BR112014020601B1 - Herbicidas derivados de sulfinimidoil- e sulfonimidoilbenzoíla, seu intermediário e seus usos, composição herbicida, e método para controle de plantas indesejadas - Google Patents

Herbicidas derivados de sulfinimidoil- e sulfonimidoilbenzoíla, seu intermediário e seus usos, composição herbicida, e método para controle de plantas indesejadas Download PDF

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Simon Dörner-Rieping
Stefan Lehr
Hansjörg Dietrich
Elmar GATZWEILER
Christopher Hugh Rosinger
Dirk Schmutzler
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Abstract

herbicidas derivados de sulfinimidoil- e sulfonimidoilbenzoíla, seu intemediário e seus usos, composição herbicida, e método para controle de plantas indesejadas a invenção se refere a derivados de sulfinimidoil- e sulfonimidoilbenzoíla da fórmula geral (i) na qual r, r’, x, w e z representam radicais tal como hidrogênio, radicais orgânicos tal como alquila, e outros radicais tal como halogênio. q representa um radical cicloexandionil-, pirazoila ou isoxazoíla.

Description

Relatório Descritivo de Patente de Invenção para HERBICIDAS DERIVADOS DE SULFINIMIDOIL- E SULFONIMIDOILBENZOÍLA, SEU INTEMEDIÁRIO E SEUS USOS, COMPOSIÇÃO HERBICIDA, E MÉTODO PARA CONTROLE DE PLANTAS INDESEJADAS.
Descrição [001] A invenção se refere ao campo técnico dos herbicidas, em particular aquele dos herbicidas para o controle seletivo de folhagens de folhas grandes e ervas daninhas em colheitas de plantas úteis.
[002] WO 03/014071 A1 e WO 2011/012247 A1 descrevem benzoilcicloexanodionas herbicidamente ativas que transportam um grupo alquilsulfenila, alquilsulfinila ou alquilsulfonila na posição 3 do anel fenila. Benzoilpirazóis herbicidamente ativas que transportam um grupo alquilsulfenila, alquilsulfinila ou alquilsulfonila na posição 3 do anel fenila são conhecidos a partir do WO 2008/125214 A1 e WO 2009/149806 A2. US 2011/0144345 A1 e WO 2004/052849 A1 cada qual descreve derivados de benzoíla que transportam um grupo sulfoximino na posição 3 do anel fenila. Entretanto, a atividade herbicidal e/ou a compatibilidade da planta de colheita dos compostos mencionadas nestas publicações nem sempre são suficientes.
[003] É um objetivo da presente invenção fornecer compostos herbicidamente ativos tendo propriedades melhoradas em comparação aos compostos da técnica anterior.
[004] Constatou-se recentemente que os derivados de benzoíla qe transportam um grupo sulfin- ou sulfonimidoíla na posição 3 do anel fenila são particularmente adequados como herbicidas.
[005] Consequentemente, a presente invenção fornece derivados de sulfinimidoil- e sulfonimidoilbenzoíla da Fórmula (I) ou sais dos mesmos
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2/205
Λ (I), [006] em que os símbolos significados:
[007] e índices têm os seguintes
Q é um radical Q1, Q2, Q3, Q4 ou Q5,
Q1
Q2
Ri
R
N
Q3
Q4
Q5 [008] [009]
Ra é hidroxila, R6S,
Rb, Rc, Rf e Rg
R7(R8)N, independentemente um do outro são cada qual hidrogênio ou (C1-C4)-alquila, [0010] Rd, Re independentemente um do outro são cada qual hidrogênio ou (C1-C4)-alquila ou juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados formam um grupo carbonila, [0011] Rh é hidrogênio, (C1-Ce)-alquilsulfonila, (C1-C4)-alcóxi-(C1C6)-alquilsulfonila, fenilsulfonila, fiofenil-2-sulfonila, benzoíla, benzoil (C1-C6)-alquila, benzila, sendo que os cinco últimos radicais mencionados podem opcionalmente ser mono- ou polissubstituídos por halogênio, (C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alcóxi, [0012] Ri é (C1-C4)-alquila, [0013] Rk é hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C3-C7)-cicloalquila, [0014] A e Y independentemente um do outro são cada qual oxigênio, S(O)n, N(R3), carbonila ou (C1-C4)-alquileno que é substituído por radicais n R9 é interrompido por elementos n do grupo que consiste em oxigênio, S(O)n, N(R3) e carbonila,
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3/205 [0015] X é nitro, halogênio, ciano, tiocianato, (C1-Cs)-alquila, halo(Ci-C6)-alquila, (C2-Ce)-alquenila, halo-(C2-Ce)-alquenila, (C2-C6)alquinila, halo-(C3-Ce)-alquinila, (C3-Ce)-cicloalquila, halo-(C3-Ce)cicloalquila, (C3-Ce)-cicloalquenila, halo-(C3-Ce)-cicloalquenila, (C3-C6)cicloalquil-(C1-Cs)-alquila, halo-(C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3C6)-cicloalquenil-(C1-C6)-alquila, halo-(C3-C6)-cicloalquenil-(C1-Ce)alquila, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R^N(O)C, R1(R1O)N(O)C, (R1)2N(R1)N(O)C, R1(O)C(R1)N(O)C, R2O(O)C(R1)N(O)C, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C, R2(O)2S(R1)N(O)C, R1O(O)2S(R1)N(O)C, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C, R1O, R1(O)CO, R2(O)2SO, R2O(O)CO, (R1)2N(O)CO, (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R1O(O)2S(R1)N, (R1)2N(O)2S(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, R1(O)C(R1)N(O)2S, R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(C1-Ce)-alquila, R1O(O)C(C1-Ce)-alquila, (R1)2N(O)C-(C1-Ce)-alquila, (R1O)(R1)N(O)C-(C1-Ce)alquila, (R1)2N(R1)N(O)C-(C1-Ce)-alquila, R1(O)C(R1)N(O)C-(C1-Ce)alquila, R2O(O)C(R1)N(O)C-(C1-Ce)-alquila, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(C1Ce)-alquila, R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-Ce)-alquila, R1O(O)2S(R1)N(O)C(C1-Ce)-alquila, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-Ce)-alquila, NC-(C1-Ce)alquila, R1O-(C1-Ce)-alquila, R1(O)CO-(C1-Ce)-alquila, R2(O)2SO-(C1Ce)-alquila, R2O(O)CO-(C1-Ce)-alquila, (R1)2N(O)CO-(C1-Ce)-alquila, (R1)2N-(C1-Ce)-alquila, R1(O)C(R1)N-(C1-Ce)-alquila, R2(O)2S(R1)N-(C1Ce)-alquila, R2O(O)C(R1)N-(C1-Ce)-alquila, (R1)2N(O)C(R1)N-(C1-Ce)alquila, R1O(O)2S(R1)N-(C1-Ce)-alquila, (R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-Ce)alquila, R2(O)nS-(C1-Ce)-alquila, R1O(O)2S-(C1-Ce)-alquila, (R^NCO^S(C1-Ce)-alquila, R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-Ce)-alquila,
R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-Ce)alquila, (R5O)2(O)P-(C1-Ce)-alquila, fenila, heteroarila, heterociclila, fenil-(C1-Cs)-alquila, heteroaril-(C1-Ce)-alquila, heterociclil-(C1-Ce)alquila, sendo que os seis últimos radicais mencionados são cada qual
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4/205 substituídos por radicais s do grupo que consiste em nitro, halogênio, ciano, tiocianato, (C1-C6)-alquila, halo-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)cicloalquila, R1O(O)C, (R^N(O)C, R1O, (R^N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S e R1O-(C1-C6)-alquila, e sendo que heterociclila transporta grupos n oxo, [0016] Z é hidrogênio, nitro, halogênio, ciano, tiocianato, (C1-C6)alquila, halo-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, halo-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, halo-(C3-C6)-alquinila, (C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquenila, halo-(C3-C6)-cicloalquenila, (C3C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, halo-(C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquenil-(C1-C6)-alquila, halo-(C3-C6)-cicloalquenil-(C1-C6)alquila, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R^N(O)C, R1(R1O)N(O)C, (R1)2N(R1)N(O)C, R1(O)C(R1)N(O)C, R2O(O)C(R1)N(O)C, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C, R2(O)2S(R1)N(O)C, R1O(O)2S(R1)N(O)C, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C, R1O, R1(O)CO, R2(O)2SO, R2O(O)CO, (R1)2N(O)CO, (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R1O(O)2S(R1)N, (R1)2N(O)2S(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, R1(O)C(R1)N(O)2S, R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(C1-C6)-alquila, R1O(O)C(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)C-(C1-C6)-alquila, (R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)alquila, (R1)2N(R1)N(O)C-(C1-C6)-alquila, R1(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)alquila, R2O(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(C1C6)-alquila, R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-alquila, R1O(O)2S(R1)N(O)C(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-alquila, NC-(C1-C6)alquila, R1O-(C1-C6)-alquila, R1(O)CO-(C1-C6)-alquila, R2(O)2SO-(C1C6)-alquila, R2O(O)CO-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)CO-(C1-C6)-alquila, (R1)2N-(C1-C6)-alquila, R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-alquila, R2(O)2S(R1)N-(C1C6)-alquila, R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)alquila, R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)alquila, R2(O)nS-(C1-C6)-alquila, R1O(O)2S-(C1-C6)-alquila, (R^NCO^SPetição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 7/226
5/205 (Ci-Ce)-alquila, R1(O)C(R1)N(O)2S-(Ci-C6)-alquila,
R2O(O)C(R1)N(O)2S-(Ci-C6)-alquila, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(Ci-Ce)alquila, (R5O)2(O)P-(C1-C6)-alquila, fenila, heteroarila, heterociclila, fenil-(C1-Cs)-alquila, heteroaril-(C1-Ce)-alquila, heterociclil-(C1-Ce)alquila, sendo que os seis últimos radicais mencionados são cada qual substituídos por radicais s do grupo que consiste em nitro, halogênio, ciano, tiocianato, (C1-Ce)-alquila, halo-(C1-Ce)-alquila, (C3-C6)cicloalquila, R1O(O)C, (R^N(O)C, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S e R1O-(C1-C6)-alquila, e sendo que heterociclila transporta grupos n oxo, [0017] W é hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, tiocianato, (C1-C6)alquila, halo-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, halo-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, halo-(C3-C6)-alquinila, (C3-C7)-cicloalquila, halo-(C3C7)-cicloalquila, (C1-C6)-alcóxi, halo-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil(O)nS-, (C1-C6)-haloalquil-(O)nS-, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C4)-alquila, (C1C6)-alcóxi-(C1-C4)-haloalquila, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R^N, R1(O)C(R1)N ou R2(O)2S(R1)N, [0018] R é (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila ou (C2-C6)-alquinila, cada um dos quais é substituído por radicais s do grupo que consiste em nitro, halogênio, ciano, tiocianato, (C3-C6)-cicloalquila, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1(R1O)N(O)C,
R2(O)2S(R1)N(O)C, R1O(O)2S(R1)N(O)C, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C, R1S(O)C, R1O, R1(O)CO, R2(O)2SO, R2O(O)CO, (R1)2N(O)CO, (R1)2N, R1O(R1)N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R1O(O)2S(R1)N, (R1)2N(O)2S(R1)N, R2(O)nS, R1C(O)S, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, R1(O)C(R1)N(O)2S,
R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S e (R5O)2(O)P, ou [0019] é (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquenila, fenila, fenil(C1-C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, fenil-O-(C1-C6)-alquila, heteroaril-O-(C1-C6)Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 8/226
6/205 alquila, heterociclil-O-(Ci-C6)-alquila, fenil-N(R1)-(Ci-C6)-alquila, heteroaril- N(R1)-(C1-C6)-alquila, heterociclil- N(R1)-(C1-C6)-alquila, fenil-S(O)n-(C1-C6)-alquila, heteroaril-S(O)n-(C1-C6)-alquila ou heterociclil-S(O)n-(C1-C6)-alquila, cada um dos quais é substituído na porção cíclica por radicais s do grupo que consiste em nitro, halogênio, ciano, tiocianato, (C1-C6)-alquila, halo-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)cicloalquila, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R^N(O)C,
R1(R1O)N(O)C, R2(O)2S(R1)N(O)C, R1O(O)2S(R1)N(O)C, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C, R1S(O)C, R1O, R1(O)CO, R2(O)2SO, R2O(O)CO, (R1)2N(O)CO, (R1)2N, R1O(R1)N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R1O(O)2S(R1)N, (R1)2N(O)2S(R1)N, R2(O)nS, R1C(O)S, R1O(O)2S, (R^N^S, R1(O)C(R1)N(O)2S, R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S, (R5O)2(O)P e R1O-(C1-C6)-alquila, e sendo que heterociclila transporta grupos n oxo, [0020] R' é hidrogênio, nitro, halogênio, ciano, (C1-C6)-alquila, halo-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-alquenila, halo-(C3-C6)-alquenila, (C2-C6)alquinila, halo-(C3-C6)-alquinila, (C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, halo-(C3-C6)-cicloalquil(C1-C6)-alquila, R1(O)C, R2O(O)C, (R1)2N(O)C, R2S(O)C, (R1)2N(S)C, R1(R1O)N(O)C, R2(O)2S(R1)N(O)C, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, (R2)3Si-(C1-C6)-alquil-(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, R1(O)C(R1)N(O)2S, R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S, R2(O)2S(R1)N(O)2S, (R5O)2(O)P, (R2)3Si, R1(O)C-(C1-C6)-alquila, R1O(O)C-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)C-(C1-C6)-alquila, (R1O)(R1)N(O)C(C1-C6)-alquila, R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-alquila,
R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)alquila, R1O-(C1-C6)-alquila, R1(O)CO-(C1-C6)-alquila, R2(O)2SO-(C1C6)-alquila, R2O(O)CO-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)CO-(C1-C6)-alquila, (R1)2N-(C1-C6)-alquila, R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-alquila, R2(O)2S(R1)N-(C1Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 9/226
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Ce)-alquila, R2O(O)C(R1)N-(Ci-C6)-alquila, (R1)2N(O)C(R1)N-(Ci-C6)alquila, R1O(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-alquila, (R1)2N(O)2S(R1)N-(Ci-Cg)alquila, R2(O)nS-(C1-Ce)-alquila, R1O(O)2S-(C1-Ce)-alquila, (R^N(O)2S(C1-Ce)-alquila, R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-Ce)-alquila,
R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-Ce)-alquila, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-Cg)alquila, (R5O)2(O)P-(C1-Ce)-alquila, (R2)3Si-(C1-Ce)-alquila, fenila, heteroarila, heterociclila, fenil-(C1-Ce)-alquila, heteroaril-(C1-C6)-alquila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, sendo que os seis radicais fenila, heteroarila e heterociclila acima mencionados são substituídos na porção cíclica por radicais s do grupo que consiste em nitro, halogênio, ciano, tiocianato, (C1-Ce)-alquila, halo-(C1-Ce)-alquila, (C3-C6)cicloalquila, R1O(O)C, (R^N(O)C, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S e R1O-(C1-C6)-alquila, e sendo que heterociclila transporta grupos n oxo, [0021] R1 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, halo-(C1-C6)-alquila, (C2C6)-alquenila, halo-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, halo-(C3-C6)alquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquenila, halo-(C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquil-O-(C1-C6)alquila, cicloalquil-(C1-C6)-alquil-O-(C1-C6)-alquila, fenila, fenil-(C1-C6)alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)-alquila, heterociclila, heterociclil(C1-C6)-alquila, fenil-O-(C1-C6)-alquila, heteroaril-O-(C1-C6)-alquila, heterociclil-O-(C1-C6)-alquila, fenil-N(R3)-(C1-C6)-alquila, heteroarilN(R3)-(C1-C6)-alquila, heterociclil-N(R3)-(C1-C6)-alquila, fenil-S(O)n-(C1C6)-alquila, heteroaril-S(O)n-(C1-C6)-alquila, heterociclil-S(O)n-(C1-C6)alquila, sendo que os últimos quinze radicais mencionados são cada qual substituídos por radicais s do grupo que consiste em nitro, halogênio, ciano, tiocianato, (C1-C6)-alquila, halo-(C1-C6)-alquila, (C3C6)-cicloalquila, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N, R4(O)nS, R3O(O)2S, (R3)2N(O)2S e R3O-(C1-C6)-alquila, e sendo que heterociclila transporta grupos n oxo,
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8/205 [0022] R2 é (Ci-C6)-alquila, halo-(Ci-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, halo-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, halo-(C3-C6)-alquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquenila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C1-Cs)-alquila, (C1-C6)-alquil-O-(C1-Ce)-alquila, cicloalquil(C1-C6)-alquil-O-(C1-Ce)-alquila, fenila, fenil-(C1-Ce)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-Ce)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, fenilO-(C1-Ce)-alquila, heteroaril-O-(C1-Ce)-alquila, heterociclil-O-(C1-Ce)alquila, fenil-N(R3)-(C1-Ce)-alquila, heteroaril-N(R3)-(C1-Ce)-alquila, heterociclil-N(R3)-(C1-C6)-alquila, fenil-S(O)n-(C1-Ce)-alquila, heteroarilS(O)n-(C1-Ce)-alquila, heterociclil-S(O)n-(C1-C6)-alquila, sendo que os últimos quinze radicais mencionados são cada qual substituídos por radicais s do grupo que consiste em nitro, halogênio, ciano, tiocianato, (C1-Ce)-alquila, halo-(C1-Ce)-alquila, (C3-Ce)-cicloalquila, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N, R4(O)nS, R3O(O)2S, (R3)2N(O)2S e R3O-(C1Ce)-alquila, e sendo que heterociclila transporta grupos n oxo, [0023] R3 é hidrogênio, (C1-Ce)-alquila, halo-(C1-Ce)-alquila, (C2Ce)-alquenila, (C2-Ce)-alquinila, (C3-Ce)-cicloalquila, (C3-Ce)-cicloalquil(C1-Ce)-alquila ou fenila, [0024] R4 é (C1-Ce)-alquila, halo-(C1-Ce)-alquila, (C2-Ce)-alquenila, (C2-Ce)-alquinila, (C3-Ce)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila ou fenila, [0025] R5 é hidrogênio ou (C1-C4)-alquila, [0026] R6 é (C1-C4)-alquila ou é fenila que é substituído por radicais m do grupo que consiste em halogênio, nitro, ciano, (C1-C4)alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi e (C1-C4)-haloalcóxi, [0027] R7 é hidrogênio, (C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alcóxi, [0028] R8 é hidrogênio ou (C1-C4)-alquila, [0029] Ou [0030] R7 e R8 juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados formam um anel de 5 ou 6 membros saturado,
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9/205 parcialmente saturado ou insaturado que adicionalmente continha heterátomos de n do grupo que consiste em nitrogênio, oxigênio e enxofre e que é substituído por radicais m do grupo que consiste em halogênio, ciano, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi e (C1-C4)-haloalcóxi, [0031] R9 é halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)alcóxi, [0032] (C1-C4)-haloalcóxi ou (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquila, [0033] m é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, [0034] n é 0, 1 ou 2, [0035] s é 0, 1, 2 ou 3, [0036] t é 0 ou 1.
[0037] Na Fórmula (I) e todas as Fórmulas fornecidas abaixo, os radicais alquila que têm mais do que doi átomos de carbono poder ser de cadeia linear ou ramificada. Os radicais alquila são, por exemplo, metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, t- ou 2-butila, pentilas, hexilas, tais como n-hexila, isoexila e 1,3-dimetilbutila. Analogogamente, alquenila é, por exemplo, alila, 1-metilprop-2-en-1-ila, 2-metil-prop-2-en-1-ila, but-2-en-1-ila, but-3-en-1-ila,
1-metil-but-3-en-1-ila e 1-metil-but-2-en-1-ila. Alquinila é, por exemplo, propargila, but-2-in-1-ila, but-3-in-1-ila, 1-metil-but-3-in-1-ila. Em cada caso, a ligação múltipla pode estar localizada em qualquer posição do radical insaturado. Cicloalquila é um sistema de anel saturado carbocílcico tendo de três a seis átomos de carbono, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou cicloexila. Analogamente, cicloalquenila é um grupo alquenila monocíclico tendo de três a seis membros de anel de carbono, por exemplo, ciclopropenila, ciclobutenila, ciclopentenila e cicloexenila, sendo que a ligação dupla pode estar localizada em qualquer posição.
[0038] Halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo.
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10/205 [0039] Heterociclila é um radical cíclico saturado, parcialmente saturado ou completamente insaturado que compreende de 3 a 6 átomos de anel, 1 a 4 dos quais são do grupo que consiste em oxigênio, nitrogênio e enxofre, e que podem ser csendo quensados com anel benzo. Heterociclila é, por exemplo, piperidinila, pirrolidinila, tetraidrofuranila, di-hidrofuranila e oxetanila.
[0040] Heteroarila é um radical cíclico aromático que compreende 3 a 6 átomos de anel, 1 a 4 dos quais são do grupo que consiste em oxigênio, nitrogênio e enxofre, e que pode adicionalmente ser csendo quensado com um anel benzo. Heteroarila é, por exemplo, benzimidazol-2-ila, furanila, imidazolila, isoxazolila, isotiazolila, oxazolila, pirazinila, pirimidinila, piridazinila, piridinila, benzisoxazolila, tiazolila, pirrolila, pirazolila, tiofenila, 1,2,3-oxadiazolila, 1,2,4oxadiazolila, 1,2,5-oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,2,4-triazolila, 1,2,3-triazolila, 1,2,5-triazolila, 1,3,4-triazolila, 1,2,4-triazolila, 1,2,4tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,3-tiadiazolila, 1,2,5-tiadiazolila, 2H1,2,3,4-tetrazolila, 1H-1,2,3,4-tetrazolila, 1,2,3,4-oxatriazolila, 1,2,3,5oxatriazolila, 1,2,3,4-tiatriazolila e 1,2,3,5-tiatriazolila.
[0041] Se um grupo for substituído por uma pluralidade de radicais, isto significa que este grupo será substituído por um ou mais idênticos ou diferentes dos radicais mencionados. Isto se aplica analogamente à construção de sistemas de anel de diferentes átomos e elementos. Aqui, compostos dos quais o trabalhador versado sabe que eles são quimicamente instáveis sob condições de pressão e temperatura padrões são excluídos das reivindicações.
[0042] Dependendo da natureza e a ligação dos substituintes, os compostos da Fórmula (I) podem estar presentes como estereoisômeros. Se, por exemplo, um ou mais átomos de carbono assimetricamente substituídos estiverem presentes, será possível para os enantiômeros e diastereômeros ocorrerem. Estereoisômeros
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11/205 também ocorrem quando n no agrupamento S(O)n n é 1 (sulfóxidos). Além disso, o átomo de enxofre no grupo sulfoximino ou no grupo sulfilimino é um centro de quiralidade. Estereoisômeros podem ser obtidos por métodos de separação usuais, por exemplo, por procedimentos de separação cromatográficos, a partir das misturas obtidas na preparação. É também possível também preparar seletivamente os estereoisômeros empregando reações estereosseletivas usando materiais de partida e/ou auxiliares oticamente ativos. A invenção também se refere a todos os estereoisômeros abrangidos pela Fórmula (I), porém não se mostram em sua estereoforma específica, e misturas dos mesmos.
[0043] Os compostos da Fórmula (I) são capazes de formar sais. A formação de sal pode ocorrer por ação de uma base naqueles compostos da Fórmula (I) que transportam um átomo de hidrogênio acídico, por exemplo, no caso sendo que Ra é um grupo hidroxila ou Rh é hidrogênio. Bases adequadas são, por exemplo, aminas orgânicas, tais como trialquilaminas, morfolina, piperidina ou piridina, e também amônio, hidróxidos de metal de álcali ou alcalino terroso, carbonatos e bicarbonatos, em particular hidróxido de sódio e hidróxido de potássio, carbonato de sódio e carbonato de potássio e bicarbonato de sódio e bicarbonato de potássio. Estes sais são compostos em que o hidrogênio acídico é substituído por um cátion agricolamente adequado, por exemplo, sais de metal, em particular sais de metal de álcali ou sais de metal alcalino terroso, especialmente sais de sódio e sais de potássio, ou além disso, sais de amônio, sais com aminas orgânicas ou sais de amônio quaternário, por exemplo, com cátions da Fórmula [NRR*R**R***]+ em que R, R*, R** e R*** independentemente um do outro significam um radical orgânico, em particular alquila, arila, aralquila ou alquilarila. São também adequados os sais de alquilsulfônio e alquilsulfoxônio tais como sais de (C1-C4)
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12/205 trialquilsulfônio e (Ci-C4)-trialquilsulfoxônio.
[0044] Formando um aduzido com um ácido inorgânico ou orgânico adequado, por exemplo, ácidos minerais tais como HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 ou HNO3 ou ácidos orgânicos, por exemplo, ácidos carboxílicos tais como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido oxálico, ácido láctico ou ácido salicílico, ou ácidos sulfônicos tais como ácido p-toluenossulfônico, em um grupo básico, tal como, por exemplo, amino, alquilamino, dialquilamino, piperidino, morfolino ou piridino, os compostos da Fórmula (I) são capazes de formar sais. Neste caso, os sais contêm a base conjugada do ácido como ânion.
[0045] [0046]
Preferência é dada a compostos da Fórmula (I) em que
Q é um radical Q1, Q2, Q3, Q4 ou Q5,
Q1
Q2
CN
R
Q3
Q4
Q5 [0047] [0048]
Ra é hidroxila,
Rb, Rc, Rf e Rg independentemente um do outro são cada qual hidrogênio ou (C1-C4)-alquila, [0049] Rd, Re independentemente um do outro são cada qual hidrogênio ou (C1-C4)-alquila ou juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados formam um grupo carbonila,
[0050] [0051] [0052] [0053] Rh é hidrogênio, Ri é (C1-C4)-alquila, Rk é hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C3-C7)-cicloalquila, A e Y independentemente um do outro são cada qual
oxigênio ou (C1-C4)-alquileno que é substituído por radicais n R9 [0054] X é nitro, halogênio, ciano, (C1-Ce)-alquila, halo-(C1-Ce)alquila, (C2-Ce)-alquenila, (C2-Ce)-alquinila, (C3-Ce)-cicloalquila, haloPetição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 15/226
13/205 (C3-Cs)-cicloalquiia, (C3-C6)-cicloalquil-(Ci-C6)-alquila, halo-(C3-Ce)cicloalquil-(Ci-C6)-alquila, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1O, (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(C1-C6)-alquila, R1O(O)C-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)C-(C1-Ce)alquila, NC-(C1-C6)-alquila, R1O-(C1-C6)-alquila, (R1)2N-(C1-C6)-alquila, R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-alquila, R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-alquila,
R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-alquila,
R2(O)nS-(C1-C6)-alquila, R1O(O)2S-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)2S-(C1-Ce)alquila, (R5O)2(O)P-(C1-C6)-alquila, fenila, heteroarila, heterociclila, fenil-(C1-Cs)-alquila, heteroaril-(C1-C6)-alquila, heterociclil-(C1-C6)alquila, sendo que os seis últimos radicais mencionados são cada qual substituídos por radicais s do grupo que consiste em nitro, halogênio, ciano, tiocianato, (C1-C6)-alquila, halo-(C1-C6)-alquila, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S e R1O-(C1-C6)-alquila e sendo que heterociclila transporta grupos n oxo, [0055] Z é hidrogênio, nitro, halogênio, ciano, (C1-C6)-alquila, halo(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, halo-(C3C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1O, (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(C1-C6)-alquila, R1O(O)C-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)C-(C1-Ce)alquila, NC-(C1-C6)-alquila, R1O-(C1-C6)-alquila, (R1)2N-(C1-C6)-alquila, R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-alquila, R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-alquila,
R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-alquila,
R2(O)nS-(C1-C6)-alquila, R1O(O)2S-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)2S-(C1-Ce)alquila, (R5O)2(O)P-(C1-C6)-alquila, fenila, heteroarila, heterociclila, fenil-(C1-Cs)-alquila, heteroaril-(C1-C6)-alquila, heterociclil-(C1-C6)alquila, sendo que os seis últimos radicais mencionados são cada qual
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14/205 substituídos por radicais s do grupo que consiste em nitro, halogênio, ciano, tiocianato, (C1-C6)-alquila, halo-(C1-C6)-alquila, R1O, (R^N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S e R1O-(C1-C6)-alquila e sendo que heterociclila transporta grupos n oxo, [0056] W é hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, (C1-C6)-alquila, halo-(C1-C6)-alquila, (C3-C7)-cicloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquil(O)nS-, R1O(O)C, (R1)2N, R1(O)C(R1)N ou R2(O)2S(R1)N, [0057] R é (C1-C6)-alquila que é em cada caso substituído por radicais s do grupo que consiste em halogênio, ciano, (C3-C6)cicloalquila, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R^N(O)C,
R2(O)2S(R1)N(O)C, R1O, (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, R1(O)C(R1)N(O)2S, R2O(O)C(R1)N(O)2S e (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S ou [0058] é (C3-C6)-cicloalquila que é em cada caso substituído por radicais s do grupo que consiste em halogênio, (C1-C6)-alquila, halo(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, R1O(O)C e (R^N(O)C, [0059] R' é hidrogênio, nitro, ciano, (C1-C6)-alquila, halo-(C1-C6)alquila, (C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C1-C6)-alquila, halo-(C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila,
R1(O)C, R2O(O)C, (R1)2N(O)C, R2(O)2S, R1(O)C-(C1-C6)-alquila, R1O(O)C-(C1-C6)-alquila, (R1)2N(O)C-(C1-C6)-alquila, R1O-(C1-C6)alquila, (R1)2N-(C1-C6)-alquila, R2(O)nS-(C1-C6)-alquila, [0060] R1 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, halo-(C1-C6)-alquila, (C3C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)-alquil-O-(C1-C6)-alquila, cicloalquil-(C1-C6)-alquil-O-(C1C6)-alquila, fenila, fenil-(C1-C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, fenil-O-(C1-C6)-alquila, heteroaril-O-(C1-C6)-alquila, heterociclil-O-(C1-C6)-alquila, sendo que os nove últimos radicais mencionados são em cada caso substituídos por radicais s do grupo que consiste em nitro, halogênio, (C1-C6)
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15/205 alquila, halo-(Ci-Ce)-alquila, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N, R4(O)nS e R3O-(C1-Ce)-alquila, e sendo que heterociclila transporta grupos n oxo, [0061] R2 é (C1-Ce)-alquila, halo-(C1-Ce)-alquila, (C3-C6)cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquil-O-(C1-C6)-alquila, cicloalquil-(C1-C6)-alquil-O-(C1-C6)alquila, fenila, fenil-(C1-C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, fenil-O-(C1-C6)-alquila, heteroaril-O-(C1-C6)-alquila, heterociclil-O-(C1-C6)-alquila, sendo que os nove últimos radicais mencionados são em cada caso substituídos por radicais s do grupo que consiste em nitro, halogênio, (C1-C6)alquila, halo-(C1-C6)-alquila, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N, R4(O)nS e R3O-(C1-C6)-alquila, e sendo que heterociclila transporta grupos n oxo, [0062] R3 é hidrogênio ou (C1-C6)-alquila, [0063] R4 é (C1-C6)-alquila, [0064] R5 é hidrogênio ou (C1-C4)-alquila, [0065] R9 é halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)alcóxi, [0066] (C1-C4)-haloalcóxi ou (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquila, [0067] n é 0, 1 ou 2, [0068] s é 0, 1,2 ou 3, [0069] t é 0 ou 1.
[0070] Preferência particular é dada aos da Fórmula (I) em que [0071] Q é um radical Q1, Q2, Q3, Q4 ou Q5,
Rf
Q1
Q2
Q3
Q4
Q5
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16/205 [0072] Ra é hidroxila, [0073] Rb, Rc, Rf e Rg independentemente um do outro são cada qual hidrogênio ou metila, [0074] Rd, Re são hidrogênio ou juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados formam um grupo carbonila, [0075] Rh é hidrogênio, [0076] Ri é metila ou etila, [0077] Rk é hidrogênio, metila ou ciclopropila, [0078] A e Y independentemente um do outro são cada qual CH2 ou CH2CH2, [0079] X é nitro, halogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, trifluorometila, difluorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, triclorometila, pentafluoroetila, heptafluoroisopropila, ciclopropila, metóxi, etóxi, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, metoxietoximetila, metiltiometila, metilsulfinilmetilaou metilsulfonilmetila, [0080] Z é hidrogênio, nitro, ciano, halogênio, metila, etila, npropila, isopropila, trifluorometila, difluorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, triclorometila, pentafluoroetila, heptafluoroisopropila, ciclopropila, metóxi, etóxi, metilsulfanila, metilsulfinila ou metilsulfonila, [0081] W é hidrogênio, cloro ou metila, [0082] R é metila, etila ou n-propila, [0083] R' é hidrogênio ou ciano, [0084] t é 0 ou 1.
[0085] Os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção podem ser preparados dos tioéteres correspsendo quentes da Fórmula (I-tioéter) (Esquema 1). Para esta finalidade, o tioéter é convertido, por exemplo, com cianamida e um agente de oxidação (diacetato de iodossobenzeno, hipoclorito de sódio ou N-bromossuccinimida) na
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17/205 sulfilimida correspsendo quente, que pode ser oxidado também para a sulfoximina. Adequados para a oxidação para a sulfoximida são agentes de oxidação tais como, por exemplo, ácido metaclorperbenzóico, permanganato de sódio ou uma mistura de periodato de sódio e tricloreto de rutênio. NH-sulfoximinas podem ser obtidas, por exemplo, de sulfóxidos usando azida de sódio e ácido sulfúrico pode ser funcionalizado no átomo de nitrogênio com reagentes tais como, por exemplo, brometos de cianogênio, cloretos de ácido ou anidridos de ácido, ésteres de clorofórmio, ácido nítrico ou outros compostos. A oxidação de sulfilimidas sulfonadas por N nas sulfoximinas correspsendo quentes pode ser obtida com hidrogênio, por exemplo. Alternativamente, sulfóxidos podem ser convertidos em sulfoximinas aciladas por N ou sulfonadas por N. A carboxamida ou sulfonamida, respectivamente, pode em seguida ser clivada para fornecer a NH-sulfoximina. Tais métodos de síntese para geração de sulfiliminas e sulfoximinas de tioéteres ou para geração de sulfoximinas a partir de sulfóxidos ou para derivação de sulfiliminas ou sulfoximinas, também de NH-sulfoximinas, entre outros, são descritos, por exemplo, em Bolm, C. Org. Lett. 2004, 6, 1305; Bolm, C. Org. Lett. 2007, 9, 3809; Bolm, C. Synthesis 2010, 17, 2922; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 309, WO 2007/095229 A1, WO 2008/141843 A1, WO 2008/097235 A1, US 2008/0207910 A1, US 2008/0194634 A1 e US 2010/0056534 A1.
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rl · Tioeter)
[0086] Se requerido, grupos protetores a serem empregados para tais sequências sintéticas para obter seletividade suficiente. Em particular a funcionalização na NH-sulfoximina compete a princípio com a funcionalização análoga no átomo de nitrogênio de amida. O procedimento ideal depende do padrão de substituição em questão.
[0087] Os compostos da Fórmula (l-tioéter) e da Fórmula (Isulfóxido) são conhecidos e descritos, por exemplo, no WO 2003/014071 A1, WO 2008/125214 A1, WO 2009/149806 A1, WO 2011012247 A1, WO 2011012247 A1, EP 0 609 798 A1 e EP 0 625 508 A1.
[0088] Pode ser conveniente mudar a ordem das etapas de reação. Sob certas condições, sulfoximinas e em particular sulfiliminas são insuficientemente estáveis (Bolm, C. Adv. Synth. Catai. 2010, 352, 309), desse modo, pode ser vantajoso, como mostrado no esquema 1, sintetizar inicialmente, no estágio de tioéter, derivado de benzoíla e gerar a sulfilimina ou a sulfoximina do tioéter apenas no término da sequência de síntese. Entretanto, no caso de estabilidade suficiente, pode, dependendo do padrão de substituição, também ser conveniente
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19/205 gerar primeiro, no estágio de ácido benzóico (ou ainda em um estágio precoce) a sulfilimina da sulfoximina do tioéter, e apenas em seguida converter o ácido benzóico em seu derivado de benzoíla (Esquema 2). A conversão de ácidos benzóicos em seus derivados de benzoíla é conhecida por numerosas classes de estruturas não compreendendo um grupo sulfilimino ou grupo sulfoximino e descrita, por exemplo, no WO 2003/014071 A1, WO 2008/125214 A1, WO 2009/149806 A1, WO 2011012247 A1, WO 2011012247 A1, EP 0 609 798 A1 e EP 0 625
508 A1. Dependendo do padrão de substituição, esta rotina para os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção pode ser conveniente.
Esquema 2
(Ha)
I
(i)
(i) [0089]
Em certos casos, pode ser vantajoso usar não o ácido benzóico livre, porém derivados do mesmo para as reações. Algumas vezes, é suficiente para a estabilidade de um grupo funcional funcionar apenas em meios acídicos ou apenas básicos, isto é, funcionar apenas com o ácido benzóico livre ou apenas com seu sal. Em muitos casos, ésteres tais como metil ou etil ésteres são adequados.
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Frequentemente, terc-butil ésteres efecientemente proteger o grupo carboxila estericamente contra reagentes nucleofílico, e eles são facilmente clivados em meio acídico (T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2a Edição, John Wiley & Sons, Inc. 1991, página 227 ff.). Também adequados são radicais que são consideravelmente mais estáveis do que grupos carboxila, que podem, entretanto, também ser facilmente reconvertidos nos ácidos carboxílicos livres. Estes incluem, por exemplo, oxazolinas (T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2a Edição, John Wiley & Sons, Inc. 1991, página 265 ff.; Z. Hell et al, Tetrahedron Letters 43 (2002), 3985 - 3987).
[0090] Os ácidos benzóicos das Fórmulas (IIa) e (IIb) mencionados acima e seus etil ésteres, metil ésteres e cloreto de benzoíla são novos e são representados pela Fórmula (II).
(O) (II) [0091] Na Fórmula (II), Q* é hidroxila, etóxi, metóxi ou cloro. R, R', X, W, Z e t têm significados fornecidos para Fórmula (I). Os compostos da Fórmula (II) são adequados em particular para a preparação dos compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção. Os compostos da Fórmula (II) também formar parte do assunto objeto da presente invenção.
[0092] A preparação das respectivas misturas de reação é geralmente realizada por métodos conhecidos, por exemplo, por cristalização, preparação extrativa aquosa, por métodos cromatográficos ou por combinação destes métodos.
[0093] Coletas de compostos da Fórmula (I) e/ou seus sais que podem ser sintetizados de acordo com as reações acima mencionadas
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21/205 podem também ser preparadas de uma maneira paralela, que podem ser realizadas manualmente ou de uma maneira parcial ou totalmente automatizada. Aqui, é possível, por exemplo, automatizar o procedimento da reação, a preparação ou a purificação dos produtos ou intermediários. No total, este é entendido como significando um procedimento como descrito, por exemplo, por D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Editor Günther Jung), Wiley 1999, nas páginas 1 a 34.
[0094] Diversos aparatos comercialmente disponíveis podem ser usados para o procedimento e preparação de reação paralela, por exemplo, blocos de reação Calpyso de Barnstead International, Dubuque, lowa 52004-0797, USA, ou estações de reação de Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, England ou MultiPROBE Automated Workstations de Perkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, USA. Aparatos cromatográficos, por exemplo, de ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA, são disponíveis, entre outros, para purificação paralela de compostos da Fórmula (I) e seus sais ou de intermediários gerados no curso da preparação.
[0095] Os aparatos listados induzem a um procedimento modular em que os passes individuais são automatizados, porém as operações manuais devem ser realizadas entre os passes. Isto pode ser evitado pelo uso de sistemas de automatização parcial ou totalmente integrados, sendo que os módulos de automatização relevantes são operados por, por exemplo, robôs. Tais sistemas de automatização podem ser obtidos, por exemplo, de Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA.
[0096] O desempenho de etapas de síntese individuais, ou uma pluralidade de etapas de síntese pode ser auxiliado pelo uso de reagentes suportados por polímero/resinas recuperadoras. A literatura especialista descreve uma série de protocolos experimentais, por
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22/205 exemplo, em ChemFiles, volume 4, No. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (SigmaAldrich).
[0097] Além dos métodos descritos aqui, a preparação de compostos da Fórmula (I) e seus sais podem ser realizados totalmente ou em parte por métodos suportados por fase sólida. Para este propósito, intermediários individuais, ou todos intermediários, da síntese ou de uma síntese adaptada ao procedimento relevante são ligados a uma resina de síntese. Métodos de síntese suportada por fase sólida são descritos suficientemente na literatura especialista, por exemplo, Barry A. Bunin in The Combinatorial Index, Academic Press, 1998 e Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Editor Günther Jung), Wiley, 1999. O uso de métodos de síntese suportada por fase sólida permite uma série de protocolos conhecidos da literarura, que, novamente, pode ser realizado manualmente ou de uma maneira automatizada. Por exemplo, as reações podem ser realizadas por meio de tecnologia IRORI em microrreatores de Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA.
[0098] A realização de etapas de síntese individuais ou uma pluralidade de etapas de síntese, tanto em uma fase sólida quanto na fase, pode ser auxiliada pelo uso de tecnologia de micro-ondas. Uma série de protocolos experimentais é descrita na literatura especialista, por exemplo, em Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Editors C. O. Kappe e A. Stadler), Wiley, 2005.
[0099] A preparação de acordo com os processos descritos aqui, gera compostos da Fórmula (I) e seus sais na forma de coletas de substância, que são referidas como bibliotecas. A presente invenção também se refere às bibliotecas que compreendem pelo menos dois compostos da Fórmula (I) e seus sais.
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23/205 [00100] Os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção (e/ou seus sais), aqui abaixo juntamente referidos como compostos de acordo com a invenção, têm uma atividade herbicida excelente contra uma amplo espectro de plantas nocivas anuais monocotiledôneas e dicotiledôneas economicamente importantes. As substâncias ativas também agem eficientemente sob as plantas nocivas perenes que produzem brotos de rizomas, talos da raiz ou outros órgãos perenes e que são difíceis controlar.
[00101] A presente invenção, portanto, também se refere a um método de controle de plantas indesejadas ou para regulação do crescimento de plantas, preferivelmente em colheitas de plantas, sendo que um ou mais compostos de acordo com a invenção são aplicados às plantas (por exemplo, plantas nocivas tais como ervas daninhas monocotiledôneas ou dicotiledôneas ou plantas de colheita indesejadas), às sementes (por exemplo, grãos, sementes ou propágulos vegetativos tais como tubérculos ou partes de broto com gomos) ou à área sob a qual as plantas crescem (por exemplo, a área sob cultivo). Neste contexto, os compostos de acordo com a invenção podem ser aplicados, por exemplo, pré-plantação (se apropriado também por incorporação no solo), pré-emergência ou pósemergência. Exemplos de representativos individuais da flora de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas que podem ser controlados pelos compostos de acordo com a invenção devem ser mencionados, sem a menção ser destinada como uma limitação a certas espécies.
[00102] Plantas nocivas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium,
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24/205
Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
[00103] Ervas daninhas dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
[00104] Se os compostos de acordo com a invenção forem aplicados à superfície do solo antes da germinação, a emergência das mudas de erva daninha será prevenida completamente ou as ervas daninhas crescerão até elas terem alcançado o estágio de cotilédone, porém em seguida deterão seu crescimento e, finalmente, morrerão completamente após três a quatro semanas terem passado.
[00105] Quando as substâncias ativas são aplicadas pósemergência nas partes verdes da planta, o crescimento para após o tratamento, e as plantas nocivas permanecem no estágio de crescimento do momento da aplicação e morrem totalmente após um certo período de tempo, de modo que a competição por ervas daninhas, que é nociva às plantas de colheita, seja desse modo eliminada em um ponto precoce a tempo e de uma maneira prolongada.
[00106] Embora os compostos de acordo com a invenção exibam uma excelente atividade herbicida contra ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas, plantas de colheita de colheitas
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25/205 economicamente importantes, por exemplo, colheitas de dicotiledôneas dos gêneros Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, ou colheitas monocotiledôneas dos gêneros Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, em particular Zea e Triticum, são damanificadas apenas até um ponto insignificante, ou não na totalidade, dependendo da estrutura dos respectivo composto de acordo com a invenção e sua taxa de aplicação. É por isso que os presentes compostos são altamente adequados para o controle seletico de crescimento de planta indesejado em plantas de colheita tais como plantas ornamentais ou agricolamente úteis.
[00107] Além disso, os compostos de acordo com a invenção (dependendo de sua respectiva estrutura e da taxa de aplicação aplicada) têm excelente propriedades regulatórias de crescimento excelentes em plantas de colheita. Eles se compometem no metabolism de planta em um modelo regulatório e podem, portanto, ser empregados para a influência, de uma maneira alvejada, de constituintes de planta e para facilitar a colheita, tal como, por exemplo, acionando a dessecação e crescimento atrofiado. Além disso, eles são também adequados para geralmente controlar e inibir o crescimento vegetativo sem destruir as plantas no processo. A inibição do crescimento vegetative desempenha um papel importante na maioria das colheitas monocotiledôneas e dicotiledôneas visto que, por exemplo, o alojamento pode ser reduzido, ou complematemente impedido, por meio desta.
[00108] Devido as suaspropriedades regulatórias de crescimento de planta e herbicidas, as substâncias ativas podem também ser empregadas para controle de plantas nocivas em colheitas de plantas
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26/205 geneticamente modificadas ou plantas que foram modificadas por mutagênese convencional. Como uma regra, as plantas transgênicas são distinguidas por propriedades especialmente vantajosas, por exemplo, por resistências a certos pesticidas, principalmente certos herbicidas, resistências à doenças de planta ou organismos causadores de doenças de planta, tais como certos insetos ou microorganismos tais como fungos, bactérias ou vírus. Outras propriedades especiais se referem, por exemplo, ao material colhido com respeito à quantidade, qualidade, capacidade de armazenamento, composição e constituintes específicos. Desse modo, plantas transgênicas com um teor de amido aumentado ou uma qualidade de amido modificada ou aquelas com uma composição de ácido graxo diferente do mateial colhido são conhecidas.
[00109] É preferido usar os compostos de acordo com a invenção ou seus sais em colheitas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e ornamentais, por exemplo, de cereais tais como trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo e milho, arroz, mandioca e milho ou ainda colheitas de beterraba açucareira, algodão, soja, óleo de semente de colza, batata, tomate, ervilhas e outros vegetais. É preferido empregar os compostos de acordo com a invenção como herbicidas em colheitas de plantas úteis que são resistentes, ou se tornaram resistentes por meios recombinantes, aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.
[00110] Meios convencionais de geração de novas plantas que, em comparação com plantas existentes, têm propriedades modificadas são, por exemplo, métodos de reprodução tradicionais e a geração de mutantes. Alternativamente, as novas plantas com propriedades modificadas podem ser geradas com o auxílico de métodos recombinantes (veja, por exemplo, EP-A-0221044, EP-A-0131624). Por exemplo, os seguintes foram descritos em diversos casos:
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27/205
- modificações recombinantes de plantas de colheita para os propósitos de modificação do amido sintetizado nas plantas (por exemplo, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
- plantas de colheita transgênicas que são resistentes a certos herbicidas do tipo glifosinato (conforme, por exemplo, EP-A0242236, EP-A-242246) ou do tipo glifosato (WO 92/00377) ou do tipo sulfonilureia (EP-A-0257993, US-A-5013659),
- plantas de colheita transgênicas, por exemplo, algodão, que é capaz de produzi toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt), que tornam as plantas resistentes a certas pestes (EP-A-0142924, EPA-0193259),
- plantas de colheita transgênicas com uma composição de ácido graxo modificado (WO 91/13972),
- plantas de colheita geneticamente modificadas com novos constituintes ou metabólitos secundários, por exemplo, novas fitoalexinas, que trazem uma resistência à doença aumentada (EPA 309862, EPA0464461),
- plantas geneticamente modificadas com fotorrespiração reduzida que caracteriza produções elevadas e tolerância à estresse mais elevada (EPA 0305398),
- plantas de colheita transgênicas que produzem proteínas farmacêutica ou diagnosticamente importantes (pharming molecular1'),
- plantas de colheita transgênicas que são distinguidas por produções mais elevadas ou qualidade melhor,
- plantas de colheita transgênicas que são distinguidas por uma combinação, por exemplo, das novas propriedades acima mencionadas (empilhamento de gene).
[00111] Um grande número de técnicas moleculares-biológicas por meio das quais novas plantas transgênicas com propriedades modificadas podem ser geradas são conhecidas a princípio; veja, por
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28/205 exemplo, I. Potrykus e G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg. ou Christou, Trends in Plant Science 1 (1996) 423-431).
[00112] Para realizar tais manipulações recombinantes, é possível introduzir moléculas de ácido nucléico em plasmídeos, que permitem uma mutagênses ou modificação de sequência por recombinação de sequências de DNA. Por exemplo, substituições de base podem ser realizadas, sequências em parte podem ser removidas, ou sequências naturais ou sintéticas podem ser adicionadas com o auxílio de métodos padrões. Para ligar os fragmentos de DNA entre sim é possível adicionar adaptadores ou ligadores aos fragmentos; veja, por exemplo, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2a ed., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; ou Winnacker Gene und Klone, VCH Weinheim 2nd ed., 1996 [00113] A geração de células de planta com uma atividade reduzida para um produto de gene pode ser obtida, por exemplo, pela expressão de pelo menos um RNA antissentido correspsendo quente, um RNA de sentido para obtenção da expressão de pelo menos uma ribozima correspsendo quentemente construída, que especificamente cliva as transcrições do produto de gene acima mencionado. Para fazer isto, é possível primeiramente usar moléculas de DNA que compreendem toda a sequência de codificação de um produto de gene, includindo quaisquer sequências de flanqueamento que podem estar presentes, ou então moléculas de DNA que apenas compreendem partes da sequência de codificação, sendo necessário para estas partes estarem longe o suficiente para provocar um efeito antissentido nas células. É também possível usar sequências de DNA que têm um grau elevado de homologia com as sequências de codificação de um produto de gene, porém que não são inteiramente
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29/205 idênticas.
[00114] Quando expressando moléculas de ácido nucléico em plantas, a proteína sintetizada pode estar localizada em qualquer compartimento da célula da planta. A fim de obter a localização em qualquer compartimento particular, entretanto, é possível, por exemplo, ligar a região de codificação às sequências de DNA que garantem a localização em um compartimento específico. Tais sequências são conhecidas pelo trabalhador versado (veja, por exemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). As moléculas de ácido nucléico podem também ser expressas nas organelas das células de planta.
[00115] As células de planta transgênicas podem ser regeneradas por técnicas conhecidas para fornecer plantas intactas. A princípio, as plantas transgênicas podem ser plantas de qualquer espécie de planta, isto quer dizerm tanto plantas monocotiledôneas quanto dicotiledôneas.
[00116] Desse modo, plantas trangênicas podem ser obtidas que caracterizam propriedades modificadas como o resultado de superexpressão, supressão ou inibição de genes homólogos (= naturais) ou sequências de gene ou expressão de genes heterólogos (= estrangeiros) ou sequências de gene.
[00117] É preferido empregar os compostos de acordo com a invenção em colheitas transgênicas que são resistentes a reguladores de crescimento tais como, por exemplo, dicamba, ou contra herbicidas que inibem enzimas de planta essenciais, por exemplo, acetolactato sintases (ALS), EPSP sintases, glutamina sintases (GS) ou hidroxifenilpiruvato dioxigenases (HPPD), ou contra herbicidas do grupo das sulfonilureas, glifosato, glufosinato ou benzoilisoxazóis e substâncias ativas análogas.
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30/205 [00118] Quando as substâncias ativas, de acordo com a invenção, são usadas em colheitas transgênicas, os efeitos são frequentemente observados - além dos efeitos sob plantas nocivas que podem ser observadas em outras olheitas - que são específicas para a aplicação na colheita transgênica em questão, por exemplo, um espectro modificado ou especificamente alargado de ervas daninhas que podem ser controladas, taxas de aplicação modificadas que podem ser empregadas para aplicação, preferivelmente boa compatibilidade com os herbicidas aos quais a colheita transgênica é resistente, e um efeito sobre o crescimento e produção das plantas de colheita transgênicas.
[00119] A invenção, portanto, também se refere ao uso dos compostos de acordo com a invenção como herbicidas para controle de plantas nocias em plantas de colheita transgênicas.
[00120] Os compostos de acordo com a invenção podem ser empregados nas preparações usuais na forma de pós umectáveis, concentrados emulsificáveis, soluções vaporizáveis, pós e grânulos. A invenção, portanto, também se refere a composições de regulação de crescimento de planta que compreendem os compostos de acordo com a invenção.
[00121] Os compostos de acordo com a invenção podem ser formulados de várias maneiras, dependendo dos parâmetros biológicos e/ou físico-químicos prevalescentes. Exemplos de formulações possíveis são: pós umectáveis (WP), pós solúveis em água (SP), concentrados solúveis em água, concantrados emulsificáveis (EC), emulsões (EW), tais como emulsões de óleo-emágua e água-em-óleo, soluções vaporizáveis, concentrados de suspensão (SC), dispersões com base em óleo ou com base em água, soluções miscíveis em óleo, suspensões em cápsula (CS), pós (DP), produtos de adubagem de semente, grânulos para aplicação por radiodifusão no solo, grânulos (GR) na forma de microgrânulos,
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31/205 grânulos de spray, grânulos revestidos e grânulos de absorção, grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos solúveis em água (SG), formulações de ULV, microcápsulas e ceras.
[00122] Estes tipos individuais de formulação conhecidos em princípio e são descritos, por exemplo, em: Winnacker-Küchler, Chemische Technologie [Chemical technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4a Edição, 1986; Wade van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3a Edição, 1979, G. Goodwin Ltd. Londres.
[00123] Os auxiliares de formulação requeridos, tais como, solventes e outros aditivos, são também conhecidos e são descritos, por exemplo, em: Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents e Carriers, 2a edição, Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry; 2a edição, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, Solvents Guide; 2a edição, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's Detergents e Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley e Wood, Enciclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte [Interface-active etilene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, Chemische Technologie [Chemical technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4a Edição, 1986.
[00124] Com base nestas formulações, é também possível preparar combinações com substâncias pesticidamente ativas tais como, por exemplo, inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, e com protetores, fertilizantes e/ou reguladores de crescimento, por exemplo, na forma de uma mistura pronta ou uma mistura de tanque. Protetores adequados são, por exemplo, mefenpir-dietila, ciprossulfamida, isoxadifen-etila, cloquintocet-mexila e diclormida.
[00125] Pós umectáveis são preparações que são uniformemente
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32/205 dispersíveis em água e que, além da substância ativa, também compreendem tensoativos iônicos e/ou não iônicos (umectantes, dispersantes), por exemplo, alquilfenóis polioxietilados, álcoois graxos polioxietilados, aminas graxas polioxietilados, sulfatos de poliglicol éter de álcool graxo, alcanossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, lignossulfonato de sódio, 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-dissulfonato de sódio, dibutilnaftalenossulfonato de sódio e ou então oleoilmetiltaurinato de sódio, além de um diluente ou substância inerte. A preparar pós umectáveis, as substâncias herbicidamente ativas são finamente moídas, por exemplo, em aparatos usuais tais como moinhos de martelos, moinhos de assopro e moinhos de jato de ar, e misturadas com os auxiliares de formulação, simultaneamente ou subsequencialmente.
[00126] Concentrados emulsificáveis são preparados dissolvendo a substância ativa em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, cicloexanona, dimetilformamida, xileno ou então hidrocarbonetos ou aromáticos em ebulição elevada ou misturas dos solventes orgânicos com adição um ou mais tensoativos iônicos e/ou não iônicos (emulsificantes). Exemplos de emulsificantes que podem ser usados são: alquilarilsulfonatos de sódio tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio, ou emulsificantes não iônicos tais como poliglicol ésteres de ácido graxo, alquilarilpoliglicol éteres, poliglicol éteres de ácido graxo, csendo quensados de propileno óxido/etileno óxido, alquil poliéteres, ésteres de sorbitano tais como, por exemplo, ésteres de ácido graxo de sorbitano ou ésteres de sorbitano de polioxietileno tais como, por exemplo, ésteres de ácido graxo de sorbitano de polioxietileno.
[00127] Pós são obtidos moendo a substância ativa com materiais sólidos finamente dividos tal como, por exemplo, talco, argilas naturais tais como caulim, bentonita e pirufilito, ou terra diatomácea.
[00128] Concentrados de suspensão podem ser com base em água
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33/205 ou em óleo. Eles podem ser preparados, por exemplo, moendo-se úmidos por meio de moinhos de conta comercialmente disponíveis, se apropriado com a adição de tensoativos como anteriormente listado acima, por exemplo, no caso dosoutros tipos de formulação.
[00129] Emulsões, por exemplo, emulsões óleo-em-água (EW), podem ser preparadas por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloidais e/ou misturadores estáticos usando solventes orgânicos aquosos e, se apropriado, tensoativos, como anteriormente foi mencionado, por exemplo, acima para os outros tipos de formulação.
[00130] Grânulos podem ser preparados por vaporização da substância ativa sob material inerte absortivo, granulado, ou aplocando-se os concentrados de substância ativa à superfície de veículos tais como areia, caulinitas ou material inerte granulado com o auxílio de espessantes, por exemplo, polivinil álcool, poliacrilato de álcool ou então óleos minerais. Substâncias ativas adequadas podem também ser granuladas da maneira que é usual para a produção de grânulos fertilizantes, se desejado como uma mistura com fertilizantes. [00131] Grânulos dispersíveis em água são geralmente preparados por métodos usuais tais como secagem por spray, granulação de leito fluido, granulação em disco, mistura com agitadores de velocidade elevada, e extrusão sem material inerte sólido.
[00132] Para preparar grânulos em disco, grânulos de leito fluido, grânulos extrusores e grânulos de spray, veja, por exemplo, métodos em Spray-Drying Handbook 3a edição 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning, Agglomeration, Chemical e Engineering 1967, páginas 147 e sequências; Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5a edição, McGraw-Hill, Nova Iorque 1973, página 8-57.
[00133] Para outros detalhes da formulação dos produtos de proteção de colheita, veja, por exemplo, G.C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Sons, Inc., Nova Iorque, 1961, páginas
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34/205
81-96 e J.D. Freyer, S.A. Evans, Weed Control Handbook, 5a edição, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
[00134] Como uma regra, as preparações agroquímicas compreendem de 0,1 a 99 % por peso, em particular de 0,1 a 95% por peso, de compostos de acordo com a invenção.
[00135] Em pós umectáveis, a concentração de substância ativa é, por exemplo, aproximadamente 10 a 90% por peso, o restante a 100% por peso sendo composto de constituintes de formulação usuais. No caso de concentrados emulsificáveis, a concentração da substância ativa pode quantificar para aproximadamente 1 a 90, preferivelmente 5 a 80% por peso. Formulações na forma de pós compreendem de 1 a 30% por peso de substância ativa, preferivelmente na maioria dos casos, de 5 a 20% por peso de substância ativa, e soluções vaporizáveis compreendem aproximadamente de 0,05 a 80, preferivelmente de 2 a 50% por peso de substância ativa. No caso de grânulos dispersíveis em água, o teor de substância ativa depende parcialmente de se o composto ativo está na forma líquida ou sólida, e dos auxiliares de granulação, cargas, e similares que estão sendo usados. No caso dos grânulos dispersíveis em água, por exemplo, o teor de substância ativa está entre 1 e 95% por peso, preferivelmente entre 10 e 80% por peso.
[00136] Além disso, as formulações de substância ativa mencionadas compreendem, se apropriado, os auxiliares que são convencionais em cada caso, tais como espessantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes, penentrantes, conservantes, agentes anticongelantes, solventes, cargas, corantes, antiespumas, inibidores de evaporação, e reguladores de pH e viscosidade.
[00137] Com base nestas formulações, é também possível preparar combinações com outras substâncias pesticidamente ativas tais como, por exemplo, inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, e com
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35/205 protetores, fertilizantes e/ou reguladores de crescimento, por exemplo, na forma de uma mistura pronta ou uma mistura de tanque.
[00138] Substâncias ativas que podem ser empregados em combinação com os compostos de acordo com a invenção em formulações mistas ou na mistura de tanque são, por exemplo, substâncias ativas conhecidas que são à base da inibição de, por exemplo, acetolactato sintase, acetil-CoA carboxilase, celulose sintase, enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase, glutamina sintetase, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenase, fitoeno desaturase, fotossistema I, fotossistem II, protoporfirinogênio oxidase, como são descritos em, por exemplo, Weed Research 26 (1986) 441-445 ou The Pesticide Manual, 14a edição, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 e a literatura citada aqui a esse respeito. Herbicidas ou reguladores de crescimento de planta conhecidos que, podem ser combinados com os compostos de acordo com a invenção são, por exemplo, as seguintes substâncias ativas (os compostos são designados pelo nome comum de acordo com a International Organization for Standardization (ISO) ou por um nome químico, se apropriado juntamente com o número de código) e sempre compreendem todas as formas de uso tais como ácidos, sais, ésteres e isômeros tais como estereoisômeros e isômeros óticos.
[00139] Para uso, as formulações, que estão presentes em forma comercialmente disponíveis, se apropriado, são diluídas da maneira usual, por exemplo, usando água no caso de pós umectáveis, concentrados emulsificáveis, dispersões e grânulos dispersíveis em água. Preparações na forma de pós, grânulos de terra, grânulos para radiodifusão, e soluções vaporizáveis, são geralmente não diluídos com outras substâncias inertes antes do uso.
[00140] A taxa de aplicação requerida dos compostos da Fórmula (I) varia como uma função das condições externas tais como
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36/205 temperatura, umidade, a natureza do herbicida usado e similares. Ela pode variar em amplos limites, por exemplo, entre 0,001 e 1,0 kg/ha e mais de substância ativa, porém está preferivelmente entre 0,005 e 750 g/ha.
[00141] Os exemplos que seguem, ilustram a invenção.
A. Exemplos Químicos Síntese de 5-hidróxi-1,3-dimetil-4-[3-(N-ciano-S-metilsulfonimidoil) -2-metóxi-4-(trifluorometil)benzoil]pirazol (Exemplo de Tabela No. 4-160)
Etapa 1: Síntese de ácido 3-(N-ciano-S-metilsulfonimidoil)-2-metóxi-4(trifluorometil)benzóico (Exemplo de Tabela No. 15-28) [00142] 3,71 g (33,1 mmol) de terc-butóxido de potássio foram adicionados a uma solução de 4,00 g (15,0 mmol) de ácido 2-metóxi-3(metilsulfanil)-4-(trifluorometil)benzóico em 250 ml de metanol. A mistura foi agitada durante 10 minutos, e 1,07 g (25,5 mmol) de cianamida e 4,81 g (27,0 mmol) de N-bromossuccinimida foram em seguida adicionados em sucessão. Os teores foram então agitados em temperatura ambiente durante 2 horas. A mistura foi em seguida libertada do solvente em um evapotador giratório e o resíduo foi apreendido em uma mistura de, em cada caso, 120 ml de acetonitrila e água. 7,21 g (45,1 mmol) de monoidrato de permanganato de sódio foram adicionados, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante uma semana. Durante este semana, tanto depois de um dia quanto depois de mais um dia, em cada caso 3.6 g (22,5 mmol) de monoidrato de permanganato de sódio foram adicionados. Para preparação, uma solução de resistência a 10% por peso de bissulfato de sódio foi adicionada. Em um evaporador giratório, em uma temperatura de no máximo 30°C, o solvente foi substancialmente removido. O resíduo foi resfriado em um banho de gelo e em seguida acidificado com ácido hidroclórico a 1 M. A mistura foi extraída três
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37/205 vezes com diclorometano gelado. As fases orgânicas combinadas foram libertadas do solvent em um evaporador giratório e o resíduo foi purificado cromatograficamente, que forneceu 1,30 g de produto de uma pureza de 80% por peso.
Etapa 2: Síntese de 5-hidróxi-1,3-dimetil-4-[3-(N-ciano-Smetilsulfonimidoil)-2-metóxi-4-(trifluorometil)benzoil]pirazol [00143] 165 mg (75% por peso; 0,384 mmol) de ácido 3-(N-ciano-Smetilsulfonimidoil)-2-metóxi-4-(trifluormetil)benzóico e 68,9 mg (0,614 mmol) de 5-hidróxi-1,3-dimetilpirazol foram inicialmente carregados em 20 ml de diclorometano, e 128 mg (0,666 mmol) de cloridrato de 1-(3dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida foram adicionados. A mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas e, para preparação, lavada com ácido hidroclórico a 1 M. Após separação, a fase orgânica foi secada, filtrada e libertada do solvente em um evaporador giratório. O resíduo foi purificado cromatograficamente e o intermediário obtido foi em seguida dissolvido em 15 ml de acetonitrila. 104 mg (1,02 mmol) de trietilamina, oito gotas de trimetilcianeto e uma ponta de espátula de cianeto de potássio foram em seguida adicionados. A mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas e, para preparação, libertada do solvente freed from the solvent. O resíduo foi apreendido em diclorometano e lavada com 3 ml de ácido hidroclórico a 1 M. Após separação de fase, a fase orgânica foi libertada do solvente e o resíduo foi purificado cromatograficamente, que forneceu 31,3 mg de 5-hidróxi-1,3-dimetil-4[3-(N-ciano-S-metilsulfonimidoil)-2-metóxi-4(trifluorometil)benzoil]pirazol em uma pureza de 85% por peso.
[00144] Os exemplos listados nas tabelas aqui abaixo foram preparados analogamente aos métodos acima mencionados ou são obteníveis analogamente aos métodos acima mencionados. Estes compostos são muito particularmente preferidos.
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38/205 [00145] As abreviações usadas são:
Et = Etila Me = metila n-Pr = n-propila i-Pr = isopropila c-Pr = Ciclopropila Ph = Fenila
TABELA 1: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q1, Ra é um grupo hidroxila, os radicais Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg e W são cada qual hidrogênio, t = 1 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
R'
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
1-1 Me Me Me H
1-2 Me F Me H
1-3 Me Cl Me H
1-4 Me Br Me H
1-5 Me I Me H
1-6 Me CF3 Me H
1-7 Me CHF2 Me H
1-8 Me CF2Cl Me H
1-9 Me OMe Me H
1-10 Me NO2 Me H
1-11 Me SO2Me Me H
1-12 Cl Me Me H
1-13 Cl F Me H
1-14 Cl Cl Me H
1-15 Cl Br Me H
1-16 Cl I Me H
1-17 Cl CF3 Me H
1-18 Cl CHF2 Me H
1-19 Cl CF2Cl Me H
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No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
1-20 Cl OMe Me H
1-21 Cl NO2 Me H
1-22 Cl SO2Me Me H
1-23 OMe Me Me H
1-24 OMe F Me H
1-25 OMe Cl Me H
1-26 OMe Br Me H
1-27 OMe I Me H
1-28 OMe CF3 Me H
1-29 OMe CHF2 Me H
1-30 OMe CF2Cl Me H
1-31 OMe OMe Me H
1-32 OMe NO2 Me H
1-33 OMe SO2Me Me H
1-34 SO2Me Me Me H
1-35 SO2Me F Me H
1-36 SO2Me Cl Me H
1-37 SO2Me Br Me H
1-38 SO2Me I Me H
1-39 SO2Me CF3 Me H
1-40 SO2Me CHF2 Me H
1-41 SO2Me CF2Cl Me H
1-42 SO2Me OMe Me H
1-43 SO2Me NO2 Me H
1-44 SO2Me SO2Me Me H
1-45 Me Me Et H
1-46 Me F Et H
1-47 Me Cl Et H
1-48 Me Br Et H
1-49 Me I Et H
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40/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
1-50 Me CF3 Et H
1-51 Me CHF2 Et H
1-52 Me CF2Cl Et H
1-53 Me OMe Et H
1-54 Me NO2 Et H
1-55 Me SO2Me Et H
1-56 Cl Me Et H
1-57 Cl F Et H
1-58 Cl Cl Et H
1-59 Cl Br Et H
1-60 Cl I Et H
1-61 Cl CF3 Et H
1-62 Cl CHF2 Et H
1-63 Cl CF2Cl Et H
1-64 Cl OMe Et H
1-65 Cl NO2 Et H
1-66 Cl SO2Me Et H
1-67 OMe Me Et H
1-68 OMe F Et H
1-69 OMe Cl Et H
1-70 OMe Br Et H
1-71 OMe I Et H
1-72 OMe CF3 Et H
1-73 OMe CHF2 Et H
1-74 OMe CF2Cl Et H
1-75 OMe OMe Et H
1-76 OMe NO2 Et H
1-77 OMe SO2Me Et H
1-78 SO2Me Me Et H
1-79 SO2Me F Et H
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41/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
1-80 SO2Me Cl Et H
1-81 SO2Me Br Et H
1-82 SO2Me I Et H
1-83 SO2Me CF3 Et H
1-84 SO2Me CHF2 Et H
1-85 SO2Me CF2Cl Et H
1-86 SO2Me OMe Et H
1-87 SO2Me NO2 Et H
1-88 SO2Me SO2Me Et H
1-89 Me Me CH2CH2OMe H
1-90 Me F CH2CH2OMe H
1-91 Me Cl CH2CH2OMe H
1-92 Me Br CH2CH2OMe H
1-93 Me I CH2CH2OMe H
1-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
1-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
1-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
1-97 Me OMe CH2CH2OMe H
1-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
1-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
1-100 Cl Me CH2CH2OMe H
1-101 Cl F CH2CH2OMe H
1-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
1-103 Cl Br CH2CH2OMe H
1-104 Cl I CH2CH2OMe H
1-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
1-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
1-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
1-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
1-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
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42/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
1-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
1-111 OMe Me CH2CH2OMe H
1-112 OMe F CH2CH2OMe H
1-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
1-114 OMe Br CH2CH2OMe H
1-115 OMe I CH2CH2OMe H
1-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
1-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
1-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
1-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
1-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
1-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
1-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
1-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
1-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
1-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
1-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
1-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
1-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
1-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
1-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
1-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
1-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
1-133 Me Me Me CN
1-134 Me F Me CN
1-135 Me Cl Me CN
1-136 Me Br Me CN
1-137 Me I Me CN
1-138 Me CF3 Me CN
1-139 Me CHF2 Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 45/226
43/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
1-140 Me CF2Cl Me CN
1-141 Me OMe Me CN
1-142 Me NO2 Me CN
1-143 Me SO2Me Me CN
1-144 Cl Me Me CN
1-145 Cl F Me CN
1-146 Cl Cl Me CN
1-147 Cl Br Me CN
1-148 Cl I Me CN
1-149 Cl CF3 Me CN
1-150 Cl CHF2 Me CN
1-151 Cl CF2Cl Me CN
1-152 Cl OMe Me CN
1-153 Cl NO2 Me CN
1-154 Cl SO2Me Me CN
1-155 OMe Me Me CN
1-156 OMe F Me CN
1-157 OMe Cl Me CN
1-158 OMe Br Me CN
1-159 OMe I Me CN
1-160 OMe CF3 Me CN
1-161 OMe CHF2 Me CN
1-162 OMe CF2Cl Me CN
1-163 OMe OMe Me CN
1-164 OMe NO2 Me CN
1-165 OMe SO2Me Me CN
1-166 SO2Me Me Me CN
1-167 SO2Me F Me CN
1-168 SO2Me Cl Me CN
1-169 SO2Me Br Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 46/226
44/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
1-170 SO2Me I Me CN
1-171 SO2Me CF3 Me CN
1-172 SO2Me CHF2 Me CN
1-173 SO2Me CF2Cl Me CN
1-174 SO2Me OMe Me CN
1-175 SO2Me NO2 Me CN
1-176 SO2Me SO2Me Me CN
1-177 Me Me Et CN
1-178 Me F Et CN
1-179 Me Cl Et CN
1-180 Me Br Et CN
1-181 Me I Et CN
1-182 Me CF3 Et CN
1-183 Me CHF2 Et CN
1-184 Me CF2Cl Et CN
1-185 Me OMe Et CN
1-186 Me NO2 Et CN
1-187 Me SO2Me Et CN
1-188 Cl Me Et CN
1-189 Cl F Et CN
1-190 Cl Cl Et CN
1-191 Cl Br Et CN
1-192 Cl I Et CN
1-193 Cl CF3 Et CN
1-194 Cl CHF2 Et CN
1-195 Cl CF2Cl Et CN
1-196 Cl OMe Et CN
1-197 Cl NO2 Et CN
1-198 Cl SO2Me Et CN
1-199 OMe Me Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 47/226
45/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
1-200 OMe F Et CN
1-201 OMe Cl Et CN
1-202 OMe Br Et CN
1-203 OMe I Et CN
1-204 OMe CF3 Et CN
1-205 OMe CHF2 Et CN
1-206 OMe CF2Cl Et CN
1-207 OMe OMe Et CN
1-208 OMe NO2 Et CN
1-209 OMe SO2Me Et CN
1-210 SO2Me Me Et CN
1-211 SO2Me F Et CN
1-212 SO2Me Cl Et CN
1-213 SO2Me Br Et CN
1-214 SO2Me I Et CN
1-215 SO2Me CF3 Et CN
1-216 SO2Me CHF2 Et CN
1-217 SO2Me CF2Cl Et CN
1-218 SO2Me OMe Et CN
1-219 SO2Me NO2 Et CN
1-220 SO2Me SO2Me Et CN
1-221 Me Me CH2CH2OMe CN
1-222 Me F CH2CH2OMe CN
1-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
1-224 Me Br CH2CH2OMe CN
1-225 Me I CH2CH2OMe CN
1-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
1-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
1-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
1-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 48/226
46/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
1-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
1-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
1-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
1-233 Cl F CH2CH2OMe CN
1-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
1-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
1-236 Cl I CH2CH2OMe CN
1-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
1-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
1-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
1-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
1-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
1-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
1-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
1-244 OMe F CH2CH2OMe CN
1-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
1-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
1-247 OMe I CH2CH2OMe CN
1-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
1-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
1-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
1-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
1-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
1-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
1-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
1-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
1-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
1-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
1-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
1-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 49/226
47/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
1-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
1-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
1-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
1-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
1-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
TABELA 2: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q2, Ra é um grupo hidroxila, Rb, Rf e W são cada qual hidrogênio, A é CH2CH2, Y é CH2, t = 1 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
R'
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
2-1 Me Me Me H
2-2 Me F Me H
2-3 Me Cl Me H
2-4 Me Br Me H
2-5 Me I Me H
2-6 Me CF3 Me H
2-7 Me CHF2 Me H
2-8 Me CF2Cl Me H
2-9 Me OMe Me H
2-10 Me NO2 Me H
2-11 Me SO2Me Me H
2-12 Cl Me Me H
2-13 Cl F Me H
2-14 Cl Cl Me H
2-15 Cl Br Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 50/226
48/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
2-16 Cl I Me H
2-17 Cl CF3 Me H
2-18 Cl CHF2 Me H
2-19 Cl CF2Cl Me H
2-20 Cl OMe Me H
2-21 Cl NO2 Me H
2-22 Cl SO2Me Me H
2-23 OMe Me Me H
2-24 OMe F Me H
2-25 OMe Cl Me H
2-26 OMe Br Me H
2-27 OMe I Me H
2-28 OMe CF3 Me H
2-29 OMe CHF2 Me H
2-30 OMe CF2Cl Me H
2-31 OMe OMe Me H
2-32 OMe NO2 Me H
2-33 OMe SO2Me Me H
2-34 SO2Me Me Me H
2-35 SO2Me F Me H
2-36 SO2Me Cl Me H
2-37 SO2Me Br Me H
2-38 SO2Me I Me H
2-39 SO2Me CF3 Me H
2-40 SO2Me CHF2 Me H
2-41 SO2Me CF2Cl Me H
2-42 SO2Me OMe Me H
2-43 SO2Me NO2 Me H
2-44 SO2Me SO2Me Me H
2-45 Me Me Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 51/226
49/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
2-46 Me F Et H
2-47 Me Cl Et H
2-48 Me Br Et H
2-49 Me I Et H
2-50 Me CF3 Et H
2-51 Me CHF2 Et H
2-52 Me CF2Cl Et H
2-53 Me OMe Et H
2-54 Me NO2 Et H
2-55 Me SO2Me Et H
2-56 Cl Me Et H
2-57 Cl F Et H
2-58 Cl Cl Et H
2-59 Cl Br Et H
2-60 Cl I Et H
2-61 Cl CF3 Et H
2-62 Cl CHF2 Et H
2-63 Cl CF2Cl Et H
2-64 Cl OMe Et H
2-65 Cl NO2 Et H
2-66 Cl SO2Me Et H
2-67 OMe Me Et H
2-68 OMe F Et H
2-69 OMe Cl Et H
2-70 OMe Br Et H
2-71 OMe I Et H
2-72 OMe CF3 Et H
2-73 OMe CHF2 Et H
2-74 OMe CF2Cl Et H
2-75 OMe OMe Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 52/226
50/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
2-76 OMe NO2 Et H
2-77 OMe SO2Me Et H
2-78 SO2Me Me Et H
2-79 SO2Me F Et H
2-80 SO2Me Cl Et H
2-81 SO2Me Br Et H
2-82 SO2Me I Et H
2-83 SO2Me CF3 Et H
2-84 SO2Me CHF2 Et H
2-85 SO2Me CF2Cl Et H
2-86 SO2Me OMe Et H
2-87 SO2Me NO2 Et H
2-88 SO2Me SO2Me Et H
2-89 Me Me CH2CH2OMe H
2-90 Me F CH2CH2OMe H
2-91 Me Cl CH2CH2OMe H
2-92 Me Br CH2CH2OMe H
2-93 Me I CH2CH2OMe H
2-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
2-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
2-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
2-97 Me OMe CH2CH2OMe H
2-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
2-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
2-100 Cl Me CH2CH2OMe H
2-101 Cl F CH2CH2OMe H
2-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
2-103 Cl Br CH2CH2OMe H
2-104 Cl I CH2CH2OMe H
2-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 53/226
51/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
2-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
2-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
2-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
2-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
2-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
2-111 OMe Me CH2CH2OMe H
2-112 OMe F CH2CH2OMe H
2-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
2-114 OMe Br CH2CH2OMe H
2-115 OMe I CH2CH2OMe H
2-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
2-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
2-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
2-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
2-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
2-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
2-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
2-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
2-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
2-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
2-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
2-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
2-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
2-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
2-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
2-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
2-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
2-133 Me Me Me CN
2-134 Me F Me CN
2-135 Me Cl Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 54/226
52/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
2-136 Me Br Me CN
2-137 Me I Me CN
2-138 Me CF3 Me CN
2-139 Me CHF2 Me CN
2-140 Me CF2Cl Me CN
2-141 Me OMe Me CN
2-142 Me NO2 Me CN
2-143 Me SO2Me Me CN
2-144 Cl Me Me CN
2-145 Cl F Me CN
2-146 Cl Cl Me CN
2-147 Cl Br Me CN
2-148 Cl I Me CN
2-149 Cl CF3 Me CN
2-150 Cl CHF2 Me CN
2-151 Cl CF2Cl Me CN
2-152 Cl OMe Me CN
2-153 Cl NO2 Me CN
2-154 Cl SO2Me Me CN
2-155 OMe Me Me CN
2-156 OMe F Me CN
2-157 OMe Cl Me CN
2-158 OMe Br Me CN
2-159 OMe I Me CN
2-160 OMe CF3 Me CN (400 MHz, CDCls □, ppm) 7.81 (m,1H), 7.65 (d,1H), 3.91 + 3.88 (s + s,3H), 3.65 + 3.62 (s + s,3H), 3.21 (m,1H), 2.91 (m,1H)
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 55/226
53/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
2-161 OMe CHF2 Me CN
2-162 OMe CF2CI Me CN
2-163 OMe OMe Me CN
2-164 OMe NO2 Me CN
2-165 OMe SO2Me Me CN
2-166 SO2Me Me Me CN
2-167 SO2Me F Me CN
2-168 SO2Me Cl Me CN
2-169 SO2Me Br Me CN
2-170 SO2Me I Me CN
2-171 SO2Me CF3 Me CN
2-172 SO2Me CHF2 Me CN
2-173 SO2Me CF2Cl Me CN
2-174 SO2Me OMe Me CN
2-175 SO2Me NO2 Me CN
2-176 SO2Me SO2Me Me CN
2-177 Me Me Et CN
2-178 Me F Et CN
2-179 Me Cl Et CN
2-180 Me Br Et CN
2-181 Me I Et CN
2-182 Me CF3 Et CN
2-183 Me CHF2 Et CN
2-184 Me CF2Cl Et CN
2-185 Me OMe Et CN
2-186 Me NO2 Et CN
2-187 Me SO2Me Et CN
2-188 Cl Me Et CN
2-189 Cl F Et CN
2-190 Cl Cl Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 56/226
54/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
2-191 Cl Br Et CN
2-192 Cl I Et CN
2-193 Cl CF3 Et CN
2-194 Cl CHF2 Et CN
2-195 Cl CFzCl Et CN
2-196 Cl OMe Et CN
2-197 Cl NO2 Et CN
2-198 Cl SO2Me Et CN
2-199 OMe Me Et CN
2-200 OMe F Et CN
2-201 OMe Cl Et CN
2-202 OMe Br Et CN
2-203 OMe I Et CN
2-204 OMe CF3 Et CN
2-205 OMe CHF2 Et CN
2-206 OMe CFzCl Et CN
2-207 OMe OMe Et CN
2-208 OMe NO2 Et CN
2-209 OMe SO2Me Et CN
2-210 SO2Me Me Et CN
2-211 SO2Me F Et CN
2-212 SO2Me Cl Et CN
2-213 SO2Me Br Et CN
2-214 SO2Me I Et CN
2-215 SO2Me CF3 Et CN
2-216 SO2Me CHF2 Et CN
2-217 SO2Me CFzCl Et CN
2-218 SO2Me OMe Et CN
2-219 SO2Me NO2 Et CN
2-220 SO2Me SO2Me Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 57/226
55/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
2-221 Me Me CH2CH2OMe CN
2-222 Me F CH2CH2OMe CN
2-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
2-224 Me Br CH2CH2OMe CN
2-225 Me I CH2CH2OMe CN
2-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
2-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
2-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
2-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
2-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
2-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
2-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
2-233 Cl F CH2CH2OMe CN
2-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
2-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
2-236 Cl I CH2CH2OMe CN
2-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
2-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
2-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
2-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
2-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
2-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
2-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
2-244 OMe F CH2CH2OMe CN
2-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
2-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
2-247 OMe I CH2CH2OMe CN
2-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
2-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
2-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 58/226
56/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
2-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
2-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
2-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
2-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
2-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
2-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
2-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
2-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
2-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
2-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
2-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
2-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
2-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
2-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
TABELA 3: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q3, Ri é metila e Rh, Rk e W são cada qual hidrogênio, t = 1 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3-1 Me Me Me H
3-2 Me F Me H
3-3 Me Cl Me H
3-4 Me Br Me H
3-5 Me I Me H
3-6 Me CF3 Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 59/226
57/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3-7 Me CHF2 Me H
3-8 Me CF2Cl Me H
3-9 Me OMe Me H
3-10 Me NO2 Me H
3-11 Me SO2Me Me H
3-12 Cl Me Me H
3-13 Cl F Me H
3-14 Cl Cl Me H
3-15 Cl Br Me H
3-16 Cl I Me H
3-17 Cl CF3 Me H
3-18 Cl CHF2 Me H
3-19 Cl CF2Cl Me H
3-20 Cl OMe Me H
3-21 Cl NO2 Me H
3-22 Cl SO2Me Me H
3-23 OMe Me Me H
3-24 OMe F Me H
3-25 OMe Cl Me H
3-26 OMe Br Me H
3-27 OMe I Me H
3-28 OMe CF3 Me H
3-29 OMe CHF2 Me H
3-30 OMe CF2Cl Me H
3-31 OMe OMe Me H
3-32 OMe NO2 Me H
3-33 OMe SO2Me Me H
3-34 SO2Me Me Me H
3-35 SO2Me F Me H
3-36 SO2Me Cl Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 60/226
58/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3-37 SÜ2Me Br Me H
3-38 SÜ2Me I Me H
3-39 SÜ2Me CF3 Me H
3-40 SÜ2Me CHF2 Me H
3-41 SÜ2Me CF2Cl Me H
3-42 SÜ2Me OMe Me H
3-43 SÜ2Me NO2 Me H
3-44 SÜ2Me SO2Me Me H
3-45 Me Me Et H
3-46 Me F Et H
3-47 Me Cl Et H
3-48 Me Br Et H
3-49 Me I Et H
3-50 Me CF3 Et H
3-51 Me CHF2 Et H
3-52 Me CF2Cl Et H
3-53 Me OMe Et H
3-54 Me NO2 Et H
3-55 Me SO2Me Et H
3-56 Cl Me Et H
3-57 Cl F Et H
3-58 Cl Cl Et H
3-59 Cl Br Et H
3-60 Cl I Et H
3-61 Cl CF3 Et H
3-62 Cl CHF2 Et H
3-63 Cl CF2Cl Et H
3-64 Cl OMe Et H
3-65 Cl NO2 Et H
3-66 Cl SO2Me Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 61/226
59/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3-67 OMe Me Et H
3-68 OMe F Et H
3-69 OMe Cl Et H
3-70 OMe Br Et H
3-71 OMe I Et H
3-72 OMe CF3 Et H
3-73 OMe CHF2 Et H
3-74 OMe CF2Cl Et H
3-75 OMe OMe Et H
3-76 OMe NO2 Et H
3-77 OMe SO2Me Et H
3-78 SO2Me Me Et H
3-79 SO2Me F Et H
3-80 SO2Me Cl Et H
3-81 SO2Me Br Et H
3-82 SO2Me I Et H
3-83 SO2Me CF3 Et H
3-84 SO2Me CHF2 Et H
3-85 SO2Me CF2Cl Et H
3-86 SO2Me OMe Et H
3-87 SO2Me NO2 Et H
3-88 SO2Me SO2Me Et H
3-89 Me Me CH2CH2OMe H
3-90 Me F CH2CH2OMe H
3-91 Me Cl CH2CH2OMe H
3-92 Me Br CH2CH2OMe H
3-93 Me I CH2CH2OMe H
3-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
3-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
3-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 62/226
60/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3-97 Me OMe CH2CH2OMe H
3-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
3-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
3-100 Cl Me CH2CH2OMe H
3-101 Cl F CH2CH2OMe H
3-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
3-103 Cl Br CH2CH2OMe H
3-104 Cl I CH2CH2OMe H
3-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
3-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
3-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
3-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
3-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
3-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
3-111 OMe Me CH2CH2OMe H
3-112 OMe F CH2CH2OMe H
3-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
3-114 OMe Br CH2CH2OMe H
3-115 OMe I CH2CH2OMe H
3-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
3-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
3-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
3-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
3-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
3-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
3-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
3-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
3-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
3-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
3-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 63/226
61/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3-127 SÜ2Me CF3 CH2CH2OMe H
3-128 SÜ2Me CHF2 CH2CH2OMe H
3-129 SÜ2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
3-130 SÜ2Me OMe CH2CH2OMe H
3-131 SÜ2Me NO2 CH2CH2OMe H
3-132 SÜ2Me SO2Me CH2CH2OMe H
3-133 Me Me Me CN
3-134 Me F Me CN
3-135 Me Cl Me CN
3-136 Me Br Me CN
3-137 Me I Me CN
3-138 Me CF3 Me CN
3-139 Me CHF2 Me CN
3-140 Me CF2Cl Me CN
3-141 Me OMe Me CN
3-142 Me NO2 Me CN
3-143 Me SO2Me Me CN
3-144 Cl Me Me CN
3-145 Cl F Me CN
3-146 Cl Cl Me CN
3-147 Cl Br Me CN
3-148 Cl I Me CN
3-149 Cl CF3 Me CN
3-150 Cl CHF2 Me CN
3-151 Cl CF2Cl Me CN
3-152 Cl OMe Me CN
3-153 Cl NO2 Me CN
3-154 Cl SO2Me Me CN
3-155 OMe Me Me CN
3-156 OMe F Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 64/226
62/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3-157 OMe Cl Me CN
3-158 OMe Br Me CN
3-159 OMe I Me CN
3-160 OMe CF3 Me CN (400 MHz, CDCls □, ppm) 7.94 (d,1H), 7.86 (d,1H), 7.52 (s,1H), 3.99 (s,3H), 3.75 (s,3H), 3.69 (s,3H)
3-161 OMe CHF2 Me CN
3-162 OMe CF2Cl Me CN
3-163 OMe OMe Me CN
3-164 OMe NO2 Me CN
3-165 OMe SO2Me Me CN
3-166 SO2Me Me Me CN
3-167 SO2Me F Me CN
3-168 SO2Me Cl Me CN
3-169 SO2Me Br Me CN
3-170 SO2Me I Me CN
3-171 SO2Me CF3 Me CN
3-172 SO2Me CHF2 Me CN
3-173 SO2Me CF2Cl Me CN
3-174 SO2Me OMe Me CN
3-175 SO2Me NO2 Me CN
3-176 SO2Me SO2Me Me CN
3-177 Me Me Et CN
3-178 Me F Et CN
3-179 Me Cl Et CN
3-180 Me Br Et CN
3-181 Me I Et CN
3-182 Me CF3 Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 65/226
63/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3-183 Me CHF2 Et CN
3-184 Me CF2Cl Et CN
3-185 Me OMe Et CN
3-186 Me NO2 Et CN
3-187 Me SO2Me Et CN
3-188 Cl Me Et CN
3-189 Cl F Et CN
3-190 Cl Cl Et CN
3-191 Cl Br Et CN
3-192 Cl I Et CN
3-193 Cl CF3 Et CN
3-194 Cl CHF2 Et CN
3-195 Cl CF2Cl Et CN
3-196 Cl OMe Et CN
3-197 Cl NO2 Et CN
3-198 Cl SO2Me Et CN
3-199 OMe Me Et CN
3-200 OMe F Et CN
3-201 OMe Cl Et CN
3-202 OMe Br Et CN
3-203 OMe I Et CN
3-204 OMe CF3 Et CN
3-205 OMe CHF2 Et CN
3-206 OMe CF2Cl Et CN
3-207 OMe OMe Et CN
3-208 OMe NO2 Et CN
3-209 OMe SO2Me Et CN
3-210 SO2Me Me Et CN
3-211 SO2Me F Et CN
3-212 SO2Me Cl Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 66/226
64/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3-213 SÜ2Me Br Et CN
3-214 SÜ2Me I Et CN
3-215 SÜ2Me CF3 Et CN
3-216 SÜ2Me CHF2 Et CN
3-217 SÜ2Me CF2Cl Et CN
3-218 SÜ2Me OMe Et CN
3-219 SÜ2Me NO2 Et CN
3-220 SÜ2Me SO2Me Et CN
3-221 Me Me CH2CH2OMe CN
3-222 Me F CH2CH2OMe CN
3-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
3-224 Me Br CH2CH2OMe CN
3-225 Me I CH2CH2OMe CN
3-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
3-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
3-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
3-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
3-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
3-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
3-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
3-233 Cl F CH2CH2OMe CN
3-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
3-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
3-236 Cl I CH2CH2OMe CN
3-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
3-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
3-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
3-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
3-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
3-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 67/226
65/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
3-244 OMe F CH2CH2OMe CN
3-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
3-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
3-247 OMe I CH2CH2OMe CN
3-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
3-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
3-250 OMe CFzCl CH2CH2OMe CN
3-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
3-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
3-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
3-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
3-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
3-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
3-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
3-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
3-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
3-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
3-261 SO2Me CFzCl CH2CH2OMe CN
3-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
3-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
3-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
TABELA 3A: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q3, Ri é etila e Rh, Rk e W são cada qual hidrogênio, t = 1 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
R'
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 68/226
66/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3a-1 Me Me Me H
3a-2 Me F Me H
3a-3 Me Cl Me H
3a-4 Me Br Me H
3a-5 Me I Me H
3a-6 Me CF3 Me H
3a-7 Me CHF2 Me H
3a-8 Me CF2Cl Me H
3a-9 Me OMe Me H
3a-10 Me NO2 Me H
3a-11 Me SO2Me Me H
3a-12 Cl Me Me H
3a-13 Cl F Me H
3a-14 Cl Cl Me H
3a-15 Cl Br Me H
3a-16 Cl I Me H
3a-17 Cl CF3 Me H
3a-18 Cl CHF2 Me H
3a-19 Cl CF2Cl Me H
3a-20 Cl OMe Me H
3a-21 Cl NO2 Me H
3a-22 Cl SO2Me Me H
3a-23 OMe Me Me H
3a-24 OMe F Me H
3a-25 OMe Cl Me H
3a-26 OMe Br Me H
3a-27 OMe I Me H
3a-28 OMe CF3 Me H
3a-29 OMe CHF2 Me H
3a-30 OMe CF2Cl Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 69/226
67/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3a-31 OMe OMe Me H
3a-32 OMe NO2 Me H
3a-33 OMe SO2Me Me H
3a-34 SO2Me Me Me H
3a-35 SO2Me F Me H
3a-36 SO2Me Cl Me H
3a-37 SO2Me Br Me H
3a-38 SO2Me I Me H
3a-39 SO2Me CF3 Me H
3a-40 SO2Me CHF2 Me H
3a-41 SO2Me CF2Cl Me H
3a-42 SO2Me OMe Me H
3a-43 SO2Me NO2 Me H
3a-44 SO2Me SO2Me Me H
3a-45 Me Me Et H
3a-46 Me F Et H
3a-47 Me Cl Et H
3a-48 Me Br Et H
3a-49 Me I Et H
3a-50 Me CF3 Et H
3a-51 Me CHF2 Et H
3a-52 Me CF2Cl Et H
3a-53 Me OMe Et H
3a-54 Me NO2 Et H
3a-55 Me SO2Me Et H
3a-56 Cl Me Et H
3a-57 Cl F Et H
3a-58 Cl Cl Et H
3a-59 Cl Br Et H
3a-60 Cl I Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 70/226
68/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3a-61 Cl CF3 Et H
3a-62 Cl CHF2 Et H
3a-63 Cl CF2Cl Et H
3a-64 Cl OMe Et H
3a-65 Cl NO2 Et H
3a-66 Cl SO2Me Et H
3a-67 OMe Me Et H
3a-68 OMe F Et H
3a-69 OMe Cl Et H
3a-70 OMe Br Et H
3a-71 OMe I Et H
3a-72 OMe CF3 Et H
3a-73 OMe CHF2 Et H
3a-74 OMe CF2Cl Et H
3a-75 OMe OMe Et H
3a-76 OMe NO2 Et H
3a-77 OMe SO2Me Et H
3a-78 SO2Me Me Et H
3a-79 SO2Me F Et H
3a-80 SO2Me Cl Et H
3a-81 SO2Me Br Et H
3a-82 SO2Me I Et H
3a-83 SO2Me CF3 Et H
3a-84 SO2Me CHF2 Et H
3a-85 SO2Me CF2Cl Et H
3a-86 SO2Me OMe Et H
3a-87 SO2Me NO2 Et H
3a-88 SO2Me SO2Me Et H
3a-89 Me Me CH2CH2OMe H
3a-90 Me F CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 71/226
69/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3a-91 Me Cl CH2CH2OMe H
3a-92 Me Br CH2CH2OMe H
3a-93 Me I CH2CH2OMe H
3a-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
3a-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
3a-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
3a-97 Me OMe CH2CH2OMe H
3a-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
3a-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
3a-100 Cl Me CH2CH2OMe H
3a-101 Cl F CH2CH2OMe H
3a-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
3a-103 Cl Br CH2CH2OMe H
3a-104 Cl I CH2CH2OMe H
3a-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
3a-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
3a-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
3a-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
3a-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
3a-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
3a-111 OMe Me CH2CH2OMe H
3a-112 OMe F CH2CH2OMe H
3a-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
3a-114 OMe Br CH2CH2OMe H
3a-115 OMe I CH2CH2OMe H
3a-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
3a-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
3a-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
3a-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
3a-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 72/226
70/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3a-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
3a-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
3a-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
3a-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
3a-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
3a-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
3a-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
3a-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
3a-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
3a-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
3a-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
3a-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
3a-133 Me Me Me CN
3a-134 Me F Me CN
3a-135 Me Cl Me CN
3a-136 Me Br Me CN
3a-137 Me I Me CN
3a-138 Me CF3 Me CN
3a-139 Me CHF2 Me CN
3a-140 Me CF2Cl Me CN
3a-141 Me OMe Me CN
3a-142 Me NO2 Me CN
3a-143 Me SO2Me Me CN
3a-144 Cl Me Me CN
3a-145 Cl F Me CN
3a-146 Cl Cl Me CN
3a-147 Cl Br Me CN
3a-148 Cl I Me CN
3a-149 Cl CF3 Me CN
3a-150 Cl CHF2 Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 73/226
71/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3a-151 Cl CF2Cl Me CN
3a-152 Cl OMe Me CN
3a-153 Cl NO2 Me CN
3a-154 Cl SO2Me Me CN
3a-155 OMe Me Me CN
3a-156 OMe F Me CN
3a-157 OMe Cl Me CN
3a-158 OMe Br Me CN
3a-159 OMe I Me CN
3a-160 OMe CF3 Me CN
3a-161 OMe CHF2 Me CN
3a-162 OMe CF2Cl Me CN
3a-163 OMe OMe Me CN
3a-164 OMe NO2 Me CN
3a-165 OMe SO2Me Me CN
3a-166 SO2Me Me Me CN
3a-167 SO2Me F Me CN
3a-168 SO2Me Cl Me CN
3a-169 SO2Me Br Me CN
3a-170 SO2Me I Me CN
3a-171 SO2Me CF3 Me CN
3a-172 SO2Me CHF2 Me CN
3a-173 SO2Me CF2Cl Me CN
3a-174 SO2Me OMe Me CN
3a-175 SO2Me NO2 Me CN
3a-176 SO2Me SO2Me Me CN
3a-177 Me Me Et CN
3a-178 Me F Et CN
3a-179 Me Cl Et CN
3a-180 Me Br Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 74/226
72/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3a-181 Me I Et CN
3a-182 Me CF3 Et CN
3a-183 Me CHF2 Et CN
3a-184 Me CF2Cl Et CN
3a-185 Me OMe Et CN
3a-186 Me NO2 Et CN
3a-187 Me SO2Me Et CN
3a-188 Cl Me Et CN
3a-189 Cl F Et CN
3a-190 Cl Cl Et CN
3a-191 Cl Br Et CN
3a-192 Cl I Et CN
3a-193 Cl CF3 Et CN
3a-194 Cl CHF2 Et CN
3a-195 Cl CF2Cl Et CN
3a-196 Cl OMe Et CN
3a-197 Cl NO2 Et CN
3a-198 Cl SO2Me Et CN
3a-199 OMe Me Et CN
3a-200 OMe F Et CN
3a-201 OMe Cl Et CN
3a-202 OMe Br Et CN
3a-203 OMe I Et CN
3a-204 OMe CF3 Et CN
3a-205 OMe CHF2 Et CN
3a-206 OMe CF2Cl Et CN
3a-207 OMe OMe Et CN
3a-208 OMe NO2 Et CN
3a-209 OMe SO2Me Et CN
3a-210 SO2Me Me Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 75/226
73/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3a-211 SÜ2Me F Et CN
3a-212 SÜ2Me Cl Et CN
3a-213 SÜ2Me Br Et CN
3a-214 SÜ2Me I Et CN
3a-215 SÜ2Me CF3 Et CN
3a-216 SÜ2Me CHF2 Et CN
3a-217 SÜ2Me CF2Cl Et CN
3a-218 SÜ2Me OMe Et CN
3a-219 SÜ2Me NO2 Et CN
3a-220 SÜ2Me SO2Me Et CN
3a-221 Me Me CH2CH2OMe CN
3a-222 Me F CH2CH2OMe CN
3a-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
3a-224 Me Br CH2CH2OMe CN
3a-225 Me I CH2CH2OMe CN
3a-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
3a-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
3a-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
3a-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
3a-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
3a-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
3a-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
3a-233 Cl F CH2CH2OMe CN
3a-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
3a-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
3a-236 Cl I CH2CH2OMe CN
3a-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
3a-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
3a-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
3a-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 76/226
74/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
3a-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
3a-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
3a-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
3a-244 OMe F CH2CH2OMe CN
3a-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
3a-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
3a-247 OMe I CH2CH2OMe CN
3a-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
3a-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
3a-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
3a-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
3a-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
3a-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
3a-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
3a-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
3a-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
3a-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
3a-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
3a-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
3a-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
3a-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
3a-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
3a-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
3a-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
TABELA 4: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q3, Ri e Rk são cada metila, Rh e W são cada qual hidrogênio, t = 1 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
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75/205
xR'
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
4-1 Me Me Me H
4-2 Me F Me H
4-3 Me Cl Me H
4-4 Me Br Me H
4-5 Me I Me H
4-6 Me CF3 Me H
4-7 Me CHF2 Me H
4-8 Me CF2Cl Me H
4-9 Me OMe Me H
4-10 Me NO2 Me H
4-11 Me SO2Me Me H
4-12 Cl Me Me H
4-13 Cl F Me H
4-14 Cl Cl Me H
4-15 Cl Br Me H
4-16 Cl I Me H
4-17 Cl CF3 Me H
4-18 Cl CHF2 Me H
4-19 Cl CF2Cl Me H
4-20 Cl OMe Me H
4-21 Cl NO2 Me H
4-22 Cl SO2Me Me H
4-23 OMe Me Me H
4-24 OMe F Me H
4-25 OMe Cl Me H
4-26 OMe Br Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 78/226
76/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
4-27 OMe I Me H
4-28 OMe CF3 Me H
4-29 OMe CHF2 Me H
4-30 OMe CF2CI Me H
4-31 OMe OMe Me H
4-32 OMe NO2 Me H
4-33 OMe SO2Me Me H
4-34 SO2Me Me Me H
4-35 SO2Me F Me H
4-36 SO2Me Cl Me H
4-37 SO2Me Br Me H
4-38 SO2Me I Me H
4-39 SO2Me CF3 Me H
4-40 SO2Me CHF2 Me H
4-41 SO2Me CF2Cl Me H
4-42 SO2Me OMe Me H
4-43 SO2Me NO2 Me H
4-44 SO2Me SO2Me Me H
4-45 Me Me Et H
4-46 Me F Et H
4-47 Me Cl Et H
4-48 Me Br Et H
4-49 Me I Et H
4-50 Me CF3 Et H
4-51 Me CHF2 Et H
4-52 Me CF2Cl Et H
4-53 Me OMe Et H
4-54 Me NO2 Et H
4-55 Me SO2Me Et H
4-56 Cl Me Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 79/226
77/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
4-57 Cl F Et H
4-58 Cl Cl Et H
4-59 Cl Br Et H
4-60 Cl I Et H
4-61 Cl CF3 Et H
4-62 Cl CHF2 Et H
4-63 Cl CF2Cl Et H
4-64 Cl OMe Et H
4-65 Cl NO2 Et H
4-66 Cl SO2Me Et H
4-67 OMe Me Et H
4-68 OMe F Et H
4-69 OMe Cl Et H
4-70 OMe Br Et H
4-71 OMe I Et H
4-72 OMe CF3 Et H
4-73 OMe CHF2 Et H
4-74 OMe CF2Cl Et H
4-75 OMe OMe Et H
4-76 OMe NO2 Et H
4-77 OMe SO2Me Et H
4-78 SO2Me Me Et H
4-79 SO2Me F Et H
4-80 SO2Me Cl Et H
4-81 SO2Me Br Et H
4-82 SO2Me I Et H
4-83 SO2Me CF3 Et H
4-84 SO2Me CHF2 Et H
4-85 SO2Me CF2Cl Et H
4-86 SO2Me OMe Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 80/226
78/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
4-87 SÜ2Me NO2 Et H
4-88 SÜ2Me SO2Me Et H
4-89 Me Me CH2CH2OMe H
4-90 Me F CH2CH2OMe H
4-91 Me Cl CH2CH2OMe H
4-92 Me Br CH2CH2OMe H
4-93 Me I CH2CH2OMe H
4-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
4-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
4-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
4-97 Me OMe CH2CH2OMe H
4-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
4-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
4-100 Cl Me CH2CH2OMe H
4-101 Cl F CH2CH2OMe H
4-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
4-103 Cl Br CH2CH2OMe H
4-104 Cl I CH2CH2OMe H
4-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
4-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
4-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
4-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
4-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
4-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
4-111 OMe Me CH2CH2OMe H
4-112 OMe F CH2CH2OMe H
4-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
4-114 OMe Br CH2CH2OMe H
4-115 OMe I CH2CH2OMe H
4-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 81/226
79/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
4-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
4-118 OMe CF2CI CH2CH2OMe H
4-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
4-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
4-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
4-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
4-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
4-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
4-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
4-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
4-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
4-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
4-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
4-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
4-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
4-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
4-133 Me Me Me CN
4-134 Me F Me CN
4-135 Me Cl Me CN
4-136 Me Br Me CN
4-137 Me I Me CN
4-138 Me CF3 Me CN
4-139 Me CHF2 Me CN
4-140 Me CF2Cl Me CN
4-141 Me OMe Me CN
4-142 Me NO2 Me CN
4-143 Me SO2Me Me CN
4-144 Cl Me Me CN
4-145 Cl F Me CN
4-146 Cl Cl Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 82/226
80/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
4-147 Cl Br Me CN
4-148 Cl I Me CN
4-149 Cl CF3 Me CN
4-150 Cl CHF2 Me CN
4-151 Cl CF2Cl Me CN
4-152 Cl OMe Me CN
4-153 Cl NO2 Me CN
4-154 Cl SO2Me Me CN
4-155 OMe Me Me CN
4-156 OMe F Me CN
4-157 OMe Cl Me CN
4-158 OMe Br Me CN
4-159 OMe I Me CN
4-160 OMe CF3 Me CN (400 MHz, CDCls □, ppm) 7.85 (d,1H), 7.75 (d,1H), 4.03 (s,3H), 3.68 (s,3H), 3.65 (s,3H), 1.90 (s,3H)
4-161 OMe CHF2 Me CN
4-162 OMe CF2Cl Me CN
4-163 OMe OMe Me CN
4-164 OMe NO2 Me CN
4-165 OMe SO2Me Me CN
4-166 SO2Me Me Me CN
4-167 SO2Me F Me CN
4-168 SO2Me Cl Me CN
4-169 SO2Me Br Me CN
4-170 SO2Me I Me CN
4-171 SO2Me CF3 Me CN
4-172 SO2Me CHF2 Me CN
4-173 SO2Me CF2Cl Me CN
4-174 SO2Me OMe Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 83/226
81/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
4-175 SÜ2Me NO2 Me CN
4-176 SÜ2Me SO2Me Me CN
4-177 Me Me Et CN
4-178 Me F Et CN
4-179 Me Cl Et CN
4-180 Me Br Et CN
4-181 Me I Et CN
4-182 Me CF3 Et CN
4-183 Me CHF2 Et CN
4-184 Me CF2Cl Et CN
4-185 Me OMe Et CN
4-186 Me NO2 Et CN
4-187 Me SO2Me Et CN
4-188 Cl Me Et CN
4-189 Cl F Et CN
4-190 Cl Cl Et CN
4-191 Cl Br Et CN
4-192 Cl I Et CN
4-193 Cl CF3 Et CN
4-194 Cl CHF2 Et CN
4-195 Cl CF2Cl Et CN
4-196 Cl OMe Et CN
4-197 Cl NO2 Et CN
4-198 Cl SO2Me Et CN
4-199 OMe Me Et CN
4-200 OMe F Et CN
4-201 OMe Cl Et CN
4-202 OMe Br Et CN
4-203 OMe I Et CN
4-204 OMe CF3 Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 84/226
82/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
4-205 OMe CHF2 Et CN
4-206 OMe CF2CI Et CN
4-207 OMe OMe Et CN
4-208 OMe NO2 Et CN
4-209 OMe SO2Me Et CN
4-210 SO2Me Me Et CN
4-211 SO2Me F Et CN
4-212 SO2Me Cl Et CN
4-213 SO2Me Br Et CN
4-214 SO2Me I Et CN
4-215 SO2Me CF3 Et CN
4-216 SO2Me CHF2 Et CN
4-217 SO2Me CF2Cl Et CN
4-218 SO2Me OMe Et CN
4-219 SO2Me NO2 Et CN
4-220 SO2Me SO2Me Et CN
4-221 Me Me CH2CH2OMe CN
4-222 Me F CH2CH2OMe CN
4-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
4-224 Me Br CH2CH2OMe CN
4-225 Me I CH2CH2OMe CN
4-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
4-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
4-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
4-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
4-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
4-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
4-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
4-233 Cl F CH2CH2OMe CN
4-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 85/226
83/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
4-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
4-236 Cl I CH2CH2OMe CN
4-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
4-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
4-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
4-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
4-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
4-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
4-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
4-244 OMe F CH2CH2OMe CN
4-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
4-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
4-247 OMe I CH2CH2OMe CN
4-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
4-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
4-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
4-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
4-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
4-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
4-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
4-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
4-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
4-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
4-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
4-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
4-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
4-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
4-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
4-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
4-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 86/226
84/205
TABELA 5: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q4, W é hidrogênio, t = 1 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
5-1 Me Me Me H
5-2 Me F Me H
5-3 Me Cl Me H
5-4 Me Br Me H
5-5 Me I Me H
5-6 Me CF3 Me H
5-7 Me CHF2 Me H
5-8 Me CF2Cl Me H
5-9 Me OMe Me H
5-10 Me NO2 Me H
5-11 Me SO2Me Me H
5-12 Cl Me Me H
5-13 Cl F Me H
5-14 Cl Cl Me H
5-15 Cl Br Me H
5-16 Cl I Me H
5-17 Cl CF3 Me H
5-18 Cl CHF2 Me H
5-19 Cl CF2Cl Me H
5-20 Cl OMe Me H
5-21 Cl NO2 Me H
5-22 Cl SO2Me Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 87/226
85/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
5-23 OMe Me Me H
5-24 OMe F Me H
5-25 OMe Cl Me H
5-26 OMe Br Me H
5-27 OMe I Me H
5-28 OMe CF3 Me H
5-29 OMe chf2 Me H
5-30 OMe CF2Cl Me H
5-31 OMe OMe Me H
5-32 OMe NO2 Me H
5-33 OMe SO2Me Me H
5-34 SO2Me Me Me H
5-35 SO2Me F Me H
5-36 SO2Me Cl Me H
5-37 SO2Me Br Me H
5-38 SO2Me I Me H
5-39 SO2Me CF3 Me H
5-40 SO2Me chf2 Me H
5-41 SO2Me CF2Cl Me H
5-42 SO2Me OMe Me H
5-43 SO2Me NO2 Me H
5-44 SO2Me SO2Me Me H
5-45 Me Me Et H
5-46 Me F Et H
5-47 Me Cl Et H
5-48 Me Br Et H
5-49 Me I Et H
5-50 Me CF3 Et H
5-51 Me chf2 Et H
5-52 Me CF2Cl Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 88/226
86/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
5-53 Me OMe Et H
5-54 Me NO2 Et H
5-55 Me SO2Me Et H
5-56 Cl Me Et H
5-57 Cl F Et H
5-58 Cl Cl Et H
5-59 Cl Br Et H
5-60 Cl I Et H
5-61 Cl CF3 Et H
5-62 Cl CHF2 Et H
5-63 Cl CF2Cl Et H
5-64 Cl OMe Et H
5-65 Cl NO2 Et H
5-66 Cl SO2Me Et H
5-67 OMe Me Et H
5-68 OMe F Et H
5-69 OMe Cl Et H
5-70 OMe Br Et H
5-71 OMe I Et H
5-72 OMe CF3 Et H
5-73 OMe CHF2 Et H
5-74 OMe CF2Cl Et H
5-75 OMe OMe Et H
5-76 OMe NO2 Et H
5-77 OMe SO2Me Et H
5-78 SO2Me Me Et H
5-79 SO2Me F Et H
5-80 SO2Me Cl Et H
5-81 SO2Me Br Et H
5-82 SO2Me I Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 89/226
87/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
5-83 SÜ2Me CF3 Et H
5-84 SÜ2Me CHF2 Et H
5-85 SÜ2Me CF2Cl Et H
5-86 SÜ2Me OMe Et H
5-87 SÜ2Me NO2 Et H
5-88 SÜ2Me SO2Me Et H
5-89 Me Me CH2CH2OMe H
5-90 Me F CH2CH2OMe H
5-91 Me Cl CH2CH2OMe H
5-92 Me Br CH2CH2OMe H
5-93 Me I CH2CH2OMe H
5-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
5-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
5-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
5-97 Me OMe CH2CH2OMe H
5-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
5-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
5-100 Cl Me CH2CH2OMe H
5-101 Cl F CH2CH2OMe H
5-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
5-103 Cl Br CH2CH2OMe H
5-104 Cl I CH2CH2OMe H
5-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
5-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
5-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
5-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
5-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
5-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
5-111 OMe Me CH2CH2OMe H
5-112 OMe F CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 90/226
88/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
5-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
5-114 OMe Br CH2CH2OMe H
5-115 OMe I CH2CH2OMe H
5-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
5-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
5-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
5-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
5-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
5-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
5-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
5-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
5-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
5-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
5-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
5-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
5-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
5-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
5-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
5-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
5-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
5-133 Me Me Me CN
5-134 Me F Me CN
5-135 Me Cl Me CN
5-136 Me Br Me CN
5-137 Me I Me CN
5-138 Me CF3 Me CN
5-139 Me CHF2 Me CN
5-140 Me CF2Cl Me CN
5-141 Me OMe Me CN
5-142 Me NO2 Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 91/226
89/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
5-143 Me SO2Me Me CN
5-144 Cl Me Me CN
5-145 Cl F Me CN
5-146 Cl Cl Me CN
5-147 Cl Br Me CN
5-148 Cl I Me CN
5-149 Cl CF3 Me CN
5-150 Cl CHF2 Me CN
5-151 Cl CF2Cl Me CN
5-152 Cl OMe Me CN
5-153 Cl NO2 Me CN
5-154 Cl SO2Me Me CN
5-155 OMe Me Me CN
5-156 OMe F Me CN
5-157 OMe Cl Me CN
5-158 OMe Br Me CN
5-159 OMe I Me CN
5-160 OMe CF3 Me CN
5-161 OMe CHF2 Me CN
5-162 OMe CF2Cl Me CN
5-163 OMe OMe Me CN
5-164 OMe NO2 Me CN
5-165 OMe SO2Me Me CN
5-166 SO2Me Me Me CN
5-167 SO2Me F Me CN
5-168 SO2Me Cl Me CN
5-169 SO2Me Br Me CN
5-170 SO2Me I Me CN
5-171 SO2Me CF3 Me CN
5-172 SO2Me CHF2 Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 92/226
90/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
5-173 SÜ2Me CF2Cl Me CN
5-174 SÜ2Me OMe Me CN
5-175 SÜ2Me NO2 Me CN
5-176 SÜ2Me SO2Me Me CN
5-177 Me Me Et CN
5-178 Me F Et CN
5-179 Me Cl Et CN
5-180 Me Br Et CN
5-181 Me I Et CN
5-182 Me CF3 Et CN
5-183 Me CHF2 Et CN
5-184 Me CF2Cl Et CN
5-185 Me OMe Et CN
5-186 Me NO2 Et CN
5-187 Me SO2Me Et CN
5-188 Cl Me Et CN
5-189 Cl F Et CN
5-190 Cl Cl Et CN
5-191 Cl Br Et CN
5-192 Cl I Et CN
5-193 Cl CF3 Et CN
5-194 Cl CHF2 Et CN
5-195 Cl CF2Cl Et CN
5-196 Cl OMe Et CN
5-197 Cl NO2 Et CN
5-198 Cl SO2Me Et CN
5-199 OMe Me Et CN
5-200 OMe F Et CN
5-201 OMe Cl Et CN
5-202 OMe Br Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 93/226
91/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
5-203 OMe I Et CN
5-204 OMe CF3 Et CN
5-205 OMe CHF2 Et CN
5-206 OMe CF2CI Et CN
5-207 OMe OMe Et CN
5-208 OMe NO2 Et CN
5-209 OMe SO2Me Et CN
5-210 SO2Me Me Et CN
5-211 SO2Me F Et CN
5-212 SO2Me Cl Et CN
5-213 SO2Me Br Et CN
5-214 SO2Me I Et CN
5-215 SO2Me CF3 Et CN
5-216 SO2Me CHF2 Et CN
5-217 SO2Me CF2Cl Et CN
5-218 SO2Me OMe Et CN
5-219 SO2Me NO2 Et CN
5-220 SO2Me SO2Me Et CN
5-221 Me Me CH2CH2OMe CN
5-222 Me F CH2CH2OMe CN
5-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
5-224 Me Br CH2CH2OMe CN
5-225 Me I CH2CH2OMe CN
5-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
5-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
5-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
5-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
5-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
5-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
5-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 94/226
92/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
5-233 Cl F CH2CH2OMe CN
5-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
5-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
5-236 Cl I CH2CH2OMe CN
5-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
5-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
5-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
5-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
5-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
5-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
5-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
5-244 OMe F CH2CH2OMe CN
5-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
5-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
5-247 OMe I CH2CH2OMe CN
5-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
5-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
5-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
5-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
5-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
5-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
5-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
5-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
5-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
5-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
5-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
5-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
5-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
5-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
5-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 95/226
93/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
5-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
5-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
a
TABELA 6: Compostos de acordo com que Q é Q5, W é hidrogênio, t = 1 significados indicados na tabela.
invenção da Fórmula (I) em os outros radicais têm os
xR'
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
6-1 Me Me Me H
6-2 Me F Me H
6-3 Me Cl Me H
6-4 Me Br Me H
6-5 Me I Me H
6-6 Me CF3 Me H
6-7 Me CHF2 Me H
6-8 Me CF2Cl Me H
6-9 Me OMe Me H
6-10 Me NO2 Me H
6-11 Me SO2Me Me H
6-12 Cl Me Me H
6-13 Cl F Me H
6-14 Cl Cl Me H
6-15 Cl Br Me H
6-16 Cl I Me H
6-17 Cl CF3 Me H
6-18 Cl CHF2 Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 96/226
94/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
6-19 Cl CF2Cl Me H
6-20 Cl OMe Me H
6-21 Cl NO2 Me H
6-22 Cl SO2Me Me H
6-23 OMe Me Me H
6-24 OMe F Me H
6-25 OMe Cl Me H
6-26 OMe Br Me H
6-27 OMe I Me H
6-28 OMe CF3 Me H
6-29 OMe CHF2 Me H
6-30 OMe CF2Cl Me H
6-31 OMe OMe Me H
6-32 OMe NO2 Me H
6-33 OMe SO2Me Me H
6-34 SO2Me Me Me H
6-35 SO2Me F Me H
6-36 SO2Me Cl Me H
6-37 SO2Me Br Me H
6-38 SO2Me I Me H
6-39 SO2Me CF3 Me H
6-40 SO2Me CHF2 Me H
6-41 SO2Me CF2Cl Me H
6-42 SO2Me OMe Me H
6-43 SO2Me NO2 Me H
6-44 SO2Me SO2Me Me H
6-45 Me Me Et H
6-46 Me F Et H
6-47 Me Cl Et H
6-48 Me Br Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 97/226
95/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
6-49 Me I Et H
6-50 Me CF3 Et H
6-51 Me CHF2 Et H
6-52 Me CF2Cl Et H
6-53 Me OMe Et H
6-54 Me NO2 Et H
6-55 Me SO2Me Et H
6-56 Cl Me Et H
6-57 Cl F Et H
6-58 Cl Cl Et H
6-59 Cl Br Et H
6-60 Cl I Et H
6-61 Cl CF3 Et H
6-62 Cl CHF2 Et H
6-63 Cl CF2Cl Et H
6-64 Cl OMe Et H
6-65 Cl NO2 Et H
6-66 Cl SO2Me Et H
6-67 OMe Me Et H
6-68 OMe F Et H
6-69 OMe Cl Et H
6-70 OMe Br Et H
6-71 OMe I Et H
6-72 OMe CF3 Et H
6-73 OMe CHF2 Et H
6-74 OMe CF2Cl Et H
6-75 OMe OMe Et H
6-76 OMe NO2 Et H
6-77 OMe SO2Me Et H
6-78 SO2Me Me Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 98/226
96/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
6-79 SÜ2Me F Et H
6-80 SÜ2Me Cl Et H
6-81 SÜ2Me Br Et H
6-82 SÜ2Me I Et H
6-83 SÜ2Me CF3 Et H
6-84 SÜ2Me CHF2 Et H
6-85 SÜ2Me CF2Cl Et H
6-86 SÜ2Me OMe Et H
6-87 SÜ2Me NO2 Et H
6-88 SÜ2Me SO2Me Et H
6-89 Me Me CH2CH2OMe H
6-90 Me F CH2CH2OMe H
6-91 Me Cl CH2CH2OMe H
6-92 Me Br CH2CH2OMe H
6-93 Me I CH2CH2OMe H
6-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
6-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
6-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
6-97 Me OMe CH2CH2OMe H
6-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
6-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
6-100 Cl Me CH2CH2OMe H
6-101 Cl F CH2CH2OMe H
6-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
6-103 Cl Br CH2CH2OMe H
6-104 Cl I CH2CH2OMe H
6-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
6-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
6-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
6-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 99/226
97/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
6-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
6-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
6-111 OMe Me CH2CH2OMe H
6-112 OMe F CH2CH2OMe H
6-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
6-114 OMe Br CH2CH2OMe H
6-115 OMe I CH2CH2OMe H
6-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
6-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
6-118 OMe CFzCl CH2CH2OMe H
6-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
6-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
6-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
6-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
6-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
6-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
6-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
6-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
6-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
6-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
6-129 SO2Me CFzCl CH2CH2OMe H
6-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
6-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
6-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
6-133 Me Me Me CN
6-134 Me F Me CN
6-135 Me Cl Me CN
6-136 Me Br Me CN
6-137 Me I Me CN
6-138 Me CF3 Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 100/226
98/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
6-139 Me CHF2 Me CN
6-140 Me CF2Cl Me CN
6-141 Me OMe Me CN
6-142 Me NO2 Me CN
6-143 Me SO2Me Me CN
6-144 Cl Me Me CN
6-145 Cl F Me CN
6-146 Cl Cl Me CN
6-147 Cl Br Me CN
6-148 Cl I Me CN
6-149 Cl CF3 Me CN
6-150 Cl CHF2 Me CN
6-151 Cl CF2Cl Me CN
6-152 Cl OMe Me CN
6-153 Cl NO2 Me CN
6-154 Cl SO2Me Me CN
6-155 OMe Me Me CN
6-156 OMe F Me CN
6-157 OMe Cl Me CN
6-158 OMe Br Me CN
6-159 OMe I Me CN
6-160 OMe CF3 Me CN
6-161 OMe CHF2 Me CN
6-162 OMe CF2Cl Me CN
6-163 OMe OMe Me CN
6-164 OMe NO2 Me CN
6-165 OMe SO2Me Me CN
6-166 SO2Me Me Me CN
6-167 SO2Me F Me CN
6-168 SO2Me Cl Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 101/226
99/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
6-169 SÜ2Me Br Me CN
6-170 SÜ2Me I Me CN
6-171 SÜ2Me CF3 Me CN
6-172 SÜ2Me CHF2 Me CN
6-173 SÜ2Me CF2Cl Me CN
6-174 SÜ2Me OMe Me CN
6-175 SÜ2Me NO2 Me CN
6-176 SÜ2Me SO2Me Me CN
6-177 Me Me Et CN
6-178 Me F Et CN
6-179 Me Cl Et CN
6-180 Me Br Et CN
6-181 Me I Et CN
6-182 Me CF3 Et CN
6-183 Me CHF2 Et CN
6-184 Me CF2Cl Et CN
6-185 Me OMe Et CN
6-186 Me NO2 Et CN
6-187 Me SO2Me Et CN
6-188 Cl Me Et CN
6-189 Cl F Et CN
6-190 Cl Cl Et CN
6-191 Cl Br Et CN
6-192 Cl I Et CN
6-193 Cl CF3 Et CN
6-194 Cl CHF2 Et CN
6-195 Cl CF2Cl Et CN
6-196 Cl OMe Et CN
6-197 Cl NO2 Et CN
6-198 Cl SO2Me Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 102/226
100/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
6-199 OMe Me Et CN
6-200 OMe F Et CN
6-201 OMe Cl Et CN
6-202 OMe Br Et CN
6-203 OMe I Et CN
6-204 OMe CF3 Et CN
6-205 OMe CHF2 Et CN
6-206 OMe CF2Cl Et CN
6-207 OMe OMe Et CN
6-208 OMe NO2 Et CN
6-209 OMe SO2Me Et CN
6-210 SO2Me Me Et CN
6-211 SO2Me F Et CN
6-212 SO2Me Cl Et CN
6-213 SO2Me Br Et CN
6-214 SO2Me I Et CN
6-215 SO2Me CF3 Et CN
6-216 SO2Me CHF2 Et CN
6-217 SO2Me CF2Cl Et CN
6-218 SO2Me OMe Et CN
6-219 SO2Me NO2 Et CN
6-220 SO2Me SO2Me Et CN
6-221 Me Me CH2CH2OMe CN
6-222 Me F CH2CH2OMe CN
6-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
6-224 Me Br CH2CH2OMe CN
6-225 Me I CH2CH2OMe CN
6-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
6-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
6-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 103/226
101/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
6-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
6-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
6-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
6-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
6-233 Cl F CH2CH2OMe CN
6-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
6-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
6-236 Cl I CH2CH2OMe CN
6-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
6-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
6-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
6-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
6-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
6-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
6-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
6-244 OMe F CH2CH2OMe CN
6-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
6-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
6-247 OMe I CH2CH2OMe CN
6-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
6-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
6-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
6-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
6-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
6-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
6-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
6-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
6-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
6-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
6-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 104/226
102/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
6-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
6-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
6-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
6-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
6-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
6-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
TABELA 7: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) na forma dos sais de sódio em que Q é Q3, Ri é metila,Rk e W são cada qual hidrogênio, t = 1 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
R'
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
7-1 Me Me Me H
7-2 Me Cl Me H
7-3 Me CF3 Me H
7-4 Me CHF2 Me H
7-5 Cl Me Me H
7-6 Cl Cl Me H
7-7 Cl CF3 Me H
7-8 Cl CHF2 Me H
7-9 OMe Me Me H
7-10 OMe Cl Me H
7-11 OMe CF3 Me H
7-12 OMe CHF2 Me H
7-13 SO2Me Me Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 105/226
103/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
7-14 SÜ2Me Cl Me H
7-15 SÜ2Me CF3 Me H
7-16 SÜ2Me CHF2 Me H
7-17 Me Me Et H
7-18 Me Cl Et H
7-19 Me CF3 Et H
7-20 Me CHF2 Et H
7-21 Cl Me Et H
7-22 Cl Cl Et H
7-23 Cl CF3 Et H
7-24 Cl CHF2 Et H
7-25 OMe Me Et H
7-26 OMe Cl Et H
7-27 OMe CF3 Et H
7-28 OMe CHF2 Et H
7-29 SO2Me Me Et H
7-30 SO2Me Cl Et H
7-31 SO2Me CF3 Et H
7-32 SO2Me CHF2 Et H
7-33 Me Me CH2CH2OMe H
7-34 Me Cl CH2CH2OMe H
7-35 Me CF3 CH2CH2OMe H
7-36 Me CHF2 CH2CH2OMe H
7-37 Cl Me CH2CH2OMe H
7-38 Cl Cl CH2CH2OMe H
7-39 Cl CF3 CH2CH2OMe H
7-40 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
7-41 OMe Me CH2CH2OMe H
7-42 OMe Cl CH2CH2OMe H
7-43 OMe CF3 CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 106/226
104/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
7-44 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
7-45 SO2Me Me CH2CH2OMe H
7-46 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
7-47 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
7-48 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
7-49 Me Me Me CN
7-50 Me Cl Me CN
7-51 Me CF3 Me CN
7-52 Me CHF2 Me CN
7-53 Cl Me Me CN
7-54 Cl Cl Me CN
7-55 Cl CF3 Me CN
7-56 Cl CHF2 Me CN
7-57 OMe Me Me CN
7-58 OMe Cl Me CN
7-59 OMe CF3 Me CN
7-60 OMe CHF2 Me CN
7-61 SO2Me Me Me CN
7-62 SO2Me Cl Me CN
7-63 SO2Me CF3 Me CN
7-64 SO2Me CHF2 Me CN
7-65 Me Me Et CN
7-66 Me Cl Et CN
7-67 Me CF3 Et CN
7-68 Me CHF2 Et CN
7-69 Cl Me Et CN
7-70 Cl Cl Et CN
7-71 Cl CF3 Et CN
7-72 Cl CHF2 Et CN
7-73 OMe Me Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 107/226
105/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
7-74 OMe Cl Et CN
7-75 OMe CF3 Et CN
7-76 OMe CHF2 Et CN
7-77 SO2Me Me Et CN
7-78 SO2Me Cl Et CN
7-79 SO2Me CF3 Et CN
7-80 SO2Me CHF2 Et CN
7-81 Me Me CH2CH2OMe CN
7-82 Me Cl CH2CH2OMe CN
7-83 Me CF3 CH2CH2OMe CN
7-84 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
7-85 Cl Me CH2CH2OMe CN
7-86 Cl Cl CH2CH2OMe CN
7-87 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
7-88 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
7-89 OMe Me CH2CH2OMe CN
7-90 OMe Cl CH2CH2OMe CN
7-91 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
7-92 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
7-93 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
7-94 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
7-95 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
7-96 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
TABELA 8: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q1, Ra é um grupo hidroxila, os radicais Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg e W são cada qual hidrogênio, t = 0 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 108/226
106/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
8-1 Me Me Me H
8-2 Me F Me H
8-3 Me Cl Me H
8-4 Me Br Me H
8-5 Me I Me H
8-6 Me CF3 Me H
8-7 Me CHF2 Me H
8-8 Me CF2Cl Me H
8-9 Me OMe Me H
8-10 Me NO2 Me H
8-11 Me SO2Me Me H
8-12 Cl Me Me H
8-13 Cl F Me H
8-14 Cl Cl Me H
8-15 Cl Br Me H
8-16 Cl I Me H
8-17 Cl CF3 Me H
8-18 Cl CHF2 Me H
8-19 Cl CF2Cl Me H
8-20 Cl OMe Me H
8-21 Cl NO2 Me H
8-22 Cl SO2Me Me H
8-23 OMe Me Me H
8-24 OMe F Me H
8-25 OMe Cl Me H
8-26 OMe Br Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 109/226
107/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
8-27 OMe I Me H
8-28 OMe CF3 Me H
8-29 OMe CHF2 Me H
8-30 OMe CF2CI Me H
8-31 OMe OMe Me H
8-32 OMe NO2 Me H
8-33 OMe SO2Me Me H
8-34 SO2Me Me Me H
8-35 SO2Me F Me H
8-36 SO2Me Cl Me H
8-37 SO2Me Br Me H
8-38 SO2Me I Me H
8-39 SO2Me CF3 Me H
8-40 SO2Me CHF2 Me H
8-41 SO2Me CF2Cl Me H
8-42 SO2Me OMe Me H
8-43 SO2Me NO2 Me H
8-44 SO2Me SO2Me Me H
8-45 Me Me Et H
8-46 Me F Et H
8-47 Me Cl Et H
8-48 Me Br Et H
8-49 Me I Et H
8-50 Me CF3 Et H
8-51 Me CHF2 Et H
8-52 Me CF2Cl Et H
8-53 Me OMe Et H
8-54 Me NO2 Et H
8-55 Me SO2Me Et H
8-56 Cl Me Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 110/226
108/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
8-57 Cl F Et H
8-58 Cl Cl Et H
8-59 Cl Br Et H
8-60 Cl I Et H
8-61 Cl CF3 Et H
8-62 Cl CHF2 Et H
8-63 Cl CF2Cl Et H
8-64 Cl OMe Et H
8-65 Cl NO2 Et H
8-66 Cl SO2Me Et H
8-67 OMe Me Et H
8-68 OMe F Et H
8-69 OMe Cl Et H
8-70 OMe Br Et H
8-71 OMe I Et H
8-72 OMe CF3 Et H
8-73 OMe CHF2 Et H
8-74 OMe CF2Cl Et H
8-75 OMe OMe Et H
8-76 OMe NO2 Et H
8-77 OMe SO2Me Et H
8-78 SO2Me Me Et H
8-79 SO2Me F Et H
8-80 SO2Me Cl Et H
8-81 SO2Me Br Et H
8-82 SO2Me I Et H
8-83 SO2Me CF3 Et H
8-84 SO2Me CHF2 Et H
8-85 SO2Me CF2Cl Et H
8-86 SO2Me OMe Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 111/226
109/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
8-87 SÜ2Me NO2 Et H
8-88 SÜ2Me SO2Me Et H
8-89 Me Me CH2CH2OMe H
8-90 Me F CH2CH2OMe H
8-91 Me Cl CH2CH2OMe H
8-92 Me Br CH2CH2OMe H
8-93 Me I CH2CH2OMe H
8-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
8-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
8-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
8-97 Me OMe CH2CH2OMe H
8-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
8-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
8-100 Cl Me CH2CH2OMe H
8-101 Cl F CH2CH2OMe H
8-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
8-103 Cl Br CH2CH2OMe H
8-104 Cl I CH2CH2OMe H
8-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
8-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
8-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
8-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
8-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
8-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
8-111 OMe Me CH2CH2OMe H
8-112 OMe F CH2CH2OMe H
8-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
8-114 OMe Br CH2CH2OMe H
8-115 OMe I CH2CH2OMe H
8-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 112/226
110/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
8-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
8-118 OMe CF2CI CH2CH2OMe H
8-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
8-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
8-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
8-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
8-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
8-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
8-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
8-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
8-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
8-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
8-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
8-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
8-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
8-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
8-133 Me Me Me CN
8-134 Me F Me CN
8-135 Me Cl Me CN
8-136 Me Br Me CN
8-137 Me I Me CN
8-138 Me CF3 Me CN
8-139 Me CHF2 Me CN
8-140 Me CF2Cl Me CN
8-141 Me OMe Me CN
8-142 Me NO2 Me CN
8-143 Me SO2Me Me CN
8-144 Cl Me Me CN
8-145 Cl F Me CN
8-146 Cl Cl Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 113/226
111/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
8-147 Cl Br Me CN
8-148 Cl I Me CN
8-149 Cl CF3 Me CN
8-150 Cl CHF2 Me CN
8-151 Cl CF2Cl Me CN
8-152 Cl OMe Me CN
8-153 Cl NO2 Me CN
8-154 Cl SO2Me Me CN
8-155 OMe Me Me CN
8-156 OMe F Me CN
8-157 OMe Cl Me CN
8-158 OMe Br Me CN
8-159 OMe I Me CN
8-160 OMe CF3 Me CN
8-161 OMe CHF2 Me CN
8-162 OMe CF2Cl Me CN
8-163 OMe OMe Me CN
8-164 OMe NO2 Me CN
8-165 OMe SO2Me Me CN
8-166 SO2Me Me Me CN
8-167 SO2Me F Me CN
8-168 SO2Me Cl Me CN
8-169 SO2Me Br Me CN
8-170 SO2Me I Me CN
8-171 SO2Me CF3 Me CN
8-172 SO2Me CHF2 Me CN
8-173 SO2Me CF2Cl Me CN
8-174 SO2Me OMe Me CN
8-175 SO2Me NO2 Me CN
8-176 SO2Me SO2Me Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 114/226
112/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
8-177 Me Me Et CN
8-178 Me F Et CN
8-179 Me Cl Et CN
8-180 Me Br Et CN
8-181 Me I Et CN
8-182 Me CF3 Et CN
8-183 Me CHF2 Et CN
8-184 Me CF2Cl Et CN
8-185 Me OMe Et CN
8-186 Me NO2 Et CN
8-187 Me SO2Me Et CN
8-188 Cl Me Et CN
8-189 Cl F Et CN
8-190 Cl Cl Et CN
8-191 Cl Br Et CN
8-192 Cl I Et CN
8-193 Cl CF3 Et CN
8-194 Cl CHF2 Et CN
8-195 Cl CF2Cl Et CN
8-196 Cl OMe Et CN
8-197 Cl NO2 Et CN
8-198 Cl SO2Me Et CN
8-199 OMe Me Et CN
8-200 OMe F Et CN
8-201 OMe Cl Et CN
8-202 OMe Br Et CN
8-203 OMe I Et CN
8-204 OMe CF3 Et CN
8-205 OMe CHF2 Et CN
8-206 OMe CF2Cl Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 115/226
113/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
8-207 OMe OMe Et CN
8-208 OMe NO2 Et CN
8-209 OMe SO2Me Et CN
8-210 SO2Me Me Et CN
8-211 SO2Me F Et CN
8-212 SO2Me Cl Et CN
8-213 SO2Me Br Et CN
8-214 SO2Me I Et CN
8-215 SO2Me CF3 Et CN
8-216 SO2Me CHF2 Et CN
8-217 SO2Me CFzCl Et CN
8-218 SO2Me OMe Et CN
8-219 SO2Me NO2 Et CN
8-220 SO2Me SO2Me Et CN
8-221 Me Me CH2CH2OMe CN
8-222 Me F CH2CH2OMe CN
8-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
8-224 Me Br CH2CH2OMe CN
8-225 Me I CH2CH2OMe CN
8-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
8-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
8-228 Me CFzCl CH2CH2OMe CN
8-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
8-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
8-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
8-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
8-233 Cl F CH2CH2OMe CN
8-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
8-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
8-236 Cl I CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 116/226
114/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
8-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
8-238 Cl chf2 CH2CH2OMe CN
8-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
8-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
8-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
8-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
8-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
8-244 OMe F CH2CH2OMe CN
8-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
8-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
8-247 OMe I CH2CH2OMe CN
8-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
8-249 OMe chf2 CH2CH2OMe CN
8-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
8-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
8-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
8-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
8-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
8-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
8-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
8-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
8-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
8-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
8-260 SO2Me chf2 CH2CH2OMe CN
8-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
8-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
8-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
8-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
TABELA 9: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q2, Ra é um grupo hidroxila, Rb, Rf e W são cada qual
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 117/226
115/205 hidrogênio, A é CH2CH2, Y é CH2, t = e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
9-1 Me Me Me H
9-2 Me F Me H
9-3 Me Cl Me H
9-4 Me Br Me H
9-5 Me I Me H
9-6 Me CF3 Me H
9-7 Me CHF2 Me H
9-8 Me CFgCl Me H
9-9 Me OMe Me H
9-10 Me NO2 Me H
9-11 Me SO2Me Me H
9-12 Cl Me Me H
9-13 Cl F Me H
9-14 Cl Cl Me H
9-15 Cl Br Me H
9-16 Cl I Me H
9-17 Cl CF3 Me H
9-18 Cl CHF2 Me H
9-19 Cl CFgCl Me H
9-20 Cl OMe Me H
9-21 Cl NO2 Me H
9-22 Cl SO2Me Me H
9-23 OMe Me Me H
9-24 OMe F Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 118/226
116/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
9-25 OMe Cl Me H
9-26 OMe Br Me H
9-27 OMe I Me H
9-28 OMe CF3 Me H
9-29 OMe CHF2 Me H
9-30 OMe CF2Cl Me H
9-31 OMe OMe Me H
9-32 OMe NO2 Me H
9-33 OMe SO2Me Me H
9-34 SO2Me Me Me H
9-35 SO2Me F Me H
9-36 SO2Me Cl Me H
9-37 SO2Me Br Me H
9-38 SO2Me I Me H
9-39 SO2Me CF3 Me H
9-40 SO2Me CHF2 Me H
9-41 SO2Me CF2Cl Me H
9-42 SO2Me OMe Me H
9-43 SO2Me NO2 Me H
9-44 SO2Me SO2Me Me H
9-45 Me Me Et H
9-46 Me F Et H
9-47 Me Cl Et H
9-48 Me Br Et H
9-49 Me I Et H
9-50 Me CF3 Et H
9-51 Me CHF2 Et H
9-52 Me CF2Cl Et H
9-53 Me OMe Et H
9-54 Me NO2 Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 119/226
117/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
9-55 Me SO2Me Et H
9-56 Cl Me Et H
9-57 Cl F Et H
9-58 Cl Cl Et H
9-59 Cl Br Et H
9-60 Cl I Et H
9-61 Cl CF3 Et H
9-62 Cl CHF2 Et H
9-63 Cl CF2Cl Et H
9-64 Cl OMe Et H
9-65 Cl NO2 Et H
9-66 Cl SO2Me Et H
9-67 OMe Me Et H
9-68 OMe F Et H
9-69 OMe Cl Et H
9-70 OMe Br Et H
9-71 OMe I Et H
9-72 OMe CF3 Et H
9-73 OMe CHF2 Et H
9-74 OMe CF2Cl Et H
9-75 OMe OMe Et H
9-76 OMe NO2 Et H
9-77 OMe SO2Me Et H
9-78 SO2Me Me Et H
9-79 SO2Me F Et H
9-80 SO2Me Cl Et H
9-81 SO2Me Br Et H
9-82 SO2Me I Et H
9-83 SO2Me CF3 Et H
9-84 SO2Me CHF2 Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 120/226
118/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
9-85 SÜ2Me CF2Cl Et H
9-86 SÜ2Me OMe Et H
9-87 SÜ2Me NO2 Et H
9-88 SÜ2Me SO2Me Et H
9-89 Me Me CH2CH2OMe H
9-90 Me F CH2CH2OMe H
9-91 Me Cl CH2CH2OMe H
9-92 Me Br CH2CH2OMe H
9-93 Me I CH2CH2OMe H
9-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
9-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
9-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
9-97 Me OMe CH2CH2OMe H
9-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
9-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
9-100 Cl Me CH2CH2OMe H
9-101 Cl F CH2CH2OMe H
9-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
9-103 Cl Br CH2CH2OMe H
9-104 Cl I CH2CH2OMe H
9-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
9-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
9-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
9-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
9-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
9-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
9-111 OMe Me CH2CH2OMe H
9-112 OMe F CH2CH2OMe H
9-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
9-114 OMe Br CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 121/226
119/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
9-115 OMe I CH2CH2OMe H
9-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
9-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
9-118 OMe CF2CI CH2CH2OMe H
9-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
9-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
9-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
9-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
9-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
9-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
9-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
9-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
9-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
9-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
9-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
9-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
9-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
9-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
9-133 Me Me Me CN
9-134 Me F Me CN
9-135 Me Cl Me CN
9-136 Me Br Me CN
9-137 Me I Me CN
9-138 Me CF3 Me CN
9-139 Me CHF2 Me CN
9-140 Me CF2Cl Me CN
9-141 Me OMe Me CN
9-142 Me NO2 Me CN
9-143 Me SO2Me Me CN
9-144 Cl Me Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 122/226
120/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
9-145 Cl F Me CN
9-146 Cl Cl Me CN
9-147 Cl Br Me CN
9-148 Cl I Me CN
9-149 Cl CF3 Me CN
9-150 Cl CHF2 Me CN
9-151 Cl CF2Cl Me CN
9-152 Cl OMe Me CN
9-153 Cl NO2 Me CN
9-154 Cl SO2Me Me CN
9-155 OMe Me Me CN
9-156 OMe F Me CN
9-157 OMe Cl Me CN
9-158 OMe Br Me CN
9-159 OMe I Me CN
9-160 OMe CF3 Me CN
9-161 OMe CHF2 Me CN
9-162 OMe CF2Cl Me CN
9-163 OMe OMe Me CN
9-164 OMe NO2 Me CN
9-165 OMe SO2Me Me CN
9-166 SO2Me Me Me CN
9-167 SO2Me F Me CN
9-168 SO2Me Cl Me CN
9-169 SO2Me Br Me CN
9-170 SO2Me I Me CN
9-171 SO2Me CF3 Me CN
9-172 SO2Me CHF2 Me CN
9-173 SO2Me CF2Cl Me CN
9-174 SO2Me OMe Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 123/226
121/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
9-175 SÜ2Me NO2 Me CN
9-176 SÜ2Me SO2Me Me CN
9-177 Me Me Et CN
9-178 Me F Et CN
9-179 Me Cl Et CN
9-180 Me Br Et CN
9-181 Me I Et CN
9-182 Me CF3 Et CN
9-183 Me CHF2 Et CN
9-184 Me CF2Cl Et CN
9-185 Me OMe Et CN
9-186 Me NO2 Et CN
9-187 Me SO2Me Et CN
9-188 Cl Me Et CN
9-189 Cl F Et CN
9-190 Cl Cl Et CN
9-191 Cl Br Et CN
9-192 Cl I Et CN
9-193 Cl CF3 Et CN
9-194 Cl CHF2 Et CN
9-195 Cl CF2Cl Et CN
9-196 Cl OMe Et CN
9-197 Cl NO2 Et CN
9-198 Cl SO2Me Et CN
9-199 OMe Me Et CN
9-200 OMe F Et CN
9-201 OMe Cl Et CN
9-202 OMe Br Et CN
9-203 OMe I Et CN
9-204 OMe CF3 Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 124/226
122/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
9-205 OMe CHF2 Et CN
9-206 OMe CF2CI Et CN
9-207 OMe OMe Et CN
9-208 OMe NO2 Et CN
9-209 OMe SO2Me Et CN
9-210 SO2Me Me Et CN
9-211 SO2Me F Et CN
9-212 SO2Me Cl Et CN
9-213 SO2Me Br Et CN
9-214 SO2Me I Et CN
9-215 SO2Me CF3 Et CN
9-216 SO2Me CHF2 Et CN
9-217 SO2Me CF2Cl Et CN
9-218 SO2Me OMe Et CN
9-219 SO2Me NO2 Et CN
9-220 SO2Me SO2Me Et CN
9-221 Me Me CH2CH2OMe CN
9-222 Me F CH2CH2OMe CN
9-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
9-224 Me Br CH2CH2OMe CN
9-225 Me I CH2CH2OMe CN
9-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
9-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
9-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
9-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
9-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
9-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
9-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
9-233 Cl F CH2CH2OMe CN
9-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 125/226
123/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
9-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
9-236 Cl I CH2CH2OMe CN
9-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
9-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
9-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
9-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
9-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
9-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
9-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
9-244 OMe F CH2CH2OMe CN
9-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
9-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
9-247 OMe I CH2CH2OMe CN
9-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
9-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
9-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
9-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
9-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
9-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
9-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
9-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
9-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
9-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
9-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
9-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
9-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
9-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
9-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
9-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
9-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 126/226
124/205
TABELA 10: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q3, Ri é metila e Rh, Rk e W são cada qual hidrogênio, t = 0 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
S=N \
R
Z
R'
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10-1 Me Me Me H
10-2 Me F Me H
10-3 Me Cl Me H
10-4 Me Br Me H
10-5 Me I Me H
10-6 Me CF3 Me H
10-7 Me CHF2 Me H
10-8 Me CF2Cl Me H
10-9 Me OMe Me H
10-10 Me NO2 Me H
10-11 Me SO2Me Me H
10-12 Cl Me Me H
10-13 Cl F Me H
10-14 Cl Cl Me H
10-15 Cl Br Me H
10-16 Cl I Me H
10-17 Cl CF3 Me H
10-18 Cl CHF2 Me H
10-19 Cl CF2Cl Me H
10-20 Cl OMe Me H
10-21 Cl NO2 Me H
10-22 Cl SO2Me Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 127/226
125/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10-23 OMe Me Me H
10-24 OMe F Me H
10-25 OMe Cl Me H
10-26 OMe Br Me H
10-27 OMe I Me H
10-28 OMe CF3 Me H
10-29 OMe CHF2 Me H
10-30 OMe CFzCl Me H
10-31 OMe OMe Me H
10-32 OMe NO2 Me H
10-33 OMe SO2Me Me H
10-34 SO2Me Me Me H
10-35 SO2Me F Me H
10-36 SO2Me Cl Me H
10-37 SO2Me Br Me H
10-38 SO2Me I Me H
10-39 SO2Me CF3 Me H
10-40 SO2Me CHF2 Me H
10-41 SO2Me CFzCl Me H
10-42 SO2Me OMe Me H
10-43 SO2Me NO2 Me H
10-44 SO2Me SO2Me Me H
10-45 Me Me Et H
10-46 Me F Et H
10-47 Me Cl Et H
10-48 Me Br Et H
10-49 Me I Et H
10-50 Me CF3 Et H
10-51 Me CHF2 Et H
10-52 Me CFzCl Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 128/226
126/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10-53 Me OMe Et H
10-54 Me NO2 Et H
10-55 Me SO2Me Et H
10-56 Cl Me Et H
10-57 Cl F Et H
10-58 Cl Cl Et H
10-59 Cl Br Et H
10-60 Cl I Et H
10-61 Cl CF3 Et H
10-62 Cl CHF2 Et H
10-63 Cl CF2Cl Et H
10-64 Cl OMe Et H
10-65 Cl NO2 Et H
10-66 Cl SO2Me Et H
10-67 OMe Me Et H
10-68 OMe F Et H
10-69 OMe Cl Et H
10-70 OMe Br Et H
10-71 OMe I Et H
10-72 OMe CF3 Et H
10-73 OMe CHF2 Et H
10-74 OMe CF2Cl Et H
10-75 OMe OMe Et H
10-76 OMe NO2 Et H
10-77 OMe SO2Me Et H
10-78 SO2Me Me Et H
10-79 SO2Me F Et H
10-80 SO2Me Cl Et H
10-81 SO2Me Br Et H
10-82 SO2Me I Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 129/226
127/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10-83 SÜ2Me CF3 Et H
10-84 SÜ2Me CHF2 Et H
10-85 SÜ2Me CF2Cl Et H
10-86 SÜ2Me OMe Et H
10-87 SÜ2Me NO2 Et H
10-88 SÜ2Me SO2Me Et H
10-89 Me Me CH2CH2OMe H
10-90 Me F CH2CH2OMe H
10-91 Me Cl CH2CH2OMe H
10-92 Me Br CH2CH2OMe H
10-93 Me I CH2CH2OMe H
10-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
10-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
10-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
10-97 Me OMe CH2CH2OMe H
10-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
10-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
10-100 Cl Me CH2CH2OMe H
10-101 Cl F CH2CH2OMe H
10-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
10-103 Cl Br CH2CH2OMe H
10-104 Cl I CH2CH2OMe H
10-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
10-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
10-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
10-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
10-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
10-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
10-111 OMe Me CH2CH2OMe H
10-112 OMe F CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 130/226
128/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
10-114 OMe Br CH2CH2OMe H
10-115 OMe I CH2CH2OMe H
10-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
10-117 OMe chf2 CH2CH2OMe H
10-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
10-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
10-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
10-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
10-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
10-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
10-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
10-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
10-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
10-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
10-128 SO2Me chf2 CH2CH2OMe H
10-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
10-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
10-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
10-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
10-133 Me Me Me CN
10-134 Me F Me CN
10-135 Me Cl Me CN
10-136 Me Br Me CN
10-137 Me I Me CN
10-138 Me CF3 Me CN
10-139 Me chf2 Me CN
10-140 Me CF2Cl Me CN
10-141 Me OMe Me CN
10-142 Me NO2 Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 131/226
129/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10-143 Me SO2Me Me CN
10-144 Cl Me Me CN
10-145 Cl F Me CN
10-146 Cl Cl Me CN
10-147 Cl Br Me CN
10-148 Cl I Me CN
10-149 Cl CF3 Me CN
10-150 Cl CHF2 Me CN
10-151 Cl CF2Cl Me CN
10-152 Cl OMe Me CN
10-153 Cl NO2 Me CN
10-154 Cl SO2Me Me CN
10-155 OMe Me Me CN
10-156 OMe F Me CN
10-157 OMe Cl Me CN
10-158 OMe Br Me CN
10-159 OMe I Me CN
10-160 OMe CF3 Me CN
10-161 OMe CHF2 Me CN
10-162 OMe CF2Cl Me CN
10-163 OMe OMe Me CN
10-164 OMe NO2 Me CN
10-165 OMe SO2Me Me CN
10-166 SO2Me Me Me CN
10-167 SO2Me F Me CN
10-168 SO2Me Cl Me CN
10-169 SO2Me Br Me CN
10-170 SO2Me I Me CN
10-171 SO2Me CF3 Me CN
10-172 SO2Me CHF2 Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 132/226
130/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10-173 SÜ2Me CF2Cl Me CN
10-174 SÜ2Me OMe Me CN
10-175 SÜ2Me NO2 Me CN
10-176 SÜ2Me SO2Me Me CN
10-177 Me Me Et CN
10-178 Me F Et CN
10-179 Me Cl Et CN
10-180 Me Br Et CN
10-181 Me I Et CN
10-182 Me CF3 Et CN
10-183 Me CHF2 Et CN
10-184 Me CF2Cl Et CN
10-185 Me OMe Et CN
10-186 Me NO2 Et CN
10-187 Me SO2Me Et CN
10-188 Cl Me Et CN
10-189 Cl F Et CN
10-190 Cl Cl Et CN
10-191 Cl Br Et CN
10-192 Cl I Et CN
10-193 Cl CF3 Et CN
10-194 Cl CHF2 Et CN
10-195 Cl CF2Cl Et CN
10-196 Cl OMe Et CN
10-197 Cl NO2 Et CN
10-198 Cl SO2Me Et CN
10-199 OMe Me Et CN
10-200 OMe F Et CN
10-201 OMe Cl Et CN
10-202 OMe Br Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 133/226
131/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10-203 OMe I Et CN
10-204 OMe CF3 Et CN
10-205 OMe CHF2 Et CN
10-206 OMe CF2CI Et CN
10-207 OMe OMe Et CN
10-208 OMe NO2 Et CN
10-209 OMe SO2Me Et CN
10-210 SO2Me Me Et CN
10-211 SO2Me F Et CN
10-212 SO2Me Cl Et CN
10-213 SO2Me Br Et CN
10-214 SO2Me I Et CN
10-215 SO2Me CF3 Et CN
10-216 SO2Me CHF2 Et CN
10-217 SO2Me CF2Cl Et CN
10-218 SO2Me OMe Et CN
10-219 SO2Me NO2 Et CN
10-220 SO2Me SO2Me Et CN
10-221 Me Me CH2CH2OMe CN
10-222 Me F CH2CH2OMe CN
10-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
10-224 Me Br CH2CH2OMe CN
10-225 Me I CH2CH2OMe CN
10-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
10-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
10-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
10-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
10-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
10-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
10-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 134/226
132/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10-233 Cl F CH2CH2OMe CN
10-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
10-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
10-236 Cl I CH2CH2OMe CN
10-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
10-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
10-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
10-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
10-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
10-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
10-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
10-244 OMe F CH2CH2OMe CN
10-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
10-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
10-247 OMe I CH2CH2OMe CN
10-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
10-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
10-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
10-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
10-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
10-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
10-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
10-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
10-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
10-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
10-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
10-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
10-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
10-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
10-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 135/226
133/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
10-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
TABELA 10A: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q3, Ri é etila e Rh, Rk e W são cada qual hidrogênio, t = 0 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
R'
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10a-1 Me Me Me H
10a-2 Me F Me H
10a-3 Me Cl Me H
10a-4 Me Br Me H
10a-5 Me I Me H
10a-6 Me CF3 Me H
10a-7 Me CHF2 Me H
10a-8 Me CFzCl Me H
10a-9 Me OMe Me H
10a-10 Me NO2 Me H
10a-11 Me SO2Me Me H
10a-12 Cl Me Me H
10a-13 Cl F Me H
10a-14 Cl Cl Me H
10a-15 Cl Br Me H
10a-16 Cl I Me H
10a-17 Cl CF3 Me H
10a-18 Cl CHF2 Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 136/226
134/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10a-19 Cl CF2Cl Me H
10a-20 Cl OMe Me H
10a-21 Cl NO2 Me H
10a-22 Cl SO2Me Me H
10a-23 OMe Me Me H
10a-24 OMe F Me H
10a-25 OMe Cl Me H
10a-26 OMe Br Me H
10a-27 OMe I Me H
10a-28 OMe CF3 Me H
10a-29 OMe CHF2 Me H
10a-30 OMe CF2Cl Me H
10a-31 OMe OMe Me H
10a-32 OMe NO2 Me H
10a-33 OMe SO2Me Me H
10a-34 SO2Me Me Me H
10a-35 SO2Me F Me H
10a-36 SO2Me Cl Me H
10a-37 SO2Me Br Me H
10a-38 SO2Me I Me H
10a-39 SO2Me CF3 Me H
10a-40 SO2Me CHF2 Me H
10a-41 SO2Me CF2Cl Me H
10a-42 SO2Me OMe Me H
10a-43 SO2Me NO2 Me H
10a-44 SO2Me SO2Me Me H
10a-45 Me Me Et H
10a-46 Me F Et H
10a-47 Me Cl Et H
10a-48 Me Br Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 137/226
135/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10a-49 Me I Et H
10a-50 Me CF3 Et H
10a-51 Me CHF2 Et H
10a-52 Me CF2Cl Et H
10a-53 Me OMe Et H
10a-54 Me NO2 Et H
10a-55 Me SO2Me Et H
10a-56 Cl Me Et H
10a-57 Cl F Et H
10a-58 Cl Cl Et H
10a-59 Cl Br Et H
10a-60 Cl I Et H
100-61 Cl CF3 Et H
10a-62 Cl CHF2 Et H
10a-63 Cl CF2Cl Et H
10a-64 Cl OMe Et H
10a-65 Cl NO2 Et H
10a-66 Cl SO2Me Et H
10a-67 OMe Me Et H
10a-68 OMe F Et H
10a-69 OMe Cl Et H
10a-70 OMe Br Et H
10a-71 OMe I Et H
10a-72 OMe CF3 Et H
10a-73 OMe CHF2 Et H
10a-74 OMe CF2Cl Et H
10a-75 OMe OMe Et H
10a-76 OMe NO2 Et H
10a-77 OMe SO2Me Et H
10a-78 SO2Me Me Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 138/226
136/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10a-79 SÜ2Me F Et H
10a-80 SÜ2Me Cl Et H
10a-81 SÜ2Me Br Et H
10a-82 SÜ2Me I Et H
10a-83 SÜ2Me CF3 Et H
10a-84 SÜ2Me CHF2 Et H
10a-85 SÜ2Me CF2Cl Et H
10a-86 SÜ2Me OMe Et H
10a-87 SÜ2Me NO2 Et H
10a-88 SÜ2Me SO2Me Et H
10a-89 Me Me CH2CH2OMe H
10a-90 Me F CH2CH2OMe H
10a-91 Me Cl CH2CH2OMe H
10a-92 Me Br CH2CH2OMe H
10a-93 Me I CH2CH2OMe H
10a-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
10a-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
10a-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
10a-97 Me OMe CH2CH2OMe H
10a-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
10a-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
10a-100 Cl Me CH2CH2OMe H
10a-101 Cl F CH2CH2OMe H
10a-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
10a-103 Cl Br CH2CH2OMe H
10a-104 Cl I CH2CH2OMe H
10a-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
10a-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
10a-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
10a-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 139/226
137/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10a-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
10a-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
10a-111 OMe Me CH2CH2OMe H
10a-112 OMe F CH2CH2OMe H
10a-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
10a-114 OMe Br CH2CH2OMe H
10a-115 OMe I CH2CH2OMe H
10a-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
10a-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
10a-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
10a-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
10a-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
10a-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
10a-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
10a-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
10a-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
10a-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
10a-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
10a-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
10a-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
10a-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
10a-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe H
10a-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe H
10a-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe H
10a-133 Me Me Me CN
10a-134 Me F Me CN
10a-135 Me Cl Me CN
10a-136 Me Br Me CN
10a-137 Me I Me CN
10a-138 Me CF3 Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 140/226
138/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10a-139 Me CHF2 Me CN
10a-140 Me CF2Cl Me CN
10a-141 Me OMe Me CN
10a-142 Me NO2 Me CN
10a-143 Me SO2Me Me CN
10a-144 Cl Me Me CN
10a-145 Cl F Me CN
10a-146 Cl Cl Me CN
10a-147 Cl Br Me CN
10a-148 Cl I Me CN
10a-149 Cl CF3 Me CN
10a-150 Cl CHF2 Me CN
10a-151 Cl CF2Cl Me CN
10a-152 Cl OMe Me CN
10a-153 Cl NO2 Me CN
10a-154 Cl SO2Me Me CN
10a-155 OMe Me Me CN
10a-156 OMe F Me CN
10a-157 OMe Cl Me CN
10a-158 OMe Br Me CN
10a-159 OMe I Me CN
10a-160 OMe CF3 Me CN (400 MHz, CDCl3 □, ppm) 7.82 (d,1H), 7.61 (d,1H), 7.48 (s,1H), 4.12 (q,2H), 4.06 (s,3H), 3.36 (s,3H), 1.48 (t,3H)
10a-161 OMe CHF2 Me CN
10a-162 OMe CF2Cl Me CN
10a-163 OMe OMe Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 141/226
139/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10a-164 OMe NO2 Me CN
10a-165 OMe SO2Me Me CN
10a-166 SO2Me Me Me CN
10a-167 SO2Me F Me CN
10a-168 SO2Me Cl Me CN
10a-169 SO2Me Br Me CN
10a-170 SO2Me I Me CN
10a-171 SO2Me CF3 Me CN
10a-172 SO2Me CHF2 Me CN
10a-173 SO2Me CF2Cl Me CN
10a-174 SO2Me OMe Me CN
10a-175 SO2Me NO2 Me CN
10a-176 SO2Me SO2Me Me CN
10a-177 Me Me Et CN
10a-178 Me F Et CN
10a-179 Me Cl Et CN
10a-180 Me Br Et CN
10a-181 Me I Et CN
10a-182 Me CF3 Et CN
10a-183 Me CHF2 Et CN
10a-184 Me CF2Cl Et CN
10a-185 Me OMe Et CN
10a-186 Me NO2 Et CN
10a-187 Me SO2Me Et CN
10a-188 Cl Me Et CN
10a-189 Cl F Et CN
10a-190 Cl Cl Et CN
10a-191 Cl Br Et CN
10a-192 Cl I Et CN
10a-193 Cl CF3 Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 142/226
140/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10a-194 Cl CHF2 Et CN
10a-195 Cl CF2Cl Et CN
10a-196 Cl OMe Et CN
10a-197 Cl NO2 Et CN
10a-198 Cl SO2Me Et CN
10a-199 OMe Me Et CN
10a-200 OMe F Et CN
10a-201 OMe Cl Et CN
10a-202 OMe Br Et CN
10a-203 OMe I Et CN
10a-204 OMe CF3 Et CN
10a-205 OMe CHF2 Et CN
10a-206 OMe CF2Cl Et CN
10a-207 OMe OMe Et CN
10a-208 OMe NO2 Et CN
10a-209 OMe SO2Me Et CN
10a-210 SO2Me Me Et CN
10a-211 SO2Me F Et CN
10a-212 SO2Me Cl Et CN
10a-213 SO2Me Br Et CN
10a-214 SO2Me I Et CN
10a-215 SO2Me CF3 Et CN
10a-216 SO2Me CHF2 Et CN
10a-217 SO2Me CF2Cl Et CN
10a-218 SO2Me OMe Et CN
10a-219 SO2Me NO2 Et CN
10a-220 SO2Me SO2Me Et CN
10a-221 Me Me CH2CH2OMe CN
10a-222 Me F CH2CH2OMe CN
10a-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 143/226
141/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10a-224 Me Br CH2CH2OMe CN
10a-225 Me I CH2CH2OMe CN
10a-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
10a-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
10a-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
10a-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
10a-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
10a-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
10a-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
10a-233 Cl F CH2CH2OMe CN
10a-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
10a-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
10a-236 Cl I CH2CH2OMe CN
10a-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
10a-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
10a-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
10a-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
10a-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
10a-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
10a-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
10a-244 OMe F CH2CH2OMe CN
10a-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
10a-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
10a-247 OMe I CH2CH2OMe CN
10a-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
10a-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
10a-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
10a-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
10a-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
10a-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 144/226
142/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
10a-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
10a-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
10a-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
10a-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
10a-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
10a-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
10a-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
10a-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
10a-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
10a-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
10a-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
TABELA 11: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q3, Ri e Rk em cada caso metila, Rh e W são cada qual hidrogênio, t = 0 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
Λ
S=N \
R
Z
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
11-1 Me Me Me H
11-2 Me F Me H
11-3 Me Cl Me H
11-4 Me Br Me H
11-5 Me I Me H
11-6 Me CF3 Me H
11-7 Me CHF2 Me H
11-8 Me CF2Cl Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 145/226
143/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
11-9 Me OMe Me H
11-10 Me NO2 Me H
11-11 Me SO2Me Me H
11-12 Cl Me Me H
11-13 Cl F Me H
11-14 Cl Cl Me H
11-15 Cl Br Me H
11-16 Cl I Me H
11-17 Cl CF3 Me H
11-18 Cl CHF2 Me H
11-19 Cl CF2Cl Me H
11-20 Cl OMe Me H
11-21 Cl NO2 Me H
11-22 Cl SO2Me Me H
11-23 OMe Me Me H
11-24 OMe F Me H
11-25 OMe Cl Me H
11-26 OMe Br Me H
11-27 OMe I Me H
11-28 OMe CF3 Me H
11-29 OMe CHF2 Me H
11-30 OMe CF2Cl Me H
11-31 OMe OMe Me H
11-32 OMe NO2 Me H
11-33 OMe SO2Me Me H
11-34 SO2Me Me Me H
11-35 SO2Me F Me H
11-36 SO2Me Cl Me H
11-37 SO2Me Br Me H
11-38 SO2Me I Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 146/226
144/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
11-39 SÜ2Me CF3 Me H
11-40 SÜ2Me CHF2 Me H
11-41 SÜ2Me CF2Cl Me H
11-42 SÜ2Me OMe Me H
11-43 SÜ2Me NO2 Me H
11-44 SÜ2Me SO2Me Me H
11-45 Me Me Et H
11-46 Me F Et H
11-47 Me Cl Et H
11-48 Me Br Et H
11-49 Me I Et H
11-50 Me CF3 Et H
11-51 Me CHF2 Et H
11-52 Me CF2Cl Et H
11-53 Me OMe Et H
11-54 Me NO2 Et H
11-55 Me SO2Me Et H
11-56 Cl Me Et H
11-57 Cl F Et H
11-58 Cl Cl Et H
11-59 Cl Br Et H
11-60 Cl I Et H
11-61 Cl CF3 Et H
11-62 Cl CHF2 Et H
11-63 Cl CF2Cl Et H
11-64 Cl OMe Et H
11-65 Cl NO2 Et H
11-66 Cl SO2Me Et H
11-67 OMe Me Et H
11-68 OMe F Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 147/226
145/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
11-69 OMe Cl Et H
11-70 OMe Br Et H
11-71 OMe I Et H
11-72 OMe CF3 Et H
11-73 OMe CHF2 Et H
11-74 OMe CF2Cl Et H
11-75 OMe OMe Et H
11-76 OMe NO2 Et H
11-77 OMe SO2Me Et H
11-78 SO2Me Me Et H
11-79 SO2Me F Et H
11-80 SO2Me Cl Et H
11-81 SO2Me Br Et H
11-82 SO2Me I Et H
11-83 SO2Me CF3 Et H
11-84 SO2Me CHF2 Et H
11-85 SO2Me CF2Cl Et H
11-86 SO2Me OMe Et H
11-87 SO2Me NO2 Et H
11-88 SO2Me SO2Me Et H
11-89 Me Me CH2CH2OMe H
11-90 Me F CH2CH2OMe H
11-91 Me Cl CH2CH2OMe H
11-92 Me Br CH2CH2OMe H
11-93 Me I CH2CH2OMe H
11-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
11-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
11-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
11-97 Me OMe CH2CH2OMe H
11-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 148/226
146/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
11-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
11-100 Cl Me CH2CH2OMe H
11-101 Cl F CH2CH2OMe H
11-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
11-103 Cl Br CH2CH2OMe H
11-104 Cl I CH2CH2OMe H
11-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
11-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
11-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
11-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
11-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
11-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
11-111 OMe Me CH2CH2OMe H
11-112 OMe F CH2CH2OMe H
11-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
11-114 OMe Br CH2CH2OMe H
11-115 OMe I CH2CH2OMe H
11-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
11-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
11-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
11-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
11-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
11-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
11-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
11-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
11-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
11-125 SO2Me Br CH2CH2OMe H
11-126 SO2Me I CH2CH2OMe H
11-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
11-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 149/226
147/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
11-129 SÜ2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
11-130 SÜ2Me OMe CH2CH2OMe H
11-131 SÜ2Me NO2 CH2CH2OMe H
11-132 SÜ2Me SO2Me CH2CH2OMe H
11-133 Me Me Me CN
11-134 Me F Me CN
11-135 Me Cl Me CN
11-136 Me Br Me CN
11-137 Me I Me CN
11-138 Me CF3 Me CN
11-139 Me CHF2 Me CN
11-140 Me CF2Cl Me CN
11-141 Me OMe Me CN
11-142 Me NO2 Me CN
11-143 Me SO2Me Me CN
11-144 Cl Me Me CN
11-145 Cl F Me CN
11-146 Cl Cl Me CN
11-147 Cl Br Me CN
11-148 Cl I Me CN
11-149 Cl CF3 Me CN
11-150 Cl CHF2 Me CN
11-151 Cl CF2Cl Me CN
11-152 Cl OMe Me CN
11-153 Cl NO2 Me CN
11-154 Cl SO2Me Me CN
11-155 OMe Me Me CN
11-156 OMe F Me CN
11-157 OMe Cl Me CN
11-158 OMe Br Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 150/226
148/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
11-159 OMe I Me CN
11-160 OMe CF3 Me CN
11-161 OMe CHF2 Me CN
11-162 OMe CF2CI Me CN
11-163 OMe OMe Me CN
11-164 OMe NO2 Me CN
11-165 OMe SO2Me Me CN
11-166 SO2Me Me Me CN
11-167 SO2Me F Me CN
11-168 SO2Me Cl Me CN
11-169 SO2Me Br Me CN
11-170 SO2Me I Me CN
11-171 SO2Me CF3 Me CN
11-172 SO2Me CHF2 Me CN
11-173 SO2Me CF2Cl Me CN
11-174 SO2Me OMe Me CN
11-175 SO2Me NO2 Me CN
11-176 SO2Me SO2Me Me CN
11-177 Me Me Et CN
11-178 Me F Et CN
11-179 Me Cl Et CN
11-180 Me Br Et CN
11-181 Me I Et CN
11-182 Me CF3 Et CN
11-183 Me CHF2 Et CN
11-184 Me CF2Cl Et CN
11-185 Me OMe Et CN
11-186 Me NO2 Et CN
11-187 Me SO2Me Et CN
11-188 Cl Me Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 151/226
149/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
11-189 Cl F Et CN
11-190 Cl Cl Et CN
11-191 Cl Br Et CN
11-192 Cl I Et CN
11-193 Cl CF3 Et CN
11-194 Cl CHF2 Et CN
11-195 Cl CF2Cl Et CN
11-196 Cl OMe Et CN
11-197 Cl NO2 Et CN
11-198 Cl SO2Me Et CN
11-199 OMe Me Et CN
11-200 OMe F Et CN
11-201 OMe Cl Et CN
11-202 OMe Br Et CN
11-203 OMe I Et CN
11-204 OMe CF3 Et CN
11-205 OMe CHF2 Et CN
11-206 OMe CF2Cl Et CN
11-207 OMe OMe Et CN
11-208 OMe NO2 Et CN
11-209 OMe SO2Me Et CN
11-210 SO2Me Me Et CN
11-211 SO2Me F Et CN
11-212 SO2Me Cl Et CN
11-213 SO2Me Br Et CN
11-214 SO2Me I Et CN
11-215 SO2Me CF3 Et CN
11-216 SO2Me CHF2 Et CN
11-217 SO2Me CF2Cl Et CN
11-218 SO2Me OMe Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 152/226
150/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
11-219 SO2Me NO2 Et CN
11-220 SO2Me SO2Me Et CN
11-221 Me Me CH2CH2OMe CN
11-222 Me F CH2CH2OMe CN
11-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
11-224 Me Br CH2CH2OMe CN
11-225 Me I CH2CH2OMe CN
11-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
11-227 Me chf2 CH2CH2OMe CN
11-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
11-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
11-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
11-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
11-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
11-233 Cl F CH2CH2OMe CN
11-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
11-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
11-236 Cl I CH2CH2OMe CN
11-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
11-238 Cl chf2 CH2CH2OMe CN
11-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
11-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
11-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
11-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
11-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
11-244 OMe F CH2CH2OMe CN
11-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
11-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
11-247 OMe I CH2CH2OMe CN
11-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 153/226
151/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
11-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
11-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
11-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
11-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
11-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
11-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
11-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
11-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
11-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
11-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
11-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
11-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
11-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
11-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
11-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
11-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
TABELA 12: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q4, W é hidrogênio, t = 0 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
12-1 Me Me Me H
12-2 Me F Me H
12-3 Me Cl Me H
12-4 Me Br Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 154/226
152/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
12-5 Me I Me H
12-6 Me CF3 Me H
12-7 Me CHF2 Me H
12-8 Me CF2Cl Me H
12-9 Me OMe Me H
12-10 Me NO2 Me H
12-11 Me SO2Me Me H
12-12 Cl Me Me H
12-13 Cl F Me H
12-14 Cl Cl Me H
12-15 Cl Br Me H
12-16 Cl I Me H
12-17 Cl CF3 Me H
12-18 Cl CHF2 Me H
12-19 Cl CF2Cl Me H
12-20 Cl OMe Me H
12-21 Cl NO2 Me H
12-22 Cl SO2Me Me H
12-23 OMe Me Me H
12-24 OMe F Me H
12-25 OMe Cl Me H
12-26 OMe Br Me H
12-27 OMe I Me H
12-28 OMe CF3 Me H
12-29 OMe CHF2 Me H
12-30 OMe CF2Cl Me H
12-31 OMe OMe Me H
12-32 OMe NO2 Me H
12-33 OMe SO2Me Me H
12-34 SO2Me Me Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 155/226
153/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
12-35 SÜ2Me F Me H
12-36 SÜ2Me Cl Me H
12-37 SÜ2Me Br Me H
12-38 SÜ2Me I Me H
12-39 SÜ2Me CF3 Me H
12-40 SÜ2Me CHF2 Me H
12-41 SÜ2Me CF2Cl Me H
12-42 SÜ2Me OMe Me H
12-43 SÜ2Me NO2 Me H
12-44 SÜ2Me SO2Me Me H
12-45 Me Me Et H
12-46 Me F Et H
12-47 Me Cl Et H
12-48 Me Br Et H
12-49 Me I Et H
12-50 Me CF3 Et H
12-51 Me CHF2 Et H
12-52 Me CF2Cl Et H
12-53 Me OMe Et H
12-54 Me NO2 Et H
12-55 Me SO2Me Et H
12-56 Cl Me Et H
12-57 Cl F Et H
12-58 Cl Cl Et H
12-59 Cl Br Et H
12-60 Cl I Et H
12-61 Cl CF3 Et H
12-62 Cl CHF2 Et H
12-63 Cl CF2Cl Et H
12-64 Cl OMe Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 156/226
154/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
12-65 Cl NO2 Et H
12-66 Cl SO2Me Et H
12-67 OMe Me Et H
12-68 OMe F Et H
12-69 OMe Cl Et H
12-70 OMe Br Et H
12-71 OMe I Et H
12-72 OMe CF3 Et H
12-73 OMe CHF2 Et H
12-74 OMe CF2Cl Et H
12-75 OMe OMe Et H
12-76 OMe NO2 Et H
12-77 OMe SO2Me Et H
12-78 SO2Me Me Et H
12-79 SO2Me F Et H
12-80 SO2Me Cl Et H
12-81 SO2Me Br Et H
12-82 SO2Me I Et H
12-83 SO2Me CF3 Et H
12-84 SO2Me CHF2 Et H
12-85 SO2Me CF2Cl Et H
12-86 SO2Me OMe Et H
12-87 SO2Me NO2 Et H
12-88 SO2Me SO2Me Et H
12-89 Me Me CH2CH2OMe H
12-90 Me F CH2CH2OMe H
12-91 Me Cl CH2CH2OMe H
12-92 Me Br CH2CH2OMe H
12-93 Me I CH2CH2OMe H
12-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 157/226
155/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
12-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
12-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
12-97 Me OMe CH2CH2OMe H
12-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
12-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
12-100 Cl Me CH2CH2OMe H
12-101 Cl F CH2CH2OMe H
12-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
12-103 Cl Br CH2CH2OMe H
12-104 Cl I CH2CH2OMe H
12-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
12-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
12-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
12-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
12-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
12-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
12-111 OMe Me CH2CH2OMe H
12-112 OMe F CH2CH2OMe H
12-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
12-114 OMe Br CH2CH2OMe H
12-115 OMe I CH2CH2OMe H
12-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
12-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
12-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
12-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
12-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
12-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
12-122 SO2Me Me CH2CH2OMe H
12-123 SO2Me F CH2CH2OMe H
12-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 158/226
156/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
12-125 SÜ2Me Br CH2CH2OMe H
12-126 SÜ2Me I CH2CH2OMe H
12-127 SÜ2Me CF3 CH2CH2OMe H
12-128 SÜ2Me CHF2 CH2CH2OMe H
12-129 SÜ2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
12-130 SÜ2Me OMe CH2CH2OMe H
12-131 SÜ2Me NO2 CH2CH2OMe H
12-132 SÜ2Me SO2Me CH2CH2OMe H
12-133 Me Me Me CN
12-134 Me F Me CN
12-135 Me Cl Me CN
12-136 Me Br Me CN
12-137 Me I Me CN
12-138 Me CF3 Me CN
12-139 Me CHF2 Me CN
12-140 Me CF2Cl Me CN
12-141 Me OMe Me CN
12-142 Me NO2 Me CN
12-143 Me SO2Me Me CN
12-144 Cl Me Me CN
12-145 Cl F Me CN
12-146 Cl Cl Me CN
12-147 Cl Br Me CN
12-148 Cl I Me CN
12-149 Cl CF3 Me CN
12-150 Cl CHF2 Me CN
12-151 Cl CF2Cl Me CN
12-152 Cl OMe Me CN
12-153 Cl NO2 Me CN
12-154 Cl SO2Me Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 159/226
157/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
12-155 OMe Me Me CN
12-156 OMe F Me CN
12-157 OMe Cl Me CN
12-158 OMe Br Me CN
12-159 OMe I Me CN
12-160 OMe CF3 Me CN
12-161 OMe CHF2 Me CN
12-162 OMe CF2Cl Me CN
12-163 OMe OMe Me CN
12-164 OMe NO2 Me CN
12-165 OMe SO2Me Me CN
12-166 SO2Me Me Me CN
12-167 SO2Me F Me CN
12-168 SO2Me Cl Me CN
12-169 SO2Me Br Me CN
12-170 SO2Me I Me CN
12-171 SO2Me CF3 Me CN
12-172 SO2Me CHF2 Me CN
12-173 SO2Me CF2Cl Me CN
12-174 SO2Me OMe Me CN
12-175 SO2Me NO2 Me CN
12-176 SO2Me SO2Me Me CN
12-177 Me Me Et CN
12-178 Me F Et CN
12-179 Me Cl Et CN
12-180 Me Br Et CN
12-181 Me I Et CN
12-182 Me CF3 Et CN
12-183 Me CHF2 Et CN
12-184 Me CF2Cl Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 160/226
158/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
12-185 Me OMe Et CN
12-186 Me NO2 Et CN
12-187 Me SO2Me Et CN
12-188 Cl Me Et CN
12-189 Cl F Et CN
12-190 Cl Cl Et CN
12-191 Cl Br Et CN
12-192 Cl I Et CN
12-193 Cl CF3 Et CN
12-194 Cl CHF2 Et CN
12-195 Cl CFzCl Et CN
12-196 Cl OMe Et CN
12-197 Cl NO2 Et CN
12-198 Cl SO2Me Et CN
12-199 OMe Me Et CN
12-200 OMe F Et CN
12-201 OMe Cl Et CN
12-202 OMe Br Et CN
12-203 OMe I Et CN
12-204 OMe CF3 Et CN
12-205 OMe CHF2 Et CN
12-206 OMe CFzCl Et CN
12-207 OMe OMe Et CN
12-208 OMe NO2 Et CN
12-209 OMe SO2Me Et CN
12-210 SO2Me Me Et CN
12-211 SO2Me F Et CN
12-212 SO2Me Cl Et CN
12-213 SO2Me Br Et CN
12-214 SO2Me I Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 161/226
159/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
12-215 SÜ2Me CF3 Et CN
12-216 SÜ2Me CHF2 Et CN
12-217 SÜ2Me CF2Cl Et CN
12-218 SÜ2Me OMe Et CN
12-219 SÜ2Me NO2 Et CN
12-220 SÜ2Me SO2Me Et CN
12-221 Me Me CH2CH2OMe CN
12-222 Me F CH2CH2OMe CN
12-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
12-224 Me Br CH2CH2OMe CN
12-225 Me I CH2CH2OMe CN
12-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
12-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
12-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
12-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
12-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
12-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
12-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
12-233 Cl F CH2CH2OMe CN
12-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
12-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
12-236 Cl I CH2CH2OMe CN
12-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
12-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
12-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
12-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
12-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
12-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
12-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
12-244 OMe F CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 162/226
160/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
12-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
12-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
12-247 OMe I CH2CH2OMe CN
12-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
12-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
12-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
12-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
12-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
12-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
12-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
12-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
12-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
12-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
12-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
12-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
12-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
12-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
12-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
12-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
12-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
TABELA 13: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) em que Q é Q5, W é hidrogênio, t = 0 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
xR'
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
13-1 Me Me Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 163/226
161/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
13-2 Me F Me H
13-3 Me Cl Me H
13-4 Me Br Me H
13-5 Me I Me H
13-6 Me CF3 Me H
13-7 Me CHF2 Me H
13-8 Me CF2Cl Me H
13-9 Me OMe Me H
13-10 Me NO2 Me H
13-11 Me SO2Me Me H
13-12 Cl Me Me H
13-13 Cl F Me H
13-14 Cl Cl Me H
13-15 Cl Br Me H
13-16 Cl I Me H
13-17 Cl CF3 Me H
13-18 Cl CHF2 Me H
13-19 Cl CF2Cl Me H
13-20 Cl OMe Me H
13-21 Cl NO2 Me H
13-22 Cl SO2Me Me H
13-23 OMe Me Me H
13-24 OMe F Me H
13-25 OMe Cl Me H
13-26 OMe Br Me H
13-27 OMe I Me H
13-28 OMe CF3 Me H
13-29 OMe CHF2 Me H
13-30 OMe CF2Cl Me H
13-31 OMe OMe Me H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 164/226
162/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
13-32 OMe NO2 Me H
13-33 OMe SO2Me Me H
13-34 SO2Me Me Me H
13-35 SO2Me F Me H
13-36 SO2Me Cl Me H
13-37 SO2Me Br Me H
13-38 SO2Me I Me H
13-39 SO2Me CF3 Me H
13-40 SO2Me CHF2 Me H
13-41 SO2Me CF2Cl Me H
13-42 SO2Me OMe Me H
13-43 SO2Me NO2 Me H
13-44 SO2Me SO2Me Me H
13-45 Me Me Et H
13-46 Me F Et H
13-47 Me Cl Et H
13-48 Me Br Et H
13-49 Me I Et H
13-50 Me CF3 Et H
13-51 Me CHF2 Et H
13-52 Me CF2Cl Et H
13-53 Me OMe Et H
13-54 Me NO2 Et H
13-55 Me SO2Me Et H
13-56 Cl Me Et H
13-57 Cl F Et H
13-58 Cl Cl Et H
13-59 Cl Br Et H
13-60 Cl I Et H
13-61 Cl CF3 Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 165/226
163/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
13-62 Cl CHF2 Et H
13-63 Cl CF2Cl Et H
13-64 Cl OMe Et H
13-65 Cl NO2 Et H
13-66 Cl SO2Me Et H
13-67 OMe Me Et H
13-68 OMe F Et H
13-69 OMe Cl Et H
13-70 OMe Br Et H
13-71 OMe I Et H
13-72 OMe CF3 Et H
13-73 OMe CHF2 Et H
13-74 OMe CF2Cl Et H
13-75 OMe OMe Et H
13-76 OMe NO2 Et H
13-77 OMe SO2Me Et H
13-78 SO2Me Me Et H
13-79 SO2Me F Et H
13-80 SO2Me Cl Et H
13-81 SO2Me Br Et H
13-82 SO2Me I Et H
13-83 SO2Me CF3 Et H
13-84 SO2Me CHF2 Et H
13-85 SO2Me CF2Cl Et H
13-86 SO2Me OMe Et H
13-87 SO2Me NO2 Et H
13-88 SO2Me SO2Me Et H
13-89 Me Me CH2CH2OMe H
13-90 Me F CH2CH2OMe H
13-91 Me Cl CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 166/226
164/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
13-92 Me Br CH2CH2OMe H
13-93 Me I CH2CH2OMe H
13-94 Me CF3 CH2CH2OMe H
13-95 Me CHF2 CH2CH2OMe H
13-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe H
13-97 Me OMe CH2CH2OMe H
13-98 Me NO2 CH2CH2OMe H
13-99 Me SO2Me CH2CH2OMe H
13-100 Cl Me CH2CH2OMe H
13-101 Cl F CH2CH2OMe H
13-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
13-103 Cl Br CH2CH2OMe H
13-104 Cl I CH2CH2OMe H
13-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
13-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
13-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe H
13-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
13-109 Cl NO2 CH2CH2OMe H
13-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe H
13-111 OMe Me CH2CH2OMe H
13-112 OMe F CH2CH2OMe H
13-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
13-114 OMe Br CH2CH2OMe H
13-115 OMe I CH2CH2OMe H
13-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
13-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
13-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe H
13-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
13-120 OMe NO2 CH2CH2OMe H
13-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 167/226
165/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
13-122 SÜ2Me Me CH2CH2OMe H
13-123 SÜ2Me F CH2CH2OMe H
13-124 SÜ2Me Cl CH2CH2OMe H
13-125 SÜ2Me Br CH2CH2OMe H
13-126 SÜ2Me I CH2CH2OMe H
13-127 SÜ2Me CF3 CH2CH2OMe H
13-128 SÜ2Me CHF2 CH2CH2OMe H
13-129 SÜ2Me CF2Cl CH2CH2OMe H
13-130 SÜ2Me OMe CH2CH2OMe H
13-131 SÜ2Me NO2 CH2CH2OMe H
13-132 SÜ2Me SO2Me CH2CH2OMe H
13-133 Me Me Me CN
13-134 Me F Me CN
13-135 Me Cl Me CN
13-136 Me Br Me CN
13-137 Me I Me CN
13-138 Me CF3 Me CN
13-139 Me CHF2 Me CN
13-140 Me CF2Cl Me CN
13-141 Me OMe Me CN
13-142 Me NO2 Me CN
13-143 Me SO2Me Me CN
13-144 Cl Me Me CN
13-145 Cl F Me CN
13-146 Cl Cl Me CN
13-147 Cl Br Me CN
13-148 Cl I Me CN
13-149 Cl CF3 Me CN
13-150 Cl CHF2 Me CN
13-151 Cl CF2Cl Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 168/226
166/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
13-152 Cl OMe Me CN
13-153 Cl NO2 Me CN
13-154 Cl SO2Me Me CN
13-155 OMe Me Me CN
13-156 OMe F Me CN
13-157 OMe Cl Me CN
13-158 OMe Br Me CN
13-159 OMe I Me CN
13-160 OMe CF3 Me CN
13-161 OMe CHF2 Me CN
13-162 OMe CF2Cl Me CN
13-163 OMe OMe Me CN
13-164 OMe NO2 Me CN
13-165 OMe SO2Me Me CN
13-166 SO2Me Me Me CN
13-167 SO2Me F Me CN
13-168 SO2Me Cl Me CN
13-169 SO2Me Br Me CN
13-170 SO2Me I Me CN
13-171 SO2Me CF3 Me CN
13-172 SO2Me CHF2 Me CN
13-173 SO2Me CF2Cl Me CN
13-174 SO2Me OMe Me CN
13-175 SO2Me NO2 Me CN
13-176 SO2Me SO2Me Me CN
13-177 Me Me Et CN
13-178 Me F Et CN
13-179 Me Cl Et CN
13-180 Me Br Et CN
13-181 Me I Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 169/226
167/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
13-182 Me CF3 Et CN
13-183 Me CHF2 Et CN
13-184 Me CFzCl Et CN
13-185 Me OMe Et CN
13-186 Me NO2 Et CN
13-187 Me SO2Me Et CN
13-188 Cl Me Et CN
13-189 Cl F Et CN
13-190 Cl Cl Et CN
13-191 Cl Br Et CN
13-192 Cl I Et CN
13-193 Cl CF3 Et CN
13-194 Cl CHF2 Et CN
13-195 Cl CFzCl Et CN
13-196 Cl OMe Et CN
13-197 Cl NO2 Et CN
13-198 Cl SO2Me Et CN
13-199 OMe Me Et CN
13-200 OMe F Et CN
13-201 OMe Cl Et CN
13-202 OMe Br Et CN
13-203 OMe I Et CN
13-204 OMe CF3 Et CN
13-205 OMe CHF2 Et CN
13-206 OMe CFzCl Et CN
13-207 OMe OMe Et CN
13-208 OMe NO2 Et CN
13-209 OMe SO2Me Et CN
13-210 SO2Me Me Et CN
13-211 SO2Me F Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 170/226
168/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
13-212 SÜ2Me Cl Et CN
13-213 SÜ2Me Br Et CN
13-214 SÜ2Me I Et CN
13-215 SÜ2Me CF3 Et CN
13-216 SÜ2Me CHF2 Et CN
13-217 SÜ2Me CF2Cl Et CN
13-218 SÜ2Me OMe Et CN
13-219 SÜ2Me NO2 Et CN
13-220 SÜ2Me SO2Me Et CN
13-221 Me Me CH2CH2OMe CN
13-222 Me F CH2CH2OMe CN
13-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
13-224 Me Br CH2CH2OMe CN
13-225 Me I CH2CH2OMe CN
13-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
13-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
13-228 Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
13-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
13-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
13-231 Me SO2Me CH2CH2OMe CN
13-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
13-233 Cl F CH2CH2OMe CN
13-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
13-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
13-236 Cl I CH2CH2OMe CN
13-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
13-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
13-239 Cl CF2Cl CH2CH2OMe CN
13-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
13-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 171/226
169/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
13-242 Cl SO2Me CH2CH2OMe CN
13-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
13-244 OMe F CH2CH2OMe CN
13-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
13-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
13-247 OMe I CH2CH2OMe CN
13-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
13-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
13-250 OMe CF2Cl CH2CH2OMe CN
13-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
13-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
13-253 OMe SO2Me CH2CH2OMe CN
13-254 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
13-255 SO2Me F CH2CH2OMe CN
13-256 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
13-257 SO2Me Br CH2CH2OMe CN
13-258 SO2Me I CH2CH2OMe CN
13-259 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
13-260 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
13-261 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe CN
13-262 SO2Me OMe CH2CH2OMe CN
13-263 SO2Me NO2 CH2CH2OMe CN
13-264 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe CN
TABELA 14: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (I) na forma dos sais de sódio em que Q é Q3, Ri é metila, Rk e W são cada qual hidrogênio, t = 0 e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 172/226
170/205
S=N \ R
Z
R'
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
14-1 Me Me Me H
14-2 Me Cl Me H
14-3 Me CF3 Me H
14-4 Me CHF2 Me H
14-5 Cl Me Me H
14-6 Cl Cl Me H
14-7 Cl CF3 Me H
14-8 Cl CHF2 Me H
14-9 OMe Me Me H
14-10 OMe Cl Me H
14-11 OMe CF3 Me H
14-12 OMe CHF2 Me H
14-13 SO2Me Me Me H
14-14 SO2Me Cl Me H
14-15 SO2Me CF3 Me H
14-16 SO2Me CHF2 Me H
14-17 Me Me Et H
14-18 Me Cl Et H
14-19 Me CF3 Et H
14-20 Me CHF2 Et H
14-21 Cl Me Et H
14-22 Cl Cl Et H
14-23 Cl CF3 Et H
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 173/226
171/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
14-24 Cl CHF2 Et H
14-25 OMe Me Et H
14-26 OMe Cl Et H
14-27 OMe CF3 Et H
14-28 OMe CHF2 Et H
14-29 SO2Me Me Et H
14-30 SO2Me Cl Et H
14-31 SO2Me CF3 Et H
14-32 SO2Me CHF2 Et H
14-33 Me Me CH2CH2OMe H
14-34 Me Cl CH2CH2OMe H
14-35 Me CF3 CH2CH2OMe H
14-36 Me CHF2 CH2CH2OMe H
14-37 Cl Me CH2CH2OMe H
14-38 Cl Cl CH2CH2OMe H
14-39 Cl CF3 CH2CH2OMe H
14-40 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
14-41 OMe Me CH2CH2OMe H
14-42 OMe Cl CH2CH2OMe H
14-43 OMe CF3 CH2CH2OMe H
14-44 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
14-45 SO2Me Me CH2CH2OMe H
14-46 SO2Me Cl CH2CH2OMe H
14-47 SO2Me CF3 CH2CH2OMe H
14-48 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe H
14-49 Me Me Me CN
14-50 Me Cl Me CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 174/226
172/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
14-51 Me CF3 Me CN
14-52 Me CHF2 Me CN
14-53 Cl Me Me CN
14-54 Cl Cl Me CN
14-55 Cl CF3 Me CN
14-56 Cl CHF2 Me CN
14-57 OMe Me Me CN
14-58 OMe Cl Me CN
14-59 OMe CF3 Me CN
14-60 OMe CHF2 Me CN
14-61 SO2Me Me Me CN
14-62 SO2Me Cl Me CN
14-63 SO2Me CF3 Me CN
14-64 SO2Me CHF2 Me CN
14-65 Me Me Et CN
14-66 Me Cl Et CN
14-67 Me CF3 Et CN
14-68 Me CHF2 Et CN
14-69 Cl Me Et CN
14-70 Cl Cl Et CN
14-71 Cl CF3 Et CN
14-72 Cl CHF2 Et CN
14-73 OMe Me Et CN
14-74 OMe Cl Et CN
14-75 OMe CF3 Et CN
14-76 OMe CHF2 Et CN
14-77 SO2Me Me Et CN
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 175/226
173/205
No. X Z R R' Dados físicos (1H RMN)
14-78 SO2Me Cl Et CN
14-79 SO2Me CF3 Et CN
14-80 SO2Me CHF2 Et CN
14-81 Me Me CH2CH2OMe CN
14-82 Me Cl CH2CH2OMe CN
14-83 Me CF3 CH2CH2OMe CN
14-84 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
14-85 Cl Me CH2CH2OMe CN
14-86 Cl Cl CH2CH2OMe CN
14-87 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
14-88 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
14-89 OMe Me CH2CH2OMe CN
14-90 OMe Cl CH2CH2OMe CN
14-91 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
14-92 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
14-93 SO2Me Me CH2CH2OMe CN
14-94 SO2Me Cl CH2CH2OMe CN
14-95 SO2Me CF3 CH2CH2OMe CN
14-96 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe CN
TABELA 15: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (II) em que Q* é hidroxila e R' é ciano, t é 1, e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
_,CN
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
15-1 Me Me Me
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 176/226
174/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
15-2 Me F Me
15-3 Me Cl Me
15-4 Me Br Me
15-5 Me I Me
15-6 Me CF3 Me
15-7 Me CHF2 Me
15-8 Me CF2Cl Me
15-9 Me OMe Me
15-10 Me NO2 Me
15-11 Me SO2Me Me
15-12 Cl Me Me
15-13 Cl F Me
15-14 Cl Cl Me
15-15 Cl Br Me
15-16 Cl I Me
15-17 Cl CF3 Me
15-18 Cl CHF2 Me
15-19 Cl CF2Cl Me
15-20 Cl OMe Me
15-21 Cl NO2 Me
15-22 Cl SO2Me Me
15-23 OMe Me Me
15-24 OMe F Me
15-25 OMe Cl Me
15-26 OMe Br Me
15-27 OMe I Me
15-28 OMe CF3 Me (400 MHz, CDCl3 □, ppm) 8.34 (d,1H), 7.84 (d,1H), 4.16 (s,3H), 3.68 (s,3H)
15-29 OMe CHF2 Me
15-30 OMe CF2Cl Me
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 177/226
175/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
15-31 OMe OMe Me
15-32 OMe NO2 Me
15-33 OMe SO2Me Me
15-34 SO2Me Me Me
15-35 SO2Me F Me
15-36 SO2Me Cl Me
15-37 SO2Me Br Me
15-38 SO2Me I Me
15-39 SO2Me CF3 Me
15-40 SO2Me CHF2 Me
15-41 SO2Me CF2Cl Me
15-42 SO2Me OMe Me
15-43 SO2Me NO2 Me
15-44 SO2Me SO2Me Me
15-45 Me Me Et
15-46 Me F Et
15-47 Me Cl Et
15-48 Me Br Et
15-49 Me I Et
15-50 Me CF3 Et
15-51 Me CHF2 Et
15-52 Me CF2Cl Et
15-53 Me OMe Et
15-54 Me NO2 Et
15-55 Me SO2Me Et
15-56 Cl Me Et
15-57 Cl F Et
15-58 Cl Cl Et
15-59 Cl Br Et
15-60 Cl I Et
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 178/226
176/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
15-61 Cl CF3 Et
15-62 Cl CHF2 Et
15-63 Cl CF2Cl Et
15-64 Cl OMe Et
15-65 Cl NO2 Et
15-66 Cl SO2Me Et
15-67 OMe Me Et
15-68 OMe F Et
15-69 OMe Cl Et
15-70 OMe Br Et
15-71 OMe I Et
15-72 OMe CF3 Et
15-73 OMe CHF2 Et
15-74 OMe CF2Cl Et
15-75 OMe OMe Et
15-76 OMe NO2 Et
15-77 OMe SO2Me Et
15-78 SO2Me Me Et
15-79 SO2Me F Et
15-80 SO2Me Cl Et
15-81 SO2Me Br Et
15-82 SO2Me I Et
15-83 SO2Me CF3 Et
15-84 SO2Me CHF2 Et
15-85 SO2Me CF2Cl Et
15-86 SO2Me OMe Et
15-87 SO2Me NO2 Et
15-88 SO2Me SO2Me Et
15-89 Me Me CH2CH2OMe
15-90 Me F CH2CH2OMe
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 179/226
177/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
15-91 Me Cl CH2CH2OMe
15-92 Me Br CH2CH2OMe
15-93 Me I CH2CH2OMe
15-94 Me CF3 CH2CH2OMe
15-95 Me CHF2 CH2CH2OMe
15-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe
15-97 Me OMe CH2CH2OMe
15-98 Me NO2 CH2CH2OMe
15-99 Me SO2Me CH2CH2OMe
15-100 Cl Me CH2CH2OMe
15-101 Cl F CH2CH2OMe
15-102 Cl Cl CH2CH2OMe
15-103 Cl Br CH2CH2OMe
15-104 Cl I CH2CH2OMe
15-105 Cl CF3 CH2CH2OMe
15-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe
15-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe
15-108 Cl OMe CH2CH2OMe
15-109 Cl NO2 CH2CH2OMe
15-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe
15-111 OMe Me CH2CH2OMe
15-112 OMe F CH2CH2OMe
15-113 OMe Cl CH2CH2OMe
15-114 OMe Br CH2CH2OMe
15-115 OMe I CH2CH2OMe
15-116 OMe CF3 CH2CH2OMe
15-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe
15-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe
15-119 OMe OMe CH2CH2OMe
15-120 OMe NO2 CH2CH2OMe
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 180/226
178/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
15-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe
15-122 SO2Me Me CH2CH2OMe
15-123 SO2Me F CH2CH2OMe
15-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe
15-125 SO2Me Br CH2CH2OMe
15-126 SO2Me I CH2CH2OMe
15-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe
15-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe
15-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe
15-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe
15-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe
15-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe
TABELA 16: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (II) em que Q* é hidroxila e R' é ciano, t é 0, e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
16-1 Me Me Me
16-2 Me F Me
16-3 Me Cl Me
16-4 Me Br Me
16-5 Me I Me
16-6 Me CF3 Me
16-7 Me CHF2 Me
16-8 Me CF2Cl Me
16-9 Me OMe Me
16-10 Me NO2 Me
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 181/226
179/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
16-11 Me SO2Me Me
16-12 Cl Me Me
16-13 Cl F Me
16-14 Cl Cl Me
16-15 Cl Br Me
16-16 Cl I Me
16-17 Cl CF3 Me
16-18 Cl CHF2 Me
16-19 Cl CF2Cl Me
16-20 Cl OMe Me
16-21 Cl NO2 Me
16-22 Cl SO2Me Me
16-23 OMe Me Me
16-24 OMe F Me
16-25 OMe Cl Me
16-26 OMe Br Me
16-27 OMe I Me
16-28 OMe CF3 Me
16-29 OMe CHF2 Me
16-30 OMe CF2Cl Me
16-31 OMe OMe Me
16-32 OMe NO2 Me
16-33 OMe SO2Me Me
16-34 SO2Me Me Me
16-35 SO2Me F Me
16-36 SO2Me Cl Me
16-37 SO2Me Br Me
16-38 SO2Me I Me
16-39 SO2Me CF3 Me
16-40 SO2Me CHF2 Me
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 182/226
180/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
16-41 SÜ2Me CF2Cl Me
16-42 SÜ2Me OMe Me
16-43 SÜ2Me NO2 Me
16-44 SÜ2Me SO2Me Me
16-45 Me Me Et
16-46 Me F Et
16-47 Me Cl Et
16-48 Me Br Et
16-49 Me I Et
16-50 Me CF3 Et
16-51 Me CHF2 Et
16-52 Me CF2Cl Et
16-53 Me OMe Et
16-54 Me NO2 Et
16-55 Me SO2Me Et
16-56 Cl Me Et
16-57 Cl F Et
16-58 Cl Cl Et
16-59 Cl Br Et
16-60 Cl I Et
16-61 Cl CF3 Et
16-62 Cl CHF2 Et
16-63 Cl CF2Cl Et
16-64 Cl OMe Et
16-65 Cl NO2 Et
16-66 Cl SO2Me Et
16-67 OMe Me Et
16-68 OMe F Et
16-69 OMe Cl Et
16-70 OMe Br Et
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 183/226
181/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
16-71 OMe I Et
16-72 OMe CF3 Et
16-73 OMe CHF2 Et
16-74 OMe CF2CI Et
16-75 OMe OMe Et
16-76 OMe NO2 Et
16-77 OMe SO2Me Et
16-78 SO2Me Me Et
16-79 SO2Me F Et
16-80 SO2Me Cl Et
16-81 SO2Me Br Et
16-82 SO2Me I Et
16-83 SO2Me CF3 Et
16-84 SO2Me CHF2 Et
16-85 SO2Me CF2Cl Et
16-86 SO2Me OMe Et
16-87 SO2Me NO2 Et
16-88 SO2Me SO2Me Et
16-89 Me Me CH2CH2OMe
16-90 Me F CH2CH2OMe
16-91 Me Cl CH2CH2OMe
16-92 Me Br CH2CH2OMe
16-93 Me I CH2CH2OMe
16-94 Me CF3 CH2CH2OMe
16-95 Me CHF2 CH2CH2OMe
16-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe
16-97 Me OMe CH2CH2OMe
16-98 Me NO2 CH2CH2OMe
16-99 Me SO2Me CH2CH2OMe
16-100 Cl Me CH2CH2OMe
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 184/226
182/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
16-101 Cl F CH2CH2OMe
16-102 Cl Cl CH2CH2OMe
16-103 Cl Br CH2CH2OMe
16-104 Cl I CH2CH2OMe
16-105 Cl CF3 CH2CH2OMe
16-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe
16-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe
16-108 Cl OMe CH2CH2OMe
16-109 Cl NO2 CH2CH2OMe
16-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe
16-111 OMe Me CH2CH2OMe
16-112 OMe F CH2CH2OMe
16-113 OMe Cl CH2CH2OMe
16-114 OMe Br CH2CH2OMe
16-115 OMe I CH2CH2OMe
16-116 OMe CF3 CH2CH2OMe
16-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe
16-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe
16-119 OMe OMe CH2CH2OMe
16-120 OMe NO2 CH2CH2OMe
16-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe
16-122 SO2Me Me CH2CH2OMe
16-123 SO2Me F CH2CH2OMe
16-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe
16-125 SO2Me Br CH2CH2OMe
16-126 SO2Me I CH2CH2OMe
16-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe
16-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe
16-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe
16-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 185/226
183/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
16-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe
16-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe
TABELA 17: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (II) em que Q* é cloro e R' é ciano, t é 1, e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
CN
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
17-1 Me Me Me
17-2 Me F Me
17-3 Me Cl Me
17-4 Me Br Me
17-5 Me I Me
17-6 Me CF3 Me
17-7 Me CHF2 Me
17-8 Me CF2Cl Me
17-9 Me OMe Me
17-10 Me NO2 Me
17-11 Me SO2Me Me
17-12 Cl Me Me
17-13 Cl F Me
17-14 Cl Cl Me
17-15 Cl Br Me
17-16 Cl I Me
17-17 Cl CF3 Me
17-18 Cl CHF2 Me
17-19 Cl CF2Cl Me
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 186/226
184/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
17-20 Cl OMe Me
17-21 Cl NO2 Me
17-22 Cl SO2Me Me
17-23 OMe Me Me
17-24 OMe F Me
17-25 OMe Cl Me
17-26 OMe Br Me
17-27 OMe I Me
17-28 OMe CF3 Me
17-29 OMe CHF2 Me
17-30 OMe CF2Cl Me
17-31 OMe OMe Me
17-32 OMe NO2 Me
17-33 OMe SO2Me Me
17-34 SO2Me Me Me
17-35 SO2Me F Me
17-36 SO2Me Cl Me
17-37 SO2Me Br Me
17-38 SO2Me I Me
17-39 SO2Me CF3 Me
17-40 SO2Me CHF2 Me
17-41 SO2Me CF2Cl Me
17-42 SO2Me OMe Me
17-43 SO2Me NO2 Me
17-44 SO2Me SO2Me Me
17-45 Me Me Et
17-46 Me F Et
17-47 Me Cl Et
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 187/226
185/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
17-48 Me Br Et
17-49 Me I Et
17-50 Me CF3 Et
17-51 Me CHF2 Et
17-52 Me CF2Cl Et
17-53 Me OMe Et
17-54 Me NO2 Et
17-55 Me SO2Me Et
17-56 Cl Me Et
17-57 Cl F Et
17-58 Cl Cl Et
17-59 Cl Br Et
17-60 Cl I Et
17-61 Cl CF3 Et
17-62 Cl CHF2 Et
17-63 Cl CF2Cl Et
17-64 Cl OMe Et
17-65 Cl NO2 Et
17-66 Cl SO2Me Et
17-67 OMe Me Et
17-68 OMe F Et
17-69 OMe Cl Et
17-70 OMe Br Et
17-71 OMe I Et
17-72 OMe CF3 Et
17-73 OMe CHF2 Et
17-74 OMe CF2Cl Et
17-75 OMe OMe Et
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 188/226
186/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
17-76 OMe NO2 Et
17-77 OMe SO2Me Et
17-78 SO2Me Me Et
17-79 SO2Me F Et
17-80 SO2Me Cl Et
17-81 SO2Me Br Et
17-82 SO2Me I Et
17-83 SO2Me CF3 Et
17-84 SO2Me CHF2 Et
17-85 SO2Me CF2Cl Et
17-86 SO2Me OMe Et
17-87 SO2Me NO2 Et
17-88 SO2Me SO2Me Et
17-89 Me Me CH2CH2OMe
17-90 Me F CH2CH2OMe
17-91 Me Cl CH2CH2OMe
17-92 Me Br CH2CH2OMe
17-93 Me I CH2CH2OMe
17-94 Me CF3 CH2CH2OMe
17-95 Me CHF2 CH2CH2OMe
17-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe
17-97 Me OMe CH2CH2OMe
17-98 Me NO2 CH2CH2OMe
17-99 Me SO2Me CH2CH2OMe
17-100 Cl Me CH2CH2OMe
17-101 Cl F CH2CH2OMe
17-102 Cl Cl CH2CH2OMe
17-103 Cl Br CH2CH2OMe
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 189/226
187/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
17-104 Cl I CH2CH2OMe
17-105 Cl CF3 CH2CH2OMe
17-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe
17-107 Cl CFzCl CH2CH2OMe
17-108 Cl OMe CH2CH2OMe
17-109 Cl NO2 CH2CH2OMe
17-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe
17-111 OMe Me CH2CH2OMe
17-112 OMe F CH2CH2OMe
17-113 OMe Cl CH2CH2OMe
17-114 OMe Br CH2CH2OMe
17-115 OMe I CH2CH2OMe
17-116 OMe CF3 CH2CH2OMe
17-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe
17-118 OMe CFzCl CH2CH2OMe
17-119 OMe OMe CH2CH2OMe
17-120 OMe NO2 CH2CH2OMe
17-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe
17-122 SO2Me Me CH2CH2OMe
17-123 SO2Me F CH2CH2OMe
17-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe
17-125 SO2Me Br CH2CH2OMe
17-126 SO2Me I CH2CH2OMe
17-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe
17-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe
17-129 SO2Me CFzCl CH2CH2OMe
17-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe
17-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 190/226
188/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
17-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe
TABELA 18: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (II) em que Q* é cloro e R' é ciano, t é 0, e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
18-1 Me Me Me
18-2 Me F Me
18-3 Me Cl Me
18-4 Me Br Me
18-5 Me I Me
18-6 Me CF3 Me
18-7 Me CHF2 Me
18-8 Me CF2Cl Me
18-9 Me OMe Me
18-10 Me NO2 Me
18-11 Me SO2Me Me
18-12 Cl Me Me
18-13 Cl F Me
18-14 Cl Cl Me
18-15 Cl Br Me
18-16 Cl I Me
18-17 Cl CF3 Me
18-18 Cl CHF2 Me
18-19 Cl CF2Cl Me
18-20 Cl OMe Me
18-21 Cl NO2 Me
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 191/226
189/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
18-22 Cl SO2Me Me
18-23 OMe Me Me
18-24 OMe F Me
18-25 OMe Cl Me
18-26 OMe Br Me
18-27 OMe I Me
18-28 OMe CF3 Me
18-29 OMe CHF2 Me
18-30 OMe CF2Cl Me
18-31 OMe OMe Me
18-32 OMe NO2 Me
18-33 OMe SO2Me Me
18-34 SO2Me Me Me
18-35 SO2Me F Me
18-36 SO2Me Cl Me
18-37 SO2Me Br Me
18-38 SO2Me I Me
18-39 SO2Me CF3 Me
18-40 SO2Me CHF2 Me
18-41 SO2Me CF2Cl Me
18-42 SO2Me OMe Me
18-43 SO2Me NO2 Me
18-44 SO2Me SO2Me Me
18-45 Me Me Et
18-46 Me F Et
18-47 Me Cl Et
18-48 Me Br Et
18-49 Me I Et
18-50 Me CF3 Et
18-51 Me CHF2 Et
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 192/226
190/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
18-52 Me CF2Cl Et
18-53 Me OMe Et
18-54 Me NO2 Et
18-55 Me SO2Me Et
18-56 Cl Me Et
18-57 Cl F Et
18-58 Cl Cl Et
18-59 Cl Br Et
18-60 Cl I Et
18-61 Cl CF3 Et
18-62 Cl CHF2 Et
18-63 Cl CF2Cl Et
18-64 Cl OMe Et
18-65 Cl NO2 Et
18-66 Cl SO2Me Et
18-67 OMe Me Et
18-68 OMe F Et
18-69 OMe Cl Et
18-70 OMe Br Et
18-71 OMe I Et
18-72 OMe CF3 Et
18-73 OMe CHF2 Et
18-74 OMe CF2Cl Et
18-75 OMe OMe Et
18-76 OMe NO2 Et
18-77 OMe SO2Me Et
18-78 SO2Me Me Et
18-79 SO2Me F Et
18-80 SO2Me Cl Et
18-81 SO2Me Br Et
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 193/226
191/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
18-82 SÜ2Me I Et
18-83 SÜ2Me CF3 Et
18-84 SÜ2Me CHF2 Et
18-85 SÜ2Me CF2Cl Et
18-86 SÜ2Me OMe Et
18-87 SÜ2Me NO2 Et
18-88 SÜ2Me SO2Me Et
18-89 Me Me CH2CH2OMe
18-90 Me F CH2CH2OMe
18-91 Me Cl CH2CH2OMe
18-92 Me Br CH2CH2OMe
18-93 Me I CH2CH2OMe
18-94 Me CF3 CH2CH2OMe
18-95 Me CHF2 CH2CH2OMe
18-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe
18-97 Me OMe CH2CH2OMe
18-98 Me NO2 CH2CH2OMe
18-99 Me SO2Me CH2CH2OMe
18-100 Cl Me CH2CH2OMe
18-101 Cl F CH2CH2OMe
18-102 Cl Cl CH2CH2OMe
18-103 Cl Br CH2CH2OMe
18-104 Cl I CH2CH2OMe
18-105 Cl CF3 CH2CH2OMe
18-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe
18-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe
18-108 Cl OMe CH2CH2OMe
18-109 Cl NO2 CH2CH2OMe
18-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe
18-111 OMe Me CH2CH2OMe
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 194/226
192/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
18-112 OMe F CH2CH2OMe
18-113 OMe Cl CH2CH2OMe
18-114 OMe Br CH2CH2OMe
18-115 OMe I CH2CH2OMe
18-116 OMe CF3 CH2CH2OMe
18-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe
18-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe
18-119 OMe OMe CH2CH2OMe
18-120 OMe NO2 CH2CH2OMe
18-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe
18-122 SO2Me Me CH2CH2OMe
18-123 SO2Me F CH2CH2OMe
18-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe
18-125 SO2Me Br CH2CH2OMe
18-126 SO2Me I CH2CH2OMe
18-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe
18-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe
18-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe
18-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe
18-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe
18-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe
TABELA 19: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (II) em que Q* é metóxi e R' é ciano, t é 1, e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
CN í—
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
19-1 Me Me Me
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 195/226
193/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
19-2 Me F Me
19-3 Me Cl Me
19-4 Me Br Me
19-5 Me I Me
19-6 Me CF3 Me
19-7 Me CHF2 Me
19-8 Me CF2Cl Me
19-9 Me OMe Me
19-10 Me NO2 Me
19-11 Me SO2Me Me
19-12 Cl Me Me
19-13 Cl F Me
19-14 Cl Cl Me
19-15 Cl Br Me
19-16 Cl I Me
19-17 Cl CF3 Me
19-18 Cl CHF2 Me
19-19 Cl CF2Cl Me
19-20 Cl OMe Me
19-21 Cl NO2 Me
19-22 Cl SO2Me Me
19-23 OMe Me Me
19-24 OMe F Me
19-25 OMe Cl Me
19-26 OMe Br Me
19-27 OMe I Me
19-28 OMe CF3 Me
19-29 OMe CHF2 Me
19-30 OMe CF2Cl Me
19-31 OMe OMe Me
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 196/226
194/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
19-32 OMe NO2 Me
19-33 OMe SO2Me Me
19-34 SO2Me Me Me
19-35 SO2Me F Me
19-36 SO2Me Cl Me
19-37 SO2Me Br Me
19-38 SO2Me I Me
19-39 SO2Me CF3 Me
19-40 SO2Me CHF2 Me
19-41 SO2Me CF2Cl Me
19-42 SO2Me OMe Me
19-43 SO2Me NO2 Me
19-44 SO2Me SO2Me Me
19-45 Me Me Et
19-46 Me F Et
19-47 Me Cl Et
19-48 Me Br Et
19-49 Me I Et
19-50 Me CF3 Et
19-51 Me CHF2 Et
19-52 Me CF2Cl Et
19-53 Me OMe Et
19-54 Me NO2 Et
19-55 Me SO2Me Et
19-56 Cl Me Et
19-57 Cl F Et
19-58 Cl Cl Et
19-59 Cl Br Et
19-60 Cl I Et
19-61 Cl CF3 Et
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 197/226
195/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
19-62 Cl CHF2 Et
19-63 Cl CF2Cl Et
19-64 Cl OMe Et
19-65 Cl NO2 Et
19-66 Cl SO2Me Et
19-67 OMe Me Et
19-68 OMe F Et
19-69 OMe Cl Et
19-70 OMe Br Et
19-71 OMe I Et
19-72 OMe CF3 Et
19-73 OMe CHF2 Et
19-74 OMe CF2Cl Et
19-75 OMe OMe Et
19-76 OMe NO2 Et
19-77 OMe SO2Me Et
19-78 SO2Me Me Et
19-79 SO2Me F Et
19-80 SO2Me Cl Et
19-81 SO2Me Br Et
19-82 SO2Me I Et
19-83 SO2Me CF3 Et
19-84 SO2Me CHF2 Et
19-85 SO2Me CF2Cl Et
19-86 SO2Me OMe Et
19-87 SO2Me NO2 Et
19-88 SO2Me SO2Me Et
19-89 Me Me CH2CH2OMe
19-90 Me F CH2CH2OMe
19-91 Me Cl CH2CH2OMe
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 198/226
196/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
19-92 Me Br CH2CH2OMe
19-93 Me I CH2CH2OMe
19-94 Me CF3 CH2CH2OMe
19-95 Me CHF2 CH2CH2OMe
19-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe
19-97 Me OMe CH2CH2OMe
19-98 Me NO2 CH2CH2OMe
19-99 Me SO2Me CH2CH2OMe
19-100 Cl Me CH2CH2OMe
19-101 Cl F CH2CH2OMe
19-102 Cl Cl CH2CH2OMe
19-103 Cl Br CH2CH2OMe
19-104 Cl I CH2CH2OMe
19-105 Cl CF3 CH2CH2OMe
19-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe
19-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe
19-108 Cl OMe CH2CH2OMe
19-109 Cl NO2 CH2CH2OMe
19-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe
19-111 OMe Me CH2CH2OMe
19-112 OMe F CH2CH2OMe
19-113 OMe Cl CH2CH2OMe
19-114 OMe Br CH2CH2OMe
19-115 OMe I CH2CH2OMe
19-116 OMe CF3 CH2CH2OMe
19-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe
19-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe
19-119 OMe OMe CH2CH2OMe
19-120 OMe NO2 CH2CH2OMe
19-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 199/226
197/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
19-122 SO2Me Me CH2CH2OMe
19-123 SO2Me F CH2CH2OMe
19-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe
19-125 SO2Me Br CH2CH2OMe
19-126 SO2Me I CH2CH2OMe
19-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe
19-128 SO2Me chf2 CH2CH2OMe
19-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe
19-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe
19-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe
19-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe
TABELA 20: Compostos de acordo com a invenção da Fórmula (II) em que Q* é metóxi e R' é ciano, t é 0, e os outros radicais têm os significados indicados na tabela.
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
20-1 Me Me Me
20-2 Me F Me
20-3 Me Cl Me
20-4 Me Br Me
20-5 Me I Me
20-6 Me CF3 Me (400 MHz, CDCl3 □, ppm) 8.01 (d,1H), 7.75 (d,1H), 3.98 (s,3H), 3.18 (s,3H), 3.08 (s,3H)
20-7 Me chf2 Me
20-8 Me CF2Cl Me
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 200/226
198/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
20-9 Me OMe Me
20-10 Me NO2 Me
20-11 Me SO2Me Me
20-12 Cl Me Me
20-13 Cl F Me
20-14 Cl Cl Me
20-15 Cl Br Me
20-16 Cl I Me
20-17 Cl CF3 Me
20-18 Cl CHF2 Me
20-19 Cl CF2Cl Me
20-20 Cl OMe Me
20-21 Cl NO2 Me
20-22 Cl SO2Me Me
20-23 OMe Me Me
20-24 OMe F Me
20-25 OMe Cl Me
20-26 OMe Br Me
20-27 OMe I Me
20-28 OMe CF3 Me
20-29 OMe CHF2 Me
20-30 OMe CF2Cl Me
20-31 OMe OMe Me
20-32 OMe NO2 Me
20-33 OMe SO2Me Me
20-34 SO2Me Me Me
20-35 SO2Me F Me
20-36 SO2Me Cl Me
20-37 SO2Me Br Me
20-38 SO2Me I Me
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 201/226
199/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
20-39 SÜ2Me CF3 Me
20-40 SÜ2Me CHF2 Me
20-41 SÜ2Me CFzCl Me
20-42 SÜ2Me OMe Me
20-43 SÜ2Me NO2 Me
20-44 SÜ2Me SO2Me Me
20-45 Me Me Et
20-46 Me F Et
20-47 Me Cl Et
20-48 Me Br Et
20-49 Me I Et
20-50 Me CF3 Et
20-51 Me CHF2 Et
20-52 Me CFzCl Et
20-53 Me OMe Et
20-54 Me NO2 Et
20-55 Me SO2Me Et
20-56 Cl Me Et
20-57 Cl F Et
20-58 Cl Cl Et
20-59 Cl Br Et
20-60 Cl I Et
20-61 Cl CF3 Et
20-62 Cl CHF2 Et
20-63 Cl CFzCl Et
20-64 Cl OMe Et
20-65 Cl NO2 Et
20-66 Cl SO2Me Et
20-67 OMe Me Et
20-68 OMe F Et
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 202/226
200/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
20-69 OMe Cl Et
20-70 OMe Br Et
20-71 OMe I Et
20-72 OMe CF3 Et
20-73 OMe CHF2 Et
20-74 OMe CF2Cl Et
20-75 OMe OMe Et
20-76 OMe NO2 Et
20-77 OMe SO2Me Et
20-78 SO2Me Me Et
20-79 SO2Me F Et
20-80 SO2Me Cl Et
20-81 SO2Me Br Et
20-82 SO2Me I Et
20-83 SO2Me CF3 Et
20-84 SO2Me CHF2 Et
20-85 SO2Me CF2Cl Et
20-86 SO2Me OMe Et
20-87 SO2Me NO2 Et
20-88 SO2Me SO2Me Et
20-89 Me Me CH2CH2OMe
20-90 Me F CH2CH2OMe
20-91 Me Cl CH2CH2OMe
20-92 Me Br CH2CH2OMe
20-93 Me I CH2CH2OMe
20-94 Me CF3 CH2CH2OMe
20-95 Me CHF2 CH2CH2OMe
20-96 Me CF2Cl CH2CH2OMe
20-97 Me OMe CH2CH2OMe
20-98 Me NO2 CH2CH2OMe
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 203/226
201/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
20-99 Me SO2Me CH2CH2OMe
20-100 Cl Me CH2CH2OMe
20-101 Cl F CH2CH2OMe
20-102 Cl Cl CH2CH2OMe
20-103 Cl Br CH2CH2OMe
20-104 Cl I CH2CH2OMe
20-105 Cl CF3 CH2CH2OMe
20-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe
20-107 Cl CF2Cl CH2CH2OMe
20-108 Cl OMe CH2CH2OMe
20-109 Cl NO2 CH2CH2OMe
20-110 Cl SO2Me CH2CH2OMe
20-111 OMe Me CH2CH2OMe
20-112 OMe F CH2CH2OMe
20-113 OMe Cl CH2CH2OMe
20-114 OMe Br CH2CH2OMe
20-115 OMe I CH2CH2OMe
20-116 OMe CF3 CH2CH2OMe
20-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe
20-118 OMe CF2Cl CH2CH2OMe
20-119 OMe OMe CH2CH2OMe
20-120 OMe NO2 CH2CH2OMe
20-121 OMe SO2Me CH2CH2OMe
20-122 SO2Me Me CH2CH2OMe
20-123 SO2Me F CH2CH2OMe
20-124 SO2Me Cl CH2CH2OMe
20-125 SO2Me Br CH2CH2OMe
20-126 SO2Me I CH2CH2OMe
20-127 SO2Me CF3 CH2CH2OMe
20-128 SO2Me CHF2 CH2CH2OMe
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 204/226
202/205
No. X Z R Dados físicos (1H RMN)
20-129 SO2Me CF2Cl CH2CH2OMe
20-130 SO2Me OMe CH2CH2OMe
20-131 SO2Me NO2 CH2CH2OMe
20-132 SO2Me SO2Me CH2CH2OMe
B. Exemplos de formulação
a) Uma poeira é obtida misturando-se 10 partes por peso de um composto da Fórmula (I) e/ou seu sal e 90 partes por peso de talco como substância inerte e fragmentando a mistura em um moinho de martelo.
b) Um pó umectável que é facilmente dispersível em água é obtido por mistura de 25 partes por peso de um composto da Fórmula (I) e/ou seus sais, 64 partes por peso de quartzo contendo caulim como substância inerte, 10 partes por peso de lignossulfonato de potássio e 1 parte por peso de oleolilmetiltaurinato de sódio como umectante e dispersante, e moendo a mistura em um moinho de disco fixo.
c) Um concentrado de dispersão que é facilmente dispersível em água por mistura de 20 partes por peso de um composto da Fórmula (I) e/ou seus sais com 6 partes por peso de alquilfenol poliglicol éter (®Triton X 207), 3 partes por peso de isotridecanol poliglicol éter (8 EO) e 71 partes por peso de óleo mineral parafínico (faixa de ebulição, por exemplo, de aproximadamente 255 até acima de 277°C) e moendo a mistura em um moinho tigela para uma finura abaixo de 5 mícrons.
d) Um concentrado emulsificável é obtido de 15 partes por peso de um composto da Fórmula (I) e/ou seus sais, 75 partes por peso de cicloexanona como solvente e 10 partes por peso de nonilfenol etoxilado como emulsificante.
e) Grânulos dispersíveis em água são obtidos por mistura
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203/205 de
- 75 partes por peso de um composto da Fórmula (I) e/ou seus sais,
- 10 partes por peso de lignossulfonato de cálcio,
- 5 partes por peso de saulfato de laurila de sódio,
- 3 partes por peso de polivinil álcool e
- 7 partes por peso de caulin, [00146] Moendo a mistura em um moinho de disco fixo e granulando o pó em um leito fluidizado vaporizando sobre a água como líquido de granulação.
f) Grânulos dispersíveis em água são também obtidos por homogeneização e pré-trituração, em um moinho coloidal,
- 25 partes por peso de um composto da Fórmula (I) e/ou seus sais,
- 5 partes por peso de 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-dissulfonato de sódio,
- 2 partes por peso de oleoilmetiltaurinato de sódio,
- 1 parte por peso de polivinil álcool,
- 17 partes por peso de carbonato de cálcio e
- 50 partes por peso de água, [00147] Subsequentemente moendo a mistura em um moinho de grânulo, e atomizando e secando a suspensão resultante em uma torre de pulverização por meio de um bico de única substância.
C. Exemplos Biológicos
1. Efeito de pré-emergência herbicida contra plantas nocivas [00148] [00149] Sementes de ervas daninhas monocotiledôneas ou dicotiledôneas ou plantas de colheita são colocados em solo arenoso em potes de fibra de madeira e cobertas com terra. Os compostos de acordo com a invenção, formulados na forma de pós umectáveis (WP)
Petição 870180133927, de 25/09/2018, pág. 206/226
204/205 ou concentrados de emulsão (EC), são em seguida aplicados à superfície da cobertura do solo na forma de uma suspensão ou emulsão aquosa em uma taxa de aplicação de água de 600 a 800 l/ha (convertido), com adição de 0,2% de umectante. Após o tratamento, os potes são colocados na estufa e mantidos sob boas condições de cultivo para as plantas teste. O dano às plantas teste é classificado visualmente em comparação aos controles não tratados após um período de tempo experimental de 3 semanas ter decorrido (atividade herbicida em porcentagem (%): 100% de atividade = plantas morreram, 0% de atividade = semelhante às plantas de controle). Aqui, por exemplo, os compostos Nos. 3-160 e 4-160 mostram, em uma taxa de aplicação de 320 g/ha, cada qual de pelo menos 80% de atividade de resistência contra Abutilon theophrasti e Amaranthus retroflexus. Os compostos Nos. 2-160 e 10a-160 mostram, em uma taxa de aplicação de 320 g/ha, cada qual de pelo menos 80% de atividade de resistência contra Polygonum convolvulus e Stellaria media.
2. Atividade pós-emergência herbicida contra plantas nocivas [00150] Sementes de ervas daninhas monocotiledôneas ou dicotiledôneas ou plantas de colheita são colocadas em terra arenosa em potes de fibra de madeira, cobertas com terra e cultivadas na estufa sob boas condições de cultivo. 2 a 3 semanas após plantio, as plantas teste são tratadas no estágio de uma folha. Os compostos de acordo com a invenção, formulados na forma de pós umectáveis (WP) ou concentrados de emulsão (EC), são em seguida vaporizados sobres as partes verdes da planta na forma de uma suspensão ou emulsão aquosa em uma taxa de aplicação de água de 600 a 800 l/ha (convertida), com adição de 0,2% de umectante. Após as plantas teste terem sido deixadas repousar sob condições de cultivo ideais na estufa durante aproximadamente 3 semanas, a atividade das preparações é classificada visualmente em comparação com os
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205/205 controles não tratados (atividade herbicida em porcentagem (%): 100% de atividade = plantas morreram, 0% atividade = semelhante às plantas de controle). Aqui, por exemplo, os compostos Nos.2-160, 3160, 4-160 e 10a-160 mostram, em uma taxa de aplicação de 80 g/ha, cada qual de pelo menos 80% de atividade de resistência contra Abutilon theophrasti e Echinochloa crus galli.

Claims (14)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Derivado de sulfinimidoil- e sulfonimidoilbenzoíla, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (I), ou um sal do mesmo, (I), na qual
    Q é um radical Q2 ou Q3,
    Ra é hidroxila,
    Rb é hidrogênio,
    Rf é hidrogênio,
    Rh é hidrogênio,
    Ri é (Ci-C4)-alquila,
    Rk é hidrogênio ou (Ci-C4)-alquila,
    A é (Ci-C4)-alquileno,
    Y é (Ci-C4)-alquileno,
    X é R1O,
    Z é halo-(Ci-C4)-alquila, W é hidrogênio,
    R é (Ci-Ce)-alquila,
    R' é ciano,
    Ri é (Ci-Ce)-alquila, e
    Petição 870190032317, de 04/04/2019, pág. 6/13
  2. 2/4 t é 0 ou 1.
    2. Derivado de sulfinimidoil- ou sulfonimidoilbenzoíla, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que:
    Q é um radical Q2 ou Q3,
    Ra é hidroxila,
    Rb é hidrogênio,
    Rf é hidrogênio,
    Rh é hidrogênio,
    Ri é (Ci-C4)-alquila,
    Rk é hidrogênio ou (Ci-C4)-alquila,
    A é (Ci-C4)-alquileno,
    Y é (Ci-C4)-alquileno,
    X é R1O,
    Z é halo-(Ci-C4)-alquila,
    W é hidrogênio,
    R é metila,
    R' é ciano,
    Ri é metila, e t é 0 ou i.
  3. 3. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de compreender uma quantidade herbicidamente ativa de pelo menos um composto da Fórmula (I), como definido na reivindicação i ou 2.
  4. 4. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que está em uma mistura com auxiliares de formulação.
    Petição 870190032317, de 04/04/2019, pág. 7/13
    3/4
  5. 5. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 3 ou 4, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um outro composto pesticidamente ativo selecionado do grupo que consiste em inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protetores e reguladores de crescimento.
  6. 6. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que compreende um protetor.
  7. 7. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que compreende ciprosulfamida, cloquintocet-mexila, mefenpir-dietila ou isoxadifen-etila.
  8. 8. Composição herbicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizada pelo fato de que compreende um outro herbicida.
  9. 9. Método para controle de plantas indesejadas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz de peço menos um composto de Fórmula (I), como definido na reivindicação 1 ou 2, ou de uma composição herbicida, como definida em qualquer uma das reivindicações 3 a 8, às plantas ou ao local do crescimento de plantas indesejadas.
  10. 10. Uso de um composto da Fórmula (I), como definido na reivindicação 1 ou 2, ou de uma composição herbicida, como como definida em qualquer uma das reivindicações 3 a 8, caracterizado pelo fato de que é para controle de plantas indesejadas.
  11. 11. Uso, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que os compostos da Fórmula (I) são empregados para controlar plantas indesejadas em colheitas de plantas úteis.
  12. 12. Uso, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que as plantas úteis são plantas úteis transgênicas.
  13. 13. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (II)
    Petição 870190032317, de 04/04/2019, pág. 8/13
    4/4 (II), na qual
    Q* é hidroxila, etóxi, metóxi ou cloro, e
    R, R', X, W, Z e t são como definidos na reivindicação 1 ou
    2.
  14. 14. Uso dos compostos da Fórmula (II), como definidos na reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que é para preparação dos compostos da Fórmula (I), como definidos na reivindicação 1 ou 2.
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