RU2746139C1 - Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян - Google Patents

Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян Download PDF

Info

Publication number
RU2746139C1
RU2746139C1 RU2020119515A RU2020119515A RU2746139C1 RU 2746139 C1 RU2746139 C1 RU 2746139C1 RU 2020119515 A RU2020119515 A RU 2020119515A RU 2020119515 A RU2020119515 A RU 2020119515A RU 2746139 C1 RU2746139 C1 RU 2746139C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stimulating agent
growth
seed treatment
sowing seed
growth stimulating
Prior art date
Application number
RU2020119515A
Other languages
English (en)
Inventor
Алия Карамовна Мазитова
Евгения Андреевна Буйлова
Гулия Карамовна Аминова
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет"
Priority to RU2020119515A priority Critical patent/RU2746139C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2746139C1 publication Critical patent/RU2746139C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к химии азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазиндионов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве. Предложено ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян, содержащее в качестве действующего вещества 3-меркапто-1,2,4-триазинона-5 формулы:
Figure 00000008
,
где R-СН3 (1), С6Н5 (2). Предлагаемое ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян обеспечивает повышение продуктивности сельскохозяйственных культур, отражающееся в увеличении длины и массы проростков и самих растений при невысоких концентрациях обработки. 4 табл., 6 пр.

Description

Изобретение относится к созданию новых регуляторов роста и развития растений из ряда азотсодержащих гетероциклов, а именно к соединениям производных 1,2,4-триазинонов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.
Известно применение азометинов 1,2,4-триазинов в качестве ростстимулирующего средства (патент РФ №2146251, кл. С07Д 253/06, А01N 43/707; 10.03.2000. Бюл. №7; патент США №4337082).
Недостатком является невысокая ростстимулирующая активность соединений и ограниченная область применения.
Близким по структуре (прототипом) является гексагидро-1,2,4-триазинон-3 (патент РФ №2379891, кл. A01N 43/707, А01Р 21/00; 27.01.2010. Бюл.№3).
Недостатком является недостаточная ростстимулирующая активность соединений и узкая сфера применения.
Изобретение решает задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.
Сущность изобретения заключается в создании биологически активного ростостимулирующего средства, содержащего в качестве действующего ингредиента производное гетероциклического ряда - 3-меркапто-1,2,4-триазинон-5, полученный на основе альфа-кетокислот и тиосемикарбазида.
Figure 00000001
где R - СH3 (1), С6Н5 (2).
Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Получение альфа-кетокислот.
Метилпировиноградную кислоту получают в две стадии. На первой стадии в четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, капельно загружают 62,5 мл толуола, 5,75 г (0,25 моль) металлического натрия, и после расплавления последний при помощи мешалки диспергируют в гранулы диаметром не более 1 мм. Затем прикапывают 25 мл абсолютного спирта таким образом, чтобы реакционная смесь находилась постоянно в кипящем слое. После полного растворения металлического натрия реакционную смесь охлаждают до 25…30°С и прикапывают 21,75 г (0,15 моль) диэтилоксилата и 12,75 г (0,125 моль) этилового эфира карбоновой кислоты. Реакционную смесь выдерживают при температуре 40…45°С в течение двух часов, охлаждают до комнатной температуры и выливают в смесь 20 г концентрированной серной кислоты и колотого льда. Оксалиловый эфир извлекают экстракцией серного эфира. На второй стадии проводят гидролиз и декарбоксилирование оксалилового эфира. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают смесь из одного объема оксалилового эфира, четырех объемов воды и двух объемов концентрированной соляной кислоты, кипятят смесь в течение 6 часов. Затем реакционную смесь охлаждают и нейтрализуют раствором гидроксида калия до рН 6. Целевой продукт выделяют серным эфиром, сушат сульфатом натрия и отгоняют растворитель.
Физико-химические характеристики метилпировиноградной кислоты:
Выход: 63%.
Т. кип. °С: 30-31.
К.ч., мл KОН/г: 483.
Масс-спектр, т/е: 116.
Элементный анализ, %:
Элементный анализ, %:
Найдено (С): 47,03
Вычислено (С): 47, 06.
Фенилпировиноградную кислоту получают гидролизом 2-метилоксазолонов-5.
Физико-химические характеристики фенилпировиноградной кислоты:
Выход: 82%.
Т. пл. °С: 1541.
К.ч., мл KОН/г: 341.
Масс-спектр, т/е: 164.
Элементный анализ, %:
Найдено (С): 65,73
Вычислено (С): 65, 85.
Пример 2. Получение производных 3-меркапто-1,2,4-триазинона-5.
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 100 мл воды, 0,8 г (0,01 моль) гидрокарбоната натрия и небольшими порциями 0,1 моль альфа-кетокислоты, после полного растворения которой добавляют 9,1 г (0,1 моль) тиосемикарбазида. Реакционную массу кипятят 3 часа, охлаждают до 10°С и нейтрализуют концентрированной соляной кислотой до рН=6,0. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Для увеличения выхода целевого продукта фильтрат обрабатывают концентрированным раствором гидроксида натрия и выдерживают в условиях синтеза 1 час. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе.
6-Замещеные 1,2,4-триазиндионы-3,5 представляют собой твердые вещества, от белого до оранжевого цвета, растворимы во многих органических растворителях.
Физико-химические характеристики 6-метил-3-меркапто-1,2,4-триазинона-5 (1):
Т.пл. °С: 258.
ИК-спектр, см-1: 1690,3, 1550.
УФ-спектр, нм: 221.
Физико-химические характеристики 6-фенил-1,2,4-триазиндиона-3,5 (2):
Выход: 90%.
Т.пл. °С: 280 (с разл.).
ИК-спектр, см-1: 1690, 1600.
УФ-спектр, нм: 264.
Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленного ростстимулирующего средства.
Семена пшеницы, огурцов, редиса, вики раскладывал в чашки Петри и заливали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат на двое суток при температуре 27°С. Рабочая концентрация препаратов - 0,1, 1, 10 мг/л. Повторность каждого варианта - 4-х кратная. Эффективность соединений определяли через двое суток по длине (1) и массе (т) этиолированных проростов. Результаты опыта приведены в таблице 1.
Figure 00000002
Пример 4. Вегетационные испытания заявленного ростстимулирующего средства
Семена кукурузы и подсолнечника в течение 20 час. замачивали в исследуемых соединениях (рабочая концентрация 1-10 мг/л). затем обработанные препаратами семена кукурузы, подсолнечника высевались в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Повторность каждого варианта 4-х кратная. Через две недели после посева по массе надземной части растений определяли эффективность соединения в сравнении с прототипом и контролем. Результаты опыта приведены в таблице 2.
Figure 00000003
Пример 5.
Обработанные препаратами в концентрации 10 мг/л семена ячменя, пшеницы, ржи высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Через две недели после посева проводили учет эффективности соединений путем замеров длины (1) и массы (т) надземной части растений. Данные приведены в таблице 3. Повторность каждого варианта - 4-х кратная.
Figure 00000004
Figure 00000005
Пример 6.
Семена пшеницы, ячменя, проса раскладывали в чашки Петри и замачивали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 27°С. Через три дня определяли энергию прорастания семян, а через семь дней - схожесть семян в сравнении с контролем и взятым прототипом. Результаты испытаний приведены в таблице 4.
Figure 00000006
Приведенные в таблицах 1, 2, 3, 4 данные показывают, что новые заявленные соединения в концентрации 1-10 мг/л проявляют ростстимулирующий эффект, что сказывается в увеличении длины (1) и массы (m) проростков и растений.
Заявленные новые ростстимулирующие средства по степени эффективности превосходит взятый прототип.
Таким образом, заявленные новые соединения обладают ростстимулирующей активностью и представляют практический интерес в качестве ростстимулирующего средства при предпосевной обработки семян.

Claims (3)

  1. Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян, содержащее в качестве действующего вещества производные 3-меркапто-1,2,4-триазинона-5 формулы:
  2. Figure 00000007
    ,
  3. где R-СН3 (1), С6Н5 (2).
RU2020119515A 2020-06-05 2020-06-05 Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян RU2746139C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020119515A RU2746139C1 (ru) 2020-06-05 2020-06-05 Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020119515A RU2746139C1 (ru) 2020-06-05 2020-06-05 Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2746139C1 true RU2746139C1 (ru) 2021-04-07

Family

ID=75353394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020119515A RU2746139C1 (ru) 2020-06-05 2020-06-05 Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2746139C1 (ru)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU765270A1 (ru) * 1978-06-14 1980-09-23 Институт Органической Химии Им. Н.Д.Зелинского Ан Ссср Октагидроимидазо (4,5-е) тиазоло (3,2 -в) -1,2,4-триазиндионы-3,7 и способ их получени
EP0438717A2 (de) * 1990-01-26 1991-07-31 Bayer Ag Trisubstituierte 1,2,4-Triazin-3,5-dione und neue Zwischenprodukte
RU2208011C1 (ru) * 2002-01-08 2003-07-10 Мазитова Алия Карамовна Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью
EP2903981B1 (de) * 2012-10-04 2016-05-11 Bayer CropScience AG 1,2,4-triazin-3,5-dion-6-carboxamide und ihre verwendung als herbizide

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU765270A1 (ru) * 1978-06-14 1980-09-23 Институт Органической Химии Им. Н.Д.Зелинского Ан Ссср Октагидроимидазо (4,5-е) тиазоло (3,2 -в) -1,2,4-триазиндионы-3,7 и способ их получени
EP0438717A2 (de) * 1990-01-26 1991-07-31 Bayer Ag Trisubstituierte 1,2,4-Triazin-3,5-dione und neue Zwischenprodukte
RU2208011C1 (ru) * 2002-01-08 2003-07-10 Мазитова Алия Карамовна Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью
EP2903981B1 (de) * 2012-10-04 2016-05-11 Bayer CropScience AG 1,2,4-triazin-3,5-dion-6-carboxamide und ihre verwendung als herbizide

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Antimalarials. 3. 1,2,4-Triazines. MARCH; BAJWA; LEE; WASTI; JOULLIE "Journal of medicinal chemistry", 1976, vol. 19, N6, p. 845 - 848. *
Antimalarials. 3. 1,2,4-Triazines. MARCH; BAJWA; LEE; WASTI; JOULLIE "Journal of medicinal chemistry", 1976, vol. 19, N6, p. 845 - 848. Derivatives of 1,2,4-Triazin-5-one. KHAMAEV, V. KH.; DANILOV, V. A.; KHANNANOV, R. N.; MAZITOVA, A. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, N5.2, p. 825 - 829. *
Derivatives of 1,2,4-Triazin-5-one. KHAMAEV, V. KH.; DANILOV, V. A.; KHANNANOV, R. N.; MAZITOVA, A. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, N5.2, p. 825 - 829. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6034542B2 (ja) 新規イソチオシアン酸フエニルエステル類
RU2746139C1 (ru) Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян
RU2338377C1 (ru) Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста
RU2312104C1 (ru) 4-метокси-5-нитро-6-тиоцианопиримидин, обладающий фунгицидной активностью, и способ его получения
RU2645760C1 (ru) Гербицидное средство
RU2383135C2 (ru) Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2507744C1 (ru) Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян
RU2379891C1 (ru) Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян
JPS63230678A (ja) １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤
RU2808337C1 (ru) Применение (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2783115C1 (ru) 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2810585C1 (ru) Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2327686C1 (ru) 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы
RU2798595C1 (ru) 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2726431C1 (ru) (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы
RU2241704C1 (ru) Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие гербицидной активностью
RU2776586C1 (ru) N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2208011C1 (ru) Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью
RU2765051C1 (ru) Способ повышения урожайности сои
RU2287273C1 (ru) Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2156242C1 (ru) 3,5-дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6, обладающие рострегулирующей активностью
RU2786234C1 (ru) 2-{ [3-циано-4-R-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил]тио} -N[(2Z)-3-Ar-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]ацетамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2805917C1 (ru) 3-(2-Тиоцианатоацетил)-2H-хромен-2-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2728597C1 (ru) Способ повышения урожайности озимой пшеницы
RU2795307C1 (ru) (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике