UA126239C2 - 4-дифторметилбензоїламіди з гербіцидною дією - Google Patents

4-дифторметилбензоїламіди з гербіцидною дією Download PDF

Info

Publication number
UA126239C2
UA126239C2 UAA201911485A UAA201911485A UA126239C2 UA 126239 C2 UA126239 C2 UA 126239C2 UA A201911485 A UAA201911485 A UA A201911485A UA A201911485 A UAA201911485 A UA A201911485A UA 126239 C2 UA126239 C2 UA 126239C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
halogen
heterocyclyl
phenyl
Prior art date
Application number
UAA201911485A
Other languages
English (en)
Inventor
Хартмут Аренс
Йорг Тібес
Йорг Тибес
Крістіан Вальдрафф
Кристиан Вальдрафф
Хансйорг Дітріх
Хансйорг Дитрих
Ельмар Гацвайлер
Эльмар Гацвайлер
Крістофер Х'ю Розінгер
Кристофер Хью Розингер
Ану Бхеемаіах Мачеттіра
Ану Бхеемаиах Мачеттира
Original Assignee
Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт
Байер Кропсайенс Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт, Байер Кропсайенс Акциенгезелльшафт filed Critical Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт
Publication of UA126239C2 publication Critical patent/UA126239C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D255/00—Heterocyclic compounds containing rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D249/00 - C07D253/00
    • C07D255/02—Heterocyclic compounds containing rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D249/00 - C07D253/00 not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/04—1,2,3-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms

Abstract

Бензоїламіди загальної формули (I), описані як гербіциди; замісники в загальної формулі (I), X, R та Ra являють собою радикали, такі як алкіл, циклоалкіл та галоген, Q являє собою 5-членний гетероцикл. (I)

Description

Винахід відноситься до галузі техніки, пов'язаної з гербіцидами, зокрема до галузі, пов'язаної з гербіцидами для селективної боротьби з бур'янами та бур'янистими травами в культурах корисних рослин.
В МО 2011/035874 АТ, МО 2012/126932 АТ, МО 2012/028579 АТ та МО 2016/146561 А! описані гербіцидно активні бензоїламіди, які відрізняються один від одного, по суті, природою гетероциклічного замісника. Ці бензоїламіди можуть бути заміщені в 2-, 3- і 4-положеннях фенільного кільця великою кількістю різних радикалів. В МО 2016/146561 А1 в Таблиці в прикладах 1-38 та 1-41 описані натрієві солі двох сполук: 4-дифторметил-3-етилсульфініл-2- метил-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл/бензаміду та 4-дифторметил-3-етилсульфоніл-2-метил-
М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)бензаміду. Проте бензоїламіди, відомі із публікацій, вказаних вище, не завжди мають достатню гербіцидну ефективність та/або сумісність з сільськогосподарськими рослинами.
Завданням даного винаходу є забезпечення альтернативних гербіцидно активних сполук.
Це завдання досягається за допомогою бензоїламідів відповідно до винаходу, описаних нижче, які несуть алкільну, циклоалкільну або галогенну групу в положенні 2 фенільного кільця, сірковмісний радикал в положенні З і групу СНЕ» в положенні 4.
Відповідно, даний винахід забезпечує бензоїламіди формули (І) та їх солі о х ще ЗО), в (І.
СН, де символи та індекси мають наступні значення:
О являє собою радикал О1, 02, 03 або 04,
М-Мм М о-м - ох Лк / Ук ра Ки ж их А йх до -М (01) (г) (03) (04)
Х являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або галоген,
К являє собою (Сі-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- алкіл-О-(С1-Св)-алкіл,
Ве являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сг-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, К'(0)0-(С1-Св)-алкіл,
А'О(О)0-(С1-Св)-алкіл, (К7)2М(О)С-(С1-Св)-алкіл,. МО-(С1-Св)-алкіл, К'О-(С1-Св)-алкіл, К(О0)СО- (С1-Св)-алкіл, К(О0)250-(С1-Св)-алкіл, (К7)2М-(С1-Св)-алкіл, КЧО)С(В)М-(С1-Св)-алкіл, 0 8еО)25(А)М-(С1-Св)-алкіл, К2(О)п5-(С1-Св)-алкіл, К'О(О0)25-(С1-Св)-алкіл, (К)2М(0)25-(С1-Св)- алкіл, К(О0)С, В'О(О)С, (А72МЩ(О)С, ВО, (А2М, ВгО(О)С(А М, (АЛ2МЖ(О)С(А М, А2(О)25, або бензил, заміщений в кожному випадку 5 радикалами із групи, яка складається із метилу, етилу, метокси, нітро, трифторметилу та галогену,
АХ являє собою (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сг-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, де шість радикалів, вказаних вище, в кожному випадку заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із нітро, ціано, (К9)з5і, (А5О)2(О)Р, В2(О) 5, (8О2М, в'О, АОС, А'ФО(О)С, АЧ(О)СО, гО(0)СО, А'С)С(ВОМ, АО25(АУМ, (Сз-Св)- циклоалкілу, гетероарилу, гетероциклілу та фенілу, де чотири зазначених останніми радикали заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (С1-Св)- алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси та галогену, та де гетероцикліл несе п оксо груп, або ЕХ являє собою (Сз-С7)-циклоалкіл, гетероарил, гетероцикліл або феніл, де чотири радикали, вказані вище, в кожному випадку заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із галогену, нітро, ціано, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (Сз-Св)-циклоалкілу, (С1-Св)-алкіл-
З(О) п, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси та (С1-Св)-алкокси-(С1-Са)-алкілу,
В" являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сг-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1-
Св)-алкокси, (С2-Св)-алкенілокси, (С2-Св)-алкінілокси, ціано, нітро, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, ацетиламіно, бензоїламіно, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, трифторметилкарбоніл, галоген, аміно, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, метоксиметил, або являє собою гетероарил, гетероцикліл або феніл,
кожний із яких заміщений 5 радикалами із групи, яка складається із (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-
Св)-алкілу, (Сі-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси та галогену, та де гетероцикліл несе п оксо груп,
В. являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, В'О-(С1-Св)-алкіл, В СН», (Сз-С7)-циклоалкіл, галоген- (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл,
ВО, ВА'НМ, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метилкарбоніл, диметиламіно, трифторметилкарбоніл, ацетиламіно, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, або являє собою гетероарил, гетероцикліл, бензил або феніл, кожний із яких заміщений 5 радикалами із групи, яка складається із галогену, нітро, ціано, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)- алкілу, (Сз-Св)-циклоалкілу, (С1-Св)-алкіл-З(О)п, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси та (Сч-
Св)-алкокси-(С1-С4)-алкілу, де гетероцикліл несе п оксо груп,
В' являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сг-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил- (С1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, феніл-О-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-О-(С1-
Св)-алкіл, гетероцикліл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл-М(НЗ)-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-М(АЗ)-(С1-Св)- алкіл, гетероцикліл-М(НЗ)-(С1-Св)-алкіл, феніл-5(О) п-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-5(О)п-(С1-Св)-алкіл або гетероцикліл-5(О)п-(С1-Св)-алкіл, де п'ятнадцять зазначених останніми радикалів в кожному випадку заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із нітро, галогену, ціано, тіоціанато, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (Сз-Св)-циклоалкілу, КЕЗО(О)С, (83)2М(О)С, ВЗО, (ВА8З)2М,
АХО) 5, НЗО(О)25, (НЗ)2М(О)25 та КЗО-(С1-Св)-алкілу, та де гетероцикліл несе п оксо груп,
В? являє собою (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, галоген-(Сз-Св)- циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, циклоалкіл-(С1-Св)- алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(Сі-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, феніл-О-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-О-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл-М(НЗ)-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-М(НЗ)-(С1-Св)-алкіл, гетероцикліл-М(НАЗ)-(С1-Св)-алкіл, феніл-5(О)п-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-5(О)п-(С1-Св)-алкіл. або
Зо гетероцикліл-5(О)п-(С1-Св)-алкіл, де п'ятнадцять зазначених останніми радикалів в кожному випадку заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із нітро, галогену, ціано, тіоціанато, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (Сз-Св)-циклоалкілу, КЕЗО(О)С, (83)2М(О)С, ВЗО, (ВА8З)2М,
АХО) 5, НЗО(О)25, (НЗ)2М(О)25 та КЗО-(С1-Св)-алкілу, та де гетероцикліл несе п оксо груп,
ВЗ являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл або феніл,
В" являє собою (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)- циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл або феніл,
В: являє собою водень або (С1-Са)-алкіл,
Ве являє собою (С1-Са4)-алкіл,
А являє собою ацетокси, ацетамідо, М-метилацетамідо, бензоїлокси, бензамідо, М- метилбензамідо, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, морфолінілкарбоніл, трифторметилкарбоніл, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, (Сз-Св)-циклоалкіл, або являє собою гетероарил або гетероцикліл, в кожному випадку заміщений 5 радикалами із групи, яка складається із метилу, етилу, метокси, трифторметилу та галогену, п являє собою 0, 1 або 2, 5 являє собою 0, 1, 2 або 3, за умови, що сполуки 4-дифторметил-3-етилсульфініл-2-метил-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол- 2-іл)бензамід та 4-дифторметил-3-етилсульфоніл-2-метил-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2- іл)/убензамід та їх натрієві солі виключені.
В радикалах 01, 02, 03 та 04, стрілка позначає зв'язок з аміднім атомом азоту сполук формули (1).
В формулі (І) і в усіх наведених нижче формулах алкільні радикали, що мають більше двох атомів вуглецю, можуть бути лінійними або розгалуженими. Алкільними радикалами є, наприклад, метил, етил, н-пропіл або ізопропіл, н-, ізо-, трет- або 2-бутил, пентили, гексили, такі як н-гексил, ізогексил і 1,3-диметилбутил. Аналогічно, алкеніл являє собою, наприклад, аліл, 1- метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1-метилбут-3-ен-1-іл та 1-метилбут-2-ен-1-іл. Алкініл являє собою, наприклад, пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, бут-З-ин-1-іл, 1- метилбут-3-ин-1-іл. Множинний зв'язок може знаходитися в будь-якому положенні в кожному бо ненасиченому радикалі. Циклоалкіл являє собою карбоциклічну насичену кільцеву систему, що має від трьох до шести атомів вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил.
Галоген являє собою фтор, хлор, бром або йод.
Залежно від природи замісників і способу, яким вони приєднані, сполуки загальної формули () можуть бути присутніми у вигляді стереоізомерів. Якщо, наприклад, присутній один або декілька асиметрично заміщених атомів вуглецю, можуть мати місце енантіомери і діастереомери. Стереоіїзомери також мають місце, коли п означає 1 (сульфоксиди).
Стереоїзомери можуть бути одержані із сумішей, отриманих при одержанні звичайними способами розділення, наприклад, за допомогою способів хроматографічного розділення.
Також можливо селективно одержувати стереоіїзомери з використанням стереоселективних реакцій з використанням оптично активних вихідних речовин і/або допоміжних речовин. Також винахід відноситься до всіх стереоізомерів і їх сумішей, які охоплюються загальною формулою (І), але не визначені особливим чином.
Сполуки формули (І) здатні утворювати солі. Підходящими основами є, наприклад, органічні аміни, такі як триалкіламіни, морфолін, піперидин або піридин, і гідроксиди, карбонати і бікарбонати амонію, лужних металів або лужноземельних металів, особливо гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, бікарбонат натрію і бікарбонат калію. Ці солі являють собою сполуки, в яких кислотний водень замінений на придатний для сільського господарства катіон, наприклад, солі металів, особливо солі лужних металів або солі лужноземельних металів, зокрема солі натрію і калію, або ж солі амонію, солі з органічними амінами або солі четвертинного амонію, наприклад, з катіонами формули (МКК ж, в яких
Е до КО, кожен незалежно один від одного являє собою органічний радикал, зокрема алкіл, арил, аралкіл або алкіларил. Також придатними є солі алкілсульфонію і алкілсульфоксонію, такі як солі (С1-С4)-триалкілсульфонію і (С1-С4)-триалкілсульфоксонію.
Сполуки формули (І) можуть утворювати солі за допомогою утворення аддуктів підходящої неорганічної або органічної кислоти, наприклад мінеральних кислот, таких як НСІ, НВг, Нобох,
НзРО»х або НМО», або органічних кислот, наприклад карбонових кислот, таких як мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, щавлева кислота, молочна кислота або саліцилова кислота або сульфонові кислоти, такі як п-толуолсульфонова кислота, з основною групою, такою як аміно, алкіламіно, діалкіламіно, піперидино, морфоліно або піридино. В такому випадку ці солі будуть містити сполучену основу кислоти як аніон.
Кращими є сполуки загальної формули (І) де символи та індекси мають наступні значення:
О являє собою радикал О1, 02, ОЗ або 04, - М -- 7 вк лк уж УМ их А їх в" В (01) (02) (93) (04)
Х являє собою (С1-Св)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл,
К являє собою (Сі-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- алкіл-О-(С1-Св)-алкіл,
Ваявляє собою водень,
АХ являє собою (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сго-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, де шість радикалів, вказаних вище, в кожному випадку заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із К2(О)и5, (82М, ВО, АЧО)С, В'Ф(ОС,
АЧОСО, в"О(0)СО, А'С)С(АОМ, 0 АО)25(А)М, 0 (Сз-Св)-циклоалкілу, гетероарилу, гетероциклілу та фенілу, де чотири зазначених останніми радикали заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (С1-Св)-алкокси та галогену, та де гетероцикліл несе п оксо груп, або ЕХ являє собою (Сз-С7)-циклоалкіл, де даний радикал заміщений 5 радикалами із групи, яка складається із галогену, (С1-Св)-алкілу та галоген-(С1-Св)-алкілу,
А" являє собою водень, (Сі1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (С1-Св)- алкокси, метоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, галоген, аміно, амінокарбоніл або метоксиметил,
В. являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, В'О-(С1-Св)-алкіл, В'ЄН», (Сз-С7)-циклоалкіл, галоген- (С1-Св)-алкіл, Е'О, АВ'(Н)М, метоксикарбоніл, ацетиламіно або метилсульфоніл,
В' являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, галоген-(Сз-
Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, циклоалкіл-(С1-
Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(Сі-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-Св)-алкіл,
гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, феніл-О-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-О-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл-О-(С1-Св)-алкіл, де дев'ять зазначених останніми радикалів в кожному випадку заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із нітро, галогену, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-
Св)-алкілу, ЕЗО(О)С, (АЗ2М(О)С, ВЗО, (832М, ВЧО)и5 та ВЗО-(С:1-Св)-алкілу, та де гетероцикліл несе п оксо груп,
В являє собою (Сі1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, галоген-(Сз-Св)- циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, циклоалкіл-(С1-Св)- алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(Сі-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, феніл-О-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-О-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл-О-(С1-Св)-алкіл, де дев'ять зазначених останніми радикалів в кожному випадку заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із нітро, галогену, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-
Св)-алкілу, КЗО(О)С, (83)2М(О)С, ВЗО, (83)2М, ВО) н5 та КЗО-(С1-Св)-алкілу, та де гетероцикліл несе п оксо груп,
ВЗ являє собою водень або (С:-Св)-алкіл,
В'являє собою (С1-Св)-алкіл,
А являє собою ацетокси, ацетамідо, метоксикарбоніл або (Сз-Св)-циклоалкіл, п являє собою 0, 1 або 2, 5 являє собою 0, 1, 2 або 3.
Кращими також є сполуки загальної формули (І) де символи та індекси мають наступні значення:
О являє собою радикал О1, 02, 03 або 04,
М-Мм М о-м - ох Лк / Ук ра Ки их А йх до -М (С) (г) (03) (04)
Х являє собою галоген,
К являє собою (Сі-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- алкіл-О-(С1-Св)-алкіл,
Ваявляє собою водень,
АХ являє собою (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сго-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, де шість радикалів, вказаних вище, в кожному випадку заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із К2(О)и5, (82М, ВО, АЧО)С, В'Ф(ОС,
А'ЄСО, А?гО(0)СО, вА'ЄС)С(ВМ, 0 ВО)25(А')М, 0 (Сз-Св)-циклоалкілу, гетероарилу, гетероциклілу та фенілу, де чотири зазначених останніми радикали заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (С1-Св)-алкокси та галогену, та де гетероцикліл несе п оксо груп, або ЕХ являє собою (Сз-С7)-циклоалкіл, де даний радикал заміщений 5 радикалами із групи, яка складається із галогену, (С1-Св)-алкілу та галоген-(С1-Св)-алкілу,
А" являє собою водень, (Сі1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (С1-Св)- алкокси, метоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, галоген, аміно, амінокарбоніл або метоксиметил,
В. являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, В'О-(С1-Св)-алкіл, В'ЄН», (Сз-С7)-циклоалкіл, галоген- (С1-Св)-алкіл, Е'О, АВ'(Н)М, метоксикарбоніл, ацетиламіно або метилсульфоніл,
В' являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, галоген-(Сз-
Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, циклоалкіл-(С1-
Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, феніл-О-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-О-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл-О-(С1-Св)-алкіл, де дев'ять зазначених останніми радикалів в кожному випадку заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із нітро, галогену, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-
Св)-алкілу, КЗО(О)С, (83)2М(О)С, ВЗО, (83)2М, ВО) н5 та КЗО-(С1-Св)-алкілу, та де гетероцикліл несе п оксо груп,
В являє собою (Сі1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, галоген-(Сз-Св)- циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, циклоалкіл-(С1-Св)- алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(Сі-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, феніл-О-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-О-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл-О-(С1-Св)-алкіл, де дев'ять зазначених останніми радикалів в кожному випадку заміщені 5 радикалами із групи, яка складається із нітро, галогену, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-
Св)-алкілу, КЗО(О)С, (АЗ2М(О)С, ВЗО, (АЗ)2М, АЧО) 5 та КЗО-(С1-Св)-алкілу, та де гетероцикліл несе п оксо груп,
ВЗ являє собою водень або (С:-Св)-алкіл,
В'являє собою (С1-Св)-алкіл,
А являє собою ацетокси, ацетамідо, метоксикарбоніл або (Сз-Св)-циклоалкіл, п являє собою 0, 1 або 2, 5 являє собою 0, 1, 2 або 3.
Особливо кращими є сполуки загальної формули (І) де символи та індекси мають наступні значення:
О являє собою радикал О1, 02, 03 або 04,
М--Мм М о-М - // / м ра ра их щ- р
Їх Їх й о в в в (С) (02) (03) (04)
Х являє собою метил, етил або циклопропіл,
Е являє собою метил, етил, циклопропілметил або метоксієтил,
Ваявляє собою водень,
АХ являє собою метил, етил або н-пропіл,
В" являє собою метил або хлор,
В являє собою метил, п являє собою 0, 1 або 2.
Особливо кращими також є сполуки загальної формули (І) де символи та індекси мають наступні значення:
О являє собою радикал О1, 02, 03 або 04,
М--мМм М о-М - // / м ра ра их щ- р
Їх Їх М о в в в (С) (02) (03) (04)
Х являє собою фтор, хлор, бром або йод,
Е являє собою метил, етил, циклопропілметил або метоксіетил,
Ве являє собою водень,
АХ являє собою метил, етил або н-пропіл,
В" являє собою метил або хлор,
В: являє собою метил, п являє собою 0, 1 або 2.
В усіх формулах, зазначених нижче, замісники та символи мають ті ж значення, що описані у формулі (І), якщо не визначено інакше.
Ко) Сполуки відповідно до винаходу, де С являє собою О1 або 02, та амінотетразоли та амінотриазоли, які лежать в основі цих амідів, можуть бути одержані, наприклад, способами, зазначеними в УМО 2012/028579 А1.
Сполуки відповідно до винаходу, в яких ОО являє собою О3, та амінофуразани, які лежать в основі цих амідів, можуть бути одержані, наприклад, способами, зазначеними в УМО 2011 / 035874А1.
Сполуки відповідно до винаходу, в яких С являє собою 04, можуть бути одержані, наприклад, способами, зазначеними в УМО 2012/126932 Ат1. 2-Аміно-1,3,4-оксадіазоли, які лежать в основі цих амідів, є комерційно доступними або можуть бути одержані синтетичним шляхом стандартними способами, відомими із літератури.
Бензоїлхлориди, що лежать в основі сполук (І) відповідно до винаходу, або відповідні бензойні кислоти, можуть бути одержані, наприклад, способом, показаним на схемі 1. Складні ефіри 2-гідроксибензойних кислот, необхідні для цієї мети, можуть бути одержані за допомогою способу, зазначеного в МО 2014/090766 А!1 (див., зокрема, приклад синтезу 2 на стор. 6 цього документа). Гідроксильна група метилюється з подальшим гідролізом складного ефіру. Після утворення оксазолінової групи метоксигрупа може бути нуклеофільно замінена на алкільну, циклоалкільну або аміногрупу. (А. І. Меуеєгз еї аї., У. Огу. Спет., 1978, 43 (7), 1372-1379; А. І.
Меуєгз вії а!., У. Огу. Снет., 1977, 42 (15), 2653-2654; А. І. Меуегз вії а!., Теігапедгоп, 1994, 50 (8), 2297-2360; Т. МУ. Стеепе, Р. ах. М. МУців, Ргоїесіїме Групаз іп Огдапіс Зупіпевів, 2па Едйіоп, доп
МУйеу 4 Бопв5, Іпс. 1991, р. 265 Я.; 7. Неї єї аї., Теманедтоп І еНегх, 2002, 43, 3985-3987.).
Подальше оксазолінове розщеплення дає заміщену 4-дифторметилбензойну кислоту, яка може бути додатково модифікована залежно від бажаної схеми заміщення. Наприклад, 2-
амінобензойні кислоти можуть бути перетворені за допомогою реакції Сандмейера в їх 2- галогенбензойні кислоти.
Схема 1 сн сн оон во бо
Е 5 5
Ву БВ -о цо --3-- ---- сне, сне, сне, сн. сн не сн сно 07? й уж 077 8е но ща БЕ З ж М не
СНЕ, СН, нс сн, з уж х ГО х те шо (в) но -- --- - - ---
СН, сне, о Мн, (9) х 5е 5 но з но
СН, сне, х-мн, х - галоген
Рівень техніки розкриває ряд інших способів введення діфторметильної групи, наприклад: У. ги, б. Ци, О.-М. Спеп, Ситт. Ога. Спет., 2015-го, 19, 1638-1650.
Тіоефір може бути додатково окиснений, наприклад, згідно зі схемою 2, щоб одержати відповідний сульфоксид або сульфон. Способи окиснення, які селективно призводять до сульфоксиду або сульфону, відомі з літератури. Підходящими є декілька систем окиснення, наприклад, перкислоти, такі як метахлорпербензойна кислота, які необов'язково утворюються іп 5йи (наприклад, пероцтова кислота в системі оцтова кислота/перекис водню/вольфрамат натрію(МІ)) (Ноиреп-Умеуї, Меїподеп дег Огдапізспеп Спетіє (Методи органічної хіміїЇ, Сеогуд
Тпіете Мепад 5ішнадаїгї, тому Е 11, розширені і додаткові томи до 4-го видання 1985 року, стор. 102 і далі, стор. 718 і далі і 1194 і далі).
Схема заміщення і окиснювач є одними з факторів, що визначають точку в каскаді синтезу, при якому доцільно окиснення тіоефіру. Окиснення може бути підходящим, наприклад, як показано на схемі 2, на стадії вільної бензойної кислоти або на стадії аміду формули (І) де К2-Н та п-0.
Схема 2 (с;
о Х о х зв зов «Оу «Су " -я -ляв
НЕ сне, СН, п-1або2 о х (Ф) х -- 5 ща зок щ !
Н н сне, СНЕ, п-1або72
Може бути доцільним змінити послідовність стадій реакції. Наприклад, бензойні кислоти, що несуть сульфоксид, не можуть бути перетворені безпосередньо в їх хлориди кислот. Один з варіантів в даному випадку - спочатку одержати амід формули (І), де КЗ-Н та п-0 на стадії тіоефіру, а потім окиснити тіоефір до сульфоксиду.
Обробка відповідних реакційних сумішей зазвичай здійснюється відомими способами, наприклад кристалізацією, водно-екстрактивної обробкою, хроматографічними методами або комбінацією цих методів.
Отримання сполук (І) відповідно до винаходу може, як описано вище, протікати через заміщені бензойні кислоти формули (ІІ) або відповідні бензоїлхлориди формули (11Ї).
Сполуки формули (І) є новими та дуже придатними як проміжні сполуки для одержання сполук формули (І) згідно з винаходом. Даний винахід, відповідно, додатково відноситься до сполук формули (ІЇ) (6) Х
ЗО) А «Су (9), (1)
СНЕ, де символи та індекси мають наступні значення:
Х являє собою (Сз-Св)-циклоалкіл або галоген,
К являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, п являє собою 0, 1 або 2.
Кращими є сполуки (ІЇ) де
Х являє собою циклопропіл, фтор, хлор, бром або йод,
Е являє собою метил, етил, циклопропілметил або метоксієтил, п являє собою 0, 1 або 2.
Сполуки формули (ІІ) також є новими та дуже добре підходять як проміжні сполуки для одержання сполук формули (І) згідно з винаходом. Відповідно, даний винахід додатково забезпечує сполуки формули (ЇЇ) (в; х (0) В
СІ о), (1)
СНЕ, де символи та індекси мають наступні значення:
Х являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або галоген,
К являє собою (Сі-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, п являє собою 0, 1 або 2.
Кращими є сполуки (ІІІ), де
Х являє собою метил, етил, циклопропіл, фтор, хлор, бром або йод,
Е являє собою метил, етил, циклопропілметил або метоксієтил, п являє собою 0, 1 або 2.
Ряд сполук формули (І) і/або їх солей, які можуть бути синтезовані вищевказаними реакціями, також можуть бути одержані паралельним способом, і в цьому випадку це може бути виконано ручним, частково автоматичним або повністю автоматичним способом. Наприклад, можна автоматизувати проведення реакції, обробки або очищення продуктів і/або проміжних продуктів. В цілому під цим мається на увазі процедура, описана, наприклад, О. Тіере5 в
Сотбіпаюгта! Спетівігу-5упіпевів, Апаїузі5, Зсгеепіпд (видавець: Сйпійег дипо), УМіеу, 1999, на сторінках 1-34.
Для паралельного проведення реакції і обробки можна використовувати ряд комерційно доступних інструментів, наприклад, реакційні блоки Саїурзо від Вагпеїеай Іпіегпайіопаї, биридие,
Айова 52004-0797, США або реакційні станції від КааіІеув, Зпігепійї, Зайгоп УмаЇдеп, Ехзех, СВ11
ЗА, Англія, або МийіРКОВЕ автоматизовані робочі станції від РегКіп ЕЇІтег, УмМайкнат,
Маззаспизейне5 02451, О5А. Для паралельного очищення сполук загальної формули (І) і їх солей або проміжних сполук, яка відбувається в процесі приготування, доступні пристрої включають хроматографічні пристрої, наприклад, від ІЗСО, Іпс., 4700 Бирегіог бігеєї, Гіпсоїп, МЕ 68504,
США.
Детально описані пристрої призводять до модульної процедури, в якій окремі робочі етапи автоматизовані, але між робочими етапами необхідно виконувати ручні операції. Це можна обійти, використовуючи частково або повністю інтегровані системи автоматизації, в яких відповідні модулі автоматизації керуються, наприклад, роботами. Системи автоматизації цього типу можна отримати, наприклад, від Саїїрег, НорКкіпіоп, МА 01748, США.
Реалізація однієї або декількох стадій синтезу може бути підтримана використанням реагентів на полімерній основі/поглинальній смолі. В спеціальній літературі описано ряд експериментальних протоколів, наприклад, в СПпетЕйЙев5, МоЇ. 4, Мо. 1, РоїІутег-5уирропеєа
Зсамепдегв апа Неадепів їог БоіІшіоп-Рпазе Зупіпевів (Бідта-Аіагісн).
Крім способів, описаних в даній заявці, сполуки загальної формули (1) і їх солі можуть бути одержані повністю або частково методами на основі твердої фази. З цією метою окремі проміжні сполуки або всі проміжні сполуки в синтезі або синтезі, адаптованому для відповідної методики, пов'язують з синтетичною смолою. Методи на основі твердої фази докладно описані в технічній літературі, наприклад, Ваггу А. Випіп іп "Тпе Сотріпайогіа! Іпаех", Асадетіс Ргез5, 1998. апа Сотбріпаюга! Спетівігу-5упіпевів, Апаїувзі5, 5сгеепіпд (видавець: (Зйпіпег дипо), Уміеу, 1999. Використання методів синтезу на твердій фазі дозволяє використовувати ряд протоколів, відомих з літератури, які, зі свого боку, можуть виконуватися вручну або в автоматичному режимі. Реакції можуть бути виконані, наприклад, за допомогою технології ІКОКІ! в мікрореакторах від Мехи5 Віозуєїетв, 12140 Соттипйкіу Коадй, Рожау, САУ2064, США.
Як в твердій, так і в рідкій фазі, реалізація окремих або декількох стадій синтезу може бути підтримана за допомогою використання мікрохвильової технології. У спеціальній літературі описано ряд експериментальних протоколів, наприклад, в Місгоу/"аме5 іп Огдапіс апа Меаісіпа!
Спетізігу (видавці: С. О. Карре і А. Зіадієг), УМіІеу, 2005.
Одержання описаними тут способами дає сполуки формули (І) і їх солі у вигляді наборів речовин, які називаються бібліотеками. Цей винахід також надає бібліотеки, що містять щонайменше дві сполуки формули (1) і їх солі.
Сполуки згідно з винаходом мають чудову гербіцидну ефективність у відношенні широкого спектра економічно важливих однодольних і дводольних однорічних шкідливих рослин. Активні сполуки також мають ефективну дію на багаторічні бур'яни, які дають пагони з кореневищ, кореневих стебел та інших багаторічних органів, та які важко піддаються боротьбі.
Таким чином, даний винахід також забезпечує спосіб боротьби з небажаними рослинами або регулювання росту рослин, краще, в культурних рослинах, в якому одну або декілька сполук відповідно до винаходу наносять на рослини (наприклад, шкідливі рослини, такі як однодольні або дводольні бур'яни або небажані сільськогосподарські рослини), посівний матеріал (наприклад, зерна, насіння або вегетативні пагони, такі як бульби або пагони з бруньками) або площу, на якій ростуть рослини (наприклад, посівна площа). Сполуки винаходу можуть бути застосовані, наприклад, до посіву (за необхідності також шляхом введення в грунт), до появи 60 або після появи. Окремими прикладами деяких представників однодольних і дводольних рослин-бур'янів, які можна піддавати боротьбі за допомогою сполук за винаходом, є наступні, хоча перерахування не призначене для обмеження певних видів.
Однодольні шкідливі рослини родів: Аедііор5, Адгоругоп, Адговії5, АІоресигив, Арега, Амепа,
Вгасніапа, Вготивє, Сепспгиб5, Соттеїїйпа, Суподоп, Суреги5, Оасіуосіепішт, Оіднагіа,
ЕсПіпоспіІоа, ЕПІеосНагі5, ЕІвивіпе, Егадгобії5, Епоспіоа, ЕРевіиса, Рітргівіуїйв5, Неїегапінега,
Ітрегаїа, Ізспаеєтит, І ерюоспіса, І от, Мопоспогіа, Рапісит, Разра!шт, РНаїагі5, РпІєит, Роа,
Войбовеіа, ЗзадіНата, осігрив, Зеїагіа та Зогоапит.
Дводольні бур'яни родів: АБршйіоп, Атагапійи5, Атрбгозіа, Апода, Апіпетіх5, АрНапев,
Апетівіа, Айіріех, Веїїз, Відепо5, СарзеПа, Сагдцив, Сазвзіа, Сепіаитеа, Спепородішт, Сігвійт,
Сопмоїмши5, Оаїшта, ЮОевзтоадішт, Етех, Егувітит, Еирпогбіа, СапІєорвзів, Саїїпзода, Сайт,
Нівізсив, Іротоєа, Коспіа, І атіит, І еріаіїшт, І іпадетіа, Майсага, Мепіпа, Мегситпіаїйв5, Миїчодо,
Муобзоїї5, Рарамег, РНагтбії5, Ріапіадо, Розудопит, Ропйшіаса, Напипсшив5, Нарпапив, Вогірра,
Воїаіа, Витех, За!5оїа, 5епесіо, 5езбрапіа, біда, біпаріб5, 5оїапит, Бопспи5, Зрпепосіва, біеПагіа,
Тагахасит, ТГНіазврі, ТийоЇїйшт, Опіса, Мегопіса, Міоіїа та Хапіпійт.
Якщо сполуки відповідно до винаходу наносять на поверхню грунту до проростання, то або це запобігає появі сходів бур'янів, або бур'яни ростуть до тих пір, поки вони не досягнуть стадії сім'ядолі, але потім вони припиняють рости і в кінцевому підсумку повністю гинуть через три- чотири тижні.
Якщо активні сполуки наносять після появи сходів на зелені частини рослин, ріст припиняється після обробки, а шкідливі рослини залишаються на стадії зростання під час нанесення або повністю гинуть через певний час, так що таким чином боротьба за існування з боку бур'янів, яка шкідлива для сільськогосподарських рослин, усувається дуже рано і стійко.
Незважаючи на те, що сполуки відповідно до винаходу володіють видатною гербіцидною активністю щодо однодольних і дводольних бур'янів, сільськогосподарські рослини економічно важливих культур, наприклад, дводольних культур родів Агасніх, Веїа, Вгазвіса, Сиситів,
Сиситьіа, Неїїапіпих, Юайсив, Сіусіпе, Соззурішт, Іротоєа, І асійса, І асішса, Іусорегвісоп,
Мізсапіпив, Місоїапа, Рпазеоїи5, Різит, 5оїапит, Місіа або однодольні культури пологів Айит,
Апапаз, Аврагадив, Амепа, Ногдейт, Огуга, Рапісшит, Засспагпит, бесаіє, Сорго, ТийісаїІе,
Тиійсит, 7єа, зокрема 7вєа і Тийісит, будуть ушкоджені тільки незначною мірою, якщо взагалі
Зо будуть ушкоджені, в залежності від структури конкретної сполуки винаходу і дози її застосування. З цих причин дані сполуки дуже підходять для селективної боротьби з небажаним ростом рослин в таких культурних рослинах, як сільськогосподарські корисні рослини або декоративні рослини.
Крім того, сполуки за даним винаходом, в залежності від їх конкретної хімічної структури і застосовуваної дози нанесення, мають видатні властивості, які регулюють ріст в культурних рослинах. Вони втручаються в метаболізм самих рослин з регулюючим ефектом і, таким чином, можуть використовуватися для контрольованого впливу на компоненти рослин і для полегшення збору врожаю, наприклад, викликаючи висихання і затримку росту. Крім того, вони також підходять для загальної боротьби і інгібування небажаного вегетативного росту без знищення рослин. Інгібування вегетативного росту відіграє основну роль для багатьох однодольних і дводольних культур, оскільки, наприклад, це може зменшити або повністю запобігти виляганню.
Завдяки своїм гербіцидним і регулювальним ріст рослин властивостям активні сполуки можуть також використовуватися для боротьби з шкідливими рослинами в культурах генетично модифікованих рослин або рослин, модифікованих традиційним мутагенезом. В цілому, трансгенні рослини характеризуються особливими переважними властивостями, наприклад, стійкістю до певних пестицидів, зокрема певних гербіцидів, стійкістю до хвороб рослин або патогенів хвороб рослин, таким як деякі комахи або мікроорганізми, такі як гриби, бактерії або віруси. Інші особливі характеристики відносяться, наприклад, до зібраного матеріалу щодо кількості, якості, придатності до зберігання, складу і конкретних компонентів. Наприклад, існують відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом крохмалю або зі зміненою якістю крохмалю, або рослини з іншим складом жирних кислот в зібраному матеріалі.
Що стосується трансгенних культурних рослин, то краще використовувати сполуки відповідно до винаходу в економічно важливих трансгенних культурах корисних рослин і декоративних рослин, наприклад зернових, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо/сорго, рис і кукурудза або інших культур, таких як цукровий буряк, бавовник, соя, олійний ріпак, картопля, маніока, помідори, горох та інші овочі.
Краще сполуки за даним винаходом можуть використовуватися як гербіциди в культурах корисних рослин, які стійкі або були зроблені стійкими в результаті генної інженерії до бо фітотоксичної дії гербіцидів.
Звичайні способи одержання нових рослин, які мають модифіковані властивості в порівнянні з існуючими рослинами, полягають, наприклад, в традиційних методах культивування і генерації мутантів.
Як альтернатива, нові рослини з модифікованими властивостями можуть бути одержані за допомогою рекомбінантних способів (див., наприклад, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624).
Наприклад, були описані в декількох випадках: генетичні модифікації культурних рослин з метою модифікації крохмалю, синтезованого в рослинах (наприклад, УУО 92/11376, УМО 92/14827, УМО 91/19806), трансгенні культурні рослини, які стійкі до певних гербіцидів глюфосинатного типу (див., наприклад, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) або гліфосатного типу (М/О 92/00377) або сульфонілсечовинного типу (ЕР-А-0257993, О5Б-А-5013659), трансгенні культурні рослини, наприклад, бавовник, здатні продукувати токсини Васіййв5
ІШигіпдіепві5 (токсини ВО), які роблять рослини стійкішими до окремих шкідників (ЕР-А-0142924,
ЕР-А-0193259). трансгенні культурні рослини, які мають модифікований склад жирних кислот (МО 91/13972), генетично модифіковані культурні рослини з новими компонентами або вторинними метаболітами, наприклад, новими фітоалексинами, які викликають підвищену стійкість до хвороб (ЕРА 309862, ЕРАО464461), генетично модифіковані рослини зі зниженим фотодиханням, які мають більш високу врожайність і більш високу стійкість до стресів (ЕРА 0305398), трансгенні культурні рослини, які виробляють фармацевтичні або діагностично важливі білки ("молекулярний фармінг"), трансгенні культурні рослини, які мають більш високу врожайність або кращу якість, трансгенні культурні рослини, які мають комбінацію, наприклад, вищевказаних нових властивостей ("пакетування генів").
В принципі відомі численні методики молекулярної біології, які можна використовувати для одержання нових трансгенних рослин з модифікованими властивостями; див., наприклад, І.
Роїгуки5 і 5. Зрапдепбрегу (еаз.) Сепе Тгапвієг ю Ріапів, Зргіпдег аб Мапиа! (1995), бргіпдег
Мепаз Вепіп, НеїдеїІрего, або Спгівіои, "Ттепавз іп Ріапі Зсієпсе" 1 (1996) 423-431.
Зо Для таких генетичних маніпуляцій молекули нуклеїнової кислоти, які допускають мутагенез або зміну послідовності шляхом рекомбінації послідовностей ДНК, можуть бути введені в плазміди. За допомогою стандартних методів можна, наприклад, проводити базові обміни, видаляти частини послідовностей або додавати природні або синтетичні послідовності. Щоб з'єднати фрагменти ДНК один з одним, адаптери або лінкери можуть бути поміщені на фрагменти, див., наприклад, Ззатюогоок еї аї!., 1989, МоїІесшаг СіІопіпу, А І арогаїгу Мапиаї, 2па едайіоп, Соїд брііпуд Натог І абогаїюгу Ргезв, Соїд 5ргіпд Нагброг, МУ, або МппасКкег "Сепе ипа
Кіопе" |Зепез апа сіопев5)|, МСН Меїппеїт 2па едйоп 1996.
Наприклад, покоління рослинних клітин зі зниженою активністю генного продукту може бути досягнуто шляхом експресії щонайменше однієї відповідної антизмістовної РНК, змістовної РНК для досягнення ефекту косупресії, або шляхом експресії щонайменше одного відповідним чином сконструйованого рибозиму, який специфічно розщеплює транскрипти вказаного вище генного продукту. З цією метою, по-перше, можна використовувати молекули ДНК, які охоплюють всю кодуючу послідовність генного продукту, включаючи будь-які фланкуючі послідовності, які можуть бути присутніми, а також молекули ДНК, які охоплюють лише частини кодуючої послідовності, і в цьому випадку це необхідно, щоб ці частини були достатньо довгими, щоб мати антизмістовний ефект в клітинах. Також можна використовувати послідовності ДНК, які мають високий ступінь гомології з кодуючими послідовностями генного продукту, але не повністю ідентичні їм.
При експресії молекул нуклеїнової кислоти в рослинах синтезований білок може бути локалізований в будь-якому бажаному компартменті рослинної клітини. Однак для досягнення локалізації в конкретному компартменті можна, наприклад, приєднати кодуючу область до послідовностей ДНК, які забезпечують локалізацію в конкретному компартменті. Такі послідовності відомі спеціалістам в даній галузі техніки (див., наприклад, Вгацп еї аї., ЕМВО .. 11 (1992), 3219-3227, МоцЦег єї аї., Ргос. Маї!. Асад. бсі. ОБА 85 (1988), 846-850; Зоппемаїа еї аї.,
Ріапі У. 1 (1991), 95-106). Молекули нуклеїнової кислоти також можуть експресуватися в органелах рослинних клітин.
Трансгенні рослинні клітини можуть бути регенеровані відомими методиками, щоб сприяти виникненню цілих рослин. В принципі, трансгенні рослини можуть бути рослинами будь-яких бажаних видів рослин, тобто не тільки однодольними, але і дводольними рослинами.
Таким чином, можуть бути одержані трансгенні рослини, властивості яких змінюються в результаті надекспресії, пригнічення або інгібування гомологічних (- природних) генів або послідовностей генів, або експресії гетерологічних (- чужорідних) генів або послідовностей генів.
Сполуки за даним винаходом можуть бути використані краще в трансгенних культурах, які стійкі до регуляторів росту, наприклад, дикамби або гербіцидів, які інгібують незамінні ферменти рослин, наприклад ацетолактатсинтази (АЇ5), ЕРБР синтази, глутамінсинтази (55) або гідроксифенілпіруватдіоксигсенази (НРРО), або до гербіцидів з групи сульфонілсечовин, гліфосатів, глюфосинатів або бензоїлізоксазолів і аналогічних активних сполук.
Коли активні сполуки за даним винаходом використовуються в трансгенних культурах, відбувається не тільки вплив на шкідливі рослини, що спостерігається в інших культурах, але часто також ефекти, специфічні для застосування в окремих трансгенних культурах, наприклад, змінений або специфічно розширений спектр бур'янів, які можуть бути піддані боротьбі, змінені дози нанесення, які можуть бути використані для застосування, краще хороша сумісність з гербіцидами, до яких стійкі трансгенні культури, і вплив на ріст і врожайність трансгенних культурних рослин.
Таким чином, даний винахід також передбачає застосування сполук за винаходом як гербіцидів для боротьби з шкідливими рослинами в трансгенних рослинах.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати у формі змочуваних порошків, емульговуваних концентратів, розпилюваних розчинів, опудрювальних продуктів або гранул в звичайних складах. Таким чином, винахід також забезпечує гербіцидні і регулювальні ріст рослин композиції, які містять сполуки за даним винаходом.
Сполуки за даним винаходом можуть бути введені до складу різними способами, згідно з необхідними біологічними і/або фізико-хімічними параметрами. Можливі склади включають, наприклад: змочувані порошки (МУР), розчинні у воді порошки (5Р), розчинні у воді концентрати, емульговувані концентрати (ЕС), емульсії (ЕМ), такі як емульсії масло-в-воді і вода-в-маслі, розпилювані розчини, суспензійні концентрати (5С), дисперсії на основі масла або води, розчини, що змішуються з маслом, капсульні суспензії (С5), опудрювальні продукти (ОР), речовини для протравляння, гранули для розкидання та внесення в грунт, гранули (СК) в формі
Зо мікрогранул, розпилювані гранули, абсорбційні і адсорбційні гранули, гранули, що диспергуються в воді (М/С), розчинні у воді гранули (50), склади ЦІ М, мікрокапсули і воски.
Ці окремі типи складів в принципі відомі і описані, наприклад, в: УМппасКег-Каспіег, "Спетівзсне Тесппоіодіє" |СПетіса! Епдіпеегіпді, моїнте 7, С. Напзег Мепад Мипіси, Ай Еа. 1986,
МУаде мап МаїЇКеприга, "Резіїсіде Еоптиіайопв", Магсе! ОекККег, М.У., 1973, К. Мапйепв, "Зргау
Огуіпд" Напароок, Зга Еа. 1979, сх. Соодміп ЦП. І опдоп.
Необхідні допоміжні речовини для складів, такі як інертні речовини, поверхнево-активні речовини, розчинники та інші добавки, також відомі і описані, наприклад, в: УмаїКіп5, "Напароок ої Іпзесіісіде Биві Ойнепів апа Саптієгв", 2па Еа., Юапапа Воок5, Саіджеї! МУ; Нм. Оірнеп, "Іпіодисіп їо Сіау СоПоій Спетівігу", 2па Еа., У. Мієу б Боп5, М.М.; Сб. Магзаеп, "Зоїмепів
Сшіде", 2па Еа., Іпіег5сівєпсе, М.М. 1963; МеСшіїсНеоп'є "Оєіегдепів апа Етиївіїєгтв Аппиа!", МО
Рибі. Согр., Віддежмоса М..).; 5івієу апа М/оса, "Епсусіореєдіа ої Зипасе Асіїме Адепів", Спет. Рибі.
Со. Іпс., М.М. 1964; Зспоптеїді, "Сгепл/ласпепакіме Атуїепохідадацке" (Іпгегасе-асіїме Егпуїепе
Охіде Айдисів|, МУУіє5. Мепаоздезеївспай, зішйдай 1976; МУУіппасКе/-Киспіег, "Спеті5спе
Тесппоіодіє" |(СПетіса! Епдіпеегіпод|, моїште 7, С. Напзег Мепад Мипісн, Ай Ес. 1986.
Змочувані порошки являють собою препарати, що рівномірно диспергуються в воді, які поряд з активною сполукою, крім розчинника або інертної речовини, також містять поверхнево- активні речовини іонного і/або неіонного типу (змочувальний агент, диспергатор), наприклад, поліетоксильовані алкілфеноли, поліетоксильовані жирні спирти, поліетоксильовані жирні аміни, сульфати полігліколевих ефірів жирних спиртів, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігносульфонат натрію, 2,2'--динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрію, дибутилнафталінсульфонат натрію або ще олеоїлметилтаурат натрію. Для одержання змочуваних порошків гербіцидно-активні сполуки тонко подрібнюють, наприклад, в традиційних пристроях, таких як молоткові млини, повітродувні млини і повітряно-струменеві млини, і одночасно або послідовно змішують з допоміжними речовинами складів.
Опудрювальні продукти одержують шляхом розтирання активної сполуки з тонко розподіленими твердими речовинами, наприклад, тальком, природними глинами, такими як каолін, бентоніт і пірофіліт, або діатомова земля.
Суспензійні концентрати можуть бути на водній або масляній основі. Вони можуть бути одержані, наприклад, шляхом мокрого подрібнення за допомогою комерційно доступних 60 кульових млинів і необов'язкового додавання поверхнево-активних речовин, які, наприклад, вже були перераховані вище для інших типів композицій.
Емульсії, наприклад емульсії масло-в-воді (ЕММ), можуть бути одержані, наприклад, за допомогою мішалок, колоїдних млинів та/"або статичних змішувачів з використанням водних органічних розчинників і, необов'язково, поверхнево-активних речовин, як уже зазначено вище, наприклад, для інших типів композицій.
Гранули можуть бути одержані або шляхом розпилення активної сполуки на адсорбоційну гранульовану інертну речовину, або шляхом нанесення концентратів активної сполуки на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти або гранульована інертна речовина, за допомогою адгезивних речовин, наприклад полівінілового спирту, поліакрилату натрію або інших мінеральних масел. Відповідні активні сполуки також можна гранулювати звичайним способом для одержання гранул добрива - при бажанні у вигляді суміші з добривами.
Гранули, що диспергуються в воді зазвичай одержують традиційними способами, такими як розпилювальне сушіння, грануляція в псевдозрідженому шарі, чашкове гранулювання, змішування високошвидкісними змішувачами і екструзія без твердого інертного матеріалу.
Для виробництва гранул для чашкового гранулятора, псевдозрідженого шару, екструдера і розпилення див., наприклад, способи, описані в "Зргау-Огуїпд Напаброок" Зга Ей. 1979, а.
Соодміп (а., Гопаоп, У.Е. Вгомпіпу, "Аддіотегаїййоп", Спетіса! апа Епдіпеегіпд 1967 раде5 147
НО "Рептуз Спетіса! Епдіпеег5 Напароок", Бій Еда., МесСтам-НІЇЇ, Мем Могк 1973 рр. 8-57.
Для додаткових деталей щодо виготовлення композицій для захисту культурних рослин, див., наприклад, О.С. Кіїпдтап, "Ууеєей Сопігої аз а зсіепсе", Уопп Уміеу апа 5опв5, Іпс., Мем/ МогК, 1961, радез 81-96 і 9.0. Егеуег, 5.А. Емап5, "Уеєйа Сопіго! Напароок", 5 Еа., Віаскмеї! 5сіє піс
Рибіїсайопв, Охіога, 1968, радез 101-103.
Агрохімічні препарати зазвичай містять від 0,1 до 99 мас. 95, Особливо від 0,1 до 95 мас. 95 сполук за даним винаходом.
В змочуваних порошках концентрація активної сполуки становить, наприклад, приблизно від 10 до 90 мас. 95, а інша частина, що складається зі звичайних компонентів композиції, - до 100 мас. 95. В емульговуваних концентратах концентрація активної сполуки може становити від 1 до 90 мас. 95, краще від 5 до 80 мас. 95. Композиції опилювального типу містять від 1 до 30 мас. 9о активної сполуки, краще, звичайно від 5 до 20 мас. 95 активної сполуки; розпилювані розчини містять від приблизно 0,05 до 80 мас. 95, краще від 2 до 50 мас. 95 активної сполуки. У випадку гранул, що диспергуються в воді, зміст активної сполуки частково залежить від того, чи знаходиться активна сполука в рідкій або твердій формі, і від того, які гранулювальні допоміжні речовини, наповнювачі і т. д. використовуються. В гранулах, що диспергуються в воді, зміст активної сполуки становить, наприклад, від 1 до 95 мас. 95, краще від 10 до 80 мас. 95.
Крім того, зазначені склади активних сполук необов'язково містять відповідні звичайні клейкі речовини, зволожувачі, диспергатори, емульгатори, пенетранти, консерванти, антифризи і розчинники, наповнювачі, носії і барвники, піногасники, інгібітори випаровування і агенти, які впливають на рН і в'язкість.
На основі цих складів також можливо одержувати комбінації з іншими пестицидними активними речовинами, наприклад, інсектицидами, акарицидами, гербіцидами, фунгіцидами, а також з антидотами, добривами та/або регуляторами росту, наприклад, у формі готового складу або у вигляді бакової суміші.
Для застосування склади в комерційній формі, якщо необхідно, розводять традиційним способом, наприклад, у випадку змочуваних порошків, емульговуваних концентратів, дисперсій и гранул, що диспергуються в воді, за допомогою води. Опудрювальні препарати, гранули для внесення в грунт або гранули для розкиданя і розпилювані розчини, як правило, додатково розводять іншими інертними речовинами перед застосуванням.
Необхідна доза застосування сполуки формули (І) залежить від зовнішніх умов, включаючи, серед іншого, температуру, вологість и тип використовуваного гербіциду. Вона може варіюватися в широких межах, наприклад, від 0,001 до 1,0 кг/га або більше активної речовини, але краще від 0,005 до 750 г/га.
Наступні приклади ілюструють винахід.
А. Хімічні приклади
Синтез 4-(дифторметил)-2-метил-3-(метилсульфаніл)-М-(1-метил-1 Н-1,2,4-триазол-5- іл)бензаміду (Приклад Ме 4-1)
Стадія 1: Синтез етил 4-дифторметил-2-метокси-3-метилтіобензоату 66,02 г (477,7 ммоль) карбонату калію додавали до 104,4 г (398,1 ммоль) етил 4- дифторметил-2-гідрокси-3-метилтіобензоату в 310 мл ацетону. Потім додавали суміш 6,04 г бо (59,7 ммоль) триетиламіну та 7,53 г (59,7 ммоль) диметилсульфату. Потім по краплях додавали
57,74 г (457,8 ммоль) диметилсульфату. Потім реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі (КТ) протягом 16 годин. Для обробки із реакційної суміші видаляли розчинник, та залишок перемішували з 1000 мл 1М водного розчину гідроксиду натрію протягом 2 годин.
СНеСіг додавали до суміші, та після розділення фаз органічну фазу сушили. Із фільтрату видаляли розчинник. 104,7 г бажаного продукту одержували у вигляді залишку.
Стадія 2: Синтез 4-дифторметил-2-метокси-3-метилтіобензойної кислоти 104,7 г (378,9 ммоль) етил-4-дифторметил-2-метокси-3-метилтіобензоату перемішували з сумішшю 420 мл 1М водного розчину гідроксиду натрію та 715 мл метанолу при кімнатній температурі протягом 16 годин. Для обробки метанол видаляли. Залишок екстрагували етилацетатом та потім водну фазу підкислювали соляною кислотою. Потім суміш двічі екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні фази сушили, та із фільтрату видаляли розчинник. 90,0 г бажаного продукту одержували у вигляді залишку.
Стадія 3: Синтез 2-І4--(дифторметил)-2-метокси-3-(метилсульфаніл)феніл|-4,4-диметил-4,5- дигідро-1,3-оксазолу 1,24 мл (16,1 ммоль) М, М-диметилформаміду додавали до 40,0 г (161,1 ммоль) 4- дифторметил-2-метокси-З-метилтіобензоату в 600 мл дихлорметану. Потім по краплях додавали 23,2 мл (265,9 ммоль) оксалілхлориду. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 годин. Щоб довести реакцію до завершення, потім додавали 2,81 мл (32,2 ммоль) оксалілхлориду та суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ще 24 годин. Вміст потім концентрували, та залишок повторно розчиняли в 300 мл СНесСі». Потім додавали по краплях розчин 15,08 г (169,2 ммоль) 2-аміно-2-метил-1-пропанолу в 10 Уо-ному водному розчині гідроксиду натрію при невеликому охолодженні на льодяній бані. Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 24 годин. Для обробки суміш спочатку розводили СНеоСі», а потім невеликою кількістю води. Після розділення фаз водну фазу екстрагували СНеСіг. Об'єднані органічні фази екстрагували та фільтрат концентрували. Для другої стадії реакції залишок розчиняли в 600 мл СНоСі» та додавали 32,9 мл (451,2 ммоль) тіонілхлориду. Потім реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 годин. Для обробки додавали 500 мл 10 95 -ного водного розчину гідроксиду натрію протягом 2 год. при охолодженні на льодяній бані з наступним додаванням ще 100 мл 10 95-ного водного
Зо розчину гідроксиду натрію. Після розділення фаз водну фазу екстрагували СНеоСі». Об'єднані органічні фази сушили, та фільтрат концентрували. До залишку додавали 200 мл ЄМ соляної кислоти, та суміш тричі екстрагували 60 мл СНесСі» в кожному випадку. Об'єднані органічні фази двічі екстрагували в кожному випадку 25 мл б М соляної кислоти, а потім двічі в кожному випадку 20 мл 6 М соляної кислоти. Фази соляної кислоти охолоджували на льодяній бані та підлуговували, додаючи невелику кількість твердого Маон. Потім суміш двічі екстрагували 200 мл СНеСі» в кожному випадку, а потім ще раз 100 мл СНеоСі». Органічні фази сушили, та із фільтрату видаляли розчинник. 32,6 г бажаного продукту одержували у вигляді залишку.
Стадія 4: Синтез 2-І4-(дифторметил)-2-метил-3-(метилсульфаніл)феніл|-4,4-диметил-4,5- дигідро-1,3-оксазолу
При кімнатній температурі 84,6 мл 1М розчину (84,6 ммоль) броміду метилмагнію в ТГФ по краплях додавали до розчину 17,0 г (56,4 ммоль) 2-І4- (дифторметил)-2-метокси-3- (метилсульфаніл)феніл|-4,4-диметил-4,5-дигідро-1,3-оксазолу в 280 мл діетилового ефіру.
Через 2 год. по краплях протягом З годин додавали ще 56 мл 1М розчину (56 ммоль) броміду метилмагнію в ТГФ. Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 72 годин. Для обробки вміст ретельно виливали на суміш льоду та розведеної соляної кислоти. Суміш нейтралізували Маон та двічі екстрагували діетиловим ефіром. Органічні фази сушили, та із фільтрату видаляли розчинник. Як залишок одержували 15,9 г бажаного продукту.
Стадія 5: Синтез 4-дифторметил-2-метил-З-метилтіобензойної кислоти 30,9 мл (497 ммоль) йодметану додавали до 15,47 г (54,2 ммоль) 2-І4- (дифторметил)-2- метил-3-(метилсульфаніл)феніл)|-4,4-диметил-4,5-дигідро-1,3-оксазолу в 250 мл ацетону та суміш потім перемішували при 40 "С протягом 2 годин. Потім додавали ще 25 мл (402 ммоль) йодметану та суміш потім перемішували при температурі 40 "С протягом 20 годин. Щоб довести реакцію до завершення, потім додавали ще 10 мл (161 ммоль) йодметану та суміш потім перемішували при температурі 40 "С протягом 15 годин. Для обробки реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури та концентрували. Для реакції на другій стадії реакції до залишку додавали 150 мл метанолу та 150 мл 20 Фо-ного водного розчину гідроксиду натрію та суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2 годин. В кінці реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 72 годин. Для обробки вміст концентрували, та залишок вносили в невелику кількість води. Суміш промивали СНеоСі» та водну фазу підкислювали концентрованою соляною кислотою. Потім суміш екстрагували СНесСі». Із органічної фази видаляли розчинник. Як залишок одержували 11,8 г бажаного продукту.
Стадія б: Синтез /4-(дифторметил)-2-метил-3-(метилсульфаніл)-М-(1-метил-1Н-1,2,4- триазол-5-іл)бензаміду (Мо 4-1)
При кімнатній температурі 137,4 мг (1,4 ммоль) 1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-аміну додавали до 232,2 мг (1,0 ммоль) 4-дифторметил-2-метил-З3-метилтіобензойної кислоти в 5 мл піридину.
При охолодженні додавали 177,7 мг (1,4 ммоль) оксалілхлориду та потім суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 годин. Для обробки суміш концентрували, та залишок вносили в СНоСі». Суміш екстрагували один раз водним розчином Мансо»з, а потім один раз екстрагували водою. Органічну фазу сушили та фільтрат концентрували. Залишок очищали за допомогою хроматографії та виділяли 62,6 мг бажаного продукту.
Приклади, наведені в Таблицях нижче, були одержані за аналогією з методами, зазначеними вище, або можуть бути одержані за аналогією з методами, зазначеними вище. Ці сполуки є особливо кращими.
Використовувані скорочення означають:
РА - феніл Ме - метил Бг- етил с-Рг х циклопропіл
Таблиця 1
Сполуки загальної формули (І) згідно з винаходом, в якій ОО являє собою С1, та Ех являє собою метильну групу, та Кг являє собою водень й - о х я в БО Е п не Н сне. ее Їх 1117111 111ві них хи ПО ТУ я ПОН Є ПОН КО УТ У 714 | ме 7/0 ЇЇ г1 1-77 | 777777 Ме 7 17777701 сбНеРСС ло | 77 мМе 77/10 17771717 снСвОоМе ////::
ЕЕ ПО З: ЗОН ПОН Є ТОНЯ КОН УТ У мк СЯ ПО У: ЗОН ПОН ТОНЯ КОН ЗОН пк ПО У: ЗОН ПОН Є ТОНЯ КОН ж Ре кН 82 | ЕЕ 777717177171717101171177171717171717171711111снСвОоМме ////7/:З 125 | 777 еРГ 7 17117011 17711171 МмеСС -е8 | 777771еРК 7 17011111
Таблиця 1 (продовження) ме Г1117Хх 1117111 111111111111111111в11
ЕТ Ос З Я ПОН ПОН ПОН ж Речо і ОН 1-34 | /роеР; 17771701 снсноМе 7/7 137 | 77777 77/71771117101Ї111111111111111111111ме1 140 Її 7 77/10 11111111 143 | 777777 7777/7170 СНР СС. 146 | 77/77/1770 свсноМме 77 149 | 77/7с1777777717171717171711101Ї111111111111111111111ме1 пк: о зло ПО ПОН ПОЛОН ОО хе: ПО с Я ПОН ПОН КОН ж Речі ОН 1-58 Ї1111171с1111111111111101Ї1111171717171711111снсноМе 77/77 пк тт В ПО : НЯ ПОН ОНИ КОН У ЕТ 1-64 ЇВ 11110111 п ЕТ ДИ ПО : СОНЯ ПОН ПОН ПОН ж Резо і ОН 1-70 Її 7777Ввб 7777 17771170 снсноМе 7/7 пк г ПО ПО ПО ПОЛОН ООН У ЕТ пк гг о Я ПО ПОЛОН ПОЛОН У ЕТ 1-5 ЇЇ 11171112 11111111 ме 15756 Її 11171111 й Ган 1-28 Її 11111111 вх о ПОЯВИ ПОЛОН ООН ж Резо і ОНН
ЕЕ: ПО ПОЛОН КОН ПОН КОН ж Речі ОН
ЕЕ: ПО ПО ПОН ЗОНИ ООН ж Рез ні НН шк: п Я ПОС ПОН ПОЛО Ртоїх То МУ
Таблиця 1 (продовження) ме Г1117Х 1117111 11111111111111111в11 1-85 Її 7111717111111111111111111111111свсноМме//7/7/7/7/7//// пк Ес: 7 ПО ВОЯКА ПО Ртоїх То УНІ
Таблиця 2
Сполуки загальної формули (І) згідно з винаходом, в якій ОО являє собою С1, та Ех являє собою етильну групу, та Кг являє собою водень. шк ох чі шо нос Я сне, ее Їх 1117111 111в де и о ТТ Я ПО СОНЯ ПО УТ У 24 | Ме 170 ЇЇ г1 ши з ли и т т ПИ СОНЯ ПО ж Рез ко 2ло | Ме 17777011 17777717 снСвоМе ///:ЗГ(
М ЗЕ ПО З ЗХ ПОН ТОНЯ КО УТ У
216 | 77кг111111711о 11111111 г1 п ПО З ОХ ПОН Є ТОНН КОН ж Речх ко пуаЙйЙййни тн ши ших ох то ТИМИ 225 | 7 сеРГ 7 17117011 17111111 МмеСС 228 | 777 ер 11117101 11111111 Ег1 ши: с Я ПО ОН ПОН ж Рез ко 234 | -//осеРГ 1777/7011 | снСвОоМе 7/7: ши: та и З ПИ СОНЯ ПО УТ зо
Таблиця 2 (продовження) ме ЇХ 11171111 111111111111111111в111 240 |! 7777/7110 11111111 243 | Р /177117101171Ї171117171717171111111111 СНР 246 | Р 17717101 свсноМе//7/7/7/7//// 249 | (//с77777777117/7ї17171717101Ї111111717171111111111ме1 у шт: ши ло ПО Я ПО ОО п: В зло ПО ПОЛОН ПОЛОН ж Резо і ОНН п: о лох ПО ПОЛОН ОО тої я То У пт: о : Я ПО ПОН ПОН У ЕТ 264 | В 11117011 шити п : Я ПО СПО ПОЛОН ж Рез і ОН 2-70 | Вб 7/1777117101171Ї17717171717171717171717111снсноМе 7/7 ши ШИ ПО ПО СОЯ ПО У 274 | 71111111 ме7 275 | 77/12 11111111 ме 276 | 77/11 111111 а | тн шу ШИ пил ПЕ ЗИ ПО ОО шу ШИ пи ПО Я ПО Роз з ОН п: т ПО ПОНЯ ПООООН ПОЛОН ПОН ж Резо і ОН плин шшРИН ис; зх 282 | (/ 177771717171717171101Ї111171717171717171111снсноМе//7/7/7/7/7/// ши ВІ ши пил ПИ ПО ПОЛО Ртоїх от 284 | /177777171717171111171201 11111711 свсвоМе 7
Таблиця З
Сполуки загальної формули (І) згідно з винаходом, в якій С) являє собою О1, та Ех являє собою н-пропільну групу, та Кг являє собою водень, й-н ох ж! А ц "Ж шк тс на - й сне. ее Їх 1117111 111в пе и Я ТТ Ех ПОН Є ТОНН КО УТ У 84 | Ме 17701 ЇЇ г1 87 | 77771 Ме 17771701 сбНеРГСССсС 310 | Ме 17777011 17777717 снСвОоМе 7/7:
МИ ЗЕ ПО З: ОХ ПОН Є ПОН КОН УТ У п СЯ ПО У: ЗОН ПОН Є ТОНЯ КОН ЗОН в З ПО У: ОХ ПОН ТОНЯ КОН ж Ре кН 322 | ЕЕ 17771170 17717171 снСвОоМе 7/7: п Я сх Я ОВ ОН ПО УТ У 3528 | 777 еРГ 7 17711101 Ег111111 п: с З Я ПО Є ТОНЯ ПОН ж Ре ко 334 | --/«(сеРГ 1777/0117 снСвОоМе ///////: и: ТВ о ЗО ПО СОНЯ ПО УТ У 340 | 7777 7/7 17111710 11111111 г1 3543 | Р /177711701117177717171717171717111111111сбНеРСССсС
Таблиця З (продовження) ее Їх 1117111 Ї11111111в 346 | (/(ГО Р 1777/7011 | 77777771 снСвОоМе 7/6: 349 | щ/с777777771717ї17171171011111111111111111111111ме и т: п зло ПО ЗО ПО ЗОН п: С ПО с Я ПО ООН КОН ж Речх ко 3558 | щ С777777777/7177171701 17717171 снСвОоМе 7/7: т: ПО : НЯ ПОЛОН ТОНЯ КОН УТ У 364 | В 17111701 г1 367 | В 7/7 17771170 сбНеРСССсС 370 | КЮК/К/ЮВ 17771701 | 77777177 снСвОМе /////:Ж 373 | 7/7 11117117111111101111111111111111111111ме ши з т п о ПО ПОН ПО УТ У ние з В о ПО ПО НЯ ПО УТ У 376 | 7/7 /11117111110 11111111 г 35577 | гг 378 | 7/7 /111171111112 11111111 379 | 7777/7177777711717171171111011111111111111111111сбНеРССС1С т: ПО ПОЛЯ ПОН ПОЛОН КОН ж Ре кН пт: 1 ПО ПО ПО ЗОН ПО ж Резу к оН 382 | Б 1 77777777/717717171701177771717171717171717111снСвОоМе /////: 383 ЇЇ щї77777117/717717171711111111717171717111111снсвОоМме 7/7: 384 | Є ї777777717171717111117121|1111717171717171111снСвоОоМе //7/06:С(/С
Таблиця 4
Сполуки загальної формули (І) згідно з винаходом, в якій С) являє собою О2, та Ех являє собою метильну групу, та Кг являє собою водень лі х ве ЗО,
М но Н
СНЕ, ее Їх 1117111 111в пет и о ТУ я ПОН С ПОН КО УТ У 44 | Ме 170 ЇЇ г1 пет ли п 7 я ПО СОНЯ ПОН ж Речх ко 4ло | Ме 17777011 17777717 снСвОоМе ///0:Г(Г п ЗЕ ПО З: ОХ ПОН Є ПОН КОН УТ У
ВЕ СЯ ОО З: ОХ ПОН Є ТОНЯ КОН ЗОН п С ОО У: ОХ ПОН Є ТОНЯ КОН ж Ре кН 422 | 7 17711170 снсвОоМме ///7/:: нти сх я ПО СОНЯ ПО УТ У 428 | 777еРГ 7 1711710 11111111 г1
ЯЗ | 111111еРГ 17771170 17711171 сбНеРГСССсС 434 | -/-/«(/сеРГ 1777/7011 | снСвОоМе /////: 437 | 7 7/7 17711171011711111111111111111111ме 440 | 7777/7110 11111111 г 443 | 77 /7177117101171177117171717171111111111 сне
Таблиця 4 (продовження) ме Їх 1117111 Ї11111111в 446 | Р /17711710171|777771717171717171111снсвОоМме 7/6: ( 449 | 0/7 с777777717717117171110111111111111111111111ме ит: и зло ЗО ПО ЗО пе: о ох ПО ПОН КОН ж Речх ко пе: о с ох ПОТ ООН ПО ох Мтот Ро ОУН ет: ПО : НЯ ПОЛОН ООН КОН УТ У 464 | 77777 Вв77/ 17111710 11111111 г1 пет: Та о : Я ПО ООН ПОН ж Речх ко 470 | Вб / 17771701 77777171 снСвОоМме /////:: 4753 | 7/7 11111171711111101 11111111 ме 474 | 71111111 11111111 ме пе в по По ПО НЯ ПО УТ У 476 | 77/11 11111111 г а | г є пе з о о ПО Я ПО ЗО пет С о ПОЯВА ПОН ПОН ж Речх ко
ВЕ: т ПО ПОЛЯ ПОН ПОЛОН КОН ж Ре кН ет: 1 ПО ПО ПО ЗОН ПО ж Резу к оН 482 | (/ !777717171717171717101111171717171717111111снСвОоМме 7/7: 483 | /ї777171717171717117111111111111111111снсвОоМме ///7/7/:: Ж 484 | 777/7/!177717171717171ї1111121|111117171717171111снсвоМме /7/7/6:Ц(:Х
Таблиця 5
Сполуки загальної формули (І) згідно з винаходом, в якій С) являє собою О3, та КУ являє собою метильну групу, та Кг являє собою водень
А-кя пок
БУ сне, ее Їх 1117111 111в 51 1111111 Ме 7 17717011 меС 54 | Ме 1770 ЇЇ г1 57 | Ме 17777701 сбНеРГСССсС 510 | Ме 17777011 | снСвоМе 7/7:
ЗЕ ПО З: ЗОН ПОН ТОНЯ КОН УТ У
В С ПО У: ЗОН ПОН ТОНЯ КОН ЗОН ни: ОО У: ЗОН ПОН Є ТОНЯ КОН ж Ре кН 522 | ЕЕ 17771170 снСвОоМе ///////: 525 | о сеРГ 17170111 МеСС 528 | 777осеРГ 11701111 т: Пе НЯ ПОЛОН ТОНЯ КОН ж Ре кН 534 | --/-/ сеРГ 1777/7011 | 77777771 снСвОМе 537 | 7 7/7 17171770 МмеС 540 | 77 7/7 17117101Ї111111111111111111111г1 543 | 7/7 177711701117177717171717171717111111111сбНеРСССсС
Таблиця 5 (продовження) ее Їх 1117111 Ї11111в 546 | Б Р 177770 | 7777/7777 снСвОоМме ///:УЮ::Г 549 | щкБЦС777777777/7ї177.7.701 11117171 меС пт: по зло ПО ОН ПОН ЗОН
Пт: С ПО с Я ПОН ОН КОН ж Ре кН 558 | ////ДС777777717717177171717101117117171717171717171717111снСвОоМе СГ
Вт: ПО ХО ПОЛОН ТОНЯ КОН УТ У 564 | В 17711701 11111111 Ег1111 567 | 770/ В 77 17771170 бНеРСССсС 570 | ККД В 17771701 | 77777177 снСвОоМе /////0:Г(
Пи ЕВ ПО ПОН ПО ООН КО УТ У 574 | 71111111 ме 575 | 7 /177771171171171111712 11111111 ме 576 | 7/7 111171111110 11111111 г1 577 | гг 5758 | 7/7 1111711111128 11111111 579 | 7777717777771171171171111011111111111111111111 сне
Вт: ПО ПОЛОН КОН ПОН КОН ж Ре кН
Вт: 1 ПО ПОЛОН ПОН ЗОН КОН ж Речу к оН ит: п по ПО ОО ПО ох Мтот Ро ТВ 583 Її щ( 6/17771171711.111171717171717171717171711снСвОоМе ///7/:З 584 | Й 17777712 | ....р7р7р7р7р7р7р7роснСвОоМе 7/7:
Таблиця 6
Сполуки загальної формули (І) згідно з винаходом, в якій ОО являє собою С3, та КУ являє собою хлор, та Кг являє собою водень
Б чо с / сне. ее Їх 1117111 111в 61 Її Ме (0 ЇЇ щЩщ(х Ме 64 | (Ме ї70 ЇЇ г1 66 | щ( Ме 0/7 2 ЇЇ 67 | р/р Ме 17777017 сбНеРССсС 68 | юю Ме 1777/1111 сбНеРГСССсС 69 | ЮК фН Ме 177772 | 77771711 бНеРГСССсС 610 | (Го Ме 1777/0111 | снСнвОМе ///0:СГ п: ЕВ ОО У: ЗОН ПОН Є ТОНЯ КОН УТ У 616 | 77ЕгЕ77777171717177171110 11111111 г1 619 Її 77 7777717177171717101177117171717171717111111111сбНеРССС бг2 | ЕЕ 17771170 17717171 снСвОоМе 7/7: бе5 | 77 сеРГ 7 17717011 17771171 МмеСС бе | 777оеРГ 7 1717011 11111111 1111 631 | 7777171еРГ 17771170 бНеРГСССсС 634 | ("До сеРР 1777/0111 | снсвОМе 7/6: 637 | 7 7/7 17771171011777717171717171717171711111111МмеСС 640 | в 7/7 17777101 вг1 643 | Р ЇЇ 77011777 СнНеР СС
Таблиця 6 (продовження) ее Їх 1117111 111111111в 646 | (/ ОР 1777/7011 | 77777777 снСвОоМе 7/6: 649 | щ С77/7ї17777701 17717171 ме пгт: п зло ПО ОН ПОН ЗОН
Пс: С ПО с Я ПОН ОН КОН ж Ре кН 658 | щ С77777777/71771701 17777171 снСвОоМе /////: 660 | 77777717с17777171717171717117111121 11117171 снСнОоМе ////7/:
Вт: ПО ХО ПОЛОН ТОНЯ КОН УТ У 664 | 7 Вв/ 177117101 11111111 г1 666 | В / 17771712
Вс: ТД ПО : СОНЯ ПОН ООН КОН ж Ре кН 669 | СВ 17771712 71717171 СНР 670 | Б В 1777/7011 | 77777777 снСвОоМе 7/6: и: ЕВ ПО ПОН ПО ПОН КО УТ У п г о Я ПО ПОЛОН ПО УТ У 675 | /ї1777777171717171171711712 11111111 ме 676 | 7/7 1111117111110 11111111 г1 677 | г 678 | 7/7 ї111171111112 11111111 679 | 7717777777171717171171111011111111111111111111сбНеРССС1С 680 Її 77777111 сне
Вт: 1 ПО ПОЛОН ПОН ЗОН КОН ж Речу к оН ит: п по ПО ОО ПО ох Мтот Ро ТВ 683 | Б 1 7777777/717717171711177171717171717171717171111снСвОоМме ////: 684 | (/ї777717171711117121 | снСвОоМе //7/0:(:О
Таблиця 7
Сполуки загальної формули (І) згідно з винаходом, в якій С) являє собою 04, та КЕ: являє собою метильну групу, та Кг являє собою водень
Я - вх нд-ф1 сп в -5 Х тес ;
НЕ, ее Їх 1117111 111в ние хи По 7 я ПО ПОН КО УТ У 74 | Ме 77/10 ЇЇ 75 | 777 Ме 17771707 сбНеРГСССсС них: и п 7 я ПОН ТОНЯ ПО ох Мтот Ро ТВ п ЕЛ ПО З НЯ ПОН Є ПОН КО УТ У 7-24 |! ко г в гли и З З ПО СОНЯ ПОН ж Рез ко 720 | 7 7777177171771711710111711717171717171711111снСвОоМме 7/7: 723 | //оеРГ 7 17117011 17111171 МмеС 726 | 777 ер 1111701 11111111 г1 7-29 | 77777еРГ 17711701 сбНеРГСССсС 7-82 | --//осеРГ 1777/7011 | снСвОоМе /////:: 785 | Р /1777171011771111171717111111111111ме 7588 | 1777/7170 11111111 г пи сх по ЗОЛЯ ПО ООН ПОН ж Речх ко 744 | 77777 7/7110171|1777771717171711111свсвОоМме //ЬБ::
Таблиця 7 (продовження) ее Їх 1117111 111111в пи ст ле п зло ПО ЗОН ПО УТ У 750 11121111 гг п хв о зло ПО ПОН ПОН ж Речх ко 756 | 7777717с17771717171717171711717111011111171717171717171111снСвОоМме 7/7: п 2: ПИ : НЯ ПО ООН КО УТ У п У и : Я ПО ЗОН ПОН ЗОН 7-65 | ЮК В /17777701171777717171717171717171717171111сбНеРССсС
Ви с: ПО : НЯ ПО ООН КО ох Мтот Ро ОУН п тА ПИ ПНЯ ПОЛО ПОЛОН ПО УТ У ше ХР ШИ и ПИ ПО ПО УТ о г Ем п п ПО ВИ Ох УТ зо 7-4 | ог 7-75 | гг 7-76 | 71111112 11111111 п гли п Я ПО ЗОН ПОН ж Рез ко п ст п Я ПО ОН ПОН ж Рез ко п СИ п Я ПО НЯ ПО ж Резх ко
В: ПО ПОН ПОН ОН КО ох тот Ро ТВ 8 ЇЇ снсвоМме ///7/7/0:СССЇ! 782 | 77717771 21|1111171717171717111снсвОоМме //7/7/7/:ГАС
Таблиця 8
Сполуки загальної формули (І) згідно з винаходом в формі натрієвих солей, де О являє собою
О1, та Ех являє собою метильну групу рик: 2 х к, р Й ва
Кк КУ Й
ЩІ -
Но Мао сне. ее Їх 1117111 111в пи: о ТТ Ех ПОН Є ТОНН КО УТ У 84 | о Ме 7 ї770 ЇЇ г1 86 | |: Ме 77/72. ЇЇ 87 | ро Ме 17777077 сбНеРСССсС 89 | Б Ме 1777/7271 бНеРГСССсС 810 | Ме 17777011 | снСвоМе 7/7: нг: ЗЛЕ ОО У: ОХ ПОЛОН ПОН КОН УТ У ни: ПО У: ЗОН ПОЛОН ТОНЯ КОН ЗОН нг: ПО У: ЗОН ПОЛОН ТОНЯ КОН ж Ре кН 822 | ЕЕ 17711701 17717171 снСвоМе 7/7: нг: сх Я ОВ ОН ПО УТ У 828 | 77777оеРГ 7 17711710 11111111 Ег111111111111 831 | 777771711еРГ 17771170 СНР 834 | -(Г"М сеРГ 1777/0111 | снСвОМе ///////: 837 | 7 7/7 17771170 меС 840 | 77777 7/7 17111710 11111111 г1 843 | Р /177717170111717777171717171717171711111111сбНеРСССсС
Таблиця 8 (продовження) ее Їх 1117111 Ї11111111в 846 | в 1777/7701 | 77777777 снСвОоМе 7/6: 849 | ОО Сс7/7ї171717171701111111171717171111111111ме нг: з: п зло ПОЯВУ
В: т: С ПО с Я ПОЛО ООН КОН ж Ре кН 858 | щ. С7777777/лї1771701 17717171 снСвОоМе 7/7:
В: т: ПО Х ОХ ПОЛОН ТОНЯ КОН УТ У 864 | 7/7 Вв 7 17711701 г1 867 | СВ 1777117170117117771717171717171717171111111сбНеРССС 870 | (В 17711701 17777171 снСвОоМе 7: нг: ЕВ ПО ПОЯВА ООН ПО УТ У виг: з т п о ПО ПОН ПО УТ У ос: з С о ПО ПО НЯ ПО УТ У 876 | / ї1171171111110 11111111 г1 877 | гг 878 | 7/7 ї111171111112 11111111 879 | 77/717777777771717171171111011111111111111111111сбНеРССС1С
В: т: ОО ПОН ПОЛОН ПОН КОН ж Ре кН
В: т: ОО ПО ПО ЗОН ПОН ж Речу к оН 882 | щБ її 777777/7/71777171701 17771717 снСвОоМе /////: 883 ЇЇ Й 77777777/71771717171711 11117171 снСвОоМе 7/7: 884 | (11117111 21 | снСвоМе //7/З:С(:(Ц
Таблиця 9
Сполуки загальної формули (ІЇ) згідно з винаходом сне, ши з пот о ПТ Я ПО с ПОН ших: Ох г ПО: ПОЯВИ 894 | 7777еР; 7 Ї 10117111 11111111 786 | 7777еР; 7 Ї1712 | 11111111 97 | 7777еРК ЇЇ 1701711 777717171717171710сбНнеРС1С ших: ши ших М п: Я Пот Рози з о 789 | 7 еРК 7 Ї 72 | 77171710 СбНнеРС1 970 | 7/7/оеР;К | 70 | юЮЦк сСнСвОоМме /7/7/:/( ( ши: ЕВ В З ПО: ПОЯВА 816 ЇЇ 117 7 Ї1770 11111111 г 11111111 879 7777117 7 Ї7771701171Ї177717171717171717171717171711111сбНнеР 77777 822 | в Її 1701 ЮК Ї// снСноОоМе/7/7/:К/(:(:«фн«фЖЖ ви: в зло Я ПОН ОО ви: : В и зло ПО Я ПО З: УДО вит В ло ПОС ОО ПО стх Роз ОН 834 | с. Ї111701171|7771717171717171717171717снСнОоМме/7/7/7/:// С: СЖ вит д и : Я ПО Я ПОН ОО 940 | ов / Її 70 11111111 г 11111111 8943 | -/Г/ В ЇЇ 17011711 сбНнеРС1 ко)
Таблиця 9 (продовження) ее ЇХ 1117111 Ї111111в 946 | (Б В 0 | (МР снСБОМе ГГ пт: С ПО ПОЯВА ООН КО УТ У
В: ПО ПОЛЯ ПОН ПОН КОН УТ У
В: ПО ПООХ ПООН ЗОН КОН УТ У пис: и п ОЗОН ПО ЗОН 853 ЇЇ 17111111 г1 п: т: г о Я ПО НЯ ПОН ЗОН
В: С ПО ПОН ПОН ООН КОН ж Ре кН
Во: ПО ПОН ПОН ПОЛОН КОН ж Ре кН пт: Та по Я ПО НЯ ПО ж Резу ко
В: ПО ПОН ПОЛОН ООН КО ох тот Ро ОУН 8959 | ЇЇ 777777777/7177171717111 11117171 снСвОоМе СГ 960 ЇЇ 7777717171711111111711111121 11117171 снСвОоМе ///7/7/:
Таблиця 10
Сполуки загальної формули (ПІ) згідно з винаходом ше я ме Їх 1117111 111в ло 17111111 мМе 7 17777011 меС 104 | Ме 77/10 ЇЇ гС1 10-77 | 77 Ме 7 17777707 сбНеРСССсС лото | ме 77/10 17777717 снСвОоМе /////:
НТ: ЛЕ ПО З: ЗОН КОН ТОНН КОН УТ У лов Її 17 Е7771711717111110 11111111 г1
НТ: С ПО З: ЗОН ПОН ТОНН КОН ж Ре кН ло22 | 7 ЕЕ 17717110 17717171 снСвОоМе 7/7: 10-25 | 77777еРГ 7 17711701 17711171 МмеСС
Таблиця 10 (продовження) ее ЇХ 1117111 Ї11111111111в 10-28 | 7777771еР/ 17711710 11111111 1111 10-31 Ї7111111еР71777111011177111717171717171111111111 сне 10-34 | 7/оеР; 17771701 | снСвОоМе г: 10-37 Її 77 7/7 17711170 ме ло4о Її 17 7/7 171117101 11111111 г1 1043 | 77777117 77/71771711717011177117171717171111111111сбНеРССС 1046 | 77777 / 17771171011|1777771717171717171111снСвОоМе /////: 1049 Її 77777717с1111111111711101 11111111 ме лова ЇЇ 77777117с111111111117110 11111111 г 10-55 | 7777С1777717171717171717171111011711111171711111111111сбНеРГССсС 10-58 | 77777717сС1777171717171717171171111011171117171717171717111111снСвОоМе СГ 10-61 77777117 Вве77 17717110 11111111 меСС 10-64 | 77777 В 11117101 11111111 г1 10-67 | 777 Ввб7/ 17771170 сбНеРСССсС 10-70 | 7 Вб 17771701 17771717 снСвОоМе г: 10-73 Її 777771111111711111011111111111111111111111ме 10-74 | 71117111 11111111 ме 10-75 | 7/11111717171171711712 11111111 ме 10-76 | 77711110 11111111 г1 10-77 Її гг 10-78 Її 7777/1112 11111111 10-79 | 77777111171171171111011111111111111111111 сне
ВЕ Те и: ПОН ПОЛОН НО ПОН КОН ж Ре кН
НТ: и: ХО ПОН ПОЛОН ПОН ЗОН КОН ж Речу ко
Таблиця 10 (продовження) ее ЇХ 1117111 Ї111111в
Те: РО ПО ПОН ПОН ОН КО ох тот Ро ТВ 10-83 ЇЇ 7777711111711717171111111 11111111 снСвОоМме 7/7: ло-84 | 7777/7111 21 | снСвОоМе //7/7/З6:С(/СС
Дані ЯМР для численних сполук формули (І) згідно з винаходом, зазначених вище в таблицях, описані нижче з використанням методу списку піків ЯМР. В даному випадку дані "Н
ЯМР вибраних прикладів представлені у вигляді списків піків "Н ЯМР. Для кожного піку сигналу перераховані спочатку значення б в м.д., а потім інтенсивність сигналу в круглих дужках.
Значення б - пари чисел інтенсивності сигналу для різних піків сигналу - перераховані з розділенням крапкою з комою. Тому список піків для одного прикладу приймає форму: б: (інтенсивність); б2 (інтенсивністьг);.........; бі (інтенсивність);......; Оп (інтенсивністьп)
Інтенсивність різких сигналів корелює з висотою сигналів в друкованому прикладі спектра
ЯМР в см і показує справжні співвідношення інтенсивностей сигналів. У випадку широких сигналів декілька піків або середина сигналу і їх відносна інтенсивність можуть бути показані в порівнянні з найбільш інтенсивним сигналом в спектрі. Списки піків "!Н ЯМР аналогічні звичайним роздруківкам "Н ЯМР і, таким чином, зазвичай містять всі піки, перераховані в традиційній інтерпретації ЯМР. Крім того, як і звичайні роздруківки "Н ЯМР, вони можуть показувати сигнали розчинника, сигнали стереоізомерів цільових сполук, які аналогічним чином забезпечуються винаходом, і/або піки домішок.
У звіті про сигнали сполук в дельта-діапазоні розчинників і/або води наші списки піків "Н
ЯМР показують стандартні піки розчинника, наприклад, піки ДМСО в ДМСО- Об і пік води, які зазвичай мають в середньому високу інтенсивність.
Піки стереоїзомерів сполук відповідно до винаходу і/або піки домішок зазвичай мають в середньому більш низьку інтенсивність, ніж піки сполук відповідно до винаходу (наприклад, з чистотою » 90 95).
Такі стереоізомери і/або домішки можуть бути типовими для конкретного способу приготування. Таким чином, їх піки можуть допомогти в ідентифікації відтворення нашого способу одержання з посиланням на "відбитки побічних продуктів".
Експерт, який розраховує піки цільових сполук відомими методами (МезігеС, моделювання
АСО, але також з емпірично оціненими очікуваними значеннями), може, за необхідності, виділити піки сполук відповідно до винаходу, необов'язково використовуючи додаткові фільтри
Зо інтенсивності. Це виділення буде аналогічним розглянутому вибору піків в традиційній інтерпретації "Н ЯМР.
Приклад 1-1: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): 6б-7.79(0.78);7.77(1.41);7.723(1.33);7.703(0.72)3;7.518(0.54);7.506(1.01):7.368(2.17);7.26(92.56);7.22 9(1.07);6.996(0.51):4.127(14.78):2.797(9.61)52.308(16):2.252(0.56);1.553(1.29):50.008(1.14);0(32.43);- 0.008(0.97
Приклад 1-2: "Н-ЯМР(400.0 МГц, две-ДМСО): 6б-11.755(0.94);7.995(0.74);7.923(0.57);7.902(0.93);7.842(1.16);7.821(0.68):4.007(16);3.311(53.71);3 .002(12.55);2.674(0.69):2.669(0.92):52.665(0.7):2.59(7.06):2.523(2.83)52.518(4.26)52.51(55.71)2.505( 120.68);2.5(167.23);2.496(116.4)Х2.491(51.7);2.45(0.53):2.332(0.71):2.327(0.96):2.323(0.69):0.008(0. 95);0(31.89);-0.008(0.89
Приклад 1-3: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б-11.829(0.84);8.047(0.55);7.937(0.88);7.919(0.94)57.783(1.21):7.646(0.6):4.021(16);3.446(10.93);3. 309(31.28);2.75(7.59):2.669(0.55)52.523(1.58):2.518(2.4);2.509(30.08)52.505(65.21):2.5(91.14);2.496( 63.7 7)х2.491(28.46):2.327(0.53)50.008(0.54);:0(1 7.36
Приклад 1-4: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.778(0.71);7.761(1.153;7.715(1.06);7.523(1.62);7.519(1.13);7.385(3.47);7.27(0.65);7.27(0.73);7.26 9(0.81);7.268(0.84):7.267(1.06):7.266(1.35);7.26(155.87):7.247(2);6.996(0.85):4.128(1.1)54.117(16);2. 784(2.73):2.773(8.76):2.766(7.1);2.747(5.05):2.728(1.75):2.042(1.82)71.57(2.2)71.284(0.63):1.275(1.2 4)71.265(1.7)71.257(2.02);71.239(1.19)71.234(7.07):1.216(14.14);1.197(6.63):;0.899(0.91):50.882(3.32)50. 864(1.23):0.008(1.65):50.006(0.61):50.006(0.65):50.005(0.77):0(55.26);-0.006(0.8);-0.007(0.64);- 0.008(1.72
Приклад 1-5: "Н-ЯМР(400.0 МГц, две-ДМСО): б-11.757(1);7.932(0.55);7.912(0.92);7.856(1.09);7.836(0.68);5.753(0.57):4.008(16);3.31(44.61);3.227 (0.59);3.208(0.58);3.126(0.66);3.107(0.69):2.568(5.11)2.523(1.11)у2.518(1.62);2.509(21.94)72.505(46 -65):2.5(64.18):2.496(44.74)2.491(20.18):1.3(2.55):1.282(5.31):1.263(2.39):0(4.67
Приклад 1-6: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б-11.826(0.98);8.065(0.55);7.964(0.9);7.944(0.68);7.914(0.63);7.778(1.36);7.641(0.65);4.022(16);3.5 42(0.71);3.524(2.42);53.506(2.48);3.488(0.75);3.309(87.5)52.742(8.48):2.669(0.56):2.523(1.92)72.509(3 4.37)72.505(72.77);2.5(99.75);2.496(69.83):2.491(31.46);2.327(0.57)1.267(2.62):1.248(5.94)71.23(2.6 2);0(3.28
Приклад 1-13: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.763(0.8);7.743(1.83);7.713(2.23;7.693(0.97);7.524(0.88);7.386(1.93);7.267(13.77):7.248(0.97)4.1 04(15.81):3.235(0.68);3.216(2.31)53.198(2.35);3.179(0.72)72.331(16)71.27(2.84)71.252(6.76);1.233(2.8 1);0(5.47
Приклад 1-14: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): 6б-11.796(1.2);8.121(0.6);7.962(0.5);7.942(0.9);7.892(1.2);7.871(0.7);4.010(16.0);3.310(34.6);3.044(1 1.9);3.032(0.5)52.523(1.2):2.518(1.8):2.509(22.8):2.505(49.0):2.500(68.3):2.496(47.6);2.491(21.1)71.2 42(1.8):1.223(4.3)71.205(1.7):50.008(0.7):50.000(23.5);-0.009(0.7
Приклад 1-15: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б-11.890(0.7);7.958(0.8);7.938(0.7);7.777(1.2);7.641(0.6);4.026(16.0);3.440(10.7);3.310(22.0);3.226( 1.1у;3.208(1.1):2.518(0.8):2.510(12.2)Х2.505(27.2)72.500(38.4):2.496(26.7);2.491(11.7)71.281(1.5371.2 63(4.0);1.244(1.6):;0.000(17.4
Приклад 1-16: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.792(0.77);7.172(1.59);7.735(2.01);7.715(0.98);7.537(0.8);7.399(1.81);7.261(16.53);5.298(1.09);:4. 119(16);3.253(0.59);3.234(2.01);3.216(2.06);3.197(0.64):2.797(1.14):2.778(3.65):2.76(3.69):2.741(1.1 9);1.258(4.01)71.239(8.35):1.228(2.65)1.221(4.02):1.21(6.13):1.191(2.52):0(6.53
Приклад 1-17: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б-11.805(1.75);7.967(0.92);7.947(1.25);7.895(1.45);7.875(0.9);4.01(16);3.31(32.77);3.286(0.72);3.26 8(0.74);3.253(0.9);3.235(0.82);3.112(0.68);3.093(0.81);3.078(0.61):3.06(0.59):52.889(0.52);2.669(0.51) 2.523(0.75)3522.518(1.23):2.509(21.71)22.505(54.6);2.5(86.23):2.496(78.63):2.491(50.39):2.45(0.77):2. 327(0.57);1.333(2.67):1.314(5.76);1.295(2.73)71.236(2.18)71.218(5.11);1.199(2.25)Х50.008(0.55):0(20.1
Приклад 1-18: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6-ДМСО): б-11.893(0.71);7.984(0.74);7.963(0.58);7.907(0.53);7.771(1.23);7.634(0.63);4.026(16);3.512(0.62);3. 494(2.16);3.475(2.18);3.457(0.67);3.31(42.94):3.208(1);3.19(0.97)72.523(0.75)52.518(1.2);2.51(21.1у2 -505(47.16):2.5(66.67):2.496(46.4):2.491(20.66):2.45(0.51)71.276(2.41)71.267(1.83);1.257(5.73);1.249 4.46):1.239(2.59);1.231(1.78):0.008(0.64):0(25.34);-0.009(0.75
Приклад 1-25: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б- 11.6077 (1.3); 7.6627 (2.3); 7.6435 (0.5); 7.5981 (0.9); 7.4606 (2.0); 7.3232 (0.9); 4.0382 (16.0); 3.3110 (39.5); 2.5224 (1.2); 2.5048 (39.0); 2.5004 (50.9); 2.4959 (37.0); 2.4915 (18.2); 2.4274 (8.2); 1.1329 (0.53; 1.1211 (1.7); 1.1177 (1.7); 1.0998 (1.7); 1.0850 (0.6); 0.6649 (0.6); 0.6508 (2.0); 0.6390 2.0); 0.6247 (0.5); -0.0002 (8.8
Приклад 1-26: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б- 8.4191 (0.9); 8.2814 (2.0); 8.1437 (1.0); 7.9077 (1.1); 7.8874 (1.8); 7.8205 (2.0); 7.8004 (1.3); 4.0383 (1.3); 4.0204 (1.6); 4.0088 (14.3); 3.3113 (10.0); 3.0436 (16.0); 2.5229 (1.6); 2.5182 (2.2); 2.5095 (22.6); 2.5050 (46.2); 2.5005 (62.8); 2.4959 (44.0); 2.4914 (20.3); 2.0763 (0.7); 1.9878 (5.4); 1.2587 (0.6); 1.2366 (2.5); 1.1923 (1.5); 1.1745 (3.0); 1.1567 (1.7); 1.1286 (0.8); 1.1188 (0.7); 1.0038 (0.6); 0.9920 (0.7); 0.8539 (0.5); 0.7331 (0.6); 0.7162 (1.5); 0.7078 (1.3); 0.7015 (1.4); 0.6834 (0.6); - 0.0002 (12.8
Приклад 1-27: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б- 11.7346 (0.8); 7.9246 (0.7); 7.8507 (0.5); 7.7145 (1.3); 7.5784 (0.6); 4.0346 (16.0); 3.5507 (11.0); 3.3125 (58.43; 2.5229 (1.1); 2.5095 (18.7); 2.5050 (39.5); 2.5004 (54.9); 2.4958 (38.2); 2.4913 (17.4); 1.9877 (1.1); 1.9079 (0.9); 1.1745 (0.6); 1.0897 (1.0); 1.0679 (1.0); 0.7579 (1.0); 0.7454 (0.9); -0.0002 2.7
Приклад 1-28: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б- 11.6295 (0.9); 7.6749 (2.0); 7.6085 (0.8); 7.4711 (1.7); 7.3336 (0.8); 4.0397 (16.0); 3.3095 (63.0); 2.9118 (1.4); 2.8935 (1.4); 2.8749 (0.53; 2.5229 (0.8); 2.5181 (1.2); 2.5094 (19.5); 2.5049 (42.9); 2.5003 (60.3); 2.4957 (43.1); 2.4912 (20.1); 1.1708 (1.7); 1.1525 (3.43; 1.1340 (1.7); 1.1148 (1.4); 1.1109 (1.5); 1.0992 (0.8); 1.0934 (1.4); 1.0896 (1.4); 0.6400 (1.7); 0.6288 (1.6); -0.0002 (13.9
Приклад 1-29: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): б- 11.6711 (0.7); 8.4143 (0.8); 8.2767 (1.6); 8.1391 (0.9); 7.9189 (1.1); 7.8985 (1.7); 7.8399 (1.4); 7.8198 (0.9); 4.0561 (0.5); 4.0382 (2.1); 4.0306 (16.0); 4.0206 (1.8); 4.0028 (0.5); 3.3099 (19.0); 3.1895 (1.3); 3.1721 (1.8); 3.1543 (1.5); 3.1366 (0.5); 2.5226 (1.5); 2.5092 (20.9); 2.5049 (40.9); 2.5004 (54.3); 2.4960 (39.0); 2.4917 (19.0); 1.9878 (5.8); 1.3407 (2.8); 1.3222 (5.93; 1.3036 (2.7); 1.1923 (1.8); 1.1746 (3.4); 1.1655 (1.0); 1.1568 (2.0); 1.0269 (0.6); 1.0145 (0.8); 0.7196 (1.9); 0.7058 2.0); 0.6916 (0.5); -0.0002 (10.8
Приклад 1-30: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б- 11.7409 (1.0); 7.9943 (0.8); 7.9747 (1.5); 7.9399 (2.1); 7.9199 (1.0); 7.8511 (0.93; 7.7150 (2.0); 7.5793 (1.0); 4.0265 (16.0); 3.6682 (1.0); 3.6498 (3.1); 3.6313 (3.2); 3.6128 (1.0); 3.3090 (28.7); 2.6694 (0.5); 2.6176 (0.7); 2.5046 (55.9); 2.5003 (70.6); 2.4960 (51.8); 1.9877 (1.93; 1.3642 (3.3); 1.3458 (7.0); 1.3273 (3.2); 1.1923 (0.5); 1.1745 (1.0); 1.1567 (0.5); 1.0801 (2.0); 1.0586 (1.9); 0.7547 2.3); 0.7425 (2.2); -0.0002 (13.0
Приклад 1-37: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ає-ДМСО): б- 11.7857 (1.1); 7.9334 (0.6); 7.9140 (0.8); 7.8969 (0.6); 7.6578 (1.1); 7.6371 (1.03; 7.5220 (0.6; 7.3856 (1.4); 7.2492 (0.6); 3.9824 (16.0); 3.3115 (48.1); 2.5230 (0.8); 2.5184 (1.1); 2.5097 (17.9); 2.5051 (39.4); 2.5005 (55.5); 2.4959 (39.4); 2.4914 (17.8); 2.4735 (7.9); -0.0002 (14.1
Приклад 1-38: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б- 8.1061 (0.8); 8.0870 (1.3); 8.0692 (1.0); 7.8970 (1.0); 7.7721 (1.8); 7.7607 (2.1); 7.7520 (1.7); 7.6243 (1.1); 3.9297 (16.0); 3.3095 (12.4); 3.0901 (13.2); 2.6694 (0.5); 2.5228 (1.8); 2.5181 (2.5); 2.5094 (28.2); 2.5049 (58.4); 2.5004 (80.0); 2.4958 (56.2); 2.4913 (26.2); 0.0079 (0.8); -0.0002 (22.5); -0.0085 (0.8
Приклад 1-39: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): б- 8.2804 (0.9); 8.2607 (1.3); 8.2433 (1.0); 7.9003 (1.7); 7.8796 (1.6); 7.8690 (1.0); 7.7327 (2.1); 7.5967 (1.0); 3.9669 (16.0); 3.5139 (10.5); 3.3104 (80.6); 3.1748 (1.6); 3.1619 (1.6); 2.6740 (0.7); 2.656694 (0.9); 2.6648 (0.7); 2.5228 (3.8); 2.5181 (5.2); 2.5094 (52.7); 2.5049 (109.3); 2.5003 (150.0); 2.4957 (102.8); 2.4911 (46.4); 2.3317 (0.7); 2.3271 (0.9); 2.3224 (0.6); 1.9876 (0.6); 1.9077 (5.9); 1.2361 (0.8); 0.0081 (0.6); -0.0002 (20.8); -0.0085 (0.6
Приклад 1-40: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б- 7.9143 (2.3); 7.6397 (2.7); 7.8175 (2.2); 7.3770 (2.8); 3.9227 (16.0); 3.3088 (54.4); 2.9380 (4.1); 2.9203 (3.9); 2.9018 (1.9); 2.6694 (1.7); 2.5002 (303.4); 2.4959 (221.2); 2.3263 (1.7); 1.1770 (4.23; 1.1590 (8.6); 1.1410 (4.3); -0.0002 (77.2
Приклад 1-41: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б- 11.8887 (1.1); 8.0993 (1.5); 7.9430 (1.0); 7.8078 (2.7); 7.7950 (1.7); 7.6704 (1.4); 4.0555 (1.1); 4.0381 (3.4); 4.0203 (3.6); 4.0027 (1.1); 3.9461 (9.2); 3.4292 (1.2); 3.4110 (1.43; 3.3611 (2.9); 3.3468 (3.1); 3.3426 (5.5); 3.3096 (2040.4); 3.2729 (2.1); 3.2595 (9.3); 2.6785 (3.9); 2.6740 (8.5); 2.6693 (11.7); 2.6647 (8.4); 2.6600 (3.9); 2.6195 (1.2); 2.5612 (4.2); 2.5471 (2.83; 2.5228 (44.4); 2.5181 (62.7); 2.5094 (668.3); 2.5048 (1388.2); 2.5002 (1912.9); 2.4957 (1320.7); 2.4911 (600.8); 2.4649 (3.8); 2.4600 (5.1); 2.4553 (6.7); 2.4501 (7.0); 2.4056 (1.2); 2.3361 (4.1); 2.3316 (8.3); 2.3270 (11.7); 2.3224 (8.5); 2.0720 (2.4); 1.9876 (16.0); 1.9077 (13.6); 1.2530 (3.9); 1.2345 (8.9); 1.2165 (3.8); 1.1923 (4.6); 1.1745 (9.3); 1.1567 (4.6); 0.1458 (1.8); 0.0080 (17.5); -0.0002 (568.1); -0.0085 (16.8); - 0.0505 (1.1); -0.1497 (1.7
Приклад 1-42: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б- 8.2076 (1.1); 7.8342 (2.7); 7.8051 (2.4); 7.7863 (1.8); 7.6979 (5.2); 7.5615 (2.4); 4.0559 (1.0); 4.0382 (2.8); 4.0203 (2.8); 4.0026 (0.9); 3.7961 (8.4); 3.5613 (2.0); 3.5428 (5.2); 3.5243 (5.3); 3.5076 (2.1); 3.4229 (0.7); 3.3778 (1.0); 3.3614 (1.5); 3.3443 (2.7); 3.3099 (734.5); 3.2789 (1.7); 3.2583 (1.0); 2.8740 (4.1); 2.6693 (5.6); 2.6646 (4.1); 2.6601 (2.1); 2.686302 (0.7); 2.5693 (1.2); 2.5227 (24.1); 2.5181 (34.2); 2.5094 (325.9); 2.5048 (662.1); 2.5003 (900.8); 2.4957 (622.0); 2.4912 (282.5); 2.4410 (1.2); 2.3316 (3.7); 2.3270 (5.3); 2.3224 (3.7); 2.1781 (0.7); 2.0719 (0.8); 1.9876 (12.3); 1.9073 (7.0); 1.2362 (13.8); 1.2240 (16.0); 1.2056 (7.5); 1.1923 (4.2); 1.1745 (7.6); 1.1567 (3.7); 1.1133 (0.7); 0.8539 (1.6); 0.8365 (0.6); 0.1459 (0.7); 0.0080 (6.8); -0.0002 (209.6); -0.0085 (6.7); -0.1497 (0.6
Приклад 1-49: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): 5-7.904(0.66);7.885(0.88);7.795(1.36);7.775(0.93);7.611(0.58);7.474(1.35);7.338(0.69):4.014(16);3.3 09(38.07);2.669(0.64);2.523(1.94):2.518(2.95);2.51(36.77):2.505(78.98);2.5(109.62):2.496(76.69):2.А 91(34.21);2.426(8.5):2.327(0.66);0(15.6
Приклад 1-50: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): б-11.958(0.9);8.2(0.6);8.063(1.32);8.045(0.8);8.01(1.29);7.926(0.68);4.01(16);3.305(22.19);3.097(8.0 7):2.669(0.94):2.522(2.77);2.518(4.06):2.509(59.83);2.505(130.08);2.5(181.46):2.495(127.32):2.491(5 8.04);2.327(1.11):0.008(3.08):0(89.77):-0.008(2.67
Приклад 1-51: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): 6б-12.036(0.97);8.194(0.61);8.074(1.13);8.053(0.84);7.94(0.6);7.803(1.34);7.666(0.7);4.028(16);3.571( 8.8);3.301(23.52):2.674(0.75):2.669(1.08):2.664(0.74):2.55(0.55):2.522(3.09):2.518(4.34):2.509(58.23 у2.504(126.06):2.5(175.99)2.495(123.31):2.49(55.64);2.456(0.51):2.331(0.76):2.326(1.05):2.322(0.7 6):;0.008(0.69);0(26.33);-0.008(0.84
Приклад 1-52: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.775(3.97);7.772(3.32)3;7.47(0.93);7.332(2.04)77.26(29.31):;7.195(0.99):4.144(16):2.963(0.81):2.94 4(2.5)52.926(2.59):52.907(0.99):1.257(3.42);1.239(6.98):1.22(3.25):1.216(0.8)Х0(12.32
Приклад 1-53: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): 6б-11.966(0.87);8.098(0.94):8.028(0.88):4.038(0.72);4.02(0.93):4.012(16);3.314(11.93)53.29(1.28);3.2 71(1.27у2.523(1.31):2.518(1.82)72.51(25.42)72.505(55.43):2.5(77.74)72.496(54.39):2.491(24.2)72.А55( 0.57):2.45(0.7)2.446(0.51);1.988(3.4):1.332(1.47):1.314(3.02):1.295(1.43):1.192(0.96)71.174(1.9У71.1 57(0.94):;0.008(1.45);0(49.32);-0.008(1.5
Приклад 1-54: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): 6б-12.042(0.98);8.104(0.76);8.083(0.6);7.941(0.58);7.805(1.33);7.668(0.67):4.031(16);3.695(1.14);3.6 76(1.17);3.313(4.96):2.518(0.64):2.51(8.92)52.505(19.32);2.5(26.8):2.496(18.67);2.491(8.35);1.269(1. 53)71.251(3.17)71.232(1.53):0(8.17
Приклад 1-61: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б-11.891(0.6);7.845(0.74);7.834(1.19);7.623(0.51);7.486(1.18);7.349(0.58):4.04(16);3.309(17.41);2.5 23(0.93)52.518(1.43)Х22.509(20.81):2.505(45.5)2.5(63.89):2.496(44.28)2.491(19.4)72.45(0.57):;2.422(4 -44);0.008(1.2);0(45.19);-0.003(1.91);-0.004(0.69);-0.005(0.51);-0.008(1.3
Приклад 1-62: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б-11.95(0.97);8.119(0.85);8.042(0.88);8.009(0.55);7.982(0.73);4.032(16);3.313(14.24);3.091(5.78) 2. 523(0.75)52.518(1.05):2.51(14.9):2.505(32.81):2.5(45.95):2.496(32.3);2.491(14.95):2.451(1.03):0.008( 0.52):;0(17.37);-0.008(0.58
Приклад 1-63: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б-12.024(1.45);8.156(0.57);8.136(1.19);8.109(1.47);8.088(0.65);7.945(0.64);7.809(1.41);7.672(0.71); 4.052(16);4.033(0.52);3.578(7.24);3.315(24.01)2.523(1.12)72.518(1.71):2.509(22.57):2.505(48.42);2. 5(66.89);2.496(46.84):2.491(21.11):2.45(0.51);1.908(0.63):0(14.66
Приклад 1-64: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): 6б-11.895(0.69);7.847(1.98);7.623(0.63);7.487(1.38);7.35(0.67)54.039(16);3.31(24.78):2.947(1.27):2.9 29(1.29)72.523(1.32)72.518(1.97):2.51(25.95):2.505(55.92)72.5(77.48):2.496(53.77);2.491(23.63)72.А5( 0.51)21.18(1.52);1.162(3.05)1.143(1.55):50.008(1.65):;0.005(0.58):0(57.33);-0.006(0.78);-0.007(0.67);- 0.008(1.71
Приклад 1-65: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б-11.952(1.03);8.144(0.84);8.072(0.51);8.051(0.95);8.008(0.74);5.754(6.01);4.03(16);3.312(32.93);3. 29(0.97);3.273(1.14);53.255(1.07);3.238(0.51):2.523(0.84):2.518(1.19)72.51(23.97);2.505(54.05):2.5(76 -85):2.496(55.23):2.491(26.33):2.448(1.56):2.327(0.52)71.358(1.55);1.34(3.27)71.321(1.6):50.008(0.63); о(29.26);-0.008(1.13
Приклад 1-66: "!Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б-12.024(2);8.178(0.76);8.158(1.87);8.135(2.05);8.115(0.84);7.945(0.94);7.809(2.09);7.673(1.03);4.0 52(16):4.032(0.78);3.736(0.8):3.718(2.2);3.699(2.26);3.681(0.89);3.408(8.24):2.523(1.56):2.518(2.34); 2.51(28.84)х2.505(61.43);2.501(84.52)52.496(58.95);2.492(26.44):2.451(0.53):2.327(0.52)1.908(2.96) 71.285(2.36);1.266(4.74);1.248(2.44):0(13.92
Приклад 1-73: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6-ДМСО): б-11.838(1.13);7.83(0.9);7.81(1.38);7.747(0.84);7.728(0.56);7.616(0.75);7.479(1.67);7.342(0.82);4.07 2(16);3.308(32.82):2.669(0.51)2.523(1.56):2.518(2.23);22.509(28.29)2.505(60.63):2.5(84.02)2.496(5 9.23):2.491(26.7):2.389(7.95):0.008(1.28):0(41.59);-0.008(1.17
Приклад 1-74: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б- 11.8934 (2.0); 8.3097 (0.8); 8.1727 (1.5); 8.0599 (1.1); 8.0377 (1.5); 7.8836 (0.9); 7.8618 (0.7); 4.0630 (16.0); 3.3137 (92.6); 3.0611 (10.2); 2.6739 (0.8); 2.6693 (1.1); 2.6649 (0.8); 2.5093 (67.9); 2.5048 (133.1); 2.5003 (178.2); 2.4958 (128.5); 2.4914 (61.6); 2.4668 (0.9); 2.3316 (0.8); 23271 (1.0); 2.3226 (0.8); 1.9078 (1.0); 0.0079 (0.7); -0.0002 (15.6
Приклад 1-75: "!Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б- 11.9573 (0.6); 8.0873 (0.6); 8.0668 (0.8); 8.0024 (0.8); 7.7909 (0.6); 4.6702 (16.0); 4.0858 (3.6); 3.7444 (0.6); 3.7272 (0.6); 3.5478 (3.4); 2.5073 (63.7); 1.1028 (1.1); 1.0860 (0.6); -0.0002 (7.0
Зб
Приклад 1-76: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): 6б-11.845(1.1);7.845(1.01);7.824(1.493;77.752(0.93);7.732(0.73);7.621(0.84);7.484(1.79);7.347(0.91):4. 072(16);3.309(22.23):2.934(0.71)2.916(1.87):2.898(1.91):2.879(0.72):52.523(1.04):2.51(23.62):2.505( 50.6);2.5(69.98):2.496(49.39):2.492(22.64)71.201(2.17)71.182(4.37);1.164(2.23):50.008(0.79):0(25.78); о(26.27);-0.008(0.89
Приклад 1-77: "Н-ЯМР(400.6 МГц, а6є-ДМСО): б-11.907(1.26);8.316(0.51);8.179(1.11);8.066(1);8.045(1.52);7.889(0.71);7.87(0.59);4.062(16);3.322( 71.8);3.271(0.71);3.253(0.65);3.22(0.94);3.201(1);3.186(0.58):2.524(1.42)72.519(1.95):2.51(18.46):;2.5 06(38.47):2.501(53.07):2.497(37.86):2.492(17.47)71.908(0.81)71.392(2.57)1.374(5.24):1.355(2.46):0( 2.75
Приклад 1-78: "Н-ЯМР(400.6 МГц, дв-ДМСО): б-11.9547 (3.0); 8.1145 (1.7); 8.0944 (2.4); 8.0249 (2.0); 8.0044 (1.4); 7.9278 (1.3); 7.7916 (2.8); 7.6554 (1.4); 4.0838 (16.0); 4.0628 (1.2); 3.7147 (1.3); 3.6968 (3.4); 3.6786 (3.4); 3.6603 (1.3); 3.3498 (1.4); 3.3246 (83.1); 2.5054 (50.1); 2.5012 (64.4); 2.4972 (49.3); 1.3078 (3.6); 1.2898 (7.0); 1.2718 3.6); -0.0002 (1.0
Приклад 2-1: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.782(0.64);7.762(1.18):7.717(1.18);7.697(0.67):7.518(0.55);7.504(0.93);7.366(2.07);7.26(99.7);7.2 28(1.08);6.996(0.53):4.505(1.09):4.487(3.51):4.469(3.55):4.451(1.15)2.795(8.78):2.306(16);1.655(4); 1.637(8.77);1.619(3.98):50.008(1.1);0(41.08);-0.008(1.35
Приклад 2-2: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б-11.653(1.38);7.996(0.99);7.913(0.74);7.893(1.22);7.858(0.61);7.843(1.5);7.823(0.84);4.381(1.22):4. 362(3.94):4.344(4.01):4.326(1.24);3.308(63.88):3.004(16):2.674(0.83):2.669(1.17);2.665(0.79)52.588( 9.37);2.523(4.05):2.518(5.99):2.509(67.99);2.505(144.81):2.5(198.98):2.496(137.97):2.491(61.37)2.3 32(0.8)х2.327(1.2)х2.322(0.85):1.495(4.44);71.476(10.14);1.458(4.38):0.008(1.03):0(33.01);-0.008(1
Приклад 2-3: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): 6б-11.725(2.33);8.062(0.79);8.04(0.99);7.94(1.78);7.92(2.29);7.784(2.61);7.648(1.23):4.396(1.93):4.37 8(6.18):4.36(6.2):4.342(1.93);3.953(0.62);3.448(22.11);3.307(82.43)2.749(16):2.678(0.56):2.674(1.21 у2-669(1.7):52.665(1.21):2.66(0.6);2.554(0.74)72.55(1.08);2.545(1.09)2.54(1.19)722.523(5.51):2.518(7.9 4у;22.509(97.61)22.505(210.76):2.5(294.34):2.496(205.42)2.491(91.2):2.449(0.56):2.444(0.58):2.336(0 «6):2.332(1.32):2.327(1.73)52.322(1.25352.318(0.64);1.499(6.55);1.488(0.97):1.481(15.03);1.463(6.47); 0.008(1.61);0(55.05);-0.008(1.58
Приклад 2-4: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.734(1.82);7.713(1.8);7.523(1.88);7.518(1.48);7.385(4.08);7.259(231.31);7.247(2.6);6.995(1.28);5. 298(2.5):4.501(1.83):4.483(5.75):4.464(5.86):4.446(2);2.781(3.06)2.771(12.83)52.763(7.54):2.744(6.3 1у2.726(2.13):2.042(1.22);71.657(6.23);1.639(13.17);1.62(6.2);1.549(2.26):71.331(0.56);1.284(0.96);1.2 75(0.87);1.258(2.45)71.234(7.93)71.215(16):1.197(7.45):0.882(1.4):50.864(0.65):50.008(3.22):0(94.1);- 0.008(2.86
Приклад 2-5: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): 6б-11.658(2.62);8.018(0.79);7.923(1.2);7.902(2.04):7.857(2.63);7.837(1.41)55.753(0.64)х4.381(2.1):4.3 63(6.57):4.345(6.61):4.326(2.09):53.36(1.48):3.31(147.53);3.242(1.06);3.227(1.35);3.208(1.25);3.127(1 -46);3.108(1.59);3.094(1.02)53.075(0.93)522.674(1.24):2.669(1.68):2.665(1.25):2.566(12.77):2.55(3.76); 2.523(9.33)52.518(11.63);2.509(91.56)52.505(188.98):2.5(258.72):2.496(182.09);2.491(83.39):2.439(0 -56):2.336(0.58):2.332(1.13)72.327(1.54):2.322(1.05):1.494(7.27)71.476(16);1.458(7.09):1.301(5.62)71.. 283(11.89);1.264(5.31):0(11.34
Приклад 2-6: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.971(1);7.952(3.22);7.922(1.79);7.902(0.79);7.814(2.84);7.676(1.43);7.518(1.29);7.259(209.94);6. 995(1.08):4.515(1.03):4.496(2.82):4.478(2.89):4.46(1.07):3.345(1.6);3.326(4.87):3.307(5);3.288(1.56); 2.869(16);1.66(4.56);1.642(9.29):1.624(4.63):1.565(0.98):1.446(5.4):1.428(11.03);1.409(5.05)71.33(1); 1.284(1.24)1.255(1.35):50.008(2.95):;0(83.48);-0.008(3.21
Приклад 2-13: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.776(0.71);7.756(1.67);7.728(2.13);7.708(0.9);7.522(0.87);7.384(1.93);7.26(26.96);7.246(0.99):4.5 13(1.12);4.494(3.67):4.476(3.7);4.458(1.16);3.234(0.66);3.215(2.22);3.196(2.25);3.178(0.69)2.391(16 2.279(1.29);1.653(3.97):;1.634(8.64):1.616(3.91)1.259(2.77)71.24(6.6):1.222(2.76):0(11.06
Приклад 2-14: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б-11.692(1.42);8.122(0.85);7.95(0.61);7.93(1.17);7.892(1.62);7.872(0.8);4.382(1.13);4.364(3.67);4.34 5(3.75):4.327(1.17):3.36(0.71):53.31(123.1);3.045(16);3.028(0.59):2.884(0.58):2.867(0.51):2.674(0.59); 2.669(0.84);2.665(0.59)52.555(0.52):2.551(0.65);2.523(2.39):2.518(3.56):2.51(49.94)2.505(108.7)2.5 (152.09);2.496(105.57):2.491(46.48):2.45(0.52):2.332(0.71);2.327(0.99)72.323(0.68):1.496(4.41):1.47 8(10.45);1.46(4.34У;1.243(2.28):1.224(5.68):1.206(2.3):0.008(1.4):0(53);-0.008(1.59
Приклад 2-15: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6-ДМСО): 5-11.786(2.88);8.099(0.76);8.079(0.95);7.961(1.95);7.941(1.51);7.914(1.19);7.778(2.66);7.641(1.33); 4.398(1.87):4.38(6.21):4.362(6.32):4.344(1.99);3.442(23.78);3.31(71.85);3.26(0.53);3.243(0.81);3.224 (2.56);3.206(2.61);3.188(0.82):;2.674(0.55):;2.669(0.78):2.665(0.57):2.523(2.17):2.518(3.27):2.509(46. 2У22.505(100.26):2.5(140.15):;2.496(97.51);2.491(43.24)2.455(0.96):2.А5(1.19):;2.446(0.82):2.332(0.6 6):2.327(0.9):2.322(0.66):1.508(6.92)1.49(16);1.471(6.85)71.283(3.68)71.265(9.36)71.246(3.68):0.0084 1.44);0(52.54);-0.009(1.58
Приклад 2-16: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): 5-7.697(13.47);7.536(1.83);7.519(0.89);7.398(4.27);7.26(151.86);7.21(1.21);6.996(0.85);5.299(2.93); 4.А9Б(1.8):4.476(5.74)4.458(5.82):4.А4(1.87);3.234(1.21);3.215(4.19);3.196(4.29);3.178(1.36):2.7914 2.11у2.773(6.77):2.754(6.92)2.736(2.25)1.649(6.3):1.63(13.48)71.612(6.48)1.562(1.18)71.258(7.71); 1.239(16)71.23(4.76)71.221(7.78)71.211(10.55)71.192(4.55);0.008(1.64);0(62.7);-0.008(2.04);- 0.05(0.51
Приклад 2-17: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б-11.702(3.4);8.105(0.58);7.957(1.15);7.938(1.79);7.898(2.55);7.878(1.29):4.384(1.92);4.366(6.16) 4. 3А8(6.2):4.329(1.96);3.408(4.77);3.287(1.05);3.269(1.21);3.254(1.57);3.236(1.45);3.115(1.21);3.096(1 -34);3.081(1.01);3.063(0.95);3.003(0.58):2.91(0.6);2.892(0.74);2.873(0.59);2.67(0.57):2.523(2.07):2.5 18(2.96);2.51(34.26);2.505(73.09);2.5(100.87):2.496(71.3);2.491(32.71):2.А55(0.85);2.А5(0.95);2.446( 0.67);2.327(0.65)1.498(6.96)1.48(16);1.462(6.95);1.334(5.11)71.316(11.02)1.297(4.99);1.238(4.02); 1.22(9.38);1.201(3.94)1.097(0.51):0.008(1.43:0(46.28);-0.008(1.61
Приклад 2-25: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): 5-11.4970 (5.3); 7.6651 (5.7); 7.5989 (1.8); 7.4617 (4.1); 7.3241 (2.0); 4.4055 (2.5); 4.3875 (7.8); 4.3694 (7.9); 4.3512 (2.6); 3.3109 (92.1); 2.6700 (0.7); 2.5048 (90.3); 2.5004 (124.7); 2.4960 (95.3); 2.4277 (17.13; 2.3269 (0.8); 2.2239 (1.1); 1.5140 (7.4); 1.4960 (16.0); 1.4778 (7.4); 1.1276 (1.2); 1.1124 (3.9); 1.0906 (3.8); 0.6604 (4.2); 0.6483 (4.2); -0.0002 (20.А
Приклад 2-26: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): 5-11.5506 (0.6); 8.4204 (0.9); 8.2828 (2.0); 8.1452 (1.0); 7.9244 (1.2); 7.9043 (1.8); 7.8322 (1.3); 7.8122 (0.9); 4.3953 (1.4); 4.3771 (4.5); 4.3590 (4.6); 4.3408 (1.5); 3.3111 (15.5); 3.0501 (16.0); 2.5228 (1.4); 2.5180 (2.0); 2.5094 (19.3); 2.5049 (39.1); 2.5004 (52.9); 2.4959 (37.0); 2.4914 (17.0); 2.0912 (0.6); 1.5076 (5.0); 1.4895 (10.9); 1.А714 (4.8); 1.1359 (0.9); 1.1262 (0.7); 1.0041 (0.7); 0.9916 0.8); 0.7379 (0.6); 0.7226 (1.7); 0.7149 (1.4); 0.7073 (1.6); 0.6910 (0.6); -0.0002 (9.7
Приклад 2-27: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): 5-11.6185 (0.9); 7.9585 (0.6); 7.9220 (1.3); 7.9027 (0.7); 7.8503 (0.8); 7.7148 (1.8); 7.5785 (0.9); 4.3976 (1.2); 4.3794 (4.0); 4.3612 (4.0); 4.3430 (1.3); 3.5516 (16.0); 3.3127 (55.9); 2.6691 (0.6); 2.5230 (1.4); 2.5182 (2.1); 2.5095 (24.1); 2.5050 (50.8); 2.5004. (70.5); 2.4959 (49.0); 2.4913 (22.3); 1.9877 (0.8); 1.5026 (4.5); 1.4845 (10.3); 1.4663 (4.4); 1.0834 (1.6); 1.0612 (1.5); 0.7677 (1.4); 0.7550 1.24); -0.0002 (3.А
Приклад 2-28: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): 5-11.5133 (0.9); 7.6696 (7.3); 7.6086 (1.6); 7.4711 (3.7); 7.3337 (1.8); 4.4020 (2.1); 4.3838 (6.9); 4.3657 (7.0); 4.3475 (2.2); 41051 (0.8); 4.0870 (0.8); 3.3107 (89.4); 2.9283 (1.4); 2.9099 (4.2); 2.8915 (4.3); 2.8731 (1.5); 2.6696 (0.7); 2.6651 (0.5); 2.5502 (0.6); 2.5231 (1.9); 2.5184 (2.7); 2.5097 (38.7); 2.5051 (85.2); 2.5005 (119.6); 2.4959 (85.2); 2.4913 (39.3); 2.3319 (0.5); 2.3273 (0.7); 2.3227 (0.5); 2.1684 (0.6); 1.9878 (1.2); 1.5132 (7.1); 1.4950 (16.0); 1.4769 (7.1); 1.3132 (1.0); 1.2951 (2.0); 1.2770 (0.9); 1.2364 (1.23; 1.1745 (1.2); 1.1681 (5.3); 1.1497 (11.0); 1.1313 (5.2); 1.1173 (1.1); 1.1054 (2.8); 1.1016 (2.9); 1.0963 (1.6); 1.0900 (1.5); 1.0843 (2.8); 1.0803 (2.9); 1.0689 (1.0); 0.6665 (1.0); 0.6517 3.6); 0.6406 (3.3); 0.6373 (2.9); 0.6256 (0.9); -0.0002 (8.6
Приклад 2-29: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): 5-11.5628 (0.8); 8.4128 (1.7); 8.2753 (3.1); 8.1370 (1.8); 7.9186 (2.3); 7.8975 (3.2); 7.8340 (2.4); 7.8130 (1.5); 4.3916 (2.3); 4.3734 (6.9); 4.3552 (6.6); 4.3371 (2.1); 4.1055 (0.8); 4.0382 (1.1); 4.0207 (1.0); 3.3124 (98.0); 3.2069 (1.2); 3.1884 (2.6); 3.1736 (3.0); 3.1554 (2.7); 2.6694 (1.0); 2.5095 (67.8); 2.5051 (133.9); 2.5006 (178.2); 2.4961 (126.0); 2.4917 (59.2); 2.3274 (1.1); 2.0454 (1.2); 1.9879 (4.6); 1.9077 (1.2); 1.5063 (7.3); 1.4883 (16.0); 1.4701 (7.4); 1.3408 (5.8); 1.3223 (12.3); 1.3038 (6.0); 1.2363 (2.7); 1.1924 (1.4); 1.1746 (3.03; 1.1569 (2.7); 0.9953 (1.7); 0.7284 (3.6); 0.7134 (3.5); -0.0002 8.2
Приклад 2-30: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): 5-11.6232 (1.1); 7.9885 (0.7); 7.9676 (1.4); 7.9403 (2.8); 7.9201 (1.2); 7.8509 (1.3); 7.7150 (3.1); 7.5792 (1.5); 4.3930 (1.9); 4.3749 (6.1); 4.3567 (6.2); 4.3386 (1.9); 4.0382 (1.0); 4.0205 (1.0); 3.6699 (1.4); 3.6515 (4.9); 3.6330 (5.0); 3.6145 (1.5); 3.3090 (61.8); 2.6739 (0.6); 2.6693 (0.8); 2.6647 (0.6); 2.6166 (0.7); 2.5228 (3.1); 2.5181 (4.2); 2.5094 (43.8); 2.5048 (90.9); 2.5003 (124.8); 2.4957 (86.5); 2.4911 (39.4); 2.3316 (0.5); 2.3270 (0.7); 2.3224 (0.5); 1.9877 (4.5); 1.4994 (7.1); 1.4813 (16.0); 1.А4631 (6.9); 1.3647 (5.2); 1.3463 (11.9); 1.3277 (5.1); 1.2477 (0.9); 1.1923 (1.3); 1.1745 (2.5); 1.1568 (1.2); 1.0902 (0.7); 1.0789 (2.4); 1.0755 (2.4); 1.0572 (2.3); 1.0538 (2.4); 1.0432 (0.8); 0.8584 (1.6); 0.8408 (0.5); 0.7623 (2.6); 0.7504 (2.6); 0.0080 (1.1); -0.0002 (34.1); -0.0085 (1.0
Приклад 2-37: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): 5-11.6992 (0.6); 7.9256 (1.4); 7.9063 (2.0); 7.8890 (1.6); 7.6505 (2.7); 7.6303 (2.4); 7.5208 (1.3); 7.3840 (3.2); 7.2476 (1.4); 4.3607 (2.0); 4.3424 (6.3); 4.3242 (6.3); 4.3061 (2.1); 3.3121 (54.1); 2.6698 (0.6); 2.5231 (2.1); 2.5184 (3.1); 2.5098 (40.3); 2.5052 (87.1); 2.5006 (121.2); 2.4961 (85.1); 2.4915 (38.2); 2.4692 (18.3); 2.3273 (0.6); 1.4797 (7.2); 1.4615 (16.0); 1.4434 (7.1); 0.0081 (0.7); -0.0002 24.А
Приклад 2-38: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): 5-8.1029 (1.1); 8.0835 (1.7); 8.0657 (1.1); 7.8972 (1.3); 7.7619 (3.8); 7.7439 (1.9); 7.6243 (1.4); 4.3200 (1.4); 4.3019 (4.2); 4.2837 (4.3); 4.2656 (1.5); 4.0383 (1.5); 4.0205 (1.5); 3.3104 (14.2); 3.0864 (16.03; 2.6696 (0.6); 2.5353 (0.6); 2.5229 (2.5); 2.5183 (3.4); 2.5096 (38.0); 2.5050 (79.6); 2.5004 (109.8); 2.4959 (77.0); 2.4913 (35.5); 2.3273 (0.6); 1.9877 (7.0); 1.9077 (4.3); 1.4529 (4.7); 1.4348 (10.1); 1.4166 (4.7); 1.2363 (1.33; 1.1923 (1.9); 1.1745 (3.9); 1.1567 (1.9); 0.0080 (0.9); -0.0002 30.6); -0.0085 (1.0
Приклад 2-39: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): б- 8.2399 (2.3); 8.2215 (3.8); 8.2023 (2.3); 7.8493 (2.4); 7.8165 (4.9); 7.7959 (4.4); 7.7127 (4.9); 7.576065 (2.4); 4.2684 (3.2); 4.2503 (9.0); 4.2322 (9.1); 4.2142 (3.5); 3.4864 (25.8); 3.3109 (31.8); 3.1687 (2.0); 2.6693 (1.3); 2.5044 (158.8); 2.5004 (191.6); 2.4964 (145.5); 2.3270 (2.5); 1.9075 (2.4); 1.4240 (8.0); 1.4060 (16.0); 1.3879 (8.9); 1.2988 (1.5); 1.2589 (1.9); 1.2365 (5.0); 0.8541 (0.8); - 0.0002 (32.4
Приклад 2-40: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): б- 11.7204 (1.7); 7.9359 (2.4); 7.9183 (3.8); 7.9009 (2.4); 7.6571 (4.5); 7.6372 (3.7); 7.5194 (2.3); 7.3838 (4.3); 7.2484 (2.0); 4.3409 (2.6); 4.3242 (7.4); 4.3051 (7.4); 4.2869 (2.8); 3.3090 (49.0); 2.9597 (2.2); 2.9413 (6.4); 2.9230 (6.8); 2.9038 (2.8); 2.686687 (1.9); 2.5002 (293.9); 2.3271 (1.8); 1.4679 (7.5); 1.4498 (16.0); 1.4313 (8.1); 1.2334 (1.6); 1.1775 (7.2); 1.1591 (14.7); 1.1410 (8.1); -0.0002 (78.4
Приклад 2-41: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б- 8.1068 (2.0); 8.0885 (3.3); 8.0698 (2.0); 7.9403 (2.4); 7.8377 (0.6); 7.8038 (5.2); 7.7669 (4.1); 7.7464 (3.5); 7.7057 (0.6); 7.8674 (2.6); 4.2904 (2.6); 4.2722 (7.4); 4.2540 (7.7); 4.2360 (2.8); 4.0383 (1.4); 4.0206 (1.4); 3.5519 (0.6); 3.5341 (0.6); 3.3104 (49.0); 3.2792 (3.9); 3.2512 (2.9); 3.2323 (2.8); 3.2173 (1.83; 3.1990 (1.3); 3.1815 (0.6); 2.6740 (1.2); 2.8695 (1.5); 2.5092 (104.5); 2.5050 (194.7); 2.5005 (250.3); 2.4961 (176.6); 2.4918 (84.2); 2.3314 (1.1); 2.3272 (1.4); 2.3227 (1.1); 1.9877 (6.1); 1.АЗ41 (7.8); 1.4160 (16.0); 1.3978 (8.2); 1.2987 (0.9); 1.2586 (2.0); 1.2455 (8.4); 1.2362 (6.9); 1.2272 (15.5); 1.2087 (7.99; 1.1924 (2.6); 1.1746 (3.6); 1.1568 (1.8); 0.8540 (0.8); 0.0078 (2.7); -0.0002 52.5); -0.0084. (2.4
Приклад 2-42: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б- 8.2767 (1.8); 8.2576 (2.9); 8.2395 (1.9); 7.8731 (3.6); 7.8514 (4.7); 7.7140 (4.1); 7.5779 (2.0); 4.3036 (2.2); 4.2854 (6.8); 4.2673 (7.0); 4.2491 (2.6); 4.0383 (1.1); 4.0205 (1.1); 3.5835 (1.8); 3.5649 (5.2); 3.5465 (5.4); 3.5283 (2.1); 3.3105 (19.4); 2.6741 (0.8); 2.6695 (1.2); 2.6649 (0.9); 2.5391 (0.6); 2.5230 (4.3); 2.5183 (6.0); 2.5096 (65.2); 2.5051 (136.3); 2.5005 (187.8); 2.4959 (130.6); 2.4913 (60.0); 2.4746 (0.6); 2.4695 (0.6); 2.4647 (0.6); 2.3319 (0.8); 2.3273 (1.1); 2.3226 (0.8); 1.9877 (5.3); 1.9077 (5.4); 1.4445 (6.8); 1.4264 (14.1); 1.4083 (7.1); 1.3757 (0.8); 1.3568 (0.6); 1.2986 (0.8); 1.2523 (7.0); 1.2342 (16.03; 1.2155 (7.03; 1.1923 (1.9); 1.1791 (0.6); 1.1745 (3.3); 1.1567 (1.6); 0.8539 (0.8); 0.0079 (2.0); 0.0063 (0.9); 0.0054 (0.9); -0.0002 (60.8); -0.0068 (0.8); -0.0085 (1.9
Приклад 2-49: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б- 7.764(6.0); 7.519(0.6); 7.449(1.5); 7.312(3.2); 7.288(0.6); 7.281(0.7); 7.274(1.0); 7.270(1.1); 7.261(99.8); 7.253(0.8); 7.238(1.0); 7.184(0.83; 7.175(1.8); 6.997(0.5); 4.533(1.4); 4.515(4.3); 4.497(4.4); 4.479(1.5); 2.434(16.0); 2.356(2.5); 1.658(5.4); 1.639(11.0); 1.621(5.6); 1.599(1.1); 0.008(1.1); 0.000(31.9); -0.008(0.9
Приклад 2-50: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): 5-8.132(0.89);8(1.75);7.992(1.3);7.983(1.51);7.902(1.89);7.882(1.32);7.858(1.04);7.519(1.68);7.312(0 71);7.31(0.84);7.26(298.81);7.25(2.51);7.246(1.94);7.245(1.75);7.238(1.35);7.235(1.24);7.23(1.29);7. 226(1.19);7.212(1.82);7.21(2.71);6.996(1.68):4.516(0.77):4.498(2.34);4.479(2.42);4.А462(0.94);3.491(3 07);3.113(16)71.65(4.71)71.632(9.95)71.613(5.13)71.581(1.19);1.284(0.54);71.264(0.51):0.008(3.84);0.0 06(1.8):0(131.12);-0.006(2.66);-0.007(2.35);-0.008(4.88);-0.012(1.21);-0.014(1.02)-0.015(1)7- 0.016(0.93);-0.016(0.92);-0.023(0.72);-0.031(0.65);-0.034(0.59);-0.049(0.89);-0.05(1.13
Приклад 2-51: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б-11.958(4.87);8.222(1.31);8.204(1.63);8.08(2.62);8.06(2.11);7.941(1.46);7.805(3.15);7.668(1.59):4.А 15(2.72);4.397(8.24);4.378(8.39):4.36(2.91);3.578(16);3.322(26.13);2.6(0.51);2.51(30.41);2.505(58.09 у2.501(76.3):2.496(56.56):2.492(29.5):2.376(0.86);2.328(0.51) 7.908(0.61)71.503(7.09);1.А85(14.54); 1.467(7.11);0(5.05
Приклад 2-52: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): 5-11.815(4.01);7.914(0.97);7.894(1.25);7.818(2.55);7.798(1.69);7.613(1.3);7.477(2.89);7.341(1.5);4.4
О6(2.74);4.388(8.88):4.369(9):4.351(2.81);3.312(50.97):2.968(1.01):;2.949(2.73);2.931(2.85);2.913(1.1 5);2.674(0.97):2.67(1.36):2.665(1.01):2.523(3.6):2.518(5.5);2.51(74.19);2.505(159.44):2.5(220.37):2.А 96(153.51);2.491(68.91);2.А55(1.13);2.А5(1.5);2.А46(1.22);2.332(1):2.327(1.36):2.323(0.97)71.501(7.2 8)1.483(16)1.464(7.26)71.172(3.24)71.153(6.44)И1.135(3.27)71.124(0.96):0.008(1.66):;0(55.84);- 0.008(1.75
Приклад 2-53: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): 5-11.8750 (1.0); 8.2361 (1.6); 8.0993 (3.4); 8.0449 (1.3); 8.0259 (3.8); 8.0088 (3.9); 7.9895 (1.2); 7.9615 (1.8); 4.3757 (1.5); 4.3582 (4.2); 4.3400 (4.2); 4.3230 (1.5); 4.0382 (1.0); 4.0205 (1.2); 3.3098 (43.4); 3.2858 (6.5); 3.2671 (6.4); 3.2486 (2.4); 2.6696 (1.3); 2.5229 (4.3); 2.5183 (6.1); 2.5095 (73.4); 2.5050 (154.6); 2.5004 (215.2); 2.4958 (148.1); 2.4912 (66.6); 2.3272 (1.33; 1.9877 (4.9); 1.4810 (6.8); 1.А630 (14.4); 1.4448 (6.4); 1.3330 (7.3); 1.3143 (16.0); 1.2958 (7.0); 1.1924 (1.4); 1.1745 (2.6); 1.1567 (1.4); 0.0080 (2.8); -0.0002 (81.0); -0.0086 (2.2
Приклад 2-54: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б-11.942(2);8.228(1.01);8.207(1.26);8.097(2.84);8.076(2.1):7.94(1.56);7.804(3.52);7.668(1.78):4.409( 2.5);4.391(8.06):4.373(8.18):4.355(2.57):4.019(0.52);3.713(1.22);3.695(3.77);3.676(3.8);3.658(1.26);3 -359(0.55);3.309(140.03):;2.679(0.52):2.674(1.09):;2.669(1.55);2.665(1.11);2.66(0.51);2.55(0.99);2.546 (0.9):2.523(4.38):;2.518(6.36):2.509(88.23);2.505(190):2.5(264.68):2.496(187.05):2.491(85.07);2.336( 0.55);2.332(1.15);2.327(1.58):2.322(1.12);2.318(0.52);1.908(1.85)1.5(7.27)71.А82(16)71.А64(7.18)71.2 69(4.93)1.251(10.54)1.232(4.85):0.008(0.63):0(21.63);-0.008(0.63
Приклад 2-61: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): 5-11.789(0.78);7.832(4.59);7.624(1.36);7.488(3.17);7.351(1.57);4.425(2.21);4.407(7.28);4.389(7.44); 4.371(2.36);3.313(44.01);2.67(0.6):2.523(1.36):2.518(1.97):2.51(31.73):;2.505(70.06);2.501(98.7);2.49 6(68.26):2.491(29.74);2.АББ(0.71);2.451(0.9):2.А4А46(0.73):2.423(13.86):2.327(0.66):2.323(0.54)1.506 7.04)71.488(16)71.477(0.88)71.47(7.03)1.295(0.67):0.008(1.25):0(53.01);-0.009(1.52
Приклад 2-62: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б-11.848(1.55);8.258(0.92);8.12(1.77);8.058(1.16);8.038(2.12);7.993(1.36);7.983(1.5);7.974(0.79);4.А 11(1.93);4.393(6.15):4.375(6.27):4.357(1.93);3.311(34.49);3.092(16);2.674(0.61):2.67(0.82);2.665(0.6 у2.523(2.33):2.518(3.43):2.51(46.02):2.505(100.05);2.5(138.84):;2.496(96.41):2.491(42.71):2.А55(0.7 3):2.АБ(0.99);2.А446(0.72):2.332(0.63);2.327(0.89):;2.323(0.63);1.498(6.39);1.488(0.97)71.48(14.61) 1.4 62(6.34):;0.008(1.18):0(40.28);-0.009(1.17
Приклад 2-63: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б-11.914(5.85);8.15(1.23;8.13(2.85);8.108(3.49);8.087(1.51);7.945(1.55):7.81(3.19);7.673(1.6):5.434( 3.14):4.416(10.37):4.398(10.6):4.379(3.5);3.581(16);3.313(71.82);3.263(0.56);3.094(0.55);2.674(1.08) 2.669(1.51);2.665(1.14);2.544(0.83);2.533(0.85);2.523(4.25);2.518(6.48);2.509(87.05):;2.505(187.69); 2.5(260.68);2.496(183.67);2.491(83.21);2.А55(1.32);2.А5(1.82);2.АА6(1.48);2.332(1.2);2.327(1.64);2.3 22(1.21):2.072(0.73)71.908(1.31)7 .509(7.03)1.491(14.66);1.473(6.98)50.008(1.03):0(32.97);- 0.009(1.01
Приклад 2-64: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): 5-11.796(3.41);7.845(5.27);7.625(1.35);7.488(3.09);7.352(1.52);4.425(2.64);4.407(8.62);4.388(8.82); 4.37(2.87);3.313(85.07);3.281(0.78);3.262(1.54):2.967(1):2.949(2.87);2.931(2.97):2.913(1.17);2.674(0 67):2.67(0.96);2.665(0.65);2.523(2.38);2.518(3.4):2.51(52.5);2.505(116.35);2.501(163.67):2.496(116. 08):2.491(54.4);2.А51(3.76);2.332(0.79);2.327(1.09);2.323(0.81)71.506(7.17)71.488(16)1.47(7.33) 1.1 82(3.23)71.164(6.44)71.145(3.41):0.008(1.54):0(58. 7);-0.008(2.17);-0.05(0.55
Приклад 2-65: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6-ДМСО): б-11.851(3.1);8.281(0.9);8.144(2.02);8.07(1.29);8.05(2.28);8.007(2.18);7.987(0.74);5.753(3.48);4.412 (2.63):4.394(8.03):4.376(8.01):4.358(2.49):3.308(51.28);3.292(1.78);3.274(2.42);3.256(2.06);3.238(0. 73)72.674(0.84):2.669(1.13)522.665(0.81):2.523(3.61):2.518(5.24):2.509(62.91)2.505(134.1):2.5(185.4 4у;22.496(128.96);2.491(57.39)52.332(0.81):2.327(1.13)Х2.322(0.77)71.498(7.2)71.48(16);1.462(7.08)71.. 36(3.86);1.342(7.87):1.323(3.7):50.008(1.31):0(44.58);-0.009(1.27
Приклад 2-66: "Н-ЯМР(400.0 МГц, де-ДМСО): б-11.907(6.58);8.148(3.05);8.132(4.16);8.111(1.56);7.946(2.21);7.809(4.95);7.673(2.56);5.753(3.58); 4.431(4.08):4.413(12.83):4.395(13.14):4.377(4.33):3.736(1.64):3.718(4.27);3.7(4.27);3.682(1.67):3.30 8(154.84):2.674(2.34):2.669(3.29):2.664(2.34)52.605(0.68):2.6(0.69):2.596(0.52):2.523(11.08)2.518(1 6.52);2.509(186.01);2.505(391.83):2.5(538.2):2.496(378.66):2.491(170.21);2.405(0.58):2.401(0.55):2. 336(1.18):;2.332(2.34):2.327(3.22):52.322(2.24):2.072(0.74)71.507(7.73);1.489(16)71.471(7.64)71.285(4. 92)71.268(9.62):1.249(5.24);0.008(3.72):0(118.16);-0.008(3.62
Приклад 2-73: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б- 11.7312 (2.7); 7.8291 (1.6); 7.8091 (2.3); 7.7295 (1.2); 7.7094 (0.9); 7.6171 (1.2); 7.4801 (2.7); 7.3432 (1.43; 4.4651 (1.8); 4.4469 (5.8); 4.4287 (5.8); 4.4106 (1.9); 4.1047 (1.2); 4.0866 (1.2); 3.3096 (124.1); 2.6740 (0.8); 2.6694 (1.2); 2.6648 (0.8); 2.5396 (1.0); 2.5229 (4.2); 2.5182 (5.7); 2.5095 (67.9); 2.5049 (143.6); 2.5003 (198.8); 2.4958 (137.4); 2.4912 (62.6); 2.4282 (0.5); 2.3895 (14.3); 2.3318 (0.9); 2.3271 (1.2); 2.3225 (0.9); 2.0724 (1.2); 1.5146 (7.0); 1.4965 (16.0); 1.4784 (7.0); 1.3127 1.3); 1.2947 (2.7); 1.2765 (1.2); -0.0002 (1.4
Приклад 2-75: "!Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б- 11.8398 (0.9); 8.0607 (1.6); 8.0404 (2.3); 7.9492 (1.5); 7.9288 (1.3); 7.786868 (2.0); 7.6505 (1.0); 4.4498 (1.0); 4.4316 (3.1); 4.4135 (3.2); 4.3954 (1.1); 3.5447 (16.0); 3.3082 (73.5); 2.6738 (0.7); 2.6693 (1.0); 2.6645 (0.7); 2.5225 (4.7); 2.5178 (6.5); 2.5091 (57.0); 2.5047 (114.6); 2.5001 (153.9); 2.4956 (107.8); 2.4911 (49.8); 2.3315 (0.6); 2.3269 (0.9); 1.9076 (0.6); 1.5032 (4.2); 1.4851 (9.3); 1.4670 (4.2); 0.0079 (1.0); -0.0002 (22.9); -0.0085 (0.8
Приклад 2-76: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ає-ДМСО): б-11.734(3.5);7.845(1.51);7.825(2.18);7.736(1.27);7.719(1);7.622(1.21);77.485(2.66);7.348(1.31):4.46 5(1.85):4.447(5.86):4.429(5.95):4.411(1.97):3.31(15.7);2.935(1.05):2.917(3.01)2.898(3.1):2.88(1.08); 2.523(1.13)52.518(1.54)72.51(27.58);2.505(60.79):2.5(85.15):2.496(59.71)2.491(26.86);1.516(7.27У1. 497(16)и1.479(7.16)1.202(3.41):1.184(6.77):1.165(3.3):;50.008(1.06):0(37.76);-0.009(1
Приклад 2-77: "Н-ЯМР(400.6 МГц, а6є-ДМСО): б-11.804(3.11);8.317(0.87);8.18(1.85);8.065(1.77);8.044(2.97);7.875(1.2);7.856(1);5.756(2.22);Х4.45(2 -21):4.432(6.58):4.414(6.53)4.396(2.09);3.371(0.61):3.348(0.8);3.344(0.92)53.321(147.23);3.3(1.36);3 -295(0.98);3.274(1.21);3.256(1.09);3.238(0.85)3.22(1.62);3.202(1.7);3.187(0.99):3.168(0.77)2.674(0. 56):2.67(0.77)2.665(0.53)52.524(3.93)52.519(5.79):2.51(47.64):2.506(96.69):2.501(130.94):2.496(91. 41):2.492(40.65);2.48(1.21)2.476(0.93);2.333(0.56):2.328(0.78):2.324(0.53):1.908(1.8):1.508(7.33)71.. 49(16):1.472(7.12):1.394(4.4)1.375(8.88):1.357(4.11):50.008(0.79):0(21.3);-0.009(0.63
Приклад 2-78: "Н-ЯМР(400.6 МГц, а6є-ДМСО): б- 11.8469 (6.1); 8.1145 (2.7); 8.0943 (3.8); 8.0140 (3.3); 7.9939 (2.3); 7.9290 (2.0); 7.7926 (4.4); 7.656569 (2.2); 4.4720 (2.6); 4.4539 (7.6); 4.4358 (7.6); 4.4177 (2.6); 3.7188 (1.9); 3.7008 (5.1); 3.6822 (5.2); 3.6641 (1.9); 3.3760 (1.3); 3.3530 (2.2); 3.3273 (264.9); 3.2765 (0.5); 2.6701 (0.7); 2.5237 (3.8); 2.5105 (42.7); 2.5060 (87.1); 2.5014 (118.0); 2.4969 (83.3); 2.4924 (37.8); 2.3332 (0.5); 2.3286 (0.7); 1.5170 (7.8); 1.4989 (16.0); 1.4808 (7.7); 1.3113 (5.4); 1.2930 (10.6); 1.2746 (5.3); -0.0002 (2.2
Приклад 3-1: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.765(0.6);7.745(1.24);7.713(1.31);7.693(0.61);7.518(0.61);7.504(1.1);7.365(2.37);7.26(110.75);7.2 27(1.16);6.996(0.61):4.432(1.91):4.414(2.54):4.395(1.99)52.79(8.62)52.305(16):2.065(1.18):2.047(2.14 2.028(2.13)Х2.01(1.26);1.018(4.29):;0.999(8.94):0.98(4.15):50.008(1.31):0(45.01);-0.008(1.28
Приклад 3-2: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б-11.635(1.2);7.994(0.94);7.9(0.62);7.88(1.28);7.857(0.62);7.847(1.64);7.827(0.76):4.323(2.06);4.305 (3.02);4.287(2.13);3.31(32.73);3.006(16):2.669(0.58):2.587(9.22)72.523(1.72)72.518(2.56):2.51(32.26); 2.505(70.05);2.5(97.77)2.496(68.17):2.491(30.37):2.327(0.54)71.918(1.19);1.9(2.12)71.882(2.12)71.86 4(1.21):0.908(4.27):0.89(9.45):0.871(4.02):50.008(0.59);0(20.02);-0.009(0.56
Приклад 3-3: "Н-ЯМР(400.0 МГц, две-ДМСО): б-11.709(2.02);8.042(0.88);8.022(1.14);7.94(1.98);7.92(2.35);7.783(2.55);7.646(1.19);4.332(3.05);4.3 14(4.5):4.296(3.16):3.449(22.02);3.31(102.47):53.175(0.65);3.162(0.66)2.747(16):2.674(1.3)2.669(1.8 4у2.665(1.3)Х2.551(0.5)52.54(0.62);2.535(0.75)2.523(5.28)2.518(8):2.51(105.64);2.505(228.67)2.5(3 17.05)Х22.496(221.05);2.491(98.27):2.463(0.66):2.45(0.99):2.332(1.29)72.327(1.81)2.322(1.34)71.919( 1.69);1.901(3.04);1.882(3.12);1.864(1.77):50.913(6.63):50.895(14.54)Х50.876(6.17):50.008(1.76):0(61.61);- 0.009(1.8 ді
Приклад 4-1: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.677(6.48);7.521(1.05);7.382(2.45);7.261(15.43);7.244(1.19);7 1(1.13);3.881(13.55);2.72(12.81);2. 272(16):0(6.76
Приклад 4-2: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): 5-7.857(0.66);7.837(1.38);7.803(1.37);7.783(0.66);7.644(2.96):7.268(0.7):7.26(67.37):4.063(1.58);3.9 15(0.9);3.908(14.64);3.905(3.49);3.055(1.21);2.967(0.66);2.958(16);2.62(6.52):0.008(0.82):0(30.16);- 0.008(0.93
Приклад 4-3: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): 5-7.945(0.87);7.854(3.09);7.807(1.93);7.668(0.94);7.603(0.77):7.519(0.67);7.26(125.38);6.996(0.66); 3.971(0.5);3.898(0.6);3.874(8.69);3.195(16);2.844(11.22):0.008(1.27):0(48.95);-0.008(1.37
Приклад 4-4: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.678(5.46);7.536(1.25);7.397(2.9);7.288(1.73);7.26(81.53);3.889(16);2.754(1.62):2.735(5.25);2.72 6(15.87);2.716(4.96):2.698(1.55)1.589(0.52)1.223(5.31)1.204(10.84)1.186(4.93):0.008(1.22):0(28.7 9);-0.008(0.79
Приклад 4-5: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.86(4.53);7.842(1.29);7.796(1.85);7.776(1.05);7.262(24.93);5.299(0.8);3.965(16):3.281(0.56);3.26 2(0.52);3.016(0.93);2.997(0.98);2.983(0.79):2.964(0.77);2.608(3.34);1.425(3.08);1.406(6.35)1.388(2. 93)1.285(0.77)71.255(0.72);0(9.06
Приклад 4-6: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.957(1.24);7.899(0.89);7.879(2.38);7.862(1.52);7.841(0.91);7.818(2.72);7.68(1.54);7.665(1.82);7.5 18(2.1);7.355(0.51);7.259(384.1);6.995(1.99);5.298(3.43);3.966(1.1);3.869(12.06);3.296(1.61);3.277(5 09);3.258(5.26);3.24(1.71);2.85(16)71.539(2.37);1.461(1.05);1.43(5.1):1.412(10.1)1.393(4.94):1.37(1. 31)71.332(7.88)7.284(10.97);1.256(4.17):0.88(0.71):0.008(5.04):;0(144.57);-0.008(5.71
Приклад 4-25: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): 5-11.0342 (1.2); 7.8979 (1.1); 7.6361 (2.6); 7.5898 (0.6); 7.4521 (1.3); 7.3146 (0.6); 3.8047 (16.0); 3.4855 (0.5); 3.3085 (38.0); 2.5227 (1.8); 2.5180 (2.6); 2.5093 (28.2); 2.5047 (58.3); 2.5001 (80.0); 2.4956 (54.8); 2.4910 (24.8); 2.4229 (4.6); 2.4014 (0.8); 2.3269 (0.5); 1.2364 (0.9); 1.1167 (1.4); 1.0965 (1.4); 0.6673 (1.5); 0.6553 (1.4); 0.0080 (1.2); 0.0064 (0.5); -0.0002 (34.3); -0.0085 (1.0
Приклад 4-28: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): 5-11.0592 (1.8); 7.9013 (1.8); 7.6478 (3.8); 7.6011 (0.8); 7.4647 (1.5); 7.3261 (0.7); 3.8054 (16.0); 3.3130 (161.1); 2.9099 (1.7); 2.8917 (1.7); 2.6696 (0.9); 2.5230 (2.8); 2.5095 (54.6); 2.5050 (116.8); 2.5005 (162.6); 2.4959 (115.8); 2.4914 (53.3); 2.3274 (0.8); 2.1905 (0.83; 1.9878 (1.6); 1.2375 (0.6); 1.1688 (2.1); 1.1506 (3.6); 1.1319 (2.2); 1.1113 (2.3); 1.0889 (2.2); 0.6566 (2.3); -0.0002 (27.6
Приклад 4-29: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): б- 11.1164 (3.0); 8.4288 (0.6); 8.2920 (1.2); 8.1534 (0.7); 7.9208 (2.8); 7.9027 (1.4); 7.8295 (1.3); 7.8110 (0.8); 3.8214 (16.0); 3.3277 (114.0); 3.2046 (1.0); 3.1861 (1.43; 3.1662 (1.1); 2.6853 (0.6); 2.5254 (40.1); 2.5208 (83.0); 2.5163 (114.3); 2.5117 (79.0); 2.5072 (35.9); 2.3431 (0.7); 2.0703 (0.7); 2.0037 (1.6); 1.3551 (2.0); 1.3370 (3.8); 1.3182 (2.1); 1.2747 (0.6); 1.2522 (0.8); 1.2080 (0.8); 1.1903 1.4); 1.1726 (1.3); 1.0397 (0.8); 0.7382 (1.4
Приклад 4-30: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б- 7.9772 (0.5); 7.9574 (1.2); 7.9376 (1.9); 7.7136 (0.8); 4.5780 (1.8); 3.8021 (16.0); 3.6474 (1.3); 3.6289 (1.4); 3.6107 (0.5); 3.3705 (11.5); 3.1686 (4.0); 2.5234 (1.9); 2.5100 (26.7); 2.5056 (54.0); 2.5011 (72.8); 2.4966 (51.3); 2.4921 (23.8); 1.3612 (1.3); 1.3428 (2.8); 1.3247 (1.5); 1.2356 (0.6); 1.0850 (1.2); 1.0644 (1.1); 0.7614 (1.2); 0.7487 (1.23; -0.0002 (13.2
Приклад 4-37: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б- 8.1451 (0.6); 8.1257 (1.1); 8.1066 (0.7); 7.7963 (3.7); 7.6484 (1.3); 7.6277 (1.2); 7.3332 (1.0); 7.2602 (77.4); 7.1961 (2.1); 7.0590 (1.0); 3.8658 (16.0); 2.4727 (10.8); 1.5622 (0.7); 0.0080 (0.9); - 0.0002 (27.2); -0.0085 (0.7
Приклад 4-38: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б- 8.0690 (1.1); 7.9259 (1.1); 7.8977 (0.9); 7.7766 (1.7); 7.7613 (2.4); 7.6255 (1.0); 3.7408 (16.0); 3.3106 (71.9); 3.1751 (1.7); 3.1619 (1.7); 3.0900 (8.1); 3.0503 (0.6); 2.6693 (0.8); 2.5092 (52.8); 2.5049 (102.7); 2.5004 (136.0); 2.4959 (96.5); 2.4916 (46.0); 2.3268 (0.8); 1.2372 (0.8); -0.0002 12.6
Приклад 4-39: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): б- 8.2608 (0.7); 7.9077 (1.3); 7.8869 (1.1); 7.8573 (0.7); 7.7217 (1.7); 7.5859 (0.8); 3.7525 (16.0); 3.7397 (0.8); 3.5804 (1.2); 3.5620 (1.2); 3.3099 (117.1); 2.6740 (0.8); 2.6694. (1.0); 2.6649 (0.7); 2.5228 (4.2); 2.5181 (5.9); 2.5094 (59.8); 2.5049 (123.2); 2.5003 (168.7); 2.4958 (116.6); 2.4912 (53.3); 2.3317 (0.7); 2.3271 (1.0); 2.3225 (0.7); 1.2552 (2.2); 1.2367 (5.2); 1.2184 (2.2); 0.0080 (1.0); - 0.0002 (30.6); -0.0085 (1.0
Приклад 4-40: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б- 8.1662 (0.5); 8.1466 (0.8); 8.1276 (0.6); 7.8130 (3.5); 7.6678 (1.1); 7.6472 (1.0); 7.3586 (0.7); 7.2602 (83.1); 7.2215 (1.5); 7.0843 (0.8); 3.9896 (1.5); 3.8706 (16.0); 3.8331 (1.8); 3.6488 (1.5); 2.9588 (0.8); 2.9403 (2.4); 2.9219 (2.5); 2.9034 (0.8); 1.2712 (2.2); 1.2532 (4.4); 1.2348 (2.1); 0.0079 0.9); -0.0002 (29.5); -0.0085 (0.8
Приклад 4-41: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): б- 8.0781 (0.8); 7.9416 (1.13; 7.9227 (0.6); 7.8055 (3.0); 7.7846 (1.1); 7.6695 (1.0); 4.0382 (0.7); 4.0204 (0.7); 3.7485 (1.7); 3.7376 (16.0); 3.6589 (1.0); 3.3441 (0.8); 3.3097 (128.8); 3.2694 (0.8); 3.2490 (0.6); 2.6740 (0.8); 2.6694 (1.0); 2.6648 (0.8); 2.5229 (4.3); 2.5181 (6.0); 2.5094 (59.3); 2.5049 (121.8); 2.5003 (166.1); 2.4958 (114.4); 2.4912 (52.1); 2.3317 (0.7); 2.3271 (1.0); 2.3225 (0.7); 1.9876 (3.0); 1.2482 (2.1); 1.2297 (4.1); 1.2114 (2.3); 1.1923 (1.2); 1.1745 (1.8); 1.1567 (0.9); 0.0080 (0.9); - 0.0002 (29.1); -0.0085 (0.9
Приклад 4-42: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б- 8.2633 (0.9); 7.8929 (1.3); 7.8750 (1.0); 7.8552 (0.8); 7.7189 (2.1); 7.5823 (0.9); 7.4594 (0.5); 3.7397 (8.9); 3.6685 (1.8); 3.6387 (0.9); 3.5752 (1.8); 3.5641 (1.6); 3.5559 (1.8); 3.5101 (0.6); 3.4853 (0.8); 3.3590 (2.0); 3.3475 (1.6); 3.3093 (409.3); 2.6740 (2.2); 2.6694 (3.0); 2.6647 (2.2); 2.5497 (2.2); 2.5228 (13.1); 2.5181 (18.6); 2.5094 (180.5); 2.5049 (368.1); 2.5003 (502.5); 2.4957 (348.7); 2.4912 (159.5); 2.А706 (1.3); 2.4655 (1.4); 2.3317 (2.1); 2.3270 (2.9); 2.3224 (2.1); 1.3196 (1.5); 1.2982 (0.8); 1.2538 (3.7); 1.2357 (16.0); 1.2178 (4.1); 1.2013 (1.0); 0.8538 (1.4); 0.8364. (0.6); 0.0080 (3.4); - 0.0002 (158.0); -0.0085 (7.0); -0.1501 (0.6
Приклад 4-49: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): 5-11.333(0.88);7.918(0.83);7.859(0.7);7.84(0.92);7.776(1.1);7.755(0.72);7.605(0.64);7.468(1.32);7.33 2(0.65);3.791(16);3.А74(2.91);2.674(0.65);2.669(0.91);2.665(0.62):2.523(2.01);2.518(3.06);2.51(48.55 )2.505(107.49);2.5(151.19):2.496(105.96);2.491(47.61);2.А55(1.15);2.А5(1.42);2.АА6(1.18);2.425(5.5 9);2.332(0.73):2.327(1.04);2.322(0.75):0.008(1.02):0(43.65);-0.008(1.А
Приклад 4-50: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ає-ДМСО): 5-8.063(0.72);7.985(0.92);7.926(0.75);3.78(16);3.092(3.3);2.523(1.85);2.518(2.82);2.51(30.57):;2.505( 63.43);2.5(86.36):2.496(61.52):2.491(28.65);2.327(0.55
Приклад 4-51: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б-8.176(1.48);8.076(1.77);8.055(1.58);7.96(2.24);7.823(1.95);3.825(16);3.595(10.57);3.402(63.21)2. 694(1.86);2.548(4.42);2.543(6.94);2.534(108.49);2.53(231.87);2.525(318.71):2.521(225.86):2.516(10 3.46);2.352(1.86
Приклад 4-52: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): б- 11.3456 (1.1); 7.9188 (1.0); 7.8657 (0.7); 7.8474 (1.0); 7.7935 (1.2); 7.7743 (0.8); 7.6052 (0.6); 7.А4685 (1.2); 7.3325 (0.6); 3.7908 (16.0); 3.4179 (1.9); 3.1684. (5.6); 2.9482 (1.6); 2.9298 (1.6); 2.6695 (0.6); 2.5230 (1.3); 2.5183 (2.0); 2.5096 (33.3); 2.5050 (73.7); 2.5004 (103.6); 2.4958 (72.8); 2.4912 (33.0); 2.4549 (0.7); 2.А505 (0.93; 2.4459 (0.6); 2.3272. (0.7); 1.1703 (1.7); 1.1522 (3.2); 1.1342 (1.9); 0.0080 (0.7); -0.0002 (27.9); -0.0085 (0.9
Приклад 4-53: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, д6-ДМСО): б- 8.2356 (0.6); 8.0988 (1.2); 8.0019 (1.7); 7.9620 (0.9); 7.9317 (0.9); 5.7549 (2.5); 5.7532 (2.6); 3.7799 (16.0); 3.5748 (3.5); 3.2873 (1.5); 3.2691 (1.5); 2.5052 (49.2); 2.5013 (61.2); 2.4979 (46.0); 1.3319 (1.7); 1.3137 (3.23; 1.2961 (1.8); 0.0014 (8.0); -0.0002 (8.3
Приклад 4-54: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ає-ДМСО): б- 8.1904 (0.7); 8.1708 (0.9); 8.0763 (1.0); 8.0562 (0.7); 7.9493 (1.4); 7.7989 (1.0); 4.7745 (1.3); 3.7990 (16.0); 3.7420 (0.7); 3.7242 (0.8); 3.6949 (1.3); 3.6772 (1.3); 3.6598 (0.6); 3.6191 (0.6); 3.3703 (14.0); 2.6701 (0.6); 2.5233 (3.0); 2.5100 (40.0); 2.5055 (79.0); 2.5010 (105.4); 2.4965 (74.2); 2.4920 (35.0); 2.3277 (0.6); 1.2679 (1.5); 1.2498 (2.8); 1.2322 (1.6); 1.1195 (0.8); 1.1018 (1.6); 1.0840 (0.8); 0.0080 (1.4); -0.0002 (36.1); -0.0085 (1.3
Приклад 4-61: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а46-ДМСО): 0- 11.317(1.92);7.912(1.73):7.8(4.35);7.617(0.87);7.А8(1.79);7.344(0.9);3.815(16);3.311(53.37);3.261(0. 82):2.674(0.73);2.669(0.99);2.665(0.76):2.552(0.59);2.523(2.3);2.518(3.39):2.51(52.75);2.505(116.08) 2.5(162.65):2.496(114.42);2.491(53.15);2.451(3.86);2.421(9.65);2.332(0.83):;2.327(1.16);2.322(0.84); 0.008(1.51);0(61.65);-0.008(2.21
Приклад 4-63: "Н-ЯМР(400.0 МГц, д6-ДМСО): 5-11.473(3.87);8.107(7.38);7.969(1.31);7.946(3.93);7.832(2.21);7.696(1.12);3.855(16);3.603(14.46);3 -338(145.94);2.697(1.06):;2.528(176.33);2.355(1.03):2.015(1.04)1.202(0.57
Приклад 4-64: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б-11.328(2.17);7.912(2.21);7.816(2.84);7.619(0.75);7.483(1.49);7.346(0.7);3.815(16);3.315(46.07);3. 263(0.82):2.968(0.84):2.949(2.25):2.931(2.34):2.913(1.01)2.674(0.67):2.67(0.94):2.665(0.68):2.529(2 27у2.518(3.58);2.51(54.71)2.505(116.11)2.5(158.97)2.496(112.64):2.491(52.4)72.447(3.71)72.332 0.8)х:2.327(1.05):52.323(0.77):1.182(2.46):1.164(4.91):1.146(2.73):0.008(1.35):0(52.7);-0.008(2.08
Приклад 4-65: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б-8.174(1.02);8.052(1.27);7.986(1.22);7.955(1.36);3.828(12.61);3.548(16);3.297(1.3);2.698(0.93);2.5 33(111.33)52.528(151.51):2.524(117.84)2.354(0.88):1.388(1.61):1.368(2.99
Приклад 4-66: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): 6-8.098(2.51);7.949(1.23);7.805(0.67):;5.754(2.65):4.135(16);3.824(6.27);3.716(1.04):3.698(1.05):2.5 07(35.28):2.503(46.53):2.499(35.74)71.282(1.14)71.263(2.14)1.245(1.19):0(5.49
Приклад 4-73: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): 6б-11.258(2.68);7.908(2.46);7.808(1.75);7.789(2.35):7.684(2.11):7.665(1.62):7.61(1.19);7.473(2.51);7. 336(1.22);3.852(16);3.309(29.72):2.669(0.58):2.523(1.41)2.518(2.12);2.509(31.57):2.505(68.77)2.5( 96.02);2.496(68.07):2.491(30.91):2.387(14.1):2.332(0.52):2.327(0.68):2.322(0.51):50.008(1.48):0(50.8 3);-0.009(1.48
Приклад 4-74: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б-8.201(1.16);8.066(1.67);7.951(1.79);7.849(1.28);7.828(1.05);3.865(16);3.086(7.03);2.698(0.95);2.5 29(162.8):2.354(0.98
Приклад 4-75: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): 6-8.0572 (2.0); 8.0369 (2.9); 7.9281 (4.6); 7.9137 (2.1); 7.7875 (2.1); 7.6509 (1.0); 3.8625 (16.0); 3.8380 (4.4); 3.7837 (15.1); 3.5457 (15.0); 3.0584 (0.7); 2.6744 (1.3); 2.6697 (1.8); 2.6653 (1.3); 2.5516 (1.8); 2.5449 (4.6); 2.5309 (9.43; 2.5097 (122.3); 2.5052 (234.2); 2.5007 (305.7); 2.4961 (214.7); 2.4916 (98.43; 2.4519 (1.3); 2.335321 (1.3); 2.3275 (1.8); 2.3229 (1.3); 0.0079 (1.3); -0.0002 26.9); -0.0084 (0.9
Приклад 4-76: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): 6б-11.263(2.98);7.908(3.37);7.823(1.96);7.802(2.43);7.689(2.25);7.67(1.89);7.615(1.23);7.478(2.49)77.
ЗА(1.24);3.851(16);3.308(51.97);2.933(1.48):2.915(3.76):2.897(3.97):2.878(1.5):2.669(0.84):2.509(53. 27);2.505(113.96):2.5(157.5)522.496(110.8):2.491(50.03)72.327(0.81)71.2(4.11)71.182(8.11)71.164(4.14) 50.008(1.49);0(46.07);-0.008(1.32
Приклад 4-77: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6-ДМСО): б-11.325(4.98);8.316(0.92);8.18(1.86);8.044(2.62);8.025(2.17);7.914(3.12);7.83(2.03);7.812(1.72);3.8 41(16);3.314(108.52);3.274(2.19);3.259(1.75):;3.235(1.04):3.214(1.46);3.198(1.43);3.18(1.13);3.164(0. 82):2.674(1.48)2.67(1.94);2.665(1.38);2.523(7.61):2.509(130.64);2.505(254.8):2.5(331.08):2.496(233 -82);2.492(114.74):2.332(1.64):2.327(2.06)72.072(0.76);1.393(3.77):1.375(7.41):1.356(3.97):50.008(2.6 2)50.001(36.17):0(52.19);-0.008(2.17
Приклад 4-78: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): 6б-8.086(1.73);8.066(2.41);7.954(2.16);7.928(3.89);7.788(1.83);7.652(0.87);3.861(13.04);3.774(16);3. 698(3.82);3.679(3.57):3.661(1.52):2.67(1.78):2.523(4.5):2.518(6.77):2.51(98.48);2.505(213.47):2.501( 296.57)52.496(207.91):2.492(92.34)2.328(1.65)52.072(1.37)71.306(3.22)71.288(6.95)71.27(3.01):50.008 1.64);0(58.19);-0.008(1.91
Приклад 5-1: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.783(0.59);7.685(0.8);7.665(1.75);7.633(1.65);7.613(0.77);7.503(0.93);7.365(2.03);7.26(83.93);7.2 27(0.97);7.21(0.55):4.145(1.68);2.76(10.22)72.522(1.57)2.513(12.53):2.495(1.81):2.468(1.37)72.297(1 6)2.262(1.93):1.55(1.06);1.269(0.93);1.038(0.9):50.008(0.97):0(35.94);-0.008(1.14
Приклад 5-2: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): 6б-7.842(0.83);7.822(1.2У;7.741(1.21у;7.721(0.83);7.519(0.81);7.26(149.61);7.21(1.2);6.996(0.81):2.95 16):2.56(6.37):2.502(15.6):1.548(1.99):50.008(1.71):0(63.1);-0.008(1.72
Приклад 6-4: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.7(1.58);7.68(2.83);7.667(1.09);7.623(2.63);7.603(1.55);7.524(1.52);7.386(3.25);7.266(0.59);7.266 (0.68);7.265(0.87);7.264(1.12):;7.26(67.17):;7.248(1.69)52.777(2.16):2.759(6.92)72.751(16):2.74(6.59)2 «722(2.12):1.581(1.4);1.243(7.3)51.225(15.01)1.206(6.88):0.008(0.78):0(26.31);-0.008(0.67
Приклад 6-5: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): 6б-9.616(0.89);7.825(3.54);7.805(5.32);7.738(7.15):7.718(4.84):7.519(2.95)77.295(0.71);7.287(0.59);7. 283(0.66);7.281(0.62);7.28(0.82);7.279(0.94):7.278(0.98):7.277(1.06):7.276(1.11);7.276(1.23);7.275(1 -28);7.274(1.54);7.273(1.58)77.272(1.75);7.272(2.04):7.271(2.А1):;7.27(2.79);7.269(3.23);7.269(3.51);7 -268(3.91):;7.267(4.83):;7.266(6.04):7.265(7.71):77.264(9.93);7.26(522.59):7.256(6);7.255(4.35);7.254(3 -49);7.253(2.95);7.252(2.34)77.252(1.78);7.251(1.71):;7.25(1.38);7.249(1.32):7.248(1.32);7.248(1.23)77 2А47(1.01):;7.246(0.92):;7.245(1)77.244(0.79);7.244(0.78)77.243(0.69);7.242(0.73):7.241(0.67):7.24(0.5 9);7.24(0.71):;7.239(0.64):7.236(0.59):7.232(0.52);7.228(0.62):;7.21(0.65);6.996(2.77);5.298(0.53);3.26 5(0.62);3.247(1.93);3.229(2.25);3.214(2.55):3.195(2.39);3.177(0.8):2.982(1.09):2.963(4.08);2.948(1.2 7);2.944(4.25)2.93(3.43)52.925(1.54)72.91(3.31)2.892(1.06);2.506(16)71.576(67.91):1.49(1.05371.421( 13.84);1.402(28.46):1.383(12.97)71.37(1):1.33(0.75)71.285(1.54):1.256(1.71):50.146(0.57):0.008(6.02); о(206.24);-0.008(5.61);-0.149(0.6
Приклад 6-6: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-8.161(0.52);7.924(1.71);7.904(2.51);7.821(1.51);7.81(1.18);7.801(1.07);7.673(1.84);7.535(0.94);7.2 6(73.64);3.286(1.79);3.267(5.88);3.248(5.99):53.23(1.85):2.806(16);1.547(3.33):1.426(5.36)1.407(11.0 9);1.389(5.05):0.008(1.08);0(28.46);-0.008(0.85
Приклад 7-1: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.688(0.76);7.668(1.42);7.624(1.56);7.604(0.83);7.496(1.04);7.357(2.44);7.266(0.56);7.266(0.68);7. 265(0.85);7.26(52.32);7.219(1.26):4.126(0.93)52.748(10.89)722.582(0.99)52.531(16);2.46(0.81):2.283(1 5.03):;0.008(0.75);0(22.28);-0.008(0.61
Приклад 7-2: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б-7.979(1.0); 7.842(0.5); 7.790(5.8); 5.753(1.6); 3.309(25.9); 2.989(16.0); 2.537(9.3); 2.523 (1.4); 2.518(1.8); 2.509(19.5); 2.505(41.8); 2.500(58.2); 2.496(41.3); 2.491(19.5); 2.485(13.1); 0.000(13.3
Приклад 7-3: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.938(1.26);7.842(1.97);7.822(0.54);7.8(2.82);7 .661(1.44);7.52(1.23);7.311(0.5);7.261(208.56);6.99 6(1.21);3.206(16):2.831(14.52):2.534(13.34):1.545(2.44):50.008(2.67):0(92.86);-0.008(2.76
Приклад 7-4: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.689(1.07);7.668(2.22);7.632(1.94);7.612(0.94);7.517(0.93);7.379(2.09);7.261(28.01);7.24(1.03);5. 299(1.21)х2.764(1.27):2.745(4.06):2.734(11.3)52.726(4.32)72.708(1.29)72.526(16)71.229(4.49)71.21(9.2 7)71.192(4.23)Х0(10.2
Приклад 7-11: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): б-7.66(1);7.64(2.9);7 .62(2.1);7.599(0.76);7.513(1.11);7.374(2.53);7.261(31.84);7.236(1.28);5.299(2.5 5);3.217(0.86);3.199(2.88);3.18(2.94)53.162(0.9)52.532(16):2.313(15.92)71.25(1.49371.232(2.93)71.213 1.43);0(13.53
Приклад 7-12: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б-12.191(0.74);8.105(0.88);7.854(0.51);7.833(2.41);7.823(1.92);3.311(26.21);3.175(0.51);3.162(0.51) 53.03(16):2.846(0.55)52.523(0.76)2.518(1.24);2.51(16.09);2.505(34.38):2.5(47.68):2.496(33.94)2.491 18.19);1.209(2.47)1.191(5.96);1.172(2.44);0(12.07
Приклад 7-13: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): 6б-12.284(1.91);7.972(2.8);7.952(5.13);7.914(6.07);7.895(4.46);7.76(5.53);7.624(2.74);3.425(40.65);3. 375(0.71);3.31(156.79):3.26(1.2);3.19(4.01)53.174(4.57);3.162(2.89);3.019(0.57);2.67(1.54);2.509(103 -А3)х2.505(199.64):2.5(263.74):2.496(199.47):2.45(2.82)72.327(1.79):1.232(7.42)71.214(16);1.196(7.1 8):;1.097(0.77)71.022(0.74);1.006(0.65):0(45.05
Приклад 7-14: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): 6б-12.098(1.07);7.667(3.86);7.663(4.92);7.638(1.19):7.5(3.23);7.363(1.46):5.754(3.08):3.31(89.88);3.2 6(0.78);3.087(0.6);3.07(1.7);3.051(1.72);3.033(0.63)2.795(1.75)52.776(5.81);2.758(5.86):2.739(1.86); 2.674(0.64):2.669(0.87)2.665(0.63)52.523(1.96):2.518(2.92):2.51(47.85):2.505(105.77)2.5(149.11):2. 496(104.09)2.491(46.99)52.486(16.77):2.467(0.77)2.А55(1.29)72.А51(1.37)2.446(0.86):2.332(0.69)52 -327(0.94)52.322(0.68):2.072(0.57)71.174(7.09)71.166(3.91):51.155(16)71.147(9.93)71.137(7.11)71.128(3 -84);0.008(2.34):;0.006(0.52):0.006(0.55);0.005(0.65):0.004(0.88):0.003(1.49):50.002(2.69):0.002(4.22); 0(83.52);-0.003(4.54);-0.003(2.92);-0.004(1.79);-0.005(1.32);-0.006(1.09);-0.007(0.97);-0.008(0.99);- 0.008(2.5);-0.011(0.55);-0.05(0.54
Приклад 7-15: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): 6б-12.2(1.5)3;8.087(0.69);7.857(1.06);7.836(4.77);7.826(4.02);7.806(0.88);3.31(124.99):3.29(0.62);3.27 1(1.38);3.26(1.29):3.253(1.64):3.238(2.02);3.22(1.95);3.201(0.56);3.118(0.5)53.099(1.68):3.08(1.8);3.0 66(1.33);3.047(1.22):2.964(0.58):2.87(0.72):2.853(0.89):2.836(0.66):2.674(0.8):2.669(1.14):2.665(0.8 2у2.523(2.79):2.518(4.14):2.51(63.33):52.505(140.43):2.5(198.05):2.496(137.85):2.491(63.3):2.486(24 -91):х2.46(0.94):2.455(1.39):2.45(1.88):2.446(1.55)2.441(0.97);2.332(0.98)2.327(1.27):2.322(0.96)71.. 323(7.23):1.305(16):1.286(6.94);1.203(5.31):1.185(13.1):1.166(5.3):;0.008(1.44);0(59.62);-0.009(1.78
Приклад 7-16: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ає-ДМСО): 6б-12.285(1.74);7.987(1.13);7.967(2.5);7.939(3.39);7.918(1.49);7.891(1.53);7.754(3.59);7.618(1.8);3.4 95(1.78);3.476(6.1);3.458(6.27);3.44(1.93);3.31(113.65);3.26(0.7):3.166(1.64);3.148(1.68):2.674(0.9); 2.669(1.26);2.665(0.92)72.523(3.54)52.518(5.03):2.51(67.76):2.505(148.13);2.5(208.18):;22.496(146.16) 2.491(71.36):2.47(0.55):2.455(1.22):2.45(1.56):2.446(1.18)72.332(0.94)72.327(1.33);2.322(0.95)71.26 5(6.82);1.247(16)71.228(7.02)71.22(4.53)71.202(10.39):1.184(4.33):0.008(2.23):0(85.2);-0.004(1.13)- 0.005(0.79);-0.006(0.68);-0.007(0.63);-0.008(2.41
Приклад 7-47: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б- 12.3070 (2.4); 11.4223 (0.7); 7.7989 (6.2); 7.7790 (14.0); 7.7563 (16.0); 7.7361 (5.9); 7.5962 (5.3); 7.4592 (11.9); 7.3226 (5.8); 4.0859 (0.7); 4.0077 (0.6); 3.8043 (0.6); 3.393105 (152.1); 3.1746 (3.3); 3.1626 (3.0); 2.6742 (2.9); 2.6696 (3.6); 2.6648 (2.8); 2.5868 (5.2); 2.5094 (218.0); 2.5050 (397.9); 2.5004 (513.0); 2.4960 (361.2); 2.4915 (177.5); 2.4520 (5.4); 2.4305 (19.4); 2.4139 (76.2); 2.3930 (3.2); 2.3629 (1.2); 2.3479 (1.8); 2.3321 (2.7); 2.3272 (3.4); 2.2618 (1.7); 2.1052 (5.1); 1.9153 (0.6); 1.2989 (0.5); 1.2353 (2.3); -0.0002 (43.6
Приклад 7-48: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б- 12.3984 (0.7); 8.2036 (0.9); 8.0666 (1.5); 7.9723 (2.9); 7.9652 (3.2); 7.9448 (0.5); 7.9295 (1.0); 3.3267 (60.2); 3.0981 (16.0); 2.5385 (2.0); 2.5338 (2.8); 2.5251 (27.8); 2.5205 (57.2); 2.5159 (78.4); 2.5114 (53.6); 2.5068 (25.0); 2.4994 (6.9
Приклад 7-49: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б- 12.4960 (1.23; 8.1011 (1.2); 8.0495 (2.0); 8.0291 (1.2); 7.9414 (1.0); 7.8049 (2.4); 7.6679 (1.2); 4.0541 (1.1); 4.0363 (1.0); 3.5704 (16.0); 3.3765 (0.6); 3.3257 (79.3); 3.3134 (1.8); 3.3089 (0.9); 3.3031 (0.5); 3.2759 (1.2); 3.0732 (0.6); 2.6895 (0.7); 2.6850 (1.0); 2.5892 (0.6); 2.5759 (0.8); 2.5711 (0.9); 2.5665 (0.8); 2.5501 (0.7); 2.5387 (3.2); 2.5340 (4.9); 2.5253 (52.3); 2.5208 (109.5); 2.5162 (152.1); 2.5116 (105.5); 2.5071 (49.3); 2.5002 (5.5); 2.4954 (2.7); 24715 (1.23; 2.4670 (1.8); 2.4623 (1.6); 2.4574 (1.1); 2.4540 (0.7); 2.4451 (0.6); 2.4404 (0.5); 2.4173 (0.7); 2.3430 (0.9); 2.2580 (0.6); 2.0036 (4.6); 1.2081 (1.4); 1.1904 (2.7); 1.1726 (1.4
Приклад 7-50: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б- 7.717852 (0.8); 7.7749 (1.0); 7.4596 (0.7); 3.3497 (16.0); 2.9360 (1.0); 2.9176 (1.0); 2.5123 (3.5); 2.5077 (7.3); 2.5031 (10.1); 2.4986 (7.0); 2.4940 (3.4); 2.4845 (1.4); 1.9175 (0.6); 1.1652 (1.2); 1.1468 2.5); 1.1364 (0.6); 1.1284 (1.2
Приклад 7-51: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б- 7.9641 (0.7); 7.9515 (0.8); 3.3105 (16.0); 3.2738 (0.7); 3.2553 (0.7); 2.5229 (0.6); 2.5094 (10.1); 2.5049 (21.0); 2.5004 (28.8); 2.4958 (20.0); 2.4913 (9.1); 2.4774 (2.23; 1.3241 (0.8); 1.3055 (1.6); 1.2868 (0.8
Приклад 7-52: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б- 8.1218 (0.9); 7.9739 (9.1); 7.9528 (1.2); 7.9095 (1.7); 7.8961 (1.2); 7.8764 (1.1); 7.7728 (3.7); 7.656365 (1.8); 4.0383 (1.7); 4.0206 (1.7); 4.0028 (1.0); 3.6786 (3.5); 3.6600 (7.9); 3.6416 (7.8); 3.6227 (3.2); 3.3074 (136.1); 3.2562 (1.0); 2.6692 (6.8); 2.5089 (156.6); 2.5046 (276.6); 2.5001 (358.5); 2.4956 (270.3); 2.4461 (1.1); 2.4045 (17.7); 2.3269 (2.1); 2.1780 (0.7); 2.1232 (1.0); 1.9875 (5.0); 1.9077 (0.5); 1.2461 (8.2); 1.2276 (16.0); 1.2090 (7.3); 1.1923 (1.7); 1.1746 (2.93; 1.1567 (1.6); 0.8735 0.8); 0.8545 (0.5); -0.0002 (25.6
Приклад 7-59: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): 6б-12.285(11.15);7.797(7.79);7.777(16);7.741(11.02);7.722(6.04);7.607(7.23);7.588(1.37);7.543(1.25); 7.47(15.69);7.333(7.54);3.806(2.57);3.309(308.67);3.259(2.39)2.674(3.82);2.669(5.18)2.665(3.73) 2. 556(1.87):2.522(21.21);2.509(336.55):2.505(677.17):2.5(910.54):2.496(647.97):2.491(314.67)2.451( 8.82);2.409(92.72)72.39(5.64):2.332(4.77)2.327(6.16);2.323(4.7)2.072(8.25)50.146(1.44)Х0.008(16.38 "0(391.24);-0.008(14.27);-0.05(2.19);-0.15(1.69
Приклад 7-60: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б- 3.3107 (16.0); 3.0709 (3.6); 2.5228 (0.7); 2.5095 (13.7); 2.5050 (28.8); 2.5005 (39.6); 2.4959 27.7); 2.4915 (12.6); 2.4611 (2.8
Приклад 7-62: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ав-ДМСО): б-12.297(3.89);7.813(2.72);7.193(4.79);7.7145(2.81);7.725(1.74);7.608(2.26);7.471(5.25);7.335(2.53); 3.312(116.32);3.279(1.3);3.262(1.7);3.243(0.79)52.954(2.05):2.935(6.37):2.917(6.6):2.898(2.49):2.674 (1.25322.67(1.78);2.665(1.3)52.551(0.94)72.523(4.29)52.518(6.37):2.51(95.36):2.505(211.57);2.5(298.9 3)2.496(212.49);2.491(102.95)52.451(6.21)72.332(1.45)72.327(1.99)72.323(1.49):2.073(0.82)71.174(7. 7)71.156(16);1.137(7.73):0.008(2.67):0.006(0.55);0.006(0.59):50.005(0.7);0(94.47);-0.005(2.23);- 0.006(1.94);-0.007(1.75);-0.008(3.38);-0.051(0.56
Приклад 7-71: "Н-ЯМР(400.6 МГц, а6-ДМСО): б-7.808(1.5);7.789(1.75);7.615(1.07);7.595(0.94);7.583(1.11);7.446(2.14);7.309(1.05):4.152(16);3.18 7(1.47);3.183(2.73);3.179(3.8):3.175(2.65);3.171(1.34):2.58(1.33):2.551(6.96)52.547(13.3):2.542(17.6 7)у2.538(12.57):2.533(6.12):2.502(3.34):2.393(11.85)52.375(0.65):2.047(0.78);0(1.87
Приклад 7-72: "Н-ЯМР(400.0 МГц, дв-ДМСО): б- 8.3017 (0.6); 8.1636 (1.3); 8.0261 (0.7); 7.9259 (1.1); 7.9062 (1.2); 7.6232 (1.2); 7.603931 (1.1); 3.3090 (37.8); 3.0268 (16.0); 2.6739 (0.7); 2.6693 (1.0); 2.6646 (0.7); 2.5556 (0.5); 2.5507 (0.6); 2.5227 (3.6); 2.5180 (5.1); 2.5093 (54.6); 2.5048 (112.2); 2.5002 (152.6); 2.4956 (105.2); 2.4911 (47.9); 2.4561 (0.6); 2.4518 (0.6); 2.3878 (10.1); 2.3316 (0.7); 2.3270 (0.9); 2.3224 (0.6); 1.9075 (1.3); 0.0080 (1.2); -0.0002 (32.9); -0.0085 (1.0
Приклад 7-74: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): 6б-12.225(3.02);7.802(3.59);7.782(4.31);7.625(2.36);7.605(4);7.468(4.83);7.331(2.29);3.308(31.48):2. 922(2.06):2.904(6.48)52.885(6.79):2.867(2.46)х2.67(0.72):2.525(2.24);2.51(44.57):2.505(95.06):2.5(13 2.34);2.496(96.1)2.491(47.54):2.327(0.76):1.193(7.72)71.174(16):1.156(7.79):50.008(1.47):0(50.69);;- 0.009(1.57
Приклад 7-75: "Н-ЯМР(400.0 МГц, а6є-ДМСО): б- 8.3100 (0.6); 8.1716 (1.3); 8.0333 (0.7); 7.8209 (1.7); 7.8009 (1.9); 7.4686 (2.2); 7.4487 (2.0); 4.0881 (0.7); 4.0747 (0.8); 3.3109 (62.3); 3.2707 (1.2); 3.2518 (0.8); 3.2372 (1.2); 3.2183 (1.1); 3.1743 (3.5); 3.1613 (3.8); 3.1444 (1.0); 3.1262 (1.1); 3.1106 (0.7); 3.0927 (0.6); 2.6693 (0.6); 2.5498 (0.7); 2.5450 (0.7); 2.5046 (66.7); 2.5001 (94.3); 2.4957 (73.7); 2.3270 (0.6); 2.2695 (16.0); 1.3734 (3.2); 1.3549 (6.7); 1.3363 (3.2); 0.0080 (0.9); -0.0002 (27.5); -0.0084 (1.6
Приклад 9-25: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОСІЗ): 6б-7.963(1.47);7.942(1.75);7.712(1.65);7.692(1.43);7.518(0.58);7.449(0.9);7.312(1.97);7.271(0.56);7.2 71(0.56);7.268(0.79):7.259(100.61);7.174(0.95);6.995(0.57)52.423(16):50.008(1.4):0(43.08);;- 0.008(1.14
Б. Приклади складів а) Опудрювальний продукт отримують шляхом змішування 10 масових часток сполуки формули (І) і/або її солі і 90 масових часток тальку як інертної речовини, і подрібнення суміші в молотковому млині. б) Змочуваний порошок, який легко диспергується в воді, одержують шляхом змішування 25 масових часток сполуки формули (І) і/або її солі, 64 масових часток каолінвмісного кварцу як інертної речовини, 10 масових часток лігносульфонату калію і 1 масової частки олеоїлметилтаурату натрію як змочувального агента і диспергатора, і подрібнення суміші в млині з нагвинчуваним диском. в) Дисперсійний концентрат, який легко диспергується в воді, одержують шляхом змішування 20 масових часток сполуки формули (І) і/або її солі з б масовими частками алкілфенолполігліколевого ефіру (Топ х 207), З масовими частками ізотридеканолполігліколевого ефіру (8 ЕО) і 71 масовими частками парафінового мінерального масла (інтервал температур кипіння, наприклад, від 255 "С до 277" С), і подрібнення суміші в кульовому млині для розтирання до тонкості помелу менше 5 мкм. г) Емульговуваний концентрат одержують із 15 масових часток сполуки формули (І) і/або її солі, 75 масових часток циклогексанону як розчинника і 10 масових часток етоксильованого нонілфенолу як емульгатора. д) Гранули, що диспергуються в воді, одержують шляхом змішування 75 масових часток сполуки формули (І) і/або її солі, 10 масових часток лігносульфонату кальцію, 5 масових часток лаурилсульфату натрію,
З масових часток полівінілового спирту і 7 масових часток каоліну, подрібнення суміші в млині в млині з нагвинчуваним диском і гранулювання порошку в псевдозрідженому шарі шляхом нанесення розпиленням води як гранулюючої рідини. е) Гранули, що диспергуються в воді, також одержують шляхом гомогенізації і попереднього подрібнення в колоїдному млині
Зо 25 масових часток сполуки формули (І) і/або її солі, 5 масових часток 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонату натрію 2 масових часток олеоїлметилтаурату натрію, 1 масової частки полівінілового спирту, 17 масових часток карбонату кальцію і масових часток води,
потім подрібнення суміші в кульовому млині і розпилення і висушування одержаної суспензії в зрошувальній колоні за допомогою однофазного сопла.
В. Біологічні приклади
Використовувані в даній заявці скорочення означають:
АВИТН АриШоп ІШеорнпНгавії А ОМУ АІоресиги5 туозигоідев5
АМАВЕ Атагапіпив текоПехив АМЕБА Ауепа їтаїша
СМРЕБ5 Сурегив зегоїїпи5 МАТІМ Маїгісагіа іподога
РНВРИ Рнагтбії5 ритгритент РОГ СО Роїудопит сопмоїмиЇШ5
ЗЕТМІ зеїагіа мігідів ЗТЕМЕ зіеЇПапа теадіа
МЕВАРЕ Мепопіса регзіса МОтА Міоїа шісоог 1. Досходова гербіцидна дія проти шкідливих рослин
Насіння однодольних і дводольних бур'янів і культурних рослин висаджують в супіщаний грунт в горщиках з деревного волокна і покривають грунтом. Потім сполуки винаходу, приготовані в формі змочуваних порошків (М/Р) або у вигляді емульсійних концентратів (ЕС), наносять на поверхню, що покриває грунт, в формі водної суспензії або емульсії з дозою застосування води, яка становить від 600 до 800 л/га, з додаванням 0,2 95 змочувального агента. Після обробки горщики поміщають в теплицю і витримують в хороших умовах для росту тестованих рослин. Пошкодження тестованих рослин оцінюють візуально після З-тижневого періоду випробувань у порівнянні з необробленими контролями (гербіцидна активність у відсотках (95): 100 95 активність - рослини загинули, 0 9о активність - як у контрольних рослин).
В даному випадку численні сполуки відповідно до винаходу продемонстрували, при нормі застосування 320 г або менше на гектар, активність щонайменше 80 95 проти великої кількості важливих шкідливих рослин.
Крім того, деякі речовини також нешкідливі для дводольних культур, таких як соя, бавовна, рапс, цукровий буряк або картопля. Деякі із сполук відповідно до винаходу проявляють високу селективність, а отже, є придатними для боротьби з небажаною рослинністю в сільськогосподарських культурах за допомогою досходового способу. Дані таблиць А і вВ, представлені нижче, ілюструють, як приклад, досходову гербіцидну дію сполук згідно з винаходом, причому гербіцидна активність вказана у відсотках.
Таблиця А
Досходова дія 71-71 | 320 | 700 17700 | 80 | 100 | 100 712 | 320 | 70017700 | 90 2 | 100 | 00 13 | 320 | 700 | 700 | 90 | 100 | 100 14 | 320 | 70017700 | 80 | 100 | 00 1-30 | 320 | 700 700 | 90 | 100 | 100 1-38 | 320 | 700 | 700 | 90 | 100 | 100 1-39 | 320 | 90 | юфщл100 | 90 | 100 | 100 140 | 320 | 70017790 | ло | 100 | 100
Таблиця А (продовження) 149 | 320 | 100 | 100 | 90 | 100 | 00 1-82 | 320 | 100 | 100 | 90 | 100 | 00 165 | 320 | 100 | 100 | 90 | 100 | 00 1575 | 9320 2 | її Її 00 | 9 721 | 320 2 | 90 | 100 | | 100 | 00 722 | 320 | 100 | 100 | 90 | 100 | 00 723 | 320 2 | 90 | 100 | 100 | 100 | 00 | 320 | 100 | 90 | 80 | 100 | 00 218 | 320 | 100 | 100 | 90 | 100 | 00 226 | 320 | 100 | 100 | 90 | 100 | 00 229 | 320 | 100 | 100 | 90 | 100 | 00 230 | 320 | 100 | 100 | 90 | 100 | 00 237 | 320 | 90 | 100 | 80 | 100 | 00 239 | 320 2 | -."«0/ | лоб | 100 | 100 | 00 240 | 320 2 | / щЩщЇ Б ющМБФ | 100 | 0 2-1 | 320 | 100 | 100 | 90 | 100 | 00 242 | 320 | 90 | 90 | 90 | 100 | 00 249 | 320 | 100 | 100 | 90 | 100 | 00 251 | 320 2 | 90 | 100 | 90 | 100 | 00 263 | 320 | 100 | 100 | 90 | 100 | 00 731 | 320 | 100 | 100 | Б | 100 | 00 7.32 | 320 | 90 | 90 | 80 | 100 | 00 7.33 | 320 2 | 90 | 100 | 90 | 100 | 00 417320 | 77771780 | 2 ЮюЮюБ | 100 | 00 42 | 320 | (є | 80 | 80 | 100 | 00 43 | з20 | 90 | 80 | 100 | 100 | 00
Таблиця А (продовження) пет и о Ул по ПО КОН Кто Я НО То ПО НО СТ ПОН пе тези п Ул ПО ПО ПО НО КОН Те ПОН пе те: зи о Ул ПНЯ ПО ПО НО КОН СТ ИН пе т: п Ул ПО ПО ПО НО КОН СТ ИН ние: ти ПО т ПНЯ ПОЛО КОН То ПОН НО КОН СТ ПИ пе: гли Ул ПОЯ ПО ПО НО НН Со/о ИН 488 | 32011171 пе: С У т ОХ ПО КО КОН КТ ня НН СТ ИН 440 | 3201. Ї177717171717171717171717117111лоо 11111801 ние хи о У тля Я ПО КО КОН: То ПНЯ НО СТ ПОН 452 | 32017100 | 10017780 17771001 ло 454 | 32017. .90 | 80 .КБ7южйимв8 | 90 | ло / 461 | 32017 7100 | 90 .КБЮюрЯю 90 | ло | ло 464 | 32017. .90 | 00 77777710 1710 4-75 | 32017777 Ї7771717171717171717171171118011111190 1711100 пи: и А т Я ПО КОН: То ПОН НОЯ КТ ННЯ КОН С/ ПИ 64 | 3201 ЮЙЮЙ7ю77Ї 90 .ЮюЮюжюрю77711лоо 190 65 2 | 320 | ЮКбО0 | щЮюл390 Брю 710017 тло 66 | 320 | 90 | 90 | 80 | ло | ло 72 | 320 17...90 | юж9 5 ющрМБ 90 | 00 | ло 74 | 320 1...90 ЇЇ ЮюЮщК її 171001 ло 7-1 | 73207 17.7..80 | ющ9 .КБЙюжижю 90 | ло | ло 7-47 17717320 17.77.9890 | ю9 5 юрКБ 80 1 7100 | тло 7-850...17ЙЮИЮИД320 177100 | 100 17771790 177 7100177 ло 7-62 17юЮюЮюЮюж320 17100 | 90 |ЮБрюр80 р 7100 1 ло
Таблиця В
Досходова дія 772 | 320 | 100 | лоб 17790 | (ло 1-5 | 9320 | 100 | лоб | 90 | 700
Таблиця В (продовження) 149 | 320 | 100 | 100 | 90 2 5 щ | 00 71-50... |. .ЮюЮюж32024Ю Ю| 100 | 100 | 90 | 00 71-75. | 3202 | щ Хв | 90 | 100 | 9 71-78. | 3202 | 100 | 100 | (Б | "00 722 | 320 | 100 | 100 | є | лоб 721 | 320 | 100 | 100 | Б | лоб 723 | 320 | 100 | 100 | 90 2 | 00 724 | 320 | 100 | 100 | 90 2 | 00 255. | 320 2 | 100 | 100 | 90 2 | 00 242 | 320 | 100 | 100 | 90 2 5 щЩ| 00 249 | 320 | 100 | 100 | 90 2 | 00 2-61 | 320 | 100 | 100 | 90 2 | 00
Таблиця В (продовження) 82 | 320 | лю | 100 | 90 2 | ющ(л00 7 783 | 320 | ло | 100 | 77777777 17771101 741 | з2г0 | лою | 90 | ющ90 | ющ 00 42 | 320 | лю | 100 | ло | 77777902 45 | 320 | п? 90 ЇЇ 5 ющ Ф | 00 746 | 320 | лю | 100 | 90 2 | ющф(лоо 425 | 320 | (90 2 ЮюЮщЦ(| 90 | 90 | 00 428 | 320 | Ц.Р 790 |. .90 2 | 00 7 Ч/ 429 | 320 | щ-.(,РО 790 |. 7.90 2 | юЮющ (00 430 | 320 | (воло 7771790 Ї1771711190 437 | 320 | лю | 100 | лоб | 7777902 439 | 320 | лю | 90 | 700 | ло я | 1320 | лою ЇЇ 7777771717171717171717111801 11111901 461 | 320 | лою | 100 | 790 2 | юЮ-Ц((лою 4-75 | 320 | лю | 100 | ло | 777790 2 2щ(-сГ 51 6ЮБЇ юБ9320 | 00 | 700 | 90 | 0 НК ( 64 | з20 | лю | 90 | щ90 | щ п у 65 | 320 | 000 | 90 | 90 | 0 З ( 66 | 320 | (Р 7100 777790 | юю ло 741 | 320 | лою | 80 | юЮю-(в0 | 2 юЮюи ел 72 | 320 | лю | 90 | щв80 | 5 ющ ло 74 | з20 | лою | 80 | 2 ЮюЮюЮюЙ0 7-11 320 | лю Її 77771717 801171111лов1 7-14 | з20 | лою | 90 | 700 | лою 7-47. | 320 | лою | 7100 | 790 2 | юфЦ(лоо 7-50 | 320 | .-.ЮЙЙ90 2... .Юю90 2 5 Ю| 700 | ло 782 | 320 | лю | 90 | 700 | лою 7-64 | 320 | ЮК ло0 | 777 лоо | 777 ло1 2. Післясходова гербіцидна дія проти шкідливих рослин.
Насіння однодольних і дводольних бур'янів і культурних рослин висаджують в супіщаний грунт в горщиках з деревного волокна, покривають грунтом і культивують в теплиці при хороших умовах для росту. Через 2-3 тижні після посіву тестовані рослини обробляють на стадії одного листа. Сполуки винаходу, приготовані у вигляді змочуваних порошків (МУР) або у вигляді емульсійних концентратів (ЕС), потім розпилюють на зелені частини рослин у формі водної суспензії або емульсії з дозою застосування води, яка становить 600-800 л/га, з додаванням 0,296 змочувального агента. Після того, як тестовані рослини залишають в теплиці при оптимальних умовах для росту протягом приблизно З тижнів, дію препаратів оцінюють візуально порівняно з необробленими контролями (гербіцидну дію в процентах (95): 100 95 активність - рослини загинули, 0 9о активність - як контрольні рослини). В даному випадку численні сполуки відповідно до винаходу продемонстрували, при нормі застосування 80 г або менше на гектар, активність щонайменше 80 95 проти великої кількості важливих шкідливих рослин.
У той самий час сполуки відповідно до винаходу залишають культури сгатіпеає, такі як ячмінь, пшениця, жито, просо/сорго, кукурудза або рис, практично непошкодженими при застосуванні після появи сходів, навіть при високих дозуваннях активної сполуки. Крім того, деякі речовини також нешкідливі для дводольних культур, таких як соя, бавовна, рапс, цукровий буряк чи картопля. Деякі із сполук відповідно до винаходу проявляють високу селективність, а отже, є придатними для боротьби з небажаною рослинністю в сільськогосподарських культурах за допомогою післясходового способу. Дані таблиць С і 0, представлені нижче, ілюструють, як приклад, післясходову гербіцидну дію сполук згідно з винаходом, причому гербіцидна активність вказана у відсотках.
Таблиця С
Післясходова дія 1-7177771180711171711190 | 100 | лоб | ло 12 17777780. 90 | 100 | 90 | 5 ющ 9 1538 1777717117801 190 | 100 | 90 | 5 ющ 9 г 714 17777780 | 90 | 100 | ло | ло 1-65Б...17.7.7.7Ю7Ю7И780 | 700 | 100 | лоб | ло 716 180 | 700 | 100 | лоб | ло 1-73 17777780. 90 | 100 | 90 | щ 9 г 174 17777780. 90 | 6 ющ90 | ло | лою с 1-55 180 | 90 | 100 | 90 | щ щв8 1-76 17777780. 90 | 2 щ9 | 90 | щ 9 Ф 1-77 17777780 90 | ющющ9 | 90 | 5 щ 9 г 1-58 17777780. 90 | 100 | 90 | ющ ло 1-25 177777117801.. | 700 | 100 | лоб | 777 лов 15226 1777771178077717 111190 | 100 | лоб | ло 1-27 177771117801111 ло 1771100 | ло | 77777 лов 1-28 17777771780771 111190 | 100 | лоб | ло 71-29 | ЮюЮКрю8017|лоо 17771790 | ло | 77 лов 1-30 177771711780 | 700 | ло | лоб | 777 лов 71-37. ї17.7.7.7.77780 | 80 | юю юл00 | ло | ло 1-38 17777771780 | 90 | 2 юЮющ90 | л00 | лою 1-39. 17..7.7.7780 | 90 | 6 ющ80 | 90 | щ ло 140 17777780. 90 | 2 ющв80 | ло | ло 141 17711180111171111190 1100 | 790 | 2 ющ 9 г Ф ние Р и т Я ПО ПОЛОННЕ: То ПНЯ ПОН То ПО 149 | 80 | 90 | 100 | 80 | щ ЕФ г / -0..1......80 | 700 | 100 | лоб | ло -10111111180 | 700 | 100 | лоб | лов -52171111117801 ло | 100 | 90 | щ 9 гФ з 1-55 ..Ю1.ЮюЮюЮКД80. | 700 | 100 | 90 | ющ ло 1-54.177771711780 | 90 | юю юфл00 | 90 | ющ ло 7-61 1.80 | 90 | 100 | 90 | щ 9 Ф / 1-62 17771780... | 700 | 100 | лоб | ло 1-63. ї7.7.7юЮюЮ7И780.. |. .90 | 2 ющл00 | 90 | ющ ло 1-64 177780. 90 | ющл00 | 90 | ющ 9 г і 1-6656ЮЩ| щв80 | 700 | 100 | лоб | ло
Таблиця С (продовження) 1-74 17777780 ЮюЮ-.| 90 | 90 | 90 | 00 178 .1ЙЮЙИи80 юю. .ю.90 | ющв80 | 100 | щ-л00 2а1717717171717171780.. | 90 | 100 | 90 | 5 щ 9 22 1. ЮюЮюЮюЮДИЮЙ80 | 90 1 юю ющ90 | 90 | 5 ющ л00 723 | ./.80 | 80 | щющ90 | 90 | 00 724 1 ....7.80 | 90 | 100 | 90 | 9 | ЙщЮБйжйи 80 юЮщЦ-| 90 | 100 | 100 | л00 726 1|1.ЙЮЙЮЙИЙж80 юю Ю1| 80 | 100 | 90 | щ 9 213 177771771780. | 80 1 2 Ююжюя ж90 | 90 | щ 00 214 17777171178077Ї17771717171717171717171711111901 100 | 77771017 215 1777771711780.7 | 80 | ющюл100 | 90 | 5 ющ л00 216 1777717171178077. | 90 | 2 ющ9 | 90 | 5 ющ 9 г 27 177171717171780.. | 90 | 100 | 90 | 5 ющ 9 218 1777777780. | 80 | ющл100 | 90 | 5 ющ 9 г 225 |. 80. | 100 | 100 | 100 | -( ло 226 17777780... | 90 | ющю100 | 100 | ло 22 17777711780... | ..90 | ю100 | 100 | ло 228 17.7.рюрДрИДИ807 190 | 100 | 100 | - ло 229 | .ЮЙЮюЮЙЮюЮИв80 | 100 | 90 2 | 100 | (ло 230 1780 | 90 | ющющ90 | 100 | 00 237 17/80. | 80 1 5 Ююжюя ж90 | 100 | л00 238 | 77/80 | 90 | ющющ90 | 100 | л00 239 | 80 ЇЇ Ю.ЮКЙ7Ї47/7 80 1 90 | юЮюжДщ -л00 240 17777780. | 80 1 5 юЮюжщ | 100 | (Б лоб а-1177171717171717807717 11180190 | 100 | - ло пит У ши гі п п ПО ТЕТ ЛЯ ПОН СТ 249 | ..ЮюЮюЮЙ80 юю | 100 | 100 | 100 | -( ло 250 1.771780. 7771717171717171717711100 | 790 | ющ л00 а-51177111117180 11717171 Ї1111190 1190 | Ющ 9 г 261 1 .юЮюЮюрюДж80 1 90 | щющ9 | 90 | 9 262 1|1.ЮюЮюЮюрюИюД80 | .90 | ю100 | 100 | ло 263 | .ЙЮюЮюЙюЮИи80 | 100 | 100 | 100 | -( лоб 264 17..7р7рИрИД80 | 100 | 100 | 100 | -( ло 278 | 77/80 | 80 | 5 ющф90 | 90 | щ 9 7841 17777.80 | 90 | 100 | 100 | ло 732 | БЮюБ ж ь 80 ЮДЮфщ| 90 | 90 | 90 | 00 793 | .-.Йаео | 90 | щ9 | 90 | щ 9 ние т и а: т ПО: ЛЯ ПОЛЯ ООН Т ПОВИ ПОЛОН Со ши ни ши пи п о: т Я ПО ТЕТ ЛОНО ПОЛО: ТО ши: в а: т ли о ПОТ Я ПОЛОН КТ ПОВИ ПОЛОН Со Я пе т и: т о ПО ПОЛОН СТ ПОВИ ПОЛО ТО ши зи и т я о ПО ТЕТ ЛОНО ПОЛО с То ПО ет и и: т Я ПО ООН КТ ПОН ПОЛОН Со пет Тл В: т Я ПО ПОЛОН: ТОНЯ ООН Т ПО дет: В: т Я ПОЯ ПООООООООЯ ОЛННОЄ:Т ПОНННЯ КО пт т В: т Я ПО ПОЯС Т ПОВИ ОТ ПО тех а: т Я ПО ПОЛОН: ТОННИ ОО 4-82177771711780 11190 | 100 | 100 | -( ло 4-53 1771717171780 11190 | 100 | 90 | 2 Юющ -л00 4-54 177777171178077 11190 | 100 | 100 | -( ло
Ав 1771717171118071111 11100 | 100 | 100 | лоб 4-64 17171717171780777 | 100 | 100 | 100 | (лоб п: и и: т и Я ПО ОН КТ ПОН ПОН Со 65 | щЩщ80 2 Щ ! ЇЇ 00 | 9
Таблиця С (продовження) 66 1 юЮюЮюЮюЙй80 | 80 | 80 | 90 | 9 7-4 71771111180117Ї111190 ЇЇ 177171717171717171717лоо0 | 77777 лоо177 72 177711117807Ї1777171717171717171717171111190 11190 | Юющ л00 773 17771780... | 100 | 100 | 90 | 5 ющ -л00 774 17771717171780. | 90 | ющющь90 | 100 | 00 7-1711111801171Ї111190 11117171 90 |... 90 2 2щ 72 177777117807.7. | 90 | южщ90 | 100 | щ 9 7-3 177771717117807777 190 | 100 | 100 | - ло 714 1777771780... | 90 | 100 | 90 | 5 ющ 9 г 7-5 177771717117807777 90 | 100 | 90 | 5 ющ "-л00 7-16177717171711780777 1190 | ющ90 | 90 | 5 ющ -л00 7-47 177171711178077717 11180 100 | 100 | -((Ф ло 7-50. .1ЙЮКЙИ807 90 | юЮюжщЩщ90 | 100 | -л00 762 | ЙЮЙЮЙКЙЮИ807.90 | 100 | 100 | - ло 764 17.7Й7ЙЮЙИЙИиь80 2 ЮюЮЮ.| 90 | 100 | 100 | ло 7-75 | во | 80 | 100 | 100 | (Б 90.Й.:КО
Таблиця Ю
Післясходова дія 1477717771180117ф 100 | 700 | 90 | 700 | 00 712 180 | 80 | 80 | 90 | 700 | 100 13 1780 | 80 1 юЮющ | 100 | 700 | 00 714 1780 | 100 | тл00 | 00 | 700 | 100 165 | .ЮЙЮюД80 4 5БюЮ| 90 | т00 | 100 | 700 | 100 716 1 80 | 90 | т00 | 100 | 700 | 100 13 1777780 | 100 | 700 | 00 | 700 | 00 1714 1777780 | 100 | 90 | 90 | 700 | 9 180 | 90 | 700 | 90 | 700 | 100 116 17777780 | 100 | 700 | (Б | 700 | 00 1-7 71777780. 100 | 700 | 90 | 700 | 00 118 17780 | 100 | 700 | 90 | 700 | 100 125 | Й ЮюЮщВ80 | 100 | 700 | 00 | 700 | 100 126 |1.7.ЮюЮюЮрЮюД80 4 юЮюЮюЮ|Б 2 юл100 | т00 | 90 | 700 | 100 1-27 177.7.771780 | 100 | 700 | 90 | 700 | 100 128 |17.ЙЮрЮрЮИюД80 | 100 | 700 | 00 | 700 | 00 1-9 | ЮюЮщ,РВО | 100 | 700 | 00 | 700 | 100 130 180 | 100 | 90 | 90 | 700 | 100 137 | 80 | юж90 | 700 | 90 | 700 | 100 138 | 80 | 100 | 90 | 90 | 700 | 100 1-39 | 80 Б юЮ| 90 | тл00 | 100 | 700 | 100 1540 1780 | 100 | л00 | 00 | 90 | 9 141 7177118071717ф100 | лоо | 90 | 700 | 00 1542 | ..80 юЮюЮ| 90 | т00 | 100 | 700 | 100 149 | 80 1 90 | 80 | 90 | 700 | 100 1-50 17777780 | 100 | 700 | 00 | 700 | 100 1-51 177717171780 | 100 | 700 | 00 | 700 | 00 1-52 | ..ЮюЮюЮюД80 2 4ЮюЮюЮЙ| 100 | 700 | 100 | 700 | 100 153 | .-юД80 4юЮюЮ.| 2 юл100 | т00 | 00 | 700 | 100 1-54 17777780 | 100 | 700 | 00 | 700 | 00 161 717717171780 | 100 | 90 | 100 | 700 | 00 162 | 80 | 100 | л00 | 00 | 700 | 00
Таблиця О (продовження) 1-63. ї7..юЮИЮю.8024юЮюЮЙ| 700 | ло лоб | 100 | ло 1-64 177.77 /.80 2 | 700 | ло 1 лоб | 100 | ло 1-65 | 80 2 2 юЮюЮ| 700 | ло лоб | 100 | ло 1-74 177.80 | 700 | ло 1 лоб | 100 | ло 1-5...17ЙЮЙИЮ80.4.Ю.1ЮБьул/лїюЮюЮ | ..ю.90 .1юЮюЮюж80 | 100 | щф 1-78. ї.7.юЮюЮюЮю.80 24 4юЮюЮф| 80 | л00 | лою | 100 | 9 "Я" 727 1777780 | .ю.90 | 700 | лоб | 100 | ло 22 | р 80 юю юЮ.| ю90 | 80 | 90 | 100 | ло 723 | 80 | ющв80 | 80 | 00 | 100 | ло 724 177780 77771717171717Ї1777771717171171171лоо | лою | ло 725 | 80 | 700 | л00 | 90 | 100 | ло 26 | 80 юю юЮ| 700 | 90 / ло | 100 | ло 23 17/80 | 700 | ло 1 лоб | лоб | ло 274 1777780 | 700 | ло 190 | 100 | ло | 80 4 юЮюЮ| 700 | л00 | 80 | 100 | ло 26 1777780 | 700 | ло 17 лоб | лоб | лоб 27 17771780. | 700 | ло 1 лоб | лоб | ло 28 17/80 | 700 | 700 1 лоб | 100 | ло 225 | 80 ЮюЮЙ | 7100 | л00 | лоб | 100 | ло 226 |17../ 80. | .ЮюЮЙ80 | 700 | 90 | 100 | ло 227 1.80. | 700 | 700 190 | 100 | ло 228 | 80. | 700 | 700 1 лоб | лоб | ло 229 | 80 юю Ю| 100 | л00 | 90 | 100 | 100 230 17/80 | 700 | л00 190 | 100 | 00 237 | 80. | 700 | л00 | лою | ло | 90 2 щ "Б" 238 | 80 | .ю.90 | 700 | 90 | 100 | 100 2-39 1... 80 юю | 700 | 90 | 90 | 100 | 100 240 180 | 700 | л00 | 90 | 100 | 00 241 17771780. | 700 | 90 БЮюжф щ90 | 100 | 00 242 | 80 | 700 | 90 | Ююжф 90 | 100 | 100 249 | 80 | 700 | л00 | лоб | 100 | ло 250 17/80. | 700 | 700 1 лоб | лоб | ло 251 17771780. | 700 | л00 190 | 100 | 00 261 1рюЮюЮюЮюД80 | 700 | 90 | ло | 100 | 00 262 |. 80 | 700 | 700 1 лою | 100 | ло 2-63 | 80 4 юЮюЮ.| 700 | л00 | лою | 100 | 100 2-64 177 80 | 700 | 700 1 лою | лоб | 100 2-78 180. |. .Юю.80 | щютл00 | 90 | 100 | 9 7871 17. .80 | 700 | л00 | 90 | 100 | 100 7352 |ДБрЮЮД80 4 4 БЮ | 80 | (Б 177.90 | 100 | 00 83 | 80 | 90 | 80 | 90 | 90 | 100 471 7177711780. | 700 | ло 1 лою | 100 | ло 42 1777780... .Юю.90 | 700 | 90 | 90 | 100 43 17771780. | 700 | л00 1 лою | 90 | щл00 745 | 80 | 80 | 90 | 90 | 90 | 100 44 1780 | 80 | 700 | 80 | 90 | 100 746 1777 780 | 700 | ло 1 80 | 100 | 00 425 17/80. .ЮюЮюЮюЮюЮКЮюЮ/ЮДЇ 790 1юрюрю.80 | 100 | 9 2 К"«у/Г/"І 428 1777780 ..ЮюЮюЮю7ю717717 1780 17.рр.90 | 100 | 80 2 щ «о 429 |... 80 4 ю Ю| 80 | 80 | 90 | 9 | 9 / 430 1777780 | 80 | 5 ющ З | 90 | 9 | 80 Ф С( 437 17/80 | 80 | 700 | щ (Б | 80 | 80 Ф
АЗ38 17/80 | ..ю.90 | 90 .БЮюжКко90 | 90 | 100 439 | 80 | 90 | 90 | 90 | 100 | 9
Таблиця О (продовження) 440 1780 | 80 | 100 | (Б | 90 | 8 «( 4-41 17711180 1100 | 90 | 90 | щ90 | 2 ющ 90 452 1777/7807. | ...90 | 100 | 100 | 90 | щ 90 ( 4-53 177780 | 100 | 100 | 90 | 90 | ло 4-54 17777780. .90 | 90 | 100 | 100 | ло 4-61 177.7.7..80 | 100 | 100 | 100 | 100 | ло 464 17777780 | 100 | 100 | 100 | 100 | ло 4-75 |..ЙЮЙИЙ.802Ю.Ї Ююжки щфюКщ«Б | 100 | 80 | 90 | 80 « 751 | ющющя86 | 100 | 80 | 90 | 100 | ло 64 1 80 | 90 | щ | 80 | 90 | ло 65 | 80 | 80 | щ / ! 90 | ло 66 | 80 | 80 | 80 | 100 | 100 | ло 7-41 17771780 | 100 | 100 | 90 | 90 | ло ( 72 17771780 | 100 | 100 | 90 | 100 | ло 7-3. 17.77.80 | 100 | 90 | 90 | 100 | ло ( 74 177780 юр ло | 77777771 90 | 700 7-31 71771807 190 | 90 | 90 | 90 | щ л00 712 1777780 | 100 | 100 | 90 | 100 | ло 733 17771780 | 100 | 100 | 100 | 100 | ло 744 177.80 | 100 | 100 | 90 | 100 | ло 7-45 | юЮюЮюКрРЩво | л00 | 100 | 90 | 100 | ло 716 1.80 | 00 | 00 | 90 | 100 | ло З 747 1.7.7р77.80 | 90 | 90 | 90 | 100 | ло З 750 17780 | ло | 90 | щ | 90 | ло 762 177780 | лоб | лою | 90 | 100 | ло 764 |17.7.ррИ.80 | 00 | лоб | 100 | 90 | 90 2 ЗС« 7-75 | 80 | ющв90 | 00 | 80 | 80 | ло 3. Порівняльні експерименти
Для порівняння, гербіцидну активність численних сполук згідно з винаходом тестували за допомогою найбільш близьких структурно сполук, відомих з документів УМО 2011/035874, УМО 2012/028579 і МО 2012/126932, за допомогою досходового і післясходового способу. Ці дані наведені в таблицях Е-М нижче, де в кожній парі порівняння перша сполука являє собою сполуку відповідно до винаходу, а друга сполука являє собою сполуку, відому з рівня техніки.
Таблиця Е
Порівняння зі сполуками, відомими із М/О 2011035874, які застосовують в післясходовому способі 7... 1 ла | АВОТН | АМАНВЕ | МАТІМ | РНВРО | 5ТЕМЕ | МІОТА | МЕВРЕ 51 | 80 | 700 1 80 | 40 | 90 | л00 | тл00 | ч00 1-81 1 80 | 30 | 60 | 10 | ло | 0 | о | зо
Таблиця ЕЕ
Порівняння зі сполуками, відомими із УМО2011035874, які застосовують в післясходовому способі
Гербіцидна ефективність проти 11111777 пла! | АВОТНО| МАТІМ | РНВРО | БТЕМЕ| МТВ пит: и ПО: т Я ПО ГТ ЛО ПОЛОН ПОН НН КТ ХО НО 1-51 Г111111118011111711 80111711 1 юю ши и и я ПНЯ ПО ПО 51 77780 ЮюЮюЮ5Ююжкющ(| | 40 1 90 | 00 | 00 177 | 7777777778077777717177717171717171711 0140 | 80 | 60
Таблиця С
Порівняння зі сполуками, відомими із УМО 2011035874, які застосовують в досходовому способі
Гербіцидна ефективність проти 100 Іа|) | АГОМУ | АМЕБА | СУРЕ5 | ЕСНСОа | 5ЕТМІ |АВОТН 77751 6БЮБ КБ Б ЮДщ 80 | з0 | з0 | 50 | 80 | 80 | 00 1-81111171111801 1710 | 010 | з0 1 60 | 00 пл я я Пи ПО ПОЛ ПОП НО 77751 6БЮБ Б щ28в80 | з0 | з0 | 50 | 80 | 80 | 00 -8111717111801 10114010 | 10 1 70 | го п я я Пи Я ПОЛ ПОП НО 7751 6ЮБЮБМБ'Її 320 | 40 | во | 80 | 100 | 100 | 00 11-77 17320 | 70 | 0 1 30 | 70 1 20
Таблиця Н
Порівняння зі сполуками, відомими із УМО 2011035874, які застосовують в досходовому способі
Гербіцидна ефективність проти 1000 Фиа| | АМАВЕ | РОЇСО | ЄТЕМЕ МОВ МЕВРЕ 751 | 80 | 100 | 80 | 80 | 100 | л00 71551 | 80 | 100 | 0 | 90 | 60 | ло пл я и Я ПО ПО КО 751 | 80 | 100 | 80 | 80 | 100 | л00 1-81 | 80 | 60 | 710 | 50 | 90 1 я 7 пл я и Я ПО ПО КО 751 | 320 | 100 | 100 | 90 | 100 | ло 11-77. | зго | ло | 30 | 80 | 60 | 9
Таблиця
Порівняння зі сполуками, відомими із УМО 2012/028579, які застосовують в післясходовому способі
Дозування
Приклад Мо
Й Іг/га| А ОМУ АМЕЕА СМРЕБ5 ЗЕТМІ ЗТЕМЕ | МІОТВА 1711. | 80 1южф90 | 00 | 80 | 100 | тл00 | то0 4803 | 80 | 20 | 0 | 60 | л00 | 100 | 00 п а я я ПО ПО ПО КОХ 712 | 5 | во | 7 | 50 | 90 | 90 | то 4804 | 5 ЇЇ 0 ЇЇ 0 ЇЇ о | 10 1 10 го пл а я я ПО ПО ПО КОХ 71-33. | 80 .рДБЙюьи Б» | 100 | 80 1 90 | т00 | то0 4805 | 802 | 0 | 0 | 0 | 0 | о | о
Таблиця І (продовження)
Приклад Мо Дозування Гербіцидна ефективність проти й д ле Іг/гаї АГ ОМУ АМЕЕА СУРЕБ5 ЗЕТМІ ЗТЕМЕ | МІОТА ши и я Я ПНЯ ПО ПОЛ НО 7171 20 1 юЮю.90 | 90 | 40 | 100 | ло | 00 4812 | 20 | 30 | 50 | 40 | л00 | тл00 | 90 ни и І я ПНЯ ПО ПОЛ НО 712 | 5 1 щ60 | 7 | щЩщ |! 1 | оо 813 | 5 | з0 | 40 | | | | оо ши и я Я ПНЯ ПО ПОЛ НО 713 | 5 1 ющфщ60 | 7 | 60 | 90 | 90 | 100 -ШШВЗ ЗШ «А ЗЛ Р 2 6 ОЗ шини І 149 | 5 1 Ююж 60 | 50 | 50 | 80 1 БюКВ | т00 4803 | 5 | 0 | 0 | го | 0 | | 9 ши и я Я ПНЯ ПО ПОЛ НО 1-51 | 20 КБ Йжю080 1 90 | 90 | 100 | ло | 00 шо ш шин ОВ ВВ шини І 149 | 5 1 Ююжфщ6 | 50 | 50 | (| то ше і ш ЖВ--5ШИМ-62Ш2ВБЮ38И8А-2Ш2Ш2ШБШфш шини и 1-51 | 5 КБ ЙЮж ью52 40 | 60 | 80 | | ло | т00 4814 | 5 | 0 | з0 | го | | 90 | то0 ши и я ПО ПНЯ ПО ПОЛ НО 712 | 5 1 Юющф60 | 70 | 50 | 90 | 90 | 100 4136. | 5 | 40 | во | 80 | 90 | тч00 | во ши и я ПО ПНЯ ПО ПОЛ НО 712 | 5 1 Юющф60 | 70 | 50 | 90 1 90 | 100 шо і -ТЖШ- 5 -Б53Б-50205Ш2ЗШ28ВНЩНВЗН- З шини І 13 | 5 1 Ююжщф60 | 7 | |! 1 | то 476 | 5 1ДЙЮЙЮКю ьс30 | 710 | щЩщ К|Ї 1ї | то ни и я ПО ПНЯ ПО ПОЛ ПО 1717 20 1.юЙюЮю.90 | 90 | 40 | 100 | 100 | т00 478 | 20 .ц|ДЮрьеьєКюБг20 | юьв0 | 40 | во | 80 | 60 ши и я ПО ПНЯ ПО ПОЛ ПО 712 | 20 1ДЙЮюКиЯяюв0 | 90 | 70 | 90 | 90 | то0 шо ш ш ЖТ- 5252 2 52352 2И2Ш5ЗВВКИ шини І 13 | 5 1 Ююжщфщ60 | ющ | 60 | 90 | 90 | то0 480 | 5 | Юющ 10 | щ (М | 20 | 20 | 90 | 60 п и я ПО ПНЯ ПО ПОЛ ПО 1-4 177775 177760 | ЮБф1щ | | 00 | 100 | то0 4ло08 | 5 | 60 | | | 90 | 7 | 90 ши и я ПО ПНЯ ПО ПОЛ ПО 712 | 5 1 ЙЮюжфщ660 1 7 '1 50 | 9 1 9 шк і ш Ж- 52 -52ЗБШБЗБ-50ШИВККН--ЗО- шини І 13 | 5 1 Ююжщф60 | 7 | | 90 | 90 | то0 4110 | 5 | 20 | 20 | | 90 | 90 | то0 п и я ПО ПНЯ ПО ПОЛ ПО 1-2 17775 1ЙЮюжюд«вео | 40 | | л00 | 100 | то0 4128. | 5 | 20 | 0 | | во | 60 | то0 сньлоуоау
Таблиця І (продовження)
Гербіцидна ефективність проти
Приклад Ме Догування ок ГОАМЕРА | СУРЕ5 | ЗЕТМІ | ЗТЕМЕ | мМОТА
Іг/гаї 12 712 | 5 1 60 | 70 | 50 | 90 | 90 | 100 п 5Е:НИ 5 -8-- 7720 | юБж0 1 50 | 80 | 70 | 80 ( я " Ш ИШТШИБ5Щ8- --яЯ 5 2 А - 5 4 626ИИ5-5 Ь Й 52. - 5 5 НО но -8 ВКА « (« 5 й «ОО Об во 150 о. 100 4130 | 5 | 20 | 0 | 10 | 60 | л00 | 90 ни Я НЯ ПОН ПНЯ ПОН НОЯ КОХ 314 71777775 1 60 | 40 | 20 | 100 | 100 | 100 ї 720 1М.Б..40 1 90 | 00 4122 | 5 | 80 | 40 | 20 ни Я НЯ ПОН ПНЯ ПОН НОЯ КОХ 712 | 5 1 60 | 70 | 50 | | 90 | 100 4123 | 5 | 30 | 10 | 20 | щ щ | 90 | 100 ни Я НЯ ПОН ПНЯ ПОН НОЯ КОХ 713 5 1 60 | 7 | 60 | 90 | 90 | 100 ї 4124 | 5 | 20 | 60 | 60 | 90 ни Я НЯ ПОН ПНЯ ПОН НОЯ КОХ 31471775 1160 | 40 | щ КМ | 100 | 100 | 100 тлюв 17755160 801 7001007 -- й ннншиш ши ши ПИ нини - но о 5 10 в то 7880 1 40 | 40 4229 | 5 | 0 | 10 51111715 1140 | ЮюЮБ | 80 | щю90 | 100 | 100 ге 23 -8-- -4К-- 11150 111190 1 90 | 60 -- й ПОН ПИ ПОЛЯ ПНЯ ННЯ нин
Ав 285 1 66 16 2 6 4292 | 5 | 710 | 0 | щ щщ | 4 | | 7 -ШШВШЄВЮЗБА-225 52 - З З5З Є Ж 2 З - - 2 - 51111715 11.40 | 60 | 80 | щ щ | 100 | 100 4756 | 5 | 40 | 0 | 10 | | 00 | 90 7149 | 5 | 60 | 50 | 50 4245 | 5 | 30 | 20 | 30 | | | 9 100 100 100 | 100 | 100 | 100 ( 1-51 | 80 1 100 | 700 | 100 100 | 100 | 100 | 100 ( 4634 | 80 | 80 | 80 | 100 т - 56 65 « лЛ ЕЕ 62 5 й ет «ТА то 673 ст тво 01 во 0071 0071007
Й---- 6 « («( ТЗ «Є :Щ 52 2 2 Ип :05ЗЩ2ЩКШЩШВ85Б(05Ш2ШВ88;4 2Ш2З-(М З ШЩШЩ09ЬКИМЗ 3535-3530 (3 77741 | 20 | 70 | 20 | 0 | 60 | 80 | 00 тв 720.1 щюЮБ0 1 0 | 70 | 70 | 10 | 70
Й-- « З « -2« ЗХ - 0 Ж 2ж ( 3їЇ(8-Ш:( /ИЗИЗВБВ8КВЗ2-ШКМ2 КИЗВ3ВЩ8ВБШИШЩН8ВБИЗШщИЗ З 1574 | 20 | щ0 1 щ0 | що0 | 20 | 50 | 80
УШВЗВББВБА-ЖЖЗИБАБВБ3Б-- 25 2 Ж 5З5ББА25БШЩБВЗВЗЗ 55-35 770.1 юю юж40 | 60 | 100 77743 | 20 1БЮБ 5юЮ5ДЮюЮБМЙББ| 50 | 70 190 Її 20 1 Б щЩщМЇ 0 | 0 | 0 0 700 77741 | 20 1 щ70 | 20 | 0 | 60 | 80 | то0 1-19. Її 20 ї14юЮБ..0...Ї1Б0 Б1 Б жо | 710 | 40 | 60 ни п Я ПОН ПОН ПОН ОО ПК во
Таблиця І (продовження)
Приклад Ме Дозування Гербіцидна ефективність проти
Й Іг/га) А ОМУ АМЕБА СУРЕБ5 ЗЕТМІ ЗТЕМЕ | МІОТА 748 177111207177717171717171117111711150 1171170. 1.40 | щБ | 00 1721 | 20 | щ | 0 | 40 | 4 | | 4 ши я я По ПНЯ ПОЛЯ ПОЛЯ НОЯ 41 71711120171711770. | 20 1 юЮюжфю0 1 60 | 80 | 00 1-387. 17.20 1. 710 | 0 1 0 1 0 | 60 | 60 ши я я По ПНЯ ПОЛЯ ПОЛЯ НОЯ 4т171711120171711770. | 20 1 юЮюжфщю0 1 60 | 80 | 00 1-39 | 20 | 0 ЇЇ 0 ЇЇ 0 | 0 | 40 | во ши я я По Я ПО ПО НОЯ
Таблиця У
Порівняння зі сполуками, відомими із УМО 2012/028579, які застосовують в досходовому способі
Приклад Ме Дозування Гербіцидна ефективність проти
Іг/гаї А ОМУ АМЕРБА СУРЕБ5 ЕСНСОа ЗЕТМІ 23147 17111201171711190 17777171 11130 | 80 1 70 4-803 7720. 0 1 юЮюЩ (їЇ 0 11 010 нн я я НЯ ПОЛЯ ПО ПО 1712 | 32017 лою 17700 | 90 | лою | 00 4-804 7320 | 0 | 710 | 0 | 0 1 0 нн я я НЯ ПОЛЯ ПО ПО 712 | 80 ющ| 90 Б Бюжю 70 | 80 | ло | 90 4-804 80 | 0 1 0 11 70 | 0 1 0 нн я я НЯ ПОЛЯ ПО ПО 17193 320 17 71001700 | 90 | лою | 00 4-805 7320 | 0 1 0 1 0 11 0 1 0 нн я я НЯ ПОЛЯ ПО ПО 7719 80 юр 7.90 | 700 | 90 | ло | 00 4-805 80 | 0 1 0 1 0 11 0 1 0 нн я я НЯ ПОЛЯ ПО ПО 2731-2171 2017111190 17777130 | щ | 7 4-812 7720. 5 | щЦ(К ЇЇ 0 | |! 0 нн я Я ПНЯ ПО ПО 7183 | 80 | 90 | 700 | 90 | | 00 4-814 80, 40 | 20 | 20 | | го нн я Я ПНЯ ПО ПО 1718 | 20 2 щ| 50 | 80 | з | | 7 4-814 77720... 20 | 0 | ло | |! тю нин я Я ПНЯ ПОЛЯ ПО 7149 | 20 2 Ющ| 40 | 50 | 50 | 50 | 90 нн и я НЯ ПНЯ ПО ПО 4-804 7320 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 нн и я Я ПНЯ ПО ПО 71-80 | ..ю.80 4 4юфф | лоб 190 | 100 | л00 | 100 4-804 80 ЇЇ 0 1 0 11 70 | 0 1 0 нн и я НЯ ПНЯ ПО ПО 4-805 7320 | 0 | 0 1 0 11 0 1 0 нин я Я Я ПО ПО
Таблиця У (продовження)
Приклад Ме Дозування Гербіцидна ефективність проти
Іг/гаї А ОМУ АМЕБЕА СУРЕБ5 ЕСНСОа ЗЕТМІ 71-81. 80 1 100 | 90 | 90 | л00 | 00 4-805 80 ЇЇ 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 1 0 нин я Я ПНЯ ПО ПО ПО 1-50 20.1 90 ЇЇ щ БЖ ЇЇ | 00 4-813 20 10 Її її ло ни я Я ПНЯ ПО ПО ПО 71-81 80 1 100 | 90 | 9 | щ | 00 4-814 80 | 40 | 20 | 20 | ! го ни я Я ПНЯ ПОЛЯ ПО ПО 1-11 1111120 111780 ЇЇ 77777717 1190 | ющ | 100 4-814 7720. 20 | Юющ (МВ ЇЇ 70 | лю ни я Я ПНЯ ПО ПО ПО ши: и т я ПТ ПО ПОЛОТНО ПОН НО 4-135 720. | 60 Її щЩїЇ 0 ЇЇ її ни я Я ПНЯ ПО ПО ПО 27189720. її 77777171 80 1 77777190 | 2 щжщ 74337. | 20 | ЩщБК | 0 Її | 20 ни я Я ПНЯ ПОЛЯ ПОЛО ПО 71417171 2017 111190 1 77717171717171130 | 80 | щ7 174374. | 20 Її ..0 1 5 юЮющ | ло | 0 | 0 ни я Я ПНЯ ПОЛЯ ПО ПО 7712 | 20 2 2 щ| 7 | 20 | 60 | 4 74375. | 20 2 | 20 | 0 | 0 | 0 ни я Я ПНЯ ПОЛЯ ПО ПО 7719 20 2 2 щ| 50 | 80 | Б | 90 | 7 174376. | 202 2юЮДщ| 20 | 20 | Б | 20 | 40 ни я Я ПНЯ ПОЛЯ ПОЛО ПО 271-217 1771180117111190 | 90 | ющ7 | ло | 00 74-78 | 80 | 710 | з0 | 10 | 0 | 7 ни я Я ПНЯ ПОЛЯ ПО ПО 7712 | 80 5 ЮюЮщ| 90 | 70 | 80 | л00 | 9 74-79 | 80 5 БЮ | 20 | 20 | 0 | 0 | го ни я Я ПНЯ ПОЛЯ ПОЛО ПО 7719 202 2 Ющ| 50 | 80 | 30 | 90 | 7 7480 | 20 | 0 | юю | 0 | 0 | о ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО ши: и т я ПО: ТЯ ПО ПОЛОННЕ ТОНЯ ПОН НО 4-108 720 1150 11171710 її ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО ши и т я ПО ПОТ ЛЯ ПОЛО ПОО 4-109 пд и я п ПО со ПО КО ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО ни: В т я Я ПО: Тел ПО КОНЯ НО ст ПИ 2-10 пд ти п Є ТЯ ПО ПО КОНТ по ни я Я ПОЯ ПООЯ ПОЛя ПО 27147171 2017 11190171 30 | 80 | 7 4-128 720 Її 10 71710 11 0 11 10 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО 712 | 80 1 9 | 70 | / ЇЇ 4-129 80 30 | 5 | щЩщ ! її ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО
Таблиця У (продовження)
Гербіцидна ефективність проти
Іг/гаї А ОМУ АМЕЕА СУРЕ5 ЕСНСОЯ ЗЕТМІ 77198911 20... | 50 | 80 | з 1 90 | 7 4-130 7720... 20 | 0 1 що0 1 7 | 20 ша и я я ПО ПО ПО пил Я ПТ ПО ПО КОНТ ТОНН НО: То ТОННИ ПО 4-122 ши и я я Пс ПО ОО ПО ши и я я ПО ПО ПО 7712/7720... .| 70 | 20 | в 1 4-123 720. 20 | 0 її 0 1 ша и я я ПО ПО ПО 7198981 1711120.. | 50 | 80 | з 1 4-124 720. | 710 | 0 1 0 / ши 80 ( нн: ШО ши 2-406 20 0 1 ї1111111117171ю0 110 ши и я я ПО ПО ПО 771549 | 20 2 | 40 | 50 | 50 | 50 | 9 2-229 7720... 0 1 0 1 0 1 70 | 50 п, и я я ПО ПО ПО 7-50 17111801 лов ЇЇ лов! 117 2-230 80 | 60 | щЩщЇ ю 1 9 Ї ша и я я ПО ПО ПО 7-50 1111120... | ..90 1 ЮюЮюЮкьющ( | 7 1 ю90 | 00 2-230 720... 40 | | 0 1 0 | 6 п и я я ПО ПО ПО 1-51 1111120 | 80 1... 717190 1 700 4-231 720. 20 | 5 Ющ | 50 1 7 ши и я я ПО ПО ПО 771549 | 20 2 | 4 | 50 | -.: Її 7777/1900 4-292 720. 20 | 0 її щ її | 2го на и я я ПО ПО ПО 71-50... 1.....80 | 700 | 90 | 100 | л00 | 00 2-293 80 | 20 | 0 | 4 1 0 | т п и я я ПО ПО ПО 7-51 1111120. | 80 1 ЮюЮюЮюЮюКЙИяІ| тло | ло 1 А-т56 7720 | 140 | 11111711 0110 | 4 ши и я я ПО ПО ПО 771549 | 80 1 юЮюЮЩщ(Ї в | 7 1 / 4-245 807 17777717 76013011 ши и я я ПО ПО ПО пи т: ВИ ПТ ПО ПОЛЯ КО ПОН КОНЯ ПО 4-245 и ти я о Пс ПО ПО ша и я я ПО ПО ПО 7-50 1111120... | ..90 1 ЮюЮюЮюжюКщ | 70 1 южю90 | 00 2-246 7720... 7 2 | Ющ | 50 | 60 | 7 п, и я я ПО ПО ПО 1-51 11111201 18011111 9011111 йея7 | 7720160 1777171711717117017Ї1 ши и я я ПО ПО ПО 771549 | 80 | 90 | 80 | 7 | л00 4-632 80 | 30 | 0 | 20 1 7 по І о ПО ПО ПОП ПО
Таблиця У (продовження)
Приклад Ме Дозування Гербіцидна ефективність проти
Іг/га| А ОМУ АМЕБЕА СУРЕ5 ЕСНСОа ЗЕТМІ 117-850 20 2 | Б90 | щ | 7 | | ло 4-633 7720. Її 0 1 юЮюЮюЮюИмля?;Ь 20 | 1 70 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ОХ 1-11 1111120 180 юр 90 | ло | ло 4-634 77720. | 60 | щ Б ЇЇ 60 | 80 | зо ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО 171149 | 20 2 | 5 ющ Б ЇЇ 50 | 50 | / 4-638 220 Ї77111111711717110 10 її ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО 1-80 20 1 90 ЇЇ щ ЇЇ Б | | ло 4-639 7720 Її 30 | щЩщЩщ(Ї ЇЇ ! ю ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО пи с: и тля Я ПО ПОХООНО: То ПОН ПО ПО 4-640 пи и я п ПО зо ПО ПО ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ОХ 411117 1711132г0 17140 | 80 | 50 | л00 | тло 111-573. | зго | 0 1 0 1 0 | 60 | 0 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ОХ 743 | 320 | 90 | 80 | 100 | л00 | оо 111-574. | зго | 0 1 0 | 50 | з | о ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО 4117 17111801717711717171717171171130 130 | 70 | во 1-146 80 Її 77777711 0 1 0 11 3 1 0 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО 743 | 80 юЮ.| 60 | з0 | 100 | ло | 90 1-148 80 ЇЇ 0 ЇЇ 0 1 0 11 0 1 0 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО 4117 1711180171711717171717171171130 130 | 70 | во 1-186 80 Її 77777171 10 1 0 110 1 0 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО 743 | 80 юю юЮ.| 60 | з0 | 100 | ло | 90 1-188 80 | 70 | 0 1 0 11 0 1 0 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО 743 | 320 | 90 | 80 | щ | ло | ло 71-90 | 320 | 0 | 0 | щБю | зо | 20 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ОХ 4117 1711132г0 17140 | 80 | 50 | 700 | тло 1-119 7320 | 0 11 40 | 0 | 20 | 40 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО 743 | 80 юЮ.ц| 60 | з0 | 100 | л00 | 90 1-121 80 | 0 ЇЇ 0 1 20 | 0 | 0 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО 4117 1711180171711717171717171171130 130 | 70 | 80 1-3387. | 80 2 | ЇЇ 0 | 0 | 0 1 0 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО 743 | 80 юЮ.ц| 60 | з0 | 100 | 700 | 90 1-389 80 | з | 0 ЇЇ 0 | 0 ЇЇ 0 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО 41117 1711132г0 1711740 | 80 | 2 ющ-(БмБ | 700 | ло 1-139 7320 | 0 11 30 1 5 щ | 20 | 0 ни я Я ПНЯ ПО ПОЛ ПО
Таблиця К
Порівняння зі сполуками, відомими із М/О 2012/028579, які застосовують в досходовому способі
Дозування Гербіцидна ефективність проти
Приклад Ме (г/га) АВОТН МАТІМ РОГСО МОтА 14717711 20717 17111190 70. | ЮюЮюЮюв60 | юю 4803. | Йй2г0 | 0 | 70 1 0 | 0 ниишннннннІНИЬХХІ ІОВ ООН ПО 7152320. | ...ю100 | 100 | 80 | 0 4804. | 320 2 Щ | 80 | 0 1 0 | 0 ниишннннннІНИЬИЬХИІ ІОВ ОВ ОН ПО 71527780 |... 100 | 100 | 7 2 щЩ | 00 4804. | 80 5 5Юющ | 0 ЇЇ 0 1 0 | 0 ниишнннннннІНИЬСОПШ6ШТЛОІХВВОООВОВОВОООВООООВВ ООН ПО 71-93 320 | ..ю100 | 100 | 90 2 | 00 4805 | 320 Ю.Й ..ЙюЮю20 2 2 ЮЩ | 3 1 0 | 0 ниишшнннннІНИЬІОІ ВВ ОО ООН ПО 71-93 Ї77111780 |. 100 | 100 | 90 2 5 щ| 00 4805 | 80 Б | 0 |! 3 1 0 | 0 шиишшнннннІНИИЬСІІ ІОВ ОВО ООН ПО ши : В В: зл о ПО КТ ХОНЯ ПОЛОН т ПОН ОО 4814. | 80 2 щЩщ щЩщЩщЇ 80 41БДЮБЙюКйКЮМ щ 20 ниишннннннІНИСО ВВ ОВ ООН ПО 71977711 20....| юю 100 | 80 1 2 Ююжфюоз30 | 00 4814. | Йй20 5 щ | 4 | 20 1 70 | во шиишннннннІнНИСЬЬЬХІЛІО ІОВ ОВ ОН ПО 7149 | 202 2 ЮЩщ| 7 2 Щ | 80 ЇЇ (| 0 4803. | Йй20 2 Щ | 0 | 70 1 | 0 ниишнннннннІНИСЬСДТХЛЛВОВВОВОВВТ ОВ ООН ПО 7-02... .ЮЙрКБмз32о |..рИр100 | 100 | 90 2 2 щЩщ| 00 4804. | 320 2 Щ | 80 | 0 1 0 | 0 шиишнннннннІНИЬИжЬЬшИ ПІВ В Я ПО 7-02... .ЮЙМуИМ80 |. юю 100 | 100 | 80 | 0 4804. | 80 5 5Юющ | 0 ЇЇ 0 1 0 | 0 шиишшнннннІнНИЬХХІ ІОВ ОВО ООН ПО 1-11 111111320 |... ю.100 | 700 | 90 5 5южюя / 00 4805 | 320.ЮЙЙйЙї..ЙюЙюЙюЙйг2го | 3 | 0 ЇЇ 0 шиишннІНЬИІІІВІТТЬННШИОИООВОВОВОВВ ОО ОН ПОЛЯ 1-11 1711111801117 71111100 | лоб | 8021777 л00 4805 | 80 Б о0 | 3 | 0 ! 0 шиишнІНШШЕИЬШшЬЛТЛІІІІВОІИИИВВОВВВВОВОВВО ВОООВОВ ОНЯ ПО п: т ПО ПО То ЛОНО ПОЛОН КО 813 Ї7711171201711111111111111171170 шин ОО НЯ ПО ши ст и В: Я ПО ПОН Со ХНН ПОН То ООН НО 4814. | 80 щЩщ 7щЩДЮ«(| 80 | щ20 шиишннІНЬИІІЛВЛІТЕЬВООВОВООО ОВО ОН ПОЛЯ -81111111120. |... 100. | 90 | 2 Ююжщ зо 11 00 4814. | Йй20 5 Ющ | 4 | 20 | 0 | в шинннІНЕИИЬНХКХВВВОВВВВВВВО ВОВОВОООВОВ ОНЯ ПО нин ши пи ПО То ПО: ТЯ ПОН ТЕТ ПО 4435 | 20 2 щЩщЩщЇ 0 1 щ.0 50 шиишшннІНИЬВІІССАПОЛІМЖТЬНЙИІ ОО ООВЛЛОЛЛОЛОООЯ ПО 38111120 11111111 11 3437. | 7720...Й.177777777777777771711711777711111171711110 її шнннн::ЕжННИшннншишн ши ши
Таблиця К (продовження) п ад Мо Дозування Гербіцидна ефективність проти риклад "и (г/га) АВОТН МАТІМ РОГСО МІОТА 14 7177711201117117111111901 11170. 17.юЮю 60 | тл00 4174. | 20 2 | 7 | з | 0 1 7 шини нн ши Я 1-2 | 71111 2077171717771111111111111711170171111111111111711во 4175. | 20 | | 4 | її 0 шини ннІннннІ нн І ше з Я ПО ПОЛЕ То ОНИ ПОЛОН СТ ПО 4176. | 20 2 | Її 01 в '" шини жииитн ІІІ В Я 1-2 717771180111171771111л1оо | 90 177717171170... | тл00 4-78 | 780777717717171711501 101110 | 70 шини жиижтин на а Я 71-2 | 80 17 100 | 100 | 702 2 | тл00 74-79 | 80 2 ЩщЩщї ( 0 | 01 0 10 "п шини жити па В Я 71377111 20...17.7.717111л10о0 | 80 17730 | тл00 480 | 720.10 0 1 0 11 0 шини ин ни ПІ Я ши и Тл ТЯ ПО ТЛО ПОН ОН Со КИ 4108. | Йй20 2 2 Щ | 6 | 0 | ( 2г0 шини шнннннншш п 1-2 71112011 во 4109. |! 20 2 Щ | ЇЇ 1 лю шини шнннннн ш п ше: и ПО ПО ПОЛ ПОН Со ПО 4310 Ї7720 17717711 во шини шин п В Я 14 71777111201117117111111901 11170. 17. 60 | тл00 4128. | 20 2 2 ЮЩ | 7 | 50 | 0 1 50 шини шннннн шиш ПО ши и т Я ПО ПО Со ЛОНО ПО 4129. | 80 |! щЩЇ їЇ 0 шипшини ши пиши ШО ПО: ТЯ ПОЕТ ЛОНО ПО 4130. | Йй20 | щЩщ( ЇЇ 20 | 0 1 шиишинниннппижиииииннпІнншиншшш ши ши ши з ПО ПОЛЯ ПОН ЗТ ло ПОН С о ОН 4122. | 20... ...777717171717117777171711470 1 70 шипшини ши шиши 1-2 | 77111720777717177777171717171717117171717171170|1111717171717171717171711711в8о0 4123. | 20 2 Щ | ЩщЩ((Ї 0 1 8 щЩ її го шипшини ши пи ши ши Я ПО ПОЕТ ЛО ПО 4124. | 20... | 77777171 0 1 шини ппижииипнншнІнннНшшшшшши ши ши ши и ПТ ТЯ ПОЛЯ ПОН з То ло ПОН СТ ИН 4406. | 202 2 Ю(| 40 | | 0 її 0 шиипнипиижижяжяшятлтлпяпяпяин нн І о 7149 | 202 ЮюЮЩщ( (ло | 80 | 5 Юющ | 700 4229. | 20 2 Щ | 0 1 0 її її о в?чнгтятя т
Таблиця К (продовження)
Дозування Гербіцидна ефективність проти
Приклад Ме (г/га) АВОТН МАТІК РОГСО МТА 7150 | ...ю.80 4 4юЮюЮф | л00 | л00 | 80 | ло 4230 | 80 | 80 | 0 | 0 1 з шипшини пн я І ПО пи т ПО То ПОН ТТ ПОН КОНЯ КОНЯ ПОН КТ» ПИ 4230 | Йй2г0 | з /! ЇЇ її 0 шиипнпІнНвИтЙ В ІЛТВТВВТЬНТНТЬНЬЬТЬХЙХИСШИХТЬСТИЙИТЬИООВ ТЯ ООН ПО 1-51 Ї7711112077711171771711171о0 1 |71790 1. 30 | ло 4231. | Ййго | 60 | 7 | 0 1 0 шини ВО В Я І ПО 1550 | 771780 | 7100 | 7777/7180 | тл00 4293. | 80 5 Б | 4 / | 0 1 0 шипи жи В я І ПО 1-51 Ї71111201117117111171о0 1 Ї77777171717171717171717111з30 | ло 4756 | 202. .ЙЮЙЮЙ702ЮДЩДЩ| (| 0 11 20 шини шини ІІІ я І ПО 149 Її 7720. 177777771717771717171717117777717171717171717111111111171717171711тлоо де | 17720... | 1777777777171717171С177777717171717171711777771111117171175о шипшини ши Я ПО
ПИ ПЕ: ПО То ПОН ПОН КОНЯ ПОН КТ ИН 4246 | 117720. | 117777717777171717171С1777777171717171711777111111111717112о0 шипи ВВ В Я І ПО 7149 | 80 454юЮюфщ | ло | |: Її 50 | ло 4632. | 80 5 ЮщЩ | 6 !/ | 0 1 0 шипи ВІ В Я І ПО 1550 7771120... |... 7100 | 90 1 2 юЮщ | ло 4633. | .кийго | 60 | 6 | її 0 шиипнпІн"НцІЖШ ВІШЛОВОЛІЛТТОВВВВИТИТЬКНИЙИО ЛОТО ОН ПО 1-51 Ї711112011117117111171о0 190130 | гг 4634. | 20 2 | 7 | 7 | 0 її шипи ВІ В Я І ПО 7149 ЇЇ 202 2 Щщ| щ((Ї 81 8 Щ ЇЇ 4638. | «го | 7777771 6 | 111171 шини ВІ В Я І ПО 1550 71111201 Ї7771717171717171717171717171717111190111111111117117111лоо 4639. | .Йийго | 777 60177771 80 шииппн"нш""6цИОО ІВ ЦЛШИІУХООВВВВИНМЖВВЬ ОО ОН ПО пи ПИ ПО То ПОЛО ПОН КОН То ТОННИ ПО 4640 | 7720... | 77777171717171С177777171717117171170 1 шипнш"Н"6ІШВІ НШИЛЛОВІЛОЛІІООЕПЛОЛВВВВВВВЛВВВВОТВТТ ЛОТО ІН ПО 411 177111з320 | 711700 Ї7777171717171717171717717111 30 ло 7 1-8573 | 320 | 602 2 | щ ї 0 | 80 шиппІн"нРІишшнІІн"68|ИИшшшшИ ши и ПО 171-574 | з20 | а | 70 1ДЙ.юК к6яяюо | 0 шиппн""кеЕІИШІІШшШшШИиИйЙЇш шити киш 417 177711780717| 77777790 | 80 .1ДюЮюь з0 | 0 1-46. Її 80 5 ЮюЮщЩ | 7 | 60 | 0 1 з шииппнн":"ІЖОИТТЬИ ТМШИ ТЛЛОЛОЛТОЛОЛВЛЛВЛВТЛВВОТВОТВТ ОТТО ОЛЯ ПОЛЯ 743 | 80 | 700 | ї «ю 1-48 Г7801Ї11111101711111111111171110111 сснт:»іияо6О то
Таблиця К (продовження)
Дозування Гербіцидна ефективність проти
Приклад Ме (г/га) АВОТН МАТІМ РОГСО МІОтА 47177780 177117902 | 80 1 2 юфщ зо | 00 1-86 | 80 2 | 0 1 0 1 0 | 0 пн и я Я ПО ПО 743 | 80 4Бюк | 100 | 100 | 40 | 00 1-88. | 80 2 6 щЩ | 0 | 4 1 0 | 0 пн и я Я ПО ПО 77890. | 30 | 0 |! 0 1 0 | 0 пн а, я Я ПО ПО пи т и В УТ Я ПО ТТ: Я ПОН КОН КОН КТ Й 1-19. 32014 ї111111171ї111111111117110 пн и, я Я ПО ПО 7143 | 80 245БЮБ5юкю ж(| л00 | («Б Її 40 | 00 1-121 80717116 111110171150 пн я я Я ПО ПО 47177780 177117904ЮюЮ.| 80 1 2 ющ з | 00 1-387,. | 802 5БЮю "| з | з 1 0 | 0 пн и я Я ПО ПО 743 | 80 4БЮБ5кю | 100 | 100 ї 77777777 ло 1-489,.. | 804 4БЮюк"К Її 30 | 50 1 | в пн и я Я ПО ПО 4711 77711320 | 777100 | 90 17730 | 7 1-439.. | 320 1702 | 7 | 0 пл я Я ПНЯ ПО ПО
Таблиця І.
Порівняння зі сполуками, відомими із УЛО2012126932, які застосовують в досходовому способі
Приклад Ме Дозування Гербіцидна ефективність проти
Й Іг/га| АГОМУ | АМЕРА | СМРЕ5 | ТОЇ МО ЗЕТМІ РОГ СО) МІСТА 741 | 80 | 60 1 20 | во | 0 | | зі 2-43 | 80 | 30 | 0 | 0 | 0 її 01 пл п я Я ПО ПОЛЯ ПОН ПОКИ ПО 73 | 80 | 90 1 90 | 100 | 80 | тл00 | 40 | то0 2-445, | 80 | 90 | 80 | 90 | 60 | 100 | 10 | 00 пл п я Я ПО ПОЛЯ ПОН ПОН ОН 741 | 80 | 60 1 20 | щ | 0 | 7 | | во 2-83 | 80 | 0 | 0 | | 01 01 1 о пл п я Я ПО ПОЛЯ ПОН ПОКИ ПО 73 | 80 | 90 1 90 | 100 | 80 | тл00 | 40 | то0 2-485 | 80 | 80 | го | 70 | 40 | 100 | 40 | 00 пл п Я Я ПО ПОЛЯ КОНЯ ПОН ПО 741 | 320 | 7 1 70 1 70 | зо | тл00 | | то 2-130, | 320 | 70 | з0 | 0 | з30 | 100 | - | 90 пл п я Я ПО ПОЛЯ ПОН ПОКИ ОН 741 | 80 | 60 1 го | во | 0 | 7 | зо | 90 2-36 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 201 01 о пл п я Я ПО ПОЛЯ ПОН ПОН ПО 741 | 320 | -.,Ю-/ 1770 | 70 | зо | ло | | то 2-16 | 320 | | 40 | 50 | 10 | 90 1 Бюжю о во пил п Я Я ПО ПОЛОН КОНЯ КОНЯ НО
Таблиця І.
Приклад Мо Дозування Гербіцидна ефективність проти й д пе Іг/га) АГ ОМУ | АМЕРА | СУРЕ5 | ОМ ЗЕТМІ |РОГСО | МОТА 72 | 80 | 80 | 70 | 80 | 10 | 90 | з0 | 00 2717 | 80 | 20 | 0 | 50 | 0 | го | 0 о не п я По ПО ПО КОН КОХ КОХ 73 | 80 | 90 | 90 | 00 | 80 | 100 | / 00 2-18 | 80 | 30 | 50 | 7 | 40 | 60 | 90 пе п я По ПО ПОЛЯ КОН КОН КОХ 285 | 320 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 о пе п я п ПО ПОЛЯ КОН КОХ КОХ 287 | з2г0 | 70 | з0 | го | 0 | 80 | го | 60
Таблиця М
Порівняння зі сполуками, відомими із УЛО2012126932, які застосовують в післясходовому способі
Приклад Ме Дозування Гербіцидна ефективність проти
Іг/га| АГ ОМУ | АМЕРА | 5ЕТМІ | МАТІМ | МІОТА МЕВРЕ 7-1 .177.20 | 70 1Ююж40 | 1001 | ло | 7790 2 2 2143 | 20 | 50 | 20 | 00 | 60 1 77780 у пе І По Я ПНЯ ПОЛЯ ПОН КОХ 772 1771720. | ..ЮюЮЙИКр,рої170 | 100 1 70 | 100 | 7 лою 2144 | 20 2 | щ БМ | 70 | 901 90 | 60 лю г РФеф пе І о Я ПНЯ ПОЛЯ ПОН КОХ 7-11711.20 | 70 1юЮюж40 | 1001 В | ло Її 77777777 2183 | 20 | 20 | м | 70 Й 70 1.ЙДщ Ф ( пед І По Я ПНЯ ПОЛЯ ПОН КОХ 7-1 .1.7...20 | 70 1 ю40 | 1001 40 | 100 | щ-:МБ 90 2130. | 20 | 40 | 20 | 80 | ло | 30 1 7780 пед І По Я ПНЯ ПОЛЯ ПОН КО 7-1 .1.7..20 | 70 1 ю40 | 00 40 | 100 | -Б 90 (КБ 2136 | 20 2 | 30 | 0 | 90 | 20 | 30 | 6 (рВЯеТІ пд І я Я ПОЛЯ ПОЛЯ ПОН КО 7-1 .1.7..20 | 70 1 южюь40 | 00 40 | 100 | 90 2-16 | 20 | 70 | 40 | 70 | 40 | 60 | 50 Ж пд І я Я ПОЛЯ ПОЛЯ ПОН КО 72 17711720. | ..ЮюЮюЮЙКр11170 | лою 1 70 1 100 | ло 217 1771120. | .ЮюЮюЮюЙюрл1іров6во | 701 30 1 90 | 6 ющ 7 2 щ кжз'" пд І я Я ПОЛЯ ПОН ПОН КО 73 1.80 | 100 | ло | лоб | лоб 1 ло | 71007771 2-18 | 80 | 70 | 700 | 90 | 70 | 100 | 90 пд І я Я ПОЛЯ ПОЛЯ ПОН КО 7783 177.20 | 60 | 90 | 90 1 90 100 | 100 2-18 | 20 | 60 | 90 | 90 | 50 90 | 80 ру'д пд І я Я ПОЛЯ ПОЛЯ ПОН КО 7-1 .1...20 | 70 1 южюь40 | 00 40 | 100 | - 90 285 | .рюД20 | 0 | ж 0 | 401 201 0 | щ 50 пд І я Я ПОЛЯ ПОН ПОН КО 73 1.80 | 100 | 700 | ло | лоб ло | 7100777 287 | 80 | 60 | 70 | 80 | 0 | 70 | 80 Ч(ЯО

Claims (1)

  1. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
    1. Бензоїламіди формули (І) та їх солі (в) хХ що (ОА їй СНЕ, () де символи та індекси мають наступні значення: О являє собою радикал О1, 02, 03 або 04: М-М - Ех І Пк М М-м их гора их й У в" їх в' А ох ще ще. ще) , 04 Х являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або галоген, В являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл- О-(С1-Св)-алкіл, Ва являє собою водень, (Сі-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, К'(0)0-(С1-Св)-алкіл, А'О(О)0-(С1-Св)-алкіл, (К")2М(О)С-(С1-Св)-алкіл,. МО-(С1-Св)-алкіл, К'О-(С1-Св)-алкіл, К(О0)СО- (С1-Св)-алкіл, К2(0)250-(С1-Св)-алкіл, (КгМ-(С1-Св)-алкіл, КЧО)С(В)М-(С1-Св)-алкіл,
    20. В8е(О)25(В8')М-(С1-Св)-алкіл, К2(О)п5-(С1-Св)-алкіл, К'О(О0)25-(С1-Св)-алкіл, (К)2М(О)25-(С1-Св)- алкіл, К(О)С, А'О(О)С, (А2М(О)С, АТО, (А2М, АгО(О)С(А М, (АД2МЩО)С(АМ, А2(О)25, або бензил, заміщений в кожному випадку 5-радикалами із групи, яка складається із метилу, етилу, метокси, нітро, трифторметилу і галогену, ВАХ являє собою (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (Со- Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, де шість радикалів, вказаних вище, в кожному випадку заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із нітро, ціано, (Б9)збі, (82О)2(О)Р, В(О) 5, (82М, в'О, А'ОС, В'Ф(О)С, вА'ЄСО, ?"О(0)СО, А'ЄС(АМ, Аг(О25(А8М, (Сз-Св)- циклоалкілу, гетероарилу, гетероциклілу та фенілу, де чотири зазначених останніми радикали заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (С1-Св)- алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси та галогену, та де гетероцикліл несе п оксогруп, або КХ являє собою (Сз-С7)-циклоалкіл, гетероарил, гетероцикліл або феніл, де чотири радикали, вказані вище, в кожному випадку заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із галогену, нітро, ціано, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (Сз-Св)-циклоалкілу, (С1-Св)-алкіл- (Он, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси і (С1-Св)-алкоксі-(С1-С4)-алкілу, В" являє собою водень, (Сі1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1- Св)-алкокси, (С2-Св)-алкенілокси, (С2-Св)-алкінілокси, ціано, нітро, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, ацетиламіно, бензоїламіно, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, трифторметилкарбоніл, галоген, аміно, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, метоксиметил, або являє собою гетероарил, гетероцикліл або феніл, кожний із яких заміщений 5-радикалами із групи, яка складається із (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1- Св)-алкілу, (Сі-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алюокси та галогену, і де гетероцикліл несе п оксогруп, В- являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, В'О-(С1-Св)-алкіл, К'СНае, (Сз-С7)-циклоалкіл, галоген-(Сч1- Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, В'О, В'НМ, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метилкарбоніл, диметиламіно, трифторметилкарбоніл, ацетиламіно, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, або являє собою гетероарил, гетероцикліл, бензил або феніл, кожний із яких заміщений 5- радикалами із групи, яка складається із галогену, нітро, ціано, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)- алкілу, (Сз-Св)-циклоалкілу, (С1-Св)-алкіл-З(О) п, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси та (С:- Св)-алкоксі-(С1-С4)-алкілу, де гетероцикліл несе п оксогруп,
    А' являє собою водень, (С.1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил- (С1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, феніл-О-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-О-(С1- Св)-алкіл, гетероцикліл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл-М(НЗ)-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-М(АЗ)-(С1-Св)- алкіл, гетероцикліл-М(НЗ)-(С1-Св)-алкіл, феніл-5(О) п-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-5(О)п-(С1-Св)-алкіл або гетероцикліл-5(О)п-(С1-Св)-алкіл, де п'ятнадцять зазначених останніми радикалів в кожному випадку заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із нітро, галогену, ціано, тіоціанато,
    10. (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (Сз-Св)-циклоалкілу, КЕЗО(О)С, (АЗ3)2М(О)С, ВЗО, (АЗ2М, АХО) 5, АЗО(О)25, (89)2МЩ(О)25 та КЗО-(С1-Св)-алкілу, і де гетероцикліл несе п оксогруп, Вг являє собою (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (Се2- Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, галоген-(Сз-Св)- циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, циклоалкіл-(С1-Св)- алкіл-О-(Сі-Св)-алкіл, феніл, феніл-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, феніл-О-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-О-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл-М(НЗ)-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-М(НЗ)-(С1-Св)-алкіл, гетероцикліл-М(НАЗ)-(С1-Св)-алкіл, феніл-5(О)п-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-5(О)п-(С1-Св)-алкіл. або гетероцикліл-5(О)п-(С1-Св)-алкіл, де п'ятнадцять зазначених останніми радикалів в кожному випадку заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із нітро, галогену, ціано, тіоціанато, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (Сз-Св)-циклоалкілу, КЕЗО(О)С, (83)2М(О)С, ВЗО, (ВА8З)2М, АХО) 5, АЗО(О)25, (89)2МЩ(О)25 та КЗО-(С1-Св)-алкілу, і де гетероцикліл несе п оксогруп, ВЗ являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сго-Св)-алкеніл, (Сг2-Св)-алкініл, (Сз- Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл або феніл, В" являє собою (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)- циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл або феніл, В: являє собою водень або (С1-Са4)-алкіл, Ве являє собою (С1-Са4)-алкіл, А являє собою ацетокси, ацетамідо, М-метилацетамідо, бензоїлокси, бензамідо, М- Ко) метилбензамідо, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, морфолінілкарбоніл, трифторметилкарбоніл, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, (Сз-Св)-циклоалкіл, або являє собою гетероарил або гетероцикліл, в кожному випадку заміщений 5-радикалами із групи, яка складається із метилу, етилу, метокси, трифторметилу та галогену, п являє собою 0, 1 або 2, 5 являє собою 0, 1, 2 або 3, за умови, що сполуки 4-дифторметил-3-етилсульфініл-2-метил-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2- іл)бензамід та 4-дифторметил-3-етилсульфоніл-2-метил-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2- іл)бензамід і їх натрієві солі виключені.
    2. Бензоїламіди за п. 1, де О являє собою радикал О1, 02, 03 або 04: М-М М н Ку рн я х х їх їх хх я В щі в" ще ще ще) ;, 04 Х являє собою (С1-Св)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл, В являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл- О-(С1-Св)-алкіл, Ва являє собою водень, ВАХ являє собою (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2- Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, де шість радикалів, вказаних вище, в кожному випадку заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із Б2(О)05, (82М, В'О, В'ЄС, В'Ф(ОС, АЧЩОСО, в"О(0)СО, вА'О)С(ВОМ, 0 А8О)2»5(В')М, 0 (Сз-Св)-циклоалкілу, гетероарилу, гетероциклілу та фенілу, де чотири зазначених останніми радикали заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (С1-Св)-алкокси та галогену, і де гетероцикліл несе п оксогруп, або КХ являє собою (Сз-С7)-циклоалкіл, де даний радикал заміщений 5-радикалами із групи, яка складається із галогену, (С1-Св)-алкілу і галоген-(С1-Св)-алкілу,
    А" являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (С1-Св)-алкокси, метоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, галоген, аміно, амінокарбоніл або метоксиметил, В- являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, В'О-(С1-Св)-алкіл, В'СНа», (Сз-С7)-циклоалкіл, галоген-(Сч1- Св)-алкіл, КО, А(Н)М, метоксикарбоніл, ацетиламіно або метилсульфоніл, В' являє собою водень, (Сі1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, галоген-(Сз-Св)- циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, циклоалкіл-(С1-Св)- алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(Сі-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, феніл-О-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-О-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл-О-(С1-Св)-алкіл, де дев'ять зазначених останніми радикалів в кожному випадку заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із нітро, галогену, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1- Св)-алкілу, КЗО(О)С, (АЗ)2М(О0)С, ВЗО, (АЗ)2М, АЧО) 5 і КЗО-(С1-Св)-алкілу, та де гетероцикліл несе п оксогруп, В? являє собою (С:1-Св)-алкіл, галоген-(Сі-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, галоген-(Сз-Св)- циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, циклоалкіл-(С1-Св)- алкіл-О-(Сі-Св)-алкіл, феніл, феніл-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, феніл-О-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-О-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл-О-(С1-Св)-алкіл, де дев'ять зазначених останніми радикалів в кожному випадку заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із нітро, галогену, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1- Св)-алкілу, ЕЗО(О)С, (А3)2М(О)С, ВЗО, (АЗ2М, АЧО)5 та КЗО-(С1-Св)-алкілу, і де гетероцикліл несе п оксогруп, ВЗ являє собою водень або (Сі-Св)-алкіл, В" являє собою (С.1-Св)-алкіл, А являє собою ацетокси, ацетамідо, метоксикарбоніл або (Сз-Св)-циклоалкіл, п являє собою 0, 1 або 2, 5 являє собою 0, 1, 2 або 3.
    3. Бензоїламіди за п. 1, де О являє собою радикал О1, 02, 03 або 04: р- М о--Мм
    М. р КМ М р М-м ї. ї У. ба А ооо од Зо Х являє собою галоген, В являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл- О-(С1-Св)-алкіл, Ве являє собою водень, ВХ являє собою (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (Сг2- Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, де шість радикалів, вказаних вище, в кожному випадку заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із Б2(О)05, (82М, В'О, В'ЄС, В'Ф(ОС, АЧЩОСО, в"О(0)СО, вА'О)С(ВОМ, 0 А8О)2»5(В')М, 0 (Сз-Св)-циклоалкілу, гетероарилу, гетероциклілу та фенілу, де чотири зазначених останніми радикали заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (С1-Св)-алкокси та галогену, і де гетероцикліл несе п оксогруп, або КХ являє собою (Сз-С7)-циклоалкіл, де даний радикал заміщений 5-радикалами із групи, яка складається із галогену, (С1-Св)-алкілу та галоген-(С1-Св)-алкілу, А" являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (С1-Св)-алкокси, метоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, галоген, аміно, амінокарбоніл або метоксиметил, В- являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, В'О-(С1-Св)-алкіл, В'СНа», (Сз-С7)-циклоалкіл, галоген-(Сч1- Св)-алкіл, КО, А(Н)М, метоксикарбоніл, ацетиламіно або метилсульфоніл, ВА! являє собою водень, (Сі1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, галоген-(Сз-Св)- циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, циклоалкіл-(С1-Св)- алкіл-О-(Сі-Св)-алкіл, феніл, феніл-(Сі-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, феніл-О-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-О-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл-О-(С1-Св)-алкіл, де дев'ять зазначених останніми радикалів в кожному випадку заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із нітро, галогену, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1- Св)-алкілу, КЗО(О)С, (АЗ)2М(О)С, ВЗО, (АЗ)2М, АЧО) 5 та КЗО-(С1-Св)-алкілу, і де гетероцикліл несе п оксогруп, В? являє собою (С:1-Св)-алкіл, галоген-(Сі-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, галоген-(Сз-Св)- циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, циклоалкіл-(С1-Св)-
    алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(Сі-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, феніл-О-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-О-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл-О-(С1-Св)-алкіл, де дев'ять зазначених останніми радикалів в кожному випадку заміщені 5-радикалами із групи, яка складається із нітро, галогену, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1- Св)-алкілу, ЕЗО(О)С, (83)2М(О)С, ВЗО, (АЗ2М, АЧО)5 та КЗО-(С1-Св)-алкілу, і де гетероцикліл несе п оксогруп, ВЗ являє собою водень або (Сі-Св)-алкіл, В" являє собою (С.1-Св)-алкіл, А являє собою ацетокси, ацетамідо, метоксикарбоніл або (Сз-Св)-циклоалкіл, п являє собою 0, 1 або 2, 5 являє собою 0, 1, 2 або 3.
    4. Бензоїламіди за п. 1 або 2, де О являє собою радикал О1, 02, 03 або 04: - М Оо-М ї у М х М-м К -ч т жк А х Х бе А дог ,о3 ,04 Х являє собою метил, етил або циклопропіл, Е являє собою метил, етил, циклопропілметил або метоксієтил, Ва являє собою водень, АХ являє собою метил, етил або н-пропіл, В" являє собою метил або хлор, В: являє собою метил, п являє собою 0, 1 або 2.
    5. Бензоїламіди за п. 1 або 3, де О являє собою радикал О1, 02, 03 або 04, М-м М о-М Ох хх М у М-м ких ша У ж я Ж М. бат о оз ,о4 Х являє собою фтор, хлор, бром або йод, Е являє собою метил, етил, циклопропілметил або метоксієтил, Ве являє собою водень, АХ являє собою метил, етил або н-пропіл, В" являє собою метил або хлор, ВУ являє собою метил, п являє собою 0, 1 або 2.
    6. Гербіцидна композиція, яка містить щонайменше одну сполуку за будь-яким із пп. 1-5 в суміші з допоміжними речовинами складу.
    7. Гербіцидна композиція за п. б, яка містить щонайменше одну іншу пестицидно активну речовину з групи інсектицидів, акарицидів, гербіцидів, фунгіцидів, антидотів та регуляторів росту.
    8. Спосіб боротьби з небажаними рослинами, який відрізняється тим, що наносять ефективну кількість щонайменше однієї сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-5 або гербіцидної композиції за п. 6 або 7 на рослини або у місце зростання небажаних рослин.
    9. Застосування сполук формули (І) за будь-яким із пп. 1-5 або гербіцидної композиції за п. 6 або 7 для боротьби з небажаними рослинами.
    10. Застосування за п. 9, яке відрізняється тим, що сполуки формули (І) застосовують для боротьби з небажаними рослинами в культурах корисних рослин.
    11. Застосування за п. 10, яке відрізняється тим, що корисні рослини є трансгенними корисними рослинами.
UAA201911485A 2017-05-04 2018-04-26 4-дифторметилбензоїламіди з гербіцидною дією UA126239C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17169505 2017-05-04
PCT/EP2018/060709 WO2018202535A1 (de) 2017-05-04 2018-04-26 Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoylamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA126239C2 true UA126239C2 (uk) 2022-09-07

Family

ID=58669735

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201911485A UA126239C2 (uk) 2017-05-04 2018-04-26 4-дифторметилбензоїламіди з гербіцидною дією

Country Status (20)

Country Link
US (2) US20200055829A1 (uk)
EP (1) EP3619201B1 (uk)
JP (2) JP2020518623A (uk)
KR (1) KR20200003105A (uk)
CN (1) CN110603250B (uk)
AR (1) AR111756A1 (uk)
AU (1) AU2018262058B2 (uk)
BR (1) BR112019023012B1 (uk)
CA (1) CA3062225A1 (uk)
DK (1) DK3619201T3 (uk)
EA (1) EA201992579A1 (uk)
ES (1) ES2929395T3 (uk)
HU (1) HUE060120T2 (uk)
IL (1) IL270313B (uk)
MX (1) MX2019012981A (uk)
PL (1) PL3619201T3 (uk)
UA (1) UA126239C2 (uk)
UY (1) UY37723A (uk)
WO (1) WO2018202535A1 (uk)
ZA (1) ZA201906758B (uk)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3126321A1 (en) 2019-01-14 2020-07-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted n-tetrazolyl aryl carboxamides
CN113387900A (zh) * 2020-03-13 2021-09-14 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种环烯酰胺类化合物及其应用
MX2022004106A (es) * 2019-10-08 2022-06-08 Shenyang Sinochem Agrochemicals R & D Co Ltd Compuesto de amida que contiene alqueno y aplicacion del mismo.
CN112624991A (zh) * 2019-10-08 2021-04-09 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种肉桂酰胺类化合物及其应用
CN112624989B (zh) * 2019-10-08 2024-01-26 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种酰胺类化合物及其应用
CN116803993A (zh) * 2019-10-23 2023-09-26 青岛清原化合物有限公司 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
KR20230156760A (ko) 2021-03-12 2023-11-14 바이엘 악티엔게젤샤프트 키랄 n-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)페닐 카르복실산 아미드 및 제초제로서의 그의 용도
EP4367106A1 (de) * 2021-07-08 2024-05-15 Bayer Aktiengesellschaft Chirale 3-sulfinylbenzoesäuren
WO2024068473A1 (de) 2022-09-27 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60500438A (ja) 1983-01-17 1985-04-04 モンサント　カンパニ− 植物細胞を形質転換するためのプラスミド
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0221044B1 (en) 1985-10-25 1992-09-02 Monsanto Company Novel plant vectors
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
JPH01503663A (ja) 1986-05-01 1989-12-07 ハネウエル・インコーポレーテツド 多重集積回路相互接続装置
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
ATE212670T1 (de) 1990-06-18 2002-02-15 Monsanto Technology Llc Erhöhter stärkegehalt in pflanzen
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
JP5728480B2 (ja) 2009-09-25 2015-06-03 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド類および除草剤としてのそれの使用
EP2611785B1 (de) * 2010-09-01 2014-06-04 Bayer Intellectual Property GmbH N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
RS55067B1 (sr) * 2011-03-22 2016-12-30 Bayer Ip Gmbh Amini n-(1,3,4-oksadiazol-2-il)aril karbonske kiseline i njihova upotreba kao herbicida
UA116532C2 (uk) * 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
US9371315B2 (en) * 2012-05-03 2016-06-21 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide salts and use thereof as herbicides
EP2928874B1 (de) * 2012-12-07 2017-02-01 Bayer CropScience AG N-(isoxazol-3-yl)-arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN104822655B (zh) 2012-12-14 2016-11-23 拜尔农作物科学股份公司 制备4‑卤代烷基‑3‑巯基取代的2‑羟基苯甲酸衍生物的方法
US9968090B2 (en) * 2013-10-04 2018-05-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbicide-safener compositions containing N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aryl carboxylic acid amides
AU2015228946A1 (en) * 2014-03-11 2016-09-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides
AR100875A1 (es) * 2014-06-30 2016-11-09 Bayer Cropscience Ag Amidas del ácido n-(1-metiltetrazol-5-il)benzoico de acción herbicida
AR100918A1 (es) * 2014-06-30 2016-11-09 Bayer Cropscience Ag Amidas de ácido arilcarboxílico con actividad herbicida
CN106795108B (zh) * 2014-06-30 2018-09-07 拜耳作物科学股份公司 除草活性的苯甲酸酰胺
KR102594230B1 (ko) 2015-03-17 2023-10-25 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴 카복실산 아미드의 염 및 제초제로서의 그의 용도
BR112018000088B1 (pt) * 2015-07-03 2022-07-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de n-(1,3,4-oxadiazol-2-il)aril carboxamida com ação herbicida, seu uso, composição herbicida, e método para controle de plantas indesejadas
WO2017005567A1 (de) * 2015-07-03 2017-01-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarboxamid-derivate
EP3316687A1 (de) * 2015-07-03 2018-05-09 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Thermodynamisch stabile kristallmodifikation von 2-chlor-3-(methylsulfanyl)-n-(1-methyl-1h-tetrazol-5-yl)-4-(trifluormethyl)benzamid
TW201715968A (zh) * 2015-08-07 2017-05-16 拜耳作物科學公司 包含ｎ－（四唑－５－基）－或ｎ－（１，３，４－二唑－２－基）芳基醯胺及３－異唑啉酮衍生物之除草組合物
US10604494B2 (en) * 2015-09-28 2020-03-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Acylated N-(1 ,2,5-oxadiazol-3-yl)-, N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-, N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)-aryl carboxamides, and use thereof as herbicides
TW201711566A (zh) * 2015-09-28 2017-04-01 拜耳作物科學公司 製備ｎ－（１，３，４－㗁二唑－２－基）芳基甲醯胺之方法

Also Published As

Publication number Publication date
PL3619201T3 (pl) 2022-12-05
EP3619201A1 (de) 2020-03-11
AU2018262058A1 (en) 2019-11-07
IL270313B (en) 2022-06-01
WO2018202535A1 (de) 2018-11-08
US20200055829A1 (en) 2020-02-20
JP2020518623A (ja) 2020-06-25
DK3619201T3 (da) 2022-10-31
ES2929395T3 (es) 2022-11-28
AR111756A1 (es) 2019-08-14
CN110603250B (zh) 2022-09-30
JP2022191269A (ja) 2022-12-27
US20230183193A1 (en) 2023-06-15
CA3062225A1 (en) 2018-11-08
EA201992579A1 (ru) 2020-04-13
CN110603250A (zh) 2019-12-20
KR20200003105A (ko) 2020-01-08
BR112019023012A2 (pt) 2020-05-26
MX2019012981A (es) 2019-12-18
BR112019023012B1 (pt) 2023-03-21
AU2018262058B2 (en) 2022-03-10
ZA201906758B (en) 2021-03-31
EP3619201B1 (de) 2022-08-10
UY37723A (es) 2018-11-30
HUE060120T2 (hu) 2023-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA126239C2 (uk) 4-дифторметилбензоїламіди з гербіцидною дією
JP7088984B2 (ja) ピペリジノン除草剤
JP7072609B2 (ja) 除草剤としてのアリール置換二環式化合物
JP6932125B2 (ja) アシル化ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）−アリールカルボキサミド、および除草剤としてのそれらの使用
JP6937290B2 (ja) 除草剤として有用な環状ｎ−カルボキサミド化合物
JP6778209B2 (ja) Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボン酸アミドの塩及び該塩の除草剤としての使用
JP6104368B2 (ja) Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド塩およびそれの除草剤としての使用
JP6182215B2 (ja) １，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボキサミドおよび除草剤としてのその使用
JP2017504624A (ja) 除草剤としてのピリミジニルオキシベンゼン誘導体
JP6267721B2 (ja) Ｎ−（オキサゾール−２−イル）−アリール−カルボン酸アミド類及び除草剤としてのそれらの使用
BRPI0719214A2 (pt) Composto, processo para a preparação de um hidrato, agente para proteção de plantas, e, processo para combater vegetação indesejável.
JP6212110B2 (ja) Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸チオアミド類ならびに除草剤としてのそれらの使用
CA3014687A1 (en) Quinazolinedione-6-carbonyl derivatives and their use as herbicides
JP6189869B2 (ja) 除草的に有効なスルフィニルアミノベンズアミド類
UA123628C2 (uk) Гербіцидно активні похідні n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбоксаміду
JP6134380B2 (ja) ６−ピリドン−２−カルバモイル−アゾール類及び除草剤としてのそれらの使用
CN108026086B (zh) 取代的呋喃并/噻吩并环烷基氨基-2-嘧啶衍生物及其用于防治不想要的植物生长的用途
EA032380B1 (ru) Гербицидно активные амиды n-(1-метилтетразол-5-ил)бензойной кислоты
CN106715403B (zh) 二环芳基羧酸酰胺及其作为除草剂的用途
JP2016537419A (ja) ピリダジノン誘導体および除草剤としてのその使用
JP2018525344A (ja) 除草作用を有するｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド誘導体及びｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド誘導体
CA3143132A1 (en) Novel non-coding heterocyclic amino acids (nchaa) and their use as herbicides
JP2016538284A (ja) ２−ヘタリール−ピリダジノン誘導体及び除草剤としてのそれらの使用
UA125763C2 (uk) 3-ацилбензаміди та їх застосування як гербіцидів
JP6839174B2 (ja) 置換されたケトオキシムベンゾイルアミド類