JPH01121256A - 新規アミド化合物 - Google Patents

新規アミド化合物

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JPH01121256A
JPH01121256A JP62276946A JP27694687A JPH01121256A JP H01121256 A JPH01121256 A JP H01121256A JP 62276946 A JP62276946 A JP 62276946A JP 27694687 A JP27694687 A JP 27694687A JP H01121256 A JPH01121256 A JP H01121256A
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hydrogen atom
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pyridine
lower alkyl
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田口 裕朗
Takeo Katsushima
勝島 健夫
Masakazu Ban
正和 伴
Akihiko Watanabe
昭彦 渡辺
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C255/49Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C07C255/60Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は優れた抗アレルギー作用を有し、抗アレルギー
剤として有用な新規アミド化合物に関する。
(従来の技術) 従来より各種アレルギー症状の予防、治療剤の研究、開
発が行なわれており、多くの化合物が報告されている。
抗アレルギー作用を有するアミド化合物としては、例え
ばザ・ジャーナル・オブ・アレルギー・アンド・クリニ
カル・イムノロジー(The Journal of 
Allergy and ClinicalImC11
nicalI 、57巻(Na5)、39B頁(197
6年)にトラニラスト[N−(3,4−ジメトキシシン
ナモイル)アントラニル酸]が、またエージェンツ0ア
ンド拳アクションズ(Agents and Acti
ons) 、1巻、235頁(1979年)にロドキサ
マイドエチル[N。
N−−(2−クロロ−5−シアノ−m−フェニレン)ジ
オキミン酸ジエチルエステルコが記載されている。
(発明が解決しようとする問題点) 従来の抗アレルギー剤は各種アレルギー症杖、特に気管
支喘息の治療に十分な効果を示しているとは言い難い。
(問題点を解決するための手段) 本発明者らはアレルギー症吠に対して優れた抗アレルギ
ー作用を示す薬物を得るべく種々の化合物を合成し、そ
の薬理作用を検討した結果、特定のアミド化合物が抗ア
レルギー活性に優れていることを知り本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明の化合物は式: [式中、R′は水素原子、低級アルキル基またはアセチ
ル基;R2は水素原子または塩素原子;R3は水素原子
または−GO2R6(R6は水素原子、低級アルキル基
またはアルカリ金属原子)で示される基;R4は水素原
子、トリフルオロメチル基、シアノ基、アミノカルボニ
ル基または−CO2R7(R7は水素原子、低級アルキ
ル基またはアルカリ金属原子)で示される基;R5は水
素原子または一〇〇。R’  (R8は水素原子、低級
アルキル基またはアルカリ金属原子)で示される基コで
示される新規アミド化合物である。
本発明の式(I)の化合物においてR1における低級ア
ルキル基としては炭素数1〜6個のアルキル基、好まし
くはメチル基およびエチル基などが挙げられる。
R8、R7およびR8における低級アルキル基としては
炭素数1〜6個のアルキル基、好ましくはメチル基およ
びエチル基など、アルカリ金属原子としてはナトリウム
およびカリウムなどが挙げられる。
(製造方法) 本発明の化合物は(n)式: [式中、R2は水素原子または塩素原子;R3は水素原
子または−C03R’  (R8は水素原子、または低
級アルキル基)で示される基;R4は水素原子、トリフ
ルオロメチル基、シアン基、アミノカルボニル基または
−CO2R7(R7は水素原子、または低級アルキル基
)で示される基;R5は水素原子または−CO3R8(
R8は水素原子、または低級アルキル基)で示される基
]で示される。
ジアミノ化合物を(III)式: %式%() [式中、R′は低級アルキル基、アセチル基またはアル
コキシアルキル基コで示される酸塩化物と反応させるこ
とにより製造される。
反応はピリジン等の非プロトン性溶媒中で実施される。
反応は外部からの熱の適用なしに起きるが、反応完結を
確実にするため、加熱してもよい。
R1がアセチル基である式(I)の化合物は加水分解に
よりR’が水素原子である式(I)の化合物に変換する
ことができる。
R11,R7およびRRのうち1つ以上が水素原子であ
る式(I)の化合物は標準的り法により水素原子をアル
カリ金属原子に変換することができる。
RO,R7およびR8のうち1つ以りが低級ア基に変換
することができる。
(発明の効果) 本発明の化合物は即時型アレルギー反応を強力に抑制す
る作用を有するので、即時型アレルギーに分類される気
管支喘息、じん麻疹、アレルギー性鼻炎などの予防およ
び治療に対して有用である。
本発明化合物の抗アレルギー作用は以Fに延べる試験例
により確認された。
試験例 抗卵白アルブミンラット血清をWlstar系ラット(
雄、体重的200g)の背部正中線の両側に各々0.1
−宛、2点づつ計4点に陵内注射して受動的に感作した
。48時間後、卵白アルブミンおよびエバンスブルー混
液1−を尾静脈より投与してPCA(受動皮膚アナフィ
ラキシ−)反応を惹起した。30分後、青染部を切り取
り漏出色素量をKatayaw+aらの方法[Mlcr
oblol、lm5uno1..22巻、89頁(19
78年)コに従い測定した。
PCA反応惹起30分前に被験化合物を6匹のラットに
30mg/kgづつ経口投与した。第1表に本発明のP
CA反応抑制率を示す。
以ト余白 第1表 本発明の化合物は、経口、非経口又は吸引により投与さ
れるが、軽口投与が好ましい。また使用に際しては通常
の医薬担体を用いて常法により各種製剤形に調整される
。例えば、経[1投り用には錠剤、カプセル剤、顆粒剤
、シロップ剤、粉剤などが挙げられる。非経[1投与用
には静脈内注射のための水溶液、筋肉内注射のための油
状懸濁液などが挙げられる。
またエアゾルスプレー、あるいは乾燥粉末の形で本発明
の化合物と肺が直接接触できるようにする吸引器によっ
て投与することもできる。
本発明の化合物の1日あたりの全投与量は2〜2000
謹gである。
次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されない。
実施例1 1.3−ビス(メトキシアセチルアミ/)ベンゼンの製
造: m−フェニレンジアミン5.41gをピリジン100−
に溶かした溶液に塩化メトキシアセチル10−を滴下し
た。室温で2時間撹拌した後、反応混合物よりピリジン
を減圧情夫して得た残渣に水を加え、クロロホルムで分
液した。打機層を芒硝で乾燥し溶媒を減圧情夫して粗結
晶を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して
次の物理的性質を有する表記化合物9.89gを得た。
融点=110〜111℃ IR(KBr)ニジ=3300.1665゜1600.
1535.1445,1205゜1120.985,7
75,720,525cffi−’NMR(CDII)
3 ) :δ=8.25 (2H。
b r、s)+ 7.85 (IH+  b r、s)
+7.30 (3H,m)、3.98 (4H,s)。
3.48 (OH,s) 元素分析値 計算値:C,57,13;H,6,39;N、11.1
0(%) 実測値:C,57,42;H,6,37;N、11.0
8(%) 実施例2 3.5−ビス(メトキシアセチルアミ/)−4−クロロ
ベンゾニトリルの製造: 4−りc7c+−3,5−シアミノベンゾニ) IJル
3.34gをピリジン6o−に溶がした溶液に室温で塩
化メトキシアセチル4.0−を滴下後、室温で2時間攪
拌した。反応混合物よりピリジンを減圧情夫して得られ
た残渣に水を加え生成した固体を濾取し、水で洗浄して
粗結晶を得た。これをエタノールより再結晶して次の物
理的性質を有する表記化合物5.1gを得た。
融点:173〜174℃ IR(KBr)ニジ=338(L 3120゜2950
.2845,2240,1715゜1590.1550
.1505,1435゜1300.1200.1115
.1050゜985.900,880,675,835
cm−’NMR(DMSO−do):δ=9.50(2
H+  br、s)、8.11.(2H,5)t4.0
7 (4H,s)、3.41 (OH,s)元素分析値 計算値:C,50,09;H,4,53;N、13.4
8;C1,11,37 (%) 実測値:C,50,11;H,4,34:N、  13
. 50;C1,11,47(%) 実施例3 3.5−ビス(メトキシアセチルアミノ)安息香酸の製
造: 3.5−ジアミノ安息香酸6.1gをピリジン80m1
2に溶かした溶液に塩化メトキシアセチル8.0−を室
温で滴下後、そのまま2時間撹拌した。反応混合物より
ピリジンを減圧情夫した後、IN塩酸を加える。生成し
た個体を濾取し、水で洗浄して粗結晶を得た。これをエ
タノーシレより再結晶して次の物理的性質を有する表記
化合物8.0gを得た。
融点:227〜229℃(分解) IR(KBr): v=3425.3300゜3120
.3020.2950,2840゜2800.1725
.1885.1B45゜1605.15B0.1455
,1430゜1370.1300.1230,1210
゜1135.1115,995,925,875゜77
0、 890. 675cm−’ NMR(DMSO−d、。):δ=12.87(IH*
  b r、s)+  9− 192  (2H+  
b r、s)+、8.32〜8. 17  (IH)、
  8.04〜7.90  (2H)、  3. 97
  (4H,s)。
3、 35  (8H,s) 元素分析値 計算値:C,52,70;H,5,44:N、9.46
 (%) 実測値:C,52,82;H,5,45;N、9.60
 (%) 実施例4 2.4−ビス(メトキシアセチルアミノ)安息香酸エチ
ルの製造: 2.4−ジアミノ安息香酸エチル3.6gをピリジン8
0−に溶かした溶液に室温で塩化メトキシアセチル4.
0−を滴下する。室温で3時間撹拌した後、反応混合物
よりピリジンを減圧情夫して得た残渣に水およびクロロ
ホルムを加え分岐した。有機層を水、ついで飽和食塩水
で洗浄し、芒硝で乾燥した。溶媒を減圧情夫して得た油
接物を酢酸エチル−ヘキサンに溶解し、−30℃で6時
間静置する。析出した結晶を濾取して次の物理的性質を
有する表記化合物6.0gを得た。
融点=90〜91℃ IR(KBr): !/:3420.3390゜300
0.2950.2840,1715゜1700.188
5,1610.1590゜1550.1525.148
0,1455゜1415.1375,1305.12g
0゜1260.1205.1155.1120゜110
5.1090,1000.880.700cps−’ NMR(DMSO−d、):δ=11.50(IH,b
r、s)、10.12 (IH,br。
s)、8.88 (IH,d)、7.91 (LH。
d)、7.55 (IH,dd)、4.28(20,g
) 、4.00 (4H,s) 、3.42(30,s
)、3.34 (3H,s)、1.32(3H,t) 元素分析値 計算値:C,55,55;H,6,22;N、8.64
(%) 実測値:C,55,57;H,8,24;N、8.64
(%) 実施例6 3.5−ビス(メトキシアセチルアミノ)−4−クロロ
ベンズアミド・172永和物の製造:4−クロロ−3,
5−ジアミノベンズアミド2.8gをピリジン40−に
溶かした溶液に室温で塩化メトキシアセチル3.0−を
滴下した。室温で3時間撹拌した後、反応混合物よりピ
リジンを減圧情夫した。残渣に水を加えて析出した個体
を濾取、次いで水で洗浄して粗結晶を得た。これをエタ
ノール−酢酸エチル−へ牛サンより再結晶して次の物理
的性質を有する表記化合物4.0gを得た。
融点:208〜209℃ IR(KBr):v=3440.3370゜3220.
2950.1710.1680゜1E315. 158
5. 1510. 1435゜13B5. 1300.
 1250. 1195゜1110、 1040. 9
85. 770. 660cow−重 NMR(DMSO−d、)  :  δ=9. 43(
2H,br、  s)+  8. 11  (2H+ 
 s)+7.98  (IH,br、  s)s  7
. 40  (IH。
br、  s)、  4.O6(4H,s)、  3.
 42  (6H+  s ) 元素分析値 計算値:C,46,09;H,5,06;N、12.4
0;(1,10,47 (%) 実測値:C,45,84;H,5,16;N、12.2
9:CQ、10.47 (%) 実施例6 3.5−ビス(エトキシアセチルアミン)−4−クロロ
ベンゾニトリルの製造: 4−クロロ−3,5−ジアミノベンゾニトリル3.3g
をピリジン80−に溶かした溶液に室温で塩化エトキシ
アセチル4.8−を滴下した。室温で3時間撹拌した後
、反応混合物よりピリジンを減圧情夫し、残渣に水を加
えた。析出した固体を濾取ついで水で洗浄して粗結晶を
得た。これをエタノールより再結晶して次の物理的性質
を有する表記化合物4.0gを得た。
融点:152〜153℃ IR(KBr)ニジ=3370.3100゜2980.
2900,2235.1?20゜1710.1580,
1540.1510゜1500.1430.1405,
1370゜1340.1295,1240.1110゜
1040.1025.950,885,870゜720
.870.Ef25c+s−’ NMR(DMSO−d、):δ=9.45(2H1b 
r−s)+ 8− 15 (2H+  s)+4.10
 (4H,s)、3.80 (4H,g)。
1.21 (OH,t) 元素分析値 計算値:C,53,02;H,5,34;N、  12
. 37:CQ、  10. 43(%) 実測値:C,53,15:H,5,33;N、  12
. 51;  CQ 10. 43(%) 実施例7 3.5−ビス(アセトキシアセチルアミノ)−4−クロ
ロベンゾニトリルの製造: 4−クロロ−3,5−ジアミノベンゾニトリル6.7g
をピリジン150−に溶かした溶液に室温で塩化アセト
キシアセチル9.5−を滴下した。
室温で3時間撹拌した後、反応混合物よりピリジンを減
圧情夫した。得られた残渣に水を加えて析出した固体を
濾取した。この固体をクロロホルムに溶かし、不溶物を
濾別した。濾液を水ついで飽和食塩水で洗浄し、芒硝で
乾燥した後、溶媒を減圧情夫した。得られた固体をエタ
ノールより再結晶して次の物理的性質を有する表記化合
物4.3gを得た。
融点=171℃より分解 IR(KBr):v=3420.3330゜2240.
1755.1710.1585゜1520.1435,
1370.1270゜1250.1230.1195,
1090゜1055.870cm−’ NMR(DMSO−d、):δ=9.94(2H9b 
r、s)+ 7.95 (2H+  8)94.73 
(4H,s)、2.10 (6H,s)元素分析値 計算値:C,48,99:H,3,84;N、11.4
3:CQ、9.84 (%) 実測値:C,49,05;H,3,92;N、11.4
9:CO,9,50 (%) 実施例8 3.5−ビス(ヒドロキシアセチルアミノ)−4−クロ
ロベンゾニトリルの製造: 実施例7で製造した3、5−ビス(アセトキシ−アセチ
ルアミノ)−4−クロロベンゾニトリル2.7gを15
%アンモニアメタノール溶液80−に懸濁し、4時間加
熱還流した。放冷後析出した粗結晶を濾取した。これを
エタノールより再結晶して次の物理的性質を有する表記
化合物1.3gを得た。
融点:228℃より分解 IR(KBr):v=3380.3340゜3125.
2920.2245.1680゜1580.1515,
1510,1435゜1420.1325.1300,
1245゜1220.1090,1080.1055゜
995.885,880,720,710゜635c謝
−1 NMR(DMSOde ):δ=8.27(2H,s)
、7.85 (2H,br、s)。
4.70 (4H,s)、3.30 (2H,br。
S) 元素分析値 計算値:C,4E3.58:H,3,55;N、  1
4.81;(1,12,50(%) 実測値:C,4B、57;H,3,73;N、  14
.81 ;C−、12,24(%) 実施例9 3.5−ビス(メトキシアセチルアミノ)−4−クロロ
安息香酸メチルの製造: 4−クロロ−3,5ジアミノ安息香酸メチル・2塩M塩
1.1gをピリジン20−に溶かした溶液に室温で塩化
メトキシアセチル0.8−を滴下した。室温で1.5時
間撹拌した後、反応混合物よりピリジンを減圧情夫して
得た残渣に水を加えた。生成した個体を濾取、さらに水
で洗浄して粗結晶を得た。これをエタノールより再結晶
して次の物理的性質ををする表記化合物1.1gを得た
融点:162〜164℃ IR(KBr): v=3440.3410゜3150
.3040,2980,2920゜2880.1730
.1710.1805゜1555、 1525. 15
10. 1455゜1355、 1315. 1270
. 1250゜1200、 1120. 1020. 
1000゜970、 915. 810. 785. 
735゜675c■−1 NMR(DMSO−d、): δ=9.41(2H,b
r、  s)+  8.28  (2H+  s)+4
.07  (4H,s)、3.85  (3H,s)。
3、 43  (OH,s) 元素分析値 計算値:C,48,78;H,4,97;N、8.13
;(1,10,28 (%) 実測値:C,48,73;)(,5,10;N、8.1
3;C1,10,13 (%) 実施例10 3.5−ビス(メトキシアセチルアミノ)−4−クロロ
ベンゾニリルオリドの製造: 4−クロロ−3,5−ジアミノベンシトリフルオリド4
.2gをピリジン80−に溶かした溶液に室温で塩化メ
トキシアセチル4.0−を滴下した。室温で3時間撹拌
した後、反応混合物よりピリジンを減圧情夫した。残渣
に水を加え析出した固体を濾取、水で洗浄して粗結晶を
得た。これをエタノールより再結晶して次の物理的性質
を有する表記化合物5.0gを得た。
融点:160〜162℃ IR(KBr): ν=3380.3130゜3020
.2980.2840,1715゜1605.1550
.1510.1500゜1445.13B5.1300
.1270゜1250.1195.1170,1120
゜1050.980,920.880,730゜720
.660cm−’ NMRCCDCQ、):δ=9.50 (2H。
br、s)、8.08 (2H,s)、4.08(4H
,s)、3.41 (6)(、s)元素分析値 31算値:C,44,02;H,3,98;N、  7
. 90;(1,9,99;F、  16. 07  
(%) 実測値:C,44,17:H,3,97;N、  7.
 95;CQ、  9. 87;F、  15. 99
  (%) 実施例11 3.5−ビス(メトキシアセチルアミノ)安息香酸メチ
ルの製造: 3.5−ジアミノ安息香酸メチル・2塩酸塩7.2gを
ピリジンlO〇−に溶かした溶液に室温で塩化メトキシ
アセ・チル6.0−を滴下した。
室温で2時間撹拌した後、反応混合物よりピリジンを減
圧情夫し、残液に水およびクロロホルムを加え分液した
。有機層を水、ついで飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥
した。溶媒を減圧情夫し、得られた固体をエタノールよ
り再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物5.2
gを得た。
融点:140−141℃ IR(KBr): J/=3280.2970゜293
0.2850.1725.1680゜1815、 1B
10. 1550. 1480゜1440、 1355
. 1320. 1250゜1210、 1135. 
1120. 1035゜1015、 990,930.
 885,775cm−’N M R(D M S O
−d a )  : δ=9.92゜(2H,br、s
)、8.25  (IH,t)e7.99  (2H,
d)、  3.98  (4H,s)。
3.82  (3H,s)、  3.35  (OH,
s)元素分析値 計算値:C,54,19:H,5,85;N、9.03
(%) 実測値:C,54,12;H,5,85:N、9.00
 (%) 実施例12 4.6〜ビス(メトキシアセチルアミノ)−m−フタル
酸の製造: 4.6−シアミツ−m−フタル酸5.4gをピリジン1
00−に溶かした溶液に、室温で塩化メトキシアセチル
5.5−を滴下後、室温で終夜攪拌した。反応化合物よ
りピリジンを減圧情夫して得られた残渣に水を加え、2
N塩酸を加えた。生成した固体を濾取し、水で洗浄して
、粗結晶を得た。これをエタノール−水より再結晶して
、次の物理的性質を有する表記化合物5.0gを得た。
融点=277〜281℃(分解) IR(KBr): シ=3480.3270゜2950
.1720.1880.1585゜1530.14B0
.1420.1345゜1315.1255,1115
.985,810゜6800■1 NMR(DMSO−d、):δ=12.00(2H,s
)、9.94 (IH,s)、8.83(IH,s)、
4.03 (4H,s)、3.42(8H,s) 元素分析値 計算値:C,49,41:肥 4.74;N、8.23
 (%) 実測値:C,49,23;H,4,80;N、8.07
 (%) 実施例13 3.5−ビス(メトキシアセチルアミノ)ペンゾニトル
の製造: 3.5−ジアミノベンゾニトリル・1塩酸塩5.1gを
ピリジン100−に溶かした溶液に、室温で塩化メトキ
シアセタル6.0−を滴−ド後、室温で2時間撹拌した
。反応混合物よりピリジンを減H情夫し、水を加え、酢
酸エチルで抽出した。
有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を情夫し得られた固体を、酢酸
エチル−n−へキサンで再結晶して、次の物理的性質を
イrする表記化合物3.2gを得た。
融点:144.0℃から分鋳しながら溶ける。
IR(KBr):  ν=3290.2950゜223
0、 1B75. 1600. 1550゜1530、
 1445. 1425. 1345゜1280、 1
255. 1200. 1105゜985.915,8
65,715C11−’NMR(I)MSO−d、、)
: δ=10.04(2H,br、s)、8.28 (
IH,t)。
7.74  (2H,d)、4.00  (4H,s)
3、 84  (E3H,s) 元素分析値 計算値:C,5B、31 ;H,5,45;N、15.
15 (%) 実測値:C,5B、30;H,5,52;N、15.2
4 (%)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R^1は水素原子、低級アルキル基またはアセ
    チル基;R^2は水素原子または塩素原子;R^3は水
    素原子または−CO_2R^6(R^6は水素原子、低
    級アルキル基またはアルカリ金属原子)で示される基;
    R^4は水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、
    アミノカルボニル基または−CO_2R^7(R^7は
    水素原子、低級アルキル基またはアルカリ金属原子)で
    示される基;R^5は水素原子または−CO_2R^8
    (R^8は水素原子、低級アルキル基またはアルカリ金
    属原子)で示される基]で示される新規アミド化合物。
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