＨ＋ ｂ ｒ、ｓ）
＋７．３０ （３Ｈ，ｍ）、３．９８ （４Ｈ，ｓ）。
＋７．３０ （３Ｈ，ｍ）、３．９８ （４Ｈ，ｓ）。
３．４８ （ＯＨ，ｓ）
元素分析値
計算値：Ｃ，５７，１３；Ｈ，６，３９；Ｎ、１１．１
０（％） 実測値：Ｃ，５７，４２；Ｈ，６，３７；Ｎ、１１．０
８（％） 実施例２ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミ／）−４−クロロ
ベンゾニトリルの製造： ４−りｃ７ｃ＋−３，５−シアミノベンゾニ） ＩＪル
３．３４ｇをピリジン６ｏ−に溶がした溶液に室温で塩
化メトキシアセチル４．０−を滴下後、室温で２時間攪
拌した。反応混合物よりピリジンを減圧情夫して得られ
た残渣に水を加え生成した固体を濾取し、水で洗浄して
粗結晶を得た。これをエタノールより再結晶して次の物
理的性質を有する表記化合物５．１ｇを得た。
０（％） 実測値：Ｃ，５７，４２；Ｈ，６，３７；Ｎ、１１．０
８（％） 実施例２ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミ／）−４−クロロ
ベンゾニトリルの製造： ４−りｃ７ｃ＋−３，５−シアミノベンゾニ） ＩＪル
３．３４ｇをピリジン６ｏ−に溶がした溶液に室温で塩
化メトキシアセチル４．０−を滴下後、室温で２時間攪
拌した。反応混合物よりピリジンを減圧情夫して得られ
た残渣に水を加え生成した固体を濾取し、水で洗浄して
粗結晶を得た。これをエタノールより再結晶して次の物
理的性質を有する表記化合物５．１ｇを得た。
融点：１７３〜１７４℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ニジ＝３３８（Ｌ ３１２０゜２９５０
．２８４５，２２４０，１７１５゜１５９０．１５５０
．１５０５，１４３５゜１３００．１２００．１１１５
．１０５０゜９８５．９００，８８０，６７５，８３５
ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｏ）：δ＝９．５０（２
Ｈ＋ ｂｒ、ｓ）、８．１１．（２Ｈ，５）ｔ４．０
７ （４Ｈ，ｓ）、３．４１ （ＯＨ，ｓ）元素分析値 計算値：Ｃ，５０，０９；Ｈ，４，５３；Ｎ、１３．４
８；Ｃ１，１１，３７ （％） 実測値：Ｃ，５０，１１；Ｈ，４，３４：Ｎ、 １３
． ５０；Ｃ１，１１，４７（％） 実施例３ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミノ）安息香酸の製
造： ３．５−ジアミノ安息香酸６．１ｇをピリジン８０ｍ１
２に溶かした溶液に塩化メトキシアセチル８．０−を室
温で滴下後、そのまま２時間撹拌した。反応混合物より
ピリジンを減圧情夫した後、ＩＮ塩酸を加える。生成し
た個体を濾取し、水で洗浄して粗結晶を得た。これをエ
タノーシレより再結晶して次の物理的性質を有する表記
化合物８．０ｇを得た。
．２８４５，２２４０，１７１５゜１５９０．１５５０
．１５０５，１４３５゜１３００．１２００．１１１５
．１０５０゜９８５．９００，８８０，６７５，８３５
ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｏ）：δ＝９．５０（２
Ｈ＋ ｂｒ、ｓ）、８．１１．（２Ｈ，５）ｔ４．０
７ （４Ｈ，ｓ）、３．４１ （ＯＨ，ｓ）元素分析値 計算値：Ｃ，５０，０９；Ｈ，４，５３；Ｎ、１３．４
８；Ｃ１，１１，３７ （％） 実測値：Ｃ，５０，１１；Ｈ，４，３４：Ｎ、 １３
． ５０；Ｃ１，１１，４７（％） 実施例３ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミノ）安息香酸の製
造： ３．５−ジアミノ安息香酸６．１ｇをピリジン８０ｍ１
２に溶かした溶液に塩化メトキシアセチル８．０−を室
温で滴下後、そのまま２時間撹拌した。反応混合物より
ピリジンを減圧情夫した後、ＩＮ塩酸を加える。生成し
た個体を濾取し、水で洗浄して粗結晶を得た。これをエ
タノーシレより再結晶して次の物理的性質を有する表記
化合物８．０ｇを得た。
融点：２２７〜２２９℃（分解）
ＩＲ（ＫＢｒ）： ｖ＝３４２５．３３００゜３１２０
．３０２０．２９５０，２８４０゜２８００．１７２５
．１８８５．１Ｂ４５゜１６０５．１５Ｂ０．１４５５
，１４３０゜１３７０．１３００．１２３０，１２１０
゜１１３５．１１１５，９９５，９２５，８７５゜７７
０、 ８９０． ６７５ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、。）：δ＝１２．８７（ＩＨ＊
ｂ ｒ、ｓ）＋ ９− １９２ （２Ｈ＋
ｂ ｒ、ｓ）＋、８．３２〜８． １７ （ＩＨ）、
８．０４〜７．９０ （２Ｈ）、 ３． ９７
（４Ｈ，ｓ）。
．３０２０．２９５０，２８４０゜２８００．１７２５
．１８８５．１Ｂ４５゜１６０５．１５Ｂ０．１４５５
，１４３０゜１３７０．１３００．１２３０，１２１０
゜１１３５．１１１５，９９５，９２５，８７５゜７７
０、 ８９０． ６７５ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、。）：δ＝１２．８７（ＩＨ＊
ｂ ｒ、ｓ）＋ ９− １９２ （２Ｈ＋
ｂ ｒ、ｓ）＋、８．３２〜８． １７ （ＩＨ）、
８．０４〜７．９０ （２Ｈ）、 ３． ９７
（４Ｈ，ｓ）。
３、 ３５ （８Ｈ，ｓ）
元素分析値
計算値：Ｃ，５２，７０；Ｈ，５，４４：Ｎ、９．４６
（％） 実測値：Ｃ，５２，８２；Ｈ，５，４５；Ｎ、９．６０
（％） 実施例４ ２．４−ビス（メトキシアセチルアミノ）安息香酸エチ
ルの製造： ２．４−ジアミノ安息香酸エチル３．６ｇをピリジン８
０−に溶かした溶液に室温で塩化メトキシアセチル４．
０−を滴下する。室温で３時間撹拌した後、反応混合物
よりピリジンを減圧情夫して得た残渣に水およびクロロ
ホルムを加え分岐した。有機層を水、ついで飽和食塩水
で洗浄し、芒硝で乾燥した。溶媒を減圧情夫して得た油
接物を酢酸エチル−ヘキサンに溶解し、−３０℃で６時
間静置する。析出した結晶を濾取して次の物理的性質を
有する表記化合物６．０ｇを得た。
（％） 実測値：Ｃ，５２，８２；Ｈ，５，４５；Ｎ、９．６０
（％） 実施例４ ２．４−ビス（メトキシアセチルアミノ）安息香酸エチ
ルの製造： ２．４−ジアミノ安息香酸エチル３．６ｇをピリジン８
０−に溶かした溶液に室温で塩化メトキシアセチル４．
０−を滴下する。室温で３時間撹拌した後、反応混合物
よりピリジンを減圧情夫して得た残渣に水およびクロロ
ホルムを加え分岐した。有機層を水、ついで飽和食塩水
で洗浄し、芒硝で乾燥した。溶媒を減圧情夫して得た油
接物を酢酸エチル−ヘキサンに溶解し、−３０℃で６時
間静置する。析出した結晶を濾取して次の物理的性質を
有する表記化合物６．０ｇを得た。
融点＝９０〜９１℃
ＩＲ（ＫＢｒ）： ！／：３４２０．３３９０゜３００
０．２９５０．２８４０，１７１５゜１７００．１８８
５，１６１０．１５９０゜１５５０．１５２５．１４８
０，１４５５゜１４１５．１３７５，１３０５．１２ｇ
０゜１２６０．１２０５．１１５５．１１２０゜１１０
５．１０９０，１０００．８８０．７００ｃｐｓ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝１１．５０（ＩＨ，ｂ
ｒ、ｓ）、１０．１２ （ＩＨ，ｂｒ。
０．２９５０．２８４０，１７１５゜１７００．１８８
５，１６１０．１５９０゜１５５０．１５２５．１４８
０，１４５５゜１４１５．１３７５，１３０５．１２ｇ
０゜１２６０．１２０５．１１５５．１１２０゜１１０
５．１０９０，１０００．８８０．７００ｃｐｓ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝１１．５０（ＩＨ，ｂ
ｒ、ｓ）、１０．１２ （ＩＨ，ｂｒ。
ｓ）、８．８８ （ＩＨ，ｄ）、７．９１ （ＬＨ。
ｄ）、７．５５ （ＩＨ，ｄｄ）、４．２８（２０，ｇ
） 、４．００ （４Ｈ，ｓ） 、３．４２（３０，ｓ
）、３．３４ （３Ｈ，ｓ）、１．３２（３Ｈ，ｔ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５５，５５；Ｈ，６，２２；Ｎ、８．６４
（％） 実測値：Ｃ，５５，５７；Ｈ，８，２４；Ｎ、８．６４
（％） 実施例６ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
ベンズアミド・１７２永和物の製造：４−クロロ−３，
５−ジアミノベンズアミド２．８ｇをピリジン４０−に
溶かした溶液に室温で塩化メトキシアセチル３．０−を
滴下した。室温で３時間撹拌した後、反応混合物よりピ
リジンを減圧情夫した。残渣に水を加えて析出した個体
を濾取、次いで水で洗浄して粗結晶を得た。これをエタ
ノール−酢酸エチル−へ牛サンより再結晶して次の物理
的性質を有する表記化合物４．０ｇを得た。
） 、４．００ （４Ｈ，ｓ） 、３．４２（３０，ｓ
）、３．３４ （３Ｈ，ｓ）、１．３２（３Ｈ，ｔ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５５，５５；Ｈ，６，２２；Ｎ、８．６４
（％） 実測値：Ｃ，５５，５７；Ｈ，８，２４；Ｎ、８．６４
（％） 実施例６ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
ベンズアミド・１７２永和物の製造：４−クロロ−３，
５−ジアミノベンズアミド２．８ｇをピリジン４０−に
溶かした溶液に室温で塩化メトキシアセチル３．０−を
滴下した。室温で３時間撹拌した後、反応混合物よりピ
リジンを減圧情夫した。残渣に水を加えて析出した個体
を濾取、次いで水で洗浄して粗結晶を得た。これをエタ
ノール−酢酸エチル−へ牛サンより再結晶して次の物理
的性質を有する表記化合物４．０ｇを得た。
融点：２０８〜２０９℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：ｖ＝３４４０．３３７０゜３２２０．
２９５０．１７１０．１６８０゜１Ｅ３１５． １５８
５． １５１０． １４３５゜１３Ｂ５． １３００．
１２５０． １１９５゜１１１０、 １０４０． ９
８５． ７７０． ６６０ｃｏｗ−重 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、） ： δ＝９． ４３（
２Ｈ，ｂｒ、 ｓ）＋ ８． １１ （２Ｈ＋
ｓ）＋７．９８ （ＩＨ，ｂｒ、 ｓ）ｓ ７
． ４０ （ＩＨ。
２９５０．１７１０．１６８０゜１Ｅ３１５． １５８
５． １５１０． １４３５゜１３Ｂ５． １３００．
１２５０． １１９５゜１１１０、 １０４０． ９
８５． ７７０． ６６０ｃｏｗ−重 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、） ： δ＝９． ４３（
２Ｈ，ｂｒ、 ｓ）＋ ８． １１ （２Ｈ＋
ｓ）＋７．９８ （ＩＨ，ｂｒ、 ｓ）ｓ ７
． ４０ （ＩＨ。
ｂｒ、 ｓ）、 ４．Ｏ６（４Ｈ，ｓ）、 ３．
４２ （６Ｈ＋ ｓ ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４６，０９；Ｈ，５，０６；Ｎ、１２．４
０；（１，１０，４７ （％） 実測値：Ｃ，４５，８４；Ｈ，５，１６；Ｎ、１２．２
９：ＣＱ、１０．４７ （％） 実施例６ ３．５−ビス（エトキシアセチルアミン）−４−クロロ
ベンゾニトリルの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾニトリル３．３ｇ
をピリジン８０−に溶かした溶液に室温で塩化エトキシ
アセチル４．８−を滴下した。室温で３時間撹拌した後
、反応混合物よりピリジンを減圧情夫し、残渣に水を加
えた。析出した固体を濾取ついで水で洗浄して粗結晶を
得た。これをエタノールより再結晶して次の物理的性質
を有する表記化合物４．０ｇを得た。
４２ （６Ｈ＋ ｓ ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４６，０９；Ｈ，５，０６；Ｎ、１２．４
０；（１，１０，４７ （％） 実測値：Ｃ，４５，８４；Ｈ，５，１６；Ｎ、１２．２
９：ＣＱ、１０．４７ （％） 実施例６ ３．５−ビス（エトキシアセチルアミン）−４−クロロ
ベンゾニトリルの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾニトリル３．３ｇ
をピリジン８０−に溶かした溶液に室温で塩化エトキシ
アセチル４．８−を滴下した。室温で３時間撹拌した後
、反応混合物よりピリジンを減圧情夫し、残渣に水を加
えた。析出した固体を濾取ついで水で洗浄して粗結晶を
得た。これをエタノールより再結晶して次の物理的性質
を有する表記化合物４．０ｇを得た。
融点：１５２〜１５３℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ニジ＝３３７０．３１００゜２９８０．
２９００，２２３５．１？２０゜１７１０．１５８０，
１５４０．１５１０゜１５００．１４３０．１４０５，
１３７０゜１３４０．１２９５，１２４０．１１１０゜
１０４０．１０２５．９５０，８８５，８７０゜７２０
．８７０．Ｅｆ２５ｃ＋ｓ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝９．４５（２Ｈ１ｂ
ｒ−ｓ）＋ ８− １５ （２Ｈ＋ ｓ）＋４．１０
（４Ｈ，ｓ）、３．８０ （４Ｈ，ｇ）。
２９００，２２３５．１？２０゜１７１０．１５８０，
１５４０．１５１０゜１５００．１４３０．１４０５，
１３７０゜１３４０．１２９５，１２４０．１１１０゜
１０４０．１０２５．９５０，８８５，８７０゜７２０
．８７０．Ｅｆ２５ｃ＋ｓ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝９．４５（２Ｈ１ｂ
ｒ−ｓ）＋ ８− １５ （２Ｈ＋ ｓ）＋４．１０
（４Ｈ，ｓ）、３．８０ （４Ｈ，ｇ）。
１．２１ （ＯＨ，ｔ）
元素分析値
計算値：Ｃ，５３，０２；Ｈ，５，３４；Ｎ、 １２
． ３７：ＣＱ、 １０． ４３（％） 実測値：Ｃ，５３，１５：Ｈ，５，３３；Ｎ、 １２
． ５１； ＣＱ １０． ４３（％） 実施例７ ３．５−ビス（アセトキシアセチルアミノ）−４−クロ
ロベンゾニトリルの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾニトリル６．７ｇ
をピリジン１５０−に溶かした溶液に室温で塩化アセト
キシアセチル９．５−を滴下した。
． ３７：ＣＱ、 １０． ４３（％） 実測値：Ｃ，５３，１５：Ｈ，５，３３；Ｎ、 １２
． ５１； ＣＱ １０． ４３（％） 実施例７ ３．５−ビス（アセトキシアセチルアミノ）−４−クロ
ロベンゾニトリルの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾニトリル６．７ｇ
をピリジン１５０−に溶かした溶液に室温で塩化アセト
キシアセチル９．５−を滴下した。
室温で３時間撹拌した後、反応混合物よりピリジンを減
圧情夫した。得られた残渣に水を加えて析出した固体を
濾取した。この固体をクロロホルムに溶かし、不溶物を
濾別した。濾液を水ついで飽和食塩水で洗浄し、芒硝で
乾燥した後、溶媒を減圧情夫した。得られた固体をエタ
ノールより再結晶して次の物理的性質を有する表記化合
物４．３ｇを得た。
圧情夫した。得られた残渣に水を加えて析出した固体を
濾取した。この固体をクロロホルムに溶かし、不溶物を
濾別した。濾液を水ついで飽和食塩水で洗浄し、芒硝で
乾燥した後、溶媒を減圧情夫した。得られた固体をエタ
ノールより再結晶して次の物理的性質を有する表記化合
物４．３ｇを得た。
融点＝１７１℃より分解
ＩＲ（ＫＢｒ）：ｖ＝３４２０．３３３０゜２２４０．
１７５５．１７１０．１５８５゜１５２０．１４３５，
１３７０．１２７０゜１２５０．１２３０．１１９５，
１０９０゜１０５５．８７０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝９．９４（２Ｈ９ｂ
ｒ、ｓ）＋ ７．９５ （２Ｈ＋ ８）９４．７３
（４Ｈ，ｓ）、２．１０ （６Ｈ，ｓ）元素分析値 計算値：Ｃ，４８，９９：Ｈ，３，８４；Ｎ、１１．４
３：ＣＱ、９．８４ （％） 実測値：Ｃ，４９，０５；Ｈ，３，９２；Ｎ、１１．４
９：ＣＯ，９，５０ （％） 実施例８ ３．５−ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）−４−クロ
ロベンゾニトリルの製造： 実施例７で製造した３、５−ビス（アセトキシ−アセチ
ルアミノ）−４−クロロベンゾニトリル２．７ｇを１５
％アンモニアメタノール溶液８０−に懸濁し、４時間加
熱還流した。放冷後析出した粗結晶を濾取した。これを
エタノールより再結晶して次の物理的性質を有する表記
化合物１．３ｇを得た。
１７５５．１７１０．１５８５゜１５２０．１４３５，
１３７０．１２７０゜１２５０．１２３０．１１９５，
１０９０゜１０５５．８７０ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝９．９４（２Ｈ９ｂ
ｒ、ｓ）＋ ７．９５ （２Ｈ＋ ８）９４．７３
（４Ｈ，ｓ）、２．１０ （６Ｈ，ｓ）元素分析値 計算値：Ｃ，４８，９９：Ｈ，３，８４；Ｎ、１１．４
３：ＣＱ、９．８４ （％） 実測値：Ｃ，４９，０５；Ｈ，３，９２；Ｎ、１１．４
９：ＣＯ，９，５０ （％） 実施例８ ３．５−ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）−４−クロ
ロベンゾニトリルの製造： 実施例７で製造した３、５−ビス（アセトキシ−アセチ
ルアミノ）−４−クロロベンゾニトリル２．７ｇを１５
％アンモニアメタノール溶液８０−に懸濁し、４時間加
熱還流した。放冷後析出した粗結晶を濾取した。これを
エタノールより再結晶して次の物理的性質を有する表記
化合物１．３ｇを得た。
融点：２２８℃より分解
ＩＲ（ＫＢｒ）：ｖ＝３３８０．３３４０゜３１２５．
２９２０．２２４５．１６８０゜１５８０．１５１５，
１５１０，１４３５゜１４２０．１３２５．１３００，
１２４５゜１２２０．１０９０，１０８０．１０５５゜
９９５．８８５，８８０，７２０，７１０゜６３５ｃ謝
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｅ ）：δ＝８．２７（２Ｈ，ｓ）
、７．８５ （２Ｈ，ｂｒ、ｓ）。
２９２０．２２４５．１６８０゜１５８０．１５１５，
１５１０，１４３５゜１４２０．１３２５．１３００，
１２４５゜１２２０．１０９０，１０８０．１０５５゜
９９５．８８５，８８０，７２０，７１０゜６３５ｃ謝
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｅ ）：δ＝８．２７（２Ｈ，ｓ）
、７．８５ （２Ｈ，ｂｒ、ｓ）。
４．７０ （４Ｈ，ｓ）、３．３０ （２Ｈ，ｂｒ。
Ｓ）
元素分析値
計算値：Ｃ，４Ｅ３．５８：Ｈ，３，５５；Ｎ、 １
４．８１；（１，１２，５０（％） 実測値：Ｃ，４Ｂ、５７；Ｈ，３，７３；Ｎ、 １４
．８１ ；Ｃ−、１２，２４（％） 実施例９ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
安息香酸メチルの製造： ４−クロロ−３，５ジアミノ安息香酸メチル・２塩Ｍ塩
１．１ｇをピリジン２０−に溶かした溶液に室温で塩化
メトキシアセチル０．８−を滴下した。室温で１．５時
間撹拌した後、反応混合物よりピリジンを減圧情夫して
得た残渣に水を加えた。生成した個体を濾取、さらに水
で洗浄して粗結晶を得た。これをエタノールより再結晶
して次の物理的性質ををする表記化合物１．１ｇを得た
。
４．８１；（１，１２，５０（％） 実測値：Ｃ，４Ｂ、５７；Ｈ，３，７３；Ｎ、 １４
．８１ ；Ｃ−、１２，２４（％） 実施例９ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
安息香酸メチルの製造： ４−クロロ−３，５ジアミノ安息香酸メチル・２塩Ｍ塩
１．１ｇをピリジン２０−に溶かした溶液に室温で塩化
メトキシアセチル０．８−を滴下した。室温で１．５時
間撹拌した後、反応混合物よりピリジンを減圧情夫して
得た残渣に水を加えた。生成した個体を濾取、さらに水
で洗浄して粗結晶を得た。これをエタノールより再結晶
して次の物理的性質ををする表記化合物１．１ｇを得た
。
融点：１６２〜１６４℃
ＩＲ（ＫＢｒ）： ｖ＝３４４０．３４１０゜３１５０
．３０４０，２９８０，２９２０゜２８８０．１７３０
．１７１０．１８０５゜１５５５、 １５２５． １５
１０． １４５５゜１３５５、 １３１５． １２７０
． １２５０゜１２００、 １１２０． １０２０．
１０００゜９７０、 ９１５． ８１０． ７８５．
７３５゜６７５ｃ■−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）： δ＝９．４１（２Ｈ，ｂ
ｒ、 ｓ）＋ ８．２８ （２Ｈ＋ ｓ）＋４
．０７ （４Ｈ，ｓ）、３．８５ （３Ｈ，ｓ）。
．３０４０，２９８０，２９２０゜２８８０．１７３０
．１７１０．１８０５゜１５５５、 １５２５． １５
１０． １４５５゜１３５５、 １３１５． １２７０
． １２５０゜１２００、 １１２０． １０２０．
１０００゜９７０、 ９１５． ８１０． ７８５．
７３５゜６７５ｃ■−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）： δ＝９．４１（２Ｈ，ｂ
ｒ、 ｓ）＋ ８．２８ （２Ｈ＋ ｓ）＋４
．０７ （４Ｈ，ｓ）、３．８５ （３Ｈ，ｓ）。
３、 ４３ （ＯＨ，ｓ）
元素分析値
計算値：Ｃ，４８，７８；Ｈ，４，９７；Ｎ、８．１３
；（１，１０，２８ （％） 実測値：Ｃ，４８，７３；）（，５，１０；Ｎ、８．１
３；Ｃ１，１０，１３ （％） 実施例１０ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
ベンゾニリルオリドの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンシトリフルオリド４
．２ｇをピリジン８０−に溶かした溶液に室温で塩化メ
トキシアセチル４．０−を滴下した。室温で３時間撹拌
した後、反応混合物よりピリジンを減圧情夫した。残渣
に水を加え析出した固体を濾取、水で洗浄して粗結晶を
得た。これをエタノールより再結晶して次の物理的性質
を有する表記化合物５．０ｇを得た。
；（１，１０，２８ （％） 実測値：Ｃ，４８，７３；）（，５，１０；Ｎ、８．１
３；Ｃ１，１０，１３ （％） 実施例１０ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
ベンゾニリルオリドの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンシトリフルオリド４
．２ｇをピリジン８０−に溶かした溶液に室温で塩化メ
トキシアセチル４．０−を滴下した。室温で３時間撹拌
した後、反応混合物よりピリジンを減圧情夫した。残渣
に水を加え析出した固体を濾取、水で洗浄して粗結晶を
得た。これをエタノールより再結晶して次の物理的性質
を有する表記化合物５．０ｇを得た。
融点：１６０〜１６２℃
ＩＲ（ＫＢｒ）： ν＝３３８０．３１３０゜３０２０
．２９８０．２８４０，１７１５゜１６０５．１５５０
．１５１０．１５００゜１４４５．１３Ｂ５．１３００
．１２７０゜１２５０．１１９５．１１７０，１１２０
゜１０５０．９８０，９２０．８８０，７３０゜７２０
．６６０ｃｍ−’ ＮＭＲＣＣＤＣＱ、）：δ＝９．５０ （２Ｈ。
．２９８０．２８４０，１７１５゜１６０５．１５５０
．１５１０．１５００゜１４４５．１３Ｂ５．１３００
．１２７０゜１２５０．１１９５．１１７０，１１２０
゜１０５０．９８０，９２０．８８０，７３０゜７２０
．６６０ｃｍ−’ ＮＭＲＣＣＤＣＱ、）：δ＝９．５０ （２Ｈ。
ｂｒ、ｓ）、８．０８ （２Ｈ，ｓ）、４．０８（４Ｈ
，ｓ）、３．４１ （６）（、ｓ）元素分析値 ３１算値：Ｃ，４４，０２；Ｈ，３，９８；Ｎ、 ７
． ９０；（１，９，９９；Ｆ、 １６． ０７
（％） 実測値：Ｃ，４４，１７：Ｈ，３，９７；Ｎ、 ７．
９５；ＣＱ、 ９． ８７；Ｆ、 １５． ９９
（％） 実施例１１ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミノ）安息香酸メチ
ルの製造： ３．５−ジアミノ安息香酸メチル・２塩酸塩７．２ｇを
ピリジンｌＯ〇−に溶かした溶液に室温で塩化メトキシ
アセ・チル６．０−を滴下した。
，ｓ）、３．４１ （６）（、ｓ）元素分析値 ３１算値：Ｃ，４４，０２；Ｈ，３，９８；Ｎ、 ７
． ９０；（１，９，９９；Ｆ、 １６． ０７
（％） 実測値：Ｃ，４４，１７：Ｈ，３，９７；Ｎ、 ７．
９５；ＣＱ、 ９． ８７；Ｆ、 １５． ９９
（％） 実施例１１ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミノ）安息香酸メチ
ルの製造： ３．５−ジアミノ安息香酸メチル・２塩酸塩７．２ｇを
ピリジンｌＯ〇−に溶かした溶液に室温で塩化メトキシ
アセ・チル６．０−を滴下した。
室温で２時間撹拌した後、反応混合物よりピリジンを減
圧情夫し、残液に水およびクロロホルムを加え分液した
。有機層を水、ついで飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥
した。溶媒を減圧情夫し、得られた固体をエタノールよ
り再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物５．２
ｇを得た。
圧情夫し、残液に水およびクロロホルムを加え分液した
。有機層を水、ついで飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥
した。溶媒を減圧情夫し、得られた固体をエタノールよ
り再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物５．２
ｇを得た。
融点：１４０−１４１℃
ＩＲ（ＫＢｒ）： Ｊ／＝３２８０．２９７０゜２９３
０．２８５０．１７２５．１６８０゜１８１５、 １Ｂ
１０． １５５０． １４８０゜１４４０、 １３５５
． １３２０． １２５０゜１２１０、 １１３５．
１１２０． １０３５゜１０１５、 ９９０，９３０．
８８５，７７５ｃｍ−’Ｎ Ｍ Ｒ（Ｄ Ｍ Ｓ Ｏ
−ｄ ａ ） ： δ＝９．９２゜（２Ｈ，ｂｒ、ｓ
）、８．２５ （ＩＨ，ｔ）ｅ７．９９ （２Ｈ，
ｄ）、 ３．９８ （４Ｈ，ｓ）。
０．２８５０．１７２５．１６８０゜１８１５、 １Ｂ
１０． １５５０． １４８０゜１４４０、 １３５５
． １３２０． １２５０゜１２１０、 １１３５．
１１２０． １０３５゜１０１５、 ９９０，９３０．
８８５，７７５ｃｍ−’Ｎ Ｍ Ｒ（Ｄ Ｍ Ｓ Ｏ
−ｄ ａ ） ： δ＝９．９２゜（２Ｈ，ｂｒ、ｓ
）、８．２５ （ＩＨ，ｔ）ｅ７．９９ （２Ｈ，
ｄ）、 ３．９８ （４Ｈ，ｓ）。
３．８２ （３Ｈ，ｓ）、 ３．３５ （ＯＨ，
ｓ）元素分析値 計算値：Ｃ，５４，１９：Ｈ，５，８５；Ｎ、９．０３
（％） 実測値：Ｃ，５４，１２；Ｈ，５，８５：Ｎ、９．００
（％） 実施例１２ ４．６〜ビス（メトキシアセチルアミノ）−ｍ−フタル
酸の製造： ４．６−シアミツ−ｍ−フタル酸５．４ｇをピリジン１
００−に溶かした溶液に、室温で塩化メトキシアセチル
５．５−を滴下後、室温で終夜攪拌した。反応化合物よ
りピリジンを減圧情夫して得られた残渣に水を加え、２
Ｎ塩酸を加えた。生成した固体を濾取し、水で洗浄して
、粗結晶を得た。これをエタノール−水より再結晶して
、次の物理的性質を有する表記化合物５．０ｇを得た。
ｓ）元素分析値 計算値：Ｃ，５４，１９：Ｈ，５，８５；Ｎ、９．０３
（％） 実測値：Ｃ，５４，１２；Ｈ，５，８５：Ｎ、９．００
（％） 実施例１２ ４．６〜ビス（メトキシアセチルアミノ）−ｍ−フタル
酸の製造： ４．６−シアミツ−ｍ−フタル酸５．４ｇをピリジン１
００−に溶かした溶液に、室温で塩化メトキシアセチル
５．５−を滴下後、室温で終夜攪拌した。反応化合物よ
りピリジンを減圧情夫して得られた残渣に水を加え、２
Ｎ塩酸を加えた。生成した固体を濾取し、水で洗浄して
、粗結晶を得た。これをエタノール−水より再結晶して
、次の物理的性質を有する表記化合物５．０ｇを得た。
融点＝２７７〜２８１℃（分解）
ＩＲ（ＫＢｒ）： シ＝３４８０．３２７０゜２９５０
．１７２０．１８８０．１５８５゜１５３０．１４Ｂ０
．１４２０．１３４５゜１３１５．１２５５，１１１５
．９８５，８１０゜６８００■１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝１２．００（２Ｈ，ｓ
）、９．９４ （ＩＨ，ｓ）、８．８３（ＩＨ，ｓ）、
４．０３ （４Ｈ，ｓ）、３．４２（８Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４９，４１：肥 ４．７４；Ｎ、８．２３
（％） 実測値：Ｃ，４９，２３；Ｈ，４，８０；Ｎ、８．０７
（％） 実施例１３ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミノ）ペンゾニトル
の製造： ３．５−ジアミノベンゾニトリル・１塩酸塩５．１ｇを
ピリジン１００−に溶かした溶液に、室温で塩化メトキ
シアセタル６．０−を滴−ド後、室温で２時間撹拌した
。反応混合物よりピリジンを減Ｈ情夫し、水を加え、酢
酸エチルで抽出した。
．１７２０．１８８０．１５８５゜１５３０．１４Ｂ０
．１４２０．１３４５゜１３１５．１２５５，１１１５
．９８５，８１０゜６８００■１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝１２．００（２Ｈ，ｓ
）、９．９４ （ＩＨ，ｓ）、８．８３（ＩＨ，ｓ）、
４．０３ （４Ｈ，ｓ）、３．４２（８Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４９，４１：肥 ４．７４；Ｎ、８．２３
（％） 実測値：Ｃ，４９，２３；Ｈ，４，８０；Ｎ、８．０７
（％） 実施例１３ ３．５−ビス（メトキシアセチルアミノ）ペンゾニトル
の製造： ３．５−ジアミノベンゾニトリル・１塩酸塩５．１ｇを
ピリジン１００−に溶かした溶液に、室温で塩化メトキ
シアセタル６．０−を滴−ド後、室温で２時間撹拌した
。反応混合物よりピリジンを減Ｈ情夫し、水を加え、酢
酸エチルで抽出した。
有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を情夫し得られた固体を、酢酸
エチル−ｎ−へキサンで再結晶して、次の物理的性質を
イｒする表記化合物３．２ｇを得た。
リウムで乾燥した。溶媒を情夫し得られた固体を、酢酸
エチル−ｎ−へキサンで再結晶して、次の物理的性質を
イｒする表記化合物３．２ｇを得た。
融点：１４４．０℃から分鋳しながら溶ける。
ＩＲ（ＫＢｒ）： ν＝３２９０．２９５０゜２２３
０、 １Ｂ７５． １６００． １５５０゜１５３０、
１４４５． １４２５． １３４５゜１２８０、 １
２５５． １２００． １１０５゜９８５．９１５，８
６５，７１５Ｃ１１−’ＮＭＲ（Ｉ）ＭＳＯ−ｄ、、）
： δ＝１０．０４（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、８．２８ （
ＩＨ，ｔ）。
０、 １Ｂ７５． １６００． １５５０゜１５３０、
１４４５． １４２５． １３４５゜１２８０、 １
２５５． １２００． １１０５゜９８５．９１５，８
６５，７１５Ｃ１１−’ＮＭＲ（Ｉ）ＭＳＯ−ｄ、、）
： δ＝１０．０４（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、８．２８ （
ＩＨ，ｔ）。
７．７４ （２Ｈ，ｄ）、４．００ （４Ｈ，ｓ）
。
。
３、 ８４ （Ｅ３Ｈ，ｓ）
元素分析値
計算値：Ｃ，５Ｂ、３１ ；Ｈ，５，４５；Ｎ、１５．
１５ （％） 実測値：Ｃ，５Ｂ、３０；Ｈ，５，５２；Ｎ、１５．２
４ （％）
１５ （％） 実測値：Ｃ，５Ｂ、３０；Ｈ，５，５２；Ｎ、１５．２
４ （％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基またはアセ
チル基；Ｒ＾２は水素原子または塩素原子；Ｒ＾３は水
素原子または−ＣＯ＿２Ｒ＾６（Ｒ＾６は水素原子、低
級アルキル基またはアルカリ金属原子）で示される基；
Ｒ＾４は水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、
アミノカルボニル基または−ＣＯ＿２Ｒ＾７（Ｒ＾７は
水素原子、低級アルキル基またはアルカリ金属原子）で
示される基；Ｒ＾５は水素原子または−ＣＯ＿２Ｒ＾８
（Ｒ＾８は水素原子、低級アルキル基またはアルカリ金
属原子）で示される基］で示される新規アミド化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62276946A JPH0637447B2 (ja) | 1987-10-31 | 1987-10-31 | 新規アミド化合物 |
| US07/263,345 US4912135A (en) | 1987-10-31 | 1988-10-27 | Amide compounds |
| DE8888118158T DE3879378T2 (de) | 1987-10-31 | 1988-10-31 | Amid-verbindungen. |
| EP88118158A EP0315112B1 (en) | 1987-10-31 | 1988-10-31 | Novel amide compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62276946A JPH0637447B2 (ja) | 1987-10-31 | 1987-10-31 | 新規アミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01121256A true JPH01121256A (ja) | 1989-05-12 |
| JPH0637447B2 JPH0637447B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=17576618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62276946A Expired - Fee Related JPH0637447B2 (ja) | 1987-10-31 | 1987-10-31 | 新規アミド化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4912135A (ja) |
| EP (1) | EP0315112B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0637447B2 (ja) |
| DE (1) | DE3879378T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02311451A (ja) * | 1989-05-23 | 1990-12-27 | Toyobo Co Ltd | 新規ベンゾニトリル誘導体 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0660145B2 (ja) * | 1989-02-09 | 1994-08-10 | 東洋紡績株式会社 | 新規置換アセトアミド化合物 |
| US5139784A (en) * | 1990-03-13 | 1992-08-18 | Revlon, Inc. | Alkyl diamides and cosmetic treating compositions therewith |
| CA2165999A1 (en) * | 1994-12-26 | 1996-06-27 | Takahiro Ogawa | Pharmaceutical composition for topical administration to eye for treating allergic conjunctivitis |
| US6755325B2 (en) * | 2002-06-27 | 2004-06-29 | Andreas W. Haase | Automatic dispensing system |
| US8007526B2 (en) * | 2005-12-01 | 2011-08-30 | Bezwada Biomedical, Llc | Difunctionalized aromatic compounds and polymers therefrom |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3557211A (en) * | 1967-10-25 | 1971-01-19 | Tenneco Chem | Substituted n,n'-bis(acetyl)-o-phenylene diamines |
| GB1548594A (en) * | 1976-06-11 | 1979-07-18 | Nyegaard & Co As | Triiodoisophthalic acid amides |
| CH628161A5 (de) * | 1976-12-24 | 1982-02-15 | Ciba Geigy Ag | Farbphotographisches material. |
| CA1143375A (en) * | 1978-06-20 | 1983-03-22 | Mario Fryberg | Recording material for colour photography |
-
1987
- 1987-10-31 JP JP62276946A patent/JPH0637447B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-10-27 US US07/263,345 patent/US4912135A/en not_active Expired - Fee Related
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02311451A (ja) * | 1989-05-23 | 1990-12-27 | Toyobo Co Ltd | 新規ベンゾニトリル誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4912135A (en) | 1990-03-27 |
| EP0315112A2 (en) | 1989-05-10 |
| JPH0637447B2 (ja) | 1994-05-18 |
| DE3879378T2 (de) | 1993-06-24 |
| DE3879378D1 (de) | 1993-04-22 |
| EP0315112B1 (en) | 1993-03-17 |
| EP0315112A3 (en) | 1990-08-16 |
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