KR890002108A - 피페리디닐벤즈 아미드 유도체 - Google Patents

피페리디닐벤즈 아미드 유도체 Download PDF

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KR890002108A KR1019880008929A KR880008929A KR890002108A KR 890002108 A KR890002108 A KR 890002108A KR 1019880008929 A KR1019880008929 A KR 1019880008929A KR 880008929 A KR880008929 A KR 880008929A KR 890002108 A KR890002108 A KR 890002108A
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Abstract

내용 없음

Description

피페리디닐벤즈 아미드 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그산부 가열 또는 그 입체화학 이성체
    위의 일반식에서는 R1는 수소, C1-5알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬 카르보닐, 아미노 C1-6알킬이거나, 모노 또는 디(C1-6알킬) 아미노 C1-6알킬이고, R-는 수소 또는 C1-6알킬이고, R3, R4및 R5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬 옥시, 할로, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르 보닐아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, 알칼르보닐옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬 설피닐, ,C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메르캅토,트리플루오로메틸, 아릴 알킬옥시 또는 아릴옥시이고, AlK는 C1-6알칸디일이고, X는 O, S, NR6, C=(=O)이고, R6은 수소 또는 C1-6알킬이고, Het는 1내지 4의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원의 복소환인데, 상기 헤테로 원자는 O,S 또는 N이며, 단 2이하의 O 또는 S가 존재하고, 5 또는 6원환은 임의로 6원의 카르복시환과 축합할 수 있고, Het가 2환계일 경우에는 6이하의 치환될 수 있고 1환계일 경우에는 3이하의 기로 치환될 수 있으며, 치환기는 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로 메틸, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬옥시,C1-6알킬티오, 메르캅토, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노), 노카르보닐, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노, 아미노카르보닐, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노) 카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 피롤리디닐카르보닐, C1-6알킬옥시카르보닐, 아릴C1-6알킬옥시카르보닐, =O 및 =S로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 기인데, 단 (i) Het는 탄소원자를 통해 X와 결합하고, (ii) Het는 할로 또는 ,C1-6알킬로 치환될 수 있는 티에닐이 아니고, 아릴은 메닐이거나, 할로, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1내지 3의 로 치환된 페닐이다. Het는 비포화 또는 포화되어 있다. 일반식(I)에서 Het가 히드록시, 페트캅토 또는 아미노로 치환된 복소환인 화합물을 케노-엔을 호변이성체 형태를 함유하므로 케토형태와 엔을 형태로 존재할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, (i) 1 내지 3의 질소원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5 또는 6원의 복소환이거나, (ii)1 내지 2의 질소원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5 또는 6원의 복소환으로서, 치환 또는 비치환된 6원의 탄소환과 축합하거나, (iii) 1의 질소원자와 1의 유황 또는 산소원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5 또는 6원의 복소환이거나, (iv) 1의 질소원자와 1의 유황 또는 산소원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 복소환으로, 치환 또는 비치환된 6원의 탄소환과 축합할 수 있으며, Het는 2 환계(ii) 또는 (iv)일 경우, 4 이하의 기로 치환될 수 있고, 단환계(i) 또는 (iii)일 경우, 2이하의 기로 치환될 수 있으며, 상기 치환기는 할로, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬리오, 메르캅토, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노) 카르보닐, 피페티딘카르보닐, 피롤리딘카르보닐 C1-6옥시카르보닐, 아릴 C1-6알킬옥시카르보닐, =O 및 =S로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 기이고, 아릴은 페닐이거나, 할로, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1 내지 3의 기로 치환된 페닐인, 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체.
  3. 제2항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-6알킬이고, R2는 수소이고, R3, R4및 R5가 각각 수소, 할로, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, 니트로 아미노설포닐, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6알킬아미노 설포닐이고, X가 NR6, O 또는 S인, 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체.
  4. 제 항에 있어서, X가 NR6이며, R6는 수소 또는 C1-6알킬이고, Het는 피리디닐이거나, C1-4알킬, 시아노, 할로 및 트리플루오로메틸로 부터 선택한 2 이하의 기로 치환된 페닐 ; 피리미디닐 ; 히드록시. 아미노, 모노 또는 디(C1-4알킬)아미노 및 C1-4알킬로 부터 선택한 2 이하의 기로 치환된 피리미디닐 ; 피리지닐 ; 시아노, 할로 C1-4알킬옥시카르보닐 및 C1-4알킬로 부터 선택한 기로 치환된 피라지닐 ; 피리다지닐 ; 할로 치환된 피리다지닐인, 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부가염 또는 그 입체화학 이성체.
  5. 제1항에 있어서, 씨스-40아미노-5-클로로-N-[1-[4-(3-시아노 2-피리디닐)아미노]부틸]-3-메톡시-4-피페리디닐]-2-메톡시벤즈아미드인 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부가염 또는 그 입체화학 이성체.
  6. 유효성분으로 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체를 효과량 함유하고 1이상의 담체로 조성된 약제조성물.
    위의 일반식에서, R1은 수소, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬카르보닐, 아미노 C1-6알킬이거나, 모노 또는 디(C3-6알킬)아미노 C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬이고, R3, R4및 R5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬 옥시, 할로, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬카르보닐옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬아미노설포닐, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메르캅토, 트리플루오로메틸, 아릴 C1-6알킬옥시 또는 아릴옥시이고 Alk는 C1-6알칸디일아고, X는 O,S,이고, R6은 수소 또는 C1-6알킬이고, Het는 1 내지 4의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원의 복소환인데, 상기 헤테로원자는 O,S 또는 N이며, 단 2이하의 O 또는 S가 존재하고, 5 또는 6원환은 임으로 6원의 카르복시환과 축합할 수 있고, Het가 2환계인 경우에는 6이하의 기로 치환될 수 있고 1환계일 경우에는 3이하의 기로 치환될 수 있으며, 치환기는 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 메르캅토, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노), 아릴 C1-6알킬아미노, 아미노카르보닐, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노)카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 피롤리디닐카르보닐, C1-6알킬옥사카르보닐, 아릴C1-6알킬옥시카르보닐, =O 및 =S로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 기인데, 단(i)Het는 탄소원자를 통해 X와 결합하고, (ii) Het는 할로 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있는 리에닐이 아니고, 아릴은 페닐이거나, 할로, 히도록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1 내지 3의 기로 치환된 페닐이다. Het는 비포화 또는 포화되어 있다. 일반식(I)에서 Het가 히드록시, 메트캅토 또는 아미노로 치환된 복소환인 화합물을 케토-엔을 효변 이성체 형태를 함유하므로, 케토형태와 엔을 형태로 존재할 수 있다.
  7. 제6항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-6알킬이고, R3, R4및 R5가 각각 수소, 할로, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬키르보닐아미노, 니트로, 아미노설포닐, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6알킬아미노설포닐 이고, X가 NR6, O 또는 S인 약제조성물.
  8. 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부가염 또는 입체화학이성체의 효과량을 온형동물에 계통 투여하여, 위장관의 연동(Peristalsis)기능 저하를 치료 하는 방법.
    위의 일반식에서, R1은 수소, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬 카르보닐, 아미노, C1-6알킬이거나, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노 C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬,이고, R3,R4및 R5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬 옥시, 할로, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬 카르보닐옥시, 아미노설포닐, C1-6아미노설포닐, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메르캅토, 트리플루오로메틸, 아릴 C1-6알킬옥시 또는 아릴옥시이고 Alk 는 C1-6알칸디일이고, X는 O,S,이고, R6은 수소 또는 ,C1-6알킬이고, Het는 1 내지 4의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원의 복소환인데, 상기 헤테로원자는 O,S 또는 N이며 단 2이하의 O 또는 S가 존재하고, 5 또는 6원환은 임의로 6원의 카르복시환과 축합할수 있고, Het가 2 환계일 경우에는 6이하의 기로 치환될 수 있고 1환계일 경우에는 3 이하의 기로 치환될 수 있으며, 치환기는 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C123알킬티오, 메르캅토, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노), 아릴C1-6알킬아미노, 아미노카르보닐, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노) 카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 피롤리디닐카르보닐, C1-6알킬 옥시카르보닐, 아릴C1-6알킬옥시카르보닐, =O 및 =S로 이루어진 그룹으로부터 선택한 기인데, 단 (i)Het는 탄소원자를 통해 X와 결합하고, (ii) Het는 할로 또는 C1-6알킬로 치환될수 있는 티에닐이 아니고, 아릴은 페닐이거나, 할로, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1내지 3의 기로 치환된 페닐이다. Het는 비포화 또는 포화되어 있다. 일반식(I)에서 Het가 히드록시, 메르캅토 또느 아미노로 치환된 복소환인 화합물은 케로-엔을호변 이성체 형태를 함유하므로, 케토형태의 엔올형태로 존재할 수 있다.
  9. 제8항에 있어서, 일반식(I)의 R1이 수소 또는 C1-6알킬이고, R2가 수소이고, R3, R4및 R5가 각각 수소 , 할로, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, 니트로 아미노설포닐, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6알킬 아미노설포닐이고, X가 NR6, O 또는 S인 방법.
  10. a) 일반식 Het-Q'(III)의 중간화합물은 일반식(III)의 피페리딘과 필요에 딸, 불활성 용매 중 및/또는 염기존재하 및/또는 요드화물 염의조재하에 반응시키거나, b) 일반식(IV)의 피페리딘을 일반식(V)의 카르복시산 또는 그 기능성 유도체와 불활성 용매 중에서, 필요에 따라 아미드형성제 존재하에 반응시키거나 c) 일반식(VI) 7-옥사-3-아자비시클로[4.1.0]헵탄을 일반식(VII)의 벤즈 아미드와 불활성 용매중에서 반응시키거나, 생성한 일반식(I-b-I)의 화합물을 일반식 R1-a(VIII)의 화합물로 O-알킬화 또는 O-아실화 하거나, d) 일반식(IX)의 피페리딘을 일반식(VII)의 아미드와 반응시키거나, e) 일반식(II-a)의 화합물을 일반식 C'=O(X)의 케톤 또는 알데히드로 환원성 N-알킬화하여, 일반식(I)의 화합물, 그 N-산화물, 그 산부 가염 또는 그 입체화학이성체를 제조하는 방법.
    위의 일반식에서, R1은 수소, C1-6알킬 아릴, C1-6알킬 카르보닐, 아미노 C1-6알킬이거나, 모노 또는 ㄷ(C1-6알킬)아미노 C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬이고, R3, R4및 F5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로 ,히드록시, 시아노, 니트로 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르보닐아미노, C1-6알킬키르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬 카르보닐옥시, 아미노 설포닐, C1-6알킬아미노설포닐, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메르캅토, 트리플루오로메틸, 아릴C1-6알킬옥시 또는 아릴옥시이고, Alk는 C1-6알칸디일이고, X는 O,S이고, R6은 수소 또는 C1-6알킬이고, Het는 1 내지 4의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원의 복소환인데, 상기 헤테로원자는 O,S 또는 N이며 단 2이하의 O 또는 S가 존재하고, 5 또는 6원환은 임의로 6원의 카르복시환과 축합할 수 있고, Het 가 2 환계일 경우에는 6이하의 기로 치환될 수 있고 1 환계일 경우에는 3이하의 기로 치환될 수 있으며, 치환기는 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오 메르캅토 아미노, 모노 또는 디(1-6알킬아미노), 아릴 C1-6알킬아미노, 아미노카르보닐, 모노 또는 디(C1-6알킬아미노) 카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 피롤리디닐카르보닐, C1-6알킬옥시카르보닐, 아릴 C1-6알킬옥시카르보닐, =O 및 =S로 이루어진 그룹으로부터 선택한 기인데, 단 (xi) Het는 탄소원자를 통해 X와 결합하고, (ii) Het는 할로 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있는 티에닐이 아니고, 아릴은 페닐이거나, 할로, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1 내지 3의 기로 치환된 페닐이다. Het는 비포화 또는 포화되어 있다. 일반식(I)에서 Het가 히드록시, 메르캅토 또는 아미노로 치환된 복소환인 화합물을 케로-엔올호변 이성체 형태를 함유하므로, 케토형태와 엔올형태로 존재할 수 있고, Q1는 -X-AlK-W 이며, W는 반응이탈기이고, Q2는 수소이거나, Q1은 반응 이탈기 -W1이고, Q2는 HX1-AlK-이며, X1은 0,S 또는 NR6이거나, Q1은 -X1H이고, Q2는 W-
    AlK-이며, W는 반응이탈기 또는
    이고, R7은 치환 또는 비치환 페닐이고, An-은 음이온 이고, 일반식 L'=O(X)에서 L'=O 는 Het-X1-AlK-H의 화합물로서 AlK상의 한쌍의 수소원자가 =O로 치환된 것이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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