KR890002108A - 피페리디닐벤즈 아미드 유도체 - Google Patents

피페리디닐벤즈 아미드 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR890002108A
KR890002108A KR1019880008929A KR880008929A KR890002108A KR 890002108 A KR890002108 A KR 890002108A KR 1019880008929 A KR1019880008929 A KR 1019880008929A KR 880008929 A KR880008929 A KR 880008929A KR 890002108 A KR890002108 A KR 890002108A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
amino
substituted
hydrogen
het
Prior art date
Application number
KR1019880008929A
Other languages
English (en)
Other versions
KR970011156B1 (ko
Inventor
헨리 파울 반 대레 게오르그스
프라초이스 브래밍크 프레드
요아네스 반 룬 카렐
Original Assignee
폴 아드리안 쟌 쟈안센
쟈안센 파아마슈우티카 엔. 부이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 폴 아드리안 쟌 쟈안센, 쟈안센 파아마슈우티카 엔. 부이. filed Critical 폴 아드리안 쟌 쟈안센
Publication of KR890002108A publication Critical patent/KR890002108A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR970011156B1 publication Critical patent/KR970011156B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

피페리디닐벤즈 아미드 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그산부 가열 또는 그 입체화학 이성체
    위의 일반식에서는 R1는 수소, C1-5알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬 카르보닐, 아미노 C1-6알킬이거나, 모노 또는 디(C1-6알킬) 아미노 C1-6알킬이고, R-는 수소 또는 C1-6알킬이고, R3, R4및 R5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬 옥시, 할로, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르 보닐아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, 알칼르보닐옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬 설피닐, ,C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메르캅토,트리플루오로메틸, 아릴 알킬옥시 또는 아릴옥시이고, AlK는 C1-6알칸디일이고, X는 O, S, NR6, C=(=O)이고, R6은 수소 또는 C1-6알킬이고, Het는 1내지 4의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원의 복소환인데, 상기 헤테로 원자는 O,S 또는 N이며, 단 2이하의 O 또는 S가 존재하고, 5 또는 6원환은 임의로 6원의 카르복시환과 축합할 수 있고, Het가 2환계일 경우에는 6이하의 치환될 수 있고 1환계일 경우에는 3이하의 기로 치환될 수 있으며, 치환기는 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로 메틸, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬옥시,C1-6알킬티오, 메르캅토, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노), 노카르보닐, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노, 아미노카르보닐, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노) 카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 피롤리디닐카르보닐, C1-6알킬옥시카르보닐, 아릴C1-6알킬옥시카르보닐, =O 및 =S로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 기인데, 단 (i) Het는 탄소원자를 통해 X와 결합하고, (ii) Het는 할로 또는 ,C1-6알킬로 치환될 수 있는 티에닐이 아니고, 아릴은 메닐이거나, 할로, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1내지 3의 로 치환된 페닐이다. Het는 비포화 또는 포화되어 있다. 일반식(I)에서 Het가 히드록시, 페트캅토 또는 아미노로 치환된 복소환인 화합물을 케노-엔을 호변이성체 형태를 함유하므로 케토형태와 엔을 형태로 존재할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, (i) 1 내지 3의 질소원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5 또는 6원의 복소환이거나, (ii)1 내지 2의 질소원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5 또는 6원의 복소환으로서, 치환 또는 비치환된 6원의 탄소환과 축합하거나, (iii) 1의 질소원자와 1의 유황 또는 산소원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5 또는 6원의 복소환이거나, (iv) 1의 질소원자와 1의 유황 또는 산소원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 복소환으로, 치환 또는 비치환된 6원의 탄소환과 축합할 수 있으며, Het는 2 환계(ii) 또는 (iv)일 경우, 4 이하의 기로 치환될 수 있고, 단환계(i) 또는 (iii)일 경우, 2이하의 기로 치환될 수 있으며, 상기 치환기는 할로, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬리오, 메르캅토, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노) 카르보닐, 피페티딘카르보닐, 피롤리딘카르보닐 C1-6옥시카르보닐, 아릴 C1-6알킬옥시카르보닐, =O 및 =S로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 기이고, 아릴은 페닐이거나, 할로, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1 내지 3의 기로 치환된 페닐인, 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체.
  3. 제2항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-6알킬이고, R2는 수소이고, R3, R4및 R5가 각각 수소, 할로, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, 니트로 아미노설포닐, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6알킬아미노 설포닐이고, X가 NR6, O 또는 S인, 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체.
  4. 제 항에 있어서, X가 NR6이며, R6는 수소 또는 C1-6알킬이고, Het는 피리디닐이거나, C1-4알킬, 시아노, 할로 및 트리플루오로메틸로 부터 선택한 2 이하의 기로 치환된 페닐 ; 피리미디닐 ; 히드록시. 아미노, 모노 또는 디(C1-4알킬)아미노 및 C1-4알킬로 부터 선택한 2 이하의 기로 치환된 피리미디닐 ; 피리지닐 ; 시아노, 할로 C1-4알킬옥시카르보닐 및 C1-4알킬로 부터 선택한 기로 치환된 피라지닐 ; 피리다지닐 ; 할로 치환된 피리다지닐인, 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부가염 또는 그 입체화학 이성체.
  5. 제1항에 있어서, 씨스-40아미노-5-클로로-N-[1-[4-(3-시아노 2-피리디닐)아미노]부틸]-3-메톡시-4-피페리디닐]-2-메톡시벤즈아미드인 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부가염 또는 그 입체화학 이성체.
  6. 유효성분으로 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체를 효과량 함유하고 1이상의 담체로 조성된 약제조성물.
    위의 일반식에서, R1은 수소, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬카르보닐, 아미노 C1-6알킬이거나, 모노 또는 디(C3-6알킬)아미노 C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬이고, R3, R4및 R5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬 옥시, 할로, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬카르보닐옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬아미노설포닐, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메르캅토, 트리플루오로메틸, 아릴 C1-6알킬옥시 또는 아릴옥시이고 Alk는 C1-6알칸디일아고, X는 O,S,이고, R6은 수소 또는 C1-6알킬이고, Het는 1 내지 4의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원의 복소환인데, 상기 헤테로원자는 O,S 또는 N이며, 단 2이하의 O 또는 S가 존재하고, 5 또는 6원환은 임으로 6원의 카르복시환과 축합할 수 있고, Het가 2환계인 경우에는 6이하의 기로 치환될 수 있고 1환계일 경우에는 3이하의 기로 치환될 수 있으며, 치환기는 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 메르캅토, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노), 아릴 C1-6알킬아미노, 아미노카르보닐, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노)카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 피롤리디닐카르보닐, C1-6알킬옥사카르보닐, 아릴C1-6알킬옥시카르보닐, =O 및 =S로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 기인데, 단(i)Het는 탄소원자를 통해 X와 결합하고, (ii) Het는 할로 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있는 리에닐이 아니고, 아릴은 페닐이거나, 할로, 히도록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1 내지 3의 기로 치환된 페닐이다. Het는 비포화 또는 포화되어 있다. 일반식(I)에서 Het가 히드록시, 메트캅토 또는 아미노로 치환된 복소환인 화합물을 케토-엔을 효변 이성체 형태를 함유하므로, 케토형태와 엔을 형태로 존재할 수 있다.
  7. 제6항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-6알킬이고, R3, R4및 R5가 각각 수소, 할로, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬키르보닐아미노, 니트로, 아미노설포닐, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6알킬아미노설포닐 이고, X가 NR6, O 또는 S인 약제조성물.
  8. 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부가염 또는 입체화학이성체의 효과량을 온형동물에 계통 투여하여, 위장관의 연동(Peristalsis)기능 저하를 치료 하는 방법.
    위의 일반식에서, R1은 수소, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬 카르보닐, 아미노, C1-6알킬이거나, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노 C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬,이고, R3,R4및 R5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬 옥시, 할로, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬 카르보닐옥시, 아미노설포닐, C1-6아미노설포닐, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메르캅토, 트리플루오로메틸, 아릴 C1-6알킬옥시 또는 아릴옥시이고 Alk 는 C1-6알칸디일이고, X는 O,S,이고, R6은 수소 또는 ,C1-6알킬이고, Het는 1 내지 4의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원의 복소환인데, 상기 헤테로원자는 O,S 또는 N이며 단 2이하의 O 또는 S가 존재하고, 5 또는 6원환은 임의로 6원의 카르복시환과 축합할수 있고, Het가 2 환계일 경우에는 6이하의 기로 치환될 수 있고 1환계일 경우에는 3 이하의 기로 치환될 수 있으며, 치환기는 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C123알킬티오, 메르캅토, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노), 아릴C1-6알킬아미노, 아미노카르보닐, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노) 카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 피롤리디닐카르보닐, C1-6알킬 옥시카르보닐, 아릴C1-6알킬옥시카르보닐, =O 및 =S로 이루어진 그룹으로부터 선택한 기인데, 단 (i)Het는 탄소원자를 통해 X와 결합하고, (ii) Het는 할로 또는 C1-6알킬로 치환될수 있는 티에닐이 아니고, 아릴은 페닐이거나, 할로, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1내지 3의 기로 치환된 페닐이다. Het는 비포화 또는 포화되어 있다. 일반식(I)에서 Het가 히드록시, 메르캅토 또느 아미노로 치환된 복소환인 화합물은 케로-엔을호변 이성체 형태를 함유하므로, 케토형태의 엔올형태로 존재할 수 있다.
  9. 제8항에 있어서, 일반식(I)의 R1이 수소 또는 C1-6알킬이고, R2가 수소이고, R3, R4및 R5가 각각 수소 , 할로, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, 니트로 아미노설포닐, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6알킬 아미노설포닐이고, X가 NR6, O 또는 S인 방법.
  10. a) 일반식 Het-Q'(III)의 중간화합물은 일반식(III)의 피페리딘과 필요에 딸, 불활성 용매 중 및/또는 염기존재하 및/또는 요드화물 염의조재하에 반응시키거나, b) 일반식(IV)의 피페리딘을 일반식(V)의 카르복시산 또는 그 기능성 유도체와 불활성 용매 중에서, 필요에 따라 아미드형성제 존재하에 반응시키거나 c) 일반식(VI) 7-옥사-3-아자비시클로[4.1.0]헵탄을 일반식(VII)의 벤즈 아미드와 불활성 용매중에서 반응시키거나, 생성한 일반식(I-b-I)의 화합물을 일반식 R1-a(VIII)의 화합물로 O-알킬화 또는 O-아실화 하거나, d) 일반식(IX)의 피페리딘을 일반식(VII)의 아미드와 반응시키거나, e) 일반식(II-a)의 화합물을 일반식 C'=O(X)의 케톤 또는 알데히드로 환원성 N-알킬화하여, 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부 가염 또는 그 입체화학이성체를 제조하는 방법.
    위의 일반식에서, R1은 수소, C1-6알킬 아릴, C1-6알킬 카르보닐, 아미노 C1-6알킬이거나, 모노 또는 ㄷ(C1-6알킬)아미노 C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬이고, R3, R4및 F5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로 ,히드록시, 시아노, 니트로 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르보닐아미노, C1-6알킬키르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬 카르보닐옥시, 아미노 설포닐, C1-6알킬아미노설포닐, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메르캅토, 트리플루오로메틸, 아릴C1-6알킬옥시 또는 아릴옥시이고, Alk는 C1-6알칸디일이고, X는 O,S이고, R6은 수소 또는 C1-6알킬이고, Het는 1 내지 4의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원의 복소환인데, 상기 헤테로원자는 O,S 또는 N이며 단 2이하의 O 또는 S가 존재하고, 5 또는 6원환은 임의로 6원의 카르복시환과 축합할 수 있고, Het 가 2 환계일 경우에는 6이하의 기로 치환될 수 있고 1 환계일 경우에는 3이하의 기로 치환될 수 있으며, 치환기는 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오 메르캅토 아미노, 모노 또는 디(1-6알킬아미노), 아릴 C1-6알킬아미노, 아미노카르보닐, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노) 카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 피롤리디닐카르보닐, C1-6알킬옥시카르보닐, 아릴 C1-6알킬옥시카르보닐, =O 및 =S로 이루어진 그룹으로부터 선택한 기인데, 단 (xi) Het는 탄소원자를 통해 X와 결합하고, (ii) Het는 할로 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있는 티에닐이 아니고, 아릴은 페닐이거나, 할로, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1 내지 3의 기로 치환된 페닐이다. Het는 비포화 또는 포화되어 있다. 일반식(I)에서 Het가 히드록시, 메르캅토 또는 아미노로 치환된 복소환인 화합물을 케로-엔올호변 이성체 형태를 함유하므로, 케토형태와 엔올형태로 존재할 수 있고, Q1는 -X-AlK-W 이며, W는 반응이탈기이고, Q2는 수소이거나, Q1은 반응 이탈기 -W1이고, Q2는 HX1-AlK-이며, X1은 0,S 또는 NR6이거나, Q1은 -X1H이고, Q2는 W-
    AlK-이며, W는 반응이탈기 또는
    이고, R7은 치환 또는 비치환 페닐이고, An-은 음이온 이고, 일반식 L'=O(X)에서 L'=O 는 Het-X1-AlK-H의 화합물로서 AlK상의 한쌍의 수소원자가 =O로 치환된 것이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880008929A 1987-07-17 1988-07-18 신규 치환된 n-(3-히드록시-4-피레리디닐)벤즈아미드 KR970011156B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7484587A 1987-07-17 1987-07-17
US74,845 1987-07-17
US074,845 1987-07-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR890002108A true KR890002108A (ko) 1989-04-08
KR970011156B1 KR970011156B1 (ko) 1997-07-07

Family

ID=22122023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880008929A KR970011156B1 (ko) 1987-07-17 1988-07-18 신규 치환된 n-(3-히드록시-4-피레리디닐)벤즈아미드

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP0299566B1 (ko)
JP (1) JP2642955B2 (ko)
KR (1) KR970011156B1 (ko)
CN (1) CN1020900C (ko)
AT (1) ATE111098T1 (ko)
AU (1) AU608338B2 (ko)
BG (1) BG48809A3 (ko)
CA (1) CA1317951C (ko)
DE (1) DE3851388T2 (ko)
DK (1) DK396088A (ko)
ES (1) ES2064341T3 (ko)
FI (1) FI94049C (ko)
HU (1) HU201926B (ko)
IE (1) IE64469B1 (ko)
IL (1) IL87129A (ko)
MA (1) MA21327A1 (ko)
NO (1) NO171366C (ko)
NZ (1) NZ225152A (ko)
PH (1) PH25531A (ko)
PT (1) PT87990B (ko)
SU (1) SU1738088A3 (ko)
TN (1) TNSN88073A1 (ko)
ZA (1) ZA885151B (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1317940C (en) * 1987-09-25 1993-05-18 Georges H. P. Van Daele Substituted n-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides
US5374637A (en) * 1989-03-22 1994-12-20 Janssen Pharmaceutica N.V. N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)(dihydrobenzofuran, dihydro-2H-benzopyran or dihydrobenzodioxin)carboxamide derivatives
GB9005014D0 (en) 1990-03-06 1990-05-02 Janssen Pharmaceutica Nv N.(4.piperidinyl)(dihydrobenzofuran or dihydro.2h.benzopyran)carboxamide derivatives
JP2524420B2 (ja) * 1990-05-16 1996-08-14 明治製菓株式会社 ピペリジン誘導体及びそれらを有効成分とする抗潰瘍剤
US5082847A (en) * 1990-07-18 1992-01-21 Syntex (U.S.A.) Inc. Carbostyril compounds connected via an oxyalkyl group with a piperidine ring and having pharmaceutical utility
NZ330263A (en) * 1996-02-15 1999-06-29 Janssen Pharmaceutica Nv Esters of 3-hydroxy-piperidinemethanol derivatives to improve gastric emptying
US6096761A (en) * 1996-02-15 2000-08-01 Janssen Pharmaceutica N.V. Esters of 3-hydroxy-piperidinemethanol derivatives
CN1196681C (zh) * 1997-07-11 2005-04-13 詹森药业有限公司 (+)诺西沙必利用于制备5－ht3和5ht4 介导的疾病的药物中的用途
TW402591B (en) 1997-07-11 2000-08-21 Janssen Pharmaceutica Nv Monocyclic benzamides of 3- or 4-substituted 4-(aminomethyl)-piperidine derivatives
TW570920B (en) * 1998-12-22 2004-01-11 Janssen Pharmaceutica Nv 4-(aminomethyl)-piperidine benzamides for treating gastrointestinal disorders
EP1704146B1 (en) * 2004-01-07 2010-04-14 Aryx Therapeutics Stereoisomeric compounds and methods for the treatment of gastrointestinal and central nervous system disorders
KR100976063B1 (ko) * 2007-03-16 2010-08-17 동아제약주식회사 신규한 벤즈아미드 유도체 화합물 및 그의 제조방법
CN110950843B (zh) * 2019-11-28 2022-12-27 广东东阳光药业有限公司 取代的苯酰胺衍生物及其用途

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1183847A (en) * 1981-10-01 1985-03-12 Georges Van Daele N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamide derivatives
US4634704A (en) * 1983-10-06 1987-01-06 Janssen Pharmaceutica, N.V. Anti-allergic five membered heterocyclic ring containing N-(bicyclic heterocycyl)-4-piperidinamines
ZW12187A1 (en) * 1986-07-03 1989-02-01 Janssen Pharmaceutica Nv 4-(aroylamino)piperidinebutanamide derivatives
CA1317940C (en) * 1987-09-25 1993-05-18 Georges H. P. Van Daele Substituted n-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides

Also Published As

Publication number Publication date
TNSN88073A1 (fr) 1990-07-10
PH25531A (en) 1991-07-24
KR970011156B1 (ko) 1997-07-07
NO883171L (no) 1989-01-18
NZ225152A (en) 1990-04-26
ZA885151B (en) 1990-03-28
IE64469B1 (en) 1995-08-09
NO171366B (no) 1992-11-23
BG48809A3 (en) 1991-05-15
FI94049B (fi) 1995-03-31
ES2064341T3 (es) 1995-02-01
IL87129A (en) 1993-03-15
NO883171D0 (no) 1988-07-15
EP0299566A2 (en) 1989-01-18
IL87129A0 (en) 1988-12-30
DE3851388D1 (de) 1994-10-13
IE882170L (en) 1989-01-17
CN1020900C (zh) 1993-05-26
AU608338B2 (en) 1991-03-28
FI883378A (fi) 1989-01-18
PT87990B (pt) 1995-03-01
EP0299566B1 (en) 1994-09-07
DE3851388T2 (de) 1995-01-19
SU1738088A3 (ru) 1992-05-30
DK396088A (da) 1989-01-18
HU201926B (en) 1991-01-28
AU1906788A (en) 1989-01-19
JP2642955B2 (ja) 1997-08-20
CN1030753A (zh) 1989-02-01
JPS6445382A (en) 1989-02-17
NO171366C (no) 1993-03-03
DK396088D0 (da) 1988-07-15
PT87990A (pt) 1989-06-30
ATE111098T1 (de) 1994-09-15
MA21327A1 (fr) 1989-04-01
CA1317951C (en) 1993-05-18
FI94049C (fi) 1995-07-10
EP0299566A3 (en) 1990-08-08
HUT49345A (en) 1989-09-28
FI883378A0 (fi) 1988-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69022078T2 (de) Pyridazinon Derivate und Verfahren zur deren Herstellung.
KR890002108A (ko) 피페리디닐벤즈 아미드 유도체
KR900014369A (ko) 신규의 퀴놀린 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 향균제
DE3851073D1 (de) Herbizide substituierte cyclische Dione.
FI941417A0 (fi) Typpipitoiset heterosykliset yhdisteet
IL91783A (en) Oxime ether derivatives, their manufacture and their use as fungicides
KR970705545A (ko) 복소환 유도체 및 의약(heterocyclic derivative and medicine)
EP0324387A3 (en) Composition for treatment of ischemic disorder in organs
ATE180780T1 (de) 2-(piperidin-4-yl, pyridin-4-yl und tetrahydropyridin-4-yl)-benzofuran-7-carbamat derivate, ihre herstellung und verwendung als acetylcholinesterase inhibitoren
KR890001547A (ko) 2-(헤테로사이클릴알킬)이미다졸피리딘
KR920008003A (ko) 내부 기생충을 구제하기 위한 치환된 2- 머캅토니코틴산 유도체의 용도, 신규한 치환된 2- 머캅토니코틴산 유도체 및 그의 제조방법
KR880011147A (ko) 트리아졸론 유도체
KR880002829A (ko) 디하이드로피리딘 항알러지제 및 소염제
HUT54126A (en) Pesticidal and plant growth regulating composition and process for producing the heterocyclic dione derivatives used as active ingredient
KR900003155A (ko) 항전신병특성을 가진 3-피페라지닐벤즈아졸 유도체
KR950703557A (ko) 약제로서 사용되는 헤테로아릴 화합물(Heteroaryl Compounds Used as Pharmaceuticals)
DD275870A1 (de) Verfahren zur herstellung von in 5-position verschiedenartig substituierten 3-aminothiophen-4-carbonitrilen
KR970021067A (ko) 1-아지닐-테트라졸리논
US3234219A (en) 5-nitro-furyl-(2)-methylidene hydrazides
PT78935B (de) New amidine derivatives of 2-substituted 4-phenylimidazole
JPS63243073A (ja) ２−チオメチル−置換ピリジン、その製造方法、及び該ピリジンを含有する薬剤組成物
KR900004721A (ko) 항고혈압성 3-피페리디닐-인다졸 유도체
KR940005618A (ko) 치환된 1, 2, 4-트리아진-3, 5-디온 유도체 및 활성성분으로 이를 함유하는 구충류 구제용 약물 조성물
KR910011844A (ko) 제초제로서 유용한 5- 헤테로시클릭-피리딘-2, 3- 디카르복실레이트산, 5- 헤테로 시클릭 2-(2-이미다졸린-2-일)피리딘의 알킬 에스테르 및 그의 제조 방법
AU647704B2 (en) 1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives useful for improving cerebal blood circulation

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee