JPH09100272A - 除草性チオカルバモイルテトラゾリノン類 - Google Patents
除草性チオカルバモイルテトラゾリノン類Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 強力な除草作用を示す化合物を提供する。
【解決手段】 式
【化１】
式中、Ｒ1はハロゲン、アルコキシもしくはアルキルチ
オで置換されていてもよいアルキル、ハロゲン置換され
ていてもよいアルケニル、ハロゲン置換されていてもよ
いアルキニル、シクロアルキル、置換基を有してもよい
アリール、置換基を有してもよいアラルキル、置換基を
有してもよい５〜６員のヘテロ環式基、又は置換基を有
してもよい５〜６員のヘテロ環式基置換メチルを示し、
そしてＲ2及びＲ3は各々独立に上記Ｒ1について定義し
たＲ1と同じもしくは異なる基を示すか、或いはそれら
が結合するＮ原子と一緒になって環を形成し、ここで、
該環にはさらに炭化水素環が縮合していてもよく、また
任意の位置にアルキルを置換基として有してもよい、で
表わされるチオカルバモイルテトラゾリノン類。
オで置換されていてもよいアルキル、ハロゲン置換され
ていてもよいアルケニル、ハロゲン置換されていてもよ
いアルキニル、シクロアルキル、置換基を有してもよい
アリール、置換基を有してもよいアラルキル、置換基を
有してもよい５〜６員のヘテロ環式基、又は置換基を有
してもよい５〜６員のヘテロ環式基置換メチルを示し、
そしてＲ2及びＲ3は各々独立に上記Ｒ1について定義し
たＲ1と同じもしくは異なる基を示すか、或いはそれら
が結合するＮ原子と一緒になって環を形成し、ここで、
該環にはさらに炭化水素環が縮合していてもよく、また
任意の位置にアルキルを置換基として有してもよい、で
表わされるチオカルバモイルテトラゾリノン類。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は除草性チオカルバモ
イルテトラゾリノン類に関する。さらに詳しくは、本発
明は、除草剤として高い活性を示す新規なチオカルバモ
イルテトラゾリノン類、その製法及び除草剤としての利
用に関する。
イルテトラゾリノン類に関する。さらに詳しくは、本発
明は、除草剤として高い活性を示す新規なチオカルバモ
イルテトラゾリノン類、その製法及び除草剤としての利
用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のテトラゾリノン誘導体が除草活
性を有することはすでに知られている（特開昭６２−１
２７６７号公報、特開昭６０−１４６８７９号公報、米
国特許４９５６４６９号、同第５０１９１５２号及び同
第５００３０７５号明細書参照）。
性を有することはすでに知られている（特開昭６２−１
２７６７号公報、特開昭６０−１４６８７９号公報、米
国特許４９５６４６９号、同第５０１９１５２号及び同
第５００３０７５号明細書参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は高
い除草活性を示す新規なテトラゾリノン誘導体を創製す
べく研究を行なった結果、今回、下記式（Ｉ）で表わさ
れる一群の新規なチオカルバモイルテトラゾリノン類を
創製することに成功した。
い除草活性を示す新規なテトラゾリノン誘導体を創製す
べく研究を行なった結果、今回、下記式（Ｉ）で表わさ
れる一群の新規なチオカルバモイルテトラゾリノン類を
創製することに成功した。
【０００４】
【化２】
【０００５】式中、Ｒ1は場合によりハロゲン、アルコ
キシもしくはアルキルチオで置換されていてもよいアル
キル、場合によりハロゲン置換されていてもよいアルケ
ニル、場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキ
ニル、シクロアルキル、場合により置換基を有してもよ
いアリール、場合により置換基を有してもよいアラルキ
ル、場合により置換基を有してもよい５〜６員のヘテロ
環式基、又は場合により置換基を有してもよい５〜６員
のヘテロ環式基置換メチルを示し、ここで、上記各置換
基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
ハロアルコキシ及びアルキルチオよりなる群から選ばれ
る少なくとも１種であり、そしてＲ2及びＲ3は各々独立
に上記Ｒ1について定義したＲ1と同じもしくは異なる基
を示すか、或いはそれらが結合するＮ原子と一緒になっ
て環を形成し、ここで該環にはさらに炭化水素環が結合
していてもよく、また任意の位置にアルキルを置換基と
して有してもよい。
キシもしくはアルキルチオで置換されていてもよいアル
キル、場合によりハロゲン置換されていてもよいアルケ
ニル、場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキ
ニル、シクロアルキル、場合により置換基を有してもよ
いアリール、場合により置換基を有してもよいアラルキ
ル、場合により置換基を有してもよい５〜６員のヘテロ
環式基、又は場合により置換基を有してもよい５〜６員
のヘテロ環式基置換メチルを示し、ここで、上記各置換
基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
ハロアルコキシ及びアルキルチオよりなる群から選ばれ
る少なくとも１種であり、そしてＲ2及びＲ3は各々独立
に上記Ｒ1について定義したＲ1と同じもしくは異なる基
を示すか、或いはそれらが結合するＮ原子と一緒になっ
て環を形成し、ここで該環にはさらに炭化水素環が結合
していてもよく、また任意の位置にアルキルを置換基と
して有してもよい。
【０００６】本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、式
【０００７】
【化３】
【０００８】式中、Ｒ1は前記と同義である、で表わさ
れる化合物を式
れる化合物を式
【０００９】
【化４】
【００１０】式中、Ｒ2及びＲ3は前記と同義であり、そ
してｈａｌはクロル、ブロム等の脱離性基を示す、で表
される化合物と反応させることにより得ることができ
る。
してｈａｌはクロル、ブロム等の脱離性基を示す、で表
される化合物と反応させることにより得ることができ
る。
【００１１】前記式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性を
示し、除草剤として有用である。
示し、除草剤として有用である。
【００１２】本明細書において、「ハロゲン」はフルオ
ル、クロル、ブロム及びヨードを包含し、好ましくはフ
ルオル、クロル又はブロム、殊にフルオル又はクロルで
ある。
ル、クロル、ブロム及びヨードを包含し、好ましくはフ
ルオル、クロル又はブロム、殊にフルオル又はクロルで
ある。
【００１３】「アルキル」は直鎖状又は分枝鎖であるこ
とができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−（又はｉｓ
ｏ）プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等を包含
し、好ましくはＣ1-5アルキル、特にＣ1-4アルキルであ
る。
とができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−（又はｉｓ
ｏ）プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等を包含
し、好ましくはＣ1-5アルキル、特にＣ1-4アルキルであ
る。
【００１４】「アルコキシ」及び「アルキルチオ」はア
ルキル部分が上記「アルキル」と同じ意味を有するアル
キル−Ｏ−及びアルキル−Ｓ−基であり、好ましくはメ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオである。
ルキル部分が上記「アルキル」と同じ意味を有するアル
キル−Ｏ−及びアルキル−Ｓ−基であり、好ましくはメ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオである。
【００１５】「アルケニル」は直鎖状又は分枝鎖状であ
ることができ、例えば、ビニル、アリル、１−プロペニ
ル、１−、２−もしくは３−ブテニル等を包含し、好ま
しくはＣ2-4アルケニル、特にアリルである。
ることができ、例えば、ビニル、アリル、１−プロペニ
ル、１−、２−もしくは３−ブテニル等を包含し、好ま
しくはＣ2-4アルケニル、特にアリルである。
【００１６】「アルキニル」もまた直鎖状もしくは分枝
鎖状であることができ、例えば、エチニル、１−プロピ
ニル、プロパルギル、１−、２−又は３−ブチニル等を
包含し、好ましくはＣ2-4アルキニル、特にプロパルギ
ルである。
鎖状であることができ、例えば、エチニル、１−プロピ
ニル、プロパルギル、１−、２−又は３−ブチニル等を
包含し、好ましくはＣ2-4アルキニル、特にプロパルギ
ルである。
【００１７】「シクロアルキル」はシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル等を包含し、好ましくはＣ
3-8シクロアルキル、殊にシクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ルである。
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル等を包含し、好ましくはＣ
3-8シクロアルキル、殊にシクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ルである。
【００１８】「ハロアルキル」は少なくとも１個のハロ
ゲンで置換されたアルキルであり、例えば、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
メチル、ブロモメチル、フルオロエチル、ジフルオロエ
チル、トリフルオロエチル、クロロエチル等を包含す
る。
ゲンで置換されたアルキルであり、例えば、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
メチル、ブロモメチル、フルオロエチル、ジフルオロエ
チル、トリフルオロエチル、クロロエチル等を包含す
る。
【００１９】「ハロアルコキシ」はハロアルキル部分が
上記の意味を有するハロアルキル−Ｏ−基であり、好ま
しくはジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ等を
包含する。
上記の意味を有するハロアルキル−Ｏ−基であり、好ま
しくはジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ等を
包含する。
【００２０】「アリール」は単環式又は多環式であるこ
とができ、例えば、フェニル、ナフチル等を包含し、好
ましくはフェニルである。
とができ、例えば、フェニル、ナフチル等を包含し、好
ましくはフェニルである。
【００２１】「アラルキル」はアリール部分が上記の意
味を有するアリール置換アルキルであり、例えば、ベン
ジル、フェネチル等を包含し、好ましくはベンジルであ
る。「５〜６員のヘテロ環式基」は、環員としてＯ、Ｓ
及びＮより選ばれる少なくとも１個、好ましくは１又は
２個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロ環式基であ
り、好ましくはフリル、チエニル、ピラゾリル、オキサ
ゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、キ
ノリル又はピリミジニルである。
味を有するアリール置換アルキルであり、例えば、ベン
ジル、フェネチル等を包含し、好ましくはベンジルであ
る。「５〜６員のヘテロ環式基」は、環員としてＯ、Ｓ
及びＮより選ばれる少なくとも１個、好ましくは１又は
２個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロ環式基であ
り、好ましくはフリル、チエニル、ピラゾリル、オキサ
ゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、キ
ノリル又はピリミジニルである。
【００２２】上記「アリール」、「アラルキル」及び
「５〜６員のヘテロ環式基」は、場合により、ハロゲ
ン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
キシ及びアルキルチオよりなる群から選ばれる少なくと
も１種、好ましくはこれらの置換基の同一もしくは相異
なる１〜３個を有していてもよい。
「５〜６員のヘテロ環式基」は、場合により、ハロゲ
ン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
キシ及びアルキルチオよりなる群から選ばれる少なくと
も１種、好ましくはこれらの置換基の同一もしくは相異
なる１〜３個を有していてもよい。
【００２３】また、前記式（Ｉ）において、Ｒ2及びＲ3
がこれらが結合するＮ原子を一緒になって環を形成する
場合の該環は５〜８員環、好ましくは５〜６員環である
ことができ、該環を構成する原子は上記Ｎ原子以外は炭
素原子であることが望ましく、また、該環にはさらに飽
和又は不飽和の炭化水素環が縮合していてもよい。その
ような環の具体例としては、ピペリジン環、ピロリジン
環、インドール環、パーヒドロインドール環、ジヒドロ
インドール環、テトラヒドロキノリン環、パーヒドロキ
ノリン環等が挙げられる。さらに、上記の環はその任意
の位置にアルキル、例えばメチルを置換基として１〜３
個、好ましくは１個有していてもよい。本発明の好適な
群の化合物としては、式（Ｉ）においてＲ1が場合によ
りフルオル、クロル、ブロム、メトキシ、エトキシ、メ
チルチオもしくはエチルチオで置換されていてもよいＣ
1-5アルキル、場合によりフルオルもしくはクロル置換
されていてもよいＣ2-4アルケニル、場合によりフルオ
ルもしくはクロル置換されていてもよいＣ2-4アルキニ
ル、Ｃ3-8シクロアルキル、場合により置換基を有して
もよいアリール、場合により置換基を有してもよいアラ
ルキル、場合により置換基を有してもよい５〜６員のヘ
テロ環式基、又は場合により置換基を有してもよい５〜
６員のヘテロ環式基置換メチルを示し、ここで、上記各
置換基はフルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及
びメチルチオよりなる群から選ばれる少なくとも１種で
あり、そしてＲ2及びＲ3が各々独立に上記Ｒ1について
定義したＲ1と同じもしくは異なる基を示すか、或いは
それらが結合するＮ原子と一緒になってピペリジン、ピ
ロリジン、インドール、パーヒドロインドール、２,３
−ジヒドロインドール又はパーヒドロキノリン環を形成
し、ここでこれらの環はメチルで置換されていてもよ
い、化合物をあげることができる。
がこれらが結合するＮ原子を一緒になって環を形成する
場合の該環は５〜８員環、好ましくは５〜６員環である
ことができ、該環を構成する原子は上記Ｎ原子以外は炭
素原子であることが望ましく、また、該環にはさらに飽
和又は不飽和の炭化水素環が縮合していてもよい。その
ような環の具体例としては、ピペリジン環、ピロリジン
環、インドール環、パーヒドロインドール環、ジヒドロ
インドール環、テトラヒドロキノリン環、パーヒドロキ
ノリン環等が挙げられる。さらに、上記の環はその任意
の位置にアルキル、例えばメチルを置換基として１〜３
個、好ましくは１個有していてもよい。本発明の好適な
群の化合物としては、式（Ｉ）においてＲ1が場合によ
りフルオル、クロル、ブロム、メトキシ、エトキシ、メ
チルチオもしくはエチルチオで置換されていてもよいＣ
1-5アルキル、場合によりフルオルもしくはクロル置換
されていてもよいＣ2-4アルケニル、場合によりフルオ
ルもしくはクロル置換されていてもよいＣ2-4アルキニ
ル、Ｃ3-8シクロアルキル、場合により置換基を有して
もよいアリール、場合により置換基を有してもよいアラ
ルキル、場合により置換基を有してもよい５〜６員のヘ
テロ環式基、又は場合により置換基を有してもよい５〜
６員のヘテロ環式基置換メチルを示し、ここで、上記各
置換基はフルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及
びメチルチオよりなる群から選ばれる少なくとも１種で
あり、そしてＲ2及びＲ3が各々独立に上記Ｒ1について
定義したＲ1と同じもしくは異なる基を示すか、或いは
それらが結合するＮ原子と一緒になってピペリジン、ピ
ロリジン、インドール、パーヒドロインドール、２,３
−ジヒドロインドール又はパーヒドロキノリン環を形成
し、ここでこれらの環はメチルで置換されていてもよ
い、化合物をあげることができる。
【００２４】そして、本発明の更に好ましい群の化合物
としては、前記式（Ｉ）においてＲ1が場合によりフル
オル、クロルもしくはブロムで置換されていてもよいＣ
1-4アルキル、場合によりクロル置換されていてもよい
アリル、場合によりクロル置換されていてもよいプロパ
ルギル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル、場合により置
換基を有してもよいフェニル、場合により置換基を有し
てもよいベンジル、場合により置換基を有してもよく且
つフリル、チエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、キノリル及びピ
リミジニルよりなる群から選ばれる５〜６員のヘテロ環
式基、又は場合により置換基を有してもよく且つフリ
ル、チエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾ
リル、チアゾリル、ピリジル、キノリル及びピリミジニ
ルよりなる群から選ばれる５〜６員のヘテロ環式基で置
換されたメチルを示し、ここで、上記各置換基はフルオ
ル、クロル、ブロム、メチル、エチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びメチルチオよ
りなる群から選ばれる少なくとも１種であり、そしてＲ
2及びＲ3が各々独立に上記Ｒ1について定義したＲ1と同
じもしくは異なる基を示すか、或いはそれらが結合する
Ｎ原子と一緒になってピペリジン、メチル置換ピロリジ
ン、インドール、パーヒドロインドール、２,３−ジヒ
ドロインドール又はパーヒドロキノリン環を形成する、
化合物をあげることができる。
としては、前記式（Ｉ）においてＲ1が場合によりフル
オル、クロルもしくはブロムで置換されていてもよいＣ
1-4アルキル、場合によりクロル置換されていてもよい
アリル、場合によりクロル置換されていてもよいプロパ
ルギル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル、場合により置
換基を有してもよいフェニル、場合により置換基を有し
てもよいベンジル、場合により置換基を有してもよく且
つフリル、チエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、キノリル及びピ
リミジニルよりなる群から選ばれる５〜６員のヘテロ環
式基、又は場合により置換基を有してもよく且つフリ
ル、チエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾ
リル、チアゾリル、ピリジル、キノリル及びピリミジニ
ルよりなる群から選ばれる５〜６員のヘテロ環式基で置
換されたメチルを示し、ここで、上記各置換基はフルオ
ル、クロル、ブロム、メチル、エチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びメチルチオよ
りなる群から選ばれる少なくとも１種であり、そしてＲ
2及びＲ3が各々独立に上記Ｒ1について定義したＲ1と同
じもしくは異なる基を示すか、或いはそれらが結合する
Ｎ原子と一緒になってピペリジン、メチル置換ピロリジ
ン、インドール、パーヒドロインドール、２,３−ジヒ
ドロインドール又はパーヒドロキノリン環を形成する、
化合物をあげることができる。
【００２５】前記の本発明の化合物の製法において、原
料として、例えば、１−フェニル−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノンとＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルチオカルバ
モイルクロライドとを用いると、上記製法は下記反応式
で表すことができる。
料として、例えば、１−フェニル−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノンとＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルチオカルバ
モイルクロライドとを用いると、上記製法は下記反応式
で表すことができる。
【００２６】
【化５】
【００２７】上記の製法において、原料の式（ＩＩ）の
化合物は、The Journal of OrganicChemistry（ザ・ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー）Ｖｏ
ｌ．４５，Ｎｏ．２１，１９８０年，５１３０−５１３
６頁又は The Journal of American Chemical Society
（ザ・ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエティー）Ｖｏｌ．８１，１９５９年，３０７６−３
０７９頁に記載されている方法に準じて合成することが
できる。
化合物は、The Journal of OrganicChemistry（ザ・ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー）Ｖｏ
ｌ．４５，Ｎｏ．２１，１９８０年，５１３０−５１３
６頁又は The Journal of American Chemical Society
（ザ・ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエティー）Ｖｏｌ．８１，１９５９年，３０７６−３
０７９頁に記載されている方法に準じて合成することが
できる。
【００２８】式（ＩＩ）の化合物の代表例として、下記
の化合物をあげることができる：１−（２−クロロフェ
ニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロ
ロ−６−メチルフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１−（２,６−ジクロロフェニル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノンなど。
の化合物をあげることができる：１−（２−クロロフェ
ニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロ
ロ−６−メチルフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１−（２,６−ジクロロフェニル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノンなど。
【００２９】上記の製法において、原料の式（ＩＩＩ）
の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化合
物であり、例えば、式
の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化合
物であり、例えば、式
【００３０】
【化６】
【００３１】式中、Ｒ2及びＲ3は前記と同義である、で
表わされる化合物をチオホスゲンと反応させることによ
り容易に得ることができる。
表わされる化合物をチオホスゲンと反応させることによ
り容易に得ることができる。
【００３２】式（ＩＩＩ）の化合物の代表例として、下
記の化合物をあげることができる：Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−エチルチオカルバモイルクロライド、Ｎ−エチル
−Ｎ−イソプロピルチオカルバモイルクロライド、Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−フェニルチオカルバモイルクロライ
ド、ジ−ｎ−プロピルチオカルバモイルクロライド、ジ
エチルチオカルバモイルクロライド、パーヒドロインド
ール−１−イル−チオカルボニルクロライドなど。
記の化合物をあげることができる：Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−エチルチオカルバモイルクロライド、Ｎ−エチル
−Ｎ−イソプロピルチオカルバモイルクロライド、Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−フェニルチオカルバモイルクロライ
ド、ジ−ｎ−プロピルチオカルバモイルクロライド、ジ
エチルチオカルバモイルクロライド、パーヒドロインド
ール−１−イル−チオカルボニルクロライドなど。
【００３３】上記の製法は、式（ＩＩ）の化合物を式
（ＩＩＩ）の化合物と、通常、反応に不活性な有機溶媒
中で反応させることにより行なうことができる。該反応
に使用しうる不活性有機溶媒の例としては、脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（これらは場合によって
は塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジ
クロロエタン；エーテル類例えば、ジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（Ｄ
ＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレング
リコールジメチルエーテル（ＣＧＭ）；ニトリル類例え
ば、アセトニトリル；酸アミド類例えば、ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭ
Ａ）、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジメチル−２−
イミダゾリノン；スルホン、スルホキシド類例えば、ジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；塩基例えば、ピリジ
ン等をあげることができる。
（ＩＩＩ）の化合物と、通常、反応に不活性な有機溶媒
中で反応させることにより行なうことができる。該反応
に使用しうる不活性有機溶媒の例としては、脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（これらは場合によって
は塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジ
クロロエタン；エーテル類例えば、ジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（Ｄ
ＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレング
リコールジメチルエーテル（ＣＧＭ）；ニトリル類例え
ば、アセトニトリル；酸アミド類例えば、ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭ
Ａ）、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジメチル−２−
イミダゾリノン；スルホン、スルホキシド類例えば、ジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；塩基例えば、ピリジ
ン等をあげることができる。
【００３４】上記反応は酸結合剤の存在下で行うことが
でき、用いうる酸結合剤には、無機塩基として、アルカ
リ金属の炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアル
キルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエ
チルアミン、１,１,４,４−テトラメチルエチレンジア
ミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン（ＤＭＡＰ）、１,４−ジアザビシクロ［２,２,
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジアザビシクロ
［５,４,０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げる
ことができる。
でき、用いうる酸結合剤には、無機塩基として、アルカ
リ金属の炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアル
キルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエ
チルアミン、１,１,４,４−テトラメチルエチレンジア
ミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン（ＤＭＡＰ）、１,４−ジアザビシクロ［２,２,
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジアザビシクロ
［５,４,０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げる
ことができる。
【００３５】上記反応は広い温度範囲内において実施す
ることができるが、一般には、約−５０〜約１５０℃、
特に約０〜約８０℃の範囲内の温度で実施するのが好適
である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましい
が、場合によっては加圧または減圧下で操作することも
できる。
ることができるが、一般には、約−５０〜約１５０℃、
特に約０〜約８０℃の範囲内の温度で実施するのが好適
である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましい
が、場合によっては加圧または減圧下で操作することも
できる。
【００３６】しかして、本発明の式（Ｉ）の化合物は、
例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し０.８モル乃
至１.５モルの式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル乃至１.
５モルの酸結合剤及び４−ジメチルアミノピリジンの存
在下で反応させることによって得ることができる。
例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し０.８モル乃
至１.５モルの式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル乃至１.
５モルの酸結合剤及び４−ジメチルアミノピリジンの存
在下で反応させることによって得ることができる。
【００３７】得られる式（Ｉ）の化合物は、例えば、結
晶化、クロマトグラフィー等の手段により単離、精製す
ることができる。
晶化、クロマトグラフィー等の手段により単離、精製す
ることができる。
【００３８】本発明の式（Ｉ）の化合物は、後記試験例
に示すとおり、優れた除草活性を有しており、雑草を防
除するための除草剤として使用することができる。ここ
で「雑草」とは望ましくない場所に生育するすべての植
物を意味する。
に示すとおり、優れた除草活性を有しており、雑草を防
除するための除草剤として使用することができる。ここ
で「雑草」とは望ましくない場所に生育するすべての植
物を意味する。
【００３９】本発明の化合物は、使用濃度によって非選
択性または選択性除草剤として作用する。
択性または選択性除草剤として作用する。
【００４０】本発明の化合物は、例えば、以下に示す雑
草と栽培植物との間で選択性除草剤として使用すること
ができる。
草と栽培植物との間で選択性除草剤として使用すること
ができる。
【００４１】双子葉雑草：カラシ（Sinapis）、マメグ
ンバイナズナ（Lepidium）、ヤエムグラキヌタソウ（Ga
lium）、ハコベ（Stellaria）、アカザ・アリタソウ（C
henopodium）、イラクサ（Urtica）、ハンゴンソウ・ノ
ボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲイトウ（Ama
ranthus）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca）、
オナモミ（Xanthium）、アサガオ（Ipomoea）、ミチヤ
ナギ（Polygonum）、ブタクサ（Ambrosia）、ノアザミ
・フジアザミ（Cirsium）、ノゲシ（Sonchus）、ナス・
ジャガイモ（Solanum）、イヌガラシ（Rorippa）、オド
リコソウ（Lamium）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ve
ronica）、チョウセンアサガオ（Datura）、スミレパン
ジー（Viola）、チシマオドロ（Galeopsis）、ケシ（Pa
paver）、ヤグルマギク（Centaurea）、ハキダメギク
（Galinsoga）、キカシグサ（Rotala）、アゼナ（Linde
rnia）等。
ンバイナズナ（Lepidium）、ヤエムグラキヌタソウ（Ga
lium）、ハコベ（Stellaria）、アカザ・アリタソウ（C
henopodium）、イラクサ（Urtica）、ハンゴンソウ・ノ
ボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲイトウ（Ama
ranthus）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca）、
オナモミ（Xanthium）、アサガオ（Ipomoea）、ミチヤ
ナギ（Polygonum）、ブタクサ（Ambrosia）、ノアザミ
・フジアザミ（Cirsium）、ノゲシ（Sonchus）、ナス・
ジャガイモ（Solanum）、イヌガラシ（Rorippa）、オド
リコソウ（Lamium）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ve
ronica）、チョウセンアサガオ（Datura）、スミレパン
ジー（Viola）、チシマオドロ（Galeopsis）、ケシ（Pa
paver）、ヤグルマギク（Centaurea）、ハキダメギク
（Galinsoga）、キカシグサ（Rotala）、アゼナ（Linde
rnia）等。
【００４２】双子葉栽培植物：ワタ（Gossypium）、ダ
イズ（Glycine）、フダンソウ・サトウダイコン（Bet
a）、ニンジン（Daucus）、インゲンマメ・アオイマメ
（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ナス・ジャガイモ
（Solanum）、アマ（Linum）、サツマイモ・アサガオ
（Ipomoea）、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia）、タバ
コ（Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、ナンキン
マメ（Arachis）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャ
ベツ（Brassica）、アキノノゲシ（Lactuca）、キュウ
リ・メロン（Cucumis）、カボチャ（Cucurbita）等。
イズ（Glycine）、フダンソウ・サトウダイコン（Bet
a）、ニンジン（Daucus）、インゲンマメ・アオイマメ
（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ナス・ジャガイモ
（Solanum）、アマ（Linum）、サツマイモ・アサガオ
（Ipomoea）、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia）、タバ
コ（Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、ナンキン
マメ（Arachis）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャ
ベツ（Brassica）、アキノノゲシ（Lactuca）、キュウ
リ・メロン（Cucumis）、カボチャ（Cucurbita）等。
【００４３】単子葉雑草：ヒエ（Echinochloa）、エノ
コロ・アワ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ
（Digitaria）、アワガエリ・チモシー（Phleum）、イ
チゴツナギ・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグサ
・トボシガラ（Festuca）、オヒシバ・シコクビエ（Ele
usine）、ドクムギ（Lolium）、キツネガヤ・イヌムギ
（Bromus）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Av
ena）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマス
ゲ（Cyperus）、モロコシ（Sorghum）、カモジグザ（Ag
ropyron）、コナギ（Monochoria）、テンツキ（Fimbris
tylis）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、ハリイ・
クログワイ（Eleocharis）、ホタルイ・ウキヤガラ・フ
トイ（Scirpus）、スズメノヒエ（Paspalum）、カモノ
ハシ（Ischaemum）、ヌカボ（Agrostis）、スズメノテ
ッポウ（Alopecurus）、ギヨウギシバ（Cynodon）等。
コロ・アワ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ
（Digitaria）、アワガエリ・チモシー（Phleum）、イ
チゴツナギ・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグサ
・トボシガラ（Festuca）、オヒシバ・シコクビエ（Ele
usine）、ドクムギ（Lolium）、キツネガヤ・イヌムギ
（Bromus）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Av
ena）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマス
ゲ（Cyperus）、モロコシ（Sorghum）、カモジグザ（Ag
ropyron）、コナギ（Monochoria）、テンツキ（Fimbris
tylis）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、ハリイ・
クログワイ（Eleocharis）、ホタルイ・ウキヤガラ・フ
トイ（Scirpus）、スズメノヒエ（Paspalum）、カモノ
ハシ（Ischaemum）、ヌカボ（Agrostis）、スズメノテ
ッポウ（Alopecurus）、ギヨウギシバ（Cynodon）等。
【００４４】単子葉栽培植物：イネ（Oryza）、トウモ
ロコシ・ホップコーン（Zea）、コムギ（Triticum）、
オオムギ（Hordeum）、カラスムギ・オートムギ（エン
バク）（Avena）、ライムギ（Secale）、モロコシ（Sor
ghum）、キビ（Panicum）、サトウキビ・ワセオバナ（S
accharum）、パイナップル（Ananas）、アスパラガス
（Asparagus）、ネギ・ニラ（Allium）等。
ロコシ・ホップコーン（Zea）、コムギ（Triticum）、
オオムギ（Hordeum）、カラスムギ・オートムギ（エン
バク）（Avena）、ライムギ（Secale）、モロコシ（Sor
ghum）、キビ（Panicum）、サトウキビ・ワセオバナ（S
accharum）、パイナップル（Ananas）、アスパラガス
（Asparagus）、ネギ・ニラ（Allium）等。
【００４５】本発明の化合物の使用は、上記の植物に限
定されるものではなく、他の植物に対しても同様に適用
し得る。また、使用濃度によって、本発明の化合物は、
雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等
の産業用地、鉄道軌道、道路、植林地、非植林地等にお
いて使用することができる。
定されるものではなく、他の植物に対しても同様に適用
し得る。また、使用濃度によって、本発明の化合物は、
雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等
の産業用地、鉄道軌道、道路、植林地、非植林地等にお
いて使用することができる。
【００４６】更に、本発明の化合物は、多年性植物の栽
培における雑草防除のために使用することができ、例え
ば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果
樹園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、
茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココ
ア栽培場、小果樹園、ホップ栽培地等に適用することが
でき、また、一年性植物栽培において、選択的雑草防除
のためにも適用することができる。
培における雑草防除のために使用することができ、例え
ば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果
樹園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、
茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココ
ア栽培場、小果樹園、ホップ栽培地等に適用することが
でき、また、一年性植物栽培において、選択的雑草防除
のためにも適用することができる。
【００４７】本発明の活性化合物は使用に際して通常の
製剤形態にすることができる。かかる製剤の形態として
は、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉
剤、可溶性粉剤、粉剤、錠剤、懸濁エマルジョン濃厚
物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジャンボ剤等を
挙げることができる。
製剤形態にすることができる。かかる製剤の形態として
は、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉
剤、可溶性粉剤、粉剤、錠剤、懸濁エマルジョン濃厚
物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジャンボ剤等を
挙げることができる。
【００４８】これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造
することができ、例えば、活性化合物を、拡展剤、即
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、及び必要な場合
には、界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は泡沫形成剤などと混合することによって製造する
ことができる。
することができ、例えば、活性化合物を、拡展剤、即
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、及び必要な場合
には、界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は泡沫形成剤などと混合することによって製造する
ことができる。
【００４９】拡展剤として水を用いる場合には、有機溶
媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤
としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレ
ン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香
族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベン
ゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭
化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフィン類
（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げるこ
とができる。
媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤
としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレ
ン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香
族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベン
ゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭
化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフィン類
（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げるこ
とができる。
【００５０】固体希釈剤としては、例えば、アンモニウ
ム塩、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タル
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイ
ト、珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができ
る。粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質
細粒体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸、タバコの茎等）などを挙げることがで
きる。
ム塩、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タル
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイ
ト、珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができ
る。粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質
細粒体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸、タバコの茎等）などを挙げることがで
きる。
【００５１】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分
解生成物などを挙げることができる。
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分
解生成物などを挙げることができる。
【００５２】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、メチルセルロースなどが適当である。
ァイト廃液、メチルセルロースなどが適当である。
【００５３】固着剤も必要に応じて製剤（粉剤、粒剤、
ジャンボ剤、乳剤）に使用することができ、かかる固着
剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天
然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂
質類（例えば、セファリン類及びレシチン類）、合成燐
脂質類などを挙げることができる。更に添加剤として、
鉱物及び植物油類を使用することもできる。
ジャンボ剤、乳剤）に使用することができ、かかる固着
剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天
然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂
質類（例えば、セファリン類及びレシチン類）、合成燐
脂質類などを挙げることができる。更に添加剤として、
鉱物及び植物油類を使用することもできる。
【００５４】着色剤を添加することもでき、該着色剤と
しては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブル
ー等の無機顔料類；アリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料類；鉄、マンガ
ン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などの金
属の塩のような微量要素を挙げることができる。
しては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブル
ー等の無機顔料類；アリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料類；鉄、マンガ
ン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などの金
属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００５５】該製剤は、一般に、前記活性成分を０.１
〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の範囲内
で含有することができる。
〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の範囲内
で含有することができる。
【００５６】本発明の活性化合物はそのままで又はそれ
らの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、公知の雑草剤との混合剤としても使用するこ
とができ、該混合剤は、予め最終的製剤形態に調製した
ものであってもよく、或いは使用に際してタンクミック
スしたものであってもよい。
らの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、公知の雑草剤との混合剤としても使用するこ
とができ、該混合剤は、予め最終的製剤形態に調製した
ものであってもよく、或いは使用に際してタンクミック
スしたものであってもよい。
【００５７】また、本発明の活性化合物は、薬害軽減剤
との混合も可能であり、この混合により、選択性除草剤
としての適用をより広くすることができる。
との混合も可能であり、この混合により、選択性除草剤
としての適用をより広くすることができる。
【００５８】薬害軽減剤としては、１−（α,α−ジメ
チルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを例示すること
ができる。
チルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを例示すること
ができる。
【００５９】本発明の活性化合物は、そのまま、あるい
は前記製剤の形態で、通常の方法、例えば、液剤散布
（watering）、噴霧（spraying, atomizing）、散粉又
は散粒等の方法で施用することができる。
は前記製剤の形態で、通常の方法、例えば、液剤散布
（watering）、噴霧（spraying, atomizing）、散粉又
は散粒等の方法で施用することができる。
【００６０】本発明の活性化合物は、植物の発芽前及び
発芽後のいずれの段階においても施用することができ
る。また、それらは播種前に、土壌中に取り込ませるこ
ともできる。
発芽後のいずれの段階においても施用することができ
る。また、それらは播種前に、土壌中に取り込ませるこ
ともできる。
【００６１】活性化合物の施用量は、厳密に制限される
ものではなく、望むべき効果の性質、対象とする植物、
施用場所、施用時期等に応じて広い範囲にわたり変える
ことができるが、一応の目安としては、１ヘクタール当
り、活性化合物として、約０.００１ｋｇ〜約１０ｋ
ｇ、好ましくは約０.０１ｋｇ〜約５ｋｇの範囲を例示
することができる。
ものではなく、望むべき効果の性質、対象とする植物、
施用場所、施用時期等に応じて広い範囲にわたり変える
ことができるが、一応の目安としては、１ヘクタール当
り、活性化合物として、約０.００１ｋｇ〜約１０ｋ
ｇ、好ましくは約０.０１ｋｇ〜約５ｋｇの範囲を例示
することができる。
【００６２】次に、本発明の化合物の製造及び用途を下
記の実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明
はこれのみに限定されるべきものではない。なお、
「部」は特にことわらない限り「重量部」を意味する。
記の実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明
はこれのみに限定されるべきものではない。なお、
「部」は特にことわらない限り「重量部」を意味する。
【００６３】
【実施例】合成例１
【００６４】
【化７】
【００６５】１−（フェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン（１.９５ｇと４−ジメチルアミノピリジン（１.
５９ｇ）とをアセトニトリル（４０ｍｌ）に懸濁し、室
温で１０分間撹拌した。Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチ
ルチオカルバモイルクロライド（２.０６ｇ）を加え、
更に５０〜５５℃で６時間撹拌した。塩を濾過して取り
除き、減圧下溶媒を留去後、残渣をフラッシュカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）に
付し、目的の１−フェニル−４−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−エチルチオカルバモイル）−５−（４Ｈ）−テト
ラゾリノン（２.４９ｇ）を得た。屈折率ｎ20 D＝１.５
９１７合成例２ （原料合成）
リノン（１.９５ｇと４−ジメチルアミノピリジン（１.
５９ｇ）とをアセトニトリル（４０ｍｌ）に懸濁し、室
温で１０分間撹拌した。Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチ
ルチオカルバモイルクロライド（２.０６ｇ）を加え、
更に５０〜５５℃で６時間撹拌した。塩を濾過して取り
除き、減圧下溶媒を留去後、残渣をフラッシュカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）に
付し、目的の１−フェニル−４−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−エチルチオカルバモイル）−５−（４Ｈ）−テト
ラゾリノン（２.４９ｇ）を得た。屈折率ｎ20 D＝１.５
９１７合成例２ （原料合成）
【００６６】
【化８】
【００６７】チオフォスゲン（２７.６ｇ）の酸酸エチ
ル（４００ｍｌ）溶液に、Ｎ−エチルシクロヘキシルア
ミン（２５.４５ｇ）、トリエチルアミン（２６.３ｇ）
及び酸酸エチル（１００ｍｌ）の混合物を−６０℃にて
滴下した。滴下後、冷却浴を外し室温まで撹拌した。塩
を濾過して取り除き、減圧下溶媒を留去後、得られた油
状物を減圧蒸留することにより、Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−エチルチオカルバモイルクロライド（３４.９９
ｇ）を得た。沸点１３２ー１３４℃／３Ｔｏｒｒ 上記合成例１と同様の方法で得られる本発明の式（Ｉ）
の化合物を第１表に示す。なお、第１表中には合成例１
で得た化合物も示す。
ル（４００ｍｌ）溶液に、Ｎ−エチルシクロヘキシルア
ミン（２５.４５ｇ）、トリエチルアミン（２６.３ｇ）
及び酸酸エチル（１００ｍｌ）の混合物を−６０℃にて
滴下した。滴下後、冷却浴を外し室温まで撹拌した。塩
を濾過して取り除き、減圧下溶媒を留去後、得られた油
状物を減圧蒸留することにより、Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−エチルチオカルバモイルクロライド（３４.９９
ｇ）を得た。沸点１３２ー１３４℃／３Ｔｏｒｒ 上記合成例１と同様の方法で得られる本発明の式（Ｉ）
の化合物を第１表に示す。なお、第１表中には合成例１
で得た化合物も示す。
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表２】
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】
【表６】
【００７４】
【表７】
【００７５】
【表８】
【００７６】
【表９】
【００７７】
【表１０】
【００７８】
【表１１】
【００７９】
【表１２】
【００８０】
【表１３】
【００８１】
【表１４】
【００８２】
【表１５】
【００８３】
【表１６】
【００８４】
【表１７】
【００８５】
【表１８】
【００８６】
【表１９】
【００８７】
【表２０】
【００８８】
【表２１】
【００８９】
【表２２】
【００９０】
【表２３】
【００９１】
【表２４】
【００９２】
【表２５】
【００９３】
【表２６】
【００９４】
【表２７】
【００９５】
【表２８】
【００９６】
【表２９】
【００９７】
【表３０】
【００９８】
【表３１】
【００９９】
【表３２】
【０１００】
【表３３】
【０１０１】試験例１ 畑地雑草に対する発芽前土壌処
理試験調製法： 担 体：アセトン ５部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル １部 １部の活性化合物と、上記の分量の担体および乳化剤と
を混合し、乳剤を得る。この乳剤の所定薬量を水で希釈
して下記の試験に供する。
理試験調製法： 担 体：アセトン ５部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル １部 １部の活性化合物と、上記の分量の担体および乳化剤と
を混合し、乳剤を得る。この乳剤の所定薬量を水で希釈
して下記の試験に供する。
【０１０２】試験方法：室温内において、畑土壌を詰め
た１２０ｃｍ2ポットの表層に、ヒエ及びイヌビユの各
種子を播種覆土し、上記供試薬剤の所定薬量を各試験ポ
ットの土壌表層に均一に散布した。散布４週間後に除草
効果を調査した。なお、除草効果は、完全枯死した場合
を１００％とし、無処理区と同等の場合に０％として評
価した。 結果： 化合物Ｎｏ．１６、５０、５７及び８０は、有効
成分量１ｋｇ／ｈａの施用でヒエ、イヌビユに対し１０
０％の除草効果を示した。
た１２０ｃｍ2ポットの表層に、ヒエ及びイヌビユの各
種子を播種覆土し、上記供試薬剤の所定薬量を各試験ポ
ットの土壌表層に均一に散布した。散布４週間後に除草
効果を調査した。なお、除草効果は、完全枯死した場合
を１００％とし、無処理区と同等の場合に０％として評
価した。 結果： 化合物Ｎｏ．１６、５０、５７及び８０は、有効
成分量１ｋｇ／ｈａの施用でヒエ、イヌビユに対し１０
０％の除草効果を示した。
【０１０３】試験例２ 水田雑草に対する除草効果試験試験方法 室温内において、水田土壌を詰めた１／２０００アール
（２５×２０×９ｃｍ）ポットに、２.５葉期（草丈１
５ｃｍ）の水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り３本
１株植えとし２ケ所に移植した。次いで、タイヌビエ、
タマガヤツリ、コナギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ、ヒメミソハギ、アブノメ等）、ホタル
イの各種子を播種し、約２〜３ｃｍ灌水した。水稲移植
５日後、前記調製法に従って調製した試験薬剤を水面処
理した。処理後、３ｃｍの灌水状態を保ち散布３週間後
に除草効果及び作物に対する薬害の程度を調査した。
（２５×２０×９ｃｍ）ポットに、２.５葉期（草丈１
５ｃｍ）の水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り３本
１株植えとし２ケ所に移植した。次いで、タイヌビエ、
タマガヤツリ、コナギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ、ヒメミソハギ、アブノメ等）、ホタル
イの各種子を播種し、約２〜３ｃｍ灌水した。水稲移植
５日後、前記調製法に従って調製した試験薬剤を水面処
理した。処理後、３ｃｍの灌水状態を保ち散布３週間後
に除草効果及び作物に対する薬害の程度を調査した。
【０１０４】除草効果の評価は、完全枯死を１００％と
し、０％を除草効果無しとした。
し、０％を除草効果無しとした。
【０１０５】結果 化合物Ｎｏ．１６、５０、５７、６６、７４、８０、１
１３、１１５、３４６及び３６５は、有効成分量１ｋｇ
／ｈａの施用で９０％以上の除草効果を示した。
１３、１１５、３４６及び３６５は、有効成分量１ｋｇ
／ｈａの施用で９０％以上の除草効果を示した。
【０１０６】製剤例１（粒剤） 化合物Ｎｏ．１６ １０部、ベントナイト（モンモリロ
ナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンス
ルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、よく捏化
し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状
とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
ナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンス
ルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、よく捏化
し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状
とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０１０７】製剤例２（粒剤） ０.２〜２ｍｍに粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を
回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに化合物
Ｎｏ．５０ ５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜
５０℃で乾燥して粒剤とする。
回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに化合物
Ｎｏ．５０ ５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜
５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０１０８】製剤例３（乳剤） 化合物Ｎｏ．６６ ３０部、キシレン５５部、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤
とする。
シエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤
とする。
【０１０９】製剤例４（水和剤） 化合物Ｎｏ．１１３ １５部、ホワイトカーボン（含水
無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物
（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム
ホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物
（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム
ホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０１１０】製剤例５（水和顆粒） 化合物Ｎｏ．５７ ２０部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム塩３０部、ベントナイト１５部及び焼成ケイソウ土
粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０.３ｍｍのス
クリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
ウム塩３０部、ベントナイト１５部及び焼成ケイソウ土
粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０.３ｍｍのス
クリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【０１１１】
【発明の効果】本発明の新規な除草性チオカルバモイル
テトラゾリノン誘導体は、実施例に示したとおり、一般
的製法により容易に合成することができ、除草剤として
有効な作用を発現する。
テトラゾリノン誘導体は、実施例に示したとおり、一般
的製法により容易に合成することができ、除草剤として
有効な作用を発現する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 403/04 ２３１ Ｃ０７Ｄ 403/04 ２３１ ２３９ ２３９ 403/06 ２０９ 403/06 ２０９ 409/04 ２５７ 409/04 ２５７ 413/04 ２５７ 413/04 ２５７ 417/04 ２５７ 417/04 ２５７ 417/12 ２５７ 417/12 ２５７ //(Ｃ０７Ｄ 401/06 211:10 257:04） (Ｃ０７Ｄ 401/06 215:08 257:04） (Ｃ０７Ｄ 401/12 213:75 257:04） (Ｃ０７Ｄ 403/04 231:06 257:04） (Ｃ０７Ｄ 403/04 231:10 257:04） (Ｃ０７Ｄ 403/04 239:34 257:04） (Ｃ０７Ｄ 403/06 209:08 257:04） (Ｃ０７Ｄ 409/04 257:04 333:06） (Ｃ０７Ｄ 413/04 257:04 261:08） (Ｃ０７Ｄ 413/04 257:04 263:32） (Ｃ０７Ｄ 417/04 257:04 277:22） (Ｃ０７Ｄ 417/12 257:04） (72)発明者 渡辺 幸喜 埼玉県蓮田市東３−８−６ (72)発明者 柳 顯彦 栃木県小山市小山214−１
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、 Ｒ1は場合によりハロゲン、アルコキシもしくはアルキ
ルチオで置換されていてもよいアルキル、 場合によりハロゲン置換されていてもよいアルケニル、 シクロアルキル、 場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキニル、 場合により置換基を有してもよいアリール、 場合により置換基を有してもよいアラルキル、 場合により置換基を有してもよい５〜６員のヘテロ環式
基、又は場合により置換基を有してもよい５〜６員のヘ
テロ環式基置換メチルを示し、 ここで、上記各置換基はハロゲン、アルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオよ
りなる群から選ばれる少なくとも１種であり、そしてＲ
2及びＲ3は各々独立に上記Ｒ1について定義したＲ1と同
じもしくは異なる基を示すか、或いはそれらが結合する
Ｎ原子と一緒になって環を形成し、ここで、該環にはさ
らに炭化水素環が縮合していてもよく、また任意の位置
にアルキルを置換基として有してもよい、で表わされる
チオカルバモイルテトラゾリノン類。 - 【請求項２】 Ｒ1が場合によりフルオル、クロル、ブ
ロム、メトキシ、エトキシ、メチルチオもしくはエチル
チオにより置換されていてもよいＣ1-5アルキル、 場合によりフルオルもしくはクロル置換されていてもよ
いＣ2-4アルケニル、 場合によりフルオルもしくはクロル置換されていてもよ
いＣ2-4アルキニル、 Ｃ3-8シクロアルキル、 場合により置換基を有してもよいアリール、 場合により置換基を有してもよいアラルキル、 場合により置換基を有してもよい５〜６員のヘテロ環式
基、又は場合により置換基を有してもよい５〜６員のヘ
テロ環式基置換メチルを示し、 ここで、上記各置換基はフルオル、クロル、ブロム、メ
チル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ及びメチルチオよりなる群から選ばれる
少なくとも１種であり、そしてＲ2及びＲ3が各々独立に
上記Ｒ1について定義したＲ1と同じもしくは異なる基を
示すか、或いはそれらが結合するＮ原子と一緒になって
ピペリジン、ピロリジン、インドール、パーヒドロイン
ドール、２,３−ジヒドロインドール又はパーヒドロキ
ノリン環を形成し、ここでこれらの環はメチルで置換さ
れていてもよい、 請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1が場合によりフルオル、クロルもし
くはブロムで置換されていてもよいＣ1-4アルキル、場
合によりクロル置換されていてもよいアリル、場合によ
りクロル置換されていてもよいプロパルギル、シクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチル、場合により置換基を有してもよ
いフェニル、場合により置換基を有してもよいベンジ
ル、場合により置換基を有してもよく且つフリル、チエ
ニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
チアゾリル、ピリジル、キノリル及びピリミジニルより
なる群から選ばれる５〜６員のヘテロ環式基、又は場合
により置換基を有してもよく且つフリル、チエニル、ピ
ラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ
ル、ピリジル、キノリル及びピリミジニルよりなる群か
ら選ばれる５〜６員のヘテロ環式基で置換されたメチル
を示し、 ここで、上記各置換基はフルオル、クロル、ブロム、メ
チル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ及びメチルチオよりなる群から選ばれる
少なくとも１種であり、そしてＲ2及びＲ3が各々独立に
上記Ｒ1について定義したＲ1と同じもしくは異なる基を
示すか、或いはそれらが結合するＮ原子と一緒になって
ピペリジン、メチル置換ピロリジン、インドール、パー
ヒドロインドール、２,３−ジヒドロインドール又はパ
ーヒドロキノリン環を形成する、請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載のチオカ
ルバモイルテトラゾリノン類を有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8037100A JPH09100272A (ja) | 1995-08-02 | 1996-02-01 | 除草性チオカルバモイルテトラゾリノン類 |
| KR1019960031834A KR980009251A (ko) | 1995-08-02 | 1996-07-31 | 제초성 티오카바모일테트라졸리논 |
| CN96111754A CN1064679C (zh) | 1995-08-02 | 1996-08-02 | 具有除草活性的硫代氨基甲酰基四唑啉酮类化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21552195 | 1995-08-02 | ||
| JP7-215521 | 1995-08-02 | ||
| JP8037100A JPH09100272A (ja) | 1995-08-02 | 1996-02-01 | 除草性チオカルバモイルテトラゾリノン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09100272A true JPH09100272A (ja) | 1997-04-15 |
Family
ID=26376198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8037100A Pending JPH09100272A (ja) | 1995-08-02 | 1996-02-01 | 除草性チオカルバモイルテトラゾリノン類 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09100272A (ja) |
| KR (1) | KR980009251A (ja) |
| CN (1) | CN1064679C (ja) |
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| WO2002028843A1 (fr) * | 2000-10-02 | 2002-04-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Nouveaux composes de carbamoyltetrazolinone et herbicides |
| US6548450B1 (en) | 1999-05-21 | 2003-04-15 | Nihon Bayer Agrochem, K.K. | Tetrazolinone derivatives |
| WO2015056811A1 (ja) * | 2013-10-17 | 2015-04-23 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| US9822095B2 (en) | 2014-03-28 | 2017-11-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and application thereof |
| US9826741B2 (en) | 2014-03-28 | 2017-11-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and application thereof |
| US10070646B2 (en) | 2014-03-28 | 2018-09-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and application thereof |
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| ES2034944T3 (es) * | 1987-11-23 | 1993-10-01 | Copeland Corporation | Maquina helicoidal. |
-
1996
- 1996-02-01 JP JP8037100A patent/JPH09100272A/ja active Pending
- 1996-07-31 KR KR1019960031834A patent/KR980009251A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-08-02 CN CN96111754A patent/CN1064679C/zh not_active Expired - Fee Related
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| US9822095B2 (en) | 2014-03-28 | 2017-11-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and application thereof |
| US9826741B2 (en) | 2014-03-28 | 2017-11-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and application thereof |
| US10070646B2 (en) | 2014-03-28 | 2018-09-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and application thereof |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR980009251A (ko) | 1998-04-30 |
| CN1064679C (zh) | 2001-04-18 |
| CN1155540A (zh) | 1997-07-30 |
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