JPH09183770A - １−アジン−テトラゾリノン類及び除草剤 - Google Patents
１−アジン−テトラゾリノン類及び除草剤Info
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- JPH09183770A JPH09183770A JP8078069A JP7806996A JPH09183770A JP H09183770 A JPH09183770 A JP H09183770A JP 8078069 A JP8078069 A JP 8078069A JP 7806996 A JP7806996 A JP 7806996A JP H09183770 A JPH09183770 A JP H09183770A
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- C07D257/04—Five-membered rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 重要作物に対して選択性に優れ、より高い殺
草力をもつ、除草剤として優れた活性を示す新規化合物
を提供する。 【解決手段】 式： 【化１】 式中、Ｒ1及びはＲ2は各々独立してアルキル、ハロアル
キル、シクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、
アルキニル、又は場合により置換されていてもよいフェ
ニル基を示すか、或いはＲ1とＲ2はそれらが結合してい
る窒素原子と共に５員又は６員の複素環を形成し、該複
素環はベンゾ縮合していてもよく、そしてさらに場合に
より１つ又は複数のＣ1-4アルキル基によって置換され
ていてもよく；Ｒ3は２個又は３個の窒素原子と炭素原
子からなる場合により置換されていてもよい６員の複素
芳香環式基を示す、で表される１−アジン置換テトラゾ
リノン類。
草力をもつ、除草剤として優れた活性を示す新規化合物
を提供する。 【解決手段】 式： 【化１】 式中、Ｒ1及びはＲ2は各々独立してアルキル、ハロアル
キル、シクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、
アルキニル、又は場合により置換されていてもよいフェ
ニル基を示すか、或いはＲ1とＲ2はそれらが結合してい
る窒素原子と共に５員又は６員の複素環を形成し、該複
素環はベンゾ縮合していてもよく、そしてさらに場合に
より１つ又は複数のＣ1-4アルキル基によって置換され
ていてもよく；Ｒ3は２個又は３個の窒素原子と炭素原
子からなる場合により置換されていてもよい６員の複素
芳香環式基を示す、で表される１−アジン置換テトラゾ
リノン類。
Description
【０００１】
【発明の属する技術】本発明は、２又は３個の窒素原子
を含む６員の複素芳香環によって置換されたテトラゾリ
ノン誘導体、その製法及び除草剤としての利用並びにそ
の製造中間体に関する。
を含む６員の複素芳香環によって置換されたテトラゾリ
ノン誘導体、その製法及び除草剤としての利用並びにそ
の製造中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】ある種のテトラゾリノン誘導体
が除草活性を有することはすでに知られている［欧州特
許出願公開第１４６２７９号明細書（＝米国特許第４６
１８３６５、４８２６５２９、４８３０６６１、４９５
６４６９、５００３０７５及び５０１９１５２号明細
書）、特開平５−３３１１５３号公報、特開平５−３３
１１５４号公報、特開平５−３３９２４９号公報、特開
平６−１９９８１８号公報、特開平６−３０６０１号公
報参照］。
が除草活性を有することはすでに知られている［欧州特
許出願公開第１４６２７９号明細書（＝米国特許第４６
１８３６５、４８２６５２９、４８３０６６１、４９５
６４６９、５００３０７５及び５０１９１５２号明細
書）、特開平５−３３１１５３号公報、特開平５−３３
１１５４号公報、特開平５−３３９２４９号公報、特開
平６−１９９８１８号公報、特開平６−３０６０１号公
報参照］。
【０００３】本発明者等は、重要作物に対して選択性に
優れた除草剤を開発するために長年にわたる研鑚を続
け、より高い殺草力と、より広い選択性をもつ化合物を
創製すべく、多くの化合物についてその除草特性を検討
してきた結果、今回、２又は３個の窒素原子を含む６員
の複素芳香環によって置換されたテトラゾリノン誘導体
が優れた除草活性を有していることを見出した。
優れた除草剤を開発するために長年にわたる研鑚を続
け、より高い殺草力と、より広い選択性をもつ化合物を
創製すべく、多くの化合物についてその除草特性を検討
してきた結果、今回、２又は３個の窒素原子を含む６員
の複素芳香環によって置換されたテトラゾリノン誘導体
が優れた除草活性を有していることを見出した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は下記式（I）
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、Ｒ1及びはＲ2は各々独立してアルキ
ル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、ハロ
アルケニル、アルキニル又は場合により置換されていて
もよいフェニル基を示すか、或いはＲ1とＲ2はそれらが
結合している窒素原子と共に５員又は６員の複素環を形
成し、該複素環はベンゾ縮合していてもよく、そしてさ
らに場合により１つ又は複数のＣ1-4アルキルによって
置換されていてもよい、Ｒ3は２個又は３個の窒素原子
と炭素原子から成る６員の複素芳香環式基を示し、該基
は場合によりハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキ
シ、Ｃ1-4アルキルチオ、ジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ又
はフェニルによって置換されていてもよい、で表される
テトラゾリノン誘導体を提供するものである。
ル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、ハロ
アルケニル、アルキニル又は場合により置換されていて
もよいフェニル基を示すか、或いはＲ1とＲ2はそれらが
結合している窒素原子と共に５員又は６員の複素環を形
成し、該複素環はベンゾ縮合していてもよく、そしてさ
らに場合により１つ又は複数のＣ1-4アルキルによって
置換されていてもよい、Ｒ3は２個又は３個の窒素原子
と炭素原子から成る６員の複素芳香環式基を示し、該基
は場合によりハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキ
シ、Ｃ1-4アルキルチオ、ジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ又
はフェニルによって置換されていてもよい、で表される
テトラゾリノン誘導体を提供するものである。
【０００７】本発明の上記式（Ｉ）の化合物は、例え
ば、 製法（ａ）：下記式（II）
ば、 製法（ａ）：下記式（II）
【０００８】
【化４】
【０００９】式中、Ｒ3は前記と同義である、で表され
る化合物を下記式（III）
る化合物を下記式（III）
【００１０】
【化５】
【００１１】式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同義であり、ha
lは塩素、臭素等の脱離基を示す、で表される化合物と
反応させることにより製造することができる。
lは塩素、臭素等の脱離基を示す、で表される化合物と
反応させることにより製造することができる。
【００１２】本発明の式(I)の化合物並びに上記式（I
I）及び（III）の化合物において、ハロゲン並びにハロ
アルキル及びハロアルコキシ中のハロゲンは、フルオ
ル、クロル、ブロム、ヨードを示し、好ましくはクロル
又はフルオルを示す。
I）及び（III）の化合物において、ハロゲン並びにハロ
アルキル及びハロアルコキシ中のハロゲンは、フルオ
ル、クロル、ブロム、ヨードを示し、好ましくはクロル
又はフルオルを示す。
【００１３】アルキルは直鎖状又は分岐状であることが
でき、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、n-、iso-、sec-もしくはtert-ブチル、n-、iso-、s
ec-、tert-もしくはneo-ペンチル、n-、iso-、sec-、te
rt-もしくはneo-ヘキシル等を示す。
でき、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、n-、iso-、sec-もしくはtert-ブチル、n-、iso-、s
ec-、tert-もしくはneo-ペンチル、n-、iso-、sec-、te
rt-もしくはneo-ヘキシル等を示す。
【００１４】ハロアルキルは１つ又は複数のハロゲンに
よって置換された上記アルキル基を示し、複数のハロゲ
ンによって置換されている場合にはそれら複数のハロゲ
ンは同一であっても異なっていてもよく、例えば、トリ
フルオロメチル、2-クロロエチル、2,2,2-トルフルオロ
エチル等を示す。
よって置換された上記アルキル基を示し、複数のハロゲ
ンによって置換されている場合にはそれら複数のハロゲ
ンは同一であっても異なっていてもよく、例えば、トリ
フルオロメチル、2-クロロエチル、2,2,2-トルフルオロ
エチル等を示す。
【００１５】シクロアルキルとしては、例えば、シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル等があげられ
る。
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル等があげられ
る。
【００１６】アルケニル基は直鎖状又は分岐状であるこ
とができ、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、
1-メチル-2-プロペニル、2-もしくは3-ブテニル、2-、3
-もしくは4-）ペンテニル等を示す。
とができ、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、
1-メチル-2-プロペニル、2-もしくは3-ブテニル、2-、3
-もしくは4-）ペンテニル等を示す。
【００１７】ハロアルケニルは１つ又は複数ハロゲンに
よって置換された上記アルキニル基を示し、複数のハロ
ゲンによって置換されている場合にはそれら複数のハロ
ゲンは同一であっても異なっていてもよく例えば、2-ク
ロロ-2-プロペニル等を示す。
よって置換された上記アルキニル基を示し、複数のハロ
ゲンによって置換されている場合にはそれら複数のハロ
ゲンは同一であっても異なっていてもよく例えば、2-ク
ロロ-2-プロペニル等を示す。
【００１８】アルキニル基としては、例えば、プロパル
ギルがあげられる。
ギルがあげられる。
【００１９】フェニル基は場合により置換されていても
よく、その置換基の例としては、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアル
コキシ、アルキルチオ等をあげることができる。
よく、その置換基の例としては、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアル
コキシ、アルキルチオ等をあげることができる。
【００２０】５員又は６員の複素環は、ヘテロ原子とし
て少なくとも１個の窒素原子を含み、そして場合により
さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選ばれるヘ
テロ原子含んでいてもよい５員又は６員の複素環を示
し、該複素環はベンゾ縮合していてもよい。かかる５員
又は６員の複素環の例としては、ピロリジニル、2,5-ジ
メチルピロリジニル、ピロリニル、2,5-ジメチル-3-ピ
ロリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾ
リニル、ピペリジル、2-メチルピペリジル、2,6-ピペリ
ジル、ピペラジニル、インドリニル、モルホリニル、1,
2,3,4-テトラヒドロキノリル、2-メチル-1,2,3,4-テト
ラヒドロキノリル等をあげることができる。
て少なくとも１個の窒素原子を含み、そして場合により
さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選ばれるヘ
テロ原子含んでいてもよい５員又は６員の複素環を示
し、該複素環はベンゾ縮合していてもよい。かかる５員
又は６員の複素環の例としては、ピロリジニル、2,5-ジ
メチルピロリジニル、ピロリニル、2,5-ジメチル-3-ピ
ロリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾ
リニル、ピペリジル、2-メチルピペリジル、2,6-ピペリ
ジル、ピペラジニル、インドリニル、モルホリニル、1,
2,3,4-テトラヒドロキノリル、2-メチル-1,2,3,4-テト
ラヒドロキノリル等をあげることができる。
【００２１】アルコキシ基は直鎖状又は分岐状であるこ
とができ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、n-、iso-、sec-もしくはtert-ブトキ
シ、n-、iso-、sec-、tert-もしくはneo-ペントキシ、n
-、iso-、sec-、tert-もしくはneo-ヘキトキシ等を示
す。
とができ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、n-、iso-、sec-もしくはtert-ブトキ
シ、n-、iso-、sec-、tert-もしくはneo-ペントキシ、n
-、iso-、sec-、tert-もしくはneo-ヘキトキシ等を示
す。
【００２２】アルキルチオ基としては、例えば、メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、
n-、iso-、sec-もしくはtert-ブチルチオ、n-、iso-、s
ec-、tert-もしくはneo-ペンチルチオ、n-、iso-、sec
-、tert-もしくはneo-ヘキシルチオ等があげられる。
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、
n-、iso-、sec-もしくはtert-ブチルチオ、n-、iso-、s
ec-、tert-もしくはneo-ペンチルチオ、n-、iso-、sec
-、tert-もしくはneo-ヘキシルチオ等があげられる。
【００２３】２個又は３個の窒素原子と炭素原子からな
る６員の複素芳香環式基としては、例えば、ピリミジニ
ル、ピラジニル、ピリダジニル、１,３,５−トリアジニ
ル、１,２,４−トリアジニル等があげられる。該６員の
複素芳香環式基は、場合により置換されていてもよく、
その置換基の例としては、ハロゲン（フッ素、塩素、臭
素など）、シアノ、ニトロ、アルキル（メチル、エチ
ル、プロピルなど）、ハロアルキル（トリフルオロメチ
ルなど）、アルコキシ（メトキシ、エトキシなど）、ハ
ロアルコキシ（トリフルオロメトキシなど）、アルキル
チオ（メチルチオ、エチルチオなど）、ジアルキルアミ
ノ（ジメチルアミノ、ジエチルアミノなど）等をあげる
ことができる。
る６員の複素芳香環式基としては、例えば、ピリミジニ
ル、ピラジニル、ピリダジニル、１,３,５−トリアジニ
ル、１,２,４−トリアジニル等があげられる。該６員の
複素芳香環式基は、場合により置換されていてもよく、
その置換基の例としては、ハロゲン（フッ素、塩素、臭
素など）、シアノ、ニトロ、アルキル（メチル、エチ
ル、プロピルなど）、ハロアルキル（トリフルオロメチ
ルなど）、アルコキシ（メトキシ、エトキシなど）、ハ
ロアルコキシ（トリフルオロメトキシなど）、アルキル
チオ（メチルチオ、エチルチオなど）、ジアルキルアミ
ノ（ジメチルアミノ、ジエチルアミノなど）等をあげる
ことができる。
【００２４】本発明の式(I)の化合物において、好まし
いものとしては、Ｒ1及びＲ2が各々独立して、Ｃ1-4ア
ルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、シクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4ハ
ロアルケニル基、Ｃ3-4アルキニル基、又はフェニル基
を示すか、或いはＲ1とＲ2がそれらが結合している窒素
原子と共に、ピロリジン-1-イル、2,5-ジメチルピロリ
ジン-1-イル、3-ピロリン-1-イル、2,5-ジメチル-3-ピ
ロリン-1-イル、ピペリジノ、2-メチルピペリジノ、2,6
-ジメチルピペリジノ、ピペラジン-1-イル、モルホリ
ノ、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル又は2-メチ
ル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イルを示し、Ｒ3
がピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル又は１,３,
５−トリアジニルを示し、該基は場合により塩素、Ｃ
1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、
ジ（Ｃ1−4アルキル）アミノ又はフェニルによって置換
されていてもよい化合物をあげることができる。
いものとしては、Ｒ1及びＲ2が各々独立して、Ｃ1-4ア
ルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、シクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4ハ
ロアルケニル基、Ｃ3-4アルキニル基、又はフェニル基
を示すか、或いはＲ1とＲ2がそれらが結合している窒素
原子と共に、ピロリジン-1-イル、2,5-ジメチルピロリ
ジン-1-イル、3-ピロリン-1-イル、2,5-ジメチル-3-ピ
ロリン-1-イル、ピペリジノ、2-メチルピペリジノ、2,6
-ジメチルピペリジノ、ピペラジン-1-イル、モルホリ
ノ、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル又は2-メチ
ル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イルを示し、Ｒ3
がピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル又は１,３,
５−トリアジニルを示し、該基は場合により塩素、Ｃ
1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、
ジ（Ｃ1−4アルキル）アミノ又はフェニルによって置換
されていてもよい化合物をあげることができる。
【００２５】本発明の式(I)の化合物において、更に好
ましいものとしては、Ｒ1及びＲ2が各々独立してＣ1-4
アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、シクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4
ハロアルケニル、Ｃ3-4アルキニル、又はフェニルを示
すか、或いはＲ1とＲ2がそれらが結合している窒素原子
と共に、ピロリジン-1-イル、2,5-ジメチルピロリジン-
1-イル、3-ピロリン-1-イル、2,5-ジメチル-3-ピロリン
-1-イル、ピペリジノ、2-メチルピペリジノ、2,6-ジメ
チルピペリジノ、ピペラジン-1-イル、モルホリノ、1,
2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル又は2-メチル-1,2,
3,4-テトラヒドロキノリン-1-イルを示し、Ｒ3がピリミ
ジニル、ピラジニル、ピリダジニル又は１,３,５−トリ
アジニルを示し、該基は場合により塩素、メチル、メト
キシ、メチルチオ、ジメチルアミノ又はフェニルによっ
て置換されていてもよい化合物をあげることができる。
ましいものとしては、Ｒ1及びＲ2が各々独立してＣ1-4
アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、シクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4
ハロアルケニル、Ｃ3-4アルキニル、又はフェニルを示
すか、或いはＲ1とＲ2がそれらが結合している窒素原子
と共に、ピロリジン-1-イル、2,5-ジメチルピロリジン-
1-イル、3-ピロリン-1-イル、2,5-ジメチル-3-ピロリン
-1-イル、ピペリジノ、2-メチルピペリジノ、2,6-ジメ
チルピペリジノ、ピペラジン-1-イル、モルホリノ、1,
2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル又は2-メチル-1,2,
3,4-テトラヒドロキノリン-1-イルを示し、Ｒ3がピリミ
ジニル、ピラジニル、ピリダジニル又は１,３,５−トリ
アジニルを示し、該基は場合により塩素、メチル、メト
キシ、メチルチオ、ジメチルアミノ又はフェニルによっ
て置換されていてもよい化合物をあげることができる。
【００２６】本発明の式(I)の化合物の具体例として
は、後記実施例にあげる化合物に加え、次の第１表及び
第２表に示す化合物をあげることができる。なお、Ｒ1
及びＲ2が各々独立した基を示す場合の本発明の化合物
を第１表に示し、Ｒ1とＲ2がそれらが結合している窒素
原子と共に複素環を示す場合の本発明の化合物を第２表
に示す。
は、後記実施例にあげる化合物に加え、次の第１表及び
第２表に示す化合物をあげることができる。なお、Ｒ1
及びＲ2が各々独立した基を示す場合の本発明の化合物
を第１表に示し、Ｒ1とＲ2がそれらが結合している窒素
原子と共に複素環を示す場合の本発明の化合物を第２表
に示す。
【００２７】第１表、第２表及び第３表において、Ｑ１
〜Ｑ１９はそれぞれ下記の基を示す。
〜Ｑ１９はそれぞれ下記の基を示す。
【００２８】 Ｑ１：ピリミジン−２−イル、 Ｑ２：ピリミジン−４−イル、 Ｑ３：ピリミジン−５−イル、 Ｑ４：ピラジン−２−イル、 Ｑ５：ピリダジン−３−イル、 Ｑ６：４−メチルピリミジン−５−イル、 Ｑ７：３−クロロピリダジン−６−イル、 Ｑ８：４−メトキシピリミジン−６−イル、 Ｑ９：２−メチルチオピリミジン−４−イル、 Ｑ１０：３−メトキシピリダジン−６−イル、 Ｑ１１：２−フェニルピリミジン−５−イル、 Ｑ１２：４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル、 Ｑ１３：２,４−ジメチルピリミジン−５−イル、 Ｑ１４：４,６−ジメトキシピリミジン−５−イル、 Ｑ１５：２,４−ジメトキシ−１,３,５−トリアジン−
６−イル。
６−イル。
【００２９】
【表１】
【００３０】Ｒ3 Ｒ1 Ｒ2 Ｑ１ メチル メチル Ｑ１ メチル イソプロピル Ｑ１ メチル シクロプロピル Ｑ１ エチル エチル Ｑ１ エチル イソプロピル Ｑ１ エチル シクロプロピル Ｑ１ エチル シクロヘキシル Ｑ１ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ１ イソプロピル イソプロピル Ｑ１ イソプロピル フェニル Ｑ２ メチル エチル Ｑ２ メチル イソプロピル Ｑ２ メチル シクロプロピル Ｑ２ エチル エチル Ｑ２ エチル イソプロピル Ｑ２ エチル シクロプロピル Ｑ２ エチル シクロヘキシル Ｑ２ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ２ イソプロピル イソプロピル Ｑ２ イソプロピル フェニル Ｑ３ メチル メチル Ｑ３ メチル イソプロピル Ｑ３ メチル シクロプロピル Ｑ３ エチル エチル Ｑ３ エチル イソプロピル Ｑ３ エチル シクロプロピル Ｑ３ エチル シクロヘキシル Ｑ３ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ３ イソプロピル イソプロピル Ｑ３ イソプロピル フェニル Ｑ４ メチル エチル Ｑ４ メチル イソプロピル Ｑ４ メチル シクロプロピル Ｑ４ エチル エチル Ｑ４ エチル イソプロピル Ｑ４ エチル シクロプロピル Ｑ４ エチル シクロヘキシル Ｑ４ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ４ イソプロピル フェニル Ｑ５ メチル メチル Ｑ５ メチル イソプロピル Ｑ５ メチル シクロプロピル Ｑ５ エチル エチル Ｑ５ エチル イソプロピル Ｑ５ エチル シクロプロピル Ｑ５ エチル シクロヘキシル Ｑ５ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ５ イソプロピル イソプロピル Ｑ５ イソプロピル フェニル Ｑ６ メチル メチル Ｑ６ メチル エチル Ｑ６ メチル ｎ−プロピル Ｑ６ メチル イソプロピル Ｑ６ メチル シクロプロピル Ｑ６ メチル ｓ−ブチル Ｑ６ メチル ｔ−ブチル Ｑ６ メチル シクロペンチル Ｑ６ メチル シクロヘキシル Ｑ６ メチル フェニル Ｑ６ メチル １−メチル−２−プロペニル Ｑ６ エチル エチル Ｑ６ エチル ｎ−プロピル Ｑ６ エチル イソプロピル Ｑ６ エチル ２,２,２−トリフルオロエチル Ｑ６ ｎ−プロピル ２,２,２−トリフルオロエチル Ｑ６ イソプロピル ２,２,２−トリフルオロエチル Ｑ６ ２−クロロエチル エチル Ｑ６ ２−クロロエチル ｎ−プロピル Ｑ６ ２−クロロエチル イソプロピル Ｑ６ ２−クロロエチル ２−クロロエチル Ｑ６ エチル シクロプロピル Ｑ６ エチル ｓ−ブチル Ｑ６ エチル シクロペンチル Ｑ６ エチル シクロヘキシル Ｑ６ エチル フェニル Ｑ６ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ６ ｎ−プロピル シクロプロピル Ｑ６ ｎ−プロピル ｓ−ブチル Ｑ６ ｎ−プロピル シクロペンチル Ｑ６ ｎ−プロピル シクロヘキシル Ｑ６ イソプロピル イソプロピル Ｑ６ イソプロピル シクロヘキシル Ｑ６ イソプロピル フェニル Ｑ６ イソプロピル アリル Ｑ６ イソプロピル ２−クロロ−２−プロペニル Ｑ６ イソプロピル ２−メチル−２−プロペニル Ｑ６ イソプロピル プロパルギル Ｑ６ アリル アリル Ｑ６ プロパルギル プロパルギル Ｑ７ メチル メチル Ｑ７ メチル エチル Ｑ７ メチル イソプロピル Ｑ７ メチル シクロプロピル Ｑ７ メチル ｔ−ブチル Ｑ７ メチル フェニル Ｑ７ エチル エチル Ｑ７ エチル イソプロピル Ｑ７ エチル シクロプロピル Ｑ７ エチル シクロヘキシル Ｑ７ エチル ２,２,２−トリフルオロエチル Ｑ７ ２−クロロエチル エチル Ｑ７ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ７ ｎ−プロピル シクロプロピル Ｑ７ イソプロピル イソプロピル Ｑ７ イソプロピル シクロヘキシル Ｑ７ イソプロピル フェニル Ｑ７ イソプロピル アリル Ｑ７ プロパルギル プロパルギル Ｑ８ メチル シクロプロピル Ｑ８ メチル ｔ−ブチル Ｑ８ メチル シクロヘキシル Ｑ８ メチル １−メチル−２−プロペニル Ｑ８ エチル エチル Ｑ８ エチル ｎ−プロピル Ｑ８ エチル イソプロピル Ｑ８ エチル シクロペンチル Ｑ８ ｎ−プロピル ｓ−ブチル Ｑ８ イソプロピル イソプロピル Ｑ８ イソプロピル フェニル Ｑ８ イソプロピル アリル Ｑ９ メチル イソプロピル Ｑ９ メチル シクロプロピル Ｑ９ メチル ｓ−ブチル Ｑ９ メチル シクロヘキシル Ｑ９ エチル エチル Ｑ９ エチル ｎ−プロピル Ｑ９ エチル シクロプロピル Ｑ９ エチル シクロヘキシル Ｑ９ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ９ ｎ−プロピル シクロプロピル Ｑ９ イソプロピル イソプロピル Ｑ９ イソプロピル フェニル Ｑ９ イソプロピル アリル Ｑ１０ メチル メチル Ｑ１０ メチル エチル Ｑ１０ メチル イソプロピル Ｑ１０ メチル シクロプロピル Ｑ１０ メチル ｔ−ブチル Ｑ１０ エチル エチル Ｑ１０ エチル ｎ−プロピル Ｑ１０ エチル イソプロピル Ｑ１０ エチル シクロプロピル Ｑ１０ エチル シクロヘキシル Ｑ１０ エチル フェニル Ｑ１０ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ１０ ｎ−プロピル シクロプロピル Ｑ１０ イソプロピル フェニル Ｑ１０ イソプロピル アリル Ｑ１１ メチル エチル Ｑ１１ メチル イソプロピル Ｑ１１ エチル エチル Ｑ１１ エチル イソプロピル Ｑ１１ エチル シクロプロピル Ｑ１１ エチル シクロヘキシル Ｑ１１ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ１１ ｎ−プロピル シクロプロピル Ｑ１１ イソプロピル イソプロピル Ｑ１１ イソプロピル フェニル Ｑ１１ イソプロピル アリル Ｑ１２ メチル エチル Ｑ１２ メチル イソプロピル Ｑ１２ メチル シクロプロピル Ｑ１２ メチル ｓ−ブチル Ｑ１２ メチル ｔ−ブチル Ｑ１２ メチル シクロヘキシル Ｑ１２ メチル フェニル Ｑ１２ メチル １−メチル−２−プロペニル Ｑ１２ エチル エチル Ｑ１６ エチル イソプロピル Ｑ１２ エチル シクロプロピル Ｑ１２ エチル シクロヘキシル Ｑ１２ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ１２ ｎ−プロピル シクロプロピル Ｑ１２ ｎ−プロピル シクロヘキシル Ｑ１２ イソプロピル イソプロピル Ｑ１２ イソプロピル フェニル Ｑ１２ イソプロピル アリル Ｑ１３ メチル メチル Ｑ１３ メチル エチル Ｑ１３ メチル ｎ−プロピル Ｑ１３ メチル イソプロピル Ｑ１３ メチル ｔ−ブチル Ｑ１３ メチル シクロペンチル Ｑ１３ メチル シクロヘキシル Ｑ１３ メチル １−メチル−２−プロペニル Ｑ１３ エチル エチル Ｑ１３ エチル ｎ−プロピル Ｑ１３ エチル イソプロピル Ｑ１３ エチル シクロプロピル Ｑ１３ エチル シクロヘキシル Ｑ１３ エチル フェニル Ｑ１３ エチル ２,２,２−トリフルオロエチル Ｑ１３ イソプロピル ２,２,２−トリフルオロエチル Ｑ１３ ２−クロロエチル エチル Ｑ１３ ２−クロロエチル イソプロピル Ｑ１３ ２−クロロエチル ２−クロロエチル Ｑ１３ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ１３ ｎ−プロピル シクロプロピル Ｑ１３ イソプロピル イソプロピル Ｑ１３ イソプロピル シクロヘキシル Ｑ１３ イソプロピル フェニル Ｑ１３ イソプロピル アリル Ｑ１３ イソプロピル ２−クロロ−２−プロペニル Ｑ１３ イソプロピル ２−メチル−２−プロペニル Ｑ１３ イソプロピル プロパルギル Ｑ１３ アリル アリル Ｑ１３ プロパルギル プロパルギル Ｑ１４ メチル メチル Ｑ１４ メチル エチル Ｑ１４ メチル ｎ−プロピル Ｑ１４ メチル イソプロピル Ｑ１４ メチル シクロプロピル Ｑ１４ メチル ｓ−ブチル Ｑ１４ メチル ｔ−ブチル Ｑ１４ メチル シクロペンチル Ｑ１４ メチル シクロヘキシル Ｑ１４ メチル フェニル Ｑ１４ メチル １−メチル−２−プロペニル Ｑ１４ エチル エチル Ｑ１４ エチル ｎ−プロピル Ｑ１４ エチル イソプロピル Ｑ１４ エチル シクロプロピル Ｑ１４ エチル ｓ−ブチル Ｑ１４ エチル シクロペンチル Ｑ１４ エチル シクロヘキシル Ｑ１４ エチル フェニル Ｑ１４ エチル ２,２,２−トリフルオロエチル Ｑ１４ ｎ−プロピル ２,２,２−トリフルオロエチル Ｑ１４ イソプロピル ２,２,２−トリフルオロエチル Ｑ１４ ２−クロロエチル エチル Ｑ１４ ２−クロロエチル ｎ−プロピル Ｑ１４ ２−クロロエチル イソプロピル Ｑ１４ ２−クロロエチル ２−クロロエチル Ｑ１４ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ１４ ｎ−プロピル シクロプロピル Ｑ１４ ｎ−プロピル ｓ−ブチル Ｑ１４ ｎ−プロピル シクロペンチル Ｑ１４ ｎ−プロピル シクロヘキシル Ｑ１４ イソプロピル イソプロピル Ｑ１４ イソプロピル シクロヘキシル Ｑ１４ イソプロピル フェニル Ｑ１４ イソプロピル アリル Ｑ１４ イソプロピル ２−クロロ−２−プロペニル Ｑ１４ イソプロピル ２−メチル−２−プロペニル Ｑ１４ イソプロピル プロパルギル Ｑ１４ アリル アリル Ｑ１４ プロパルギル プロパルギル Ｑ１５ メチル ｎ−プロピル Ｑ１５ メチル イソプロピル Ｑ１５ メチル シクロプロピル Ｑ１５ メチル ｓ−ブチル Ｑ１５ メチル フェニル Ｑ１５ メチル １−メチル−２−プロペニル Ｑ１５ エチル エチル Ｑ１５ エチル ｎ−プロピル Ｑ１５ エチル イソプロピル Ｑ１５ エチル シクロプロピル Ｑ１５ イソプロピル ２,２,２−トリフルオロエチル Ｑ１５ ｎ−プロピル イソプロピル Ｑ１５ ｎ−プロピル シクロプロピル Ｑ１５ イソプロピル イソプロピル Ｑ１５ イソプロピル シクロヘキシル Ｑ１５ イソプロピル フェニル Ｑ１５ イソプロピル アリル Ｑ１５ アリル アリル
【００３１】
【表２】
【００３２】 Ｑ６ ピロリジン Ｑ６ ピペリジン Ｑ６ モルホリン Ｑ６ ２−メチルピペリジン Ｑ６ ２，５−ジメチルピロリジン Ｑ６ ２，６−ジメチルピペリジン Ｑ６ ２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン Ｑ７ ピペリジン Ｑ７ モルホリン Ｑ７ ２，５−ジメチルピロリジン Ｑ７ ２，６−ジメチルピペリジン Ｑ８ ピペリジン Ｑ８ モルホリン Ｑ８ ２，５−ジメチルピロリジン Ｑ９ ピロリジン Ｑ９ ピペリジン Ｑ９ モルホリン Ｑ１０ ピロリジン Ｑ１０ ピペリジン Ｑ１０ モルホリン Ｑ１２ ２−メチルピペリジン Ｑ１２ ２，５−ジメチルピロリジン Ｑ１２ ２，６−ジメチルピペリジン Ｑ１２ ２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン Ｑ１３ ピロリジン Ｑ１３ ピペリジン Ｑ１３ モルホリン Ｑ１３ ２−メチルピペリジン Ｑ１３ ２，５−ジメチルピロリジン Ｑ１３ ２，６−ジメチルピペリジン Ｑ１３ ２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン Ｑ１４ ピロリジン Ｑ１４ ピペリジン Ｑ１４ モルホリン Ｑ１４ ２−メチルピペリジン Ｑ１４ ２，５−ジメチルピロリジン Ｑ１４ ２，６−ジメチルピペリジン Ｑ１４ ２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン 本発明の式（Ｉ）の化合物の製法（ａ）を、原料とし
て、例えば、1-(5-ピリミジル)-5(4H)-テトラゾリノン
とジエチルカルバモイルクロライドとを用いる場合につ
いて反応式で示せば次のとおりである。
て、例えば、1-(5-ピリミジル)-5(4H)-テトラゾリノン
とジエチルカルバモイルクロライドとを用いる場合につ
いて反応式で示せば次のとおりである。
【００３３】
【化６】
【００３４】製造ａにおいて原料として用いられる式(I
I)の化合物は新規な化合物であり、本発明は該式（II）
の化合物及びその製造方法にも関する。
I)の化合物は新規な化合物であり、本発明は該式（II）
の化合物及びその製造方法にも関する。
【００３５】式(II)の化合物は、例えば、 製法（ｂ）：下記式（IV）
【００３６】
【化７】
【００３７】式中、Ｒ3は前記と同義である、で表わさ
れる化合物をトリメチルシリルアジドと反応させたの
ち、水又はアルコール類で加水分解するか、或いは 製法（ｃ）：下記式（Ｖ） Ｒ3−ＮＣＯ （Ｖ） 式中、Ｒ3は前記と同義である、で表わされる化合物を
トリメチルシリルアジドとを反応させたのち、水又はア
ルコール類で加水分解するか、或いは 製法（ｄ）：下記式（ＶＩ）
れる化合物をトリメチルシリルアジドと反応させたの
ち、水又はアルコール類で加水分解するか、或いは 製法（ｃ）：下記式（Ｖ） Ｒ3−ＮＣＯ （Ｖ） 式中、Ｒ3は前記と同義である、で表わされる化合物を
トリメチルシリルアジドとを反応させたのち、水又はア
ルコール類で加水分解するか、或いは 製法（ｄ）：下記式（ＶＩ）
【００３８】
【化８】
【００３９】式中、Ｒ3は前記と同義であり、Ｒ4及びＲ
5は各々独立してＣ1-4アルキルを示す、で表される化合
物を四酸化オスミニウムと反応させることにより合成す
ることができる。
5は各々独立してＣ1-4アルキルを示す、で表される化合
物を四酸化オスミニウムと反応させることにより合成す
ることができる。
【００４０】上記製法（ｂ）において原料として用いら
れる式（IV）の化合物は、その少なくとも一部は有機化
学の分野でよく知られている化合物であり（試薬として
一般に市販されているか、文献によりその製法が公知で
ある）、或いは下記式（VII）
れる式（IV）の化合物は、その少なくとも一部は有機化
学の分野でよく知られている化合物であり（試薬として
一般に市販されているか、文献によりその製法が公知で
ある）、或いは下記式（VII）
【００４１】
【化９】
【００４２】式中、Ｒ3は前記と同義である、で表され
る化合物を、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル）と
反応させることにより容易に得ることができる。
る化合物を、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル）と
反応させることにより容易に得ることができる。
【００４３】上記式(VII)の化合物は有機化学の分野で
よく知られている化合物である。
よく知られている化合物である。
【００４４】式(VII)の化合物の例として、下記の化合
物をあげることができる：５−カルボキシピリミジン、
５−カルボキシ−２,４−ジメトキシピリミジン等。
物をあげることができる：５−カルボキシピリミジン、
５−カルボキシ−２,４−ジメトキシピリミジン等。
【００４５】上記製法（ｂ）の反応は、Journal of the
Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1992，11
01-1104、又はThe Journal of American Chemical Soci
ety，81（７）3076-3079(1959)に記載されているテトラ
ゾリノン類の合成方法に準じて行うことができる。
Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1992，11
01-1104、又はThe Journal of American Chemical Soci
ety，81（７）3076-3079(1959)に記載されているテトラ
ゾリノン類の合成方法に準じて行うことができる。
【００４６】上記製法（ｃ）において原料として用いら
れる式（V）の化合物は、少なくともその一部は有機化
学の分野でよく知られている化合物であり、或いは下記
式(VIII)： Ｒ3−ＮＨ3 （VIII） 式中、Ｒ3は前記と同義である、で表される化合物をホ
スゲンもしくはダイホスゲンと反応させることにより製
造することができる。この反応は有機化学の分野でよく
知られたものであり、例えば、実験化学講座第４版、日
本化学会編、第14-III巻、1491頁（１９９２年）丸善発
行に記載された方法に準じて行うことができる。
れる式（V）の化合物は、少なくともその一部は有機化
学の分野でよく知られている化合物であり、或いは下記
式(VIII)： Ｒ3−ＮＨ3 （VIII） 式中、Ｒ3は前記と同義である、で表される化合物をホ
スゲンもしくはダイホスゲンと反応させることにより製
造することができる。この反応は有機化学の分野でよく
知られたものであり、例えば、実験化学講座第４版、日
本化学会編、第14-III巻、1491頁（１９９２年）丸善発
行に記載された方法に準じて行うことができる。
【００４７】上記式（VIII）の化合物の例として、５−
アミノピリミジン、５−アミノ−２−フェニルピリミジ
ン、５−アミノ−２,４−ジメチルピリミジン、５−ア
ミノ−４,６−ジメトキシピリミジン等をあげることが
できる。
アミノピリミジン、５−アミノ−２−フェニルピリミジ
ン、５−アミノ−２,４−ジメチルピリミジン、５−ア
ミノ−４,６−ジメトキシピリミジン等をあげることが
できる。
【００４８】また、式（Ｖ）の化合物の例として、５−
イソシアナトピリミジン５−イソシアナト−２−フエニ
ルピリミジン、５−イソシアナト−２,４−ジメチルピ
リミジン、５−イソシアナト−４,６−ジメトキシピリ
ミジン等をあげることができる。
イソシアナトピリミジン５−イソシアナト−２−フエニ
ルピリミジン、５−イソシアナト−２,４−ジメチルピ
リミジン、５−イソシアナト−４,６−ジメトキシピリ
ミジン等をあげることができる。
【００４９】製法（ｃ）の反応は、例えば、特開平７−
９７３７２号公報に記載されているテトラゾリノン類の
合成方法に準じて行うことができる。
９７３７２号公報に記載されているテトラゾリノン類の
合成方法に準じて行うことができる。
【００５０】上記製法（ｄ）において、原料として用い
られる式(VI)の化合物は、例えば、下記製法（ｆ）によ
り製造することができる。
られる式(VI)の化合物は、例えば、下記製法（ｆ）によ
り製造することができる。
【００５１】製法（ｆ）：下記式（ＩＸ） Ｒ3−Ｘ （ＩＸ） 式中、Ｒ3は前記と同義であり、Ｘはハロゲン、メチル
スルホニル等の脱離基を示す、であらわされる化合物を
下記式（Ｘ）
スルホニル等の脱離基を示す、であらわされる化合物を
下記式（Ｘ）
【００５２】
【化１０】
【００５３】式中、Ｒ4及びＲ5は前記と同義である、で
表される化合物と反応させることにより製造することが
できる。
表される化合物と反応させることにより製造することが
できる。
【００５４】上記製法（ｆ）において、原料として用い
られる式（IX）の化合物は、有機化学の分野ではよく知
られた化合物で、例えば、下記化合物をあげることがで
きる：２−メチルスルホニルピリミジン、４−メチルス
ルホニルピリミジン、４，５−ジクロルピリミジン、４
−クロル−５−メチルピリミジン、３−メチルスルホニ
ルピリダジン、２−メチルスルホニルピラジン、４、６
−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン、２−
クロル−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ジクロル−６−ジメチルアミノ−１，３，
５−トリアジン等。
られる式（IX）の化合物は、有機化学の分野ではよく知
られた化合物で、例えば、下記化合物をあげることがで
きる：２−メチルスルホニルピリミジン、４−メチルス
ルホニルピリミジン、４，５−ジクロルピリミジン、４
−クロル−５−メチルピリミジン、３−メチルスルホニ
ルピリダジン、２−メチルスルホニルピラジン、４、６
−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン、２−
クロル−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ジクロル−６−ジメチルアミノ−１，３，
５−トリアジン等。
【００５５】一方、上記製法（ｆ）において、原料とし
て用いられる式（X）の化合物は、前記製法（ｂ）又は
（ｃ）と同様にして合成することができる。即ち、式
（Ｘ）の化合物は、例えば、 製法（ｈ）：下記式（ＸＩ）
て用いられる式（X）の化合物は、前記製法（ｂ）又は
（ｃ）と同様にして合成することができる。即ち、式
（Ｘ）の化合物は、例えば、 製法（ｈ）：下記式（ＸＩ）
【００５６】
【化１１】
【００５７】式中、Ｒ4及びＲ5は前記と同義である、で
表される化合物をトリメチルシリルアジンと触媒量の三
フッ化ホウ素エーテル錯体の存在下に反応させたのち、
水又はアルコール類と加水分解するか、或いは 製法（ｉ）：前記式（ＸＩ）の化合物をアジ化ナトリウ
ムと極性溶媒中で触媒量の塩化アンモニウムの存在下に
反応させるか、或いは 製法（ｊ）：下記式（XII）
表される化合物をトリメチルシリルアジンと触媒量の三
フッ化ホウ素エーテル錯体の存在下に反応させたのち、
水又はアルコール類と加水分解するか、或いは 製法（ｉ）：前記式（ＸＩ）の化合物をアジ化ナトリウ
ムと極性溶媒中で触媒量の塩化アンモニウムの存在下に
反応させるか、或いは 製法（ｊ）：下記式（XII）
【００５８】
【化１２】
【００５９】式中、Ｒ4及びＲ5は前記と同義である、で
表される化合物をトリメチルシリルアジドと反応させた
のち、水又はアルコール類と加水分解することにより製
造することができる。
表される化合物をトリメチルシリルアジドと反応させた
のち、水又はアルコール類と加水分解することにより製
造することができる。
【００６０】上記製法（ｈ）及び（ｉ）において、原料
として用いられる式（ＸＩ）の化合物は、有機化学の分
野ではよく知られたイソシアネートであり、例えば、
「有機化合物合成法」第１１集、１３３頁（社団法人
有機化学協会編、技報堂 昭和３４年７月１５日発行）
に記載されている方法、即ち、対応するアルケンカルボ
ン酸クロライドをアジ化ナトリウムと反応させることに
より得られるアルケンカルボニルアジドを経由して製造
することができる。
として用いられる式（ＸＩ）の化合物は、有機化学の分
野ではよく知られたイソシアネートであり、例えば、
「有機化合物合成法」第１１集、１３３頁（社団法人
有機化学協会編、技報堂 昭和３４年７月１５日発行）
に記載されている方法、即ち、対応するアルケンカルボ
ン酸クロライドをアジ化ナトリウムと反応させることに
より得られるアルケンカルボニルアジドを経由して製造
することができる。
【００６１】上記製法ｊにおいて、原料として用いられ
る式（ＸＩＩ）の化合物は、有機化学の分野で知られた
酸クロライドを包含し、例えば、「新実験化学講座」第
１４巻１１０５−１１２０頁（丸善 昭和５２年１２月
２０日発行）に記載の方法、即ち、式
る式（ＸＩＩ）の化合物は、有機化学の分野で知られた
酸クロライドを包含し、例えば、「新実験化学講座」第
１４巻１１０５−１１２０頁（丸善 昭和５２年１２月
２０日発行）に記載の方法、即ち、式
【００６２】
【化１３】
【００６３】式中、Ｒ4及びＲ5は前記と同義である、で
表わされるアルケンカルボン酸を、ハロゲン化剤と（例
えば、塩化チオニル）反応させることにより容易に得る
ことができる。
表わされるアルケンカルボン酸を、ハロゲン化剤と（例
えば、塩化チオニル）反応させることにより容易に得る
ことができる。
【００６４】上記式（ＸＩＩＩ）の化合物は、例えば、
「新実験化学講座」第１４巻９２１−１０００頁（丸善
昭和５２年１２月２０日発行）に記載の方法に従っ
て、対応するアルケンカルボン酸エステルを加水分解す
ることによって容易に得られる。
「新実験化学講座」第１４巻９２１−１０００頁（丸善
昭和５２年１２月２０日発行）に記載の方法に従っ
て、対応するアルケンカルボン酸エステルを加水分解す
ることによって容易に得られる。
【００６５】一方、前記製法（ａ）において、原料とし
て用いられる式(III)の化合物は、有機化学の分野では
よく知られている化合物又は試薬として市販されている
化合物であり、その例として、下記の化合物をあげるこ
とができる：ジイソプロピルカルバモイルクロライド及
びブロマイド、ジエチルカルバモイルクロライド及びブ
ロマイド、ジメチルカルバモイルクロライド及びブロマ
イド、N-メチル-N-エチルカルバモイルクロライド及び
ブロマイド、N-メチル-N-n-プロピルカルバモイルクロ
ライド及びブロマイド、N-メチル-N-イソプロピルカル
バモイルクロライド及びブロマイド、N-メチル-N-シク
ロプロピルカルバモイルクロライド及びブロマイド、N-
メチル-N-s-ブチルカルバモイルクロライド及びブロマ
イド、N-メチル-N-シクロペンチルカルバモイルクロラ
イド及びブロマイド、N-メチル-N-シクロヘキシルカル
バモイルクロライド及びブロマイド、N-メチル-N-フェ
ニルカルバモイルクロライド及びブロマイド、N-メチル
-N-1-メチル-2-プロペニルカルバモイルクロライド及び
ブロマイド、N-エチル-N-n-プロピルカルバモイルクロ
ライド及びブロマイド、N-エチル-N-イソプロピルカル
バモイルクロライド及びブロマイド、N-エチル-N-シク
ロプロピルカルバモイルクロライド及びブロマイド、N-
エチル-N-s-ブチルカルバモイルクロライド及びブロマ
イド、N-エチル-N-シクロペンチルカルバモイルクロラ
イド及びブロマイド、N-エチル-N-シクロヘキシルカル
バモイルクロライド及びブロマイド、N-エチル-N-フェ
ニルカルバモイルクロライド及びブロマイド、N-n-プロ
ピル-N-イソプロピルカルバモイルクロライド及びブロ
マイド、N-n-プロピル-N-シクロプロピルカルバモイル
クロライド及びブロマイド、N-n-プロピル-N-s-ブチル
カルバモイルクロライド及びブロマイド、N-n-プロピル
-N-シクロペンチルカルバモイルクロライド及びブロマ
イド、N-n-プロピル-N-シクロヘキシルカルバモイルク
ロライド及びブロマイド、N-イソプロピル-N-シクロヘ
キシルカルバモイルクロライド及びブロマイド、N-イソ
プロピル-N-フェニルカルバモイルクロライド及びブロ
マイド、N-イソプロピル-N-アリルカルバモイルクロラ
イド及びブロマイド、N-イソプロピル-N-プロパルギル
カルバモイルクロライド及びブロマイド、N-イソプロピ
ル-N-(2-クロロ-2-プロペニル)カルバモイルクロライド
及びブロマイド、N-イソプロピル-N-(2-メチル-2-プロ
ペニル)カルバモイルクロライド及びブロマイド、N,N-
ジアリルカルバモイルクロライド及びブロマイド、N,N-
ジプロパルギルカルバモイルクロライド及びブロマイ
ド、N,N-ジ(2-クロロエチル)カルバモイルクロライド及
びブロマイド、モルホリノカルボニルクロライド及びブ
ロマイド、2-メチルピペリジノカルボニルクロライド及
びブロマイド、2,5-ジメチルピロリジン-1-イルカルボ
ニルクロライド及びブロマイド、2,6ージメチルピペリジ
ノカルボニルクロライド及びブロマイド、2-メチル-1,
2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イルカルボニルクロラ
イド及びブロマイド、ピロリジン-1-イルカルボニルク
ロライド及びブロマイド、ピペリジノカルボニルクロラ
イド及びブロマイド、2,5-ジメチル-3-ピロリン-1-イル
カルボニルクロライド及びブロマイド等。
て用いられる式(III)の化合物は、有機化学の分野では
よく知られている化合物又は試薬として市販されている
化合物であり、その例として、下記の化合物をあげるこ
とができる：ジイソプロピルカルバモイルクロライド及
びブロマイド、ジエチルカルバモイルクロライド及びブ
ロマイド、ジメチルカルバモイルクロライド及びブロマ
イド、N-メチル-N-エチルカルバモイルクロライド及び
ブロマイド、N-メチル-N-n-プロピルカルバモイルクロ
ライド及びブロマイド、N-メチル-N-イソプロピルカル
バモイルクロライド及びブロマイド、N-メチル-N-シク
ロプロピルカルバモイルクロライド及びブロマイド、N-
メチル-N-s-ブチルカルバモイルクロライド及びブロマ
イド、N-メチル-N-シクロペンチルカルバモイルクロラ
イド及びブロマイド、N-メチル-N-シクロヘキシルカル
バモイルクロライド及びブロマイド、N-メチル-N-フェ
ニルカルバモイルクロライド及びブロマイド、N-メチル
-N-1-メチル-2-プロペニルカルバモイルクロライド及び
ブロマイド、N-エチル-N-n-プロピルカルバモイルクロ
ライド及びブロマイド、N-エチル-N-イソプロピルカル
バモイルクロライド及びブロマイド、N-エチル-N-シク
ロプロピルカルバモイルクロライド及びブロマイド、N-
エチル-N-s-ブチルカルバモイルクロライド及びブロマ
イド、N-エチル-N-シクロペンチルカルバモイルクロラ
イド及びブロマイド、N-エチル-N-シクロヘキシルカル
バモイルクロライド及びブロマイド、N-エチル-N-フェ
ニルカルバモイルクロライド及びブロマイド、N-n-プロ
ピル-N-イソプロピルカルバモイルクロライド及びブロ
マイド、N-n-プロピル-N-シクロプロピルカルバモイル
クロライド及びブロマイド、N-n-プロピル-N-s-ブチル
カルバモイルクロライド及びブロマイド、N-n-プロピル
-N-シクロペンチルカルバモイルクロライド及びブロマ
イド、N-n-プロピル-N-シクロヘキシルカルバモイルク
ロライド及びブロマイド、N-イソプロピル-N-シクロヘ
キシルカルバモイルクロライド及びブロマイド、N-イソ
プロピル-N-フェニルカルバモイルクロライド及びブロ
マイド、N-イソプロピル-N-アリルカルバモイルクロラ
イド及びブロマイド、N-イソプロピル-N-プロパルギル
カルバモイルクロライド及びブロマイド、N-イソプロピ
ル-N-(2-クロロ-2-プロペニル)カルバモイルクロライド
及びブロマイド、N-イソプロピル-N-(2-メチル-2-プロ
ペニル)カルバモイルクロライド及びブロマイド、N,N-
ジアリルカルバモイルクロライド及びブロマイド、N,N-
ジプロパルギルカルバモイルクロライド及びブロマイ
ド、N,N-ジ(2-クロロエチル)カルバモイルクロライド及
びブロマイド、モルホリノカルボニルクロライド及びブ
ロマイド、2-メチルピペリジノカルボニルクロライド及
びブロマイド、2,5-ジメチルピロリジン-1-イルカルボ
ニルクロライド及びブロマイド、2,6ージメチルピペリジ
ノカルボニルクロライド及びブロマイド、2-メチル-1,
2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イルカルボニルクロラ
イド及びブロマイド、ピロリジン-1-イルカルボニルク
ロライド及びブロマイド、ピペリジノカルボニルクロラ
イド及びブロマイド、2,5-ジメチル-3-ピロリン-1-イル
カルボニルクロライド及びブロマイド等。
【００６６】前記製法（ａ）は、例えば、特開平７−１
１８２４６号公報に記載されているテトラゾリノン類の
製造方法に準じて行うことができる。
１８２４６号公報に記載されているテトラゾリノン類の
製造方法に準じて行うことができる。
【００６７】上記製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中
において実施することができる。用いうる希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類(場合
によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロ
ルベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、例え
ば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ-iso
-プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、
ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル(DGM)など；ニト
リル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルな
ど；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DM
F)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリド
ン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチル
フォスフォリックトリアミド(HMPA)など；スルホン、ス
ルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、
スルホランなど；塩基、例えば、ピリジン等をあげるこ
とができる。
において実施することができる。用いうる希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類(場合
によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロ
ルベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、例え
ば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ-iso
-プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、
ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル(DGM)など；ニト
リル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルな
ど；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DM
F)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリド
ン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチル
フォスフォリックトリアミド(HMPA)など；スルホン、ス
ルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、
スルホランなど；塩基、例えば、ピリジン等をあげるこ
とができる。
【００６８】製法（ａ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、用いうる酸結合剤には、無機塩基として、アル
カリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重
炭酸塩およびアルコラート等、例えば、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、カリウ
ムメトキシド、カリウムtert-ブトキシド等；無機アル
カリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウ
ムアミド、カリウムアミド等を挙げることができ、ま
た、有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミ
ノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミ
ン、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレン
ジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチ
ルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMA
P)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)、1,8-
ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等；有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、n-ブチルリ
チウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、
フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソ
プロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、n-
ブチルリチウム・DABCO、n-ブチルリチウム・DBU、n-ブチ
ルリチウム・TMEDA等を挙げることができる。
ができ、用いうる酸結合剤には、無機塩基として、アル
カリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重
炭酸塩およびアルコラート等、例えば、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、カリウ
ムメトキシド、カリウムtert-ブトキシド等；無機アル
カリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウ
ムアミド、カリウムアミド等を挙げることができ、ま
た、有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミ
ノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミ
ン、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレン
ジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチ
ルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMA
P)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)、1,8-
ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等；有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、n-ブチルリ
チウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、
フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソ
プロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、n-
ブチルリチウム・DABCO、n-ブチルリチウム・DBU、n-ブチ
ルリチウム・TMEDA等を挙げることができる。
【００６９】製法（ａ）の反応は実質的に広い温度範囲
内において実施することができるが、一般には、約−３
０〜約200℃、特に約−２０〜約１３０℃の範囲内の温
度において実施することができる。また、該反応は通常
常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧ま
たは減圧下で実施することもできる。 製法（ａ）は、例えば、式(II)の化合物１モルに対し、
希釈剤例えばトルエン中で、１モル量ないし１.５モル
量の範囲内の式(III)の化合物を、１モル量ないし１.５
モル量の酸結合剤の存在下で反応させることによって行
なうことができ、それによって式（Ｉ）の目的化合物を
得ることができる。
内において実施することができるが、一般には、約−３
０〜約200℃、特に約−２０〜約１３０℃の範囲内の温
度において実施することができる。また、該反応は通常
常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧ま
たは減圧下で実施することもできる。 製法（ａ）は、例えば、式(II)の化合物１モルに対し、
希釈剤例えばトルエン中で、１モル量ないし１.５モル
量の範囲内の式(III)の化合物を、１モル量ないし１.５
モル量の酸結合剤の存在下で反応させることによって行
なうことができ、それによって式（Ｉ）の目的化合物を
得ることができる。
【００７０】本発明により提供される式（Ｉ）の活性化
合物は、後述する生物試験例から明らかなように優れた
除草活性を示し、雑草防除のための除草剤として使用す
ることができる。ここで雑草とは、広義に望ましくない
場所に生育するすべての植物を意味する。本発明の化合
物は、使用濃度によって非選択性または選択性除草剤と
して作用する。
合物は、後述する生物試験例から明らかなように優れた
除草活性を示し、雑草防除のための除草剤として使用す
ることができる。ここで雑草とは、広義に望ましくない
場所に生育するすべての植物を意味する。本発明の化合
物は、使用濃度によって非選択性または選択性除草剤と
して作用する。
【００７１】本発明の活性化合物は、例えば下記の雑草
と栽培植物との間で選択性除草剤として使用できる。
と栽培植物との間で選択性除草剤として使用できる。
【００７２】次の属の双子葉雑草：カラシ（Sinapis)、
マメグンバイナズナ（Lepidium)、ヤエムグラキヌタソ
ウ（Galium)、ハコベ（Stellaria)、アカザ・アリタソウ
（Chenopodium)、イラクサ(Urtica)、ハンゴンソウ・ノ
ボロギク・キオン（Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ（Amaran
thus)、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca)、オナモ
ミ（Xanthium)、アサガオ(Ipomoea)、ミチヤナギ（Poly
gonum)、ブタクサ（Ambrosia)、ノアザミ・フジアザミ
（Cirsium)、ノゲシ（Sonchus)、ナス・ジャガイモ（Sol
anum)、イヌガラシ（Rorippa)、オドリコソウ（Lamiu
m)、クワガタソウ・イヌノフグリ（Veronica)、チョウセ
ンアサガオ(Datura)、スミレパンジー（Viola)、チシマ
オドロ（Galeopsis)、ケシ（Papaver)、ヤグルマギク
（Centaurea)、ハキダメギク（Galinsoga)、キカシグサ
（Rotala)、アゼナ(Lindernia)等。
マメグンバイナズナ（Lepidium)、ヤエムグラキヌタソ
ウ（Galium)、ハコベ（Stellaria)、アカザ・アリタソウ
（Chenopodium)、イラクサ(Urtica)、ハンゴンソウ・ノ
ボロギク・キオン（Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ（Amaran
thus)、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca)、オナモ
ミ（Xanthium)、アサガオ(Ipomoea)、ミチヤナギ（Poly
gonum)、ブタクサ（Ambrosia)、ノアザミ・フジアザミ
（Cirsium)、ノゲシ（Sonchus)、ナス・ジャガイモ（Sol
anum)、イヌガラシ（Rorippa)、オドリコソウ（Lamiu
m)、クワガタソウ・イヌノフグリ（Veronica)、チョウセ
ンアサガオ(Datura)、スミレパンジー（Viola)、チシマ
オドロ（Galeopsis)、ケシ（Papaver)、ヤグルマギク
（Centaurea)、ハキダメギク（Galinsoga)、キカシグサ
（Rotala)、アゼナ(Lindernia)等。
【００７３】次の属の双子葉栽培植物：ワタ（Gossypiu
m)、ダイズ（Glycine)、フダンソウ・サトウダイコン（B
eta)、ニンジン（Daucus)、インゲンマメ・アオイマダ
（Phaseolus)、エンドウ(Pisum)、ナス・ジャガイモ（S
olanum)、アマ（Linum)、サツマイモ・アサガオ（Ipomo
ea)、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia)、タバコ（Nicoti
ana)、トマト（Lycopersicon)、ナンキンマメ（Arachi
s)、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Brassic
a)、アキノノゲシ（Lactuca)、キュウリ・メロン（Cucu
mis)、カボチャ（Cucurbita)等。 次の属の単子葉雑草：ヒエ（Echinochloa)、エノコロ・
アワ（Setaria)、キビ（Panicum)、メヒシバ（Digitari
a)、アワガエリ・チモシー（Phleum)、イチゴツナギ・
スズメノカタビラ（Poa)、ウシノケグザ・トボシガラ
（Festuca)、オヒシバ・シコクビエ（Eleusine)、ドク
ムギ（Lolium)、キツネガヤ・イヌムギ（Bromus)、カラ
スムギ・オートムギ（エンバク)(Avena)、カヤツリグサ
・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Cyperus)、モロコ
シ(Sorghum)、カモジグザ（Agropyron)、コナギ（Monoc
horia)、テンツキ（Fimbristylis)、オモダカ・クワイ
（Sagittaria)、ハリイ・クログワイ（Eleocharis)、ホ
タルイ・ウキヤグラ・フトイ（Scirpus)、スズメノヒエ
（Paspalum)、カモノハシ（Ischaemum)、ヌカボ（Agros
tis)、スズメノテッポウ（Alopecurus)、ギョウギシバ
（Cynodon)等。 次の属の単子葉栽培植物：イネ（Oryza)、トウモロコシ
・ホップコーン（Zea)、コムギ(Triticum)、オオムギ
（Hordeum)、カラスムギ・オートムギ（エンバク)(Aven
a)、ライムギ（Secale)、モロコシ（Sorghum)、キビ（P
anicum)、サトウキビ・ワセオバナ（Saccharum)、パイ
ナップル（Ananas)、アスパラガス（Asparagus)、ネギ
・ニラ（Allium)等。 本発明の化合物の使用は上記の植物に限定されるもので
はなく、他の植物に対しても同様に適用し得る。また、
本発明の活性化合物は、使用濃度によって、雑草を非選
択的に防除することができ、例えば、工場等の産業用
地、鉄道軌道、道路、植林地、非植林地等において使用
することができる。
m)、ダイズ（Glycine)、フダンソウ・サトウダイコン（B
eta)、ニンジン（Daucus)、インゲンマメ・アオイマダ
（Phaseolus)、エンドウ(Pisum)、ナス・ジャガイモ（S
olanum)、アマ（Linum)、サツマイモ・アサガオ（Ipomo
ea)、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia)、タバコ（Nicoti
ana)、トマト（Lycopersicon)、ナンキンマメ（Arachi
s)、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Brassic
a)、アキノノゲシ（Lactuca)、キュウリ・メロン（Cucu
mis)、カボチャ（Cucurbita)等。 次の属の単子葉雑草：ヒエ（Echinochloa)、エノコロ・
アワ（Setaria)、キビ（Panicum)、メヒシバ（Digitari
a)、アワガエリ・チモシー（Phleum)、イチゴツナギ・
スズメノカタビラ（Poa)、ウシノケグザ・トボシガラ
（Festuca)、オヒシバ・シコクビエ（Eleusine)、ドク
ムギ（Lolium)、キツネガヤ・イヌムギ（Bromus)、カラ
スムギ・オートムギ（エンバク)(Avena)、カヤツリグサ
・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Cyperus)、モロコ
シ(Sorghum)、カモジグザ（Agropyron)、コナギ（Monoc
horia)、テンツキ（Fimbristylis)、オモダカ・クワイ
（Sagittaria)、ハリイ・クログワイ（Eleocharis)、ホ
タルイ・ウキヤグラ・フトイ（Scirpus)、スズメノヒエ
（Paspalum)、カモノハシ（Ischaemum)、ヌカボ（Agros
tis)、スズメノテッポウ（Alopecurus)、ギョウギシバ
（Cynodon)等。 次の属の単子葉栽培植物：イネ（Oryza)、トウモロコシ
・ホップコーン（Zea)、コムギ(Triticum)、オオムギ
（Hordeum)、カラスムギ・オートムギ（エンバク)(Aven
a)、ライムギ（Secale)、モロコシ（Sorghum)、キビ（P
anicum)、サトウキビ・ワセオバナ（Saccharum)、パイ
ナップル（Ananas)、アスパラガス（Asparagus)、ネギ
・ニラ（Allium)等。 本発明の化合物の使用は上記の植物に限定されるもので
はなく、他の植物に対しても同様に適用し得る。また、
本発明の活性化合物は、使用濃度によって、雑草を非選
択的に防除することができ、例えば、工場等の産業用
地、鉄道軌道、道路、植林地、非植林地等において使用
することができる。
【００７４】更に、本発明の活性化合物は、多年性植物
栽培において雑草防除に使用することができ、例えば、
植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹
園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶
栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココア
栽培場、小果樹園、ホップ栽培地に適用することがで
き、また、一年性植物栽培において選択的雑草防除のた
めに適用することもできる。
栽培において雑草防除に使用することができ、例えば、
植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹
園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶
栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココア
栽培場、小果樹園、ホップ栽培地に適用することがで
き、また、一年性植物栽培において選択的雑草防除のた
めに適用することもできる。
【００７５】本発明の活性化合物は実際の使用に際して
通常の製剤形態にすることができ、その製剤形態として
は、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫
剤、ペースト、粒剤、錠剤(ジャンボ剤)、活性化合物浸
潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、ＵＬＶ［コー
ルドミスト（coldmist）、ウオームミスト （warmmis
t)］等を挙げることができる。
通常の製剤形態にすることができ、その製剤形態として
は、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫
剤、ペースト、粒剤、錠剤(ジャンボ剤)、活性化合物浸
潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、ＵＬＶ［コー
ルドミスト（coldmist）、ウオームミスト （warmmis
t)］等を挙げることができる。
【００７６】これらの製剤は、それ自体既知の方法で製
造することができ、例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体希釈剤、固体希釈剤又は担体、並びに場合によ
っては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は泡沫形成剤等と混合することによって製造するこ
とができる。
造することができ、例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体希釈剤、固体希釈剤又は担体、並びに場合によ
っては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は泡沫形成剤等と混合することによって製造するこ
とができる。
【００７７】液体希釈剤又は担体としては、通常、芳香
族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキル
ナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭
化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）、水を挙げることができる。展開剤として水を用い
る場合には、例えば、上記の如き有機溶媒をまた補助溶
媒として使用されることができる。
族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキル
ナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭
化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）、水を挙げることができる。展開剤として水を用い
る場合には、例えば、上記の如き有機溶媒をまた補助溶
媒として使用されることができる。
【００７８】固体希釈剤としては、例えば土壌天然鉱物
（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
【００７９】粒剤のための固体担体としては、例えば、
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げる
ことができる。
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げる
ことができる。
【００８０】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例え
ば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解
生成物等を挙げることができる。
ば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解
生成物等を挙げることができる。
【００８１】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、メチルセルロース等が包含される。
ァイト廃液、メチルセルロース等が包含される。
【００８２】固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用
することができ、用いうる固着剤としては、例えば、カ
ルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例
えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリ
ビニルアセテート等）などを挙げることができる。
することができ、用いうる固着剤としては、例えば、カ
ルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例
えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリ
ビニルアセテート等）などを挙げることができる。
【００８３】着色剤を配合することもでき、用いること
のできる着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、
酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザ
リン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のよう
な有機染料、及び更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コ
バルト、モリブデン、亜鉛などの金属の塩のような微量
要素等を挙げることができる。
のできる着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、
酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザ
リン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のよう
な有機染料、及び更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コ
バルト、モリブデン、亜鉛などの金属の塩のような微量
要素等を挙げることができる。
【００８４】該製剤は、一般には、本発明の活性化合物
を０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％含
有することができる。
を０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％含
有することができる。
【００８５】本発明の活性化合物は、それ自体で又はそ
れらの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、公知の除草剤との混合剤としても使用でき、
該混合剤は予め調製された最終的製剤形態であってもよ
く、或いは使用時にタンクミックスしたものであっても
よい。
れらの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、公知の除草剤との混合剤としても使用でき、
該混合剤は予め調製された最終的製剤形態であってもよ
く、或いは使用時にタンクミックスしたものであっても
よい。
【００８６】混合剤として本発明の活性化合物と組合わ
せることのできる公知除草剤としては下記のものを例示
することができる：禾穀類栽培における雑草防除に対し
て、4-アミノ-6-(1,1-ジメチルエチル)-3-エチルチオ-
1,2,4-トリアジン-5(4H)-オン、1-アミノ-6-エチルチオ
-3-(2,2-ジメチルプロピル)-1,3,5-トリアジン-2,4(1H,
3H)-ジオン、又はＮ-(2-ベンゾチアゾリル)-Ｎ,Ｎ'-ジ
メチルウレア等；さとうきび栽培における雑草防除に対
して、4-アミノ-3-メチル-6-フェニル-1,2,4-トリアジ
ン-5(4H)-オン等；大豆栽培における雑草防除に対し
て、4-アミノ-6-(1,1-ジメチルエチル)-3-メチルチオ-
1,2,4-トリアジン-5(4H)-オン等。
せることのできる公知除草剤としては下記のものを例示
することができる：禾穀類栽培における雑草防除に対し
て、4-アミノ-6-(1,1-ジメチルエチル)-3-エチルチオ-
1,2,4-トリアジン-5(4H)-オン、1-アミノ-6-エチルチオ
-3-(2,2-ジメチルプロピル)-1,3,5-トリアジン-2,4(1H,
3H)-ジオン、又はＮ-(2-ベンゾチアゾリル)-Ｎ,Ｎ'-ジ
メチルウレア等；さとうきび栽培における雑草防除に対
して、4-アミノ-3-メチル-6-フェニル-1,2,4-トリアジ
ン-5(4H)-オン等；大豆栽培における雑草防除に対し
て、4-アミノ-6-(1,1-ジメチルエチル)-3-メチルチオ-
1,2,4-トリアジン-5(4H)-オン等。
【００８７】驚くべきことに、本発明の化合物のいくつ
かの混合剤はまた相乗効果を示す。
かの混合剤はまた相乗効果を示す。
【００８８】本発明の活性化合物は、そのまま直接施用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
スト、粒剤のような製剤形態で施用するか、又は更に希
釈して調製された使用形態で施用することができる。活
性化合物の施用は、例えば、液剤散布（watering)、噴
霧（spraying atomising)、散粒等の方法で行なうこと
ができる。
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
スト、粒剤のような製剤形態で施用するか、又は更に希
釈して調製された使用形態で施用することができる。活
性化合物の施用は、例えば、液剤散布（watering)、噴
霧（spraying atomising)、散粒等の方法で行なうこと
ができる。
【００８９】本発明の活性化合物の施用は、植物の発芽
前及び発芽後のいずれの時期においても行なうことがで
きる。また、それらは播種前に土壊混和することもでき
る。本発明の活性化合物の施用量は、実質範囲内でかえ
ることができ、それは望むべき効果の性質によって基本
的に異なるが、一般的には、例えば、１ヘクタール当
り、活性化合物として約０．００１〜約１０kg、好まし
くは約０．０１〜約５kgの範囲内とすることができる。
前及び発芽後のいずれの時期においても行なうことがで
きる。また、それらは播種前に土壊混和することもでき
る。本発明の活性化合物の施用量は、実質範囲内でかえ
ることができ、それは望むべき効果の性質によって基本
的に異なるが、一般的には、例えば、１ヘクタール当
り、活性化合物として約０．００１〜約１０kg、好まし
くは約０．０１〜約５kgの範囲内とすることができる。
【００９０】
【実施例】次に、本発明の化合物の製造及び除草剤とし
ての効果を下記の実施例によりさらに具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
ての効果を下記の実施例によりさらに具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【００９１】製造実施例 合成例 １（式（Ｉ）の化合物の合成）
【００９２】
【化１４】
【００９３】１−（５−ピリミジル）−５（４Ｈ）−テ
トラゾリノン（１．０ｇ）とジエチルカルバモイルクロ
ライド（０．９ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン
（０．９ｇ）とをアセトニトリル（１５ｍｌ）に懸濁
し、６０℃にて６時間加熱撹拌した。塩をろ去後、減圧
下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：クロロフォルム）に付し、１−（５−
ピリミジル）−４−（Ｎ,Ｎ−ジエチルカルバモイル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．９ｇ）を得た。融
点５６−５８℃。
トラゾリノン（１．０ｇ）とジエチルカルバモイルクロ
ライド（０．９ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン
（０．９ｇ）とをアセトニトリル（１５ｍｌ）に懸濁
し、６０℃にて６時間加熱撹拌した。塩をろ去後、減圧
下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：クロロフォルム）に付し、１−（５−
ピリミジル）−４−（Ｎ,Ｎ−ジエチルカルバモイル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．９ｇ）を得た。融
点５６−５８℃。
【００９４】上記合成例１と同様にして、下記第３表に
示す化合物を得た。合成例１の化合物も併せて第３表に
示す。
示す化合物を得た。合成例１の化合物も併せて第３表に
示す。
【００９５】
【表３】
【００９６】合成例 ２（式（Ｉ）の製造原料（式（Ｉ
Ｉ）の化合物）の合成）
Ｉ）の化合物）の合成）
【００９７】
【化１５】
【００９８】１−（４、６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ル）−４−（２−メチル−１−プロペニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン（１．４ｇ）と過ヨウ素酸ナトリ
ウム（３ｇ）と四酸化オスミニウム（０．１ｇ）を水
（３０ｍｌ）と１，４−ジオキサン（８０ｍｌ）の混合
溶液に加え、室温下、一日撹拌する。反応終了後、反応
混合液を塩化メチレンで抽出し、有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクラマトグラフィー（クロロフォルム：エタノール＝
１０：１）に付し、１−（４、６−ジメトキシ−２−ピ
リミジル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．８ｇ）
を得た。融点 １６４．５〜１６５℃。
ル）−４−（２−メチル−１−プロペニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン（１．４ｇ）と過ヨウ素酸ナトリ
ウム（３ｇ）と四酸化オスミニウム（０．１ｇ）を水
（３０ｍｌ）と１，４−ジオキサン（８０ｍｌ）の混合
溶液に加え、室温下、一日撹拌する。反応終了後、反応
混合液を塩化メチレンで抽出し、有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクラマトグラフィー（クロロフォルム：エタノール＝
１０：１）に付し、１−（４、６−ジメトキシ−２−ピ
リミジル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．８ｇ）
を得た。融点 １６４．５〜１６５℃。
【００９９】同様にして、１−（５−クロロ−４−ピリ
ミジル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（融点 １３１
〜１３３ ℃）、１−（４，６−ジメトキシ−２−ｓ−
トリアジニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（融点
８６〜８９．５ ℃）、及び１−（４，６−ビス（ジメ
チルアミノ）−２−ｓ−トリアジニル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン（融点 ２６４〜２６５ ℃）を得た。
ミジル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（融点 １３１
〜１３３ ℃）、１−（４，６−ジメトキシ−２−ｓ−
トリアジニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（融点
８６〜８９．５ ℃）、及び１−（４，６−ビス（ジメ
チルアミノ）−２−ｓ−トリアジニル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン（融点 ２６４〜２６５ ℃）を得た。
【０１００】合成例３ （合成例２の製造原料の合成）
【０１０１】
【化１６】
【０１０２】１−（２−メチル−１−プロペニル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン（１．４ｇ）とジメチルホル
ムアミド（３０ｍｌ）の混合物に水素化ナトリウム
（０．４ｇ，６０％ in oil）を加える。１時間撹拌
後、４、６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミ
ジン（２．２ｇ）を加え、８０〜１００℃にて８時間撹
拌する。減圧下溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（クロロホルム：エタノール＝１５：
１）に付し、１−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ル）−４−（２−メチル−１−プロペニル）−（４Ｈ）
−テトラゾリノン（１．５ｇ）を得た。融点 ８４〜８
６℃。
（４Ｈ）−テトラゾリノン（１．４ｇ）とジメチルホル
ムアミド（３０ｍｌ）の混合物に水素化ナトリウム
（０．４ｇ，６０％ in oil）を加える。１時間撹拌
後、４、６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミ
ジン（２．２ｇ）を加え、８０〜１００℃にて８時間撹
拌する。減圧下溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（クロロホルム：エタノール＝１５：
１）に付し、１−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ル）−４−（２−メチル−１−プロペニル）−（４Ｈ）
−テトラゾリノン（１．５ｇ）を得た。融点 ８４〜８
６℃。
【０１０３】４、６−ジメトキシ−２−メチルスルホニ
ルピリミジンの代わりに、２−クロル−４，６−ジメト
キシ−ｓ−トリアジンを用い、１−（４，６−ジメトキ
シ−ｓ−トリアジニル）−４−（２−メチル−１−プロ
ペニル）−（４Ｈ）−テトラゾリノンを得た。融点 １
２７〜１３０℃。
ルピリミジンの代わりに、２−クロル−４，６−ジメト
キシ−ｓ−トリアジンを用い、１−（４，６−ジメトキ
シ−ｓ−トリアジニル）−４−（２−メチル−１−プロ
ペニル）−（４Ｈ）−テトラゾリノンを得た。融点 １
２７〜１３０℃。
【０１０４】４、６−ジメトキシ−２−メチルスルホニ
ルピリミジンの代わりに、４，５−ジクロルピリミジン
を用い、１−（５−クロル−４−ピリミジル）−４−
（２−メチル−１−プロペニル）−（４Ｈ）−テトラゾ
リノンを得た。屈折率 ｎ20 D＝１．５７２２。
ルピリミジンの代わりに、４，５−ジクロルピリミジン
を用い、１−（５−クロル−４−ピリミジル）−４−
（２−メチル−１−プロペニル）−（４Ｈ）−テトラゾ
リノンを得た。屈折率 ｎ20 D＝１．５７２２。
【０１０５】参考例１（合成例３の製造原料の合成）
【０１０６】
【化１７】
【０１０７】氷冷下、トリメチルシリルアジド（１１．
５ｇ）に、３，３−ジメチルアクリル酸クロライド（３
ｇ）を滴下する。８時間加熱還流後、減圧下過剰のトリ
メチルシリルアジドと生成したクロロトリメチルシラン
を留去する。残渣にメタノールを加え撹袢した。その
後、メタノールを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（クロロホルム：エタノール＝１５：
１）に付し、１−（２−メチル−１−プロペニル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン（２．２ｇ）を得た。融点７
４．５〜７５℃。
５ｇ）に、３，３−ジメチルアクリル酸クロライド（３
ｇ）を滴下する。８時間加熱還流後、減圧下過剰のトリ
メチルシリルアジドと生成したクロロトリメチルシラン
を留去する。残渣にメタノールを加え撹袢した。その
後、メタノールを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（クロロホルム：エタノール＝１５：
１）に付し、１−（２−メチル−１−プロペニル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン（２．２ｇ）を得た。融点７
４．５〜７５℃。
【０１０８】合成例４（式（Ｉ）の製造原料（式（Ｉ
Ｉ）の化合物）の合成）
Ｉ）の化合物）の合成）
【０１０９】
【化１８】
【０１１０】ダイホスゲン（６．０ｇ）と酢酸エチル
（１００ｍｌ）との混合物に、氷冷下、５−アミノピリ
ミジン（２．８５ｇ）の酢酸エチル（６０ｍｌ）溶液を
滴下する。６時間加熱還流後、減圧下に溶媒を留去す
る。得られた残渣とトリメチルシリルアジド（１１ｇ）
とを混合し、３０時間加熱還流した。減圧下過剰のトリ
メチルシリルアジドを留去する。残渣にメタノールを加
え撹拌した、その後メタノールを留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：エタノ
ール＝１５：１）に付し、１−（５−ピリミジル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン（３．２ｇ）を得た。融点
２１１〜２１３℃。
（１００ｍｌ）との混合物に、氷冷下、５−アミノピリ
ミジン（２．８５ｇ）の酢酸エチル（６０ｍｌ）溶液を
滴下する。６時間加熱還流後、減圧下に溶媒を留去す
る。得られた残渣とトリメチルシリルアジド（１１ｇ）
とを混合し、３０時間加熱還流した。減圧下過剰のトリ
メチルシリルアジドを留去する。残渣にメタノールを加
え撹拌した、その後メタノールを留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：エタノ
ール＝１５：１）に付し、１−（５−ピリミジル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン（３．２ｇ）を得た。融点
２１１〜２１３℃。
【０１１１】合成例５（式（Ｉ）の製造原料（式（Ｉ
Ｉ）の化合物の合成）
Ｉ）の化合物の合成）
【０１１２】
【化１９】
【０１１３】４，６−ジメトキシピリミジン−５−カル
ボン酸（３．７ｇ）と無水ピリミジン（１．６ｇ）の無
水エーテル（５０ｍｌ）溶液に、氷冷下、塩化チオニル
（２．４ｇ）を滴下し、同温度で３時間撹拌する。析出
するピリジン・塩酸塩を濾去後、溶媒を留去する。得ら
れた残渣にトリメチルシリルアジド（７ｇ）を加え、３
０時間加熱還流した。減圧下過剰のトリメチルシリルア
ジドを留去する。残渣にメタノールを加え撹拌した。そ
の後メタノールを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（クロロホルム：エタノール＝１５：
１）に付し、１−（４，６−ジメトキシ−５−ピリミジ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（３．５ｇ）を得
た。融点 １７２〜１７３．５℃。
ボン酸（３．７ｇ）と無水ピリミジン（１．６ｇ）の無
水エーテル（５０ｍｌ）溶液に、氷冷下、塩化チオニル
（２．４ｇ）を滴下し、同温度で３時間撹拌する。析出
するピリジン・塩酸塩を濾去後、溶媒を留去する。得ら
れた残渣にトリメチルシリルアジド（７ｇ）を加え、３
０時間加熱還流した。減圧下過剰のトリメチルシリルア
ジドを留去する。残渣にメタノールを加え撹拌した。そ
の後メタノールを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（クロロホルム：エタノール＝１５：
１）に付し、１−（４，６−ジメトキシ−５−ピリミジ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（３．５ｇ）を得
た。融点 １７２〜１７３．５℃。
【０１１４】生物試験例 試験例１（畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験） 調合剤の調製 担体： アセトン５重量部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコ−ルエ−テル１重
量部 活性物質の調合剤は、１重量部の活性化合物と、上記の
分量の担体および乳化剤とを混合することにより、乳剤
として得られる。その調合剤の所定薬量を水で希釈して
薬液とする。
量部 活性物質の調合剤は、１重量部の活性化合物と、上記の
分量の担体および乳化剤とを混合することにより、乳剤
として得られる。その調合剤の所定薬量を水で希釈して
薬液とする。
【０１１５】試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2ポットの
表層に、ヒエ及びイヌビユの各種子を播種覆土し、上記
方法により調製した所定量の薬液を各試験ポットの土壌
表層に均一に散布した。散布４週間後に除草効果を調査
した。
表層に、ヒエ及びイヌビユの各種子を播種覆土し、上記
方法により調製した所定量の薬液を各試験ポットの土壌
表層に均一に散布した。散布４週間後に除草効果を調査
した。
【０１１６】本試験において、例えば、化合物番号２、
５及び６の本発明化合物は、薬量１．０ｋｇ／ｈａでヒ
エ及びイヌビユに対し１００％の除草率を示した。
５及び６の本発明化合物は、薬量１．０ｋｇ／ｈａでヒ
エ及びイヌビユに対し１００％の除草率を示した。
【０１１７】試験例２（畑地雑草に対する発芽後茎葉処
理試験） 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2ポットに
ヒエ及びイヌビユの種子を播き覆土した。播種覆土１０
日後（雑草は平均２葉期）に、上記試験例１と同様にし
て調製した所定量の薬液を各試験ポットの供試植物の茎
葉部に均一に散布した。散布３週間後に除草効果を調査
した。
理試験） 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2ポットに
ヒエ及びイヌビユの種子を播き覆土した。播種覆土１０
日後（雑草は平均２葉期）に、上記試験例１と同様にし
て調製した所定量の薬液を各試験ポットの供試植物の茎
葉部に均一に散布した。散布３週間後に除草効果を調査
した。
【０１１８】本試験において、例えば、化合物番号５及
び６の本発明化合物は、薬量２．０ｋｇ／ｈａでヒエ及
びイヌビユに対し９０％以上の除草率を示した。
び６の本発明化合物は、薬量２．０ｋｇ／ｈａでヒエ及
びイヌビユに対し９０％以上の除草率を示した。
【０１１９】製剤実施例 製剤例１（粒剤） 本発明化合物No.３（１０部）、ベントナイト（モンモ
リトナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）及
びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２５
部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、１
０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥し
て粒剤とする。
リトナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）及
びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２５
部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、１
０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥し
て粒剤とする。
【０１２０】製剤例２（粒剤） ０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５
部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに
化合物番号１の本発明化合物（５部）を噴霧し均等に湿
らせた後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに
化合物番号１の本発明化合物（５部）を噴霧し均等に湿
らせた後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
【０１２１】製剤例３（乳剤） 化合物番号３の本発明化合物（３０部）、キシレン（５
部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
（７部）を混合攪拌して乳剤とする。
部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
（７部）を混合攪拌して乳剤とする。
【０１２２】製剤例４（水和剤） 化合物番号５の本発明化合物（１５部）、ホワイトカー
ボン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの
混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合
し、水和剤をする。
ボン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの
混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合
し、水和剤をする。
【０１２３】製剤例 （水和顆粒） 化合物番号２の本発明化合物（２０部）、リグニンスル
ホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）
及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水
を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、
水和顆粒とする。
ホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）
及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水
を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、
水和顆粒とする。
【０１２４】
【発明の効果】本発明の新規な除草性テトラゾリノン誘
導体は、上記実施例に示したとおり、一般的製法により
容易に合成することができるとともに、除草剤として有
効な作用を現す。
導体は、上記実施例に示したとおり、一般的製法により
容易に合成することができるとともに、除草剤として有
効な作用を現す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 403/04 ２３９ Ｃ０７Ｄ 403/04 ２３９ ２４１ ２４１ ２４９ ２４９ 403/06 ２０７ 403/06 ２０７ 403/14 ２０７ 403/14 ２０７ //(Ｃ０７Ｄ 401/14 211:10 239:26 257:04） (Ｃ０７Ｄ 401/14 211:10 237:08 257:04） (Ｃ０７Ｄ 401/14 215:06） (Ｃ０７Ｄ 403/14 207:06 239:26 257:04） (Ｃ０７Ｄ 403/14 207:06 239:52 257:04） (Ｃ０７Ｄ 403/14 207:06 237:08 239:52 257:04） (Ｃ０７Ｄ 403/14 215:06 239:26 257:04） (72)発明者 峯岸 なつこ 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 山岡 達也 栃木県小山市大字神鳥谷934−７ (72)発明者 上野 知恵子 栃木県小山市稲葉郷258−１ (72)発明者 渡辺 亮 栃木県小山市間々田250−３
Claims (6)
- 【請求項１】 式： 【化１】 式中、 Ｒ1及びＲ2は各々独立してアルキル、ハロアルキル、シ
クロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニ
ル、又は場合により置換されていてもよいフェニルを示
すか、或いはＲ1とＲ2はそれらが結合している窒素原子
と共に５員又は６員の複素環を形成し、該複素環はベン
ゾ縮合していてもよく、そしてさらに場合により１つ又
は複数のＣ1-4アルキルによって置換されていてもよ
く、 Ｒ3は２個又は３個の窒素原子と炭素原子からなる６員
の複素芳香環式基を示し、該基は場合によりハロゲン、
Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチ
オ、ジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ又はフェニルによって
置換されていてもよい、で表される化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1及びＲ2が各々独立してＣ1-4アルキ
ル、Ｃ1-4ハロアルキル、シクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4ハロア
ルケニル、Ｃ3-4アルキニル、又はフェニルを示すか、
或いはＲ1とＲ2がそれらが結合している窒素原子と共
に、ピロリジン-1-イル、2,5-ジメチルピロリジン-1-イ
ル、3-ピロリン-1-イル、2,5-ジメチル-3-ピロリン-1-
イル、ピペリジノ、2-メチルピペリジノ、2,6-ジメチル
ピペリジノ、ピペラジン-1-イル、モルホリノ、1,2,3,4
-テトラヒドロキノリン-1-イル又は2-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリン-1-イルを形成し、 Ｒ3がピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル又は１,
３,５−トリアジニルを示し、該基は場合により塩素、
Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチ
オ、ジ（Ｃ1-4アルキル)アミノ又はフェニルによって置
換されていてもよい請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1及びＲ2が各々独立してＣ1-4アルキ
ル、Ｃ1-4ハロアルキル、シクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4ハロア
ルケニル、Ｃ3-4アルキニル又はフェニルを示すか、或
いはＲ1とＲ2がそれらが結合している窒素原子と共に、
ピロリジン-1-イル、2,5-ジメチルピロリジン-1-イル、
3-ピロリン-1-イル、2,5-ジメチル-3-ピロリン-1-イ
ル、ピペリジノ、2-メチルピペリジノ、2,6-ジメチルピ
ペリジノ、ピペラジン-1-イル、モルホリノ、1,2,3,4-
テトラヒドロキノリン-1-イル又は2-メチル-1,2,3,4-テ
トラヒドロキノリン-1-イルを形成し、 Ｒ3がピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル又は１,
３,５−トリアジニルを示し、該基は場合により塩素、
メチル、メトキシ、メチルチオ、ジメチルアミノ又はフ
ェニルによって置換されていてもよい請求項１又は２に
記載の化合物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物
を有効成分として含有する除草剤。 - 【請求項５】 式： 【化２】 式中、Ｒ3は２個又は３個の窒素原子と炭素原子からな
る６員の複素芳香環式基を示し、該基は場合によりハロ
ゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキ
ルチオ、ジ（Ｃ1-4アルキル）アミノ又はフェニルによ
って置換されていてもよい、で表される化合物。 - 【請求項６】 Ｒ3がピリミジニル、ピラジニル、ピリ
ダジニル又は１,３,５−トリアジニルを示し、該基は場
合により塩素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ
1-4アルキルチオ、ジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ又はフェ
ニルによって置換されていてもよい請求項５に記載の化
合物。
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|---|---|---|---|
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-
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