CN104244713A - 除草的亚磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物和磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物 - Google Patents

除草的亚磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物和磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及通式(I)的亚磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物和磺酰亚铵酰基苯甲酰基衍生物。在所述式(I)中,R、R’、X、W和Z代表基团例如氢,有机基团如烷基,和其他基团如卤素。Q代表环己二酮基、吡唑基或异噁唑基。

Description

除草的亚磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物和磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物
本发明涉及的技术领域为除草剂,具体涉及用于选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草(weed grass)的除草剂的技术领域。
WO 03/014071 A1和WO 2011/012247 A1公开了具有除草活性的苯甲酰环己二酮,其在苯基环的3位上带有烷基硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。具有除草活性的在苯基环的3位上带有烷基硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基的苯甲酰基吡唑已知于WO 2008/125214 A1和WO2009/149806 A2。US 2011/0144345 A1和WO 2004/052849 A1各自公开了在苯基环的3位上带有亚砜亚氨基的苯甲酰基衍生物。然而,这些出版物中所提及的化合物的除草活性或/和作物相容性往往是不够的。
本发明的目的是提供与现有技术已知的化合物相比具有改善的特性的除草活性化合物。
现已发现,在苯基环的3位上带有亚磺酰亚氨酰基(sulfinimidoyl)和磺酰亚氨酰基(sulfonimidoyl)的苯甲酰基衍生物特别适合作为除草剂。
因此,本发明提供了式(I)的亚磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物和磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物及其盐
其中,符号和标引具有以下意义:
Q为基团Q1、Q2、Q3、Q4或Q5,
Ra为羟基、R6S、R7(R8)N,
Rb、Rc、Rf和Rg各自彼此独立地为氢或(C1-C4)-烷基,
Rd、Re各自彼此独立地为氢或(C1-C4)-烷基或与其连接的碳原子一起形成羰基,
Rh为氢、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基、苯磺酰基、苯硫基-2-磺酰基(thiophenyl-2-sulfonyl)、苯甲酰基、苯甲酰基-(C1-C6)-烷基、苄基,其中最后提到的5个基团可以任选被卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基单取代或多取代,
Ri为(C1-C4)-烷基,
Rk为氢、(C1-C4)-烷基、(C3-C7)-环烷基,
A和Y各自独立地为氧、S(O)n、N(R3)、羰基或(C1-C4)-亚烷基,所述(C1-C4)-亚烷基可被n个R9基团取代,且被选自氧、S(O)n、N(R3)和羰基的n个元素间隔,
X为硝基、卤素、氰基、氰硫基(thiocyanato)、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的6个基团各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
Z为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的6个基团各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
W为氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3–C6)-炔基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、(C1-C6)-卤代烷基-(O)nS-、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)N或R2(O)2S(R1)N,
R为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基,其各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S和(R5O)2(O)P的基团取代,或者
为(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基或杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基,其各自的环状部分被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
R’为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-烯基、卤代-(C3-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2S(O)C、(R1)2N(S)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、(R2)3Si-(C1-C6)-烷基-(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、R2(O)2S(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、(R2)3Si、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、(R2)3Si-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基,其中上述6个苯基、杂芳基和杂环基的环状部分被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的15个基团各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2S和R3O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
R2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的15个基团各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2S和R3O-(C1-C6)-烷基,且其中杂环基带有n个氧代基团,
R3为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基,
R4为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基,
R5为氢或(C1-C4)-烷基,
R6为(C1-C4)-烷基或为苯基,所述苯基被m个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-卤代烷氧基的基团取代,
R7为氢、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
R8为氢或(C1-C4)-烷基,
或者
R7和R8与其连接的氮原子一起形成5元或6元的饱和、部分饱和或不饱和的环,其另外含有n个选自氮、氧和硫的杂原子,且其可被m个选自卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-卤代烷氧基的基团取代,
R9为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,
m为0、1、2、3、4或5,
n为0、1或2,
s为0、1、2或3,
t为0或1。
在式(I)和下面给出的所有式中,具有两个以上碳原子的烷基基团可以是直链或支链的。烷基基团为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。类似地,烯基为例如烯丙基、1-甲基-丙-2-烯-1-基、2-甲基-丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基-丁-3-烯-1-基和1-甲基-丁-2-烯-1-基。炔基为例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。在每种情况下,多重键可以位于不饱和基团的任意位置。环烷基为具有3至6个碳原子的饱和碳环体系,例如,环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地,环烯基为具有3至6个碳环成员的单环烯基,例如,环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基,其中双键可以位于任意位置。
卤素为氟、氯、溴或碘。
杂环基为含有3至6个环原子的饱和的、部分饱和或完全不饱和的环状基团,其中1至4个环原子选自氧、氮和硫,且其可以另外与苯并环进行稠合。杂环基为例如哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基(oxetanyl),
杂芳基为含有3至6个环原子的芳香族环状基团,其中1至4个环原子选自氧、氮和硫,且其可以另外与苯并环进行稠合。杂芳基为例如苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、苯硫基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
如果一个基团被多个基团取代,则表示这个基团被一个或更多个相同或不同的上述基团取代。这类似地适用于由不同的原子和元素构建的环体系。此处,本领域技术人员已知的在标准温度和压力条件下化学不稳定的化合物被排除在权利要求之外。
根据取代基的性质和连接方式,式(I)的化合物可作为立体异构体存在。如果存在例如一个或更多个不对称取代的碳原子,则可能出现对映异构体和非对映异构体。当基团S(O)n中的n为1时(亚砜),也会出现立体异构体。另外,亚砜亚胺基(sulfoximino)基团和硫亚胺基(sulfilimino)基团中的硫原子是手性中心。立体异构体可由在制备过程中获得的混合物通过常规的分离方法例如通过色谱分离过程获得。还可使用具有光学活性的起始物质和/或助剂通过立体选择性反应选择性地制备立体异构体。本发明还涉及式(I)所涵盖的但没有示出其具体立体结构的所有立体异构体,及其混合物。
式(I)的化合物能够形成盐。可通过使碱作用于具有酸性氢原子的式(I)的化合物——例如在Ra为羟基或Rh为氢的情况下——而形成盐。合适的碱为例如有机胺,如三烷基胺、吗啉、哌啶或吡啶,以及铵、碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐,尤其是氢氧化钠和氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为酸性氢被农业上合适的阳离子替代的化合物,例如金属盐,尤其是碱金属盐或碱土金属盐,特别是钠盐和钾盐,或铵盐,与有机胺形成的盐或季铵盐,所述季铵盐为例如具有式[NRR*R**R***]+阳离子的盐,其中R、R*、R**和R***各自彼此独立地表示有机基团,尤其是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。合适的还有烷基锍盐(alkylsulfonium)和烷基氧化锍盐(alkylsulfoxonium),如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
通过与合适的无机酸或有机酸在碱性基团处形成加成物,式(I)的化合物可以形成盐,所述无机酸为例如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3,所述有机酸为例如羧酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸,或磺酸如对甲基苯磺酸,所述碱性基团为例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶基、吗啉基或吡啶基。在这种情况下,这些盐包含酸的共轭碱作为阴离子。
优选式(I)的化合物,其中
Q为基团Q1、Q2、Q3、Q4或Q5,
Ra为羟基,
Rb、Rc、Rf和Rg各自彼此独立地为氢或(C1-C4)-烷基,
Rd、Re各自彼此独立地为氢或(C1-C4)-烷基或与其连接的碳原子一起形成羰基,
Rh为氢,
Ri为(C1-C4)-烷基,
Rk为氢、(C1-C4)-烷基、(C3-C7)-环烷基,
A和Y各自彼此独立地为氧或(C1-C4)-亚烃基,所述(C1-C4)-亚烷基可被n个R9基团取代,
X为硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的6个基团被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
Z为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的6个基团被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
W为氢、卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)N或R2(O)2S(R1)N,
R为(C1-C6)-烷基,其各自被s个选自卤素、氰基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S和(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S的基团取代,或者
为(C3-C6)-环烷基,其各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C和(R1)2N(O)C的基团取代,
R’为氢、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基,
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的9个基团各自被s个选自硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS和R3O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
R2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的9个基团各自被s个选自硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS和R3O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
R3为氢或(C1-C6)-烷基,
R4为(C1-C6)-烷基,
R5为氢或(C1-C4)-烷基,
R9为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,
n为0、1或2,
s为0、1、2或3,
t为0或1。
特别优选式(I)的化合物,其中
Q为基团Q1、Q2、Q3、Q4或Q5,
Ra为羟基,
Rb、Rc、Rf和Rg各自独立地为氢或甲基,
Rd、Re为氢或与其连接的碳原子一起形成羰基,
Rh为氢,
Ri为甲基或乙基,
Rk为氢、甲基或环丙基,
A和Y各自独立地为CH2或CH2CH2
X为硝基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基,
Z为氢、硝基、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基,
W为氢、氯或甲基,
R为甲基、乙基或正丙基,
R’为氢或氰基
t为0或1。
本发明的式(I)的化合物可由相应的式(I-硫醚)的硫醚(方案1)制备。为此,使用例如氨腈和氧化剂(二乙酸亚碘酰苯、次氯酸钠、N-溴代琥珀酰亚胺)将硫醚转化为相应的硫亚胺(sulfilimine),其可以被进一步氧化为亚砜亚胺。适用于氧化成亚砜亚胺的氧化剂为,例如,间氯过氧苯甲酸、高锰酸钠,或高碘酸钠与三氯化钌的混合物。NH-亚砜亚胺可例如使用叠氮化钠和硫酸由亚砜获得,并且可在氮原子上用如下试剂官能化:例如溴化氰、酰基氯、酸酐、氯甲酸酯、硝酸或其他化合物。N-磺化硫亚胺(sulfonated sulfilimines)氧化成相应的亚砜亚胺可例如用氢完成。或者,亚砜可转化成N-酰化的或N-磺化的亚砜亚胺。随后甲酰胺或磺酰胺可各自分解产生NH-亚砜亚胺。这些由硫醚产生硫亚胺和亚砜亚胺的合成方法,或由亚砜产生亚砜亚胺的合成方法,或衍生硫亚胺和亚砜亚胺以及NH-亚砜亚胺的方法尤其记载于例如Bolm,C.Org.Lett.2004,6,1305;Bolm,C.Org.Lett.2007,9,3809;Bolm,C.Synthesis 2010,17,2922;Bolm,C.Adv.Synth.Catal.2010,352,309,WO 2007/095229 A1、WO 2008/141843 A1、WO 2008/097235 A1、US2008/0207910 A1、US 2008/0194634 A1和US 2010/0056534 A1。
方案1
如果需要,这些合成步骤必须使用保护基团以达到足够的选择性。特别地,NH-亚砜亚胺的官能化原则上与酰胺氮原子的类似官能化相竞争。最佳的过程取决于所讨论的取代类型。
式(I-硫醚)和式(I-亚砜)的化合物是已知的,并且记载于例如WO 2003/014071 A1、WO 2008/125214 A1、WO 2009/149806 A1、WO2011012247 A1、WO 2011012247 A1、EP 0 609 798 A1和EP 0 625 508 A1。
改变反应步骤的顺序可能是有利的。在某些条件下,亚砜亚胺、尤其是硫亚胺稳定性不足(Bolm,C.Adv.Synth.Catal.2010,352,309),所以,如方案1所示,首先在硫醚阶段合成苯甲酰基衍生物并仅在合成步骤后期由硫醚产生硫亚胺或亚砜亚胺可能是有利的。然而,在足够稳定的情况下,根据取代类型,首先在苯甲酸阶段(或在更早阶段)由硫醚产生亚砜亚胺的硫亚胺,随后仅将苯甲酸转化成其苯甲酰基衍生物也是有利的(方案2)。由苯甲酸到其苯甲酰基衍生物的转化已知于多种不包含硫亚胺基团或亚砜亚胺基团的结构,且记载于例如WO 2003/014071 A1、WO 2008/125214A1、WO 2009/149806 A1、WO 2011012247 A1、WO 2011012247 A1、EP0 609 798 A1和EP 0 625 508 A1。根据取代类型,通过这条路线合成本发明式(I)的化合物可能是有利的。
方案2
在某些情况下,反应不使用游离的苯甲酸而使用其衍生物可能是有利的。有时,官能团仅在酸性介质或仅在碱性介质中操作的稳定性是足够的,即仅与游离的苯甲酸或仅与其盐一起操作。在很多情况下,酯如甲基酯或乙基酯是合适的。通常,叔丁基酯在空间上能有效屏蔽羧基以抵抗亲核试剂,且其在酸性介质中易于分解(T.W.Greene,P.G.M.Wuts,ProtectiveGroups in Organic Synthesis,第2版,John Wiley&Sons,Inc.1991,第227页起)。另外合适的是比羧基稳定许多但同时还可易于重新转化为游离羧酸的基团。这些基团包括,例如,噁唑啉(T.W.Greene,P.G.M.Wuts,Protective Groups in Organic Synthesis,第2版,John Wiley&Sons,Inc.1991,第265页起;Z.Hell等人,Tetrahedron Letters 43(2002),3985-3987)。
上述的式(IIa)和(IIb)的苯甲酸及其乙基酯、甲基酯和苯甲酰氯是新颖的并且可由式(II)代表。
在式(II)中,Q*为羟基、乙氧基、甲氧基或氯。R、R’、X、W、Z和t的含义与式(I)中的相同。式(II)的化合物尤其适合制备本发明式(I)的化合物。式(II)的化合物也形成本发明主题的一部分。
各反应混合物通常按照已知方法进行后处理,例如,通过重结晶,水提取后处理,通过色谱方法或通过这些方法的结合。
可根据上述反应合成的式(I)的化合物或/和其盐的集合还可以以平行方式制备,其可手动实现或以部分或全部自动化的方式实现。此处,可例如使反应过程、产物或中间体的后处理或纯化自动化。大体上,应理解为意指例如D.Tiebes在Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening(Editor Günther Jung),Wiley 1999,第1至34页中记载的过程。
很多市售可得的设备可用于平行反应过程和后处理,如购自Barnstead International,Dubuque,Iowa 52004-0797,USA的Calpso反应模块,或购自Radleys,Shirehill,Saffron Walden,Essex,CB 11 3AZ,England的反应站,或购自Perkin Elmar,Waltham,Massachusetts 02451,USA的MultiPROBE自动工作站。例如购自ISCO,Inc.,4700SuperiorStreet,Lincoln,NE 68504,USA的色谱设备尤其可用于式(I)的化合物和其盐或在制备过程中产生的中间体的平行纯化。
上述设备形成一种模块过程,其中各个步骤自动进行,但是在各步骤之间必须进行手动操作。这可通过使用部分整体或整体自动化系统而避免,其中相关的自动化模块由例如机器人操控。这类自动化系统可例如Caliper,Hopkinton,MA 01748,USA。
单独或多个合成步骤的进行可以通过使用聚合物负载试剂/清除树脂(scavenger resin)辅助。专业文献描述了一系列实验方案,例如在ChemFiles,第4卷,No.1,Polymer-Supported Scavengers and Reagentsfor Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。
除了本文所述的方法之外,通式(I)的化合物及其盐的制备可以全部或部分地通过固相负载法进行。针对此目的,将所述合成方法中的或适用于相关过程的合成方法中的各个中间体或全部中间体结合至合成树脂上。固相负载合成法在专业文献中有充分的描述,例如Barry A.Bunin的“The Combinatorial Index”,Academic Press,1998和CombinatorialChemistry–Synthesis,Analysis,Screening(Editor Günther Jung),Wiley,1999。使用固相负载合成法可以进行文献中已知的一系列方案,这些方案也可以通过手动或自动的方法实施。反应可以使用例如IRORI技术,在购自Nexus Biosystems,12140Community Road,Poway,CA92064,USA的微反应器中进行。
通过使用微波技术,在固相上和液相中都可以实施单独的或多个合成步骤。专业文献中描述了一系列的实验方案,例如在Microwaves inOrganic and Medicinal Chemistry(C.O.Kappe和A.Stadler编),VerlagWiley,2005中。
根据本文所述的方法进行制备,可以获得物质集合形式的式(I)化合物及其盐,称为库(library)。本发明也涉及包括至少两种式(I)的化合物及其盐的库。
本发明的式(I)的化合物(和/或其盐)在下文中也被统称为“本发明的化合物”,其对宽范围的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草活性。所述活性物质还有效地作用于从根茎、根状茎和其他多年生器官中发芽的难以防治的多年生有害植物。
因此,本发明也涉及防治不需要的植物或调节植物的生长的方法,优选用于作物植物中,其中将本发明的一种或更多种化合物施用在植物上(例如有害植物,例如单子叶或双子叶杂草或不需要的作物植物)、施用于种子(例如谷物、种子或无性繁殖体,例如块茎或带有萌芽的幼枝)或施用于植物生长区域(例如耕种区域)。在这一方面,本发明化合物可以例如在播种前施用(如果合适的话,也可以通过混入土壤而施用)、发芽前或发芽后施用。将提及可以通过本发明的化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的各个有代表性的实例,而以下的列举并不限定于特定种类。
以下属的单子叶有害植物:山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、假剪股颖属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、爢草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草:苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛草属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果在发芽前将本发明的化合物施用至土壤,则完全阻止杂草的发芽,或者使得杂草生长直至达到子叶期,但之后它们就停止生长,并最终在三至四周后完全死亡。
当在发芽后将所述活性物质施用至植物的绿色部分,则在处理后生长停止,并且有害植物停留在施用时间点的生长阶段,或者在一段时间后完全死亡,从而在早期及时并以持续的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
虽然本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草显示出优异的除草活性,但是经济上重要的作物的作物植物,例如以下属的双子叶作物:花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia),或以下属的单子叶作物:葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea),特别是玉蜀黍属和小麦属的受损伤程度可以忽略不计,或者完全不会受到损伤,这取决于本发明各个化合物的结构和其施用率。这就是为什么本发明化合物高度适用于在作物植物中,例如农业有用植物或观赏植物中选择性地防治不想要的植物的生长。
而且,本发明的化合物(取决于它们各自的结构和施用率)在作物植物中具有优异的生长调节性能。它们以调节的方式参与植物的新陈代谢,并且因此可以以靶向方式用于影响植物的组成,以及有助于采收,例如通过引发脱水和使植株矮小生长。而且,它们也适用于一般地防治和抑制不想要的营养生长而不破坏这个过程中的植物。抑制营养生长在许多单子叶和双子叶作物中起到了非常重要的作用,因为例如可以减少或完全防止倒伏。
由于它们的除草活性和植物生长调节活性,所述活性物质也可用于在转基因植物中或通过常规诱变修饰的植物中防治有害植物。一般地,转基因植物特征在于具有特别有利的性质,例如对某些农药的抗性,主要是对于某些除草剂的抗性,对于植物病害或植物病害的致病生物的抗性,所述生物例如某些昆虫或微生物,例如真菌、细菌或病毒。其他特别性质涉及到例如采收物的产量、质量、储存性、组成,和特定成分。因此,已知具有提高的淀粉含量或改变的淀粉品质的转基因植物,或者在采收物中具有不同的脂肪酸组成的转基因植物。
优选在经济上重要的有用植物和观赏性植物的转基因作物上使用本发明的化合物或其盐,所述作物例如谷物,如小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱和粟、稻、木薯和玉米,或者甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆以及其他蔬菜的作物。优选在对除草剂的植物毒性效果具有抗性或已通过重组方式产生抗性的有用植物作物中使用本发明的化合物作为除草剂。
制备与已知的植物相比具有改进特性的新植物的常规方法为例如常规育种方法和突变体产生法。或者,具有改进特性的新植物可借助重组方法产生(参见例如,EP-A-0221044,EP-A-0131624)。例如,在多个案例中已描述以下情况:
-通过重组技术修饰作物植物,使植物中合成的淀粉改性(例如WO92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806),
-对某些草铵磷(glufosinate)类除草剂(参见例如EP-A-0242236、EP–A-0242246)或草甘膦(gluphosate)类除草剂(WO 92/00377)或磺酰脲类除草剂(EP-A-0257993、US-A-5013659)具有抗性的转基因作物植物,
-能产生苏云金杆菌毒素(Bt毒素)从而对某些植物害虫具有抗性的转基因作物植物,例如棉花(EP-A-0142924、EP-A-0193259),
-具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972),
-具有新成分或次级代谢产物,例如能够带来增强的抗病能力的新的植物抗毒素的基因修饰作物植物(EPA 309862、EPA0464461),
-具有减少的光呼吸的基因修饰植物,其具有较高的产量和较高的胁迫耐受性(EPA 0305398),
-生产药用或诊断用的重要蛋白质的转基因作物植物(“分子农场”)
-以更高产量或更好品质为特征的转基因作物,
-以结合了例如上述新性能(“基因叠加”)为特征的转基因作物。
许多能够制备具有改进性质的新转基因植物的分子生物技术原则上是已知的,参见例如I.Potrykus和G.Spangenberg(编写)的GeneTransfer to Plants,Springer Lab Manual(1995),Springer Verlag Berlin,Heidelberg。或者Christou,"Trends in Plant Science"1(1996)423-431。
为了进行这类重组操作,可以将能够产生诱变或通过重组DNA序列产生序列改变的核酸分子引入质粒。借助于标准方法,可以例如进行碱基取代、可以移除部分序列或加入天然的或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接,可以向片段中加入接头(adapter)或连接体(linker)。参见例如,Sambrook等人,1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第二版,Cold Spring Harbor Laboratory Press,Cold Spring Harbor,NY;或Winnacker"Gene und Klone",VCH Weinheim第二版,1996。
例如,基因产物活性降低的植物细胞的产生可以通过下列方法实现:通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义RNA,或者通过表达至少一种能够特异性切割上述基因产物的转录物并具有合适结构的核酶。为此目的,可以使用包括基因产物的完整编码序列——包括所有可能存在的侧翼序列——的DNA分子,也可以使用仅含有部分编码序列的DNA分子,但是所述部分编码序列必须足够长,以便在细胞中产生反义效果。也可以使用与所述基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时,所合成的蛋白可被定位至植物细胞的任何所需的区室中。然而,为了将其定位于某一区室,可以例如将编码区与确保在某一区室中定位的DNA序列相连接。这种序列是本领域中技术人员已知的(参见例如Braun等人,EMBO J.11(1992),3219-3227;Wolter等人,Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988),846-850;Sonnewald等人,Plant J.1(1991),95-106)。核酸分子也可以在植物细胞中的细胞器中表达。
可以使用已知的技术使转基因植物细胞再生以获得完整的植物。原则上,所述转基因植物可为任何所需的植物品种,即既可为单子叶植物,也可为双子叶植物。
因此,可以通过对同源(即天然)基因或基因序列的过表达、阻遏或抑制,或者通过异源(即外源)基因或基因序列的表达而获得性质改变的转基因植物。
优选将本发明的化合物用于转基因作物中,所述转基因作物对生长调节剂例如麦草畏具有抗性,或者对抑制重要的植物酶(例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、5-烯醇式丙酮酰莽草酸-3-磷酸(EPSP)合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD))的除草剂具有抗性,或者对选自磺酰脲、草甘膦、草铵磷或苯甲酰基异噁唑以及类似的活性物质的除草剂具有抗性。
当将本发明的活性物质用于转基因作物时,除了可在其他作物中观察到的对于有害植物的效果之外,还经常发现施用于所述的转基因作物的特殊的效果,例如改变或特别是增宽的可以防治的杂草谱、改进的施用时可以使用的施用率、与转基因作物对其有抗性的除草剂的更良好的相容性,以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。
因此本发明还涉及本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物中的有害植物的用途。
本发明的化合物可以以常规剂型施用,所述常规剂型的形式有可湿性粉剂、乳油、可喷洒溶液剂、粉剂或颗粒剂,因此,本发明还涉及含有本发明的化合物的除草和植物生长调节组合物。
根据所需的生物学和/或物理化学参数,可通过多种方式将本发明的化合物配制为制剂。可能的制剂的实例为:可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳油(EC)、乳剂(EW)例如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷洒性溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、喷洒颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些制剂的各个类型原则上都是已知的,并在下列文献中有所描述,例如:Winnacker-Küchler,“Chemische Technologie”[ChemicalTechnology],Volume 7,C.Hauser Verlag Munich,第4版,1986;Wadevan Valkenburg,“Pesticide Formulations”,Marcel Dekker,N.Y.,1973;K.Martens,“Spray Drying”Handbook,第3版.1979,G.Goodwin Ltd.London。
必需的制剂助剂,例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂同样也是已知的,并在下列文献中有所描述,例如:Watkins,"Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers",第二版,Darland Books,CaldwellN.J.;H.v.Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry";第二版,J.Wiley&Sons,N.Y.;C.Marsden,"Solvents Guide";第二版,Interscience,N.Y.1963;McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual",MCPubl.Corp.,Ridgewood N.J.;Sisley and Wood,"Encyclopedia of SurfaceActive Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;""[Interface-active ethyleneoxide adducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976;Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie",第7卷,C.Hanser Verlag Munich,第四版,1986。
基于上述制剂,可以生产与其他农药活性物质——例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂和杀菌剂——以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物,例如以成品制剂或桶混形式。合适的安全剂是例如吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解草酯(cloquintocet-mexyl)和二氯丙烯胺(dichlormid)。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂,其除了含有活性物质和稀释剂或惰性物质之外,还含有离子型表面活性剂和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂),例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为了制备可湿性粉剂,例如在常规设备例如锤磨机、鼓风磨机和喷气磨机中精细研磨具有除草活性的化合物,并同时或随后与制剂助剂相混合。
悬乳浓缩剂通过下述过程制备:将活性物质溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或更高沸点的芳香族化合物或烃类)或有机溶剂混合物中,并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可使用的乳化剂的实例为例如烷基芳基磺酸钙盐,例如十二烷基苯磺酸钙;或非离子型乳化剂,例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合物、烷基聚醚、山梨聚糖酯,例如山梨聚糖脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨聚糖酯例如聚氧乙烯山梨聚糖脂肪酸酯。
粉剂可通过将活性物质与细分散的固体物质一起研磨而制备,所述固体物质例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可以通过例如使用市售的球磨机湿法研磨而制备,如合适,可以任选地加入上文在例如其他剂型中所述的表面活性剂。
乳剂例如水包油乳剂(EW),可以使用例如搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器制备,使用水性有机溶剂以及如合适例如在上文其他剂型中所述的表面活性剂。
颗粒剂可以通过将所述活性物质喷洒在能够吸附的颗粒状惰性物质上、或通过使用粘合剂将活性物质浓缩物施用到载体表面而制备,所述载体例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料,所述粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。合适的活性物质也可以以制备肥料颗粒的常规方式制备成颗粒——如果需要,可以制备为与肥料的混合物。
水分散性颗粒剂通常可以通过常规方法制备,所述常规方法例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、使用高速混合器的混合法以及不使用固体惰性物质的挤出法。
关于盘式、流化床、挤出法和喷雾法颗粒的制备,参见例如:"Spray-Drying Handbook"第三版,1979,G.Goodwin Ltd.,London;J.E.Browning,"Agglomeration",Chemical and Engineering 1967,第147页及后文;"Perry's Chemical Engineer's Handbook",第5版,McGraw-Hill,New York 1973,第8-57页中的方法。
关于作物保护组合物制剂的更多细节,参见例如G.C.Klingman,“Weed Control as a Science”,John Wiley and Sons.,Inc.,New York,1961,81-96页;和J.D.Freyer,S.A.Evans,“Weed Control Handbook”,第5版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,第101-103页。
所述农业化学制剂通常含有0.1至99重量%、特别地为0.1至95重量%的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中,活性物质的浓度例如为约10至90重量%,100重量%的余量由常规制剂成分组成。在悬乳浓缩剂中,活性物质的浓度可为约1至90重量%,优选为5至80重量%。粉剂形式的制剂中含有1至30重量%的活性化合物,优选为通常含有5至20重量%的活性物质;可喷洒性溶液剂中含有约0.05至80重量%、优选为2至50重量%的活性物质。对于水分散性颗粒剂而言,活性化合物的含量部分取决于活性化合物是以液体形式还是以固体形式存在,以及所使用的粒化助剂和填料等。在水分散性颗粒剂中,活性物质的含量例如为1至95重量%,优选地为10至80重量%。
此外,如果合适,所述活性物质制剂各自含有常用的助剂,例如粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂、溶剂、填料、载体、着色剂、消泡剂、蒸发抑制剂、pH值和粘度调节剂。
基于这些制剂,还可以生产与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂和杀真菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物,例如以成品制剂或桶混物的形式。
可以与本发明的化合物以混合制剂或桶混形式结合的活性物质为,例如,已知的基于抑制以下物质的活性物质,所述物质是例如乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光系统I、光系统II、原卟啉原氧化酶,例如记载于Weed Research26(1986)441-445页或“The Pesticide Manual”,第14版,The British CropProtection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2003以及其中引用的文献中。已知的可与本发明化合物结合的除草剂或植物生长调节剂为,例如,以下的活性物质(所述活性化合物按照国际标准化组织(ISO)的通用名称或按照化学名称进行命名,如果合适,连同编号一起)并且往往包含所有的使用形式如酸、盐、酯和同分异构体(如立体异构体和光学异构体)。
为了使用,如果合适,将以市售形式存在的制剂以常规方式进行稀释,例如可湿性粉剂、乳油、分散剂、水分散性颗粒剂可用水进行稀释。粉剂、土壤颗粒剂、用于播撒的颗粒剂和可喷洒性溶液剂形式的制剂在使用前通常不用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)的化合物所需的施用率随外界条件变化,例如温度、湿度和所使用的除草剂的性质等。其可在较宽的范围内变化,例如在0.001和1.0kg/ha之间和更多的活性物质,然而,优选在0.005和750g/ha之间。
下列实施例用于说明本发明。
A.化学实施例
5-羟基-1,3-二甲基-4-[3-(N-氰基-S-甲基磺酰亚氨酰基)-2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酰基]吡唑(表中第4-160号实施例)的合成
步骤1:3-(N-氰基-S-甲基磺酰亚氨酰基)-2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酸(表中第15-28号实施例)的合成
将3.71g(33.1mmol)叔丁醇钾加入到溶于250ml甲醇的4.00g(15.0mmol)2-甲氧基-3-(甲基硫烷基)-4-(三氟甲基)苯甲酸溶液中。搅拌混合物10分钟,然后依次加入1.07g(25.5mmol)氰胺和4.81g(27.0mmol)N-溴代琥珀酰亚胺。之后在室温下搅拌内容物2h。然后利用旋转蒸发仪除去混合物中的溶剂,且每次用120ml乙腈和水的混合物接收残余物。加入7.21g(45.1mmol)高锰酸钠一水合物,混合物在室温下搅拌一周。在这一周期间,间隔一天或两天,在每种情况下加入3.6g(22.5mmol)高锰酸钠一水合物。对于后处理,加入10重量%的硫酸氢钠水溶液。利用旋转蒸发仪在最高30℃的温度下,溶剂被基本上除去。在冰水浴中冷却残余物,然后用1M盐酸酸化。混合物用冰冷的二氯甲烷萃取三次。利用旋转蒸发仪除去有机相中的溶剂,且残余物通过色谱法纯化,得到1.30g纯度为80重量%的产物。
步骤2:5-羟基-1,3-二甲基-4-[3-(N-氰基-S-甲基磺酰亚氨酰基)-2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酰基]吡唑的合成
首先将165mg(75重量%;0.384mmol)3-(N-氰基-S-甲基磺酰亚氨酰基)-2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酸和68.9mg(0.614mmol)5-羟基-1,3-二甲基吡唑加入到20ml二氯甲烷中,并加入128mg(0.666mmol)1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。室温下搅拌混合物16h,对于后处理,用1M盐酸洗涤。相分离后,对有机相进行干燥、过滤,并利用旋转蒸发仪除去有机相中的溶剂。残余物通过色谱法纯化,然后将所得中间物溶解在15ml乙腈中。之后加入104mg(1.02mmol)三乙胺、8滴三甲基氰化物(trimethylcyanide)和一抹刀尖端(spatula tip)的氰化钾。室温下搅拌混合物16h,对于后处理,除去混合物中的溶剂。残余物用二氯甲烷接收,并用3ml 1M盐酸进行洗涤。相分离后,除去有机相中的溶剂,残余物通过色谱法纯化,得到31.3mg纯度为85重量%的5-羟基-1,3-二甲基-4-[3-(N-氰基-S-甲基磺酰亚氨酰基)-2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酰基]吡唑。
下表中所列的实例用与上述方法类似的方法制备或用与上述方法类似的方法得到。这些化合物是特别优选的。
使用的缩写是:
Et=乙基 Me=甲基 n-Pr=正丙基 i-Pr=异丙基c-Pr=环丙基 Ph=苯基
表1:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q1,Ra为羟基,基团Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和W各自为氢,t=1,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
1-1 Me Me Me H
1-2 Me F Me H
1-3 Me Cl Me H
1-4 Me Br Me H
1-5 Me I Me H
1-6 Me CF3 Me H
1-7 Me CHF2 Me H
1-8 Me CF2Cl Me H
1-9 Me OMe Me H
1-10 Me NO2 Me H
1-11 Me SO2Me Me H
1-12 Cl Me Me H
1-13 Cl F Me H
1-14 Cl Cl Me H
1-15 Cl Br Me H
1-16 Cl I Me H
1-17 Cl CF3 Me H
1-18 Cl CHF2 Me H
1-19 Cl CF2Cl Me H
1-20 Cl OMe Me H
1-21 Cl NO2 Me H
1-22 Cl SO2Me Me H
1-23 OMe Me Me H
1-24 OMe F Me H
1-25 OMe Cl Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
1-26 OMe Br Me H
1-27 OMe I Me H
1-28 OMe CF3 Me H
1-29 OMe CHF2 Me H
1-30 OMe CF2Cl Me H
1-31 OMe OMe Me H
1-32 OMe NO2 Me H
1-33 OMe SO2Me Me H
1-34 SO2Me Me Me H
1-35 SO2Me F Me H
1-36 SO2Me Cl Me H
1-37 SO2Me Br Me H
1-38 SO2Me I Me H
1-39 SO2Me CF3 Me H
1-40 SO2Me CHF2 Me H
1-41 SO2Me CF2Cl Me H
1-42 SO2Me OMe Me H
1-43 SO2Me NO2 Me H
1-44 SO2Me SO2Me Me H
1-45 Me Me Et H
1-46 Me F Et H
1-47 Me Cl Et H
1-48 Me Br Et H
1-49 Me I Et H
1-50 Me CF3 Et H
1-51 Me CHF2 Et H
1-52 Me CF2Cl Et H
1-53 Me OMe Et H
1-54 Me NO2 Et H
1-55 Me SO2Me Et H
1-56 Cl Me Et H
1-57 Cl F Et H
1-58 Cl Cl Et H
1-59 Cl Br Et H
1-60 Cl I Et H
1-61 Cl CF3 Et H
1-62 Cl CHF2 Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
1-63 Cl CF2Cl Et H
1-64 Cl OMe Et H
1-65 Cl NO2 Et H
1-66 Cl SO2Me Et H
1-67 OMe Me Et H
1-68 OMe F Et H
1-69 OMe Cl Et H
1-70 OMe Br Et H
1-71 OMe I Et H
1-72 OMe CF3 Et H
1-73 OMe CHF2 Et H
1-74 OMe CF2Cl Et H
1-75 OMe OMe Et H
1-76 OMe NO2 Et H
1-77 OMe SO2Me Et H
1-78 SO2Me Me Et H
1-79 SO2Me F Et H
1-80 SO2Me Cl Et H
1-81 SO2Me Br Et H
1-82 SO2Me I Et H
1-83 SO2Me CF3 Et H
1-84 SO2Me CHF2 Et H
1-85 SO2Me CF2Cl Et H
1-86 SO2Me OMe Et H
1-87 SO2Me NO2 Et H
1-88 SO2Me SO2Me Et H
1-89 Me Me CH2CH2OMe H
1-90 Me F CH2CH2OMe H
1-91 Me Cl CH2CH2OMe H
1-92 Me Br CH2CH2OMe H
1-93 Me I CH2CH2OMe H
1-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
1-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
1-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
1-97 Me OMe CH2CH2OMe H
1-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
1-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
1-100 Cl Me CH2CH2OMe H
1-101 Cl F CH2CH2OMe H
1-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
1-103 Cl Br CH2CH2OMe H
1-104 Cl I CH2CH2OMe H
1-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
1-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
1-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
1-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
1-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
1-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
1-111 OMe Me CH2CH2OMe H
1-112 OMe F CH2CH2OMe H
1-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
1-114 OMe Br CH2CH2OMe H
1-115 OMe I CH2CH2OMe H
1-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
1-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
1-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
1-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
1-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
1-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
1-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
1-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
1-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
1-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
1-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
1-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
1-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
1-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
1-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
1-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
1-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
1-133 Me Me Me CN
1-134 Me F Me CN
1-135 Me Cl Me CN
1-136 Me Br Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
1-137 Me I Me CN
1-138 Me CF3 Me CN
1-139 Me CHF2 Me CN
1-140 Me CF2Cl Me CN
1-141 Me OMe Me CN
1-142 Me NO2 Me CN
1-143 Me SO2Me Me CN
1-144 Cl Me Me CN
1-145 Cl F Me CN
1-146 Cl Cl Me CN
1-147 Cl Br Me CN
1-148 Cl I Me CN
1-149 Cl CF3 Me CN
1-150 Cl CHF2 Me CN
1-151 Cl CF2Cl Me CN
1-152 Cl OMe Me CN
1-153 Cl NO2 Me CN
1-154 Cl SO2Me Me CN
1-155 OMe Me Me CN
1-156 OMe F Me CN
1-157 OMe Cl Me CN
1-158 OMe Br Me CN
1-159 OMe I Me CN
1-160 OMe CF3 Me CN
1-161 OMe CHF2 Me CN
1-162 OMe CF2Cl Me CN
1-163 OMe OMe Me CN
1-164 OMe NO2 Me CN
1-165 OMe SO2Me Me CN
1-166 SO2Me Me Me CN
1-167 SO2Me F Me CN
1-168 SO2Me Cl Me CN
1-169 SO2Me Br Me CN
1-170 SO2Me I Me CN
1-171 SO2Me CF3 Me CN
1-172 SO2Me CHF2 Me CN
1-173 SO2Me CF2Cl Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
1-174 SO2Me OMe Me CN
1-175 SO2Me NO2 Me CN
1-176 SO2Me SO2Me Me CN
1-177 Me Me Et CN
1-178 Me F Et CN
1-179 Me Cl Et CN
1-180 Me Br Et CN
1-181 Me I Et CN
1-182 Me CF3 Et CN
1-183 Me CHF2 Et CN
1-184 Me CF2Cl Et CN
1-185 Me OMe Et CN
1-186 Me NO2 Et CN
1-187 Me SO2Me Et CN
1-188 Cl Me Et CN
1-189 Cl F Et CN
1-190 Cl Cl Et CN
1-191 Cl Br Et CN
1-192 Cl I Et CN
1-193 Cl CF3 Et CN
1-194 Cl CHF2 Et CN
1-195 Cl CF2Cl Et CN
1-196 Cl OMe Et CN
1-197 Cl NO2 Et CN
1-198 Cl SO2Me Et CN
1-199 OMe Me Et CN
1-200 OMe F Et CN
1-201 OMe Cl Et CN
1-202 OMe Br Et CN
1-203 OMe I Et CN
1-204 OMe CF3 Et CN
1-205 OMe CHF2 Et CN
1-206 OMe CF2Cl Et CN
1-207 OMe OMe Et CN
1-208 OMe NO2 Et CN
1-209 OMe SO2Me Et CN
1-210 SO2Me Me Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
1-211 SO2Me F Et CN
1-212 SO2Me Cl Et CN
1-213 SO2Me Br Et CN
1-214 SO2Me I Et CN
1-215 SO2Me CF3 Et CN
1-216 SO2Me CHF2 Et CN
1-217 SO2Me CF2Cl Et CN
1-218 SO2Me OMe Et CN
1-219 SO2Me NO2 Et CN
1-220 SO2Me SO2Me Et CN
1-221 Me Me CH2CH2OMe CN
1-222 Me F CH2CH2OMe CN
1-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
1-224 Me Br CH2CH2OMe CN
1-225 Me I CH2CH2OMe CN
1-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
1-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
1-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
1-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
1-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
1-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
1-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
1-233 Cl F CH2CH2OMe CN
1-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
1-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
1-236 Cl I CH2CH2OMe CN
1-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
1-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
1-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
1-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
1-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
1-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
1-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
1-244 OMe F CH2CH2OMe CN
1-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
1-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
1-247 OMe I CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
1-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
1-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
1-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
1-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
1-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
1-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
1-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
1-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
1-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
1-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
1-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
1-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
1-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
1-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
1-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
1-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
1-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表2:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q2,Ra为羟基,Rb、Rf和W各自为氢,A为CH2CH2,Y为CH2,t=1,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
2-1 Me Me Me H
2-2 Me F Me H
2-3 Me Cl Me H
2-4 Me Br Me H
2-5 Me I Me H
2-6 Me CF3 Me H
2-7 Me CHF2 Me H
2-8 Me CF2Cl Me H
2-9 Me OMe Me H
2-10 Me NO2 Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
2-11 Me SO2Me Me H
2-12 Cl Me Me H
2-13 Cl F Me H
2-14 Cl Cl Me H
2-15 Cl Br Me H
2-16 Cl I Me H
2-17 Cl CF3 Me H
2-18 Cl CHF2 Me H
2-19 Cl CF2Cl Me H
2-20 Cl OMe Me H
2-21 Cl NO2 Me H
2-22 Cl SO2Me Me H
2-23 OMe Me Me H
2-24 OMe F Me H
2-25 OMe Cl Me H
2-26 OMe Br Me H
2-27 OMe I Me H
2-28 OMe CF3 Me H
2-29 OMe CHF2 Me H
2-30 OMe CF2Cl Me H
2-31 OMe OMe Me H
2-32 OMe NO2 Me H
2-33 OMe SO2Me Me H
2-34 SO2Me Me Me H
2-35 SO2Me F Me H
2-36 SO2Me Cl Me H
2-37 SO2Me Br Me H
2-38 SO2Me I Me H
2-39 SO2Me CF3 Me H
2-40 SO2Me CHF2 Me H
2-41 SO2Me CF2Cl Me H
2-42 SO2Me OMe Me H
2-43 SO2Me NO2 Me H
2-44 SO2Me SO2Me Me H
2-45 Me Me Et H
2-46 Me F Et H
2-47 Me Cl Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
2-48 Me Br Et H
2-49 Me I Et H
2-50 Me CF3 Et H
2-51 Me CHF2 Et H
2-52 Me CF2Cl Et H
2-53 Me OMe Et H
2-54 Me NO2 Et H
2-55 Me SO2Me Et H
2-56 Cl Me Et H
2-57 Cl F Et H
2-58 Cl Cl Et H
2-59 Cl Br Et H
2-60 Cl I Et H
2-61 Cl CF3 Et H
2-62 Cl CHF2 Et H
2-63 Cl CF2Cl Et H
2-64 Cl OMe Et H
2-65 Cl NO2 Et H
2-66 Cl SO2Me Et H
2-67 OMe Me Et H
2-68 OMe F Et H
2-69 OMe Cl Et H
2-70 OMe Br Et H
2-71 OMe I Et H
2-72 OMe CF3 Et H
2-73 OMe CHF2 Et H
2-74 OMe CF2Cl Et H
2-75 OMe OMe Et H
2-76 OMe NO2 Et H
2-77 OMe SO2Me Et H
2-78 SO2Me Me Et H
2-79 SO2Me F Et H
2-80 SO2Me Cl Et H
2-81 SO2Me Br Et H
2-82 SO2Me I Et H
2-83 SO2Me CF3 Et H
2-84 SO2Me CHF2 Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
2-85 SO2Me CF2Cl Et H
2-86 SO2Me OMe Et H
2-87 SO2Me NO2 Et H
2-88 SO2Me SO2Me Et H
2-89 Me Me CH2CH2OMe H
2-90 Me F CH2CH2OMe H
2-91 Me Cl CH2CH2OMe H
2-92 Me Br CH2CH2OMe H
2-93 Me I CH2CH2OMe H
2-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
2-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
2-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
2-97 Me OMe CH2CH2OMe H
2-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
2-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
2-100 Cl Me CH2CH2OMe H
2-101 Cl F CH2CH2OMe H
2-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
2-103 Cl Br CH2CH2OMe H
2-104 Cl I CH2CH2OMe H
2-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
2-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
2-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
2-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
2-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
2-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
2-111 OMe Me CH2CH2OMe H
2-112 OMe F CH2CH2OMe H
2-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
2-114 OMe Br CH2CH2OMe H
2-115 OMe I CH2CH2OMe H
2-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
2-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
2-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
2-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
2-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
2-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
2-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
2-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
2-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
2-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
2-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
2-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
2-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
2-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
2-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
2-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
2-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
2-133 Me Me Me CN
2-134 Me F Me CN
2-135 Me Cl Me CN
2-136 Me Br Me CN
2-137 Me I Me CN
2-138 Me CF3 Me CN
2-139 Me CHF2 Me CN
2-140 Me CF2Cl Me CN
2-141 Me OMe Me CN
2-142 Me NO2 Me CN
2-143 Me SO2Me Me CN
2-144 Cl Me Me CN
2-145 Cl F Me CN
2-146 Cl Cl Me CN
2-147 Cl Br Me CN
2-148 Cl I Me CN
2-149 Cl CF3 Me CN
2-150 Cl CHF2 Me CN
2-151 Cl CF2Cl Me CN
2-152 Cl OMe Me CN
2-153 Cl NO2 Me CN
2-154 Cl SO2Me Me CN
2-155 OMe Me Me CN
2-156 OMe F Me CN
2-157 OMe Cl Me CN
2-158 OMe Br Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
2-193 Cl CF3 Et CN
2-194 Cl CHF2 Et CN
2-195 Cl CF2Cl Et CN
2-196 Cl OMe Et CN
2-197 Cl NO2 Et CN
2-198 Cl SO2Me Et CN
2-199 OMe Me Et CN
2-200 OMe F Et CN
2-201 OMe Cl Et CN
2-202 OMe Br Et CN
2-203 OMe I Et CN
2-204 OMe CF3 Et CN
2-205 OMe CHF2 Et CN
2-206 OMe CF2Cl Et CN
2-207 OMe OMe Et CN
2-208 OMe NO2 Et CN
2-209 OMe SO2Me Et CN
2-210 SO2Me Me Et CN
2-211 SO2Me F Et CN
2-212 SO2Me Cl Et CN
2-213 SO2Me Br Et CN
2-214 SO2Me I Et CN
2-215 SO2Me CF3 Et CN
2-216 SO2Me CHF2 Et CN
2-217 SO2Me CF2Cl Et CN
2-218 SO2Me OMe Et CN
2-219 SO2Me NO2 Et CN
2-220 SO2Me SO2Me Et CN
2-221 Me Me CH2CH2OMe CN
2-222 Me F CH2CH2OMe CN
2-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
2-224 Me Br CH2CH2OMe CN
2-225 Me I CH2CH2OMe CN
2-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
2-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
2-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
2-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
2-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
2-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
2-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
2-233 Cl F CH2CH2OMe CN
2-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
2-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
2-236 Cl I CH2CH2OMe CN
2-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
2-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
2-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
2-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
2-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
2-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
2-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
2-244 OMe F CH2CH2OMe CN
2-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
2-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
2-247 OMe I CH2CH2OMe CN
2-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
2-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
2-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
2-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
2-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
2-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
2-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
2-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
2-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
2-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
2-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
2-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
2-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
2-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
2-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
2-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
2-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表3:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q3,Ri为甲基,Rh、Rk和W各自为氢,t=1,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3-1 Me Me Me H
3-2 Me F Me H
3-3 Me Cl Me H
3-4 Me Br Me H
3-5 Me I Me H
3-6 Me CF3 Me H
3-7 Me CHF2 Me H
3-8 Me CF2Cl Me H
3-9 Me OMe Me H
3-10 Me NO2 Me H
3-11 Me SO2Me Me H
3-12 Cl Me Me H
3-13 Cl F Me H
3-14 Cl Cl Me H
3-15 Cl Br Me H
3-16 Cl I Me H
3-17 Cl CF3 Me H
3-18 Cl CHF2 Me H
3-19 Cl CF2Cl Me H
3-20 Cl OMe Me H
3-21 Cl NO2 Me H
3-22 Cl SO2Me Me H
3-23 OMe Me Me H
3-24 OMe F Me H
3-25 OMe Cl Me H
3-26 OMe Br Me H
3-27 OMe I Me H
3-28 OMe CF3 Me H
3-29 OMe CHF2 Me H
3-30 OMe CF2Cl Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3-31 OMe OMe Me H
3-32 OMe NO2 Me H
3-33 OMe SO2Me Me H
3-34 SO2Me Me Me H
3-35 SO2Me F Me H
3-36 SO2Me Cl Me H
3-37 SO2Me Br Me H
3-38 SO2Me I Me H
3-39 SO2Me CF3 Me H
3-40 SO2Me CHF2 Me H
3-41 SO2Me CF2Cl Me H
3-42 SO2Me OMe Me H
3-43 SO2Me NO2 Me H
3-44 SO2Me SO2Me Me H
3-45 Me Me Et H
3-46 Me F Et H
3-47 Me Cl Et H
3-48 Me Br Et H
3-49 Me I Et H
3-50 Me CF3 Et H
3-51 Me CHF2 Et H
3-52 Me CF2Cl Et H
3-53 Me OMe Et H
3-54 Me NO2 Et H
3-55 Me SO2Me Et H
3-56 Cl Me Et H
3-57 Cl F Et H
3-58 Cl Cl Et H
3-59 Cl Br Et H
3-60 Cl I Et H
3-61 Cl CF3 Et H
3-62 Cl CHF2 Et H
3-63 Cl CF2Cl Et H
3-64 Cl OMe Et H
3-65 Cl NO2 Et H
3-66 Cl SO2Me Et H
3-67 OMe Me Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3-68 OMe F Et H
3-69 OMe Cl Et H
3-70 OMe Br Et H
3-71 OMe I Et H
3-72 OMe CF3 Et H
3-73 OMe CHF2 Et H
3-74 OMe CF2Cl Et H
3-75 OMe OMe Et H
3-76 OMe NO2 Et H
3-77 OMe SO2Me Et H
3-78 SO2Me Me Et H
3-79 SO2Me F Et H
3-80 SO2Me Cl Et H
3-81 SO2Me Br Et H
3-82 SO2Me I Et H
3-83 SO2Me CF3 Et H
3-84 SO2Me CHF2 Et H
3-85 SO2Me CF2Cl Et H
3-86 SO2Me OMe Et H
3-87 SO2Me NO2 Et H
3-88 SO2Me SO2Me Et H
3-89 Me Me CH2CH2OMe H
3-90 Me F CH2CH2OMe H
3-91 Me Cl CH2CH2OMe H
3-92 Me Br CH2CH2OMe H
3-93 Me I CH2CH2OMe H
3-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
3-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
3-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
3-97 Me OMe CH2CH2OMe H
3-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
3-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
3-100 Cl Me CH2CH2OMe H
3-101 Cl F CH2CH2OMe H
3-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
3-103 Cl Br CH2CH2OMe H
3-104 Cl I CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
3-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
3-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
3-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
3-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
3-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
3-111 OMe Me CH2CH2OMe H
3-112 OMe F CH2CH2OMe H
3-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
3-114 OMe Br CH2CH2OMe H
3-115 OMe I CH2CH2OMe H
3-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
3-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
3-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
3-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
3-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
3-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
3-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
3-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
3-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
3-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
3-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
3-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
3-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
3-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
3-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
3-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
3-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
3-133 Me Me Me CN
3-134 Me F Me CN
3-135 Me Cl Me CN
3-136 Me Br Me CN
3-137 Me I Me CN
3-138 Me CF3 Me CN
3-139 Me CHF2 Me CN
3-140 Me CF2Cl Me CN
3-141 Me OMe Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3-177 Me Me Et CN
3-178 Me F Et CN
3-179 Me Cl Et CN
3-180 Me Br Et CN
3-181 Me I Et CN
3-182 Me CF3 Et CN
3-183 Me CHF2 Et CN
3-184 Me CF2Cl Et CN
3-185 Me OMe Et CN
3-186 Me NO2 Et CN
3-187 Me SO2Me Et CN
3-188 Cl Me Et CN
3-189 Cl F Et CN
3-190 Cl Cl Et CN
3-191 Cl Br Et CN
3-192 Cl I Et CN
3-193 Cl CF3 Et CN
3-194 Cl CHF2 Et CN
3-195 Cl CF2Cl Et CN
3-196 Cl OMe Et CN
3-197 Cl NO2 Et CN
3-198 Cl SO2Me Et CN
3-199 OMe Me Et CN
3-200 OMe F Et CN
3-201 OMe Cl Et CN
3-202 OMe Br Et CN
3-203 OMe I Et CN
3-204 OMe CF3 Et CN
3-205 OMe CHF2 Et CN
3-206 OMe CF2Cl Et CN
3-207 OMe OMe Et CN
3-208 OMe NO2 Et CN
3-209 OMe SO2Me Et CN
3-210 SO2Me Me Et CN
3-211 SO2Me F Et CN
3-212 SO2Me Cl Et CN
3-213 SO2Me Br Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3-214 SO2Me I Et CN
3-215 SO2Me CF3 Et CN
3-216 SO2Me CHF2 Et CN
3-217 SO2Me CF2Cl Et CN
3-218 SO2Me OMe Et CN
3-219 SO2Me NO2 Et CN
3-220 SO2Me SO2Me Et CN
3-221 Me Me CH2CH2OMe CN
3-222 Me F CH2CH2OMe CN
3-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
3-224 Me Br CH2CH2OMe CN
3-225 Me I CH2CH2OMe CN
3-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
3-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
3-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
3-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
3-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
3-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
3-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
3-233 Cl F CH2CH2OMe CN
3-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
3-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
3-236 Cl I CH2CH2OMe CN
3-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
3-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
3-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
3-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
3-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
3-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
3-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
3-244 OMe F CH2CH2OMe CN
3-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
3-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
3-247 OMe I CH2CH2OMe CN
3-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
3-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
3-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
3-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
3-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
3-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
3-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
3-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
3-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
3-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
3-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
3-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
3-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
3-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
3-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
3-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表3a:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q3,Ri为乙基,Rh、Rk和W各自为氢,t=1,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3a-1 Me Me Me H
3a-2 Me F Me H
3a-3 Me Cl Me H
3a-4 Me Br Me H
3a-5 Me I Me H
3a-6 Me CF3 Me H
3a-7 Me CHF2 Me H
3a-8 Me CF2Cl Me H
3a-9 Me OMe Me H
3a-10 Me NO2 Me H
3a-11 Me SO2Me Me H
3a-12 Cl Me Me H
3a-13 Cl F Me H
3a-14 Cl Cl Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3a-15 Cl Br Me H
3a-16 Cl I Me H
3a-17 Cl CF3 Me H
3a-18 Cl CHF2 Me H
3a-19 Cl CF2Cl Me H
3a-20 Cl OMe Me H
3a-21 Cl NO2 Me H
3a-22 Cl SO2Me Me H
3a-23 OMe Me Me H
3a-24 OMe F Me H
3a-25 OMe Cl Me H
3a-26 OMe Br Me H
3a-27 OMe I Me H
3a-28 OMe CF3 Me H
3a-29 OMe CHF2 Me H
3a-30 OMe CF2Cl Me H
3a-31 OMe OMe Me H
3a-32 OMe NO2 Me H
3a-33 OMe SO2Me Me H
3a-34 SO2Me Me Me H
3a-35 SO2Me F Me H
3a-36 SO2Me Cl Me H
3a-37 SO2Me Br Me H
3a-38 SO2Me I Me H
3a-39 SO2Me CF3 Me H
3a-40 SO2Me CHF2 Me H
3a-41 SO2Me CF2Cl Me H
3a-42 SO2Me OMe Me H
3a-43 SO2Me NO2 Me H
3a-44 SO2Me SO2Me Me H
3a-45 Me Me Et H
3a-46 Me F Et H
3a-47 Me Cl Et H
3a-48 Me Br Et H
3a-49 Me I Et H
3a-50 Me CF3 Et H
3a-51 Me CHF2 Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3a-52 Me CF2Cl Et H
3a-53 Me OMe Et H
3a-54 Me NO2 Et H
3a-55 Me SO2Me Et H
3a-56 Cl Me Et H
3a-57 Cl F Et H
3a-58 Cl Cl Et H
3a-59 Cl Br Et H
3a-60 Cl I Et H
3a-61 Cl CF3 Et H
3a-62 Cl CHF2 Et H
3a-63 Cl CF2Cl Et H
3a-64 Cl OMe Et H
3a-65 Cl NO2 Et H
3a-66 Cl SO2Me Et H
3a-67 OMe Me Et H
3a-68 OMe F Et H
3a-69 OMe Cl Et H
3a-70 OMe Br Et H
3a-71 OMe I Et H
3a-72 OMe CF3 Et H
3a-73 OMe CHF2 Et H
3a-74 OMe CF2Cl Et H
3a-75 OMe OMe Et H
3a-76 OMe NO2 Et H
3a-77 OMe SO2Me Et H
3a-78 SO2Me Me Et H
3a-79 SO2Me F Et H
3a-80 SO2Me Cl Et H
3a-81 SO2Me Br Et H
3a-82 SO2Me I Et H
3a-83 SO2Me CF3 Et H
3a-84 SO2Me CHF2 Et H
3a-85 SO2Me CF2Cl Et H
3a-86 SO2Me OMe Et H
3a-87 SO2Me NO2 Et H
3a-88 SO2Me SO2Me Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3a-89 Me Me CH2CH2OMe H
3a-90 Me F CH2CH2OMe H
3a-91 Me Cl CH2CH2OMe H
3a-92 Me Br CH2CH2OMe H
3a-93 Me I CH2CH2OMe H
3a-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
3a-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
3a-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
3a-97 Me OMe CH2CH2OMe H
3a-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
3a-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
3a-100 Cl Me CH2CH2OMe H
3a-101 Cl F CH2CH2OMe H
3a-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
3a-103 Cl Br CH2CH2OMe H
3a-104 Cl I CH2CH2OMe H
3a-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
3a-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
3a-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
3a-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
3a-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
3a-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
3a-111 OMe Me CH2CH2OMe H
3a-112 OMe F CH2CH2OMe H
3a-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
3a-114 OMe Br CH2CH2OMe H
3a-115 OMe I CH2CH2OMe H
3a-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
3a-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
3a-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
3a-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
3a-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
3a-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
3a-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
3a-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
3a-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
3a-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3a-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
3a-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
3a-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
3a-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
3a-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
3a-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
3a-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
3a-133 Me Me Me CN
3a-134 Me F Me CN
3a-135 Me Cl Me CN
3a-136 Me Br Me CN
3a-137 Me I Me CN
3a-138 Me CF3 Me CN
3a-139 Me CHF2 Me CN
3a-140 Me CF2Cl Me CN
3a-141 Me OMe Me CN
3a-142 Me NO2 Me CN
3a-143 Me SO2Me Me CN
3a-144 Cl Me Me CN
3a-145 Cl F Me CN
3a-146 Cl Cl Me CN
3a-147 Cl Br Me CN
3a-148 Cl I Me CN
3a-149 Cl CF3 Me CN
3a-150 Cl CHF2 Me CN
3a-151 Cl CF2Cl Me CN
3a-152 Cl OMe Me CN
3a-153 Cl NO2 Me CN
3a-154 Cl SO2Me Me CN
3a-155 OMe Me Me CN
3a-156 OMe F Me CN
3a-157 OMe Cl Me CN
3a-158 OMe Br Me CN
3a-159 OMe I Me CN
3a-160 OMe CF3 Me CN
3a-161 OMe CHF2 Me CN
3a-162 OMe CF2Cl Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3a-163 OMe OMe Me CN
3a-164 OMe NO2 Me CN
3a-165 OMe SO2Me Me CN
3a-166 SO2Me Me Me CN
3a-167 SO2Me F Me CN
3a-168 SO2Me Cl Me CN
3a-169 SO2Me Br Me CN
3a-170 SO2Me I Me CN
3a-171 SO2Me CF3 Me CN
3a-172 SO2Me CHF2 Me CN
3a-173 SO2Me CF2Cl Me CN
3a-174 SO2Me OMe Me CN
3a-175 SO2Me NO2 Me CN
3a-176 SO2Me SO2Me Me CN
3a-177 Me Me Et CN
3a-178 Me F Et CN
3a-179 Me Cl Et CN
3a-180 Me Br Et CN
3a-181 Me I Et CN
3a-182 Me CF3 Et CN
3a-183 Me CHF2 Et CN
3a-184 Me CF2Cl Et CN
3a-185 Me OMe Et CN
3a-186 Me NO2 Et CN
3a-187 Me SO2Me Et CN
3a-188 Cl Me Et CN
3a-189 Cl F Et CN
3a-190 Cl Cl Et CN
3a-191 Cl Br Et CN
3a-192 Cl I Et CN
3a-193 Cl CF3 Et CN
3a-194 Cl CHF2 Et CN
3a-195 Cl CF2Cl Et CN
3a-196 Cl OMe Et CN
3a-197 Cl NO2 Et CN
3a-198 Cl SO2Me Et CN
3a-199 OMe Me Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3a-200 OMe F Et CN
3a-201 OMe Cl Et CN
3a-202 OMe Br Et CN
3a-203 OMe I Et CN
3a-204 OMe CF3 Et CN
3a-205 OMe CHF2 Et CN
3a-206 OMe CF2Cl Et CN
3a-207 OMe OMe Et CN
3a-208 OMe NO2 Et CN
3a-209 OMe SO2Me Et CN
3a-210 SO2Me Me Et CN
3a-211 SO2Me F Et CN
3a-212 SO2Me Cl Et CN
3a-213 SO2Me Br Et CN
3a-214 SO2Me I Et CN
3a-215 SO2Me CF3 Et CN
3a-216 SO2Me CHF2 Et CN
3a-217 SO2Me CF2Cl Et CN
3a-218 SO2Me OMe Et CN
3a-219 SO2Me NO2 Et CN
3a-220 SO2Me SO2Me Et CN
3a-221 Me Me CH2CH2OMe CN
3a-222 Me F CH2CH2OMe CN
3a-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
3a-224 Me Br CH2CH2OMe CN
3a-225 Me I CH2CH2OMe CN
3a-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
3a-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
3a-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
3a-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
3a-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
3a-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
3a-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
3a-233 Cl F CH2CH2OMe CN
3a-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
3a-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
3a-236 Cl I CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
3a-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
3a-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
3a-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
3a-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
3a-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
3a-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
3a-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
3a-244 OMe F CH2CH2OMe CN
3a-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
3a-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
3a-247 OMe I CH2CH2OMe CN
3a-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
3a-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
3a-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
3a-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
3a-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
3a-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
3a-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
3a-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
3a-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
3a-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
3a-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
3a-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
3a-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
3a-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
3a-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
3a-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
3a-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表4:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q3,Ri和Rk各自为甲基,Rh和W各自为氢,t=1,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
4-1 Me Me Me H
4-2 Me F Me H
4-3 Me Cl Me H
4-4 Me Br Me H
4-5 Me I Me H
4-6 Me CF3 Me H
4-7 Me CHF2 Me H
4-8 Me CF2Cl Me H
4-9 Me OMe Me H
4-10 Me NO2 Me H
4-11 Me SO2Me Me H
4-12 Cl Me Me H
4-13 Cl F Me H
4-14 Cl Cl Me H
4-15 Cl Br Me H
4-16 Cl I Me H
4-17 Cl CF3 Me H
4-18 Cl CHF2 Me H
4-19 Cl CF2Cl Me H
4-20 Cl OMe Me H
4-21 Cl NO2 Me H
4-22 Cl SO2Me Me H
4-23 OMe Me Me H
4-24 OMe F Me H
4-25 OMe Cl Me H
4-26 OMe Br Me H
4-27 OMe I Me H
4-28 OMe CF3 Me H
4-29 OMe CHF2 Me H
4-30 OMe CF2Cl Me H
4-31 OMe OMe Me H
4-32 OMe NO2 Me H
4-33 OMe SO2Me Me H
4-34 SO2Me Me Me H
4-35 SO2Me F Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
4-36 SO2Me Cl Me H
4-37 SO2Me Br Me H
4-38 SO2Me I Me H
4-39 SO2Me CF3 Me H
4-40 SO2Me CHF2 Me H
4-41 SO2Me CF2Cl Me H
4-42 SO2Me OMe Me H
4-43 SO2Me NO2 Me H
4-44 SO2Me SO2Me Me H
4-45 Me Me Et H
4-46 Me F Et H
4-47 Me Cl Et H
4-48 Me Br Et H
4-49 Me I Et H
4-50 Me CF3 Et H
4-51 Me CHF2 Et H
4-52 Me CF2Cl Et H
4-53 Me OMe Et H
4-54 Me NO2 Et H
4-55 Me SO2Me Et H
4-56 Cl Me Et H
4-57 Cl F Et H
4-58 Cl Cl Et H
4-59 Cl Br Et H
4-60 Cl I Et H
4-61 Cl CF3 Et H
4-62 Cl CHF2 Et H
4-63 Cl CF2Cl Et H
4-64 Cl OMe Et H
4-65 Cl NO2 Et H
4-66 Cl SO2Me Et H
4-67 OMe Me Et H
4-68 OMe F Et H
4-69 OMe Cl Et H
4-70 OMe Br Et H
4-71 OMe I Et H
4-72 OMe CF3 Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
4-73 OMe CHF2 Et H
4-74 OMe CF2Cl Et H
4-75 OMe OMe Et H
4-76 OMe NO2 Et H
4-77 OMe SO2Me Et H
4-78 SO2Me Me Et H
4-79 SO2Me F Et H
4-80 SO2Me Cl Et H
4-81 SO2Me Br Et H
4-82 SO2Me I Et H
4-83 SO2Me CF3 Et H
4-84 SO2Me CHF2 Et H
4-85 SO2Me CF2Cl Et H
4-86 SO2Me OMe Et H
4-87 SO2Me NO2 Et H
4-88 SO2Me SO2Me Et H
4-89 Me Me CH2CH2OMe H
4-90 Me F CH2CH2OMe H
4-91 Me Cl CH2CH2OMe H
4-92 Me Br CH2CH2OMe H
4-93 Me I CH2CH2OMe H
4-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
4-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
4-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
4-97 Me OMe CH2CH2OMe H
4-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
4-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
4-100 Cl Me CH2CH2OMe H
4-101 Cl F CH2CH2OMe H
4-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
4-103 Cl Br CH2CH2OMe H
4-104 Cl I CH2CH2OMe H
4-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
4-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
4-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
4-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
4-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
4-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
4-111 OMe Me CH2CH2OMe H
4-112 OMe F CH2CH2OMe H
4-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
4-114 OMe Br CH2CH2OMe H
4-115 OMe I CH2CH2OMe H
4-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
4-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
4-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
4-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
4-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
4-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
4-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
4-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
4-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
4-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
4-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
4-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
4-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
4-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
4-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
4-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
4-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
4-133 Me Me Me CN
4-134 Me F Me CN
4-135 Me Cl Me CN
4-136 Me Br Me CN
4-137 Me I Me CN
4-138 Me CF3 Me CN
4-139 Me CHF2 Me CN
4-140 Me CF2Cl Me CN
4-141 Me OMe Me CN
4-142 Me NO2 Me CN
4-143 Me SO2Me Me CN
4-144 Cl Me Me CN
4-145 Cl F Me CN
4-146 Cl Cl Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
4-183 Me CHF2 Et CN
4-184 Me CF2Cl Et CN
4-185 Me OMe Et CN
4-186 Me NO2 Et CN
4-187 Me SO2Me Et CN
4-188 Cl Me Et CN
4-189 Cl F Et CN
4-190 Cl Cl Et CN
4-191 Cl Br Et CN
4-192 Cl I Et CN
4-193 Cl CF3 Et CN
4-194 Cl CHF2 Et CN
4-195 Cl CF2Cl Et CN
4-196 Cl OMe Et CN
4-197 Cl NO2 Et CN
4-198 Cl SO2Me Et CN
4-199 OMe Me Et CN
4-200 OMe F Et CN
4-201 OMe Cl Et CN
4-202 OMe Br Et CN
4-203 OMe I Et CN
4-204 OMe CF3 Et CN
4-205 OMe CHF2 Et CN
4-206 OMe CF2Cl Et CN
4-207 OMe OMe Et CN
4-208 OMe NO2 Et CN
4-209 OMe SO2Me Et CN
4-210 SO2Me Me Et CN
4-211 SO2Me F Et CN
4-212 SO2Me Cl Et CN
4-213 SO2Me Br Et CN
4-214 SO2Me I Et CN
4-215 SO2Me CF3 Et CN
4-216 SO2Me CHF2 Et CN
4-217 SO2Me CF2Cl Et CN
4-218 SO2Me OMe Et CN
4-219 SO2Me NO2 Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
4-220 SO2Me SO2Me Et CN
4-221 Me Me CH2CH2OMe CN
4-222 Me F CH2CH2OMe CN
4-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
4-224 Me Br CH2CH2OMe CN
4-225 Me I CH2CH2OMe CN
4-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
4-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
4-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
4-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
4-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
4-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
4-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
4-233 Cl F CH2CH2OMe CN
4-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
4-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
4-236 Cl I CH2CH2OMe CN
4-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
4-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
4-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
4-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
4-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
4-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
4-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
4-244 OMe F CH2CH2OMe CN
4-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
4-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
4-247 OMe I CH2CH2OMe CN
4-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
4-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
4-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
4-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
4-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
4-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
4-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
4-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
4-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
4-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
4-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
4-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
4-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
4-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
4-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
4-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
4-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表5:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q4,W为氢,t=1,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
5-1 Me Me Me H
5-2 Me F Me H
5-3 Me Cl Me H
5-4 Me Br Me H
5-5 Me I Me H
5-6 Me CF3 Me H
5-7 Me CHF2 Me H
5-8 Me CF2Cl Me H
5-9 Me OMe Me H
5-10 Me NO2 Me H
5-11 Me SO2Me Me H
5-12 Cl Me Me H
5-13 Cl F Me H
5-14 Cl Cl Me H
5-15 Cl Br Me H
5-16 Cl I Me H
5-17 Cl CF3 Me H
5-18 Cl CHF2 Me H
5-19 Cl CF2Cl Me H
5-20 Cl OMe Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
5-21 Cl NO2 Me H
5-22 Cl SO2Me Me H
5-23 OMe Me Me H
5-24 OMe F Me H
5-25 OMe Cl Me H
5-26 OMe Br Me H
5-27 OMe I Me H
5-28 OMe CF3 Me H
5-29 OMe CHF2 Me H
5-30 OMe CF2Cl Me H
5-31 OMe OMe Me H
5-32 OMe NO2 Me H
5-33 OMe SO2Me Me H
5-34 SO2Me Me Me H
5-35 SO2Me F Me H
5-36 SO2Me Cl Me H
5-37 SO2Me Br Me H
5-38 SO2Me I Me H
5-39 SO2Me CF3 Me H
5-40 SO2Me CHF2 Me H
5-41 SO2Me CF2Cl Me H
5-42 SO2Me OMe Me H
5-43 SO2Me NO2 Me H
5-44 SO2Me SO2Me Me H
5-45 Me Me Et H
5-46 Me F Et H
5-47 Me Cl Et H
5-48 Me Br Et H
5-49 Me I Et H
5-50 Me CF3 Et H
5-51 Me CHF2 Et H
5-52 Me CF2Cl Et H
5-53 Me OMe Et H
5-54 Me NO2 Et H
5-55 Me SO2Me Et H
5-56 Cl Me Et H
5-57 Cl F Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
5-58 Cl Cl Et H
5-59 Cl Br Et H
5-60 Cl I Et H
5-61 Cl CF3 Et H
5-62 Cl CHF2 Et H
5-63 Cl CF2Cl Et H
5-64 Cl OMe Et H
5-65 Cl NO2 Et H
5-66 Cl SO2Me Et H
5-67 OMe Me Et H
5-68 OMe F Et H
5-69 OMe Cl Et H
5-70 OMe Br Et H
5-71 OMe I Et H
5-72 OMe CF3 Et H
5-73 OMe CHF2 Et H
5-74 OMe CF2Cl Et H
5-75 OMe OMe Et H
5-76 OMe NO2 Et H
5-77 OMe SO2Me Et H
5-78 SO2Me Me Et H
5-79 SO2Me F Et H
5-80 SO2Me Cl Et H
5-81 SO2Me Br Et H
5-82 SO2Me I Et H
5-83 SO2Me CF3 Et H
5-84 SO2Me CHF2 Et H
5-85 SO2Me CF2Cl Et H
5-86 SO2Me OMe Et H
5-87 SO2Me NO2 Et H
5-88 SO2Me SO2Me Et H
5-89 Me Me CH2CH2OMe H
5-90 Me F CH2CH2OMe H
5-91 Me Cl CH2CH2OMe H
5-92 Me Br CH2CH2OMe H
5-93 Me I CH2CH2OMe H
5-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
5-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
5-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
5-97 Me OMe CH2CH2OMe H
5-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
5-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
5-100 Cl Me CH2CH2OMe H
5-101 Cl F CH2CH2OMe H
5-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
5-103 Cl Br CH2CH2OMe H
5-104 Cl I CH2CH2OMe H
5-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
5-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
5-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
5-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
5-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
5-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
5-111 OMe Me CH2CH2OMe H
5-112 OMe F CH2CH2OMe H
5-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
5-114 OMe Br CH2CH2OMe H
5-115 OMe I CH2CH2OMe H
5-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
5-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
5-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
5-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
5-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
5-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
5-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
5-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
5-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
5-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
5-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
5-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
5-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
5-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
5-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
5-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
5-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
5-133 Me Me Me CN
5-134 Me F Me CN
5-135 Me Cl Me CN
5-136 Me Br Me CN
5-137 Me I Me CN
5-138 Me CF3 Me CN
5-139 Me CHF2 Me CN
5-140 Me CF2Cl Me CN
5-141 Me OMe Me CN
5-142 Me NO2 Me CN
5-143 Me SO2Me Me CN
5-144 Cl Me Me CN
5-145 Cl F Me CN
5-146 Cl Cl Me CN
5-147 Cl Br Me CN
5-148 Cl I Me CN
5-149 Cl CF3 Me CN
5-150 Cl CHF2 Me CN
5-151 Cl CF2Cl Me CN
5-152 Cl OMe Me CN
5-153 Cl NO2 Me CN
5-154 Cl SO2Me Me CN
5-155 OMe Me Me CN
5-156 OMe F Me CN
5-157 OMe Cl Me CN
5-158 OMe Br Me CN
5-159 OMe I Me CN
5-160 OMe CF3 Me CN
5-161 OMe CHF2 Me CN
5-162 OMe CF2Cl Me CN
5-163 OMe OMe Me CN
5-164 OMe NO2 Me CN
5-165 OMe SO2Me Me CN
5-166 SO2Me Me Me CN
5-167 SO2Me F Me CN
5-168 SO2Me Cl Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
5-169 SO2Me Br Me CN
5-170 SO2Me I Me CN
5-171 SO2Me CF3 Me CN
5-172 SO2Me CHF2 Me CN
5-173 SO2Me CF2Cl Me CN
5-174 SO2Me OMe Me CN
5-175 SO2Me NO2 Me CN
5-176 SO2Me SO2Me Me CN
5-177 Me Me Et CN
5-178 Me F Et CN
5-179 Me Cl Et CN
5-180 Me Br Et CN
5-181 Me I Et CN
5-182 Me CF3 Et CN
5-183 Me CHF2 Et CN
5-184 Me CF2Cl Et CN
5-185 Me OMe Et CN
5-186 Me NO2 Et CN
5-187 Me SO2Me Et CN
5-188 Cl Me Et CN
5-189 Cl F Et CN
5-190 Cl Cl Et CN
5-191 Cl Br Et CN
5-192 Cl I Et CN
5-193 Cl CF3 Et CN
5-194 Cl CHF2 Et CN
5-195 Cl CF2Cl Et CN
5-196 Cl OMe Et CN
5-197 Cl NO2 Et CN
5-198 Cl SO2Me Et CN
5-199 OMe Me Et CN
5-200 OMe F Et CN
5-201 OMe Cl Et CN
5-202 OMe Br Et CN
5-203 OMe I Et CN
5-204 OMe CF3 Et CN
5-205 OMe CHF2 Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
5-206 OMe CF2Cl Et CN
5-207 OMe OMe Et CN
5-208 OMe NO2 Et CN
5-209 OMe SO2Me Et CN
5-210 SO2Me Me Et CN
5-211 SO2Me F Et CN
5-212 SO2Me Cl Et CN
5-213 SO2Me Br Et CN
5-214 SO2Me I Et CN
5-215 SO2Me CF3 Et CN
5-216 SO2Me CHF2 Et CN
5-217 SO2Me CF2Cl Et CN
5-218 SO2Me OMe Et CN
5-219 SO2Me NO2 Et CN
5-220 SO2Me SO2Me Et CN
5-221 Me Me CH2CH2OMe CN
5-222 Me F CH2CH2OMe CN
5-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
5-224 Me Br CH2CH2OMe CN
5-225 Me I CH2CH2OMe CN
5-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
5-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
5-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
5-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
5-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
5-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
5-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
5-233 Cl F CH2CH2OMe CN
5-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
5-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
5-236 Cl I CH2CH2OMe CN
5-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
5-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
5-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
5-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
5-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
5-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
5-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
5-244 OMe F CH2CH2OMe CN
5-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
5-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
5-247 OMe I CH2CH2OMe CN
5-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
5-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
5-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
5-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
5-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
5-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
5-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
5-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
5-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
5-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
5-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
5-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
5-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
5-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
5-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
5-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
5-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表6:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q5,W为氢,t=1,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
6-1 Me Me Me H
6-2 Me F Me H
6-3 Me Cl Me H
6-4 Me Br Me H
6-5 Me I Me H
6-6 Me CF3 Me H
6-7 Me CHF2 Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
6-8 Me CF2Cl Me H
6-9 Me OMe Me H
6-10 Me NO2 Me H
6-11 Me SO2Me Me H
6-12 Cl Me Me H
6-13 Cl F Me H
6-14 Cl Cl Me H
6-15 Cl Br Me H
6-16 Cl I Me H
6-17 Cl CF3 Me H
6-18 Cl CHF2 Me H
6-19 Cl CF2Cl Me H
6-20 Cl OMe Me H
6-21 Cl NO2 Me H
6-22 Cl SO2Me Me H
6-23 OMe Me Me H
6-24 OMe F Me H
6-25 OMe Cl Me H
6-26 OMe Br Me H
6-27 OMe I Me H
6-28 OMe CF3 Me H
6-29 OMe CHF2 Me H
6-30 OMe CF2Cl Me H
6-31 OMe OMe Me H
6-32 OMe NO2 Me H
6-33 OMe SO2Me Me H
6-34 SO2Me Me Me H
6-35 SO2Me F Me H
6-36 SO2Me Cl Me H
6-37 SO2Me Br Me H
6-38 SO2Me I Me H
6-39 SO2Me CF3 Me H
6-40 SO2Me CHF2 Me H
6-41 SO2Me CF2Cl Me H
6-42 SO2Me OMe Me H
6-43 SO2Me NO2 Me H
6-44 SO2Me SO2Me Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
6-45 Me Me Et H
6-46 Me F Et H
6-47 Me Cl Et H
6-48 Me Br Et H
6-49 Me I Et H
6-50 Me CF3 Et H
6-51 Me CHF2 Et H
6-52 Me CF2Cl Et H
6-53 Me OMe Et H
6-54 Me NO2 Et H
6-55 Me SO2Me Et H
6-56 Cl Me Et H
6-57 Cl F Et H
6-58 Cl Cl Et H
6-59 Cl Br Et H
6-60 Cl I Et H
6-61 Cl CF3 Et H
6-62 Cl CHF2 Et H
6-63 Cl CF2Cl Et H
6-64 Cl OMe Et H
6-65 Cl NO2 Et H
6-66 Cl SO2Me Et H
6-67 OMe Me Et H
6-68 OMe F Et H
6-69 OMe Cl Et H
6-70 OMe Br Et H
6-71 OMe I Et H
6-72 OMe CF3 Et H
6-73 OMe CHF2 Et H
6-74 OMe CF2Cl Et H
6-75 OMe OMe Et H
6-76 OMe NO2 Et H
6-77 OMe SO2Me Et H
6-78 SO2Me Me Et H
6-79 SO2Me F Et H
6-80 SO2Me Cl Et H
6-81 SO2Me Br Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
6-82 SO2Me I Et H
6-83 SO2Me CF3 Et H
6-84 SO2Me CHF2 Et H
6-85 SO2Me CF2Cl Et H
6-86 SO2Me OMe Et H
6-87 SO2Me NO2 Et H
6-88 SO2Me SO2Me Et H
6-89 Me Me CH2CH2OMe H
6-90 Me F CH2CH2OMe H
6-91 Me Cl CH2CH2OMe H
6-92 Me Br CH2CH2OMe H
6-93 Me I CH2CH2OMe H
6-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
6-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
6-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
6-97 Me OMe CH2CH2OMe H
6-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
6-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
6-100 Cl Me CH2CH2OMe H
6-101 Cl F CH2CH2OMe H
6-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
6-103 Cl Br CH2CH2OMe H
6-104 Cl I CH2CH2OMe H
6-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
6-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
6-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
6-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
6-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
6-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
6-111 OMe Me CH2CH2OMe H
6-112 OMe F CH2CH2OMe H
6-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
6-114 OMe Br CH2CH2OMe H
6-115 OMe I CH2CH2OMe H
6-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
6-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
6-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
6-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
6-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
6-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
6-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
6-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
6-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
6-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
6-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
6-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
6-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
6-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
6-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
6-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
6-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
6-133 Me Me Me CN
6-134 Me F Me CN
6-135 Me Cl Me CN
6-136 Me Br Me CN
6-137 Me I Me CN
6-138 Me CF3 Me CN
6-139 Me CHF2 Me CN
6-140 Me CF2Cl Me CN
6-141 Me OMe Me CN
6-142 Me NO2 Me CN
6-143 Me SO2Me Me CN
6-144 Cl Me Me CN
6-145 Cl F Me CN
6-146 Cl Cl Me CN
6-147 Cl Br Me CN
6-148 Cl I Me CN
6-149 Cl CF3 Me CN
6-150 Cl CHF2 Me CN
6-151 Cl CF2Cl Me CN
6-152 Cl OMe Me CN
6-153 Cl NO2 Me CN
6-154 Cl SO2Me Me CN
6-155 OMe Me Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
6-156 OMe F Me CN
6-157 OMe Cl Me CN
6-158 OMe Br Me CN
6-159 OMe I Me CN
6-160 OMe CF3 Me CN
6-161 OMe CHF2 Me CN
6-162 OMe CF2Cl Me CN
6-163 OMe OMe Me CN
6-164 OMe NO2 Me CN
6-165 OMe SO2Me Me CN
6-166 SO2Me Me Me CN
6-167 SO2Me F Me CN
6-168 SO2Me Cl Me CN
6-169 SO2Me Br Me CN
6-170 SO2Me I Me CN
6-171 SO2Me CF3 Me CN
6-172 SO2Me CHF2 Me CN
6-173 SO2Me CF2Cl Me CN
6-174 SO2Me OMe Me CN
6-175 SO2Me NO2 Me CN
6-176 SO2Me SO2Me Me CN
6-177 Me Me Et CN
6-178 Me F Et CN
6-179 Me Cl Et CN
6-180 Me Br Et CN
6-181 Me I Et CN
6-182 Me CF3 Et CN
6-183 Me CHF2 Et CN
6-184 Me CF2Cl Et CN
6-185 Me OMe Et CN
6-186 Me NO2 Et CN
6-187 Me SO2Me Et CN
6-188 Cl Me Et CN
6-189 Cl F Et CN
6-190 Cl Cl Et CN
6-191 Cl Br Et CN
6-192 Cl I Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
6-193 Cl CF3 Et CN
6-194 Cl CHF2 Et CN
6-195 Cl CF2Cl Et CN
6-196 Cl OMe Et CN
6-197 Cl NO2 Et CN
6-198 Cl SO2Me Et CN
6-199 OMe Me Et CN
6-200 OMe F Et CN
6-201 OMe Cl Et CN
6-202 OMe Br Et CN
6-203 OMe I Et CN
6-204 OMe CF3 Et CN
6-205 OMe CHF2 Et CN
6-206 OMe CF2Cl Et CN
6-207 OMe OMe Et CN
6-208 OMe NO2 Et CN
6-209 OMe SO2Me Et CN
6-210 SO2Me Me Et CN
6-211 SO2Me F Et CN
6-212 SO2Me Cl Et CN
6-213 SO2Me Br Et CN
6-214 SO2Me I Et CN
6-215 SO2Me CF3 Et CN
6-216 SO2Me CHF2 Et CN
6-217 SO2Me CF2Cl Et CN
6-218 SO2Me OMe Et CN
6-219 SO2Me NO2 Et CN
6-220 SO2Me SO2Me Et CN
6-221 Me Me CH2CH2OMe CN
6-222 Me F CH2CH2OMe CN
6-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
6-224 Me Br CH2CH2OMe CN
6-225 Me I CH2CH2OMe CN
6-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
6-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
6-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
6-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
6-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
6-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
6-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
6-233 Cl F CH2CH2OMe CN
6-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
6-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
6-236 Cl I CH2CH2OMe CN
6-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
6-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
6-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
6-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
6-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
6-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
6-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
6-244 OMe F CH2CH2OMe CN
6-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
6-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
6-247 OMe I CH2CH2OMe CN
6-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
6-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
6-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
6-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
6-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
6-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
6-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
6-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
6-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
6-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
6-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
6-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
6-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
6-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
6-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
6-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
6-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表7:本发明以钠盐形式存在的式(I)的化合物,其中Q为Q3,Ri为甲基,Rk和W各自为氢,t=1,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
7-1 Me Me Me H
7-2 Me Cl Me H
7-3 Me CF3 Me H
7-4 Me CHF2 Me H
7-5 Cl Me Me H
7-6 Cl Cl Me H
7-7 Cl CF3 Me H
7-8 Cl CHF2 Me H
7-9 OMe Me Me H
7-10 OMe Cl Me H
7-11 OMe CF3 Me H
7-12 OMe CHF2 Me H
7-13 SO2Me Me Me H
7-14 SO2Me Cl Me H
7-15 SO2Me CF3 Me H
7-16 SO2Me CHF2 Me H
7-17 Me Me Et H
7-18 Me Cl Et H
7-19 Me CF3 Et H
7-20 Me CHF2 Et H
7-21 Cl Me Et H
7-22 Cl Cl Et H
7-23 Cl CF3 Et H
7-24 Cl CHF2 Et H
7-25 OMe Me Et H
7-26 OMe Cl Et H
7-27 OMe CF3 Et H
7-28 OMe CHF2 Et H
7-29 SO2Me Me Et H
7-30 SO2Me Cl Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
7-31 SO2Me CF3 Et H
7-32 SO2Me CHF2 Et H
7-33 Me Me CH2CH2OMe H
7-34 Me Cl CH2CH2OMe H
7-35 Me CF3 CH2CH2OMe H
7-36 Me CHF2 CH2CH2OMe H
7-37 Cl Me CH2CH2OMe H
7-38 Cl Cl CH2CH2OMe H
7-39 Cl CF3 CH2CH2OMe H
7-40 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
7-41 OMe Me CH2CH2OMe H
7-42 OMe Cl CH2CH2OMe H
7-43 OMe CF3 CH2CH2OMe H
7-44 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
7-45 SO2Me Me CH2CH2OMe H
7-46 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
7-47 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
7-48 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
7-49 Me Me Me CN
7-50 Me Cl Me CN
7-51 Me CF3 Me CN
7-52 Me CHF2 Me CN
7-53 Cl Me Me CN
7-54 Cl Cl Me CN
7-55 Cl CF3 Me CN
7-56 Cl CHF2 Me CN
7-57 OMe Me Me CN
7-58 OMe Cl Me CN
7-59 OMe CF3 Me CN
7-60 OMe CHF2 Me CN
7-61 SO2Me Me Me CN
7-62 SO2Me Cl Me CN
7-63 SO2Me CF3 Me CN
7-64 SO2Me CHF2 Me CN
7-65 Me Me Et CN
7-66 Me Cl Et CN
7-67 Me CF3 Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
7-68 Me CHF2 Et CN
7-69 Cl Me Et CN
7-70 Cl Cl Et CN
7-71 Cl CF3 Et CN
7-72 Cl CHF2 Et CN
7-73 OMe Me Et CN
7-74 OMe Cl Et CN
7-75 OMe CF3 Et CN
7-76 OMe CHF2 Et CN
7-77 SO2Me Me Et CN
7-78 SO2Me Cl Et CN
7-79 SO2Me CF3 Et CN
7-80 SO2Me CHF2 Et CN
7-81 Me Me CH2CH2OMe CN
7-82 Me Cl CH2CH2OMe CN
7-83 Me CF3 CH2CH2OMe CN
7-84 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
7-85 Cl Me CH2CH2OMe CN
7-86 Cl Cl CH2CH2OMe CN
7-87 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
7-88 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
7-89 OMe Me CH2CH2OMe CN
7-90 OMe Cl CH2CH2OMe CN
7-91 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
7-92 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
7-93 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
7-94 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
7-95 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
7-96 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
表8:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q1,Ra为羟基,基团Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和W各自为氢,t=0,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
8-1 Me Me Me H
8-2 Me F Me H
8-3 Me Cl Me H
8-4 Me Br Me H
8-5 Me I Me H
8-6 Me CF3 Me H
8-7 Me CHF2 Me H
8-8 Me CF2Cl Me H
8-9 Me OMe Me H
8-10 Me NO2 Me H
8-11 Me SO2Me Me H
8-12 Cl Me Me H
8-13 Cl F Me H
8-14 Cl Cl Me H
8-15 Cl Br Me H
8-16 Cl I Me H
8-17 Cl CF3 Me H
8-18 Cl CHF2 Me H
8-19 Cl CF2Cl Me H
8-20 Cl OMe Me H
8-21 Cl NO2 Me H
8-22 Cl SO2Me Me H
8-23 OMe Me Me H
8-24 OMe F Me H
8-25 OMe Cl Me H
8-26 OMe Br Me H
8-27 OMe I Me H
8-28 OMe CF3 Me H
8-29 OMe CHF2 Me H
8-30 OMe CF2Cl Me H
8-31 OMe OMe Me H
8-32 OMe NO2 Me H
8-33 OMe SO2Me Me H
8-34 SO2Me Me Me H
8-35 SO2Me F Me H
8-36 SO2Me Cl Me H
8-37 SO2Me Br Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
8-38 SO2Me I Me H
8-39 SO2Me CF3 Me H
8-40 SO2Me CHF2 Me H
8-41 SO2Me CF2Cl Me H
8-42 SO2Me OMe Me H
8-43 SO2Me NO2 Me H
8-44 SO2Me SO2Me Me H
8-45 Me Me Et H
8-46 Me F Et H
8-47 Me Cl Et H
8-48 Me Br Et H
8-49 Me I Et H
8-50 Me CF3 Et H
8-51 Me CHF2 Et H
8-52 Me CF2Cl Et H
8-53 Me OMe Et H
8-54 Me NO2 Et H
8-55 Me SO2Me Et H
8-56 Cl Me Et H
8-57 Cl F Et H
8-58 Cl Cl Et H
8-59 Cl Br Et H
8-60 Cl I Et H
8-61 Cl CF3 Et H
8-62 Cl CHF2 Et H
8-63 Cl CF2Cl Et H
8-64 Cl OMe Et H
8-65 Cl NO2 Et H
8-66 Cl SO2Me Et H
8-67 OMe Me Et H
8-68 OMe F Et H
8-69 OMe Cl Et H
8-70 OMe Br Et H
8-71 OMe I Et H
8-72 OMe CF3 Et H
8-73 OMe CHF2 Et H
8-74 OMe CF2Cl Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
8-75 OMe OMe Et H
8-76 OMe NO2 Et H
8-77 OMe SO2Me Et H
8-78 SO2Me Me Et H
8-79 SO2Me F Et H
8-80 SO2Me Cl Et H
8-81 SO2Me Br Et H
8-82 SO2Me I Et H
8-83 SO2Me CF3 Et H
8-84 SO2Me CHF2 Et H
8-85 SO2Me CF2Cl Et H
8-86 SO2Me OMe Et H
8-87 SO2Me NO2 Et H
8-88 SO2Me SO2Me Et H
8-89 Me Me CH2CH2OMe H
8-90 Me F CH2CH2OMe H
8-91 Me Cl CH2CH2OMe H
8-92 Me Br CH2CH2OMe H
8-93 Me I CH2CH2OMe H
8-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
8-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
8-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
8-97 Me OMe CH2CH2OMe H
8-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
8-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
8-100 Cl Me CH2CH2OMe H
8-101 Cl F CH2CH2OMe H
8-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
8-103 Cl Br CH2CH2OMe H
8-104 Cl I CH2CH2OMe H
8-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
8-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
8-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
8-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
8-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
8-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
8-111 OMe Me CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
8-112 OMe F CH2CH2OMe H
8-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
8-114 OMe Br CH2CH2OMe H
8-115 OMe I CH2CH2OMe H
8-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
8-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
8-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
8-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
8-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
8-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
8-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
8-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
8-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
8-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
8-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
8-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
8-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
8-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
8-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
8-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
8-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
8-133 Me Me Me CN
8-134 Me F Me CN
8-135 Me Cl Me CN
8-136 Me Br Me CN
8-137 Me I Me CN
8-138 Me CF3 Me CN
8-139 Me CHF2 Me CN
8-140 Me CF2Cl Me CN
8-141 Me OMe Me CN
8-142 Me NO2 Me CN
8-143 Me SO2Me Me CN
8-144 Cl Me Me CN
8-145 Cl F Me CN
8-146 Cl Cl Me CN
8-147 Cl Br Me CN
8-148 Cl I Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
8-149 Cl CF3 Me CN
8-150 Cl CHF2 Me CN
8-151 Cl CF2Cl Me CN
8-152 Cl OMe Me CN
8-153 Cl NO2 Me CN
8-154 Cl SO2Me Me CN
8-155 OMe Me Me CN
8-156 OMe F Me CN
8-157 OMe Cl Me CN
8-158 OMe Br Me CN
8-159 OMe I Me CN
8-160 OMe CF3 Me CN
8-161 OMe CHF2 Me CN
8-162 OMe CF2Cl Me CN
8-163 OMe OMe Me CN
8-164 OMe NO2 Me CN
8-165 OMe SO2Me Me CN
8-166 SO2Me Me Me CN
8-167 SO2Me F Me CN
8-168 SO2Me Cl Me CN
8-169 SO2Me Br Me CN
8-170 SO2Me I Me CN
8-171 SO2Me CF3 Me CN
8-172 SO2Me CHF2 Me CN
8-173 SO2Me CF2Cl Me CN
8-174 SO2Me OMe Me CN
8-175 SO2Me NO2 Me CN
8-176 SO2Me SO2Me Me CN
8-177 Me Me Et CN
8-178 Me F Et CN
8-179 Me Cl Et CN
8-180 Me Br Et CN
8-181 Me I Et CN
8-182 Me CF3 Et CN
8-183 Me CHF2 Et CN
8-184 Me CF2Cl Et CN
8-185 Me OMe Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
8-186 Me NO2 Et CN
8-187 Me SO2Me Et CN
8-188 Cl Me Et CN
8-189 Cl F Et CN
8-190 Cl Cl Et CN
8-191 Cl Br Et CN
8-192 Cl I Et CN
8-193 Cl CF3 Et CN
8-194 Cl CHF2 Et CN
8-195 Cl CF2Cl Et CN
8-196 Cl OMe Et CN
8-197 Cl NO2 Et CN
8-198 Cl SO2Me Et CN
8-199 OMe Me Et CN
8-200 OMe F Et CN
8-201 OMe Cl Et CN
8-202 OMe Br Et CN
8-203 OMe I Et CN
8-204 OMe CF3 Et CN
8-205 OMe CHF2 Et CN
8-206 OMe CF2Cl Et CN
8-207 OMe OMe Et CN
8-208 OMe NO2 Et CN
8-209 OMe SO2Me Et CN
8-210 SO2Me Me Et CN
8-211 SO2Me F Et CN
8-212 SO2Me Cl Et CN
8-213 SO2Me Br Et CN
8-214 SO2Me I Et CN
8-215 SO2Me CF3 Et CN
8-216 SO2Me CHF2 Et CN
8-217 SO2Me CF2Cl Et CN
8-218 SO2Me OMe Et CN
8-219 SO2Me NO2 Et CN
8-220 SO2Me SO2Me Et CN
8-221 Me Me CH2CH2OMe CN
8-222 Me F CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
8-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
8-224 Me Br CH2CH2OMe CN
8-225 Me I CH2CH2OMe CN
8-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
8-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
8-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
8-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
8-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
8-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
8-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
8-233 Cl F CH2CH2OMe CN
8-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
8-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
8-236 Cl I CH2CH2OMe CN
8-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
8-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
8-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
8-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
8-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
8-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
8-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
8-244 OMe F CH2CH2OMe CN
8-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
8-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
8-247 OMe I CH2CH2OMe CN
8-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
8-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
8-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
8-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
8-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
8-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
8-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
8-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
8-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
8-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
8-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
8-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
8-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
8-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
8-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
8-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
8-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表9:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q2,Ra为羟基,Rb、Rf和W各自为氢,A为CH2CH2,Y为CH2,t=0,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
9-1 Me Me Me H
9-2 Me F Me H
9-3 Me Cl Me H
9-4 Me Br Me H
9-5 Me I Me H
9-6 Me CF3 Me H
9-7 Me CHF2 Me H
9-8 Me CF2Cl Me H
9-9 Me OMe Me H
9-10 Me NO2 Me H
9-11 Me SO2Me Me H
9-12 Cl Me Me H
9-13 Cl F Me H
9-14 Cl Cl Me H
9-15 Cl Br Me H
9-16 Cl I Me H
9-17 Cl CF3 Me H
9-18 Cl CHF2 Me H
9-19 Cl CF2Cl Me H
9-20 Cl OMe Me H
9-21 Cl NO2 Me H
9-22 Cl SO2Me Me H
9-23 OMe Me Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
9-24 OMe F Me H
9-25 OMe Cl Me H
9-26 OMe Br Me H
9-27 OMe I Me H
9-28 OMe CF3 Me H
9-29 OMe CHF2 Me H
9-30 OMe CF2Cl Me H
9-31 OMe OMe Me H
9-32 OMe NO2 Me H
9-33 OMe SO2Me Me H
9-34 SO2Me Me Me H
9-35 SO2Me F Me H
9-36 SO2Me Cl Me H
9-37 SO2Me Br Me H
9-38 SO2Me I Me H
9-39 SO2Me CF3 Me H
9-40 SO2Me CHF2 Me H
9-41 SO2Me CF2Cl Me H
9-42 SO2Me OMe Me H
9-43 SO2Me NO2 Me H
9-44 SO2Me SO2Me Me H
9-45 Me Me Et H
9-46 Me F Et H
9-47 Me Cl Et H
9-48 Me Br Et H
9-49 Me I Et H
9-50 Me CF3 Et H
9-51 Me CHF2 Et H
9-52 Me CF2Cl Et H
9-53 Me OMe Et H
9-54 Me NO2 Et H
9-55 Me SO2Me Et H
9-56 Cl Me Et H
9-57 Cl F Et H
9-58 Cl Cl Et H
9-59 Cl Br Et H
9-60 Cl I Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
9-61 Cl CF3 Et H
9-62 Cl CHF2 Et H
9-63 Cl CF2Cl Et H
9-64 Cl OMe Et H
9-65 Cl NO2 Et H
9-66 Cl SO2Me Et H
9-67 OMe Me Et H
9-68 OMe F Et H
9-69 OMe Cl Et H
9-70 OMe Br Et H
9-71 OMe I Et H
9-72 OMe CF3 Et H
9-73 OMe CHF2 Et H
9-74 OMe CF2Cl Et H
9-75 OMe OMe Et H
9-76 OMe NO2 Et H
9-77 OMe SO2Me Et H
9-78 SO2Me Me Et H
9-79 SO2Me F Et H
9-80 SO2Me Cl Et H
9-81 SO2Me Br Et H
9-82 SO2Me I Et H
9-83 SO2Me CF3 Et H
9-84 SO2Me CHF2 Et H
9-85 SO2Me CF2Cl Et H
9-86 SO2Me OMe Et H
9-87 SO2Me NO2 Et H
9-88 SO2Me SO2Me Et H
9-89 Me Me CH2CH2OMe H
9-90 Me F CH2CH2OMe H
9-91 Me Cl CH2CH2OMe H
9-92 Me Br CH2CH2OMe H
9-93 Me I CH2CH2OMe H
9-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
9-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
9-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
9-97 Me OMe CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
9-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
9-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
9-100 Cl Me CH2CH2OMe H
9-101 Cl F CH2CH2OMe H
9-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
9-103 Cl Br CH2CH2OMe H
9-104 Cl I CH2CH2OMe H
9-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
9-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
9-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
9-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
9-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
9-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
9-111 OMe Me CH2CH2OMe H
9-112 OMe F CH2CH2OMe H
9-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
9-114 OMe Br CH2CH2OMe H
9-115 OMe I CH2CH2OMe H
9-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
9-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
9-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
9-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
9-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
9-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
9-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
9-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
9-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
9-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
9-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
9-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
9-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
9-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
9-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
9-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
9-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
9-133 Me Me Me CN
9-134 Me F Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
9-135 Me Cl Me CN
9-136 Me Br Me CN
9-137 Me I Me CN
9-138 Me CF3 Me CN
9-139 Me CHF2 Me CN
9-140 Me CF2Cl Me CN
9-141 Me OMe Me CN
9-142 Me NO2 Me CN
9-143 Me SO2Me Me CN
9-144 Cl Me Me CN
9-145 Cl F Me CN
9-146 Cl Cl Me CN
9-147 Cl Br Me CN
9-148 Cl I Me CN
9-149 Cl CF3 Me CN
9-150 Cl CHF2 Me CN
9-151 Cl CF2Cl Me CN
9-152 Cl OMe Me CN
9-153 Cl NO2 Me CN
9-154 Cl SO2Me Me CN
9-155 OMe Me Me CN
9-156 OMe F Me CN
9-157 OMe Cl Me CN
9-158 OMe Br Me CN
9-159 OMe I Me CN
9-160 OMe CF3 Me CN
9-161 OMe CHF2 Me CN
9-162 OMe CF2Cl Me CN
9-163 OMe OMe Me CN
9-164 OMe NO2 Me CN
9-165 OMe SO2Me Me CN
9-166 SO2Me Me Me CN
9-167 SO2Me F Me CN
9-168 SO2Me Cl Me CN
9-169 SO2Me Br Me CN
9-170 SO2Me I Me CN
9-171 SO2Me CF3 Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
9-172 SO2Me CHF2 Me CN
9-173 SO2Me CF2Cl Me CN
9-174 SO2Me OMe Me CN
9-175 SO2Me NO2 Me CN
9-176 SO2Me SO2Me Me CN
9-177 Me Me Et CN
9-178 Me F Et CN
9-179 Me Cl Et CN
9-180 Me Br Et CN
9-181 Me I Et CN
9-182 Me CF3 Et CN
9-183 Me CHF2 Et CN
9-184 Me CF2Cl Et CN
9-185 Me OMe Et CN
9-186 Me NO2 Et CN
9-187 Me SO2Me Et CN
9-188 Cl Me Et CN
9-189 Cl F Et CN
9-190 Cl Cl Et CN
9-191 Cl Br Et CN
9-192 Cl I Et CN
9-193 Cl CF3 Et CN
9-194 Cl CHF2 Et CN
9-195 Cl CF2Cl Et CN
9-196 Cl OMe Et CN
9-197 Cl NO2 Et CN
9-198 Cl SO2Me Et CN
9-199 OMe Me Et CN
9-200 OMe F Et CN
9-201 OMe Cl Et CN
9-202 OMe Br Et CN
9-203 OMe I Et CN
9-204 OMe CF3 Et CN
9-205 OMe CHF2 Et CN
9-206 OMe CF2Cl Et CN
9-207 OMe OMe Et CN
9-208 OMe NO2 Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
9-209 OMe SO2Me Et CN
9-210 SO2Me Me Et CN
9-211 SO2Me F Et CN
9-212 SO2Me Cl Et CN
9-213 SO2Me Br Et CN
9-214 SO2Me I Et CN
9-215 SO2Me CF3 Et CN
9-216 SO2Me CHF2 Et CN
9-217 SO2Me CF2Cl Et CN
9-218 SO2Me OMe Et CN
9-219 SO2Me NO2 Et CN
9-220 SO2Me SO2Me Et CN
9-221 Me Me CH2CH2OMe CN
9-222 Me F CH2CH2OMe CN
9-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
9-224 Me Br CH2CH2OMe CN
9-225 Me I CH2CH2OMe CN
9-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
9-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
9-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
9-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
9-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
9-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
9-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
9-233 Cl F CH2CH2OMe CN
9-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
9-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
9-236 Cl I CH2CH2OMe CN
9-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
9-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
9-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
9-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
9-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
9-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
9-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
9-244 OMe F CH2CH2OMe CN
9-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
9-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
9-247 OMe I CH2CH2OMe CN
9-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
9-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
9-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
9-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
9-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
9-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
9-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
9-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
9-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
9-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
9-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
9-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
9-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
9-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
9-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
9-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
9-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表10:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q3,Ri为甲基,Rh、Rk和W各自为氢,t=0,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10-1 Me Me Me H
10-2 Me F Me H
10-3 Me Cl Me H
10-4 Me Br Me H
10-5 Me I Me H
10-6 Me CF3 Me H
10-7 Me CHF2 Me H
10-8 Me CF2Cl Me H
10-9 Me OMe Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10-10 Me NO2 Me H
10-11 Me SO2Me Me H
10-12 Cl Me Me H
10-13 Cl F Me H
10-14 Cl Cl Me H
10-15 Cl Br Me H
10-16 Cl I Me H
10-17 Cl CF3 Me H
10-18 Cl CHF2 Me H
10-19 Cl CF2Cl Me H
10-20 Cl OMe Me H
10-21 Cl NO2 Me H
10-22 Cl SO2Me Me H
10-23 OMe Me Me H
10-24 OMe F Me H
10-25 OMe Cl Me H
10-26 OMe Br Me H
10-27 OMe I Me H
10-28 OMe CF3 Me H
10-29 OMe CHF2 Me H
10-30 OMe CF2Cl Me H
10-31 OMe OMe Me H
10-32 OMe NO2 Me H
10-33 OMe SO2Me Me H
10-34 SO2Me Me Me H
10-35 SO2Me F Me H
10-36 SO2Me Cl Me H
10-37 SO2Me Br Me H
10-38 SO2Me I Me H
10-39 SO2Me CF3 Me H
10-40 SO2Me CHF2 Me H
10-41 SO2Me CF2Cl Me H
10-42 SO2Me OMe Me H
10-43 SO2Me NO2 Me H
10-44 SO2Me SO2Me Me H
10-45 Me Me Et H
10-46 Me F Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10-47 Me Cl Et H
10-48 Me Br Et H
10-49 Me I Et H
10-50 Me CF3 Et H
10-51 Me CHF2 Et H
10-52 Me CF2Cl Et H
10-53 Me OMe Et H
10-54 Me NO2 Et H
10-55 Me SO2Me Et H
10-56 Cl Me Et H
10-57 Cl F Et H
10-58 Cl Cl Et H
10-59 Cl Br Et H
10-60 Cl I Et H
10-61 Cl CF3 Et H
10-62 Cl CHF2 Et H
10-63 Cl CF2Cl Et H
10-64 Cl OMe Et H
10-65 Cl NO2 Et H
10-66 Cl SO2Me Et H
10-67 OMe Me Et H
10-68 OMe F Et H
10-69 OMe Cl Et H
10-70 OMe Br Et H
10-71 OMe I Et H
10-72 OMe CF3 Et H
10-73 OMe CHF2 Et H
10-74 OMe CF2Cl Et H
10-75 OMe OMe Et H
10-76 OMe NO2 Et H
10-77 OMe SO2Me Et H
10-78 SO2Me Me Et H
10-79 SO2Me F Et H
10-80 SO2Me Cl Et H
10-81 SO2Me Br Et H
10-82 SO2Me I Et H
10-83 SO2Me CF3 Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10-84 SO2Me CHF2 Et H
10-85 SO2Me CF2Cl Et H
10-86 SO2Me OMe Et H
10-87 SO2Me NO2 Et H
10-88 SO2Me SO2Me Et H
10-89 Me Me CH2CH2OMe H
10-90 Me F CH2CH2OMe H
10-91 Me Cl CH2CH2OMe H
10-92 Me Br CH2CH2OMe H
10-93 Me I CH2CH2OMe H
10-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
10-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
10-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
10-97 Me OMe CH2CH2OMe H
10-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
10-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
10-100 Cl Me CH2CH2OMe H
10-101 Cl F CH2CH2OMe H
10-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
10-103 Cl Br CH2CH2OMe H
10-104 Cl I CH2CH2OMe H
10-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
10-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
10-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
10-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
10-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
10-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
10-111 OMe Me CH2CH2OMe H
10-112 OMe F CH2CH2OMe H
10-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
10-114 OMe Br CH2CH2OMe H
10-115 OMe I CH2CH2OMe H
10-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
10-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
10-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
10-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
10-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
10-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
10-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
10-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
10-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
10-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
10-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
10-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
10-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
10-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
10-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
10-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
10-133 Me Me Me CN
10-134 Me F Me CN
10-135 Me Cl Me CN
10-136 Me Br Me CN
10-137 Me I Me CN
10-138 Me CF3 Me CN
10-139 Me CHF2 Me CN
10-140 Me CF2Cl Me CN
10-141 Me OMe Me CN
10-142 Me NO2 Me CN
10-143 Me SO2Me Me CN
10-144 Cl Me Me CN
10-145 Cl F Me CN
10-146 Cl Cl Me CN
10-147 Cl Br Me CN
10-148 Cl I Me CN
10-149 Cl CF3 Me CN
10-150 Cl CHF2 Me CN
10-151 Cl CF2Cl Me CN
10-152 Cl OMe Me CN
10-153 Cl NO2 Me CN
10-154 Cl SO2Me Me CN
10-155 OMe Me Me CN
10-156 OMe F Me CN
10-157 OMe Cl Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10-158 OMe Br Me CN
10-159 OMe I Me CN
10-160 OMe CF3 Me CN
10-161 OMe CHF2 Me CN
10-162 OMe CF2Cl Me CN
10-163 OMe OMe Me CN
10-164 OMe NO2 Me CN
10-165 OMe SO2Me Me CN
10-166 SO2Me Me Me CN
10-167 SO2Me F Me CN
10-168 SO2Me Cl Me CN
10-169 SO2Me Br Me CN
10-170 SO2Me I Me CN
10-171 SO2Me CF3 Me CN
10-172 SO2Me CHF2 Me CN
10-173 SO2Me CF2Cl Me CN
10-174 SO2Me OMe Me CN
10-175 SO2Me NO2 Me CN
10-176 SO2Me SO2Me Me CN
10-177 Me Me Et CN
10-178 Me F Et CN
10-179 Me Cl Et CN
10-180 Me Br Et CN
10-181 Me I Et CN
10-182 Me CF3 Et CN
10-183 Me CHF2 Et CN
10-184 Me CF2Cl Et CN
10-185 Me OMe Et CN
10-186 Me NO2 Et CN
10-187 Me SO2Me Et CN
10-188 Cl Me Et CN
10-189 Cl F Et CN
10-190 Cl Cl Et CN
10-191 Cl Br Et CN
10-192 Cl I Et CN
10-193 Cl CF3 Et CN
10-194 Cl CHF2 Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10-195 Cl CF2Cl Et CN
10-196 Cl OMe Et CN
10-197 Cl NO2 Et CN
10-198 Cl SO2Me Et CN
10-199 OMe Me Et CN
10-200 OMe F Et CN
10-201 OMe Cl Et CN
10-202 OMe Br Et CN
10-203 OMe I Et CN
10-204 OMe CF3 Et CN
10-205 OMe CHF2 Et CN
10-206 OMe CF2Cl Et CN
10-207 OMe OMe Et CN
10-208 OMe NO2 Et CN
10-209 OMe SO2Me Et CN
10-210 SO2Me Me Et CN
10-211 SO2Me F Et CN
10-212 SO2Me Cl Et CN
10-213 SO2Me Br Et CN
10-214 SO2Me I Et CN
10-215 SO2Me CF3 Et CN
10-216 SO2Me CHF2 Et CN
10-217 SO2Me CF2Cl Et CN
10-218 SO2Me OMe Et CN
10-219 SO2Me NO2 Et CN
10-220 SO2Me SO2Me Et CN
10-221 Me Me CH2CH2OMe CN
10-222 Me F CH2CH2OMe CN
10-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
10-224 Me Br CH2CH2OMe CN
10-225 Me I CH2CH2OMe CN
10-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
10-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
10-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
10-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
10-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
10-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
10-233 Cl F CH2CH2OMe CN
10-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
10-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
10-236 Cl I CH2CH2OMe CN
10-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
10-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
10-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
10-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
10-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
10-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
10-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
10-244 OMe F CH2CH2OMe CN
10-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
10-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
10-247 OMe I CH2CH2OMe CN
10-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
10-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
10-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
10-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
10-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
10-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
10-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
10-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
10-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
10-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
10-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
10-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
10-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
10-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
10-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
10-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
10-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表10a:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q3,Ri为乙基,Rh、Rk和W各自为氢,t=0,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10a-1 Me Me Me H
10a-2 Me F Me H
10a-3 Me Cl Me H
10a-4 Me Br Me H
10a-5 Me I Me H
10a-6 Me CF3 Me H
10a-7 Me CHF2 Me H
10a-8 Me CF2Cl Me H
10a-9 Me OMe Me H
10a-10 Me NO2 Me H
10a-11 Me SO2Me Me H
10a-12 Cl Me Me H
10a-13 Cl F Me H
10a-14 Cl Cl Me H
10a-15 Cl Br Me H
10a-16 Cl I Me H
10a-17 Cl CF3 Me H
10a-18 Cl CHF2 Me H
10a-19 Cl CF2Cl Me H
10a-20 Cl OMe Me H
10a-21 Cl NO2 Me H
10a-22 Cl SO2Me Me H
10a-23 OMe Me Me H
10a-24 OMe F Me H
10a-25 OMe Cl Me H
10a-26 OMe Br Me H
10a-27 OMe I Me H
10a-28 OMe CF3 Me H
10a-29 OMe CHF2 Me H
10a-30 OMe CF2Cl Me H
10a-31 OMe OMe Me H
10a-32 OMe NO2 Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10a-33 OMe SO2Me Me H
10a-34 SO2Me Me Me H
10a-35 SO2Me F Me H
10a-36 SO2Me Cl Me H
10a-37 SO2Me Br Me H
10a-38 SO2Me I Me H
10a-39 SO2Me CF3 Me H
10a-40 SO2Me CHF2 Me H
10a-41 SO2Me CF2Cl Me H
10a-42 SO2Me OMe Me H
10a-43 SO2Me NO2 Me H
10a-44 SO2Me SO2Me Me H
10a-45 Me Me Et H
10a-46 Me F Et H
10a-47 Me Cl Et H
10a-48 Me Br Et H
10a-49 Me I Et H
10a-50 Me CF3 Et H
10a-51 Me CHF2 Et H
10a-52 Me CF2Cl Et H
10a-53 Me OMe Et H
10a-54 Me NO2 Et H
10a-55 Me SO2Me Et H
10a-56 Cl Me Et H
10a-57 Cl F Et H
10a-58 Cl Cl Et H
10a-59 Cl Br Et H
10a-60 Cl I Et H
10a-61 Cl CF3 Et H
10a-62 Cl CHF2 Et H
10a-63 Cl CF2Cl Et H
10a-64 Cl OMe Et H
10a-65 Cl NO2 Et H
10a-66 Cl SO2Me Et H
10a-67 OMe Me Et H
10a-68 OMe F Et H
10a-69 OMe Cl Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10a-70 OMe Br Et H
10a-71 OMe I Et H
10a-72 OMe CF3 Et H
10a-73 OMe CHF2 Et H
10a-74 OMe CF2Cl Et H
10a-75 OMe OMe Et H
10a-76 OMe NO2 Et H
10a-77 OMe SO2Me Et H
10a-78 SO2Me Me Et H
10a-79 SO2Me F Et H
10a-80 SO2Me Cl Et H
10a-81 SO2Me Br Et H
10a-82 SO2Me I Et H
10a-83 SO2Me CF3 Et H
10a-84 SO2Me CHF2 Et H
10a-85 SO2Me CF2Cl Et H
10a-86 SO2Me OMe Et H
10a-87 SO2Me NO2 Et H
10a-88 SO2Me SO2Me Et H
10a-89 Me Me CH2CH2OMe H
10a-90 Me F CH2CH2OMe H
10a-91 Me Cl CH2CH2OMe H
10a-92 Me Br CH2CH2OMe H
10a-93 Me I CH2CH2OMe H
10a-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
10a-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
10a-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
10a-97 Me OMe CH2CH2OMe H
10a-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
10a-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
10a-100 Cl Me CH2CH2OMe H
10a-101 Cl F CH2CH2OMe H
10a-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
10a-103 Cl Br CH2CH2OMe H
10a-104 Cl I CH2CH2OMe H
10a-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
10a-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10a-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
10a-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
10a-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
10a-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
10a-111 OMe Me CH2CH2OMe H
10a-112 OMe F CH2CH2OMe H
10a-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
10a-114 OMe Br CH2CH2OMe H
10a-115 OMe I CH2CH2OMe H
10a-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
10a-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
10a-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
10a-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
10a-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
10a-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
10a-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
10a-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
10a-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
10a-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
10a-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
10a-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
10a-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
10a-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
10a-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
10a-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
10a-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
10a-133 Me Me Me CN
10a-134 Me F Me CN
10a-135 Me Cl Me CN
10a-136 Me Br Me CN
10a-137 Me I Me CN
10a-138 Me CF3 Me CN
10a-139 Me CHF2 Me CN
10a-140 Me CF2Cl Me CN
10a-141 Me OMe Me CN
10a-142 Me NO2 Me CN
10a-143 Me SO2Me Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10a-178 Me F Et CN
10a-179 Me Cl Et CN
10a-180 Me Br Et CN
10a-181 Me I Et CN
10a-182 Me CF3 Et CN
10a-183 Me CHF2 Et CN
10a-184 Me CF2Cl Et CN
10a-185 Me OMe Et CN
10a-186 Me NO2 Et CN
10a-187 Me SO2Me Et CN
10a-188 Cl Me Et CN
10a-189 Cl F Et CN
10a-190 Cl Cl Et CN
10a-191 Cl Br Et CN
10a-192 Cl I Et CN
10a-193 Cl CF3 Et CN
10a-194 Cl CHF2 Et CN
10a-195 Cl CF2Cl Et CN
10a-196 Cl OMe Et CN
10a-197 Cl NO2 Et CN
10a-198 Cl SO2Me Et CN
10a-199 OMe Me Et CN
10a-200 OMe F Et CN
10a-201 OMe Cl Et CN
10a-202 OMe Br Et CN
10a-203 OMe I Et CN
10a-204 OMe CF3 Et CN
10a-205 OMe CHF2 Et CN
10a-206 OMe CF2Cl Et CN
10a-207 OMe OMe Et CN
10a-208 OMe NO2 Et CN
10a-209 OMe SO2Me Et CN
10a-210 SO2Me Me Et CN
10a-211 SO2Me F Et CN
10a-212 SO2Me Cl Et CN
10a-213 SO2Me Br Et CN
10a-214 SO2Me I Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10a-215 SO2Me CF3 Et CN
10a-216 SO2Me CHF2 Et CN
10a-217 SO2Me CF2Cl Et CN
10a-218 SO2Me OMe Et CN
10a-219 SO2Me NO2 Et CN
10a-220 SO2Me SO2Me Et CN
10a-221 Me Me CH2CH2OMe CN
10a-222 Me F CH2CH2OMe CN
10a-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
10a-224 Me Br CH2CH2OMe CN
10a-225 Me I CH2CH2OMe CN
10a-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
10a-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
10a-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
10a-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
10a-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
10a-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
10a-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
10a-233 Cl F CH2CH2OMe CN
10a-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
10a-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
10a-236 Cl I CH2CH2OMe CN
10a-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
10a-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
10a-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
10a-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
10a-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
10a-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
10a-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
10a-244 OMe F CH2CH2OMe CN
10a-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
10a-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
10a-247 OMe I CH2CH2OMe CN
10a-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
10a-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
10a-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
10a-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
10a-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
10a-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
10a-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
10a-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
10a-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
10a-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
10a-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
10a-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
10a-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
10a-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
10a-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
10a-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
10a-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表11:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q3,Ri和Rk各自为甲基,Rh和W各自为氢,t=0,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
11-1 Me Me Me H
11-2 Me F Me H
11-3 Me Cl Me H
11-4 Me Br Me H
11-5 Me I Me H
11-6 Me CF3 Me H
11-7 Me CHF2 Me H
11-8 Me CF2Cl Me H
11-9 Me OMe Me H
11-10 Me NO2 Me H
11-11 Me SO2Me Me H
11-12 Cl Me Me H
11-13 Cl F Me H
11-14 Cl Cl Me H
11-15 Cl Br Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
11-16 Cl I Me H
11-17 Cl CF3 Me H
11-18 Cl CHF2 Me H
11-19 Cl CF2Cl Me H
11-20 Cl OMe Me H
11-21 Cl NO2 Me H
11-22 Cl SO2Me Me H
11-23 OMe Me Me H
11-24 OMe F Me H
11-25 OMe Cl Me H
11-26 OMe Br Me H
11-27 OMe I Me H
11-28 OMe CF3 Me H
11-29 OMe CHF2 Me H
11-30 OMe CF2Cl Me H
11-31 OMe OMe Me H
11-32 OMe NO2 Me H
11-33 OMe SO2Me Me H
11-34 SO2Me Me Me H
11-35 SO2Me F Me H
11-36 SO2Me Cl Me H
11-37 SO2Me Br Me H
11-38 SO2Me I Me H
11-39 SO2Me CF3 Me H
11-40 SO2Me CHF2 Me H
11-41 SO2Me CF2Cl Me H
11-42 SO2Me OMe Me H
11-43 SO2Me NO2 Me H
11-44 SO2Me SO2Me Me H
11-45 Me Me Et H
11-46 Me F Et H
11-47 Me Cl Et H
11-48 Me Br Et H
11-49 Me I Et H
11-50 Me CF3 Et H
11-51 Me CHF2 Et H
11-52 Me CF2Cl Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
11-53 Me OMe Et H
11-54 Me NO2 Et H
11-55 Me SO2Me Et H
11-56 Cl Me Et H
11-57 Cl F Et H
11-58 Cl Cl Et H
11-59 Cl Br Et H
11-60 Cl I Et H
11-61 Cl CF3 Et H
11-62 Cl CHF2 Et H
11-63 Cl CF2Cl Et H
11-64 Cl OMe Et H
11-65 Cl NO2 Et H
11-66 Cl SO2Me Et H
11-67 OMe Me Et H
11-68 OMe F Et H
11-69 OMe Cl Et H
11-70 OMe Br Et H
11-71 OMe I Et H
11-72 OMe CF3 Et H
11-73 OMe CHF2 Et H
11-74 OMe CF2Cl Et H
11-75 OMe OMe Et H
11-76 OMe NO2 Et H
11-77 OMe SO2Me Et H
11-78 SO2Me Me Et H
11-79 SO2Me F Et H
11-80 SO2Me Cl Et H
11-81 SO2Me Br Et H
11-82 SO2Me I Et H
11-83 SO2Me CF3 Et H
11-84 SO2Me CHF2 Et H
11-85 SO2Me CF2Cl Et H
11-86 SO2Me OMe Et H
11-87 SO2Me NO2 Et H
11-88 SO2Me SO2Me Et H
11-89 Me Me CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
11-90 Me F CH2CH2OMe H
11-91 Me Cl CH2CH2OMe H
11-92 Me Br CH2CH2OMe H
11-93 Me I CH2CH2OMe H
11-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
11-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
11-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
11-97 Me OMe CH2CH2OMe H
11-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
11-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
11-100 Cl Me CH2CH2OMe H
11-101 Cl F CH2CH2OMe H
11-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
11-103 Cl Br CH2CH2OMe H
11-104 Cl I CH2CH2OMe H
11-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
11-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
11-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
11-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
11-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
11-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
11-111 OMe Me CH2CH2OMe H
11-112 OMe F CH2CH2OMe H
11-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
11-114 OMe Br CH2CH2OMe H
11-115 OMe I CH2CH2OMe H
11-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
11-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
11-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
11-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
11-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
11-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
11-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
11-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
11-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
11-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
11-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
11-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
11-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
11-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
11-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
11-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
11-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
11-133 Me Me Me CN
11-134 Me F Me CN
11-135 Me Cl Me CN
11-136 Me Br Me CN
11-137 Me I Me CN
11-138 Me CF3 Me CN
11-139 Me CHF2 Me CN
11-140 Me CF2Cl Me CN
11-141 Me OMe Me CN
11-142 Me NO2 Me CN
11-143 Me SO2Me Me CN
11-144 Cl Me Me CN
11-145 Cl F Me CN
11-146 Cl Cl Me CN
11-147 Cl Br Me CN
11-148 Cl I Me CN
11-149 Cl CF3 Me CN
11-150 Cl CHF2 Me CN
11-151 Cl CF2Cl Me CN
11-152 Cl OMe Me CN
11-153 Cl NO2 Me CN
11-154 Cl SO2Me Me CN
11-155 OMe Me Me CN
11-156 OMe F Me CN
11-157 OMe Cl Me CN
11-158 OMe Br Me CN
11-159 OMe I Me CN
11-160 OMe CF3 Me CN
11-161 OMe CHF2 Me CN
11-162 OMe CF2Cl Me CN
11-163 OMe OMe Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
11-164 OMe NO2 Me CN
11-165 OMe SO2Me Me CN
11-166 SO2Me Me Me CN
11-167 SO2Me F Me CN
11-168 SO2Me Cl Me CN
11-169 SO2Me Br Me CN
11-170 SO2Me I Me CN
11-171 SO2Me CF3 Me CN
11-172 SO2Me CHF2 Me CN
11-173 SO2Me CF2Cl Me CN
11-174 SO2Me OMe Me CN
11-175 SO2Me NO2 Me CN
11-176 SO2Me SO2Me Me CN
11-177 Me Me Et CN
11-178 Me F Et CN
11-179 Me Cl Et CN
11-180 Me Br Et CN
11-181 Me I Et CN
11-182 Me CF3 Et CN
11-183 Me CHF2 Et CN
11-184 Me CF2Cl Et CN
11-185 Me OMe Et CN
11-186 Me NO2 Et CN
11-187 Me SO2Me Et CN
11-188 Cl Me Et CN
11-189 Cl F Et CN
11-190 Cl Cl Et CN
11-191 Cl Br Et CN
11-192 Cl I Et CN
11-193 Cl CF3 Et CN
11-194 Cl CHF2 Et CN
11-195 Cl CF2Cl Et CN
11-196 Cl OMe Et CN
11-197 Cl NO2 Et CN
11-198 Cl SO2Me Et CN
11-199 OMe Me Et CN
11-200 OMe F Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
11-201 OMe Cl Et CN
11-202 OMe Br Et CN
11-203 OMe I Et CN
11-204 OMe CF3 Et CN
11-205 OMe CHF2 Et CN
11-206 OMe CF2Cl Et CN
11-207 OMe OMe Et CN
11-208 OMe NO2 Et CN
11-209 OMe SO2Me Et CN
11-210 SO2Me Me Et CN
11-211 SO2Me F Et CN
11-212 SO2Me Cl Et CN
11-213 SO2Me Br Et CN
11-214 SO2Me I Et CN
11-215 SO2Me CF3 Et CN
11-216 SO2Me CHF2 Et CN
11-217 SO2Me CF2Cl Et CN
11-218 SO2Me OMe Et CN
11-219 SO2Me NO2 Et CN
11-220 SO2Me SO2Me Et CN
11-221 Me Me CH2CH2OMe CN
11-222 Me F CH2CH2OMe CN
11-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
11-224 Me Br CH2CH2OMe CN
11-225 Me I CH2CH2OMe CN
11-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
11-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
11-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
11-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
11-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
11-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
11-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
11-233 Cl F CH2CH2OMe CN
11-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
11-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
11-236 Cl I CH2CH2OMe CN
11-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
11-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
11-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
11-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
11-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
11-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
11-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
11-244 OMe F CH2CH2OMe CN
11-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
11-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
11-247 OMe I CH2CH2OMe CN
11-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
11-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
11-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
11-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
11-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
11-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
11-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
11-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
11-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
11-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
11-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
11-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
11-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
11-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
11-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
11-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
11-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表12:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q4,W为氢,t=0,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
12-1 Me Me Me H
12-2 Me F Me H
12-3 Me Cl Me H
12-4 Me Br Me H
12-5 Me I Me H
12-6 Me CF3 Me H
12-7 Me CHF2 Me H
12-8 Me CF2Cl Me H
12-9 Me OMe Me H
12-10 Me NO2 Me H
12-11 Me SO2Me Me H
12-12 Cl Me Me H
12-13 Cl F Me H
12-14 Cl Cl Me H
12-15 Cl Br Me H
12-16 Cl I Me H
12-17 Cl CF3 Me H
12-18 Cl CHF2 Me H
12-19 Cl CF2Cl Me H
12-20 Cl OMe Me H
12-21 Cl NO2 Me H
12-22 Cl SO2Me Me H
12-23 OMe Me Me H
12-24 OMe F Me H
12-25 OMe Cl Me H
12-26 OMe Br Me H
12-27 OMe I Me H
12-28 OMe CF3 Me H
12-29 OMe CHF2 Me H
12-30 OMe CF2Cl Me H
12-31 OMe OMe Me H
12-32 OMe NO2 Me H
12-33 OMe SO2Me Me H
12-34 SO2Me Me Me H
12-35 SO2Me F Me H
12-36 SO2Me Cl Me H
12-37 SO2Me Br Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
12-38 SO2Me I Me H
12-39 SO2Me CF3 Me H
12-40 SO2Me CHF2 Me H
12-41 SO2Me CF2Cl Me H
12-42 SO2Me OMe Me H
12-43 SO2Me NO2 Me H
12-44 SO2Me SO2Me Me H
12-45 Me Me Et H
12-46 Me F Et H
12-47 Me Cl Et H
12-48 Me Br Et H
12-49 Me I Et H
12-50 Me CF3 Et H
12-51 Me CHF2 Et H
12-52 Me CF2Cl Et H
12-53 Me OMe Et H
12-54 Me NO2 Et H
12-55 Me SO2Me Et H
12-56 Cl Me Et H
12-57 Cl F Et H
12-58 Cl Cl Et H
12-59 Cl Br Et H
12-60 Cl I Et H
12-61 Cl CF3 Et H
12-62 Cl CHF2 Et H
12-63 Cl CF2Cl Et H
12-64 Cl OMe Et H
12-65 Cl NO2 Et H
12-66 Cl SO2Me Et H
12-67 OMe Me Et H
12-68 OMe F Et H
12-69 OMe Cl Et H
12-70 OMe Br Et H
12-71 OMe I Et H
12-72 OMe CF3 Et H
12-73 OMe CHF2 Et H
12-74 OMe CF2Cl Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
12-75 OMe OMe Et H
12-76 OMe NO2 Et H
12-77 OMe SO2Me Et H
12-78 SO2Me Me Et H
12-79 SO2Me F Et H
12-80 SO2Me Cl Et H
12-81 SO2Me Br Et H
12-82 SO2Me I Et H
12-83 SO2Me CF3 Et H
12-84 SO2Me CHF2 Et H
12-85 SO2Me CF2Cl Et H
12-86 SO2Me OMe Et H
12-87 SO2Me NO2 Et H
12-88 SO2Me SO2Me Et H
12-89 Me Me CH2CH2OMe H
12-90 Me F CH2CH2OMe H
12-91 Me Cl CH2CH2OMe H
12-92 Me Br CH2CH2OMe H
12-93 Me I CH2CH2OMe H
12-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
12-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
12-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
12-97 Me OMe CH2CH2OMe H
12-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
12-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
12-100 Cl Me CH2CH2OMe H
12-101 Cl F CH2CH2OMe H
12-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
12-103 Cl Br CH2CH2OMe H
12-104 Cl I CH2CH2OMe H
12-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
12-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
12-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
12-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
12-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
12-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
12-111 OMe Me CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
12-112 OMe F CH2CH2OMe H
12-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
12-114 OMe Br CH2CH2OMe H
12-115 OMe I CH2CH2OMe H
12-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
12-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
12-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
12-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
12-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
12-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
12-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
12-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
12-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
12-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
12-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
12-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
12-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
12-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
12-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
12-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
12-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
12-133 Me Me Me CN
12-134 Me F Me CN
12-135 Me Cl Me CN
12-136 Me Br Me CN
12-137 Me I Me CN
12-138 Me CF3 Me CN
12-139 Me CHF2 Me CN
12-140 Me CF2Cl Me CN
12-141 Me OMe Me CN
12-142 Me NO2 Me CN
12-143 Me SO2Me Me CN
12-144 Cl Me Me CN
12-145 Cl F Me CN
12-146 Cl Cl Me CN
12-147 Cl Br Me CN
12-148 Cl I Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
12-149 Cl CF3 Me CN
12-150 Cl CHF2 Me CN
12-151 Cl CF2Cl Me CN
12-152 Cl OMe Me CN
12-153 Cl NO2 Me CN
12-154 Cl SO2Me Me CN
12-155 OMe Me Me CN
12-156 OMe F Me CN
12-157 OMe Cl Me CN
12-158 OMe Br Me CN
12-159 OMe I Me CN
12-160 OMe CF3 Me CN
12-161 OMe CHF2 Me CN
12-162 OMe CF2Cl Me CN
12-163 OMe OMe Me CN
12-164 OMe NO2 Me CN
12-165 OMe SO2Me Me CN
12-166 SO2Me Me Me CN
12-167 SO2Me F Me CN
12-168 SO2Me Cl Me CN
12-169 SO2Me Br Me CN
12-170 SO2Me I Me CN
12-171 SO2Me CF3 Me CN
12-172 SO2Me CHF2 Me CN
12-173 SO2Me CF2Cl Me CN
12-174 SO2Me OMe Me CN
12-175 SO2Me NO2 Me CN
12-176 SO2Me SO2Me Me CN
12-177 Me Me Et CN
12-178 Me F Et CN
12-179 Me Cl Et CN
12-180 Me Br Et CN
12-181 Me I Et CN
12-182 Me CF3 Et CN
12-183 Me CHF2 Et CN
12-184 Me CF2Cl Et CN
12-185 Me OMe Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
12-186 Me NO2 Et CN
12-187 Me SO2Me Et CN
12-188 Cl Me Et CN
12-189 Cl F Et CN
12-190 Cl Cl Et CN
12-191 Cl Br Et CN
12-192 Cl I Et CN
12-193 Cl CF3 Et CN
12-194 Cl CHF2 Et CN
12-195 Cl CF2Cl Et CN
12-196 Cl OMe Et CN
12-197 Cl NO2 Et CN
12-198 Cl SO2Me Et CN
12-199 OMe Me Et CN
12-200 OMe F Et CN
12-201 OMe Cl Et CN
12-202 OMe Br Et CN
12-203 OMe I Et CN
12-204 OMe CF3 Et CN
12-205 OMe CHF2 Et CN
12-206 OMe CF2Cl Et CN
12-207 OMe OMe Et CN
12-208 OMe NO2 Et CN
12-209 OMe SO2Me Et CN
12-210 SO2Me Me Et CN
12-211 SO2Me F Et CN
12-212 SO2Me Cl Et CN
12-213 SO2Me Br Et CN
12-214 SO2Me I Et CN
12-215 SO2Me CF3 Et CN
12-216 SO2Me CHF2 Et CN
12-217 SO2Me CF2Cl Et CN
12-218 SO2Me OMe Et CN
12-219 SO2Me NO2 Et CN
12-220 SO2Me SO2Me Et CN
12-221 Me Me CH2CH2OMe CN
12-222 Me F CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
12-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
12-224 Me Br CH2CH2OMe CN
12-225 Me I CH2CH2OMe CN
12-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
12-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
12-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
12-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
12-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
12-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
12-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
12-233 Cl F CH2CH2OMe CN
12-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
12-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
12-236 Cl I CH2CH2OMe CN
12-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
12-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
12-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
12-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
12-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
12-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
12-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
12-244 OMe F CH2CH2OMe CN
12-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
12-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
12-247 OMe I CH2CH2OMe CN
12-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
12-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
12-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
12-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
12-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
12-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
12-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
12-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
12-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
12-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
12-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
12-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
12-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
12-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
12-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
12-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
12-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表13:本发明式(I)的化合物,其中Q为Q5,W为氢,t=0,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
13-1 Me Me Me H
13-2 Me F Me H
13-3 Me Cl Me H
13-4 Me Br Me H
13-5 Me I Me H
13-6 Me CF3 Me H
13-7 Me CHF2 Me H
13-8 Me CF2Cl Me H
13-9 Me OMe Me H
13-10 Me NO2 Me H
13-11 Me SO2Me Me H
13-12 Cl Me Me H
13-13 Cl F Me H
13-14 Cl Cl Me H
13-15 Cl Br Me H
13-16 Cl I Me H
13-17 Cl CF3 Me H
13-18 Cl CHF2 Me H
13-19 Cl CF2Cl Me H
13-20 Cl OMe Me H
13-21 Cl NO2 Me H
13-22 Cl SO2Me Me H
13-23 OMe Me Me H
13-24 OMe F Me H
13-25 OMe Cl Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
13-26 OMe Br Me H
13-27 OMe I Me H
13-28 OMe CF3 Me H
13-29 OMe CHF2 Me H
13-30 OMe CF2Cl Me H
13-31 OMe OMe Me H
13-32 OMe NO2 Me H
13-33 OMe SO2Me Me H
13-34 SO2Me Me Me H
13-35 SO2Me F Me H
13-36 SO2Me Cl Me H
13-37 SO2Me Br Me H
13-38 SO2Me I Me H
13-39 SO2Me CF3 Me H
13-40 SO2Me CHF2 Me H
13-41 SO2Me CF2Cl Me H
13-42 SO2Me OMe Me H
13-43 SO2Me NO2 Me H
13-44 SO2Me SO2Me Me H
13-45 Me Me Et H
13-46 Me F Et H
13-47 Me Cl Et H
13-48 Me Br Et H
13-49 Me I Et H
13-50 Me CF3 Et H
13-51 Me CHF2 Et H
13-52 Me CF2Cl Et H
13-53 Me OMe Et H
13-54 Me NO2 Et H
13-55 Me SO2Me Et H
13-56 Cl Me Et H
13-57 Cl F Et H
13-58 Cl Cl Et H
13-59 Cl Br Et H
13-60 Cl I Et H
13-61 Cl CF3 Et H
13-62 Cl CHF2 Et H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
13-63 Cl CF2Cl Et H
13-64 Cl OMe Et H
13-65 Cl NO2 Et H
13-66 Cl SO2Me Et H
13-67 OMe Me Et H
13-68 OMe F Et H
13-69 OMe Cl Et H
13-70 OMe Br Et H
13-71 OMe I Et H
13-72 OMe CF3 Et H
13-73 OMe CHF2 Et H
13-74 OMe CF2Cl Et H
13-75 OMe OMe Et H
13-76 OMe NO2 Et H
13-77 OMe SO2Me Et H
13-78 SO2Me Me Et H
13-79 SO2Me F Et H
13-80 SO2Me Cl Et H
13-81 SO2Me Br Et H
13-82 SO2Me I Et H
13-83 SO2Me CF3 Et H
13-84 SO2Me CHF2 Et H
13-85 SO2Me CF2Cl Et H
13-86 SO2Me OMe Et H
13-87 SO2Me NO2 Et H
13-88 SO2Me SO2Me Et H
13-89 Me Me CH2CH2OMe H
13-90 Me F CH2CH2OMe H
13-91 Me Cl CH2CH2OMe H
13-92 Me Br CH2CH2OMe H
13-93 Me I CH2CH2OMe H
13-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
13-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
13-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
13-97 Me OMe CH2CH2OMe H
13-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
13-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
13-100 Cl Me CH2CH2OMe H
13-101 Cl F CH2CH2OMe H
13-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
13-103 Cl Br CH2CH2OMe H
13-104 Cl I CH2CH2OMe H
13-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
13-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
13-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
13-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
13-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
13-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
13-111 OMe Me CH2CH2OMe H
13-112 OMe F CH2CH2OMe H
13-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
13-114 OMe Br CH2CH2OMe H
13-115 OMe I CH2CH2OMe H
13-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
13-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
13-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
13-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
13-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
13-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
13-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
13-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
13-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
13-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
13-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
13-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
13-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
13-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
13-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
13-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
13-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
13-133 Me Me Me CN
13-134 Me F Me CN
13-135 Me Cl Me CN
13-136 Me Br Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
13-137 Me I Me CN
13-138 Me CF3 Me CN
13-139 Me CHF2 Me CN
13-140 Me CF2Cl Me CN
13-141 Me OMe Me CN
13-142 Me NO2 Me CN
13-143 Me SO2Me Me CN
13-144 Cl Me Me CN
13-145 Cl F Me CN
13-146 Cl Cl Me CN
13-147 Cl Br Me CN
13-148 Cl I Me CN
13-149 Cl CF3 Me CN
13-150 Cl CHF2 Me CN
13-151 Cl CF2Cl Me CN
13-152 Cl OMe Me CN
13-153 Cl NO2 Me CN
13-154 Cl SO2Me Me CN
13-155 OMe Me Me CN
13-156 OMe F Me CN
13-157 OMe Cl Me CN
13-158 OMe Br Me CN
13-159 OMe I Me CN
13-160 OMe CF3 Me CN
13-161 OMe CHF2 Me CN
13-162 OMe CF2Cl Me CN
13-163 OMe OMe Me CN
13-164 OMe NO2 Me CN
13-165 OMe SO2Me Me CN
13-166 SO2Me Me Me CN
13-167 SO2Me F Me CN
13-168 SO2Me Cl Me CN
13-169 SO2Me Br Me CN
13-170 SO2Me I Me CN
13-171 SO2Me CF3 Me CN
13-172 SO2Me CHF2 Me CN
13-173 SO2Me CF2Cl Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
13-174 SO2Me OMe Me CN
13-175 SO2Me NO2 Me CN
13-176 SO2Me SO2Me Me CN
13-177 Me Me Et CN
13-178 Me F Et CN
13-179 Me Cl Et CN
13-180 Me Br Et CN
13-181 Me I Et CN
13-182 Me CF3 Et CN
13-183 Me CHF2 Et CN
13-184 Me CF2Cl Et CN
13-185 Me OMe Et CN
13-186 Me NO2 Et CN
13-187 Me SO2Me Et CN
13-188 Cl Me Et CN
13-189 Cl F Et CN
13-190 Cl Cl Et CN
13-191 Cl Br Et CN
13-192 Cl I Et CN
13-193 Cl CF3 Et CN
13-194 Cl CHF2 Et CN
13-195 Cl CF2Cl Et CN
13-196 Cl OMe Et CN
13-197 Cl NO2 Et CN
13-198 Cl SO2Me Et CN
13-199 OMe Me Et CN
13-200 OMe F Et CN
13-201 OMe Cl Et CN
13-202 OMe Br Et CN
13-203 OMe I Et CN
13-204 OMe CF3 Et CN
13-205 OMe CHF2 Et CN
13-206 OMe CF2Cl Et CN
13-207 OMe OMe Et CN
13-208 OMe NO2 Et CN
13-209 OMe SO2Me Et CN
13-210 SO2Me Me Et CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
13-211 SO2Me F Et CN
13-212 SO2Me Cl Et CN
13-213 SO2Me Br Et CN
13-214 SO2Me I Et CN
13-215 SO2Me CF3 Et CN
13-216 SO2Me CHF2 Et CN
13-217 SO2Me CF2Cl Et CN
13-218 SO2Me OMe Et CN
13-219 SO2Me NO2 Et CN
13-220 SO2Me SO2Me Et CN
13-221 Me Me CH2CH2OMe CN
13-222 Me F CH2CH2OMe CN
13-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
13-224 Me Br CH2CH2OMe CN
13-225 Me I CH2CH2OMe CN
13-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
13-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
13-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
13-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
13-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
13-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
13-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
13-233 Cl F CH2CH2OMe CN
13-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
13-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
13-236 Cl I CH2CH2OMe CN
13-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
13-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
13-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
13-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
13-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
13-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
13-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
13-244 OMe F CH2CH2OMe CN
13-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
13-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
13-247 OMe I CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
13-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
13-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
13-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
13-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
13-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
13-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
13-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
13-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
13-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
13-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
13-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
13-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
13-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
13-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
13-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
13-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
13-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
表14:本发明以钠盐形式存在的式(I)的化合物,其中Q为Q3,Ri为甲基,Rk和W各自为氢,t=0,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
14-1 Me Me Me H
14-2 Me Cl Me H
14-3 Me CF3 Me H
14-4 Me CHF2 Me H
14-5 Cl Me Me H
14-6 Cl Cl Me H
14-7 Cl CF3 Me H
14-8 Cl CHF2 Me H
14-9 OMe Me Me H
14-10 OMe Cl Me H
14-11 OMe CF3 Me H
14-12 OMe CHF2 Me H
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
14-13 SO2Me Me Me H
14-14 SO2Me Cl Me H
14-15 SO2Me CF3 Me H
14-16 SO2Me CHF2 Me H
14-17 Me Me Et H
14-18 Me Cl Et H
14-19 Me CF3 Et H
14-20 Me CHF2 Et H
14-21 Cl Me Et H
14-22 Cl Cl Et H
14-23 Cl CF3 Et H
14-24 Cl CHF2 Et H
14-25 OMe Me Et H
14-26 OMe Cl Et H
14-27 OMe CF3 Et H
14-28 OMe CHF2 Et H
14-29 SO2Me Me Et H
14-30 SO2Me Cl Et H
14-31 SO2Me CF3 Et H
14-32 SO2Me CHF2 Et H
14-33 Me Me CH2CH2OMe H
14-34 Me Cl CH2CH2OMe H
14-35 Me CF3 CH2CH2OMe H
14-36 Me CHF2 CH2CH2OMe H
14-37 Cl Me CH2CH2OMe H
14-38 Cl Cl CH2CH2OMe H
14-39 Cl CF3 CH2CH2OMe H
14-40 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
14-41 OMe Me CH2CH2OMe H
14-42 OMe Cl CH2CH2OMe H
14-43 OMe CF3 CH2CH2OMe H
14-44 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
14-45 SO2Me Me CH2CH2OMe H
14-46 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
14-47 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
14-48 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
14-49 Me Me Me CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
14-50 Me Cl Me CN
14-51 Me CF3 Me CN
14-52 Me CHF2 Me CN
14-53 Cl Me Me CN
14-54 Cl Cl Me CN
14-55 Cl CF3 Me CN
14-56 Cl CHF2 Me CN
14-57 OMe Me Me CN
14-58 OMe Cl Me CN
14-59 OMe CF3 Me CN
14-60 OMe CHF2 Me CN
14-61 SO2Me Me Me CN
14-62 SO2Me Cl Me CN
14-63 SO2Me CF3 Me CN
14-64 SO2Me CHF2 Me CN
14-65 Me Me Et CN
14-66 Me Cl Et CN
14-67 Me CF3 Et CN
14-68 Me CHF2 Et CN
14-69 Cl Me Et CN
14-70 Cl Cl Et CN
14-71 Cl CF3 Et CN
14-72 Cl CHF2 Et CN
14-73 OMe Me Et CN
14-74 OMe Cl Et CN
14-75 OMe CF3 Et CN
14-76 OMe CHF2 Et CN
14-77 SO2Me Me Et CN
14-78 SO2Me Cl Et CN
14-79 SO2Me CF3 Et CN
14-80 SO2Me CHF2 Et CN
14-81 Me Me CH2CH2OMe CN
14-82 Me Cl CH2CH2OMe CN
14-83 Me CF3 CH2CH2OMe CN
14-84 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
14-85 Cl Me CH2CH2OMe CN
14-86 Cl Cl CH2CH2OMe CN
编号 X Z R R’ 物理数据(1H NMR)
14-87 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
14-88 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
14-89 OMe Me CH2CH2OMe CN
14-90 OMe Cl CH2CH2OMe CN
14-91 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
14-92 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
14-93 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
14-94 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
14-95 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
14-96 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
表15:本发明式(II)的化合物,其中Q*为羟基,R’为氰基,t为1,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
15-1 Me Me Me
15-2 Me F Me
15-3 Me Cl Me
15-4 Me Br Me
15-5 Me I Me
15-6 Me CF3 Me
15-7 Me CHF2 Me
15-8 Me CF2Cl Me
15-9 Me OMe Me
15-10 Me NO2 Me
15-11 Me SO2Me Me
15-12 Cl Me Me
15-13 Cl F Me
15-14 Cl Cl Me
15-15 Cl Br Me
15-16 Cl I Me
15-17 Cl CF3 Me
15-18 Cl CHF2 Me
15-19 Cl CF2Cl Me
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
15-56 Cl Me Et
15-57 Cl F Et
15-58 Cl Cl Et
15-59 Cl Br Et
15-60 Cl I Et
15-61 Cl CF3 Et
15-62 Cl CHF2 Et
15-63 Cl CF2Cl Et
15-64 Cl OMe Et
15-65 Cl NO2 Et
15-66 Cl SO2Me Et
15-67 OMe Me Et
15-68 OMe F Et
15-69 OMe Cl Et
15-70 OMe Br Et
15-71 OMe I Et
15-72 OMe CF3 Et
15-73 OMe CHF2 Et
15-74 OMe CF2Cl Et
15-75 OMe OMe Et
15-76 OMe NO2 Et
15-77 OMe SO2Me Et
15-78 SO2Me Me Et
15-79 SO2Me F Et
15-80 SO2Me Cl Et
15-81 SO2Me Br Et
15-82 SO2Me I Et
15-83 SO2Me CF3 Et
15-84 SO2Me CHF2 Et
15-85 SO2Me CF2Cl Et
15-86 SO2Me OMe Et
15-87 SO2Me NO2 Et
15-88 SO2Me SO2Me Et
15-89 Me Me CH2CH2OMe
15-90 Me F CH2CH2OMe
15-91 Me Cl CH2CH2OMe
15-92 Me Br CH2CH2OMe
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
15-93 Me I CH2CH2OMe
15-94 Me CF3 CH2CH2OMe
15-95 Me CHF2 CH2CH2OMe
15-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe
15-97 Me OMe CH2CH2OMe
15-98 Me NO2 CH2CH2OMe
15-99 Me SO2Me CH2CH2OMe
15-100 Cl Me CH2CH2OMe
15-101 Cl F CH2CH2OMe
15-102 Cl Cl CH2CH2OMe
15-103 Cl Br CH2CH2OMe
15-104 Cl I CH2CH2OMe
15-105 Cl CF3 CH2CH2OMe
15-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe
15-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe
15-108 Cl OMe CH2CH2OMe
15-109 Cl NO2 CH2CH2OMe
15-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe
15-111 OMe Me CH2CH2OMe
15-112 OMe F CH2CH2OMe
15-113 OMe Cl CH2CH2OMe
15-114 OMe Br CH2CH2OMe
15-115 OMe I CH2CH2OMe
15-116 OMe CF3 CH2CH2OMe
15-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe
15-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe
15-119 OMe OMe CH2CH2OMe
15-120 OMe NO2 CH2CH2OMe
15-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe
15-122 SO2Me Me CH2CH2OMe
15-123 SO2Me F CH2CH2OMe
15-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe
15-125 SO2Me Br CH2CH2OMe
15-126 SO2Me I CH2CH2OMe
15-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe
15-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe
15-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
15-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe
15-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe
15-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe
表16:本发明式(II)的化合物,其中Q*为羟基,R’为氰基,t为0,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
16-1 Me Me Me
16-2 Me F Me
16-3 Me Cl Me
16-4 Me Br Me
16-5 Me I Me
16-6 Me CF3 Me
16-7 Me CHF2 Me
16-8 Me CF2Cl Me
16-9 Me OMe Me
16-10 Me NO2 Me
16-11 Me SO2Me Me
16-12 Cl Me Me
16-13 Cl F Me
16-14 Cl Cl Me
16-15 Cl Br Me
16-16 Cl I Me
16-17 Cl CF3 Me
16-18 Cl CHF2 Me
16-19 Cl CF2Cl Me
16-20 Cl OMe Me
16-21 Cl NO2 Me
16-22 Cl SO2Me Me
16-23 OMe Me Me
16-24 OMe F Me
16-25 OMe Cl Me
16-26 OMe Br Me
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
16-27 OMe I Me
16-28 OMe CF3 Me
16-29 OMe CHF2 Me
16-30 OMe CF2Cl Me
16-31 OMe OMe Me
16-32 OMe NO2 Me
16-33 OMe SO2Me Me
16-34 SO2Me Me Me
16-35 SO2Me F Me
16-36 SO2Me Cl Me
16-37 SO2Me Br Me
16-38 SO2Me I Me
16-39 SO2Me CF3 Me
16-40 SO2Me CHF2 Me
16-41 SO2Me CF2Cl Me
16-42 SO2Me OMe Me
16-43 SO2Me NO2 Me
16-44 SO2Me SO2Me Me
16-45 Me Me Et
16-46 Me F Et
16-47 Me Cl Et
16-48 Me Br Et
16-49 Me I Et
16-50 Me CF3 Et
16-51 Me CHF2 Et
16-52 Me CF2Cl Et
16-53 Me OMe Et
16-54 Me NO2 Et
16-55 Me SO2Me Et
16-56 Cl Me Et
16-57 Cl F Et
16-58 Cl Cl Et
16-59 Cl Br Et
16-60 Cl I Et
16-61 Cl CF3 Et
16-62 Cl CHF2 Et
16-63 Cl CF2Cl Et
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
16-64 Cl OMe Et
16-65 Cl NO2 Et
16-66 Cl SO2Me Et
16-67 OMe Me Et
16-68 OMe F Et
16-69 OMe Cl Et
16-70 OMe Br Et
16-71 OMe I Et
16-72 OMe CF3 Et
16-73 OMe CHF2 Et
16-74 OMe CF2Cl Et
16-75 OMe OMe Et
16-76 OMe NO2 Et
16-77 OMe SO2Me Et
16-78 SO2Me Me Et
16-79 SO2Me F Et
16-80 SO2Me Cl Et
16-81 SO2Me Br Et
16-82 SO2Me I Et
16-83 SO2Me CF3 Et
16-84 SO2Me CHF2 Et
16-85 SO2Me CF2Cl Et
16-86 SO2Me OMe Et
16-87 SO2Me NO2 Et
16-88 SO2Me SO2Me Et
16-89 Me Me CH2CH2OMe
16-90 Me F CH2CH2OMe
16-91 Me Cl CH2CH2OMe
16-92 Me Br CH2CH2OMe
16-93 Me I CH2CH2OMe
16-94 Me CF3 CH2CH2OMe
16-95 Me CHF2 CH2CH2OMe
16-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe
16-97 Me OMe CH2CH2OMe
16-98 Me NO2 CH2CH2OMe
16-99 Me SO2Me CH2CH2OMe
16-100 Cl Me CH2CH2OMe
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
16-101 Cl F CH2CH2OMe
16-102 Cl Cl CH2CH2OMe
16-103 Cl Br CH2CH2OMe
16-104 Cl I CH2CH2OMe
16-105 Cl CF3 CH2CH2OMe
16-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe
16-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe
16-108 Cl OMe CH2CH2OMe
16-109 Cl NO2 CH2CH2OMe
16-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe
16-111 OMe Me CH2CH2OMe
16-112 OMe F CH2CH2OMe
16-113 OMe Cl CH2CH2OMe
16-114 OMe Br CH2CH2OMe
16-115 OMe I CH2CH2OMe
16-116 OMe CF3 CH2CH2OMe
16-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe
16-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe
16-119 OMe OMe CH2CH2OMe
16-120 OMe NO2 CH2CH2OMe
16-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe
16-122 SO2Me Me CH2CH2OMe
16-123 SO2Me F CH2CH2OMe
16-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe
16-125 SO2Me Br CH2CH2OMe
16-126 SO2Me I CH2CH2OMe
16-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe
16-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe
16-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe
16-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe
16-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe
16-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe
表17:本发明式(I)的化合物,其中Q*为氯,R’为氰基,t为1,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
17-1 Me Me Me
17-2 Me F Me
17-3 Me Cl Me
17-4 Me Br Me
17-5 Me I Me
17-6 Me CF3 Me
17-7 Me CHF2 Me
17-8 Me CF2Cl Me
17-9 Me OMe Me
17-10 Me NO2 Me
17-11 Me SO2Me Me
17-12 Cl Me Me
17-13 Cl F Me
17-14 Cl Cl Me
17-15 Cl Br Me
17-16 Cl I Me
17-17 Cl CF3 Me
17-18 Cl CHF2 Me
17-19 Cl CF2Cl Me
17-20 Cl OMe Me
17-21 Cl NO2 Me
17-22 Cl SO2Me Me
17-23 OMe Me Me
17-24 OMe F Me
17-25 OMe Cl Me
17-26 OMe Br Me
17-27 OMe I Me
17-28 OMe CF3 Me
17-29 OMe CHF2 Me
17-30 OMe CF2Cl Me
17-31 OMe OMe Me
17-32 OMe NO2 Me
17-33 OMe SO2Me Me
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
17-34 SO2Me Me Me
17-35 SO2Me F Me
17-36 SO2Me Cl Me
17-37 SO2Me Br Me
17-38 SO2Me I Me
17-39 SO2Me CF3 Me
17-40 SO2Me CHF2 Me
17-41 SO2Me CF2Cl Me
17-42 SO2Me OMe Me
17-43 SO2Me NO2 Me
17-44 SO2Me SO2Me Me
17-45 Me Me Et
17-46 Me F Et
17-47 Me Cl Et
17-48 Me Br Et
17-49 Me I Et
17-50 Me CF3 Et
17-51 Me CHF2 Et
17-52 Me CF2Cl Et
17-53 Me OMe Et
17-54 Me NO2 Et
17-55 Me SO2Me Et
17-56 Cl Me Et
17-57 Cl F Et
17-58 Cl Cl Et
17-59 Cl Br Et
17-60 Cl I Et
17-61 Cl CF3 Et
17-62 Cl CHF2 Et
17-63 Cl CF2Cl Et
17-64 Cl OMe Et
17-65 Cl NO2 Et
17-66 Cl SO2Me Et
17-67 OMe Me Et
17-68 OMe F Et
17-69 OMe Cl Et
17-70 OMe Br Et
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
17-71 OMe I Et
17-72 OMe CF3 Et
17-73 OMe CHF2 Et
17-74 OMe CF2Cl Et
17-75 OMe OMe Et
17-76 OMe NO2 Et
17-77 OMe SO2Me Et
17-78 SO2Me Me Et
17-79 SO2Me F Et
17-80 SO2Me Cl Et
17-81 SO2Me Br Et
17-82 SO2Me I Et
17-83 SO2Me CF3 Et
17-84 SO2Me CHF2 Et
17-85 SO2Me CF2Cl Et
17-86 SO2Me OMe Et
17-87 SO2Me NO2 Et
17-88 SO2Me SO2Me Et
17-89 Me Me CH2CH2OMe
17-90 Me F CH2CH2OMe
17-91 Me Cl CH2CH2OMe
17-92 Me Br CH2CH2OMe
17-93 Me I CH2CH2OMe
17-94 Me CF3 CH2CH2OMe
17-95 Me CHF2 CH2CH2OMe
17-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe
17-97 Me OMe CH2CH2OMe
17-98 Me NO2 CH2CH2OMe
17-99 Me SO2Me CH2CH2OMe
17-100 Cl Me CH2CH2OMe
17-101 Cl F CH2CH2OMe
17-102 Cl Cl CH2CH2OMe
17-103 Cl Br CH2CH2OMe
17-104 Cl I CH2CH2OMe
17-105 Cl CF3 CH2CH2OMe
17-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe
17-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
17-108 Cl OMe CH2CH2OMe
17-109 Cl NO2 CH2CH2OMe
17-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe
17-111 OMe Me CH2CH2OMe
17-112 OMe F CH2CH2OMe
17-113 OMe Cl CH2CH2OMe
17-114 OMe Br CH2CH2OMe
17-115 OMe I CH2CH2OMe
17-116 OMe CF3 CH2CH2OMe
17-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe
17-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe
17-119 OMe OMe CH2CH2OMe
17-120 OMe NO2 CH2CH2OMe
17-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe
17-122 SO2Me Me CH2CH2OMe
17-123 SO2Me F CH2CH2OMe
17-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe
17-125 SO2Me Br CH2CH2OMe
17-126 SO2Me I CH2CH2OMe
17-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe
17-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe
17-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe
17-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe
17-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe
17-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe
表18:本发明式(II)的化合物,其中Q*为氯,R’为氰基,t为0,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
18-1 Me Me Me
18-2 Me F Me
18-3 Me Cl Me
18-4 Me Br Me
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
18-5 Me I Me
18-6 Me CF3 Me
18-7 Me CHF2 Me
18-8 Me CF2Cl Me
18-9 Me OMe Me
18-10 Me NO2 Me
18-11 Me SO2Me Me
18-12 Cl Me Me
18-13 Cl F Me
18-14 Cl Cl Me
18-15 Cl Br Me
18-16 Cl I Me
18-17 Cl CF3 Me
18-18 Cl CHF2 Me
18-19 Cl CF2Cl Me
18-20 Cl OMe Me
18-21 Cl NO2 Me
18-22 Cl SO2Me Me
18-23 OMe Me Me
18-24 OMe F Me
18-25 OMe Cl Me
18-26 OMe Br Me
18-27 OMe I Me
18-28 OMe CF3 Me
18-29 OMe CHF2 Me
18-30 OMe CF2Cl Me
18-31 OMe OMe Me
18-32 OMe NO2 Me
18-33 OMe SO2Me Me
18-34 SO2Me Me Me
18-35 SO2Me F Me
18-36 SO2Me Cl Me
18-37 SO2Me Br Me
18-38 SO2Me I Me
18-39 SO2Me CF3 Me
18-40 SO2Me CHF2 Me
18-41 SO2Me CF2Cl Me
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
18-42 SO2Me OMe Me
18-43 SO2Me NO2 Me
18-44 SO2Me SO2Me Me
18-45 Me Me Et
18-46 Me F Et
18-47 Me Cl Et
18-48 Me Br Et
18-49 Me I Et
18-50 Me CF3 Et
18-51 Me CHF2 Et
18-52 Me CF2Cl Et
18-53 Me OMe Et
18-54 Me NO2 Et
18-55 Me SO2Me Et
18-56 Cl Me Et
18-57 Cl F Et
18-58 Cl Cl Et
18-59 Cl Br Et
18-60 Cl I Et
18-61 Cl CF3 Et
18-62 Cl CHF2 Et
18-63 Cl CF2Cl Et
18-64 Cl OMe Et
18-65 Cl NO2 Et
18-66 Cl SO2Me Et
18-67 OMe Me Et
18-68 OMe F Et
18-69 OMe Cl Et
18-70 OMe Br Et
18-71 OMe I Et
18-72 OMe CF3 Et
18-73 OMe CHF2 Et
18-74 OMe CF2Cl Et
18-75 OMe OMe Et
18-76 OMe NO2 Et
18-77 OMe SO2Me Et
18-78 SO2Me Me Et
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
18-79 SO2Me F Et
18-80 SO2Me Cl Et
18-81 SO2Me Br Et
18-82 SO2Me I Et
18-83 SO2Me CF3 Et
18-84 SO2Me CHF2 Et
18-85 SO2Me CF2Cl Et
18-86 SO2Me OMe Et
18-87 SO2Me NO2 Et
18-88 SO2Me SO2Me Et
18-89 Me Me CH2CH2OMe
18-90 Me F CH2CH2OMe
18-91 Me Cl CH2CH2OMe
18-92 Me Br CH2CH2OMe
18-93 Me I CH2CH2OMe
18-94 Me CF3 CH2CH2OMe
18-95 Me CHF2 CH2CH2OMe
18-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe
18-97 Me OMe CH2CH2OMe
18-98 Me NO2 CH2CH2OMe
18-99 Me SO2Me CH2CH2OMe
18-100 Cl Me CH2CH2OMe
18-101 Cl F CH2CH2OMe
18-102 Cl Cl CH2CH2OMe
18-103 Cl Br CH2CH2OMe
18-104 Cl I CH2CH2OMe
18-105 Cl CF3 CH2CH2OMe
18-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe
18-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe
18-108 Cl OMe CH2CH2OMe
18-109 Cl NO2 CH2CH2OMe
18-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe
18-111 OMe Me CH2CH2OMe
18-112 OMe F CH2CH2OMe
18-113 OMe Cl CH2CH2OMe
18-114 OMe Br CH2CH2OMe
18-115 OMe I CH2CH2OMe
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
18-116 OMe CF3 CH2CH2OMe
18-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe
18-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe
18-119 OMe OMe CH2CH2OMe
18-120 OMe NO2 CH2CH2OMe
18-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe
18-122 SO2Me Me CH2CH2OMe
18-123 SO2Me F CH2CH2OMe
18-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe
18-125 SO2Me Br CH2CH2OMe
18-126 SO2Me I CH2CH2OMe
18-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe
18-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe
18-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe
18-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe
18-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe
18-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe
表19:本发明式(II)的化合物,其中Q*为甲氧基,R’为氰基,t为1,且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
19-1 Me Me Me
19-2 Me F Me
19-3 Me Cl Me
19-4 Me Br Me
19-5 Me I Me
19-6 Me CF3 Me
19-7 Me CHF2 Me
19-8 Me CF2Cl Me
19-9 Me OMe Me
19-10 Me NO2 Me
19-11 Me SO2Me Me
19-12 Cl Me Me
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
19-13 Cl F Me
19-14 Cl Cl Me
19-15 Cl Br Me
19-16 Cl I Me
19-17 Cl CF3 Me
19-18 Cl CHF2 Me
19-19 Cl CF2Cl Me
19-20 Cl OMe Me
19-21 Cl NO2 Me
19-22 Cl SO2Me Me
19-23 OMe Me Me
19-24 OMe F Me
19-25 OMe Cl Me
19-26 OMe Br Me
19-27 OMe I Me
19-28 OMe CF3 Me
19-29 OMe CHF2 Me
19-30 OMe CF2Cl Me
19-31 OMe OMe Me
19-32 OMe NO2 Me
19-33 OMe SO2Me Me
19-34 SO2Me Me Me
19-35 SO2Me F Me
19-36 SO2Me Cl Me
19-37 SO2Me Br Me
19-38 SO2Me I Me
19-39 SO2Me CF3 Me
19-40 SO2Me CHF2 Me
19-41 SO2Me CF2Cl Me
19-42 SO2Me OMe Me
19-43 SO2Me NO2 Me
19-44 SO2Me SO2Me Me
19-45 Me Me Et
19-46 Me F Et
19-47 Me Cl Et
19-48 Me Br Et
19-49 Me I Et
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
19-50 Me CF3 Et
19-51 Me CHF2 Et
19-52 Me CF2Cl Et
19-53 Me OMe Et
19-54 Me NO2 Et
19-55 Me SO2Me Et
19-56 Cl Me Et
19-57 Cl F Et
19-58 Cl Cl Et
19-59 Cl Br Et
19-60 Cl I Et
19-61 Cl CF3 Et
19-62 Cl CHF2 Et
19-63 Cl CF2Cl Et
19-64 Cl OMe Et
19-65 Cl NO2 Et
19-66 Cl SO2Me Et
19-67 OMe Me Et
19-68 OMe F Et
19-69 OMe Cl Et
19-70 OMe Br Et
19-71 OMe I Et
19-72 OMe CF3 Et
19-73 OMe CHF2 Et
19-74 OMe CF2Cl Et
19-75 OMe OMe Et
19-76 OMe NO2 Et
19-77 OMe SO2Me Et
19-78 SO2Me Me Et
19-79 SO2Me F Et
19-80 SO2Me Cl Et
19-81 SO2Me Br Et
19-82 SO2Me I Et
19-83 SO2Me CF3 Et
19-84 SO2Me CHF2 Et
19-85 SO2Me CF2Cl Et
19-86 SO2Me OMe Et
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
19-87 SO2Me NO2 Et
19-88 SO2Me SO2Me Et
19-89 Me Me CH2CH2OMe
19-90 Me F CH2CH2OMe
19-91 Me Cl CH2CH2OMe
19-92 Me Br CH2CH2OMe
19-93 Me I CH2CH2OMe
19-94 Me CF3 CH2CH2OMe
19-95 Me CHF2 CH2CH2OMe
19-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe
19-97 Me OMe CH2CH2OMe
19-98 Me NO2 CH2CH2OMe
19-99 Me SO2Me CH2CH2OMe
19-100 Cl Me CH2CH2OMe
19-101 Cl F CH2CH2OMe
19-102 Cl Cl CH2CH2OMe
19-103 Cl Br CH2CH2OMe
19-104 Cl I CH2CH2OMe
19-105 Cl CF3 CH2CH2OMe
19-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe
19-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe
19-108 Cl OMe CH2CH2OMe
19-109 Cl NO2 CH2CH2OMe
19-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe
19-111 OMe Me CH2CH2OMe
19-112 OMe F CH2CH2OMe
19-113 OMe Cl CH2CH2OMe
19-114 OMe Br CH2CH2OMe
19-115 OMe I CH2CH2OMe
19-116 OMe CF3 CH2CH2OMe
19-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe
19-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe
19-119 OMe OMe CH2CH2OMe
19-120 OMe NO2 CH2CH2OMe
19-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe
19-122 SO2Me Me CH2CH2OMe
19-123 SO2Me F CH2CH2OMe
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
19-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe
19-125 SO2Me Br CH2CH2OMe
19-126 SO2Me I CH2CH2OMe
19-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe
19-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe
19-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe
19-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe
19-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe
19-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe
表20:本发明式(II)的化合物,其中Q*为甲氧基,R’为氰基,t为0,
且其他基团具有表中指出的含义。
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
20-19 Cl CF2Cl Me
20-20 Cl OMe Me
20-21 Cl NO2 Me
20-22 Cl SO2Me Me
20-23 OMe Me Me
20-24 OMe F Me
20-25 OMe Cl Me
20-26 OMe Br Me
20-27 OMe I Me
20-28 OMe CF3 Me
20-29 OMe CHF2 Me
20-30 OMe CF2Cl Me
20-31 OMe OMe Me
20-32 OMe NO2 Me
20-33 OMe SO2Me Me
20-34 SO2Me Me Me
20-35 SO2Me F Me
20-36 SO2Me Cl Me
20-37 SO2Me Br Me
20-38 SO2Me I Me
20-39 SO2Me CF3 Me
20-40 SO2Me CHF2 Me
20-41 SO2Me CF2Cl Me
20-42 SO2Me OMe Me
20-43 SO2Me NO2 Me
20-44 SO2Me SO2Me Me
20-45 Me Me Et
20-46 Me F Et
20-47 Me Cl Et
20-48 Me Br Et
20-49 Me I Et
20-50 Me CF3 Et
20-51 Me CHF2 Et
20-52 Me CF2Cl Et
20-53 Me OMe Et
20-54 Me NO2 Et
20-55 Me SO2Me Et
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
20-56 Cl Me Et
20-57 Cl F Et
20-58 Cl Cl Et
20-59 Cl Br Et
20-60 Cl I Et
20-61 Cl CF3 Et
20-62 Cl CHF2 Et
20-63 Cl CF2Cl Et
20-64 Cl OMe Et
20-65 Cl NO2 Et
20-66 Cl SO2Me Et
20-67 OMe Me Et
20-68 OMe F Et
20-69 OMe Cl Et
20-70 OMe Br Et
20-71 OMe I Et
20-72 OMe CF3 Et
20-73 OMe CHF2 Et
20-74 OMe CF2Cl Et
20-75 OMe OMe Et
20-76 OMe NO2 Et
20-77 OMe SO2Me Et
20-78 SO2Me Me Et
20-79 SO2Me F Et
20-80 SO2Me Cl Et
20-81 SO2Me Br Et
20-82 SO2Me I Et
20-83 SO2Me CF3 Et
20-84 SO2Me CHF2 Et
20-85 SO2Me CF2Cl Et
20-86 SO2Me OMe Et
20-87 SO2Me NO2 Et
20-88 SO2Me SO2Me Et
20-89 Me Me CH2CH2OMe
20-90 Me F CH2CH2OMe
20-91 Me Cl CH2CH2OMe
20-92 Me Br CH2CH2OMe
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
20-93 Me I CH2CH2OMe
20-94 Me CF3 CH2CH2OMe
20-95 Me CHF2 CH2CH2OMe
20-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe
20-97 Me OMe CH2CH2OMe
20-98 Me NO2 CH2CH2OMe
20-99 Me SO2Me CH2CH2OMe
20-100 Cl Me CH2CH2OMe
20-101 Cl F CH2CH2OMe
20-102 Cl Cl CH2CH2OMe
20-103 Cl Br CH2CH2OMe
20-104 Cl I CH2CH2OMe
20-105 Cl CF3 CH2CH2OMe
20-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe
20-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe
20-108 Cl OMe CH2CH2OMe
20-109 Cl NO2 CH2CH2OMe
20-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe
20-111 OMe Me CH2CH2OMe
20-112 OMe F CH2CH2OMe
20-113 OMe Cl CH2CH2OMe
20-114 OMe Br CH2CH2OMe
20-115 OMe I CH2CH2OMe
20-116 OMe CF3 CH2CH2OMe
20-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe
20-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe
20-119 OMe OMe CH2CH2OMe
20-120 OMe NO2 CH2CH2OMe
20-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe
20-122 SO2Me Me CH2CH2OMe
20-123 SO2Me F CH2CH2OMe
20-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe
20-125 SO2Me Br CH2CH2OMe
20-126 SO2Me I CH2CH2OMe
20-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe
20-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe
20-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe
编号 X Z R 物理数据(1H NMR)
20-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe
20-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe
20-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe
B.制剂实施例
a)通过如下方法获得粉剂:将10重量份式(I)化合物和/或其盐和90重量份作为惰性物质的滑石进行混合并在锤式粉碎机中粉碎混合物。
b)通过如下方法获得易于分散于水中的可湿性粉剂:将25重量份式(I)化合物和/或其盐、64重量份作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份木质素磺酸钾,和1重量份的作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合,并在销棒式磨机中研磨所述混合物。
c)通过如下方法获得易于分散于水的分散浓缩剂:将20重量份式(I)的化合物和/或其盐与6重量份烷基酚聚乙二醇醚(X 207)、3重量份异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份石蜡矿物油(沸程为例如约255至高于277℃)混合,并在球磨机中研磨所述混合物至细度低于5微米。
d)乳油由15重量份式(I)的化合物和/或其盐、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基酚而获得。
e)通过如下方法获得水分散性颗粒剂:
将以下物质混合
75重量份式(I)的化合物和/或其盐,
10重量份木质素磺酸钙,
5重量份月桂基硫酸钠,
3重量份聚乙烯醇,和
7重量份高岭土,
将混合物在销棒式磨机中研磨并在流化床中通过向混合物表面喷洒作为粒化液体的水而使粉末粒化。
f)通过如下方法获得水分散性颗粒剂:
将以下物质在胶磨机中均化和预粉碎
25重量份式(I)的化合物和/或其盐,
5重量份2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠,
2重量份油酰基甲基牛磺酸钠,
1重量份聚乙烯醇,
17重量份碳酸钙,和
50重量份水,
随后在玻珠磨机中研磨所述混合物,并在喷雾塔中通过单物质喷嘴雾化和干燥所得悬浮剂。
C.生物实施例
1.抵抗有害植物的出苗前除草作用
将单子叶或双子叶杂草或作物植物的种子置于盛有沙质壤土的木质纤维盆中,并用土壤覆盖。将本发明的化合物配制为可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)的形式,然后以水悬浮液或乳液的形式施用至覆盖土壤的表面,水施用率为600至800l/ha(经换算)且添加了0.2%的润湿剂。在处理后,将盆置于温室中并且保持在对于所测试的植物而言良好的生长条件下。在3周测试期后,通过与未处理的对照组比较,目测评估对测试植物的损害程度(除草活性百分比(%):100%活性=植物死亡、0%活性=与对照植物类似)。此处,例如化合物编号3-160和4-160在320g/ha的施用率下示出了各自对苘麻(Abutilon theophrasti)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)具有至少80%的活性。化合物编号2-160和10a-160在320g/ha的施用率下示出了各自对野荞麦和繁缕具有至少80%的活性。
2.抗有害植物的出苗后除草作用
将单子叶或双子叶杂草或作物植物的种子置于盛有沙质壤土的木质纤维盆中,用土壤覆盖并置于温室中,在良好生长条件下栽培。在播种两到三周后,对生长至一叶期的测试植物进行处理。将本发明化合物配制为可湿性粉剂(WP)或乳油(EC),然后以水悬浮液或乳液的形式喷洒至绿色植物部位,水施用率为600至800l/ha(经换算)且添加了0.2%的润湿剂。将测试植物在温室中于最佳生长条件下放置约3周后,通过与未处理的对照组比较,目测评估制剂的活性(除草活性百分比(%):100%活性=植物死亡、0%活性=与对照植物类似)。此处,例如化合物编号2-160、3-160、4-160和10a-160在80g/ha的施用率下示出了各自对苘麻(Abutilon theophrasti)和稗草(Echinochloa crus galli)具有至少80%的活性。

Claims (15)

1.式(I)的亚磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物和磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物或其盐
其中,
Q为基团Q1、Q2、Q3、Q4或Q5,
Ra为羟基、R6S、R7(R8)N,
Rb、Rc、Rf和Rg各自独立地为氢或(C1-C4)-烷基,
Rd、Re各自独立地为氢或(C1-C4)-烷基或与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
Rh为氢、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基、苯磺酰基、苯硫基-2-磺酰基、苯甲酰基、苯甲酰基-(C1-C6)-烷基、苄基,其中最后提到的5个基团可以任选被卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基单取代或多取代,
Ri为(C1-C4)-烷基,
Rk为氢、(C1-C4)-烷基、(C3-C7)-环烷基,
A和Y各自独立地为氧、S(O)n、N(R3)、羰基或(C1-C4)-亚烷基,所述(C1-C4)-亚烷基可被n个R9基团取代,且可被选自氧、S(O)n、N(R3)和羰基的n个元素间隔,
X为硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的6个基团各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
Z为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的6个基团各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
W为氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3–C6)-炔基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、(C1-C6)-卤代烷基-(O)nS-、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)N或R2(O)2S(R1)N,
R为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基,其各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S和(R5O)2(O)P的基团取代,或者
为(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基或杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基,其环状基团各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
R’为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-烯基、卤代-(C3-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2S(O)C、(R1)2N(S)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、(R2)3Si-(C1-C6)-烷基-(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、R2(O)2S(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、(R2)3Si、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、(R2)3Si-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基,其中上述6个苯基、杂芳基和杂环基的环状部分被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的15个基团各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2S和R3O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
R2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的15个基团各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2S和R3O-(C1-C6)-烷基,且其中杂环基带有n个氧代基团,
R3为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基,
R4为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基,
R5为氢或(C1-C4)-烷基,
R6为(C1-C4)-烷基或为苯基,所述苯基被m个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-卤代烷氧基的基团取代,
R7为氢、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
R8为氢或(C1-C4)-烷基,
或者
R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成5元或6元的饱和、部分饱和或不饱和的环,其另外含有n个选自氮、氧和硫的杂原子,且其可被m个选自卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-卤代烷氧基的基团取代,
R9为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,
m为0、1、2、3、4或5,
n为0、1或2,
s为0、1、2或3,
t为0或1。
2.权利要求1的亚磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物和磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物,其中
Q为基团Q1、Q2、Q3、Q4或Q5,
Ra为羟基,
Rb、Rc、Rf和Rg各自独立地为氢或(C1-C4)-烷基,
Rd、Re各自独立地为氢或(C1-C4)-烷基或与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
Rh为氢,
Ri为(C1-C4)-烷基,
Rk为氢、(C1-C4)-烷基、(C3-C7)-环烷基,
A和Y各自独立地为氧或(C1-C4)-亚烷基,所述(C1-C4)-亚烷基可被n个R9基团取代,
X为硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的6个基团被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
Z为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的6个基团被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
W为氢、卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)N or R2(O)2S(R1)N,
R为(C1-C6)-烷基,在各种情况下其被s个选自卤素、氰基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S和(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S的基团取代,或者
为(C3-C6)-环烷基,在各种情况下其被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C和(R1)2N(O)C的基团取代,
R’为氢、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基,
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的9个基团各自被s个选自硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS和R3O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
R2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基,其中最后提到的9个基团各自被s个选自硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS和R3O-(C1-C6)-烷基的基团取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,
R3为氢或(C1-C6)-烷基,
R4为(C1-C6)-烷基,
R5为氢或(C1-C4)-烷基,
R9为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,
n为0、1或2,
s为0、1、2或3,
t为0或1。
3.权利要求1或2的亚磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物和磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物,其中
Q为基团Q1、Q2、Q3、Q4或Q5,
Ra为羟基,
Rb、Rc、Rf和Rg各自独立地为氢或甲基,
Rd、Re为氢或与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
Rh为氢,
Ri为甲基或乙基,
Rk为氢、甲基或环丙基,
A和Y各自独立地为CH2或CH2CH2
X为硝基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基,
Z为氢、硝基、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基,
W为氢、氯或甲基,
R为甲基、乙基或正丙基,
R’为氢或氰基,
t为0或1。
4.一种除草剂组合物,其包含除草活性量的至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物。
5.权利要求4的除草剂组合物,其与制剂助剂混合。
6.权利要求4或5的除草剂组合物,其还包含至少一种选自如下的其他杀虫活性化合物:杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂、安全剂和生长调节剂。
7.权利要求6的除草剂组合物,其包含一种安全剂。
8.权利要求7的除草剂组合物,其包含环丙磺酰胺、解草酯、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
9.权利要求6至8中任一项的除草剂组合物,其包含另一种除草剂。
10.一种防治不想要的植物的方法,其包括向植物或不想要的植物生长位置施用有效量的至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4至9中任一项的除草剂组合物。
11.权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4至9中任一项所述的除草剂组合物用于防治不想要的植物的用途。
12.权利要求11的用途,其中式(I)的化合物用于防治有用植物作物中不想要的植物。
13.权利要求12的用途,其中有用植物是转基因有用植物。
14.式(II)的化合物
其中,Q*为羟基、乙氧基、甲氧基或氯,R、R’、X、W、Z和t的含义如权利要求1至3中任一项所限定。
15.权利要求14的式(II)的化合物用于制备权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物的用途。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040235793A1 (en) * 2001-08-08 2004-11-25 Deyn Wolfgang Von Benzoylcyclohexenone derivatives
CN101679284A (zh) * 2007-04-12 2010-03-24 拜尔作物科学股份公司 4-(4-三氟甲基-3-硫代苯甲酰基)吡唑及其作为除草剂的用途
CN102065690A (zh) * 2008-05-29 2011-05-18 拜尔农作物科学股份公司 具有除草效果的4-(3-烷基亚磺酰基苯甲酰基)吡唑

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0131624B1 (en) 1983-01-17 1992-09-16 Monsanto Company Plasmids for transforming plant cells
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
ATE80182T1 (de) 1985-10-25 1992-09-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
ATE57390T1 (de) 1986-03-11 1990-10-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
JP3325022B2 (ja) 1990-06-18 2002-09-17 モンサント カンパニー 植物中の増加された澱粉含量
DK0536330T3 (da) 1990-06-25 2002-04-22 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante planter
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
GB9310203D0 (en) 1993-05-18 1993-06-30 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
GB9302049D0 (en) 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
JP4471928B2 (ja) 2002-12-12 2010-06-02 日本曹達株式会社 スルホキシイミン基を有するベンゾイル誘導体および除草剤
TW201309635A (zh) 2006-02-10 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之n-取代(6-鹵烷基吡啶-3-基)烷基磺醯亞胺(二)
MX2009008421A (es) 2007-02-09 2009-11-02 Dow Agrosciences Llc Proceso para la oxidacion de ciertas sulfiliminas sustituidas a sulfoximinas insecticidas.
US7511149B2 (en) 2007-02-09 2009-03-31 Dow Agrosciences Llc Process for the oxidation of certain substituted sulfilimines to insecticidal sulfoximines
CL2008000376A1 (es) * 2007-02-09 2008-08-18 Du Pont Compuestos derivados de n-oxidos de piridina; composicion herbicida; y metodo para controlar el crecimiento de vegetacion indeseada.
JP5302221B2 (ja) 2007-02-26 2013-10-02 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ある種の置換スルフィルイミン類の調製方法
CA2687611A1 (en) 2007-05-24 2008-11-27 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Novel sulphoximine-substituted quinoline and quinazoline derivatives as kinase inhibitors
US20110144345A1 (en) 2008-08-05 2011-06-16 Nippon Soda Co., Ltd. Sulfoxyimino-substituted benzoyl derivative and herbicide
CN102307476A (zh) 2008-08-27 2012-01-04 陶氏益农公司 含有n-取代的磺基肟的杀虫组合物
JP5795314B2 (ja) * 2009-07-29 2015-10-14 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 4−(3−アルキルチオベンゾイル)ピラゾール類及び除草剤としてのそれらの使用
DK2459528T3 (da) 2009-07-29 2013-07-08 Bayer Cropscience Ag 2-(3-alkylthiobenzoyl) cyclohexandion og anvendelsen heraf som herbicider
JP5280972B2 (ja) * 2009-08-20 2013-09-04 日本曹達株式会社 殺ダニ剤および新規ウレア化合物
CN103119020B (zh) * 2010-07-21 2015-08-12 拜耳知识产权有限责任公司 (4-三氟甲基-3-硫代苯甲酰基)环己二酮及其作为除草剂的用途
CN104125949B (zh) * 2012-02-21 2016-04-13 拜耳知识产权有限责任公司 除草的3-(亚磺酰亚氨基/磺酰亚氨基)-苯甲酰胺

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040235793A1 (en) * 2001-08-08 2004-11-25 Deyn Wolfgang Von Benzoylcyclohexenone derivatives
CN101679284A (zh) * 2007-04-12 2010-03-24 拜尔作物科学股份公司 4-(4-三氟甲基-3-硫代苯甲酰基)吡唑及其作为除草剂的用途
CN102065690A (zh) * 2008-05-29 2011-05-18 拜尔农作物科学股份公司 具有除草效果的4-(3-烷基亚磺酰基苯甲酰基)吡唑

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