SU765270A1 - Октагидроимидазо (4,5-е) тиазоло (3,2 -в) -1,2,4-триазиндионы-3,7 и способ их получени - Google Patents
Октагидроимидазо (4,5-е) тиазоло (3,2 -в) -1,2,4-триазиндионы-3,7 и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU765270A1 SU765270A1 SU782627181A SU2627181A SU765270A1 SU 765270 A1 SU765270 A1 SU 765270A1 SU 782627181 A SU782627181 A SU 782627181A SU 2627181 A SU2627181 A SU 2627181A SU 765270 A1 SU765270 A1 SU 765270A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiazolo
- octahydroimidazo
- mmol
- triazinediones
- dimethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение.относитс к синтезу новой трициклической конденсированно гетероциклической системы, а и.менно к производным октагидроимидазо (4,5тиазоло (3,2-в)-1,2,4-триазиндионамИзвестны гетероциклические систем включающие имидазольный, тиазольный и пиримидиновый циклы, обладающие ра личными свойствами, например производные тиазоло (2, 3-f)пуринов 1. Цель изобретени - синтез на осно ве доступных исходных компонентов представителей новой гетероциклической системы, отличающиес от аналоги ных систем другим количеством и расположением атомов азота и степенью гидрировани . Поставленна цель достигаетс оп сываемыми октагидроимидазо (4,5-е) тиазоло (3,2-в)-1,2,4-триазиндионов3 ,7 формулы Т «рИ х , Tph Способ получени указанных выше оединений заключаетс в том, что 5,7диметил-4а ,7 а-дифенилоктагидроимиазо (4,5-е)-1,2,4-триаэинон-6-1ТИОН-3 ормулы: СНз I РП I pji СНз Н подвергают взаимодействию с бромуксус ной кислотой (ВГСН2.СООН) и ароматич:ескими альдегидами общей формулы,: У Vc где R имеет указанные выше значени , при кип чении в среде органического растворител в присутствии безводнохи ацетата натри или основного катализатора . Процесс провод т с выделением или без выделени промежуточных продуктов реакции. Целевой продукт.с ВЕл ХОДом 43-84% выдел ют известным методом.
Реакци алкилировани октагидроимидазо 4,,2,4-триазинон-6-тиона-3 (1) бромуксусной кислотой протекает через стадию образовани соответствуквдего промежуточного продукта гексагидроимидазо-1 ,2,4-триазинил-З-меркаптоуксусную кислоту (III), котора
Н
н,с
Ph
Ijl-I XUH
,
и
CHv И
в услови х проведени процесса циклизуетс до трициклического продукта (1. Последний легко образует с ароматическими альдегидами соответствующие илиденовые производные по активной метилленовой rovnne (1а-г).
ЦА
.0
$СН,(1
он
ж
ж
Ph
О
CHrij-f -t
О
Ph
СН
3 I о, б, 6, г) Трициклические соединени (1) пред ставл ют собой бесцветные или слегка окрашенные (в желтый цвет) кристаллические высокоплавкие вещества, устойчивые при длительном хранении в обычных услови х, труднораствор И1«1ые в большинстве органических растворител х , растворимые в ДМФА, уксусной и муравьиной кислотах, нерастворимые в воде. Ниже приведены примеры, иллюстрирующие способ получени предлагаемых соединений. Пример. 6,8-Диметил-5а,8адифенил-2-п-нитробензилиден-2 ,3,4,5, 5а,б,7,8-октагидроимидазо (4,5-е)тиазоло (3,2-в)-1,2,4-триазиндион-3 ,7 (1а ). К смеси 1,78 г (5 ммоль) 5,7-диме тил-4а, 7а-дифенилоктагидроимидазо (4,5-е)-1,2,4-триазион-6-тиона-3 (IT 0,7 г (5 ммоль) ионобромуксусной кис лоты, 1,78 -г безводного ацетата натри и 0,76 г (5 ммоль) паранитробенз альдегида приливают 40 мл лед ной ук сусной кислоты, кип т т в течение 4 час и оставл ют при комнатной температуре на ночь. Выделившийс осадок отфильтровывают, промывают водой , ацетоном, эфиром. Выход 1а -1,1 ( 43%), температура плавлени 304-30 После перекристаллизации из водного ДМФА температура плавлени 307-308С Найдено, %: С 61,20, Н 4,12; N 15,78; S 5,68. 7 Л°4 Вычислено/ %: С 61,58; Н N 15,96, S 6,09. ИК-спектр: 3236-3214, 3050, 29562947 , 1738, 1707, 1658, 1623, 1532, 1495, 1453, 1414, 1390, 1373, 1350, -1287, 1260, 1220,;11 1166, 1115; 102 972, 921, 905, 859, 838, 789, 771, 7 730, 701 П р и м е р 2. 6,8-Диметил-5а, 8а-дифенил-2-бензилиден-2,3,4,5,5а, 6, 7,8-октагидроимидазо (4,5-е) тиазоло (2,3-в)-1,2,4-Триазиндион-3,7 (16). К смеси .1,78 г (5 ммоль) (11), 0,7 г (5 ммоль) монобромуксусной кислоты, 1,78 г, безводного ацетата натри и 0,52 мл (5 ммоль). бензальдегида приливают 40 мл лед ной уксусной кислоты и кип т т в течение 6 час.Охлаждают выделившийс осадок, отфильтровывают , промывают водой, ацетоном. Выход Тб-1,6 г (,84%), температура плавлени 293-294°С. После перекристаллизации из водного ДМФА температура плавлени 302-303°С. Найдено, %: N 14,41) S 6,76, Лъ х Вычислено , %: N 14,32, S 6,64.. ИК-спектр: 3272, 3075, 17,08,1660, 1621, 1512, 1482, 1543,14 1410, 1392, 1301, 1281, 1255, 1244, 1163, 1112, 1100, 1071, .1048, 1024, 1012, 972, 886, 874 см . П р и м ер 3. 6,8-Диметил-5а,8адифенил-2-м-нитробензилиден-1 ,2,3,4, 5,5а,6,7,8-октагидроимидазо (4,5-е) тиазоло (3,2-в) 1,2,4-триазиндион-3 ,7 (1в). К. смеси 0,89 г (2,5 ммоль) (11), 0,35 г (2,5 ммоль) монобромуксусной кислоты, 0,89 г безводного ацетата натри и 0,38 г (2,5 ммоль) метанитробензальдегида приливают 20 мл лед ной уксусной кислоты и кип т т в течение 5 час. Охлаждают, вьшёлившийс осадок отфильтровывают, промывают водой, метанолом . Выход Гв - 0,7 г (58%), температура плавлени . Найдено, %: С 61,22, Н 4,09; N 15,66; S 5,65. .
Вычислено, %: С 61,58, Н 4,21; N 15,96) S 6,09.
ИК-спектр: 3232, 3070, 2941, 1719 1658, 1540, 1486, 1454, 1409, 1388, 1343, 1284, 1262, 1215, 1157, 1110, 1090, 3022, 971, 885, 860, 810, 793, 782, 770, 742, 733, 704, 673 см . формула изобретени
1. Октагидроимидазо(4,5-е)тиазоло (3,2-в)-1,2,4-триаэиндионы-З,7-общей формулы
С«Ь о
- .Г-«
{
CHj
где
,MO,N(CHj,
2. Способ получени соединений по П.1, отличающийс тем, что 5,7-диметил-4а,7а-дифенилоктагидроимидазо (4,5-е)-1,2,4-триазинон-6-тион-3 формулы
подвергают взаимодействию с бромуксусной кислотой и ароматическими альдегидами общей формулы
10
„О
,
где
,Ог ,М(сН5)з
при кип чении в органическом растворителе в присутствии безводного ацетата натри или основного катализатора,
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1. Красовский А.Н. и др. Синтез производных тиазоло (2,3-f) ксантина на основе 8-бромтеофиллина. -ХГС, 1975, 8, с.1121.
Claims (2)
- формула изобретения1. Октагидроимидазо(4,5-е)тиазоло (3,2-в)-1,2,4-триаэиндионы-З,7-общей роимидазо (4,5-е)-1,2,4-триаэинон-6-тион-3 формулы подвергают взаимодействию с бромуксусной кислотой и ароматическими альдеги-СН5 дами общей формулы .где
- 2. Способ получения соединений по_ п.1, отличающийся тем, что 5,7-диметил-4а,7а-дифенилоктагид20 ,n(ch^)2 при кипячении в органическом растворителе в присутствии безводного ацетата натрия или основного катализатора.: Источники информации, принятые во внимание при экспертизе1. Красовский А.Н. и др. Синтез производных тиазоло (2,3-f) ксантина на основе 8-бромтеофиллина. -ХГС, 1975, 8, с.1121.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782627181A SU765270A1 (ru) | 1978-06-14 | 1978-06-14 | Октагидроимидазо (4,5-е) тиазоло (3,2 -в) -1,2,4-триазиндионы-3,7 и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782627181A SU765270A1 (ru) | 1978-06-14 | 1978-06-14 | Октагидроимидазо (4,5-е) тиазоло (3,2 -в) -1,2,4-триазиндионы-3,7 и способ их получени |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU765270A1 true SU765270A1 (ru) | 1980-09-23 |
Family
ID=20769531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782627181A SU765270A1 (ru) | 1978-06-14 | 1978-06-14 | Октагидроимидазо (4,5-е) тиазоло (3,2 -в) -1,2,4-триазиндионы-3,7 и способ их получени |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU765270A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2746139C1 (ru) * | 2020-06-05 | 2021-04-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
-
1978
- 1978-06-14 SU SU782627181A patent/SU765270A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2746139C1 (ru) * | 2020-06-05 | 2021-04-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL44061A (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-furo(or thieno)(3,2-c)pyridines their preparation and pharmaceutical compositions containing the | |
| EP0248420B1 (en) | Benzopyran derivatives | |
| IE45904B1 (en) | Method of preparing furocoumarins | |
| HU206714B (en) | Process for producing pyridazine derivatives | |
| CA1250840A (en) | 4'-flavonecarboxylic acids and pharmaceutically acceptable derivatives, their preparation and their application | |
| FI76809B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara nya 5-(3-pyridyl)pyrrolo/1,2-c/tiazol-7- karboxamid-derivat. | |
| SU765270A1 (ru) | Октагидроимидазо (4,5-е) тиазоло (3,2 -в) -1,2,4-триазиндионы-3,7 и способ их получени | |
| SU1158045A3 (ru) | Способ получени производных пиридо /1,2- @ / пиримидина или их фармацевтически приемлемых солей с металлами | |
| Shi et al. | Efficient one‐pot synthesis of s‐triazolo [3, 4‐b]‐[1, 3, 5] thiadiazines containing a chiral side chain by double mannich type reaction | |
| GB2091249A (en) | Xanthine derivatives | |
| US3585214A (en) | Hydroxyl derivatives of coumarine and processes for the preparation thereof | |
| EP0144594B1 (de) | 5H-[1]Benzopyrano[2,3-d]pyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel zur Bekämpfung von gastralen und duodenalen Schleimhautläsionen | |
| SU368752A1 (ru) | ||
| EP0138137B1 (de) | 4-Thioxo-benzopyrano(2,3-d)pyrimidin-derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| CA1051900A (en) | 1-hydroxymethyl-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)quinolizine compounds | |
| FI57586B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbart 1-(2-(beta-naftyloxi)-etyl)-3-metyl-pyrazolon-(5) | |
| CA1066706A (en) | 14,15-dihydro-eburnamenine compounds | |
| US3459764A (en) | Preparation of nitroimidazole carbamates | |
| US4044012A (en) | Indolo-quinolizidine derivatives | |
| KR920008167B1 (ko) | 에르골렌 유도체의 제조방법 | |
| Sakurai et al. | The Syntheses of Heterocyclic Compounds by the Ternary Condensation of Malononitrile, Salicylaldehyde, and Aliphatic Ketones in the Presence of Ammonium Acetate | |
| SU852173A3 (ru) | Способ получени производных дигидРОиМидАзО изОХиНО-лиНА или иХ СОлЕй | |
| CA1230123A (en) | 3-alkyl-8-chloro-5,6-dihydrofuro-¬3,2-f|-1,2- benzisoxazole-6-carboxylic acids | |
| PL106207B1 (pl) | Sposob wytwarzania 2-podstawionych pochodnych 4-h-pirydo/3,2-d/-1,3-dioksyno-6-epoksyetanu | |
| EP0000243A1 (en) | Process for preparing 3,5:4,6- protected derivatives of L- or D- gulonic acid, their use in preparing 2- keto-L- or D- gulonic acid or their esters or L- or D- ascorbic acid, and certain novel 2-nitrato-gulonate intermediates |