JP4471928B2 - スルホキシイミン基を有するベンゾイル誘導体および除草剤 - Google Patents

スルホキシイミン基を有するベンゾイル誘導体および除草剤 Download PDF

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Description

技術分野：
本発明はスルホキシイミン基を有するベンゾイルピラゾール誘導体化合物またはその塩の１種または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関する。
背景技術：
農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってきた。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留したり、環境を汚染したりすることから、より低薬量で効果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。
本発明の化合物に類似の安息香酸誘導体が除草活性を有することは、いくつかの特許文献に記載されている。
下記式で表される安息香酸化合物が除草剤として有効であることが記載されている。（例えば、特許文献１参照）
また下記式で表される安息香酸化合物が除草剤として有効であることが記載されている。（例えば、特許文献２参照）
しかしながら、これらの特許文献には、本発明化合物は記載されてない。
特許文献１：
国際公開第９８／４２６７８号パンフレット
特許文献２：
特開平１１−２９２８４９号公報
発明の開示：
本発明の課題は工業的に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性の高い、作物との選択性の良い除草剤を提供することである。
課題を解決するための手段
本発明は、第一に式〔Ｉ〕
〔式中、Ｑは下記式Ｑ１〜Ｑ６で表わされる基から選ばれる有機基を表し、
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−３、アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、または、式：ＳＯｎＲ１６を表し、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシＣ１ −６アルキル基、Ｊで置換されていてもよいフェニル基、または、Ｊで置換されていてもよいヘテロ環を表すか、または、Ｒ２とＲ３が一緒になって、Ｊで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子、若しくは硫黄原子を１〜４個含んだ３〜８員ヘテロ環を形成してもよく、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、または、式：ＳＯｎＲ１７を表し、
Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、または、Ｃ１−３アルキル基を表し、
Ｒ６は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｊで置換されていてもよいフェニル基、Ｊで置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｊで置換されていてもよいベンゼンスルホニル基、Ｊで置換されていてもよいナフチル基、Ｊで置換されていてもよいベンジル基、Ｊで置換されていてもよいナフチルメチル基、または、Ｊで置換されていてもよいベンゾイルメチル基を表し、
Ｒ７は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、または、Ｃ２６アルキニル基を表し、
Ｒ８は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、または、式：Ｃ＝ＯＲ１８を表し、
Ｒ９はＣ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２ −６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、または、Ｊで置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、または、Ｃ１−６ハロアルコキシ基を表すか、または、Ｒ１０とＲ１１が窒素原子と一緒になって窒素原子、酸素原子、若しくは硫黄原子を１〜４個含んだ４〜８員ヘテロ環を形成してもよいを表し、
Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｊで置換されていてもよいフェニル基、または、式：Ｃ＝ＯＲ１９を表し、
Ｒ１４は水素原子、Ｃ１−６のアルキル基、Ｃ３−６のシクロアルキル基、Ｃ１−６のハロアルキル基、Ｃ１−６のアルコキシ基、Ｃ１−６のハロアルコキシ基、または、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基を表し、
Ｒ１５は水素原子、Ｃ１−６のアルキル基、Ｃ３−６のシクロアルキル基、Ｃ１−６のハロアルキル基、Ｃ１−６のアルコキシ基、Ｃ１−６のハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、または、シアノ基を表し、
Ｒ１６は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、または、Ｃ１−６ハロアルコキシ基を表し、
Ｒ１７は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、または、Ｃ１−６ハロアルコキシ基を表し、
Ｒ１８は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、または、Ｊで置換されていてもよいフェノキシ基を表し、
Ｒ１９は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、または、Ｊで置換されていてもよいフェノキシ基を表し、
ｎは０、１または２の整数を表し、
ｍは０または１〜４の整数を表し、
Ｇは酸素原子または硫黄原子を表し、
ＪはＣ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、または、Ｃ１−３アルキルスルホニル基を表し、
Ｘは式：ＣＲ２０Ｒ２１、式：ＮＲ２０、または、酸素原子を表し、
Ｙはオキソ基、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、または、Ｊで置換されていてもよいフェニル基を表し、ｍが２以上の時、Ｙは相異なっていてよく、さらにＹはｍが２以上の時、窒素原子、酸素原子、若しくは、硫黄原子を０〜３個含むＣ１−６アルキレン鎖となって下記式：Ｑ２−１に示した３〜８員のスピロ環、下記式：Ｑ２−２に示した３〜８員の縮合環、または、下記式：Ｑ２−３に示した３〜８員の架橋環を形成していてもよいを表し、
Ｒ２０は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、または、Ｃ１−３アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ２１は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、または、シアノ基を表す。］
で表される安息香酸化合物またはその塩であり、
第二に、式〔Ｉ〕
〔式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１と同じ意味を表す。〕
で表わされる安息香酸化合物またはその塩の１種または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
発明を実施するための最良の形態：
式［１］の定義において、
Ｒ１は、水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等のＣ１−３アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−３ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−３アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−３ハロアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；または、式：ＳＯｎＲ１６；を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル等のＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基；クロロメトキシメチル、ジクロロメトキシメチル、トリクロロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、１−フルオロエトキシメチル、１，１−ジフルオロエトキシメチル、クロロメトキシエチル、ジクロロメトキシエチル、トリフルオロメトキシエチル等のＣ１−６ハロアルコキシＣ１−６アルキル基；Ｊで置換されていてもよいフェニル基；または、（Ｊで置換されていてもよい）、フラン、チオフェン、オキサゾール、オキサゾリン、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、チアゾール、チアゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリン、ピラン、テトラヒドロピラン、アゼチジン、ピロール、ピロリジン、イミダゾール、ピラゾール、イミダゾリン、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン等のヘテロ環；を表すか、または、Ｒ２とＲ３が一緒になって、（Ｊで置換されていてもよい）、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、チオピラン、テトラヒドロチオピラン、４−オキオチアン、チオモルホリン、１，４−ジチアン、テトラヒドロチオピラン−４−オン等の窒素原子、酸素原子、若しくは硫黄原子を１〜４個含んだ３〜８員ヘテロ環を形成してもい。
Ｒ４は、水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等のＣ１−３アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−３ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−３アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−３ハロアルコキシ基、ニトロ基；シアノ基；または、式：ＳＯｎＲ１７；を表す。
Ｒ５は水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；または、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等のＣ１−３アルキル基；を表す。
Ｒ６は水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；Ｊで置換されていてもよいフェニル基；Ｊで置換されていてもよいベンゾイル基；メタンスルホニル、エタンスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基；Ｊで置換されていてもよいベンゼンスルホニル基；Ｊで置換されていてもよいナフチル基；Ｊで置換されていてもよいベンジル基、Ｊで置換されていてもよいナフチルメチル基、または、Ｊで置換されていてもよいベンゾイルメチル基；を表す。
Ｒ７は水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−メトキシシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基；または、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ２−６アルキニル基を表す。
Ｒ８は水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソプチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メトキシシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；または、式：Ｃ＝ＯＲ１８；を表す。
Ｒ９はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、２−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ２−６アルキニル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；または、Ｊで置換されていてもよいフェニル基；を表す。
Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−メトキシシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ１−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ２−６アルキニル基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル等のＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基；ヒドロキシ基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；または、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；を表すか、または、Ｒ１０とＲ１１が窒素原子と一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモモルホリン等の窒素原子、酸素原子、若しくは硫黄原子を１〜４個含んだ４〜８員ヘテロ環を形成してもよい；を表す。
Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ２−６アルキニル基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル等のＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；Ｊで置換されていてもよいフェニル基；または、式：Ｃ＝ＯＲ１９；を表す。
Ｒ１４は水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６のアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６のシクロアルキル基；フロロメチル、ジフロロメチル、トリフロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、２，２，２−トリフロロエチル、２−クロロエチル、ペンタフロロエチル等のＣ１−６のハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−６のアルコキシ基；２，２−ジフロロメトキシ、トリフロロメトキシ、２，２，２−トリフロロエトキシ、２−クロロエトキシ等のＣ１−６のハロアルコキシ基；メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル等のＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基を表し、
Ｒ１５は水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６のアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６のシクロアルキル基；フロロメチル、ジフロロメチル、トリフロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、２，２，２−トリフロロエチル、２−クロロエチル、ペンタフロロエチル等のＣ１−６のハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−６のアルコキシ基；２，２−ジフロロメトキシ、トリフロロメトキシ、２，２，２−トリフロロエトキシ、２−クロロエトキシ等のＣ１−６のハロアルコキシ基；メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル等のＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルなどのＣ１−６アルコキシカルボニル基；シアノ基を表し、
Ｒ１６は水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−メトキシシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ２−６アルキニル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；または、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；を表す。
Ｒ１７は水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ２−６アルキニル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；または、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；を表す。
Ｒ１８は水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−メトキシシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基；Ｃ１−６ハロアルキル基、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ２−６アルキニル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；または、Ｊで置換されていてもよいフェノキシ基；を表す。
Ｒ１９は水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−メトキシシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基；Ｃ１−６ハロアルキル基、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ２−６アルキニル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；または、Ｊで置換されていてもよいフェノキシ基；を表す。
ｎは０、１または２の整数を表す。
ｍは０または１〜４の整数を表す。
Ｇは酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｊはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等のＣ１−３アルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−３ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−３アルコキシ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシカルボニル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；または、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル等のＣ１−３アルキルスルホニル基；を表す。
Ｘは式：ＣＲ２０Ｒ２１、式：ＮＲ２０、または、酸素原子を表し、
Ｙはオキソ基；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、２−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ２−６アルキニル基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル等のＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；または、Ｊで置換されていてもよいフェニル基を表し、ｍが２以上の時、Ｙは相異なっていてよく、さらにＹはｍが２以上の時、窒素原子、酸素原子、若しくは、硫黄原子を０〜３個含むＣ１−６アルキレン鎖となって下記式：Ｑ２−１に示した３〜８員のスピロ環、下記式：Ｑ２−２に示した３〜８員の縮合環、または、下記式：Ｑ２−３に示した３〜８員の架橋環を形成していても良いを表す。
Ｒ２０は、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−メトキシシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；ヒドロキシ基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシカルボニル基；または、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基を表す。
Ｒ２１は、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−メトキシシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基を表す。
（化合物の製造法）
本発明の化合物は例えば下記工程１〜７に示す方法によって製造することができるが、本発明化合物は一般的に知られた方法でも合成することができ、この方法に限定されるものではない。
本発明化合物のＱがＱ１、Ｑ２またはＱ６で表され、Ｒ６が水素原子、かつＧが酸素原子であるとき、例えば下記工程１〜３に示す方法によって製造することができる。
工程１：
（式中Ｔは、塩素原子、イミダゾリル基等の脱離基を表す。）
化合物Ｉ−Ｑ１ａ、Ｉ−Ｑ２ａおよび化合物Ｉ−Ｑ６ａは、式［ＩＩＩ］で表される安息香酸化合物を、チオニルクロライド、オギザリルクロライド等のハロゲン化剤あるいは、カルボニルジイミダゾール類と、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、アセトニトリル等の有機溶媒中、０℃〜１２０℃で反応させて式［ＩＩ］で表される化合物とし、ついで、これに式［Ｑ１ａ］、［Ｑ２ａ］あるいは式［Ｑ６ａ］で表される化合物と、トリエチルアミン、ピリジンなどの塩基を、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、アセトニトリル等の有機溶媒中、−２０℃〜１２０℃で作用させ、式［ＩＩ−Ｑ１］、式［ＩＩ−Ｑ２］あるいは式［ＩＩ−Ｑ６］で表されるエステルを製造する。ついで、得られたエステル類を、触媒量〜１当量のアセトンシアンヒドリン、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム等のシアン源存在下に、トリエチルアミン、ピリジンなどの塩基と、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、アセトニトリル、酢酸エチル等の有機溶媒中、０℃〜１２０℃で反応させることにより製造できる。
Ｒ６が水素原子以外の基でＧが酸素原子である化合物は工程２に示す方法で製造することができる。
工程２：
（式中Ｒ１〜Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ６’は水素原子を除くＲ６を表し、Ｗはフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子；または、メタンスルホキシ、ｐ−トルエンスルホキシ、トリフロロメタンスルホキシ、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等の脱離基を表す。）
式［Ｉ−Ｑ１ａ］、［Ｉ−Ｑ２ａ］あるいは式［Ｉ−Ｑ６ａ］で表される化合物を、ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略記する）、テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略記する）、トルエン、ベンゼン、ジオキサン等の有機溶媒中で水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、ｔ−ブトキシカリウム、アルカリ金属、アルカリ土類金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基存在下で、式：Ｒ６’−Ｗで表される化合物と、−５０℃〜１２０℃で反応させることにより、式［Ｉ−Ｑ１ｂ］、［Ｉ−Ｑ２ｂ］および式［Ｉ−Ｑ６ｂ］で表される化合物を製造できる。
Ｒ６が水素原子以外の基でＧが硫黄原子である化合物は工程３に示す方法で製造することができる。
工程３：
（式中、Ｒ１〜Ｒ５，Ｒ６’、Ｒ７，Ｒ８、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｗ，Ｙおよびｍは前記と同じ意味を表す。）
式［Ｉ−Ｑ１ａ］、［Ｉ−Ｑ２ａ］あるいは式［Ｉ−Ｑ６ａ］で表される化合物を、トリフロロメタンスルホニルクロライドやトリフロロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸クロライド類やスルホン酸無水物と、トリエチルアミンやピリジン等の塩基の存在下で、ＤＭＦ、ＴＨＦ、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒中、−２０℃〜１２０℃でスルホニル化するか、五塩化リン、オキシ塩化リン、オギザリルクロライド、チオニルクロライド、Ｎ−クロロスクシイミド、Ｎ−ブロモスクシイミド、塩素、臭素等で、無溶媒あるいはベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ＴＨＦ等の有機溶媒中、−１０℃〜１２０℃でハロゲン化し、式［Ｉ−Ｑ１ｃ］、［Ｉ−Ｑ２ｃ］あるいは式［Ｉ−Ｑ６ｃ］で表される化合物を製造した後、メルカプタン類を、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、ｔ−ブトキシカリウム、アルカリ金属、アルカリ土類金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基存在下に、−５０℃〜１２０℃で反応させて製造できる。
ＱがＱ３およびＱ４で表される基であるとき、工程４で表される方法で製造できる。
工程４：
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ９〜Ｒ１１、およびＧは前記と同じ意味を表す。）
式［Ｑ３ａ］あるいは式［Ｑ４ａ］で表される化合物を、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ｔ−ブトキシカリウム、マグネシウムエチラート、トリエチルアミン、炭酸カリウム等の塩基存在下に、式［ＩＩ］で表される化合物を、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ＤＭＦ、塩化メチレン、クロロホルム、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒中、−５０℃〜１２０℃で反応させることにより、式［Ｉ−Ｑ３ａ］あるいは式［Ｉ−Ｑ４ａ］で表される化合物を製造できる。
ＱがＱ５で表される基でＧが酸素原子であるとき、工程５で表される方法で製造できる。
工程５：
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３は前記と同じ意味を表し、Ｒ２２はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル等のアルキル基；ベンジル基；フェニル基を、Ｒ２３は水素原子；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ等のアルコキシ基；アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のアミノ基を、Ｒ２４は水素原子；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ等のアルコキシ基；アミノジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のアミノ基を表す。）
１〜３当量の式［Ｖ］で表されるアシル酢酸エステルを、１〜３当量の水素化ナトリウム、水素化カリウム、ｔ−ブトキシカリウム、マグネシウムエチラート等の塩基と、ベンゼン、トルエン、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、ＤＭＦ等の有機溶媒中、０℃〜１２０℃で反応させ金属塩を調製し、これに式［ＩＩ］で表される化合物を、０℃〜１２０℃で反応させることで式［ＶＩ］で表される化合物を製造した後、得られた式［ＶＩ］で表される化合物を、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸等の有機酸あるいは触媒量の硫酸、塩酸等の無機酸の存在下、ベンゼン、トルエン、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、ＤＭＦ、エタノール、メタノール等の有機溶媒あるいはこれら有機溶媒と水との混合溶媒中０℃〜１２０℃で脱炭酸反応をさせ、式［ＶＩＩ］で表される化合物とする。ついで式［ＶＩＩ］で表される化合物を、１〜３当量のトリメチルオルソ酢酸エステル、トリエチルオルソ酢酸エステル等のトリアルキルオルソエステル類やＮ，Ｎ−ジメチルアセタミドジメチルアセタール等と、無溶媒あるいはベンゼン、トルエン、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、アセトニトリル等の有機溶媒中、０℃〜１２０℃で反応させ、式［ＶＩＩＩ］で表される化合物とした後、式［ＶＩＩＩ］で表される化合物に１〜５当量のヒドロキシアミンもしくはヒドロキシアミン塩酸塩等のヒドロキシアミン塩を、１〜５当量のトリエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム等の塩基存在下に、ベンゼン、トルエン、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、アセトニトリル等の有機溶媒中、０℃〜１２０℃で反応させることにより、目的物である式［Ｉ−Ｑ５ａ］で表される化合物を製造することができる。
ＱがＱ５で表される基でＧが硫黄原子であるとき、工程６で表される方法で製造できる。
工程６：
（式中Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＷは前記と同じ意味を表す。）
式［Ｑ−５ｂ］で表される化合物に、ｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブトキシカリウム、メチルマグネシウムブロマイド等の塩基を−７８℃〜室温で、ＴＨＦ、ジエチルエーテル等の溶媒中で作用させ、さらに化合物ＩＩを−７８℃〜室温で反応させることで化合物［Ｉ−Ｑ５ｂ］を製造できる。
また原料化合物［ＩＩＩ］は下記工程７に示すように、安息香酸エステル［ＩＸ］とスルホキシイミン［Ｘ］から文献記載の反応条件（例えばシンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第７巻，ｐ．９１１−９１３，２０００年刊 参照）で安息香酸エステル［ＩＶ］を製造したのち、一般的な加水分解条件（例えば苛性ソーダ水など）で加水分解することにより製造することができる。
工程７：
（式中、Ｒ１〜Ｒ５およびＷは前記と同じ意味を表し、Ｒ２５はＣ１−６アルキル基；Ｃ１−６ハロアルキル基；または、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３アルキルチオ基、Ｃ１−３アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子などで置換されてもよいフェニル基等を示す。）
なお、安息香酸エステル［ＩＸ］は公知な方法（例えば公開特許広報 平０５−０３９２５９、平０４−５０１７２６、平０２−００６４２６、昭６４−０５２７５９、ＵＳ５０９２９１９、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９７２年，第１５号６巻、６８４頁など）で得られるか、さらに、一般的な方法（例えばＯｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｃｏｌｅｃｔｉｖｅ ｖｏｌｕｍｅ５，４１２頁、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｃｏｌｅｃｔｉｖｅ ｖｏｌｕｍｅ５，１４２頁、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，７９巻，４３頁）を組み合わせて合成することが出来る。化合物［Ｘ］は公知な方法（例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，２０００年，第１巻，１〜６４頁）で合成出来る。
本発明化合物〔Ｉ〕には、光学異性体が存在する場合もあり、さらに多数の互変異性体も存在し得る。そのような異性体は全て本発明の範囲に含まれる。
また本発明化合物〔Ｉ〕の塩には、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅等の金属塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のアミン類やピリジン、ヒドラジン等の塩基からなる塩；等が含まれる。
本発明化合物の構造はＮＭＲ、ＩＲ、ＭＳ等で決定した。
以上のようにして製造することのできる本発明化合物の代表例を表１−１〜表１−６に示されるＱと表１−７との組み合わせで示すが、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。
なお、表中の略号は下記の意味を表す。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ｐｈ：フェニル、ｎ：ノルマル、ｉ：イソ、ｔ：ターシャリー、ｃｙｃ：シクロ、Ｔｏｓｙｌ：ｐ−トルエンスルホニル
［除草剤］
本発明化合物（式〔Ｉ〕で表される化合物又はその塩）は畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示し、メヒシバ、アキノエノコログサ、イチビ、イヌビユ等の各種畑雑草に有効で、トウモロコシ、コムギ等の作物に選択性を示す化合物も含まれている。
また、本発明化合物には、作物、観賞用植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成長調節作用を示す化合物も含まれている。
また本発明化合物には、各種水田雑草に対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合物も含まれている。
更に本発明化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができる。
本発明化合物には殺菌活性、殺虫・殺ダニ活性を有するものも含まれる。
本発明除草剤は、本発明化合物（式〔Ｉ〕で表される化合物又はその塩）の１種またはは２種以上を有効成分として含有する。本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。添加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水和剤に於いては、５〜９０重量％（以下、単に％と書く）、好ましくは１０〜８５％：乳剤に於いては、３〜７０％、好ましくは５〜６０％：粒剤に於いては、０．０１〜５０％、好ましくは、０．０５〜４０％の濃度が用いられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当たっては１ヘクタール当たり有効成分０．１ｇ以上の適当量が施用される。
また、本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料等と混合して使用することもできる。特に、除草剤と混合使用することにより、使用薬量を減少させることが可能である。また、省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用により一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除草剤との組合せも可能である。
本発明除草剤と混合使用するにふさわしい薬剤としては、ジフルフェニカン、プロパニル等のアニリド系除草剤、アラクロール、プレチラクロール等のクロロアセトアニリド系除草剤２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ等のアリールオキシアルカン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル等のアリールオキシフェノキシアルカン酸系除草剤、ジカンバ、ピリチオバック等のアリールカルボン酸系除草剤、イマザキン、イマゼタピル等のイミダゾリン系除草剤、ジウロン、イソプロツロン等のウレア系除草剤、クロルプロファム、フェンメジファム等のカーバメート系除草剤、チオベンカルブ、ＥＰＴＣ等のチオカーバメート系除草剤、トリフルラリン、ペンジメタリン等のジニトロアニリン系除草剤、アシフルオルフェン、ホメサフェン等のジフェニルエーテル系除草剤、ベンスルフロン−メチル、ニコスルフロン等のスルホニルウレア系除草剤、メトリブジン、メタミトロン等のトリアジノン系除草剤、アトラジン、シアナジン等のトリアジン系除草剤、フルメツラム等のトリアゾピリミジン系除草剤、ブロモキシニル、ジクロベニル等のニトリル系除草剤、グリホサート、グリホシネート等のリン酸系除草剤、パラコート、ジフェンゾコート等の第四アンモニウム塩系除草剤、フルミロラック−ペンチル、フルチアセット−メチル等の環状イミド系除草剤、ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチル等のベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤、その他として、イソキサベン、エトフメセート、オキサジアゾン、ピペロホス、ダイムロン、ベンタゾン、ベンフルセート、ダイフェンゾコート、ナプロアニリド、トリアゾフェナミド、キンクロラック、クロマゾン、スルコトリオン、シンメチリン、ジチオピル、ピラゾレート、ピリデート、フルポキサム、更に、セトキシジム、トラルコキシジム等のシクロヘキサンジオン系の除草剤等が挙げられる。また、これらを組み合わせた組成物に植物油及び油濃縮物等の添加剤を添加することもできる。
［製造］
次に実施例および参考例により、本発明化合物をさらに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
実施例１：
（化合物番号Ｑ１−５の合成方法）
工程１：エチル３−（４−オキソ−［１，４］オキサチアン−４−イリデンアミノ）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾエートの合成
エチル２−メチル−４−（メチルスルホニル）−３−トリフロロメチルスルホニルオキシベンゾエート２．３４ｇ（５．９９ｍｍｏｌ）、４−イミノ−１，４−オキサチアン−４−ノン１．１０ｇ（８．１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１３ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、ラセミＢＩＮＡＰ ０．３７ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．９９ｇ（９．１７ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに加え、窒素雰囲気下で２時間還流した。反応液を希塩酸、飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で精製すると表題化合物を黄色固体物として０．９８ｇ（収率４４％）得られた。
工程２：３−（４−オキソ−［１，４］オキサチアン−４−イリデンアミノ）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイックアシッドの合成
エチル３−（４−オキソ−［１，４］オキサチアン−４−イリデンアミノ）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾエート０．９８ｇ（２．６１ｍｍｏｌ）をメタノール４０ｍｌに溶かし３％苛性ソーダ水２０ｍｌを加えた。４０〜６０℃で５時間攪拌した後反応液を４分の１まで減圧濃縮し、水を４０ｍｌ加えた。この水溶液はクロロホルム１０ｍｌで２回洗浄し吸引ろ過で不溶物を除去した。この溶液に濃塩酸を滴下し酸性溶液にすると、表題化合物が無色結晶として析出する。これをろ別し減圧乾燥すると無色粉末０．８１ｇ（収率８９％、融点２５６−２５８℃）を得られた。
工程３：５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾール−４−イル３−（４−オキソ−［１，４］オキサチアン−４−イリデンアミノ）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）フェニル ケトンの合成
３−（４−オキソ−［１，４］オキサチアン−４−イリデンアミノ）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイック アシッド０．２３ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）をクロロホルム８ｍｌに溶かしカルボニルジイミダゾール（以下ＣＤＩと記載）０．１１ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）を添加し３０分還流下攪拌した。これとは別に１−メチル−３−ピラゾリン−５−オン塩酸塩０．１０ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）をクロロホルム２ｍｌに懸濁させ、トリエチルアミン０．０８ｇ（０．８ｍｍｏｌ）を滴下し１５分室温で攪拌した溶液を、先に調製した反応液に室温で添加した。この反応液を２時間還流下攪拌し、室温でアセトンシアンヒドリン０．０３ｇとトリエチルアミン約０．８ｇを続けて添加し、室温で１２時間攪拌した。反応液を希塩酸、飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残留物にメタノール４ｍｌを加え攪拌すると表題の化合物が沈殿する、これをろ別し乾燥すると無色粉末結晶として０．２０ｇ（収率７１％、融点２２３−２２４℃）を得られた。
上記実施例を含め本発明化合物の製造例を表２に示す。略号は表１と同じ意味を表す。
以下に１Ｈ−ＮＭＲデータ（重クロロ溶媒、内部標準ＴＭＳ）を示す
単位はδ、なお括弧内の数値はプロトン比を表し、記号はｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ：ブロード、ｂｒｓ：ブロードシングレットを表す。
化合物番号 Ｑ１−２
２．２６（３Ｈ，ｓ）、３．３７（３Ｈ，ｓ）、３．４２（３Ｈ，ｓ）、３．６７（３Ｈ，ｓ）、５．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．７７（１Ｈ，ｓ）、７．０９（１Ｈ，ｄ）、７．５０−７．７０（３Ｈ，ｍ）、７．９９（１Ｈ，ｄ）、８．１４（２Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ１−１０
１．３７（６Ｈ，ｔ）、２．３７（３Ｈ，ｓ）、３．２４（３Ｈ，ｓ）、３．４０（４Ｈ，ｍ）、５．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）、７．１６（１Ｈ，ｄ）、７．９７（１Ｈ，ｓ）、７．９８（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ１−１２
１．４７（３Ｈ，ｔ）、３．２４（６Ｈ，ｓ）、３．３０（３Ｈ，ｓ）、４．１０（２Ｈ，ｑ）、７．２４（１Ｈ，ｄ）、７．３１（１Ｈ，ｓ）、８．０６（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ１−１４
３．２４（６Ｈ，ｓ）、３．３０（３Ｈ，ｓ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、６．９１（１Ｈ，ｂｒ）、７．２２（１Ｈ，ｄ）、７．３２（１Ｈ，ｓ）、８．０８（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ１−１５
１．４５（９Ｈ，ｍ）、３．２９（３Ｈ，ｓ）、３．３５（４Ｈ，ｑ）、４．０７（２Ｈ，ｑ）、６．１７（１Ｈ，ｂｒ）、７．１８（１Ｈ，ｄ）、７．３０（１Ｈ，ｓ）、８．０３（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ１−１７
１．５２（６Ｈ，ｄｄ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、２．９４（３Ｈ，ｓ）、３．２４（３Ｈ，ｓ）、３．６６（１Ｈ、ｍ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、５．８７（１Ｈ，Ｂｒ）、７．２０（１Ｈ，ｄ）、７．３２（１Ｈ、ｓ）、７．９８（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ１−１８
１．３９（６Ｈ，ｔ）、２．３０（３Ｈ，ｓ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、３．２２（３Ｈ，ｓ）、３．５０（４Ｈ，ｍ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、６．９３（１Ｈ，ｄ）、７．３９（２Ｈ，ｄ）、７，４５（１Ｈ，ｓ）、７．８５（１Ｈ，ｄ）、７．９０（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ１−１９
１．３９（６Ｈ，ｔ）、２．４０（３Ｈ，ｓ）、２．２４（３Ｈ，ｓ）、３．３１（４Ｈ，ｍ）、３．５４（３Ｈ，ｓ）、５．５８（３Ｈ，ｓ）、７．０７（１Ｈ，ｄ）、７．２１（１Ｈ，ｓ）、７．３８（５Ｈ，ｍ）、７．９４（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ１−２５
２．１９（３Ｈ，ｓ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、３．３０（３Ｈ，ｓ）、３．３３（３Ｈ，ｓ）、３．６０（３Ｈ，ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｓ）、７．０２（１Ｈ，ｄ）、７．２４（２Ｈ，ｄ）、７．９１（１Ｈ，ｄ）、７．９３（２Ｈ，ｓ）
化合物番号 Ｑ１−２７
３．４２（３Ｈ，ｓ）、３．６５（３Ｈ，ｓ）、６．９０（１Ｈ，ｓ）、７．０２（１Ｈ，ｄ）、７．２０（２Ｈ，ｄ）、７．６２（２Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｍ）、８．０７−８．２０（３Ｈ，ｍ）
化合物番号 Ｑ２−１
１．６１（３Ｈ，ｓ）、２．０２（２Ｈ，ｍ）、２．３７（２Ｈ，ｍ）、２．７７（２Ｈ，ｔ）、３．３１（３Ｈ，ｓ）、３．３４（３Ｈ，ｓ）、６．８３（１Ｈ，ｄ）、７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．９４（１Ｈ，ｄ）、８．２４（２Ｈ，ｍ）
化合物番号 Ｑ２−１０
１．５１（６Ｈ，ｄｄ）、２．０５（２Ｈ，ｍ）、２．２８（３Ｈ，ｓ）、２．４２（２Ｈ，ｍ）、２．８０（２Ｈ，ｍ）、２．９４（３Ｈ，ｓ）、３．２３（３Ｈ，ｓ）、３．７０（１Ｈ，ｍ）、６．８７（１Ｈ，ｄ）、７．９１（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−１１
１．０５（３Ｈ，ｔ）、１．３５（６Ｈ，ｓ）、１．４０（３Ｈ，ｔ）、１．８５（２Ｈ，ｍ）、２．３７（３Ｈ，ｓ）、２．４５（２Ｈ，ｓ）、３．２０（３Ｈ，ｓ）、３．２５（４Ｈ，ｍ）、６．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．９５（１Ｈ，ｄ）、７．９０（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−１５
１．３２（６Ｈ，ｓ）、１．４１（６Ｈ，ｔ）、１．５４（６Ｈ，ｓ）、２．２３（３Ｈ，ｓ）、３．３０（３Ｈ，ｓ）、３．３５（４Ｈ，ｑ）、６．８８（１Ｈ，ｄ）、７．９２（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−１６
１．４０（６Ｈ，ｔ）、１．６４−１．７６（２Ｈ，ｍ）、１．９９−２．３０（４Ｈ，ｍ）、２．２７（３Ｈ，ｓ）、 ２．８９（１Ｈ，ｍ）、３．１８（１Ｈ，ｍ）、３．２２（３Ｈ，ｓ）、３．３４（４Ｈ，ｑ）、６．８７（１Ｈ，ｄ）、７．９０（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−１７
１．４１（６Ｈ，ｔ）、１．６５−１．８０（２Ｈ，ｍ）、１．９０−２．７７（４Ｈ，ｍ）、２．８５（１Ｈ，ｔ）、３．１４（１Ｈ，ｔ）、３．２４（３Ｈ，ｓ）、３．３５（４Ｈ，ｑ）、７．４４（１Ｈ，ｄ）、７．９８（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−１８
１．２５−１．５０（１１Ｈ，ｍ）、１．５０−２．０３（３Ｈ，ｍ）、２．２９（３Ｈ，ｓ）、３．３２（３Ｈ，ｓ）、３．３４（４Ｈ，ｑ）、６．８５（１Ｈ，ｄ）、７．９０（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−２７
１．０９（１．５Ｈ，ｓ）、１．１２（１．５Ｈ，ｓ）、２．１１（３Ｈ，ｓ）、２．１１−２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｓ）、２．４３−２．５２（２Ｈ，ｍ）、２．７５−２．８０（１Ｈ，ｍ）、３．１６（３Ｈ，ｓ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、６．８５（０．５Ｈ，ｄ）、６．８６（０．５Ｈ，ｄ）、７．３１（１Ｈ，ｄ）、７．３６（１Ｈ，ｄ）、７．９１（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−３２
１．２２（３Ｈ，ｔ）、１．３０（３Ｈ，ｓ）、１．４２（６Ｈ，ｔ）、１．８５−２．００（１Ｈ，ｍ）、２．３５−２．５５（１Ｈ、ｍ）、２．６５−２．７５（１Ｈ，ｍ）、２．８５−３．０５（１Ｈ，ｍ）、３．２５（３Ｈ，ｓ）、３．３０−３．４５（４Ｈ，ｍ）、４．１５（２Ｈ，ｑ）、６．９０（１Ｈ，ｄ）、８．００（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−４０
１．１４（３Ｈ，ｓ）、１．１６（３Ｈ，ｓ）、１．３５−１．４２（６Ｈ，ｍ）、２．２４（３Ｈ，ｓ）、２．５３（１Ｈ，ｄ）、３．１３（１Ｈ，ｄ）、３．１８（３Ｈ，ｓ）、３．２１−３．３５（４Ｈ，ｍ）、３．７１（３Ｈ，ｓ）、６．８７（１Ｈ，ｄ）、７．９０（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−４２
１．１１（３Ｈ，ｄ）、１．４３（６Ｈ，ｔ）、２．００−２．９６（５Ｈ，ｍ）、３．２９（３Ｈ，ｓ）、３．３５（４Ｈ，ｑ）、６．８８（１Ｈ，ｄ）、８．２２（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−４５
１．８８−１．９９（２Ｈ，ｍ）、２．１５（３Ｈ，ｓ）、２．２２−２．４４（２Ｈ，ｍ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、２．６７−２．７２（２Ｈ，ｍ）、３．２４（３Ｈ，ｓ）、３．２５（３Ｈ，ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｄ）、７．２６（２Ｈ，ｄ）、７．８７（１Ｈ，ｄ）、８．０２（２Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−４６
０．９３（３Ｈ，ｄ）、１．４２（６Ｈ，ｔ）、２．０４−２．２６（３Ｈ，ｍ）、２．３９−２．５３（２Ｈ，ｍ）、３．２６（３Ｈ，ｓ）、３．３３（３Ｈ，ｓ）、７．２０（１Ｈ，ｄ）、７．４３−７．５７（５Ｈ，ｍ）、８．００（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−４７
０．９９（３Ｈ、ｓ）、１．０４（３Ｈ，ｄ）、１．０９（３Ｈ，ｓ）、１．３９（６Ｈ，ｔ）、２．０６（１Ｈ，ｍ）、２．２４（３Ｈ，ｓ）、２．５１−２．７５（２Ｈ，ｍ）、３．２２（３Ｈ，ｓ）、３．３２（４Ｈ，ｑ）、６．８５（１Ｈ，ｄ）、７．９２（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−４８
１．４３（６Ｈ，ｔ）、２．０７（２Ｈ，ｍ）、２．４８（２Ｈ，ｔ）、２．７６（２Ｈ，ｔ）、３．２８（３Ｈ，ｓ）、３．２９（４Ｈ，ｑ）、７．１３（１Ｈ，ｄ）、７．４３（１Ｈ，ｓ）、７．９８（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−５０
１．２５（２Ｈ，ｍ）、１．９９（２Ｈ，ｔ）、２．７５（２Ｈ，ｔ）、３．３５（３Ｈ，ｓ）、６．９２（１Ｈ，ｄ）、７．６０（２Ｈ，ｍ）、７．７５（１Ｈ，ｍ）、８．００−８．２０（３Ｈ，ｍ）
化合物番号 Ｑ２−５１（約１：１ジアステレオマー混合物）
１．３４−１．４３（７．５Ｈ，ｍ）、１．４６（１．５Ｈ，ｄ）、２．１２−２．２７（２Ｈ，ｍ）、２．３２（３Ｈ，ｄ）、２．６２−２．９２（１Ｈ，ｍ）、２．９７（１．５Ｈ，ｓ）、３．０７（１．５Ｈ，ｓ）、３．２３（３Ｈ，ｓ）、３．２６−３．３７（４Ｈ，ｍ）、３．３７−３．８０（１Ｈ，ｍ）、６．８８（０．５Ｈ，ｄ）、６．９１（０．５Ｈ，ｄ）、７．９１（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ２−５２
１．６９−１．９０（４Ｈ，ｍ）、１．９６−２．１０（６Ｈ，ｍ）、２．２９（３Ｈ，ｓ）、２．４１（２Ｈ，ｔ）、２．７９（２Ｈ，ｔ）、３．１６−３．３０（２Ｈ，ｍ）、３．２６（３Ｈ，ｓ）、３．６２（１Ｈ，ｍ）、３．６４（１Ｈ，ｍ）、６．８６（１Ｈ，ｄ）、７．９１（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ３−２
１．３０（２Ｈ，ｍ）、１．４５（２Ｈ，ｍ）、２．３５（１Ｈ，ｍ）、２．３８（３Ｈ，ｓ）、３．３３（３Ｈ，ｓ）、３．３７（３Ｈ，ｓ）、７．１６（１Ｈ，ｄ）、７．５１−７．６５（３Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｄ）、８．１９（２Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ３−８
１．３２（２Ｈ，ｍ）、１．４５（３Ｈ，ｔ）、１．４８（２Ｈ，ｍ）、２．３５（１Ｈ，ｍ）、２．５０（３Ｈ，ｓ）、３．０１（３Ｈ，ｓ）、３．２５（３Ｈ，ｓ）、３．４０（２Ｈ，ｍ）、７．２０（１Ｈ，ｄ）、７．９９（１Ｈ，ｄ）、
化合物番号 Ｑ３−９
１．３５（２Ｈ，ｍ）、１．４８（２Ｈ，ｍ）、２．３３（１Ｈ，ｍ）、３．２３（６Ｈ，ｓ）、３．３０（３Ｈ，ｓ）、７．２１（１Ｈ，ｄ）、７．９４（１Ｈ，ｄ）、８．０８（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ３−１１
１．０４（３Ｈ，ｔ）、１．３０（２Ｈ，ｍ）、１．４０（３Ｈ，ｍ）、１．４５（２Ｈ，ｍ）、１．８２（２Ｈ，ｍ）、２．３７（１Ｈ，ｍ）、２．４８（３Ｈ，ｓ）、３．２３（３Ｈ，ｓ）、３．２５（４Ｈ，ｍ）、７．１７（１Ｈ，ｄ）、７．９７（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ３−１７
１．３６（２Ｈ，ｍ）、１．４１（６Ｈ，ｔ）、１．４８（２Ｈ，ｍ）、２．３０（１Ｈ，ｍ）、３．３１（３Ｈ，ｓ）、３．３４（４Ｈ，ｑ）、７．２３（１Ｈ，ｄ）、８．３３（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ３−１８
１．２５−１．３５（２Ｈ，ｍ）、１．３５−１．４４（２Ｈ，ｍ）、２．３１−２．４１（１Ｈ，ｍ）、２．３７（３Ｈ，ｓ）、２．４１（３Ｈ，ｓ）、３．４２（３Ｈ，ｓ）、３．５６（３Ｈ，ｓ）、７．１５（１Ｈ，ｄ）、７．３２（２Ｈ，ｄ）、８．０１（１Ｈ，ｄ）、８．０４（２Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ４−１
１．０３（３Ｈ，ｔ）、１．３９（３Ｈ，ｔ）、１．８６（２Ｈ，ｍ）、２．４９（３Ｈ，ｓ）、３．２２（６Ｈ，ｓ）、３．２８（３Ｈ，ｓ）、３．３０（４Ｈ，ｍ）、７．１５（１Ｈ，ｄ）、７．９５（１Ｈ，ｄ）
化合物番号 Ｑ５−２
１．３２（２Ｈ，ｍ）、１．４１（２Ｈ，ｍ）、２．７６（１Ｈ，ｍ）、３．２５（６Ｈ，ｓ）、３．３１（３Ｈ，ｓ）、７．１９（１Ｈ，ｄ）、８．０８（１Ｈ，ｄ）、８．１１（１Ｈ，ｓ）
化合物番号 Ｑ５−３
１．２６（２Ｈ，ｍ）、１．３４（２Ｈ，ｍ）、１．４７（６Ｈ，ｔ）、２．７６（１Ｈ，ｍ）、３．２６（３Ｈ，ｓ）、３．３３（４Ｈ，ｑ）、７．１３（１Ｈ，ｄ）、８．０５（１Ｈ，ｄ）、８．１０（１Ｈ，ｓ）
化合物番号 Ｑ６−１
１．４０（６Ｈ，ｔ）、２．２９（３Ｈ，ｓ）、２．３４（３Ｈ，ｓ）、３．２０（３Ｈ，，ｓ）、３．３２（４Ｈ，ｑ）、６．０５（１Ｈ，ｓ）、６．９２（１Ｈ，ｄ）、７．９２（１Ｈ，ｄ）
〔除草剤〕
次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ２０部
ホワイトカーボン ２０部
ケイソウ土 ５２部
アルキル硫酸ソーダ ８部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の水和剤を得た。
製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 ２０部
キシレン ５５部
ジメチルホルムアミド １５部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部
以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
製剤実施例３ 粒剤
本発明化合物 ５部
タルク ４０部
クレー ３８部
ベントナイト １０部
アルキル硫酸ソーダ ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺草指数で表した。
調査基準
殺 草 率 殺 草 指 数
０％ ０
２０〜２９％ ２
４０〜４９％ ４
６０〜６９％ ６
８０〜８９％ ８
１００％ １０
また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
試験例１ 畑作茎葉散布処理
２００ｃｍ２のポットに土壌を充填し、表層にメヒシバ、アキノエノコログサ、イチビ、イヌビユの各種子を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。各雑草が５〜１０ｃｍの草丈に生育した時点で各供試化合物の製剤実施例２に示した乳剤の水希釈液を、有効成分が所定の薬量になるように、１０００リットル／ｈａ散布量相当量で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布した。温室内で育成し、処理３週間後に雑草の除草効果を前記調査基準に従って調査し、その結果を第３表に示した。
試験例２ 畑作土壌処理
表面積が２５０ｃｍ２のプラスチックポットに畑土壌を充填し、これに雑草として、メヒシバ、アキノエノコロ、イチビ、イヌビユの種子を播種し、その上に０．５ｃｍの覆土をした。翌日に製剤実施例１に示した水和剤の水希釈液を、有効成分が所定の薬量になるように土壌表面上に均一に散布し、温室内で育成し、処理２０日後に雑草の除草効果を前記調査基準に従って調査し、その結果を第４表に示した。
本発明のスルホキシイミン基を有するベンゾイルピラゾール誘導体化合物またはその塩の１種または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする組成物は、工業的に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性の高い、トウモロコシ、コムギ等の作物との選択性の良い除草剤として用いることができる。

Claims (2)

  1. 式〔Ｉ〕
    〔式中、Ｑは下記式Ｑ１〜Ｑ３で表わされる基から選ばれる有機基を表し、
    Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、または、Ｃ１−３ハロアルキル基を表し、
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていても良い）Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシＣ１−６アルキル基、Ｊで置換されていてもよいフェニル基、または、Ｊで置換されていてもよい（フラン、チオフェン）を表すか、または、Ｒ２とＲ３が一緒になって、Ｊで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子、若しくは硫黄原子を１〜４個含んだ３〜８員ヘテロ環を形成してもよく、
    Ｒ４は、式：ＳＯｎＲ１７を表し、
    Ｒ５は水素原子を表し、
    Ｒ６は水素原子、Ｊで置換されていてもよいフェニル基、Ｊで置換されていてもよいベンゾイル基、Ｊで置換されていてもよいナフチル基、Ｊで置換されていてもよいベンジル基、または、Ｊで置換されていてもよいナフチルメチル基を表し、
    Ｒ７は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、または、Ｃ３−６シクロアルキル基を表し、
    Ｒ８は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、または、Ｃ３−６シクロアルキル基を表し、
    Ｒ９はＣ１−６アルキル基、または、Ｃ３−６シクロアルキル基を表し、
    Ｒ１７はＣ１−６アルキル基を表し、
    ｎは０、１または２の整数を表し、
    ｍは０または１〜４の整数を表し、
    Ｇは酸素原子または硫黄原子を表し、
    ＪはＣ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、または、ハロゲン原子を表し、
    Ｘは式：ＣＲ２０Ｒ２１、または、酸素原子を表し、
    Ｙはオキソ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、またはＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基を表し、ｍが２以上の時、Ｙは相異なっていてよく、さらにＹはｍが２以上の時、窒素原子、酸素原子、若しくは、硫黄原子を０〜３個含むＣ１−６アルキレン鎖となって下記式：Ｑ２−２に示した３〜８員の縮合環、または、下記式：Ｑ２−３に示した架橋環を形成していてもよいを表し、
    Ｒ２０は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、または、Ｃ１−３アルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ２１は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、またはＣ１−６アルコキシカルボニル基を表す。］
    で表される安息香酸化合物またはその塩。
  2. 式〔Ｉ〕
    〔式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１と同じ意味を表す。〕
    で表わされる安息香酸化合物またはその塩の１種または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
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