JPH08119950A - テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 - Google Patents
テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用Info
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- JPH08119950A JPH08119950A JP27858094A JP27858094A JPH08119950A JP H08119950 A JPH08119950 A JP H08119950A JP 27858094 A JP27858094 A JP 27858094A JP 27858094 A JP27858094 A JP 27858094A JP H08119950 A JPH08119950 A JP H08119950A
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- methyl
- compound
- alkyl
- halogen
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（Ｉ）
〔式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙ，Ｗは水素原子、ハロ
ゲン、Ｃ１〜４アルキル又はトリフルオロメチルを示
し、Ｚは水素原子、ハロゲン又はＣ１〜４アルコキシを
示し、Ｔは水素原子、ハロゲン又はＣ１〜４アルキルを
示し、Ｒ１はＣ１〜４アルキルを示し、そしてＲ２はシ
クロプロピル、又はＣ５〜７シクロアルキルを示し、或
いはＲ１とＲ２はそれらの結合するＮ原子と一緒になっ
て、場合により置換されていてもよい環を形成してもよ
い、但し、Ｙ、Ｚ及びＷが水素原子を示すとき、Ｘはフ
ルオル又はヨードを示し、そしてＲ２はＣ５〜６シクロ
アルキルを示すものとする〕で表わされる新規テトラゾ
リノン類、及び当該化合物を有効成分として含む除草
剤。 【効果】 除草剤として強力且つ特異的な除草作用を示
す。
ゲン、Ｃ１〜４アルキル又はトリフルオロメチルを示
し、Ｚは水素原子、ハロゲン又はＣ１〜４アルコキシを
示し、Ｔは水素原子、ハロゲン又はＣ１〜４アルキルを
示し、Ｒ１はＣ１〜４アルキルを示し、そしてＲ２はシ
クロプロピル、又はＣ５〜７シクロアルキルを示し、或
いはＲ１とＲ２はそれらの結合するＮ原子と一緒になっ
て、場合により置換されていてもよい環を形成してもよ
い、但し、Ｙ、Ｚ及びＷが水素原子を示すとき、Ｘはフ
ルオル又はヨードを示し、そしてＲ２はＣ５〜６シクロ
アルキルを示すものとする〕で表わされる新規テトラゾ
リノン類、及び当該化合物を有効成分として含む除草
剤。 【効果】 除草剤として強力且つ特異的な除草作用を示
す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はテトラゾリノン類及びそ
の除草剤としての利用に関する。さらに詳しくは、本発
明は除草剤として特異的に高い活性を示す新規なテトラ
ゾリノン類その製法及び除草剤としての利用に関する。
の除草剤としての利用に関する。さらに詳しくは、本発
明は除草剤として特異的に高い活性を示す新規なテトラ
ゾリノン類その製法及び除草剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のテトラゾリノン誘導体が除草活
性を有することはすでに知られている（特開昭６２−１
２７６７号公報、特開昭６０−１４６８７９号公報、米
国特許４９５６４６９号、同第５０１９１５２号及び同
第５００３０７５号明細書参照）。
性を有することはすでに知られている（特開昭６２−１
２７６７号公報、特開昭６０−１４６８７９号公報、米
国特許４９５６４６９号、同第５０１９１５２号及び同
第５００３０７５号明細書参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は高
い除草活性を示す新規なテトラゾリノン誘導体を創製す
べく研究を行なった結果、今回下記式（Ｉ）で表わされ
る一群の新規なテトラゾリノン類を合成することに成功
した。
い除草活性を示す新規なテトラゾリノン誘導体を創製す
べく研究を行なった結果、今回下記式（Ｉ）で表わされ
る一群の新規なテトラゾリノン類を合成することに成功
した。
【０００４】式
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙは水素原
子、ハロゲン、Ｃ1〜４アルキル又はトリフルオロメチ
ルを示し、Ｚは水素原子、ハロゲン又はＣ1〜４アルコ
キシを示し、Ｗは水素原子、ハロゲン、Ｃ1〜４アルキ
ル又はトリフルオロメチルを示し、Ｔは水素原子、ハロ
ゲン又はＣ1〜４アルキルを示し、Ｒ１はＣ1〜４アルキ
ルを示し、そしてＲ２はシクロプロピル又はアルキルに
より置換されていてもよいＣ5〜７シクロアルキルを示
し、或いはＲ１とＲ２はそれらの結合するＮ原子と一緒
になって、場合により置換されてもよい環を形成しても
よい、但し、Ｙ、Ｚ及びＷが水素原子を示すとき、Ｘは
フルオル又はヨードを示し、そしてＲ２はＣ5〜６シク
ロアルキルを示す。
子、ハロゲン、Ｃ1〜４アルキル又はトリフルオロメチ
ルを示し、Ｚは水素原子、ハロゲン又はＣ1〜４アルコ
キシを示し、Ｗは水素原子、ハロゲン、Ｃ1〜４アルキ
ル又はトリフルオロメチルを示し、Ｔは水素原子、ハロ
ゲン又はＣ1〜４アルキルを示し、Ｒ１はＣ1〜４アルキ
ルを示し、そしてＲ２はシクロプロピル又はアルキルに
より置換されていてもよいＣ5〜７シクロアルキルを示
し、或いはＲ１とＲ２はそれらの結合するＮ原子と一緒
になって、場合により置換されてもよい環を形成しても
よい、但し、Ｙ、Ｚ及びＷが水素原子を示すとき、Ｘは
フルオル又はヨードを示し、そしてＲ２はＣ5〜６シク
ロアルキルを示す。
【０００７】本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、式
【０００８】
【化３】
【０００９】式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ及びＴは前記と同義
である、で表わされる化合物を式
である、で表わされる化合物を式
【００１０】
【化４】
【００１１】式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同義であ
り、そしてｈａｌはクロル、ブロム等の脱離基を示す、
で表される化合物と反応させることにより得られる。
り、そしてｈａｌはクロル、ブロム等の脱離基を示す、
で表される化合物と反応させることにより得られる。
【００１２】前記式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性を
示し、除草剤として有用である。
示し、除草剤として有用である。
【００１３】式（Ｉ）のテトラゾリノン類の一部は、前
述の特開昭６２−１２７６７号公報、特開昭６０−１４
６８７９号公報、米国特許４９５６４６９号、同第５０
１９１５２号及び同第５００３０７５号明細書において
一般式で示された化合物に概念上包含されるものである
が、式（Ｉ）で特定される本発明の化合物は、これらの
公報又は明細書には具体的に記載されておらず、しかも
これら公報又は明細書に具体的に記載されている化合物
に比して、極めて卓越した除草作用を発現するという特
徴を有する。
述の特開昭６２−１２７６７号公報、特開昭６０−１４
６８７９号公報、米国特許４９５６４６９号、同第５０
１９１５２号及び同第５００３０７５号明細書において
一般式で示された化合物に概念上包含されるものである
が、式（Ｉ）で特定される本発明の化合物は、これらの
公報又は明細書には具体的に記載されておらず、しかも
これら公報又は明細書に具体的に記載されている化合物
に比して、極めて卓越した除草作用を発現するという特
徴を有する。
【００１４】本明細書において、「ハロゲン」は、フル
オル、クロル、ブロム及びヨードを包含し、好ましくは
フルオル、クロル又はブロムである。
オル、クロル、ブロム及びヨードを包含し、好ましくは
フルオル、クロル又はブロムである。
【００１５】「アルキル」は、直鎖状又は分岐鎖状のい
ずれのタイプのものであってもよく、例えば、メチル、
エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、
ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル等が挙げ
られ、好ましくはメチルである。
ずれのタイプのものであってもよく、例えば、メチル、
エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、
ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル等が挙げ
られ、好ましくはメチルである。
【００１６】「アルコキシ」はアルキル部分が上記の意
味を有するアルキル−Ｏ−であり、例えば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ
−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ等が挙げられる。
味を有するアルキル−Ｏ−であり、例えば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ
−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ等が挙げられる。
【００１７】「Ｃ5〜７シクロアルキル」はシクロペン
チル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルを包含し、こ
れらは１〜２個のアルキルで置換されていてもよい。
チル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルを包含し、こ
れらは１〜２個のアルキルで置換されていてもよい。
【００１８】「Ｎ原子と一緒になって形成する場合によ
り置換されてもよい環」において、該環は、Ｎ原子を少
なくとも１個含有し且つ場合により、Ｏ、Ｓなどのヘテ
ロ原子をさらに含有していてもよい、好ましくは５〜６
員の単環式又は縮合多環式の複素環であり、式（Ｉ）に
おける
り置換されてもよい環」において、該環は、Ｎ原子を少
なくとも１個含有し且つ場合により、Ｏ、Ｓなどのヘテ
ロ原子をさらに含有していてもよい、好ましくは５〜６
員の単環式又は縮合多環式の複素環であり、式（Ｉ）に
おける
【００１９】
【化５】
【００２０】によって形成されうる環式基の例として
は、ピペリジノ、モルホリノ、パーヒドロインドール−
１−イル、パーヒドロキノリン−１−イル、１−インド
リニル等が包含される。そして該環は場合により置換さ
れていてもよく、その際の可能な置換基としては、例え
ばメチル、エチル等のアルキル、フルオル、クロル、ブ
ロム等のハロゲンが挙げられ、好ましくはメチルであ
る。
は、ピペリジノ、モルホリノ、パーヒドロインドール−
１−イル、パーヒドロキノリン−１−イル、１−インド
リニル等が包含される。そして該環は場合により置換さ
れていてもよく、その際の可能な置換基としては、例え
ばメチル、エチル等のアルキル、フルオル、クロル、ブ
ロム等のハロゲンが挙げられ、好ましくはメチルであ
る。
【００２１】本発明の好適な群の化合物としては、前記
式（Ｉ）において、Ｘがフルオル、クロル又はブロムを
示し、Ｙが水素原子、フルオル、クロル、ブロム、メチ
ル、エチル又はトリフルオロメチルを示し、Ｚが水素原
子、フルオル、クロル、ブロム、メトキシ又はエトキシ
を示し、Ｗが水素原子、フルオル、クロル、ブロム、メ
チル、エチル又はトリフルオロメチルを示し、Ｔが水素
原子、フルオル、クロル、ブロム、メチル又はエチルを
示し、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブ
チルを示し、そしてＲ２がシクロプロピル又はメチル置
換されていてもよいＣ5〜７シクロアルキルを示し、或
いはＲ１とＲ２がそれらの結合するＮ原子と一緒になっ
て、２−メチルピペリジノ、パーヒドロインドール−１
−イル又はパーヒドロキノリン−１−イルを形成しても
よい、但し、Ｙ、Ｚ及びＷが水素原子を示すときＸはフ
ルオルを示し、そしてＲ２はＣ5〜６シクロアルキルを
示す化合物をあげることができる。
式（Ｉ）において、Ｘがフルオル、クロル又はブロムを
示し、Ｙが水素原子、フルオル、クロル、ブロム、メチ
ル、エチル又はトリフルオロメチルを示し、Ｚが水素原
子、フルオル、クロル、ブロム、メトキシ又はエトキシ
を示し、Ｗが水素原子、フルオル、クロル、ブロム、メ
チル、エチル又はトリフルオロメチルを示し、Ｔが水素
原子、フルオル、クロル、ブロム、メチル又はエチルを
示し、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブ
チルを示し、そしてＲ２がシクロプロピル又はメチル置
換されていてもよいＣ5〜７シクロアルキルを示し、或
いはＲ１とＲ２がそれらの結合するＮ原子と一緒になっ
て、２−メチルピペリジノ、パーヒドロインドール−１
−イル又はパーヒドロキノリン−１−イルを形成しても
よい、但し、Ｙ、Ｚ及びＷが水素原子を示すときＸはフ
ルオルを示し、そしてＲ２はＣ5〜６シクロアルキルを
示す化合物をあげることができる。
【００２２】更に好ましい群の化合物としては、前記式
（Ｉ）において、Ｘがクロル又はブロムを示し、Ｙが水
素原子、クロル、ブロム又はメチルを示し、Ｚが水素原
子、クロル、ブロム又はメトキシを示し、Ｗが水素原
子、クロル、ブロム、メチル又はトリフルオロメチルを
示し、Ｔが水素原子、クロル、ブロム又はメチルを示
し、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチ
ルを示し、そしてＲ２がシクロプロピル又はメチル置換
されていてもよいＣ5〜６シクロアルキルを示し、或い
はＲ１とＲ２がそれらの結合するＮ原子と一緒になっ
て、パーヒドロインドール−１−イル又はパーヒドロキ
ノリン−１−イルを形成してもよい、但し、Ｙ、Ｚ及び
Ｗは同時に水素原子を示すことはない化合物をあげるこ
とができる。
（Ｉ）において、Ｘがクロル又はブロムを示し、Ｙが水
素原子、クロル、ブロム又はメチルを示し、Ｚが水素原
子、クロル、ブロム又はメトキシを示し、Ｗが水素原
子、クロル、ブロム、メチル又はトリフルオロメチルを
示し、Ｔが水素原子、クロル、ブロム又はメチルを示
し、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチ
ルを示し、そしてＲ２がシクロプロピル又はメチル置換
されていてもよいＣ5〜６シクロアルキルを示し、或い
はＲ１とＲ２がそれらの結合するＮ原子と一緒になっ
て、パーヒドロインドール−１−イル又はパーヒドロキ
ノリン−１−イルを形成してもよい、但し、Ｙ、Ｚ及び
Ｗは同時に水素原子を示すことはない化合物をあげるこ
とができる。
【００２３】上記の製法において、原料として、例え
ば、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノンとＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカル
バモイルクロライドとを用いると、上記の製法は下記反
応式で表される。
ば、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノンとＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカル
バモイルクロライドとを用いると、上記の製法は下記反
応式で表される。
【００２４】
【化６】
【００２５】上記の製法において、原料の式（ＩＩ）の
化合物は、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（ザ・ジャーナル・オブ・オー
ガニック・ケミストリー）Ｖｏｌ．４５、Ｎｏ．２１、
１９８０年、５１３０−５１３６頁又はＴｈｅ Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ（ザ・ジャーナル・オブ・アメリカン
・ケミカル・ソサイエティー）Ｖｏｌ．８１、１９５９
年、３０７６−３０７９頁に記載されている方法に準じ
て合成することができる。式（ＩＩ）の化合物の代表例
として、下記の化合物をあげることができる。
化合物は、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（ザ・ジャーナル・オブ・オー
ガニック・ケミストリー）Ｖｏｌ．４５、Ｎｏ．２１、
１９８０年、５１３０−５１３６頁又はＴｈｅ Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ（ザ・ジャーナル・オブ・アメリカン
・ケミカル・ソサイエティー）Ｖｏｌ．８１、１９５９
年、３０７６−３０７９頁に記載されている方法に準じ
て合成することができる。式（ＩＩ）の化合物の代表例
として、下記の化合物をあげることができる。
【００２６】１−（２−フルオロフェニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，３−ジクロロフェニ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，４−ジ
クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（２，５−ジクロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロ−３−メチル
フェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−
クロロ−４−メトキシフェニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、１−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル
フェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノンなど。
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，３−ジクロロフェニ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，４−ジ
クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（２，５−ジクロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロ−３−メチル
フェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−
クロロ−４−メトキシフェニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、１−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル
フェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノンなど。
【００２７】上記の製法ａ）に於いて、原料の式（ＩＩ
Ｉ）の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている
化合物であり、その例として下記の化合物をあげること
ができる。
Ｉ）の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている
化合物であり、その例として下記の化合物をあげること
ができる。
【００２８】Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−エチルカルバモ
イルクロライド、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ｎ−プロピ
ルカルバモイルクロライド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
エチルカルバモイルクロライド、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−
シクロプロピルカルバモイルクロライド、Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）カルバモイルクロラ
イド、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）
カルバモイルクロライド、Ｎ−（２−メチルシクロヘキ
シル）−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイルクロライド、Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−メチルシクロヘキシル）カルバモ
イルクロライド、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルシクロ
ヘキシル）カルバモイルクロライド、Ｎ−（３−メチル
シクロヘキシル）−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイルクロ
ライド、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルシクロヘキシ
ル）カルバモイルクロライド、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−
メチルシクロヘキシル）カルバモイルクロライド、Ｎ−
（４−メチルシクロヘキシル）−Ｎ−ｎ−プロピルカル
バモイルクロライド、（１−クロロカルボニル）パーヒ
ドロインドール、Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−メチルカル
バモイルクロライド、Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−エチル
カルバモイルクロライドなど。
イルクロライド、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ｎ−プロピ
ルカルバモイルクロライド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
エチルカルバモイルクロライド、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−
シクロプロピルカルバモイルクロライド、Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）カルバモイルクロラ
イド、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）
カルバモイルクロライド、Ｎ−（２−メチルシクロヘキ
シル）−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイルクロライド、Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−メチルシクロヘキシル）カルバモ
イルクロライド、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルシクロ
ヘキシル）カルバモイルクロライド、Ｎ−（３−メチル
シクロヘキシル）−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイルクロ
ライド、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルシクロヘキシ
ル）カルバモイルクロライド、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−
メチルシクロヘキシル）カルバモイルクロライド、Ｎ−
（４−メチルシクロヘキシル）−Ｎ−ｎ−プロピルカル
バモイルクロライド、（１−クロロカルボニル）パーヒ
ドロインドール、Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−メチルカル
バモイルクロライド、Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−エチル
カルバモイルクロライドなど。
【００２９】上記の製法は、式（ＩＩ）の化合物を式
（ＩＩＩ）の化合物と、通常、反応に不活性な有機溶媒
中で反応させることにより行なうことができる。該反応
に使用しうる不活性有機溶媒の例としては、脂肪族、環
脂肪族及び芳香族炭化水素類（これらは場合によっては
塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼ
ン、ジクロロベンゼン；エーテル類例えば、ジエチルエ
ーテル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチル
アセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフ
ォスフォリツクトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン、ス
ルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）、スルホラン；塩基例えば、ピリジン等をあげるこ
とができる。
（ＩＩＩ）の化合物と、通常、反応に不活性な有機溶媒
中で反応させることにより行なうことができる。該反応
に使用しうる不活性有機溶媒の例としては、脂肪族、環
脂肪族及び芳香族炭化水素類（これらは場合によっては
塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼ
ン、ジクロロベンゼン；エーテル類例えば、ジエチルエ
ーテル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチル
アセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフ
ォスフォリツクトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン、ス
ルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）、スルホラン；塩基例えば、ピリジン等をあげるこ
とができる。
【００３０】上記反応は酸結合剤の存在下で行うことが
でき、用いる酸結合剤には、無機塩基として、アルカリ
金属の炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキ
ルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチ
ルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジア
ミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシ
クロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を
挙げることができる。
でき、用いる酸結合剤には、無機塩基として、アルカリ
金属の炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキ
ルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチ
ルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジア
ミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシ
クロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を
挙げることができる。
【００３１】更に、選択的に、目的化合物を合成するた
めに、４−ジメチルアミノピリジンを触媒及び／又は酸
結合剤として用いることができる。
めに、４−ジメチルアミノピリジンを触媒及び／又は酸
結合剤として用いることができる。
【００３２】上記反応は広い温度範囲内において実施す
ることができるが、一般には、約−３０〜約２００℃、
特に約−２０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するの
が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ま
しいが、場合によっては加圧または減圧下で操作するこ
ともできる。
ることができるが、一般には、約−３０〜約２００℃、
特に約−２０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するの
が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ま
しいが、場合によっては加圧または減圧下で操作するこ
ともできる。
【００３３】しかして、本発明の式（Ｉ）の化合物は、
例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し１モル乃至
１．２モルの式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル乃至１．
２モルの酸結合剤及び４−ジメチルアミノピリジンの存
在下で反応させることによって得ることができる。
例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し１モル乃至
１．２モルの式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル乃至１．
２モルの酸結合剤及び４−ジメチルアミノピリジンの存
在下で反応させることによって得ることができる。
【００３４】得られる式（Ｉ）の化合物は、例えば、結
晶化、クロマトグラフィー等の手段により単離、精製す
ることができる。
晶化、クロマトグラフィー等の手段により単離、精製す
ることができる。
【００３５】本発明の式（Ｉ）の化合物は、後記試験例
に示すとおり、優れた除草活性を有しており、雑草を防
除するための除草剤として使用することができる。ここ
で「雑草」とは望ましくない場所に生育するすべての植
物を意味する。
に示すとおり、優れた除草活性を有しており、雑草を防
除するための除草剤として使用することができる。ここ
で「雑草」とは望ましくない場所に生育するすべての植
物を意味する。
【００３６】本発明の化合物は、使用濃度によって非選
択性または選択性除草剤として作用する。
択性または選択性除草剤として作用する。
【００３７】本発明の化合物は、例えば、以下に示す雑
草と栽培植物との間で選択的除草剤として使用すること
ができる。
草と栽培植物との間で選択的除草剤として使用すること
ができる。
【００３８】双子葉雑草：カラシ（Sinapis)、 マメグン
バイナズナ（Lepidium)、ヤエムグラヌタソウ（Galiu
m)、ハコベ（Stellaria)、アカザ・アリタソウ（Chenop
odium)、イラクサ（Urtica)、ハンゴンソウ・ノボロギ
ク・キオン（Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ（Amaranthu
s)、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca)、オナモミ
（Xanthium)、アサガオ（Ipomoea)、ミチヤナギ（Polyg
onum)、ブタクサ（Ambrosia)、 ノアザミ・フジアザミ
（Cirsium)、ノゲシ（Sonchus)、 ナス・ジャガイモ（So
lanum)、イヌガラシ（Rorippa)、 オドリコソウ（Lamiu
m)、 クワガタソウ・イヌノフグリ（Veronica)、チョウ
センアサガオ（Datura)、 スミレパンジー（Viola)、チ
シマオドロ（Galeopsis)、 ケシ（Papaver)、ヤグルマギ
ク（Centaurea)、ハキダメギク（Galinsoga）、キカシ
グサ（Rotala)、 アゼナ（Lindernia）等。
バイナズナ（Lepidium)、ヤエムグラヌタソウ（Galiu
m)、ハコベ（Stellaria)、アカザ・アリタソウ（Chenop
odium)、イラクサ（Urtica)、ハンゴンソウ・ノボロギ
ク・キオン（Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ（Amaranthu
s)、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca)、オナモミ
（Xanthium)、アサガオ（Ipomoea)、ミチヤナギ（Polyg
onum)、ブタクサ（Ambrosia)、 ノアザミ・フジアザミ
（Cirsium)、ノゲシ（Sonchus)、 ナス・ジャガイモ（So
lanum)、イヌガラシ（Rorippa)、 オドリコソウ（Lamiu
m)、 クワガタソウ・イヌノフグリ（Veronica)、チョウ
センアサガオ（Datura)、 スミレパンジー（Viola)、チ
シマオドロ（Galeopsis)、 ケシ（Papaver)、ヤグルマギ
ク（Centaurea)、ハキダメギク（Galinsoga）、キカシ
グサ（Rotala)、 アゼナ（Lindernia）等。
【００３９】双子葉栽培植物：ワタ（Gossypium)、 ダイ
ズ（Glycine)、 フダンソウ・サトウダイコン（Beta)、
ニンジン（Daucus)、 インゲンマメ・アオイマダ (Phase
olus)、エンドウ（Pisum)、ナス・ジャガイモ（Solanu
m)、アマ（Linum)、サツマイモ・アサガオ（Ipomoea)、
ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia)、 タバコ（Nicotian
a)、トマト（Lycopersicon)、ナンキンマメ（Arachis)、
アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Brassica)、
アキノノゲシ（Lactuca)、キュウリ・メロン（Cucumi
s)、 カボジャ（Cucurbita）等。 単子葉雑草：ヒエ（Echinochloa)、 エノコロ・アワ（Se
taria)、 キビ（Panicum)、メヒシバ（Digitaria)、アワ
ガエリ・チモシー（Phleum)、イチゴツナギ・スズメノ
カタビラ（Poa)、ウシノケグサ・トボシガラ（Festuc
a)、 オヒシバ・シコクビエ（Eleusine)、ドクムギ（Lol
ium)、キツネガヤ・イヌムギ（Bromus)、カラスムギ・
オートムギ（エンバク）（Avena)、 カヤツリグサ・パピ
ルス・シチトウイ・ハマスゲ（Cyperus)、モロコシ（So
rghum)、カモジグサ（Agropyron)、コナギ（Monochori
a)、 テンツキ（Fimbristylis)、オモダカ・クワイ（Sag
ittaria)、ハリイ・クログワイ(Eleocharis)、ホタルイ
・ウキヤグラ・フイト（Scirpus)、 スズメノヒエ（Pasp
alum)、カモノハシ（Ischaemum)、ヌカボ（Agrostis)、
スズメノテッポウ（Alopecurus)、ギョウギシバ（Cynod
on）等。
ズ（Glycine)、 フダンソウ・サトウダイコン（Beta)、
ニンジン（Daucus)、 インゲンマメ・アオイマダ (Phase
olus)、エンドウ（Pisum)、ナス・ジャガイモ（Solanu
m)、アマ（Linum)、サツマイモ・アサガオ（Ipomoea)、
ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia)、 タバコ（Nicotian
a)、トマト（Lycopersicon)、ナンキンマメ（Arachis)、
アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Brassica)、
アキノノゲシ（Lactuca)、キュウリ・メロン（Cucumi
s)、 カボジャ（Cucurbita）等。 単子葉雑草：ヒエ（Echinochloa)、 エノコロ・アワ（Se
taria)、 キビ（Panicum)、メヒシバ（Digitaria)、アワ
ガエリ・チモシー（Phleum)、イチゴツナギ・スズメノ
カタビラ（Poa)、ウシノケグサ・トボシガラ（Festuc
a)、 オヒシバ・シコクビエ（Eleusine)、ドクムギ（Lol
ium)、キツネガヤ・イヌムギ（Bromus)、カラスムギ・
オートムギ（エンバク）（Avena)、 カヤツリグサ・パピ
ルス・シチトウイ・ハマスゲ（Cyperus)、モロコシ（So
rghum)、カモジグサ（Agropyron)、コナギ（Monochori
a)、 テンツキ（Fimbristylis)、オモダカ・クワイ（Sag
ittaria)、ハリイ・クログワイ(Eleocharis)、ホタルイ
・ウキヤグラ・フイト（Scirpus)、 スズメノヒエ（Pasp
alum)、カモノハシ（Ischaemum)、ヌカボ（Agrostis)、
スズメノテッポウ（Alopecurus)、ギョウギシバ（Cynod
on）等。
【００４０】単子葉栽培植物：イネ（Oryza)、トウモロ
コシ・ホップコーン（Zea)、コムギ（Triticum)、オオ
ムギ（Hordeum)、カラスムギ・オートムギ（エンバク）
（Avena)、ライムギ（Secale)、モロコシ（Sorghum)、
キビ（Panicum)、サトウキビ・ワセオバナ（Saccharu
m)、パイナップル（Ananas)、 アスパラガス（Asparagu
s)、ネギ・ニラ（Allium)等。
コシ・ホップコーン（Zea)、コムギ（Triticum)、オオ
ムギ（Hordeum)、カラスムギ・オートムギ（エンバク）
（Avena)、ライムギ（Secale)、モロコシ（Sorghum)、
キビ（Panicum)、サトウキビ・ワセオバナ（Saccharu
m)、パイナップル（Ananas)、 アスパラガス（Asparagu
s)、ネギ・ニラ（Allium)等。
【００４１】本発明の化合物の使用は、上記の植物に限
定されることはなく、他の植物に対しても同様に適用さ
れ得る。また、使用濃度によって、本発明の化合物は、
雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等
の産業用地、鉄道軌道、道路そして植林地、非植林地等
において使用することができる。
定されることはなく、他の植物に対しても同様に適用さ
れ得る。また、使用濃度によって、本発明の化合物は、
雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等
の産業用地、鉄道軌道、道路そして植林地、非植林地等
において使用することができる。
【００４２】更に、本発明の化合物は、多年性植物の栽
培における雑草防除のために使用することができ、例え
ば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果
樹園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、
茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココ
ア栽培場、小果樹園、ホップ栽培地等に適用することが
でき、また、一年性植物栽培において、選択的雑草防除
のために、適用することができる。
培における雑草防除のために使用することができ、例え
ば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果
樹園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、
茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココ
ア栽培場、小果樹園、ホップ栽培地等に適用することが
でき、また、一年性植物栽培において、選択的雑草防除
のために、適用することができる。
【００４３】本発明の活性化合物は使用に際して通常の
製剤形態にすることができる。かかる製剤の形態として
は、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉
剤、可溶性粉剤、粒剤、錠剤、懸濁エマルジョン濃厚
物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジャンボ剤等を
挙げることができる。
製剤形態にすることができる。かかる製剤の形態として
は、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉
剤、可溶性粉剤、粒剤、錠剤、懸濁エマルジョン濃厚
物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジャンボ剤等を
挙げることができる。
【００４４】これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造
することができ、例えば、活性化合物を拡展剤、即ち、
液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、及び必要な場合には
界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は
泡沫形成剤などと混合することによって製造することが
できる。
することができ、例えば、活性化合物を拡展剤、即ち、
液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、及び必要な場合には
界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は
泡沫形成剤などと混合することによって製造することが
できる。
【００４５】拡展剤として水を用いる場合には、有機溶
媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤
としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレ
ン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香
族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベン
ゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭
化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフィン類
（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシド等）、水などを挙げる
ことができる。
媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤
としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレ
ン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香
族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベン
ゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭
化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフィン類
（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシド等）、水などを挙げる
ことができる。
【００４６】固体希釈剤としては、例えば、アンモニウ
ム塩、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タル
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイ
ト、珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒
剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別さ
れた岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白
雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質細粒体
（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等）などを挙げることができ
る。
ム塩、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タル
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイ
ト、珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒
剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別さ
れた岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白
雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質細粒体
（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等）などを挙げることができ
る。
【００４７】乳化剤及び／又は発泡剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分
解生成物などを挙げることができる。
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分
解生成物などを挙げることができる。
【００４８】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、メチルセルロースなどが適当である。
ァイト廃液、メチルセルロースなどが適当である。
【００４９】固着剤も必要に応じて製剤（粉剤、粒剤、
ジャンボ剤、乳剤）に使用することができ、かかる固着
剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天
然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂
質類（例えば、セファリン類及びレシチン類）、合成燐
脂質類などを挙げることができる。更に添加剤として、
鉱物及び植物油類を使用することもできる。
ジャンボ剤、乳剤）に使用することができ、かかる固着
剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天
然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂
質類（例えば、セファリン類及びレシチン類）、合成燐
脂質類などを挙げることができる。更に添加剤として、
鉱物及び植物油類を使用することもできる。
【００５０】着色剤を添加することもでき、該着色剤と
しては、例えば、酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー等の無機顔料類；アリザリン染料、アゾ染料又は
金属フタロシアニン染料のような有機染料類；鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛などの
金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
しては、例えば、酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー等の無機顔料類；アリザリン染料、アゾ染料又は
金属フタロシアニン染料のような有機染料類；鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛などの
金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００５１】該製剤は、一般に前記活性成分を０.１〜
９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内で
含有することができる。
９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内で
含有することができる。
【００５２】本発明の活性化合物はそのままで又はそれ
らの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、公知の除草剤との混合剤としても使用するこ
とができ、該混合剤は、予め最終的製剤形態に調製した
ものであってもよく、或いは使用に際してタンクミック
スしたものであってもよい。
らの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、公知の除草剤との混合剤としても使用するこ
とができ、該混合剤は、予め最終的製剤形態に調製した
ものであってもよく、或いは使用に際してタンクミック
スしたものであってもよい。
【００５３】また、本発明の活性化合物は、薬害軽減剤
との混合も可能であり、この混合により、選択性除草剤
としての適用をより広くすることができる。薬害軽減剤
としては、１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−ｐ
−トリルウレアを例示することができる。
との混合も可能であり、この混合により、選択性除草剤
としての適用をより広くすることができる。薬害軽減剤
としては、１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−ｐ
−トリルウレアを例示することができる。
【００５４】本発明の活性化合物は、そのまま、あるい
は前記製剤の形態で、通常の方法、例えば、液剤散布
（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ，ａｔ
ｏｍｉｚｉｎｇ）、散粉又は散粒等の方法で施用するこ
とができる。
は前記製剤の形態で、通常の方法、例えば、液剤散布
（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ，ａｔ
ｏｍｉｚｉｎｇ）、散粉又は散粒等の方法で施用するこ
とができる。
【００５５】本発明の活性化合物は、植物の発芽前及び
発芽後のいずれの段階においても施用することができ
る。また、それらは播種前に、土壌中に取り込ませるこ
ともできる。
発芽後のいずれの段階においても施用することができ
る。また、それらは播種前に、土壌中に取り込ませるこ
ともできる。
【００５６】活性化合物の施用量は厳密に制限されるも
のではなく、望むべき効果の性質、対象とする植物、施
用場所、施用時期等に応じて広い範囲にわたり変えるこ
とができるが、一応の目安としては、例えば、１ヘクタ
ール当り、活性化合物として、約０．００１ｋｇ〜約１
０ｋｇ、好ましくは約０．０１ｋｇ〜約５ｋｇの範囲を
例示することができる。
のではなく、望むべき効果の性質、対象とする植物、施
用場所、施用時期等に応じて広い範囲にわたり変えるこ
とができるが、一応の目安としては、例えば、１ヘクタ
ール当り、活性化合物として、約０．００１ｋｇ〜約１
０ｋｇ、好ましくは約０．０１ｋｇ〜約５ｋｇの範囲を
例示することができる。
【００５７】次に、本発明化合物の製造及び用途を下記
の実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明は
これのみに限定されるべきものではない。なお、「部」
は特にことわらない限り「重量部」である。
の実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明は
これのみに限定されるべきものではない。なお、「部」
は特にことわらない限り「重量部」である。
【００５８】
【実施例】合成例１
【００５９】
【化７】
【００６０】１−（２，４−ジクロロフェニル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン（２ｇ）、ジメチルアミノピ
リジン（１．２６ｇ）及びＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エ
チルカルバモイルクロライド（１．９７ｇ）をアセトニ
トリル（３０ｍｌ）に溶解し、６時間加熱還流する。減
圧下、溶媒を留去した後、残渣にクロロホルム（３０ｍ
ｌ）を加え、水（２０ｍｌ×２）で洗浄する。クロロホ
ルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を
留去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー
（溶出液ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、目的
の１−（２，４−ジクロロフェニル）−４−（Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン（１．５９ｇ）を得る。
（４Ｈ）−テトラゾリノン（２ｇ）、ジメチルアミノピ
リジン（１．２６ｇ）及びＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エ
チルカルバモイルクロライド（１．９７ｇ）をアセトニ
トリル（３０ｍｌ）に溶解し、６時間加熱還流する。減
圧下、溶媒を留去した後、残渣にクロロホルム（３０ｍ
ｌ）を加え、水（２０ｍｌ×２）で洗浄する。クロロホ
ルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を
留去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー
（溶出液ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、目的
の１−（２，４−ジクロロフェニル）−４−（Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン（１．５９ｇ）を得る。
【００６１】ｎ20 D １．５４６３ 上記合成例１と同様の方法により得られる化合物を、上
記合成例１で得られた化合物と共に第１表に示す。
記合成例１で得られた化合物と共に第１表に示す。
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表２】
【００６４】
【表３】
【００６５】
【表４】
【００６６】
【表５】
【００６７】
【表６】
【００６８】
【表７】
【００６９】
【表８】
【００７０】
【表９】
【００７１】
【表１０】
【００７２】
【表１１】
【００７３】試験例１ 畑地雑草に対する発芽前土壌処
理試験調製法 ： 担体： アセトン ５部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコールエーテル １
部 １部の活性化合物と、上述の分量の担体および乳化剤と
を混合し、乳剤を得る。この乳剤の所定薬量を水で希釈
して下記の試験に供する。
理試験調製法 ： 担体： アセトン ５部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコールエーテル １
部 １部の活性化合物と、上述の分量の担体および乳化剤と
を混合し、乳剤を得る。この乳剤の所定薬量を水で希釈
して下記の試験に供する。
【００７４】試験方法：温室内において、畑土壌を詰め
た１２０ｃｍ２ポットの表層に、ヒエ及びイヌビユの各
種子を播種覆土し、上記供試薬剤の所定薬量を各試験ポ
ットの土壌表層に均一に散布した。散布４週間後に除草
効果の程度を調査した。なお、除草効果は、完全枯死し
た場合を１００％とし、無処理区と同等の場合は０％と
して評価した。
た１２０ｃｍ２ポットの表層に、ヒエ及びイヌビユの各
種子を播種覆土し、上記供試薬剤の所定薬量を各試験ポ
ットの土壌表層に均一に散布した。散布４週間後に除草
効果の程度を調査した。なお、除草効果は、完全枯死し
た場合を１００％とし、無処理区と同等の場合は０％と
して評価した。
【００７５】結果：化合物Ｎｏ．６、５８、７９、１２
１、１４２及び２０５は有効成分量１ｋｇ／ｈａの施用
で、ヒエ及びイヌビユに対し９０％以上の除草効果を示
した。
１、１４２及び２０５は有効成分量１ｋｇ／ｈａの施用
で、ヒエ及びイヌビユに対し９０％以上の除草効果を示
した。
【００７６】試験例２ 畑地雑草に対する発芽後茎葉処
理試験試験方法 ：温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ
２ポットにヒエ及びイヌビユの種子を播き覆土した。播
種覆土１０日後、（雑草は平均２葉期）に上記試験例１
と同様にして調製した薬剤の所定薬量を各試験ポットの
供試植物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後に除
草効果の程度を調査した。
理試験試験方法 ：温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ
２ポットにヒエ及びイヌビユの種子を播き覆土した。播
種覆土１０日後、（雑草は平均２葉期）に上記試験例１
と同様にして調製した薬剤の所定薬量を各試験ポットの
供試植物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後に除
草効果の程度を調査した。
【００７７】結果：化合物Ｎｏ．６、３７、７９、１２
１及び１４２は、有効成分量２ｋｇ／ｈａの施用で、ヒ
エ及びイヌビユに対し８０％以上の除草効果を示した。
１及び１４２は、有効成分量２ｋｇ／ｈａの施用で、ヒ
エ及びイヌビユに対し８０％以上の除草効果を示した。
【００７８】製剤例１（粒剤） 本発明化合物Ｎｏ．６ １０部、ベントナイト（モンモ
リロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニ
ンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く
捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの
粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
リロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニ
ンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く
捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの
粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【００７９】製剤例２（粒剤） ０．２〜２ｍｍに粒径分布を有する粘土鉱物粒、９５部
を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発
明化合物Ｎｏ．５８ ５部を噴霧し均等にしめらせた後
４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発
明化合物Ｎｏ．５８ ５部を噴霧し均等にしめらせた後
４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【００８０】製剤例３（乳剤） 本発明化合物Ｎｏ．１２１ ３０部、キシレン５５部、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及び
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌
して乳剤とする。
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及び
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌
して乳剤とする。
【００８１】製剤例４（水和剤） 本発明化合物Ｎｏ．７９ １５部、ホワイトカーボン
（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合
物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナト
リウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合
物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナト
リウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【００８２】製剤例５（水和顆粒） 本発明化合物Ｎｏ．１４２ ２０部、リグニンスルホン
酸ナトリウム塩３０部、ベントナイト１５部及び焼成ケ
イソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３
ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とす
る。
酸ナトリウム塩３０部、ベントナイト１５部及び焼成ケ
イソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３
ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とす
る。
【００８３】
【発明の効果】本発明の新規な除草性テトラゾリノン誘
導体は実施例に示したとおり、一般的製法により容易に
合成することができ、除草剤として有効な作用を発現す
る。
導体は実施例に示したとおり、一般的製法により容易に
合成することができ、除草剤として有効な作用を発現す
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年１２月２６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 式中、 Ｘはハロゲンを示し、 Ｙは水素原子、バロゲン、Ｃ１〜４アルキル又はトリフ
ルオロメチルを示し、 Ｚは水素原子、ハロゲン又はＣ１〜４アルコキシを示
し、 Ｗは水素原子、バロゲン、Ｃ１〜４アルキル又はトリフ
ルオロメチルを示し、 Ｔは水素原子、ハロゲン又はＣ１〜４アルキルを示し、 Ｒ１はＣ１〜４アルキルを示し、そしてＲ２はシクロプ
ロピル、又はアルキルにより置換されていてもよいＣ
５〜７シクロアルキルを示し、或いはＲ１とＲ２はそれ
らの結合するＮ原子と一緒になって、場合により置換さ
れていてもよい環を形成してもよい、 但し、Ｙ、Ｚ及びＷが水素原子を示すとき、Ｘはフルオ
ル又はヨードを示し、そしてＲ２はＣ５〜６シクロアル
キルを示すで表わされる新規テトラゾリノン類。
ルオロメチルを示し、 Ｚは水素原子、ハロゲン又はＣ１〜４アルコキシを示
し、 Ｗは水素原子、バロゲン、Ｃ１〜４アルキル又はトリフ
ルオロメチルを示し、 Ｔは水素原子、ハロゲン又はＣ１〜４アルキルを示し、 Ｒ１はＣ１〜４アルキルを示し、そしてＲ２はシクロプ
ロピル、又はアルキルにより置換されていてもよいＣ
５〜７シクロアルキルを示し、或いはＲ１とＲ２はそれ
らの結合するＮ原子と一緒になって、場合により置換さ
れていてもよい環を形成してもよい、 但し、Ｙ、Ｚ及びＷが水素原子を示すとき、Ｘはフルオ
ル又はヨードを示し、そしてＲ２はＣ５〜６シクロアル
キルを示すで表わされる新規テトラゾリノン類。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】
【化２】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６２】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 211:10 257:04） (Ｃ０７Ｄ 401/06 215:04 257:04） (Ｃ０７Ｄ 403/06 209:08 257:04）
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、 Ｘはハロゲンを示し、 Ｙは水素原子、ハロゲン、Ｃ1〜４アルキル又はトリフ
ルオロメチルを示し、 Ｚは水素原子、ハロゲン又はＣ1〜４アルコキシを示
し、 Ｗは水素原子、ハロゲン、Ｃ1〜４アルキル、又はトリ
フルオロメチルを示し、 Ｔは水素原子、ハロゲン又はＣ1〜４アルキルを示し、 Ｒ１はＣ1〜４アルキルを示し、そしてＲ２はシクロプ
ロピル、又はアルキルにより置換されていてもよいＣ5
〜７シクロアルキルを示し、或いはＲ１とＲ２はそれら
の結合するＮ原子と一緒になって、場合により置換され
てもよい環を形成してもよい、 但し、Ｙ、Ｚ及びＷが水素原子を示すとき、Ｘはフルオ
ル又はヨードを示し、そしてＲ２はＣ5〜６シクロアル
キルを示すで表わされる新規テトラゾリノン類。 - 【請求項２】 Ｘがフルオル、クロル又はブロムを示
し、 Ｙが水素原子、フルオル、クロル、ブロム、メチル、エ
チル又はトリフルオロメチルを示し、 Ｚが水素原子、フルオル、クロル、ブロム、メトキシ又
はエトキシを示し、 Ｗが水素原子、フルオル、クロル、ブロム、メチル、エ
チル又はトリフルオロメチルを示し、 Ｔが水素原子、フルオル、クロル、ブロム、メチル又は
エチルを示し、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルを
示し、そしてＲ２がシクロプロピル又はメチル置換され
ていてもよいＣ5〜７シクロアルキルを示し、或いはＲ
１とＲ２がそれらの結合するＮ原子と一緒になって、２
−メチルピペリジノ、パーヒドロインドール−１−イル
又はパーヒドロキノリン−１−イルを形成してもよい、 但し、Ｙ、Ｚ及びＷが水素原子を示すとき、Ｘはフルオ
ルを示し、そしてＲ２はＣ5〜６シクロアルキルを示す
請求項１の化合物。 - 【請求項３】 Ｘがクロル又はブロムを示し、 Ｙが水素原子、クロル、ブロム又はメチルを示し、 Ｚが水素原子、クロル、ブロム又はメトキシを示し、 Ｗが水素原子、クロル、ブロム、メチル又はトリフルオ
ロメチルを示し、 Ｔが水素原子、クロル、ブロム又はメチルを示し、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルを
示し、そしてＲ２がシクロプロピル又はメチル置換され
ていてもよいＣ5〜６シクロアルキルを示し、或いはＲ
１とＲ２がそれらの結合するＮ原子と一緒になって、パ
ーヒドロインドール−１−イル又はパーヒドロキノリン
−１−イルを形成してもよい、 但し、Ｙ、Ｚ及びＷは同時に水素原子を示すことはない
請求項１の化合物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかのテトラゾリノ
ン類を有効成分として含有することを特徴とする除草
剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27858094A JPH08119950A (ja) | 1994-10-19 | 1994-10-19 | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 |
| EP95115675A EP0708097A1 (en) | 1994-10-18 | 1995-10-05 | Herbicidally active tetrazolinones |
| KR1019950035393A KR960013203A (ko) | 1994-10-18 | 1995-10-13 | 제초 활성 테트라졸리논 |
| CN95116183A CN1058491C (zh) | 1994-10-18 | 1995-10-18 | 具有除草活性的四唑啉酮类化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27858094A JPH08119950A (ja) | 1994-10-19 | 1994-10-19 | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08119950A true JPH08119950A (ja) | 1996-05-14 |
Family
ID=17599249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27858094A Pending JPH08119950A (ja) | 1994-10-18 | 1994-10-19 | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08119950A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6548450B1 (en) | 1999-05-21 | 2003-04-15 | Nihon Bayer Agrochem, K.K. | Tetrazolinone derivatives |
-
1994
- 1994-10-19 JP JP27858094A patent/JPH08119950A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6548450B1 (en) | 1999-05-21 | 2003-04-15 | Nihon Bayer Agrochem, K.K. | Tetrazolinone derivatives |
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|---|---|---|---|
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