RU2808337C1 - Применение (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике - Google Patents
Применение (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике Download PDFInfo
- Publication number
- RU2808337C1 RU2808337C1 RU2023123772A RU2023123772A RU2808337C1 RU 2808337 C1 RU2808337 C1 RU 2808337C1 RU 2023123772 A RU2023123772 A RU 2023123772A RU 2023123772 A RU2023123772 A RU 2023123772A RU 2808337 C1 RU2808337 C1 RU 2808337C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antidote
- sunflower
- chlorophenyl
- cyanoprop
- entioamide
- Prior art date
Links
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 title claims abstract description 16
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 title claims abstract description 11
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 11
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- PPCNBCKABHGVMX-OWOJBTEDSA-N (e)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile Chemical compound ClC1=CC=C(\C=C\C#N)C=C1 PPCNBCKABHGVMX-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- CAQSZFODRWBUMR-KAVGSWPWSA-N S1N=C(N=C1\C(\C#N)=C\C1=CC=C(C=C1)Cl)\C(\C#N)=C\C1=CC=C(C=C1)Cl Chemical compound S1N=C(N=C1\C(\C#N)=C\C1=CC=C(C=C1)Cl)\C(\C#N)=C\C1=CC=C(C=C1)Cl CAQSZFODRWBUMR-KAVGSWPWSA-N 0.000 description 1
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007031 hydroxymethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009618 hypocotyl growth Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к применению (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида в качестве антидота 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике. Изобретение обеспечивает эффективную защиту растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты и может найти применение в сельском хозяйстве. 1 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к новым синтетическим, биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений, применяемым для защиты растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты (антидотам).
Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гормональным гербицидам группы 2,4-Д, и, в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы, потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Чкаников Д. И., Соколов М С. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот, М.: Наука, 1973, 95 с.].
Несмотря на интенсивные исследования по изысканию новых антидотов защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остаётся актуальной и нерешенной [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 79].
Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемому соединению является (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) 1 [Дахно П.Г., Жиляев Д.М., Доценко В.В., Стрелков В.Д. (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике. Патент на изобретение 2795307 C1 (Россия), 02.05.2023. Заявка № 2022131833 от 06.12.2022. https://elibrary.ru/item.asp?id=53734615]
Cоединение 1 (прототип) проявляет антидотный эффект по отношению к 2,4-Д на уровне 24-49%, и может применяться в качестве средства защиты подсолнечника. Однако его антидотная активность не является достаточно высокой.
Техническим результатом заявляемого изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путём, для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов.
Это достигается применением (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида формулы 2:
проявляющим антидотную активность по отношению к 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоте на проростках подсолнечника в лабораторных условиях на вегетирующих растениях подсолнечника.
Для создания соединения 2 была выбрана методика, по которой (Е)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамид 3 [Brunskill, J.S., De, A., Ewing, D.F. Dimerisation of 3-aryl-2-cyanothioacrylamides. A [2s+4s] cyclo-addition to give substituted 3,4-dihydro-2H-thiopyrans // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1978, (6), 629-633. https://doi.org/10.1039/P19780000629] вводился в реакцию с формалином в водно-спиртовой среде без использования катализаторов при 55 °С [Доценко В.В., Чигорина Е.А., Кривоколыско С.Г. N-Гидроксиметилирование 3-арил-2-цианопроп-2-ентиоамидов // Журнал общей химии. 2020. Т. 90. №. 8. С. 1199-1206. DOI: 10.31857/S0044460X20080077]. Полученный осадок жёлтого цвета отделяли фильтрованием, промывали дистиллированной водой. Выход продукта 2 составил 58 %. По совокупности спектральных методов анализа установлено, что структура синтезированного соединения соответствует структуре заявляемого в качестве антидота соединения (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида 2:
Пример 1. Оценка соединения 2 на антидотную активность на проростках подсолнечника.
Проросшие семена подсолнечника сорта Мастер с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещали на 1 ч в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3 % в расчёте получения 40-60 % ингибирования роста гипокотиле. После гербицидного воздействия проростки промывали водой и помещали в растворы испытываемых на антидотную активность веществ в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5 % (вариант гербицид+антидот). Спустя 1 ч семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см) по 20 штук, которые сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание семян проводили в термостате в течение 3 суток при температуре 28 °С. Температура растворов и промывной воды 28 °С. Семена варианта «гербицид» (эталон сравнения) выдерживали 1 ч в растворе 2,4-Д в концентрации 10 –3 % и 1 ч в воде. Семена контрольного варианта 2 часа выдерживали в воде. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 20 штук семян.
Защитный (антидотный) эффект определяли по увеличению длины гипокотиле и корня в варианте гербицид+антидот относительно названных величин в варианте «гербицид» (эталон) в процентах.
Статистическая обработка экспериментальных данных проведена с использованием t-критерия Стъюдента при Р=0,95.
Результаты исследований приведены в таблице 1. Как видно из данных таблицы 1, применение на фоне воздействия гербицида предлагаемого в качестве антидота (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида 2 резко ослабляет токсическое действие гербицида. Соединение 2 снижало отрицательное действие 2,4-Д на гипокотили проростков подсолнечника на 40-48 % при использовании в основном в трёх и более концентрациях, в то время как соединение 1 (аналог по структуре) проявил антидотный эффект 24-42 %.
Соединение 2 снижало ингибирующее действие 2,4-Д на корни проростков на 24-66 % также при использовании в трех и более концентрациях, соединение 1 (прототип) проявляло антидотный эффект на уровне 34-49 %.
Таблица 1
Антидотная активность соединений 1 и 2 к гербициду 2,4-Д на проростках подсолнечника сорта Мастер
| Препарат | Концентрация, % |
Длина гипокотиле | Длина корня | ||
| мм | К 2,4-Д,% | мм | К 2,4-Д,% | ||
| Контроль | 0 | 70 | – | 120 | – |
| 2,4-Д | 10-3 | 38 | – | 35 | – |
| 2,4-Д+ соединение 2 |
10-2 10-3 10-4 10-5 |
52 56 55 53 |
138* 148* 146* 140* |
58 46 47 43 |
166* 132* 134* 124* |
| 2,4-Д+ соединение 1 (прототип) |
10-2 10-3 10-4 10-5 |
47 54 47 48 |
124* 142* 124* 126* |
49 48 52 47 |
140* 137* 149* 134* |
*Различия между вариантами достоверны при Р=0,95.
Таким образом, использование заявляемого (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида 2 на растениях подсолнечника в качестве антидота позволяет расширить ассортимент известных антидотов.
Claims (3)
- Применение (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида формулы
-
- в качестве антидота 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2808337C1 true RU2808337C1 (ru) | 2023-11-28 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2788768C1 (ru) * | 2022-06-08 | 2023-01-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2788768C1 (ru) * | 2022-06-08 | 2023-01-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DAKHNO P. G. ET AL. (2 E, 2′ E)-2, 2′-(1, 2, 4-Thiadiazole-3, 5-diyl) bis [3-arylacrylonitriles]: Synthesis and Antidote Activity Towards 2, 4-D Herbicide, Russian Journal of General Chemistry, 2022, vol. 92, no. 12, pp. 2822-2831. ДОЦЕНКО В.В., ЧИГОРИНА Е.А., КРИВОКОЛЫСКО С.Г. N-Гидроксиметилирование 3-арил-2-цианопроп-2-ентиоамидов. Журнал общей химии, 2020, том 90, номер 8, с. 1199-1206. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU728687A3 (ru) | Способ борьбы с сорной растительностью | |
| RU2808337C1 (ru) | Применение (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2312104C1 (ru) | 4-метокси-5-нитро-6-тиоцианопиримидин, обладающий фунгицидной активностью, и способ его получения | |
| RU2798595C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2795307C1 (ru) | (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2798592C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2783115C1 (ru) | 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2798590C1 (ru) | Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2799422C1 (ru) | Замещенные эфиры 6-амино-7-фенил-3-(фенилимино)-4,7-дигидро-3H-[1,2]дитиоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2327686C1 (ru) | 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
| RU2810585C1 (ru) | Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2812601C1 (ru) | Этиловые эфиры 3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2803728C1 (ru) | 3,3'-(1,4-Фенилен)бис(7-[2-{ 3,4-диметоксифенил} -1-циановинил]-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2746139C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
| CN100486958C (zh) | Z-2-氰基-3-(N-(S)-α-甲基对氟苄胺基)-2-戊烯酸乙氧乙酯合成及除草活性 | |
| RU2805917C1 (ru) | 3-(2-Тиоцианатоацетил)-2H-хромен-2-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2803727C1 (ru) | 7-(2-Арил-1-циановинил)-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрилы в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2379891C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
| RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| RU2287275C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 3[(ЗАМЕЩЕННЫЙ ФЕНИЛ) КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-R ПИРАЗОЛО [4,5-b]ПИРИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д | |
| RU2811272C1 (ru) | N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2788768C1 (ru) | 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2430915C2 (ru) | Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| KR100613690B1 (ko) | 4-퀴놀린온 유도체 및 이를 포함하는 농원예용 살균제조성물 |