CN109232566B - 酰胺类化合物及其制备方法和在除草剂中的应用 - Google Patents

酰胺类化合物及其制备方法和在除草剂中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种酰胺类化合物及其制备方法和在除草剂中的应用，酰胺类化合物结构式为
Figure DDA0001853466050000011
其中，R1、R2、R3、R4、R5各自独立的选自‑H或‑CF3。由上表试验结果可知，实施例一、实施例二和实施例三所代表的本发明化合物在当前剂量下对稗草和马唐均具有一定防效。其中茎叶处理的方式防效优于土壤处理的方式，说明本发明化合物在禾本科杂草防治中优选茎叶喷药的给药方式。本发明所述的酰胺类化合物式(I)或其盐可以作为唯一活性成分在除草剂中应用。

Description

酰胺类化合物及其制备方法和在除草剂中的应用
技术领域
本发明属于制药等领域，涉及酰胺类化合物及其制备方法和在除草剂中的应用。
背景技术
小麦、水稻和玉米为我国最重要的农作物，常见的麦田禾本科杂草有野燕麦、看麦娘、稗草、狗尾草、硬草、马唐、牛筋草等。常用麦田防除禾本科杂草的除草剂有骠马、禾草灵、新燕灵、燕麦畏、杀草丹、禾大壮、燕麦敌、青燕灵、野燕枯等。常见的麦田阔叶杂草有马齿苋、猪殃殃、小蓟(刺儿菜)、荠菜、米瓦罐、苣荬菜、草(拉拉秧)、苍耳、播娘蒿、酸模、叶寥、田旋花、反枝览、凹头苋、打碗花、苦苣菜等，用于麦田防除阔叶杂草的除草剂有2,4滴丁酯、二甲四氯、苯达松、苯磺隆、麦草畏、甲磺隆、绿磺隆、氯氟吡氧二酸、西草净、溴苯腈、碘苯腈等。
我国水稻田间的杂草类型大致可分为：以禾本科杂草为主，主要是稗草、双穗雀稗、雀稗、霸王稗、马唐等；以阔叶杂草为主，主要是野慈姑、雨久花、眼子菜、泽泻等；以莎草科杂草为主，主要是扁秆藨草、日本藨草、萤蔺、牛毛草等；此外还有其它杂草如小茨藻、四叶萍、水花生等。
玉米田的主要杂草：苘麻、藜、地肤、猪毛菜、龙葵、反枝苋、柳叶刺蓼、鬼针草、马齿苋、繁缕、香薷、苍耳、铁苋菜、水棘针、酸模叶蓼、婆婆纳等一年生阔叶杂草，以及马唐、稗草、牛筋草、千金子、大狗尾草和狗尾草等一年生禾本科杂草。由于长时间的连续使用相同的除草剂使杂草产生抗性，进而导致用药量大幅增加，这样不仅增加了农民的负担，而且还加重了环境污染。
除草剂的种类繁多，根据使用方法分为茎叶处理剂和土壤封闭处理剂，根据其作用方式分为选择性和灭生性两类；根据在植物体内的传导性分为触杀型除草剂和传导垫除草剂；根据化学成分分为磺酞胺类除草剂及苹果酸类除草剂等等。然而，农旧杂草的群落组成是多种多样的，而且随着作物的不同生育期杂草的种类也发生变化，可供生产上选用的新结构类型的除草剂开发具有重要意义。
发明内容
本发明公开一种具有结构如式(I)所示的酰胺类化合物，其结构式为
Figure BDA0001853466040000021
其中，R1、R2、R3、R4、R5各自独立的选自-H或-CF3。
进一步地，所述酰胺类化合物式(I)具体结构选自：
Figure BDA0001853466040000022
本发明公开了一种所述酰胺类化合物式(I)的合成路线：
Figure BDA0001853466040000031
进一步地，具体的合成步骤为：
1)5-溴-6-(环丙基甲氧基)烟酸(化合物1)与甲醇在酸性条件下发生酯化反应，生成5-溴-6-(环丙基甲氧基)烟酸甲酯(化合物2)；
2)在合适的溶剂中，化合物2在Pd(dppf)Cl2为催化剂的条件下，与双(频哪醇)二硼发生反应，生成6-(环丙基甲氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)烟酸甲酯(化合物3)；
3)在碱性条件下，化合物3与(3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)甲醇发生取代反应，生成6-(环丙基甲氧基)-5-(6-(羟基甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)烟酸甲酯(化合物4)；
4)在合适的溶剂中，化合物4中的酯基在EDCI和HOBt的作用下与相应的胺发生缩合反应，生成对应的酰胺类产物。
优选，步骤1)中的采用的酸可以是硫酸，盐酸，草酰氯，磷酸，固体酸催化剂，杂多酸催化剂；更优选盐酸。
优选：步骤2)中的溶剂可以用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，Dioxane，DMSO，DMF等；更优选N，N-二甲基甲酰胺(DMF)。
优选：步骤3)中的碱可以为碳酸钾，碳酸铯，碳酸钠等的水溶液；更优选碳酸铯。
优选：步骤4)中的溶剂可以是乙睛，苯，甲苯，二甲苯，乙醚，二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，丙酮，吡啶等；更优选N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。
本发明公开了一种所述酰胺类化合物式(I)或其盐在除草剂中的应用。
本发明公开了一种除草剂，包括第一活性成分和一种以上的其他活性成分，所述第一活性成分为本发明所述酰胺类化合物式(I)或其盐，所述其他活性成分选自：
1、水溶性除草剂，如草甘膦(尤其碱金属、胺或三甲基锍盐)，草铵膦(尤其碱金属、胺或铵盐)和联吡啶除草剂，特别是如百草枯和敌草快；
2、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂，如芳氧基苯氧基-(尤其是苯氧基苯氧基)和杂芳氧基苯氧基丙酸和它们的酯和盐(FOPs)和环己二酮肟；
3、羟苯丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂，如异唑类、三酮类，吡唑类、双环磺草酮和ketospiradox；
4、乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂，如磺酰脲，咪唑啉酮类，三唑并嘧啶类，嘧啶基氧基苯甲酸酯类和磺酰基氨基羰基三唑啉酮类；
5、多酚氧化酶(PPO)抑制剂，如三唑啉酮(例如唑酮草酯)，苯基吡唑(例如吡草醚)，N-苯基酞酰亚胺类(例如氟烯草酸)，和噻二唑类(例如嗪草酸甲酯)；
6、合成生长素如2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)和2,4,5-三氯苯氧基乙酸(2,4,5-T)；
7、生长调节剂。
本发明所述的除草剂选自农化喷雾制剂。所述喷雾制剂可以是稀释的浓缩物制剂或桶混喷雾制剂。
显然，根据本发明的上述内容，按照本领域的普通技术知识和手段，在不脱离本发明上述基本技术思想前提下，还可以做出其他多种形式的修改、替换或变更。
具体实施方式
实施例一：6-(环丙基甲氧基)-5-(6-(羟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-N-苯基烟酰胺的合成
1、5-溴-6-(环丙基甲氧基)烟酸甲酯的合成
Figure BDA0001853466040000041
将5-溴-6-(环丙基甲氧基)烟酸(化合物1)(10mmol)溶解在甲醇(500mL)中，并用HCl气体饱和，然后将上述溶液在室温下搅拌48小时。将反应混合物在真空中浓缩，用1:1的乙酸乙酯/乙醚稀释，用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，得到黄色油状物5-溴-6-(环丙基甲氧基)烟酸甲酯(化合物2)，2.83g，产率99％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.16(m,2H),0.47(m,2H),1.11(m,1H),3.89(s,3H),3.93(d,2H),8.52(s,1H),8.68(s,1H).13C-NMR(125MHz,CDCl3)δ:7.85,10.70,52.13,73.97,109.08,120.54,145.04,150.60,164.13,168.24.LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:286[M+H].
2、6-(环丙基甲氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)烟酸甲酯的合成
Figure BDA0001853466040000051
将化合物2(30mmol)，双(频哪醇合)二硼(35mmol)，[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物(1.84mmol)以及溶解在N,N-二甲基甲酰胺(50mL)中的KOAc(75mmol)的混合物在90℃下加热10小时，然后在室温下继续搅拌18小时。将混合物用2:1的乙酸乙酯-乙醚(250mL)进行稀释并过滤，滤液依次用水、盐水洗涤，硫酸钠干燥并在真空中浓缩。然后将产物通过快速柱层析纯化，洗脱剂是乙醚，得到深色油状物6-(环丙基甲氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)烟酸甲酯(化合物3)，6.90g，产率69％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.17(m,2H),0.45(m,2H),1.11(m,1H),1.23(s,12H),3.90(s,3H),3.96(d,2H),8.49(s,1H),8.55(s,1H).13C-NMR(125MHz,CDCl3)δ:7.85,10.70,24.62,52.13,73.97,87.72,113.00,132.87,147.69,164.13,171.13,182.45.LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:334[M+H].
3、6-(环丙基甲氧基)-5-(6-(羟基甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)烟酸甲酯的合成
Figure BDA0001853466040000052
向化合物3(20mmol)，碳酸铯(40mmol)，四(三苯基膦)钯(1mmol)和分子筛(20.0g，
Figure BDA0001853466040000053
在1,4-二恶烷中的混合物中加入(3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)甲醇(22.12mmol)，然后将混合物在室温下搅拌几分钟后，再温热至80℃并持续8小时。再加入四(三苯基膦)钯(1.26mmol)，并将所得混合物在80℃搅拌18小时。反应混合物用乙腈(60mL)稀释并通过硅藻土垫过滤。将滤液真空浓缩并通过快速柱色谱纯化，得到6-(环丙基甲氧基)-5-(6-(羟基甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)烟酸甲酯(化合物4)，4.59g，产率65％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.19(m,2H),0.37(m,2H),1.11(m,1H),1.90(s,1H),3.89(s,3H),4.00(d,2H),4.60(s,2H),7.41(d,1H),7.56(d,1H),7.64(s,1H),8.61(s,1H),8.73(s,1H),8.97(s,1H).13C-NMR(125MHz,CDCl3)δ:7.85,10.70,52.13,59.11,73.97,115.72,118.77,121.54,123.14,123.41,123.47,127.39,135.25,143.56,147.49,152.74,164.13,165.58.LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:354[M+H].
4、6-(环丙基甲氧基)-5-(6-(羟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-N-苯基烟酰胺的合成
Figure BDA0001853466040000061
将化合物4(10mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(24mL)中，然后依次加入HOBt(N-羟基苯并三唑)(12mmol)，EDCI(1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)(12mmol)，苯胺(11mmol)和三乙胺(12mmol)，在每次添加完以后都要在室温下搅拌20分钟，全部添加完以后，将该混合物在室温下搅拌4小时。反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在真空中浓缩。通过反相色谱法纯化产物，得到类白色固体产物(环丙基甲氧基)-5-(6-(羟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-N-苯基烟酰胺，2.71g，产率65.3％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.20(m,2H),0.37(m,2H),1.10(m,1H),2.17(s,1H),4.00(d,2H),4.59(s,2H),7.03(t,1H),7.28(t,2H),7.39(d,1H),7.54(d,1H),7.62(s,1H),7.66(d,2H),8.55(s,1H),8.60(s,1H),8.94(s,1H),9.05(s,1H).13C-NMR(125MHz,CDCl3)δ:7.85,10.70,59.11,73.97,118.16,118.77,121.54,122.38,123.14,123.47,123.66,125.28,127.39,128.70,135.25,136.62,143.42,147.49,149.68,163.95,165.81.LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:415[M+H].
实施例二：6-(环丙基甲氧基)-5-(6-(羟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-N-(4-三氟甲基苯基)烟酰胺的合成
Figure BDA0001853466040000062
将化合物4(10mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(24mL)中，然后依次加入HOBt(N-羟基苯并三唑)(12mmol)，EDCI(1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)(12mmol)，4-三氟甲基苯胺(10mmol)和三乙胺(12mmol)，在每次添加完以后都要在室温下搅拌20分钟，全部添加完以后，将该混合物在室温下搅拌4小时。反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在真空中浓缩。通过反相色谱法纯化产物，得到类白色固体产物6-(环丙基甲氧基)-5-(6-(羟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-N-(4-三氟甲基苯基)烟酰胺，3.52g，产率73％。LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:483[M+H]。
实施例三：6-(环丙基甲氧基)-5-(6-(羟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-N-(3,5-二三氟甲基苯基)烟酰胺的合成
Figure BDA0001853466040000071
将化合物4(10mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(24mL)中，然后依次加入HOBt(N-羟基苯并三唑)(12mmol)，EDCI(1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)(12mmol)，3,5-二三氟甲基苯胺(10mmol)和三乙胺(12mmol)，在每次添加完以后都要在室温下搅拌20分钟，全部添加完以后，将该混合物在室温下搅拌4小时。反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在真空中浓缩。通过反相色谱法纯化产物，得到类白色固体产物6-(环丙基甲氧基)-5-(6-(羟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-N-(3,5-二三氟甲基苯基)烟酰胺，4.13g，产率75％。
试验例：本发明化合物的除草活性测定
一、作物选择
稗草(Echinochloa crus-galli)和马唐(Digitaria sanguinalisL.Scop)作为本实验的代表作物来说明本发明化合物的除草活性，具体研究中进行更多的活性试验不在此赘述。
二、试验方法
1、茎叶处理
在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后，每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期(出苗后第十天)进行茎叶喷雾处理，处理剂量为1000g/公顷。处理30天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示。
2、土壤处理
在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。每天加以定量的清水以保持正常生长。出苗前进行土壤喷雾处理，处理剂量为1000g/公顷。30天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示药效。
三、实验结果
1000g/公顷的剂量下，本发明化合物的除草活性，见下表：
表本发明化合物的除草活性
Figure BDA0001853466040000081
由上表试验结果可知，实施例一、实施例二和实施例三所代表的本发明化合物在当前剂量下对稗草和马唐均具有一定防效。其中茎叶处理的方式防效优于土壤处理的方式，说明本发明化合物在禾本科杂草防治中优选茎叶喷药的给药方式。本发明所述的酰胺类化合物式(I)或其盐可以作为唯一活性成分在除草剂中应用。

Claims (4)

1.具有结构如式（I） 所示的酰胺类化合物，其结构式为
Figure DEST_PATH_IMAGE002
，其中， R1、 R2、 R3、 R4、 R5各自独立的选自-H 或-CF3。
2.如权利要求 1 所述酰胺类化合物式（I） ， 其具体结构选自：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
Figure DEST_PATH_IMAGE006
。
3.如权利要求 1 所述酰胺类化合物式（I） 的合成路线为：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
。
4.如权利要求 1 所述酰胺类化合物式（I） 或其盐在除稗草和马唐中的应用。
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