TW201010609A - Herbicidally active 4-(3-alkylsulfinylbenzoyl)pyrazoles - Google Patents

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Almsick Andreas Van
Hartmut Ahrens
Jan Dittgen
Simon Doerner
Dieter Feucht
Isolde Haeuser-Hahn
Stefan Lehr
Christopher Rosinger
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Description

201010609 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於除草劑的技術領域，尤指供選擇性控制 有用植物之作物內的闊葉及禾本科雜草的除草劑領域。 【先前技術】 在各種的文獻中，已揭示在苯基環之3-位置上經含硫 〇 基團所取代的4-苯甲醯基吡唑類具有除草性質。因此，EP 03 52 543及WO 97/4 1 1 06提到了在苯基環上尤其可經烷基 亞磺醯基所取代之苯甲醯基吡唑類。WO 0 0/03 993及WO 2008/151719尤其揭示了 3-環丙基-4- ( 3·烷基亞磺醯基苯 甲醯基）吡唑類。 然而，由此等文獻已知的化合物常無法呈現出充分的 除草活性。因此，本發明的目標之一在於提供替代的除草 活性化合物。 # 吾人已發現到某些在苯基環之3-位置上帶有烷基亞磺 醯基的4-苯甲醯基吡唑類特別適合作爲除草劑。 【發明內容】 本發明係關於式（I)所示之4- (3 -烷基亞磺醯基苯甲 醯基）吡唑類或彼等之鹽類，
201010609 其中， R1 示（Ci-C* )-烷基 R2示氫或（<^·(：4)-烷基， R3示（CrQ )-烷基， C,. C4)-烷氧基- R4示氫、（Ci-Ce)-烷基磺醯基 (C^-Ce) ·烷基磺醯基、或示苯基磺醯基、& $ 硫苯基-2-磺醯 基、苯甲醯基、苯甲醯基-(C丨-C：6)-烷基 赛或苯甲基，彼等
各經m個選自下列之相同或互異的基團所而& 叮取代：鹵素、（ Κ4)-烷基及（G-C4)-烷氧基， 氣硫基、（Ci-C6 •烯基、（C2-C6 •鹵炔基、（C3-s(〇)„R5 ' SO2OR5 (C1-C6)-院基-)烷基-OCOR5、 X示氫、锍基、硝基、鹵素、氰基、 )-烷基、（Κ6)-鹵烷基、（C2-C6) )-鹵烯基、（C2-C6 )-炔基、（C3-C6 ) C6 )-環烷基、OR5、OCOR5、OS02R5、 、S02N(R5)2、NR5S02R5、NR5COR5、 S(0)nR5、（C^-Ce)-烷基-OR5、（κ6
(CrCU )-烷基-0S02R5、（ Q-C6 )-烷基 _s〇2〇r5、（Cl_
Cfi)-院基-SO2N ( R5) 2或（Ci-Ce)-焼基-NR5COR5， Y示氟、氯、溴、碘、硝基或so2R7基團， R5 示氫、（Ci-Ce)·烷基、（C2-C6)-烯基、（c2-C6 )-炔基、（C3-C6 )-環烷基、苯基或苯基-(Cl-C6 )-烷 基，其中所提到之後6個基團係經s個選自下列的基團所取 代：羥基 '锍基、胺基、氰基、硝基、氰硫基、OR6、SR6 、N(R6)2、NOR6、OCOR6、SCOR6、NR6COR6、C02R6、 COSR6、CON(R6)2、（ 0:,-(:4 )-烷基亞胺氧基、（ -6 - 201010609 • )-烷基羰基、（CrCd-烷氧基-(C2-C6)-烷氧羰基以 及（Ci-CU)-烷基磺醯基， R6示氫 '((:,-(36)-烷基、（C2-C6)-烯基或（C2_C6 )-炔基， R7不（C1-C4)-院基， m不0、1、2、3、4或5， η示0、1或2， 參 s示0、1、2或3。 在式（I)及下文所提及之所有通式中，具有二個以 上之碳原子的烷基可爲直鏈或支鏈的。烷基有，例如，甲 基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第三-或2-丁基、戊 基、己基（諸如，正己基、異己基）、以及1，3 -二甲基丁 基。鹵素係氟、氯、溴或碘。 若一基團係經基團多取代的，則這應可被了解爲意謂 該基團係經一或多個相同或互異之前述基團所取代。 由於亞磺酸基團的掌性中心，式（I )化合物係以鏡 像異構物的形式存在。此外，取決於取代基的本性以及彼 等的鍵結方式，可有其他的立體異構物，例如，在經不對 稱取代之碳原子的情況下。如果立體異構物未在合成方法 中以純的形式獲得，則可採用慣用的分離方法，例如，藉 由層析分離方法，由製備過程所產生的混合物彳#胃。 地，採用立體選擇性的反應以及使用具光學活性的起纟台物 及/或輔劑，可選擇性地製備得立體異構物。日月# _ 於式（I)所涵蓋但未特別定義之所有立體異構物及彼等 201010609 的混合物。 較佳之式（I)化合物係具有下列定義者： R1示甲基、乙基、正丙基或異丙基， R2示氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基， R3示（Ci-c4)-烷基， R4示氫、（Ci-D-烷基磺醯基、（Ci-D-烷氧基-(C^-D -烷基磺醯基，或示苯基磺醯基、硫苯基-2-磺醯 基、苯甲醯基、苯甲醯基- (C^-CeJ -烷基或苯甲基，彼等 各經m個甲基所取代， X示硝基、鹵素、（（：〗-(：4)-烷基、三氟甲基、（（：1-C4)-烷氧基、甲基磺醯基、甲氧基甲基、甲氧基甲氧基 甲基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、甲氧基乙 氧基甲基、甲氧基丙氧基甲基、甲基磺醯基甲基、甲基磺 醯基乙氧基甲基、甲氧基乙基磺醯基甲基、甲基磺醯基乙 基磺醯基甲基， Y示氟、氯、溴、碘或S02R7基團， R7示甲基、乙基、正丙基或異丙基， m示 0、1、2或 3。 特別較佳之式（I )化合物係具有下列定義者： R1示甲基或乙基， R2示氫、甲基或乙基， R3示甲基、乙基 '正丙基或異丙基， R4示氫， X示硝基、鹵素、烷基、三氟甲基、（Cr 201010609 . c4)-烷氧基、甲基磺醯基、甲氧基甲基、甲氧基甲氧基 甲基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、甲氧基乙 氧基甲基、甲氧基丙氧基甲基、甲基磺醯基甲基、甲基@ 醯基乙氧基甲基、甲氧基乙基磺醯基甲基、甲基磺醯基乙 基磺醯基甲基， Y示氟、氯、溴、碘或so2r7基團， R7示甲基或乙基。 φ 除非另有定義，在下文中所提到之所有通式內的取代 基及記號皆具有如式（I)中所記載的定義。 其中之R4示氫之根據本發明的化合物可，例如，藉由 流程1所示且由W020〇5/l22768已知的方法，令式（II)之 苯甲酸與式（III)之吡唑在縮合劑（諸如，N- ( 3-二甲基 胺基丙基）-Ν’-乙基碳二亞胺鹽酸鹽）存在下反應，接著 進行經氰化物催化的重排反應，製備而得。 • 流程1
式（I )之化合物可，例如，藉由流程2所示且記載於 贾〇2005/ 1 22768的方法，令式（1&)化合物與式（1¥)化 合物（其中Ε示親核的離去基）反應，製備而得。 201010609
其中R4示氫之根據本發明的化合物可，例如，利用流 程3所示的方法’採用硫醇化物（thiolate ) ( vi )(其中 ’ Μ示金屬陽離子），由式（V)之化合物（其中，l2示 ，例如，氟或氯原子）之親核性芳族取代反應，以及接著 所進行的氧化反應，製備而得。 流程3
1. MSR3(VI) 2. 氧化反應 (V) (la) 式（II )化合物可，例如，藉由流程4所示的方法’由 式（VII)之苯甲酸類之導入取代基X的反應，以及接著先 後所進行之親核性芳族取代反應及氧化反應’製備而得° 供導入取代基X的適當反應係已知的，例如’可見於1. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, p. 1265 ff； J· -10- 201010609
Heterocyclic Chem. 1 999, 36, p. 1 453 ff. ； Angew. Chem. 2005，117，3 80-3 98 ； J. Org. Chem. 2003, 68，2030-2033 ； 以及 J· Org· Chem. 1 994. 59，4042-4044 o 流程4
〇
O X
R3 0
II S、
Y 式（II)之化合物係新穎的且亦構成本發明之主題的 鲁 一部分。 可根據前述反應來合成之式（I)化合物及/或彼等 之鹽類的集合（collections )亦可以平行的方式來製備， 這可以手動或半自動或全自動的方式來執行。在此，有可 能，例如，將反應程序、產物或中間物之一般性處理或純 化自動化。總而言之，經瞭解，此乃意謂如已記載於，例 如 * 下列文獻的程序，D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis ’ Analysis，Screening (Editor
Giinther Jung), Wiley 1 999，pages 1-34 201010609
有多種商業裝置可用於平行化的反應程序及一般處理 ，例如，Calpyso 反應槽（reaction blocks)(來自 Barnstead International，Dubuque， Iowa 52004-0797 ， USA )，或是來自 Radleys，Shirehill，Saffron，Walden， Essex，CB 11 3AZ，England 的反應平台（reaction stations ):或是 MultiPROBE Automated Workstations ( 來自 Perkin Elmar，Waltham，Massachusetts 0245 1，USA )。尤其對於式（I)化合物及彼等之鹽類或製備過程中 所產生之中間物的純化而言，可使用層析裝置，例如，來 自 ISCO，Inc.，4 7 0 0 Superior Street，Lincoln，NE 6 8 5 0 4 ，USA。
所列出的裝置係引導至一模組化程序，其中各別的通 道（passes )係自動化的，但是，在通道之間必須進行手 動的操作。這可藉由採用半整合式或全整合式自動系統來 避免，其中相關的自動模組係以，例如，機械手來操作。 如是之自動系統可得自，例如，Caliper，Hopkinton，MA 0 1 748，USA。 可藉助聚合物支撐的試劑/吸附劑（scavenger )樹脂 的使用，來進行各別或複數的合成步驟。專業文獻中記載 了一系列的實驗操作程序（protocols)，例如， ChemFiles, Vol. 4，No. 1，Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich)。 除了本文所敘述的方法之外，式（I)化合物及彼等 -12- 201010609 之鹽類的製備可完全或部分藉由固相支撐法來執行。爲達 此目的，合成法或經改造以適應相關程序之合成法的各個 中間物或所有中間物係結合至合成樹脂上。固相支撐合成 法已充分地記載於專業文獻，例如，Barry A. Bunin， “The Combination Index’’，Academic Press > 1998，以及 Combinatorial Chemistry-Synthesis，Analysis，Screening (Editor Giinther Jung ) ，Wiley 1999。固相支撐合成法 的使用容許有一系列之文獻上已知的操作程序，彼等同樣 地可以手動或自動的方式來進行。例如，反應可藉由 Nexus Biosystems，12140，Community Road，Poway，CA 92064，USA之微反應器內的IRORI技術來進行。 不論係在固相或液相上來進行各別或複數合成步驟， 皆可藉助於微波技術的使用。有一系列的實驗操作程序已 記載於專業文獻，例如，Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Editors C. 0. Kappe and A. Stadler) ，Willey，2005。 根據本文所記載之方法的製備可產生呈物質集合（亦 稱爲化合物庫（libraries)形式之式（I)化合物及彼等之 鹽類。本發明亦關於包含至少二個式（I)化合物及彼等 之鹽類的化合物庫。 在下文中，根據本發明之式（I)化合物（及/或彼 等之鹽類）一起稱作爲「根據本發明之化合物」，彼等對 於廣範圍之具經濟重要性的單子葉及雙子葉的一年生有害 植物，具有傑出的除草活性。該活性物質亦可有效地作用 -13- 201010609 於多年生有害植物，彼等自地下莖、根狀莖或其他多年生 器官發出芽且難以控制。 因此，本發明亦關於控制不想要之植物或調節植物生 長的方法（尤指在植物之作物中），其中，係將一或多個 根據本發明之化合物施用於植物（例如，有害的植物，諸 如’單子葉或雙子葉雜草或非所欲之作物植物）、種子（ 例如，榖粒、種子或營養繁殖體，諸如，塊莖或有芽的嫩 枝）或是植物的生長區域（例如，栽培的區域）。在本文 中，根據本發明之化合物可在，例如，栽植前（視需要， 亦可倂入土壤中）、萌前或萌後施用。可被根據本發明之 化合物控制之單子葉及雙子葉雜草植物群的各別具代表性 例的提及不應視爲侷限於某些物種的限制》 單子葉有害植物之屬： 野生小麥屬（Aegilops)、 鵝 觀草屬（Agropyron )、剪股穎屬（Agrosti s)、看麥娘屬 (Alopecurus ) 、Apera屬、 燕麥屬（Avena )、臂形草屬 (Brachiaria ) 、雀麥靥 (Bromus ) 、 蒺藜草屬 ( Cenchrus ) 、 鴨拓草屬（ Commelina ) •狗牙根屬 ( Cynodon ) 、 莎草屬（ Cyperus ) 、 龍爪茅屬 ( Dactyloctenium )、馬唐 屬（Digitaria )、稷屬 ( Echinochloa) 、荸薺屬（Eleocharis)、糝屬（Eleusine) 、畫眉草屬（Eragrostis ) 、野黍屬（Eriochloa )、羊 茅 屬（Festuca ) 、飄拂草屬 (Fimbristylis ) 、異蕊花屬 ( Heteranthera ) 、白茅屬 (Imperata ) 、 鴨嘴草屬 ( Ischaemum ) 、 千金子屬 (Leptochlo a ) 、黑麥草屬 ( 201010609
Lolium )、鴨舌草屬（Monochoria)、黍屬（Panicum) 、雀稗屬（Paspalum )、鶴草屬（Phalaris )、梯牧草屬 (Phleum )、早熟禾（p〇a) '羅氏草屬（Rottboellia) 、慈姑屬（Sagittaria)、竞屬（Scirpus)、狗尾草屬（ Setaria)、蜀黍屬（Sorghum)。
雙子葉雜草之屬：茼麻屬（Abutilon )、莧屬（ Amaranthus)、豬草屬（Ambrosia) 、Anoda屬、菊屬（ Anthemis )、山洋序屬（Aphanes )、苦艾屬（Artemisia )、濱藜屬（Atriplex )、雛菊屬（Beilis )、鬼針草屬（ Bidens)、薺屬（Capsella)、飛廉屬（Carduus)、決明 屬（Cassia )、矢車菊屬（Centaurea )、黎屬（ Chenopodium )、薊屬（Cirsium)、旋花屬(Convolvulus )、曼陀羅 （Datura)、山螞蝗屬（Desmodium)、刺酸 模屬（Emex)、糖芥屬（Erysimum)、大戟（Euphorbia )、鼬瓣花屬（Galeopsis)、小米菊靥（Galinsoga)、 拉拉藤屬（Galium )、木槿屬（Hibiscus )、蕃薯屬（ I p o m o e a )、地虜屬（K o c h i a )、野芝麻屬（L a m i u m )、 獨行菜屬（Lepidium)、母草屬（Lindernia)、母菊屬（ Matricaria )、薄荷屬（Mentha )、山靛（Mercurialis ) 、粟米草屬（Mullugo) '勿忘草屬（Myosotis)、醫粟屬 (Papaver)、牽牛屬（Pharbitis)、車前屬（Plantago) 、蓼屬（Polygonum)、馬齒莧（Portulaca)、毛莨屬（ Ranunculus)、蘿蔔屬（Raphanus)、谭菜屬（Rorippa) 、水豬母乳屬（Rotala)、酸模屬（Rumex)、藉毛菜屬 -15- 201010609 (Salsola)、千里光屬（Senecio)、田菁（Sesbania)、 金午時花屬（Sida )、白芥屬（Sinapis )、茄屬（ Solanum )、苦苣菜屬（S onchus )、尖瓣花屬 （ Sphenoclea)、繁縷（Stellaria)、蒲公英屬（Taraxacum )、菥蓂屬（Thlaspi)、菽草屬（Trifolium)、蓴麻屬（ U r t i c a )、婆婆納屬（V e r ο n i c a )、堇菜屬（V i 〇 1 a )、蒼 耳屬（Xanthium )。 若根據本發明之化合物於發芽前施用於土壤表面，則 可完全防止雜草幼苗的出土，或是雜草只會生長到子葉的 階段，然後即停止生長且最後，在經過三至四星期後，會 完全死亡。 當活性化合物係在萌後施用至植物的綠色部分（ green part)時，在處理後生長即停止，且有害植物會停 留在施用時點的發育階段，或是在某段時間後完全死亡， 因此，對於作物植物有害之雜草的競爭可在非常早期的時 點且持久地被去除。 縱然根據本發明之化合物對於單子葉及雙子葉雜草呈 現出傑出的除草活性，但是，對於具有經濟上重要性的作 物植物，例如，下列之雙子葉作物屬：落花生屬（Arachis )、甜菜屬（Beta )、蕓薹屬（Brassica )、黃瓜屬（ Cucumis )、南瓜屬（Cucurbita)、向曰葵屬（Helianthus )、胡蘿蔔屬（Daucus )、大豆屬（Glycine )、棉屬（ Gossypium )、蕃薯屬（Ipomoea )、萬苣屬（Lactuca ) 、亞麻屬（Linum)、蕃節屬（Lycopersicon)、薛草屬（ 201010609
Nicotian a)、菜豆屬（Phaseolus)、豌豆屬（Pisum)、 菊屬（Solanum)、野豌豆屬（Vicia)，或單子葉作物屬 :惹屬（Allium )、鳳梨屬（Ananas )、天門冬屬（ Asparagus)、燕麥屬（Avena)、大麥屬（Hordeum) ' 稻屬（Oryza )、黍屬（Panicum )、甘蔗屬（Saccharum )、黑麥屬（Secale )、蜀黍屬（Sorghum )、黑小麥屬 (Triticale )、小麥屬（Triticum)、玉蜀黍屬（Zea)( φ 尤指玉蜀黍屬及小麥屬），僅有不顯著程度之損害或是沒 有任何損害（取決於根據本發明之各別化合物的結構及其 施用量）。此乃爲何本發明之化合物高度適用於選擇性控 制植物作物（諸如，農業上有用的植物或觀賞植物）內之 不想要之植物生長的原因。 此外，根據本發明之化合物（取決於彼等各別的結構 及所施用的施用量）在作物植物中，具有傑出的生長調節 性質。彼等係以調節的方式，介入控制植物的代謝，因而 φ 可用於植物的組成份的標靶控制且可用於促進收穫，例如 ，藉由誘發乾燥及發育不全的生長。再者，彼等亦適用於 一般性地調節及抑制非所欲之植物的生長，而不致於在過 程中毀壞植物。營養生長的抑制對於許多單子葉及雙子葉 作物，扮演了重要的腳色，因爲，例如，這會使得伏倒現 象減少或完全獲得預防。 由於具有除草及植物生長調節性質，活性化合物亦可 用於控制基因改造植物或傳統突變誘發改造植物之作物中 的有害植物。基因轉殖的植物通常係以具有特別有利的性 -17- 201010609 質爲特徵，例如，對於某些殺蟲劑的抗性（尤指對於某些 除草劑的抗性）、對於植物病害或植物病害之致病有機體 (諸如，某些害蟲或微生物，例如，真菌、細菌或病毒） 的抗性。其他特別的性質係，例如，與收穫產物之品質、 量、儲存安定性、組成及特殊成份有關者。因此，澱粉含 量增加或澱粉的品質獲改變之基因轉殖植物或收穫產物的 脂肪酸組成不同之基因轉殖植物係已知者。 宜將根據本發明之化合物或彼等之鹽類用於有用植物 及觀賞植物之具經濟重要性的基因轉殖作物中，例如，榖 類，諸如，小麥、大麥、黑麥、燕麥、高梁及小米、稻米 、木薯及玉米，或是下列作物：甜菜、棉花、大豆、歐洲 油菜、馬鈴薯、蕃茄、豌豆及其他蔬菜。宜將根據本發明 之化合物用於對於除草劑的植物毒性具有抗性或是藉由重 組手段而變得有抗性之有用植物中，作爲除草劑。 產生新穎植物（其與已知的植物相較之下具有改良的 性質）的習用方法包含，例如，傳統的繁殖法以及突變種 的產出。另外，具有改良性質之新穎植物亦可選擇藉助基 因工程法來產生（參見，例W，EP-A-022 1 044、EP-A-0 1 3 1 624 )。例如，已發表者有下列幾種情形： ••作物植物進行基因工程改造，以改良植物內所合成 的澱粉（例如，wo 92/11376、wo 92/14827、W0 91/19806)， -對於下列之某些除草劑具有抗性的基因轉殖作物植 物：固殺草（glufosinate)類（參見，例如，EP-A-0242236 201010609 、EP-A-242246 )或嘉磷塞（giyph〇sate )類（WO 92/00377 )或擴醯脲類（EP-A-0257993、US-A-50I 3659 ) 9 -具有產生蘇力菌毒素（Bt毒素）之能力而賦予植物 對抗某些害蟲之抗性的基因轉殖作物植物（EP-A-0142924 、EP-A-0193259)， -具有改良之脂肪酸組成的基因轉殖作物植物（WO ❹ 91/13972)， -具有新穎的組成或二次代謝物（例如，植物防禦素 (phytoalexins )，其會使抗病性增強）之基因改造作物 植物（EPA 309862，EPA0464461 )， -具有降低之光呼吸作用（以產率較高及逆境耐受性 (stress tolerance )較高爲特徵）的基因改造植物（EPA 0305 398 )， -可生產具有藥學上或診斷上重要性之蛋白質（“分子 φ 農場（molecular pharming ) ”）的基因轉殖作物植物， -以較高的產率或較佳之品質爲特色之基因轉殖作物 植物， -以，例如，前述新穎性質，之組合（“基因堆叠（ gene stacking) ”）爲特色的基因轉殖作物植物。 有大量可藉以生產出具有改良性質之新穎基因轉殖植 物的分子生物技術在理論上係已知的；參見，例如，I. Potrykus and G. Spangenberg (eds·) Gene Transfer to Plants， Springer Lab Manual (1 995)， Springer Verlag -19- 201010609
Berlin，Heidelberg ;或是 Christou，“Trends in Plant Science” 1 (1996)423-431° 爲了進行如是之重組操作，可將核酸分子導入細胞質 ，在細胞質內藉由DNA序列的重組而發生突變或序列的改 變。例如，藉助標準方法，可進行鹸基的交換、可去除部 份序列或是可添加天然或合成序列。可將接合子或連接子 附接在DNA片段上，以將DNA片段相互連接；參見，例如 ，Sambrook e t a 1. ， 1 9 8 9 ， Molecular Cloning ， A Laboratory Manual ， 2nd e d. ， Cold Spring Harbor
Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY :或是 Winnacker “Gene and Klone”，VCH Weinheim 2nd ed·， 1 9 9 6 ° 具有基因產物之活性降低的植物細胞的產生可，例如 ，藉由表現至少一個適當的反義RNA、順義RNA以達到共 抑制（cosuppression)的效果，或是表現至少一個專門裂 解前述基因產物之轉錄本的經對應構築的地下莖，而達成 。爲達該目的，可先採用包含了基因產物之全部編碼序列 (包括任何可能存在的赃鄰序列（flanking sequences )) 的DNA分子，或是採用僅包含了部分編碼基序列的DNA分 子（該部分序列必須有足夠的長度，俾能在細胞中產生反 義效果）。亦可採用與基因產物之編碼序列具有高度同質 性但卻非完全相同的DNA序列。 當核酸分子在植物內表現時，合成出來的蛋白質可集 中於植物細胞內之任何所企求的區間內。然而，爲了達到 201010609 在特定區間內的集中化，例如，可將編碼區域與DN A序列 連接以確保在某一特定區間內的集中化。如是之序列係習 於此藝之士所熟知的（參見，例如，Braun et al·，EMBO J. 1 1 ( 1 992), 32 1 9-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 ( 1 988)，846-850; Sonnewald et al.，Plant J · 1 (1991)，95-1 06 )。核酸分子亦可在植物細胞的胞器內表 現。 採用已知的技術，可在整個植物內再生出基因轉殖的 植物細胞。該基因轉殖的植物理論上可爲任何所企求的植 物種類，亦即不論是單子葉或雙子葉植物皆可。 因此，可由同質（=天然）基因或基因序列之過度表 現、壓抑或抑制或是異質（外來）基因或基因序列之表現 ，結果得到具有改良性質的基因轉殖植物。 宜將根據本發明之化合物用於下列基因轉殖作物：對 於生物調節劑（諸如，例如，麥草畏（dicamba ))有抗 性者，或是對於可抑制基本植物酵素（例如，乙醯乳酸合 成酶（ALS) 、EPSP合成酶、麩醯胺合成酶（GS)或羥苯 基丙酮酸二氧酶（HPPD ))之除草劑有抗性者，或是對 於選自下列之除草劑具有抗性者：磺醯脲類、嘉磷塞（ glyphosate )、固殺草（glufosinate )、或苯甲酿基異嚼 唑類以及類似的活性物質。 當將根據本發明之活性物質用於基因轉殖作物時，除 了對於可在其他作物內發現到之有害植物的效果外，還常 可觀察到施用議論中之基因轉殖最物時所特有的效果，例 -21 - 201010609 如，可被控制之雜草的範圍改變或特別地擴大了；可用於 施用之施用量改變；較佳的是，與基因轉殖作物所對抗之 除草劑的溶混性或可組合性良好；以及基因轉殖作物植物 之生長及產量受到影響。 因此，本發明亦提供根據本發明之化合物作爲除草劑 ，供控制基因轉殖作物植物內之有害植物的用途。 根據本發明之化合物可用於呈可濕性粉劑、可乳化濃 體、可噴灑的溶液、粉劑或粒劑之形式的製劑中。因此， 本發明亦關於除草及植物生長調節組成物，其包含根據本 發明之化合物。 取決於主要的生物及/或化學-物理參數，根據本發 明之化合物可以各種方式來調配。可能的調配物例子有： 可溼性粉劑（WP )、水溶性散劑（SP )、水溶性濃體、 可乳化濃體（EC )、乳劑（EW )(諸如，水包油式及油 包水式乳劑）、可噴灑的溶液、懸浮濃體（SC)、油基或 水基分散劑、油可溶混的溶液、膠囊懸浮劑（CS)、粉劑 (DP)、浸種產物、供播撒及土壤施用的粒劑、呈微粒劑 形式的粒劑（GR )、噴灑粒劑、包衣粒劑及吸附粒劑、水 可分散性粒劑（WG )、水溶性粒劑（SG ) 、ULV調配物 、微囊劑及蠟製劑。 此等各別的調配物類型在原理上係已知的且已記載於 ，例如，Winnacker-Kiichler, “Chemische Technologie” [Chemical technology], volume 7， C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed., 1 986; Wade van Valkenburg, “Pesticide 201010609
Formulations’，，Marcel Dekker，N.Y·，1 973; K. Martens， “Spray Drying” Handbook，3rd Ed. 1 979，G· Goodwin Ltd.
London o 必需的調配輔劑，諸如，惰性物質、界面活性劑、溶 劑及其他添加劑同樣係爲已知者且已記述於，例如，
Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed·， Darland Books; Caldwell N.J·， Η·ν·
Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”， 2nd Ed.s J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, 4t Solvents Guide”，2nd Ed., Interscience, N. Y. 1 9 6 3; McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual’’， MC Publ. Corp.， Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents’’，Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1 964; Schonfeldt, “Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte” [Interface -active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 19 7 6; Winnacker-Kiichler, “Chemische Technologie” [Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1 986. 基於此等調配物，亦可能製備出與其他具殺蟲活性的 物質，例如，殺蟲劑、殺蟎劑、除草劑及殺菌劑、以及與 保護劑、肥料及/或生長調節劑的組合，彼等係呈，例如 ，預混合物（ready mix)或田間立即混合物（tank mix) 的形式。 可溼性粉劑係均勻分散於水中的調配物且除了活性成 -23- 201010609 分、稀釋劑或惰性物質之外，還含有離子性及/或非離子 性的界面活性劑（潤濕劑、分散劑），例如，聚乙氧基化 烷基酚類、聚乙氧基化脂肪醇類、聚乙氧基化脂肪胺類、 脂肪醇聚乙醇醚硫酸鹽類、烷磺酸鹽類、烷基苯磺酸鹽類 、木質素磺酸鹽類、2,2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸鈉、二 丁基萘磺酸鈉或油基甲基胺乙磺酸鈉。爲製備可溼性粉劑 ，具除草活性的物質係，例如，於習用的裝置（諸如， 錘磨機、扇式硏磨機或噴氣式硏磨機）中，進行磨碎，並 同時或依序先後與調配輔劑混合。 可乳化濃體係藉由’例如，下列方法製得：將活性化 合物溶於有機溶劑中’例如，丁醇、環己酮、二甲基甲醯 胺、二甲苯或沸點相對較高的芳族化合物或烴類或有機溶 劑的混合物’並添加一或多種離子性及/或非離子性的界 面活性劑（乳化劑）。可採用之乳化劑的例子有：烷基芳 基磺酸鈣類’諸如，十二碳烷基苯磺酸鈣，或非離子性乳 化劑’諸如’脂肪酸聚乙二醇酯類、烷基芳基聚乙二醇醚 、脂肪醇聚乙二醇醚類、環氧丙烷-環氧乙烷縮合產物、 院基聚醒類、山梨聚糖酯類（例如，山梨聚糖脂肪酸酯類 )或聚氧乙烯山梨聚糖酯類（例如，聚氧乙烯山梨聚糖脂 肪酸酯類）。 粉劑係藉由以下方法得到：令活性化合物與細碎的固 體物質’例如’滑石、天然石膏（諸如，高嶺土、膨潤土 及葉蠟石）或矽藻土，一同硏磨。 懸浮濃體可爲水基或油基者。彼等可，例如，藉由使 -24- 201010609 用工業上習用的珠粒式硏磨機（bead mills)，在有或無 添加其他調配物類型部分已提到之界面活性劑的情況下， 進行濕式硏磨而製得。 乳劑（例如，水包油式乳劑（EW ))可，例如，藉 助攪拌機、膠體硏磨機及/或靜態混合器，使用含水溶劑 及視需要使用的界面活性劑（例如，在其他調配物類型部 分已提及者）而製得。 粒劑可藉由下列二方法之一製得：將活性成分噴灑至 吸附性、粒化的惰性物質上；或是藉由黏合劑，例如，聚 乙烯醇、聚丙烯酸鈉或是礦油類，將該活性化合物塗覆在 載體的表面上，諸如，砂、高嶺土或粒化的惰性物質。適 當活性化合物亦可依照肥料粒劑製備所習用的方式（視需 要，可以與肥料所形成之混合物的形式），進行粒化。 水可分散的粒劑通常係藉由習用的程序，諸如噴霧乾 燥法、流化床成粒法、圓盤成粒法、採用高速混合機的混 合法以及未使用固體惰性物質的擠壓法。 關於圓盤狀、流化床、擠壓及噴霧粒劑的製備，可參 見，例如’ “Spray-Drying Handbook” 3rd ed. 1979，G. Goodwin Ltd, London; J. E. Browning, “Agglomeration”， Chemical and Engineering 1967， pages 147 et. seq.; “Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”， 5 th Ed., McGraw-Hill, New York 1 973，pp. 8-57 的方法。 作物保護產物之調配物的更進一步詳細資料可參見， 例如，G.C. Klingman，“Weed Control as a S cience’’，John -25- 201010609
Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96 及 J.D. Freyer, S.A. Evans, “Weed Control Handbook”，5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103° 通常，農化製劑包含o.l至99重量％根據本發明之化合 物，尤指0.1至95重量％。在可溼性粉劑中，活性物質的濃 度爲，例如，大約10至90重量％，100重量％之剩餘部份係 由習用的調配物組成份所構成。在可乳化濃體的情況下， 活性物質的濃度可達到大約1至90重量％，以5至80重量％ 較佳。呈粉劑形式的調配物包含1至30重量％之活性物質， 而在大多數的情況下，以5至20重量％之活性物質較佳；而 可噴灑的溶液包含約0.05至80重量％活性物質，宜爲2至50 重量％之活性物質。在水可分散性粒劑的情況下，活性物 質的含量乃部份取決於活性化合物係呈液態或固態，並且 取決於所使用之粒化輔劑、塡料等等。在水可分散性粒劑 的情況下，例如，活性物質之含量係在1至95重量％之間， 宜在10至80重量％之間。 此外，前述活性物質調配物視需要可包含在各個情況 下習用的輔劑，諸如，增黏劑、潤濕劑、分散劑、乳化劑 、滲透劑、防腐劑、防凍劑、溶劑、塡料、載體及色料、 防泡劑、蒸發抑制劑、以及pH及黏度調節劑。 基於此等調配物，亦可能製備出與其他具殺蟲活性的 物質’例如，殺蟲劑、殺蟎劑、除草劑及殺菌劑、以及與 保護劑、肥料及/或生長調節劑的組合，彼等係呈，例如 -26- 201010609 ’預混合物（ready mix)或田間立即混合物（tank mix) 的形式。 可用與根據本發明之化合物組合爲混合的調配物或田 間混合物之活性物質爲，例如，其作用係基於抑制下列之 已知活性物質：例如，乙醯乳酸合成酶、乙醯基·輔酶A羧 酸酶、纖維素合成酶、烯醇丙酮醯基莽草酸酶-3-磷酸酯合 成酶、麩醯胺合成酶、對羥苯基丙酮酸二氧酶、八氫番茄 紅素去飽和酶、光系統I、光系統II、原卟啉原（ protoporphyrinogen )氧化酶，如記載於，例如，下列者 :Weed Research 26 (1 9 8 6) 441-445 或 “The Pesticide
Manual” ， 14 th edition » The British Crop Protection
Council及 The Royal Soc. of Chemistry, 2003，以及其中 所引用之文獻。可與根據本發明之化合物組合的已知除草 劑或植物生長調節劑有，例如，下列活性物質（彼等化合 物係以根據 International Organization for Standardization (ISO )所定之俗名或化學名表示，或是，視需要，還加 上慣用代號），且一定包含所有使用形式，諸如，酸類、 鹽類、酯類以及異構物（諸如，立體異構物及光學異構物 )。在本文中，於一及某些情況下，同時會提及數個使用 形式，供舉例說明之用： 乙草胺（acetochlor);苯丙噻二哩（acibenzolar) 、甲基苯丙噻二唑（acibenzolar-S-methyl);三氟羧草醯 (acifluorfen )、三氟竣草醯-鈉（acif 1 uorfen-sodium )； 阿克龍呢分（aclonifen):拉草（alachlor);草毒死（ -27- 201010609 allidochlor)、阿落西頂（alloxydim)、阿落西頂-鈉（ alloxydim-sodium );草殺淨（ametryne)；阿米昨嗤( amicarbazone);醯胺基拉草（amidochlor);醯胺基舒 福隆 （amidosulfuron ) ； 胺基環匹拉克 （ aminocy clopyrachlor );氯胺基 U比陡酸（aminopyralid) ;草脫淨（amitro 1 e );壬酸錶（ammonium pelargonate ) :安西米朵（ancymidol );阿尼羅佛（anilofos );亞速 爛（asulam );蒡去津（atrazine ) •，草芬定（azafenidin ):阿秦舒福隆（azimsulfurone);阿秦普洛碎（ aziprotryne ) ； BAH-043 ； BAS-140H ； BAS-693H ； BAS- 714H ； BAS-762H ； BAS-776H ； BAS-800H ；倍伏盧米( beflubutamid );草除靈（benazolin );草除靈乙醋（ benazolin-ethyl);本卡伯叢（bencarbazone);倍尼芬（ benfluralin );倍伏莎（benfuresate );倍蘇里（ bensulide);免速隆-甲酯（bensulfuron-methyl);滅草 松（bentazone);雙苯嘧草酮（benzfendizone);倍塞同 (benzobicyclone );倍費納（benzofenap);倍若伏（ benzofluor )；倍若普(benzoylprop );必芬諾(bifenox );畢拉草（bilanafos):畢拉草-鈉（bilanafos-sodium );必派巴（bispyribac);必派巴鈉（bispyribac-sodium);克草（bromacil);溴布得（bromobutide); 漠芬西（bromofenoxim);溴苯腈（bromoxynil):博木 隆（bromuron);布納伏（buminafos);布辛酮（ busoxinone ) :丁 基拉草（butachlor) •，布芬希（ 201010609 butafenacil );布明伏（butamifos ) :丁烯基拉草（ butenachlor );比達寧（butralin ) ; 丁 苯草酮（
butroxydim );拔敵草（butylate );哩草胺（cafenstrole );卡它明（carbetamide );卡措縱（carfentrazone ); 卡措蹤-乙醋（carfentrazone-ethyl ):甲氧基護谷（ chlomethoxyfen );克攔本（chloramben);克瑞伏（ chlorazifop);克瑞伏-丁酯（chlorazi fop-butyl);氯溴 隆（chlorbromuron);克布繁（chlorbufam);伐草克（ chlorfenac);伐草克-納（chlorfenac-sodium);克凡派 (chlorfenprop);克药可（chlorflurenol);整形醇-甲 酯（chlorflurenol-methyl);克達宗（chloridazon):氯 嘧黃隆（chlorimuron);氣嚼黃隆-乙酯（chlorimuron-ethyl );矮壯素（chlormequat ) (•氯）；全滅草（ chlornitrofen );氣芬太林姆（chlorophthalim );大克草 (chlorthal-dimethyl);氯麥隆（chlorotoluron ):氛速 隆（chlorsulfuron );西尼同（cinidon );西尼同-乙酯 (cinidon-ethy 1 );辛沒淋（cinmethylin);西速隆（ cinosulfuron );勉草同（clethodim );勉第伏（ clodinafop);勉第伏-炔丙醋（clodinafop-propargyl); 苯_曉紳（clofencet );可滅蹤（clomazone );克草普 (clomeprop):果美生長素（cloprop );畢克草（ clopyralid);克蘭速爛（cloransulam);克蘭速爛-甲酯 (cloransulam-methy 1 );庫陸隆（cumyluron );氰胺（ cyanamide );氰乃淨（eyanazine );環丙酸草胺（ -29- 201010609
cyclanilide );賽克得（cycloate );賽發隆（ cyclosulfamuron );環殺草（cycloxydim );賽陸隆（ cycluron );賽伏草（cyhalofop );賽伏草-丁醋（ cyhalofop-butyl );賽沛葵（cyperquat);賽拉秦（ cyprazine);賽拉柔（cyprazole) ; 2,4-D ; 2,4-DB ;戴 木隆（daimuron / dymron);得拉草（dalapon);亞拉生 長素（daminozide ):邁隆（dazomet );正癸醇（n-decanol):德第凡（desmedipham);德沒翠（desmetryn );得托西 Π比哩特（detosyl-pyrazolate) ( DTP ):地阿 拉（diallate) 麥草畏（dicamba)；二氯苯（
dichlobenil );地克羅普 （dichlorprop );地克羅普-P (dichlorprop-P);地克伏（diclofop);地克伏-甲醋（ diclofop-methyl );地克伏-P-甲醋；地克速爛 （ diclosulam );地撒提（diethatyl );地撒提-乙酯（ diethatyl-ethyl );地芬隆（difenoxuron );野麥枯（ difenzoquat );地芬坎（diflufenican );地盧芬派 （ diflufenzopyr );地盧芬派-鈉（diflufenzopyr-sodium ) ;地沒隆（dimefuron);敵草克（dikegulac-sodium); 地沒隆（dimefuron);哌草丹（dimepiperate);二甲基 拉草（dimethachlor);地撒翠（dimethametryn);汰草 滅（dimethenamid);汰草滅（-P);穫萎得（dimethipin );地速隆（dimetrasulfuron );撻乃安（dinitramine ) ;達諾殺（dinoseb );敵特博（dinoterb );大芬滅（ diphenamid ) 大普翠（dipropetryn );地）〇J ( diquat ) -30- 201010609 ;地別-二溴化物 （diquat-dibromide);汰硫草 （ dithiopyr):達有龍（diuron) ; DNOC;依那秦-乙醋（ eglinazine-ethyl );艾達殺（endothal ) ； EPTC ;艾普卡 (esprocarb);艾殺淋（ethalfluralin);艾殺速龍-甲醋 (ethametsulfuron-methyl ):益收生長素（ethephon )； 艾西隆（ethidimuron );艾西秦（ethiozin ) •，艾梭特（ ethofumesate );艾梭芬（ethoxyfen );艾梭芬-乙酯（ ethoxyfen-ethyl);乙氧基舒福隆（ethoxysulfuron);依 妥芬妮（etobenzanid ) ; F-5 3 3 1 (亦即，N- [2-氯基-4-氟 基- 5-[4- ( 3·氟基丙基）-4,5-二氫-5-酮基-1：«-四唑-1-基] 苯基]乙烷磺醯胺）；芬諾普（fenoprop );芬殺草（ fenoxaprop );芬殺草-P ( fenoxaprop-P );芬殺草-乙酯 (fenoxaprop-ethyl );芬殺草-P- Z_(fenoxaprop-P-ethyl);芬特拉米（fentrazamide);芬有龍（fenuron) ;伏拉普（flamprop );高效麥草伏-異丙醋（flamprop-M-isopropyl );筒效麥草伏-甲醋（flamprop-M-methyl ) ;伏速達（flazasulfuron);伏拉速爛（florasulam);伏 寄普（fluazifop );伏寄普-P ( fluazifop-P );伏寄普-丁 醋（fluazifop-butyl );伏寄普-P-丁醋（fluazifop-P-butyl ));伏若拉（fluazolate );伏昨哩（flucarbazone ); 伏昨哩-鈉 （flucarbazone-sodium ):氟陡乙擴隆 （ flucetosulfuron );伏克淋（fluchloralin );伏芬瑟（ flufenacet )[賽氟滅（thiafluamide )];伏芬派（ flufenpyr);伏芬派-乙酯（flufenpyr-ethyl):氟節胺（ -31 - 201010609 flumetralin );伏速爛（flumetsulam );伏克剌（ flumiclorac);伏克剌-戊醋（flumiclorac-pentyl);伏山 秦（flumioxazin);伏普平（flumipropyn);伏滅隆（ fluometuron );伏地芬（fluorodifen);伏利可芬（ fluoroglycofen);伏利可芬-乙酯（fluoroglycofen-ethyl );伏拍擅（flupoxam );伏普帕西（flupropacil );伏 普納特（flupropanate);伏派舒福隆（flupyrsulfuron) ;伏派舒福隆-甲醋-鈉（flupyrsul furon-methyl-sodium ) ;伏瑞諾（flurenol );伏瑞諾-丁醋（flurenol-butyl )； 伏立動（fluridone );氟格草酮（flurochloridone );氟 氯比（fluroxypyr);氟氯比-甲醋（fluroxypyr-meptyl) :伏皮密朵（flurprimidol );伏他蒙（flurtamone );伏 賽瑟（fluthiacet);伏賽瑟-甲酯（fluthiacet-methyl); 伏塞密（fluthiamide);福草酸（fomesafen);福拉舒福 隆（foramsulfuron);氟芬素（ forchlorfenuron);福殺 明（fosamine );福西芬（furyloxyfen );勃激素（ gibberellic acid);固殺草（glufosinate) ; L:固殺草（ L-glufosinate ) ; L-固殺草-錢（L-glufosinate-ammonium ):固殺草-錢（glufosinate-ammonium) •，嘉碟塞（ glyphosate );嘉磷塞-異丙醋-敍（glyphosate-isopropylammonium ) ; Η - 9 2 0 1 ;哈殺芬(halo safen )； 哈速龍（halosulfuron);哈速龍·甲酯（halosulfuron-methyl );合氯氟（haloxyfop ):高效合氯氟 （ haloxyfop-P );合氣氟-乙氧基乙酯（haloxyfop- 201010609 ethoxyethyl );高效合氯氟-乙氧基乙酯（haloxyfop-P-ethoxyethyl);合氯氟-甲醋（haloxyfop-methyl);高效 合氯氟-甲酯 （haloxyfop-P-methyl );菲殺淨 （ hexazinone ) ； HNPC-9908 ; HOK-201 ; HW-02 ;依殺本(
imazamethabenz )；依殺本-甲酯(imazamethabenz-methyl );依殺摩（imazamox );依殺皮（imazapic );依滅草 (imazapyr );依馬奎（imazaquin);咪草煙（ imazethapyr );依速隆（imazosulfuron);抗倒胺（ inabenfide );印達沉（indanofan );卩引噪乙酸（ indoleacetic acid ) ( ΙΑΑ ) ； 4-11 引除-3-丁酸（IBA); 碘基舒福隆（iodosulfuron);碘基舒福隆-甲酯-鈉（ iodosulfuron-methyl-sodium );碘苯腈（ioxynil):異卡 密（isocarbamid );異普淋（isopropalin ) •，綠黃隆（ isoproturon);愛速隆（isouron);異殺本（isoxaben) ;氯草酮（isoxachlortole);異嚷哩草酮（isoxaflutole) ；異立凡（isoxapyrifop ) ； KUH-043 ; KUH-071 ;卡靈草 (karbutilate ):克托拉獨（ketospiradox);拉太芬（ lactofen );聯納西（lenacil );理有龍（linuron );抑 芽素（maleic hydrazide ) ； MCPA ； MCPB ； MCPB -甲酯 、-乙醋及-鈉；滅可普（mecoprop);滅可普-鈉（ mecoprop-sodium );高效滅可普-丁 氧乙醋（mecoprop-butotyl);高效滅可普-丁 氧乙醋（mecoprop-P-butotyl) :高效滅可普-二甲基錢（mecoprop-P-dimethylammonium );高效滅可普-2-乙基己酯（mecoprop-P-2-ethylhexyl) -33- 201010609
•，高效滅可普-紳（mecoprop-P-potassium);滅芬草（ mefenacet ):滅伏地（mefluidide );縮節胺-氯（ mepiquat-chloride);美索舒福隆（mesosulfuron);美 索舒福隆-甲醋（mesosulfuron-methyl );美索淬同（ mesotrione);甲基苯噻隆（methabenzthiazuron);斯美 地 （metam );美他普 （metamifop );苯草酮 （ metamitron );滅草胺（metazachlor) •，美殺蹤（ methazole);甲氧基苯酮（methoxyphenone);甲基戴隆 (methyldymron ) ; 1-甲基環丙嫌；異硫氰酸甲醋（ methyl isothiocyanate )美妥本龍(metobenzuron)；美 妥本龍（metobenzuron );撲奪草（metobromuron );克 草胺（metolachlor) ; S -克草胺（metolachlor);美陀速 攔（metosulam);美陀隆（metoxuron);滅必淨（ metribuzin ) •，美速隆（metsulfuron);美速隆-甲醋（
metsulfuron-methyl );稻得壯（molinate );莫納德（ monalide ):單甲醯胺；二氫硫酸單甲醯胺；莫淋隆（ monolinuron ):莫諾速隆（monosulfuron)；莫如隆（ monuron ) ； MT 128; MT 5950 (亦即，N-[3-氯基-4·(1- 甲基乙基）苯基]-2-甲基戊醯胺）；NGGC-01 1 ;納安得（ naproanilide ) •，滅落脫（naprop amide );納德爛（ naptalam) ; NC-310 (亦即，4- ( 2,4-二氯苯甲醸基）-1-甲基-5-苯氧基吡唑）；內布隆（neburon );尼速隆（ nicosulfuron );尼克芬（nipyraclofen );尼特淋（ nitralin ):護谷（nitrofen );硝基苯酚鈉（異構物混合 -34- 201010609 物）；尼伏芬（nitrofluorfen ):壬酸（nonanoic acid )
;諾伏縱（norflurazon );奧本卡（orbencarb );奧梭蘇 發木隆（orthosulfamuron);奧札淋（oryzalin):奧迪 幾（oxadiargyl);樂滅草（oxadiazon);奧殺舒福隆（ oxasulfuron);奧殺滅封（oxaziclomefone);復祿芬（ oxyfluorfen );巴克素（paclobutrazol):巴拉 ( paraquat);巴拉）([]二氯化物（paraquat-dichloride);壬 酸（pelargonic acid，nonanoic acid );施得圃（ pendimethalin )；沛卓淋（pendralin)；布舒爛（ penoxsulam ):戊基拉草（pentanochlor);佈殺松（ pentoxazone );佈福松（perfluidone );佈殺密（ pethoxamid );菲異凡（phenisopham);菲地凡（ phenmedipham );菲地凡-乙醋(phenmedipham-ethyl )； 畢克攔（picloram);畢淋芬（picolinafen);哗琳草酯 (pinoxaden );派若凡（piperophos);畢芬諾（ pirifenop );畢芬諾-丁醋（pirifenop-butyl );普拉草（ pretilachlor);沛密黃隆（primisulfuron);沛密黃隆-甲 醋（primisulfuron-methyl);撲殺熱（probenazole):氟 哩草胺（profluazol);普西淨（procyazine);普戴明（ prodiamine);環丙氟靈（priHuralin);環苯草酮（ profoxydim );調環酸（prohexadion );調環酸轉（ prohexadione-calcium ) ;茉莉酸誘導體（ prohy droj asmone )；普滅陀（prometon);佈殺丹（ prometryn );雷蒙得（propachlor);除草靈（propanil -35- 201010609 );普拔草（propaquizafop);普帕淨（propazine):普 凡（propham);普索克（propisochlor);丙氧基咔唑（ propoxycarbazone)；丙氧基昨哩-鈉(propoxycarbazone-sodium);普査滅（propyzamide);普蘇淋（prosulfalin );普蘇卡（prosulfoearb);普速隆（prosulfuron);派 那克（Prynachlor);百克寧（pyraclonil);百伏芬（ pyraflufen);百伏芬-乙醋（pyraflufen-ethyl);百若妥 (pyrasulfotole ) ;百若淋（pyrazolynate，pyrazolate ) ;百速隆-乙酯（pyrazosulfuron-ethyl );百西芬（ pyrazoxyfen );草酸（pyribambenz );異丙醋草醚（ pyribambenz-isopropyl ) ;必本辛(pyribenzoxim ) ；必 佈卡（pyributicarb );必達伏（pyridafol );必汰草（ pyridate );必他里（pyriftalid );嘧草酸（pyriminobac );嘧草謎-甲醋（pyriminobac-methyl):匹利密蘇凡（ pyrimisulfan );必塞巴（pyrithiobac ):必塞巴-鈉（ pyrithiobac-sodium);必羅殺蘇奉（pyroxasulfone);必 羅數攔（pyroxsulam);快克草（quinclorac);快美拉（ quinmerac );快卡敏（quinoclamine);快伏草（ quizalofop);快伏草乙醋（quizalofop-ethyl);快伏 草-P ( quizalofop-P );快伏草-P- Z_(quizalofop-P-ethyl);快伏草-P-禾糠醋（quizalofop-P-tefuryl);淋黃 隆（rimsulfuron):沙氟芬納西（saflufenacil);色布陀 (secbumeton);西殺草（sethoxydim);西杜隆（ siduron );草滅淨（simazine );西滅翠（simetryn )； 201010609 SN-106279;蘇翠同（sulcotrione);菜草畏（Sulf-allate )(CDEC );蘇措蹤（sulfentrazone );密黃隆（ sulfometuron );密黃隆-甲酯（sulfometuron-methyl )； 硫復松（sulfosate )[嘉磷塞三甲基硫鹽（glyphosate-trimesium )];擴酸基舒福隆（sulfosulfuron ) ； SYN-523
;SYP-249 ； SYP-298 ； SYP-3 00 ；特布譚(tebutam );得 匍隆（tebuthiuron);四氯硝基苯（tecnazene);得伏瑞 翠酮（tefuryltrione):特柏翠同（tembotrione):得殺 草（tepraloxydim) •，特巴西（terbacil);特布卡（ terbucarb);特布克（terbuchlor);特滅陀（terbumeton );特布淨（terbuthylazine );特布翠（terbutryne )； ΤΗ -547 ;仙克（thenylchlor);賽伏米（thiafluamide) ;賽伏隆（thiazafluron);賽若比（thiazopyr);塞戴明 (thidiazimin );塞苯隆（thidiazuron ):塞卡巴措（ thiencarbazone ):塞卡巴措-甲酯（thiencarbazone· methyl );塞速隆（thifensulfuron );塞速隆-甲酯（ thifensulfuron-methyl );殺丹（thiobencarb );提巴幾 (t i 〇 c a r b a z i 1 );妥普滅措（t o p r a m e ζ ο n e );翠克西定（ tralkoxydim );曲阿拉（triallate );曲速隆（ triasulfuron ) ;翠攔（triaziflam )；曲芬明（ triazofenamide);胺苯黃隆（tribenuron);胺苯黃隆-甲 酯（tribenuron-methyl);三氯乙酸（TCA);三氯比（ triclopyr);三地芬（tridiphane);三他淨（trietazine) :三氟氧基舒福隆（trifloxysulfuron ):三氟氧基舒福隆- -37- 201010609 鈉（trifloxysulfuron-sodium );三福林（trifluralin )； 三氟黃隆（triflusulfuron ):三氟黃隆-甲酯 （ triflusulfuron-methyl);三甲隆（trimeturon);翠尼沙 帕（trinexapac );抗倒醋（trinexapac-ethyl );翠陀舒 福隆（tritosulfuron) ，·其托得（tsitodef);單克素（ uniconazole);單克素-P(uniconazole-P);畏挪拉（ vernolate ) ； ZJ-0166; ZJ-027 0 ； ZJ-0543 ； ZJ-0862 以及 下列化合物：
在使用時，呈市售形式的調配物係，視需要，依習用 的方式進行稀釋，例如，在可溼性粉劑、可乳化濃體、分 散劑及水可分散性粒劑的情況下，係使用水。呈粉劑、供 撒播及土壤施用的粒劑、及可噴灑的溶液之形式的製劑在 使用前，通常不使用其他的惰性物質進行進一步的稀釋。 -38- 201010609 所需要之式（I)化合物的施用量係與外部條件（諸 如，溫度、溼度及所採用之除草劑的本質）呈函數關係。 其可在寬廣的限制內變化，例如，〇.001至i·0 kg/ha之間 或更多之活性物質，但是宜在0.0 05至750 g/ha之間。 【實施方式】 下文的實施例旨在例示本發明。 A.化學實施例 1. 4-(4-氯基-3-乙基亞磺醯基-2-甲基苯甲醯基）-5-羥基-1，3-二甲基吡唑（表3之化合物編號3 -23 8 )的製備 步驟1: 4-氯基- 3-(二甲基胺基硫羰氧基）-2-甲基苯甲酸 甲酯的合成 在氮氣氛下，先後將12.3 g( 109.7 mmol )之1，4-二氮 雜雙環[2.2.2]辛烷及13.6 g(109.7 mmol)之二甲基胺基 φ 硫羰基氯添加至在200 ml之N，N-二甲基甲醯胺內的1 1.0 g (5 4.8 mmol ) 4-氯基-3-羥基-2-甲基苯甲酸甲酯中。在室 溫下（RT )，將該混合物攪拌1 6小時，並且將其倒至冰水 中，以進行一般性處理。產物會沉澱析出，利用過濾將其 取出。用1M HC1清洗殘留物。可得到14.7 g乾淨的產物。 步驟2: 4-氯基-3-(二甲基胺基羰基硫基）-2-甲基苯甲酸 甲酯的合成 在氮氣氛中，於220°C下，將12.1g (42.0 mmol)之 -39- 201010609 4-氯基-3-(二甲基胺基硫羰氧基）-2-甲基苯甲酸甲酯（ 於30 ml之1,3-二甲氧基苯中）加熱6小時。爲了進行一般 性處理，茲將反應混合物冷卻並且於減壓下予以濃縮。在 對殘留物進行層析純化後，可單離出5.2g乾淨的產物。 步驟3: 4-氯基-3-巯基-2-甲基苯甲酸的合成 將6.61 g( 85重量％純度，100.1 mm〇l)氫氧化鉀添加 至4.80 g ( 16· 7 mmol )之4-氯基- 3-(二甲基胺基羰基硫基 )-2-甲基苯甲酸甲酯（於150 ml甲醇內），並且在回流的 條件下，將該混合物攪拌2天。自該反應混合物去除溶劑 ，將水添加至殘留物中，用1M HC1酸化該混合物，並且利 用過濾法移出固體。如此可得到3.2g乾淨的產物。 步驟4 : 4-氯基-3-乙硫基-2-甲基苯甲酸的合成 將 3.71 g ( 11.3 mmol )碳酸鉋添加至 1.1〇 g( 5.42 mmol)之4 -氯基-3-疏基-2-甲基苯甲酸（於20 ml乙睛中） 。在室溫下，將該反應混合物攪拌1 〇分鐘，然後，緩慢地 逐滴添加1.02 g (6.51 mmol)碘基乙烷。然後，在室溫下 ，將該反應混合物攪拌1 6小時。然後，移除溶劑，接著將 20 ml甲醇與2 ml強度20%之氫氧化鈉水溶液的混合物添加 至反應混合物中。爲了進行所形成之乙酯的水解，茲在室 溫下，將該混合物攪拌16小時，然後，移除溶劑。將殘留 物納入水中並且用稀釋的HC1予以酸化’於室溫下，將該 混合物攪拌10分鐘，然後，進行過濾。用水清洗殘留物並 201010609 且將水吸乾。可單離出1.15 g乾淨的產物。 步驟5: 4 -氯基·3 -乙基亞擴酿基-2-甲基苯甲酸（化合物編 號4-23 8 )的合成 將10 ml冰乙酸中的1.15 g ( 4.98 mmol) 4-氯基-3-乙 硫基-2-甲基苯甲酸加熱至50 °C -60 °C的溫度。在此溫度下 ’逐滴添加484 mg (強度35 %，4.98 mmol)過氧化氫水溶 φ 液。在該溫度下，將混合物攪拌5小時。將該反應混合物 冷卻’用飽和的亞硫酸氫鈉水溶液予以清洗，並且在分析 證明過氧化物已不存在後，移除溶劑。添加水至殘留物中 ，並且用6M HC1酸化該混合物。用乙酸乙酯萃取該混合物 ，並且將合倂的有機相乾燥，進行過濾，並且在減壓下去 除溶劑。單離出1.24g產物（純度約95重量％)。 步驟6: 4- (4-氯基-3-乙基亞磺醯基-2-甲基苯甲醯基）-5· φ 羥基-1，3-二甲基吡唑的合成 將128 g ( 1 ·14 mmol )之5-羥基-1，3-二甲基吡唑添加 至在20 ml二氯甲烷（CH2C12)中的270 mg (純度95重量％ ，1.04 mmol) 4 -氯基-3 -乙基亞磺醯基-2 -甲基苯甲酸。 添加23 9 mg ( 1.24 mmol )之1-(3’-二甲基胺基丙基）-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽，並且在室溫下，將該混合物攪拌16 小時。爲了進行一般性處理，茲添加3 ml之1 M HC1 ’並且 自有機相移除溶劑。將210 mg (2.07 mmol)三乙胺、10 滴丙酮氰醇以及一刮勺尖端的氰化鉀添加至殘留物（於20 -41 - 201010609 ml乙腈內）。在室溫下’將該反應混合物攪拌16小時，然 後’移除溶劑。在室溫下，令殘留物與25 ml飽和碳酸氫 鈉水溶液與乙醚的混合物一起攪拌1〇分鐘。分離出各相， 用稀HC1酸化水相，然後，用二氯甲烷予以萃取。自有機 相移除溶劑，然後，對殘留物進行層析純化。可得到1 00 mg乾淨的產物。 2. 5-羥基-1-甲基-4-(2-甲基-3-甲基亞磺醯基-4-甲基磺醯 基苯甲醯基）吡唑（表1的化合物編號1-9)的製備 步驟1: 2-甲基-3-甲基亞磺醯基-4-甲基磺醯基苯甲酸（化 合物編號4-9 )的合成 將900 mg(3.45 mmol)之2-甲基-4-甲基磺醯基-3-甲 基硫苯甲酸（於10 ml冰乙酸中）加熱至50°C -6(TC的溫度 。在此溫度下，逐滴添加3 36 mg ( 35%強度，3.45 mmol) 過氧化氫水溶液。在6(TC下，將該混合物攪拌5小時。將 該混合物冷卻，用10%強度之硫酸氫鈉水溶液予以清洗， 在分析證實過氧化物不存在後，移除溶劑。將水添加至該 殘留物中，並且用乙酸乙酯萃取水相三次。將合倂的有機 相乾燥，進行過濾，並且在減壓下移除溶劑。單離出950 mg乾淨的產物。 步驟2: 5-羥基-1-甲基-4- (2-甲基-3-甲基亞磺醯基-4-甲 基磺醯基苯甲醯基）吡唑的合成 將90 mg (0.91 mmol)之5-羥基-1-甲基吡唑以及一刮 -42- 201010609 勺尖端的4-(二甲基胺基）吡啶添加至230 mg (0.83 mmol)之2 -甲基-3·甲基亞擴醯基-4·甲基擴醯基苯甲酸（ 於 20 ml 二氯甲烷中）。添加 191 mg (0.99 mmol)之 1-( 3’-二甲基胺基丙基）-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽，並且在室 溫下，將該混合物攪拌90分鐘。然後’添加3 ml之1M HC1 ，並且自有機相移除溶劑。將168 mg (U6 mmol)三乙 胺、10滴丙酮氰醇以及一刮勺尖端的氰化鉀添加至殘留物 (於15 ml乙腈中）。在室溫下，將該反應混合物攪拌16 小時，然後，移除溶劑。將15 ml二氯甲烷添加至殘留物 中，然後，添加2 ml之1M HC1。在相分離後，自有機相移 除溶劑。於室溫下，令殘留物與25 ml之飽和碳酸氫鈉水 溶液與乙醚的混合物一起攪拌10分鐘。分離出各相，並且 用稀HC1酸化水相，用二氯甲烷予以萃取三次。自合併的 有機相去除溶劑。如此可得到1 7 1 mg乾淨的產物。 下文之表內所列出的實施例係與前述方法類似地製備 得的或是可與前述方法類似地得到。此等化合物係非常特 別較佳的。 所採用的縮寫如下：
Et=乙基 Me = 甲_基 Pr =丙基 Ph =苯基。 -43- 201010609 表1 :根據本發明之式（I)化合物，其中R1示甲基，R2及R4各示氫
H3C 化雜 編號 X R3 Y 物理數搛： 1H-NMR: δ [CDCI3] 1-1 CI Me S02Me 1-2 Ci Et S〇2Me 8.23 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.32 (s, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.73 (S, 3H), 3.45 (S, 3H), 3.28 (m, 1H), 1.53 (t, 3H) 1-3 Cl n-Pr S〇2Me 1-4 Cl i-Pr SOjMe 1-5 Br Me S〇2Me 1-6 Br Et S02Me 1-7 Br n，Pr S〇2Me 1-8 Br 卜Pr S〇2Me 1-9 Me Me S02Me 8.08 (d,lH), 7.62 (d, 1H)f 7.27 (sf 1H), 3.72 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 3.18 (S，3H), 2.87 (s，3H) 1-10 Me Et S〇2Me 8.08 (d,1H), 7.61 (d, 1H), 7.27 (s, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.52 (m, 1H)，3.38(s, 3H)，3,28(m, 1H), 2.82 (s, 3H), 1.52 (t, 3H) 1-11 Me n-Pr S〇2Me 1-12 Me i-Pr S〇2Me 1-13 Et Me S〇2Me 1-14 Et Et S〇2Me 1-15 Et n-Pr S〇2Me 1-16 Et i-Pr S〇2Me 1-17 cf3 Me S〇2Me 1-18 cf3 Et S〇2Me 1-19 cf3 n-Pr S〇2Me 1-20 cf3 i-Pr S〇2Me 1-21 OMe Me S〇2Me 1-22 OMe Et S〇2Me
-44 - 201010609
化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 1-23 OMe n-Pr S〇2Me 1-24 OMe i-Pr S〇2Me 1-25 OEt Me S〇2Me 1-26 OEt Et S〇2Me 1-27 OEt n-Pr S〇2Me 1-28 OEt i-Pr S02Me 1-29 N〇2 Me S02Me 1-30 N〇2 Et SOzMe 1-31 N〇2 n-Pr SOzMe 1-32 N〇2 i-Pr S02Me 1-33 S02Me Me S02Me 1-34 S〇2Me Et S02Me 1-35 S〇2Me n-Pr S〇2Me 1-36 S〇2Me i-Pr S〇2Me 1-37 CH2〇Me Me SOzMe 1-38 CH2〇Me Et S02Me 1-39 CH2〇Me n-Pr S02Me 1-40 CH2〇Me i-Pr S02Me 1-41 CH2S02Me Me S〇2Me 1-42 CH2S02Me Et S〇2Me 1-43 CH2S02Me n-Pr S〇2Me 1-44 CH2S02Me i-Pr S〇2Me 1-45 CH2OCH2CH2OMe Me S〇2Me 8.21 (d,1H), 7.67 (d, 1H), 7.37 (s, 1H), 5.57-5.32 (br. signal, 1H), 5.00 (d, 1H), 3,72 (s, 3H), 3.63-3.58 (m, 1H), 3.56-3.50 (m, 1H), 3,42 - 3,25 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 3.23 (s, 3H) 1-46 CH20CH2CH20Me Et S〇2Me 1-47 CH20CH2CH20Me n-Pr S02Me 1-48 CH2OCH2CH2OMe i-Pr S〇2Me 1-49 CH2OCH2CH2OEt Me S〇2Me 1-50 CH2OCH2CH2OEt Et S〇2Me 1-51 CH2OCH2CH2OEt n-Pr SOgMe 1-52 CH2OCH2CH2OEt i-Pr S〇2Me 1-53 CH2OCH2CH2CH2OMe Me S〇2Me 1-54 CH20CH2CH2CH20Me Et S〇2Me -45 - 201010609 化潍 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 1-55 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr S〇2Me 1-56 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr S〇2Me 1-57 CH2OCH2OMe Me S〇2Me 1-58 CH2OCH2OMe Et S〇2Me 1-59 CH2OCH2OMe n-Pr SO2M6 1-60 CH2OCH2OMe i-Pr S02Me 1-61 CH2〇CH2OEt Me S〇2Me 1-62 CH20CH20Et Et S〇2Me 1-63 CH2〇CH2OEt n-Pr SO2MG 1-64 CH2OCH2OEt i-Pr SO2M6 1-65 CH20CH2CH2S02Me Me S02Me 1-66 CH20CH2CH2S02Me Et SO2M6 1-67 CH20CH2CH2S02Me n-Pr S〇2Me 1-68 CH20CH2CH2S02Me i-Pr S〇2Me 1-69 CH2S02CH2CH20Me Me S〇2Me 1-70 CH2S02CH2CH20Me Et S〇2Me 1-71 CH2S02CH2CH20Me n-Pr S〇2Me 1-72 CH2S02CH2CH2〇Me i-Pr SOzMe 1-73 CH2S02CH2CH2S02Me Me S02Me 1-74 CH2S02CH2CH2S02Me Et S〇2Me 1-75 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr S〇2Me 1-76 CH2S02CH2CH2S02Me 卜Pr SO2M© 1-77 Ci Me S02Et 1-78 Cl Et S02Et 1-79 Cl n-Pr S02Et 1-80 Cl i-Pr S02Et 1-81 Br Me S02Et 1-82 Br Et S02Et 1-83 Br n-Pr SOzEt 1-84 Br i-Pr S02Et 1-85 Me Me S02Et 1-86 Me Et S02Et 1-87 Me n-Pr S02Et 1-88 Me i-Pr S02Et 1-89 Et Me S02Et 1-90 Et Et S02Et ❿ -46 - 201010609
化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 1-91 Et n-Pr S02Et 1-92 Et i-Pr S02Et 1-93 cf3 Me S02Et 1-94 cf3 Et S02Et 1-95 cf3 n-Pr S02Et 1-96 cf3 i-Pr S02Et 1-97 OMe Me S02Et 1-98 OMe Et S02Et 1-99 OMe n，Pr S02Et 1-100 OMe 卜Pr S02Et 1-101 OEt Me S02Et 1-102 OEt Et S02Et 1-103 OEt n-Pr S02Et 1-104 OEt i-Pr S02Et Μ 05 N〇z Me SOzEt 1-106 N〇2 Et S02Et 1-107 N〇2 n-Pr S02Et 1-108 N〇2 i-Pr S02Et 1-109 S〇2Me Me S02Et 1-110 S〇2Me Et S02Et 1-111 S02Me n-Pr S02Et 1-112 S02Me i-Pr S02Et 1-113 CH2OMe Me S02Et 1-114 CH2OMe Et S02Et 1-115 CH2OMe n-Pr S02Et 1-116 CH2〇Me i-Pr S02Et 1-117 CH2S02Me Me S02Et 1-118 CH2S02Me Et S02Et 1-119 CH2S02Me n-Pr S02Et 1-120 CH2S02Me i-Pr S02Et 1-121 CH20CH2CH20Me Me S02Et 1-122 CH20CH2CH20Me Et S02Et 1-123 CH2OCH2CH2OMe n-Pr SOzEt 1-124 CH2OCH2CH2OMe i-Pr S02Et 1-125 CH20CH2CH20Et Me S02Et 1-126 CH2OCH2CH2OEt Et S02Et -47- 201010609
化飾 編號 X R3 Y 物理數據·· 1H-NMR: δ [CDCl3] 1-127 CH2OCH2CH2OEt n-Pr S02Et 1-128 CH2OCH2CH2OEt i-Pr S02Et 1-129 CH2OCH2CH2CH2OMe Me S02Et 1-130 CH2OCH2CH2CH2OMe Et S02Et 1-131 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr S02Et 1-132 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr SOzEt 1-133 CH2OCH2〇Me Me S02Et 1-134 CH2OCH2OMe Et S02Et 1-135 CH2〇CH2OMe n-Pr S02Et 1-136 CH2OCH2OMe i-Pr S02Et 1-137 CH2〇CH2OEt Me SOzEt 1-138 CH2OCH2OEt Et S02Et 1-139 CH2OCH2OEt n-Pr S02Et 1-140 CH2〇CH2OEt i-Pr S02Et 1-141 CH20CH2CH2S02Me Me S02Et 1-142 CH20CH2CH2S02Me Et S02Et 1-143 CH20CH2CH2S02Me n-Pr S02Et 1-144 CH20CH2CH2S02Me i-Pr S02Et 1-145 CH2S02CH2CH20Me Me S02Et 1-146 CH2S02CH2CH2OMe Et S02Et 1-147 CH2S02CH2CH20Me n-Pr S02Et 1-148 CH2S02CH2CH20Me i-Pr S02Et 1-149 CH2S02CH2CH2S02Me Me SOzEt 1-150 CH2S02CH2CH2S02Me Et S02Et 1-151 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr SOzEt 1-152 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr S02Et 1-153 Cl Me F 1-154 C! Et F 1-155 Cl n-Pr F 1-156 Cl i-Pr F 1-157 Br Me F 1-158 Br Et F 1-159 Br n-Pr F 1-160 Br i-Pr F 1-161 Me Me F 1-162 Me Et F 201010609
編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 1-163 Me n-Pr F 1-164 Me i-Pr F 1-165 Et Me F 1-166 Et Et F 1·167 Et n-Pr F 1-168 Et i-Pr F Μ 69 cf3 Me F 1-170 cf3 Et F 1·171 cf3 n-Pr F 1-172 cf3 i-Pr F 1-173 OMe Me F 1-174 OMe Et F 1-175 OMe n-Pr F 1-176 OMe i-Pr F 1-177 OEt Me F 1-178 OEt Et F 1-179 OEt n-Pr F 1-180 OEt i-Pr F 1-181 N02 Me F 1-182 N〇2 Et F 1-183 N〇2 - n-Pr F 1-184 N〇2 i-Pr F Μ85 S02Me Me F 1-186 SOzMe Et F 1-187 SOzMe n-Pr F Μ 88 S〇2Me i-Pr F 1-189 CH2〇Me Me F 1-190 CH2OMe Et F 1-191 CH2OMe n-Pr F 1-192 CH2OMe i-Pr F 1-193 CH2S02Me Me F 1-194 CH2S02Me Et F 1-195 CH2S02Me n-Pr F 1-196 CH2S02Me i-Pr F 1-197 CH2OCH2CH2OMe Me F 1-198 CH2OCH2CH2〇Me Et F -49- 201010609 化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 1-199 CH2OCH2CH2OMe n-Pr F 1-200 CH2OCH2CH2OMe i-Pr F 1-201 CH2OCH2CH2OEt Me F 1-202 CH2OCH2CH2OEt Et F 1-203 CH20CH2CH20Et n-Pr F 1-204 CH2OCH2CH2OEt i-Pr F 1-205 CH2OCH2CH2CH2OMe Me F 1-206 CH2OCH2CH2CH2OMe Et F 1-207 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr F 1-208 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr F 1-209 CH2OCH2OMe Me F 1-210 CH2OCH2OMe Et F 1-211 CH2〇CH2OMe n-Pr F 1-212 CH2OCH2OMe i-Pr F 1-213 CH2OCH2〇Et Me F 1-214 CH2OCH2OEt Et F 1-215 CH2OCH2OEt n-Pr F 1-216 CH2〇CH2OEt i-Pr F 1-217 CH2OCH2CH2S02Me Me F 1-218 CH20CH2CH2S02Me Et F 1-219 CH2〇CH2CH2S02Me n-Pr F 1-220 CH20CH2CH2S02Me i-Pr F 1-221 CH2S〇2CH2CH2OMe Me F 1-222 CH2S02CH2CH20Me Et F 1-223 CH2S〇2CH2CH2OMe n-Pr F 1-224 CH2S02CH2CH20Me 卜Pr F 1-225 CH2S02CH2CH2S02Me Me F 1-226 CH2S02CH2CH2S02Me Et F 1-227 CH2S02CH2CH2S〇2Me n-Pr F 1-228 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr F 1-229 Cl Me Cl 1-230 Cl Et Cl 1-231 Cl n-Pr Cl 1-232 Cl i-Pr Cl 1-233 Br Me Cl 1-234 Br Et Cl 201010609
化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 1-235 Br n-Pr Cl 1-236 Br i-Pr Cl 1-237 Me Me Cl 7.41 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.32 (s, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.02 (s, 3H), 2.74 (s, 3H) 1-238 Me Et Cl 7.41 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.31 (s, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.38 (m, 1H), 3.16 (m, 1H), 2.72 (s, 3H), 1.41 (t, 3H) 1-239 Me n-Pr Cl 1-240 Me i-Pr Cl 1-241 Et Me Cl 1-242 Et Et Cl 1-243 Et n-Pr Cl 1-244 Et 卜Pr Cl 1-245 cf3 Me Cl 1-246 cf3 Et Cl 1-247 cf3 n-Pr Cl 1-248 cf3 i-Pr Cl 1-249 OMe Me Cl 1-250 OMe Et Cl 1-251 OMe n-Pr Cl 1-252 OMe i-Pr Cl 1-253 OEt Me Cl 1-254 OEt Et Cl 1-255 OEt n-Pr Cl 1-256 OEt i-Pr Cl 1-257 N〇2 Me Cl 1-258 N〇2 Et Cl 1-259 no2 n-Pr Cl 1-260 N〇2 i-Pr Cl 1-261 S〇2Me Me Cl 1-262 S02Me Et Cl 1-263 S〇2Me n-Pr Cl 1-264 S〇2Me i-Pr Cl 1-265 CH2OMe Me Cl 1-266 CH2OMe Et Cl -51 - 201010609 化潍 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 1-267 CH2〇Me n-Pr Cl 1-268 CH2OMe 卜Pr Cl 1-269 CH2S02Me Me Cl 1-270 CH2S02Me Et Cl 1-271 CH2SOzMe n-Pr Cl 1-272 CH2S02Me 卜Pr Cl 1-273 CH2OCH2CH2OMe Me Cl 1-274 CH2OCH2CH2OMe Et Cl 1-275 CH2〇CH2CH2OMe n-Pr Cl 1-276 CH2〇CH2CH2OMe i-Pr Cl 1-277 CH2OCH2CH2OEt Me Cl 1-278 CH2〇CH2CH2OEt Et Cl 1-279 CH2OCH2CH2〇Et n-Pr Cl 1-280 CH2〇CH2CH2〇Et i麵Pr Cl 1-281 CH2OCH2CH2CH2OMe Me Cl 1-282 CH2OCH2CH2CH2OMe Et Cl 1-283 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr Cl 1-284 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr Cl 1-285 CH2OCH2OMe Me Cl 1-286 CH2OCH2OMe Et Cl 1-287 CH2OCH2OMe n-Pr Cl 1-288 CH2OCH2OMe hPr Cl 1-289 CH2OCH2OEt Me Cl 1-290 CH2OCH2OEt Et Cl 1-291 CH2OCH2OEt n-Pr Cl 1-292 CH2OCH2OEt 卜Pr Cl 1-293 CH20CH2CH2S02Me Me Cl 1-294 CH20CH2CH2S02Me Et Cl 1-295 CH20CH2CH2S02Me n-Pr Cl 1-296 CH20CH2CH2S02Me i-Pr Cl 1-297 CH2S02CH2CH20Me Me Cl 1-298 CH2S02CH2CH20Me Et Cl 1-299 CH2S02CH2CH20Me n-Pr Cl 1-300 CH2S02CH2CH20Me i-Pr Cl 1-301 CH2S02CH2CH2S02Me Me Cl 1-302 CH2S02CH2CH2S02Me Et Cl -52- 201010609
化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 1-303 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr Cl 1-304 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr Cl 1-305 Cl Me Br 1-306 Cl Et Br 1-307 Cl n-Pr Br 1-308 Cl i-Pr Br 1-309 Br Me Br 1-310 Br Et Br 1-311 Br n-Pr Br 1-312 Br i-Pr Br 1-313 Me Me Br 7.55 (d, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.30 (d,1H), 3.72 (s, 3H), 3.01 (s, 3H), 2.77 (s, 3H) 1-314 Me Et Br 1-315 Me n-Pr Br 1-316 Me i-Pr Br 1-317 Et Me Br 1-318 Et Et Br 1-319 Et n-Pr Br 1-320 Et i-Pr Br 1-321 cf3 Me Br 1-322 cf3 Et Br 1-323 cf3 n-Pr Br 1-324 cf3 i-Pr Br 1-325 OMe Me Br 1-326 OMe Et Br 1-327 OMe n-Pr Br 1-328 OMe i-Pr Br 1-329 OEt Me Br 1-330 OEt Et Br 1-331 OEt n-Pr Br 1-332 OEt i-Pr Br 1-333 N02 Me Br 1-334 N〇2 Et Br 1-335 N〇2 n-Pr Br 1-336 N〇2 i-Pr Br -53- 201010609 化飾 編號 X R3 Y 物理鎌· 1H-NMR: δ [CDCy 1-337 SO2M6 Me Br 1-338 S02Me Et Br 1-339 SO2M6 n-Pr Br 1-340 S〇2Me i-Pr Br 1-341 CH2OMe Me Br 1-342 CH20Me Et Br 1-343 CH20Me n-Pr Br 1-344 CH2OMe i-Pr Br 1-345 CH2S02Me Me Br 1-346 CH2S02Me Et Br 1-347 CH2S02Me n-Pr Br 1-348 CH2S02Me i-Pr Br 1-349 CH2OCH2CH2OMe Me Br 1-350 CH2OCH2CH2OMe Et Br 1-351 CH2OCH2CH2OMe n-Pr Br 1-352 CH2OCH2CH2OMe 卜Pr Br 1-353 CH2OCH2CH2OEt Me Br 1-354 CH2OCH2CH2OEt Et Br 1-355 CH2OCH2CH2OEt n-Pr Br 1-356 CH2OCH2CH2OEt i-Pr Br 1-357 CH2〇CH2CH2CH2OMe Me Br 1-358 CH2OCH2CH2CH2OMe Et Br 1-359 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr Br 1-360 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr Br 1-361 CH2OCH2OMe Me Br 1-362 CH2〇CH2OMe Et Br 1-363 CH2OCH2OMe n-Pr Br 1-364 CH2OCH2OMe i-Pr Br 1-365 CH2OCH2OEt Me Br 1-366 CH2〇CH2OEt Et Br 1-367 CH2OCH2OEt n-Pr Br 1-368 CH2〇CH2OEt i-Pr Br 1-369 CH20CH2CH2S02Me Me Br 1-370 CH20CH2CH2S02Me Et Br 1-371 CH20CH2CH2S02Me n-Pr Br 1-372 CH20CH2CH2S02Me i-Pr Br -54- 201010609
化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR： δ [CDCI3] 1-373 CH2S02CH2CH2〇Me Me Br 1-374 CH2S02CH2CH2〇Me Et Br 1-375 CH2S〇2CH2CH2OMe n-Pr Br 1-376 CH2S02CH2CH20Me i-Pr Br 1-377 CH2S02CH2CH2S02Me Me Br 1-378 CH2S02CH2CH2S〇2Me Et Br 1-379 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr Br 1-380 CH2S02CH2CH2S〇2Me 卜Pr Br 1-381 Cl Me I 1-382 Cl Et I 1-383 Cl n-Pr I 1-384 Cl i-Pr I 1-385 Br Me I 1-386 Br Et I 1-387 Br rvPr I 1-388 Br i-Pr I 1-389 Me Me I 7.86 (d, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.11 (df 1H)t 3.71 (s, 3H), 2.98 (s, 3H), 2.76 (s, 3H) 1-390 Me Et I 1-391 Me n-Pr I 1-392 Me i-Pr I 1-393 Et Me I 1-394 Et Et I 1-395 Et n_Pr I 1-396 Et i-Pr I 1-397 cf3 Me I 1-398 cf3 Et I 1-399 cf3 n-Pr I 1-400 cf3 i-Pr I 1-401 OMe Me I 1-402 OMe Et I 1-403 OMe n-Pr I 1-404 OMe i-Pr 1-405 OEt Me I 1-406 OEt Et I -55- 201010609
化潍 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 1-407 OEt n-Pr 1-408 OEt i-Pr 1-409 N〇2 Me 1-410 N〇2 Et 1-411 N〇2 i>Pr 1-412 N〇2 i-Pr I 1-413 S02Me Me I 1-414 SO2M6 Et I 1-415 SOzMe n-Pr I 1-416 S02Me i-Pr I 1-417 CH2〇Me Me I 1-418 CH2OMe Et I 1-419 CH2OMe n-Pr I 1-420 CH2OMe i-Pr I 1-421 CH2S02Me Me I 1-422 CH2S02Me Et I 1-423 CHzSC^Me rvPr I 1-424 CH2S02Me i-Pr I 1-425 CH20CH2CH20Me Me I 1-426 CH2OCH2CH2OMe Et I 1-427 CH2OCH2CH2OMe n-Pr I 1-428 CH2OCH2CH2OMe i-Pr I 1-429 CH2OCH2CH2OEt Me I 1-430 CH2OCH2CH2OEt Et I 1*431 CH2OCH2CH2OEt n-Pr I 1-432 CH2OCH2CH2OEt i-Pr I 1*433 CH2OCH2CH2CH2OMe Me I 1-434 CH2OCH2CH2CH2OMe Et I 1-435 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr I 1-436 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr I 1-437 CH2OCH2OMe Me ! 1-438 CH2OCH2OMe Et I 1-439 CH2OCH2OMe n-Pr I 1-440 CH2OCH2OMe i-Pr I 1-441 CH2OCH2OEt Me I 1-442 CH2OCH2OEt Et I -56- 201010609
編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3】 1-443 CH2〇CH2OEt n-Pr I 1-444 CH2〇CH2OEt i-Pr I 1-445 CH20CH2CH2S02Me Me 1-446 CH20CH2CH2S02Me Et I 1-447 CH20CH2CH2S02Me n-Pr 1-448 CH20CH2CH2S02Me i-Pr 1-449 CH2S02CH2CH20Me Me 1-450 CH2S02CH2CH20Me Et 1-451 CH2S02CH2CH20Me n-Pr I 1-452 CH2S02CH2CH20Me i-Pr I 1-453 CH2S02CH2CH2S02Me Me I 1^454 CH2S02CH2CH2S02Me Et I 1-455 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr I 1-456 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr I 1-457 Cl Me N〇2 1-458 Cl Et N〇2 1-459 Cl n-Pr N〇2 1-460 Cl i-Pr N〇2 1-461 Br Me N〇2 1-462 Br Et N〇2 1-463 Br n-Pr N〇2 1-464 Br i-Pr N〇2 1-465 Me Me N〇2 1-466 Me Et N〇2 1-467 Me n-Pr N〇2 1-468 Me i-Pr N〇2 1-469 Et Me N〇2 1-470 Et Et N02 卜471 Et n-Pr N〇2 1-472 Et i-Pr N〇2 1-473 cf3 Me N〇2 1-474 cf3 Et N02 1-475 cf3 n-Pr N〇2 1-476 cf3 i-Pr N〇2 1-477 OMe Me N〇2 1-478 OMe Et N〇2 -57- 201010609 化雜 編號 X R3 Y 物理數搛： 1H-NMR: δ [CDCIa] 1-479 OMe n-Pr N02 1-480 OMe i-Pr N〇2 1-481 OEt Me N〇2 1-482 OEt Et N〇2 1-483 OEt n-Pr N〇2 1-484 OEt i-Pr N02 1-485 N02 Me N02 1-486 N〇2 Et N02 1-487 N02 n-Pr N02 1-488 N〇2 i-Pr N02 1-489 S02Me Me N〇2 1-490 S02Me Et N02 1-491 S02Me n-Pr N〇2 1-492 SOzMe i-Pr N〇2 1-493 CH2OMe Me N〇2 1-494 CH2〇Me Et N〇2 1-495 CH2OMe n-Pr N〇2 1-496 CH2OMe i-Pr N〇2 1-497 CH2S02Me Me N〇2 1-498 CH2S02Me Et N〇2 1-499 CH2S02Me n-Pr N〇2 1-500 CH2S02Me i-Pr N〇2 1-501 CH2OCH2CH2OMe Me N〇2 1-502 CH2〇CH2CH2OMe Et N〇2 1-503 CH2OCH2CH2OMe n-Pr N〇2 1-504 CH2OCH2CH2OMe i-Pr N〇2 1-505 CH2〇CH2CH2OEt Me N〇2 1-506 CH2OCH2CH2OEt Et N〇2 1-507 CH2〇CH2CH2OEt n-Pr N〇2 1-508 CH2OCH2CH2OEt i-Pr N〇2 1-509 CH2OCH2CH2CH2OMe Me N〇2 1-510 CH2OCH2CH2CH2OMe Et N〇2 1-511 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr N〇2 1-512 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr N〇2 1-513 CH20CH20Me Me N〇2 1-514 CH2OCH2OMe Et N〇2 -58- 201010609 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR:6[CDCI3] 1-515 CH2OCH2OMe n-Pr N02 1-516 CH2OCH2OMe i-Pr N02 1-517 CH2OCH2OEt Me N02 1-518 CH2OCH2OEt Et N02 1-519 CH2OCH2OEt n-Pr N〇2 1-520 CH2OCH2OEt i-Pr N02 1-521 CH2OCH2CH2S02Me Me N〇2 1-522 CH2OCH2CH2S02Me Et N02 1-523 CH20CH2CH2S02Me n-Pr N〇2 1-524 CH2OCH2CH2S02Me i-Pr N〇2 1-525 CH2S02CH2CH20Me Me N〇2 1-526 CH2S02CH2CH2OMe Et N〇z 1-527 CH2S02CH2CH2OMe n-Pr N〇2 1-528 CH2S02CH2CH20Me i-Pr N〇2 1-529 CH2S02CH2CH2S02Me Me N〇2 1-530 CH2S02CH2CH2S02Me Et N〇2 1-531 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr N〇2 1-532 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr N〇2
化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-1 Cl Me SO2M6 2-2 Cl Et S〇2Me 2-3 Cl n-Pr S〇2Me 2-4 Cl i-Pr S02Me 2-5 Br Me S〇2Me -59- 201010609 化飾 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-6 Br Et S〇2Me 2-7 Br n-Pr S〇2Me 2-8 Br i-Pr S02Me 2-9 Me Me S〇2Me 8.08 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.28 (s, 1H), 4.09 (q, 2H), 3.38 (s, 3H), 3.18 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 1.46 (t,3H) 2-10 Me Et S〇2Me ^ 8.10 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.28 (s, 1H), 4.08 (q, 2H), 3.52 (m, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.28 (m, 1H), 2.82 (s, 3H), 1.52 (t, 3H), 1.47 (t, 3H) 2-11 Me n-Pr SOzMe 8.08 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.27 (s, 1H), 4.08 (q, 2H), 3.52 (m, 1H), 3.37 (s, 3H), 3.16 (m, 1H), 2.83 (s, 3H), 2.02 (m, 2H), 1.47 (t, 3H),1.17(t, 3H) 2-12 Me NPr S〇2Me 8.17 (m, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.26 (s, 1H), 4.08 (q, 2H), 3.74 (m, 1H), 3.37 (s, 3H), 2.87 (s, 3H), 1.55 (d, 3H), 1.47 (t, 3H), 1.27 (m, 3H) 2-13 Et Me S〇2Me 2-14 Et Et S〇2Me 2-15 Et n-Pr SO2M© 2-16 Et 卜Pr SO2MG 2-17 cf3 Me S02Me 2-18 cf3 Et S02Me 2-19 cf3 n-Pr S〇2Me 2-20 cf3 i-Pr SO2M6 2-21 OMe Me SOzMe 2-22 OMe Et SO2M6 2-23 OMe n-Pr SO2M6 2-24 OMe hPr S02Me 2-25 OEt Me S02Me 2-26 OEt Et S〇2Me 2-27 OEt n-Pr SO2M6 2-28 OEt i-Pr S〇2Me 2-29 N02 Me S〇2Me 2-30 N〇2 Et S〇2Me 2-31 N〇2 n-Pr S〇2Me 201010609
化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-32 N〇2 i-Pr S02Me 2-33 S〇2Me Me S02Me 2-34 S〇2Me Et S〇2Me 2-35 S02Me n-Pr S〇2Me 2-36 S〇2Me i-Pr S〇2Me 2-37 CH2OMe Me S02Me 2-38 CH2OMe Et S〇2Me 2-39 CH2〇Me n-Pr S02Me 2-40 CH2OMe i-Pr S02Me 2-41 CH2S02Me Me S02Me 2-42 CH2S02Me Et S〇2Me 2-43 CH2S02Me n-Pr S〇2Me 2-44 CH2S02Me i-Pr S〇2Me 2-45 CH2OCH2CH2OMe Me S〇2Me 2-46 CH2OCH2CH2OMe Et S〇2Me 2-47 CH2OCH2CH2OMe n-Pr S〇2Me 2-48 CH2OCH2CH2OMe i-Pr S〇2Me 2-49 CH2〇CH2CH2OEt Me SO2M6 8.22 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.38 (s, 1H), 5.60 - 5.10 (br. signal, 1H), 4.97 (d, 1H), 4.09 (q, 2H), 3.62 - 3.56 (m, 1H), 3.56 - 3.49 (m, 1H), 3.47 - 3.32 (m, 4H), 3.37 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 1.46 (t, 3H), 1.12 (t, 3H) 2-50 CH2OCH2CH2OEt Et S02Me 2-51 CH2OCH2CH2OEt n-Pr SO2M6 2-52 CH20CH2CH20Et i-Pr S〇2Me 2-53 CH2OCH2CH2CH2OMe Me S〇2Me 2-54 CH2OCH2CH2CH2OMe Et S〇2Me 2-55 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr S〇2Me 2-56 CH20CH2CH2CH20Me i-Pr S〇sMe 2-57 CH2〇CH2OMe Me S02Me 2-58 CH2〇CH2OMe Et S〇2Me 2-59 CH2OCH2OMe n-Pr S〇2Me 2-60 CH20CH20Me i-Pr S〇2Me 2-61 CH2〇CH2OEt Me S〇2Me 2-62 CH20CH20Et Et S〇2Me 2-63 CH2OCH2OEt n-Pr S〇2Me -61 - 201010609 it-m 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-64 CH2〇CH2OEt i-Pr S〇2Me 2-65 CH20CH2CH2S02Me Me S〇2Me 2-66 CH20CH2CH2S02Me Et S〇2Me 2-67 CH20CH2CH2S02Me n-Pr S02Me 2-68 CH20CH2CH2S02Me i-Pr S02Me 2-69 CH2S02CH2CH20Me Me S〇2Me 2-70 CH2S02CH2CH20Me Et S〇2Me 2-71 CH2S02CH2CH20Me n-Pr S02Me 2-72 CH2S02CH2CH20Me i-Pr S〇2Me 2-73 CH2S02CH2CH2S02Me Me S〇2Me 2-74 CH2S02CH2CH2S02Me Et S02Me 2-75 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr S〇2Me 2-76 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr SQ2Me 2-77 Cl Me S02Et 2-78 Cl Et S02Et 2-79 Cl n-Pr S02Et 2-80 Cl i-Pr S02Et 2-81 Br Me S02Et 2-82 Br Et S02Et 2-83 Br n-Pr S02Et 2-84 Br i-Pr S02Et 2-85 Me Me S02Et 2-86 Me Et S02Et 2-87 Me n-Pr S02Et 2-88 Me i-Pr S02Et 2-89 Et Me S02Et 2-90 Et Et S02Et 2-91 Et n-Pr S02Et 2-92 Et i-Pr S02Et 2-93 cf3 Me S02Et 2-94 cf3 Et S02Et 2-95 cf3 n-Pr S02Et 2-96 cf3 i-Pr S02Et 2-97 OMe Me S02Et 2-98 OMe Et S02Et 2-99 OMe n-Pr SQ2Et 201010609
化合物 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-100 OMe i-Pr S02Et 2-101 OEt Me SOzEt 2-102 OEt Et S02Et 2-103 OEt n-Pr SOzEt 2-104 OEt i-Pr S02Et 2-105 N02 Me S02Et 2-106 N〇2 Et S02Et 2-107 N〇2 n-Pr S02Et 2-108 N〇2 i-Pr S02Et 2-109 S〇2Me Me S02Et 2-110 S02Me Et S02Et 2-111 S02Me n-Pr S02Et 2-112 S02Me i-Pr SOzEt 2-113 CH2OMe Me SOzEt 2-114 CH2OMe Et SOzEt 2-115 CH2OMe n-Pr S02Et 2-116 . CH2OMe i-Pr S02Et 2-117 CH2S02Me Me S02Et 2-118 CH2S02Me Et S02Et 2-119 CH2S02Me n-Pr S02Et 2-120 CH2S02Me i-Pr S02Et 2-121 CH2〇CH2CH2OMe Me SOzEt 2-122 CH2OCH2CH2OMe Et S02Et 2-123 CH2〇CH2CH2OMe n-Pr S02Et 2-124 CH2OCH2CH2OMe i-Pr S02Et 2-125 CH2OCH2CH2OEt Me S02Et 2-126 CH2OCH2CH2OEt Et SOzEt 2-127 CH2OCH2CH2OEt n-Pr S02Et 2-128 CH2OCH2CH2OEt i-Pr S02Et 2-129 CH2〇CH2CH2CH2OMe Me S02Et 2-130 CH2OCH2CH2CH2OMe Et S02Et 2-131 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr S02Et 2-132 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr SOzEt 2-133 CH2OCH2OMe Me S02Et 2-134 CH2OCH2OMe Et S02Et 2-135 CH2OCH2OMe n-Pr S02Et -63- 201010609
化潍 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-136 CH2OCH2OMe i-Pr S02Et 2-137 CH2OCH2OEt Me S02Et 2-138 CH2〇CH2〇Et Et S02Et 2-139 CH2OCH2OEt n-Pr S02Et 2-140 CH2〇CH2OEt i-Pr S02Et 2-141 CH20CH2CH2S02Me Me S02Et 2-142 CH20CH2CH2S02Me Et S02Et 2-143 CH20CH2CH2S02Me n-Pr S02Et 2-144 CH20CH2CH2S02Me i-Pr S02Et 2-145 CH2S02CH2CH2OMe Me S02Et 2-146 CH2S02CH2CH20Me Et S02Et 2-147 CH2S02CH2CH2OMe n-Pr S02Et 2-148 CH2S02CH2CH20Me i-Pr S02Et 2-149 CH2S02CH2CH2S02Me Me S02Et 2-150 CH2S02CH2CH2S02Me Et S02Et 2-151 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr S02Et 2-152 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr S02Et 2-153 Cl Me F 2-154 Cl Et F 2-155 Cl n-Pr F 2-156 Cl i-Pr F 2-157 Br Me F 2-158 Br Et F 2-159 Br n-Pr F 2-160 Br i-Pr F 2-161 Me Me F 2-162 Me Et F 2-163 Me n-Pr F 2-164 Me i-Pr F 2-165 Et Me F 2-166 Et Et F 2-167 Et n-Pr F 2-168 Et i-Pr F 2-169 cf3 Me F 2-170 cf3 Et F 2-171 cf3 n-Pr F
-64- 201010609
化飾 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-172 cf3 i-Pr F 2-173 OMe Me F 2-174 OMe Et F 2-175 OMe n-Pr F 2-176 OMe i-Pr F 2-177 OEt Me F 2-178 OEt Et F 2-179 OEt n-Pr F 2-180 OEt i-Pr F 2-181 N02 Me F 2-182 N〇2 Et F 2-183 N〇2 n-Pr F 2-184 N〇z i-Pr F 2-185 S02Me Me F 2-186 S〇2Me Et F 2-187 S〇2Me n-Pr F 2-188 SQ2Me i-Pr F 2-189 CH2OMe Me F 2-190 CH2OMe Et F 2-191 CH2OMe n-Pr F 2-192 CH2OMe i-Pr F 2-193 CH2S02Me Me F 2-194 CH2S02Me Et F 2-195 CH2S02Me n-Pr F 2-196 CH2S02Me i-Pr F 2-197 CH2OCH2CH2OMe Me F 2-198 CH2OCH2CH2OMe Et F 2-199 CH2OCH2CH2OMe n-Pr F 2-200 CH2OCH2CH2OMe i-Pr F 2-201 CH2OCH2CH2OEt Me F 2-202 CH2OCH2CH2OEt Et F 2-203 CH2OCH2CH2OEt n-Pr F 2-204 CH2OCH2CH2OEt i-Pr F 2-205 CH2OCH2CH2CH2OMe Me F 2-206 CH2OCH2CH2CH2OMe Et F 2-207 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr F -65- 201010609 化潍 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-208 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr F 2-209 CH2OCH2OMe Me F 2-210 CH2OCH2OMe Et F 2-211 CH2OCH2OMe n-Pr F 2-212 CH2OCH2OMe i-Pr F 2-213 CH2OCH2OEt Me F 2-214 CH2〇CH2OEt Et F 2-215 CH2OCH2OEt n-Pr F 2-216 CH2〇CH2OEt i-Pr F 2-217 CH20CH2CH2S02Me Me F 2-218 CH20CH2CH2S02Me Et F 2-219 CH20CH2CH2S02Me n-Pr F 2-220 CH20CH2CH2S02Me i-Pr F 2-221 CH2S02CH2CH20Me Me F 2-222 CH2S02CH2CH20Me Et F 2-223 CH2S〇2CH2CH2〇Me n-Pr F 2-224 CH2S02CH2CH2OMe i-Pr F 2-225 CH2S02CH2CH2S02Me Me F 2-226 CH2S〇2CH2CH2S02Me Et F 2-227 CH2S02CH2CH2S〇2Me n-Pr F 2-228 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr F 2-229 Cl Me Cl 2-230 Cl Et Cl 2-231 Cl n-Pr Cl 2-232 Cl i-Pr Cl 2-233 Br Me Cl 2-234 Br Et Cl 2-235 Br n-Pr Cl 2-236 Br i-Pr Cl 2-237 Me Me Cl 7.43 (d, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.33 (sf 1H)f 4.08 (q, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.73 (s, 3H), 1.45 (t, 3H) 2-238 Me Et Cl 7.41 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.32 (s, 1H), 4.07 (q, 2H), 3.38 (m, 1H), 3.17 (m, 1H), 2.72 (s, 3H), 1.46 (t, 3H), 1.41 (t, 3H) 2-239 Me n-Pr Cl 2-240 Me i-Pr Cl -66- 201010609
化飾 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR： δ [CDCIa] 2-241 Et Me Cl 2-242 Et Et Cl 2-243 Et n-Pr Cl 2-244 Et i-Pr Cl 2-245 cf3 Me Cl 2-246 cf3 Et Cl 2-247 cf3 n-Pr Cl 2-248 cf3 i-Pr Cl 2-249 OMe Me Cl 2-250 OMe Et Cl 2-251 OMe n-Pr Cl 2-252 OMe i-Pr Cl 2-253 OEt Me Cl 2-254 OEt Et Cl 2-255 OEt n-Pr Cl 2-256 OEt i-Pr Cl 2-257 N02 Me Cl 2-258 N〇2 Et Cl 2-259 N02 n-Pr Cl 2-260 N〇2 i-Pr Cl 2-261 S02Me Me Cl 2-262 S02Me Et Cl 2-263 SOzMe n-Pr Cl 2-264 S〇2Me i-Pr Cl 2-265 CH2〇Me Me Cl 2-266 CH2OMe Et Cl 2-267 CH2OMe n-Pr Cl 2-268 CH2OMe i-Pr Cl 2-269 CH2S02Me Me Cl 2-270 CH2S02Me Et Cl 2-271 CH2S02Me n-Pr Cl 2-272 OH2SOzMe i-Pr Cl 2-273 CH2〇CH2CH2〇Me Me Cl 2-274 CH2〇CH2CH2OMe Et Cl 2-275 CH2〇CH2CH2〇Me n-Pr Cl 2-276 CH20CH2CH20Me i-Pr Cl -67- 201010609 化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-277 CH2OCH2CH2OEt Me Cl 2-278 CH2OCH2CH2OEt Et Cl 2-279 CH2〇CH2CH2OEt n-Pr Cl 2-280 CH2OCH2CH2OEt i-Pr Cl 2-281 CH2OCH2CH2CH2OMe Me Cl 2-282 CH2OCH2CH2CH2OMe Et Cl 2-283 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr Cl 2-284 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr Cl 2-285 CH2〇CH2OMe Me Cl 2-286 CH2OCH2OMe Et Cl 2-287 CH2OCH2OMe rvPr Cl 2-288 CH2OCH2OMe i-Pr Cl 2-289 CH2OCH2OEt Me Cl 2-290 CH2OCH2OEt Et Cl 2-291 CH2OCH2OEt rvPr Cl 2-292 CH2〇CH2OEt i-Pr Cl 2-293 CH20CH2CH2S02Me Me Cl 2-294 CH20CH2CH2S02Me Et Cl 2-295 CH2OCH2CH2S02Me n*Pr Cl 2-296 CH20CH2CH2S02Me i-Pr Cl 2-297 CH2S02CH2CH2OMe Me Cl 2-298 CH2S〇2CH2CH2OMe Et Cl 2-299 CH2S02CH2CH20Me rvPr Cl 2-300 CH2S02CH2CH20Me i-Pr Cl 2-301 CH2S02CH2CH2S〇2Me Me Cl 2-302 CH2S02CH2CH2S〇2Me Et Cl 2-303 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr Cl 2-304 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr Cl 2-305 Cl Me Br 2-306 Cl Et Br 2-307 Cl n-Pr Br 2-308 Cl i-Pr Br 2-309 Br Me Br 2-310 Br Et Br 2-311 Br n-Pr Br 2-312 Br i-Pr Br -68- 201010609
化合物 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-313 Me Me Br 7.56 (d, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.33 (d, 1H), 4.09 (q, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.77 (s, 3H), 1.46 (t, 3H) 2-314 Me Et Br 2-315 Me n-Pr Br 2-316 Me i-Pr Br 2-317 Et Me Br 2-318 Et Et Br 2-319 Et n-Pr Br 2-320 Et i-Pr Br 2-321 cf3 Me Br 2-322 cf3 Et Br 2-323 cf3 n-Pr Br 2-324 cf3 i-Pr Br 2-325 OMe Me Br 2-326 OMe Et Br 2-327 OMe n-Pr Br 2-328 OMe i-Pr Br 2-329 OEt Me Br 2-330 OEt Et Br 2-331 OEt n-Pr Br 2-332 OEt i-Pr Br 2-333 N02 Me Br 2-334 N〇2 Et Br 2-335 N〇2 n-Pr Br 2-336 N02 i-Pr Br 2-337 S02Me Me Br 2-338 S〇2Me Et Br 2-339 S〇2Me n-Pr Br 2-340 S〇2Me i-Pr Br 2-341 CH2OMe Me Br 2-342 CH2OMe Et Br 2-343 CH2OMe n-Pr Br 2-344 CH2OMe i-Pr Br 2-345 CH2S02Me Me Br 2-346 CH2S02Me Et Br 2-347 CH2S02Me n-Pr Br -69- 201010609
化潍 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-348 CH2S02Me i-Pr Br 2-349 CH2OCH2CH2QMe Me Br 2-350 CH2OCH2CH2OMe Et Br 2-351 CH2OCH2CH2OMe n-Pr Br 2-352 CH2OCH2CH2OMe i-Pr Br 2-353 CH2〇CH2CH2OEt Me Br 2-354 CH2OCH2CH2OEt Et Br 2-355 CH2OCH2CH2OEt n-Pr Br 2-356 CH2OCH2CH2OEt i-Pr Br 2-357 CH2OCH2CH2CH2OMe Me Br 2-358 CH2〇CH2CH2CH2OMe Et Br 2-359 CH2〇CH2CH2CH2OMe n-Pr Br 2-360 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr Br 2-361 CH2OCH2OMe Me Br 2-362 CH2OCH2OMe Et Br 2-363 CH2OCH2OMe n'Pr Br 2-364 CH2OCH2OMe i-Pr Br 2-365 CH2〇CH2〇Et Me Br 2-366 CH2OCH2OEt Et Br 2-367 CH2〇CH2OEt rvPr Br 2-368 CH2〇CH2OEt i-Pr Br 2-369 CH20CH2CH2S02Me Me Br 2-370 CH20CH2CH2S02Me Et Br 2-371 CH20CH2CH2S02Me n*Pr Br 2-372 CH2OCH2CH2S〇2Me i-Pr Br 2-373 CH2S02CH2CH20Me Me Br 2-374 CH2S02CH2CH20Me Et Br 2-375 CH2S02CH2CH20Me ivPr Br 2-376 CH2S02CH2CH20Me i-Pr Br 2-377 CH2S02CH2CH2S02Me Me Br 2-378 CH2S02CH2CH2S02Me Et Br 2-379 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr Br 2-380 CH2S02CH2CH2S〇2Me i-Pr Br 2-381 Cl Me I 2-382 Cl Et I 2-383 Cl n-Pr I -70- 201010609
化合物 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: 6[CDCI3] 2-384 Cl i-Pr I 2-385 Br Me I 2-386 Br Et 2-387 Br n-Pr 2-388 Br i-Pr 2-389 Me Me 7.87 (d, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.12 (d, 1H), 4.08 (q, 2H), 2.97 (s, 3H), 2.77 (s, 3H), 1.45(t, 3H) 2-390 Me Et I 2-391 Me n-Pr I 2-392 Me i-Pr I 2-393 Et Me I 2-394 Et Et I 2-395 Et n-Pr I 2-396 Et i-Pr I 2-397 cf3 Me I 2-398 cf3 Et I 2-399 cf3 n-Pr I 2-400 cf3 i-Pr I 2-401 OMe Me I 2-402 OMe Et I 2-403 OMe n-Pr I 2-404 OMe i-Pr I 2-405 OEt Me I 2-406 OEt Et I 2-407 OEt n-Pr I 2-408 OEt i-Pr I 2-409 N〇2 Me 2-410 N〇2 Et I 2-411 N〇2 n-Pr I 2-412 N02 i-Pr I 2-413 S02Me Me I 2-414 S〇2Me Et I 2-415 S〇2Me n-Pr I 2-416 S〇2Me i-Pr I 2-417 CH2OMe Me I 2-418 CH2OMe Et I -71 - 201010609
化合物 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-419 CH2〇Me n-Pr 2-420 CH2〇Me i-Pr 2-421 CH2S02Me Me 2-422 CH2S02Me Et 2-423 CH2S02Me n-Pr I 2-424 CH2S02Me i-Pr I 2-425 CH2OCH2CH2OMe Me I 2-426 CH2OCH2CH2OMe Et I 2-427 CH20CH2CH20Me n-Pr I 2-428 CH2OCH2CH2OMe i-Pr I 2-429 CH2OCH2CH2OEt Me ! 2-430 CH2OCH2CH2OEt Et I 2-431 CH2OCH2CH2OEt n-Pr I 2-432 CH2OCH2CH2OEt i-Pr I 2-433 CH2OCH2CH2CH2OMe Me I 2-434 CH2OCH2CH2CH2OMe Et I 2-435 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr I 2-436 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr I 2-437 CH2OCH2OMe Me I 2-438 CH2OCH2OMe Et I 2-439 CH2OCH2OMe n-Pr I 2-440 CH2OCH2OMe i-Pr I 2-441 CH2OCH2OEt Me I 2-442 CH2OCH2OEt Et I 2-443 CH2OCH2OEt n-Pr I 2-444 CH2OCH2OEt 卜Pr I 2-445 CH20CH2CH2S02Me Me I 2-446 CH20CH2CH2S02Me Et I 2-447 CH20CH2CH2S02Me n-Pr I 2-448 CH20CH2CH2S02Me i-Pr I 2-449 CH2S〇2CH2CH2OMe Me ! 2-450 CH2S02CH2CH20Me Et I 2-451 CH2S02CH2CH2OMe n-Pr I 2-452 CH2S02CH2CH20Me i-Pr I 2-453 CH2S02CH2CH2S02Me Me I 2-454 CH2S02CH2CH2S02Me Et I -72- 201010609
化飾 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-455 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr I 2-456 CH2S02CH2CH2S〇2Me i-Pr I 2-457 Cl Me N〇2 2-458 Cl Et N〇2 2-459 Cl rvPr N02 2-460 Cl i-Pr N02 2-461 Br Me N〇2 2-462 Br Et N〇2 2-463 Br n-Pr N〇2 2-464 Br i-Pr N02 2-465 Me Me N〇2 2-466 Me Et N〇2 2-467 Me n-Pr N〇2 2-468 Me i-Pr N〇2 2-469 Et Me N〇2 2-470 Et Et N〇2 2-471 Et n-Pr N〇2 2-472 Et i-Pr N〇2 2-473 cf3 Me N〇2 2-474 cf3 Et N〇2 2-475 cf3 n-Pr N〇2 2-476 cf3 i-Pr N〇2 2-477 OMe Me N02 2-478 OMe Et N〇2 2-479 OMe n-Pr N〇2 2-480 OMe i-Pr N〇2 2-481 OEt Me N〇2 2-482 OEt Et N02 2-483 OEt n-Pr N02 2-484 OEt i-Pr N〇2 2-485 N02 Me N02 2-486 N〇2 Et N〇2 2-487 N〇2 n-Pr N〇2 2-488 N〇2 i-Pr N02 2-489 S〇2Me Me N〇2 2-490 S〇2Me Et N〇2 -73- 201010609 化飾 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3】 2-491 S〇2Me n-Pr N02 2-492 S〇2Me i-Pr N〇2 2-493 CHz〇Me Me N02 2-494 CH20Me Et N〇2 2-495 CH2〇Me n-Pr N〇2 2-496 CH2〇Me i-Pr N〇2 2-497 CH2S02Me Me N〇2 2-498 CH2S02Me Et N〇2 2-499 CH2S02Me n-Pr N〇2 2-500 CH2S02Me i-Pr N〇2 2-501 CH2OCH2CH2OMe Me N〇2 2-502 CH2OCH2CH2OMe Et N〇2 2-503 CH2OCH2CH2OMe n-Pr N〇2 2-504 CH2OCH2CH2OMe i-Pr N〇2 2-505 CH2OCH2CH2OEt Me N〇2 2-506 CH2〇CH2CH2OEt Et N〇2 2-507 CH2〇CH2CH2OEt n-Pr N〇2 2-508 CH2OCH2CH2OEt i-Pr N〇2 2-509 CH2OCH2CH2CH2OMe Me N〇2 2-510 CH2OCH2CH2CH2OMe Et N〇2 2-511 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr N〇2 2-512 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr N〇2 2-513 CH2OCH2OMe Me N〇2 2-514 CH2OCH2OMe Et N〇2 2-515 CH2OCH2OMe n-Pr N〇2 2-516 CH2OCH2OMe i-Pr N〇2 2-517 CH2OCH2OEt Me N〇2 2-518 CH2OCH2OEt Et N〇2 2-519 CH2OCH2OEt n-Pr N〇2 2-520 CH2OCH2〇Et i-Pr N〇2 2-521 CH20CH2CH2S02Me Me N〇2 2-522 CH20CH2CH2S02Me Et N〇2 2-523 CH20CH2CH2S02Me n-Pr N〇2 2-524 CH20CH2CH2S02Me i-Pr N〇2 2-525 CH2S02CH2CH20Me Me N〇2 2-526 CH2S02CH2CH20Me Et N〇2
-74- 201010609 化合物 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 2-527 CH2S02CH2CH2OMe n-Pr N〇2 2-528 CH2S02CH2CH2OMe i-Pr no2 2-529 CH2S02CH2CH2S02Me Me no2 2-530 CH2S02CH2CH2S02Me Et N〇2 2-531 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr N〇2 2-532 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr N〇2 表3 :根據本發明之式（I)化合物，其中R4示氫且R1及R2各示甲基
化雜 編號 X R3 Y 物理麵： 1H-NMR: δ [CDCI3] 3-1 Cl Me S02Me 3-2 Cl Et S〇2Me 3-3 Cl n-Pr S〇2Me 3-4 Cl i-Pr S〇2Me 3-5 Br Me S02Me 3-6 Br Et S〇2Me 3-7 Br n-Pr S02Me 3-8 Br i-Pr S02Me 3-9 Me Me S〇2Me 8.09 (d,1H), 7.49 (d, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 3.18 (s, 3H), 2.81 (s, 3H), 1.69 (s, 3H) 3-10 Me Et S〇2Me 3-11 Me n-Pr S〇2Me 3-12 Me i-Pr SO2M6 3-13 Et Me SO2M6 3-14 Et Et S〇2Me 3-15 Et n-Pr S〇2Me 3-16 Et i-Pr S〇2Me -75- 201010609 化細 編號 X R3 Y 物理數搛： 1H-NMR: δ [CDCI3] 3-17 cf3 Me S02Me 3-18 cf3 Et S02Me 3-19 cf3 n-Pr SO2M6 3-20 cf3 i-Pr S02Me 3-21 OMe Me SOzMe 3-22 OMe Et S02Me 3-23 OMe n-Pr S02Me 3-24 OMe i-Pr S02Me 3-25 OEt Me S02Me 3-26 OEt Et S02Me 3-27 OEt n-Pr S02Me 3-28 OEt i-Pr S02Me 3-29 N02 Me SOzMe 3-30 N〇2 Et S02Me 3-31 N〇2 n-Pr S〇2Me 3-32 N〇2 i-Pr S02Me 3-33 S02Me Me S02Me 3-34 S02Me Et S〇2Me 3-35 S02Me n-Pr S02Me 3-36 S02Me 卜Pr 3O2M6 3-37 CH2OMe Me S02Me 3-38 CHzOMe Et S02Me 3-39 CH2OMe n-Pr S02Me 3-40 CH2OMe i-Pr S〇2Me 3-41 CH2S02Me Me S02Me 3-42 CH2S02Me Et S02Me 3-43 CHjSOzMe n-Pr SO〗Me 3-44 CH2S02Me i-Pr S02Me 3-45 CH2OCH2CH2OMe Me S02Me 3-46 CH2OCH2CH2OMe Et S〇2Me 3-47 CH2OCH2CH2OMe n-Pr S02Me 3-48 CH2OCH2CH2OMe i-Pr S02Me 3-49 CH2OCH2CH2OEt Me S02Me 3-50 CH2OCH2CH2OEt Et S02Me 3-51 CH2OCH2CH2OEt n-Pr S02Me 3-52 CH2OCH2CH2OEt i-Pr S02Me
-76- 201010609
化飾 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 3-53 CH2OCH2CH2CH2〇Me Me S〇2Me 3-54 CH2OCH2CH2CH2OMe Et S02Me 3-55 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr S02Me 3-56 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr S〇2Me 3-57 CH2OCH2OMe Me S〇2Me 3-58 CH2〇CH2OMe Et S〇2Me 3-59 CH20CH20Me n-Pr S02Me 3-60 CH2OCH2OMe i-Pr S〇2Me 3-61 CH2〇CH2OEt Me SO2M8 3-62 CH2OCH2OEt Et S02Me 3-63 CH2〇CH2OEt n-Pr S〇2Me 3-64 CH2〇CH2OEt 卜Pr S〇2Me 3-65 CH20CH2CH2S02Me Me S〇2Me 3-66 CH20CH2CH2S02Me Et S02Me 3-67 CH20CH2CH2S02Me n-Pr S02Me 3-68 CH20CH2CH2S02Me i-Pr S02Me 3-69 CH2S02CH2CH20Me Me S02Me 3-70 CH2S02CH2CH20Me Et S〇2Me 3-71 CH2S02CH2CH20Me n-Pr S02Me 3-72 CH2S〇2CH2CH2OMe i-Pr S02Me 3-73 CH2S02CH2CH2S02Me Me S02Me 3-74 CH2S02CH2CH2S02Me Et S02Me 3-75 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr S02Me 3-76 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr S02Me 3-77 Cl Me S02Et 3-78 Cl Et S02Et 3-79 Cl n-Pr S02Et 3-80 Cl i-Pr S02Et 3-81 Br Me S02Et 3-82 Br Et SOzEt 3-83 Br n-Pr S02Et 3-84 Br i-Pr S02Et 3-85 Me Me S02Et 3-86 Me Et S02Et 3-87 Me n-Pr S02Et 3-88 Me i-Pr S02Et -77- 201010609 化潍 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 3-89 Et Me S02Et 3-90 Et Et S02Et 3-91 Et n-Pr S02Et 3-92 Et i-Pr SOzEt 3-93 cf3 Me S02Et 3-94 cf3 Et S02Et 3-95 cf3 n-Pr S02Et 3-96 cf3 i-Pr S02Et 3-97 OMe Me S02Et 3-98 OMe Et S02Et 3-99 OMe n-Pr S02Et 3-100 OMe i-Pr SOzEt 3-101 OEt Me S02Et 3-102 OEt Et S02Et ' 3-103 OEt n-Pr SOzEt 3-104 OEt i-Pr S02Et 3-105 N02 Me S02Et 3-106 N〇2 Et S02Et 3-107 N〇2 n-Pr S02Et 3-108 N02 i-Pr S02Et 3-109 S02Me Me S02Et 3-110 S〇2Me Et S02Et 3-111 S02Me n-Pr S02Et 3-112 S〇2Me i-Pr S02Et 3-113 CH2OMe Me S02Et 3-114 CH2OMe Et S02Et 3-115 CH2〇Me n-Pr S02Et 3-116 CH2OMe i-Pr S02Et 3-117 CH2S02Me Me S02Et 3-118 CH2S02Me Et S02Et 3-119 CH2S02Me n-Pr S02Et 3-120 CH2S02Me i-Pr S02Et 3-121 CH2〇CH2CH2OMe Me SOzEt 3-122 CH2OCH2CH2OMe Et S02Et 3-123 CH2OCH2CH2OMe n-Pr S02Et 3-124 CH20CH2CH20Me i-Pr S02Et
-78- 201010609
化飾 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 3-125 CH2〇CH2CH2OEt Me S02Et 3-126 CH20CH2CH20Et Et S02Et 3-127 CH2OCH2CH2OEt n-Pr S02Et 3-128 CH2〇CH2CH2OEt i-Pr S02Et 3-129 CH2OCH2CH2CH2OMe Me S02Et 3-130 CH2OCH2CH2CH2OMe Et S02Et 3-131 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr S02Et 3-132 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr S02Et 3-133 CH2OCH2OMe Me SOzEt 3-134 CH2〇CH2OMe Et S02Et 3-135 CH2〇CH2OMe n-Pr S02Et 3-136 CH2〇CH2OMe i-Pr S02Et 3-137 CH2〇CH2OEt Me S02Et 3-138 CH2OCH2OEt Et S02Et 3-139 CH2〇CH2OEt n-Pr S02Et 3-140 CH2〇CH2OEt i-Pr S02Et 3-141 CH20CH2CH2S02Me Me S02Et 3-142 CH2OCH2CH2S〇2Me Et S02Et 3-143 CH2OCH2CH2S〇2Me n-Pr SOzEt 3-144 CH20CH2CH2S02Me i-Pr S02Et 3-145 CH2S02CH2CH20Me Me S02Et 3-146 CH2S02CH2CH20Me Et S02Et 3-147 CH2S02CH2CH20Me n-Pr S02Et 3-148 CH2S〇2CH2CH2OMe i-Pr SOzEt 3-149 CH2S02CH2CH2S〇2Me Me S02Et 3-150 CH2S02CH2CH2S02Me Et S02Et 3-151 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr S02Et 3-152 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr S02Et 3-153 Cl Me F 3-154 Cl Et F 3-155 Cl n-Pr F 3-156 Cl i-Pr F 3-157 Br Me F 3-158 Br Et F 3-159 Br n-Pr F 3-160 Br i-Pr F -79- 201010609
化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 3*161 Me Me F 3-162 Me Et F 3-163 Me n-Pr F 3*164 Me kPr F 3-165 Et Me F 3-166 Et Et F 3*167 Et n-Pr F 3-168 Et 卜Pr F 3-169 cf3 Me F 3-170 cf3 Et F 3-171 cf3 n-Pr F 3-172 cf3 i-Pr F 3-173 OMe Me F 3*174 OMe Et F 3-175 OMe n-Pr F 3-176 OMe i-Pr F 3*177 OEt Me F 3-178 OEt Et F 3-179 OEt n-Pr F 3*180 OEt •卜Pr F 3-181 N〇z Me F 3-182 N〇2 Et F 3-183 N02 n-Pr F 3*184 N〇2 i^Pr F 3-185 S02Me Me F 3-186 S〇2Me Et F 3-187 S〇2Me n-Pr F 3-188 S02Me 卜Pr F 3-189 CH2〇Me Me F 3-190 CH2OMe Et F 3*191 CH2〇Me n-Pr F 3-192 CH2OMe UPr F 3-193 CH2S02Me Me F 3-194 CH2S02Me Et F 3-195 CH2S02Me n-Pr F 3-196 CH2S02Me i-Pr F -80- 201010609
化飾 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3】 3-197 CH2OCH2CH2OMe Me F 3-198 CH2OCH2CH2OMe Et F 3-199 CH2〇CH2CH2OMe n-Pr F 3-200 CH2〇CH2CH2〇Me i-Pr F 3-201 CH2OCH2CH2OEt Me F 3-202 CH2OCH2CH2OEt Et F 3-203 CH2OCH2CH2OEt rvPr F 3-204 CH2OCH2CH2〇Et i-Pr F 3-205 CH2OCH2CH2CH2OMe Me F 3-206 CH2OCH2CH2CH2OMe Et F 3-207 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr F 3-208 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr F 3-209 CH2〇CH2OMe Me F 3-210 CH2OCH2OMe Et F 3-211 CH2〇CH2OMe n-Pr F 3-212 CH2OCH2OMe i-Pr F 3-213 CH2〇CH2OEt Me F 3-214 CH2OCH2OEt Et F 3-215 CH2〇CH2OEt n-Pr F 3-216 CH2OCH2OEt i-Pr F 3-217 CH2OCH2CH2S02Me Me F 3-218 CH2OCH2CH2S〇2Me Et F 3-219 CH20CH2CH2S02Me n-Pr F 3-220 CH20CH2CH2S02Me i-Pr F 3-221 CH2S02CH2CH20Me Me F 3-222 CH2S02CH2CH20Me Et F 3-223 CH2S02CH2CH20Me n-Pr F 3-224 CH2S02CH2CH20Me i-Pr F 3-225 CH2S02CH2CH2S02Me Me F 3-226 CH2S02CH2CH2S02Me Et F 3-227 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr F 3-228 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr F 3-229 Cl Me Cl 3-230 Cl Et Cl 3-231 Cl n-Pr Cl 3-232 Cl i-Pr Cl -81 - 201010609 化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 3-233 Br Me Cl 3-234 Br Et Cl 3-235 Br n-Pr Cl 3-236 Br ί-Pr Cl 3-237 Me Me Cl 7.37 (d, 1H), 7.23 (d, 1H),3.63 (s, 3H), 3.01 (s, 3H), 2.68 (s, 3H), 1.72 (s, 3H) 3-238 Me Et Cl 7.37 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.36 (m, 1H), 3.16 (m, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.72 (s, 3H), 1.40 (t, 3H) 3-239 Me n-Pr Cl 3-240 Me i-Pr Cl 3-241 Et Me Cl 3-242 Et Et Cl 3-243 Et n-Pr Cl 3-244 Et i-Pr Cl 3-245 cf3 Me Cl 3-246 cf3 Et Cl 3-247 cf3 n-Pr Cl 3-248 cf3 i-Pr Cl 3-249 OMe Me Cl 3-250 OMe Et Cl 3-251 OMe n-Pr Cl 3-252 OMe i^Pr Cl 3-253 OEt Me Cl 3-254 OEt Et Cl 3-255 OEt n-Pr Cl 3-256 OEt i-Pr Cl 3-257 N02 Me Cl 3-258 N〇2 Et Cl 3-259 N〇2 n-Pr Cl 3-260 N〇2 i-Pr Cl 3-261 S〇2Me Me Cl 3-262 S02Me Et Cl 3-263 S02Me n-Pr Cl 3-264 SOzMe i-Pr Cl 3-265 CH2〇Me Me Cl -82- 201010609
化合物 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 3-266 CH2OMe Et Cl 3-267 CH2OMe n-Pr Cl 3-268 CH2OMe i-Pr Cl 3-269 CH2S02Me Me Cl 3-270 CH2S02Me Et Cl 3-271 CH2S02Me n-Pr Cl 3-272 CH2S02Me i-Pr Cl 3-273 CH2OCH2CH2OMe Me Cl 3-274 CH20CH2CH20Me Et Cl 3-275 CH2OCH2CH2OMe n-Pr Cl 3-276 CH2OCH2CH2OMe i-Pr Cl 3-277 CH2OCH2CH2OEt Me Cl 3-278 CH2OCH2CH2OEt Et Cl 3-279 CH2OCH2CH2OEt n-Pr Cl 3-280 CH2OCH2CH2OEt i-Pr Cl 3-281 CH2OCH2CH2CH2OMe Me Cl 3-282 CH2OCH2CH2CH2OMe Et Cl 3-283 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr Cl 3-284 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr Cl 3-285 CH2OCH2OMe Me Cl 3-286 CH2OCH2OMe Et Cl 3-287 CH2OCH2OMe n-Pr Cl 3-288 CH2OCH2OMe i-Pr Cl 3-289 CH2OCH2OEt Me Cl 3-290 CH2OCH2OEt Et Cl 3-291 CH2OCH2OEt n-Pr Cl 3-292 CH2OCH2OEt i-Pr Cl 3-293 CH20CH2CH2S02Me Me Cl 3-294 CH20CH2CH2S02Me Et Cl 3-295 CH20CH2CH2S02Me n-Pr Cl 3-296 CH2OCH2CH2S02Me i-Pr Cl 3-297 CH2S02CH2CH20Me Me Cl 3-298 CH2S02CH2CH20Me Et Cl 3-299 CH2S02CH2CH20Me n-Pr Cl 3-300 CH2S02CH2CH20Me i-Pr Cl 3-301 CH2S02CH2CH2S02Me Me Cl -83- 201010609 化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCy 3-302 CH2S02CH2CH2S02Me Et Cl 3-303 CH2S02CH2CH2S02Me rvPr Cl 3-304 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr Cl 3-305 Cl Me Br 3-306 Cl Et Br 3-307 Cl n-Pr Br 3-308 Cl i-Pr Br 3-309 Br Me Br 3-310 Br Et Br 3-311 Br n-Pr Br 3-312 Br i-Pr Br 3-313 Me Me Br 7.57 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 3.67 (s, 3H), 3.02 (s，3H)，2.69 (s, 3H), 1.75 (s, 3H) 3-314 Me Et Br 3-315 Me n-Pr Br 3-316 Me i-Pr Br 3-317 Et Me Br 3-318 Et Et Br 3-319 Et n-Pr Br 3-320 Et i-Pr Br 3-321 cf3 Me Br 3-322 cf3 Et Br 3-323 cf3 rvPr Br 3-324 cf3 i-Pr Br 3-325 OMe Me Br 3-326 OMe Et Br 3-327 OMe n-Pr Br 3-328 OMe i-Pr Br 3-329 OEt Me Br 3-330 OEt Et Br 3-331 OEt n-Pr Br 3-332 OEt i-Pr Br 3-333 N02 Me Br 3-334 N〇2 Et Br 3-335 no2 n-Pr Br 3-336 N〇2 i-Pr Br -84- 201010609
化飾 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 3-337 S〇2Me Me Br 3-338 S〇2Me Et Br 3-339 S〇2Me n-Pr Br 3-340 S〇2Me i-Pr Br 3-341 CH2OMe Me Br 3-342 CH2OMe Et Br 3-343 CH2〇Me n，Pr Br 3-344 CH2OMe i-Pr Br 3-345 CH2S02Me Me Br 3-346 CH2S02Me Et Br 3-347 CH2S02Me n-Pr Br 3-348 CH2S02Me i-Pr Br 3-349 CH2〇CH2CH2OMe Me Br 3-350 CH2OCH2CH2OMe Et Br 3-351 CH2〇CH2CH2OMe n-Pr Br 3-352 CH2〇CH2CH2OMe i-Pr Br 3-353 CH2OCH2CH2OEt Me Br 3-354 CH2〇CH2CH2OEt Et Br 3-355 CH2OCH2CH2OEt n-Pr Br 3-356 CH2〇CH2CH2OEt i-Pr Br 3-357 CH2OCH2CH2CH2OMe Me Br 3-358 CH2OCH2CH2CH2OMe Et Br 3-359 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr Br 3-360 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr Br 3-361 CH2OCH2OMe Me Br 3-362 CH2OCH2〇Me Et Br 3-363 CH20CH20Me n-Pr Br 3-364 CH2OCH2OMe i-Pr Br 3-365 CH2OCH2OEt Me Br 3-366 CH2OCH2OEt Et Br 3-367 CH2OCH2OEt n-Pr Br 3-368 CH2OCH2OEt i-Pr Br 3-369 CH20CH2CH2S02Me Me Br 3-370 CH20CH2CH2S02Me Et Br 3-371 CH20CH2CH2S02Me n-Pr Br 3-372 CH20CH2CH2S02Me i-Pr Br -85- 201010609
化合物 編號 X R3 Y 物理數搛： 1H-NMR: δ [CDCI3] 3-373 CH2S02CH2CH20Me Me Br 3-374 CH2S02CH2CH2OMe Et Br 3-375 CH2S02CH2CH2OMe n-Pr Br 3-376 CH2S02CH2CH2〇Me i-Pr Br 3-377 CH2S02CH2CH2S〇2Me Me Br 3-378 CH2S02CH2CH2S02Me Et Br 3-379 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr Br 3-380 CH2S02CH2CH2S02Me •hPr Br 3-381 Cl Me I 3-382 Cl Et I 3-383 Cl n-Pr I 3-384 Cl i-Pr I 3-385 Br Me I 3-386 Br Et I 3-387 Br n-Pr I 3-388 Br i-Pr I 3-389 Me Me I 7.68 (d,1H), 6.96 (d, 1H), 3.65 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 2.68 (sf 3H),1.74 (sf3H) 3-390 Me Et I 3-391 Me n-Pr I 3-392 Me i-Pr I 3-393 Et Me I 3-394 Et Et I 3-395 Et n-Pr I 3-396 Et i-Pr I 3-397 cf3 Me I 3-398 cf3 Et I 3-399 cf3 n-Pr 3-400 cf3 i-Pr I 3-401 OMe Me I 3-402 OMe Et I 3-403 OMe n-Pr I 3-404 OMe i-Pr I 3-405 OEt Me I 3-406 OEt Et I 3-407 OEt n-Pr I -86- 201010609
化飾 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 3-408 OEt i，Pr I 3-409 N〇2 Me I 3-410 N〇2 Et I 3-411 N〇2 n-Pr I 3-412 N〇2 i-Pr I 3-413 SOzMe Me I 3-414 SOzMe Et 3-415 S02Me n_Pr 3-416 SOzMe i-Pr I 3-417 CH20Me Me I 3-418 CH20Me Et I 3-419 CH20Me n-Pr I 3-420 CH20Me i-Pr I 3-421 CH2S02Me Me I 3-422 CH2S02Me Et I 3-423 CH2S02Me n-Pr I 3-424 CH2S02Me i-Pr I 3-425 CH2OCH2CH2OMe Me I 3-426 CH2〇CH2CH2OMe Et I 3-427 CH2OCH2CH2OMe n-Pr I 3-428 CH2〇CH2CH2OMe i-Pr I 3-429 CH2OCH2CH2OEt Me I 3-430 CH2〇CH2CH2OEt Et I 3-431 CH2〇CH2CH2OEt n-Pr I 3-432 CH2〇CH2CH2OEt i-Pr I 3-433 CH2OCH2CH2CH2OMe Me I 3-434 CH2OCH2CH2CH2OMe Et I 3-435 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr I 3-436 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr I 3-437 CH2OCH2OMe Me I 3-438 CH2OCH2OMe Et I 3-439 CH2OCH2OMe n-Pr I 3-440 CH2OCH2OMe i-Pr I 3-441 CH2OCH2OEt Me I 3-442 CH2OCH2OEt Et I 3-443 CH2OCH2OEt n-Pr I -87- 201010609 化合物 編號 X R3 Y 物理赚 1H-NMR: δ [CDCI3] 3-444 CH2OCH2OEt i-Pr 3-445 CH2OCH2CH2S02Me Me 3-446 CH20CH2CH2S02Me Et 3-447 CH20CH2CH2S02Me n-Pr 3-448 CH20CH2CH2S02Me i-Pr I 3-449 CH2S02CH2CH20Me Me I 3-450 CH2S02CH2CH2OMe Et I 3-451 CH2S02CH2CH2OMe n-Pr I 3-452 CH2S02CH2CH2OMe i-Pr I 3-453 CH2S02CH2CH2S02Me Me I 3-454 CH2S02CH2CH2S02Me Et I 3-455 CH2S02CH2CH2S02Me n'Pr I 3-456 CH2S02CH2CH2SO2Me i-Pr I 3-457 Cl Me N〇2 3-458 Cl Et N〇2 3-459 Cl n-Pr N〇2 3-460 Cl i-Pr N〇2 3-461 Br Me N〇2 3-462 Br Et N〇2 3-463 Br n*Pr N〇2 3-464 Br i-Pr N〇2 3-465 Me Me N〇2 3-466 Me Et N〇2 3-467 Me rvPr N〇2 3-468 Me i-Pr N〇2 3-469 Et Me N〇2 3-470 Et Et N〇2 3-471 Et n-Pr N〇2 3-472 Et i-Pr N〇2 3-473 cf3 Me N〇2 3-474 cf3 Et N〇2 3-475 cf3 n-Pr N〇2 3-476 cf3 i-Pr N〇2 3-477 OMe Me N〇2 3-478 OMe Et N〇2 3-479 OMe n-Pr N〇2 -88- 201010609
化飾 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 3-480 OMe i-Pr N02 3-481 OEt Me N02 3-482 OEt Et N02 3-483 OEt n-Pr N〇2 3-484 OEt i-Pr N〇2 3-485 N02 Me N〇2 3-486 N〇2 Et N〇2 3-487 N02 n-Pr N〇2 3-488 N02 i-Pr N〇2 3-489 S〇2Me Me N〇2 3-490 S〇2Me Et N〇2 3-491 S02Me n-Pr N〇2 3-492 S〇2Me i-Pr N02 3-493 CH20Me Me N〇2 3-494 CH2OMe Et N〇2 3-495 CH2OMe n-Pr N〇2 3-496 CH2OMe i-Pr N〇2 3-497 CH2S02Me Me N〇2 3-498 CH2S02Me Et N〇2 3-499 CH2S02Me n-Pr N〇2 3-500 CH2S02Me i-Pr N〇2 3-501 CH2OCH2CH2〇Me Me N〇2 3-502 CH2OCH2CH2OMe Et N〇2 3-503 CH2〇CH2CH2〇Me n-Pr N〇2 3-504 CH2OCH2CH2OMe i-Pr N〇2 3-505 CH20CH2CH20Et Me N〇2 3-506 CH2OCH2CH2OEt Et N〇2 3-507 CH20CH2CH20Et n-Pr N〇2 3-508 CH2〇CH2CH2OEt i-Pr N〇2 3-509 CH2OCH2CH2CH2OMe Me N〇2 3-510 CH2OCH2CH2CH2OMe Et N〇2 3-511 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr N〇2 3-512 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr N〇2 3-513 CH2OCH2〇Me Me N〇2 3-514 CH2〇CH2〇Me Et N〇2 3-515 CH2OCH2OMe n-Pr N〇2 -89- 201010609 化合物 編號 X R3 Y 物理數搛： 1H-NMR： δ [CDCI3] 3-516 CH2〇CH2OMe i-Pr N02 3-517 CH2OCH2OEt Me N〇2 3-518 CH2OCH2OEt Et N〇2 3-519 CH2〇CH2OEt n-Pr N02 3-520 CH2〇CH2OEt i-Pr N〇2 3-521 CH2OCH2CH2S〇2Me Me N〇2 3-522 CH2OCH2CH2S〇2Me Et N〇2 3-523 CH2OCH2CH2S〇2Me n-Pr N〇2 3-524 CH20CH2CH2S02Me i-Pr N〇2 3-525 CH2S02CH2CH20Me Me N〇2 3-526 CH2S02CH2CH20Me Et N〇2 3-527 CH2S02CH2CH20Me n-Pr N〇2 3-528 CH2S02CH2CH20Me i-Pr N〇2 3-529 CH2S02CH2CH2S02Me Me N〇2 3-530 CH2S02CH2CH2S02Me Et N〇2 3-531 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr N〇2 3-532 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr N〇2
表4 :根據本發明之式（Π)化合物
化合物 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 4-1 Cl Me S〇2Me 4-2 Cl Et S02Me 4-3 Cl n-Pr S〇2Me 4-4 Cl i-Pr S〇2Me 4-5 Br Me SO2M8 4-6 Br Et SO2M8 4-7 Br n-Pr S02Me 4-8 Br i-Pr S〇2Me 4-9 Me Me S02Me (DMSO-de): 7.93 (s, 2H), 3.46 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 2.87 (s, 3H) -90- 201010609
化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR:6[CDCI3] 4-10 Me Et S〇2Me (DMSO-de): 7.93 (s, 2H), 3.47 (m, 1H), 3.46 (s, 3H), 3.08 (m, 1H), 2.82 (s, 3H), 1.33 (t, 3H) 4-11 Me n-Pr SOgMe 4-12 Me i-Pr S〇2Me 4-13 Et Me S02Me 4-14 Et Et S02Me 4-15 Et n-Pr S〇2Me 4-16 Et i-Pr S〇2Me 4-17 cf3 Me S〇2Me 4-18 cf3 Et S〇2Me 4-19 cf3 n-Pr S02Me 4-20 cf3 i-Pr S〇2Me 4-21 OMe Me S02Me 4·22 , OMe Et SOzMe 4-23 OMe n-Pr S〇2Me 4-24 OMe i-Pr S〇2Me 4-25 OEt Me S〇2Me 4-26 OB Et S〇2Me 4-27 OEt n-Pr S02Me 4-28 OEt i-Pr S02Me 4-29 N02 Me S〇2Me 4-30 N02 Et S〇2Me 4-31 N02 n-Pr S〇2Me 4-32 N02 i-Pr S〇2Me 4-33 SO2M6 Me SOzMe 4-34 S〇2Me Et S〇2Me 4-35 S〇2Me n-Pr SOzMe 4-36 S〇2Me i-Pr S〇2Me 4-37 CH2OMe Me SOzMe 4-38 CH2OMe Et S02Me 4-39 CH2〇Me n-Pr S02Me 4-40 CH2OMe i-Pr S02Me 4-41 CH2S02Me Me SOzMe 4-42 CH2S02Me Et S〇2Me 4-43 CH2S02Me n-Pr S02Me 4-44 CH2S02Me i-Pr S〇2Me -91 - 201010609 化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 4-45 CH2OCH2CH2OMe Me S02Me 4-46 CH2〇CH2CH2OMe Et S〇2Me 4·47 CH2OCH2CH2OMe n-Pr S〇2Me 4-48 CH2OCH2CH2OMe i-Pr S02Me 4-49 CH20CH2CH20Et Me S02Me 4-50 CH2OCH2CH2OEt Et S02Me 4-51 CH2OCH2CH2OEt n-Pr SO2M8 4-52 CH2OCH2CH2OEt i-Pr S〇2Me 4-53 CH2OCH2CH2CH2OMe Me S〇2Me 4-54 CH2OCH2CH2CH2OMe Et S〇2Me 4-55 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr S02Me 4-56 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr S02Me 4-57 CH2OCH2OMe Me S02Me 4-58 CH2〇CH2OMe Et S〇2Me 4-59 CH2OCH2OMe n-Pr S02Me 4-60 CH2OCH2OMe i-Pr S02Me 4-61 CH2OCH2OEt Me .S〇2Me 4-62 CH2OCH2OEt Et SO2M6 4-63 CH2OCH2OEt n-Pr S〇2Me 4-64 CH2OCH2〇Et i-Pr S〇2Me 4-65 CH20CH2CH2S02Me Me S〇2Me 4-66 CH20CH2CH2S02Me Et SO^Me 4-67 CH20CH2CH2S02Me n-Pr S02Me 4-68 CH2OCH2CH2S〇2Me i-Pr S〇2Me 4-69 CH2S02CH2CH20Me Me S02Me 4-70 CH2S02CH2CH20Me Et S〇2Me 4-71 CH2S02CH2CH20Me n-Pr S02Me 4-72 CH2S02CH2CH20Me i-Pr S〇2Me 4-73 CH2S02CH2CH2S02Me Me S02Me 4-74 CH2S02CH2CH2S02Me Et S02Me 4-75 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr S〇2Me 4-76 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr S〇2Me 4-77 Cl Me S02Et 4-78 Cl Et S02Et 4-79 Cl n-Pr S02Et 4-80 Cl 卜Pr S02Et
-92- 201010609
化合物 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 4-81 Br Me S02Et 4-82 Βγ Et S02Et 4-83 Br n-Pr S02Et 4-84 Br i-Pr S02Et 4-85 Me Me S02Et 4-86 Me Et S02Et 4-87 Me n-Pr SOzEt 4-88 Me i-Pr SOzEt 4-89 Et Me SOzEt 4-90 Et Et S02Et 4-91 Et n-Pr SOzEt 4-92 Et i-Pr SOzEt 4-93 cf3 Me S02Et 4-94 cf3 Et S02Et 4-95 cf3 n-Pr S02Et 4-96 cf3 i-Pr S02Et 4-97 OMe Me S02Et 4-98 OMe Et S02Et 4-99 OMe n-Pr S02Et 4-100 OMe i-Pr S02Et 4-101 OEt Me S02Et 4-102 OEt Et S02Et 4-103 OEt n-Pr S02Et 4-104 OEt i-Pr SOzEt 4-105 N02 Me S02Et 4-106 N02 Et S02Et 4-107 N02 n-Pr S02Et 4-108 N02 i-Pr S02Et 4-109 S02Me Me S02Et 4-110 S〇2Me Et S02Et 4-111 S〇2Me n-Pr S02Et 4-112 S〇2Me i-Pr S〇2Et 4-113 CH2OMe Me S02Et 4-114 CH2OMe Et S02Et 4-115 CH2OMe n-Pr SOzEt 4-116 CH2OMe i-Pr S02Et -93 - 201010609 化飾 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 4-117 CH2S02Me Me S02Et 4-118 CH2S02Me Et S02Et 4-119 CH2S02Me n-Pr S02Et 4-120 CH2S02Me i-Pr S02Et 4-121 CH2〇CH2CH2OMe Me S02Et 4-122 CH2〇CH2CH2OMe Et S02Et 4-123 CH2OCH2CH2OMe n-Pr S02Et 4-124 CH2〇CH2CH2OMe i-Pr S02Et 4-125 CH2OCH2CH2OEt Me S02Et 4-126 CH2〇CH2CH2OEt Et S02Et 4-127 CH2OCH2CH2OEt n-Pr S02Et 4-128 CH2OCH2CH2OEt i-Pr SOzEt 4-129 CH2OCH2CH2CH2OMe Me S02Et 4-130 CH2OCH2CH2CH2OMe Et S02Et 4-131 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr S02Et 4-132 CH2〇CH2CH2CH2OMe i-Pr S02Et 4-133 CH2OCH2OMe Me S02Et 4-134 CH2OCH2OMe Et S02Et 4-135 CH2OCH2〇Me n-Pr S02Et 4-136 CH2OCH2OMe i-Pr S02Et 4-137 CH2OCH2OEt Me S02Et 4-138 CH2OCH2OEt Et S02Et 4-139 CH2OCH2OEt n-Pr S02Et 4-140 CH2OCH2OEt i-Pr S02Et 4-141 CH20CH2CH2S02Me Me S02Et 4-142 CH2OCH2CH2S〇2Me Et S02Et 4-143 CH2OCH2CH2S02Me n-Pr S02Et 4-144 CH20CH2CH2S02Me i-Pr S02Et 4-145 CH2S02CH2CH20Me Me S02Et 4-146 CH2S02CH2CH20Me Et S02Et 4-147 CH2S02CH2CH20Me n-Pr S02Et 4-148 CH2S02CH2CH2〇Me i-Pr S02Et 4-149 CH2S02CH2CH2S02Me Me S02Et 4-150 CH2S02CH2CH2S02Me Et S02Et 4-151 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr S02Et 4-152 CH2S〇2CH2CH2S02Me i-Pr S02Et
-94- 201010609
化合物 編號 X R3 Y 物理數據·· 1H-NMR: δ [CDCy 4-153 Cl Me F 4-154 Cl Et F 4-155 Cl n_Pr F 4-156 Cl i-Pr F 4-157 Br Me F 4-158 Br Et F 4-159 Br n-Pr F 4-160 Br i-Pr F 4-161 Me Me F 4-162 Me Et F 4-163 Me n-Pr F 4-164 Me i-Pr F 4-165 Et Me F 4-166 Et Et F 4-167 Et n-Pr F 4-168 Et i-Pr F 4-169 cf3 Me F 4-170 cf3 Et F 4-171 cf3 n-Pr F 4-172 cf3 i-Pr F 4-173 OMe Me F 4-174 OMe Et F 4-175 OMe n-Pr F 4-176 OMe i-Pr F 4-177 OEt Me F 4-178 OEt Et F 4-179 OEt n-Pr F 4-180 OEt i-Pr F 4-181 N02 Me F 4-182 N02 Et F 4-183 N02 n-Pr F 4-184 N02 i-Pr F 4-185 S〇2Me Me F 4-186 S〇2Me Et F 4-187 S〇2Me n-Pr F 4-188 S〇2Me i-Pr F -95- 201010609
化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 4-189 CH2OMe Me F 4-190 CH2OMe Et F 4-191 CH2OMe n-Pr F 4-192 CH2OMe i-Pr F 4-193 CH2S02Me Me F 4-194 CH2S02Me Et F 4-195 CH2S02Me n-Pr F 4-196 CH2S02Me i-Pr F 4-197 CH2〇CH2CH2OMe Me F 4-198 CH2OCH2CH2OMe Et F 4-199 CH2OCH2CH2OMe n-Pr F 4-200 CH2OCH2CH2OMe i-Pr F 4-201 CH2OCH2CH2OEt Me F 4-202 CH2OCH2CH2OEt Et F 4-203 CH2OCH2CH2OEt n-Pr F 4-204 CH2OCH2CH2OEt i-Pr F 4-205 CH2OCH2CH2CH2OMe Me F 4-206 CH2OCH2CH2CH2OMe Et F 4-207 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr F 4-208 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr F 4-209 CH2〇CH2OMe Me F 4-210 CH2〇CH2OMe Et F 4-211 CH2〇CH2OMe n-Pr F 4-212 CH2OCH2OMe i-Pr F 4-213 CH2OCH2OEt Me F 4-214 CH2OCH2OEt Et F 4-215 CH2OCH2OEt n-Pr F 4-216 CH2OCH2OEt i-Pr F 4-217 CH20CH2CH2S02Me Me F 4-218 CH2OCH2CH2SOzMe Et F 4-219 CH20CH2CH2S02Me n-Pr F 4-220 CH20CH2CH2S02Me i-Pr F 4-221 CH2S02CH2CH2OMe Me F 4-222 CH2S02CH2CH20Me Et F 4-223 CH2S02CH2CH20Me n-Pr F 4-224 CH2S02CH2CH20Me i-Pr F
-96- 201010609
化合物 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 4-225 CH2S02CH2CH2S02Me Me F 4-226 CH2S02CH2CH2S02Me Et F 4-227 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr F 4-228 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr F 4-229 Cl Me Cl 4-230 Cl Et Cl 4-231 Cl n-Pr C! 4-232 Cl i-Pr Cl 4-233 Br Me Cl 4-234 Br Et Cl 4-235 Br n-Pr Cl 4-236 Br i-Pr Cl 4-237 Me Me Cl (DMSO-d6): 7.77 (d, 1H), 7.47 (d, 1H), 3.01 (s, 3H), 2.78 (s, 3H) 4-238 Me Et Cl 7.92 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 3.39 (m, 1H), 3.16 (m, 1H), 2.92 (s, 3H), 1.38 (t, 3H) 4-239 Me n-Pr Cl 4-240 Me i-Pr Cl 4-241 Et Me Cl 4-242 Et Et Cl 4-243 Et n-Pr Cl 4-244 Et i-Pr Cl 4-245 cf3 Me Cl 4-246 cf3 Et Cl 4-247 cf3 n-Pr Cl 4-248 cf3 i-Pr Cl 4-249 OMe Me Cl 4-250 OMe Et Cl 4-251 OMe n-Pr Cl 4-252 OMe i-Pr Cl 4-253 OEt Me Cl * 4-254 OB Et Cl 4-255 OEt n-Pr Cl 4-256 OEt i-Pr Cl 4-257 N〇2 Me Cl 4-258 N〇2 Et Cl -97- 201010609 化合物 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 4-259 N〇2 n-Pr Cl 4-260 N〇2 i-Pr Cl 4-261 S〇2Me Me Cl 4-262 S02Me Et Cl 4-263 S02Me n-Pr Cl 4-264 S02Me i-Pr Cl 4-265 CH2OMe Me Cl 4-266 CH2OMe Et Cl 4-267 CH2OMe n-Pr Cl 4-268 CH2OMe i-Pr Cl 4-269 CH2S02Me Me Cl 4-270 CH2S02Me Et Cl 4-271 CH2S02Me n-Pr Cl 4-272 CH2S02Me i-Pr Cl 4-273 CH2〇CH2CH2OMe Me Cl 4-274 CH2OCH2CH2〇Me Et Cl 4-275 CH2OCH2CH2〇Me n-Pr Cl 4-276 CH2OCH2CH2OMe i-Pr Cl 4-277 CH2OCH2CH2OEt Me Cl 4-278 CH2OCH2CH2OEt Et Cl 4-279 CH2OCH2CH2OEt n-Pr Cl 4-280 CH2OCH2CH2OEt i-Pr Cl 4-281 CH2OCH2CH2CH2OMe Me Cl 4-282 CH2OCH2CH2CH2OMe Et Cl 4-283 CH2OCH2CH2CH2〇Me n-Pr Cl 4-284 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr Cl 4-285 CH2OCH2OMe Me Cl 4-286 CH2OCH2OMe Et Cl 4-287 CH2OCH2OMe n-Pr Cl 4-288 CH2OCH2OMe i-Pr Cl 4-289 CH2OCH2OEt Me Cl 4-290 CH2OCH2OEt Et Cl 4-291 CH2OCH2OEt n-Pr Cl 4-292 CH2OCH2OEt i-Pr Cl 4-293 CH20CH2CH2S02Me Me Cl 4-294 CH20CH2CH2S02Me Et Cl
-98- 201010609
化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 4-295 CH20CH2CH2S02Me n-Pr Cl 4-296 CH20CH2CH2S02Me i-Pr Cl 4-297 CH2S02CH2CH20Me Me Cl 4-298 CH2S02CH2CH20Me Et Cl 4-299 CH2S02CH2CH20Me n-Pr Cl 4-300 CH2S02CH2CH20Me i-Pr Cl 4-301 CH2S02CH2CH2S02Me Me Cl 4-302 CH2S02CH2CH2S02Me Et Cl 4-303 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr Cl 4-304 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr Cl 4-305 Cl Me Br 4-306 Cl Et Br 4-307 Cl n-Pr Br 4-308 Cl i-Pr Br 4-309 Br Me Br 4-310 Br Et Br 4-311 Br n-Pr Br 4-312 Br i-Pr Br 4-313 Me Me Br (DMSO-de)： 7.66 (d, 1H), 7.64 (d, 1H)t 2.99 (s, 3H), 2.80 (st 3H) 4-314 Me Et Br 4-315 Me n-Pr Br 4-316 Me i-Pr Br 4-317 Et Me Br 4-318 Et Et Br 4-319 Et n-Pr Br 4-320 Et i-Pr Br 4-321 cf3 Me Br 4-322 cf3 Et Br 4-323 cf3 n-Pr Br 4-324 cf3 i-Pr Br 4-325 OMe Me Br 4-326 OMe Et Br 4-327 OMe n-Pr Br 4-328 OMe i-Pr Br 4-329 OEt Me Br -99- 201010609 化細 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 4-330 OEt Et Br 4-331 OEt n-Pr Br 4-332 OEt i-Pr Br 4-333 N〇2 Me Br 4-334 N〇2 Et Br 4-335 no2 n-Pr Br 4-336 N〇2 i-Pr Br 4-337 S02Me Me Br 4-338 S02Me Et Br 4-339 S02Me n-Pr Br 4-340 S02Me i-Pr Br 4-341 CH2OMe Me Br 4-342 CH2OMe Et Br 4-343 CH2〇Me n-Pr Br 4-344 CH2〇Me i-Pr Br 4-345 CH2S02Me Me Br 4-346 CH2S02Me Et Br 4-347 CH2S02Me n-Pr Br 4-348 CH2S02Me i-Pr Br 4-349 CH2〇CH2CH2OMe Me Br 4-350 CH2〇CH2CH2OMe Et Br 4-351 CH2〇CH2CH2OMe n-Pr Br 4-352 CH2OCH2CH2OMe i-Pr Br 4-353 CH2OCH2CH2OEt Me Br 4-354 CH2OCH2CH2OEt Et Br 4-355 CH2OCH2CH2OEt n-Pr Br 4-356 CH2OCH2CH2OEt i-Pr Br 4-357 CH2OCH2CH2CH2OMe Me Br 4-358 CH2OCH2CH2CH2OMe Et Br 4-359 CH2〇CH2CH2CH2OMe n-Pr Br 4-360 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr Br 4-361 CH2OCH2OMe Me Br 4-362 CH2OCH2OMe Et Br 4-363 CH2OCH2OMe n-Pr Br 4-364 CH2OCH2OMe i-Pr Br 4-365 CH2OCH2OEt Me Br -100- 201010609
化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCIg] 4-366 CH2OCH2OEt Et Br 4-367 CH2OCH2OEt n-Pr Br 4-368 CH2OCH2OEt i-Pr Br 4-369 CH20CH2CH2S02Me Me Br 4-370 CH20CH2CH2S02Me Et Br 4-371 CH20CH2CH2S02Me n-Pr Br 4-372 CH20CH2CH2S02Me i-Pr Br 4-373 CH2S02CH2CH20Me Me Br 4-374 CH2S02CH2CH20Me Et Br 4-375 CH2S02CH2CH20Me n-Pr Br 4-376 CH2S02CH2CH20Me i-Pr Br 4-377 CH2S02CH2CH2S02Me Me Br 4-378 CH2S02CH2CH2S02Me Et Br 4-379 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr Br 4-380 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr Br 4-381 Cl Me I 4-382 Cl Et I 冬383 Cl n-Pr I 4-384 Cl i-Pr I 4-385 Br Me I 4-386 Br Et I 4-387 Br n-Pr I 4-388 Br i-Pr I 4-389 Me Me I 7.87 (d, 1H), 7.61 (d, 1H)f 2.99 (s, 3H), 2.98 (s, 3H) 4-390 Me Et I 4·391 Me n-Pr I 4-392 Me i-Pr I 4-393 Et Me I 4-394 Et Et I 4-395 Et n-Pr I 4-396 Et i-Pr I 4-397 cf3 Me I 4-398 cf3 Et I ‘399 cf3 n-Pr I 4-400 cf3 i-Pr I -101 - 201010609
化合物 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCIa] 4-401 OMe Me I 4-402 OMe Et I 4-403 OMe n-Pr I 4-404 OMe i-Pr I 4-405 OEt Me 4-406 OEt Et 4-407 OEt n-Pr I 4-408 OEt i-Pr I 4-409 N02 Me I 4-410 N〇2 Et I 4-411 N〇2 n-Pr I 4-412 N〇2 i-Pr I 4-413 S〇2Me Me I 4-414 S02Me Et I 4-415 S〇2Me n-Pr I 4-416 S〇2Me i-Pr I 4-417 CH2OMe Me I 4-418 CH2OMe Et I 4-419 CH2OMe n-Pr I 4-420 CH2OMe i-Pr I 4-421 CH2S02Me Me I 4-422 CH2S02Me Et I 4-423 CH2S02Me n-Pr I 4-424 CH2S02Me i-Pr I 4-425 CH2OCH2CH2OMe Me I 4-426 CH2〇CH2CH2OMe Et I 4-427 CH2OCH2CH2OMe n-Pr I 4-428 CH2〇CH2CH2OMe i-Pr I 4-429 CH2〇CH2CH2OEt Me I 4-430 CH2OCH2CH2OEt Et I 4-431 CH2〇CH2CH2OEt n-Pr I 4-432 CH2〇CH2CH2OEt i-Pr I 4-433 CH2OCH2CH2CH2OMe Me I 4-434 CH2OCH2CH2CH2OMe Et I 4*435 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr I 4-436 CH2OCH2CH2CH2〇Me i-Pr I -102- 201010609
化合物 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 4-437 CH2OCH2OMe Me I 4-438 CH2OCH2OMe Et I 4-439 CH2OCH2OMe n-Pr I 4-440 CH2OCH2OMe i-Pr I 4-441 CH2OCH2OEt Me 4-442 CH2OCH2OEt Et I 4-443 CH2OCH2OEt n-Pr 4-444 CH2OCH2OEt i-Pr 4-445 CH20CH2CH2S02Me Me 4-446 CH20CH2CH2S02Me Et I 4-447 CH20CH2CH2S02Me n-Pr I 4-448 CH20CH2CH2S02Me i-Pr I 4-449 CH2S02CH2CH20Me Me I 4-450 CH2S02CH2CH20Me Et I 4-451 CH2S02CH2CH20Me n-Pr I 4-452 CH2S02CH2CH20Me i-Pr I 4-453 CH2S02CH2CH2S02Me Me I 4-454 CH2S02CH2CH2S02Me Et I 4-455 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr l 4-456 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr 1 4·457 Cl Me N〇2 4-458 Cl Et N02 4-459 Cl n-Pr N02 4-460 Cl i-Pr N〇2 4-461 Br Me N02 4-462 Br Et N〇2 4-463 Br n-Pr N02 4-464 Br i-Pr N〇2 4*465 Me Me N02 4-466 Me Et N〇2 4-467 Me n-Pr N02 4-468 Me i-Pr N〇2 4-469 Et Me N〇2 4-470 Et Et N02 4-471 Et n-Pr N〇2 4-472 Et i-Pr N〇2 -103- 201010609 化雜 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 4*473 cf3 Me N02 4-474 cf3 Et N02 4-475 cf3 n-Pr N〇2 4-476 cf3 i-Pr N02 4-477 OMe Me N02 4-478 OMe Et N〇2 4-479 OMe n-Pr N〇2 4-480 OMe i-Pr N〇2 4-481 OEt Me N〇2 4-482 OEt Et N〇2 4-483 OEt n-Pr N〇2 4-484 OEt i-Pr N〇2 4*485 N〇2 Me N〇2 4-486 N〇2 Et N〇2 4-487 N〇2 n-Pr N〇2 4-488 N〇2 i-Pr N〇2 4-489 S〇2Me Me N〇2 4-490 S02Me Et N〇2 4-491 S02Me n-Pr N〇2 4-492 S02Me i-Pr N〇2 4-493 CH2〇Me Me N〇2 4-494 CH2OMe Et N〇2 4-495 CH2OMe n-Pr N〇2 4-496 CH2〇Me i-Pr N〇2 4-497 CH2S02Me Me N〇2 4-498 CH2S02Me Et N〇2 4-499 CH2S02Me n-Pr N〇2 4-500 CH2S02Me i-Pr N〇2 4-501 CH2OCH2CH2OMe Me N〇2 4-502 CH2OCH2CH2OMe Et N〇2 4-503 CH2OCH2CH2OMe n-Pr N〇2 4-504 CH2OCH2CH2OMe i-Pr N〇2 4-505 CH2OCH2CH2OEt Me N〇2 4-506 CH2OCH2CH2OEt Et N〇2 4-507 CH2OCH2CH2OEt n-Pr N〇2 4-508 CH2OCH2CH2OEt i-Pr N〇2 -104- 201010609
化 編號 X R3 Y 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 4-509 CH2OCH2CH2CH2OMe Me N〇2 4-510 CH2OCH2CH2CH2〇Me Et N〇2 4-511 CH2OCH2CH2CH2OMe n-Pr N〇2 4-512 CH2OCH2CH2CH2OMe i-Pr N02 4-513 CH2OCH2OMe Me N〇2 4-514 CH2OCH2OMe Et N〇2 4-515 CH2OCH2OMe n-Pr N02 4-516 CH2OCH2OMe i-Pr N〇2 4-517 CH2OCH2OEt Me N02 4-518 CH2OCH2OEt Et N〇2 4-519 CH2OCH2OEt n-Pr N〇2 4-520 CH2OCH2〇Et i-Pr N〇2 4-521 CH2OCH2CH2S02Me Me N〇2 4-522 CH2OCH2CH2S02Me Et N02 4-523 CH2OCH2CH2S02Me n-Pr N02 4-524 CH2OCH2CH2S02Me i-Pr N02 4-525 CH2S02CH2CH20Me Me N〇2 4-526 CH2S02CH2CH2OMe Et N〇2 4-527 CH2S02CH2CH20Me n-Pr N〇2 4-528 CH2S02CH2CH20Me i-Pr N〇2 4-529 CH2S02CH2CH2S02Me Me N〇2 4-530 CH2S02CH2CH2S02Me Et N〇2 4-531 CH2S02CH2CH2S02Me n-Pr N〇2 4-532 CH2S02CH2CH2S02Me i-Pr N〇2 表5 :根據本發明之式①化合物，其中R1示甲基且R2示氫
化合物 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] -105- 201010609 化飾 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR:6[CDCI3] 5-1 Cl Me S〇2Me • S〇2_n-Pr 5-2 Cl Et S02Me * S〇2*n-Pr 5-3 Me Me SO2M6 S〇2~n*Pr 5-4 Me Et S〇2Me -S〇2~n-Pr 5-5 cf3 Me S02Me * S〇2*n*Pr 5-6 cf3 Et S02Me _ S〇2_n-Pr 5-7 OMe Me S02Me * S〇2~n*Pr 5-8 OMe Et S02Me -S〇2_n-Pr 5-9 N02 Me S02Me -S〇2，n-Pr 5-10 N〇2 Et S〇2Me • S〇2~n~Pr 5-11 S〇2Me Me S02Me * S〇2~n*Pr 5-12 S〇2Me Et S02Me -S〇2-n-Pr 5-13 CH2OMe Me S02Me * S〇2_n_Pr 5-14 CH2OMe Et SOzMe * S〇2~n-Pr 5-15 CH2S02Me Me S02Me -S〇2-n-Pr 5-16 CH2S02Me Et S〇2Me * S〇2~n-Pr 5-17 CH2〇CH2CH2OMe Me S02Me -S〇2_n-Pr 5-18 CH2OCH2CH2OMe Et S02Me S〇2~n-Pr 5-19 Cl Me Cl * S〇2~n-Pr 5-20 Cl Et Cl -S〇2_n-Pr 5-21 Me Me Cl S〇2~n*Pr 5-22 Me Et Cl ~ S〇2~n-Pr 5-23 cf3 Me Cl * S〇2~n-Pr 5-24 cf3 Et Cl * S〇2*n-Pr 5-25 OMe Me Cl * S〇2*n-Pr 5-26 OMe Et Cl * S〇2_n-Pr 5-27 N〇2 Me Cl -S〇2-n，Pr 5-28 N〇2 Et Cl • S〇2*n-Pr 5-29 S〇2Me Me Cl ' S〇2_n，Pr 5-30 S〇2Me Et Cl • S02-n-Pr 5-31 CH2OMe Me Cl -S〇2*n-Pr 5-32 CH2OMe Et Cl * S〇2_n-Pr 5-33 CH2S02Me Me Cl -S〇2-n-Pr 5-34 CH2S02Me Et Cl -S〇2*~n_Pr 5-35 CH20CH2CH20Me Me Cl * S〇2~n~Pr 5-36 CH2OCH2CH2OMe Et Cl * S〇2~n-Pr -106 - 201010609
化合物 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR： δ [CDCI3] 5-37 Cl Me Br -S〇2~n-Pr 5-38 Cl Et Br -S〇2~n-Pr 5-39 Me Me Br -S〇2~n*Pr 5-40 Me Et Br -S〇2*n-Pr 5-41 cf3 Me Br -S〇2~n-Pr 5-42 cf3 Et Br -S〇2**n-Pr 5-43 OMe Me Br • S〇2_n-Pr 5-44 OMe Et Br -S〇2_n-Pr 5-45 N02 Me Br -S〇2_n-Pr 5-46 N〇2 Et Br -S〇2~n~Pr 5-47 S〇2Me Me Br -S〇2~n-Pr 5-48 S〇2Me Et Br -S〇2*n-Pr 5-49 CH2OMe Me Br -S〇2*n-Pr 5-50 CH2OMe Et Br -S〇2~n~Pr 5-51 CH2S〇2Me Me Br -S〇2~n~Pr 5-52 CH2S02Me Et Br -S〇2~n-Pr 5-53 CH2OCH2CH2OMe Me Br -S〇2**n~Pr 5-54 CH2OCH2CH2OMe Et Br -S〇2*n-Pr 5-55 Cl Me I -S〇2~n-Pr 5-56 Cl Et I • S〇2~n*Pr 5-57 Me Me I -S〇2*n-Pr 5-58 Me Et I -S〇2_n-Pr 5-59 cf3 Me I -S〇2*n-Pr 5-60 cf3 Et I -S〇2~n-Pr 5-61 OMe Me I -S〇2~n-Pr 5-62 OMe Et I -S〇2_n-Pr 5-63 N〇2 Me I -S〇2*n-Pr 5-64 N02 Et I • S〇2_n-Pr 5-65 S〇2Me Me I -S〇2*n-Pr 5-66 S〇2Me Et I -S〇2~n-Pr 5-67 CH2OMe Me I • S〇2_n-P「 5-68 CH2〇Me Et I • S〇2_n，Pr 5-69 CH2S02Me Me I -S〇2~n-Pr 5-70 CH2S02Me Et I -S〇2~n-Pr 5-71 CH2OCH2CH2〇Me Me I -S〇2~n-Pr 5-72 CH20CH2CH20Me Et I -S〇2~n-Pr -107- 201010609 化飾 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR:6[CDCI3] 5-73 Cl Me N02 -S〇2~n~Pr 5-74 Cl Et N02 -S〇2~n-Pr 5-75 Me Me N02 -S〇2~n-Pr 5-76 Me Et N〇2 -S〇2*n-Pr 5-77 cf3 Me N〇2 -S〇2~n-Pr 5-78 cf3 Et N〇2 -S〇2~n-Pr 5-79 OMe Me N〇2 -S〇2_n-Pr 5-80 OMe Et N〇2 -S〇2_n_Pr 5-81 N02 Me N〇2 -S〇2*n-Pr 5-82 N〇2 Et N〇2 -S〇2~n*Pr 5-83 S02Me Me N〇2 -S〇2~n-Pr 5-84 S02Me Et N〇2 -S〇2~n-Pr 5-85 CH2〇Me Me N〇2 -S〇2，n-Pr 5-86 CH2OMe Et N〇2 -S〇2~n~Pr 5-87 CH2S02Me Me N〇2 -S〇2~n*Pr 5-88 CH2S02Me Et N〇2 -S〇2~n-Pr 5-89 CH2OCH2CH2OMe Me N〇2 -S〇2~n*Pr 5-90 CH2OCH2CH2OMe Et N〇2 -S〇2_n-Pr 5-91 Cl Me S〇2Me • CO-Ph 5-92 Cl Et S〇2Me -CO-Ph 5-93 Me Me S02Me -CO^Ph 5-94 Me Et SOzMe -CO-Ph 5-95 cf3 Me SOzMe -CO-Ph 5-96 cf3 Et S〇2Me -CO-Ph 5-97 OMe Me S〇2Me -CO-Ph 5-98 OMe Et SOjMe -CO-Ph 5-99 N02 Me S〇2Me -CO-Ph 5-100 N〇2 Et S〇2Me -CO-Ph 5-101 S02M6 Me S02Me -CO-Ph 5-102 S02Me Et S02Me -COPh 5-103 CH2OMe Me S〇2Me -CO-Ph 5-104 CH2OMe Et S〇2Me -CO-Ph 5-105 CH2S02Me Me S02Me -CO-Ph . 5-106 CH2S02Me Et S02Me -CO-Ph 5-107 CH2OCH2CH2OMe Me S02Me • CO-Ph 5-108 CH2〇CH2CH2OMe Et S02Me -CO-Ph -108- 201010609
化合物 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCy 5-109 Cl Me Cl -CO-Ph 5-110 Cl Et Cl -CO-Ph 5-111 Me Me Cl -CO-Ph 5-112 Me Et Cl -CO-Ph 5-113 cf3 Me Cl • CO-Ph 5-114 cf3 Et Cl -CO-Ph 5-115 OMe Me Cl -CO-Ph 5-116 OMe Et Cl -CO-Ph 5-117 N02 Me Cl -CO-Ph 5-118 N〇2 Et Cl -CO-Ph 5-119 S〇2Me Me Cl -CO-Ph 5-120 S02Me Et Cl -CO-Ph 5-121 CH2OMe Me Cl -CO-Ph 5-122 CH2OMe Et Cl -CO-Ph 5-123 CH2S02Me Me Cl CO-Ph 5-124 CH2S02Me Et Cl -CO-Ph 5-125 CH2OCH2CH2OMe Me Cl -CO-Ph 5-126 CH2〇CH2CH2OMe Et Cl -CO-Ph 5-127 Cl Me Br -CO-Ph 5-128 Cl Et Br -CO-Ph 5-129 Me Me Br -CO-Ph 5-130 Me Et Br • CO-Ph 5-131 cf3 Me Br -CO-Ph 5-132 cf3 Et Br -CO-Ph 5-133 OMe Me Br -CO-Ph 5-134 OMe Et Br -CO-Ph 5-135 N〇2 Me Br -CO-Ph 5-136 N〇2 Et Br -CO-Ph 5-137 S〇2Me Me Br -CO-Ph 5-138 S02Me Et Br -CO-Ph 5-139 CH2OMe Me Br -CO-Ph 5-140 CH2OMe Et Br -CO-Ph 5-141 CH2S02Me Me Br -CO-Ph 5-142 CH2S02Me Et Br -CO-Ph 5-143 CH2OCH2CH2OMe Me Br -CO-Ph 5-144 CH2OCH2CH2OMe Et Br -CO-Ph -109- 201010609 化潍 編號 X R3 Y R4 物理關： 1H-NMR: δ [CDCI3] 5-145 Cl Me I -CO-Ph 5-146 Cl Et I -CO-Ph 5-147 Me Me I -CO-Ph 5-148 Me Et I -CO-Ph 5-149 cf3 Me I -CO-Ph 5-150 cf3 Et I -CO-Ph 5-151 OMe Me I -CO-Ph 5-152 OMe Et I -CO-Ph 5-153 N02 Me -CO-Ph 5-154 N02 Et I -CO-Ph 5-155 S02Me Me I -CO-Ph 5-156 S〇2Me Et I -CO*Ph 5-157 CH2OMe Me I -CO-Ph 5-158 CH2OMe Et I -CO-Ph 5-159 CH2S02Me Me I -CO-Ph 5-160 CH2S02Me Et I -CO-Ph 5-161 CH2OCH2CH2OMe Me I -CO-Ph 5-162 CH2OCH2CH2OMe Et I -CO-Ph 5-163 Cl Me N〇2 -CO-Ph 5-164 Cl Et N〇2 -CO-Ph 5-165 Me Me N〇2 -CO-Ph 5-166 Me Et N〇2 -CO-Ph 5-167 cf3 Me N〇2 • CO-Ph 5-168 cf3 Et no2 -CO-Ph 5-169 OMe Me N〇2 -CO-Ph 5-170 OMe Et N〇2 • CO-Ph 5-171 N02 Me N〇2 -CO-Ph 5-172 N〇2 Et N〇2 -CO-Ph 5-173 S02Me Me N〇2 • CO-Ph 5-174 S02Me Et N〇2 -CO-Ph 5-175 CH2OMe Me N〇2 -CO-Ph 5-176 CH2〇Me Et N〇2 -CO-Ph 5-177 CH2S02Me Me N〇2 -CO-Ph 5-178 CH2S02Me Et N〇2 -CO-Ph 5-179 CH2OCH2CH2〇Me Me N〇2 -CO-Ph 5-180 CH2OCH2CH2〇Me Et N〇2 -CO-Ph -110- 201010609 化雜 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 5-181 Cl Me S〇2Me -CH2*CO-(4-Me-Ph) 5-182 Cl Et S02Me -CH2-CO· (4-Me-Ph) 5-183 Me Me S〇2Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-184 Me Et S02Me -CH2~CO-(4-Me-Ph) 5-185 cf3 Me S〇2Me -GH2~CO* (4-Me-Ph) 5-186 cf3 Et S02Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-187 OMe Me S〇2Me -CH2~CO~ (4-Me-Ph) 5-188 OMe Et S〇2Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-189 N02 Me SO^Me -GH2*CO-(4-Me-Ph) 5-190 N〇2 Et SOzMe -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-191 SQ2Me Me S02Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-192 SQ2Me Et S〇2Me -CH2*CO-(4-Me-Ph) 5-193 CH2OMe Me S〇2Me -CH^-CO-(4-Me-Ph) 5-194 CH2〇Me Et S02Me -CH2~CO* (4-Me-Ph) 5-195 CH2S02Me Me S02Me -CH2~CO~ (4-Me-Ph) 5-196 CH2S02Me Et S02Me • ch2-co· (4-Me-Ph) 5-197 CH2OCH2CH2OMe Me S〇2Me -CH2~CO· (4-Me-Ph) 5-198 CH2OCH2CH2OMe Et S02Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-199 Cl Me Cl -OH2~CO-(4-Me-Ph) 5-200 Cl Et Cl -CH2~CO-(4-Me-Ph) 5-201 Me Me Cl -CH2~CO-(4-Me-Ph) 5-202 Me Et Cl -CH2-CO- -111 - 201010609 化雜 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCy (4-Me-Ph) 5-203 cf3 Me Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-204 cf3 Et Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-205 OMe Me Cl -OH2~CO-(4-Me-Ph) 5-206 OMe Et Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-207 N〇2 Me Cl -CHz-CO-(4-Me-Ph) 5-208 N02 Et Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-209 S02Me Me Cl -GH2-CO· (4-Me-Ph) 5-210 S〇2Me Et Cl -CH2~CO* (4-Me-Ph) 5-211 CH2OMe Me Cl -CH2~CO· (4-Me-Ph) 5-212 CH2OMe Et Cl * CH2~CO*· (4-Me-Ph) 5-213 CH2S02Me Me Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-214 CH2S02Me Et Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-215 CH2〇CH2CH2OMe Me Cl -CH2-CO· (4-Me-Ph) 5-216 CH2〇CH2CH2OMe Et Cl -CH2~CO· (4-Me-Ph) 5-217 Cl Me Br -CH2~CO-(4-Me-Ph) 5-218 Cl Et Br -CH2*C〇~ (4-Me-Ph) 5-219 Me Me Br -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-220 Me Et Br • ch2-co- (4-Me-Ph) 5-221 cf3 Me Br -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-222 cf3 Et Br -CHz-CO-(4-Me-Ph) 5-223 OMe Me Br -CH2-CO-(4-Me-Ph) -112- 201010609 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 5-224 OMe Et Br * 0H2*0O-(4-Me-Ph) 5-225 N〇2 Me Br .ch2-co- (4-Me-Ph) 5-226 N〇2 Et Br * ΟΗ2ΌΟ· (4-Me-Ph) 5-227 S〇2Me Me Br -CH2-OO* (4-Me-Ph) 5-228 S〇2Me Et Br -ch2-co- (4-Me-Ph) 5-229 CH2OMe Me Br -ch2-c〇- (4-Me-Ph) 5-230 CH2〇Me Et Br -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-231 CH2S02Me Me Br -OHj-OO· (4-Me-Ph) 5-232 CH2S02Me Et Br -CHz-CO-(4-Me-Ph) 5-233 CH2OCH2CH2OMe Me Br -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-234 CH2〇CH2CH2OMe Et Br -ch2-co- (4-Me-Ph) 5-235 Cl Me I .ch2-co· (4-Me-Ph) 5-236 Cl Et I -OH2*00*" (4-Me-Ph) 5-237 Me Me I -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-238 Me Et I -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-239 cf3 Me I _ CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-240 cf3 Et I -OH2-CO-(4-Me-Ph) 5-241 OMe Me I -ch2-co· (4-Me-Ph) 5-242 OMe Et I • ch2-co- (4-Me-Ph) 5-243 N02 Me I * OH2*CO~ (4-Me-Ph) 5-244 N〇2 Et I -ch2-co- (4-Me-Ph) 5-245 S〇2Me Me I -0H2~00~ -113- 201010609 化雜 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] (4-Me-Ph) 5-246 S02Me Et I -CHz-CO-(4-Me-Ph) 5-247 CH2〇Me Me I -ch2-co· (4-Me-Ph) 5-248 CH2OMe Et I * CH2OO-(4-Me-Ph) 5-249 CH2S02Me Me ΟΗ2ΌΟ* (4-Me-Ph) 5-250 CH2S02Me Et I -ch2-co· (4-Me-Ph) 5-251 CH2OCH2CH2〇Me Me I -OH2~CO* (4-Me-Ph) 5-252 CH2OCH2CH2OMe Et I -ch2-co-(4-Me-Ph) 5-253 Cl Me N〇2 -ch2-co- (4-Me-Ph) 5-254 Cl Et N〇2 -ch2-co- (4-Me-Ph) 5-255 Me Me N〇2 ~ CH2-00~ (4-Me-Ph) 5-256 Me Et N02 -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-257 cf3 Me N〇2 -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-258 cf3 Et N〇2 OH2~CO* (4-Me-Ph) 5-259 OMe Me N〇2 -OH2~CO~ (4-Me-Ph) 5-260 OMe Et N02 -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-261 N02 Me N〇2 -CH2~CO-(4-Me-Ph) 5-262 N02 Et N02 -CHa-CO-(4-Me-Ph) 5-263 S02Me Me N〇2 -CH2-CO· (4-Me-Ph) 5-264 S02Me Et N〇2 -CH2~CO-(4-Me-Ph) 5-265 CH2〇Me Me N〇2 -CH2-CO-(4-Me-Ph) 5-266 CH2OMe Et N〇2 -CH2~CO-(4-Me-Ph) -114- 201010609 化雜 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 5-267 CH2S02Me Me N02 -ch2-co- (4-Me-Ph) 5-268 CH2S02Me Et N〇2 -ch2-co- (4-Me-Ph) 5-269 CH2OCH2CH2OMe Me N〇2 -CHz-CO-(4-Me-Ph) 5-270 CH2OCH2CH2OMe Et N〇2 -OH2~0O* (4-Me-Ph) 表6 :根據本發明之式①化合物，其中R1示乙基且R2示氫
Ο X
Y R3
化飾 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCIa] 6-1 Cl Me S〇2Me -S〇2~n~Pr 6-2 Cl Et SOzMe -S〇2_n_Pr 6-3 Me Me S〇2Me -S〇2_n-Pr 6-4 Me Et S〇2Me -S〇2~n-Pr 6-5 cf3 Me S〇2Me -S〇2*n~Pr 6-6 cf3 Et S02Me -S〇2*n-Pr 6-7 OMe Me S02Me -S〇2_n，Pr 6-8 OMe Et S〇2Me -S〇2~n-Pr 6-9 N〇2 Me S02Me -S〇2_n-Pr 6-10 N〇2 Et S〇2Me -S〇2*n-Pr 6-11 S〇2Me Me S〇2Me -S〇2-n-Pr 6-12 S〇2Me Et S02Me -S〇2~n-Pr 6-13 CH2OMe Me S〇2Me -S〇2~n-Pr 6-14 CH2OMe Et S〇2Me -S〇2，n-Pr 6-15 CH2S02Me Me S〇2Me -S〇2~n-Pr 6-16 CH2S02Me Et SQ2Me -S〇2~n~Pr -115- 201010609 化飾 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 6-17 CH2〇CH2CH2OMe Me SOzMe -S〇2*n*Pr 6-18 CH2OCH2CH2OMe Et S02Me -S〇2*n*Pr 6-19 Cl Me Cl * S〇2~n-Pr 6-20 Cl Et Cl -S〇2~n*Pr 6-21 Me Me Cl -S〇2_n，Pr 6-22 Me Et Cl -S〇2~n-Pr 6-23 cf3 Me Cl -S〇2*n~Pr 6-24 cf3 Et Cl * S〇2~n-Pr 6-25 OMe Me Cl -S〇2*n-Pr 6-26 OMe Et Cl -S〇2~n-Pr 6-27 N02 Me Cl -S〇2_n-Pr 6-28 N〇2 Et Cl -S〇2~n-Pr 6-29 SOzMe Me Cl -S〇2~n-Pr 6-30 S〇2Me Et Cl -S〇2*n*Pr 6-31 CH2OMe Me Cl * S〇2*n-Pr 6-32 CH2〇Me Et Cl -S〇2~n*Pr 6-33 CH2S02Me Me Cl -S〇2~n-Pr 6-34 CH2S02Me Et Cl -S〇2_n-Pr 6-35 CH2OCH2CH2OMe Me Cl -S〇2~n-Pr 6-36 CH2〇CH2CH2OMe Et Cl -S〇2~n-Pr 6-37 Cl Me Br -S〇2*n~Pr 6-38 Cl Et Br -SOj-n-Pr 6-39 Me Me Br -S〇2*n-Pr 6-40 Me Et Br -S〇2*n~Pr 6-41 cf3 Me Br • S〇2_n-Pr 6-42 cf3 Et Br -S〇2_n-Pr 6-43 OMe Me Br -S〇2~n-Pr 6-44 OMe Et Br -S〇2~n-Pr 6-45 N02 Me Br -S〇2_n-Pr 6-46 N〇2 Et Br _ S〇2_n-Pr 6-47 S02Me Me Br -S〇2~n-Pr 6-48 S〇2Me Et Br -S〇2*n-Pr 6-49 CH2〇Me Me Br -S〇2"H-Pr 6-50 CH2〇Me Et Br * S〇2~n*Pr 6-51 CH2S02Me Me Br -S〇2，n-Pr 6-52 CH2S02Me Et Br -S〇2*n-Pr -116- 201010609
化飾 編號 X R3 Y R4 物理數據·· 1H-NMR: δ [CDCI3] 6-53 CH2〇CH2CH2OMe Me Br -S〇2*n*Pr 6-54 CH2OCH2CH2OMe Et Br S〇2~n-Pr 6-55 Cl Me I • S〇2~n-Pr 6-56 Cl Et I -S〇2~n-Pr 6-57 Me Me I -S〇2，n-Pr 6-58 Me Et I • S〇2_n-Pr 6-59 cf3 Me I -S〇2~n-Pr 6-60 cf3 Et I -S〇2~n~Pr 6-61 OMe Me I -S〇2~n-Pr 6-62 OMe Et I -S02-n-Pr 6-63 N02 Me I -S〇2~n-Pr 6-64 N02 Et I -S〇2*n-Pr 6-65 S02Me Me I -S〇2*n-Pr 6-66 SO^Me Et I -S〇2~n~Pr 6-67 CH2OMe Me I -S〇2~n-Pr 6-68 CH2OMe Et I -S〇2*n-Pr 6-69 CH2S02Me Me I -S〇2_n-Pr 6-70 CH2S02Me Et I -S〇2~n-Pr 6-71 CH2〇CH2CH2OMe Me I -S〇2~n-Pr 6-72 CH2〇CH2CH2OMe Et I -S〇2*n~Pr 6-73 Cl Me N〇2 -S〇2~n-Pr 6-74 Cl Et N〇2 -S〇2_n_Pr 6-75 Me Me N〇2 -S〇2~n-Pr 6-76 Me Et N〇2 _ S〇2_n_Pr 6-77 cf3 Me N〇2 -S〇2~n-Pr 6-78 cf3 Et N〇2 _ S〇2_n-Pr 6-79 OMe Me N〇2 -S〇2~n-Pr 6-80 OMe Et N〇2 • S〇2_rvPr 6-81 N〇2 Me N〇2 -S〇2**n-Pr 6-82 N02 Et N〇2 * S〇2~n~Pr 6-83 S〇2Me Me N〇2 -S〇2~n-Pr 6-84 S02Me Et N〇2 -S〇2~n~Pr 6-85 CH2OMe Me N〇2 -S〇2*n-Pr 6-86 CH2OMe Et N〇2 -S〇2_n-Pr 6-87 CH2S02Me Me N〇2 -S〇2~n-Pr 6-88 CH2S02Me Et N〇2 -S〇2*n-Pr -117- 201010609 化雜 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 6-89 CH2OCH2CH2OMe Me N02 -S〇2_n-Pr 6-90 CH2OCH2CH2OMe Et N02 -S〇2~n-Pr 6-91 Cl Me S〇2Me • CO-Ph 6-92 Cl Et S〇2Me -CO-Ph 6-93 Me Me SOzMe -CO-Ph 6-94 Me Et S〇2Me -CO-Ph 6-95 cf3 Me S02Me -CO-Ph 6-96 cf3 Et S〇2Me -CO-Ph 6-97 OMe Me SO2M6 -CO-Ph 6-98 OMe Et SO2M6 -CO-Ph 6-99 N02 Me S〇2Me -CO-Ph 6-100 N〇2 Et SO2M6 -CO-Ph 6-101 S〇2Me Me S〇2Me -CO-Ph 6*102 S〇2Me Et S〇2Me • CO-Ph 6-103 CH2OMe Me S〇2Me -CO-Ph 6-104 CH2OMe Et S〇2Me -CO-Ph 6-105 CH2S02Me Me S〇2Me -CO-Ph 6-106 CH2S02Me Et SO2M6 -CO-Ph 6-107 CH2OCH2CH2OMe Me SO2MG -CO-Ph 6-108 CH2OCH2CH2OMe Et S〇2Me -CO-Ph 6-109 Cl Me Cl -CO-Ph 6-110 Cl Et Cl -CO-Ph 6-111 Me Me Cl • CO-Ph 6-112 Me Et Cl -CO-Ph 6-113 cf3 Me Cl • CO-Ph 6-114 cf3 Et Cl -CO-Ph 6-115 OMe Me Cl • CO-Ph 6-116 OMe Et Cl -CO-Ph 6-117 N〇2 Me Cl -CO-Ph 6*118 N〇2 Et Cl • CO-Ph 6-119 S〇2Me Me Cl -CO-Ph 6-120 SOzMe Et Cl -CO-Ph 6-121 CH2〇Me Me Cl -CO-Ph 6-122 CH2OMe Et Cl -CO-Ph 6-123 CH2S02Me Me Cl -CO-Ph 6-124 CH2S02Me Et Cl -CO-Ph -118- 201010609
化雜 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 6-125 CH20CH2CH20Me Me Cl -CO-Ph 6-126 CH20CH2CH20Me Et Cl -CO-Ph 6-127 Cl Me Br -CO-Ph 6-128 Cl Et Br -CO-Ph 6-129 Me Me Br -CO-Ph 6-130 Me Et Br -CO-Ph 6-131 cf3 Me Br -CO-Ph 6-132 cf3 Et Br -CO-Ph 6-133 OMe Me Br -CO-Ph 6-134 OMe Et Br -CO-Ph 6-135 N02 Me Br -CO-Ph 6-136 N〇2 Et Br -CO-Ph 6-137 S〇2Me Me Br -CO-Ph 6-138 S〇2Me Et Br -CO-Ph 6-139 CH2OMe Me Br -CO-Ph 6-140 CH2OMe Et Br -CO-Ph 6-141 CH2S02Me Me Br -CO-Ph 6-142 CH2S02Me Et Br -CO-Ph 6-143 CH2OCH2CH2OMe Me Br -CO-Ph 6-144 CH2OCH2CH2OMe Et Br -CO-Ph 6-145 Cl Me I -CO-Ph 6-146 Cl Et I -CO-Ph 6-147 Me Me I -CO-Ph 6-148 Me Et I -CO-Ph 6-149 cf3 Me I -CO-Ph 6-150 cf3 Et I -CO-Ph 6-151 OMe Me I -CO-Ph 6-152 OMe Et I -CO-Ph 6-153 N02 Me I -CO-Ph 6-154 N〇2 Et I -CO-Ph 6-155 S02Me Me I -CO-Ph 6-156 S〇2Me Et I • CO-Ph 6-157 CH2OMe Me I -CO-Ph 6-158 CH2OMe Et I -CO-Ph 6-159 CH2S02Me Me I • CO-Ph 6-160 CH2S02Me Et I -CO-Ph -119- 201010609 化合物 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR:6[CDCI3] 6-161 CH2OCH2CH2OMe Me I -CO-Ph 6-162 CH2OCH2CH2OMe Et -CO-Ph 6-163 Cl Me N〇2 -CO-Ph 6-164 Cl Et N〇2 -CO-Ph 6-165 Me Me N〇2 -CO-Ph 6-166 Me Et N〇2 -CO-Ph 6-167 cf3 Me N〇2 -CO-Ph 6-168 cf3 Et N〇2 -CO-Ph 6-169 OMe Me N〇2 -CO-Ph 6-170 OMe Et N〇2 -CO-Ph 6-171 N02 Me N〇2 -CO-Ph 6-172 N〇2 Et N〇2 -CO-Ph 6-173 S〇2Me Me N〇2 -CO-Ph 6-174 SO2M6 Et N〇2 -CO-Ph 6-175 CH2〇Me Me N〇2 -CO-Ph 6-176 CH2〇Me Et N〇2 -CO-Ph 6-177 CHzSOzMe Me N〇2 -CO-Ph 6-178 CH2S02Me Et N〇2 -CO-Ph 6-179 CH2OCH2CH2OMe Me N〇2 -CO-Ph 6-180 CH2OCH2CH2OMe Et N〇2 -CO-Ph 6-181 Cl Me S〇2Me -ΟΗ2ΌΟ· (4-Me-Ph) 6-182 Cl Et S02Me -ch2-co- (4-Me-Ph) 6-183 Me Me S02Me .ch2-co- (4-Me-Ph) 6-184 Me Et S02Me • CH2_CO-(4-Me-Ph) 6*185 cf3 Me S〇2Me -ch2-co- (4-Me-Ph) 6-186 cf3 Et S〇2Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-187 OMe Me S〇2Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-188 OMe Et S02Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-189 N〇2 Me S〇2Me -CHz-CO-(4-Me-Ph) 6-190 N〇2 Et SO2M6 * CH2"CO- -120- 201010609 化雜 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] (4-Me-Ph) 6-191 S〇2Me Me S〇2Me -CH2*C〇~ (4-Me-Ph) 6-192 S02Me Et S〇2Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-193 CH2OMe Me SO2M6 * CH2~C〇~ (4-Me-Ph) 6-194 CH2〇Me Et S〇2Me -CH2*CO-(4-Me-Ph) 6-195 CH2S02Me Me S02Me -CH2-CO· (4-Me-Ph) 6-196 CH2S02Me Et S〇2Me -GH2~CO-(4-Me-Ph) 6-197 CH2OCH2CH2OMe Me S〇2Me -CH2*CO-(4-Me-Ph) 6-198 CH2OCH2CH2OMe Et S〇2Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-199 Cl Me Cl -CHz-CO-(4-Me-Ph) 6-200 Cl Et Cl -GH2~CO-(4-Me-Ph) 6-201 Me Me Cl • CH2-CO· (4-Me-Ph) 6-202 Me Et Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-203 cf3 Me Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-204 cf3 Et Cl -CH2*CO· (4-Me-Ph) 6-205 OMe Me Cl • CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-206 OMe Et Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-207 N02 Me Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-208 N〇2 Et Cl -ch2-c〇-(4-Me-Ph) 6-209 S〇2Me Me Cl -CHz-CO-(4-Me-Ph) 6-210 S〇2Me Et Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-211 CH2OMe Me Cl -CHrCO-(4-Me-Ph) -121 - 201010609
化合物 編號 X R3 Y R4 物理數據·· 1H-NMR: δ [CDCI3] 6-212 CH2OMe Et Cl • ch2-co- (4-Me-Ph) 6-213 CH2S02Me Me Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-214 CH2S02Me Et Cl -CH2-CO· (4-Me-Ph) 6-215 CH2OCH2CH2〇Me Me Cl • CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-216 CH2OCH2CH2OMe Et Cl • CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-217 Cl Me Br -CHa-CO-(4-Me-Ph) 6-218 Cl Et Br -CH2~CO~ (4-Me-Ph) 6-219 Me Me Br -CH2~CO-(4-Me-Ph) 6-220 Me Et Br -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-221 cf3 Me Br -OH2~CO· (4-Me-Ph) 6-222 cf3 Et Br -0H2"0O~ (4-Me-Ph) 6-223 OMe Me Br -ch2-co- (4-Me-Ph) 6-224 OMe Et Br -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-225 N02 Me Br -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-226 N〇2 Et Br * CH2~CO~ (4-Me-Ph) 6-227 S02MG Me Br * CH2~CO-(4-Me-Ph) 6-228 S02Me Et Br -CH2OO· (4-Me-Ph) 6-229 CHz〇Me Me Br -CH2OO* (4-Me-Ph) 6-230 CH2OMe Et Br -CH2*"C〇~ (4-Me-Ph) 6-231 CHzSOzMe Me Br -CH2~CO~ (4-Me-Ph) 6-232 CH2S02Me Et Br -CH2~CO-(4-Me-Ph) 6-233 CH2OCH2CH2OMe Me Br -ch2-co- -122- 201010609 化合物 .編號 X R3 Y R4 物理臟 1H-NMR: δ [CDCI3] (4-Me-Ph) 6-234 CH2OCH2CH2OMe Et Br -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-235 Cl Me I -CH2~CO-(4-Me-Ph) 6-236 Cl Et I * CH2'CO-(4-Me-Ph) 6-237 Me Me I -CH2~CO-(4-Me-Ph) 6-238 Me Et -CH2~CO-(4-Me-Ph) 6-239 cf3 Me I -GH2~CO-(4-Me-Ph) 6-240 cf3 Et I -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-241 OMe Me I -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-242 OMe Et I * OH2~CO-(4-Me-Ph) 6-243 N02 Me I -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-244 N02 Et I -CH2~CO* (4-Me-Ph) 6-245 S〇2Me Me I -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-246 S〇2Me Et I -CH2*CO-(4-Me-Ph) 6-247 CH2OMe Me I • CH2~CO-(4-Me-Ph) 6-248 CH2OMe Et I * CH2~CO-(4-Me-Ph) 6-249 CH2S02Me Me I -CH2*CO~ (4-Me-Ph) 6-250 CH2S02Me Et I -CH2~00~ (4-Me-Ph) 6-251 CH2OCH2CH2OMe Me I -CH2OO· (4-Me-Ph) 6-252 CH2OCH2CH2OMe Et I -0H2~00~ (4-Me-Ph) 6-253 Cl Me N〇2 -GH2*CO· (4-Me-Ph) 6-254 Cl Et N〇2 • CH2-CO-(4-Me-Ph) -123- 201010609 化雜 編號 X R3 Y R4 物理數據·· 1H-NMR: δ [CDCI3] 6-255 Me Me N02 -OH2"CO* (4-Me-Ph) 6-256 Me Et N〇2 -ch2-co- (4-Me-Ph) 6-257 cf3 Me N〇2 -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-258 cf3 Et N02 -CH2*CO-(4-Me«Ph) 6-259 OMe Me N〇2 -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-260 OMe Et N02 • ΟΗ2ΌΟ* (4-Me-Ph) 6-261 N〇2 Me N〇2 -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-262 N〇2 Et N02 -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-263 S〇2Me Me N〇2 -CHz-CO-(4-Me-Ph) 6-264 S〇2Me Et N〇2 -CH2-CO-(4-Me-Ph) 6-265 CH2〇Me Me N〇2 * OH2~CO-(4*Me-Ph) 6-266 CH2OMe Et N〇2 -CH2~CO-(4*Me-Ph) 6-267 CH2S02Me Me N〇2 * 0H2"0〇· (4-Me-Ph) 6-268 CH2S02Me Et N〇2 • CH2-CO· (4-Me-Ph) 6-269 CH2OCH2CH2OMe Me N〇2 -CH2*CO· (4-Me-Ph) 6-270 CH2OCH2CH2OMe Et N〇2 -CH2-CO-(4-Me-Ph) 表7 :根據本發明之式(I)化合物，其中R1及R2各示甲基
h3c 〇R -124- 201010609
化合物 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCy 7-1 Cl Me SO2M6 S〇2_n-P「 7-2 Cl Et S〇2Me -S〇2*n-Pr 7-3 Me Me S〇2Me -S〇2~n-Pr 7-4 Me Et S〇2Me * S〇2~n*Pr 7-5 cf3 Me S02Me * S〇2*n*Pr 7-6 cf3 Et S02Me * S〇2*n-Pr 7-7 OMe Me S02Me -S〇2~n~Pr 7-8 OMe Et S〇2Me -S〇2~n-Pr 7-9 N02 Me S〇2Me * S〇2~n-Pr 7-10 N〇2 Et S〇2Me * S〇2~n-Pr 7-11 S〇2Me Me S〇2Me -S〇2~n-Pr 7-12 S〇2Me Et S〇2Me -S〇2_n_Pr 7-13 CH2OMe Me S〇2Me -S〇2*n-Pr 7-14 CH2OMe Et S02Me * S〇2~n*Pr 7-15 CH2S02Me Me S〇2Me -S〇2~n-Pr 7-16 CH2S02Me Et S〇2Me -S〇2~n~Pr ΊΛΊ CH2OCH2CH2OMe Me S02Me -S〇2*n-Pr 7-18 CH2OCH2CH2OMe Et S02Me -S〇2~n-Pr 7-19 Cl Me Cl -S〇2*n-Pr 7-20 Cl Et Cl -S〇2~n-Pr 7-21 Me Me Cl -S〇2*n~Pr 7-22 Me Et Cl -S〇2~n*Pr 7-23 cf3 Me Cl -S〇2_n_Pr 7-24 cf3 Et Cl -S〇2~n*Pr 7-25 OMe Me Cl -S〇2*n-Pr 7-26 OMe Et Cl -S〇2*n-Pr 7-27 N02 Me Cl -S〇2*n-Pr 7-28 N〇2 Et Cl -S〇2~n~Pr 7-29 S〇2Me Me Cl * S〇2~n-Pr 7-30 S〇2Me Et Cl -S〇2*n-Pr 7-31 CH2OMe Me Cl -S〇2~n-Pr 7-32 CH2OMe Et Cl -S〇2~n*Pr 7-33 CH2S02Me Me Cl -S〇2*n-Pr 7-34 CH2S02Me Et Cl -S〇2*n-Pr 7-35 CH2OCH2CH2OMe Me Cl -S〇2*n-Pr 7-36 CH2OCH2CH2OMe Et Cl -S〇2*n-Pr -125- 201010609 編號 X R3 Y R4 物理讎： 1H-NMR: δ [CDCI3] 7-37 Cl Me Br -S〇2~n**Pr 7-38 Cl Et Br -S〇2~n-Pr 7-39 Me Me Br _ S〇2_n-Pr 7-40 Me Et Br -S〇2~n-Pr 7-41 cf3 Me Br S〇2~n-Pr 7-42 cf3 Et Br -S〇2**n-Pr 7-43 OMe Me Br -S〇2，n**Pr 7-44 OMe Et Br -S〇2*n~Pr 7-45 N〇a Me Br -S〇2~n-Pr 7-46 N〇2 Et Br -S〇2~n~Pr 7-47 S〇2Me Me Br -S〇2~n-Pr 7-48 S02Me Et Br -S02-n-Pr 7-49 CH2〇Me Me Br -S02-n-Pr 7-50 CH2〇Me Et Br -S02-n-Pr 7-51 CH2S02Me Me Br * S〇2~n-Pr 7-52 CH2S02Me Et Br -S〇2~n*Pr 7-53 CH2OCH2CH2OMe Me Br -S〇2*n-Pr 7-54 CH2OCH2CH2OMe Et Br -S02_n-Pr 7-55 Cl Me I -S〇2_n-Pr 7-56 Cl Et I -S02-n-Pr 7-57 Me Me I _ S〇2_n-Pr 7-58 Me Et I -S〇2~n-Pr 7-59 cf3 Me I -S02-n-Pr 7-60 cf3 Et I -S〇2~n-Pr 7-61 OMe Me I * S〇2*n-Pr 7-62 OMe Et I -S02-n-Pr 7-63 N〇2 Me I -S〇2_n-Pr 7-64 N〇2 Et I • S〇2_n-Pr 7-65 S〇2Me Me I -S〇2_n_Pr 7-66 S02Me Et I -S〇2~n~Pr 7-67 CH2OMe Me I -S〇2*n~Pr 7-68 CH2〇Me Et I • S〇2-n-Pr 7-69 CH2S02Me Me I -S〇2~n-*Pr 7-70 CH2S02Me Et I • S〇2_n_P「 7-71 CH2OCH2CH2OMe Me I -S〇2*n_Pr 7-72 CH2OCH2CH2OMe Et I -S〇2"n~Pr -126- 201010609
化合物 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 7-73 Cl Me N〇2 -S〇2~n-Pr 7-74 Cl Et N02 -S02-n-Pr 7-75 Me Me N〇2 ~ S〇2~n-Pr 7-76 Me Et N〇2 -S〇2~n~Pr 7-77 cf3 Me N〇2 -S〇2*n-Pr 7-78 cf3 Et N〇2 * SO^HvPr 7-79 OMe Me N〇2 • S〇2~n~Pr 7-80 OMe Et N〇2 -S〇2~n*Pr 7-81 N02 Me N〇2 -S〇2*n~Pr 7-82 N02 Et N〇2 -S〇2~n-Pr 7-83 SOgMe Me N〇2 -S〇2~n*Pr 7-84 S〇2Me Et N〇2 -S〇2~n-Pr 7-85 CH2OMe Me N〇2 -S〇2_n-Pr 7-86 CH2OMe Et N〇2 • S〇2~n-Pr 7-87 CH2S02Me Me N〇2 -S〇2~n-Pr 7-88 CH2S02Me Et N02 -S〇2~n~Pr 7-89 CH2OCH2CH2OMe Me N〇2 -S〇2~n-Pr 7-90 CH2OCH2CH2OMe Et N〇2 -S〇2**n-Pr 7-91 Cl Me S〇2Me • CO-Ph 7-92 Cl Et S02Me -CO-Ph 7-93 Me Me S〇2Me -CO-Ph 7-94 Me Et S02Me -CO-Ph 7-95 cf3 Me S〇2Me -CO-Ph 7-96 cf3 Et S〇2Me • CO-Ph 7-97 OMe Me S〇2Me -CO-Ph 7·98 OMe Et S02Me -CO-Ph 7-99 N02 Me S〇2Me -CO-Ph 7-100 N02 Et S〇2Me -CO-Ph 7-101 S〇2Me Me S〇2Me -CO-Ph 7-102 S〇2Me Et S02Me -CO-Ph 7-103 CH2OMe Me S〇2Me -CO-Ph 7-104 CH2OMe Et S〇2Me -CO-Ph 7-105 CH2S02Me Me S〇2Me -CO-Ph 7-106 CH2S02Me Et SO2M6 -CO-Ph 7-107 CH2OCH2CH2OMe Me S〇2Me -CO-Ph 7-108 CH2OCH2CH2OMe Et S〇2Me -CO-Ph -127- 201010609 化飾 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCI3] 7-109 Cl Me Cl -CO-Ph 7-110 Cl Et Cl -CO-Ph 7-111 Me Me Cl • CO-Ph 7-112 Me Et Cl -CO-Ph 7-113 cf3 Me Cl -CO-Ph 7-114 cf3 Et Cl -CO-Ph 7-115 OMe Me Cl -CO-Ph 7-116 OMe Et Cl -CO-Ph 7-117 N02 Me Cl -CO-Ph 7-118 N〇2 Et Cl -CO-Ph 7-119 S〇2Me Me Cl -CO-Ph 7-120 S〇2Me Et Cl -CO-Ph 7-121 CH2〇Me Me Cl -CO-Ph 7-122 CH2〇Me Et Cl -CO-Ph 7-123 CH2S02Me Me Cl -CO-Ph 7-124 CH2S02Me Et Cl -CO-Ph 7-125 CH2OCH2CH2OMe Me Cl -CO-Ph 7-126 CH2〇CH2CH2OMe Et Cl -CO-Ph 7-127 Cl Me Br -CO-Ph 7-128 Cl Et Br -CO-Ph 7-129 Me Me Br -CO-Ph 7-130 Me Et Br • CO-Ph 7-131 cf3 Me Br -CO-Ph 7-132 cf3 Et Br -CO-Ph 7-133 OMe Me Br -CO-Ph 7-134 OMe Et Br -COPh 7-135 N02 Me Br -CO-Ph 7-136 N02 Et Br -CO-Ph 7-137 S02Me Me Br -CO-Ph 7-138 S02Me Et Br -CO-Ph 7-139 CH2OMe Me Br -CO-Ph 7-140 CH2OMe Et Br -CO-Ph 7-141 CH2S02Me Me Br -CO-Ph 7-142 CH2S02Me Et Br -CO-Ph 7-143 CH2OCH2CH2OMe Me Br -CO-Ph 7-144 CH2OCH2CH2OMe Et Br -CO-Ph
-128- 201010609
編號 X R3 Y R4 物理數據·· 1H-NMR: δ [CDCI3] 7-145 Cl Me I -CO-Ph 7-146 Cl Et I -CO-Ph 7-147 Me Me I -CO-Ph 7-148 Me Et I -CO-Ph 7-149 cf3 Me I -CO-Ph 7-150 cf3 Et I -CO-Ph 7-151 OMe Me I -CO-Ph 7-152 OMe Et -CO-Ph 7-153 N02 Me -CO-Ph 7-154 N02 Et I -CO-Ph 7-155 SO^Me Me I -CO-Ph 7-156 S〇2Me Et I -CO-Ph 7-157 CH2OMe Me I -CO-Ph 7-158 CH2OMe Et I -CO-Ph 7-159 CH2S02Me Me I • CO-Ph 7-160 CH2S02Me Et I -CO-Ph 7-161 CH2OCH2CH2OMe Me I -CO-Ph 7-162 CH2OCH2CH2OMe Et I -CO-Ph 7-163 Cl Me N〇2 -CO-Ph 7-164 Cl Et no2 -CO-Ph 7-165 Me Me N〇2 -CO-Ph 7-166 Me Et N02 -CO-Ph 7-167 cf3 Me N〇2 -CO-Ph 7-168 cf3 Et N〇2 -CO-Ph 7-169 OMe Me N〇2 -CO-Ph 7-170 OMe Et N〇2 -CO-Ph 7-171 N02 Me N〇2 -CO-Ph 7-172 N02 Et N〇2 -CO-Ph 7-173 S02Me Me N〇2 -CO-Ph 7-174 S〇2Me Et N〇2 CO_Ph 7-175 CH2〇Me Me N〇2 -CO-Ph 7-176 CH2〇Me Et N〇2 -CO-Ph 7-177 CH2S02Me Me N〇2 CO-Ph 7-178 CH2S02Me Et N〇2 • CO-Ph 7-179 CH2OCH2CH2OMe Me N〇2 -CO-Ph 7-180 CH2OCH2CH2〇Me Et N〇2 -CO-Ph -129- 201010609 化合物 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR: δ [CDCb] 7-181 Cl Me S〇2Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-182 Cl Et S〇2Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-183 Me Me S〇2Me -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-184 Me Et S〇2Me -CH2OO* (4-Me-Ph) 7-185 cf3 Me SOjMe -ch2*co- (4-Me-Ph) 7-186 cf3 Et S〇2Me • ch2-co· (4-Me-Ph) 7-187 OMe Me S〇2Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-188 OMe Et S〇2Me • CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-189 N02 Me S〇2Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-190 N02 Et S〇2Me _ CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-191 S〇2Me Me S02Me -ch2-co (4-Me-Ph) 7-192 S02Me Et S〇2Me -CH2~CO** (4-Me-Ph) 7-193 CH2OMe Me S〇2Me -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-194 CH2OMe Et S02Me -GH2"00* (4-Me-Ph) 7-195 CH2S02Me Me S02Me -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-196 CH2S02Me Et S02Me -CH2OO" (4-Me-Ph) 7-197 CH2OCH2CH2OMe Me S〇2Me -CH2OO* (4-Me-Ph) 7-198 CH2〇CH2CH2OMe Et S〇2Me -CH2~CO-(4-Me-Ph) 7-199 Cl Me Cl -CH2~C〇* (4-Me-Ph) 7-200 Cl Et C! -GH2*CO-(4-Me*Ph) 7-201 Me Me Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-202 Me Et Cl -CH2-CO· -130- 201010609 化合物 編號 X R3 Y R4 物理赚 1H-NMR: δ [CDCy (4-Me-Ph) 7-203 cf3 Me Cl -CH2~CO" (4-Me-Ph) 7-204 cf3 Et Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-205 OMe Me Cl -CH2-CO· (4-Me-Ph) 7-206 OMe Et Cl -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-207 N〇2 Me Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-208 N〇2 Et Cl • ch2-co- (4-Me-Ph) 7-209 S02Me Me Cl • ch2-co· (4-Me-Ph) 7-210 S02Me Et Cl -ch2-co· (4-Me-Ph) 7-211 CH2OMe Me Cl -CH2~CO* (4-Me-Ph) 7-212 CH2OMe Et Cl -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-213 CH2S02Me Me Cl _ ch2-co· (4-Me-Ph) 7-214 CH2S02Me Et Cl -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-215 CH2OCH2CH2OMe Me Cl -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-216 CH2OCH2CH2OMe Et Cl • ch2-co_ (4-Me-Ph) 7-217 Cl Me Br _ ch2-co- (4-Me-Ph) 7-218 Cl Et Br -0H2~00* (4-Me-Ph) 7-219 Me Me Br -GH2-CO-(4-Me-Ph) 7-220 Me Et Br -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-221 cf3 Me Br 0H2"00* (4-Me-Ph) 7-222 cf3 Et Br -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-223 OMe Me Br -CH2~00· (4-Me-Ph) -131 - 201010609 化飾 編號 X R3 Y R4 物理數據_· 1H-NMR: δ [CDCI3] 7-224 OMe Et Br -CH2OO· (4-Me-Ph) 7-225 N〇2 Me Br -CH2~CO-(4-Me-Ph) 7-226 N〇2 Et Br -OHj-OO-· (4-Me-Ph) 7-227 S02Me Me Br • CH2-CO· (4-Me-Ph) 7-228 S02Me Et Br • OH2-CO-(4-Me-Ph) 7-229 CH2OMe Me Br -GH2~CO-(4-Me-Ph) 7-230 CH2〇Me Et Br -CH；rCO-(4-Me-Ph) 7-231 CH2S02Me Me Br -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-232 CH2S02Me Et Br • CHjj-CO-(4-Me-Ph) 7-233 CH2OCH2CH2OMe Me Br * CH2~CO* (4-Me-Ph) 7-234 CH2〇CH2CH2OMe Et Br -CH2~CO-(4-Me-Ph) 7-235 Cl Me I -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-236 Cl Et I -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-237 Me Me I -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-238 Me Et I -ch2-co· (4-Me-Ph) 7-239 cf3 Me I -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-240 cf3 Et I • CHz-CO-(4-Me-Ph) 7-241 OMe Me I -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-242 OMe Et I -ch2-co· (4-Me-Ph) 7-243 N〇2 Me I -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-244 N〇2 Et I -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-245 S〇2Me Me I • ch2-co- -132- 201010609 化合物 編號 X R3 Y R4 物理數據： 1H-NMR： δ [CDCI3] (4-Me-Ph) 7-246 S〇2Me Et I -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-247 CH2OMe Me I -0H2~0〇· (4-Me-Ph) 7-248 CH2OMe Et I -GH2~CO-(4-Me-Ph) 7-249 CH2S02Me Me -CH2~CO-(4-Me-Ph) 7-250 CH2S02Me Et -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-251 CH2OCH2CH2OMe Me I -CH2-CO· (4-Me-Ph) 7-252 CH2OCH2CH2OMe Et I -CH2~CO~ (4-Me-Ph) 7-253 Cl Me N〇2 -GH2~CO-(4-Me-Ph) 7-254 Cl Et N〇2 -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-255 Me Me N02 _ ch2-co_ (4-Me-Ph) 7-256 Me Et N〇2 -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-257 cf3 Me N02 -CH2-CO-(4-Me-Ph) 7-258 cf3 Et N〇2 _ ch2-co- (4-Me-Ph) 7-259 OMe Me N〇2 -ch2-co· (4-Me-Ph) 7-260 OMe Et N〇2 •CHrCO· (4-Me-Ph) 7-261 N02 Me N〇2 -CHrCO- (4-Me-Ph) 7-262 N〇2 Et N〇2 -CH2OO-(4-Me-Ph) 7-263 S02M6 Me N〇2 _ ch2-co- (4-Me-Ph) 7-264 S〇2Me Et N〇2 -CH2OO-(4-Me-Ph) 7-265 CHzOMe Me N〇2 -ch2-co- (4-Me-Ph) 7-266 CH2OMe Et N〇2 -CH2-CO-(4-Me-Ph) -133- 201010609 化潍 編號 X R3 Y R4 物理難： 1H-NMR: δ [CDCIa] 7-267 CH2S02Me Me N〇2 -CH2-CO· (4-Me-Ph) 7-268 CH2S02Me Et N〇2 -CH2~CO-(4-Me-Ph) 7-269 CH2OCH2CH2OMe Me N〇2 -CHrCO-(4-Me-Ph) 7-270 CH2OCH2CH2OMe Et N〇2 -CH2-CO-(4-Me-Ph) B.調配物實施例 a )粉劑可藉由下列方法製得：將10重量份之式（I ) 化合物及/或其鹽類以及90重量份之滑石（作爲惰性物質 )混合在一起並於錘磨機內，將所得到的混合物磨碎。 b )易於分散於水的可溼性粉劑係藉由下列方法得到 的：將25重量份之式（I)化合物及/或其鹽類、64重量份 之含高嶺土的石英（作爲惰性物質）、1〇重量份木質素磺 酸鉀以及1重量份之油醯基甲基牛膽素鈉（作爲潤濕劑及 分散劑），並於閉合式圓盤磨碎機內硏磨該混合物。 c )易分散於水中之分散濃體係藉由下列方式得到的 :將20重量份之式（I)化合物及/或其鹽類、6重量份之院 基酚多二醇醚（®Triton X 207 ) 、3重量份之異十三烷醇 多二醇醚（8 E〇)以及71重量份之石蠟系礦油（沸點範圍 爲’例如，約2 5 5至27 7°C以上），並於球磨機內，將該混 合物硏磨至粒度小於5从。 d)可乳化的濃體可由15重量份之式（I)化合物及/或 其鹽類、75重量份環己酮（作爲溶劑）以及1〇重量份氧乙 基化壬基酚（作爲乳化劑）得到。 -134- 201010609 e)水可分散的粒劑係藉由將下列方式得到：將下列 成分混合在一起 m 75重量份式（I)化合物及/或其鹽類， 10重量份木質素磺酸鈣， 5重量份月桂基硫酸鈉， 3重量份聚乙烯基醇，以及 7重量份高嶺土， < 在閉合式圓盤磨碎機內，硏磨該混合物，並於流化床 內，將所得到的粉末噴灑於水（作爲粒化液）上，而予以 粒化。 . f)水可分散的粒劑亦可藉由下列方式得到：於膠體 磨碎機內，將下列成分均化及預硏磨， 25重量份式（I)化合物及/或其鹽類， 5重量份2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸鈉， 2重量份油醯基甲基牛膽素鈉， . 1重量份聚乙烯醇， 17重量份碳酸鈉，以及 50重量份水， 接著，在珠粒磨碎機內，硏磨該混合物’並於噴淋塔 中，藉助單一物質噴嘴（single-substance nozzle)，將所 得到的懸浮液霧化以及乾燥。 C.生物實施例 1.對抗有害植物之萌前除草效果 -135- 201010609 將單子葉或雙子葉雜草或作物植物的種子置於木質纖 維缽的砂壤土中’蓋上土壤。然後，將根據本發明之化合 物（其係調配爲可溼性散劑（WP )或乳化濃體（EC )的 形式），以水懸浮液或乳液的形式’噴灑至土壤表面’水 施用量爲600至800 Ι/ha (已經過轉化），添加0.2%濕潤劑 。在處理過後，將缽置於溫室中並將彼等保持在對於受試 植物而言良好的生長條件下。在3星期的試驗期間經過後 ，在與未經處理的對照組的比較之下，以肉眼來評估受試 植物的損害（除草活性百分比（％ ) : 活性=植物死 亡；〇%活性=和對照植物一樣）。在此，例如，化合物編 號 1-2、2-9、2-10、2-11 及 3_23 8 在 80 g/ha 之施用量下，對 於紅根豬草（Amaranthus retroflexus )以及阿拉伯婆婆納 (Veronica Per sica)各呈現出至少90%強度的活性。 化合物編號 1 -237、1 -238、2-9、2-10、2-23 7 以及 2-23 8在80 g/ha的施用量下，對於荷麻 （Abutilon theophrasti) ' 紅根豬草及稗草（Echinochloa crus galli )各呈現出至少90%強度的活性。化合物編號1-10、2-9及 2-238在80 g/ha的施用量下，對於苘麻及母菊（Matricaria 111〇£1〇^)各呈現出至少90%強度的活性。 2.對抗有害植物的萌後除草活性 將單子葉或雙子葉雜草或作物植物的種子置於木質纖 維缽的砂壤土中’蓋上土壤，並且溫室中，在良好的條件 下生長。在播種了 2-3星期後，在一葉階段，對受試植物 -136- 201010609 _ 進行處理。將根據本發明之化合物（其係調配爲可溼性散 劑（WP )或乳化濃體（EC )的形式），以水懸浮液或乳 曹 液的形式，噴灑至綠色的植物部分，水施用量爲600至800 Ι/ha (已經過轉化），添加0.2%濕潤劑。在令受試植物於 溫室內、最佳的生長條件下待了大約3星期後，在與未經 處理的對照組的比較之下，以肉眼來評估製劑的活性（除 草活性百分比（％) : 100%活性=植物死亡；0%活性=和對 v 照植物一樣）。 \ 在此，例如，化合物編號1-10、1 -23 7以及2-9在80 g/ha的施用量下，對於繁縷（Stellaria media)及阿拉伯 婆婆納各呈現出至少9 0%強度的活性。化合物編號1 -238、 2-10以及2-238在80 g/ha的施用量下，對於狗尾草（ Setaria viridis)及三色堇（Viola tricolor)各呈現出至少 9〇 %強度的活性。化合物編號1-2、1-237、1-238以及2-11 在80 g/ha的施用量下，對於苘麻及稗草各呈現出至少90% φ 強度的活性。 -137-

Claims (1)

  1. 201010609 七、申請專利範圍： 1. 一種式（I)所示之4-(3-烷基亞磺醯基苯甲醯基） 口比唑或其鹽類
    ons γ y 其中， R1 示（G-C4 )-烷基， R2示氫或（Ci-CU )-烷基， R3示（Ci-Ce )-烷基， R4不氯、（Ci_C6)-院基擴酸基、（C]-C4)-院氧基-(C^-Cs)-烷基磺醯基、或示苯基磺醯基、硫苯基-2-磺醯 基、苯甲醯基、苯甲隨基- (C「C6)-烷基或苯甲基，彼等 各經m個選自下列之相同或互異的基團所取代：鹵素、（ CKC4)-烷基及（CMC4) 烷氧基， X示氫、锍基、硝基、鹵素、氰基、氰硫基、 )-院基、（C1-C6) _ 齒院基、（C2-C6) _ 嫌基、（C”C6 )-鹵烯基、（c2-c6)-炔基、（c3-c6)-鹵炔基、（c3-C6 )-環烷基、OR5、OCOR5、0S02R5、S(0)nR5、S〇2〇R5 ' S02N(R5)2、NR5S02R5、NR5COR5、 （ Ci-Cs )-烷基- S(0)nR5、（Ci-Ce)-烷基-OR5、（C^-Cs)-烷基-OCOR5、 (CrCe )-烷基-0S02R5、（ CrQ )-烷基-S020R5、( Cx- -138- 201010609 C6)-烷基-so2n(r5) 2或（CpCfi)-烷基-nr5cor5， Y示氟、氯、溴、碘、硝基或so2r7基團， R5 示氫、（CrCe)-烷基、（C2-C6)-烯基、（c2-c6 )-炔基、（C3-C6)-環烷基、苯基或苯基-(Ci-Ce)-烷 基，其中所提到之後6個基團係經s個選自下列的基團所取 代：羥基、锍基、胺基、氰基、硝基、氰硫基、OR6、SR6 、N(R6)2、NOR6、OCOR6、SCOR6、NR6COR6、C02R6、 COSR6、CON(R6)2 ' ( Ci-CU )-烷基亞胺氧基、（ )-烷基羰基、（（：1-<：4)-烷氧基-((：2-(：6)-烷氧羰基以 及（c!-c4 )-烷基磺醯基， R6示氫、（-烷基、（C2-C6)-烯基或（C2-C6 )-炔基， R 不（C!-C4) •院基， m示 0、1、2、3、4或 5， η示0、1或2， s示 0、1、2或 3。 2.如申請專利範圔第1項之4- ( 3-烷基亞磺醯基苯甲醯 基）吡唑，其中， R1示甲基、乙基、正丙基或異丙基， R2示氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基， R3 示（)-烷基， R4示氫、（Κ3)-烷基磺醯基、（C^-C^)·烷氧基-(<^-0：4) ·烷基磺醯基，或示苯基磺醯基、硫苯基-2-磺醯 基、苯甲醯基、苯甲醯基-(Ci-Ce)-烷基或苯甲基，彼等 -139- 201010609 各經m個甲基所取代， X示硝基、鹵素、（（^-(：4)-烷基、三氟甲基、（C!-C4)-烷氧基、甲基擴醯基、甲氧基甲基、甲氧基甲氧基 甲基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、甲氧基乙 氧基甲基、甲氧基丙氧基甲基、甲基磺醯基甲基、甲基磺 醯基乙氧基甲基、甲氧基乙基磺醯基甲基、甲基磺醯基乙 基磺醯基甲基， Y示氟、氯、溴、碘或S02R7基團， R7示甲基、乙基、正丙基或異丙基， m示 0、1' 2或 3。 3.如申請專利範圍第1項之4- ( 3-烷基亞磺醯基苯甲醯 基）吡唑，其中， R1示甲基或乙基， R2示氫、甲基或乙基， R3示甲基、乙基、正丙基或異丙基， R4示氫， X示硝基、鹵素、（Ci-CU)-烷基、三氟甲基、（Cr C4)-烷氧基、甲基磺醯基、甲氧基甲基、甲氧基甲氧基 甲基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、甲氧基乙 氧基甲基、甲氧基丙氧基甲基、甲基磺醯基甲基、甲基磺 醯基乙氧基甲基、甲氧基乙基磺醯基甲基、甲基磺醯基乙 基磺醯基甲基， Y示氟、氯、溴、碘或S02R7基團， R7示甲基或乙基。 -140- 201010609 4. 一種除草組成物，其包含：除草活性量之至少一種 如申請專利範圍第1項的式（1)化合物。 5. 如申請專利範圍第4項之除草組成物，其係呈與調 配輔劑所形成之混合物的形式。 6. —種供控制不想要之植物的方法，其包含：將有效 量之至少一種如申請專利範圍第1項的式（I)化合物或如 申請專利範圍第4項之除草組成物，施用於該植物或該不 X 想要之植物生長的所在地。 7 .—種如申請專利範圍第1項之式（I )化合物或如申 請專利範圍第4項之除草組成物的用途，其係用於控制不 •想要之植物。 8.如申請專利範圍第7項之用途，其中，該式（I)化 合物係用於控制有用植物之作物內的不想要之植物。 9·如申請專利範圍第8項之用途，其中，該有用植物 係基因轉殖的有用植物。 參 1〇·—種式（Π)所示之化合物，
    其中，R X及Y係如申請專利範圍第i項所定義 -141 - 201010609 四、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明：無
    201010609 五 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式··式（I)
    (I)
    -4-
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