CN1335840A - 新的四唑啉酮衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了新的式(I)四唑啉酮衍生物,其中R表示基团(a);R3和R4独立地表示氢原子,烷基,卤代烷基,环烷基,芳烷基或苯基;R5表示苯基,芳烷基,苯氧基烷基或苯硫基烷基;R1和R2独立地表示烷基,卤代烷基,环烷基,链烯基,炔基,芳烷基或苯基,或者R1和R2和它们连接的氮原子一起形成杂环基,还公开了它们的制备方法和中间体及作为选择性除草剂的用途。
Description
本发明涉及新的四唑啉酮衍生物，它们的制备方法和它们作为除草剂的用途。
日本公开专利申请№ 82258/1995，№ 97372/1995 和№118246/1995公开了某些四唑啉酮衍生物和1-取代的-5-(4H)-四唑啉酮及它们的中间体的制备；EP-A-146279公开了某些四唑啉酮衍生物具有除草活性，但是上述化合物的除草活性在各方面是不令人满意的。
本发明发现了新的式(I)四唑啉酮衍生物：
其中
R表示以下基团：
R3和R4彼此独立地表示氢原子，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C7-9芳烷基或者是未取代或取代的苯基(取代到苯基上的1-5个基团选自卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，苯基，苯氧基和硝基)；
R5表示未取代或取代的苯基，未取代或取代的C7-12芳烷基，未取代或取代的苯氧基-C1-4烷基，或者未取代或取代的苯硫基-C1-4烷基(取代到这些取代基上的1-5个基团选自卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6卤代烷硫基，苯基，苯氧基，C1-4烷氧羰基，硝基和氰基)；
R1和R2彼此独立地表示C1-10烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C2-10链烯基，C2-6炔基，未取代或取代的C7-9芳烷基或者是未取代或取代的苯基(取代到这些取代基上的1-5个基团选自卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，苯基，苯氧基和硝基)；或者
R1和R2与它们连接的氮原子一起形成5-或6-元杂环基，它们也可以任意选择地和环己烷或苯缩合，或者也可以任意选择地被C1-4烷基或卤素取代；
其条件是当R表示未取代的C7-9芳烷基或取代的苄基时(取代到苄基上的1-5个基团选自卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6卤代烷硫基，苯基，苯氧基，C1-4烷氧羰基，硝基和氰基)；
R1表示C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，未取代或取代的C7-9芳烷基或者是未取代或取代的苯基(取代到这些取代基上的1-5个基团选自卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧基，羧基，氰基和硝基)，和；
R2表示C7-10烷基，C1-6卤代烷基，C3或C7-8环烷基，C7-10链烯基，C2-6炔基；或者
R1和R2与它们连接的氮原子一起形成5-或6-元杂环基，它们也可以和环己烷或苯缩合，或者也可以任意被C1-4烷基或卤素取代。
本发明的式(I)化合物可以按照以下方法制备：a)将化合物(II)：
其中R的定义同上，和化合物(III)反应：
其中R1和R2定义同上及M表示公知的离去基，如卤素(例如氯，溴或碘)，磺酸酯(例如三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯或甲苯磺酸酯)或者烷氧基等，特别优选氯和溴。反应在惰性溶剂中进行，并且假如合适的话于酸结合剂存在下进行。
本发明的式(I)化合物具有强的除草活性，并且特别是具有与农作物极相容的优异的除草作用，在此方面比上述EP-A-146279公开的类似于式(I)的化合物有改进，因此本发明的化合物作为选择性除草剂具有重要的意义。在上式中：
“卤素”，“卤代烷基”，“卤代烷氧基”和“卤代烷硫基”中的卤素是氟，氯，溴或碘，优选氟，氯或溴。
“烷基”可以是直链或支链的，如上述例如是甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，正-，异-或叔-戊基，戊-3-基，新戊基，正己基。
“烷氧基”可以是直链或支链的，如上述例如是甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正-，异-，仲-或叔-丁氧基，正戊氧基，正己氧基。
“烷硫基”可以是直链或支链的，如上述例如是甲硫基，乙硫基，丙硫基，异丙硫基，正丁硫基。
“烷基亚磺酰基”可以是直链或支链的，如上述例如是甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，丙基亚磺酰基，异丙基亚磺酰基，正丁基亚磺酰基。
“烷基磺酰基”可以是直链或支链的，如上述例如是甲基磺酰基，乙基磺酰基，丙基磺酰基，异丙基磺酰基，正丁基磺酰基。
“环烷基”例如包括环丙基，环戊基，环己基，环庚基和环辛基。
上述的“链烯基”例如是烯丙基，1-甲基-烯丙基，1，1-二甲基烯丙基。
上述的“炔基”例如是炔丙基，1-甲基-炔丙基，1，1-二甲基炔丙基。
上述的“芳烷基”例如是苄基，苯乙基，1-苯基乙基，3-苯基丙基，1-甲基-2-苯基乙基，2-甲基-2-苯基乙基，α，α-二甲基苄基，1-甲基-3-苯基丙基，α-丙基苄基，α-异丙基苄基，1-乙基-2-苯基乙基，丁基苄基.1-乙基-3-苯基丙基。
“卤代烷基”是直链或支链的，如上述例如是二氟甲基，三氟甲基，2-氟乙基，2-氯乙基，2-溴乙基，2，2，2-三氟乙基，1，1，2，2-四氟乙基，1，1，2，2，2-五氟乙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，3-氯丙基，1，3-二氟丙-2-基，1，1，1-三氟丙-2-基，2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基，3-溴丙基。
“卤代烷氧基”和“卤代烷硫基”中的卤代烷基部分的定义和上述“卤代烷基”相同。
上述的“烷氧羰基”例如是甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，异丙氧羰基，丁氧羰基。
“5-或6-元杂环基”可以任意选择和环己基或苯缩合，如上述例如是吡咯-1-基，吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，吲哚-1-基，吲哚啉-1-基，八氢吲哚-1-基，1，2-二氢喹啉-1-基，1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，十氢喹啉-1-基。另外，这些杂环基可以是未取代的或被C1-4烷基例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正-，仲-，异，叔-丁基等或卤素如氟或氯等取代，并且当有多个取代基存在时，它们彼此可以相同或不同。
上述本发明式(I)化合物中优选的化合物是：其中：R表示以下基团：
其中：
R3和R4彼此独立地表示氢原子，C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C3-7环烷基，C7-8芳烷基或者是未取代或取代的苯基(取代到苯基上的1-3个基团选自卤素，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C1-4烷氧基，C1-4卤代烷氧基，C1-4烷硫基，C1-4卤代烷硫基，苯基，苯氧基和硝基)；
R5表示未取代或取代的苯基，未取代或取代的C7-10芳烷基，未取代或取代的苯氧基-C1-3烷基，或者未取代或取代的苯硫基-C1-3烷基(取代到这些取代基上的1-4个基团选自卤素，C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C1-5烷氧基，C1-5卤代烷氧基，C1-5烷硫基，C1-5烷基亚磺酰基，C1-5烷基磺酰基，C1-5卤代烷硫基，苯基，苯氧基，C1-3烷氧羰基，硝基和氰基)；
R1和R2彼此独立地表示C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C3-7环烷基，C2-5链烯基，C2-5炔基，未取代或取代的C7-9芳烷基或者是未取代或取代的苯基(取代到这些取代基上的1-4个基团选自卤素，C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C1-5烷氧基，C1-5卤代烷氧基，C1-5烷硫基，C1-5卤代烷硫基，苯基，苯氧基和硝基)；或者
R1和R2与它们连接的氮原子一起形成5-或6-元杂环基，它们也可以任意选择和环己烷或苯缩合，或者也可以任意被甲基，乙基，正丙基，异丙基，氟，氯或溴取代；
其条件是当R表示未取代的C7-9芳烷基或未取代或取代的苄基时(取代到苄基上的1-4个基团选自卤素，C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C1-5烷氧基，C1-5卤代烷氧基，C1-5烷硫基，C1-5烷基亚磺酰基，C1-5烷基磺酰基，C1-5卤代烷硫基，苯基，苯氧基，C1-3烷氧羰基，硝基和氰基)：
R1表示C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C3-7环烷基，C2-5链烯基，C2-5炔基，未取代或取代的C7-9芳烷基或者是未取代或取代的苯基(取代到这些取代基上的1-4个基团选自卤素，C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C1-5烷氧基，C1-5卤代烷氧基，C1-5烷硫基，C1-5卤代烷硫基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基和硝基)，和；
R2表示C1-5卤代烷基，C3或C7环烷基，C2-5炔基；或者
R1和R2与它们连接的氮原子一起形成5-或6-元杂环基，它们可以和环己烷或苯缩合，或者可以任意被甲基，乙基，正丙基，异丙基，氟，氯或溴取代。
上述本发明式(I)化合物中更优选的化合物是：其中：R表示以下基团：
其中：
R3和R4彼此独立地表示氢原子，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，氯甲基，三氟甲基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苄基，未取代或取代的苯基(取代到苯基上的1-2个基团选自氟，氯，甲基，三氟甲基，甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，甲硫基，三氟甲硫基和硝基)；
R5表示苯基，苄基，苯乙基，1-苯基乙基，3-苯基丙基，1-甲基-2-苯基乙基，2-甲基-2-苯基乙基，α，α-二甲基苄基，苯氧基甲基，1-苯氧基乙基，2-苯氧基乙基，苯硫基甲基，1-苯硫基乙基或2-苯硫基乙基(其中这些基团可以被1-3个选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，异丙硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，三氟甲磺酰基取代)。
R1和R2彼此独立地表示甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，2-氯乙基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，烯丙基，炔丙基，1-甲基-3-丙炔基或1，1-二甲基-3-丙炔基；或
R1和R2彼此独立地表示苄基，苯乙基，1-苯基乙基，3-苯基丙基，1-甲基-2-苯基乙基，2-甲基-2-苯基乙基，α，α-二甲基苄基，或苯基(其中这些基团可以被1-3个选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，异丙硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，三氟甲硫基，2，2，2-三氟乙硫基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，硝基和氰基任意选择取代)，或者
R1和R2和它们连接的氮原子一起形成吡咯烷-1-基，2-甲基吡咯烷-1-基，2，5-二甲基吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，2-甲基哌啶-1-基，2，6-二甲基哌啶-1-基，八氢吲哚-1-基，2-甲基八氢吲哚-1-基，吲哚啉-1-基，2-甲基吲哚啉-1-基，5-氟-2-甲基吲哚啉-1-基，2，3-二甲基吲哚啉-1-基，十氢喹啉-1-基，2-甲基十氢喹啉-1-基，1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氟-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氯-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，6-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氟-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，2，4-三甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氯-2，2，4-三甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，2，-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基，6-氟-2，2-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基，2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉-1-基或2，2，4，6-四甲基-1，2-二氢喹啉-1-基。
其条件是当R表示苄基，苯乙基，1-苯基乙基，3-苯基丙基，1-甲基-2-苯基乙基，2-甲基-2-苯基乙基，α，α-二甲基苄基或取代的苄基时(取代到苄基上的1-3个基团选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，异丙硫基，三氟甲硫基，2，2，2-三氟乙硫基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，硝基和氰基)：
R1表示甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，1-氯乙基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，烯丙基，炔丙基，1-甲基-3-丙炔基或1，1-二甲基-3-丙炔基，苄基，苯乙基，1-苯基乙基，3-苯基丙基，1-甲基-2-苯基乙基，2-甲基-2-苯基乙基，α，α-二甲基苄基或苯基(其中这些基团是未取代的或被1-3个选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，异丙硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，三氟甲硫基，2，2，2-三氟乙硫基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，硝基和氰基取代)，和
R2表示1-氯乙基，环丙基，环庚基或炔丙基；或
R1和R2和它们连接的氮原子一起形成八氢吲哚-1-基，2-甲基八氢吲哚-1-基，吲哚啉-1-基，2-甲基吲哚啉-1-基，5-氟-2-甲基吲哚啉-1-基，2，3-二甲基吲哚啉-1-基，十氢喹啉-1-基，2-甲基十氢喹啉-1-基，1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氟-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氯-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，6-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氟-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，2，4-三甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氯-2，2，4-三甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，2，-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基，6-氟-2，2-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基，2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉-1-基或2，2，4，6-四甲基-1，2-二氢喹啉-1-基。
上述基本定义，无论是一般的或优选范围的，都可以如所述彼此结合，因此也包括优选范围之间的结合。
式(I)化合物含有不对称碳原子，如下式：其中以C*表示的碳原子是不对称碳原子。本发明所述的式(I)化合物为纯的旋光活性对映体及适当比例的旋光活性对映体(包括外消旋体)的混合物。
因此本发明的式(I)化合物是旋光活性对映体及它们的混合物。
按照本发明式(I)化合物的具体实例可以表示为表1中的以下化合物。
表1
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| H | H | 苯基 | 乙基 | 环丙基 |
| H | H | 苯基 | 乙基 | 环庚基 |
| H | H | 苯基 | 2-氯乙基 | 2-氯乙基 |
| H | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 环庚基 |
| H | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 环辛基 |
| H | H | 2-甲基苯基 | 正丙基 | 环丙基 |
| H | H | 2-甲基苯基 | 2-氯乙基 | 2-氯乙基 |
| H | H | 3-甲基苯基 | 乙基 | 环丙基 |
| H | H | 4-甲基苯基 | 乙基 | 环丙基 |
| H | H | 4-甲基苯基 | 乙基 | 环庚基 |
| H | H | 2-氟苯基 | 乙基 | 环庚基 |
| H | H | 3-氟苯基 | 乙基 | 环庚基 |
| H | H | 2-氯苯基 | 乙基 | 环丙基 |
| H | H | 3-氯苯基 | 2-氯乙基 | 2-氯乙基 |
| H | H | 4-氯苯基 | 2-氯乙基 | 2-氯乙基 |
| H | H | 2，3-二甲基苯基 | 乙基 | 环丙基 |
| H | H | 2，4-二氯苯基 | 乙基 | 环丙基 |
| 甲基 | H | 苯基 | 乙基 | 环丙基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 甲基 | H | 苯基 | 乙基 | 环庚基 |
| 甲基 | H | 苯基 | 正丙基 | 环丙基 |
| 甲基 | H | 苯基 | 2-氯乙基 | 2-氯乙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 甲基 | 甲基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 甲基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 甲基 | 正丙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 正丙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 异丙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 正丁基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 仲丁基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 叔丁基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 正戊基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 环丙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 环戊基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 环庚基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 正丙基 | 正丙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 正丙基 | 异丙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 正丙基 | 正丁基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 正丙基 | 仲丁基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 正丁基 | 正丁基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丁基 | 异丁基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2-氯乙基 | 2-氯乙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 烯丙基 | 烯丙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 苄基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 3-甲基苄基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 正丙基 | 4-氟苄基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 苯基乙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 3-苯基丙基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 正丙基 | 1-甲基-2-苯基乙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 2-甲基-2-苯基乙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | α，α-二甲基苄基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 2-甲基苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 3-甲基苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 4-甲基苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 4-甲氧基苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 4-乙氧基苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 4-异丙氧基苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 4-三氟甲基苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 2，4-二甲基苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 3，4-二甲基苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 2，4-二氟苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 2，4-二氯苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 吡咯烷-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2-甲基-吡咯烷-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2，5-二甲基-吡咯烷-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 哌啶-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2-甲基哌啶-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2，6-二甲基哌啶-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 八氢吲哚-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2-甲基八氢吲哚-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 吲哚-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2-甲基二氢吲哚-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 5-氟-2-甲基-二氢吲哚-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2，3-二甲基二氢吲哚-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 十氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2-甲基十氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 6-氟-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 6-氯-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2，6-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 6-氟-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2，2，4-三甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 6-氯-2，2，4-三甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2，2-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 6-氟-2，2-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 2，2，4，6-四甲基-1，2-二氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 炔丙基 | 炔丙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 1-甲基-3-丙炔基 | 正丙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 1，1-二甲基-3-丙炔基 | 正丙基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 乙基 | 异丙基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 异丙基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 环戊基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-乙基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-正丙基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-异丙基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-叔丁基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 2-氯苯基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 3-溴苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-三氟甲氧基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-二氟甲氧基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-甲硫基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-乙硫基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-异丙硫基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-甲基亚磺酰基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-甲基磺酰基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-三氟甲硫基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-二氟甲硫基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-苯基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-苯氧基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-氰基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-硝基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 2-甲氧羰基苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 2-乙氧羰基苯基 |
| 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 乙基 | 正戊基 |
| 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 异丙基 | 2-甲基苯基 |
| 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 异丙基 | 3-氯苯基 |
| 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 异丙基 | 2，4-二氟苯基 |
| 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-正丙基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 甲基 | H | 4-正丙基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-异丙基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 4-异丙基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-叔丁基苯基 | 甲基 | 甲基 |
| 甲基 | H | 4-叔丁基苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 4-叔丁基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲氧基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 3-甲氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-甲氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-乙氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-乙氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-异丙氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-甲硫基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-乙硫基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-异丙硫基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-甲基亚磺酰基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-甲基磺酰基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-氟苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 2-氟苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 2-氟苯基 | 烯丙基 | 烯丙基 |
| 甲基 | H | 2-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-氟苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 3-氟苯基 | 乙基 | 异丙基 |
| 甲基 | H | 3-氟苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 3-氟苯基 | 2-氯乙基 | 氯乙基 |
| 甲基 | H | 3-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 乙基 | 异丙基 |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 异丙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 异丙基 | 4-氯苯基 |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 异丙基 | 2，4-二氟苯基 |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 吡咯烷-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2-甲基吡咯烷-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2，5-二甲基吡咯烷-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 哌啶-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2-甲基哌啶-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2，6-二甲基哌啶-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 八氢吲哚-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2-二甲基八氢吲哚-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 二氢吲哚-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2-甲基二氢吲哚-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 5-氟-2-甲基二氢吲哚-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2，3-二甲基二氢吲哚-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 十氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2-甲基-二甲基四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 6-氟-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 6-氯-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2，6-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2，6-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 6-氟-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2，2，4-三甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 6-氯-2，2，4-三甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 氟苯基 | 2，2-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 6-氟-2，2-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉-1-基 | |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R＋2 |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 2，2，4，6-四甲基-1，2-二氢喹啉-1-基 | |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 炔丙基 | 炔丙基 |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 1-甲基-3-丙炔基 | 正丁基 |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 1，1-二甲基-3-丙炔基 | 正丁基 |
| 甲基 | H | 2-氯苯基 | 甲基 | 异丙基 |
| 甲基 | H | 2-氯苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 2-氯苯基 | 乙基 | 仲丁基 |
| 甲基 | H | 2-氯苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 2-氯苯基 | 正丙基 | 正丙基 |
| 甲基 | H | 2-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-氯苯基 | 异丙基 | 3-甲氧基苯基 |
| 甲基 | H | 2-氯苯基 | 异丙基 | 3，4-二甲基苯基 |
| 甲基 | H | 3-氯苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 3-氯苯基 | 乙基 | 正丙基 |
| 甲基 | H | 3-氯苯基 | 乙基 | 环丙基 |
| 甲基 | H | 3-氯苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 3-氯苯基 | 2-氯乙基 | 2-氯乙基 |
| 甲基 | H | 3-氯苯基 | 烯丙基 | 烯丙基 |
| 甲基 | H | 3-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-氯苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 |
| 甲基 | H | 3-氯苯基 | 异丙基 | 3-溴苯基 |
| 甲基 | H | 4-氯苯基 | 甲基 | 异丙基 |
| 甲基 | H | 4-氯苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 4-氯苯基 | 乙基 | 异丁基 |
| 甲基 | H | 4-氯苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 4-氯苯基 | 正丙基 | 异丙基 |
| 甲基 | H | 4-氯苯基 | 正丙基 | 异丁基 |
| 甲基 | H | 4-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-氯苯基 | 异丙基 | 3-三氟甲基苯基 |
| 甲基 | H | 3-溴苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 甲基 | H | 4-溴苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 4-溴苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 4-溴苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-三氟甲基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 2-三氟甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-三氟甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-三氟甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-三氟甲基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 4-三氟甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-二氟甲氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-三氟甲硫基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 4-三氟甲硫基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-二氟甲硫基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲氧羰基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-乙氧羰基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-氰基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-硝基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2，3-二甲基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 2，3-二甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2，4-二甲基苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 2，4-二甲基苯基 | 乙基 | 异丙基 |
| 甲基 | H | 2，4-二甲基苯基 | 烯丙基 | 烯丙基 |
| 甲基 | H | 2，4-二甲基苯基 | 乙基 | 苯基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 甲基 | H | 2，5-二甲基苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 2，5-二甲基苯基 | 正丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2，6-二甲基苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 2，6-二甲基苯基 | 乙基 | 环戊基 |
| 甲基 | H | 3，4-二甲基苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 3，4-二甲基苯基 | 乙基 | 环丙基 |
| 甲基 | H | 3，4-二甲基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 3，4-二甲基苯基 | 异丙基 | 苄基 |
| 甲基 | H | 3，4-二甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3，5-二甲基苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 3，5-二甲基苯基 | 乙基 | 4-氟苯基 |
| 甲基 | H | 3，5-二甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基-6-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2，4-二氟苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3，4-二氟苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-氟-4-甲氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2，3-二氯苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 2，3-二氯苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 2，3-二氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2，4-二氯苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 2，4-二氯苯基 | 乙基 | 环戊基 |
| 甲基 | H | 2，4-二氯苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 2，4-二氯苯基 | 乙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2，4-二氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2，6-二氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3，4-二氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3，5-二氟甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2，4，5-三甲基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 2，4，5-三甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 甲基 | H | 2，4，6-三甲基苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 2，4，6-三甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2，3，4-三氯苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 2，3，4-三氯苯基 | 乙基 | 异丙基 |
| 甲基 | H | 2，3，4-三氯苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 2，3，4-三氯苯基 | 乙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2，3，4-三氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 苯基 | 乙基 | 环丙基 |
| 乙基 | H | 苯基 | 2-氯乙基 | 2-氯乙基 |
| 乙基 | H | 3-甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 4-苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 |
| 乙基 | H | 3-甲氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 2-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 4-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 3-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 3-溴苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 2-三氟甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 3，4-二甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 3，4-二氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 正丙基 | H | 苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 正丙基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 正丙基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 正丙基 | H | 3-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 正丙基 | H | 3-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 异丙基 | H | 苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 异丙基 | H | 苯基 | 乙基 | 异丙基 |
| 异丙基 | H | 苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 异丙基 | H | 苯基 | 正丙基 | 正丙基 |
| 异丙基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 异丙基 | H | 2-氟苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 |
| 异丙基 | H | 2，4-二甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 正丁基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 仲丁基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 环丙基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 环丙基 | H | 4-甲氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 环戊基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 环戊基 | H | 苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 环己基 | H | 苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 环己基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 环己基 | H | 4-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 环庚基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 苄基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 2-氯苄基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 苯基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 3-甲基苯基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 3-甲氧基苯基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 4-氟苯基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 4-氯苯基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 3-三氟甲基苯基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 3，4-二甲基苯基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 3，4-二氯苯基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 3-甲基苯基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 3-甲基苯基 | H | 3，4-二甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 2-氟苯基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 4-氟苯基 | H | 4-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 4-氯苯基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 氯甲基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 氯甲基 | H | 苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 |
| 三氟甲基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 三氟甲基 | H | 苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 苯基 | 乙基 | 环丙基 |
| 甲基 | 甲基 | 苯基 | 乙基 | 环庚基 |
| 甲基 | 甲基 | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 4-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 4-甲氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 3-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 4-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 2-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 3-氯苯基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | 甲基 | 3-氯苯基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | 甲基 | 3-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 3，5-二甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 3，5-二氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | 甲基 | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | 甲基 | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | 乙基 | 3-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | 乙基 | 苯基 | 异丙基 | 2-甲基苯基 |
| 乙基 | 正丙基 | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 正丙基 | 甲基 | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 正丙基 | 甲基 | 3-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 异丙基 | 甲基 | 苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| 异丙基 | 甲基 | 3-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 |
| H | H | 苄基 | 乙基 | 环丙基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| H | H | 3-甲基苄基 | 乙基 | 环丙基 |
| H | H | 3-甲氧基苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| H | H | 3-氯苄基 | 异丙基 | 4-氟苯基 |
| H | H | 1-苯乙基 | 乙基 | 环丙基 |
| H | H | 1-苯乙基 | 2-氯乙基 | 2-氯乙基 |
| H | H | 1-(3-甲基苯基)乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| H | H | 1-(4-氟苯基)乙基 | 乙基 | 环己基 |
| H | H | α，α-二甲基苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 苄基 | 乙基 | 环丙基 |
| 甲基 | H | 苄基 | 2-氯乙基 | 2-氯乙基 |
| 甲基 | H | 2-甲基苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-氟苄基 | 异丙基 | 2-氯苯基 |
| 甲基 | H | 3-氟苄基 | 异丙基 | 2，4-二氟苯基 |
| 甲基 | H | 3-氯苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-三氟甲基苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 1-苯乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 1-(3-氟苯基)乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 3-氯苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | α，α-二甲基苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 4-甲基苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 2，4-二甲基苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| 正丙基 | H | 苄基 | 乙基 | 环己基 |
| 正丙基 | H | 苄基 | 异丙基 | 4-氟苯基 |
| 异丙基 | H | 苄基 | 乙基 | 乙基 |
| 异丙基 | H | 苄基 | 乙基 | 异丙基 |
| 异丙基 | H | 苄基 | 乙基 | 环戊基 |
| 异丙基 | H | 苄基 | 乙基 | 环己基 |
| 异丙基 | H | 苄基 | 异丙基 | 异丙基 |
| 异丙基 | H | 苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| 异丙基 | H | 4-氟苄基 | 异丙基 | 苯基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 异丙基 | H | 4-氟苄基 | 异丙基 | 4-氟苯基 |
| H | H | 苯乙基 | 乙基 | 环丙基 |
| H | H | 3-甲基苯基乙基 | 乙基 | 环己基 |
| H | H | 4-氟苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| H | H | 2-氯苯基乙基 | 乙基 | 2-氯苯基 |
| 甲基 | H | 苯乙基 | 甲基 | 甲基 |
| 甲基 | H | 苯乙基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 苯乙基 | 乙基 | 异丙基 |
| 甲基 | H | 苯乙基 | 乙基 | 环戊基 |
| 甲基 | H | 苯乙基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 苯乙基 | 乙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 苯乙基 | 正丙基 | 正丙基 |
| 甲基 | H | 苯乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 苯乙基 | 异丙基 | 2-甲基苯基 |
| 甲基 | H | 苯乙基 | 异丙基 | 3-氯苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-甲氧基苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-氟苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-三氟甲基苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3，5-二甲基苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3，5-二氟苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-甲基-2-苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 1-甲基-2-苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 1，2-二甲基-2-苯基乙基 | 异丙基 | 4-甲氧基苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 乙基 | 苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 2-甲基苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 3-氟苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 2-氯苯基乙基 | 异丙基 | 3-氟苯基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 乙基 | H | 3，5-二甲基苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 乙基 | H | 3，5-二氟苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 正丙基 | H | 苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 正丙基 | H | 3-氟苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 异丙基 | H | 苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 异丙基 | H | 3-甲基苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 正丁基 | H | 苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 正丁基 | H | 3-氯苯基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-苯基丙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 苯氧基甲基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 苯氧基甲基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 苯氧基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-甲基苯氧基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3-氟苯氧基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3，4-二甲基苯氧基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3，4-二氟苯氧基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 1-苯氧基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 1-(3-氟苯氧基)-乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 苯氧基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 乙基 | 苯氧基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-苯氧基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 苯硫基甲基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 苯硫基甲基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-甲基苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-氯苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 |
| 甲基 | H | 3，4-二甲氧苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 1-苯硫基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 乙基 | 苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 苯氧基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 乙基 | 苯氧基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-苯氧基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 苯硫基甲基 | 乙基 | 乙基 |
| 甲基 | H | 苯硫基甲基 | 乙基 | 环己基 |
| 甲基 | H | 苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-甲基苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 4-氯苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 3，4-二甲基苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 1-苯硫基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | H | 2-苯硫基乙基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 甲基 | 苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| 甲基 | 乙基 | 苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 | R/S |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 | R |
| 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 甲基 | H | 3-甲氧苯基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 甲基 | H | 3-甲氧苯基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 甲基 | H | 2-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| R3 | R4 | R5 | R1 | R2 | R/S |
| 甲基 | H | 2-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 甲基 | H | 3-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 甲基 | H | 3-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 甲基 | H | 4-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 甲基 | H | 2-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 甲基 | H | 2-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 甲基 | H | 3-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 甲基 | H | 3-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 甲基 | H | 4-氯苯基 | 异丙基 | 3-三氟甲基苯基 | R |
| 甲基 | H | 4-氯苯基 | 异丙基 | 3-三氟甲基苯基 | S |
| 甲基 | H | 3-三氟甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 甲基 | H | 3-三氟甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 甲基 | H | 2，4-二氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 甲基 | H | 2，4-二氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 乙基 | H | 2-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 乙基 | H | 2-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 正丙基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 正丙基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 甲基 | H | 苯乙基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 甲基 | H | 苯乙基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 乙基 | H | 苯乙基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 乙基 | H | 苯乙基 | 异丙基 | 苯基 | S |
| 甲基 | H | 苯氧基甲基 | 异丙基 | 苯基 | R |
| 甲基 | H | 苯氧基甲基 | 异丙基 | 苯基 | S |
例如在上述式(I)化合物的制备方法a)中，使用1-(1-甲基-3-苯基丙基)-5(4H)四唑啉酮和N-乙基-N-环己基氨基甲酰氯作为原料，所述的制备方法可以用以下反应式说明：
在上述制备方法a)中的原料(式(II)化合物)，除了其中R表示未取代的C7-9芳烷基或取代的苄基以外(取代到苄基上的1-5个基团选自卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6卤代烷硫基，苯基，苯氧基，C1-4烷氧羰基，硝基和氰基)，是文献中未公开的新的化合物。
在特别优选的式(II)化合物中，取代基R和式(I)化合物中的优选的或更优选的R有相同的含义。
式(II)化合物通常例如可以通过以下制备方法b)或c)制备：制备方法b)
式(IV)化合物：
R-N＝C＝O (IV)其中R的定义同上，和三甲代甲硅烷基叠氮化物在催化量的三氟化硼-乙醚络合物存在下进行反应。制备方法c)
上述式(IV)化合物和叠氮化钠在极性溶剂中于催化量的氯化铝存在下进行反应。
在上述方法b)和c)中作为原料的式(IV)化合物包括有机化学领域公知的异氰酸酯，它很容易得到，例如使式(V)表示的胺：
R-NH2 (V)其中R的定义同上，例如和光气按照“SHIN JIKKEN KAGAKU KOUZA”(New experimental chemistry lecture)Vol.14，III，PP.1490-1496(Maruzen Ltd出版，1978.2月20日)所述的方法进行反应得到。
上述式(V)化合物能够例如按照“SHIN JIKKEN KAGAKU KOUZA”(New experimental chemistry lecture)Vol.14，III，PP.1332-1398(Maruzen Ltd 出版，1978.2月 20 日)或者按照“OrganicReaction”Vol 5,1949,301-330(John Wiley & Sons，Inc.)所述的类似方法合成。
式(II)化合物的典型实例是以下化合物：1-(1-(2-甲基苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(3-甲基苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(4-甲基苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(3-氟苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(4-氯苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(3-氟甲基苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(3，4-二甲基苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(2，4-二氯苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(2，3，4-三氯苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(4-氟苯基)丙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(3-甲氧苯基)丙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(3-氟苯基)丁基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基-1-苯基丙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(环己基苄基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(二苯基甲基)-5(4H)-四唑啉酮，1-苄基-2-甲基丙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-3-苯基丙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(，-二甲基-4-氟苄基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-2-苯氧基乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-苯硫基乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(R)-(2-甲基苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(S)-(3-甲基苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(R)-(3-氟苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(S)-(3-氟苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(R)-(2，4-二氟苯基)乙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(R)-(4-氟苯基)丙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(S)-(4-氟苯基)丙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基-1-(R)-苯基丙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(R)-甲基-3-苯基丙基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-(R)-甲基-2-苯氧基乙基)-5(4H)-四唑啉酮等。
作为与上述式(II)化合物反应的式(III)化合物的典型实例是有机化学领域公知的氨基甲酰氯，可以举出以下化合物：N，N-二乙基氨基甲酰基氯，N-环己基-N-乙基氨基甲酰基氯，N，N-二正丙基氨基甲酰基氯，N-环丙基-N-正丙基氨基甲酰基氯，N-环丙基-N-异丙基氨基甲酰基氯，N，N-二烯丙基氨基甲酰基氯，N，N-二炔丙基氨基甲酰基氯，N-异丙基-N-苯基氨基甲酰基氯，N-2-氯苯基-N-异丙基氨基甲酰基氯，N-3-溴苯基-N-异丙基氨基甲酰基氯，N-4-氟苯基-N-异丙基氨基甲酰基氯，N-(4-甲基苯基)-N-异丙基氨基甲酰基氯，N-苄基-N-乙基氨基甲酰基氯，1-吲哚啉基羰基氯，1，2，3，4-四氢喹啉-1-基羰基氯，2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基羰基氯，2，2，-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基羰基氯，N-1，1-二甲基炔丙基-N-苯基氨基甲酰基氯，N-甲基-N-苯基氨基甲酰基氯，N-乙基-N-苯基氨基甲酰基氯，N-正丙基-N-苯基氨基甲酰基氯，N-环己基-N-异丙基氨基甲酰基氯，2-甲基-1，2-二氢喹啉-1-基羰基氯，2，2-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基羰基氯等。
制备方法a)的反应通常在惰性有机溶剂中进行，在上述反应中作为所述惰性有机溶剂的实例可以举出脂肪族，脂环族和芳香族烃类(它们也可以任意选择被氯化)，例如戊烷，己烷，环己烷，石油醚，挥发油，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，氯苯，二氯苯；醚类例如乙醚，甲乙醚，二异丙基醚，二丁基醚，二噁烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氢呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)；腈类例如乙腈，丙腈；酰胺类例如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮，六甲基磷酸三酰胺(HMPA)等。
制备方法a)可以在酸结合剂存在下进行，作为优选的实例可以举出常用的碱4-二甲基氨基吡啶(DMAP)。
在使用DMAP作为酸结合剂时，制备方法a)的反应通常在约-10到约200℃，优选约25-约140℃于常压下进行，也可以在增压或减压下进行。
制备方法a)的反应也可以使用除了DMAP以外的酸结合剂进行，作为所述酸结合剂可以举出无机酸盐(例如碳酸钠，碳酸钾等)，烷基醇化物(例如甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾)，氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化锂，有机碱(例如三乙胺，1，1，4，4-四甲基亚乙基二胺，N，N-二甲基苯胺，吡啶等)。
在使用酸结合剂进行所述反应时，通过使用DMAP作为催化剂能够选择性地得到式(I)化合物。
在上述情况下反应温度范围通常为约0℃-约150℃，优选约25℃-约100℃，所述反应在常压下进行较好，但是也可以在增压或减压下进行。
本发明的式(I)化合物例如可以使用1摩尔式(II)化合物和约1摩尔到约1.5摩尔式(III)化合物反应制备，反应在约1摩尔到约1.5摩尔作为碱的DMAP存在下，于上述惰性溶剂中进行。
本发明的式(I)化合物例如可以使用1摩尔式(II)化合物和约1摩尔到约1.5摩尔式(III)化合物反应制备，反应用约0.01摩尔到约0.3摩尔DMAP作为催化剂，用约1摩尔到约1.5摩尔碳酸钾作为碱，于上述惰性溶剂中进行。
如此得到的本发明式(I)化合物可以被分离并通过重结晶，色谱法等提纯。
上述制备方法b)的反应可以使用三氟化硼醚络合物作为催化剂进行， 反应温度通常为约0℃-约200℃，优选约50℃-约150℃，反应优选在常压下进行。
但是也可以在增压或减压下进行。
制备方法b)可以使用1摩尔式(IV)化合物和约1摩尔到约2摩尔三甲基甲硅烷基叠氮化物在约0.005摩尔到约0.01摩尔三氟化硼醚络合物作为催化剂存在下进行。
制备方法c)通常在极性溶剂中进行，通常的极性溶剂例如可以举出酰胺如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺等；亚砜类如二甲基亚砜，环丁砜等。反应温度通常为约0℃-约200℃，优选约20℃-约150℃，反应优选在常压下进行，但是也可以在增压或减压下进行。
制备方法c)通常使用1摩尔式(IV)化合物和约1摩尔到约1.5摩尔叠氮化钠在约0.05摩尔到约1摩尔氯化铝作为催化剂存在下，在极性溶剂如二甲基甲酰胺中进行。
本发明的式(I)化合物，如在随后试验例中看到的，具有优异的除草活性，能够用作控制杂草的除草剂。“杂草”的广义上讲是指在不希望它们生长的地方生长的植物。
本发明的化合物根据其使用的浓度作为全部的或选择性的除草剂，例如本发明的活性化合物在以下杂草和作物之间能够作为选择性除草剂。双子叶属杂草：欧芥属，独行菜属，拉拉藤属，繁缕属，黎属，荨麻属，千里光属，苋属，马齿苋属，苍耳属，番薯属，蓼属，豚草属，蓟属，苦苣菜属，茄属，蔊菜属，野芝麻属，婆婆纳属，曼陀罗属，堇菜属，鼬瓣花属，罂粟属，矢车菊属，牛膝菊属，节节菜属，母草属等。双子叶属作物：木棉属，大豆属，甜菜属，胡萝卜属，菜豆数，豌豆属，茄属，亚麻属，番薯属，野豌豆属，烟草属，番茄属，落花生属，芸苔属，莴苣属，香瓜属，南瓜属等。单子叶属杂草：稗属，狗尾草属，黍属，马唐属，梯牧草属，早熟禾属，狐茅属，属，毒麦草属，雀麦属，燕麦属，莎草属，高粮属，冰草属，雨久花属，飘拂草属，慈菇属，荸荠属，藨草属，雀稗属，鸭嘴草属，剪股颖属，看麦娘属，狗芽根属等。单子叶数作物：稻属，玉蜀黍属，小麦属，大麦属，燕麦属，黑麦属，高粮属，黍属，甘蔗属，凤梨属，天门冬属，葱属等。
本发明式(I)活性化合物的用途不限于上述植物，还能够以同样方式用于其它植物。
按照本发明，所有植物和植物的部分都能够被处理。术语植物包括所有植物和植物总体，例如希望的或不希望的野生植物和作物植物(包括天然存在的作物品种)。作物植物可以是通过常规的育种和选种方法，或通过生物技术或基因工程方法或这些过程和方法的结合得到的植物品种，包括转基因植物，以及包括不能或能够通过植物专利或植物品种权保护的植物品种。植物部分包括土壤表面上下出现的植物的所有部分和组织，例如苗，叶，针叶，主茎和梗，树干，花，果实，种子以及根，块茎，球茎，根茎。术语植物部分还包括已收获的植物和繁殖物，例如插条，块茎，球茎，根茎，芽和种子。
按照本发明，使用活性成份或含有它们的组合物采用常规方法直接处理植物或植物部分或者它们的环境(包括土壤)或储存室，例如通过浸渍，喷洒，撒粉，喷雾，散布方法处理，在繁殖物的情况下还可以进行一次或多次的涂敷处理。
按照使用的浓度，本发明的活性化合物能够非选择性地控制杂草，例如用于工业场地，铁路，小路或有或没有种植树木的场所。
另外，本发明的活性化合物能够在终年有作物的处所控制杂草，例如用于森林，装饰树植物，果园，葡萄园，柑橘园，坚果园，香蕉园，咖啡园，茶园，橡胶园，油棕榈园，可可园，软水果园，蛇麻草园等，还可以在年生的作物中选择性地控制杂草。
本发明的式(I)活性化合物当应用时可以制成常规的制剂，作为这种制剂可以举出例如溶液，乳液，可湿性粉剂，悬浮剂，粉末，可溶性粉末，颗粒剂，片剂，浓缩悬浮乳油，微胶囊，聚合材料，琼博(jumbo)制剂等。
这些制剂能够按照本身公知的方法制备，例如将活性化合物和补充剂，即液体稀释剂和/或固体稀释剂或载体混合，也可以任意选择加入表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂。当用水作物补充剂时，例如可以用有机溶剂作为辅助溶剂。
作为液体稀释剂或载体一般可以举出芳香烃(例如二甲苯，甲苯，烷基萘等)，氯代芳香烃或氯代脂肪烃(例如氯苯，二氯乙烷，二氯甲烷等)，脂肪烃[环己烷等或链烷烃(例如矿物油部分等)]，醇类(例如丁醇，乙二醇及其醚和酯)，酮类(例如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮，环己酮等)，强极性溶剂(例如二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等)和水。
作为固体稀释剂例如可以举出粉碎的天然矿物(例如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，石绒，蒙托土，硅藻土等等)，粉碎的合成无机物(例如高度分散的硅酸，矾土，硅酸盐等)等。
作为颗粒的固体载体可以举出例如磨碎或分散的石料(例如方解石，大理石，浮石，海泡石，白云石等)，无机或有机粉末的合成颗粒，有机物的颗粒等(例如锯末，椰子壳，玉米芯，烟草杆等)等。
作为乳化剂和/或泡沫形成剂可以举出非离子和阴离子乳化剂[例如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐等)]，清蛋白水解产物等。
作为分散剂例如包括亚硫酸化木素废液和甲基纤维素。
黏合剂也用于制剂中(粉剂，颗粒剂，乳液)，作为常用的黏合剂例如可以举出羧甲基纤维素，天然的和合成的聚合物(例如阿拉伯树胶，聚乙烯醇，聚醋酸乙酯等)。
还可以使用着色剂，作为着色剂例如可以举出无机颜料(例如氧化铁，氧化钛，普鲁士兰等)，有机染料如茜素染料，偶氮染料或金属酞菁染料，以及微量的营养素，例如金属如铁，镁，硼，铜，钴，钼，锌等的盐类。
所述制剂可以含有上述式(I)化合物的范围通常是0.1-95％重量，优选0.5-90％重量。
本发明的活性化合物能够单独或以其制剂形式用于控制杂草，它们也可以和公知的除草剂混合使用，所述的混合制剂能够以最终制剂形式预先制备，或者在使用时用大筒混合制备。
本发明的式(I)化合物也可以和安全剂一起使用，并且通过这种混合可以扩大它们作为选择性除草剂的使用范围，安全剂的实例可以举出1-(α，α-二甲基苄基)-3-对-甲苯基脲。
作为上述混合制剂中可能结合的公知除草剂可以举出例如：4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3-乙硫基-1，2，4-三嗪-5(4H)酮；1-氨基-6-乙硫基-3-(2，2-二甲基丙基)-1，3，5-三嗪-2，4-(1H，3H)二酮；或N-(2-苯并噻唑基)-N，N’-二甲基脲等用于控制谷物的杂草；4-氨基-3-甲基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5(4H)酮等用于控制甘蔗的杂草；4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5(4H)酮等用于控制大豆的杂草。
惊奇地发现本发明某些式(I)化合物的混合制剂显示了协同的效果。
使用本发明的式(I)活性化合物时，它们本身能够直接使用，或者以制剂的形式使用，例如准备好的溶液，乳液，悬浮液，粉剂，颗粒剂，或者以通过进一步稀释制备的使用形式被使用。
本发明的式(I)活性化合物能够通过浇灌，喷洒，喷雾，撒粉或撒颗粒等使用。
本发明的式(I)活性化合物能够用于植物的芽前和芽后的任何阶段，它们也可以混合于播种前的土壤中。
活性化合物的使用量可以在很大范围内变化，根据所需的效果可以有所不同。假如用作例如上述已经提到的除草剂，其范围约0.01-约5kg活性化合物/公顷，优选约0.1-3kg活性化合物/公顷。
本发明化合物的制备和应用通过以下实施例更详细地描述，但是本发明不以任何方式限于这些实施例，除了另有叙述以外，“份”是指“重量份”。化合物的制备实施例合成实施例1
1-(1-甲基-3-苯基丙基)-5(4H)四唑啉酮(1.0g)，二甲基氨基吡啶(0.67g)和N-环己基-N-乙基氨基甲酰氯(1.04g)溶解在甲苯(20ml)中，于80℃加热搅拌8小时，自然冷却后将混合物用水(2×10ml)洗涤，无水硫酸钠干燥，减压下蒸掉溶剂，残留物用硅胶柱色谱法(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝3∶1)处理，得到1-(1-甲基-3-苯基丙基)-4-(N-环己基-N-乙基氨基甲酰基)-5(4H)四唑啉酮(1.65g)。n201.5215
按照上述合成实施例1同样的方法得到的化合物与合成实施例1得到的化合物一起列于以下表2中。表2
表2(续)
表2(续)
表2(续)
合成实施例2(中间体)
| 化合物No. | R3 | R4 | R5 | R1 | R2 | 性质 |
| 1 | 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5289 |
| 2 | 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5282 |
| 3 | 甲基 | H | 2-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.65-69℃ |
| 4 | 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 异丙基 | n20 D1.5148 |
| 5 | 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 环己基 | n20 D1.5139 |
| 6 | 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5494 |
| 7 | 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5293 |
| 8 | 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5263 |
| 9 | 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5431 |
| 10 | 甲基 | H | 4-叔丁基苯基 | 甲基 | 甲基 | mp.123-125℃ |
| 11 | 甲基 | H | 4-叔丁基苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5201 |
| 12 | 甲基 | H | 2-氟苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5194 |
| 13 | 甲基 | H | 2-氟苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5204 |
| 14 | 甲基 | H | 2-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.60-62℃ |
| 15 | 甲基 | H | 3-氟苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5199 |
| 16 | 甲基 | H | 3-氟苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5170 |
| 17 | 甲基 | H | 3-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5422 |
| 18 | 甲基 | H | 4-氟苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5170 |
| 19 | 甲基 | H | 4-氟苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5147 |
| 20 | 甲基 | H | 4-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5402 |
| 21 | 甲基 | H | 2-氯苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5339 |
| 22 | 甲基 | H | 2-氯苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5314 |
| 23 | 甲基 | H | 2-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.92-96℃ |
| 化合物No. | R3 | R4 | R5 | R1 | R2 | 性质 |
| 24 | 甲基 | H | 3-氯苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5372 |
| 25 | 甲基 | H | 3-氯苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5343 |
| 26 | 甲基 | H | 3-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5608 |
| 27 | 甲基 | H | 4-氯苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5375 |
| 28 | 甲基 | H | 4-氯苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5378 |
| 29 | 甲基 | H | 4-氯苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5559 |
| 30 | 甲基 | H | 4-溴苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5443 |
| 31 | 甲基 | H | 4-溴苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5519 |
| 32 | 甲基 | H | 4-溴苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.87-89℃ |
| 33 | 甲基 | H | 2-三氟甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.80-86℃ |
| 34 | 甲基 | H | 3-三氟甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5183 |
| 35 | 甲基 | H | 4-三氟甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.111-113℃ |
| 36 | 甲基 | H | 3，4-二甲基苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5271 |
| 37 | 甲基 | H | 3，4-二甲基苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5254 |
| 38 | 甲基 | H | 3，4-二甲基苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5480 |
| 39 | 甲基 | H | 2，4-二氯苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5381 |
| 40 | 甲基 | H | 2，4-二氯苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5422 |
| 41 | 甲基 | H | 2，4-二氯苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.62-70℃ |
| 化合物No. | R3 | R4 | R5 | R1 | R2 | 性质 |
| 42 | 甲基 | H | 2，3，4-三氯苯基 | 乙基 | 乙基 | mp.97-99℃ |
| 43 | 甲基 | H | 2，3，4-三氯苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5430 |
| 44 | 甲基 | H | 2，3，4-三氯苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.99-100℃ |
| 45 | 乙基 | H | 苯基 | 乙基 | 环丙基 | n20 D1.5242 |
| 46 | 异丙基 | H | 苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5233 |
| 47 | 异丙基 | H | 苯基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5203 |
| 48 | 异丙基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.81-92℃ |
| 49 | 环己基 | H | 苯基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5320 |
| 50 | 环己基 | H | 苯基 | 乙基 | 环己基 | mp.107-112℃ |
| 51 | 环己基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.166-168℃ |
| 52 | 苯基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.189-190℃ |
| 53 | 异丙基 | H | 苄基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5139 |
| 54 | 异丙基 | H | 苄基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5165 |
| 55 | 异丙基 | H | 苄基 | 异丙基 | 苯基 | mp.63-66℃ |
| 56 | 甲基 | H | 苯乙基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5219 |
| 57 | 甲基 | H | 苯乙基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5215 |
| 58 | 甲基 | H | 苯乙基 | 乙基 | 苯基 | n20 D1.5440 |
| 59 | 甲基 | H | 苯乙基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5411 |
| 60 | 甲基 | H | 苯氧基甲基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5266 |
| 61 | 甲基 | H | 苯氧基甲基 | 乙基 | 环己基 | mp.92-94℃G |
| 62 | 甲基 | H | 苯氧基甲基 | 异丙基 | 苯基 | mp.89-96℃ |
| 63 | 甲基 | H | 苯硫基甲基 | 乙基 | 乙基 | n20 D1.5545 |
| 化合物No. | R3 | R4 | R5 | R1 | R2 | 性质 |
| 64 | 甲基 | H | 苯硫基甲基 | 乙基 | 环己基 | n20 D1.5502 |
| 65 | 甲基 | H | 苯硫基甲基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5703 |
| 66 | 甲基 | H | 3，4-二氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.70-72℃ |
| 67 | 甲基 | H | 2，4-二氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5371 |
| 68 | 甲基 | H | 2.氟苯基 | 异丙基 | 3-氟苯基 | n20 D1.5403 |
| 69 | 乙基 | H | 3-氟苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.110-112℃ |
| 70 | 甲基 | H | 2-氟苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 | mp.96-99℃ |
| 71 | 甲基 | H | 3-氟苯基 | 异丙基 | 2-氟苯基 | n20 D1.5334 |
| 72 | 甲基 | H | 3-氟苯基 | 异丙基 | 3-氟苯基 | mp.51-53℃ |
| 73 | 甲基 | H | 3-氟苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 | mp.85-87℃ |
| 74 | 甲基 | H | 4-氟苯基 | 异丙基 | 2-氟苯基 | n20 D1.5326 |
| 75 | 甲基 | H | 4-氟苯基 | 异丙基 | 3-氟苯基 | mp.63-68℃ |
| 76 | 甲基 | H | 4-氟苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 | n20 D1.5309 |
| 77 | 甲基 | H | 2-氯苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 | mp.96-99℃ |
| 78 | 甲基 | H | 2-溴苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.110-113℃ |
| 79 | 甲基 | H | 3-溴苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5681 |
| 80 | 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 | n20 D1.5398 |
| 81 | 甲基 | H | 4-甲基苯基 | 异丙基 | 4-氟苯基 | mp.79-81℃ |
| 82 | 甲基 | H | 2-甲氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.72-76℃ |
| 83 | 甲基 | H | 3-甲氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5552 |
| 84 | 甲基 | H | 4-甲氧基苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5442 |
| 85 | 正丙基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 | n20 D1.5469 |
| 86 | 异丁基 | H | 苯基 | 异丙基 | 苯基 | mp.84-90℃ |
混合1-甲基-3-苯基丙基异氰酸酯(7.68g)，三甲代甲硅烷基叠氮化物(7.58g)和催化量的三氟化硼-乙醚络合物，加热回流16小时，减压下蒸掉过量的三甲代甲硅烷基叠氮化物，残留物用硅胶柱色谱法(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝1∶1)处理，得到1-(1-甲基-3-苯基丙基)-5(4H)四唑啉酮(8.70g)。n201.5372合成实施例3(中间体)
将叠氮化钠(1.95g)悬浮于无水二甲基甲酰胺(18ml)中，于冰浴中氩气流保护下加入无水氯化铝(0.2g)，搅拌15分钟，然后滴加1-甲基-3-苯基丙基异氰酸酯(5.25g)，于氩气流中70-75℃加热并且搅拌反应混合物3小时，自然冷却后，于搅拌下将反应混合物加入到亚硫酸钠(0.5g)，水(100ml)和冰(50g)的混合物中，用10％的盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥有机层后，减压下蒸掉溶剂，残留物用硅胶柱色谱法(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝1∶1)处理，得到1-(1-甲基-3-苯基丙基)-5(4H)四唑啉酮(4.82g)。n201.5372
按照上述合成实施例2或3同样的方法得到的具体化合物与合成实施例2和3得到的化合物一起列于以下表3中。表3
表3(续)
表3(续)
表3(续)
生物学实验例实验例1：稻田杂草除草效果的试验活性物质制剂的制备：载体 丙酮5重量份；乳化剂 苄氧基聚乙二醇醚1重量份；
| 化合物No. | R3 | R4 | R5 | 性质 |
| II.1 | 甲基 | H | 2-甲基苯基 | |
| II.2 | 甲基 | H | 3-甲基苯基 | mp.69-73℃ |
| II.3 | 甲基 | H | 4-甲基苯基 | mp.154-159℃ |
| II.4 | 甲基 | H | 4-叔丁基苯基 | |
| II.5 | 甲基 | H | 3-甲氧基苯基 | |
| II.6 | 甲基 | H | 4-甲硫基苯基 | |
| II.7 | 甲基 | H | 4-甲基亚磺酰基苯基 | |
| II.8 | 甲基 | H | 4-甲基磺酰基苯基 | |
| II.9 | 甲基 | H | 2-氟苯基 | mp.100-106℃ |
| II.10 | 甲基 | H | 3-氟苯基 | mp.116-120℃ |
| II.11 | 甲基 | H | 4-氟苯基 | |
| 11.12 | 甲基 | H | 2-氯苯基 | mp.112-114℃ |
| II.13 | 甲基 | H | 3-氯苯基 | mp.110-113℃ |
| II.14 | 甲基 | H | 4-氯苯基 | |
| II.15 | 甲基 | H | 4-溴苯基 | mp.143-146℃ |
| 化合物No. | R3 | R4 | R5 | 性质 |
| II.16 | 甲基 | H | 2-三氟甲基苯基 | mp.121-131℃ |
| II.17 | 甲基 | H | 3-三氟甲基苯基 | mp.90-93℃ |
| II.18 | 甲基 | H | 4-三氟甲基苯基 | mp.112-115℃ |
| II.19 | 甲基 | H | 4-三氟甲氧基苯基 | |
| II.20 | 甲基 | H | 4-三氟甲硫基苯基 | |
| II.21 | 甲基 | H | 2-甲氧基羰基苯基 | |
| II.22 | 甲基 | H | 2，4-二甲基苯基 | |
| II.23 | 甲基 | H | 3，4-二甲基苯基 | |
| II.24 | 甲基 | H | 3，4-二氟苯基 | |
| II.25 | 甲基 | H | 2，4-二氯苯基 | mp.137-139℃ |
| II.26 | 甲基 | H | 3，4-二氯苯基 | |
| II.27 | 甲基 | H | 2，3，4-三氯苯基 | |
| II.28 | 乙基 | H | 3-甲基苯基 | |
| II-29 | 乙基 | H | 2-氟苯基 | |
| II.30 | 乙基 | H | 4-氟苯基 | |
| II.31 | 乙基 | H | 3-甲氧基苯基 | |
| II.32 | 正丙基 | H | 苯基 | |
| II.33 | 正丙基 | H | 3-氟苯基 | |
| II.34 | 异丙基 | H | 苯基 | mp.114-118℃ |
| II.35 | 异丙基 | H | 2-氟苯基 | |
| II.36 | 正丁基 | H | 4-氟苯基 | |
| II.37 | 仲丁基 | H | 苯基 | |
| II.38 | 环丙基 | H | 苯基 | |
| II.39 | 环戊基 | H | 苯基 | |
| II.40 | 环己基 | H | 苯基 | mp.131-135℃ |
| II.41 | 环庚基 | H | 苯基 |
| 化合物No. | R3 | R4 | R5 | 性质 |
| II.42 | 苄基 | H | 苯基 | |
| II.43 | 苯基 | H | 苯基 | |
| II.44 | 3-甲基苯基 | H | 苯基 | |
| II.45 | 4-氟苯基 | H | 苯基 | |
| II.46 | 2-氟苯基 | H | 3-甲氧基苯基 | |
| II.47 | 氯甲基 | H | 苯基 | |
| II.48 | 三氟甲基 | H | 苯基 | |
| II.49 | 甲基 | 甲基 | 3-甲基苯基 | |
| II.50 | 甲基 | 甲基 | 4-氟苯基 | |
| II.51 | 乙基 | 乙基 | 苯基 | |
| II.52 | 乙基 | 正丙基 | 苯基 | |
| II.53 | 正丙基 | 甲基 | 苯基 | |
| II.54 | 异丙基 | 甲基 | 苯基 | |
| II.55 | 甲基 | H | 3-氟苄基 | |
| II.56 | 甲基 | H | 1-苯基乙基 | |
| II.57 | 甲基 | 甲基 | 苄基 | |
| II.58 | H | H | α，α-二甲基苄基 | |
| II.59 | 甲基 | H | α，α-二甲基苄基 | |
| II.60 | 乙基 | H | 苄基 | |
| II.61 | 正丙基 | H | 苄基 | |
| II.62 | 异丙基 | H | 苄基 | mp.125-126℃ |
| II.63 | 甲基 | H | 苯基乙基 | n20 D1.5372 |
| II.64 | 甲基 | H | 3-氟苯基乙基 | |
| II.65 | 甲基 | H | 2-甲基-2-苯基乙基 | |
| II.66 | 甲基 | H | 1-甲基-2-苯基乙基 | |
| II.67 | 甲基 | 甲基 | 苯基乙基 | |
| II.68 | 乙基 | H | 苯基乙基 |
| 化合物No. | R3 | R4 | R5 | 性质 |
| II.69 | 正丙基 | H | 苯基乙基 | |
| II.70 | 异丙基 | H | 苯基乙基 | |
| II.71 | 正丁基 | H | 苯基乙基 | |
| II.72 | 甲基 | H | 3-苯基丙基 | |
| II.73 | 甲基 | H | 1-苯氧基乙基 | |
| II.74 | 甲基 | H | 1-苯氧基乙基 | |
| II.75 | 甲基 | 甲基 | 苯氧基甲基 | |
| II.76 | 甲基 | 乙基 | 苯氧基甲基 | |
| II.77 | 甲基 | H | 2-苯氧基乙基 | |
| II.78 | 甲基 | H | 苯硫基甲基 | mp.97-102℃ |
| II.79 | 甲基 | H | 1-苯硫基乙基 | |
| II.80 | 甲基 | H | 2-苯硫基乙基 | |
| II.81 | 甲基 | 甲基 | 苯硫基甲基 | |
| II.82 | 甲基 | 乙基 | 苯硫基甲基 | |
| II.83 | 甲基 | H | 2，4-二氟苯基 |
| 化合物No. | R3 | R4 | R5 | R/S |
| II.84 | 甲基 | H | 2，4-二氟苯基 | R |
| II.85 | 甲基 | H | 2，4-二氟苯基 | S |
| II.86 | 甲基 | H | 2-甲基苯基 | R |
| II.87 | 甲基 | H | 2-甲基苯基 | S |
| II.88 | 甲基 | H | 3-甲基苯基 | R |
| II.89 | 甲基 | H | 3-甲基苯基 | S |
| II.90 | 甲基 | H | 3-甲氧基苯基 | R |
| II.91 | 甲基 | H | 3-甲氧基苯基 | S |
| 化合物No. | R3 | R4 | R5 | R/S |
| II.92 | 甲基 | H | 2-氟苯基 | R |
| II.93 | 甲基 | H | 2-氟苯基 | S |
| II.94 | 甲基 | H | 3-氟苯基 | R |
| II.95 | 甲基 | H | 3-氟苯基 | S |
| II.96 | 甲基 | H | 4-氟苯基 | R |
| II.97 | 甲基 | H | 4-氟苯基 | S |
| II.98 | 甲基 | H | 2-氯苯基 | R |
| II.99 | 甲基 | H | 2-氯苯基 | S |
| II.100 | 甲基 | H | 3-氯苯基 | R |
| II.101 | 甲基 | H | 3-氯苯基 | S |
| II.102 | 甲基 | H | 4-氯苯基 | R |
| II.103 | 甲基 | H | 4-氯苯基 | S |
| II.104 | 甲基 | H | 3-三氟甲基苯基 | R |
| II.105 | 甲基 | H | 3-三氟甲基苯基 | S |
| II.106 | 乙基 | H | 2-氟苯基 | R |
| II.107 | 乙基 | H | 2-氟苯基 | S |
| II.108 | 正丙基 | H | 苯基 | R |
| II.109 | 正丙基 | H | 苯基 | S |
| II.110 | 甲基 | H | 苯乙基 | R |
| II.111 | 甲基 | H | 苯乙基 | S |
| II.112 | 乙基 | H | 苯乙基 | R |
| II.113 | 乙基 | H | 苯乙基 | S |
| II.114 | 甲基 | H | 苯氧基甲基 | R |
| II.115 | 甲基 | H | 苯氧基甲基 | S |
混合1重量份活性物质和上述量的载体及乳化剂，以乳液形式得到活性物质的制剂，用水稀释所述数量的上述制剂，制备成试验用制剂。试验方法
在温室中将2.5叶期(15cm高)的3棵水稻秧苗(栽培者：Nipponbare)转移到填有稻田土壤的500cm2的花盆中种植稗子，牛毛毡，小花(smallflower)，灯芯草，雨花久和阔叶杂草(普通母草，印度紫水苋菜，长茎沟繁缕，美国多花乐果，虻眼，等)的种子，浇水使深度达到约2-3cm。
稻秧转移5天以后，将按照上述方法制备的每种活性化合物的制剂加到水的表面，于3周后检查除草效果，在此期间保持水的深度为3cm。杂草完全死亡的情况除草效果为100％，没有除草效果为0％。
结果本发明的化合物№6，8，18，26，27，38，46和48在用量为0.5kg/ha时显示出对稻田杂草足够的除草效果，并且对于稻秧是安全的。制剂例1(颗粒剂)
往10重量份化合物6，30重量份斑脱土(蒙托土)，58重量份滑石和2重量份木素磺酸盐的混合物中加入25重量份水，充分捏合，通过挤出颗粒制备10-40目的颗粒，于40-50℃干燥，得到颗粒剂。制剂例2(颗粒剂)
将具有颗粒大小分布0.2-2mm的95重量份粘土矿物颗粒放入旋转混合器中，旋转时将5重量份的化合物18与液体稀释剂一起喷雾到混合器中，均匀润湿，于40-50℃干燥，得到颗粒剂。制剂例3(浓乳油)
混合30重量份化合物26，5重量份二甲苯，8重量份聚氧乙烯烷基苯基醚和7重量份烷基苯磺酸钙，搅拌，得到乳油。制剂例4(可湿性粉剂)
混合15重量份化合物38，80重量份的白炭(水合无定型氧化硅的细颗粒)和粘土粉末的混合物(1∶5)，2重量份烷基苯磺酸钠和3重量份烷基萘磺酸钠-甲醛-聚合物，以粉末形式得到可湿性粉剂。制剂例5(水分散颗粒剂)
混合20重量份化合物46，30重量木素磺酸钠，15重量份班托土，和35重量份熟硅藻土粉末，加入水，充分捏合，过0.3mm筛，干燥后得到水分散颗粒剂。
Claims (9)
1.通式(I)化合物：其中
R表示以下基团
R3和R4彼此独立地表示氢原子，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C7-9芳烷基或者是未取代或取代的苯基(取代到苯基上的1-5个基团选自卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，苯基，苯氧基和硝基)；
R5表示未取代或取代的苯基，未取代或取代的C7-12芳烷基，未取代或取代的苯氧基-C1-4烷基，或者未取代或取代的苯硫基-C1-4烷基(取代到这些取代基上的1-5个基团选自卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6卤代烷硫基，苯基，苯氧基，C1-4烷氧羰基，硝基和氰基)；
R1和R2彼此独立地表示C1-10烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C2-10链烯基，C2-6炔基，未取代或取代的C7-9芳烷基或者是未取代或取代的苯基(取代到这些取代基上的1-5个基团选自卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，苯基，苯氧基，氰基和硝基)；或者
R1和R2与它们连接的氮原子一起形成5-或6-元杂环基，它们也可以任意选择地和环己烷或苯缩合，或者也可以任意被C1-4烷基或卤素取代；
其条件是当R表示未取代的C7-9芳烷基或取代的苄基时(取代到苄基上的1-5个基团选自卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6卤代烷硫基，苯基，苯氧基，C1-4烷氧羰基，硝基和氰基)：
R1表示C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，未取代或取代的C7-9芳烷基或者是未取代或取代的苯基(取代到这些取代基上的1-5个基团选自卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基和硝基)，和；
R2表示C7-10烷基，C1-6卤代烷基，C3或C7-8环烷基，C7-10链烯基，C2-6炔基；或者
R1和R2与它们连接的氮原子一起形成5-或6-元杂环基，它们也可以和环己烷或苯缩合，或者也可以任意被C1-4烷基或卤素取代。
2.按照权利要求1的式(I)化合物其中R表示以下基团
其中
R3和R4彼此独立地表示氢原子，C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C3-7环烷基，C7-8芳烷基或者是未取代或取代的苯基(取代到苯基上的1-3个基团选自卤素，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C1-4烷氧基，C1-4卤代烷氧基，C1-4烷硫基，C1-4卤代烷硫基，苯基，苯氧基和硝基)；
R5表示未取代或取代的苯基，未取代或取代的C7-10芳烷基，未取代或取代的苯氧基-C1-3烷基，或者未取代或取代的苯硫基-C1-3烷基(取代到这些取代基上的1-4个基团选自卤素，C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C1-5烷氧基，C1-5卤代烷氧基，C1-5烷硫基，C1-5烷基亚磺酰基，C1-5烷基磺酰基，C1-5卤代烷硫基，苯基，苯氧基，C1-3烷氧羰基，硝基和氰基)：
R1和R2彼此独立地表示C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C3-7环烷基，C2-5链烯基，C2-5炔基，未取代或取代的C7-9芳烷基或者是未取代或取代的苯基(取代到这些取代基上的1-4个基团选自卤素，C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C1-5烷氧基，C1-5卤代烷氧基，C1-5烷硫基，C1-5卤代烷硫基，苯基，苯氧基和硝基)；或者
R1和R2与它们连接的氮原子一起形成5-或6-元杂环基，它们也可以任意选择地和环己烷或苯缩合，或者也可以任意被甲基，乙基，正丙基，异丙基，氟，氯或溴取代；
其条件是当R表示C7-9芳烷基或未取代或取代的苄基时(取代到苄基上的1-4个基团选自卤素，C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C1-5烷氧基，C1-5卤代烷氧基，C1-5烷硫基，C1-5烷基亚磺酰基，C1-5烷基磺酰基，C1-5卤代烷硫基，苯基，苯氧基，C1-3烷氧羰基，硝基和氰基)：
R1表示C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C3-7环烷基，C2-5链烯基，C2-5炔基，未取代或取代的C7-9芳烷基或者是未取代或取代的苯基(取代到这些取代基上的1-4个基团选自卤素，C1-5烷基，C1-5卤代烷基，C1-5烷氧基，C1-5卤代烷氧基，C1-5烷硫基，C1-5卤代烷硫基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基和硝基)，和；
R2表示C1-5卤代烷基，C3或C7环烷基，C2-5炔基；或者
R1和R2与它们连接的氮原子一起形成5-或6-元杂环基，它们可以和环己烷或苯缩合，或者可以任意被甲基，乙基，正丙基，异丙基，氟，氯或溴取代。
3.按照权利要求1的式(I)化合物其中R表示以下基团
其中
R3和R4彼此独立地表示氢原子，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，氯甲基，三氟甲基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苄基，未取代或取代的苯基(取代到苯基上的1-2个基团选自氟，氯，甲基，三氟甲基，甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，甲硫基，三氟甲硫基和硝基)；
R5表示苯基，苄基，苯乙基，1-苯基乙基，3-苯基丙基，1-甲基-2-苯基乙基，2-甲基-2-苯基乙基，α，α-二甲基苄基，苯氧基甲基，1-苯氧基乙基，2-苯氧基乙基，苯硫基甲基，1-苯硫基乙基或2-苯硫基乙基(其中这些基团可以被1-3个选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，异丙硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，三氟甲硫基，2，2，2-三氟乙硫基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，硝基和氰基取代)。
R1和R2彼此独立地表示甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，2-氯乙基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，烯丙基，炔丙基，1-甲基-3-丙炔基或1，1-二甲基-3-丙炔基；或
R1和R2彼此独立地表示苄基，苯乙基，1-苯基乙基，3-苯基丙基，1-甲基-2-苯基乙基，2-甲基-2-苯基乙基，α，α-二甲基苄基，或苯基(其中这些基团可以被1-3个选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，异丙硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，三氟甲硫基，2，2，2-三氟乙硫基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，硝基和氰基任意选择取代)，或者
R1和R2和它们连接的氮原子一起形成吡咯烷-1-基，2-甲基吡咯烷-1-基，2，5-二甲基吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，2-甲基哌啶-1-基，2，6-二甲基哌啶-1-基，八氢吲哚-1-基，2-甲基八氢吲哚-1-基，吲哚啉-1-基，2-甲基吲哚啉-1-基，5-氟-2-甲基吲哚啉-1-基，2，3-二甲基吲哚啉-1-基，十氢喹啉-1-基，2-甲基十氢喹啉-1-基，1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氟-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氯-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，6-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氟-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，2，4-三甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氯-2，2，4-三甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，2，-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基，6-氟-2，2-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基，2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉-1-基或2，2，4，6-四甲基-1，2-二氢喹啉-1-基。
其条件是当R表示苄基，苯乙基，1-苯基乙基，3-苯基丙基，1-甲基-2-苯基乙基，2-甲基-2-苯基乙基，α，α-二甲基苄基或取代的苄基时(取代到苄基上的1-3个基团选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，异丙硫基，三氟甲硫基，2，2，2-三氟乙硫基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，硝基和氰基)：
R1表示甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，1-氯乙基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，烯丙基，炔丙基，1-甲基-3-丙炔基或1，1-二甲基-3-丙炔基，苄基，苯乙基，1-苯基乙基，3-苯基丙基，1-甲基-2-苯基乙基，2-甲基-2-苯基乙基，α，α-二甲基苄基或苯基(其中这些基团是未取代的或被1-3个选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，异丙硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，三氟甲硫基，2，2，2-三氟乙硫基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，硝基和氰基取代)，和
R2表示1-氯乙基，环丙基，环庚基或炔丙基；或
R1和R2和它们连接的氮原子一起形成八氢吲哚-1-基，2-甲基八氢吲哚-1-基，吲哚啉-1-基，2-甲基吲哚啉-1-基，5-氟-2-甲基吲哚啉-1-基，2，3-二甲基吲哚啉-1-基，十氢喹啉-1-基，2-甲基十氢喹啉-1-基，1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氟-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氯-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，6-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氟-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，2，4-三甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，6-氯-2，2，4-三甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2，2，-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基，6-氟-2，2-二甲基-1，2-二氢喹啉-1-基，2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉-1-基或2，2，4，6-四甲基-1，2-二氢喹啉-1-基。
4.式(I)化合物的制备方法，
其中R的定义同权利要求1，a)将化合物(II)：
其中R的定义同权利要求1，和化合物(III)反应：其中R1和R2定义同权利要求1，及M表示离去基，反应在惰性溶剂中进行，并且假如合适的话于酸结合剂存在下进行。
5.除草组合物，其特征是它们含有至少一种权利要求1的式(I)四唑啉酮衍生物。
6.杀灭杂草的方法，其特征是将权利要求1的式(I)四唑啉酮衍生物施用于杂草或杂草生长的处所。
7权利要求1的式(I)四唑啉酮衍生物消灭杂草的用途。
8.制备除草组合物的方法，其特征是将权利要求1的式(I)四唑啉酮衍生物和补充剂和/或表面活性剂混合。
9.下式表示的四唑啉酮衍生物：
其中R的定义同权利要求1，其条件是R不表示未取代的C7-9芳烷基或取代的苄基。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: WD Ref document number: 1044150 Country of ref document: HK |