JPH06199818A - テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用 - Google Patents
テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用Info
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- JPH06199818A JPH06199818A JP4312607A JP31260792A JPH06199818A JP H06199818 A JPH06199818 A JP H06199818A JP 4312607 A JP4312607 A JP 4312607A JP 31260792 A JP31260792 A JP 31260792A JP H06199818 A JPH06199818 A JP H06199818A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Abstract
(57)【要約】
【構成】式
【化１】
式中、Ｘはクロル又はブロムを示し、
Ｙは水素原子、クロル、ブロム、メチル又はエチルを示
し、そしてＲ1 及びＲ2 は同一でも、異なってもよいＣ
2-4 アルキルを示す、で表わされる新規テトラゾリノン
類、及び水田用除草剤としての利用、並びに、該化合物
と他の除草性化合物とから成る水田用除草剤組成物。 【効果】 本発明式（Ｉ）の化合物は、水田用除草剤と
して、卓越した効果を現わす。
し、そしてＲ1 及びＲ2 は同一でも、異なってもよいＣ
2-4 アルキルを示す、で表わされる新規テトラゾリノン
類、及び水田用除草剤としての利用、並びに、該化合物
と他の除草性化合物とから成る水田用除草剤組成物。 【効果】 本発明式（Ｉ）の化合物は、水田用除草剤と
して、卓越した効果を現わす。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、テトラゾリノン類の水
田用除草剤としての利用に関する。詳しくは、水田用除
草剤として特異的に高い活性を示す新規テトラゾリノン
類、その製法及び水田用除草剤としての利用、並びに該
テトラゾリノン類と各種除草性化合物とを有効成分とす
る水田用除草剤組成物に関する。
田用除草剤としての利用に関する。詳しくは、水田用除
草剤として特異的に高い活性を示す新規テトラゾリノン
類、その製法及び水田用除草剤としての利用、並びに該
テトラゾリノン類と各種除草性化合物とを有効成分とす
る水田用除草剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のテトラゾリノン誘導体が除草活
性を有することはすでに知られている。（特開昭６２−
１２７６７号、特開昭６０−１４６８７９号、米国特許
４９５６４６９号、米国特許５０１９１５２号及び同５
００３０７５号）
性を有することはすでに知られている。（特開昭６２−
１２７６７号、特開昭６０−１４６８７９号、米国特許
４９５６４６９号、米国特許５０１９１５２号及び同５
００３０７５号）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）で表わされるテトラゾリノン誘導体を合成す
ることに成功した。式
記式（Ｉ）で表わされるテトラゾリノン誘導体を合成す
ることに成功した。式
【化６】 式中、Ｘはクロル又はブロムを示し、Ｙは水素原子、ク
ロル、ブロム、メチル又はエチルを示し、そしてＲ1 及
びＲ2 は同一でも、異なってもよいＣ2-4 アルキルを示
す。
ロル、ブロム、メチル又はエチルを示し、そしてＲ1 及
びＲ2 は同一でも、異なってもよいＣ2-4 アルキルを示
す。
【０００４】本発明化合物は、例えば、下記の方法、 ａ）式
【化７】 式中、Ｘ及びＹは前記と同じ、で表わされる化合物と、
式
式
【化８】 式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ、ｈａｌはクロル、
ブロム等の脱離基を示す、で表される化合物とを反応さ
せることにより得られる。
ブロム等の脱離基を示す、で表される化合物とを反応さ
せることにより得られる。
【０００５】本発明式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式（Ｉ）のテトラゾリノン誘導体は、特開昭６２−１２
７６７号、特開昭６０−１４６８７９号、米国特許４９
５６４６９号、米国特許５０１９１５２号及び同５００
３０７５号の発明に概念上包含されるものであるが、式
（Ｉ）で特定される本発明化合物は、これらの明細書に
は具体的に記載されていない新規化合物である。そし
て、これらに記載されている公知化合物に比して、実質
的に極めて卓越した除草作用を現す。そして特に水田雑
草に対して優れた除草作用をしめす。
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式（Ｉ）のテトラゾリノン誘導体は、特開昭６２−１２
７６７号、特開昭６０−１４６８７９号、米国特許４９
５６４６９号、米国特許５０１９１５２号及び同５００
３０７５号の発明に概念上包含されるものであるが、式
（Ｉ）で特定される本発明化合物は、これらの明細書に
は具体的に記載されていない新規化合物である。そし
て、これらに記載されている公知化合物に比して、実質
的に極めて卓越した除草作用を現す。そして特に水田雑
草に対して優れた除草作用をしめす。
【０００６】本発明式（Ｉ）において、その好ましい例
は、Ｘがクロルを示し、Ｙが水素原子、クロル又はメチ
ルを示し、そしてＲ1 及びＲ2 が、同一でも、異なって
もよいエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル又はｓｅｃ−ブチルを示すところの化合
物をあげることができる。本発明式（Ｉ）の化合物とし
て、後記実施例にあげた化合物に加え、次の化合物を列
記することができる。
は、Ｘがクロルを示し、Ｙが水素原子、クロル又はメチ
ルを示し、そしてＲ1 及びＲ2 が、同一でも、異なって
もよいエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル又はｓｅｃ−ブチルを示すところの化合
物をあげることができる。本発明式（Ｉ）の化合物とし
て、後記実施例にあげた化合物に加え、次の化合物を列
記することができる。
【０００７】１−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン、１−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（Ｎ，
Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テ
トラゾリノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェニ
ル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバモイル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−ブロモフェ
ニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロ−６−エ
チルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロ
フェニル）−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルカル
バモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−
クロロフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカ
ルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（２，６−ジクロロフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（２，６−ジクロロフェニル）−４−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−４
−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テ
トラゾリノン、
Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン、１−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（Ｎ，
Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テ
トラゾリノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェニ
ル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバモイル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−ブロモフェ
ニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロ−６−エ
チルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロ
フェニル）−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルカル
バモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−
クロロフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカ
ルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（２，６−ジクロロフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（２，６−ジクロロフェニル）−４−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−４
−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テ
トラゾリノン、
【０００８】１−（２−クロロ−６−メチルフェニル）
−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−ブロモフェ
ニル）−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモ
イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−ブロ
モフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバ
モイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，６
−ジブロモフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバ
モイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，６
−ジブロモフェニル）−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プ
ロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、
１−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−４−（Ｎ−
ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェニ
ル）−４−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−エチルカルバモイ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロ
−６−メチルフェニル）−４−（Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−
Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、１−（２，６−ジブロモフェニル）−４−
（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン。
−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−ブロモフェ
ニル）−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモ
イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−ブロ
モフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバ
モイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，６
−ジブロモフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバ
モイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，６
−ジブロモフェニル）−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プ
ロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、
１−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−４−（Ｎ−
ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェニ
ル）−４−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−エチルカルバモイ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロ
−６−メチルフェニル）−４−（Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−
Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、１−（２，６−ジブロモフェニル）−４−
（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン。
【０００９】上記製法ａ）に於いて、原料として、例え
ば、１−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノンとジエチルカルバモイルクロライドとを用いる
と下記反応式で表される。
ば、１−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノンとジエチルカルバモイルクロライドとを用いる
と下記反応式で表される。
【化９】 上記製法ａ）に於いて、原料の式（ＩＩ）の化合物は、
前記Ｘ及びＹの定義に基づいたものを示し、好ましく
は、前記Ｘ及びＹのそれぞれ好ましい定義に基づいたも
のを示す。式（ＩＩ）の化合物は、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（ザ
ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー）Ｖ
ｏｌ．４５，Ｎｏ．２１，１９８０年の５１３０−５１
３６頁、又は、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅ
ｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（ザ
ジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソサイエテ
ィー）Ｖｏｌ．８１，Ｎｏ．７，１９８０年の３０７６
−３０７９頁に記載されている方法に準じ合成すること
ができる。式（ＩＩ）の化合物の代表例として、下記の
化合物をあげることができる。
前記Ｘ及びＹの定義に基づいたものを示し、好ましく
は、前記Ｘ及びＹのそれぞれ好ましい定義に基づいたも
のを示す。式（ＩＩ）の化合物は、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（ザ
ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー）Ｖ
ｏｌ．４５，Ｎｏ．２１，１９８０年の５１３０−５１
３６頁、又は、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅ
ｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（ザ
ジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソサイエテ
ィー）Ｖｏｌ．８１，Ｎｏ．７，１９８０年の３０７６
−３０７９頁に記載されている方法に準じ合成すること
ができる。式（ＩＩ）の化合物の代表例として、下記の
化合物をあげることができる。
【００１０】１−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェ
ニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，６−
ジクロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン。上
記製法ａ）に於いて、原料の式（ＩＩＩ）の化合物は、
前記Ｒ1 およびＲ2の定義に基づいたものを示し、好ま
しくは、前記Ｒ1 およびＲ2 のそれぞれ好ましい定義に
基づいたものを示す。式（ＩＩＩ）の化合物は、有機化
学の分野ではよく知られている化合物でその例として、
下記の化合物をあげることができる。
−テトラゾリノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェ
ニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，６−
ジクロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン。上
記製法ａ）に於いて、原料の式（ＩＩＩ）の化合物は、
前記Ｒ1 およびＲ2の定義に基づいたものを示し、好ま
しくは、前記Ｒ1 およびＲ2 のそれぞれ好ましい定義に
基づいたものを示す。式（ＩＩＩ）の化合物は、有機化
学の分野ではよく知られている化合物でその例として、
下記の化合物をあげることができる。
【００１１】ジエチルカルバモイルクロライド、ジ−ｎ
−プロピルカルバモイルクロライド。上記製法ａ）の実
施に際しては、適当な希釈剤として、すべての不活性な
有機溶媒を挙げることができる。
−プロピルカルバモイルクロライド。上記製法ａ）の実
施に際しては、適当な希釈剤として、すべての不活性な
有機溶媒を挙げることができる。
【００１２】斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル；その他、酸アミド類例えば、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリツ
クトリアミド（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホ
キシド類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン；その他、および塩基例えば、ピリジン等を
あげることができる。
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル；その他、酸アミド類例えば、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリツ
クトリアミド（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホ
キシド類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン；その他、および塩基例えば、ピリジン等を
あげることができる。
【００１３】製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、アルコラート
及び水素化物等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムを
例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、例
えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムア
ミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級アミ
ン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例
えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチ
ルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザ
ビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙
げることができる。
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、アルコラート
及び水素化物等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムを
例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、例
えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムア
ミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級アミ
ン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例
えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチ
ルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザ
ビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙
げることができる。
【００１４】製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−８０〜約２
００℃、好ましくは、約−３０〜約１３０℃で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ａ）を
実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１
モルに対し、希釈剤例えばアセトニトリル中、１モル量
乃至１．３モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル量
乃至１．３モル量の酸結合剤の存在下で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。本発明式
（Ｉ）の化合物は水田用除草剤として使用することがで
きる。
いて実施することができる。一般には、約−８０〜約２
００℃、好ましくは、約−３０〜約１３０℃で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ａ）を
実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１
モルに対し、希釈剤例えばアセトニトリル中、１モル量
乃至１．３モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル量
乃至１．３モル量の酸結合剤の存在下で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。本発明式
（Ｉ）の化合物は水田用除草剤として使用することがで
きる。
【００１５】更には、本発明式（Ｉ）の化合物と、除草
性スルホンアミド類、除草性ピラゾール類、除草性プロ
ピオンアニリド類、除草性トリアジン類、除草性カーバ
メート類、除草性ジフェニルエーテル類、及び除草性酸
アミド類より成る群より選ばれる少なくとも一種とを、
有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物
が特に高い除草活性をもつことをも、見い出した。
性スルホンアミド類、除草性ピラゾール類、除草性プロ
ピオンアニリド類、除草性トリアジン類、除草性カーバ
メート類、除草性ジフェニルエーテル類、及び除草性酸
アミド類より成る群より選ばれる少なくとも一種とを、
有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物
が特に高い除草活性をもつことをも、見い出した。
【００１６】驚くべきことには、本発明の除草剤組成物
は、各活性化合物を夫々、単独に使用した場合と比較
し、それらの単独での効果の和よりも、実質的に高い除
草効果を現わし、そしてその結果、雑草防除を行なうに
際し、これまで用いてきた個々の薬剤濃度を、実質的に
減じることが可能となり、同時に巾広い除草スペクトル
を獲得できること、又処理適期巾が長期に亘り、また例
えば、水稲栽培に於いては、移植直後の雑草発生始期か
ら生育期まで優れた除草効果を現わすこと、かつ効力持
続性が長期に及び、残効性に優れ、イネに対する薬害も
なく優れた除草効果を現わす。
は、各活性化合物を夫々、単独に使用した場合と比較
し、それらの単独での効果の和よりも、実質的に高い除
草効果を現わし、そしてその結果、雑草防除を行なうに
際し、これまで用いてきた個々の薬剤濃度を、実質的に
減じることが可能となり、同時に巾広い除草スペクトル
を獲得できること、又処理適期巾が長期に亘り、また例
えば、水稲栽培に於いては、移植直後の雑草発生始期か
ら生育期まで優れた除草効果を現わすこと、かつ効力持
続性が長期に及び、残効性に優れ、イネに対する薬害も
なく優れた除草効果を現わす。
【００１７】除草性スルホンアミド類の具体例として
は、例えば、Ｎ−２−ビフェニリルスルホニル Ｎ′−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）ウレア、エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−
メチルピラゾール−４−カルボキシレート、メチル ２
−〔３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエート、３−（４，
６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−１−〔２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスル
ホニル〕ウレア、Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，
２−ａ〕ピリジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア、Ｎ′
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ″
−（４−メチルフェニルスルホニルアミノ）−Ｎ′′′
−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−
５−イル−スルホニル）−グアニジン、及びＮ−（２−
シクロプロピルカルボニルフェニルスルファモイル）−
Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レアを例示できる。これらの化合物も、よく知られた化
合物である。（特公昭５９−４８１、特開昭５７−１１
２３７９、同５７−５６４５２、同５９−１２２４８
８、特開平１−３８０９１、同１−７０４７５参照）
は、例えば、Ｎ−２−ビフェニリルスルホニル Ｎ′−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）ウレア、エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−
メチルピラゾール−４−カルボキシレート、メチル ２
−〔３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエート、３−（４，
６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−１−〔２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスル
ホニル〕ウレア、Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，
２−ａ〕ピリジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア、Ｎ′
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ″
−（４−メチルフェニルスルホニルアミノ）−Ｎ′′′
−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−
５−イル−スルホニル）−グアニジン、及びＮ−（２−
シクロプロピルカルボニルフェニルスルファモイル）−
Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レアを例示できる。これらの化合物も、よく知られた化
合物である。（特公昭５９−４８１、特開昭５７−１１
２３７９、同５７−５６４５２、同５９−１２２４８
８、特開平１−３８０９１、同１−７０４７５参照）
【００１８】除草性ピラゾール類の具体例としては、例
えば、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチルピラゾール−５−イルｐ−トルエンスルホネー
ト、２−〔４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチルピラゾール−５−イル〕アセトフェノン、
及び２−〔４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）
−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕−４
−メチルアセトフェノンを例示できる。除草性プロピオ
ンアニリド類の具体例としては、例えば、２−（β−ナ
フチルオキシ）プロピオンアニリド、及び（ＲＳ）−２
−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリルオキシ）プロピオン
アニリドを例示できる。除草性トリアジン類の具体例と
しては、例えば、２，４−ビス（エチルアミノ）−６−
（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、及び２−
エチルアミノ−４−（１，２−ジメチルプロピルアミ
ノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジンを例示
できる。
えば、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチルピラゾール−５−イルｐ−トルエンスルホネー
ト、２−〔４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチルピラゾール−５−イル〕アセトフェノン、
及び２−〔４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）
−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕−４
−メチルアセトフェノンを例示できる。除草性プロピオ
ンアニリド類の具体例としては、例えば、２−（β−ナ
フチルオキシ）プロピオンアニリド、及び（ＲＳ）−２
−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリルオキシ）プロピオン
アニリドを例示できる。除草性トリアジン類の具体例と
しては、例えば、２，４−ビス（エチルアミノ）−６−
（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、及び２−
エチルアミノ−４−（１，２−ジメチルプロピルアミ
ノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジンを例示
できる。
【００１９】除草性カーバメート類の具体例としては、
例えば、Ｓ−ｐ−クロロベンジル ジエチルチオカーバ
メート、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル ピペリ
ジン−１−カーボチオエート、及びＳ−ベンジル １，
２−ジメチルプロピル（エチル）チオカーバメートを例
示できる。除草性ジフェニルエーテル類の具体例として
は、例えば、２，４，６−トリクロロフェニル−４′−
ニトロフェニルエーテル、及び２，４−ジクロロフェニ
ル−３′−メトキシ−４′−ニトロフェニルエーテルを
例示できる。除草性酸アミド類の具体例としては、例え
ば、（ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−３，３−ジメチルブチルアミドを例示でき
る。上記活性化合物類は、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎ
ｕａｌ（ペスティサイドマニュアル）、１９９１年、Ｔ
ｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ発行に記載される公知除草性化合物であ
る。
例えば、Ｓ−ｐ−クロロベンジル ジエチルチオカーバ
メート、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル ピペリ
ジン−１−カーボチオエート、及びＳ−ベンジル １，
２−ジメチルプロピル（エチル）チオカーバメートを例
示できる。除草性ジフェニルエーテル類の具体例として
は、例えば、２，４，６−トリクロロフェニル−４′−
ニトロフェニルエーテル、及び２，４−ジクロロフェニ
ル−３′−メトキシ−４′−ニトロフェニルエーテルを
例示できる。除草性酸アミド類の具体例としては、例え
ば、（ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−３，３−ジメチルブチルアミドを例示でき
る。上記活性化合物類は、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎ
ｕａｌ（ペスティサイドマニュアル）、１９９１年、Ｔ
ｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ発行に記載される公知除草性化合物であ
る。
【００２０】本発明の除草剤組成物に於いて、活性成分
の混合重量比は、比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般には、式（Ｉ）の化合物１重量部当り、除草性
スルホンアミド類を０．０１〜２重量部、好ましくは、
０．０５〜１重量部、除草性ピラゾール類を２．５〜３
５重量部、好ましくは、３〜１５重量部、除草性プロピ
オンアニリド類を０．６〜５０重量部、好ましくは、
２．０〜２８重量部、除草性トリアジン類を０．０６〜
１０重量部、好ましくは、０．１５〜６重量部、除草性
カーバメート類を３〜１５重量部、好ましくは、５〜１
０重量部、除草性ジフェニルエーテル類を５〜３５重量
部、好ましくは、７〜１５重量部、及び除草性酸アミド
類を３．５〜２５重量部、好ましくは、４．０〜１０重
量部が夫々使用されることができる。
の混合重量比は、比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般には、式（Ｉ）の化合物１重量部当り、除草性
スルホンアミド類を０．０１〜２重量部、好ましくは、
０．０５〜１重量部、除草性ピラゾール類を２．５〜３
５重量部、好ましくは、３〜１５重量部、除草性プロピ
オンアニリド類を０．６〜５０重量部、好ましくは、
２．０〜２８重量部、除草性トリアジン類を０．０６〜
１０重量部、好ましくは、０．１５〜６重量部、除草性
カーバメート類を３〜１５重量部、好ましくは、５〜１
０重量部、除草性ジフェニルエーテル類を５〜３５重量
部、好ましくは、７〜１５重量部、及び除草性酸アミド
類を３．５〜２５重量部、好ましくは、４．０〜１０重
量部が夫々使用されることができる。
【００２１】本発明による混合組成物は強力な除草効果
を現わす。従って、該組成物は、除草剤組成物として使
用でき、特には水稲用選択性除草剤として使用すること
が好適である。本発明の除草剤、及び除草剤組成物は、
例えば次の水田雑草に対し、使用できる。次の属の双子葉植物 ： タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ
ｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属
（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、
タウコギ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、アブノメ属（Ｄｏｐａｔ
ｒｉｕｍ）、タカサブロウ属（Ｅｃｌｉｐｔａ）、ミゾ
ハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、オオアブノメ属（Ｇｒａ
ｔｉｏｌａ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ミズキンバイ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）、セリ属
（Ｏｅｎａｎｔｈｅ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕ
ｌｕｓ）、サワトウガラシ属（Ｄｅｉｎｏｓｔｅｍ
ａ）。次の属の単子葉植物 ： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノカタビラ属
（Ｐｏａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ミズ
アオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉ
ｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、クワイ属（Ｓａｇｉｔｔａｒ
ｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ
属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ヘラオモダカ属（Ａｌｉｓｍ
ａ）、イボクサ属（Ａｎｅｉｌｅｍａ）、スブタ属（Ｂ
ｌｙｘａ）、ホシクサ属（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ）、ヒ
ルムシロ属（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ）。
を現わす。従って、該組成物は、除草剤組成物として使
用でき、特には水稲用選択性除草剤として使用すること
が好適である。本発明の除草剤、及び除草剤組成物は、
例えば次の水田雑草に対し、使用できる。次の属の双子葉植物 ： タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ
ｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属
（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、
タウコギ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、アブノメ属（Ｄｏｐａｔ
ｒｉｕｍ）、タカサブロウ属（Ｅｃｌｉｐｔａ）、ミゾ
ハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、オオアブノメ属（Ｇｒａ
ｔｉｏｌａ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ミズキンバイ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）、セリ属
（Ｏｅｎａｎｔｈｅ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕ
ｌｕｓ）、サワトウガラシ属（Ｄｅｉｎｏｓｔｅｍ
ａ）。次の属の単子葉植物 ： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノカタビラ属
（Ｐｏａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ミズ
アオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉ
ｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、クワイ属（Ｓａｇｉｔｔａｒ
ｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ
属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ヘラオモダカ属（Ａｌｉｓｍ
ａ）、イボクサ属（Ａｎｅｉｌｅｍａ）、スブタ属（Ｂ
ｌｙｘａ）、ホシクサ属（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ）、ヒ
ルムシロ属（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ）。
【００２２】具体的には例えば次の水田雑草に関して使
用できる。 植物名 ラテン名 双子葉植物 キカシグサ Rotala indica Koehne アゼナ Lindernia Procumbens Philcox チヨウジタデ Ludwigia prostrata Roxburgh ヒルムシロ Potamogeton distinctus A. Benn ミゾハコベ Elatine triandra Schk セリ Oenanthe javanica 単子葉植物 タイヌビエ Echinochloa oryzicola vasing コナギ Monochoria vaginalis Presl マツバイ Eleocharis acicularis L. クログワイ Eleocharis Kuroguwai Ohwi タマガヤツリ Cyperus difformis L. ミズガヤツリ Cyperus serotinus Rottboel ウリカワ Sagittaria pygmaea Miq ヘラオモダカ Alisma canaliculatum A. Br. et Bouche ホタルイ Scirpus juncoides Roxburgh しかしながら、本発明の除草剤、及び除草剤組成物の使
用はこれら雑草に全く限定されず、他の水田雑草に対し
ても同じように適用できる。
用できる。 植物名 ラテン名 双子葉植物 キカシグサ Rotala indica Koehne アゼナ Lindernia Procumbens Philcox チヨウジタデ Ludwigia prostrata Roxburgh ヒルムシロ Potamogeton distinctus A. Benn ミゾハコベ Elatine triandra Schk セリ Oenanthe javanica 単子葉植物 タイヌビエ Echinochloa oryzicola vasing コナギ Monochoria vaginalis Presl マツバイ Eleocharis acicularis L. クログワイ Eleocharis Kuroguwai Ohwi タマガヤツリ Cyperus difformis L. ミズガヤツリ Cyperus serotinus Rottboel ウリカワ Sagittaria pygmaea Miq ヘラオモダカ Alisma canaliculatum A. Br. et Bouche ホタルイ Scirpus juncoides Roxburgh しかしながら、本発明の除草剤、及び除草剤組成物の使
用はこれら雑草に全く限定されず、他の水田雑草に対し
ても同じように適用できる。
【００２３】本発明の除草剤、及び除草剤組成物は通常
の製剤形態にすることができる。そして斯る形態として
は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶
性粉剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、重合体物質中
のマイクロカプセル、ジャンボ剤を挙げることができ
る。これらの製剤は公知の方法で製造することができ
る。斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には
界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は
泡沫形成剤を用いて、混合することによって行なわれ
る。
の製剤形態にすることができる。そして斯る形態として
は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶
性粉剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、重合体物質中
のマイクロカプセル、ジャンボ剤を挙げることができ
る。これらの製剤は公知の方法で製造することができ
る。斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には
界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は
泡沫形成剤を用いて、混合することによって行なわれ
る。
【００２４】拡展剤として水を用いる場合には、例えば
有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類
（例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化
メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等又はパラフィン類（例えば鉱油留分、鉱物及び植
物油等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリ
コール及びそれらのエーテル及びエステル等）、ケトン
類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒
（例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド等）そして水も挙げることができる。
有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類
（例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化
メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等又はパラフィン類（例えば鉱油留分、鉱物及び植
物油等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリ
コール及びそれらのエーテル及びエステル等）、ケトン
類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒
（例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド等）そして水も挙げることができる。
【００２５】固体希釈剤としては、アンモニウム塩及び
土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、又
は珪藻土等）及び土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒
剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石
（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰
イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、又
は珪藻土等）及び土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒
剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石
（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰
イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
【００２６】分散剤としては、例えばリグニンサルファ
イト廃液そしてメチルセルロースが適当である。固着剤
も、製剤（粉剤、粒剤、ジャンボ剤、乳剤）に使用する
ことができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート類等）そして天然燐脂質類（例えば、セファリン類
及びレシチン類）及び合成燐脂質類を挙げることができ
る。更に添加剤として鉱物及び植物油類も使用すること
ができる。着色剤を使用することもでき、斯る着色剤と
しては、無機顔料類（例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料類、そし
て更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができ
る。製剤は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％、好
ましくは０．５乃至９０重量％含有する。
イト廃液そしてメチルセルロースが適当である。固着剤
も、製剤（粉剤、粒剤、ジャンボ剤、乳剤）に使用する
ことができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート類等）そして天然燐脂質類（例えば、セファリン類
及びレシチン類）及び合成燐脂質類を挙げることができ
る。更に添加剤として鉱物及び植物油類も使用すること
ができる。着色剤を使用することもでき、斯る着色剤と
しては、無機顔料類（例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料類、そし
て更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができ
る。製剤は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％、好
ましくは０．５乃至９０重量％含有する。
【００２７】本発明の除草剤及び除草剤組成物に於ける
活性化合物は雑草を防除するためにそのままあるいはそ
の製剤の形態で使用することができ、又製剤にされた形
態又はタンク混合物が可能であり、更に他の公知の活性
化合物、例えば通常水田に使用される活性化合物、例え
ば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物栄養剤、土
壌改良剤、薬害軽減剤及び他の除草剤との混合物として
も、可能である。その好例として、本発明の除草剤組成
物に、該組成物中、除草性スルホンアミド類の１重量部
当り、薬害軽減剤として、例えば１−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを、１〜２００重
量部、好ましくは、２〜１００重量部、加えることがで
きる。
活性化合物は雑草を防除するためにそのままあるいはそ
の製剤の形態で使用することができ、又製剤にされた形
態又はタンク混合物が可能であり、更に他の公知の活性
化合物、例えば通常水田に使用される活性化合物、例え
ば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物栄養剤、土
壌改良剤、薬害軽減剤及び他の除草剤との混合物として
も、可能である。その好例として、本発明の除草剤組成
物に、該組成物中、除草性スルホンアミド類の１重量部
当り、薬害軽減剤として、例えば１−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを、１〜２００重
量部、好ましくは、２〜１００重量部、加えることがで
きる。
【００２８】活性化合物は、そのまま、あるいはそれら
製剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施
用形態、例えば、散布用調製液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕ
ｓｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤
及び粒剤の形態で使用することができる。これらの形態
のものは通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉ
ｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ，ａｔｏｍｉｚｉｎ
ｇ）、散粉又は散粒で使用できる。
製剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施
用形態、例えば、散布用調製液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕ
ｓｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤
及び粒剤の形態で使用することができる。これらの形態
のものは通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉ
ｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ，ａｔｏｍｉｚｉｎ
ｇ）、散粉又は散粒で使用できる。
【００２９】本発明による除草剤及び除草剤組成物は、
植物の発芽前又は発芽後に施用することができる。本発
明の除草剤に於いて、活性化合物の濃度は、実質範囲内
でかえることができる。それは、望むべき効果の性質に
よって、基本的に異なる。除草剤として使用する場合、
使用濃度としては、例えば、１ヘクタール当り、活性化
合物として、約０．０１〜約１０kg、好ましくは約０．
１〜約２kgを例示できる。また本発明の除草剤組成物に
於いて、施用する該組成物の量は実質的な範囲で変える
ことができる。施用量は、有効成分量として、０．１〜
５kg／ha、好ましくは０．２〜３kg／haである。本発明
による除草剤組成物の優れた効果は次の実施例に挙げる
ことができる。しかし、本発明はこれのみに限定される
べきものではない。
植物の発芽前又は発芽後に施用することができる。本発
明の除草剤に於いて、活性化合物の濃度は、実質範囲内
でかえることができる。それは、望むべき効果の性質に
よって、基本的に異なる。除草剤として使用する場合、
使用濃度としては、例えば、１ヘクタール当り、活性化
合物として、約０．０１〜約１０kg、好ましくは約０．
１〜約２kgを例示できる。また本発明の除草剤組成物に
於いて、施用する該組成物の量は実質的な範囲で変える
ことができる。施用量は、有効成分量として、０．１〜
５kg／ha、好ましくは０．２〜３kg／haである。本発明
による除草剤組成物の優れた効果は次の実施例に挙げる
ことができる。しかし、本発明はこれのみに限定される
べきものではない。
【００３０】
製造実施例： 実施例１
【化１０】 １−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）テトラゾリノ
ン（２ｇ）と炭酸カリウム（１．８７ｇ）とを、アセト
ニトリル（３０ml）に懸濁し、１５分間加熱還流する。
冷却後、ジエチルカルバモイルクロライド（１．８４
ｇ）を加え、更に５時間加熱還流する。塩を濾過して取
り除き、減圧下溶媒を留去後、残渣をフラッシュクロマ
トグフラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）に付
し、目的の１−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン（２．３３ｇ）を得る。 ｎD 20 １．５４１５ 上記と同様の方法により、得られる化合物を実施例１の
化合物と共に第１表に記す。
ン（２ｇ）と炭酸カリウム（１．８７ｇ）とを、アセト
ニトリル（３０ml）に懸濁し、１５分間加熱還流する。
冷却後、ジエチルカルバモイルクロライド（１．８４
ｇ）を加え、更に５時間加熱還流する。塩を濾過して取
り除き、減圧下溶媒を留去後、残渣をフラッシュクロマ
トグフラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）に付
し、目的の１−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン（２．３３ｇ）を得る。 ｎD 20 １．５４１５ 上記と同様の方法により、得られる化合物を実施例１の
化合物と共に第１表に記す。
【００３１】
【表１】
【００３２】実施例２（中間体合成例）
【化１１】 ２−クロロフェニルイソシアネート（７ｇ）とトリメチ
ルシリルアジド（７．９ｇ）とを混合し、８時間加熱還
流する。減圧下、過剰のトリメチルシリルアジドを留去
し、残さにメタノールを加える。その後、メタノールを
留去し、残さをフラッシュカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、目的の１−
（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
（７ｇ）を 得る。 ｍｐ．１２４．５〜１２
５．５℃
ルシリルアジド（７．９ｇ）とを混合し、８時間加熱還
流する。減圧下、過剰のトリメチルシリルアジドを留去
し、残さにメタノールを加える。その後、メタノールを
留去し、残さをフラッシュカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、目的の１−
（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
（７ｇ）を 得る。 ｍｐ．１２４．５〜１２
５．５℃
【００３３】生物試験例：− 比較化合物
【化１２】 （特開昭６０−１４６８７９号記載）
【００３４】実施例３（生物試験） 水田雑草に対する除草効果試験 活性物質の調製 担体： アセトン５重量部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重
量部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調製する。
量部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調製する。
【００３５】試験方法 温室内において、水田土壌を詰めた１／２０００アール
（２５×２０×９ｃｍ）ポットに、２．５葉期（草丈１
５ｃｍ）の水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り１株
３本植えとし２ヶ所移植した。次いで、タイヌビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、
ミゾハコベ、ヒメミゾハギ、アブノメ等）、ホタルイの
各種子を播種し、約２−３ｃｍ灌水した。水稲移植７日
後、前記調製法に従って調製した各活性化合物を水面処
理した。処理後、３ｃｍの灌水状態を保ち散布３週間後
に除草効果及び作物に対する薬害の程度を調査した。除
草効果の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草
効果無しとした。調査結果を下記第２表に示す。
（２５×２０×９ｃｍ）ポットに、２．５葉期（草丈１
５ｃｍ）の水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り１株
３本植えとし２ヶ所移植した。次いで、タイヌビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、
ミゾハコベ、ヒメミゾハギ、アブノメ等）、ホタルイの
各種子を播種し、約２−３ｃｍ灌水した。水稲移植７日
後、前記調製法に従って調製した各活性化合物を水面処
理した。処理後、３ｃｍの灌水状態を保ち散布３週間後
に除草効果及び作物に対する薬害の程度を調査した。除
草効果の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草
効果無しとした。調査結果を下記第２表に示す。
【００３６】
【表２】
【００３７】実施例４（生物試験） 水田雑草に対する除草剤組成物の効果試験 方法 １／２，０００アールのポット（２５×２０×９cm）に
水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５cm）の水稲苗
（品種：日本晴）を１ポット当り１株３本植えとし２ヶ
所移植した。次いで、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメ
ミゾハギ、アブノメ等）、ホタルイの各種子とウリカワ
の塊茎、マツバイの小片を接種し、約２〜３cm湛水し
た。水稲移植７日後、後記製剤例１に準じて調製した粒
剤形態の活性化合物混合物並びに活性化合物を水面処理
した。処理後３cmの湛水状態を保ち、薬剤処理３週間後
に除草効果、薬害の程度を、％表示で評価した。 １００％： 完全枯死 ０％： 効果なし又は薬害なし その結果を第３表に示す。
水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５cm）の水稲苗
（品種：日本晴）を１ポット当り１株３本植えとし２ヶ
所移植した。次いで、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメ
ミゾハギ、アブノメ等）、ホタルイの各種子とウリカワ
の塊茎、マツバイの小片を接種し、約２〜３cm湛水し
た。水稲移植７日後、後記製剤例１に準じて調製した粒
剤形態の活性化合物混合物並びに活性化合物を水面処理
した。処理後３cmの湛水状態を保ち、薬剤処理３週間後
に除草効果、薬害の程度を、％表示で評価した。 １００％： 完全枯死 ０％： 効果なし又は薬害なし その結果を第３表に示す。
【００３８】表中、除草剤組成物に於けるＡ，Ｂ，Ｃ，
Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇは、下記の活性化合物を示す。 Ａ： メチル ２−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエ
ート Ｂ： エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボキシラート Ｃ： Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，２−ａ〕ピ
リジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジル）ウレア Ｄ： ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート Ｅ： ２−（β−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド Ｆ： ２−エチルアミノ−４−（１，２−ジメチルプロ
ピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジ
ン Ｇ： Ｓ−ｐ−クロルベンジル ジエチルチオカーバメ
ート
Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇは、下記の活性化合物を示す。 Ａ： メチル ２−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエ
ート Ｂ： エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボキシラート Ｃ： Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，２−ａ〕ピ
リジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジル）ウレア Ｄ： ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート Ｅ： ２−（β−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド Ｆ： ２−エチルアミノ−４−（１，２−ジメチルプロ
ピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジ
ン Ｇ： Ｓ−ｐ−クロルベンジル ジエチルチオカーバメ
ート
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】更に第３表中、（＊１）で示した組成物
が、タイヌビエの発芽を、４８日間抑制し、一方、（＊
２）の化合物Ｎｏ．６は、４０日間、抑制し、（＊３）
のＧは、２５日間抑制した。
が、タイヌビエの発芽を、４８日間抑制し、一方、（＊
２）の化合物Ｎｏ．６は、４０日間、抑制し、（＊３）
のＧは、２５日間抑制した。
【００４２】
【発明の効果】本発明の新規な除草性テトラゾリノン類
は、実施例で示された通り、一般的製法により合成する
ことができるとともに、除草剤として、特に水田雑草に
対し優れた作用を示す。また、更に本発明のテトラゾリ
ノン類は他の除草性化合物との混合により、より優れた
効果を現わす除草剤組成物を構成する。
は、実施例で示された通り、一般的製法により合成する
ことができるとともに、除草剤として、特に水田雑草に
対し優れた作用を示す。また、更に本発明のテトラゾリ
ノン類は他の除草性化合物との混合により、より優れた
効果を現わす除草剤組成物を構成する。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年６月２１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４１】更に第３表中、（＊１）で示した組成物
が、タイヌビエの発芽を、４８日間抑制し、一方、（＊
２）の化合物Ｎｏ．６は、４０日間、抑制し、（＊３）
のＧは、２５日間抑制した。 製剤例１ 化合物Ｎｏ．１を１重量部、活性化合物Ａを０．２５重
量部、ベントナイトを３０重量部、タルクを６６．７５
重量部、リグニンスルホン酸塩を２重量部の混合物に、
水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得
る。
が、タイヌビエの発芽を、４８日間抑制し、一方、（＊
２）の化合物Ｎｏ．６は、４０日間、抑制し、（＊３）
のＧは、２５日間抑制した。 製剤例１ 化合物Ｎｏ．１を１重量部、活性化合物Ａを０．２５重
量部、ベントナイトを３０重量部、タルクを６６．７５
重量部、リグニンスルホン酸塩を２重量部の混合物に、
水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得
る。
Claims (17)
- 【請求項１】式 【化１】 式中、Ｘはクロル又はブロムを示し、 Ｙは水素原子、クロル、ブロム、メチル又はエチルを示
し、そしてＲ1 及びＲ2 は同一でも、異なってもよいＣ
2-4 アルキルを示す、で表わされる新規テトラゾリノン
類 - 【請求項２】Ｘがクロルを示し、 Ｙが水素原子、クロル又はメチルを示し、そしてＲ1 及
びＲ2 が、同一でも、異なってもよいエチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル又はｓｅ
ｃ−ブチルを示すところの請求項１の化合物。 - 【請求項３】式 【化２】 で表わされる請求項１記載の１−（２−クロロフェニ
ル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン。 - 【請求項４】式 【化３】 で表わされる請求項１記載の１−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバモイ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン。 - 【請求項５】式 【化４】 で表わされる請求項１記載の１−（２−クロロ−６−メ
チルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカル
バモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン。 - 【請求項６】式 【化５】 で表わされる請求項１記載の１−（２−クロロ−６−メ
チルフェニル）−４−（Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−ｎ−
プロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン。 - 【請求項７】請求項１の新規テトラゾリノン類を有効成
分として含有する水田用除草剤。 - 【請求項８】請求項１の新規テトラゾリノン類と、 除草性スルホンアミド類、除草性ピラゾール類、除草性
プロピオンアニリド類、除草性トリアゾール類、除草性
カーバメート類、除草性ジフェニルエーテル類、及び除
草性酸アミド類より成る群より選ばれる少なくとも一種
とを、有効成分として含有することから成る水田用除草
剤組成物。 - 【請求項９】１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
ｐ−トリルウレアを含有する請求項７の水田用除草剤組
成物。 - 【請求項１０】除草性スルホンアミド類が下記；Ｎ−２
−ビフェニリルスルホニル Ｎ′−（４，６−ジメトキ
シ−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、エチ
ル ５−〔３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）ウレイドスルホニル〕−１−メチルピラゾール−
４−カルボキシレート、メチル ２−〔３−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル
メチル〕ベンゾエート、３−（４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−〔２−（２
−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニル〕ウレア、
Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，２−ａ〕ピリジン
−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジル）ウレア、Ｎ′−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）−Ｎ″−（４−メチルフェ
ニルスルホニルアミノ）−Ｎ′′′−（４−エトキシカ
ルボニル−１−メチルピラゾール−５−イル−スルホニ
ル）−グアニジン、又はＮ−（２−シクロプロピルカル
ボニルフェニルスルファモイル）−Ｎ′−（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）ウレアである請求項８
の水田用除草剤組成物。 - 【請求項１１】除草性ピラゾール類が下記；４−（２，
４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾー
ル−５−イルｐ−トルエンスルホネート、２−〔４−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピ
ラゾール−５−イル〕アセトフェノン、又は２−〔４−
（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１，３−ジメ
チルピラゾール−５−イルオキシ〕−４−メチルアセト
フェノンである請求項８の水田用除草剤組成物。 - 【請求項１２】除草性プロピオンアニリド類が下記；２
−（β−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド、又は
（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリルオキ
シ）プロピオンアニリドである請求項８の水田用除草剤
組成物。 - 【請求項１３】除草性トリアジン類が下記；２，４−ビ
ス（エチルアミノ）−６−（メチルアミノ）−１，３，
５−トリアジン、又は２−エチルアミノ−４−（１，２
−ジメチルプロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジンである請求項８の水田用除草剤組成
物。 - 【請求項１４】除草性カーバメート類が下記；Ｓ−ｐ−
クロロベンジル ジエチルチオカーバメート、Ｓ−１−
メチル−１−フェニルエチル ピペリジン−１−カーボ
チオエート、又はＳ−ベンジル １，２−ジメチルプロ
ピル（エチル）チオカーバメートである請求項８の水田
用除草剤組成物。 - 【請求項１５】除草性ジフェニルエーテル類が下記；
２，４，６−トリクロロフェニル−４′−ニトロフェニ
ルエーテル、又は２，４−ジクロロフェニル−３′−メ
トキシ−４′−ニトロフェニルエーテルである請求項８
の水田用除草剤組成物。 - 【請求項１６】除草性酸アミド類が、（ＲＳ）−２−ブ
ロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジ
メチルブチルアミドである請求項８の水田用除草剤組成
物。 - 【請求項１７】請求項１の新規テトラゾリノン類１重量
部に対し、除草性スルホンアミド類０．０１〜２重量
部、除草性ピラゾール類２．５〜３５重量部、除草性プ
ロピオンアニリド類０．６〜５０重量部、除草性トリア
ジン類０．０６〜１０重量部、除草性カーバメート類３
〜１５重量部、除草性ジフェニルエーテル類５〜３５重
量部、及び除草性酸アミド類３．５〜２５重量部の組成
比を有する請求項８の水田用除草剤組成物。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31260792A JP3505195B2 (ja) | 1992-07-09 | 1992-10-29 | テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用 |
| DE69306866T DE69306866T2 (de) | 1992-07-09 | 1993-06-28 | Tetrazolinone als Herbizide für das Reisfeld |
| ES93110272T ES2095524T3 (es) | 1992-07-09 | 1993-06-28 | Tetrazolinonas herbicidas de uso en arrozales. |
| EP93110272A EP0578090B1 (en) | 1992-07-09 | 1993-06-28 | Tetrazolinones as herbicides for use in a rice paddy |
| AU41561/93A AU661162B2 (en) | 1992-07-09 | 1993-06-28 | Tetrazolinones as herbicides for use in paddy |
| US08/086,606 US5347010A (en) | 1992-07-09 | 1993-07-01 | Tetrzolinone herbicides |
| CA002099930A CA2099930A1 (en) | 1992-07-09 | 1993-07-06 | Tetrazolinones as herbicides for use in paddy |
| KR1019930012739A KR940005595A (ko) | 1992-07-09 | 1993-07-07 | 수전에 사용되는 제초제로서의 테트라졸리논 |
| PH46490A PH30147A (en) | 1992-07-09 | 1993-07-08 | Tetrazolinones as herbicides |
| HU9301977A HUT65462A (en) | 1992-07-09 | 1993-07-08 | Tetrazolinone derivatives, process for preparing thereof, herbicide compositions containing these compounds as active ingrediens and using thereof as paddy-herbicides |
| CN93108424A CN1034573C (zh) | 1992-07-09 | 1993-07-09 | 用作水稻田除莠剂的四唑啉酮 |
| US08/230,949 US5466660A (en) | 1992-07-09 | 1994-04-21 | Tetrazolinones as herbicides for use in paddy |
| CN96108280A CN1144220A (zh) | 1992-07-09 | 1996-06-29 | 四唑啉酮用作水稻田除莠剂 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-204271 | 1992-07-09 | ||
| JP20427192 | 1992-07-09 | ||
| JP31260792A JP3505195B2 (ja) | 1992-07-09 | 1992-10-29 | テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=26514382
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
| US (2) | US5347010A (ja) |
| EP (1) | EP0578090B1 (ja) |
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| CN (2) | CN1034573C (ja) |
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| CA (1) | CA2099930A1 (ja) |
| DE (1) | DE69306866T2 (ja) |
| ES (1) | ES2095524T3 (ja) |
| HU (1) | HUT65462A (ja) |
| PH (1) | PH30147A (ja) |
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP3102952B2 (ja) * | 1992-05-28 | 2000-10-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 除草性１−（３−ハロ−４−トリフルオロメチルフェニル）テトラゾリノン誘導体 |
| JP3102954B2 (ja) * | 1992-06-03 | 2000-10-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 除草性１−（３−ハロ−４−置換フェニル）テトラゾリノン誘導体 |
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