CN112624991A - 一种肉桂酰胺类化合物及其应用 - Google Patents

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CN112624991A CN201910950934.4A CN201910950934A CN112624991A CN 112624991 A CN112624991 A CN 112624991A CN 201910950934 A CN201910950934 A CN 201910950934A CN 112624991 A CN112624991 A CN 112624991A
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孙冰
杨辉斌
马宏娟
英君伍
卢政茂
秦博
梁爽
王刚
裴和瑛
程岩
张帆
陈霖
王明欣
李斌
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Abstract

本发明公开一种肉桂酰胺类化合物及其农业上可接受的盐以作为除草剂的应用，所述化合物如通式(I)所示：

Description

一种肉桂酰胺类化合物及其应用
技术领域
本发明属于除草剂领域。具体地说是一种肉桂酰胺类化合物及其作为除草剂的应用。
背景技术
由于杂草种群的演替、变迁以及对化学农药抗药性的产生和迅速发展，人们对生态环境保护意识的不断加强，对化学农药污染、农药对非靶标生物影响的认识以及在农药生态环境中归宿问题的重视不断提高。随着世界耕地面积的逐渐减少、人口的不断增长及对粮食需求量的增加，迫使人们迅速发展农业生产技术、改进完善耕作制度，并需要不断发明新型的和改进的除草化合物和组合物。
CN108290846A报道了某些苯甲酰胺类化合物具有除草活性，例如其中的13-30号化合物(KC)：
Figure BDA0002225633700000011
如本发明所示的肉桂酰胺类化合物未见公开。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构新颖且对作物安全的肉桂酰胺类化合物及其作为除草剂的应用。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
1、一种肉桂酰胺类化合物，其特征在于：化合物如通式I所示：
Figure BDA0002225633700000012
式中：
X1和X3分别独立的选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、C2-C6烯基磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、苯基磺酰基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基氧基、苯基氧基、C2-C6烯基硫基、C2-C6炔基硫基、苯基硫基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C3-C6环烷基；
W选自N或CX2；
X2选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基、Y1氧基、Y1硫基、Y1Y2氨基、Y1亚磺酰基、Y1磺酰基、Y1氧基C1-C6烷基、Y1硫基C1-C6烷基、Y1Y2氨基C1-C6烷基、Y1亚磺酰基C1-C6烷基、Y1磺酰基C1-C6烷基、COY1、COOY1、OCOOY1、NY1COOY2、C(O)N Y1Y2、NY1C(O)N Y1Y2、OC(O)NY1Y2、C(O)N(Y1)OY2、NY1SO2Y2、NY1COY2、OSO2Y1、CH＝NOY1、C1-C6烷基-CH＝NOY1、C1-C6烷基-O-N＝CY1Y2、未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或卤代苯基；
Y1、Y2分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或卤代苯基；
Q选自Q1、Q2、Q3、Q4、Q5或Q6基团；
Figure BDA0002225633700000021
R1至R5分别独立的选自氢、羟基、氰基、硝基、卤素、苯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基或苄氧基；其中
R1与R2可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环、1-4个杂原子的5-7元脂杂环或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环；
R2与R3可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环、1-4个杂原子的5-7元脂杂环或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环；
R6、R7、R8分别独立的选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或苯基；
R9、R10、R11分别独立的选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基或C3-C6环烷基氧基；
上述通式I所述化合物的立体异构体；或，通式I所述化合物及其异构体农业上可接受的盐。
优选的所述化合物，通式I中：
X1和X3分别独立的选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、苯基磺酰基、C2-C6烯基氧基、苯基氧基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C3-C6环烷基；
W选自N或CX2；
X2选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基、Y1氧基、Y1硫基、Y1Y2氨基、Y1亚磺酰基、Y1磺酰基、Y1氧基C1-C6烷基、Y1硫基C1-C6烷基、Y1Y2氨基C1-C6烷基、Y1亚磺酰基C1-C6烷基、Y1磺酰基C1-C6烷基、COY1、COOY1、OCOOY1、NY1COOY2、C(O)N Y1Y2、NY1C(O)N Y1Y2、OC(O)NY1Y2、C(O)N(Y1)OY2、NY1SO2Y2、NY1COY2、OSO2Y1、CH＝NOY1、C1-C6烷基-CH＝NOY1、C1-C6烷基-O-N＝CY1Y2、未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基；
Y1、Y2分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基；
Q选自Q1、Q2、Q3、Q4或Q5基团；
Figure BDA0002225633700000031
R1至R5分别独立的选自氢、羟基、氰基、硝基、卤素、苯基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或苄氧基；其中
R1与R2可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环、1-4个杂原子的5-7元脂杂环或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环；
R2与R3可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环、1-4个杂原子的5-7元脂杂环或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环；
R6、R7、R8分别独立的选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或苯基；
R9与R10分别独立的选自氢、卤素、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基或C3-C6环烷基；上述通式I所述化合物的立体异构体。
进一步优选的，所述化合物，通式I中：
X1和X3分别独立的选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基氧基；
W选自N或CX2；
X2选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C3烷基、Y1氧基、Y1硫基、Y1Y2氨基、Y1亚磺酰基、Y1磺酰基、Y1氧基C1-C3烷基、Y1硫基C1-C3烷基、Y1Y2氨基C1-C3烷基、Y1亚磺酰基C1-C3烷基、Y1磺酰基C1-C3烷基、COY1、COOY1、OCOOY1、NY1COOY2、C(O)N Y1Y2、NY1C(O)N Y1Y2、OC(O)N Y1Y2、NY1SO2Y2、NY1COY2、OSO2Y1、CH＝NOY1、(C1-C6)-烷基-CH＝NOY1、未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C3烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C3烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基；
Y1、Y2分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基；
Q选自Q1、Q2、Q3或Q4基团；
Figure BDA0002225633700000041
R1至R5分别独立的选自氢、羟基、氰基、硝基、卤素、苯基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基或苄氧基；其中
R1与R2可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环或1-4个杂原子的5-7元脂杂环；
R2与R3可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环或1-4个杂原子的5-7元脂杂环；
R6与R7分别独立的选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基或苯基；
R8和R9分别独立的选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基或C3-C6环烷基；
上述通式I所述化合物的立体异构体。
更优选的所述化合物，通式I中：
X1和X3分别独立的选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基；
W选自N或CX2；
X2选自氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C3烷基、Y1氧基、Y1硫基、Y1Y2氨基、Y1磺酰基、Y1氧基C1-C3烷基、Y1硫基C1-C3烷基、Y1Y2氨基C1-C3烷基、Y1磺酰基C1-C3烷基、COY1、COOY1、OCOOY1、NY1COOY2、C(O)N Y1Y2、NY1C(O)N Y1Y2、NY1SO2Y2、NY1COY2、OSO2Y1、CH＝NOY1、(C1-C6)-烷基-CH＝NOY1、未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C3烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C3烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基；
Y1、Y2分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基；
Q选自Q1、Q2、Q3或Q4基团；
Figure BDA0002225633700000051
R1至R5分别独立的选自氢、羟基、氰基、硝基、卤素、苯基、甲基、乙基、丙基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、三氟甲基或三氟甲氧基；
R1与R2可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环；
R2与R3可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环、1,3-二恶烷环或1,4-二恶烷环；
R6与R7分别独立的选自氢、甲基或乙基；
R8和R9分别独立的选自氢、氯或甲基；
上述通式I所述化合物的反式立体异构体。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语定义如下：
烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团。环烷基是指包括环状链形式，例如环丙基、甲基环丙基、环丙基环丙基、环丁基、环戊基、环己基等基团。烯基是指直链或支链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁烯基、戊烯基和已烯基等基团。炔基是指直链或支链炔基，如1-丙炔基、2-丙炔基、丁炔基、戊炔基和己炔基等基团。烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、特丁氧基等。含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环是指含有1-4个杂原子的5-7元没有芳香特征的杂环化合物，如环氧乙烷、四氢呋喃、咪唑啉酮、己内酰胺、1,3-二恶烷环、1,4-二恶烷环等。含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环是指含有1-4个杂原子的5-7元具有芳香特征的杂环化合物，如呋喃、噻吩、吡唑、吡啶等。立体异构体是指在通式I中，碳碳双键B上的氢原子在B键的同一侧(顺式)或两侧(反式)。
本发明的通式化合物I可由如下方法制备：
方法一：
Figure BDA0002225633700000061
通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中、温度为-10℃到适宜的溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、乙酸、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
反应体系内加入适宜的碱类物质可对反应有利。适宜的碱选自有机碱如三乙胺、N,N-二甲基苯胺或吡啶等，或无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、甲醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾等。
通式III化合物可由相应的酸(市售)制得，方法可参考WO2009123714。
方法二：
Figure BDA0002225633700000062
通式IV化合物与通式V化合物在适宜的溶剂中、温度为-10℃到适宜的溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、乙酸、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
反应体系内加入适宜的碱类物质可对反应有利。适宜的碱选自有机碱如三乙胺、N,N-二甲基苯胺或吡啶等，或无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、甲醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾等。
通式V化合物可由相应的酸(市售)制得，方法可参考WO2009123714。
通式II化合物的制备方法如下：
Figure BDA0002225633700000071
通式VI化合物(有市售)与通式VII化合物(有市售)在适宜的碱和溶剂中，与适宜的活化剂反应，温度为-10℃至适宜的溶剂的沸点下反应0.5-48小时，制得通式II化合物；适宜的溶剂选自石油醚、己烷、苯、甲苯、氯苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶或4-甲基吡啶等。适宜的活化剂选自光气、三光气、CDI、DCC、二氯亚砜、草酰氯、三氯氧磷或五氯化磷等。适宜的碱选自N-甲基咪唑或DMAP等。
通式IV化合物的制备方法可参考通式II的制备方法。
本发明的通式I化合物、其立体异构体或通式I所述化合物及其异构体农业上可接受的盐具有除草活性，可用于农业上防治多种杂草。与现有技术所公开的化合物相比，本发明的吡唑酰胺类化合物不但具有优异的除草活性，而且对作物安全。
本发明还包括以通式I化合物、其立体异构体或通式I所述化合物及其异构体农业上可接受的盐为活性组分的除草组合物。该除草组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。该除草组合物中还包括农业上可接受的载体。
本发明的除草组合物可以多种制剂的形式施用。通常将本发明的化合物溶解或分散于载体中配制成制剂以便作为除草剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油等。因此，在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且通常需要加入适当的表面活性剂。
本发明还提供了防治杂草的实施方法，该方法包括将除草有效量的本发明的除草组合物施于所述杂草或所述杂草生长的场所或其生长介质的表面上。较为适宜有效剂量为每公顷1克到1000克，优选有效剂量为每公顷10克到500克。对于某些应用，可在本发明的除草组合物中加入一种或多种其它的除草剂，由此可产生附加的优点和效果。
本发明的化合物既可以单独使用也可以和其它已知的杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或肥料等一起混合使用。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
本发明所具有的优点：
同已知的苯甲酰胺类化合物相比，本发明通式化合物含有一个苯甲酰基和一个肉桂酰基取代，结构新颖，并且本发明的酰胺类化合物具有意想不到的高除草活性，在较低剂量下也具有高的除草活性，不仅高效，而且减少了农药的使用量，降低了成本，减少了对环境的污染。
具体实施方式
下列实施例和生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实施例1、化合物1-1的合成：
(1)、N-(1-甲基-四氮唑-5-基)-2-甲磺酰基-4-三氟甲基苯甲酰胺的合成
Figure BDA0002225633700000081
向反应瓶内加入2-甲磺酰基-4-三氟甲基苯甲酸(19.1克，71.2毫摩尔)、1-甲基-5-氨基四氮唑(8.5克，85.4毫摩尔)、3-甲基吡啶(100毫升)、N-甲基咪唑(11.7克，142.0毫摩尔)，室温搅拌半小时，冰水浴冷却至10摄氏度以下，缓慢滴入二氯亚砜(13.6克，114.0毫摩尔)，室温搅拌2小时，升温至50摄氏度保温反应2小时，冰水浴冷却至10摄氏度以下，缓慢滴入冷水，有固体析出，过滤，滤饼用100毫升水洗两次，干燥得到类白色固体17.5克，收率70％。
(2)、肉桂酰氯的合成
Figure BDA0002225633700000082
向反应瓶内加入肉桂酸(10.0克，67.5毫摩尔)、二氯甲烷(300毫升)及DMF(3滴)，缓慢加入草酰氯(42.8克，337.5毫摩尔)，混合物室温下搅拌2小时，减压蒸尽溶剂，再向剩余物中加入甲苯(150毫升)搅拌3分钟后减压蒸尽溶剂，得黄色固体11.3克，直接用于下一步。
(3)、化合物1-1的合成
Figure BDA0002225633700000083
向反应瓶内加入N-(1-甲基-四氮唑-5-基)-2-甲磺酰基-4-三氟甲基苯甲酰胺(1.2克，3.4毫摩尔)、二氯甲烷(20毫升)、三乙胺(0.7克，6.8毫摩尔)，滴加已制备的肉桂酰氯的二氯甲烷溶液(肉桂酰氯1.1克，6.8毫摩尔溶解于二氯甲烷15毫升)。室温下搅拌40分钟，减压蒸尽溶剂，向残余物中加入乙酸乙酯(50毫升)，水(50毫升)分液萃取，有机相用饱和食盐水(50毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂，残余物通过柱色谱分离，得1.3克淡黄色固体，纯度94％，收率82％。
实施例2、化合物1-24的合成：
(1)、N-(1-甲基-四氮唑-5-基)-2-氯-3-甲氧甲基-4-甲磺酰基苯甲酰胺的合成
Figure BDA0002225633700000091
向反应瓶内加入2-氯-3-甲氧甲基-4-甲磺酰基苯甲酸(5.0克，17.9毫摩尔)、1-甲基-5-氨基四氮唑(2.1克，21.5毫摩尔)、3-甲基吡啶(30毫升)、N-甲基咪唑(3.0克，35.9毫摩尔)，室温搅拌半小时，冰水浴冷却至10摄氏度以下，缓慢滴入二氯亚砜(3.4克，28.7毫摩尔)，室温搅拌2小时，升温至50摄氏度保温反应2小时，冰水浴冷却至10摄氏度以下，缓慢滴入冷水，有固体析出，过滤，滤饼用30毫升水洗两次，干燥得到类白色固体3.29克，收率51％。
(2)、化合物1-24的合成
Figure BDA0002225633700000092
向反应瓶内加入N-(1-甲基-四氮唑-5-基)-2-氯-3-甲氧甲基-4-甲磺酰基苯甲酰胺(0.5克，1.4毫摩尔)、二氯甲烷(20毫升)、三乙胺(0.3克，2.8毫摩尔)，滴加已制备的肉桂酰氯的二氯甲烷溶液(肉桂酰氯0.5克溶解于二氯甲烷15毫升)。室温下搅拌40分钟，减压蒸尽溶剂，向残余物中加入乙酸乙酯(50毫升)，水(50毫升)分液萃取，有机相用饱和食盐水(50毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂，残余物通过柱色谱分离，得0.4克淡黄色固体，纯度95％，收率56％。
实施例3、化合物1-41的合成：
(1)、N-(1-甲基-四氮唑-5-基)肉桂酰胺的合成
Figure BDA0002225633700000093
向反应瓶内加入肉桂酸(5.0克，33.7毫摩尔)、1-甲基-5-氨基四氮唑(3.7克，37.1毫摩尔)、3-甲基吡啶(50毫升)、N-甲基咪唑(5.5克，67.5毫摩尔)，室温搅拌半小时，冰水浴冷却至10摄氏度以下，缓慢滴入二氯亚砜(6.4克，54.0毫摩尔)，室温搅拌2小时，升温至50摄氏度保温反应2小时，冰水浴冷却至10摄氏度以下，缓慢滴入冷水，有固体析出，过滤，滤饼用50毫升水洗两次，干燥得到黄色固体3.3克，收率42％。
(2)、2-氯-3-{[(四氢呋喃-2-基)甲氧基]甲基}-4-甲磺酰基苯甲酰氯的合成
Figure BDA0002225633700000101
向反应瓶内加入2-氯-3-{[(四氢呋喃-2-基)甲氧基]甲基}-4-甲磺酰基苯甲酸(1.3克，3.8毫摩尔)、二氯甲烷(20毫升)及DMF(1滴)，缓慢加入草酰氯(2.4克，19.0毫摩尔)，混合物室温下搅拌2小时，减压蒸尽溶剂，再向剩余物中加入甲苯(10毫升)搅拌3分钟后减压蒸尽溶剂，得黄色固体1.3克，直接用于下一步。
(3)、化合物1-41的合成
Figure BDA0002225633700000102
向反应瓶内加入N-(1-甲基-四氮唑-5-基)肉桂酰胺(0.4克，1.9毫摩尔)、二氯甲烷(20毫升)、三乙胺(0.4克，3.8毫摩尔)，滴加已制备的2-氯-3-{[(四氢呋喃-2-基)甲氧基]甲基}-4-甲磺酰基苯甲酰氯的二氯甲烷溶液(2-氯-3-{[(四氢呋喃-2-基)甲氧基]甲基}-4-甲磺酰基苯甲酰氯1.3克溶解于二氯甲烷15毫升)。室温下搅拌40分钟，减压蒸尽溶剂，向残余物中加入乙酸乙酯(50毫升)，水(50毫升)分液萃取，有机相用饱和食盐水(50毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂，残余物通过柱色谱分离，得0.3克黄色固体，纯度88％，收率25％。
按照上述记载的方法替换起始物质即可获得通式I所示的其它化合物，通式I部分化合物参见表1和表2；其中，表1为W选自CX2，且立体构型为反式；表2为W选自N，且立体构型为反式。
通式I的化合物，其中W为CX2，且立体构型为反式。
Figure BDA0002225633700000103
表1部分通式I化合物的结构和物理性质
Figure BDA0002225633700000104
Figure BDA0002225633700000111
Figure BDA0002225633700000121
Figure BDA0002225633700000131
Figure BDA0002225633700000141
Figure BDA0002225633700000151
Figure BDA0002225633700000161
Figure BDA0002225633700000171
Figure BDA0002225633700000181
Figure BDA0002225633700000191
Figure BDA0002225633700000201
Figure BDA0002225633700000211
Figure BDA0002225633700000221
Figure BDA0002225633700000231
Figure BDA0002225633700000241
表1部分化合物的1H NMR(600MHz,DMSO-d6)数据如下：
化合物1-1:8.40(s,1H),8.28(d,1H),8.18(d,1H),7.79(d,1H),7.63(d,2H),
7.40-7.47(m,3H),6.56(s,1H),4.17(s,3H),3.41(s,3H)。
化合物1-8:8.39(s,1H),8.31(s,1H),8.27(d,1H),8.16(d,1H),7.70(d,1H),7.34(s,1H),7.17(d,1H),6.96(d,1H),6.09(s,2H),4.16(s,3H),3.39(s,3H)。
化合物1-12:8.78(s,1H),8.52(s,1H),8.27(s,1H),7.79(d,1H),7.65(s,2H),
7.42-7.45(m,3H),6.56(d,1H),4.22(s,3H),3.46(s,3H)。
化合物1-13:8.76(s,1H),8.50(d,1H),8.24(d,1H),7.70(d,1H),7.37(s,1H),7.18(d,1H),6.96(d,1H),6.07-6.09(m,3H),4.20(s,3H),3.46(s,3H)。
化合物1-14:8.43(d,1H),8.07(dd,1H),7.98(d,1H),7.79(d,1H),7.65(d,2H),7.41-7.43(m,3H),6.65(d,1H),4.17(s,3H)。
化合物1-15:7.81-7.83(m,3H),7.67(d,2H),7.59(d,1H),7.43-7.47(m,3H),6.90(d,1H),4.09(s,3H)。
化合物1-16:7.80-7.82(m,2H),7.72-7.75(m,1H),7.58(dd,1H),7.34(s,1H),7.22(d,1H),6.98(d,1H),6.65(d,1H),6.10(s,2H),4.08(s,3H)。
化合物1-17:8.14(s,1H),8.10(d,1H),8.02(d,1H),7.83(d,1H),7.67(d,2H),7.42-7.49(m,3H),6.82(s,1H),4.14(s,3H),3.35(s,3H)。
化合物1-18:8.14(s,1H),8.08(d,1H),8.01(dd,1H),7.74(d,1H),7.37(s,1H),7.22(d,1H),6.98(d,1H),6.56(d,1H),6.10(s,2H),4.12(s,3H),3.36(s,3H)。
化合物1-19:8.03(d,1H),7.89(d,1H),7.82(d,1H),7.66(d,2H),7.39-7.49(m,3H),6.79(d,1H),4.14(s,3H),3.32(s,3H),2.72(s,3H)。
化合物1-20:8.02(d,1H),7.88(d,1H),7.73(d,1H),7.36(s,1H),7.21(d,1H),6.98(d,1H),6.54(d,1H),6.10(s,2H),4.13(s,3H),3.34(s,3H),2.72(s,3H)。
化合物1-21:8.02(d,1H),7.87(d,1H),7.78(d,1H),7.63(d,2H),6.98(d,2H),6.58(d,1H),4.13(s,3H),3.80(s,3H),3.33(s,3H),2.72(s,3H)。
化合物1-22:8.03(d,1H),7.86-7.91(m,2H),7.71-7.76(m,6H),7.49(t,2H),7.41(t,1H),6.82(d,1H),4.15(s,3H),3.34(s,3H),2.73(s,3H)。
化合物1-24:8.10(d,1H),8.06(d,1H),7.82(d,1H),7.66(d,2H),7.42-7.49(m,3H),6.76(d,1H),4.95(s,2H),4.15(s,3H),3.39(s,3H),3.35(s,3H)。
化合物1-41:8.06-8.11(m,2H),7.82(d,1H),7.65(d,2H),7.43-7.48(m,4H),5.06(s,2H),4.15(s,3H),3.69-3.72(m,1H),3.50-3.62(m,4H),3.38(s,3H),1.75-1.78(m,3H),1.49-1.54(m,1H)。
化合物1-53:8.09(s,2H),7.82(d,1H),7.66(d,2H),7.43-7.47(m,3H),6.78(d,1H),5.05(s,2H),4.16(s,3H),3.68(s,2H),3.49(s,2H),3.37(s,3H),3.23(s,3H)。
化合物1-90:8.15(d,1H),8.07(d,1H),7.85(d,1H),7.67(d,2H),7.43-7.48(m,3H),6.76(d,1H),4.16(s,3H),3.48(s,3H)。
化合物1-97:7.81(d,1H),7.75(d,1H),7.67-7.68(m,3H),7.44-7.49(m,3H),7.07(d,1H),4.06-4.11(m,5H),3.74(t,2H),3.36(s,3H),3.33(s,3H),2.44(s,3H)。
化合物1-154:8.25(s,1H),8.22(d,1H),8.05(d,1H),7.93(d,1H),7.75-7.77(m,2H),7.73(s,1H),7.46-7.50(m,3H),3.63(s,3H),2.66(s,3H)。
通式I的化合物，其中W为N，且立体构型为反式。
Figure BDA0002225633700000261
表2部分通式I化合物的结构和物理性质
Figure BDA0002225633700000262
Figure BDA0002225633700000271
Figure BDA0002225633700000281
Figure BDA0002225633700000291
Figure BDA0002225633700000301
Figure BDA0002225633700000311
Figure BDA0002225633700000321
Figure BDA0002225633700000331
Figure BDA0002225633700000341
Figure BDA0002225633700000351
Figure BDA0002225633700000361
生测实例
实施例4、除草活性的测定
将阔叶杂草(百日草、苘麻)或禾本科杂草(狗尾草、稗草)种子分别播于直径为7cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养，待杂草2-3叶期后茎叶喷雾处理。
原药用丙酮溶解后，按试验要求用1‰的吐温80静置自来水配制所需浓度的待测液。按试验设计剂量，在履带式作物喷雾机(英国Engineer Research Ltd.设计生产)上进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量500L/hm2，履带速度1.48km/h)。试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅，待药液自然阴干后，放于温室内按常规方法管理，观察并记录杂草对药剂的反应情况，处理后定期目测供试药剂对杂草的防除效果，用0～100％来表示，以“0”代表无防效和“100％”代表完全杀死。
试验结果表明，通式I化合物对多种杂草普遍具有较高防效。部分供试的化合物中，如化合物1-1、1-8、1-15、1-17、1-19、1-24、1-41、1-53在施用剂量为600g a.i./hm2对百日草、苘麻、狗尾草或稗草具有较好的防效，防效大于等于90％。
按照以上测试方法，选取部分通式I化合物与KC进行防除百日草及苘麻的活性试验，结果见表3。
表3：通式I部分化合物与对照化合物KC防除百日草及苘麻活性
(苗后，防效％)
Figure BDA0002225633700000362
本发明通式化合物对小麦、水稻或玉米等作物安全。
本发明通式化合物具有除草活性，对作物安全，可用于农业上防治多种杂草。

Claims (7)

1.一种肉桂酰胺类化合物，其特征在于：化合物如通式I所示：
Figure FDA0002225633690000011
式中：
X1和X3分别独立的选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、C2-C6烯基磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、苯基磺酰基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基氧基、苯基氧基、C2-C6烯基硫基、C2-C6炔基硫基、苯基硫基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C3-C6环烷基；
W选自N或CX2；
X2选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基、Y1氧基、Y1硫基、Y1Y2氨基、Y1亚磺酰基、Y1磺酰基、Y1氧基C1-C6烷基、Y1硫基C1-C6烷基、Y1Y2氨基C1-C6烷基、Y1亚磺酰基C1-C6烷基、Y1磺酰基C1-C6烷基、COY1、COOY1、OCOOY1、NY1COOY2、C(O)NY1Y2、NY1C(O)NY1Y2、OC(O)NY1Y2、C(O)N(Y1)OY2、NY1SO2Y2、NY1COY2、OSO2Y1、CH＝NOY1、C1-C6烷基-CH＝NOY1、C1-C6烷基-O-N＝CY1Y2、未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或卤代苯基；
Y1、Y2分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或卤代苯基；
Q选自Q1、Q2、Q3、Q4、Q5或Q6基团；
Figure FDA0002225633690000021
R1至R5分别独立的选自氢、羟基、氰基、硝基、卤素、苯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基或苄氧基；其中
R1与R2可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环、1-4个杂原子的5-7元脂杂环或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环；
R2与R3可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环、1-4个杂原子的5-7元脂杂环或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环；
R6、R7、R8分别独立的选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或苯基；
R9、R10、R11分别独立的选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基或C3-C6环烷基氧基；
上述通式I所述化合物的立体异构体；或，通式I所述化合物及其异构体农业上可接受的盐。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中：
X1和X3分别独立的选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、苯基磺酰基、C2-C6烯基氧基、苯基氧基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C3-C6环烷基；
W选自N或CX2；
X2选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基、Y1氧基、Y1硫基、Y1Y2氨基、Y1亚磺酰基、Y1磺酰基、Y1氧基C1-C6烷基、Y1硫基C1-C6烷基、Y1Y2氨基C1-C6烷基、Y1亚磺酰基C1-C6烷基、Y1磺酰基C1-C6烷基、COY1、COOY1、OCOOY1、NY1COOY2、C(O)NY1Y2、NY1C(O)NY1Y2、OC(O)NY1Y2、C(O)N(Y1)OY2、NY1SO2Y2、NY1COY2、OSO2Y1、CH＝NOY1、C1-C6烷基-CH＝NOY1、C1-C6烷基-O-N＝CY1Y2、未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基；
Y1、Y2分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基；
Q选自Q1、Q2、Q3、Q4或Q5基团；
Figure FDA0002225633690000031
R1至R5分别独立的选自氢、羟基、氰基、硝基、卤素、苯基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或苄氧基；其中
R1与R2可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环、1-4个杂原子的5-7元脂杂环或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环；
R2与R3可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环、1-4个杂原子的5-7元脂杂环或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环；
R6、R7、R8分别独立的选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或苯基；
R9与R10分别独立的选自氢、卤素、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基或C3-C6环烷基；上述通式I所述化合物的立体异构体。
3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中：
X1和X3分别独立的选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基氧基；
W选自N或CX2；
X2选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C3烷基、Y1氧基、Y1硫基、Y1Y2氨基、Y1亚磺酰基、Y1磺酰基、Y1氧基C1-C3烷基、Y1硫基C1-C3烷基、Y1Y2氨基C1-C3烷基、Y1亚磺酰基C1-C3烷基、Y1磺酰基C1-C3烷基、COY1、COOY1、OCOOY1、NY1COOY2、C(O)NY1Y2、NY1C(O)NY1Y2、OC(O)NY1Y2、NY1SO2Y2、NY1COY2、OSO2Y1、CH＝NOY1、(C1-C6)-烷基-CH＝NOY1、未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C3烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C3烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基；
Y1、Y2分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基；
Q选自Q1、Q2、Q3或Q4基团；
Figure FDA0002225633690000041
R1至R5分别独立的选自氢、羟基、氰基、硝基、卤素、苯基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基或苄氧基；其中
R1与R2可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环或1-4个杂原子的5-7元脂杂环；
R2与R3可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环或1-4个杂原子的5-7元脂杂环；
R6与R7分别独立的选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基或苯基；
R8和R9分别独立的选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基或C3-C6环烷基；
上述通式I所述化合物的立体异构体。
4.按照权利要求3所述的化合物，其特征在于，通式I中：
X1和X3分别独立的选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基；
W选自N或CX2；
X2选自氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C3烷基、Y1氧基、Y1硫基、Y1Y2氨基、Y1磺酰基、Y1氧基C1-C3烷基、Y1硫基C1-C3烷基、Y1Y2氨基C1-C3烷基、Y1磺酰基C1-C3烷基、COY1、COOY1、OCOOY1、NY1COOY2、C(O)NY1Y2、NY1C(O)NY1Y2、NY1SO2Y2、NY1COY2、OSO2Y1、CH＝NOY1、(C1-C6)-烷基-CH＝NOY1、未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C3烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C3烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基；
Y1、Y2分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基；
Q选自Q1、Q2、Q3或Q4基团；
Figure FDA0002225633690000042
R1至R5分别独立的选自氢、羟基、氰基、硝基、卤素、苯基、甲基、乙基、丙基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、三氟甲基或三氟甲氧基；
R1与R2可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环；
R2与R3可与它们相连苯环上的碳原子一起组成的苯环、1,3-二恶烷环或1,4-二恶烷环；
R6与R7分别独立的选自氢、甲基或乙基；
R8和R9分别独立的选自氢、氯或甲基；
上述通式I所述化合物的反式立体异构体。
5.一种权利要求1所述的通式I化合物的应用，其特征在于：所述通式I化合物、其立体异构体或通式I所述化合物及其异构体农业上可接受的盐在用于控制杂草中的应用。
6.一种除草组合物，其特征在于：除草组合物为活性物质和农业上可接受的载体，活性组分为所述通式I化合物、其立体异构体；通式I所述化合物及其异构体农业上可接受的盐；组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。
7.一种如权利要求6所述的除草组合物的控制杂草的方法，其特征在于：向杂草或杂草的生长介质或地点上施用除草有效剂量的如权利要求5所述的除草组合物。
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