JPH08311048A - テトラゾリノン類及びその水田用除草剤としての利用 - Google Patents
テトラゾリノン類及びその水田用除草剤としての利用Info
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- JPH08311048A JPH08311048A JP4031296A JP4031296A JPH08311048A JP H08311048 A JPH08311048 A JP H08311048A JP 4031296 A JP4031296 A JP 4031296A JP 4031296 A JP4031296 A JP 4031296A JP H08311048 A JPH08311048 A JP H08311048A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水田用除草剤として卓越した効果を現わす化
合物を提供すること。 【解決手段】 本発明は、式 【化１】 式中、Ｘは水素原子又はハロゲンを示し、Ｙは水素原
子、又はＣ1-4アルキルを示し、Ｒ1はＣ1-4アルキルを
示し、そしてＲ2はシクロヘプチル又はシクロオクチル
を示す、で表わされる新規テトラゾリノン類に関する。
合物を提供すること。 【解決手段】 本発明は、式 【化１】 式中、Ｘは水素原子又はハロゲンを示し、Ｙは水素原
子、又はＣ1-4アルキルを示し、Ｒ1はＣ1-4アルキルを
示し、そしてＲ2はシクロヘプチル又はシクロオクチル
を示す、で表わされる新規テトラゾリノン類に関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なテトラゾリノン類
及びその水田用除草剤としての利用に関する。さらに詳
しくは、水田用除草剤として特異的に高い活性を示す新
規テトラゾリノン類、その製法及び水田用除草剤として
の利用、並びに該テトラゾリノン類と各種除草性化合物
とを有効成分とする水田用除草剤組成物に関する。
及びその水田用除草剤としての利用に関する。さらに詳
しくは、水田用除草剤として特異的に高い活性を示す新
規テトラゾリノン類、その製法及び水田用除草剤として
の利用、並びに該テトラゾリノン類と各種除草性化合物
とを有効成分とする水田用除草剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のテトラゾリノン誘導体が除草活
性を有することはすでに知られている（特開昭６２−１
２７６７号公報、特開昭６０−１４６８７９号公報、米
国特許４９５６４６９号明細書、米国特許５０１９１５
２号明細書及び米国特許第５００３０７５号明細書参
照）。
性を有することはすでに知られている（特開昭６２−１
２７６７号公報、特開昭６０−１４６８７９号公報、米
国特許４９５６４６９号明細書、米国特許５０１９１５
２号明細書及び米国特許第５００３０７５号明細書参
照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】除草剤の開発に
当たっては、望ましくない雑草に対する除草効果が大き
く且つ有用作物に対する薬害が少ない選択性除草活性を
もつ化合物の開発が要望されている。
当たっては、望ましくない雑草に対する除草効果が大き
く且つ有用作物に対する薬害が少ない選択性除草活性を
もつ化合物の開発が要望されている。
【０００４】本発明者等も、この要望に応える新しい活
性化合物を見い出すべく研究を行なった結果、今回、下
記式（Ｉ）で表わされる新規なテトラゾリノン類（以
下、「本発明化合物」という）を合成することに成功し
た。
性化合物を見い出すべく研究を行なった結果、今回、下
記式（Ｉ）で表わされる新規なテトラゾリノン類（以
下、「本発明化合物」という）を合成することに成功し
た。
【０００５】
【化４】
【０００６】式中、Ｘは水素原子又はハロゲンを示し、
Ｙは水素原子又はＣ1-4アルキルを示し、Ｒ1はＣ1-4ア
ルキルを示し、そしてＲ2はシクロヘプチル又はシクロ
オクチルを示す。
Ｙは水素原子又はＣ1-4アルキルを示し、Ｒ1はＣ1-4ア
ルキルを示し、そしてＲ2はシクロヘプチル又はシクロ
オクチルを示す。
【０００７】本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、下
記の方法、 ａ） 式
記の方法、 ａ） 式
【０００８】
【化５】
【０００９】式中、Ｘ及びＹは前記と同義である、で表
わされる化合物を式
わされる化合物を式
【００１０】
【化６】
【００１１】式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同義であり、
ｈａｌはクロル、ブロム等の脱離基を示す、で表される
化合物と反応させることにより製造することができる。
ｈａｌはクロル、ブロム等の脱離基を示す、で表される
化合物と反応させることにより製造することができる。
【００１２】本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な除草活
性を示す。驚くべきことに、本発明の式（Ｉ）のテトラ
ゾリノン類は、特開昭６２−１２７６７号公報、特開昭
６０−１４６８７９号公報、米国特許４９５６４６９号
明細書、米国特許５０１９１５２号明細書及び米国特許
第５００３０７５号明細書に記載されている公知化合物
に比して、はるかに卓越した除草作用を現し、そして特
に、水田雑草に対して優れた除草作用を示すと同時に、
水稲に対し実質的に薬害を現わさない理想的な水田用選
択性除草活性化合物である。
性を示す。驚くべきことに、本発明の式（Ｉ）のテトラ
ゾリノン類は、特開昭６２−１２７６７号公報、特開昭
６０−１４６８７９号公報、米国特許４９５６４６９号
明細書、米国特許５０１９１５２号明細書及び米国特許
第５００３０７５号明細書に記載されている公知化合物
に比して、はるかに卓越した除草作用を現し、そして特
に、水田雑草に対して優れた除草作用を示すと同時に、
水稲に対し実質的に薬害を現わさない理想的な水田用選
択性除草活性化合物である。
【００１３】前記式（Ｉ）の化合物のうち、Ｘがクロル
を示し、Ｙが水素原子又はメチルを示し、Ｒ1がメチ
ル、エチル又はｎ−プロピルを示し、そしてＲ2がシク
ロヘプチル又はシクロオクチルを示す化合物が好適であ
る。
を示し、Ｙが水素原子又はメチルを示し、Ｒ1がメチ
ル、エチル又はｎ−プロピルを示し、そしてＲ2がシク
ロヘプチル又はシクロオクチルを示す化合物が好適であ
る。
【００１４】前記製法ａ）において、原料として、例え
ば、１−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノンとＮ−シクロヘプチル−Ｎ−エチルカルバモイ
ルクロライドとを用いると、該製法は下記反応式で表す
ことができる。
ば、１−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノンとＮ−シクロヘプチル−Ｎ−エチルカルバモイ
ルクロライドとを用いると、該製法は下記反応式で表す
ことができる。
【００１５】
【化７】
【００１６】前記製法ａ）において、原料の式（ＩＩ）
の化合物は、The Journal of Organic Chemistry, Vo
l．４５，No．２１，５１３０−５１３６(１９８０)又
は TheJournal of American Chemical Society, Vol．
８１，３０７６−３０７９（１９５９）に記載されてい
る方法に準じ合成することができる。式（ＩＩ）の化合
物の代表例としては、下記の化合物をあげることができ
る：１−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−
５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−フェニル−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン。
の化合物は、The Journal of Organic Chemistry, Vo
l．４５，No．２１，５１３０−５１３６(１９８０)又
は TheJournal of American Chemical Society, Vol．
８１，３０７６−３０７９（１９５９）に記載されてい
る方法に準じ合成することができる。式（ＩＩ）の化合
物の代表例としては、下記の化合物をあげることができ
る：１−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−
５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−フェニル−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン。
【００１７】また、上記製法ａ）において、原料の式
（ＩＩＩ）の化合物は、有機化学の分野ではよく知られ
ている化合物であり、その具体例としては、下記の化合
物をあげることができる：Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−メ
チルカルバモイルクロライド、Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ
−エチルカルバモイルクロライド、Ｎ−シクロヘプチル
−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイルクロライド、Ｎ−シク
ロオクチル−Ｎ−エチルカルバモイルクロライド。
（ＩＩＩ）の化合物は、有機化学の分野ではよく知られ
ている化合物であり、その具体例としては、下記の化合
物をあげることができる：Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−メ
チルカルバモイルクロライド、Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ
−エチルカルバモイルクロライド、Ｎ−シクロヘプチル
−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイルクロライド、Ｎ−シク
ロオクチル−Ｎ−エチルカルバモイルクロライド。
【００１８】上記製法ａ）における式（ＩＩ）の化合物
と式（ＩＩＩ）の化合物との反応は適当な希釈剤、例え
ば、不活性な有機溶媒中で実施することができる。使用
しうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳
香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、
石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１,２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベ
ンゼン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、メチ
ルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチル
エーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ニトリル類、例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル；酸アミド類、例え
ば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセト
アミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフ
ォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン及びスルホ
キシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）、スルホラン；塩基、例えば、ピリジン等をあげる
ことができる。
と式（ＩＩＩ）の化合物との反応は適当な希釈剤、例え
ば、不活性な有機溶媒中で実施することができる。使用
しうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳
香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、
石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１,２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベ
ンゼン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、メチ
ルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチル
エーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ニトリル類、例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル；酸アミド類、例え
ば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセト
アミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフ
ォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン及びスルホ
キシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）、スルホラン；塩基、例えば、ピリジン等をあげる
ことができる。
【００１９】製法ａ）の反応は酸結合剤の存在下で行う
ことができ、かかる酸結合剤としては、無機塩基とし
て、アルカリ金属の炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等を例示することができ、また、有機塩基
として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類
及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１,１,
４,４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニ
リン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡ
Ｐ）、１,４−ジアザビシクロ［２,２,２］オクタン
（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジアザビシクロ［５,４,０］
ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができ
る。
ことができ、かかる酸結合剤としては、無機塩基とし
て、アルカリ金属の炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等を例示することができ、また、有機塩基
として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類
及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１,１,
４,４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニ
リン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡ
Ｐ）、１,４−ジアザビシクロ［２,２,２］オクタン
（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジアザビシクロ［５,４,０］
ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができ
る。
【００２０】更に、選択的に目的化合物を合成するため
に、該反応において、４−ジメチルアミノピリジンを触
媒及び／又は酸結合剤として用いることができる。
に、該反応において、４−ジメチルアミノピリジンを触
媒及び／又は酸結合剤として用いることができる。
【００２１】製法ａ）の反応は実質的に広い温度範囲内
において実施することができるが、一般には約−３０〜
約２００℃、好ましくは、約−２０〜約１３０℃の範囲
内の温度が好適である。また、該反応は常圧下で行うこ
とが望ましいが、場合により加圧または減圧下で行なう
こともできる。
において実施することができるが、一般には約−３０〜
約２００℃、好ましくは、約−２０〜約１３０℃の範囲
内の温度が好適である。また、該反応は常圧下で行うこ
とが望ましいが、場合により加圧または減圧下で行なう
こともできる。
【００２２】製法ａ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（ＩＩ）の化合物１モルを、希釈剤、例えばトル
エン中で、１〜１.２モル量の式（ＩＩＩ）の化合物
と、１〜１.２モル量の酸結合剤及び４−ジメチルアミ
ノピリジンの存在下で反応させることができ、これによ
って目的とする式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
ば、式（ＩＩ）の化合物１モルを、希釈剤、例えばトル
エン中で、１〜１.２モル量の式（ＩＩＩ）の化合物
と、１〜１.２モル量の酸結合剤及び４−ジメチルアミ
ノピリジンの存在下で反応させることができ、これによ
って目的とする式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【００２３】本発明の化合物は、後述する生物試験例か
ら明らかなように、水田雑草に対して優れた除草効果を
有し且つイネに対する薬害が少なく、水田用除草剤とし
て有用である。
ら明らかなように、水田雑草に対して優れた除草効果を
有し且つイネに対する薬害が少なく、水田用除草剤とし
て有用である。
【００２４】更に、本発明の化合物を、除草性スルホン
アミド類、除草性ピラゾール類、除草性プロピオンアニ
リド類、除草性トリアジン類、除草性カバメート類、除
草性ジフェニルエーテル類、除草性ピリミジン類及び除
草性酸アミド類より成る群より選ばれる少なくとも一種
の除草性化合物と組合わせて除草剤の有効成分として用
いると、特に高い除草活性をもつ除草剤組成物が得られ
ることをが見い出された。
アミド類、除草性ピラゾール類、除草性プロピオンアニ
リド類、除草性トリアジン類、除草性カバメート類、除
草性ジフェニルエーテル類、除草性ピリミジン類及び除
草性酸アミド類より成る群より選ばれる少なくとも一種
の除草性化合物と組合わせて除草剤の有効成分として用
いると、特に高い除草活性をもつ除草剤組成物が得られ
ることをが見い出された。
【００２５】驚くべきことに、上記の除草剤組成物は、
各活性化合物をそれぞれ単独に使用した場合と比較し、
それらの単独での効果の和よりも実質的に高い相乗的な
除草効果を現わし、その結果、雑草防除を行なうに際
し、これまで用いてきた個々の薬剤濃度を実質的に減じ
ることが可能となるのみならず、同時に幅広い除草スペ
クトルを獲得でき、また処理適期幅が長期に亘り、さら
に例えば、水稲栽培においては、移植直後の雑草発生始
期から生育期まで優れた除草効果を現わし、かつ効力持
続性が長期に及び、残効性に優れ、イネに対する薬害も
なく優れた除草効果を現わす。
各活性化合物をそれぞれ単独に使用した場合と比較し、
それらの単独での効果の和よりも実質的に高い相乗的な
除草効果を現わし、その結果、雑草防除を行なうに際
し、これまで用いてきた個々の薬剤濃度を実質的に減じ
ることが可能となるのみならず、同時に幅広い除草スペ
クトルを獲得でき、また処理適期幅が長期に亘り、さら
に例えば、水稲栽培においては、移植直後の雑草発生始
期から生育期まで優れた除草効果を現わし、かつ効力持
続性が長期に及び、残効性に優れ、イネに対する薬害も
なく優れた除草効果を現わす。
【００２６】上記の除草剤組成物において、本発明の式
（Ｉ）の化合物と併用しうる除草性化合物の具体例を例
示すれば次のとおりである。
（Ｉ）の化合物と併用しうる除草性化合物の具体例を例
示すれば次のとおりである。
【００２７】除草性スルホンアミド類：Ｎ−２−ビフェ
ニリルスルホニル−Ｎ′−（４,６−ジメトキシ−１,
３,５−トリアジン−２−イル）ウレア、エチル ５−
［３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レイドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カル
ボキシレート、メチル ２−［３−（４,６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］
ベンゾエート、３−（４,６−ジメトキシ−１,３,５−
トリアジン−２−イル）−１−［２−（２−メトキシエ
トキシ）−フェニルスルホニル］ウレア、Ｎ−（２−ク
ロロイミダゾール［１,２−ａ］ピリジン−３−イル−
スルホニル）−Ｎ′−（４,６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジル）ウレア、Ｎ′−（４,６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）−Ｎ″−（４−メチルフェニルスルホニ
ルアミノ）−Ｎ″′−（４−エトキシカルボニル−１−
メチルピラゾール−５−イル−スルホニル）−グアニジ
ン、Ｎ−（２−シクロプロピルカルボニルフェニルスル
ファモイル）−Ｎ′−（４,６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）ウレアなど。
ニリルスルホニル−Ｎ′−（４,６−ジメトキシ−１,
３,５−トリアジン−２−イル）ウレア、エチル ５−
［３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レイドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カル
ボキシレート、メチル ２−［３−（４,６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］
ベンゾエート、３−（４,６−ジメトキシ−１,３,５−
トリアジン−２−イル）−１−［２−（２−メトキシエ
トキシ）−フェニルスルホニル］ウレア、Ｎ−（２−ク
ロロイミダゾール［１,２−ａ］ピリジン−３−イル−
スルホニル）−Ｎ′−（４,６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジル）ウレア、Ｎ′−（４,６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）−Ｎ″−（４−メチルフェニルスルホニ
ルアミノ）−Ｎ″′−（４−エトキシカルボニル−１−
メチルピラゾール−５−イル−スルホニル）−グアニジ
ン、Ｎ−（２−シクロプロピルカルボニルフェニルスル
ファモイル）−Ｎ′−（４,６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）ウレアなど。
【００２８】これらの化合物はよく知られた化合物であ
り、特公昭５９−４８１号公報、特開昭５７−１１２３
７９号公報、特開昭５７−５６４５２号公報、特開昭５
９−１２２４８８号公報、特開平１−３８０９１号公
報、特開平１−７０４７５号公報等に開示されている。
り、特公昭５９−４８１号公報、特開昭５７−１１２３
７９号公報、特開昭５７−５６４５２号公報、特開昭５
９−１２２４８８号公報、特開平１−３８０９１号公
報、特開平１−７０４７５号公報等に開示されている。
【００２９】除草性ピラゾール類：４−（２,４−ジク
ロロベンゾイル）−１,３−ジメチルピラゾール−５−
イルｐ−トルエンスルホネート、２−［４−（２,４−
ジクロロベンゾイル）−１,３−ジメチルピラゾール−
５−イル］アセトフェノン、２−［４−（２,４−ジク
ロロ−ｍ−トルオイル）−１,３−ジメチルピラゾール
−５−イルオキシ］−４−メチルアセトフェノンなど。
ロロベンゾイル）−１,３−ジメチルピラゾール−５−
イルｐ−トルエンスルホネート、２−［４−（２,４−
ジクロロベンゾイル）−１,３−ジメチルピラゾール−
５−イル］アセトフェノン、２−［４−（２,４−ジク
ロロ−ｍ−トルオイル）−１,３−ジメチルピラゾール
−５−イルオキシ］−４−メチルアセトフェノンなど。
【００３０】除草性プロピオンアニリド類：２−（β−
ナフチルオキシ）プロピオンアニリド、（ＲＳ）−２−
（２,４−ジクロロ−ｍ−トリルオキシ）プロピオンア
ニリドなど。
ナフチルオキシ）プロピオンアニリド、（ＲＳ）−２−
（２,４−ジクロロ−ｍ−トリルオキシ）プロピオンア
ニリドなど。
【００３１】除草性トリアジン類：２,４−ビス（エチ
ルアミノ）−６−（メチルアミノ）−１,３,５−トリア
ジン、２−エチルアミノ−４−（１,２−ジメチルプロ
ピルアミノ）−６−メチルチオ−１,３,５−トリアジン
など。
ルアミノ）−６−（メチルアミノ）−１,３,５−トリア
ジン、２−エチルアミノ−４−（１,２−ジメチルプロ
ピルアミノ）−６−メチルチオ−１,３,５−トリアジン
など。
【００３２】除草性カーバメート類：Ｓ−ｐ−クロロベ
ンジル ジエチルチオカーバメート、Ｓ−１−メチル−
１−フェニルエチル ピペリジン−１−カーボチオエー
ト、Ｓ−ベンジル １,２−ジメチルプロピル（エチ
ル）チオカーバメートなど。
ンジル ジエチルチオカーバメート、Ｓ−１−メチル−
１−フェニルエチル ピペリジン−１−カーボチオエー
ト、Ｓ−ベンジル １,２−ジメチルプロピル（エチ
ル）チオカーバメートなど。
【００３３】除草性ジフェニルエーテル類：２,４,６−
トリクロロフェニル−４′−ニトロフェニルエーテル、
２,４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−ニ
トロフェニルエーテルなど。
トリクロロフェニル−４′−ニトロフェニルエーテル、
２,４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−ニ
トロフェニルエーテルなど。
【００３４】除草性酸アミド類：（ＲＳ）−２−ブロモ
−Ｎ−（α,α−ジメチルベンジル）−３,３−ジメチル
ブチルアミドなど。
−Ｎ−（α,α−ジメチルベンジル）−３,３−ジメチル
ブチルアミドなど。
【００３５】除草性ピリミジン類：メチル ２−
［（４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］
−６−［１−（メトキシイミノ）エチル］−ベンゾエー
トなど。
［（４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］
−６−［１−（メトキシイミノ）エチル］−ベンゾエー
トなど。
【００３６】上記の除草性化合物は、例えば、Pesticid
e Manual, １９９１，The BritishCrop Protect Counci
l 発行に記載されている。
e Manual, １９９１，The BritishCrop Protect Counci
l 発行に記載されている。
【００３７】また、上記の除草性ピリミジン類は、BCPC
Weeds，１９９３，Brighton, Nov．２２−２５th，１
９９３，vol．１.，Ref．２−ｂに記載されている。
Weeds，１９９３，Brighton, Nov．２２−２５th，１
９９３，vol．１.，Ref．２−ｂに記載されている。
【００３８】本発明の除草剤組成物において、各活性成
分の混合重量比は比較的広い範囲内で変えることができ
るが、一般には、式（Ｉ）の化合物１重量部当り、除草
性スルホンアミド類は０.０１〜２重量部、好ましく
は、０.０５〜１重量部、除草性ピラゾール類は２.５〜
３５重量部、好ましくは３〜１５重量部、除草性プロピ
オンアニリド類は０.６〜５０重量部、好ましくは、２.
０〜２８重量部、除草性トリアジン類は０.０６〜１０
重量部、好ましくは、０.１５〜６重量部、除草性カー
バメート類は３〜１５重量部、好ましくは、５〜１０重
量部、除草性ジフェニルエーテル類は５〜３５重量部、
好ましくは、７〜１５重量部、除草性ピリミジン類を
０.０１〜２重量部、好ましくは、０.１〜１重量部、そ
して除草性酸アミド類は３.５〜２５重量部、好ましく
は、４.０〜１０重量部の範囲内が適当である。
分の混合重量比は比較的広い範囲内で変えることができ
るが、一般には、式（Ｉ）の化合物１重量部当り、除草
性スルホンアミド類は０.０１〜２重量部、好ましく
は、０.０５〜１重量部、除草性ピラゾール類は２.５〜
３５重量部、好ましくは３〜１５重量部、除草性プロピ
オンアニリド類は０.６〜５０重量部、好ましくは、２.
０〜２８重量部、除草性トリアジン類は０.０６〜１０
重量部、好ましくは、０.１５〜６重量部、除草性カー
バメート類は３〜１５重量部、好ましくは、５〜１０重
量部、除草性ジフェニルエーテル類は５〜３５重量部、
好ましくは、７〜１５重量部、除草性ピリミジン類を
０.０１〜２重量部、好ましくは、０.１〜１重量部、そ
して除草性酸アミド類は３.５〜２５重量部、好ましく
は、４.０〜１０重量部の範囲内が適当である。
【００３９】本発明の除草剤組成物は各種の雑草に対し
強力な除草効果を現わす。特に、水稲用選択性除草剤と
して優れた効果を発揮する。
強力な除草効果を現わす。特に、水稲用選択性除草剤と
して優れた効果を発揮する。
【００４０】本発明の除草剤及び除草剤組成物は、例え
ば次の水田雑草の防除のために使用することができる。
ば次の水田雑草の防除のために使用することができる。
【００４１】次の属の双子葉植物：タデ属（Polygonu
m）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotal
a）、アゼナ属（Lindernia）、タウコギ属（Bidens）、
アブノメ属（Dopatrium）、タカサブロウ属（Eclipt
a）、ミゾハコベ属（Elatine）、オオアブノメ属（Grat
iola）、アゼトウガラシ属（Lindernia）、ミズキンバ
イ属（Ludwigia）、セリ属（Oenanthe）、キンポウゲ属
（Ranunculus）、サワトウガラシ属（Deinostema）な
ど。
m）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotal
a）、アゼナ属（Lindernia）、タウコギ属（Bidens）、
アブノメ属（Dopatrium）、タカサブロウ属（Eclipt
a）、ミゾハコベ属（Elatine）、オオアブノメ属（Grat
iola）、アゼトウガラシ属（Lindernia）、ミズキンバ
イ属（Ludwigia）、セリ属（Oenanthe）、キンポウゲ属
（Ranunculus）、サワトウガラシ属（Deinostema）な
ど。
【００４２】次の属の単子葉植物：ヒエ属（Echinochlo
a）、キビ属（Panicum）、スズメノカタビラ属（Po
a）、カヤツリグサ属（Cyperus）、ミズアオイ属（Mono
choria）、テンツキ属（Fimbristylis）、クワイ属（Sa
gittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Sc
irpus）、ヘラオモダカ属（Alisma）、イボクサ属（Ane
ilema）、スブタ属（Blyxa）、ホシクサ属（Eriocaulo
n）、ヒルムシロ属（Potamogeton）など。
a）、キビ属（Panicum）、スズメノカタビラ属（Po
a）、カヤツリグサ属（Cyperus）、ミズアオイ属（Mono
choria）、テンツキ属（Fimbristylis）、クワイ属（Sa
gittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Sc
irpus）、ヘラオモダカ属（Alisma）、イボクサ属（Ane
ilema）、スブタ属（Blyxa）、ホシクサ属（Eriocaulo
n）、ヒルムシロ属（Potamogeton）など。
【００４３】より具体的には例えば次の水田雑草の防除
に際して使用することができる。
に際して使用することができる。
【００４４】 植物名 ラテン名 双子葉植物 キカシグサ Rotala indica Koehne アゼナ Lindernia procumbens Philcox チヨウジタデ Ludwigia prostrata Roxburgh ヒルムシロ Potamogeton distinctus A. Benn ミゾハコベ Elatine triandra Schk セリ Oenanthe javanica（Blume）DC. 単子葉植物 タイヌビエ Echinochloa oryzicola Vasing コナギ Monochoria vaginalis Presl マツバイ Eleocharis acicularis L. クログワイ Eleocharis Kuroguwai Ohwi タマガヤツリ Cyperus difformis L. ミズガヤツリ Cyperus serotinus Rottboel ウリカワ Sagittaria pygmaea Miq ヘラオモダカ Alisma canaliculatum A. Br. et Bouche ホタルイ Scirpus juncoides Roxburgh しかしながら、本発明の除草剤及び除草剤組成物の使用
はこれら雑草に全く限定されず、他の水田雑草に対して
も同じように適用できる。
はこれら雑草に全く限定されず、他の水田雑草に対して
も同じように適用できる。
【００４５】本発明の除草剤及び除草剤組成物は使用に
際して通常の製剤形態にすることができる。かかる形態
としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁
剤、粉剤、可溶性粉剤、粒剤、錠剤、懸濁エマルジョン
濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジャンボ剤
等を挙げることができる。
際して通常の製剤形態にすることができる。かかる形態
としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁
剤、粉剤、可溶性粉剤、粒剤、錠剤、懸濁エマルジョン
濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジャンボ剤
等を挙げることができる。
【００４６】これらの製剤それ自体既知の方法で製造す
ることができ、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、
液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合にはさら
に界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又
は泡沫形成剤を用いて、混合することによって製造する
ことができる。
ることができ、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、
液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合にはさら
に界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又
は泡沫形成剤を用いて、混合することによって製造する
ことができる。
【００４７】液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化
水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタ
レン等）、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサ
ン等又はパラフィン類（例えば鉱油留分、鉱物及び植物
油等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコ
ール及びそれらのエーテル及びエステル等）、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）、水など挙げることができる。拡展剤として水を用
いる場合には、必要により有機溶媒を補助溶媒として使
用することができる。
水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタ
レン等）、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサ
ン等又はパラフィン類（例えば鉱油留分、鉱物及び植物
油等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコ
ール及びそれらのエーテル及びエステル等）、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）、水など挙げることができる。拡展剤として水を用
いる場合には、必要により有機溶媒を補助溶媒として使
用することができる。
【００４８】固体希釈剤としては、例えば、アンモニウ
ム塩及び土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タ
ルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナ
イト、珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができ
る。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別され
た岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲
石等）、無機及び有機物粉体の合成粒、有機物質細粒体
（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等）などを挙げることができ
る。
ム塩及び土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タ
ルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナ
イト、珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができ
る。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別され
た岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲
石等）、無機及び有機物粉体の合成粒、有機物質細粒体
（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等）などを挙げることができ
る。
【００４９】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分
解生成物などを挙げることができる。
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分
解生成物などを挙げることができる。
【００５０】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、メチルセルロース等が適当である。
ァイト廃液、メチルセルロース等が適当である。
【００５１】固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、ジャンボ
剤、乳剤）に使用することができ、使用しうる固着剤と
しては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及
び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂質類
（例えば、セファリン類、レシチン類）、合成燐脂質類
を挙げることができる。更に添加剤として鉱物及び植物
油類を配合することもできる。
剤、乳剤）に使用することができ、使用しうる固着剤と
しては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及
び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂質類
（例えば、セファリン類、レシチン類）、合成燐脂質類
を挙げることができる。更に添加剤として鉱物及び植物
油類を配合することもできる。
【００５２】着色剤を使用することもでき、該着色剤と
しては、無機顔料類（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プ
ルシアンブルー）、アリザリン染料、アゾ染料、金属フ
タロシアニン染料のような有機染料類、更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などの
金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
しては、無機顔料類（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プ
ルシアンブルー）、アリザリン染料、アゾ染料、金属フ
タロシアニン染料のような有機染料類、更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などの
金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００５３】製剤は一般に活性化合物を０.１〜９５重
量％、好ましくは０.５〜９０重量％の範囲内で含有す
ることができる。
量％、好ましくは０.５〜９０重量％の範囲内で含有す
ることができる。
【００５４】本発明の除草剤及び除草剤組成物における
活性化合物は、望ましくない雑草を防除するためにその
ままであるいはその製剤の形態で使用することができ、
該製剤は予め調製されたものであってもよく或いは使用
時にタンク混合することも可能である。さらに本発明の
除草剤及び除草剤組成物には、他の公知の活性化合物、
例えば通常水田に使用される活性化合物、例えば、殺菌
剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物栄養剤、土壌改良
剤、薬害軽減剤、他の除草剤等を含ませてもよい。その
好適例として、本発明の除草剤組成物に、前記の除草性
化合物、例えば除草性スルホンアミド類の１重量部当
り、薬害軽減剤として、例えば１−（α,α−ジメチル
ベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを１〜２００重量
部、好ましくは、２〜１００重量部の割合で加えること
ができる。
活性化合物は、望ましくない雑草を防除するためにその
ままであるいはその製剤の形態で使用することができ、
該製剤は予め調製されたものであってもよく或いは使用
時にタンク混合することも可能である。さらに本発明の
除草剤及び除草剤組成物には、他の公知の活性化合物、
例えば通常水田に使用される活性化合物、例えば、殺菌
剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物栄養剤、土壌改良
剤、薬害軽減剤、他の除草剤等を含ませてもよい。その
好適例として、本発明の除草剤組成物に、前記の除草性
化合物、例えば除草性スルホンアミド類の１重量部当
り、薬害軽減剤として、例えば１−（α,α−ジメチル
ベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを１〜２００重量
部、好ましくは、２〜１００重量部の割合で加えること
ができる。
【００５５】活性化合物は、そのまま、あるいはそれら
製剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施
用形態、例えば、散布用調製液（ready-to-use solutio
n）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤、粒剤等の形態で使
用することができる。これらの形態のものは通常の方
法、例えば、液剤散布（watering）、噴霧（spraying，
atomizing）、散粉、散粒等の方法で施用することがで
きる。
製剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施
用形態、例えば、散布用調製液（ready-to-use solutio
n）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤、粒剤等の形態で使
用することができる。これらの形態のものは通常の方
法、例えば、液剤散布（watering）、噴霧（spraying，
atomizing）、散粉、散粒等の方法で施用することがで
きる。
【００５６】本発明による除草剤及び除草剤組成物は、
植物の発芽前又は発芽後に施用することができる。
植物の発芽前又は発芽後に施用することができる。
【００５７】本発明の除草剤において、活性化合物の施
用量は広い範囲内で変えることができる。それは望むべ
き効果の性質によって異なるが、一般には、１ヘクター
ル当り、活性化合物として、約０.０１〜約１０ｋｇ、
好ましくは約０.１〜約２ｋｇの範囲内を例示すること
ができる。
用量は広い範囲内で変えることができる。それは望むべ
き効果の性質によって異なるが、一般には、１ヘクター
ル当り、活性化合物として、約０.０１〜約１０ｋｇ、
好ましくは約０.１〜約２ｋｇの範囲内を例示すること
ができる。
【００５８】また、本発明の除草剤組成物において、施
用する該組成物の量は広い範囲内で変えることができ
る。施用量は合計の有効成分量として、通常、０.１〜
５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０.２〜３ｋｇ／ｈａの範囲
内である。
用する該組成物の量は広い範囲内で変えることができ
る。施用量は合計の有効成分量として、通常、０.１〜
５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０.２〜３ｋｇ／ｈａの範囲
内である。
【００５９】以下、本発明の化合物及びその除草剤とし
ての利用に関し、実施例を挙げてさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれのみに限定されるべきものではな
い。
ての利用に関し、実施例を挙げてさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれのみに限定されるべきものではな
い。
【００６０】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【００６１】
【化８】
【００６２】１−フェニル−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン（１.６２ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（１.４
６４ｇ）とをトルエン（３０ｍｌ）に懸濁し、室温で１
０分間撹拌する。
ン（１.６２ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（１.４
６４ｇ）とをトルエン（３０ｍｌ）に懸濁し、室温で１
０分間撹拌する。
【００６３】Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−エチルカルバモ
イルクロライド（２.２３９ｇ）を加え、更に５０℃で
８時間撹拌する。室温に冷却後、析出した４−ジメチル
アミノピリジン塩酸塩を濾過して取り除き、減圧下に溶
媒を留去後、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝５：２）に付し、
目的の１−フェニル−４−（Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−
エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
（３.１２ｇ）を得る。ｍｐ．６２.５〜６４.５℃ 上記実施例１と同様の方法により得られる化合物を第１
表に示す。上記化合物も併せて表中に示す。
イルクロライド（２.２３９ｇ）を加え、更に５０℃で
８時間撹拌する。室温に冷却後、析出した４−ジメチル
アミノピリジン塩酸塩を濾過して取り除き、減圧下に溶
媒を留去後、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝５：２）に付し、
目的の１−フェニル−４−（Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−
エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
（３.１２ｇ）を得る。ｍｐ．６２.５〜６４.５℃ 上記実施例１と同様の方法により得られる化合物を第１
表に示す。上記化合物も併せて表中に示す。
【００６４】
【表１】
【００６５】実施例２（原料合成）
【００６６】
【化９】
【００６７】シクロヘプチルアミン（４５.２８ｇ）に
氷冷下、９０％アセトアルデヒド（１９.５５ｇ）を約
２時間かけて滴下する。滴下終了後、水酸化カリウムを
固体のまま加え、分液ロートで有機層を分離する。この
液体を減圧蒸留すると、純品のＮ−エチリデンシクロヘ
プチルアミン（４７.９２ｇ）が得られる。ｂｐ．１０
０−１０４℃／８０ｔｏｒｒ 実施例３（原料合成）
氷冷下、９０％アセトアルデヒド（１９.５５ｇ）を約
２時間かけて滴下する。滴下終了後、水酸化カリウムを
固体のまま加え、分液ロートで有機層を分離する。この
液体を減圧蒸留すると、純品のＮ−エチリデンシクロヘ
プチルアミン（４７.９２ｇ）が得られる。ｂｐ．１０
０−１０４℃／８０ｔｏｒｒ 実施例３（原料合成）
【００６８】
【化１０】
【００６９】Ｎ−エチリデンシクロヘプチルアミン（４
１.７ｇ）のメタノール（６００ｍｌ）溶液に、氷冷
下、水素化ホウ素ナトリウム（３.７８ｇ）を徐々に加
え、１０℃で３時間撹拌する。その後、溶媒を留去し、
塩化メチレンで抽出して、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させる。塩化メチレンを留去し、得られる油状物を減圧
蒸留すると、Ｎ−エチルシクロヘプチルアミン（３５.
９６ｇ）が得られる。
１.７ｇ）のメタノール（６００ｍｌ）溶液に、氷冷
下、水素化ホウ素ナトリウム（３.７８ｇ）を徐々に加
え、１０℃で３時間撹拌する。その後、溶媒を留去し、
塩化メチレンで抽出して、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させる。塩化メチレンを留去し、得られる油状物を減圧
蒸留すると、Ｎ−エチルシクロヘプチルアミン（３５.
９６ｇ）が得られる。
【００７０】ｂｐ．１１０〜１１３℃／２０ｔｏｒｒ 実施例４（原料合成）
【００７１】
【化１１】
【００７２】トリクロロメチルクロロホルメート（２
９.７ｇ）と酢酸エチル（３００ｍｌ）の混合物に、氷
冷下、Ｎ−エチルシクロヘプチルアミン（２１.１５
ｇ）を加える。その後、徐々に温度を上げ、６時間加熱
還流する。溶媒を留去して得られる油状物を減圧蒸留す
ると、Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−エチルカルバモイルク
ロライド（１７.２０ｇ）が得られる。ｂｐ．１２５〜
１２８℃／３ｔｏｒｒ生物試験例： 比較対照化合物として以下の化合物を用い
た。
９.７ｇ）と酢酸エチル（３００ｍｌ）の混合物に、氷
冷下、Ｎ−エチルシクロヘプチルアミン（２１.１５
ｇ）を加える。その後、徐々に温度を上げ、６時間加熱
還流する。溶媒を留去して得られる油状物を減圧蒸留す
ると、Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−エチルカルバモイルク
ロライド（１７.２０ｇ）が得られる。ｂｐ．１２５〜
１２８℃／３ｔｏｒｒ生物試験例： 比較対照化合物として以下の化合物を用い
た。
【００７３】
【化１２】
【００７４】（Ｃ−１及びＣ−２は特開昭６０−１４６
８７９号公報に開示されている化合物である） 実施例５（生物試験） 水田雑草に対する除草効果試験調合剤の調製 担 体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性物質の調合剤は、１重量部の活性化合物と上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して試験に供す
る。
８７９号公報に開示されている化合物である） 実施例５（生物試験） 水田雑草に対する除草効果試験調合剤の調製 担 体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性物質の調合剤は、１重量部の活性化合物と上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して試験に供す
る。
【００７５】試験方法 温室内において、水田土壌を詰めた１／２０００アール
（２５×２０×９ｃｍ）ポットに、２.５葉期（草丈１
５ｃｍ）の水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り１株
３本植えとし２ケ所に移植した。次いで、タイヌビエ、
タマガヤツリ、コナギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ、ヒメミソハギ、アブノメ等）、ホタル
イの各種子を播種し、約２〜３ｃｍ灌水した。水稲移植
５日後、前記調製法に従って調製した各活性化合物を水
面処理した。処理後、３ｃｍの灌水状態を保ち、散布３
週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を調査し
た。
（２５×２０×９ｃｍ）ポットに、２.５葉期（草丈１
５ｃｍ）の水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り１株
３本植えとし２ケ所に移植した。次いで、タイヌビエ、
タマガヤツリ、コナギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ、ヒメミソハギ、アブノメ等）、ホタル
イの各種子を播種し、約２〜３ｃｍ灌水した。水稲移植
５日後、前記調製法に従って調製した各活性化合物を水
面処理した。処理後、３ｃｍの灌水状態を保ち、散布３
週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を調査し
た。
【００７６】除草効果の評価は、完全枯死を１００％と
し、０％を除草効果無しとした。調査結果を下記第２表
に示す。
し、０％を除草効果無しとした。調査結果を下記第２表
に示す。
【００７７】
【表２】
【００７８】実施例６（生物試験） 水田雑草に対する除草剤組成物の効果試験 方法 １／２,０００アールのポット（２５×２０×９ｃｍ）
に水田土壌を充填し、２.５葉期（草丈１５ｃｍ）の水
稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り１株３本植えとし
２ケ所に移植した。
に水田土壌を充填し、２.５葉期（草丈１５ｃｍ）の水
稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り１株３本植えとし
２ケ所に移植した。
【００７９】次いで、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメ
ミソハギ、アブノメ等）、ホタルイの各種とウリカワの
塊茎を接種し、約２〜３ｃｍ灌水した。水稲移植５日
後、後記製剤例１に準じて調製した粒剤形態の活性化合
物混合物及び活性化合物を水面処理した。処理後３ｃｍ
の湛水状態を保ち、薬剤処理３週間後に除草効果及び薬
害の程度を、％表示で評価した。
ギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメ
ミソハギ、アブノメ等）、ホタルイの各種とウリカワの
塊茎を接種し、約２〜３ｃｍ灌水した。水稲移植５日
後、後記製剤例１に準じて調製した粒剤形態の活性化合
物混合物及び活性化合物を水面処理した。処理後３ｃｍ
の湛水状態を保ち、薬剤処理３週間後に除草効果及び薬
害の程度を、％表示で評価した。
【００８０】１００％：完全枯死 ０％：効果なし又は薬害なし その結果を第３表に示す。
【００８１】表中、供試化合物の欄におけるＡ及びＢは
下記の活性化合物を示す。
下記の活性化合物を示す。
【００８２】Ａ：メチル２−［３−（４,６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］
ベンゾエート Ｂ：エチル５−［３−（４,６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）ウレイドスルホニル］−１−メチルピラゾ
ール−４−カルボキシラート
シピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］
ベンゾエート Ｂ：エチル５−［３−（４,６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）ウレイドスルホニル］−１−メチルピラゾ
ール−４−カルボキシラート
【００８３】
【表３】
【００８４】製剤例１ 化合物Ｎｏ．１を１重量部、活性化合物Ａを０.２５重
量部、ベントナイトを３０重量部、タルクを６６.７５
重量部及びリグニンスルホン酸塩を２重量部の混合物
に、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤
を得る。
量部、ベントナイトを３０重量部、タルクを６６.７５
重量部及びリグニンスルホン酸塩を２重量部の混合物
に、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤
を得る。
【００８５】
【発明の効果】本発明の新規な除草性テトラゾリノン類
は、前記実施例に示した通り、一般的製法により容易に
合成することができるとともに、除草剤として、特に水
田雑草に対し優れた作用を示す。
は、前記実施例に示した通り、一般的製法により容易に
合成することができるとともに、除草剤として、特に水
田雑草に対し優れた作用を示す。
【００８６】また、本発明のテトラゾリノン類は他の除
草性化合物との併用により、より優れた効果を表わす除
草剤組成物を構成する。
草性化合物との併用により、より優れた効果を表わす除
草剤組成物を構成する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/66 Ａ０１Ｎ 43/66 47/30 47/30 Ｃ 47/36 １０１ 47/36 １０１Ｅ 47/38 47/38 Ａ 47/44 47/44 //(Ａ０１Ｎ 47/38 47:36） (Ａ０１Ｎ 47/38 47:44） (Ａ０１Ｎ 47/38 37:52） (Ａ０１Ｎ 47/38 39:02） (Ａ０１Ｎ 47/38 43:66） (Ａ０１Ｎ 47/38 31:14） (Ａ０１Ｎ 47/38 43:54）
Claims (16)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｘは水素原子又はハロゲンを示し、Ｙは水素原子
又はＣ1-4アルキルを示し、Ｒ1はＣ1-4アルキルを示
し、そしてＲ2はシクロヘプチル又はシクロオクチルを
示す、で表わされるテトラゾリノン類。 - 【請求項２】Ｘがクロルを示し、Ｙが水素原子又はメチ
ルを示し、Ｒ1がメチル、エチル又はｎ−プロピルを示
し、そしてＲ2がシクロヘプチル又はシクロオクチルを
示す、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 式 【化２】 で表わされる１−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ−
シクロヘプチル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノンである請求項１又は２記載の化合
物。 - 【請求項４】 式 【化３】 で表わされる１−（２−クロロ−６−メチルフェニル）
−４−（Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−エチルカルバモイ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノンである請求項１又は
２記載の化合物。 - 【請求項５】請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を有効成
分として含有することを特徴とする水田用選択性除草
剤。 - 【請求項６】（ａ） 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物
と、（ｂ） 除草性スルホンアミド類、除草性ピラゾー
ル類、除草性プロピオンアニリド類、除草性トリアジン
類、除草性カーバメート類、除草性ジフェニルエーテル
類、除草性ピリミジン類及び除草性酸アミド類より成る
群より選ばれる少なくとも一種の化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とする水田用除草剤組成物。 - 【請求項７】１−（α,α−ジメチルベンジル）−３−
ｐ−トリルウレアをさらに含有する請求項６記載の水田
用除草剤組成物。 - 【請求項８】除草性スルホンアミド類が、Ｎ−２−ビフ
ェニリルスルホニル−Ｎ′−（４,６−ジメトキシ−１,
３,５−トリアジン−２−イル）ウレア、エチル ５−
［３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レイドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カル
ボキシレート、メチル ２−［３−（４,６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］ベ
ンゾエート、３−（４,６−ジメトキシ−１,３,５−ト
リアジン−２−イル）−１−［２−（２−メトキシエト
キシ）−フェニルスルホニル］ウレア、Ｎ−（２−クロ
ロイミダゾール［１,２−ａ］ピリジン−３−イル−ス
ルホニル）−Ｎ′−（４,６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジル）ウレア、Ｎ′−（４,６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）−Ｎ″−（４−メチルフェニルスルホニル
アミノ）−Ｎ″′−（４−エトキシカルボニル−１−メ
チルピラゾール−５−イル−スルホニル）−グアニジ
ン、又はＮ−（２−シクロプロピルカルボニルフェニル
スルファモイル）−Ｎ′−（４,６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレアである請求項６記載の水田用除
草剤組成物。 - 【請求項９】除草性ピラゾール類が、４−（２,４−ジ
クロロベンゾイル）−１,３−ジメチルピラゾール−５
−イルｐ−トルエンスルホネート、２−［４−（２,４
−ジクロロベンゾイル）−１,３−ジメチルピラゾール
−５−イル］アセトフェノン、又は２−［４−（２,４
−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１,３−ジメチルピラ
ゾール−５−イルオキシ］−４−メチルアセトフェノン
である請求項６記載の水田用除草剤組成物。 - 【請求項１０】除草性プロピオンアニリド類が、２−
（β−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド、又は（Ｒ
Ｓ）−２−（２,４−ジクロロ−ｍ−トリルオキシ）プ
ロピオンアニリドである請求項６記載の水田用除草剤組
成物。 - 【請求項１１】除草性トリアジン類が、２,４−ビス
（エチルアミノ）−６−（メチルアミノ）−１,３,５−
トリアジン、又は２−エチルアミノ−４−（１,２−ジ
メチルプロピルアミノ）−６−メチルチオ−１,３,５−
トリアジンである請求項６記載の水田用除草剤組成物。 - 【請求項１２】除草性カーバメート類が、Ｓ−ｐ−クロ
ロベンジルジエチルチオカーバメート、Ｓ−１−メチル
−１−フェニルエチルピペリジン−１−カーボチオエー
ト、又はＳ−ベンジル １,２−ジメチルプロピル（エチ
ル）チオカーバメートである請求項６記載の水田用除草
剤組成物。 - 【請求項１３】除草性ジフェニルエーテル類が、２,４,
６−トリクロロフェニル−４′−ニトロフェニルエーテ
ル、又は２,４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−
４′−ニトロフェニルエーテルである請求項６の水田用
除草剤組成物。 - 【請求項１４】除草性酸アミド類が、（ＲＳ）−２−ブ
ロモ−Ｎ−（α,α−ジメチルベンジル）−３,３−ジメ
チルブチルアミドである請求項６記載の水田用除草剤組
成物。 - 【請求項１５】除草性ピリミジン類が、メチル ２−
［（４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］
−６−［１−（メトキシイミノ）エチル］−ベンゾエー
トである請求項６記載の水田用除草剤組成物。 - 【請求項１６】請求項１記載の式（Ｉ）の化合物１重量
部に対する配合割合がそれぞれ、除草性スルホンアミド
類は０.０１〜２重量部、除草性ピラゾール類は２.５〜
３５重量部、除草性プロピオンアニリド類は０.６〜５
０重量部、除草性トリアジン類は０.０６〜１０重量
部、除草性カーバメート類は３〜１５重量部、除草性ジ
フェニルエーテル類は５〜３５重量部、除草性ピリミジ
ン類は０.０１〜２重量部そして除草性酸アミド類は３.
５〜２５重量部である請求項６記載の水田用除草剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4031296A JPH08311048A (ja) | 1995-03-13 | 1996-02-05 | テトラゾリノン類及びその水田用除草剤としての利用 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-79310 | 1995-03-13 | ||
| JP7931095 | 1995-03-13 | ||
| JP4031296A JPH08311048A (ja) | 1995-03-13 | 1996-02-05 | テトラゾリノン類及びその水田用除草剤としての利用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08311048A true JPH08311048A (ja) | 1996-11-26 |
Family
ID=26379760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4031296A Pending JPH08311048A (ja) | 1995-03-13 | 1996-02-05 | テトラゾリノン類及びその水田用除草剤としての利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08311048A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998038176A1 (fr) * | 1997-02-26 | 1998-09-03 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd. | Derives de 4-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-one substitue en 1 utilises en tant qu'herbicide |
| WO2000010984A1 (fr) * | 1998-08-19 | 2000-03-02 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd. | Derives de triazolinone et compositions herbicides |
-
1996
- 1996-02-05 JP JP4031296A patent/JPH08311048A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998038176A1 (fr) * | 1997-02-26 | 1998-09-03 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd. | Derives de 4-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-one substitue en 1 utilises en tant qu'herbicide |
| US6077814A (en) * | 1997-02-26 | 2000-06-20 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd. | 1-Substituted 4-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-one derivatives and herbicide |
| WO2000010984A1 (fr) * | 1998-08-19 | 2000-03-02 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd. | Derives de triazolinone et compositions herbicides |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060718 |
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