JP2020518623A - 除草作用を有する4−ジフルオロメチルベンゾイルアミド - Google Patents
除草作用を有する4−ジフルオロメチルベンゾイルアミド Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020518623A JP2020518623A JP2019560281A JP2019560281A JP2020518623A JP 2020518623 A JP2020518623 A JP 2020518623A JP 2019560281 A JP2019560281 A JP 2019560281A JP 2019560281 A JP2019560281 A JP 2019560281A JP 2020518623 A JP2020518623 A JP 2020518623A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- halo
- heterocyclyl
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 *c1ccc(C(N(*)*)=O)c(*)c1* Chemical compound *c1ccc(C(N(*)*)=O)c(*)c1* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
- C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D255/00—Heterocyclic compounds containing rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D249/00 - C07D253/00
- C07D255/02—Heterocyclic compounds containing rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D249/00 - C07D253/00 not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/04—1,2,3-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
Abstract
Description
したがって、本発明は、式(I)のベンゾイルアミドおよびその塩
Qは基Q1、Q2、Q3またはQ4
Xは(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルまたはハロゲンを表し、
Rは(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、
Raは水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、R1(O)C−(C1〜C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1〜C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1〜C6)−アルキル、NC−(C1〜C6)−アルキル、R1O−(C1〜C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1〜C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1〜C6)−アルキル、(R1)2N−(C1〜C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1〜C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1〜C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1〜C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1〜C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1〜C6)−アルキル、R1(O)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)2S、
または各場合で、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたベンジルを表し、
RXは(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニルを表し、上記の6個の基は各場合で、ニトロ、シアノ、(R6)3Si、(R5O)2(O)P、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3〜C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した4つの基は(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有する、
あるいはRXは(C3〜C7)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはフェニルを表し、上記の4個の基は各場合で、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C1〜C6)−アルキル−S(O)n、(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシおよび(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
RYは水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニル、(C3〜C7)−シクロアルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシ、(C2〜C6)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルを表すか、または、ヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルを表し、その各々は(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
RZは水素、(C1〜C6)−アルキル、R1O−(C1〜C6)−アルキル、R’2CH2、(C3〜C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニル、R1O、R1(H)N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルを表すか、または、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルもしくはフェニルを表し、その各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C1〜C6)−アルキル−S(O)n、(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシおよび(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R1は水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−N(R3)−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R3)−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R3)−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1〜C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−S(O)n−(C1〜C6)−アルキルを表し、最後に言及した15個の基は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2SおよびR3O−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R2は(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−N(R3)−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R3)−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R3)−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1〜C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−S(O)n−(C1〜C6)−アルキルを表し、最後に言及した15個の基は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2SおよびR3O−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R3は水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキルまたはフェニルを表し、
R4は(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキルまたはフェニルを表し、
R5は水素または(C1〜C4)−アルキルを表し、
R6は(C1〜C4)−アルキルを表し、
R’はアセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C3〜C6)−シクロアルキルを表すか、または、各場合でメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリールもしくはヘテロシクリルを表し、
nは0、1または2を表し、
sは0、1、2、または3を表す〕
(但し、化合物4−ジフルオロメチル−3−エチルスルフィニル−2−メチル−N−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドおよび4−ジフルオロメチル−3−エチルスルホニル−2−メチル−N−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドならびにこれらのナトリウム塩は除外される)を提供する。
Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
Xが(C1〜C6)−アルキルまたは(C3〜C6)−シクロアルキルを表し、
Rが(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、
Raが水素を表し、
RXが(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニルを表し、上記の6個の基が各場合で、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3〜C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した4個の基が(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有する、
あるいはRXが(C3〜C7)−シクロアルキルを表し、この基がハロゲン、(C1〜C6)−アルキルおよびハロ−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
RYが水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C7)−シクロアルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルを表し、
RZが水素、(C1〜C6)−アルキル、R1O−(C1〜C6)−アルキル、R’CH2、(C3〜C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、R1O、R1(H)N、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルを表し、
R1が水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R2が(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R3が水素または(C1〜C6)−アルキルを表し、
R4が(C1〜C6)−アルキルを表し、
R’がアセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは(C3〜C6)−シクロアルキルを表し、
nが0、1または2を表し、
sが0、1、2または3を表す、
一般式(I)の化合物が好ましい。
Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
Xがハロゲンを表し、
Rが(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、
Raが水素を表し、
RXが(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニルを表し、上記の6個の基が各場合で、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3〜C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した4個の基が(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有する、
あるいはRXが(C3〜C7)−シクロアルキルを表し、この基がハロゲン、(C1〜C6)−アルキルおよびハロ−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
RYが水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C7)−シクロアルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルを表し、
RZが水素、(C1〜C6)−アルキル、R1O−(C1〜C6)−アルキル、R’CH2、(C3〜C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、R1O、R1(H)N、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルを表し、
R1が水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R2が(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R3が水素または(C1〜C6)−アルキルを表し、
R4が(C1〜C6)−アルキルを表し、
R’がアセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは(C3〜C6)−シクロアルキルを表し、
nが0、1または2を表し、
sが0、1、2または3を表す、
一般式(I)の化合物も好ましい。
Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
Xがメチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
Raが水素を表し、
RXがメチル、エチルまたはn−プロピルを表し、
RYがメチルまたは塩素を表し、
RZがメチルを表し、
nが0、1または2を表す、
一般式(I)の化合物が極めて特に好ましい。
Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
Xがフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
Raが水素を表し、
RXがメチル、エチルまたはn−プロピルを表し、
RYがメチルまたは塩素を表し、
RZがメチルを表し、
nが0、1または2を表す、
一般式(I)の化合物も極めて特に好ましい。
Xは(C3〜C6)−シクロアルキルまたはハロゲンを表し、
Rは(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、
nは0、1または2を表す)
を提供する。
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
nが0、1または2を表す、
式(II)の化合物が好ましい。
Xは(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルまたはハロゲンを表し、
Rは(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し
nは0、1または2を表す)
を提供する。
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
nが0、1または2を表す、
式(III)の化合物が好ましい。
植物中で合成されたデンプンを修飾する目的での作物植物の遺伝子改変(例えば、国際公開第92/11376号パンフレット、国際公開第92/14827号パンフレット、国際公開第91/19806号パンフレット)、
グルホシネート型(例えば欧州特許第0242236号明細書、欧州特許第242246号明細書参照)またはグリホサート型(国際公開第92/00377号パンフレット)またはスルホニル尿素型(欧州特許第0257993号明細書、米国特許第5013659号明細書)の特定の除草剤に耐性のトランスジェニック作物植物、
植物を一定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ(欧州特許第0142924号明細書、欧州特許第0193259号明細書)、
修正された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(国際公開第91/13972号パンフレット)、
増加した耐病性をもたらす新規な成分または二次代謝物、例えば新規なファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物(欧州特許第309862号明細書、欧州特許第0464461号明細書)、
より高い収量およびより高いストレス耐性を有する、光呼吸が減少した遺伝子改変植物(欧州特許第0305398号明細書)、
薬学的にまたは診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング」)、
より高い収量またはより良い品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
例えば、上記の新規な特性の組合せを特徴とするトランスジェニック作物植物(「遺伝子スタッキング」)。
これらの個々の製剤型は原則として公知であり、例えば、Winnacker−Kuchler、「Chemische Technologie」[Chemical Engineering]、第7巻、C.Hanser Verlag Munich、第4版1986年、Wade van Valkenburg、「Pesticide Formulations」、Marcel Dekker、N.Y.、1973、K.Martens、「Spray Drying」Handbook、第3版1979、G.Goodwin Ltd.ロンドンに記載されている。
1重量%〜30重量%の活性化合物、好ましくは通常5重量%〜20重量%の活性化合物を含み;噴霧液は約0.05重量%〜80重量%、好ましくは2重量%〜50重量%の活性化合物を含有する。顆粒水和剤の場合、活性化合物含量が、一部は活性化合物が液体形態であるのか固体形態であるのか、およびどの造粒補助剤、充填剤等を使用しているのかに依存する。顆粒水和剤では、活性化合物の含量が、例えば、1重量%〜95重量%の間、好ましくは10重量%〜80重量%の間である。
4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)ベンズアミド(実施例番号4−1)の合成
ステップ1:エチル4−ジフルオロメチル−2−メトキシ−3−メチルチオベンゾエートの合成
炭酸カリウム66.02g(477.7mmol)を、アセトン310ml中のエチル4−ジフルオロメチル−2−ヒドロキシ−3−メチルチオベンゾエート104.4g(398.1mmol)に添加した。次いで、トリエチルアミン6.04g(59.7mmol)および硫酸ジメチル7.53g(59.7mmol)の混合物を添加した。次いで、硫酸ジメチル57.74g(457.8mmol)を滴加した。次いで、反応混合物を室温(RT)で16時間撹拌した。後処理のために、反応混合物から溶媒を除去し、残渣を1M水酸化ナトリウム水溶液1000mlと2時間撹拌した。CH2Cl2を混合物に添加し、相分離後、有機相を乾燥させた。濾液から溶媒を除去した。所望の生成物104.7gが残渣として得られた。
エチル4−ジフルオロメチル−2−メトキシ−3−メチルチオベンゾエート104.7g(378.9mmol)を、1M水酸化ナトリウム水溶液420mlとメタノール715mlの混合物と室温で16時間撹拌した。後処理のため、メタノールを除去した。残渣を酢酸エチルで抽出し、次いで、水相を塩酸で酸性化した。次いで、混合物を酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、濾液から溶媒を除去した。所望の生成物90.0gが残渣として得られた。
N,N−ジメチルホルムアミド1.24ml(16.1mmol)を、ジクロロメタン600ml中の4−ジフルオロメチル−2−メトキシ−3−メチルチオベンゾエート40.0g(161.1mmol)に添加した。次いで、塩化オキサリル23.2ml(265.9mmol)を滴加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、反応を完了させるために、塩化オキサリル2.81ml(32.2mmol)を添加し、混合物を室温でさらに24時間撹拌した。次いで、内容物を濃縮し、残渣をCH2Cl23 00mlに再溶解した。その後、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール15.08g(169.2mmol)の10%濃度水酸化ナトリウム水溶液中の溶液を、わずかに氷浴冷却しながら滴加した。混合物を室温で24時間撹拌した。後処理のために、混合物を最初にCH2Cl2で希釈し、次いで、少量の水で希釈した。相分離後、水相をCH2Cl2で抽出した。合わせた有機相を抽出し、濾液を濃縮した。第2の反応ステップでは、残渣をCH2Cl2 600mlに溶解し、塩化チオニル32.9ml(451.2mmol)を添加した。次いで、反応混合物を室温で16時間撹拌した。後処理のために、10%濃度水酸化ナトリウム水溶液500mlを氷浴冷却しながら2時間にわたって添加し、引き続いてさらに10%濃度水酸化ナトリウム水溶液100mlを添加した。相分離後、水相をCH2Cl2で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、濾液を濃縮した。6M塩酸200mlを残渣に添加し、混合物をそれぞれCH2Cl2 60mlで3回抽出した。合わせた有機相をそれぞれ6M塩酸25mlで2回抽出し、次いでそれぞれ6M塩酸20mlで2回抽出した。塩酸相を氷浴で冷却し、固体NaOHを一度に少しずつ添加してアルカリ性にした。次いで、混合物をそれぞれCH2Cl2 200mlで2回抽出し、次いで、CH2Cl2 100mlでもう一回抽出した。有機相を乾燥させ、濾液から溶媒を除去した。所望の生成物32.6gが残渣として得られた。
室温で、メチルマグネシウムブロミドのTHF中1M溶液84.6ml(84.6mmol)を、2−[4−(ジフルオロメチル)−2−メトキシ−3−(メチルスルファニル)フェニル]−4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール17.0g(56.4mmol)のジエチルエーテル280ml中の溶液に滴加した。2時間後、メチルマグネシウムブロミドのTHF中1M溶液56ml(56mmol)を3時間にわたって滴加した。混合物を室温で72時間撹拌した。後処理のために、内容物を氷と希塩酸の混合物に慎重に注いだ。混合物をNaOHで中和し、ジエチルエーテルで2回抽出した。有機相を乾燥させ、濾液から溶媒を除去した。所望の生成物15.9gが残渣として得られた。
ヨードメタン30.9ml(497mmol)を、アセトン250ml中2−[4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−3−(メチルスルファニル)フェニル]−4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール15.47g(54.2mmol)に添加し、次いで、混合物を40℃で2時間撹拌した。次いで、ヨードメタンさらに25ml(402mmol)を添加し、その後、混合物を40℃の温度で20時間撹拌した。次いで、反応を完了させるために、ヨードメタンさらに10ml(161mmol)を添加し、その後、混合物を40℃の温度で15時間撹拌した。後処理のために、反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。第2の反応ステップの反応のために、メタノール150mlおよび20%濃度水酸化ナトリウム水溶液150mlを残渣に添加し、混合物を還流下で2時間加熱した。最後に、反応混合物を室温で72時間撹拌した。後処理のために、内容物を濃縮し、残渣を少量の水に溶解した。混合物をCH2Cl2で洗浄し、水相を濃塩酸で酸性化した。次いで、混合物をCH2Cl2で抽出した。有機相から溶媒を除去した。所望の生成物11.8gが残渣として得られた。
室温で、1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン137.4mg(1.4mmol)をピリジン5ml中の4−ジフルオロメチル−2−メチル−3−メチルチオ安息香酸232.2mg(1.0mmol)に添加した。冷却しながら、塩化オキサリル177.7mg(1.4mmol)を添加し、次いで、混合物を室温で16時間撹拌した。後処理のために、混合物を濃縮し、残渣をCH2Cl2に溶解した。混合物をNaHCO3水溶液で1回抽出し、次いで、水で1回抽出した。有機相を乾燥させ、濾液を濃縮した。残渣をクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物62.6mgを単離した。
Ph=フェニル Me=メチル Et=エチル c−Pr=シクロプロピル
δ1(強度1);δ2(強度2);........;δi(強度i);........;δn(強度n)。
Example 1−1:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.79(0.78);7.77(1.41);7.723(1.33);7.703(0.72);7.518(0.54);7.506(1.01);7.368(2.17);7.26(92.56);7.229(1.07);6.996(0.51);4.127(14.78);2.797(9.61);2.308(16);2.252(0.56);1.553(1.29);0.008(1.14);0(32.43);−0.008(0.97)
Example 1−2:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.755(0.94);7.995(0.74);7.923(0.57);7.902(0.93);7.842(1.16);7.821(0.68);4.007(16);3.311(53.71);3.002(12.55);2.674(0.69);2.669(0.92);2.665(0.7);2.59(7.06);2.523(2.83);2.518(4.26);2.51(55.71);2.505(120.68);2.5(167.23);2.496(116.4);2.491(51.7);2.45(0.53);2.332(0.71);2.327(0.96);2.323(0.69);0.008(0.95);0(31.89);−0.008(0.89)
Example 1−3:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.829(0.84);8.047(0.55);7.937(0.88);7.919(0.94);7.783(1.21);7.646(0.6);4.021(16);3.446(10.93);3.309(31.28);2.75(7.59);2.669(0.55);2.523(1.58);2.518(2.4);2.509(30.08);2.505(65.21);2.5(91.14);2.496(63.77);2.491(28.46);2.327(0.53);0.008(0.54);0(17.36)
Example 1−4:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.778(0.71);7.761(1.15);7.715(1.06);7.523(1.62);7.519(1.13);7.385(3.47);7.27(0.65);7.27(0.73);7.269(0.81);7.268(0.84);7.267(1.06);7.266(1.35);7.26(155.87);7.247(2);6.996(0.85);4.128(1.1);4.117(16);2.784(2.73);2.773(8.76);2.766(7.1);2.747(5.05);2.728(1.75);2.042(1.82);1.57(2.2);1.284(0.63);1.275(1.24);1.265(1.7);1.257(2.02);1.239(1.19);1.234(7.07);1.216(14.14);1.197(6.63);0.899(0.91);0.882(3.32);0.864(1.23);0.008(1.65);0.006(0.61);0.006(0.65);0.005(0.77);0(55.26);−0.006(0.8);−0.007(0.64);−0.008(1.72)
Example 1−5:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.757(1);7.932(0.55);7.912(0.92);7.856(1.09);7.836(0.68);5.753(0.57);4.008(16);3.31(44.61);3.227(0.59);3.208(0.58);3.126(0.66);3.107(0.69);2.568(5.11);2.523(1.11);2.518(1.62);2.509(21.94);2.505(46.65);2.5(64.18);2.496(44.74);2.491(20.18);1.3(2.55);1.282(5.31);1.263(2.39);0(4.67)
Example 1−6:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.826(0.98);8.065(0.55);7.964(0.9);7.944(0.68);7.914(0.63);7.778(1.36);7.641(0.65);4.022(16);3.542(0.71);3.524(2.42);3.506(2.48);3.488(0.75);3.309(87.5);2.742(8.48);2.669(0.56);2.523(1.92);2.509(34.37);2.505(72.77);2.5(99.75);2.496(69.83);2.491(31.46);2.327(0.57);1.267(2.62);1.248(5.94);1.23(2.62);0(3.28)
Example 1−13:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.763(0.8);7.743(1.83);7.713(2.2);7.693(0.97);7.524(0.88);7.386(1.93);7.267(13.77);7.248(0.97);4.104(15.81);3.235(0.68);3.216(2.31);3.198(2.35);3.179(0.72);2.331(16);1.27(2.84);1.252(6.76);1.233(2.81);0(5.47)
Example 1−14:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.796(1.2);8.121(0.6);7.962(0.5);7.942(0.9);7.892(1.2);7.871(0.7);4.010(16.0);3.310(34.6);3.044(11.9);3.032(0.5);2.523(1.2);2.518(1.8);2.509(22.8);2.505(49.0);2.500(68.3);2.496(47.6);2.491(21.1);1.242(1.8);1.223(4.3);1.205(1.7);0.008(0.7);0.000(23.5);−0.009(0.7)
Example 1−15:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.890(0.7);7.958(0.8);7.938(0.7);7.777(1.2);7.641(0.6);4.026(16.0);3.440(10.7);3.310(22.0);3.226(1.1);3.208(1.1);2.518(0.8);2.510(12.2);2.505(27.2);2.500(38.4);2.496(26.7);2.491(11.7);1.281(1.5);1.263(4.0);1.244(1.6);0.000(17.4)
Example 1−16:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.792(0.77);7.772(1.59);7.735(2.01);7.715(0.98);7.537(0.8);7.399(1.81);7.261(16.53);5.298(1.09);4.119(16);3.253(0.59);3.234(2.01);3.216(2.06);3.197(0.64);2.797(1.14);2.778(3.65);2.76(3.69);2.741(1.19);1.258(4.01);1.239(8.35);1.228(2.65);1.221(4.02);1.21(6.13);1.191(2.52);0(6.53)
Example 1−17:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.805(1.75);7.967(0.92);7.947(1.25);7.895(1.45);7.875(0.9);4.01(16);3.31(32.77);3.286(0.72);3.268(0.74);3.253(0.9);3.235(0.82);3.112(0.68);3.093(0.81);3.078(0.61);3.06(0.59);2.889(0.52);2.669(0.51);2.523(0.75);2.518(1.23);2.509(21.71);2.505(54.6);2.5(86.23);2.496(78.63);2.491(50.39);2.45(0.77);2.327(0.57);1.333(2.67);1.314(5.76);1.295(2.73);1.236(2.18);1.218(5.11);1.199(2.25);0.008(0.55);0(20.1)
Example 1−18:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.893(0.71);7.984(0.74);7.963(0.58);7.907(0.53);7.771(1.23);7.634(0.63);4.026(16);3.512(0.62);3.494(2.16);3.475(2.18);3.457(0.67);3.31(42.94);3.208(1);3.19(0.97);2.523(0.75);2.518(1.2);2.51(21.1);2.505(47.16);2.5(66.67);2.496(46.4);2.491(20.66);2.45(0.51);1.276(2.41);1.267(1.83);1.257(5.73);1.249(4.46);1.239(2.59);1.231(1.78);0.008(0.64);0(25.34);−0.009(0.75)
Example 1−25:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.6077(1.3);7.6627(2.3);7.6435(0.5);7.5981(0.9);7.4606(2.0);7.3232(0.9);4.0382(16.0);3.3110(39.5);2.5224(1.2);2.5048(39.0);2.5004(50.9);2.4959(37.0);2.4915(18.2);2.4274(8.2);1.1329(0.5);1.1211(1.7);1.1177(1.7);1.0998(1.7);1.0850(0.6);0.6649(0.6);0.6508(2.0);0.6390(2.0);0.6247(0.5);−0.0002(8.8)
Example 1−26:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.4191(0.9);8.2814(2.0);8.1437(1.0);7.9077(1.1);7.8874(1.8);7.8205(2.0);7.8004(1.3);4.0383(1.3);4.0204(1.6);4.0088(14.3);3.3113(10.0);3.0436(16.0);2.5229(1.6);2.5182(2.2);2.5095(22.6);2.5050(46.2);2.5005(62.8);2.4959(44.0);2.4914(20.3);2.0763(0.7);1.9878(5.4);1.2587(0.6);1.2366(2.5);1.1923(1.5);1.1745(3.0);1.1567(1.7);1.1286(0.8);1.1188(0.7);1.0038(0.6);0.9920(0.7);0.8539(0.5);0.7331(0.6);0.7162(1.5);0.7078(1.3);0.7015(1.4);0.6834(0.6);−0.0002(12.8)
Example 1−27:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.7346(0.8);7.9246(0.7);7.8507(0.5);7.7145(1.3);7.5784(0.6);4.0346(16.0);3.5507(11.0);3.3125(58.4);2.5229(1.1);2.5095(18.7);2.5050(39.5);2.5004(54.9);2.4958(38.2);2.4913(17.4);1.9877(1.1);1.9079(0.9);1.1745(0.6);1.0897(1.0);1.0679(1.0);0.7579(1.0);0.7454(0.9);−0.0002(2.7)
Example 1−28:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.6295(0.9);7.6749(2.0);7.6085(0.8);7.4711(1.7);7.3336(0.8);4.0397(16.0);3.3095(63.0);2.9118(1.4);2.8935(1.4);2.8749(0.5);2.5229(0.8);2.5181(1.2);2.5094(19.5);2.5049(42.9);2.5003(60.3);2.4957(43.1);2.4912(20.1);1.1708(1.7);1.1525(3.4);1.1340(1.7);1.1148(1.4);1.1109(1.5);1.0992(0.8);1.0934(1.4);1.0896(1.4);0.6400(1.7);0.6288(1.6);−0.0002(13.9)
Example 1−29:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.6711(0.7);8.4143(0.8);8.2767(1.6);8.1391(0.9);7.9189(1.1);7.8985(1.7);7.8399(1.4);7.8198(0.9);4.0561(0.5);4.0382(2.1);4.0306(16.0);4.0206(1.8);4.0028(0.5);3.3099(19.0);3.1895(1.3);3.1721(1.8);3.1543(1.5);3.1366(0.5);2.5226(1.5);2.5092(20.9);2.5049(40.9);2.5004(54.3);2.4960(39.0);2.4917(19.0);1.9878(5.8);1.3407(2.8);1.3222(5.9);1.3036(2.7);1.1923(1.8);1.1746(3.4);1.1655(1.0);1.1568(2.0);1.0269(0.6);1.0145(0.8);0.7196(1.9);0.7058(2.0);0.6916(0.5);−0.0002(10.8)
Example 1−30:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.7409(1.0);7.9943(0.8);7.9747(1.5);7.9399(2.1);7.9199(1.0);7.8511(0.9);7.7150(2.0);7.5793(1.0);4.0265(16.0);3.6682(1.0);3.6498(3.1);3.6313(3.2);3.6128(1.0);3.3090(28.7);2.6694(0.5);2.6176(0.7);2.5046(55.9);2.5003(70.6);2.4960(51.8);1.9877(1.9);1.3642(3.3);1.3458(7.0);1.3273(3.2);1.1923(0.5);1.1745(1.0);1.1567(0.5);1.0801(2.0);1.0586(1.9);0.7547(2.3);0.7425(2.2);−0.0002(13.0)
Example 1−37:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.7857(1.1);7.9334(0.6);7.9140(0.8);7.8969(0.6);7.6578(1.1);7.6371(1.0);7.5220(0.6);7.3856(1.4);7.2492(0.6);3.9824(16.0);3.3115(48.1);2.5230(0.8);2.5184(1.1);2.5097(17.9);2.5051(39.4);2.5005(55.5);2.4959(39.4);2.4914(17.8);2.4735(7.9);−0.0002(14.1)
Example 1−38:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.1061(0.8);8.0870(1.3);8.0692(1.0);7.8970(1.0);7.7721(1.8);7.7607(2.1);7.7520(1.7);7.6243(1.1);3.9297(16.0);3.3095(12.4);3.0901(13.2);2.6694(0.5);2.5228(1.8);2.5181(2.5);2.5094(28.2);2.5049(58.4);2.5004(80.0);2.4958(56.2);2.4913(26.2);0.0079(0.8);−0.0002(22.5);−0.0085(0.8)
Example 1−39:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.2804(0.9);8.2607(1.3);8.2433(1.0);7.9003(1.7);7.8796(1.6);7.8690(1.0);7.7327(2.1);7.5967(1.0);3.9669(16.0);3.5139(10.5);3.3104(80.6);3.1748(1.6);3.1619(1.6);2.6740(0.7);2.6694(0.9);2.6648(0.7);2.5228(3.8);2.5181(5.2);2.5094(52.7);2.5049(109.3);2.5003(150.0);2.4957(102.8);2.4911(46.4);2.3317(0.7);2.3271(0.9);2.3224(0.6);1.9876(0.6);1.9077(5.9);1.2361(0.8);0.0081(0.6);−0.0002(20.8);−0.0085(0.6)
Example 1−40:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=7.9143(2.3);7.6397(2.7);7.6175(2.2);7.3770(2.8);3.9227(16.0);3.3088(54.4);2.9380(4.1);2.9203(3.9);2.9018(1.9);2.6694(1.7);2.5002(303.4);2.4959(221.2);2.3263(1.7);1.1770(4.2);1.1590(8.6);1.1410(4.3);−0.0002(77.2)
Example 1−41:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.8887(1.1);8.0993(1.5);7.9430(1.0);7.8078(2.7);7.7950(1.7);7.6704(1.4);4.0555(1.1);4.0381(3.4);4.0203(3.6);4.0027(1.1);3.9461(9.2);3.4292(1.2);3.4110(1.4);3.3611(2.9);3.3468(3.1);3.3426(5.5);3.3096(2040.4);3.2729(2.1);3.2595(9.3);2.6785(3.9);2.6740(8.5);2.6693(11.7);2.6647(8.4);2.6600(3.9);2.6195(1.2);2.5612(4.2);2.5471(2.8);2.5228(44.4);2.5181(62.7);2.5094(668.3);2.5048(1388.2);2.5002(1912.9);2.4957(1320.7);2.4911(600.8);2.4649(3.8);2.4600(5.1);2.4553(6.7);2.4501(7.0);2.4056(1.2);2.3361(4.1);2.3316(8.3);2.3270(11.7);2.3224(8.5);2.0720(2.4);1.9876(16.0);1.9077(13.6);1.2530(3.9);1.2345(8.9);1.2165(3.8);1.1923(4.6);1.1745(9.3);1.1567(4.6);0.1458(1.8);0.0080(17.5);−0.0002(568.1);−0.0085(16.8);−0.0505(1.1);−0.1497(1.7)
Example 1−42:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.2076(1.1);7.8342(2.7);7.8051(2.4);7.7863(1.8);7.6979(5.2);7.5615(2.4);4.0559(1.0);4.0382(2.8);4.0203(2.8);4.0026(0.9);3.7961(8.4);3.5613(2.0);3.5428(5.2);3.5243(5.3);3.5076(2.1);3.4229(0.7);3.3778(1.0);3.3614(1.5);3.3443(2.7);3.3099(734.5);3.2789(1.7);3.2583(1.0);2.6740(4.1);2.6693(5.6);2.6646(4.1);2.6601(2.1);2.6302(0.7);2.5693(1.2);2.5227(24.1);2.5181(34.2);2.5094(325.9);2.5048(662.1);2.5003(900.8);2.4957(622.0);2.4912(282.5);2.4410(1.2);2.3316(3.7);2.3270(5.3);2.3224(3.7);2.1781(0.7);2.0719(0.8);1.9876(12.3);1.9073(7.0);1.2362(13.8);1.2240(16.0);1.2056(7.5);1.1923(4.2);1.1745(7.6);1.1567(3.7);1.1133(0.7);0.8539(1.6);0.8365(0.6);0.1459(0.7);0.0080(6.8);−0.0002(209.6);−0.0085(6.7);−0.1497(0.6)
Example 1−49:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=7.904(0.66);7.885(0.88);7.795(1.36);7.775(0.93);7.611(0.58);7.474(1.35);7.338(0.69);4.014(16);3.309(38.07);2.669(0.64);2.523(1.94);2.518(2.95);2.51(36.77);2.505(78.98);2.5(109.62);2.496(76.69);2.491(34.21);2.426(8.5);2.327(0.66);0(15.6)
Example 1−50:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.958(0.9);8.2(0.6);8.063(1.32);8.045(0.8);8.01(1.29);7.926(0.68);4.01(16);3.305(22.19);3.097(8.07);2.669(0.94);2.522(2.77);2.518(4.06);2.509(59.83);2.505(130.08);2.5(181.46);2.495(127.32);2.491(58.04);2.327(1.11);0.008(3.08);0(89.77);−0.008(2.67)
Example 1−51:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=12.036(0.97);8.194(0.61);8.074(1.13);8.053(0.84);7.94(0.6);7.803(1.34);7.666(0.7);4.028(16);3.571(8.8);3.301(23.52);2.674(0.75);2.669(1.08);2.664(0.74);2.55(0.55);2.522(3.09);2.518(4.34);2.509(58.23);2.504(126.06);2.5(175.99);2.495(123.31);2.49(55.64);2.456(0.51);2.331(0.76);2.326(1.05);2.322(0.76);0.008(0.69);0(26.33);−0.008(0.84)
Example 1−52:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.775(3.97);7.772(3.32);7.47(0.93);7.332(2.04);7.26(29.31);7.195(0.99);4.144(16);2.963(0.81);2.944(2.5);2.926(2.59);2.907(0.99);1.257(3.42);1.239(6.98);1.22(3.25);1.216(0.8);0(12.32)
Example 1−53:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.966(0.87);8.098(0.94);8.028(0.88);4.038(0.72);4.02(0.93);4.012(16);3.314(11.93);3.29(1.28);3.271(1.27);2.523(1.31);2.518(1.82);2.51(25.42);2.505(55.43);2.5(77.74);2.496(54.39);2.491(24.2);2.455(0.57);2.45(0.7);2.446(0.51);1.988(3.4);1.332(1.47);1.314(3.02);1.295(1.43);1.192(0.96);1.174(1.9);1.157(0.94);0.008(1.45);0(49.32);−0.008(1.5)
Example 1−54:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=12.042(0.98);8.104(0.76);8.083(0.6);7.941(0.58);7.805(1.33);7.668(0.67);4.031(16);3.695(1.14);3.676(1.17);3.313(4.96);2.518(0.64);2.51(8.92);2.505(19.32);2.5(26.8);2.496(18.67);2.491(8.35);1.269(1.53);1.251(3.17);1.232(1.53);0(8.17)
Example 1−61:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.891(0.6);7.845(0.74);7.834(1.19);7.623(0.51);7.486(1.18);7.349(0.58);4.04(16);3.309(17.41);2.523(0.93);2.518(1.43);2.509(20.81);2.505(45.5);2.5(63.89);2.496(44.28);2.491(19.4);2.45(0.57);2.422(4.44);0.008(1.2);0(45.19);−0.003(1.91);−0.004(0.69);−0.005(0.51);−0.008(1.3)
Example 1−62:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.95(0.97);8.119(0.85);8.042(0.88);8.009(0.55);7.982(0.73);4.032(16);3.313(14.24);3.091(5.78);2.523(0.75);2.518(1.05);2.51(14.9);2.505(32.81);2.5(45.95);2.496(32.3);2.491(14.95);2.451(1.03);0.008(0.52);0(17.37);−0.008(0.58)
Example 1−63:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=12.024(1.45);8.156(0.57);8.136(1.19);8.109(1.47);8.088(0.65);7.945(0.64);7.809(1.41);7.672(0.71);4.052(16);4.033(0.52);3.578(7.24);3.315(24.01);2.523(1.12);2.518(1.71);2.509(22.57);2.505(48.42);2.5(66.89);2.496(46.84);2.491(21.11);2.45(0.51);1.908(0.63);0(14.66)
Example 1−64:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.895(0.69);7.847(1.98);7.623(0.63);7.487(1.38);7.35(0.67);4.039(16);3.31(24.78);2.947(1.27);2.929(1.29);2.523(1.32);2.518(1.97);2.51(25.95);2.505(55.92);2.5(77.48);2.496(53.77);2.491(23.63);2.45(0.51);1.18(1.52);1.162(3.05);1.143(1.55);0.008(1.65);0.005(0.58);0(57.33);−0.006(0.78);−0.007(0.67);−0.008(1.71)
Example 1−65:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.952(1.03);8.144(0.84);8.072(0.51);8.051(0.95);8.008(0.74);5.754(6.01);4.03(16);3.312(32.93);3.29(0.97);3.273(1.14);3.255(1.07);3.238(0.51);2.523(0.84);2.518(1.19);2.51(23.97);2.505(54.05);2.5(76.85);2.496(55.23);2.491(26.33);2.448(1.56);2.327(0.52);1.358(1.55);1.34(3.27);1.321(1.6);0.008(0.63);0(29.26);−0.008(1.13)
Example 1−66:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=12.024(2);8.178(0.76);8.158(1.87);8.135(2.05);8.115(0.84);7.945(0.94);7.809(2.09);7.673(1.03);4.052(16);4.032(0.78);3.736(0.8);3.718(2.2);3.699(2.26);3.681(0.89);3.408(8.24);2.523(1.56);2.518(2.34);2.51(28.84);2.505(61.43);2.501(84.52);2.496(58.95);2.492(26.44);2.451(0.53);2.327(0.52);1.908(2.96);1.285(2.36);1.266(4.74);1.248(2.44);0(13.92)
Example 1−73:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.838(1.13);7.83(0.9);7.81(1.38);7.747(0.84);7.728(0.56);7.616(0.75);7.479(1.67);7.342(0.82);4.072(16);3.308(32.82);2.669(0.51);2.523(1.56);2.518(2.23);2.509(28.29);2.505(60.63);2.5(84.02);2.496(59.23);2.491(26.7);2.389(7.95);0.008(1.28);0(41.59);−0.008(1.17)
Example 1−74:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.8934(2.0);8.3097(0.8);8.1727(1.5);8.0599(1.1);8.0377(1.5);7.8836(0.9);7.8618(0.7);4.0630(16.0);3.3137(92.6);3.0611(10.2);2.6739(0.8);2.6693(1.1);2.6649(0.8);2.5093(67.9);2.5048(133.1);2.5003(178.2);2.4958(128.5);2.4914(61.6);2.4668(0.9);2.3316(0.8);2.3271(1.0);2.3226(0.8);1.9078(1.0);0.0079(0.7);−0.0002(15.6)
Example 1−75:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.9573(0.6);8.0873(0.6);8.0668(0.8);8.0024(0.8);7.7909(0.6);4.6702(16.0);4.0858(3.6);3.7444(0.6);3.7272(0.6);3.5478(3.4);2.5073(63.7);1.1028(1.1);1.0860(0.6);−0.0002(7.0)
Example 1−76:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.845(1.1);7.845(1.01);7.824(1.49);7.752(0.93);7.732(0.73);7.621(0.84);7.484(1.79);7.347(0.91);4.072(16);3.309(22.23);2.934(0.71);2.916(1.87);2.898(1.91);2.879(0.72);2.523(1.04);2.51(23.62);2.505(50.6);2.5(69.98);2.496(49.39);2.492(22.64);1.201(2.17);1.182(4.37);1.164(2.23);0.008(0.79);0(25.78);0(26.27);−0.008(0.89)
Example 1−77:1H−NMR(400.6 MHz,d6−DMSO):δ=11.907(1.26);8.316(0.51);8.179(1.11);8.066(1);8.045(1.52);7.889(0.71);7.87(0.59);4.062(16);3.322(71.9);3.271(0.71);3.253(0.65);3.22(0.94);3.201(1);3.186(0.58);2.524(1.42);2.519(1.95);2.51(18.46);2.506(38.47);2.501(53.07);2.497(37.86);2.492(17.47);1.908(0.81);1.392(2.57);1.374(5.24);1.355(2.46);0(2.75)
Example 1−78:1H−NMR(400.6 MHz,d6−DMSO):
δ=11.9547(3.0);8.1145(1.7);8.0944(2.4);8.0249(2.0);8.0044(1.4);7.9278(1.3);7.7916(2.8);7.6554(1.4);4.0838(16.0);4.0628(1.2);3.7147(1.3);3.6968(3.4);3.6786(3.4);3.6603(1.3);3.3498(1.4);3.3246(83.1);2.5054(50.1);2.5012(64.4);2.4972(49.3);1.3078(3.6);1.2898(7.0);1.2718(3.6);−0.0002(1.0)
Example 2−1:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.782(0.64);7.762(1.18);7.717(1.18);7.697(0.67);7.518(0.55);7.504(0.93);7.366(2.07);7.26(99.7);7.228(1.08);6.996(0.53);4.505(1.09);4.487(3.51);4.469(3.55);4.451(1.15);2.795(8.78);2.306(16);1.655(4);1.637(8.77);1.619(3.98);0.008(1.1);0(41.08);−0.008(1.35)
Example 2−2:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.653(1.38);7.996(0.99);7.913(0.74);7.893(1.22);7.858(0.61);7.843(1.5);7.823(0.84);4.381(1.22);4.362(3.94);4.344(4.01);4.326(1.24);3.308(63.88);3.004(16);2.674(0.83);2.669(1.17);2.665(0.79);2.588(9.37);2.523(4.05);2.518(5.99);2.509(67.99);2.505(144.81);2.5(198.98);2.496(137.97);2.491(61.37);2.332(0.8);2.327(1.2);2.322(0.85);1.495(4.44);1.476(10.14);1.458(4.38);0.008(1.03);0(33.01);−0.008(1)
Example 2−3:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.725(2.33);8.062(0.79);8.04(0.99);7.94(1.78);7.92(2.29);7.784(2.61);7.648(1.23);4.396(1.93);4.378(6.18);4.36(6.2);4.342(1.93);3.953(0.62);3.448(22.11);3.307(82.43);2.749(16);2.678(0.56);2.674(1.21);2.669(1.7);2.665(1.21);2.66(0.6);2.554(0.74);2.55(1.08);2.545(1.09);2.54(1.19);2.523(5.51);2.518(7.94);2.509(97.61);2.505(210.76);2.5(294.34);2.496(205.42);2.491(91.2);2.449(0.56);2.444(0.58);2.336(0.6);2.332(1.32);2.327(1.73);2.322(1.25);2.318(0.64);1.499(6.55);1.488(0.97);1.481(15.03);1.463(6.47);0.008(1.61);0(55.05);−0.008(1.58)
Example 2−4:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.734(1.82);7.713(1.8);7.523(1.88);7.518(1.48);7.385(4.08);7.259(231.31);7.247(2.6);6.995(1.28);5.298(2.5);4.501(1.83);4.483(5.75);4.464(5.86);4.446(2);2.781(3.06);2.771(12.83);2.763(7.54);2.744(6.31);2.726(2.13);2.042(1.22);1.657(6.23);1.639(13.17);1.62(6.2);1.549(2.26);1.331(0.56);1.284(0.96);1.275(0.87);1.258(2.45);1.234(7.93);1.215(16);1.197(7.45);0.882(1.4);0.864(0.65);0.008(3.22);0(94.1);−0.008(2.86)
Example 2−5:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.658(2.62);8.018(0.79);7.923(1.2);7.902(2.04);7.857(2.63);7.837(1.41);5.753(0.64);4.381(2.1);4.363(6.57);4.345(6.61);4.326(2.09);3.36(1.48);3.31(147.53);3.242(1.06);3.227(1.35);3.208(1.25);3.127(1.46);3.108(1.59);3.094(1.02);3.075(0.93);2.674(1.24);2.669(1.68);2.665(1.25);2.566(12.77);2.55(3.76);2.523(9.33);2.518(11.63);2.509(91.56);2.505(188.98);2.5(258.72);2.496(182.09);2.491(83.39);2.439(0.56);2.336(0.58);2.332(1.13);2.327(1.54);2.322(1.05);1.494(7.27);1.476(16);1.458(7.09);1.301(5.62);1.283(11.89);1.264(5.31);0(11.34)
Example 2−6:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.971(1);7.952(3.22);7.922(1.79);7.902(0.79);7.814(2.84);7.676(1.43);7.518(1.29);7.259(209.94);6.995(1.08);4.515(1.03);4.496(2.82);4.478(2.89);4.46(1.07);3.345(1.6);3.326(4.87);3.307(5);3.288(1.56);2.869(16);1.66(4.56);1.642(9.29);1.624(4.63);1.565(0.98);1.446(5.4);1.428(11.03);1.409(5.05);1.33(1);1.284(1.24);1.255(1.35);0.008(2.95);0(83.48);−0.008(3.21)
Example 2−13:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.776(0.71);7.756(1.67);7.728(2.13);7.708(0.9);7.522(0.87);7.384(1.93);7.26(26.96);7.246(0.99);4.513(1.12);4.494(3.67);4.476(3.7);4.458(1.16);3.234(0.66);3.215(2.22);3.196(2.25);3.178(0.69);2.331(16);2.279(1.29);1.653(3.97);1.634(8.64);1.616(3.91);1.259(2.77);1.24(6.6);1.222(2.76);0(11.06)
Example 2−14:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.692(1.42);8.122(0.85);7.95(0.61);7.93(1.17);7.892(1.62);7.872(0.8);4.382(1.13);4.364(3.67);4.345(3.75);4.327(1.17);3.36(0.71);3.31(123.1);3.045(16);3.028(0.59);2.884(0.58);2.867(0.51);2.674(0.59);2.669(0.84);2.665(0.59);2.555(0.52);2.551(0.65);2.523(2.39);2.518(3.56);2.51(49.94);2.505(108.7);2.5(152.09);2.496(105.57);2.491(46.48);2.45(0.52);2.332(0.71);2.327(0.99);2.323(0.68);1.496(4.41);1.478(10.45);1.46(4.34);1.243(2.28);1.224(5.68);1.206(2.3);0.008(1.4);0(53);−0.008(1.59)
Example 2−15:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.786(2.88);8.099(0.76);8.079(0.95);7.961(1.95);7.941(1.51);7.914(1.19);7.778(2.66);7.641(1.33);4.398(1.87);4.38(6.21);4.362(6.32);4.344(1.99);3.442(23.78);3.31(71.85);3.26(0.53);3.243(0.81);3.224(2.56);3.206(2.61);3.188(0.82);2.674(0.55);2.669(0.78);2.665(0.57);2.523(2.17);2.518(3.27);2.509(46.2);2.505(100.26);2.5(140.15);2.496(97.51);2.491(43.24);2.455(0.96);2.45(1.19);2.446(0.82);2.332(0.66);2.327(0.9);2.322(0.66);1.508(6.92);1.49(16);1.471(6.85);1.283(3.68);1.265(9.36);1.246(3.68);0.008(1.44);0(52.54);−0.009(1.58)
Example 2−16:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.697(13.47);7.536(1.83);7.519(0.89);7.398(4.27);7.26(151.86);7.21(1.21);6.996(0.85);5.299(2.93);4.495(1.8);4.476(5.74);4.458(5.82);4.44(1.87);3.234(1.21);3.215(4.19);3.196(4.29);3.178(1.36);2.791(2.11);2.773(6.77);2.754(6.92);2.736(2.25);1.649(6.3);1.63(13.48);1.612(6.48);1.562(1.18);1.258(7.71);1.239(16);1.23(4.76);1.221(7.78);1.211(10.55);1.192(4.55);0.008(1.64);0(62.7);−0.008(2.04);−0.05(0.51)
Example 2−17:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.702(3.4);8.105(0.58);7.957(1.15);7.938(1.79);7.898(2.55);7.878(1.29);4.384(1.92);4.366(6.16);4.348(6.2);4.329(1.96);3.408(4.77);3.287(1.05);3.269(1.21);3.254(1.57);3.236(1.45);3.115(1.21);3.096(1.34);3.081(1.01);3.063(0.95);3.003(0.58);2.91(0.6);2.892(0.74);2.873(0.59);2.67(0.57);2.523(2.07);2.518(2.96);2.51(34.26);2.505(73.09);2.5(100.87);2.496(71.3);2.491(32.71);2.455(0.85);2.45(0.95);2.446(0.67);2.327(0.65);1.498(6.96);1.48(16);1.462(6.95);1.334(5.11);1.316(11.02);1.297(4.99);1.238(4.02);1.22(9.38);1.201(3.94);1.097(0.51);0.008(1.4);0(46.28);−0.008(1.61)
Example 2−25:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.4970(5.3);7.6651(5.7);7.5989(1.8);7.4617(4.1);7.3241(2.0);4.4055(2.5);4.3875(7.8);4.3694(7.9);4.3512(2.6);3.3109(92.1);2.6700(0.7);2.5048(90.3);2.5004(124.7);2.4960(95.3);2.4277(17.1);2.3269(0.8);2.2239(1.1);1.5140(7.4);1.4960(16.0);1.4778(7.4);1.1276(1.2);1.1124(3.9);1.0906(3.8);0.6604(4.2);0.6483(4.2);−0.0002(20.4)
Example 2−26:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.5506(0.6);8.4204(0.9);8.2828(2.0);8.1452(1.0);7.9244(1.2);7.9043(1.8);7.8322(1.3);7.8122(0.9);4.3953(1.4);4.3771(4.5);4.3590(4.6);4.3408(1.5);3.3111(15.5);3.0501(16.0);2.5228(1.4);2.5180(2.0);2.5094(19.3);2.5049(39.1);2.5004(52.9);2.4959(37.0);2.4914(17.0);2.0912(0.6);1.5076(5.0);1.4895(10.9);1.4714(4.8);1.1359(0.9);1.1262(0.7);1.0041(0.7);0.9916(0.8);0.7379(0.6);0.7226(1.7);0.7149(1.4);0.7073(1.6);0.6910(0.6);−0.0002(9.7)
Example 2−27:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.6185(0.9);7.9585(0.6);7.9220(1.3);7.9027(0.7);7.8503(0.8);7.7148(1.8);7.5785(0.9);4.3976(1.2);4.3794(4.0);4.3612(4.0);4.3430(1.3);3.5516(16.0);3.3127(55.9);2.6691(0.6);2.5230(1.4);2.5182(2.1);2.5095(24.1);2.5050(50.8);2.5004(70.5);2.4959(49.0);2.4913(22.3);1.9877(0.8);1.5026(4.5);1.4845(10.3);1.4663(4.4);1.0834(1.6);1.0612(1.5);0.7677(1.4);0.7550(1.4);−0.0002(3.4)
Example 2−28:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.5133(0.9);7.6696(7.3);7.6086(1.6);7.4711(3.7);7.3337(1.8);4.4020(2.1);4.3838(6.9);4.3657(7.0);4.3475(2.2);4.1051(0.8);4.0870(0.8);3.3107(89.4);2.9283(1.4);2.9099(4.2);2.8915(4.3);2.8731(1.5);2.6696(0.7);2.6651(0.5);2.5502(0.6);2.5231(1.9);2.5184(2.7);2.5097(38.7);2.5051(85.2);2.5005(119.6);2.4959(85.2);2.4913(39.3);2.3319(0.5);2.3273(0.7);2.3227(0.5);2.1684(0.6);1.9878(1.2);1.5132(7.1);1.4950(16.0);1.4769(7.1);1.3132(1.0);1.2951(2.0);1.2770(0.9);1.2364(1.2);1.1745(1.2);1.1681(5.3);1.1497(11.0);1.1313(5.2);1.1173(1.1);1.1054(2.8);1.1016(2.9);1.0963(1.6);1.0900(1.5);1.0843(2.8);1.0803(2.9);1.0689(1.0);0.6665(1.0);0.6517(3.6);0.6406(3.3);0.6373(2.9);0.6256(0.9);−0.0002(8.6)
Example 2−29:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.5628(0.8);8.4128(1.7);8.2753(3.1);8.1370(1.8);7.9186(2.3);7.8975(3.2);7.8340(2.4);7.8130(1.5);4.3916(2.3);4.3734(6.9);4.3552(6.6);4.3371(2.1);4.1055(0.8);4.0382(1.1);4.0207(1.0);3.3124(98.0);3.2069(1.2);3.1884(2.6);3.1736(3.0);3.1554(2.7);2.6694(1.0);2.5095(67.8);2.5051(133.9);2.5006(178.2);2.4961(126.0);2.4917(59.2);2.3274(1.1);2.0454(1.2);1.9879(4.6);1.9077(1.2);1.5063(7.3);1.4883(16.0);1.4701(7.4);1.3408(5.8);1.3223(12.3);1.3038(6.0);1.2363(2.7);1.1924(1.4);1.1746(3.0);1.1569(2.7);0.9953(1.7);0.7284(3.6);0.7134(3.5);−0.0002(8.2)
Example 2−30:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.6232(1.1);7.9885(0.7);7.9676(1.4);7.9403(2.8);7.9201(1.2);7.8509(1.3);7.7150(3.1);7.5792(1.5);4.3930(1.9);4.3749(6.1);4.3567(6.2);4.3386(1.9);4.0382(1.0);4.0205(1.0);3.6699(1.4);3.6515(4.9);3.6330(5.0);3.6145(1.5);3.3090(61.8);2.6739(0.6);2.6693(0.8);2.6647(0.6);2.6166(0.7);2.5228(3.1);2.5181(4.2);2.5094(43.8);2.5048(90.9);2.5003(124.8);2.4957(86.5);2.4911(39.4);2.3316(0.5);2.3270(0.7);2.3224(0.5);1.9877(4.5);1.4994(7.1);1.4813(16.0);1.4631(6.9);1.3647(5.2);1.3463(11.9);1.3277(5.1);1.2477(0.9);1.1923(1.3);1.1745(2.5);1.1568(1.2);1.0902(0.7);1.0789(2.4);1.0755(2.4);1.0572(2.3);1.0538(2.4);1.0432(0.8);0.8584(1.6);0.8408(0.5);0.7623(2.6);0.7504(2.6);0.0080(1.1);−0.0002(34.1);−0.0085(1.0)
Example 2−37:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.6992(0.6);7.9256(1.4);7.9063(2.0);7.8890(1.6);7.6505(2.7);7.6303(2.4);7.5208(1.3);7.3840(3.2);7.2476(1.4);4.3607(2.0);4.3424(6.3);4.3242(6.3);4.3061(2.1);3.3121(54.1);2.6698(0.6);2.5231(2.1);2.5184(3.1);2.5098(40.3);2.5052(87.1);2.5006(121.2);2.4961(85.1);2.4915(38.2);2.4692(18.3);2.3273(0.6);1.4797(7.2);1.4615(16.0);1.4434(7.1);0.0081(0.7);−0.0002(24.4)
Example 2−38:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.1029(1.1);8.0835(1.7);8.0657(1.1);7.8972(1.3);7.7619(3.8);7.7439(1.9);7.6243(1.4);4.3200(1.4);4.3019(4.2);4.2837(4.3);4.2656(1.5);4.0383(1.5);4.0205(1.5);3.3104(14.2);3.0864(16.0);2.6696(0.6);2.5353(0.6);2.5229(2.5);2.5183(3.4);2.5096(38.0);2.5050(79.6);2.5004(109.8);2.4959(77.0);2.4913(35.5);2.3273(0.6);1.9877(7.0);1.9077(4.3);1.4529(4.7);1.4348(10.1);1.4166(4.7);1.2363(1.3);1.1923(1.9);1.1745(3.9);1.1567(1.9);0.0080(0.9);−0.0002(30.6);−0.0085(1.0)
Example 2−39:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.2399(2.3);8.2215(3.8);8.2023(2.3);7.8493(2.4);7.8165(4.9);7.7959(4.4);7.7127(4.9);7.5765(2.4);4.2684(3.2);4.2503(9.0);4.2322(9.1);4.2142(3.5);3.4864(25.8);3.3109(31.8);3.1687(2.0);2.6693(1.3);2.5044(158.8);2.5004(191.6);2.4964(145.5);2.3270(2.5);1.9075(2.4);1.4240(8.0);1.4060(16.0);1.3879(8.9);1.2988(1.5);1.2589(1.9);1.2365(5.0);0.8541(0.8);−0.0002(32.4)
Example 2−40:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.7204(1.7);7.9359(2.4);7.9183(3.8);7.9009(2.4);7.6571(4.5);7.6372(3.7);7.5194(2.3);7.3838(4.3);7.2484(2.0);4.3409(2.6);4.3242(7.4);4.3051(7.4);4.2869(2.8);3.3090(49.0);2.9597(2.2);2.9413(6.4);2.9230(6.8);2.9038(2.8);2.6687(1.9);2.5002(293.9);2.3271(1.8);1.4679(7.5);1.4498(16.0);1.4313(8.1);1.2334(1.6);1.1775(7.4);1.1591(14.7);1.1410(8.1);−0.0002(78.4)
Example 2−41:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.1068(2.0);8.0885(3.3);8.0698(2.0);7.9403(2.4);7.8377(0.6);7.8038(5.2);7.7669(4.1);7.7464(3.5);7.7057(0.6);7.6674(2.6);4.2904(2.6);4.2722(7.4);4.2540(7.7);4.2360(2.8);4.0383(1.4);4.0206(1.4);3.5519(0.6);3.5341(0.6);3.3104(49.0);3.2792(3.9);3.2512(2.9);3.2323(2.8);3.2173(1.8);3.1990(1.3);3.1815(0.6);2.6740(1.2);2.6695(1.5);2.5092(104.5);2.5050(194.7);2.5005(250.3);2.4961(176.6);2.4918(84.2);2.3314(1.1);2.3272(1.4);2.3227(1.1);1.9877(6.1);1.4341(7.8);1.4160(16.0);1.3978(8.2);1.2987(0.9);1.2586(2.0);1.2455(8.4);1.2362(6.9);1.2272(15.5);1.2087(7.9);1.1924(2.6);1.1746(3.6);1.1568(1.8);0.8540(0.8);0.0078(2.7);−0.0002(52.5);−0.0084(2.4)
Example 2−42:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.2767(1.8);8.2576(2.9);8.2395(1.9);7.8731(3.6);7.8514(4.7);7.7140(4.1);7.5779(2.0);4.3036(2.2);4.2854(6.8);4.2673(7.0);4.2491(2.6);4.0383(1.1);4.0205(1.1);3.5835(1.8);3.5649(5.2);3.5465(5.4);3.5283(2.1);3.3105(19.4);2.6741(0.8);2.6695(1.2);2.6649(0.9);2.5391(0.6);2.5230(4.3);2.5183(6.0);2.5096(65.2);2.5051(136.3);2.5005(187.8);2.4959(130.6);2.4913(60.0);2.4746(0.6);2.4695(0.6);2.4647(0.6);2.3319(0.8);2.3273(1.1);2.3226(0.8);1.9877(5.3);1.9077(5.4);1.4445(6.8);1.4264(14.1);1.4083(7.1);1.3757(0.8);1.3568(0.6);1.2986(0.8);1.2523(7.0);1.2342(16.0);1.2155(7.0);1.1923(1.9);1.1791(0.6);1.1745(3.3);1.1567(1.6);0.8539(0.8);0.0079(2.0);0.0063(0.9);0.0054(0.9);−0.0002(60.8);−0.0068(0.8);−0.0085(1.9)
Example 2−49:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):
δ=7.764(6.0);7.519(0.6);7.449(1.5);7.312(3.2);7.288(0.6);7.281(0.7);7.274(1.0);7.270(1.1);7.261(99.8);7.253(0.8);7.238(1.0);7.184(0.8);7.175(1.8);6.997(0.5);4.533(1.4);4.515(4.3);4.497(4.4);4.479(1.5);2.434(16.0);2.356(2.5);1.658(5.4);1.639(11.0);1.621(5.6);1.599(1.1);0.008(1.1);0.000(31.9);−0.008(0.9)
Example 2−50:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=8.132(0.89);8(1.75);7.992(1.3);7.983(1.51);7.902(1.89);7.882(1.32);7.858(1.04);7.519(1.68);7.312(0.71);7.31(0.84);7.26(298.81);7.25(2.51);7.246(1.94);7.245(1.75);7.238(1.35);7.235(1.24);7.23(1.29);7.226(1.19);7.212(1.82);7.21(2.71);6.996(1.68);4.516(0.77);4.498(2.34);4.479(2.42);4.462(0.94);3.491(3.07);3.113(16);1.65(4.71);1.632(9.95);1.613(5.13);1.581(1.19);1.284(0.54);1.264(0.51);0.008(3.84);0.006(1.8);0(131.12);−0.006(2.66);−0.007(2.35);−0.008(4.88);−0.012(1.21);−0.014(1.02);−0.015(1);−0.016(0.93);−0.016(0.92);−0.023(0.72);−0.031(0.65);−0.034(0.59);−0.049(0.89);−0.05(1.13)
Example 2−51:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.958(4.87);8.222(1.31);8.204(1.63);8.08(2.62);8.06(2.11);7.941(1.46);7.805(3.15);7.668(1.59);4.415(2.72);4.397(8.24);4.378(8.39);4.36(2.91);3.578(16);3.322(26.13);2.6(0.51);2.51(30.41);2.505(58.09);2.501(76.3);2.496(56.56);2.492(29.5);2.376(0.86);2.328(0.51);1.908(0.61);1.503(7.09);1.485(14.54);1.467(7.11);0(5.05)
Example 2−52:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.815(4.01);7.914(0.97);7.894(1.25);7.818(2.55);7.798(1.69);7.613(1.3);7.477(2.89);7.341(1.5);4.406(2.74);4.388(8.88);4.369(9);4.351(2.81);3.312(50.97);2.968(1.01);2.949(2.73);2.931(2.85);2.913(1.15);2.674(0.97);2.67(1.36);2.665(1.01);2.523(3.6);2.518(5.5);2.51(74.19);2.505(159.44);2.5(220.37);2.496(153.51);2.491(68.91);2.455(1.13);2.45(1.5);2.446(1.22);2.332(1);2.327(1.36);2.323(0.97);1.501(7.28);1.483(16);1.464(7.26);1.172(3.24);1.153(6.44);1.135(3.27);1.124(0.96);0.008(1.66);0(55.84);−0.008(1.75)
Example 2−53:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.8750(1.0);8.2361(1.6);8.0993(3.4);8.0449(1.3);8.0259(3.8);8.0088(3.9);7.9895(1.2);7.9615(1.8);4.3757(1.5);4.3582(4.2);4.3400(4.2);4.3230(1.5);4.0382(1.0);4.0205(1.2);3.3098(43.4);3.2858(6.5);3.2671(6.4);3.2486(2.4);2.6696(1.3);2.5229(4.3);2.5183(6.1);2.5095(73.4);2.5050(154.6);2.5004(215.2);2.4958(148.1);2.4912(66.6);2.3272(1.3);1.9877(4.9);1.4810(6.8);1.4630(14.4);1.4448(6.4);1.3330(7.3);1.3143(16.0);1.2958(7.0);1.1924(1.4);1.1745(2.6);1.1567(1.4);0.0080(2.8);−0.0002(81.0);−0.0086(2.2)
Example 2−54:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.942(2);8.228(1.01);8.207(1.26);8.097(2.84);8.076(2.1);7.94(1.56);7.804(3.52);7.668(1.78);4.409(2.5);4.391(8.06);4.373(8.18);4.355(2.57);4.019(0.52);3.713(1.22);3.695(3.77);3.676(3.8);3.658(1.26);3.359(0.55);3.309(140.03);2.679(0.52);2.674(1.09);2.669(1.55);2.665(1.11);2.66(0.51);2.55(0.99);2.546(0.9);2.523(4.38);2.518(6.36);2.509(88.23);2.505(190);2.5(264.68);2.496(187.05);2.491(85.07);2.336(0.55);2.332(1.15);2.327(1.58);2.322(1.12);2.318(0.52);1.908(1.85);1.5(7.27);1.482(16);1.464(7.18);1.269(4.93);1.251(10.54);1.232(4.85);0.008(0.63);0(21.63);−0.008(0.63)
Example 2−61:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.789(0.78);7.832(4.59);7.624(1.36);7.488(3.17);7.351(1.57);4.425(2.21);4.407(7.28);4.389(7.44);4.371(2.36);3.313(44.01);2.67(0.6);2.523(1.36);2.518(1.97);2.51(31.73);2.505(70.06);2.501(98.7);2.496(68.26);2.491(29.74);2.455(0.71);2.451(0.9);2.446(0.73);2.423(13.86);2.327(0.66);2.323(0.54);1.506(7.04);1.488(16);1.477(0.88);1.47(7.03);1.295(0.67);0.008(1.25);0(53.01);−0.009(1.52)
Example 2−62:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.848(1.55);8.258(0.92);8.12(1.77);8.058(1.16);8.038(2.12);7.993(1.36);7.983(1.5);7.974(0.79);4.411(1.93);4.393(6.15);4.375(6.27);4.357(1.93);3.311(34.49);3.092(16);2.674(0.61);2.67(0.82);2.665(0.6);2.523(2.33);2.518(3.43);2.51(46.02);2.505(100.05);2.5(138.84);2.496(96.41);2.491(42.71);2.455(0.73);2.45(0.99);2.446(0.72);2.332(0.63);2.327(0.89);2.323(0.63);1.498(6.39);1.488(0.97);1.48(14.61);1.462(6.34);0.008(1.18);0(40.28);−0.009(1.17)
Example 2−63:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.914(5.85);8.15(1.2);8.13(2.85);8.108(3.49);8.087(1.51);7.945(1.55);7.81(3.19);7.673(1.6);4.434(3.14);4.416(10.37);4.398(10.6);4.379(3.5);3.581(16);3.313(71.82);3.263(0.56);3.094(0.55);2.674(1.08);2.669(1.51);2.665(1.14);2.544(0.83);2.533(0.85);2.523(4.25);2.518(6.48);2.509(87.05);2.505(187.69);2.5(260.68);2.496(183.67);2.491(83.21);2.455(1.32);2.45(1.82);2.446(1.48);2.332(1.2);2.327(1.64);2.322(1.21);2.072(0.73);1.908(1.31);1.509(7.03);1.491(14.66);1.473(6.98);0.008(1.03);0(32.97);−0.009(1.01)
Example 2−64:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.796(3.41);7.845(5.27);7.625(1.35);7.488(3.09);7.352(1.52);4.425(2.64);4.407(8.62);4.388(8.82);4.37(2.87);3.313(85.07);3.281(0.78);3.262(1.54);2.967(1);2.949(2.87);2.931(2.97);2.913(1.17);2.674(0.67);2.67(0.96);2.665(0.65);2.523(2.38);2.518(3.4);2.51(52.5);2.505(116.35);2.501(163.67);2.496(116.08);2.491(54.4);2.451(3.76);2.332(0.79);2.327(1.09);2.323(0.81);1.506(7.17);1.488(16);1.47(7.33);1.182(3.23);1.164(6.44);1.145(3.41);0.008(1.54);0(58.7);−0.008(2.17);−0.05(0.55)
Example 2−65:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.851(3.1);8.281(0.9);8.144(2.02);8.07(1.29);8.05(2.28);8.007(2.18);7.987(0.74);5.753(3.48);4.412(2.63);4.394(8.03);4.376(8.01);4.358(2.49);3.308(51.28);3.292(1.78);3.274(2.42);3.256(2.06);3.238(0.73);2.674(0.84);2.669(1.13);2.665(0.81);2.523(3.61);2.518(5.24);2.509(62.91);2.505(134.1);2.5(185.44);2.496(128.96);2.491(57.39);2.332(0.81);2.327(1.13);2.322(0.77);1.498(7.2);1.48(16);1.462(7.08);1.36(3.86);1.342(7.87);1.323(3.7);0.008(1.31);0(44.58);−0.009(1.27)
Example 2−66:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.907(6.58);8.148(3.05);8.132(4.16);8.111(1.56);7.946(2.21);7.809(4.95);7.673(2.56);5.753(3.58);4.431(4.08);4.413(12.83);4.395(13.14);4.377(4.33);3.736(1.64);3.718(4.27);3.7(4.27);3.682(1.67);3.308(154.84);2.674(2.34);2.669(3.29);2.664(2.34);2.605(0.68);2.6(0.69);2.596(0.52);2.523(11.08);2.518(16.52);2.509(186.01);2.505(391.83);2.5(538.2);2.496(378.66);2.491(170.21);2.405(0.58);2.401(0.55);2.336(1.18);2.332(2.34);2.327(3.22);2.322(2.24);2.072(0.74);1.507(7.73);1.489(16);1.471(7.64);1.285(4.92);1.268(9.62);1.249(5.24);0.008(3.72);0(118.16);−0.008(3.62)
Example 2−73:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.7312(2.7);7.8291(1.6);7.8091(2.3);7.7295(1.2);7.7094(0.9);7.6171(1.2);7.4801(2.7);7.3432(1.4);4.4651(1.8);4.4469(5.8);4.4287(5.8);4.4106(1.9);4.1047(1.2);4.0866(1.2);3.3096(124.1);2.6740(0.8);2.6694(1.2);2.6648(0.8);2.5396(1.0);2.5229(4.2);2.5182(5.7);2.5095(67.9);2.5049(143.6);2.5003(198.8);2.4958(137.4);2.4912(62.6);2.4282(0.5);2.3895(14.3);2.3318(0.9);2.3271(1.2);2.3225(0.9);2.0724(1.2);1.5146(7.0);1.4965(16.0);1.4784(7.0);1.3127(1.3);1.2947(2.7);1.2765(1.2);−0.0002(1.4)
Example 2−75:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.8398(0.9);8.0607(1.6);8.0404(2.3);7.9492(1.5);7.9288(1.3);7.7868(2.0);7.6505(1.0);4.4498(1.0);4.4316(3.1);4.4135(3.2);4.3954(1.1);3.5447(16.0);3.3082(73.5);2.6738(0.7);2.6693(1.0);2.6645(0.7);2.5225(4.7);2.5178(6.5);2.5091(57.0);2.5047(114.6);2.5001(153.9);2.4956(107.8);2.4911(49.8);2.3315(0.6);2.3269(0.9);1.9076(0.6);1.5032(4.2);1.4851(9.3);1.4670(4.2);0.0079(1.0);−0.0002(22.9);−0.0085(0.8)
Example 2−76:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.734(3.5);7.845(1.51);7.825(2.18);7.736(1.27);7.719(1);7.622(1.21);7.485(2.66);7.348(1.31);4.465(1.85);4.447(5.86);4.429(5.95);4.411(1.97);3.31(15.7);2.935(1.05);2.917(3.01);2.898(3.1);2.88(1.08);2.523(1.13);2.518(1.54);2.51(27.58);2.505(60.79);2.5(85.15);2.496(59.71);2.491(26.86);1.516(7.27);1.497(16);1.479(7.16);1.202(3.41);1.184(6.77);1.165(3.3);0.008(1.06);0(37.76);−0.009(1)
Example 2−77:1H−NMR(400.6 MHz,d6−DMSO):δ=11.804(3.11);8.317(0.87);8.18(1.85);8.065(1.77);8.044(2.97);7.875(1.2);7.856(1);5.756(2.22);4.45(2.21);4.432(6.58);4.414(6.53);4.396(2.09);3.371(0.61);3.348(0.8);3.344(0.92);3.321(147.23);3.3(1.36);3.295(0.98);3.274(1.21);3.256(1.09);3.238(0.85);3.22(1.62);3.202(1.7);3.187(0.99);3.168(0.77);2.674(0.56);2.67(0.77);2.665(0.53);2.524(3.93);2.519(5.79);2.51(47.64);2.506(96.69);2.501(130.94);2.496(91.41);2.492(40.65);2.48(1.21);2.476(0.93);2.333(0.56);2.328(0.78);2.324(0.53);1.908(1.8);1.508(7.33);1.49(16);1.472(7.12);1.394(4.4);1.375(8.88);1.357(4.11);0.008(0.79);0(21.3);−0.009(0.63)
Example 2−78:1H−NMR(400.6 MHz,d6−DMSO):
δ=11.8469(6.1);8.1145(2.7);8.0943(3.8);8.0140(3.3);7.9939(2.3);7.9290(2.0);7.7926(4.4);7.6569(2.2);4.4720(2.6);4.4539(7.6);4.4358(7.6);4.4177(2.6);3.7188(1.9);3.7008(5.1);3.6822(5.2);3.6641(1.9);3.3760(1.3);3.3530(2.2);3.3273(264.9);3.2765(0.5);2.6701(0.7);2.5237(3.8);2.5105(42.7);2.5060(87.1);2.5014(118.0);2.4969(83.3);2.4924(37.8);2.3332(0.5);2.3286(0.7);1.5170(7.8);1.4989(16.0);1.4808(7.7);1.3113(5.4);1.2930(10.6);1.2746(5.3);−0.0002(2.2)
Example 3−1:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.765(0.6);7.745(1.24);7.713(1.31);7.693(0.61);7.518(0.61);7.504(1.1);7.365(2.37);7.26(110.75);7.227(1.16);6.996(0.61);4.432(1.91);4.414(2.54);4.395(1.99);2.79(8.62);2.305(16);2.065(1.18);2.047(2.14);2.028(2.13);2.01(1.26);1.018(4.29);0.999(8.94);0.98(4.15);0.008(1.31);0(45.01);−0.008(1.28)
Example 3−2:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.635(1.2);7.994(0.94);7.9(0.62);7.88(1.28);7.857(0.62);7.847(1.64);7.827(0.76);4.323(2.06);4.305(3.02);4.287(2.13);3.31(32.73);3.006(16);2.669(0.58);2.587(9.22);2.523(1.72);2.518(2.56);2.51(32.26);2.505(70.05);2.5(97.77);2.496(68.17);2.491(30.37);2.327(0.54);1.918(1.19);1.9(2.12);1.882(2.12);1.864(1.21);0.908(4.27);0.89(9.45);0.871(4.02);0.008(0.59);0(20.02);−0.009(0.56)
Example 3−3:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.709(2.02);8.042(0.88);8.022(1.14);7.94(1.98);7.92(2.35);7.783(2.55);7.646(1.19);4.332(3.05);4.314(4.5);4.296(3.16);3.449(22.02);3.31(102.47);3.175(0.65);3.162(0.66);2.747(16);2.674(1.3);2.669(1.84);2.665(1.3);2.551(0.5);2.54(0.62);2.535(0.75);2.523(5.28);2.518(8);2.51(105.64);2.505(228.67);2.5(317.05);2.496(221.05);2.491(98.27);2.463(0.66);2.45(0.99);2.332(1.29);2.327(1.81);2.322(1.34);1.919(1.69);1.901(3.04);1.882(3.12);1.864(1.77);0.913(6.63);0.895(14.54);0.876(6.17);0.008(1.76);0(61.61);−0.009(1.8)
Example 4−1:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.677(6.48);7.521(1.05);7.382(2.45);7.261(15.43);7.244(1.19);7.1(1.13);3.881(13.55);2.72(12.81);2.272(16);0(6.76)
Example 4−2:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.857(0.66);7.837(1.38);7.803(1.37);7.783(0.66);7.644(2.96);7.268(0.7);7.26(67.37);4.063(1.58);3.915(0.9);3.908(14.64);3.905(3.49);3.055(1.21);2.967(0.66);2.958(16);2.62(6.52);0.008(0.82);0(30.16);−0.008(0.93)
Example 4−3:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.945(0.87);7.854(3.09);7.807(1.93);7.668(0.94);7.603(0.77);7.519(0.67);7.26(125.38);6.996(0.66);3.971(0.5);3.898(0.6);3.874(8.69);3.195(16);2.844(11.22);0.008(1.27);0(48.95);−0.008(1.37)
Example 4−4:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.678(5.46);7.536(1.25);7.397(2.9);7.288(1.73);7.26(81.53);3.889(16);2.754(1.62);2.735(5.25);2.726(15.87);2.716(4.96);2.698(1.55);1.589(0.52);1.223(5.31);1.204(10.84);1.186(4.93);0.008(1.22);0(28.79);−0.008(0.79)
Example 4−5:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.86(4.53);7.842(1.29);7.796(1.85);7.776(1.05);7.262(24.93);5.299(0.8);3.965(16);3.281(0.56);3.262(0.52);3.016(0.93);2.997(0.98);2.983(0.79);2.964(0.77);2.608(3.34);1.425(3.08);1.406(6.35);1.388(2.93);1.285(0.77);1.255(0.72);0(9.06)
Example 4−6:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.957(1.24);7.899(0.89);7.879(2.38);7.862(1.52);7.841(0.91);7.818(2.72);7.68(1.54);7.665(1.82);7.518(2.1);7.355(0.51);7.259(384.1);6.995(1.99);5.298(3.43);3.966(1.1);3.869(12.06);3.296(1.61);3.277(5.09);3.258(5.26);3.24(1.71);2.85(16);1.539(2.37);1.461(1.05);1.43(5.1);1.412(10.1);1.393(4.94);1.37(1.31);1.332(7.88);1.284(10.97);1.256(4.17);0.88(0.71);0.008(5.04);0(144.57);−0.008(5.71)
Example 4−25:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.0342(1.2);7.8979(1.1);7.6361(2.6);7.5898(0.6);7.4521(1.3);7.3146(0.6);3.8047(16.0);3.4855(0.5);3.3085(38.0);2.5227(1.8);2.5180(2.6);2.5093(28.2);2.5047(58.3);2.5001(80.0);2.4956(54.8);2.4910(24.8);2.4229(4.6);2.4014(0.8);2.3269(0.5);1.2364(0.9);1.1167(1.4);1.0965(1.4);0.6673(1.5);0.6553(1.4);0.0080(1.2);0.0064(0.5);−0.0002(34.3);−0.0085(1.0)
Example 4−28:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.0592(1.8);7.9013(1.8);7.6478(3.8);7.6011(0.8);7.4647(1.5);7.3261(0.7);3.8054(16.0);3.3130(161.1);2.9099(1.7);2.8917(1.7);2.6696(0.9);2.5230(2.8);2.5095(54.6);2.5050(116.8);2.5005(162.6);2.4959(115.8);2.4914(53.3);2.3274(0.8);2.1905(0.8);1.9878(1.6);1.2375(0.6);1.1688(2.1);1.1506(3.6);1.1319(2.2);1.1113(2.3);1.0889(2.2);0.6566(2.3);−0.0002(27.6)
Example 4−29:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.1164(3.0);8.4288(0.6);8.2920(1.2);8.1534(0.7);7.9208(2.8);7.9027(1.4);7.8295(1.3);7.8110(0.8);3.8214(16.0);3.3277(114.0);3.2046(1.0);3.1861(1.4);3.1662(1.1);2.6853(0.6);2.5254(40.1);2.5208(83.0);2.5163(114.3);2.5117(79.0);2.5072(35.9);2.3431(0.7);2.0703(0.7);2.0037(1.6);1.3551(2.0);1.3370(3.8);1.3182(2.1);1.2747(0.6);1.2522(0.8);1.2080(0.8);1.1903(1.4);1.1726(1.3);1.0397(0.8);0.7382(1.4)
Example 4−30:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=7.9772(0.5);7.9574(1.2);7.9376(1.9);7.7136(0.8);4.5780(1.8);3.8021(16.0);3.6474(1.3);3.6289(1.4);3.6107(0.5);3.3705(11.5);3.1686(4.0);2.5234(1.9);2.5100(26.7);2.5056(54.0);2.5011(72.8);2.4966(51.3);2.4921(23.8);1.3612(1.3);1.3428(2.8);1.3247(1.5);1.2356(0.6);1.0850(1.2);1.0644(1.1);0.7614(1.2);0.7487(1.2);−0.0002(13.2)
Example 4−37:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):
δ=8.1451(0.6);8.1257(1.1);8.1066(0.7);7.7963(3.7);7.6484(1.3);7.6277(1.2);7.3332(1.0);7.2602(77.4);7.1961(2.1);7.0590(1.0);3.8658(16.0);2.4727(10.8);1.5622(0.7);0.0080(0.9);−0.0002(27.2);−0.0085(0.7)
Example 4−38:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.0690(1.1);7.9259(1.1);7.8977(0.9);7.7766(1.7);7.7613(2.4);7.6255(1.0);3.7408(16.0);3.3106(71.9);3.1751(1.7);3.1619(1.7);3.0900(8.1);3.0503(0.6);2.6693(0.8);2.5092(52.8);2.5049(102.7);2.5004(136.0);2.4959(96.5);2.4916(46.0);2.3268(0.8);1.2372(0.8);−0.0002(12.6)
Example 4−39:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.2608(0.7);7.9077(1.3);7.8869(1.1);7.8573(0.7);7.7217(1.7);7.5859(0.8);3.7525(16.0);3.7397(0.8);3.5804(1.2);3.5620(1.2);3.3099(117.1);2.6740(0.8);2.6694(1.0);2.6649(0.7);2.5228(4.2);2.5181(5.9);2.5094(59.8);2.5049(123.2);2.5003(168.7);2.4958(116.6);2.4912(53.3);2.3317(0.7);2.3271(1.0);2.3225(0.7);1.2552(2.2);1.2367(5.2);1.2184(2.2);0.0080(1.0);−0.0002(30.6);−0.0085(1.0)
Example 4−40:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):
δ=8.1662(0.5);8.1466(0.8);8.1276(0.6);7.8130(3.5);7.6678(1.1);7.6472(1.0);7.3586(0.7);7.2602(83.1);7.2215(1.5);7.0843(0.8);3.9896(1.5);3.8706(16.0);3.8331(1.8);3.6488(1.5);2.9588(0.8);2.9403(2.4);2.9219(2.5);2.9034(0.8);1.2712(2.2);1.2532(4.4);1.2348(2.1);0.0079(0.9);−0.0002(29.5);−0.0085(0.8)
Example 4−41:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.0781(0.8);7.9416(1.1);7.9227(0.6);7.8055(3.0);7.7846(1.1);7.6695(1.0);4.0382(0.7);4.0204(0.7);3.7485(1.7);3.7376(16.0);3.6589(1.0);3.3441(0.8);3.3097(128.8);3.2694(0.8);3.2490(0.6);2.6740(0.8);2.6694(1.0);2.6648(0.8);2.5229(4.3);2.5181(6.0);2.5094(59.3);2.5049(121.8);2.5003(166.1);2.4958(114.4);2.4912(52.1);2.3317(0.7);2.3271(1.0);2.3225(0.7);1.9876(3.0);1.2482(2.1);1.2297(4.1);1.2114(2.3);1.1923(1.2);1.1745(1.8);1.1567(0.9);0.0080(0.9);−0.0002(29.1);−0.0085(0.9)
Example 4−42:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.2633(0.9);7.8929(1.3);7.8750(1.0);7.8552(0.8);7.7189(2.1);7.5823(0.9);7.4594(0.5);3.7397(8.9);3.6685(1.8);3.6387(0.9);3.5752(1.8);3.5641(1.6);3.5559(1.8);3.5101(0.6);3.4853(0.8);3.3590(2.0);3.3475(1.6);3.3093(409.3);2.6740(2.2);2.6694(3.0);2.6647(2.2);2.5497(2.2);2.5228(13.1);2.5181(18.6);2.5094(180.5);2.5049(368.1);2.5003(502.5);2.4957(348.7);2.4912(159.5);2.4706(1.3);2.4655(1.4);2.3317(2.1);2.3270(2.9);2.3224(2.1);1.3196(1.5);1.2982(0.8);1.2538(3.7);1.2357(16.0);1.2178(4.1);1.2013(1.0);0.8538(1.4);0.8364(0.6);0.0080(3.4);−0.0002(158.0);−0.0085(7.0);−0.1501(0.6)
Example 4−49:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.333(0.88);7.918(0.83);7.859(0.7);7.84(0.92);7.776(1.1);7.755(0.72);7.605(0.64);7.468(1.32);7.332(0.65);3.791(16);3.474(2.91);2.674(0.65);2.669(0.91);2.665(0.62);2.523(2.01);2.518(3.06);2.51(48.55);2.505(107.49);2.5(151.19);2.496(105.96);2.491(47.61);2.455(1.15);2.45(1.42);2.446(1.18);2.425(5.59);2.332(0.73);2.327(1.04);2.322(0.75);0.008(1.02);0(43.65);−0.008(1.4)
Example 4−50:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=8.063(0.72);7.985(0.92);7.926(0.75);3.78(16);3.092(3.3);2.523(1.85);2.518(2.82);2.51(30.57);2.505(63.43);2.5(86.36);2.496(61.52);2.491(28.65);2.327(0.55)
Example 4−51:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=8.176(1.48);8.076(1.77);8.055(1.58);7.96(2.24);7.823(1.95);3.825(16);3.595(10.57);3.402(63.21);2.694(1.86);2.548(4.42);2.543(6.94);2.534(108.49);2.53(231.87);2.525(318.71);2.521(225.86);2.516(103.46);2.352(1.86)
Example 4−52:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=11.3456(1.1);7.9188(1.0);7.8657(0.7);7.8474(1.0);7.7935(1.2);7.7743(0.8);7.6052(0.6);7.4685(1.2);7.3325(0.6);3.7908(16.0);3.4179(1.9);3.1684(5.6);2.9482(1.6);2.9298(1.6);2.6695(0.6);2.5230(1.3);2.5183(2.0);2.5096(33.3);2.5050(73.7);2.5004(103.6);2.4958(72.8);2.4912(33.0);2.4549(0.7);2.4505(0.9);2.4459(0.6);2.3272(0.7);1.1703(1.7);1.1522(3.2);1.1342(1.9);0.0080(0.7);−0.0002(27.9);−0.0085(0.9)
Example 4−53:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.2356(0.6);8.0988(1.2);8.0019(1.7);7.9620(0.9);7.9317(0.9);5.7549(2.5);5.7532(2.6);3.7799(16.0);3.5748(3.5);3.2873(1.5);3.2691(1.5);2.5052(49.2);2.5013(61.2);2.4979(46.0);1.3319(1.7);1.3137(3.2);1.2961(1.8);0.0014(8.0);−0.0002(8.3)
Example 4−54:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.1904(0.7);8.1708(0.9);8.0763(1.0);8.0562(0.7);7.9493(1.4);7.7989(1.0);4.7745(1.3);3.7990(16.0);3.7420(0.7);3.7242(0.8);3.6949(1.3);3.6772(1.3);3.6598(0.6);3.6191(0.6);3.3703(14.0);2.6701(0.6);2.5233(3.0);2.5100(40.0);2.5055(79.0);2.5010(105.4);2.4965(74.2);2.4920(35.0);2.3277(0.6);1.2679(1.5);1.2498(2.8);1.2322(1.6);1.1195(0.8);1.1018(1.6);1.0840(0.8);0.0080(1.4);−0.0002(36.1);−0.0085(1.3)
Example 4−61:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.317(1.92);7.912(1.73);7.8(4.35);7.617(0.87);7.48(1.79);7.344(0.9);3.815(16);3.311(53.37);3.261(0.82);2.674(0.73);2.669(0.99);2.665(0.76);2.552(0.59);2.523(2.3);2.518(3.39);2.51(52.75);2.505(116.08);2.5(162.65);2.496(114.42);2.491(53.15);2.451(3.86);2.421(9.65);2.332(0.83);2.327(1.16);2.322(0.84);0.008(1.51);0(61.65);−0.008(2.21)
Example 4−63:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.473(3.87);8.107(7.38);7.969(1.31);7.946(3.93);7.832(2.21);7.696(1.12);3.855(16);3.603(14.46);3.338(145.94);2.697(1.06);2.528(176.33);2.355(1.03);2.015(1.04);1.202(0.57)
Example 4−64:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.328(2.17);7.912(2.21);7.816(2.84);7.619(0.75);7.483(1.49);7.346(0.7);3.815(16);3.315(46.07);3.263(0.82);2.968(0.84);2.949(2.25);2.931(2.34);2.913(1.01);2.674(0.67);2.67(0.94);2.665(0.68);2.523(2.27);2.518(3.58);2.51(54.71);2.505(116.11);2.5(158.97);2.496(112.64);2.491(52.4);2.447(3.71);2.332(0.8);2.327(1.05);2.323(0.77);1.182(2.46);1.164(4.91);1.146(2.73);0.008(1.35);0(52.7);−0.008(2.08)
Example 4−65:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=8.174(1.02);8.052(1.27);7.986(1.22);7.955(1.36);3.828(12.61);3.548(16);3.297(1.3);2.698(0.93);2.533(111.33);2.528(151.51);2.524(117.84);2.354(0.88);1.388(1.61);1.368(2.99)
Example 4−66:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=8.098(2.51);7.949(1.23);7.805(0.67);5.754(2.65);4.135(16);3.824(6.27);3.716(1.04);3.698(1.05);2.507(35.28);2.503(46.53);2.499(35.74);1.282(1.14);1.263(2.14);1.245(1.19);0(5.49)
Example 4−73:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.258(2.68);7.908(2.46);7.808(1.75);7.789(2.35);7.684(2.11);7.665(1.62);7.61(1.19);7.473(2.51);7.336(1.22);3.852(16);3.309(29.72);2.669(0.58);2.523(1.41);2.518(2.12);2.509(31.57);2.505(68.77);2.5(96.02);2.496(68.07);2.491(30.91);2.387(14.1);2.332(0.52);2.327(0.68);2.322(0.51);0.008(1.48);0(50.83);−0.009(1.48)
Example 4−74:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=8.201(1.16);8.066(1.67);7.951(1.79);7.849(1.28);7.828(1.05);3.865(16);3.086(7.03);2.698(0.95);2.529(162.8);2.354(0.98)
Example 4−75:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.0572(2.0);8.0369(2.9);7.9281(4.6);7.9137(2.1);7.7875(2.1);7.6509(1.0);3.8625(16.0);3.8380(4.4);3.7837(15.1);3.5457(15.0);3.0584(0.7);2.6744(1.3);2.6697(1.8);2.6653(1.3);2.5516(1.8);2.5449(4.6);2.5309(9.4);2.5097(122.3);2.5052(234.2);2.5007(305.7);2.4961(214.7);2.4916(98.4);2.4519(1.3);2.3321(1.3);2.3275(1.8);2.3229(1.3);0.0079(1.3);−0.0002(26.9);−0.0084(0.9)
Example 4−76:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.263(2.98);7.908(3.37);7.823(1.96);7.802(2.43);7.689(2.25);7.67(1.89);7.615(1.23);7.478(2.49);7.34(1.24);3.851(16);3.308(51.97);2.933(1.48);2.915(3.76);2.897(3.97);2.878(1.5);2.669(0.84);2.509(53.27);2.505(113.96);2.5(157.5);2.496(110.8);2.491(50.03);2.327(0.81);1.2(4.11);1.182(8.11);1.164(4.14);0.008(1.49);0(46.07);−0.008(1.32)
Example 4−77:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=11.325(4.98);8.316(0.92);8.18(1.86);8.044(2.62);8.025(2.17);7.914(3.12);7.83(2.03);7.812(1.72);3.841(16);3.314(108.52);3.274(2.19);3.259(1.75);3.235(1.04);3.214(1.46);3.198(1.43);3.18(1.13);3.164(0.82);2.674(1.48);2.67(1.94);2.665(1.38);2.523(7.61);2.509(130.64);2.505(254.8);2.5(331.08);2.496(233.82);2.492(114.74);2.332(1.64);2.327(2.06);2.072(0.76);1.393(3.77);1.375(7.41);1.356(3.97);0.008(2.62);0.001(36.17);0(52.19);−0.008(2.17)
Example 4−78:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=8.086(1.73);8.066(2.41);7.954(2.16);7.928(3.89);7.788(1.83);7.652(0.87);3.861(13.04);3.774(16);3.698(3.82);3.679(3.57);3.661(1.52);2.67(1.78);2.523(4.5);2.518(6.77);2.51(98.48);2.505(213.47);2.501(296.57);2.496(207.91);2.492(92.34);2.328(1.65);2.072(1.37);1.306(3.22);1.288(6.95);1.27(3.01);0.008(1.64);0(58.19);−0.008(1.91)
Example 5−1:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.783(0.59);7.685(0.8);7.665(1.75);7.633(1.65);7.613(0.77);7.503(0.93);7.365(2.03);7.26(83.93);7.227(0.97);7.21(0.55);4.145(1.68);2.76(10.22);2.522(1.57);2.513(12.53);2.495(1.81);2.468(1.37);2.297(16);2.262(1.93);1.55(1.06);1.269(0.93);1.038(0.9);0.008(0.97);0(35.94);−0.008(1.14)
Example 5−2:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.842(0.83);7.822(1.2);7.741(1.21);7.721(0.83);7.519(0.81);7.26(149.61);7.21(1.2);6.996(0.81);2.95(16);2.56(6.37);2.502(15.6);1.548(1.99);0.008(1.71);0(63.1);−0.008(1.72)
Example 6−4:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.7(1.58);7.68(2.83);7.667(1.09);7.623(2.63);7.603(1.55);7.524(1.52);7.386(3.25);7.266(0.59);7.266(0.68);7.265(0.87);7.264(1.12);7.26(67.17);7.248(1.69);2.777(2.16);2.759(6.92);2.751(16);2.74(6.59);2.722(2.12);1.581(1.4);1.243(7.3);1.225(15.01);1.206(6.88);0.008(0.78);0(26.31);−0.008(0.67)
Example 6−5:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=9.616(0.89);7.825(3.54);7.805(5.32);7.738(7.15);7.718(4.84);7.519(2.95);7.295(0.71);7.287(0.59);7.283(0.66);7.281(0.62);7.28(0.82);7.279(0.94);7.278(0.98);7.277(1.06);7.276(1.11);7.276(1.23);7.275(1.28);7.274(1.54);7.273(1.58);7.272(1.75);7.272(2.04);7.271(2.41);7.27(2.79);7.269(3.23);7.269(3.51);7.268(3.91);7.267(4.83);7.266(6.04);7.265(7.71);7.264(9.93);7.26(522.59);7.256(6);7.255(4.35);7.254(3.49);7.253(2.95);7.252(2.34);7.252(1.78);7.251(1.71);7.25(1.38);7.249(1.32);7.248(1.32);7.248(1.23);7.247(1.01);7.246(0.92);7.245(1);7.244(0.79);7.244(0.78);7.243(0.69);7.242(0.73);7.241(0.67);7.24(0.59);7.24(0.71);7.239(0.64);7.236(0.59);7.232(0.52);7.228(0.62);7.21(0.65);6.996(2.77);5.298(0.53);3.265(0.62);3.247(1.93);3.229(2.25);3.214(2.55);3.195(2.39);3.177(0.8);2.982(1.09);2.963(4.08);2.948(1.27);2.944(4.25);2.93(3.43);2.925(1.54);2.91(3.31);2.892(1.06);2.506(16);1.576(67.91);1.49(1.05);1.421(13.84);1.402(28.46);1.383(12.97);1.37(1);1.33(0.75);1.285(1.54);1.256(1.71);0.146(0.57);0.008(6.02);0(206.24);−0.008(5.61);−0.149(0.6)
Example 6−6:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=8.161(0.52);7.924(1.71);7.904(2.51);7.821(1.51);7.81(1.18);7.801(1.07);7.673(1.84);7.535(0.94);7.26(73.64);3.286(1.79);3.267(5.88);3.248(5.99);3.23(1.85);2.806(16);1.547(3.33);1.426(5.36);1.407(11.09);1.389(5.05);0.008(1.08);0(28.46);−0.008(0.85)
Example 7−1:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.688(0.76);7.668(1.42);7.624(1.56);7.604(0.83);7.496(1.04);7.357(2.44);7.266(0.56);7.266(0.68);7.265(0.85);7.26(52.32);7.219(1.26);4.126(0.93);2.748(10.89);2.582(0.99);2.531(16);2.46(0.81);2.283(15.03);0.008(0.75);0(22.28);−0.008(0.61)
Example 7−2:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=7.979(1.0);7.842(0.5);7.790(5.8);5.753(1.6);3.309(25.9);2.989(16.0);2.537(9.3);2.523(1.4);2.518(1.8);2.509(19.5);2.505(41.8);2.500(58.2);2.496(41.3);2.491(19.5);2.485(13.1);0.000(13.3)
Example 7−3:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.938(1.26);7.842(1.97);7.822(0.54);7.8(2.82);7.661(1.44);7.52(1.23);7.311(0.5);7.261(208.56);6.996(1.21);3.206(16);2.831(14.52);2.534(13.34);1.545(2.44);0.008(2.67);0(92.86);−0.008(2.76)
Example 7−4:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.689(1.07);7.668(2.22);7.632(1.94);7.612(0.94);7.517(0.93);7.379(2.09);7.261(28.01);7.24(1.03);5.299(1.21);2.764(1.27);2.745(4.06);2.734(11.3);2.726(4.32);2.708(1.29);2.526(16);1.229(4.49);1.21(9.27);1.192(4.23);0(10.2)
Example 7−11:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.66(1);7.64(2.9);7.62(2.1);7.599(0.76);7.513(1.11);7.374(2.53);7.261(31.84);7.236(1.28);5.299(2.55);3.217(0.86);3.199(2.88);3.18(2.94);3.162(0.9);2.532(16);2.313(15.92);1.25(1.49);1.232(2.93);1.213(1.43);0(13.53)
Example 7−12:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=12.191(0.74);8.105(0.88);7.854(0.51);7.833(2.41);7.823(1.92);3.311(26.21);3.175(0.51);3.162(0.51);3.03(16);2.846(0.55);2.523(0.76);2.518(1.24);2.51(16.09);2.505(34.38);2.5(47.68);2.496(33.94);2.491(18.19);1.209(2.47);1.191(5.96);1.172(2.44);0(12.07)
Example 7−13:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=12.284(1.91);7.972(2.8);7.952(5.13);7.914(6.07);7.895(4.46);7.76(5.53);7.624(2.74);3.425(40.65);3.375(0.71);3.31(156.79);3.26(1.2);3.19(4.01);3.174(4.57);3.162(2.89);3.019(0.57);2.67(1.54);2.509(103.43);2.505(199.64);2.5(263.74);2.496(199.47);2.45(2.82);2.327(1.79);1.232(7.42);1.214(16);1.196(7.18);1.097(0.77);1.022(0.74);1.006(0.65);0(45.05)
Example 7−14:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=12.098(1.07);7.667(3.86);7.663(4.92);7.638(1.19);7.5(3.23);7.363(1.46);5.754(3.08);3.31(89.88);3.26(0.78);3.087(0.6);3.07(1.7);3.051(1.72);3.033(0.63);2.795(1.75);2.776(5.81);2.758(5.86);2.739(1.86);2.674(0.64);2.669(0.87);2.665(0.63);2.523(1.96);2.518(2.92);2.51(47.85);2.505(105.77);2.5(149.11);2.496(104.09);2.491(46.99);2.486(16.77);2.467(0.77);2.455(1.29);2.451(1.37);2.446(0.86);2.332(0.69);2.327(0.94);2.322(0.68);2.072(0.57);1.174(7.09);1.166(3.91);1.155(16);1.147(9.93);1.137(7.11);1.128(3.84);0.008(2.34);0.006(0.52);0.006(0.55);0.005(0.65);0.004(0.88);0.003(1.49);0.002(2.69);0.002(4.22);0(83.52);−0.003(4.54);−0.003(2.92);−0.004(1.79);−0.005(1.32);−0.006(1.09);−0.007(0.97);−0.008(0.99);−0.008(2.5);−0.011(0.55);−0.05(0.54)
Example 7−15:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=12.2(1.5);8.087(0.69);7.857(1.06);7.836(4.77);7.826(4.02);7.806(0.88);3.31(124.99);3.29(0.62);3.271(1.38);3.26(1.29);3.253(1.64);3.238(2.02);3.22(1.95);3.201(0.56);3.118(0.5);3.099(1.68);3.08(1.8);3.066(1.33);3.047(1.22);2.964(0.58);2.87(0.72);2.853(0.89);2.836(0.66);2.674(0.8);2.669(1.14);2.665(0.82);2.523(2.79);2.518(4.14);2.51(63.33);2.505(140.43);2.5(198.05);2.496(137.85);2.491(63.3);2.486(24.91);2.46(0.94);2.455(1.39);2.45(1.88);2.446(1.55);2.441(0.97);2.332(0.98);2.327(1.27);2.322(0.96);1.323(7.23);1.305(16);1.286(6.94);1.203(5.31);1.185(13.1);1.166(5.3);0.008(1.44);0(59.62);−0.009(1.78)
Example 7−16:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=12.285(1.74);7.987(1.13);7.967(2.5);7.939(3.39);7.918(1.49);7.891(1.53);7.754(3.59);7.618(1.8);3.495(1.78);3.476(6.1);3.458(6.27);3.44(1.93);3.31(113.65);3.26(0.7);3.166(1.64);3.148(1.68);2.674(0.9);2.669(1.26);2.665(0.92);2.523(3.54);2.518(5.03);2.51(67.76);2.505(148.13);2.5(208.18);2.496(146.16);2.491(71.36);2.47(0.55);2.455(1.22);2.45(1.56);2.446(1.18);2.332(0.94);2.327(1.33);2.322(0.95);1.265(6.82);1.247(16);1.228(7.02);1.22(4.53);1.202(10.39);1.184(4.33);0.008(2.23);0(85.2);−0.004(1.13);−0.005(0.79);−0.006(0.68);−0.007(0.63);−0.008(2.41)
Example 7−47:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=12.3070(2.4);11.4223(0.7);7.7989(6.2);7.7790(14.0);7.7563(16.0);7.7361(5.9);7.5962(5.3);7.4592(11.9);7.3226(5.8);4.0859(0.7);4.0077(0.6);3.8043(0.6);3.3105(152.1);3.1746(3.3);3.1626(3.0);2.6742(2.9);2.6696(3.6);2.6648(2.8);2.5868(5.2);2.5094(218.0);2.5050(397.9);2.5004(513.0);2.4960(361.2);2.4915(177.5);2.4520(5.4);2.4305(19.4);2.4139(76.2);2.3930(3.2);2.3629(1.2);2.3479(1.8);2.3321(2.7);2.3272(3.4);2.2618(1.7);2.1052(5.1);1.9153(0.6);1.2989(0.5);1.2353(2.3);−0.0002(43.6)
Example 7−48:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=12.3984(0.7);8.2036(0.9);8.0666(1.5);7.9723(2.9);7.9652(3.2);7.9448(0.5);7.9295(1.0);3.3267(60.2);3.0981(16.0);2.5385(2.0);2.5338(2.8);2.5251(27.8);2.5205(57.2);2.5159(78.4);2.5114(53.6);2.5068(25.0);2.4994(6.9)
Example 7−49:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=12.4960(1.2);8.1011(1.2);8.0495(2.0);8.0291(1.2);7.9414(1.0);7.8049(2.4);7.6679(1.2);4.0541(1.1);4.0363(1.0);3.5704(16.0);3.3765(0.6);3.3257(79.3);3.3134(1.8);3.3089(0.9);3.3031(0.5);3.2759(1.2);3.0732(0.6);2.6895(0.7);2.6850(1.0);2.5892(0.6);2.5759(0.8);2.5711(0.9);2.5665(0.8);2.5501(0.7);2.5387(3.2);2.5340(4.9);2.5253(52.3);2.5208(109.5);2.5162(152.1);2.5116(105.5);2.5071(49.3);2.5002(5.5);2.4954(2.7);2.4715(1.2);2.4670(1.8);2.4623(1.6);2.4574(1.1);2.4540(0.7);2.4451(0.6);2.4404(0.5);2.4173(0.7);2.3430(0.9);2.2580(0.6);2.0036(4.6);1.2081(1.4);1.1904(2.7);1.1726(1.4)
Example 7−50:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=7.7852(0.8);7.7749(1.0);7.4596(0.7);3.3497(16.0);2.9360(1.0);2.9176(1.0);2.5123(3.5);2.5077(7.3);2.5031(10.1);2.4986(7.0);2.4940(3.4);2.4845(1.4);1.9175(0.6);1.1652(1.2);1.1468(2.5);1.1364(0.6);1.1284(1.2)
Example 7−51:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=7.9641(0.7);7.9515(0.8);3.3105(16.0);3.2738(0.7);3.2553(0.7);2.5229(0.6);2.5094(10.1);2.5049(21.0);2.5004(28.8);2.4958(20.0);2.4913(9.1);2.4774(2.2);1.3241(0.8);1.3055(1.6);1.2868(0.8)
Example 7−52:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.1218(0.9);7.9739(9.1);7.9528(1.2);7.9095(1.7);7.8961(1.2);7.8764(1.1);7.7728(3.7);7.6365(1.8);4.0383(1.7);4.0206(1.7);4.0028(1.0);3.6786(3.5);3.6600(7.9);3.6416(7.8);3.6227(3.2);3.3074(136.1);3.2562(1.0);2.6692(6.8);2.5089(156.6);2.5046(276.6);2.5001(358.5);2.4956(270.3);2.4461(1.1);2.4045(17.7);2.3269(2.1);2.1780(0.7);2.1232(1.0);1.9875(5.0);1.9077(0.5);1.2461(8.2);1.2276(16.0);1.2090(7.3);1.1923(1.7);1.1746(2.9);1.1567(1.6);0.8735(0.8);0.8545(0.5);−0.0002(25.6)
Example 7−59:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=12.285(11.15);7.797(7.79);7.777(16);7.741(11.02);7.722(6.04);7.607(7.23);7.588(1.37);7.543(1.25);7.47(15.69);7.333(7.54);3.806(2.57);3.309(308.67);3.259(2.39);2.674(3.82);2.669(5.18);2.665(3.73);2.556(1.87);2.522(21.21);2.509(336.55);2.505(677.17);2.5(910.54);2.496(647.97);2.491(314.67);2.451(8.82);2.409(92.72);2.39(5.64);2.332(4.77);2.327(6.16);2.323(4.7);2.072(8.25);0.146(1.44);0.008(16.38);0(391.24);−0.008(14.27);−0.05(2.19);−0.15(1.69)
Example 7−60:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=3.3107(16.0);3.0709(3.6);2.5228(0.7);2.5095(13.7);2.5050(28.8);2.5005(39.6);2.4959(27.7);2.4915(12.6);2.4611(2.8)
Example 7−62:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=12.297(3.89);7.813(2.72);7.793(4.79);7.745(2.81);7.725(1.74);7.608(2.26);7.471(5.25);7.335(2.53);3.312(116.32);3.279(1.3);3.262(1.7);3.243(0.79);2.954(2.05);2.935(6.37);2.917(6.6);2.898(2.49);2.674(1.25);2.67(1.78);2.665(1.3);2.551(0.94);2.523(4.29);2.518(6.37);2.51(95.36);2.505(211.57);2.5(298.93);2.496(212.49);2.491(102.95);2.451(6.21);2.332(1.45);2.327(1.99);2.323(1.49);2.073(0.82);1.174(7.7);1.156(16);1.137(7.73);0.008(2.67);0.006(0.55);0.006(0.59);0.005(0.7);0(94.47);−0.005(2.23);−0.006(1.94);−0.007(1.75);−0.008(3.38);−0.051(0.56)
Example 7−71:1H−NMR(400.6 MHz,d6−DMSO):δ=7.808(1.5);7.789(1.75);7.615(1.07);7.595(0.94);7.583(1.11);7.446(2.14);7.309(1.05);4.152(16);3.187(1.47);3.183(2.73);3.179(3.8);3.175(2.65);3.171(1.34);2.58(1.33);2.551(6.96);2.547(13.3);2.542(17.67);2.538(12.57);2.533(6.12);2.502(3.34);2.393(11.85);2.375(0.65);2.047(0.78);0(1.87)
Example 7−72:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.3017(0.6);8.1636(1.3);8.0261(0.7);7.9259(1.1);7.9062(1.2);7.6232(1.2);7.6031(1.1);3.3090(37.8);3.0268(16.0);2.6739(0.7);2.6693(1.0);2.6646(0.7);2.5556(0.5);2.5507(0.6);2.5227(3.6);2.5180(5.1);2.5093(54.6);2.5048(112.2);2.5002(152.6);2.4956(105.2);2.4911(47.9);2.4561(0.6);2.4518(0.6);2.3878(10.1);2.3316(0.7);2.3270(0.9);2.3224(0.6);1.9075(1.3);0.0080(1.2);−0.0002(32.9);−0.0085(1.0)
Example 7−74:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):δ=12.225(3.02);7.802(3.59);7.782(4.31);7.625(2.36);7.605(4);7.468(4.83);7.331(2.29);3.308(31.48);2.922(2.06);2.904(6.48);2.885(6.79);2.867(2.46);2.67(0.72);2.523(2.24);2.51(44.57);2.505(95.06);2.5(132.34);2.496(96.1);2.491(47.54);2.327(0.76);1.193(7.72);1.174(16);1.156(7.79);0.008(1.47);0(50.69);−0.009(1.57)
Example 7−75:1H−NMR(400.0 MHz,d6−DMSO):
δ=8.3100(0.6);8.1716(1.3);8.0333(0.7);7.8209(1.7);7.8009(1.9);7.4686(2.2);7.4487(2.0);4.0881(0.7);4.0747(0.8);3.3109(62.3);3.2707(1.2);3.2518(0.8);3.2372(1.2);3.2183(1.1);3.1743(3.5);3.1613(3.8);3.1444(1.0);3.1262(1.1);3.1106(0.7);3.0927(0.6);2.6693(0.6);2.5498(0.7);2.5450(0.7);2.5046(66.7);2.5001(94.3);2.4957(73.7);2.3270(0.6);2.2695(16.0);1.3734(3.2);1.3549(6.7);1.3363(3.2);0.0080(0.9);−0.0002(27.5);−0.0084(1.6)
Example 9−25:1H−NMR(400.0 MHz,CDCl3):δ=7.963(1.47);7.942(1.75);7.712(1.65);7.692(1.43);7.518(0.58);7.449(0.9);7.312(1.97);7.271(0.56);7.271(0.56);7.268(0.79);7.259(100.61);7.174(0.95);6.995(0.57);2.423(16);0.008(1.4);0(43.08);−0.008(1.14)
a)10重量部の式(I)の化合物および/またはその塩と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤製品を得る。
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコールならびに
7重量部のカオリン
を混合し、混合物をピン止めディスクミルで粉砕し、粉末を流動床中で造粒液として水を噴霧塗布することによって造粒することによって、顆粒水和剤を得る。
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムならびに
50重量部の水
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次いで、混合物をヘッドミルで粉砕し、得られた懸濁液を一相ノズルを用いて噴霧塔で霧化および乾燥することによっても、顆粒水和剤を得る。
ここで使用される略語は以下を意味する:
ABUTH イチビ(Abutilon theophrasti) ALOMY ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)
AMARE アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus) AVEFA カラスムギ(Avena fatua)
CYPES ミズガヤツリ(Cyperus serotinus) MATIN イヌカミツレ(Matricaria inodora)
PHBPU ファルビティス・プルプレウム(Pharbitis purpureum) POLCO ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)
SETVI エノコログサ(Setaria viridis) STEME コハコベ(Stellaria media)
VERPE オオイヌノフグリ(Veronica persica) VIOTR サンシキスミレ(Viola tricolor)
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポットの砂壌土中に並べ、土で覆う。次いで、水和剤(WP)の形態にまたは乳剤(EC)として製剤化された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤を添加して、600〜800l/haと同等の水施用量で水性懸濁液または乳濁液の形態で、覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な成長条件下に保つ。試験植物の損傷を、未処理の対照と比較して、3週間の試験期間後に視覚的に評価する(パーセントでの除草活性(%):100%活性=植物が死滅した、0%活性=対照植物と同様)。ここで、本発明による多数の化合物が、1ヘクタール当たり320g以下の施用量で、多数の重要な有害植物に対して少なくとも80%の活性を示した。
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポットの砂壌土壌中に並べ、土で覆い、良好な成長条件下温室で栽培する。播種の2〜3週間後、試験植物を一葉段階で処理する。次いで、水和剤(WP)の形態にまたは乳剤(EC)として製剤化された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤を添加して、600〜800l/haと同等の水施用量で水性懸濁液または乳濁液の形態で、植物の緑色部分に噴霧する。試験植物を最適成長条件下で温室内に約3週間放置した後、調製物の作用を未処理対照と比較して視覚的に評価する(パーセントでの除草作用(%):100%活性=植物が死滅した、0%活性=対照植物と同様)。ここで、本発明による多数の化合物が、1ヘクタール当たり80g以下の施用量で、多数の重要な有害植物に対して少なくとも80%の活性を示した。同時に、本発明の化合物は、高い活性化合物投与量でさえ、出芽後に施用した場合、オオムギ、コムギ、ライムギ、アワ/モロコシ、トウモロコシまたはイネなどのイネ科(Gramineae)作物を実質的に損傷しないままにする。さらに、いくつかの物質は、ダイズ、ワタ、アブラナ、テンサイまたはジャガイモなどの双子葉作物にも無害である。本発明による化合物のいくつかは、高い選択性を有し、したがって、出芽後法によって農作物の望ましくない植生を防除するのに適している。以下の表CおよびDのデータは、代表的な様式で、本発明による化合物の出芽前除草作用を示し、除草活性は%で言及される。
比較のために、本発明による多数の化合物の除草活性を、出芽前および出芽後法によって、文献国際公開第2011/035874号パンフレット、国際公開第2012/028579号パンフレットおよび国際公開第2012/126932号パンフレットから知られている構造的に最も近い化合物と共に試験した。これらのデータを以下の表E〜Mに列挙しており、各比較対において、第1の化合物は本発明による化合物であり、第2の化合物は先行技術から知られている化合物である。
Claims (15)
- 式(I)のベンゾイルアミドまたはその塩
Qは基Q1、Q2、Q3またはQ4
Xは(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルまたはハロゲンを表し、
Rは(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、
Raは水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、R1(O)C−(C1〜C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1〜C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1〜C6)−アルキル、NC−(C1〜C6)−アルキル、R1O−(C1〜C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1〜C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1〜C6)−アルキル、(R1)2N−(C1〜C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1〜C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1〜C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1〜C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1〜C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1〜C6)−アルキル、R1(O)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)2S、
または各場合で、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたベンジルを表し、
RXは(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニルを表し、上記の6個の基は各場合で、ニトロ、シアノ、(R6)3Si、(R5O)2(O)P、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3〜C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した4つの基は(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有するか、
あるいは、RXは(C3〜C7)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはフェニルを表し、上記の4個の基は各場合で、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C1〜C6)−アルキル−S(O)n、(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシおよび(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
RYは水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニル、(C3〜C7)−シクロアルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシ、(C2〜C6)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルを表すか、または、ヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルを表し、その各々は(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
RZは水素、(C1〜C6)−アルキル、R1O−(C1〜C6)−アルキル、R’CH2、(C3〜C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニル、R1O、R1(H)N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルを表すか、または、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルもしくはフェニルを表し、その各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C1〜C6)−アルキル−S(O)n、(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシおよび(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R1は水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−N(R3)−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R3)−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R3)−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1〜C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−S(O)n−(C1〜C6)−アルキルを表し、最後に言及した15個の基は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2SおよびR3O−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R2は(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−N(R3)−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R3)−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R3)−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1〜C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−S(O)n−(C1〜C6)−アルキルを表し、最後に言及した15個の基は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2SおよびR3O−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R3は水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキルまたはフェニルを表し、
R4は(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R5は水素または(C1〜C4)−アルキルを表し、
R6は(C1〜C4)−アルキルを表し、
R’はアセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C3〜C6)−シクロアルキルを表すか、または、各場合でメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリールもしくはヘテロシクリルを表し、
nは0、1または2を表し、
sは0、1、2、または3を表す〕
(但し、化合物4−ジフルオロメチル−3−エチルスルフィニル−2−メチル−N−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドおよび4−ジフルオロメチル−3−エチルスルホニル−2−メチル−N−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドならびにこれらのナトリウム塩は除外される)。 - Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
Xが(C1〜C6)−アルキルまたは(C3〜C6)−シクロアルキルを表し、
Rが(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、
Raが水素を表し、
RXが(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニルを表し、上記の6個の基が各場合で、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3〜C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した4個の基が(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有するか、
あるいは、RXが(C3〜C7)−シクロアルキルを表し、この基がハロゲン、(C1〜C6)−アルキルおよびハロ−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
RYが水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C7)−シクロアルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルを表し、
RZが水素、(C1〜C6)−アルキル、R1O−(C1〜C6)−アルキル、R’CH2、(C3〜C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、R1O、R1(H)N、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルを表し、
R1が水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R2が(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R3が水素または(C1〜C6)−アルキルを表し、
R4が(C1〜C6)−アルキルを表し、
R’がアセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは(C3〜C6)−シクロアルキルを表し、
nが0、1または2を表し、
sが0、1、2または3を表す、
請求項1に記載のベンゾイルアミド。 - Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4
Xがハロゲンを表し、
Rが(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、
Raが水素を表し、
RXが(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C3〜C6)−アルキニルを表し、上記の6個の基が各場合で、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3〜C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した4個の基が(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有する、
あるいはRXが(C3〜C7)−シクロアルキルを表し、この基がハロゲン、(C1〜C6)−アルキルおよびハロ−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
RYが水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C7)−シクロアルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルを表し、
RZが水素、(C1〜C6)−アルキル、R1O−(C1〜C6)−アルキル、R’CH2、(C3〜C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、R1O、R1(H)N、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルを表し、
R1が水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R2が(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、フェニル−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1〜C6)−アルキルを表し、最後に言及した9個の基が各場合で、ニトロ、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1〜C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有し、
R3が水素または(C1〜C6)−アルキルを表し、
R4が(C1〜C6)−アルキルを表し、
R’がアセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは(C3〜C6)−シクロアルキルを表し、
nが0、1または2を表し、
sが0、1、2または3を表す、
請求項1に記載のベンゾイルアミド。 - 製剤補助剤と混合された少なくとも1種の請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物を含む、除草性組成物。
- 少なくとも1種の殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤からなる群からのさらなる殺有害生物剤活性物質を含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の除草性組成物。
- 有効量の少なくとも1種の請求項1から5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項6もしくは7に記載の除草性組成物を、植物または不要な植生の部位に施用することを特徴とする、不要な植物を防除する方法。
- 不要な植物を防除するための、請求項1から5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項6もしくは7に記載の除草性組成物の使用。
- 前記式(I)の化合物が有用植物の作物において不要な植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項9に記載の使用。
- 前記有用植物がトランスジェニック有用植物であることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
- Xがシクロプロピル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
nが0、1または2を表す、
請求項12に記載の化合物。 - Xがメチル、エチル、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Rがメチル、エチル、シクロプロピルメチルまたはメトキシエチルを表し、
nが0、1または2を表す、
請求項14に記載の化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022151809A JP2022191269A (ja) | 2017-05-04 | 2022-09-22 | 除草作用を有する4-ジフルオロメチルベンゾイルアミド |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17169505 | 2017-05-04 | ||
EP17169505.9 | 2017-05-04 | ||
PCT/EP2018/060709 WO2018202535A1 (de) | 2017-05-04 | 2018-04-26 | Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoylamide |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022151809A Division JP2022191269A (ja) | 2017-05-04 | 2022-09-22 | 除草作用を有する4-ジフルオロメチルベンゾイルアミド |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020518623A true JP2020518623A (ja) | 2020-06-25 |
Family
ID=58669735
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019560281A Pending JP2020518623A (ja) | 2017-05-04 | 2018-04-26 | 除草作用を有する4−ジフルオロメチルベンゾイルアミド |
JP2022151809A Pending JP2022191269A (ja) | 2017-05-04 | 2022-09-22 | 除草作用を有する4-ジフルオロメチルベンゾイルアミド |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022151809A Pending JP2022191269A (ja) | 2017-05-04 | 2022-09-22 | 除草作用を有する4-ジフルオロメチルベンゾイルアミド |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20200055829A1 (ja) |
EP (1) | EP3619201B1 (ja) |
JP (2) | JP2020518623A (ja) |
KR (1) | KR20200003105A (ja) |
CN (1) | CN110603250B (ja) |
AR (1) | AR111756A1 (ja) |
AU (1) | AU2018262058B2 (ja) |
BR (1) | BR112019023012B1 (ja) |
CA (1) | CA3062225A1 (ja) |
DK (1) | DK3619201T3 (ja) |
EA (1) | EA201992579A1 (ja) |
ES (1) | ES2929395T3 (ja) |
HU (1) | HUE060120T2 (ja) |
IL (1) | IL270313B (ja) |
MX (1) | MX2019012981A (ja) |
PL (1) | PL3619201T3 (ja) |
UA (1) | UA126239C2 (ja) |
UY (1) | UY37723A (ja) |
WO (1) | WO2018202535A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201906758B (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2021008433A (es) | 2019-01-14 | 2021-08-19 | Bayer Ag | Herbicidas sustituidos n-tetrazolil arilcarboxamidas. |
WO2021068816A1 (zh) * | 2019-10-08 | 2021-04-15 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种含烯的酰胺类化合物及其应用 |
CN112624991A (zh) * | 2019-10-08 | 2021-04-09 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种肉桂酰胺类化合物及其应用 |
CN113387900A (zh) * | 2020-03-13 | 2021-09-14 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种环烯酰胺类化合物及其应用 |
CN112624989B (zh) * | 2019-10-08 | 2024-01-26 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种酰胺类化合物及其应用 |
CN116803993A (zh) * | 2019-10-23 | 2023-09-26 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用 |
BR112023016920A2 (pt) | 2021-03-12 | 2023-10-10 | Bayer Ag | Amidas de ácido n-(1,3,4-oxadiazol-2-il)fenil carboxílico quirais e seu uso como herbicidas |
CN117616016A (zh) * | 2021-07-08 | 2024-02-27 | 拜耳公司 | 手性3-亚磺酰基苯甲酸 |
WO2024068473A1 (de) | 2022-09-27 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013536817A (ja) * | 2010-09-01 | 2013-09-26 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | N−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類及びn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用 |
JP2015505849A (ja) * | 2011-12-13 | 2015-02-26 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、n−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、n−(テトラゾール−5−イル)−、およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボン酸アミド類ならびにそれらの除草剤としての使用 |
JP2015517456A (ja) * | 2012-05-03 | 2015-06-22 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲーBayer Cropscience Ag | N−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド塩およびそれの除草剤としての使用 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0131624B1 (en) | 1983-01-17 | 1992-09-16 | Monsanto Company | Plasmids for transforming plant cells |
BR8404834A (pt) | 1983-09-26 | 1985-08-13 | Agrigenetics Res Ass | Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
ATE80182T1 (de) | 1985-10-25 | 1992-09-15 | Monsanto Co | Pflanzenvektoren. |
ES2018274T5 (es) | 1986-03-11 | 1996-12-16 | Plant Genetic Systems Nv | Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica. |
DE3773384D1 (de) | 1986-05-01 | 1991-10-31 | Honeywell Inc | Verbindungsanordnung fuer mehrere integrierte schaltungen. |
US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
IL83348A (en) | 1986-08-26 | 1995-12-08 | Du Pont | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
DE3733017A1 (de) | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gen |
ATE241007T1 (de) | 1990-03-16 | 2003-06-15 | Calgene Llc | Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen |
JP3325022B2 (ja) | 1990-06-18 | 2002-09-17 | モンサント カンパニー | 植物中の増加された澱粉含量 |
AU655197B2 (en) | 1990-06-25 | 1994-12-08 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate tolerant plants |
DE4107396A1 (de) | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gene aus weinrebe |
SE467358B (sv) | 1990-12-21 | 1992-07-06 | Amylogene Hb | Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp |
DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
RU2554349C9 (ru) * | 2009-09-25 | 2016-11-27 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов |
KR101872239B1 (ko) * | 2011-03-22 | 2018-06-28 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드 및 제초제로서의 그의 용도 |
EP2928874B1 (de) * | 2012-12-07 | 2017-02-01 | Bayer CropScience AG | N-(isoxazol-3-yl)-arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
EP2931705B1 (de) | 2012-12-14 | 2016-03-23 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur herstellung von 4-halogenalkyl-3-mercapto-substituierten 2-hydroxybenzoesäure-derivaten |
MX2016004204A (es) * | 2013-10-04 | 2016-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Composiciones protectoras de herbicidas que contienen amidas de acido n-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxilico. |
AU2015228946A1 (en) * | 2014-03-11 | 2016-09-01 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides |
AR100918A1 (es) * | 2014-06-30 | 2016-11-09 | Bayer Cropscience Ag | Amidas de ácido arilcarboxílico con actividad herbicida |
AR100875A1 (es) * | 2014-06-30 | 2016-11-09 | Bayer Cropscience Ag | Amidas del ácido n-(1-metiltetrazol-5-il)benzoico de acción herbicida |
JP2017523236A (ja) * | 2014-06-30 | 2017-08-17 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 除草活性を有する安息香酸アミド類 |
PL3271340T3 (pl) * | 2015-03-17 | 2020-06-01 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Sole amidów kwasów N-(1,3,4-oksadiazol-2-ilo)arylokarboksylowych i ich zastosowanie jako herbicydy |
EP3316687A1 (de) * | 2015-07-03 | 2018-05-09 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Thermodynamisch stabile kristallmodifikation von 2-chlor-3-(methylsulfanyl)-n-(1-methyl-1h-tetrazol-5-yl)-4-(trifluormethyl)benzamid |
CA2990985A1 (en) * | 2015-07-03 | 2017-01-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | N-(tetrazole-5-yl)- and n-(triazole-5-yl)aryl carboxamide derivatives with herbicidal action |
US10556874B2 (en) * | 2015-07-03 | 2020-02-11 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aryl carboxamide derivatives with herbicidal action |
TW201715968A (zh) * | 2015-08-07 | 2017-05-16 | 拜耳作物科學公司 | 包含n-(四唑-5-基)-或n-(1,3,4-二唑-2-基)芳基醯胺及3-異唑啉酮衍生物之除草組合物 |
EA201890829A1 (ru) * | 2015-09-28 | 2018-10-31 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Ацилированные n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды и их применение в качестве гербицидов |
TW201711566A (zh) * | 2015-09-28 | 2017-04-01 | 拜耳作物科學公司 | 製備n-(1,3,4-㗁二唑-2-基)芳基甲醯胺之方法 |
-
2018
- 2018-04-26 DK DK18719892.4T patent/DK3619201T3/da active
- 2018-04-26 PL PL18719892.4T patent/PL3619201T3/pl unknown
- 2018-04-26 CA CA3062225A patent/CA3062225A1/en active Pending
- 2018-04-26 ES ES18719892T patent/ES2929395T3/es active Active
- 2018-04-26 US US16/610,216 patent/US20200055829A1/en not_active Abandoned
- 2018-04-26 IL IL270313A patent/IL270313B/en unknown
- 2018-04-26 BR BR112019023012-2A patent/BR112019023012B1/pt active IP Right Grant
- 2018-04-26 HU HUE18719892A patent/HUE060120T2/hu unknown
- 2018-04-26 EP EP18719892.4A patent/EP3619201B1/de active Active
- 2018-04-26 MX MX2019012981A patent/MX2019012981A/es unknown
- 2018-04-26 JP JP2019560281A patent/JP2020518623A/ja active Pending
- 2018-04-26 UA UAA201911485A patent/UA126239C2/uk unknown
- 2018-04-26 CN CN201880029606.4A patent/CN110603250B/zh active Active
- 2018-04-26 WO PCT/EP2018/060709 patent/WO2018202535A1/de unknown
- 2018-04-26 KR KR1020197035365A patent/KR20200003105A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-04-26 EA EA201992579A patent/EA201992579A1/ru unknown
- 2018-04-26 AU AU2018262058A patent/AU2018262058B2/en active Active
- 2018-05-04 UY UY0001037723A patent/UY37723A/es unknown
- 2018-05-04 AR ARP180101176A patent/AR111756A1/es active IP Right Grant
-
2019
- 2019-10-14 ZA ZA2019/06758A patent/ZA201906758B/en unknown
-
2022
- 2022-09-22 JP JP2022151809A patent/JP2022191269A/ja active Pending
- 2022-11-09 US US18/054,089 patent/US20230183193A1/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013536817A (ja) * | 2010-09-01 | 2013-09-26 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | N−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類及びn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用 |
JP2015505849A (ja) * | 2011-12-13 | 2015-02-26 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、n−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、n−(テトラゾール−5−イル)−、およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボン酸アミド類ならびにそれらの除草剤としての使用 |
JP2015517456A (ja) * | 2012-05-03 | 2015-06-22 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲーBayer Cropscience Ag | N−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド塩およびそれの除草剤としての使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA201906758B (en) | 2021-03-31 |
US20230183193A1 (en) | 2023-06-15 |
EP3619201B1 (de) | 2022-08-10 |
UA126239C2 (uk) | 2022-09-07 |
BR112019023012A2 (pt) | 2020-05-26 |
HUE060120T2 (hu) | 2023-01-28 |
WO2018202535A1 (de) | 2018-11-08 |
EP3619201A1 (de) | 2020-03-11 |
AR111756A1 (es) | 2019-08-14 |
AU2018262058B2 (en) | 2022-03-10 |
DK3619201T3 (da) | 2022-10-31 |
MX2019012981A (es) | 2019-12-18 |
CN110603250B (zh) | 2022-09-30 |
JP2022191269A (ja) | 2022-12-27 |
CA3062225A1 (en) | 2018-11-08 |
IL270313B (en) | 2022-06-01 |
KR20200003105A (ko) | 2020-01-08 |
US20200055829A1 (en) | 2020-02-20 |
ES2929395T3 (es) | 2022-11-28 |
PL3619201T3 (pl) | 2022-12-05 |
CN110603250A (zh) | 2019-12-20 |
UY37723A (es) | 2018-11-30 |
AU2018262058A1 (en) | 2019-11-07 |
EA201992579A1 (ru) | 2020-04-13 |
BR112019023012B1 (pt) | 2023-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101872239B1 (ko) | N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드 및 제초제로서의 그의 용도 | |
JP2020518623A (ja) | 除草作用を有する4−ジフルオロメチルベンゾイルアミド | |
KR101856998B1 (ko) | N-(1,2,5-옥사디아졸-3-일)-, n-(테트라졸-5-일)- 및 n-(트리아졸-5-일)바이사이클로아릴카복사미드 및 제초제로서의 그의 용도 | |
JP6932125B2 (ja) | アシル化n−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、n−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)−アリールカルボキサミド、および除草剤としてのそれらの使用 | |
JP6212110B2 (ja) | N−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボン酸チオアミド類ならびに除草剤としてのそれらの使用 | |
JP6182215B2 (ja) | 1,2,4−トリアジン−3,5−ジオン−6−カルボキサミドおよび除草剤としてのその使用 | |
DK3160945T3 (en) | HERBICID-EFFECTIVE ARYLCARBOXYLIC ACIDAMIDS | |
JP2018531236A6 (ja) | アシル化n−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、n−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)−アリールカルボキサミド、および除草剤としてのそれらの使用 | |
KR20140091034A (ko) | 제초 활성 옥심-에테르-치환된 벤조일아미드 | |
JP6134380B2 (ja) | 6−ピリドン−2−カルバモイル−アゾール類及び除草剤としてのそれらの使用 | |
JP6578357B2 (ja) | 除草活性を有するn−(1−メチルテトラゾール−5−イル)安息香酸アミド類 | |
US9914710B2 (en) | Bicyclic arylcarboxylic acid amides and their use as herbicides | |
JP2016537419A (ja) | ピリダジノン誘導体および除草剤としてのその使用 | |
JP2016538284A (ja) | 2−ヘタリール−ピリダジノン誘導体及び除草剤としてのそれらの使用 | |
JP6839174B2 (ja) | 置換されたケトオキシムベンゾイルアミド類 | |
AU2015282754A1 (en) | Herbicidally active benzoic acid amides | |
JP6227648B2 (ja) | 除草活性6′−フェニル−2,2′−ビピリジン−3−カルボン酸誘導体 | |
JP6084988B2 (ja) | 除草剤スルフィンイミドイル−およびスルホンイミドイルベンゾイル誘導体 | |
JP2015525789A (ja) | 除草活性2′−フェニル−2,4′−ビピリジン−3−カルボン酸誘導体 | |
JP2017522268A (ja) | 2−(ヘテロ)アリール−ピリダジノン類及び除草剤としてのそれらの使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210423 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220317 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220322 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220622 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220922 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230130 |